2-MERCAPTOETHANOL

2-Mercaptoéthanol = Bêta Mercaptoéthanol = Thioglycol = β-Mercaptoéthanol

Nom d'affichage: 2-mercaptoethanol
Numéro CE : 200-464-6
Nom CE : 2-mercaptoéthanol
Numéro CAS: 60-24-2
Formule moléculaire: C2H6OS
Nom IUPAC: 2-sulfanyléthanol


Thioéthylène glycol
2-Hydroxyéthylmercaptan
BME
β-mercaptoéthanol
Formule : C2H6OS
Poids moléculaire: 78,13 g / mol


Description

Numéro UN : UN2966
Formule moléculaire brute : C2H6OS

Principaux synonymes

Noms français :

1-ETHANOL-2-THIOL
1-HYDROXY-2-MERCAPTOETHANE
1-MERCAPTO-2-HYDROXYETHANE
2-HYDROXY 1-ETHANETHIOL
2-HYDROXY-1-ETHANETHIOL
2-HYDROXYETHANETHIOL
2-HYDROXYETHYL MERCAPTAN
2-MERCAPTO-1-ETHANOL
2-Mercaptoethanol
2-THIOETHANOL
BETA-HYDROXYETHANETHIOL
BETA-HYDROXYETHYLMERCAPTAN
BETA-MERCAPTOETHANOL
ETHANOL, 2-MERCAPTO
ETHYLENE GLYCOL, MONOTHIO-
HYDROXYETHYL MERCAPTAN
MERCAPTO-2 ETHANOL
Mercapto-2 éthanol
MERCAPTOETHANOL
MONOTHIOETHYLENE GLYCOL
MONOTHIOETHYLENEGLYCOL
MONOTHIOGLYCOL
THIMONOGLYCOL
THIOETHYLENE GLYCOL
Thioglycol


Noms anglais :

2-Mercaptoethanol
Utilisation et sources d'émission
Agent de dosage analytique, fabrication de produits organiques

Le 2-mercaptoéthanol (également β-mercaptoéthanol, BME, 2BME, 2-ME ou β-met) est le composé chimique de formule HOCH2CH2SH.
Le mercaptoéthanol ou bêta-mercaptoéthanol, comme il est couramment abrégé, est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en piégeant les radicaux hydroxyles (entre autres).
Le mercaptoéthanol est largement utilisé car le groupe hydroxyle confère une solubilité dans l'eau et abaisse la volatilité.
En raison de sa pression de vapeur diminuée, son odeur, bien que désagréable, est moins désagréable que les thiols apparentés.

Le mercaptoéthanol est un alcool primaire et un alcanethiol.

Synonymes: β-mercaptoéthanol; 2-hydroxyéthylmercaptan; BME; Thioéthylène glycol; 2-hydroxy-1-éthanethiol; Monothioéthylèneglycol

2-Mercaptoéthanol

Le 2-mercaptoéthanol est un intermédiaire polyvalent avec une large gamme d'applications.

Le 2-mercaptoéthanol est principalement utilisé dans la production de stabilisants organo-étain dans le segment de marché PVC.

Le 2-mercaptoéthanol est utilisé pour les applications grand public et industrielles, les applications de nutrition alimentaire, les raffineries de pétrole, les applications de polymères et de caoutchouc et les applications de traitement de l'eau.


Secteurs: agriculture, encres, entretien, réparation, révision, traitement de l'eau

Le 2-mercaptoéthanol est utilisé comme agent de transfert de chaîne dans les applications de polymères et de caoutchouc.
Le 2-mercaptoéthanol est également utilisé comme additifs d'encre et de colorant pour les applications grand public et industrielles.
De plus, le 2-mercaptoéthanol est un matériau hautement volatil, mais soluble, utilisé dans les agents de nettoyage, comme inhibiteur de corrosion et comme stabilisant à l'étain dans la production de PVC.

Le 2-mercaptoéthanol est un intermédiaire agrochimique utilisé dans des applications alimentaires et nutritionnelles pour maintenir des terres fertiles et élever du bétail en bonne santé


Nom IUPAC préféré : 2-Sulfanylethan-1-ol

Autres noms
2-mercaptoéthane-1-ol
2-hydroxy-1-éthanethiol
β-mercaptoéthanol
Thioglycol
Bêta-merc


2-hydroxyéthylmercaptan; le β-mercaptoéthanol; BME; Thioéthylène glycol; 2-hydroxy-1-éthanethiol; Monothioéthylèneglycol ; 1-éthane-2-thiol; thioglycol; 2-ME ; b-ME; 2-thioéthanol

Le 2-mercaptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure dans la solubilisation des protéines pour l'électrophorèse sur gel (généralement utilisé dans le tampon d'échantillon SDS-PAGE à une concentration de 5%).
Le mercaptoéthanol réduit également l'excès de polymérisation oxydative des catalyseurs.
Le clivage des liaisons disulfure intermoléculaires (entre les sous-unités) permet aux sous-unités d'une protéine de se séparer indépendamment sur SDS-PAGE.
Le clivage des liaisons disulfure intramoléculaires (dans la sous-unité) permet aux sous-unités de devenir complètement dénaturées de sorte que chaque peptide migre en fonction de sa longueur de chaîne sans influence due à la structure secondaire.
En solution, le 2-mercaptoéthanol est facilement oxydé dans l'air en un disulfure, en particulier à pH alcalin.
En raison de cette propriété, le mercaptoéthanol est largement utilisé pour empêcher les protéines, en particulier les enzymes, de devenir inactives.
Un excès de 2-mercaptoéthanol (généralement utilisé à 0,01 M) maintiendra les groupes protéiques thiol dans leur état réduit.


Synonymes: 1-éthanol-2-thiol / 1-hydroxy-2-mercaptoéthane / 1-mercapto-2-hydroxyéthane / 2-hydroxy-1-
éthanethiol / 2-hydroxyéthanethiol / 2-hydroxyéthylmercaptan / 2-ME / 2-mercapto-1-éthanol /
2-mercaptoéthanol / 2-mercaptoéthyl alcool / 2-thioéthanol / bêta-hydroxyéthanethiol / bétahydroxyéthylmercaptan / bêta-mercaptoéthanol / BME / émeri 5791 / éthanol, 2-mercapto- /
éthylène glycol, monothio- / éthylène thioglycol / hydroxyéthyl mercaptan / mercapto-2 éthanol /
METH / monothioéthylèneglycol / monothioglycol / thioéthylène glycol / thioglycol /
thiomonoglycol / USAF EK-4196

Le 2-mercaptoéthanol (également appelé thioglycol) est un liquide clair et incolore à l'odeur désagréable.
Le mercaptoéthanol est miscible dans l'eau et dans presque tous les solvants organiques courants.
Le mercaptoéthanol est produit par réaction du sulfure d'hydrogène gazeux et de l'oxyde d'étylène.
Le mercaptoéthanol est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse de stabilisants thermiques PVC et comme agent de transfert de chaîne dans la fabrication du PVC.
Le mercaptoéthanol est utilisé comme élément de base pour produire des produits de protection corporative, des dispersants, des fibres, des textiles, des colorants et des produits pharmaceutiques.
 Le 2-mercaptoéthanol est utilisé comme composant d'inhibiteurs de corrosion et d'agent de flottation du minerai.
En biochimie, le 2-mercaptoéthanol est étudié dans l'activité du système immunitaire ou dénature les protéines en raison de ses fortes propriétés réductrices.
Les thiols de bas poids moléculaire ou leurs esters tels que le 2-mercaptoéthanol, le 1-thioglycérol et le dithiothréitol dénaturent les protéines en réduisant les liaisons disulfure conduisant à la tautomérisation et à la rupture de la structure des protéines quaternaires.
Ils ont été étudiés comme agents anticancéreux en agissant comme agents alkylants pour endommager l'ADN des cellules cancéreuses.

Identifiants
Numéro CAS: 60-24-2
Numéro CE : 200-464-6
Numéro UN: 2966

Propriétés
Formule chimique : C2H6OS
Masse molaire : 78,13 g·mol−1
Odeur : désagréable, distinctive
Densité: 1,114 g / cm3
Point de fusion: -100 ° C (-148 ° F; 173 K)
Point d'ébullition : 157 °C ; 314 ° F ; 430 K
log P : -0,23
Pression de vapeur: 0,76 hPa (à 20 ° C) 4,67 hPa (à 40 ° C)
Acidité (pKa): 9,643
Basicité (pKb): 4,354
Indice de réfraction (nD): 1,4996

2-Mercaptoéthanol


2-Mercaptoéthanol
Nom IUPAC 2-Hydroxy-1-éthanethiol
Autres noms 2-Mercaptoethanol
Thioglycol
β-mercaptoéthanol
Identifiants
Numéro CAS 60-24-2
SMILES SCCO
Propriétés
Formule moléculaire C2H6OS
Masse molaire 78,13 g mol−1
Densité 1,11 g cm − 3
Point de fusion
−100 ° C

Point d'ébullition
157-158 °C

Indice de réfraction (nD) 1,4996
Composés apparentés
Composés apparentés éthylène glycol
1,2-éthanedithiol
Sauf indication contraire, les données sont données pour
matériaux dans leur état standard
(à 25 ° C, 100 kPa)
Avis de non-responsabilité et références de l'Infobox
Le 2-mercaptoéthanol (également -mercaptoéthanol) est le composé chimique de formule HOCH2CH2SH.
Le mercaptoéthanol est un hybride d'éthylène glycol, HOCH2CH2OH, et de 1,2-éthanedithiol, HSCH2CH2SH.
ME ou βME, comme il est communément abrégé, est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en piégeant les radicaux hydroxyles (entre autres).
Le mercaptoéthanol est largement utilisé car le groupe hydroxyle confère une solubilité dans l'eau et abaisse la volatilité. En raison de sa pression de vapeur réduite, son odeur, bien que désagréable, est moins désagréable que les thiols apparentés.

Le mercaptoéthanol est préparé par action du sulfure d'hydrogène sur l'oxyde d'éthylène.

Le 2-mercaptoéthanol est un liquide jaune clair incolore à très pâle qui bout à 157–158 ° C et a une concentration de 14,3 M (mol l − 1).
Le produit en vrac se décompose lentement à l'air.
S'il est conservé scellé à température ambiante, le 2-mercaptoéthanol restera pur (plus de 99%) jusqu'à 3 ans.

Le 2-mercaptoéthanol est miscible dans l'eau en toutes proportions, et miscible dans l'alcool, l'éther et le benzène.
La solution de 2-mercaptoéthanol est facilement oxydée dans l'air en un disulfure, en particulier à des valeurs de pH élevées.

Il ne faut pas oublier que sa réaction avec des acides forts ou des métaux alcalins libère de l'hydrogène gazeux inflammable et qu'il est combustible sous forme liquide ou vapeur.

Le 2-mercaptoéthanol peut être toxique s'il est ingéré et mortel s'il est inhalé ou absorbé par la peau.

Le 2-mercaptoéthanol s'est avéré plus toxique que l'éthanol pour tous les tissus, mais a montré une toxicité significativement diminuée lors de la dilution.

Le 2-mercaptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en piégeant les radicaux hydroxyles. Le 2-merceptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure dans la solubilisation des protéines pour l'électrophorèse sur gel. Le 2-mercaptoéthanol est facilement oxydé dans l'air en un disulfure, en particulier à pH alcalin. En raison de cette propriété, il est largement utilisé pour empêcher les protéines, en particulier les enzymes, de devenir inactives. Un excès de 2-mercaptoéthanol (généralement utilisé à 0,01 M) maintiendra les groupes protéiques thiol dans leur état réduit.

Le 2-mercaptoéthanol convient pour réduire les liaisons disulfure de protéine avant l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide et est généralement inclus dans un tampon d'échantillon pour SDS-PAGE. Le clivage des liaisons disulfure intermoléculaires (entre les sous-unités) permet aux sous-unités d'une protéine de se séparer indépendamment sur SDS-PAGE. Le clivage des liaisons disulfure intramoléculaires (dans la sous-unité) permet aux sous-unités de devenir complètement dénaturées de sorte que chaque peptide migre en fonction de sa longueur de chaîne sans influence due à la structure secondaire.

Remarque pour l'utilisation de l'électrophorèse: les chercheurs ont vu des bandes artefactuelles dans les systèmes SDS-PAGE, apparaissant dans la plage de 54 à 68 kDa, en particulier dans les systèmes d'électrophorèse bidimensionnelle lorsque des techniques de coloration sensibles sont utilisées pour détecter des protéines, telles que la coloration à l'or ou à l'argent. Bien que ceux-ci soient apparus lorsque le 2-mercaptoéthanol est utilisé, ils ont été attribués à l'action du 2-mercaptoéthanol sur certains composants du système. Ces bandes peuvent être éliminées en retirant le 2-mercaptoéthanol de l'échantillon de protéines pendant l'équilibrage et en le remplaçant par de l'iodoacétamide, ce qui améliorerait la récupération et la détection des protéines.

Miscible avec l'eau, l'alcool, l'éther et le benzène. Ce produit donne généralement des solutions claires lorsqu'il est dilué à 1:1 dans de l'eau ou dilué à 2:1 dans du tampon Tris 1 M.

Le 2-mercaptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en piégeant les radicaux hydroxyles. Le 2-merceptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure dans la solubilisation des protéines pour l'électrophorèse sur gel. Le 2-mercaptoéthanol est facilement oxydé dans l'air en un disulfure, en particulier à pH alcalin. En raison de cette propriété, il est largement utilisé pour empêcher les protéines, en particulier les enzymes, de devenir inactives. Un excès de 2-mercaptoéthanol (généralement utilisé à 0,01 M) maintiendra les groupes protéiques thiol dans leur état réduit.


2-mercaptoéthanol (BME)
Applications grand public et industrielles
Additifs d'encre et de teinture : Nous proposons des composés d'hydrocarbures qui servent de supports d'encre ainsi que des produits chimiques soufrés qui sont des solvants efficaces dans le traitement d'images numériques.

Applications alimentaires et nutritionnelles
Pour aider l'industrie agricole à prospérer dans ses efforts pour maintenir des terres fertiles, faire pousser des cultures et élever du bétail en bonne santé, Chevron Phillips Chemical produit des intermédiaires agrochimiques tels que le 2-mercaptoéthanol.

Pétrole et raffinerie
Le 2ME ou BME est un matériau hautement volatil mais soluble dans l'eau qui est largement utilisé dans les agents de nettoyage, comme inhibiteur de corrosion pour les matériaux de performance (tuyaux) et comme stabilisateur d'étain dans la production de PVC.

Polymères et applications du caoutchouc
Les mercaptans normaux sont utilisés comme réactifs dans la synthèse d'antioxydants, qui minimisent les effets indésirables de processus tels que la stabilisation de l'étain.

Le 2-mercaptoéthanol est également utilisé comme agent de transfert de chaîne dans les procédés où le contrôle du poids moléculaire est essentiel.

Applications de traitement de l'eau
Le 2ME ou BME est un matériau hautement volatil mais soluble dans l'eau qui est largement utilisé dans les agents de nettoyage, comme inhibiteur de corrosion pour les matériaux de performance (tuyaux) et comme stabilisateur d'étain dans la production de PVC.

Applications
Additifs
Agrochimie
Antioxydants
Gisement de pétrole
Polymères
Traitement de l'eau

Production
Le 2-mercaptoéthanol est fabriqué industriellement par réaction de l'oxyde d'éthylène avec du sulfure d'hydrogène. Le thiodiglycol et diverses zéolites catalysent la réaction.

Réaction de l'oxyde d'éthylène avec du sulfure d'hydrogène pour former du 2-mercaptoéthanol en présence de thiodiglycol comme solvant et catalyseur.

Réactions
Le 2-mercaptoéthanol réagit avec les aldéhydes et les cétones pour donner les oxathiolanes correspondants.
Ceci rend le 2-mercaptoéthanol utile comme groupe protecteur, donnant un dérivé dont la stabilité est entre celle d'un dioxolane et d'un dithiolane.

Schéma réactionnel pour la formation d'oxathiolanes par réaction du 2-mercaptoéthanol avec des aldéhydes ou des cétones.

Applications
Réduire les protéines
Certaines protéines peuvent être dénaturées par le 2-mercaptoéthanol, qui clive les liaisons disulfure qui peuvent se former entre les groupes thiol des résidus cystéine. Dans le cas d'un excès de 2-mercaptoéthanol, l'équilibre suivant est déplacé vers la droite:

RS–SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S–SCH2CH2OH
Schéma de réaction pour le clivage des liaisons disulfure par le 2-mercaptoéthanol
En rompant les liaisons S-S, la structure tertiaire et la structure quaternaire de certaines protéines peuvent être perturbées.
En raison de sa capacité à perturber la structure des protéines, il a été utilisé dans l'analyse des protéines, par exemple, pour s'assurer qu'une solution de protéines contient des molécules de protéines monomères, au lieu de dimères à liaison disulfure ou d'oligomères d'ordre supérieur. Cependant, étant donné que le 2-mercaptoéthanol forme des adduits avec les cystéines libres et est un peu plus toxique, le dithiothréitol (DTT) est généralement plus utilisé, en particulier dans la SDS-PAGE. Le DTT est également un réducteur plus puissant avec un potentiel redox (à pH 7) de −0,33 V, comparé à −0,26 V pour le 2-mercaptoéthanol. [7]

Le 2-mercaptoéthanol est souvent utilisé de manière interchangeable avec le dithiothréitol (DTT) ou le tris (2-carboxyéthyl) phosphine (TCEP) inodore dans les applications biologiques.

