4-MÉTHYLMORPHOLINE 4-OXYDE

Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine agit comme un catalyseur non métallique pour la cyanosilylation des cétones.
Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine est également utilisé comme co-oxydant pour la dihydroxylation asymétrique Sharpless dans les liquides ioniques.
Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine sert de solvant dans le procédé Lyocell pour produire la fibre de tencel.

Numéro CAS : 7529-22-8
Formule chimique : C5H11NO2
Masse molaire : 117,15 g/mol

Applications du 4-méthylmorpholine 4-oxyde :
Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine agit comme un catalyseur non métallique pour la cyanosilylation des cétones.
Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine est également utilisé comme co-oxydant pour la dihydroxylation asymétrique Sharpless dans les liquides ioniques.

Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine sert de solvant dans le procédé Lyocell pour produire la fibre de tencel.
De plus, le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine est utilisé dans la préparation d'aldéhydes à partir d'alcools primaires en présence de perruthénate de tétrapropylammonium.

Dissolution des scléroprotéines :
Une autre utilisation du 4-méthylmorpholine 4-oxyde est la dissolution de la scléroprotéine (présente dans les tissus animaux).
Cette dissolution se produit dans les zones cristallines qui sont plus homogènes et contiennent des résidus glycine et alanine avec un petit nombre d'autres résidus.

La façon dont le 4-méthylmorpholine 4-oxyde dissout ces protéines est à peine étudiée.
D'autres études, cependant, ont été réalisées dans des systèmes amides similaires (c'est-à-dire hexapeptide).
Les liaisons hydrogène des amides peuvent être rompues par le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine.

Oxydant :
Le 4-oxyde de méthylmorpholine, en tant que N-oxyde, est un oxydant.
Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine est généralement utilisé en quantités stoechiométriques comme oxydant secondaire (un cooxydant) pour régénérer un oxydant primaire (catalytique) après que ce dernier a été réduit par le substrat.
Les réactions de syn-dihydroxylation vicinales, par exemple, nécessiteraient, en théorie, des quantités stoechiométriques de tétroxyde d'osmium toxique, volatil et coûteux, mais si elles sont régénérées en continu avec du 4-méthylmorpholine 4-oxyde, la quantité requise peut être réduite à des quantités catalytiques.

Identifiants du 4-méthylmorpholine 4-oxyde :
Numéro CAS : 7529-22-8
CHEBI:52093
ChemSpider : 74032
Infocard ECHA : 100.028.538
PubChem CID : 82029
UNII : ARC64PKJ0F
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3029287

Utilisations du 4-méthylmorpholine 4-oxyde :
Solvant de cellulose :
Le 4-méthylmorpholine 4-oxyde est utilisé comme solvant dans le procédé lyocell pour produire la fibre lyocell.
Le 4-méthylmorpholine 4-oxyde dissout la cellulose pour former une solution appelée dope, et la cellulose est reprécipitée dans un bain-marie pour produire une fibre.
Le 4-méthylmorpholine 4-oxyde est utilisé comme solvant de la cellulose dans le procédé lyocell pour produire des fibres de cellulose.

Le procédé est similaire mais pas analogue au procédé viscose.
Dans le procédé viscose, la cellulose est rendue soluble par conversion en ses dérivés xanthates.
Avec le 4-méthylmorpholine 4-oxyde, la cellulose n'est pas dérivée mais se dissout pour donner une solution de polymère homogène.

La fibre résultante est similaire à la viscose ; ceci a été observé par exemple pour les microfibrilles de cellulose Valonia.
La dilution avec de l'eau provoque la reprécipitation de la cellulose, c'est-à-dire que la solvatation de la cellulose avec le 4-méthylmorpholine 4-oxyde est un processus sensible à l'eau.

La cellulose reste insoluble dans la plupart des solvants car elle possède un réseau de liaisons hydrogène intermoléculaires solide et hautement structuré, qui résiste aux solvants courants.
Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine est capable de rompre le réseau de liaisons hydrogène qui maintient la cellulose insoluble dans l'eau et les autres solvants.
Une solubilité similaire a été obtenue dans quelques solvants, en particulier un mélange de chlorure de lithium dans du diméthylacétamide et certains liquides ioniques hydrophiles.

Description générale du 4-méthylmorpholine 4-oxyde :
Le N-oxyde de 4-méthylmorpholine est un composé organique utilisé comme co-oxydant avec OsO4 et les ruthénates dans la synthèse organique.
Dans des études récentes, le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine a été utilisé comme catalyseur dans la silylcyanation des aldéhydes et des cétones.
Le Lyocell, une fibre de cellulose régénérée, peut être préparé en utilisant du N-oxyde de 4-méthylmorpholine de manière écologique.