Bien que le 2-mercaptoéthanol ait une volatilité plus élevée que le DTT, il est plus stable: la demi-vie du 2-mercaptoéthanol est supérieure à 100 heures à pH 6,5 et 4 heures à pH 8,5; La demi-vie du DTT est de 40 heures à pH 6,5 et de 1,5 heure à pH 8,5. [8] [9]

Prévenir l'oxydation des protéines
Le 2-mercaptoéthanol et les agents réducteurs associés (par exemple, le DTT) sont souvent inclus dans les réactions enzymatiques pour inhiber l'oxydation des résidus sulfhydryle libres, et donc maintenir l'activité des protéines. Il est souvent utilisé dans les dosages enzymatiques comme composant tampon standard.[10]

Dénaturation des ribonucléases
Le 2-mercaptoéthanol est utilisé dans certaines procédures d'isolement d'ARN pour éliminer la ribonucléase libérée lors de la lyse cellulaire. De nombreuses liaisons disulfure rendent les ribonucléases des enzymes très stables, le 2-mercaptoéthanol est donc utilisé pour réduire ces liaisons disulfure et dénaturer de manière irréversible les protéines. Cela les empêche de digérer l'ARN pendant sa procédure d'extraction. [11]

Sécurité
Le 2-mercaptoéthanol est considéré comme toxique, provoquant une irritation des voies nasales et des voies respiratoires lors de l'inhalation, une irritation de la peau, des vomissements et des douleurs à l'estomac par ingestion, et potentiellement la mort en cas d'exposition sévère. [1

2-mercaptoéthanol
Mercaptoéthanol
60-24-2
Bêta-mercaptoéthanol
Thioglycol
Éthanol, 2-mercapto-
2-sulfanyléthanol
2-Thioéthanol
Thioéthylène glycol
Thiomonoglycol
2-Hydroxyéthanethiol
2-Hydroxyéthylmercaptan
2-hydroxy-1-éthanethiol
Monothioglycol
2-Mercapto-1-éthanol
1-éthanol-2-thiol
Hydroxyéthylmercaptan
Monothioéthylène glycol
Alcool 2-mercaptoéthylique
2-moi
Ethylène glycol, monothio-
1-Hydroxy-2-mercaptoéthane
1-Mercapto-2-hydroxyéthane
2-Hydroxyéthylmercaptan
Émeri 5791
USAF EK-4196
2-sulfanyléthan-1-ol
.beta.-Mercaptoéthanol
.beta.-Hydroxyéthanethiol
NSC 3723
UNII-14R9K67URN
2-mercapto éthanol
MFCD00004890
.beta.-Hydroxyéthylmercaptan
14R9K67URN
DTXSID4026343
CHEBI: 41218
bétamercaptoéthanol
2-Mercaptoéthanol-1,1,2,2-d4
Mercaptoetanol
Monothioéthylèneglycol
2-mercaptoéthanol, 99%, pur
2-Mercaptoéthanol, >=99,0%
bêta-hydroxyéthanethiol
bêta-hydroxyéthylmercaptan
CCRIS 2097
284474-53-9
HSDB 5199
EINECS 200-464-6
UN2966
BRN 0773648
2mercaptoéthanol
AI3-07710
b-mercaptoéthanol
éthylène thioglycol
2-mercapto-éthanol
2-sulfanyl-éthanol
bêta-sulfanyléthanol
sulfure d'hydroxyéthyle
alcool mercaptoéthylique
2-Sulfanyléthanol #
2-hydroxy-éthanethiol
2-hydroxyéthanethiol;
2-mercaptoéthan-1-ol
HSCH2CH2OH
[O] CCS
OCC [S]
WLN : SH2Q
EC 200-464-6
4-01-00-02428 (référence du manuel Beilstein)
DivK1c_000784
BDBM7971
CHEMBL254951
HMS502H06
KBio1_000784
NSC3723
NINDS_000784
NSC-3723
Thioglycol [UN2966] [Poison]
ZINC8216595
STL482546
2-Mercaptoethanol, pour l'électrophorèse
AKOS000118900
GCC-231050
DB03345
MCULE-2252943288
UN 2966
IDI1_000784
BP-21398
2-Mercaptoethanol, pour la synthèse, 99,0%
2-Mercaptoethanol, qualité spéciale SAJ,> = 99,0%
A832651
Q411084
Q-200296
3-pyridinecarbonitrile, 4-méthyl-2,6-di-5-morpholinyl-
F0001-1577
2-Mercaptoethanol, pour la dérivatisation HPLC,> = 99,0% (GC)
2-Mercaptoéthanol, BioUltra, pour la biologie moléculaire, >=99,0% (GC)
2-Mercaptoethanol, pour la biologie moléculaire, pour l'électrophorèse, adapté à la culture cellulaire, BioReagent, 99% (GC / titrage)
2-Mercaptoethanol, PharmaGrade, Fabriqué sous les contrôles appropriés pour une utilisation comme matière première dans la production pharmaceutique ou biopharmaceutique.

Dangers
Pictogrammes GHS GHS05: Corrosif GHS06: Toxique GHS09: Danger pour l'environnement
Mention d'avertissement SGH Danger
Mentions de danger SGH H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
Conseils de prudence SGH P260, P273, P280, P284, P301 + 310, P302 + 350
Point d'éclair 68 °C (154 °F; 341 K)
Limites d'explosivité 18%
Dose ou concentration létale (DL, LC):
DL50 (dose médiane) 244 mg/Kg (orale, rat)[2]
150 mg/kg (peau, lapin)[2]


Le 2-mercaptoéthanol (également connu sous le nom de bêta-mercaptoéthanol ou BME) est un agent réducteur puissant utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour empêcher les niveaux toxiques de radicaux oxygène. Le 2-mercaptoéthanol n'est pas stable en solution, la plupart des protocoles nécessitent donc une supplémentation quotidienne.


Le thioglycol apparaît sous la forme d'un liquide blanc comme de l'eau. Peut être toxique par ingestion, inhalation ou absorption cutanée.

Agent réducteur - 2-Mercaptoethanol

L'ajout d'un agent réducteur à un dosage peut être important pour éviter l'oxydation des cystéines dans les protéines étudiées et donc la formation de disulfures. Les agents réducteurs les plus couramment utilisés sont le dithiothréitol (DTT), le β-mercaptoéthanol (β-ME) et la tris (2-carboxyéthyl) phosphine (TCEP).
Le 2-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol ou BME est un composé chimique de formule HOCH2CH2SH, un "hybride" d'éthylène glycol et d'éthanedithiol. A température ambiante, c'est un liquide avec une odeur nauséabonde. La présence de la fonction thiol -SH fait du 2-mercaptoéthanol un agent réducteur largement utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.
La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfures, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines protéines. Il est couramment utilisé pour réduire les ponts disulfure présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique. Il est également utilisé en raison de son groupe hydroxyle, ce qui le rend miscible à l'eau et réduit la volatilité (et donc l'odeur) du thiol.
Le 2-mercaptoéthanol est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygène.


Synonymes: 2-hydroxyéthylmercaptan, 1,1,2,2-tétradeutério-1-deutériooxy-2-deutériosulfanyléthane, bêta-mercaptoéthanol, β-mercaptoéthanol, β-hydroxyéthanethiol
Le 2-merceptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en piégeant les radicaux hydroxyles. Le 2-merceptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure dans la solubilisation des protéines pour l'électrophorèse sur gel. Le 2-mercaptoéthanol est facilement oxydé dans l'air en un disulfure, en particulier à pH alcalin. En raison de cette propriété, il est largement utilisé pour empêcher les protéines, en particulier les enzymes, de devenir inactives. Un excès de 2-mercaptoéthanol (généralement utilisé à 0,01 M) maintiendra les groupes protéiques thiol dans leur état réduit.

Le 2-merceptoéthanol convient pour réduire les liaisons disulfure des protéines avant l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide et est généralement inclus dans un tampon d'échantillon pour SDS-PAGE. Le clivage des liaisons disulfure intermoléculaires (entre les sous-unités) permet aux sous-unités d'une protéine de se séparer indépendamment sur SDS-PAGE. Le clivage des liaisons disulfure intramoléculaires (dans la sous-unité) permet aux sous-unités de devenir complètement dénaturées de sorte que chaque peptide migre en fonction de sa longueur de chaîne sans influence due à la structure secondaire.

Remarque pour l'utilisation de l'électrophorèse: les chercheurs ont vu des bandes artefactuelles dans les systèmes SDS-PAGE, apparaissant dans la plage de 54 à 68 kDa, en particulier dans les systèmes d'électrophorèse bidimensionnelle lorsque des techniques de coloration sensibles sont utilisées pour détecter des protéines, telles que la coloration à l'or ou à l'argent. Bien que ceux-ci soient apparus lorsque le 2-mercaptoéthanol est utilisé, ils ont été attribués à l'action du 2-mercaptoéthanol sur certains composants du système. Ces bandes peuvent être éliminées en retirant le 2-mercaptoéthanol de l'échantillon de protéines pendant l'équilibrage et en le remplaçant par de l'iodoacétamide, ce qui améliorerait la récupération et la détection des protéines.

Miscible avec l'eau, l'alcool, l'éther et le benzène. Ce produit donne généralement des solutions claires lorsqu'il est dilué à 1:1 dans de l'eau ou dilué à 2:1 dans du tampon Tris 1 M.

Le 2-merceptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en piégeant les radicaux hydroxyles. Le 2-merceptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure dans la solubilisation des protéines pour l'électrophorèse sur gel. Le 2-mercaptoéthanol est facilement oxydé dans l'air en un disulfure, en particulier à pH alcalin. En raison de cette propriété, il est largement utilisé pour empêcher les protéines, en particulier les enzymes, de devenir inactives. Un excès de 2-mercaptoéthanol (généralement utilisé à 0,01 M) maintiendra les groupes protéiques thiol dans leur état réduit.


Le β-mercaptoéthanol peut agir comme un réactivateur d'enzyme dans les systèmes nécessitant une réduction pour l'activation, et a été couramment utilisé pour réduire les liaisons disulfure afin de séparer les sous-unités protéiques à utiliser en électrophorèse. Ce produit peut également être utilisé pour former du o-phtalaldéhyde-bêta-mercaptoéthanol (OPAME), un réactif fluorogène qui détecte les acides aminés en fonction de sa réaction avec les amines primaires. Plus récemment, OPAME a été utilisé pour faire la distinction entre ADNsb / ADNdb et même des mésappariements à une seule base dans l'hybridation de l'ADN.

Applications
Solubilise les protéines en réduisant les liaisons disulfure Le 2-mercaptoéthanol est utilisé dans la préparation de nano-graphène pour l'imagerie cellulaire et l'administration de médicaments ainsi que la micelle polymère multifonctionnelle. Il agit comme un agent réducteur utilisé dans l'électrophorèse, la détection des acides aminés et la distinction de l'ADNsb/ADNdb. Il est également utilisé comme tampon standard. Il est également utilisé dans la préparation de stabilisants thermiques pour PVC et comme agent de transfert de chaîne dans la fabrication de PVC. En outre, il est utilisé dans certaines procédures d'isolement d'ARN pour éliminer la ribonucléase. Il est utilisé comme inhibiteur de corrosion et agent de flottation du minerai. En biochimie, il est utile d'étudier l'activité du système immunitaire.

Remarques
Hygroscopique. Sensible à l'air et sensible à la chaleur. Incompatible avec les métaux, les acides forts, les sels de métaux lourds et les agents oxydants. Conserver dans un endroit frais.


Spécifications du produit
- Point d'éclair: 68,3 ° C
- Méthode: étiquette tasse fermée
- Limite inférieure d'explosivité: 2,3% (V)
- Limite supérieure d'explosivité: 18% (V)
- Propriétés oxydantes : Non
- Température d'auto-inflammation: 295 ° C estimée
- Formule moléculaire : HSCH2CH2OH
- Point / intervalle d'ébullition: 155-160 ° C
- Pression de vapeur: 5,70 MMHG à 37,8 ° C
- Densité relative: 1,12 à 15,6 ° C (60,1 ° F)
- Densité: 1,12 G / ML
- Coefficient de partage : noctanol/eau : Pow :0,56
- Viscosité, dynamique: 3,42 cP
- Densité relative de vapeur : 2,69 (Air = 1.0)
- Taux d'évaporation : 1
- Pourcentage volatil:> 99%
Chimie primaire : 2- Mercaptoéthanol


Applications: Additifs d'encre et de colorant, Traitement de l'eau, Intermédiaires agrochimiques, Champ pétrolifère, Intermédiaires antioxydants, Modificateurs de polymère

200-464-6 [EINECS]
2-Hydroxyéthylmercaptan
2-Mercaptoéthanol [Wiki]
2-Sulfanyléthanol [Nom ACD / IUPAC]
2-Sulfanyléthanol [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
2-Sulfanyléthanol [Français] [Nom ACD/IUPAC]
2-sulfhydryl-éthanol
60-24-2 [IA]
Éthanol, 2-mercapto- [Nom ACD / Index]
mercaptoéthanol [Wiki]
alcool mercaptoéthylique
MFCD00004890 [numéro MDL]
Monothioéthylène glycol
Monothioéthylèneglycol
thioéthylène glycol
β-Hydroxyéthanethiol
β-Hydroxyéthylmercaptan
β-mercaptoéthanol
β-mercaptoéthanol
& β; -mercaptoéthanol
(2S, 3S) -1,4-dimercaptobutane-2,3-diol
1,1,2,2-tétradeutério-1-deutériooxy-2-deutériosulfanyléthane
155-04-4 [RN]
155613-89-1 [IA]
1-éthanol-2-thiol
1-Hydroxy-2-mercaptoéthane
1-Mercapto-2-hydroxyéthane
2 Mercaptoéthanol
2,3-DIHYDROXY-1,4-DITHIOBUTANE
203645-37-8 [IA]
284474-53-9 [IA]
2-Hydroxy-1-éthanethiol
2-Hydroxyéthanethiol
2-Hydroxyéthylmercaptan
2-mercapto éthanol
2-Mercapto-1-éthanol
Sel de zinc du 2-mercaptobenzothiazole
2-Mercaptoéthanol-1,1,2,2-d4
Alcool 2-mercaptoéthylique
2-mercaptoéthynol
2-sulfanyléthane-1-ol
2-sulfanyléthynol
2-Thioéthanol
2-巯基乙醇 [chinois]
Cuprate(6-), μ-2,2-(1-méthyl-1,2-éthanediyl)bisimino(6-fluoro-1,3,5-triazine-4,2-diyl)imino(2-hyd
TNT
Télévision numérique
Ethylène glycol, monothio-
ÉTHYLTHIO, 2-HYDROXY-
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:41218
Hydroxyéthylmercaptan
sulfure d'hydroxyéthyle
Mercaptoetanol
Monothioglycol
SH2Q [WLN]
ß-mercaptoéthanol
Thioéthylène glycol, Thioglycol
Thioglycol
Thiomonoglycol
WLN : SH2Q
β Mercaptoéthanol
β-Hydroxyéthanethiol
β-Hydroxyéthylmercaptan
β-mercaptoéthanol
β-mercaptoéthanol, catégorie de biologie moléculaire - CAS 60-24-2 -

Autres noms : β-hydroxyéthanethiol; le β-hydroxyéthylmercaptan; le β-mercaptoéthanol; Éthylène glycol, monothio-; Monothioéthylène glycol; Monothioglycol; Thioéthylène glycol; Thioglycol; Thiomonoglycol; 1-éthanol-2-thiol; 1-hydroxy-2-mercaptoéthane; 1-mercapto-2-hydroxyéthane; 2-hydroxy-1-éthanethiol; 2-hydroxyéthanethiol; 2-Hydroxyéthylmercaptan; 2-mercapto-1-éthanol; 2-Mercaptoéthanol; Alcool 2-mercaptoéthylique; 2-ME ; Hydroxyéthylmercaptan; Mercaptoéthanol; USAF EK-4196; 2-thioéthanol; Emery 5791; ONU 2966; NSC 3723 ; 2-sulfanyléthanol; 2-sulfanyléthane-1-ol


Agent réducteur - 2-Mercaptoethanol

L'ajout d'un agent réducteur à un dosage peut être important pour éviter l'oxydation des cystéines dans les protéines étudiées et donc la formation de disulfures. Les agents réducteurs les plus couramment utilisés sont le dithiothréitol (DTT), le β-mercaptoéthanol (β-ME) et la tris (2-carboxyéthyl) phosphine (TCEP).
Le 2-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol ou BME est un composé chimique de formule HOCH2CH2SH, un "hybride" d'éthylène glycol et d'éthanedithiol. A température ambiante, c'est un liquide avec une odeur nauséabonde. La présence de la fonction thiol -SH fait du 2-mercaptoéthanol un agent réducteur largement utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.
La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfures, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines protéines. Il est couramment utilisé pour réduire les ponts disulfure présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique. Il est également utilisé en raison de son groupe hydroxyle, ce qui le rend miscible à l'eau et réduit la volatilité (et donc l'odeur) du thiol.
Le 2-mercaptoéthanol est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygène.

DESCRIPTION GÉNÉRALE DES COMPOSÉS ORGANOSULFRES

Mercaptan: n'importe lequel d'une classe de composés organosulfurés est similaire à l'alcool et au phénol mais contient un atome de soufre à la place de l'atome d'oxygène. Les composés contenant -SH comme groupe principal directement attaché au carbone sont appelés «thiols». Dans la nomenclature de substitution, leurs noms sont formés en ajoutant «-thiol» comme suffixe au nom du composé parent. Lorsque -SH n'est pas le groupe principal, le préfixe «mercapto-» est placé avant le nom du composé parent pour désigner un groupe -SH non substitué. «thio» est un préfixe chimique indique le remplacement d'un oxygène dans un radical acide par du soufre avec une valence négative de 2. L'analogue sulfureux de l'alcool est appelé thiol (ou mercaptan), et l'analogue éther est appelé sulfure.
Le sulfate (également épelé sulfates en Euorpe) est tout composé chimique lié à l'acide sulfurique, formé en remplaçant l'un ou les deux hydrogènes par un métal ou un radical. Le sulfite est tout sel d'acide sulfureux, espèce chimique H2SO3, qui se forme dans des solutions aqueuses de dioxyde de soufre. L'acide sulfureux est un liquide clair avec un fort arôme de soufre. Le sulfure est un composé ayant un ou plusieurs atomes de soufre dans lequel le soufre est directement connecté à un atome de carbone, de métal ou d'un autre atome non oxygène ; par exemple, le sulfure de sodium, Na2S. Les composés soufrés sont utilisés dans la synthèse de médicaments et de produits chimiques, la fabrication de bois, de pâte et de papier. Ils sont utilisés dans la vinification, le brassage, la conservation des aliments, la métallurgie, le procédé de gravure, la flottation du minerai, additif dans la fabrication de l'acier, le blanchiment, le traitement des métaux et comme réactif analytique.

Le premier contraste chimique des thiols et des sulfures avec les alcools et les éthers est l'acidité qui est importante dans les réactions organiques. Les thiols sont des acides plus forts que les alcools et les phénols appropriés. Les bases de conjugués de thiolate se forment facilement et sont d'excellents nucléophiles dans les réactions SN2 des halogénures d'alkyle et des tosylates. La nucléophilie du soufre est bien supérieure à celle de l'oxygène, ce qui entraîne un certain nombre de réactions de substitution électrophile utiles qui sont rares par l'oxygène. Par exemple, les sulfures forment (avec des halogénures d'alkyle) des sels de sulfonium ternaire, dans la même alkylattion des sels d'ammonium quaternaire de tert-amines, tandis que les sels d'oxonium ternaire ne sont préparés que dans des conditions d'extrémité. Sans exception, les sulfoxydes, les sels sulfinates et l'anion sulfite s'alkylent également sur le soufre, malgré la charge formelle négative partielle sur l'oxygène et la charge positive partielle sur le soufre. Le deuxième caractère est les états d'oxydation du soufre. L'oxygène n'a que deux états d'oxydation, alors que le soufre couvre de –2 à +6 comme suit:

-2: sulfure d'hydrogène (H2S), sulfures, ions sulfonium
-1 : disulfures
0: S élémentaire, sulfoxydes, acides sulféniques
+2 : sulfones, acides sulfiniques
+4: acides sulfoniques, esters de sulfite
+6: esters de sulfate
Un autre contraste entre le composé soufré et l'analogue de l'oxygène réside dans la chimie d'oxydation. L'oxydation des composés soufrés modifie l'état d'oxydation du soufre plutôt que du carbone, tandis que l'oxydation des alcools en aldéhydes et cétones modifie l'état d'oxydation du carbone et non de l'oxygène. Les thiols sont oxydés en liaison simple S-S (disufide) qui est plus forte que la liaison O – O dans le peroxyde. Le disufide forme des chlorures de sulfényle (avec du chlore dans des conditions douces) ou des acides sulfoniques dans des conditions plus difficiles. L'oxydation des sulfures avec du peroxyde d'hydrogène (ou des peracides) donne des sulfoxydes puis des sulfones. Un certain composé sulfoxyde tel que le diméthylsulfoxyde peut être utilisé comme source d'oxygène efficace dans la réaction d'oxydation d'alcools primaires et secondaires en aldéhydes et cétones. Le DMSO est facilement réduit en sulfure de diméthyle et l'eau est absorbée par l'électrophile. la procédure d'oxydation est très douce et tolère une variété d'autres groupes fonctionnels, y compris ceux ayant des atomes d'azote et de soufre oxydables.

Les composés organosulfurés sont largement utilisés dans les raffineries, les vapocraqueurs, l'extraction aromatique et la fabrication pétrochimique car ils agissent comme catalyseurs d'hydrotraitement, améliorants de catalyseur initiaux, source de soufre et présulfuration de catalyseur. Le sulfoxyde (R2SO) est l'un quelconque des divers composés organiques du soufre ayant le groupe -SO (groupe sulfinyle) tandis que la sulfone (RSOOR) avec le groupe -SO2 (groupe sulfonyle). Ils sont dérivés de l'oxydation des sulfures. Ils sont largement utilisés comme solvant d'extraction et de réaction ainsi que comme intermédiaires pour la synthèse de produits chimiques textiles et pharmaceutiques et agrochimiques. Le diméthylsulfoxyde est utilisé comme solvant d'extraction et améliorant de solvant efficace pour la séparation des composés aromatiques (benzène, toluène et xylènes) des hydrocarbures aliphatiques, et pour le fractionnement des composants insaturés (oléfines et alcynes) à partir d'une charge saturée. Il est utilisé comme milieu thermiquement stable pour effectuer des réactions chimiques pour fabriquer des produits pharmaceutiques, des produits agrochimiques (en particulier des insecticides pyréthrinoïdes) et des matériaux de revêtement et des biocides. Son grade pharmaceutique peut être utilisé comme agent analgésique et anti-inflammatoire local. Le sulfolane est utilisé comme solvant d'extraction ainsi que comme solvant de réaction. Il est utilisé pour séparer les hydrocarbures aromatiques (benzène, toluène et xylènes), Il est utilisé pour séparer l'alcool n-propylique et l'alcool sec-butylique. Il est utilisé pour purifier les flux de gaz naturel et pour le fractionnement des acides gras en composants saturés et insaturés. Il est utilisé comme solvant de réaction pour la préparation d'acides sulfoniques aromatiques, de pyridines, d'isocyanates et de produits pharmaceutiques. Il peut également être impliqué dans le processus d'échange d'halogène et le processus de polymérisation. Il est utilisé comme plastifiant et agent de durcissement.

Les composés organosulfurés ont diverses applications dans la synthèse organique en tant que sources d'organosulfures dans des molécules organiques cibles dans la fabrication de produits pharmaceutiques, d'adhésifs, de biocides, de produits agrochimiques, de lubrifiants et d'additifs pour carburant pour haute pression, tensioactifs, produits chimiques de traitement de l'eau, colorants, arômes et parfums, et produits chimiques photographiques.

Le sulfonamide est un composé organique soufré contenant le radical -SO2NH2 (les amides des acides sulfoniques). Sa structure moléculaire est similaire à l'acide p-aminobenzoïque (PABA) qui est nécessaire dans les organismes bactériens comme substrat de l'enzyme dihydroptéroate synthétase pour la synthèse de l'acide tétrahydrofolique (THF). Les sulfamides, dérivés principalement du sulfanilamide, sont capables d'interférer avec les processus métaboliques des bactéries qui nécessitent du PABA. Ils agissent comme des agents antimicrobiens en inhibant la croissance et l'activité bactériennes et sont appelés sulfamides. Ils sont utilisés dans la prévention et le traitement des infections bactériennes, du diabète sucré, de l'œdème, de l'hypertension et de la goutte.

Le thiophène, également connu sous le nom de thiofurane, est un composé cyclique contenant quatre atomes de carbone et un atome de soufre dans un cycle. C'est un liquide toxique, inflammable, hautement réactif, incolore, insoluble dans l'eau (soluble dans l'alcool et l'éther) et fond à 38 C, bout à 84 C. Il est utilisé comme solvant et intermédiaire chimique. Ses dérivés sont largement utilisés dans la fabrication de colorants, de composés aromatiques et de produits pharmaceutiques. Ils sont utilisés comme monomères pour fabriquer des copolymères de condensation.

Le thiosulfate est un sel contenant l'ion négatif S2O32-, un analogue de l'ion sulfate (SO42-) où l'un des atomes d'oxygène (O) a été remplacé par un atome de soufre. Les atomes de soufre de l'ion thiosulfate ne sont pas équivalents. Le thiosulfate est tétraédrique et le soufre central est à l'état d'oxydation formel 6+; et le soufre terminal est à l'état d'oxydation formel 2-. Cette espèce est un agent réducteur important. Le thiosulfate d'ammonium est utilisé comme composant le plus courant d'agent de fixation photographique, en particulier pour un développement rapide. Il est utilisé comme engrais azoté et soufré. Il est utilisé pour améliorer l'efficacité d'utilisation de l'azote des engrais tels que le nitrate d'ammonium et d'urée. Le thiosulfate de sodium est une poudre ou des cristaux translucides blancs qui sont communs sous la forme pentahydratée; fusion à 48 C; facilement soluble dans l'eau et l'huile de térébenthine; La solution aqueuse est légèrement alcaline et se décompose en sulfate et sulfure dans l'air. C'est un agent réducteur modéré. Son utilisation principale est comme agent de fixation en photographie pour le développement de films et l'extraction de l'argent du minerai. Il est utilisé dans le cuir tannage au chrome et dans la fabrication chimique comme source d'ions sulfure. Il est également utilisé dans le papier, le textile, l'industrie du traitement de l'eau et la purification des gaz.

Le thiocyanate est un sel ou un ester de l'acide thiocyanique (HSCN). Les solutions aqueuses d'acide thiocyanique, également appelé acide sulfocyanique, sont des acides très forts du mélange d'équilibre de thiocyanique et d'isothiocyanique. Les thiocyanates sont liés par le (s) soufre (s) avec la structure R-S-C≡N ou l'isomère R-N = C = S (isothiocyanates). Les thiocyanates sont liés par le ou les soufre(s) qui remplacent l'atome d'oxygène (O). Les thiocyanates sont l'analogue soufré des isocyanates. Les thiocyanates organiques et métalliques [CuSCN, Ca(SCN)2, NaSCN, KSCN] sont des composés très polyvalents. Ils ont une large gamme d'applications, y compris la fabrication de produits chimiques industriels, de produits pharmaceutiques et de pesticides. Il est utilisé dans les solutions de congélation, la teinture des tissus, la galvanoplastie, le décapage de l'acier, l'impression et l'inhibiteur de corrosion contre les gaz acides. Il est utilisé dans l'industrie de la photographie comme stabilisateur ou accélérateur.

La thiourée (également appelée Thiocarbamide ou Sulfourée) est le diamide de l'acide thiocarbonique qui ressemble à l'urée mais contient du soufre au lieu de l'oxygène. En fct, la thiourée se présente sous forme de mélange de deux tautomères: S = C (NH2) 2 (Thiourée) + HS = CNHNH2 (Isothiourée), en conséquence, fournit trois groupes fonctionnels (mino, imino et thiol). La thiourée est un composé cristallin blanc brillant; le point de fusion estimé est de 170-180 C; soluble dans l'eau et dans les solvants organiques polaires; insoluble dans les solvants non polaires. Le point de fusion et le point d'ébullition exacts ne sont pas disponibles car le réarrangement en thiocyanate d'ammonium (NH4SCN) se produit à environ 135 °C et la décomposition se produit. Il peut être préparé en chauffant du thiocyanate d'ammonium ou en ajoutant du sulfure d'hydrogène au cyanamide. Cette dernière est la méthode la plus courante. La thiourée est utilisée directement dans le filtrage du minerai, la raffinerie et le nettoyage des métaux, le catalyseur d'isomérisation (conversion d'acide maléique en acide fumarique) et comme additif dans les engrais (pour inhiber le processus de nitrification), les auxiliaires de forage, le papier photocopieur photosensible et les explosifs. Il est utilisé comme agent fixateur en photographie, comme agent liquéfiant dans la colle de peaux d'animaux, comme insecticide, comme agent de traitement des textiles et comme intermédiaire pour produire d'autres composés. La thiourée et ses dérivés sont des intermédiaires polyvalents pour la synthèse de résines thermodurcissables modifiées, de dioxyde de thiourée, de colorants, d'ignifugeants, d'accélérateurs de vulcanisation, d'agents phytosanitaires, de pesticides, de résines aminés, d'agents peptisants, de fongicides, de préparations capillaires, de produits chimiques de nettoyage à sec, d'inhibiteurs de corrosion et médicaments thiazoliques (p. ex. agents antiseptiques, thyrothérapeutiques, narcotiques et tuberculostatiques). La dithiobiurée possède un large moment dipolaire et est donc impliquée dans la formation de larges complexes chélatés métalliques en tant que composé radioactif utilisé dans l'imagerie radiopharmaceutique, la fonction enzymatique inhibitrice, l'étude de la fonction rénale et pour traiter l'empoisonnement aux métaux toxiques. Il est utilisé dans le développement de co-cristaux utilisés dans le domaine de l'optique non linéaire pour générer de nouvelles longueurs d'onde cohérentes.

L'acide thioglycolique, un simple acide carboxylique à chaîne de groupes soufrés, est un liquide clair; fond à -16. c, bout à 96 C; soluble dans l'eau. C'est un intermédiaire chimique utile dans les réactions chimiques telles que l'addition, l'élimination et la cyclisation. Le groupe soufre réagira avec les bases, les acides, les cétones et les composés organiques halogénés, tandis que le groupe carboxylique réagira préférentiellement en présence d'alcools ou d'amines. Les applications de l'acide thioglycolique et de ses dérivés sont larges dans les domaines des stabilisants PVC, de l'acidification en fond de trou, de l'inhibition de la corrosion dans l'industrie pétrolière, de la fabrication de produits pharmaceutiques, agrochimiques et colorants, de produits de soins capillaires (ondulation, épilation et lissage des cheveux ), traitement anti-rétrécissement de la laine, teinture des tissus, traitement du cuir.

L'acide iséthionique, un alcan sulfonate à chaîne courte contenant un groupe hydroxy, est un liquide soluble dans l'eau utilisé dans la fabrication de tensioactifs anioniques doux, biodégradables et hautement moussants qui procurent un nettoyage en douceur et une sensation de peau douce.

Propriétés biochimiques
Les protéines sont dénaturées par le 2-mercaptoéthanol via sa capacité à cliver les ponts disulfures :

cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
En brisant les liaisons S-S, la structure quaternaire de la protéine est perturbée. [2] En raison de sa capacité à perturber la structure quaternaire des protéines, il est utilisé dans l'analyse des protéines.

Le 2-mercaptoéthanol est souvent utilisé de manière interchangeable avec le dithiothréitol (DTT) ou le tris (2-carboxyéthyl) phosphine (TCEP) inodore dans les applications biologiques


le β-mercaptoéthanol; 2-hydroxyéthylmercaptan; BME; Thioéthylène glycol; 2-hydroxy-1-éthanethiol; Monothioéthylèneglycol
NUMÉRO CAS: 60-24-2


2-Mercaptoéthanol

Notes d'application
Le 2-merceptoéthanol convient pour réduire les liaisons disulfure des protéines avant l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide et est généralement inclus dans un tampon d'échantillon pour SDS-PAGE. Le clivage des liaisons disulfure intermoléculaires (entre les sous-unités) permet aux sous-unités d'une protéine de se séparer indépendamment sur SDS-PAGE. Le clivage des liaisons disulfure intramoléculaires (dans la sous-unité) permet aux sous-unités de devenir complètement dénaturées de sorte que chaque peptide migre en fonction de sa longueur de chaîne sans influence due à la structure secondaire.


Le 2-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol ou BME est un composé chimique de formule HOCH2CH2SH, un "hybride" d'éthylène glycol et d'éthanedithiol. A température ambiante, c'est un liquide avec une odeur nauséabonde. La présence de la fonction thiol -SH fait du 2-mercaptoéthanol un agent réducteur largement utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.
La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfures, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines protéines. Il est couramment utilisé pour réduire les ponts disulfure présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique. Il est également utilisé en raison de son groupe hydroxyle, ce qui le rend miscible à l'eau et réduit la volatilité (et donc l'odeur) du thiol.
Le 2-mercaptoéthanol est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygène.

Agents de transfert de chaîne
Présentation du produit
Les mercaptans sont couramment utilisés comme réactifs dans les procédés de fabrication de nombreux caoutchoucs et matériaux thermoplastiques courants.
L'utilisation de mercaptans permet un contrôle précis de la longueur de la chaîne moléculaire pendant la polymérisation, conduisant à des conditions de traitement faciles et à des performances mécaniques du polymère résultant.

2-Mercaptoetanol = Beta Mercaptoetanol = Tioglicol = β-Mercaptoetanol

Nombre para mostrar: 2-mercaptoetanol
Número CE: 200-464-6
Nombre CE: 2-mercaptoetanol
Número de CAS: 60-24-2
Fórmula molecular: C2H6OS
Nombre IUPAC: 2-sulfaniletanol


Tioetilenglicol
2-hidroxietilmercaptano
BME
β-mercaptoetanol
Fórmula: C2H6OS
Peso molecular: 78,13 g / mol

El 2-mercaptoetanol (también β-mercaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME o β-met) es el compuesto químico con la fórmula HOCH2CH2SH.
El mercaptoetanol o beta-mercaptoetanol, como se abrevia comúnmente, se usa para reducir los enlaces disulfuro y puede actuar como un antioxidante biológico al eliminar los radicales hidroxilo (entre otros).
El mercaptoetanol se usa ampliamente porque el grupo hidroxilo confiere solubilidad en agua y reduce la volatilidad.
Debido a su presión de vapor disminuida, su olor, aunque desagradable, es menos desagradable que los tioles relacionados.

El mercaptoetanol es un alcohol primario y un alcanotiol.

Sinónimos: β-Mercaptoetanol; 2-hidroxietilmercaptano; BME; Tioetilenglicol; 2-hidroxi-1-etanotiol; Monotioetilenglicol

2-mercaptoetanol

El 2-mercaptoetanol es un intermedio versátil con una amplia gama de aplicaciones.

El 2-mercaptoetanol se utiliza principalmente en la producción de estabilizadores orgánicos de estaño en el segmento de mercado del PVC.

El 2-mercaptoetanol se utiliza para aplicaciones industriales y de consumo, aplicaciones de nutrición alimentaria, refinería de petróleo, aplicaciones de polímeros y caucho y aplicaciones de tratamiento de agua.


Industrias: agricultura, tintas, mantenimiento, reparación, revisión, tratamiento de agua

El 2-mercaptoetanol se utiliza como agente de transferencia de cadena en polímeros y aplicaciones de caucho.
El 2-mercaptoetanol también se utiliza como aditivos de tintes y tintes para aplicaciones industriales y de consumo.
Además, el 2-mercaptoetanol es un material altamente volátil pero soluble que se utiliza en agentes de limpieza, como inhibidor de corrosión y como estabilizador de estaño en la producción de PVC.

El 2-mercaptoetanol es un agroquímico intermedio utilizado en aplicaciones alimentarias y nutricionales para mantener tierras fértiles y criar ganado sano


Nombre IUPAC preferido: 2-Sulfaniletan-1-ol

Otros nombres
2-mercaptoetan-1-ol
2-hidroxi-1-etanotiol
β-mercaptoetanol
Tioglicol
Beta-merc


2-hidroxietilmercaptano; β-mercaptoetanol; BME; Tioetilenglicol; 2-hidroxi-1-etanotiol; Monotioetilenglicol; 1-etano-2-tiol; tioglicol; 2-ME; b-ME; 2-tioetanol

El 2-mercaptoetanol se usa para reducir los enlaces disulfuro en proteínas solubilizantes para electroforesis en gel (generalmente se usa en tampón de muestra SDS-PAGE a una concentración del 5%).
Además, el mercaptoetanol reduce el exceso de polimerización oxidativa de los catalizadores.
La escisión de enlaces disulfuro intermoleculares (entre subunidades) permite que las subunidades de una proteína se separen de forma independiente en SDS-PAGE.
La escisión de los enlaces disulfuro intramoleculares (dentro de la subunidad) permite que las subunidades se desnaturalicen por completo, de modo que cada péptido migra de acuerdo con la longitud de su cadena sin influencia debido a la estructura secundaria.
En solución, el 2-mercaptoetanol se oxida fácilmente en el aire a un disulfuro, especialmente a pH alcalino.
Debido a esta propiedad, el mercaptoetanol se usa ampliamente para evitar que las proteínas, en particular las enzimas, se vuelvan inactivas.
Un exceso de 2-mercaptoetanol (generalmente utilizado a 0,01 M) mantendrá los grupos tiol de la proteína en su estado reducido.


Sinónimos: 1-etanol-2-tiol / 1-hidroxi-2-mercaptoetano / 1-mercapto-2-hidroxietano / 2-hidroxi-1-
etanotiol / 2-hidroxietanetiol / 2-hidroxietilmercaptano / 2-ME / 2-mercapto-1-etanol /
2-mercaptoetanol / alcohol 2-mercaptoetílico / 2-tioetanol / beta-hidroxietanotiol / betahidroxietilmercaptano / beta-mercaptoetanol / BME / esmeril 5791 / etanol, 2-mercapto- /
etilenglicol, monotio- / etilen tioglicol / hidroxietilmercaptano / mercapto-2 etanol /
METH / monotioetilenglicol / monotioglicol / tioetilenglicol / tioglicol /
tiomonoglicol / USAF EK-4196

El 2-mercaptoetanol (también llamado tioglicol) es un líquido transparente e incoloro con olor desagradable.
El mercaptoetanol es miscible en agua y casi todos los disolventes orgánicos comunes.
El mercaptoetanol se produce por reacción de gas sulfuro de hidrógeno y óxido de etileno.
El mercaptoetanol se utiliza como intermediario para la síntesis de estabilizadores térmicos de PVC y como agente de transferencia de cadena en la fabricación de PVC.
El mercaptoetanol se utiliza como componente básico para producir productos de protección corporal, dispersantes, fibras, textiles, tintes y productos farmacéuticos.
 El 2-mercaptoetanol se utiliza como componente de inhibidores de corrosión y agente de flotación de minerales.
En bioquímica, el 2-mercaptoetanol se estudia en la actividad del sistema inmunológico o desnaturaliza las proteínas debido a sus fuertes propiedades reductoras.
Los tioles de bajo peso molecular o sus ésteres, como el 2-mercaptoetanol, el 1-tioglicerol y el ditiotreitol, desnaturalizan las proteínas reduciendo los enlaces disulfuro que conducen a la tautomerización y rompiendo la estructura de la proteína cuaternaria.
Se han estudiado como agentes anticancerígenos al actuar como agentes alquilantes para dañar el ADN de las células cancerosas.