Applications du 4-méthylmorpholine 4-oxyde :
Le 4-méthylmorpholine 4-oxyde est un catalyseur non métallique pour la cyanosilylation des cétones.
Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine est un co-oxydant pour la dihydroxylation asymétrique Sharpless dans les liquides ioniques.

Le 4-méthylmorpholine 4-oxyde (NMO) est disponible dans le commerce sous forme de monohydrate; il a un point de fusion de 70 °C et est stable dans des conditions normales.
Le 4-méthylmorpholine 4-oxyde est soluble dans les solvants polaires, en particulier l'eau.

Le 4-méthylmorpholine 4-oxyde présente une réactivité caractéristique avec divers métaux de transition, qui subissent une oxydation avec ce réactif.
Pour cette raison, le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine est un oxydant stoechiométrique préféré pour les oxydations catalysées par un métal de transition.

Propriétés chimiques:
Solution limpide incolore à jaune

Utilisations du 4-méthylmorpholine 4-oxyde :
Le N-oxyde de 4-méthylmorpholine est un métabolite de la morpholine (M723725).
Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine est couramment utilisé pour dissoudre la cellulose ainsi que dans la dissolution des scléroprotéines.

Utilisations du 4-méthylmorpholine 4-oxyde :
Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine (N-méthylmorpholine N-oxyde, NMO ou NMMO est un composé organique.
Le 4-méthylmorpholine 4-oxyde est utilisé en chimie organique comme co-oxydant et catalyseur sacrificiel dans les réactions d'oxydation, par exemple dans les oxydations du tétroxyde d'osmium et la dihydroxylation asymétrique de Sharpless ou les oxydations avec TPAP.

Le 4-méthylmorpholine 4-oxyde est disponible dans le commerce à la fois sous forme de monohydrate C5H11NO2H2O et sous forme de composé anhydre.
De plus, le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine est utilisé dans la préparation d'aldéhydes à partir d'alcools primaires en présence de perruthénate de tétrapropylammonium.

Utilisations du 4-méthylmorpholine 4-oxyde :
Catalyseur non métallique pour la cyanosilylation des cétones.
Co-oxydant pour la dihydroxylation asymétrique Sharpless dans les liquides ioniques.

Description générale du 4-méthylmorpholine 4-oxyde :
Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine est un composé organique utilisé comme co-oxydant avec OsO4 et les ruthénates dans la synthèse organique.
Dans des études récentes, le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine a été utilisé comme catalyseur dans la silylcyanation des aldéhydes et des cétones.
Le lyocell, une fibre de cellulose régénérée, peut être préparé en utilisant du 4-méthylmorpholine-N-oxyde de manière écologique.

Inflammabilité et explosibilité :
Inflammable

Méthodes de purification du 4-oxyde de 4-méthylmorpholine :
Lorsque l'oxyde est séché pendant 2 à 3 heures sous vide poussé, il se déshydrate.
Ajouter MeOH à l'oxyde et distiller le solvant sous vide jusqu'à ce que la température soit d'environ 95°.
Ajouter ensuite Me2CO au reflux et refroidir à 20o.

Les cristaux sont filtrés, lavés au Me2CO et séchés.
Le degré d'hydratation peut varier et peut être important pour les réactions souhaitées.

Propriétés du 4-oxyde de 4-méthylmorpholine :
Formule chimique : C5H11NO2
Masse molaire : 117,15 g/mol
Point de fusion : 180 à 184 °C (356 à 363 °F; 453 à 457 K)

Nom chimique:
4-Méthylmorpholine 4-oxyde

Le 4-méthylmorpholine 4-oxyde (plus correctement le 4-méthylmorpholine 4-oxyde), NMO ou NMMO est un composé organique.
Cet oxyde d'amine hétérocyclique et dérivé de morpholine est utilisé en chimie organique comme co-oxydant et catalyseur sacrificiel dans les réactions d'oxydation, par exemple dans les oxydations du tétroxyde d'osmium et la dihydroxylation asymétrique de Sharpless ou les oxydations avec TPAP.

Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine est fourni dans le commerce à la fois sous forme de C5H11NO2·H2O monohydraté et sous forme de composé anhydre.
Le 4-méthylmorpholine 4-oxyde est utilisé comme solvant de la cellulose dans le procédé lyocell pour produire des fibres de cellulose.

Applications du 4-méthylmorpholine 4-oxyde :
Catalyseur non métallique pour la cyanosilylation des cétones.
Co-oxydant pour la dihydroxylation asymétrique Sharpless dans les liquides ioniques.