Identificadores
Número de CAS: 60-24-2
Número CE: 200-464-6
Número ONU: 2966

Propiedades
Fórmula química: C2H6OS
Masa molar: 78,13 g · mol − 1
Olor: desagradable, distintivo
Densidad: 1,114 g / cm3
Punto de fusión: −100 ° C (−148 ° F; 173 K)
Punto de ebullición: 157 ° C; 314 ° F; 430 K
log P: -0,23
Presión de vapor: 0,76 hPa (a 20 ° C) 4,67 hPa (a 40 ° C)
Acidez (pKa): 9,643
Basicidad (pKb): 4.354
Índice de refracción (nD): 1.4996

2-mercaptoetanol


2-mercaptoetanol
Nombre IUPAC 2-hidroxi-1-etanotiol
Otros nombres 2-Mercaptoetanol
Tioglicol
β-mercaptoetanol
Identificadores
Número CAS 60-24-2
SONRISAS SCCO
Propiedades
Fórmula molecular C2H6OS
Masa molar 78,13 g mol − 1
Densidad 1,11 g cm − 3
Punto de fusion
−100 ° C

Punto de ebullición
157-158 ° C

Índice de refracción (nD) 1.4996
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados etilenglicol
1,2-etanoditiol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para
materiales en su estado estándar
(a 25 ° C, 100 kPa)
Exención de responsabilidad y referencias de Infobox
El 2-mercaptoetanol (también β-mercaptoetanol) es el compuesto químico con la fórmula HOCH2CH2SH.
El mercaptoetanol es un híbrido de etilenglicol, HOCH2CH2OH y 1,2-etanoditiol, HSCH2CH2SH.
ME o βME, como se abrevia comúnmente, se usa para reducir los enlaces disulfuro y puede actuar como un antioxidante biológico al eliminar los radicales hidroxilo (entre otros).
El mercaptoetanol se usa ampliamente porque el grupo hidroxilo confiere solubilidad en agua y reduce la volatilidad. Debido a su presión de vapor disminuida, su olor, aunque desagradable, es menos desagradable que los tioles relacionados.

El mercaptoetanol se prepara mediante la acción del sulfuro de hidrógeno sobre el óxido de etileno.

El 2-mercaptoetanol es un líquido transparente de incoloro a amarillo muy tenue que hierve a 157-158 ° C y tiene una concentración de 14.3 M (mol l − 1).
El producto a granel se descompone lentamente en el aire.
Si se mantiene sellado a temperatura ambiente, el 2-mercaptoetanol permanecerá puro (más del 99%) hasta 3 años.

El 2-mercaptoetanol es miscible en agua en todas las proporciones y miscible en alcohol, éter y benceno.
La solución de 2-mercaptoetanol se oxida fácilmente en el aire a un disulfuro, particularmente a valores de pH altos.

Debe recordarse que su reacción con ácidos fuertes o metales alcalinos liberará gas hidrógeno inflamable y es combustible como líquido o vapor.

El 2-mercaptoetanol puede ser tóxico si se ingiere y fatal si se inhala o se absorbe a través de la piel.

Se encontró que el 2-mercaptoetanol era más tóxico que el etanol para todos los tejidos, pero mostró una disminución significativa de la toxicidad tras la dilución.

El 2-mercaptoetanol se usa para reducir los enlaces disulfuro y puede actuar como un antioxidante biológico al eliminar los radicales hidroxilo. El 2-merceptoetanol se utiliza para reducir los enlaces disulfuro en proteínas solubilizantes para electroforesis en gel. El 2-mercaptoetanol se oxida fácilmente en el aire a un disulfuro, especialmente a pH alcalino. Debido a esta propiedad, se usa ampliamente para evitar que las proteínas, en particular las enzimas, se vuelvan inactivas. Un exceso de 2-mercaptoetanol (generalmente utilizado a 0,01 M) mantendrá los grupos tiol de la proteína en su estado reducido.

El 2-mercaptoetanol es adecuado para reducir los enlaces disulfuro de proteínas antes de la electroforesis en gel de poliacrilamida y generalmente se incluye en un tampón de muestra para SDS-PAGE. La escisión de enlaces disulfuro intermoleculares (entre subunidades) permite que las subunidades de una proteína se separen de forma independiente en SDS-PAGE. La escisión de los enlaces disulfuro intramoleculares (dentro de la subunidad) permite que las subunidades se desnaturalicen por completo, de modo que cada péptido migra de acuerdo con la longitud de su cadena sin influencia debido a la estructura secundaria.

Nota para el uso de electroforesis: los investigadores han visto bandas de artefactos en los sistemas SDS-PAGE, que aparecen en el rango de 54 a 68 kDa, particularmente en sistemas de electroforesis bidimensionales cuando se utilizan técnicas de tinción sensibles para detectar proteínas, como la tinción con oro o plata. Aunque estos han aparecido cuando se usa 2-mercaptoetanol, se han atribuido a la acción del 2-mercaptoetanol sobre algún componente del sistema. Estas bandas pueden eliminarse eliminando el 2-mercaptoetanol de la muestra de proteína durante el equilibrio y reemplazándolo por yodoacetamida, que según se informa mejora la recuperación y detección de proteínas.

Miscible con agua, alcohol, éter y benceno. Este producto normalmente da soluciones transparentes cuando se diluye 1: 1 en agua o 2: 1 en tampón Tris 1 M.

El 2-mercaptoetanol se usa para reducir los enlaces disulfuro y puede actuar como un antioxidante biológico al eliminar los radicales hidroxilo. El 2-merceptoetanol se utiliza para reducir los enlaces disulfuro en proteínas solubilizantes para electroforesis en gel. El 2-mercaptoetanol se oxida fácilmente en el aire a un disulfuro, especialmente a pH alcalino. Debido a esta propiedad, se usa ampliamente para evitar que las proteínas, en particular las enzimas, se vuelvan inactivas. Un exceso de 2-mercaptoetanol (generalmente utilizado a 0,01 M) mantendrá los grupos tiol de la proteína en su estado reducido.


2-mercaptoetanol (BME)
Aplicaciones industriales y de consumo
Aditivos para tintas y tintas: Ofrecemos compuestos de hidrocarburos que sirven como portadores de tinta, así como químicos de azufre que son solventes efectivos en el procesamiento de imágenes digitales.

Aplicaciones de alimentación y nutrición
Para ayudar a la industria agrícola a prosperar en sus esfuerzos por mantener tierras fértiles, cultivar y criar ganado sano, Chevron Phillips Chemical produce productos intermedios agroquímicos como el 2-mercaptoetanol.

Refinería de petróleo
2ME o BME es un material altamente volátil, pero soluble en agua, que se usa ampliamente en agentes de limpieza, como inhibidor de corrosión para materiales de alto rendimiento (tuberías) y como estabilizador de estaño en la producción de PVC.

Aplicaciones de polímeros y caucho
Los mercaptanos normales se utilizan como reactivos en la síntesis de antioxidantes, que minimizan los efectos indeseables de procesos como la estabilización del estaño.

El 2-mercaptoetanol también se usa como agente de transferencia de cadena en procesos donde el control del peso molecular es crítico.

Aplicaciones de tratamiento de agua
2ME o BME es un material altamente volátil, pero soluble en agua, que se usa ampliamente en agentes de limpieza, como inhibidor de corrosión para materiales de alto rendimiento (tuberías) y como estabilizador de estaño en la producción de PVC.

Aplicaciones
Aditivos
Agroquímicos
Antioxidantes
Yacimiento petrolífero
Polímeros
Tratamiento de aguas

Producción
El 2-mercaptoetanol se fabrica industrialmente mediante la reacción de óxido de etileno con sulfuro de hidrógeno. El tiodiglicol y varias zeolitas catalizan la reacción.

Reacción de óxido de etileno con sulfuro de hidrógeno para formar 2-mercaptoetanol en presencia de tiodiglicol como disolvente y catalizador.

Reacciones
El 2-mercaptoetanol reacciona con aldehídos y cetonas para dar los correspondientes oxatiolanos.
Esto hace que el 2-mercaptoetanol sea útil como grupo protector, dando un derivado cuya estabilidad está entre la de un dioxolano y un ditiolano.

Esquema de reacción para la formación de oxatiolanos por reacción de 2-mercaptoetanol con aldehídos o cetonas.

Aplicaciones
Proteínas reductoras
Algunas proteínas pueden desnaturalizarse con 2-mercaptoetanol, que escinde los enlaces disulfuro que pueden formarse entre los grupos tiol de los residuos de cisteína. En el caso de exceso de 2-mercaptoetanol, el siguiente equilibrio se desplaza hacia la derecha:

RS – SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S – SCH2CH2OH
Esquema de reacción para la ruptura de enlaces disulfuro por 2-mercaptoetanol
Al romper los enlaces S-S, se pueden alterar tanto la estructura terciaria como la estructura cuaternaria de algunas proteínas.
Debido a su capacidad para alterar la estructura de las proteínas, se utilizó en el análisis de proteínas, por ejemplo, para garantizar que una solución de proteína contenga moléculas de proteína monoméricas, en lugar de dímeros unidos por disulfuro u oligómeros de orden superior. Sin embargo, dado que el 2-mercaptoetanol forma aductos con cisteínas libres y es algo más tóxico, el ditiotreitol (DTT) se usa generalmente más especialmente en SDS-PAGE. El DTT también es un agente reductor más potente con un potencial redox (a pH 7) de −0,33 V, en comparación con −0,26 V para el 2-mercaptoetanol. [7]

El 2-mercaptoetanol se usa a menudo de manera intercambiable con ditiotreitol (DTT) o la tris (2-carboxietil) fosfina (TCEP) inodoro en aplicaciones biológicas.

Aunque el 2-mercaptoetanol tiene una mayor volatilidad que el DTT, es más estable: la vida media del 2-mercaptoetanol es de más de 100 horas a pH 6,5 y 4 horas a pH 8,5; La vida media del DTT es de 40 horas a pH 6,5 y de 1,5 horas a pH 8,5. [8] [9]

Previniendo la oxidación de proteínas
El 2-mercaptoetanol y los agentes reductores relacionados (p. Ej., DTT) se incluyen a menudo en reacciones enzimáticas para inhibir la oxidación de los residuos de sulfhidrilo libres y, por tanto, mantener la actividad de las proteínas. A menudo se utiliza en ensayos enzimáticos como un componente tampón estándar. [10]

Desnaturalización de ribonucleasas
El 2-mercaptoetanol se utiliza en algunos procedimientos de aislamiento de ARN para eliminar la ribonucleasa liberada durante la lisis celular. Numerosos enlaces disulfuro hacen que las ribonucleasas sean enzimas muy estables, por lo que se utiliza 2-mercaptoetanol para reducir estos enlaces disulfuro y desnaturalizar irreversiblemente las proteínas. Esto les impide digerir el ARN durante su procedimiento de extracción. [11]

Seguridad
El 2-mercaptoetanol se considera tóxico y causa irritación de las vías nasales y del tracto respiratorio al inhalarlo, irritación de la piel, vómitos y dolor de estómago por ingestión, y potencialmente la muerte si ocurre una exposición severa.

2-mercaptoetanol
Mercaptoetanol
60-24-2
Beta-mercaptoetanol
Tioglicol
Etanol, 2-mercapto-
2-sulfaniletanol
2-tioetanol
Tioetilenglicol
Tiomonoglicol
2-hidroxietanetiol
2-hidroxietilmercaptano
2-hidroxi-1-etanotiol
Monotioglicol
2-Mercapto-1-etanol
1-etanol-2-tiol
Hidroxietilmercaptano
Monotioetilenglicol
Alcohol 2-mercaptoetílico
2-ME
Etilenglicol, monotio-
1-hidroxi-2-mercaptoetano
1-mercapto-2-hidroxietano
2-hidroxietilmercaptano
Emery 5791
USAF EK-4196
2-sulfaniletan-1-ol
.beta.-Mercaptoetanol
.beta.-hidroxietanotiol
NSC 3723
UNII-14R9K67URN
2-mercapto etanol
MFCD00004890
.beta.-Hidroxietilmercaptano
14R9K67URN
DTXSID4026343
CHEBI: 41218
betamercaptoetanol
2-Mercaptoetanol-1,1,2,2-d4
Mercaptoetanol
Monotioetilenglicol
2-Mercaptoetanol, 99%, puro
2-mercaptoetanol,> = 99,0%
beta-hidroxietanotiol
beta-hidroxietilmercaptano
CCRIS 2097
284474-53-9
HSDB 5199
EINECS 200-464-6
UN2966
BRN 0773648
2mercaptoetanol
AI3-07710
b-mercaptoetanol
etilen tioglicol
2-mercapto-etanol
2-sulfanil-etanol
beta-sulfaniletanol
sulfuro de hidroxietilo
alcohol mercaptoetílico
2-sulfaniletanol #
2-hidroxietanotiol
2-hidroxietanotiol;
2-mercaptoetan-1-ol
HSCH2CH2OH
[O] CCS
OCC [S]
WLN: SH2Q
EC 200-464-6
4-01-00-02428 (Referencia del manual de Beilstein)
DivK1c_000784
BDBM7971
CHEMBL254951
HMS502H06
KBio1_000784
NSC3723
NINDS_000784
NSC-3723
Tioglicol [UN2966] [Veneno]
ZINC8216595
STL482546
2-Mercaptoetanol, para electroforesis
AKOS000118900
CCG-231050
DB03345
MCULE-2252943288
ONU 2966
IDI1_000784
BP-21398
2-Mercaptoetanol, para síntesis, 99,0%
2-Mercaptoetanol, grado especial SAJ,> = 99,0%
A832651
Q411084
Q-200296
3-piridincarbonitrilo, 4-metil-2,6-di-5-morfolinil-
F0001-1577
2-Mercaptoetanol, para derivatización por HPLC,> = 99,0% (GC)
2-Mercaptoetanol, BioUltra, para biología molecular,> = 99,0% (GC)
2-Mercaptoetanol, para biología molecular, para electroforesis, apto para cultivo celular, BioReagent, 99% (GC / titulación)
2-Mercaptoetanol, PharmaGrade, Fabricado bajo los controles adecuados para su uso como materia prima en la producción farmacéutica o biofarmacéutica.

Peligros
Pictogramas GHS GHS05: Corrosivo GHS06: Tóxico GHS09: Peligro para el medio ambiente
Palabra de advertencia GHS Peligro
Indicaciones de peligro GHS H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
Consejos de prudencia del SGA P260, P273, P280, P284, P301 + 310, P302 + 350
Punto de inflamación 68 ° C (154 ° F; 341 K)
Límites explosivos 18%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD50 (dosis mediana) 244 mg / kg (oral, rata) [2]
150 mg / kg (piel, conejo) [2]


El 2-mercaptoetanol (también conocido como beta-mercaptoetanol o BME) es un potente agente reductor utilizado en medios de cultivo celular para prevenir niveles tóxicos de radicales de oxígeno. El 2-mercaptoetanol no es estable en solución, por lo que la mayoría de los protocolos requieren suplementación diaria.


El tioglicol aparece como un líquido blanco como el agua. Puede ser tóxico por ingestión, inhalación o absorción cutánea.

Agente reductor - 2-mercaptoetanol

La adición de un agente reductor a un ensayo puede ser importante para prevenir la oxidación de cisteínas en las proteínas que se están estudiando y, por tanto, la formación de disulfuros. Los agentes reductores más utilizados son ditiotreitol (DTT), β-mercaptoetanol (β-ME) y tris (2-carboxietil) fosfina (TCEP).
2-mercaptoetanol o β-mercaptoetanol o BME es un compuesto químico de fórmula HOCH2CH2SH, un "híbrido" de etilenglicol y etanoditiol. A temperatura ambiente es un líquido con mal olor. La presencia de la función tiol -SH hace que el 2-mercaptoetanol sea un agente reductor ampliamente utilizado en bioquímica para proteger las proteínas contra la oxidación.
La desnaturalización de proteínas requiere la reducción de puentes disulfuro, que son cruciales para la estructura terciaria o cuaternaria de ciertas proteínas. Se usa comúnmente para reducir los puentes disulfuro presentes en las proteínas y puede desempeñar un papel como antioxidante biológico. También se utiliza por su grupo hidroxilo, que lo hace miscible en agua y reduce la volatilidad (y por tanto el olor) del tiol.
El 2-mercaptoetanol es un poderoso agente reductor utilizado en medios de cultivo celular para prevenir niveles tóxicos de radicales de oxígeno.


Sinónimos: 2-hidroxietil mercaptano, 1,1,2,2-tetradeuterio-1-deuteriooxi-2-deuteriosulfaniletano, beta-mercaptoetanol, beta-mercaptoetanol, beta-hidroxietanotiol
El 2-merceptoetanol se utiliza para reducir los enlaces disulfuro y puede actuar como un antioxidante biológico al eliminar los radicales hidroxilo. El 2-merceptoetanol se utiliza para reducir los enlaces disulfuro en proteínas solubilizantes para electroforesis en gel. El 2-mercaptoetanol se oxida fácilmente en el aire a un disulfuro, especialmente a pH alcalino. Debido a esta propiedad, se usa ampliamente para evitar que las proteínas, en particular las enzimas, se vuelvan inactivas. Un exceso de 2-mercaptoetanol (generalmente utilizado a 0,01 M) mantendrá los grupos tiol de la proteína en su estado reducido.

El 2-merceptoetanol es adecuado para reducir los enlaces disulfuro de proteínas antes de la electroforesis en gel de poliacrilamida y generalmente se incluye en un tampón de muestra para SDS-PAGE. La escisión de enlaces disulfuro intermoleculares (entre subunidades) permite que las subunidades de una proteína se separen de forma independiente en SDS-PAGE. La escisión de los enlaces disulfuro intramoleculares (dentro de la subunidad) permite que las subunidades se desnaturalicen por completo, de modo que cada péptido migra de acuerdo con la longitud de su cadena sin influencia debido a la estructura secundaria.

Nota para el uso de electroforesis: los investigadores han visto bandas de artefactos en los sistemas SDS-PAGE, que aparecen en el rango de 54 a 68 kDa, particularmente en sistemas de electroforesis bidimensionales cuando se utilizan técnicas de tinción sensibles para detectar proteínas, como la tinción con oro o plata. Aunque estos han aparecido cuando se usa 2-mercaptoetanol, se han atribuido a la acción del 2-mercaptoetanol sobre algún componente del sistema. Estas bandas pueden eliminarse eliminando el 2-mercaptoetanol de la muestra de proteína durante el equilibrio y reemplazándolo por yodoacetamida, que según se informa mejora la recuperación y detección de proteínas.

Miscible con agua, alcohol, éter y benceno. Este producto normalmente da soluciones transparentes cuando se diluye 1: 1 en agua o 2: 1 en tampón Tris 1 M.

El 2-merceptoetanol se utiliza para reducir los enlaces disulfuro y puede actuar como un antioxidante biológico al eliminar los radicales hidroxilo. El 2-merceptoetanol se utiliza para reducir los enlaces disulfuro en proteínas solubilizantes para electroforesis en gel. El 2-mercaptoetanol se oxida fácilmente en el aire a un disulfuro, especialmente a pH alcalino. Debido a esta propiedad, se usa ampliamente para evitar que las proteínas, en particular las enzimas, se vuelvan inactivas. Un exceso de 2-mercaptoetanol (generalmente utilizado a 0,01 M) mantendrá los grupos tiol de la proteína en su estado reducido.


El β-mercaptoetanol puede actuar como un reactivador enzimático en sistemas que necesitan reducción para su activación, y se ha utilizado habitualmente para reducir los enlaces disulfuro con el fin de separar subunidades de proteínas para su uso en electroforesis. Este producto también se puede usar para formar o-ftalaldehído-beta-mercaptoetanol (OPAME), un reactivo fluorogénico que se ha demostrado que detecta aminoácidos en función de su reacción con aminas primarias. Más recientemente, OPAME se ha utilizado para distinguir entre ssDNA / dsDNA e incluso desapareamientos de una sola base en la hibridación de ADN.

Aplicaciones
Solubiliza proteínas mediante la reducción de enlaces disulfuro. El 2-mercaptoetanol se utiliza en la preparación de nanografeno para la obtención de imágenes celulares y la administración de fármacos, así como micelas poliméricas multifuncionales. Actúa como un agente reductor utilizado en electroforesis, detección de aminoácidos y diferenciación de ssDNA / dsDNA. También se emplea como tampón estándar. También se utiliza en la preparación de estabilizadores térmicos de PVC y como agente de transferencia de cadena en la fabricación de PVC. Además, se utiliza en algunos procedimientos de aislamiento de ARN para eliminar la ribonucleasa. Se utiliza como inhibidor de corrosión y agente de flotación de minerales. En bioquímica, es útil estudiar la actividad del sistema inmunológico.

Notas
Higroscópico. Sensible al aire y sensible al calor. Incompatible con metales, ácidos fuertes, sales de metales pesados ​​y agentes oxidantes. Almacene en un lugar fresco.


Especificaciones del producto
- Punto de inflamación: 68,3 ° C
- Método: Etiqueta copa cerrada
- Límite inferior de explosividad: 2,3% (V)
- Límite superior de explosividad: 18% (V)
- Propiedades oxidantes: No
- Temperatura de autoignición: 295 ° C estimado
- Fórmula molecular: HSCH2CH2OH
- Punto / intervalo de ebullición: 155 - 160 ° C
- Presión de vapor: 5,70 MMHG a 37,8 ° C
- Densidad relativa: 1,12 a 15,6 ° C (60,1 ° F)
- Densidad: 1,12 G / ML
- Coeficiente de reparto noctanol / agua: Pow: 0,56
- Viscosidad, dinámica: 3,42 cP
- Densidad relativa de vapor: 2,69 (Aire = 1.0)
- Tasa de evaporación: 1
- Porcentaje de volátiles:> 99%
Química primaria: 2- Mercaptoetanol


Aplicaciones: Aditivos de tintas y tintes, Tratamiento de agua, Intermedios agroquímicos, Yacimientos petrolíferos, Intermedios antioxidantes, Modificadores de polímeros

200-464-6 [EINECS]
2-hidroxietilmercaptano
2-Mercaptoetanol [Wiki]
2-Sulfaniletanol [Nombre ACD / IUPAC]
2-sulfaniletanol [alemán] [ACD / IUPAC Name]
2-Sulfaniletanol [francés] [Nombre ACD / IUPAC]
2-sulfhidril-etanol
60-24-2 [RN]
Etanol, 2-mercapto- [ACD / Nombre del índice]
mercaptoetanol [Wiki]
alcohol mercaptoetílico
MFCD00004890 [número MDL]
Monotioetilenglicol
Monotioetilenglicol
tioetilenglicol
β-hidroxietanotiol
β-hidroxietilmercaptano
β-mercaptoetanol
β-mercaptoetanol
& β; -mercaptoetanol
(2S, 3S) -1,4-dimercaptobutano-2,3-diol
1,1,2,2-tetradeuterio-1-deuteriooxi-2-deuteriosulfaniletano
155-04-4 [RN]
155613-89-1 [RN]
1-etanol-2-tiol
1-hidroxi-2-mercaptoetano
1-mercapto-2-hidroxietano
2 Mercaptoetanol
2,3-DIHIDROXI-1,4-DITIOBUTANO
203645-37-8 [RN]
284474-53-9 [RN]
2-hidroxi-1-etanotiol
2-hidroxietanetiol
2-hidroxietilmercaptano
2-mercapto etanol
2-Mercapto-1-etanol
Sal de zinc de 2-mercaptobenzotiazol
2-Mercaptoetanol-1,1,2,2-d4
Alcohol 2-mercaptoetílico
2-mercaptoetinol
2-sulfaniletan-1-ol
2-sulfaniletinol
2-tioetanol
2- 巯 基 乙醇 [chino]
Cuprato (6-), μ-2,2- (1-metil-1,2-etanodiil) bisimino (6-fluoro-1,3,5-triazina-4,2-diil) imino (2-hid
TDT
DTV
Etilenglicol, monotio-
ETILTIO, 2-HIDROXI-
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:41218
Hidroxietilmercaptano
sulfuro de hidroxietilo
Mercaptoetanol
Monotioglicol
SH2Q [WLN]
ß-mercaptoetanol
Tioetilenglicol, tioglicol
Tioglicol
Tiomonoglicol
WLN: SH2Q
β Mercaptoetanol
β-hidroxietanotiol
β-hidroxietilmercaptano
β-mercaptoetanol
β-Mercaptoetanol, grado de biología molecular - CAS 60-24-2 -

Otros nombres: β-hidroxietanotiol; β-hidroxietilmercaptano; β-mercaptoetanol; Etilenglicol, monotio-; Monotioetilenglicol; Monotioglicol; Tioetilenglicol; Tioglicol; Tiomonoglicol; 1-etanol-2-tiol; 1-hidroxi-2-mercaptoetano; 1-mercapto-2-hidroxietano; 2-hidroxi-1-etanotiol; 2-hidroxietanotiol; 2-hidroxietilmercaptano; 2-mercapto-1-etanol; 2-mercaptoetanol; Alcohol 2-mercaptoetílico; 2-ME; Hidroxietilmercaptano; Mercaptoetanol; USAF EK-4196; 2-tioetanol; Emery 5791; ONU 2966; NSC 3723; 2-sulfaniletanol; 2-sulfaniletan-1-ol


Agente reductor - 2-mercaptoetanol

La adición de un agente reductor a un ensayo puede ser importante para prevenir la oxidación de cisteínas en las proteínas que se están estudiando y, por tanto, la formación de disulfuros. Los agentes reductores más utilizados son ditiotreitol (DTT), β-mercaptoetanol (β-ME) y tris (2-carboxietil) fosfina (TCEP).
2-mercaptoetanol o β-mercaptoetanol o BME es un compuesto químico de fórmula HOCH2CH2SH, un "híbrido" de etilenglicol y etanoditiol. A temperatura ambiente es un líquido con mal olor. La presencia de la función tiol -SH hace que el 2-mercaptoetanol sea un agente reductor ampliamente utilizado en bioquímica para proteger las proteínas contra la oxidación.
La desnaturalización de proteínas requiere la reducción de puentes disulfuro, que son cruciales para la estructura terciaria o cuaternaria de ciertas proteínas. Se usa comúnmente para reducir los puentes disulfuro presentes en las proteínas y puede desempeñar un papel como antioxidante biológico. También se utiliza por su grupo hidroxilo, que lo hace miscible en agua y reduce la volatilidad (y por tanto el olor) del tiol.
El 2-mercaptoetanol es un poderoso agente reductor utilizado en medios de cultivo celular para prevenir niveles tóxicos de radicales de oxígeno.

DESCRIPCIÓN GENERAL DE LOS COMPUESTOS ORGANOSULFUROS

Mercaptano: cualquiera de una clase de compuestos orgánicos de azufre es similar al alcohol y al fenol, pero contiene un átomo de azufre en lugar del átomo de oxígeno. Los compuestos que contienen -SH como grupo principal directamente unido al carbono se denominan "tioles". En la nomenclatura sustitutiva, sus nombres se forman agregando '-tiol' como sufijo al nombre del compuesto original. Cuando -SH no es el grupo principal, el prefijo 'mercapto-' se coloca antes del nombre del compuesto original para indicar un grupo -SH no sustituido. 'tio' es un prefijo químico que indica el reemplazo de un oxígeno en un radical ácido por azufre con una valencia negativa de 2. El análogo de azufre del alcohol se llama tiol (o mercaptano) y el análogo de éter se llama sulfuro.
El sulfato (también deletreado sulfatos en Euorpe) es cualquier compuesto químico relacionado con el ácido sulfúrico, formado al reemplazar uno o ambos de los hidrógenos con un metal o un radical. El sulfito es cualquier sal de ácido sulfuroso, especie química H2SO3, que se forma en soluciones acuosas de dióxido de azufre. El ácido sulfuroso es un líquido transparente con un fuerte aroma a azufre. El sulfuro es un compuesto que tiene uno o más átomos de azufre en el que el azufre está conectado directamente a un átomo de carbono, metal u otro átomo que no sea oxígeno; por ejemplo, sulfuro de sodio, Na2S. Los compuestos de azufre se utilizan en la síntesis de medicamentos y productos químicos, fabricación de madera, pulpa y papel. Se utilizan en vinificación, elaboración de cerveza, conservación de alimentos, metalurgia, proceso de grabado, flotación de minerales, aditivo en la fabricación de acero, blanqueo, tratamiento de metales y como reactivo analítico.

El primer contraste químico de tioles y sulfuros con alcoholes y éteres es la acidez, que es importante en las reacciones orgánicas. Los tioles son ácidos más fuertes que los alcoholes y fenoles relevantes. Las bases conjugadas de tiolato se forman fácilmente y son excelentes nucleófilos en reacciones SN2 de haluros de alquilo y tosilatos. La nucleofilia del azufre es mucho mayor que la del oxígeno, lo que da como resultado una serie de reacciones de sustitución electrofílica útiles que son raras con el oxígeno. Por ejemplo, los sulfuros forman (con haluros de alquilo) sales de sulfonio ternarias, en la misma alquilación de sales de amonio cuaternario de terc-aminas, mientras que las sales de oxonio ternario se preparan solo en condiciones extremas. Sin excepción, los sulfóxidos, las sales sulfinato y el anión sulfito también se alquilan en el azufre, a pesar de la carga formal negativa parcial del oxígeno y la carga positiva parcial del azufre. El segundo carácter son los estados de oxidación del azufre. El oxígeno tiene solo dos estados de oxidación, mientras que el azufre cubre de –2 a +6 de la siguiente manera:

-2: Sulfuro de hidrógeno (H2S), sulfuros, iones sulfonio
-1: disulfuros
0: S elemental, sulfóxidos, ácidos sulfénicos
+2: sulfonas, ácidos sulfínicos
+4: ácidos sulfónicos, ésteres de sulfito
+6: ésteres de sulfato
Otro contraste de los compuestos de azufre con el oxígeno análogo está en la química de oxidación. La oxidación de compuestos de azufre cambia el estado de oxidación del azufre en lugar del carbono, mientras que la oxidación de alcoholes a aldehídos y cetonas cambia el estado de oxidación del carbono y no del oxígeno. Los tioles se oxidan a un enlace simple S-S (disufuro) que es más fuerte que el enlace O – O en el peróxido. El disufuro forma cloruros de sulfenilo (con cloro en condiciones suaves) o ácidos sulfónicos en condiciones más duras. La oxidación de sulfuros con peróxido de hidrógeno (o perácidos) produce sulfóxidos y luego sulfonas. Un determinado compuesto de sulfóxido, tal como dimetilsulfóxido, puede usarse como una fuente de oxígeno eficaz en la reacción de oxidación de alcoholes primarios y secundarios a aldehídos y cetonas. El DMSO se reduce fácilmente a sulfuro de dimetilo y el electrófilo absorbe agua. El procedimiento de oxidación es muy suave y tolera una variedad de otros grupos funcionales, incluidos los que tienen átomos de nitrógeno y azufre oxidables.

Los compuestos organosulfurados se utilizan ampliamente en refinerías, craqueadores de vapor, extracción aromática y fabricación petroquímica, ya que actúan como catalizadores de hidrotratamiento, mejoradores de catalizadores iniciales, fuente de azufre y presulfuración de catalizadores. El sulfóxido (R2SO) es cualquiera de varios compuestos orgánicos de azufre que tienen el grupo -SO (grupo sulfinilo) mientras que la sulfona (RSOOR) es el grupo -SO2 (grupo sulfonilo). Se derivan de la oxidación de sulfuros. Se utilizan ampliamente como disolventes tanto de extracción como de reacción, así como como intermediarios para la síntesis de productos químicos textiles y farmacéuticos y agroquímicos. El dimetilsulfóxido se utiliza como disolvente de extracción eficaz y mejorador de disolvente para la separación de compuestos aromáticos (benceno, tolueno y xilenos) de hidrocarburos alifáticos y para el fraccionamiento de componentes insaturados (olefinas y alquinos) de materias primas saturadas. Se utiliza como medio térmicamente estable para llevar a cabo reacciones químicas para fabricar productos farmacéuticos, agroquímicos (especialmente insecticidas piretroides), pinturas y materiales de recubrimiento y biocidas. Su grado farmacéutico puede utilizarse como analgésico y antiinflamatorio local. El sulfolano se utiliza como disolvente de extracción y de reacción. Se utiliza para separar hidrocarburos aromáticos (benceno, tolueno y xilenos). Se utiliza para separar alcohol n-propílico y alcohol sec-butílico. Se utiliza para purificar corrientes de gas natural y para el fraccionamiento de ácidos grasos en componentes saturados e insaturados. Se utiliza como disolvente de reacción para la preparación de ácidos sulfónicos aromáticos, piridinas, isocianatos y productos farmacéuticos. También puede estar involucrado en el proceso de intercambio de halógenos y el proceso de polimerización. Se utiliza como plastificante y endurecedor.

Los compuestos de azufre orgánico tienen diversas aplicaciones en la síntesis orgánica como fuentes de azufre orgánico en moléculas orgánicas objetivo en la fabricación de productos farmacéuticos, adhesivos, biocidas, productos agroquímicos, lubricantes y aditivos de combustible para alta presión, tensioactivos, productos químicos para el tratamiento del agua, tintes, sabores y fragancias productos químicos fotográficos.

La sulfonamida es un compuesto orgánico de azufre que contiene el radical -SO2NH2 (las amidas de los ácidos sulfónicos). Su estructura molecular es similar al ácido p-aminobenzoico (PABA) que es necesario en organismos bacterianos como sustrato de la enzima dihidropteroato sintetasa para la síntesis de ácido tetrahidrofólico (THF). Las sulfonamidas, derivadas principalmente de la sulfanilamida, son capaces de interferir con los procesos metabólicos de las bacterias que requieren PABA. Actúan como agentes antimicrobianos al inhibir el crecimiento y la actividad bacteriana y se denominan sulfonamidas. Se utilizan en la prevención y el tratamiento de infecciones bacterianas, diabetes mellitus, edema, hipertensión y gota.

El tiofeno, también conocido como tiofurano, es un compuesto cíclico que contiene cuatro átomos de carbono y un átomo de azufre en un anillo. Es un líquido tóxico, inflamable, altamente reactivo, incoloro, insoluble en agua (soluble en alcohol y éter) y funde a 38 C, hierve a 84 C. Se utiliza como solvente e intermedio químico. Sus derivados se utilizan ampliamente en la fabricación de tintes, compuestos aromáticos y productos farmacéuticos. Se utilizan como monómeros para hacer copolímeros de condensación.

El tiosulfato es una sal que contiene el ion negativo S2O32-, un análogo del ion sulfato (SO42-) donde uno de los átomos de oxígeno (O) ha sido reemplazado por un átomo de azufre. Los átomos de azufre del ion tiosulfato no son equivalentes. El tiosulfato es tetraédrico y el azufre central se encuentra en el estado de oxidación formal 6+; y el azufre terminal está en el estado de oxidación formal 2-. Esta especie es un importante agente reductor. El tiosulfato de amonio se utiliza como el componente más común del agente de fijación fotográfica, especialmente para un rápido revelado. Se utiliza como fertilizante nitrogenado y azufrado. Se utiliza para mejorar la eficiencia de utilización de N de fertilizantes como el nitrato de amonio y urea. El tiosulfato de sodio es un polvo o cristales blancos translúcidos que es común en forma pentahidratada; fundir a 48ºC; fácilmente soluble en agua y aceite de trementina; La solución acuosa es ligeramente alcalina y se descompone en sulfato y sulfuro en el aire. Es un agente reductor moderado. Su uso principal es como agente fijador en fotografía para revelar películas y extraer plata del mineral. Se utiliza en el curtido de cueros al cromo y en la fabricación de productos químicos como fuente de ion sulfuro. También se utiliza en la industria del papel, textil, tratamiento de agua y purificación de gases.

El tiocianato es una sal o éster de ácido tiocianico (HSCN). Las soluciones acuosas de ácido tiocianico, también llamadas ácido sulfocianico, son ácidos muy fuertes de la mezcla en equilibrio de tiocianico e isotiocianico. Los tiocianatos se unen a través del azufre (s) con la estructura R-S-C≡N o el isomérico R-N = C = S (isotiocianatos). Los tiocianatos se unen a través del azufre (s) que reemplazan al átomo de oxígeno (O). Los tiocianatos son el análogo de azufre de los isocianatos. Los tiocianatos orgánicos y metálicos [CuSCN, Ca (SCN) 2, NaSCN, KSCN] son ​​compuestos muy versátiles. Tienen una amplia gama de aplicaciones, incluida la fabricación de productos químicos industriales, productos farmacéuticos y pesticidas. Se utiliza en soluciones de congelación, teñido de telas, galvanoplastia, decapado de acero, impresión e inhibidor de corrosión contra gases ácidos. Se utiliza en la industria de la fotografía como estabilizador o acelerador.

La tiourea (también llamada tiocarbamida o sulfourea) es la diamida del ácido tiocarbónico que se parece a la urea pero contiene azufre en lugar de oxígeno. De hecho, la tiourea se presenta como la mezcla de dos tautómeros: S = C (NH2) 2 (Tiourea) + HS = CNHNH2 (Isotiourea), en consecuencia, proporciona tres grupos funcionales (mino, imino y tiol). La tiourea es un compuesto cristalino blanco brillante; el punto de fusión estimado es 170-180 C; soluble en agua y en disolventes orgánicos polares; insoluble en disolventes no polares. El punto de fusión y el punto de ebullición exactos no están disponibles ya que la transposición a tiocianato de amonio (NH4SCN) ocurre a aproximadamente 135 C y ocurre la descomposición. Puede prepararse calentando tiocianato de amonio o mediante la adición de sulfuro de hidrógeno a la cianamida. Este último es el método más común. La tiourea se utiliza directamente en filtrado de minerales, refinería y limpieza de metales, catalizador de isomerización (conversión de ácido maleico a fumárico) y como aditivo en fertilizantes (para inhibir el proceso de nitrificación), auxiliares de perforación, papel fotocopia sensible a la luz y explosivos. Se utiliza como agente fijador en fotografía, como agente licuador en el pegamento de pieles de animales, como insecticida, como agente para el tratamiento de textiles y como intermediario para producir otros compuestos. La tiourea y sus derivados son intermedios versátiles para la síntesis de resinas termoendurecibles modificadas, dióxido de tiourea, tintes, retardadores de llama, aceleradores de vulcanización, agentes fitosanitarios, pesticidas, resinas amínicas, agentes peptizantes, fungicidas, preparaciones para el cabello, productos químicos para limpieza en seco, inhibidores de corrosión y fármacos tiazol (p. ej., agentes antisépticos, tiroterapéuticos, narcóticos y tuberculostáticos). La ditiobiurea posee un momento dipolar amplio y, por lo tanto, participa en la formación de complejos quelatados de metales anchos como el compuesto radioactivo que se utiliza en la obtención de imágenes radiofarmacéuticas, inhibiendo la función enzimática, el estudio de la función renal y para tratar la intoxicación por metales tóxicos. Se utiliza en el desarrollo de cocristales utilizados en el campo de la óptica no lineal para generar nuevas longitudes de onda coherentes.

El ácido tioglicólico, un ácido carboxílico simple encadenado a un grupo de azufre, es un líquido transparente; se derrite a -16. c, hierve a 96ºC; soluble en agua. Es un intermedio químico útil en las reacciones químicas como la adición, eliminación y ciclación. El grupo azufre reaccionará con bases, ácidos, cetonas y compuestos halógenos orgánicos, mientras que el grupo carboxílico reaccionará preferentemente en presencia de alcoholes o aminas. Las aplicaciones del ácido tioglicólico y sus derivados son amplias en los campos de estabilizadores de PVC, acidificación de fondo de pozo, inhibición de la corrosión en la industria petrolera, fabricación de productos farmacéuticos, agroquímicos y tintes, productos para el cuidado del cabello (ondulación, depilación y alisado del cabello). ), tratamiento resistente al encogimiento de la lana, teñido de tejidos, elaboración del cuero.

El ácido isetiónico, alcanosulfonato de cadena corta que contiene un grupo hidroxi, es un líquido soluble en agua que se utiliza en la fabricación de tensioactivos aniónicos suaves, biodegradables y de alta formación de espuma que proporcionan una limpieza suave y una sensación suave en la piel.

Propiedades bioquimicas
Las proteínas se desnaturalizan con 2-mercaptoetanol a través de su capacidad para escindir enlaces disulfuro:

cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
Al romper los enlaces S-S, se altera la estructura cuaternaria de la proteína. [2] Debido a su capacidad para alterar la estructura cuaternaria de las proteínas, se utiliza en el análisis de proteínas.

El 2-mercaptoetanol a menudo se usa indistintamente con ditiotreitol (DTT) o la tris (2-carboxietil) fosfina (TCEP) inodoro en aplicaciones biológicas


β-mercaptoetanol; 2-hidroxietilmercaptano; BME; Tioetilenglicol; 2-hidroxi-1-etanotiol; Monotioetilenglicol
NÚMERO DE CAS: 60-24-2


2-mercaptoetanol

notas de aplicación
El 2-merceptoetanol es adecuado para reducir los enlaces disulfuro de proteínas antes de la electroforesis en gel de poliacrilamida y generalmente se incluye en un tampón de muestra para SDS-PAGE. La escisión de enlaces disulfuro intermoleculares (entre subunidades) permite que las subunidades de una proteína se separen de forma independiente en SDS-PAGE. La escisión de los enlaces disulfuro intramoleculares (dentro de la subunidad) permite que las subunidades se desnaturalicen por completo, de modo que cada péptido migra de acuerdo con la longitud de su cadena sin influencia debido a la estructura secundaria.


2-mercaptoetanol o β-mercaptoetanol o BME es un compuesto químico de fórmula HOCH2CH2SH, un "híbrido" de etilenglicol y etanoditiol. A temperatura ambiente es un líquido con mal olor. La presencia de la función tiol -SH hace que el 2-mercaptoetanol sea un agente reductor ampliamente utilizado en bioquímica para proteger las proteínas contra la oxidación.
La desnaturalización de proteínas requiere la reducción de puentes disulfuro, que son cruciales para la estructura terciaria o cuaternaria de ciertas proteínas. Se usa comúnmente para reducir los puentes disulfuro presentes en las proteínas y puede desempeñar un papel como antioxidante biológico. También se utiliza por su grupo hidroxilo, que lo hace miscible en agua y reduce la volatilidad (y por tanto el olor) del tiol.
El 2-mercaptoetanol es un poderoso agente reductor utilizado en medios de cultivo celular para prevenir niveles tóxicos de radicales de oxígeno.

Agentes de transferencia en cadena
Descripción del producto
Los mercaptanos se utilizan comúnmente como reactivos en los procesos de fabricación de muchos materiales termoplásticos y de caucho comunes.
El uso de mercaptanos permite un control preciso de la longitud de la cadena molecular durante la polimerización, lo que facilita las condiciones de procesamiento y el rendimiento mecánico del polímero resultante.

2-Mercaptoetanol = Beta Mercaptoetanol = Tioglicol = β-Mercaptoetanol

Numele afișat: 2-mercaptoetanol
Număr CE: 200-464-6
Denumire CE: 2-mercaptoetanol
Număr CAS: 60-24-2
Formula moleculară: C2H6OS
Denumirea IUPAC: 2-sulfaniletanol


Tioetilen glicol
2-Hidroxietilmercaptan
BME
β-Mercaptoetanol
Formula: C2H6OS
Greutate moleculară: 78,13 g / mol

2-Mercaptoetanol (de asemenea β-mercaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME sau β-met) este compusul chimic cu formula HOCH2CH2SH.
Mercaptoetanol sau Beta-mercaptoetanol, așa cum este prescurtat în mod obișnuit, este utilizat pentru a reduce legăturile disulfidice și poate acționa ca un antioxidant biologic prin eliminarea radicalilor hidroxil (printre altele).
Mercaptoetanolul este utilizat pe scară largă, deoarece gruparea hidroxil conferă solubilitatea în apă și scade volatilitatea.
Datorită presiunii de vapori diminuate, mirosul său, deși este neplăcut, este mai puțin inacceptabil decât tiolii înrudiți.

Mercaptoetanolul este un alcool primar și un alcanetiol.

Sinonime: β-Mercaptoetanol; 2-hidroxietilmercaptan; BME; Tioetilen glicol; 2-Hidroxi-1-etanetiol; Monotioetilenglicol

2-Mercaptoetanol

2-Mercaptoetanol este un intermediar versatil cu o gamă largă de aplicații.

2-Mercaptoetanolul este utilizat în principal în producția de stabilizatori organo staniu pe segmentul de piață PVC.

2-Mercaptoetanol este utilizat pentru aplicații de consum și industriale, aplicații de nutriție alimentară, rafinărie de petrol, aplicații de polimeri și cauciuc și aplicații de tratare a apei.


Industrii: agricultură, cerneluri, întreținere, reparații, revizie, tratare a apei

2-Mercaptoetanol este utilizat ca agent de transfer de lanț în aplicații de polimeri și cauciuc.
2-Mercaptoetanol este, de asemenea, utilizat ca aditivi de cerneală și coloranți pentru aplicații de consum și industriale.
Mai mult, 2- Mercaptoetanol este un material foarte volatil, dar solubil, care este utilizat în agenții de curățare, ca inhibitor de coroziune și ca stabilizator de staniu în producția de PVC.

2-Mercaptoetanol este un intermediar agrochimic utilizat în aplicații alimentare și nutriționale pentru menținerea terenurilor fertile și creșterea animalelor sănătoase


Denumire IUPAC preferată: 2-Sulfaniletan-1-ol

Alte nume
2-Mercaptoetan-1-ol
2-Hidroxi-1-etanetiol
β-Mercaptoetanol
Tioglicol
Beta-merc


2-hidroxietilmercaptan; β-Mercaptoetanol; BME; Tioetilen glicol; 2-Hidroxi-1-etanetiol; Monotioetilenglicol; 1-etan-2-tiol; tioglicol; 2-ME; b-ME; 2-tioetanol

2-Mercaptoetanol este utilizat pentru a reduce legăturile disulfidice în proteinele solubilizante pentru electroforeza pe gel (utilizat de obicei în tamponul de probă SDS-PAGE la o concentrație de 5%).
De asemenea, mercaptoetanolul reduce polimerizarea oxidativă în exces a catalizatorilor.
Clivarea legăturilor disulfurice intermoleculare (între subunități) permite subunităților unei proteine ​​să se separe independent pe SDS-PAGE.
Clivarea legăturilor disulfurice intramoleculare (în cadrul subunității) permite subunităților să devină complet denaturate, astfel încât fiecare peptidă migrează în funcție de lungimea lanțului său, fără nicio influență datorită structurii secundare.
În soluție, 2-mercaptoetanolul este ușor oxidat în aer până la o disulfură, în special la pH alcalin.
Datorită acestei proprietăți, Mercaptoetanol este utilizat pe scară largă pentru a proteja proteinele, în special enzimele, de a deveni inactive.
Un exces de 2-mercaptoetanol (utilizat în general la 0,01 M) va menține grupările proteine ​​tiol în starea lor redusă.


Sinonime: 1-etanol-2-tiol / 1-hidroxi-2-mercaptoetan / 1-mercapto-2-hidroxietan / 2-hidroxi-1-
etanetiol / 2-hidroxietetaniol / 2-hidroxietil mercaptan / 2-ME / 2-mercapto-1-etanol /
2-mercaptoetanol / 2-mercaptoetil alcool / 2-tioetanol / beta-hidroxietanetanol / betahidroxietilmercaptan / beta-mercaptoetanol / BME / emery 5791 / etanol, 2-mercapto- /
etilen glicol, monotio- / etilen tioglicol / hidroxietil mercaptan / mercapto-2 etanol /
METH / monotioetilenglicol / monotioglicol / tioetilen glicol / tioglicol /
tiomonoglicol / USAF EK-4196

2-Mercaptoetanol (numit și tioglicol) este un lichid limpede, incolor, cu miros neplăcut.
Mercaptoetanolul este miscibil în apă și în aproape toți solvenții organici obișnuiți.
Mercaptoetanolul este produs prin reacția hidrogenului sulfurat gazos și a oxidului de etilenă.
Mercaptoetanolul este utilizat ca intermediar pentru sinteza stabilizatorilor de căldură din PVC și ca agent de transfer al lanțului în fabricarea PVC.
Mercaptoetanolul este utilizat ca element de construcție pentru a produce produse de protecție a corpului, dispersanți, fibre, textile, coloranți și produse farmaceutice.
 2-Mercaptoetanol este utilizat ca o componentă a inhibitorilor de coroziune și a agentului de plutire a minereului.
În biochimie, 2-mercaptoetanolul este studiat în activitatea sistemului imunitar sau denaturează proteinele datorită proprietăților sale puternice reducătoare.
Tioli cu greutate moleculară mică sau esterii lor, cum ar fi 2-mercaptoetanol, 1-tioglicerol și ditiotreitol denaturează proteinele prin reducerea legăturilor disulfidice care duc la tautomerizare și ruperea structurii proteine ​​cuaternare.
Au fost studiați ca agenți anti-cancer acționând ca agenți alchilanți pentru a deteriora ADN-ul celulei canceroase.

Identificatori
Număr CAS: 60-24-2
Număr CE: 200-464-6
Număr ONU: 2966

Proprietăți
Formula chimică: C2H6OS
Masa molară: 78,13 g · mol − 1
Miros: dezagreabil, distinctiv
Densitate: 1,114 g / cm3
Punct de topire: −100 ° C (−148 ° F; 173 K)
Punct de fierbere: 157 ° C; 314 ° F; 430 K
jurnal P: -0,23
Presiunea de vapori: 0,76 hPa (la 20 ° C) 4,67 hPa (la 40 ° C)
Aciditate (pKa): 9.643
Basicitate (pKb): 4.354
Indicele de refracție (nD): 1.4996

2-Mercaptoetanol


2-Mercaptoetanol
Denumirea IUPAC 2-Hidroxi-1-etanetiol
Alte denumiri 2-Mercaptoetanol
Tioglicol
β-Mercaptoetanol
Identificatori
Număr CAS 60-24-2
SMILES SCCO
Proprietăți
Formula moleculară C2H6OS
Masa molară 78,13 g mol − 1
Densitate 1,11 g cm − 3
Punct de topire
−100 ° C

Punct de fierbere
157-158 ° C

Indicele de refracție (nD) 1.4996
Compuși înrudiți
Compuși înrudiți etilen glicol
1,2-etanitiol
Cu excepția cazului în care se specifică altfel, datele sunt furnizate pentru
materiale în starea lor standard
(la 25 ° C, 100 kPa)
Declinare de responsabilitate și referințe pentru infobox
2-Mercaptoetanol (de asemenea β-mercaptoetanol) este compusul chimic cu formula HOCH2CH2SH.
Mercaptoetanolul este un hibrid de etilen glicol, HOCH2CH2OH și 1,2-etanitițiol, HSCH2CH2SH.
ME sau βME, așa cum este prescurtat în mod obișnuit, este utilizat pentru a reduce legăturile disulfidice și poate acționa ca un antioxidant biologic prin eliminarea radicalilor hidroxil (printre altele).
Mercaptoetanolul este utilizat pe scară largă, deoarece gruparea hidroxil conferă solubilitatea în apă și scade volatilitatea. Datorită presiunii de vapori diminuate, mirosul său, deși este neplăcut, este mai puțin inacceptabil decât tiolii înrudiți.

Mercaptoetanolul este preparat prin acțiunea hidrogenului sulfurat asupra oxidului de etilenă.

2-Mercaptoetanol este un lichid clar incolor până la galben foarte slab care fierbe la 157–158 ° C și are o concentrație de 14,3 M (mol l − 1).
Produsul în vrac se descompune lent în aer.
Dacă este păstrat sigilat la temperatura camerei, 2-mercaptoetanol va rămâne pur (mai mult de 99%) până la 3 ani.

2-Mercaptoetanolul este miscibil în apă în toate proporțiile și miscibil în alcool, eter și benzen.
Soluția de 2-mercaptoetanol este ușor oxidată în aer până la disulfură, în special la valori ridicate ale pH-ului.

Trebuie amintit că reacția sa cu acizi puternici sau metale alcaline va elibera hidrogen gaz inflamabil și este combustibil ca lichid sau vapori.

2-Mercaptoetanolul poate fi toxic dacă este ingerat și fatal dacă este inhalat sau absorbit prin piele.

2-Mercaptoetanol sa dovedit a fi mai toxic decât etanolul pentru toate țesuturile, dar a prezentat o toxicitate semnificativă diminuată la diluare.

2-Mercaptoetanol este utilizat pentru a reduce legăturile disulfidice și poate acționa ca un antioxidant biologic prin eliminarea radicalilor hidroxil. 2-Merceptoetanol este utilizat pentru a reduce legăturile disulfură în proteinele solubilizante pentru electroforeza pe gel. 2-mercaptoetanolul este ușor oxidat în aer până la disulfură, în special la pH alcalin. Datorită acestei proprietăți, este utilizată pe scară largă pentru a proteja proteinele, în special enzimele, de a deveni inactive. Un exces de 2-mercaptoetanol (utilizat în general la 0,01 M) va menține grupările proteine ​​tiol în starea lor redusă.

2-Mercaptoetanol este potrivit pentru reducerea legăturilor disulfidice proteice înainte de electroforeza pe gel de poliacrilamidă și este de obicei inclus într-o probă tampon pentru SDS-PAGE. Clivarea legăturilor disulfurice intermoleculare (între subunități) permite subunităților unei proteine ​​să se separe independent pe SDS-PAGE. Clivarea legăturilor disulfurice intramoleculare (în cadrul subunității) permite subunităților să devină complet denaturate, astfel încât fiecare peptidă migrează în funcție de lungimea lanțului său, fără nicio influență datorită structurii secundare.

Notă pentru utilizarea electroforezei: Cercetătorii au văzut benzi artificiale în sistemele SDS-PAGE, apărând în intervalul de la 54 la 68 kDa, în special în sistemele de electroforeză bidimensională atunci când tehnicile de colorare sensibilă sunt utilizate pentru a detecta proteinele, cum ar fi colorarea cu aur sau argint. Deși acestea au apărut atunci când se utilizează 2-mercaptoetanol, acestea au fost atribuite acțiunii 2-mercaptoetanolului asupra unor componente din sistem. Aceste benzi pot fi eliminate prin îndepărtarea 2-mercaptoetanolului din proba de proteină în timpul echilibrării și înlocuirea acestuia cu iodoacetamidă, ceea ce se pare că îmbunătățește recuperarea și detectarea proteinelor.

Miscibil cu apă, alcool, eter și benzen. Acest produs oferă de obicei soluții clare atunci când este diluat 1: 1 în apă sau diluat 2: 1 în 1 M tampon Tris.

2-Mercaptoetanol este utilizat pentru a reduce legăturile disulfidice și poate acționa ca un antioxidant biologic prin eliminarea radicalilor hidroxil. 2-Merceptoetanol este utilizat pentru a reduce legăturile disulfură în proteinele solubilizante pentru electroforeza pe gel. 2-mercaptoetanolul este ușor oxidat în aer până la disulfură, în special la pH alcalin. Datorită acestei proprietăți, este utilizată pe scară largă pentru a proteja proteinele, în special enzimele, de a deveni inactive. Un exces de 2-mercaptoetanol (utilizat în general la 0,01 M) va menține grupările proteine ​​tiol în starea lor redusă.


2-Mercaptoetanol (BME)
Aplicații pentru consumatori și industriale
Aditivi pentru cerneală și coloranți: oferim compuși de hidrocarburi care servesc ca purtători de cerneală, precum și substanțe chimice cu sulf care sunt solvenți eficienți în procesarea digitală a imaginilor.

Aplicații alimentare și nutriționale
Pentru a ajuta industria agricolă să înflorească în eforturile sale de menținere a terenurilor fertile, cultivarea culturilor și creșterea animalelor sănătoase, Chevron Phillips Chemical produce intermediari agrochimici, cum ar fi 2-mercaptoetanol.

Petrol și rafinărie
2ME sau BME este un material extrem de volatil, dar solubil în apă, care este utilizat pe scară largă în agenții de curățare, ca inhibitor de coroziune pentru materialul de performanță (țeavă) și ca stabilizator de staniu în producția de PVC.

Aplicații de polimeri și cauciuc
Mercaptanii normali sunt utilizați ca reactanți în sinteza antioxidanților, care minimizează efectele nedorite din procese precum stabilizarea staniului.

2-mercaptoetanol este, de asemenea, utilizat ca agent de transfer de lanț în procesele în care controlul greutății moleculare este esențial.

Aplicații de tratare a apei
2ME sau BME este un material extrem de volatil, dar solubil în apă, care este utilizat pe scară largă în agenții de curățare, ca inhibitor de coroziune pentru materialul de performanță (țeavă) și ca stabilizator de staniu în producția de PVC.

Aplicații
Aditivi
Agrochimice
Antioxidanți
Zăcământ petrolier
Polimeri
Tratamentul apei

Producție
2-Mercaptoetanolul este fabricat industrial prin reacția oxidului de etilenă cu sulfura de hidrogen. Tiodiglicolul și diferiți zeoliți catalizează reacția.

Reacția oxidului de etilenă cu hidrogen sulfurat pentru a forma 2-mercaptoetanol în prezența tiodiglicolului ca solvent și catalizator.

Reacții
2-Mercaptoetanol reacționează cu aldehide și cetone pentru a da oxatiolani corespunzători.
Acest lucru face ca 2-mercaptoetanolul să fie util ca o grupă de protecție, oferind un derivat a cărui stabilitate este între cea a unui dioxolan și a unui ditiolan.

Schema de reacție pentru formarea oxatiolanilor prin reacția 2-mercaptoetanolului cu aldehide sau cetone.

Aplicații
Reducerea proteinelor
Unele proteine ​​pot fi denaturate de 2-mercaptoetanol, care clivează legăturile disulfidice care se pot forma între grupările tiol de reziduuri de cisteină. În cazul excesului de 2-mercaptoetanol, următorul echilibru este deplasat spre dreapta:

RS – SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S – SCH2CH2OH
Schema de reacție pentru clivarea legăturilor disulfură de 2-mercaptoetanol
Prin ruperea legăturilor S-S, atât structura terțiară, cât și structura cuaternară a unor proteine ​​pot fi perturbate.
Datorită capacității sale de a perturba structura proteinelor, a fost utilizată în analiza proteinelor, de exemplu, pentru a se asigura că o soluție proteică conține molecule de proteine ​​monomerice, în loc de dimeri legați de disulfură sau oligomeri de ordin superior. Cu toate acestea, deoarece 2-mercaptoetanol formează aducti cu cisteine ​​libere și este ceva mai toxic, ditiotreitolul (DTT) este în general mai utilizat în special în SDS-PAGE. TDT este, de asemenea, un agent de reducere mai puternic, cu un potențial redox (la pH 7) de -0,33 V, comparativ cu -0,26 V pentru 2-mercaptoetanol. [7]

2-Mercaptoetanol este adesea utilizat interschimbabil cu ditiotreitol (DTT) sau tris (2-carboxietil) fosfina (TCEP) inodoră în aplicații biologice.

Deși 2-mercaptoetanol are o volatilitate mai mare decât DTT, este mai stabil: timpul de înjumătățire plasmatică al 2-mercaptoetanolului este mai mare de 100 de ore la pH 6,5 și 4 ore la pH 8,5; Timpul de înjumătățire al TDT este de 40 de ore la pH 6,5 și 1,5 ore la pH 8,5. [8] [9]

Prevenirea oxidării proteinelor
2-Mercaptoetanol și agenții reducători înrudiți (de exemplu, DTT) sunt adesea incluși în reacțiile enzimatice pentru a inhiba oxidarea reziduurilor libere de sulfhidril și, prin urmare, să mențină activitatea proteinelor. Este adesea utilizat în teste enzimatice ca componentă tampon standard. [10]

Ribonucleaze denaturante
2-Mercaptoetanolul este utilizat în unele proceduri de izolare a ARN-ului pentru a elimina ribonucleaza eliberată în timpul lizei celulare. Numeroase legături disulfidice fac ribonucleaze enzime foarte stabile, astfel încât 2-mercaptoetanol este utilizat pentru a reduce aceste legături disulfidice și pentru a denatura ireversibil proteinele. Acest lucru îi împiedică să digere ARN în timpul procedurii de extracție. [11]

Siguranță
2-Mercaptoetanol este considerat toxic, provocând iritații ale căilor nazale și ale căilor respiratorii la inhalare, iritații ale pielii, vărsături și dureri de stomac prin ingestie și potențial deces dacă apare o expunere severă. [1

2-mercaptoetanol
Mercaptoetanol
60-24-2
Beta-Mercaptoetanol
Tioglicol
Etanol, 2-mercapto-
2-Sulfaniletanol
2-tioetanol
Tioetilen glicol
Tiomonoglicol
2-Hidroxietanetanol
2-Hidroxietil mercaptan
2-Hidroxi-1-etanetiol
Monotioglicol
2-Mercapto-1-etanol
1-Etanol-2-tiol
Hidroxietil mercaptan
Monotioetilen glicol
Alcoolul 2-mercaptoetilic
2-ME
Etilen glicol, monotio-
1-Hidroxi-2-mercaptoetan
1-Mercapto-2-hidroxietan
2-Hidroxietilmercaptan
5791. Emery
USAF EK-4196
2-sulfaniletan-1-ol
.beta.-Mercaptoetanol
.beta.-Hidroxietanetol
NSC 3723
UNII-14R9K67URN
2-mercapto etanol
MFCD00004890
.beta.-Hidroxietilmercaptan
14R9K67URN
DTXSID4026343
CHEBI: 41218
betamercaptoetanol
2-Mercaptoetanol-1,1,2,2-d4
Mercaptoetanol
Monotioetilenglicol
2-Mercaptoetanol, 99%, pur
2-Mercaptoetanol,> = 99,0%
beta-hidroxietanetol
beta-hidroxietilmercaptan
CCRIS 2097
284474-53-9
HSDB 5199
EINECS 200-464-6
UN2966
BRN 0773648
2mercaptoetanol
AI3-07710
b-mercaptoetanol
etilen tioglicol
2-mercapto-etanol
2-sulfanil-etanol
beta-sulfaniletanol
sulfura de hidroxietil
alcool mercaptoetilic
2-sulfaniletanol #
2-hidroxi-etanetiol
2-Hidroxietanetanol;
2-mercaptoetan-1-ol
HSCH2CH2OH
[O] CCS
OCC [S]
WLN: SH2Q
EC 200-464-6
4-01-00-02428 (Manual de referință Beilstein)
DivK1c_000784
BDBM7971
CHEMBL254951
HMS502H06
KBio1_000784
NSC3723
NINDS_000784
NSC-3723
Tioglicol [UN2966] [Otravă]
ZINC8216595
STL482546
2-Mercaptoetanol, pentru electroforeză
AKOS000118900
CCG-231050
DB03345
MCULE-2252943288
ONU 2966
IDI1_000784
BP-21398
2-Mercaptoetanol, pentru sinteză, 99,0%
2-Mercaptoetanol, grad special SAJ,> = 99,0%
A832651
Q411084
Q-200296
3-piridincarbonitril, 4-metil-2,6-di-5-morfolinil-
F0001-1577
2-Mercaptoetanol, pentru derivatizarea HPLC,> = 99,0% (GC)
2-Mercaptoetanol, BioUltra, pentru biologie moleculară,> = 99,0% (GC)
2-Mercaptoetanol, pentru biologie moleculară, pentru electroforeză, potrivit pentru cultura celulară, BioReagent, 99% (GC / titrare)
2-Mercaptoetanol, PharmaGrade, Fabricat sub controale adecvate pentru utilizare ca materie primă în producția farmaceutică sau biofarmaceutică.

Pericole
Pictograme GHS GHS05: Coroziv GHS06: Toxic GHS09: Pericol pentru mediu
GHS Cuvânt de avertizare Pericol
Declarații de pericol GHS H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
Declarații de precauție GHS P260, P273, P280, P284, P301 + 310, P302 + 350
Punct de aprindere 68 ° C (154 ° F; 341 K)
Limite explozive 18%
Doza sau concentrația letală (LD, LC):
DL50 (doză mediană) 244 mg / Kg (oral, șobolan) [2]
150 mg / kg (piele, iepure) [2]


2-Mercaptoetanol (cunoscut și sub numele de beta-mercaptoetanol sau BME) este un agent de reducere puternic utilizat în mediul de cultură celulară pentru a preveni nivelurile toxice de radicali de oxigen. 2-Mercaptoetanolul nu este stabil în soluție, deci majoritatea protocoalelor necesită suplimentarea zilnică.


Tioglicolul apare ca un lichid alb ca apa. Poate fi toxic prin ingestie, inhalare sau absorbție a pielii.

Agent de reducere - 2-Mercaptoetanol

Adăugarea unui agent reducător la o analiză poate fi importantă pentru a preveni oxidarea cisteinelor din proteinele studiate și, astfel, formarea disulfurilor. Agenții reducători cel mai frecvent utilizați sunt ditiotreitolul (DTT), β-mercaptoetanolul (β-ME) și tris (2-carboxietil) fosfina (TCEP).
2-mercaptoetanol sau β-mercaptoetanol sau BME este un compus chimic cu formula HOCH2CH2SH, un "hibrid" de etilen glicol și etaneditiol. La temperatura camerei este un lichid cu miros urât mirositor. Prezența funcției tiol -SH face din 2-mercaptoetanol un agent reducător utilizat pe scară largă în biochimie pentru a proteja proteinele împotriva oxidării.
Denaturarea proteinelor necesită reducerea punților disulfidice, care sunt cruciale pentru structura terțiară sau cuaternară a anumitor proteine. Este utilizat în mod obișnuit pentru a reduce punțile disulfidice prezente în proteine ​​și poate juca un rol de antioxidant biologic. Este, de asemenea, utilizat datorită grupării sale hidroxil, care îl face miscibil în apă și reduce volatilitatea (și, prin urmare, mirosul) tiolului.
2-Mercaptoetanolul este un agent de reducere puternic utilizat în mediul de cultură celulară pentru a preveni nivelurile toxice ale radicalilor de oxigen.


Sinonime: 2-hidroxietil mercaptan, 1,1,2,2-tetradeuterio-1-deuteriooxi-2-deuteriosulfaniletan, beta-mercaptoetanol, β-mercaptoetanol, β-hidroxietanetol
2-Merceptoetanol este utilizat pentru a reduce legăturile disulfidice și poate acționa ca un antioxidant biologic prin eliminarea radicalilor hidroxilici. 2-Merceptoetanol este utilizat pentru a reduce legăturile disulfură în proteinele solubilizante pentru electroforeza pe gel. 2-mercaptoetanolul este ușor oxidat în aer până la disulfură, în special la pH alcalin. Datorită acestei proprietăți, este utilizată pe scară largă pentru a proteja proteinele, în special enzimele, de a deveni inactive. Un exces de 2-mercaptoetanol (utilizat în general la 0,01 M) va menține grupările proteine ​​tiol în starea lor redusă.

2-Merceptoetanol este potrivit pentru reducerea legăturilor disulfură de proteine ​​înainte de electroforeza pe gel de poliacrilamidă și este de obicei inclus într-un tampon de probă pentru SDS-PAGE. Clivarea legăturilor disulfurice intermoleculare (între subunități) permite subunităților unei proteine ​​să se separe independent pe SDS-PAGE. Clivarea legăturilor disulfurice intramoleculare (în cadrul subunității) permite subunităților să devină complet denaturate, astfel încât fiecare peptidă migrează în funcție de lungimea lanțului său, fără nicio influență datorită structurii secundare.

Notă pentru utilizarea electroforezei: Cercetătorii au văzut benzi artificiale în sistemele SDS-PAGE, apărând în intervalul de la 54 la 68 kDa, în special în sistemele de electroforeză bidimensională atunci când tehnicile de colorare sensibilă sunt utilizate pentru a detecta proteinele, cum ar fi colorarea cu aur sau argint. Deși acestea au apărut atunci când se utilizează 2-mercaptoetanol, acestea au fost atribuite acțiunii 2-mercaptoetanolului asupra unor componente din sistem. Aceste benzi pot fi eliminate prin îndepărtarea 2-mercaptoetanolului din proba de proteină în timpul echilibrării și înlocuirea acestuia cu iodoacetamidă, ceea ce se pare că îmbunătățește recuperarea și detectarea proteinelor.

Miscibil cu apă, alcool, eter și benzen. Acest produs oferă de obicei soluții clare atunci când este diluat 1: 1 în apă sau diluat 2: 1 în 1 M tampon Tris.

2-Merceptoetanol este utilizat pentru a reduce legăturile disulfidice și poate acționa ca un antioxidant biologic prin eliminarea radicalilor hidroxilici. 2-Merceptoetanol este utilizat pentru a reduce legăturile disulfură în proteinele solubilizante pentru electroforeza pe gel. 2-mercaptoetanolul este ușor oxidat în aer până la disulfură, în special la pH alcalin. Datorită acestei proprietăți, este utilizată pe scară largă pentru a proteja proteinele, în special enzimele, de a deveni inactive. Un exces de 2-mercaptoetanol (utilizat în general la 0,01 M) va menține grupările proteine ​​tiol în starea lor redusă.


β-Mercaptoetanolul poate acționa ca reactivator enzimatic în sistemele care necesită reducere pentru activare și a fost utilizat în mod obișnuit pentru a reduce legăturile disulfidice pentru a separa subunitățile proteice pentru a fi utilizate în electroforeză. Acest produs poate fi, de asemenea, utilizat pentru a forma o-ftalaldehidă-beta-mercaptoetanol (OPAME), un reactiv fluorogenic arătat că detectează aminoacizii pe baza reacției sale cu aminele primare. Mai recent, OPAME a fost utilizat pentru a face distincția între ssDNA / dsDNA și chiar nepotriviri cu o singură bază în hibridizarea ADN-ului.

Aplicații
Solubilizează proteinele prin reducerea legăturilor disulfidice 2-Mercaptoetanolul este utilizat în prepararea nano-grafenului pentru imagistica celulară și livrarea medicamentelor, precum și micele polimerice multifuncționale. Acționează ca un agent de reducere utilizat în electroforeză, detectarea aminoacizilor și distingerea ssDNA / dsDNA. Este, de asemenea, utilizat ca tampon standard. Este, de asemenea, utilizat la prepararea stabilizatoarelor termice din PVC și ca agent de transfer al lanțului la fabricarea PVC-ului. Mai mult, este utilizat în unele proceduri de izolare a ARN pentru a elimina ribonucleaza. Este utilizat ca inhibitor de coroziune și agent de plutire a minereului. În biochimie, este util să se studieze activitatea sistemului imunitar.

Note
Higroscopic. Sensibil la aer și la căldură. Incompatibil cu metale, acizi puternici, săruri de metale grele și agenți de oxidare. A se păstra într-un loc răcoros.


specificațiile produsului
- Punct de aprindere: 68,3 ° C
- Metodă: etichetați cupa închisă
- Limita inferioară de explozie: 2,3% (V)
- Limita superioară de explozie: 18% (V)
- Proprietăți oxidante: Nu
- Temperatura de autoaprindere: 295 ° C estimată
- Formula moleculară: HSCH2CH2OH
- Punct de fierbere / interval de fierbere: 155 - 160 ° C
- Presiunea de vapori: 5,70 MMHG la 37,8 ° C
- Densitate relativă: 1,12 la 15,6 ° C (60,1 ° F)
- Densitate: 1,12 G / ML
- Coeficientul de partiție: noctanol / apă: Pow: 0,56
- Vâscozitate, dinamică: 3,42 cP
- Densitatea relativă a vaporilor: 2,69 (Aer = 1,0)
- Rata de evaporare: 1
- Procent volatil:> 99%
Chimie primară: 2- Mercaptoetanol


Aplicații: Aditivi pentru cerneală și coloranți, Tratarea apei, intermediari agrochimici, câmp petrolier, intermediari antioxidanți, modificatori de polimeri

200-464-6 [EINECS]
2-Hidroxietilmercaptan
2-Mercaptoetanol [Wiki]
2-Sulfaniletanol [Nume ACD / IUPAC]
2-Sulfaniletanol [german] [Nume ACD / IUPAC]
2-Sulfanyletanol [franceză] [Nume ACD / IUPAC]
2-sulfhidril-etanol
60-24-2 [RN]
Etanol, 2-mercapto- [ACD / Numele indexului]
mercaptoetanol [Wiki]
alcool mercaptoetilic
MFCD00004890 [număr MDL]
Monotioetilen glicol
Monotioetilenglicol
tioetilen glicol
β-Hidroxietanetanol
β-Hidroxietilmercaptan
β-mercaptoetanol
β-Mercaptoetanol
-mercaptoetanol
(2S, 3S) -1,4-dimercaptobutan-2,3-diol
1,1,2,2-tetradeuterio-1-deuteriooxi-2-deuteriosulfaniletan
155-04-4 [RN]
155613-89-1 [RN]
1-Etanol-2-tiol
1-Hidroxi-2-mercaptoetan
1-Mercapto-2-hidroxietan
2 Mercaptoetanol
2,3-DIHIDROXI-1,4-DITIOBUTAN
203645-37-8 [RN]
284474-53-9 [RN]
2-Hidroxi-1-Etanetiol
2-Hidroxietanetanol
2-Hidroxietil mercaptan
2-mercapto etanol
2-Mercapto-1-etanol
2-Mercaptobenzotiazol sare de zinc
2-Mercaptoetanol-1,1,2,2-d4
Alcoolul 2-mercaptoetilic
2-mercaptoetinol
2-Sulfaniletan-1-ol
2-sulfaniletinol
2-tioetanol
2- 巯 基 乙醇 [chineză]
Cuprat (6-), μ-2,2- (1-metil-1,2-etandiil) bisimino (6-fluor-1,3,5-triazin-4,2-diil) imino (2-hid
TDT
DTV
Etilen glicol, monotio-
ETILTIU, 2-HIDROXIE-
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:41218
Hidroxietil mercaptan
sulfura de hidroxietil
Mercaptoetanol
Monotioglicol
SH2Q [WLN]
ß-mercaptoetanol
Tioetilen glicol, tioglicol
Tioglicol
Tiomonoglicol
WLN: SH2Q
β Mercaptoetanol
β-Hidroxietanetanol
β-Hidroxietilmercaptan
β-mercaptoetanol
β-Mercaptoetanol, grad de biologie moleculară - CAS 60-24-2 -

Alte denumiri: β-hidroxietanetol; β-hidroxietilmercaptan; β-Mercaptoetanol; Etilen glicol, monotio-; Monotioetilen glicol; Monotioglicol; Tioetilen glicol; Tioglicol; Tiomonoglicol; 1-etanol-2-tiol; 1-Hidroxi-2-mercaptoetan; 1-Mercapto-2-hidroxietan; 2-Hidroxi-1-etanetiol; 2-Hidroxietanetanol; 2-Hidroxietil mercaptan; 2-Mercapto-1-etanol; 2-Mercaptoetanol; Alcool 2-mercaptoetilic; 2-ME; Hidroxietil mercaptan; Mercaptoetanol; USAF EK-4196; 2-tioetanol; Emery 5791; ONU 2966; NSC 3723; 2-Sulfaniletanol; 2-Sulfaniletan-1-ol


Agent de reducere - 2-Mercaptoetanol

Adăugarea unui agent reducător la o analiză poate fi importantă pentru a preveni oxidarea cisteinelor din proteinele studiate și, astfel, formarea disulfurilor. Agenții reducători cel mai frecvent utilizați sunt ditiotreitolul (DTT), β-mercaptoetanolul (β-ME) și tris (2-carboxietil) fosfina (TCEP).
2-mercaptoetanol sau β-mercaptoetanol sau BME este un compus chimic cu formula HOCH2CH2SH, un "hibrid" de etilen glicol și etaneditiol. La temperatura camerei este un lichid cu miros urât mirositor. Prezența funcției tiol -SH face din 2-mercaptoetanol un agent reducător utilizat pe scară largă în biochimie pentru a proteja proteinele împotriva oxidării.
Denaturarea proteinelor necesită reducerea punților disulfidice, care sunt cruciale pentru structura terțiară sau cuaternară a anumitor proteine. Este utilizat în mod obișnuit pentru a reduce punțile disulfidice prezente în proteine ​​și poate juca un rol de antioxidant biologic. Este, de asemenea, utilizat datorită grupării sale hidroxil, care îl face miscibil în apă și reduce volatilitatea (și, prin urmare, mirosul) tiolului.
2-Mercaptoetanolul este un agent de reducere puternic utilizat în mediul de cultură celulară pentru a preveni nivelurile toxice ale radicalilor de oxigen.

DESCRIEREA GENERALĂ A COMPUȘILOR ORGANOSULFURI

Mercaptan: oricare dintr-o clasă de compuși organosulfurici este similar cu alcoolul și fenolul, dar conține un atom de sulf în locul atomului de oxigen. Compușii care conțin -SH ca grupă principală atașată direct la carbon sunt denumiți „tioli”. În nomenclatura substituțională, numele lor sunt formate prin adăugarea „-tiol” ca sufix la numele compusului părinte. Când -SH nu este grupul principal, prefixul „mercapto-” este plasat înaintea numelui compusului părinte pentru a desemna un grup -SH nesubstituit. „tio” este un prefix chimic care indică înlocuirea unui oxigen dintr-un radical acid cu sulf cu o valență negativă de 2. Analogul de sulf al alcoolului se numește tiol (sau mercaptan), iar analogul eteric se numește sulfură.
Sulfatul (de asemenea sulfat compus în Euorpe) este orice compus chimic legat de acidul sulfuric, format prin înlocuirea unuia sau a ambilor hidrogeni cu un metal sau un radical. Sulfitul este orice sare a acidului sulfuros, specie chimică H2SO3, care se formează în soluții apoase de dioxid de sulf. Acidul sulfuros este un lichid limpede, cu o aromă puternică de sulf. Sulfura este un compus având unul sau mai mulți atomi de sulf în care sulful este conectat direct la un atom de carbon, metal sau alt atom de neoxigen; de exemplu, sulfura de sodiu, Na2S. Compușii de sulf sunt utilizați în sinteza medicamentelor și a substanțelor chimice, fabricarea lemnului, celulozei și hârtiei. Acestea sunt utilizate în vinificație, fabricarea berii, conservarea alimentelor, metalurgie, gravare, flotarea minereului, aditiv la fabricarea oțelului, albire, tratare a metalelor și ca reactiv analitic.

Primul contrast chimic al tiolilor și sulfurilor cu alcoolii și eterii este aciditatea, care este importantă în reacțiile organice. Tiolii sunt acizi mai puternici decât alcoolii și fenolii relevanți. Bazele conjugate ale tiolatului se formează ușor și sunt nucleofili excelenți în reacțiile SN2 ale halogenurilor de alchil și ale tosilaților. Nucleofilicitatea sulfului este mult mai mare decât cea a oxigenului, rezultând o serie de reacții utile de substituție electrofilă care sunt rare de oxigen. De exemplu, sulfurile formează (cu halogenuri de alchil) săruri ternare de sulfoniu, în aceeași alchilare a sărurilor terț-aminice cuaternare de amoniu, în timp ce sărurile ternare de oxoniu sunt preparate numai în condiții extram. Fără excepție, sulfoxizii, sărurile sulfinate și anionul sulfit se alchilează și pe sulf, în ciuda sarcinii formale negative parțiale asupra oxigenului și a sarcinii parțiale pozitive asupra sulfului. Al doilea caracter este stările de oxidare ale sulfului. Oxigenul are doar două stări de oxidare, în timp ce sulful acoperă de la –2 la +6 după cum urmează:

-2: Sulfură de hidrogen (H2S), sulfuri, ioni sulfoniu
-1: disulfuri
0: S elementar, sulfoxizi, acizi sulfenici
+2: sulfone, acizi sulfinici
+4: acizi sulfonici, esteri sulfitici
+6: esteri de sulfat
Un alt contrast al compusului de sulf cu analogul de oxigen este în chimia oxidării. Oxidarea compușilor cu sulf modifică starea de oxidare a sulfului mai degrabă decât cea a carbonului, în timp ce oxidarea alcoolilor în aldehide și cetone modifică starea de oxidare a carbonului, nu a oxigenului. Tiolii se oxidează la legătura simplă S-S (disufidă), care este mai puternică decât legătura O-O din peroxid. Disufidul formează cloruri de sulfenil (cu clor în stare ușoară) sau acizi sulfonici în condiții mai grele. Oxidarea sulfurilor cu peroxid de hidrogen (sau peracizi) produce sulfoxizi și apoi sulfone. Un anumit compus sulfoxid, cum ar fi dimetil sulfoxidul, poate fi utilizat ca sursă eficientă de oxigen în reacția de oxidare a alcoolilor primari și secundari la aldehide și cetone. DMSO este ușor redus la sulfură de dimetil și apa este preluată de electrofil. procedura de oxidare este foarte ușoară și tolerează o varietate de alte grupe funcționale, inclusiv cele cu atomi de azot și sulf oxidabili.

Compușii organosulfurici sunt utilizați pe scară largă în rafinării, spărgătoarele de aburi, extracția aromatică și fabricarea petrochimică, deoarece acționează ca catalizatori de hidrotratare, amelioratori inițiali ai catalizatorilor, sursă de sulf și presulfidare a catalizatorului. Sulfoxidul (R2SO) este oricare dintre diferiții compuși organici ai sulfului având grupa -SO (grupa sulfinil) în timp ce sulfona (RSOOR) cu grupa -SO2 (gruparea sulfonil). Acestea sunt derivate din oxidarea sulfurilor. Acestea sunt utilizate pe scară largă ca solvent atât pentru extracție, cât și pentru reacție, precum și ca intermediari pentru sinteza produselor chimice textile, farmaceutice și agrochimice. Sulfoxidul de dimetil este utilizat ca solvent eficient de extracție și ameliorator de solvenți pentru separarea compușilor aromatici (benzen, toluen și xileni) de hidrocarburi alifatice și pentru fracționarea componentelor nesaturate (olefine și alchine) din materiile prime saturate. Este utilizat ca mediu termic stabil pentru efectuarea reacțiilor chimice pentru a produce produse farmaceutice, agrochimice (în special insecticide piretroide) și vopsea și materiale de acoperire și biocide. Gradul său farmaceutic poate fi utilizat ca agent analgezic local și antiinflamator. Sulfolanul este utilizat ca extracție, precum și ca solvent de reacție. Se utilizează pentru separarea hidrocarburilor aromatice (benzen, toluen și xileni). Se utilizează pentru separarea alcoolului n-propilic și a alcoolului sec-butilic. Este folosit pentru purificarea fluxurilor de gaze naturale și pentru fracționarea acizilor grași în componente saturate și nesaturate. Este utilizat ca solvent de reacție pentru prepararea acizilor sulfonici aromatici, piridine, izocianați și produse farmaceutice. Poate fi, de asemenea, implicat în procesul de schimb de halogeni și în procesul de polimerizare. Se folosește ca plastifiant și agent de întărire.

Compușii organosulfurici au diverse aplicații în sinteza organică ca surse de organosulfur în molecule organice țintă în fabricarea produselor farmaceutice, adezivi, biocide, produse agrochimice, lubrifianți și aditivi combustibili pentru presiune înaltă, agenți tensioactivi, substanțe chimice pentru tratarea apei, coloranți, arome și parfumuri și produse chimice fotografice.

Sulfonamida este un compus organic de sulf care conține radicalul -SO2NH2 (amidele acizilor sulfonici). Structura sa moleculară este similară cu acidul p-aminobenzoic (PABA) care este necesar în organismele bacteriene ca substrat al enzimei dihidropteroat sintetază pentru sinteza acidului tetrahidrofolic (THF). Sulfonamidele, derivate în principal din sulfanilamidă, sunt capabile să interfereze cu procesele metabolice ale bacteriilor care necesită PABA. Aceștia acționează ca agenți antimicrobieni prin inhibarea creșterii și activității bacteriene și numiți medicamente sulfa. Acestea sunt utilizate în prevenirea și tratamentul infecțiilor bacteriene, diabet zaharat, edem, hipertensiune și gută.

Tiofenul, cunoscut și sub numele de Tiofuran, este un compus ciclic care conține patru atomi de carbon și un atom de sulf într-un inel. Este un lichid toxic, inflamabil, foarte reactiv, incolor, insolubil în apă (solubil în alcool și eter) și se topește la 38 C, fierbe la 84 C. Este utilizat ca solvent și intermediar chimic. Derivații săi sunt folosiți pe scară largă în fabricarea coloranților, a compușilor aromatici și a produselor farmaceutice. Sunt folosiți ca monomeri pentru a produce copolimeri de condensare.

Tiosulfatul este o sare care conține ionul negativ S2O32-, un analog al ionului sulfat (SO42-) în care unul dintre atomii de oxigen (O) a fost înlocuit cu un atom de sulf. Atomii de sulf ai ionului tiosulfat nu sunt echivalenți. Tiosulfatul este tetraedric, iar sulful central se află în starea de oxidare formală 6+; iar sulful terminal se află în starea de oxidare formală 2-. Această specie este un important agent de reducere. Tiosulfatul de amoniu este utilizat ca cea mai comună componentă a agentului de fixare fotografică, în special pentru dezvoltarea rapidă. Se folosește ca îngrășământ cu azot și sulf. Este utilizat pentru a spori eficiența utilizării N a îngrășămintelor, cum ar fi azotatul de uree amoniu. Tiosulfatul de sodiu este o pulbere sau pulbere translucidă albă, care este comună sub formă de pentahidrat; topirea la 48 C; ușor solubil în apă și ulei de terebentină; soluția apoasă este ușor alcalină care se descompune în sulfat și sulfură în aer. Este un agent de reducere moderat. Utilizarea sa majoră este ca agent de fixare în fotografie pentru dezvoltarea filmului și extragerea argintului din minereu. Este utilizat în pielea de bronzare cromată și în fabricarea chimică ca sursă de ion sulfură. Este, de asemenea, utilizat în hârtie, textile, industria de tratare a apei și purificarea gazelor.

Tiocianatul este o sare sau un ester al acidului tiocianic (HSCN). Soluțiile apoase de acid tiocianic, numit și acid sulfocianic, sunt acizi foarte puternici ai amestecului de echilibru dintre tiocianic și izotiocianic. Tiocianații sunt legați prin sulf (i) cu structura R-S-C≡N sau izomerica R-N = C = S (izotiocianați). Tiocianații sunt legați prin sulf (sulfuri) care înlocuiesc atomul de oxigen (O). Tiocianații sunt analogul de sulf al izocianaților. Tiocianații organici, precum și metalici [CuSCN, Ca (SCN) 2, NaSCN, KSCN] sunt compuși foarte versatili. Au o gamă largă de aplicații, inclusiv producerea de produse chimice industriale, produse farmaceutice și pesticide. Este utilizat în soluții de îngheț, vopsirea țesăturilor, galvanizarea, decaparea oțelului, imprimare și inhibitor de coroziune împotriva gazelor acide. Este folosit în industria fotografiei ca stabilizator sau accelerator.

Tiourea (numită și Tiocarbamidă sau Sulfourea) este diamida acidului tiocarbonic care seamănă cu ureea, dar conține sulf în loc de oxigen. În fapt, tiourea apare ca amestec de doi tautomeri: S = C (NH2) 2 (Tiourea) + HS = CNHNH2 (Isothiourea), în consecință, oferă trei grupuri funcționale (mino, imino și tiol). Tiourea este un compus cristalin alb strălucitor; punctul de topire estimat este de 170-180 C; solubil în apă și în solvenți organici polari; insolubile în solvenți nepolari. Punctul exact de topire și punctul de fierbere nu sunt disponibile, deoarece rearanjarea la tiocianat de amoniu (NH4SCN) are loc la aproximativ 135 C și are loc descompunerea. Poate fi preparat prin încălzirea tiocianatului de amoniu sau prin adăugarea de sulfură de hidrogen la cianamidă. Aceasta din urmă este metoda mai obișnuită. Tiourea este utilizată direct în filtrarea minereului, rafinarea și curățarea metalelor, catalizator de izomerizare (conversia acidului maleic în acid fumaric) și ca aditiv în îngrășăminte (pentru a inhiba procesul de nitrificare), auxiliari de foraj, hârtie fotocopie sensibilă la lumină și explozivi. Este folosit ca agent de fixare în fotografie, ca agent de lichefiere în clei de piele de animale, ca insecticid, ca agent de tratare a textilelor și ca intermediar pentru a produce alți compuși. Tiourea și derivații săi sunt intermediari versatili pentru sinteza rășinilor termorezistente modificate, dioxid de tiourea, coloranți, ignifugi, acceleratori de vulcanizare, agenți de protecție a plantelor, pesticide, amino rășini, agenți de peptizare, fungicide, preparate pentru păr, produse chimice de curățare chimică, inhibitori de coroziune și medicamente tiazolice (de exemplu, agenți antiseptici, tiroterapeutici, narcotici și tuberculostatici). Dithiobiurea posedă un moment dipolar larg și, prin urmare, este implicată în formarea unor complexe chelate metalice largi ca compus radioactiv care este utilizat în imagistica radiofarmaceutică, inhibarea funcției enzimei, studiul funcției renale și pentru tratarea otrăvirii cu metale toxice. Este folosit în dezvoltarea co-cristale utilizate în domeniul opticii neliniare pentru a genera noi lungimi de undă coerente.

Acidul tioglicolic, un acid carboxilic cu lanț de grup simplu de sulf, este un lichid limpede; se topește la -16. c, fierbe la 96 C; solubil în apă. Este un intermediar chimic util în reacțiile chimice, cum ar fi adăugarea, eliminarea și ciclizarea. Gruparea sulfului va reacționa cu baze, acizi, cetone și compuși halogeni organici, în timp ce gruparea carboxilică va reacționa preferențial în prezența alcoolilor sau aminelor. Aplicațiile acidului tioglicolic și ale derivaților săi sunt largi în domeniile stabilizatorilor de PVC, acidifiantului în puț, inhibarea coroziunii în industria petrolieră, fabricarea produselor farmaceutice, agrochimice și coloranți, produse de îngrijire a părului (ondulare, îndepărtarea părului și îndreptarea părului) ), tratamentul rezistent la contractare al lânii, vopsirea țesăturilor, prelucrarea pielii.

Acidul isetionic, alcan sulfonat cu lanț scurt care conține gruparea hidroxi, este un lichid solubil în apă utilizat la fabricarea agenților tensioactivi anionici blândi, biodegradabili și cu spumă ridicată, care asigură o curățare delicată și o senzație moale a pielii.

Proprietăți biochimice
Proteinele sunt denaturate de 2-mercaptoetanol prin capacitatea sa de a cliva legăturile disulfurice:

cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
Prin ruperea legăturilor S-S, structura cuaternară a proteinei este întreruptă. [2] Datorită capacității sale de a perturba structura cuaternară a proteinelor, este utilizată în analiza proteinelor.

2-Mercaptoetanol este adesea utilizat interschimbabil cu ditiotreitol (DTT) sau tris (2-carboxietil) fosfina (TCEP) inodoră în aplicații biologice


β-Mercaptoetanol; 2-hidroxietilmercaptan; BME; Tioetilen glicol; 2-Hidroxi-1-etanetiol; Monotioetilenglicol
NUMĂR CAS: 60-24-2


2-Mercaptoetanol

Note de aplicare
2-Merceptoetanol este potrivit pentru reducerea legăturilor disulfură de proteine ​​înainte de electroforeza pe gel de poliacrilamidă și este de obicei inclus într-un tampon de probă pentru SDS-PAGE. Clivarea legăturilor disulfurice intermoleculare (între subunități) permite subunităților unei proteine ​​să se separe independent pe SDS-PAGE. Clivarea legăturilor disulfurice intramoleculare (în cadrul subunității) permite subunităților să devină complet denaturate, astfel încât fiecare peptidă migrează în funcție de lungimea lanțului său, fără nicio influență datorită structurii secundare.


2-mercaptoetanol sau β-mercaptoetanol sau BME este un compus chimic cu formula HOCH2CH2SH, un "hibrid" de etilen glicol și etaneditiol. La temperatura camerei este un lichid cu miros urât mirositor. Prezența funcției tiol -SH face din 2-mercaptoetanol un agent reducător utilizat pe scară largă în biochimie pentru a proteja proteinele împotriva oxidării.
Denaturarea proteinelor necesită reducerea punților disulfidice, care sunt cruciale pentru structura terțiară sau cuaternară a anumitor proteine. Este utilizat în mod obișnuit pentru a reduce punțile disulfidice prezente în proteine ​​și poate juca un rol de antioxidant biologic. Este, de asemenea, utilizat datorită grupării sale hidroxil, care îl face miscibil în apă și reduce volatilitatea (și, prin urmare, mirosul) tiolului.
2-Mercaptoetanolul este un agent de reducere puternic utilizat în mediul de cultură celulară pentru a preveni nivelurile toxice ale radicalilor de oxigen.

Agenți de transfer în lanț
Prezentarea produsului
Mercaptanii sunt utilizați în mod obișnuit ca reactanți în procesele de fabricație a multor cauciucuri obișnuite și materiale termoplastice.
Utilizarea mercaptanilor permite controlul fin al lungimii lanțului molecular în timpul polimerizării, conducând la condiții ușoare de procesare și la performanțe mecanice ale polimerului rezultat.


 

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