Synonymes :
4-méthylmorpholine 4-oxyde
Oxyde de 4-méthylmorpholine
N-oxyde de 4-méthylmorpholine
Oxyde de N-méthylmorpholine
4-Méthylmorpholine 4-oxyde
NMMO
NMO
NSC 73198
NSC 82153

Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine est un composé organique utilisé comme co-oxydant avec OsO4 et les ruthénates dans la synthèse organique.

MOTS CLÉS:
7529-22-8, 4-méthylmorpholine 4-oxyde, NMMO, NSC 73198, DSSTox_RID_78750, NCIOpen2_000398, CHEMBL3184330, DTXSID3029287, 4-méthylmorpholine N-oxyde 97 %, METHYL MORPHOLINE OXIDE

Description du 4-méthylmorpholine 4-oxyde :
Le N-oxyde de 4-méthylmorpholine agit comme un catalyseur non métallique pour la cyanosilylation des cétones.
Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine est également utilisé comme co-oxydant pour la dihydroxylation asymétrique Sharpless dans les liquides ioniques.

Solubilité du 4-oxyde de 4-méthylmorpholine :
Soluble dans l'eau, le méthanol, l'éthanol, l'acétone, les éthers et le diméthylsulfoxyde.

Remarques concernant le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine :
Hygroscopique.
Conservez le 4-méthylmorpholine 4-oxyde dans un endroit frais.
Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine est incompatible avec les agents oxydants forts, les chlorures d'acide, les anhydrides d'acide et les chloroformiates.

Numéro CAS : 7529-22-8
Formule moléculaire : C₅H₁₁NO₂
Apparence : Solide jaune pâle à brun
Point de fusion : 90-93°C
Poids moléculaire : 117,15
Stockage : 4°C, Hygroscopique
Solubilité : DMSO (soluble), méthanol (légèrement)
Stabilité : Hygroscopique
Catégorie : Blocs de construction ; Impuretés/métabolites des médicaments pharmaceutiques/API ;

Applications du 4-méthylmorpholine 4-oxyde :
Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine est un métabolite de la morpholine (M723725).
Le 4-oxyde de 4-méthylmorpholine est couramment utilisé pour dissoudre la cellulose ainsi que dans la dissolution des scléroprotéines.

N-méthylmorpholine N-(17O-oxyde) et N-méthylmorpholine 15N-(17O-oxyde) ont été préparés à partir de N-méthylmorpholine et 15N-méthylmorpholine par oxydation avec H2 17O2.
La procédure facile en un seul pot a fourni des rendements de 82 et 76 %, respectivement.
Le peroxyde d'hydrogène marqué a été obtenu par électrolyse de H2 17O suivie d'une auto-oxydation de 2-éthylanthraquinol avec l'oxygène moléculaire 17O2 généré.
Les composés servent à des études mécanistiques sur la génération de nanoparticules d'or dans une solution de NMMO.

Synonyme(s) : NMO
Formule empirique (notation Hill) : C5H11NO2
Numéro CAS : 7529-22-8
Poids moléculaire : 117,15
Belstein : 507437
Numéro CE : 231-391-8
Numéro MDL : MFCD00005947
ID de la substance PubChem : 24853425

PROPRIÉTÉS du 4-Méthylmorpholine 4-oxyde :
Niveau de qualité:
200

essai:
97%

aptitude à la réaction :
type de réactif : oxydant

député :
180-184 °C (lit.)

température de stockage :
2-8°C

Chaîne SOURIRE :
C[N+]1([O-])CCOCC1

InChI :
1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3

Clé InChI :
LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N

La cellulose cristalline native est notoirement difficile à dissoudre en raison de son réseau dense de liaisons hydrogène entre les chaînes et des forces hydrophobes plus faibles entre les feuilles de cellulose.
Le 4-méthylmorpholine 4-oxyde (NMMO), le solvant derrière le procédé Lyocell, est l'un des solvants commerciaux les plus performants pour la dissolution non dérivée de la cellulose.
Dans ce processus, l'eau joue un rôle très important.

Sa présence à de faibles concentrations permet au 4-méthylmorpholine 4-oxyde de dissoudre des quantités substantielles de cellulose, tandis qu'à des concentrations beaucoup plus élevées, il précipite les fibres cristallines.
En utilisant la dynamique moléculaire de tous les atomes, nous étudions les propriétés thermodynamiques et structurales de solutions ternaires de cellulose, de 4-méthylmorpholine 4-oxyde et d'eau.
En utilisant la méthode thermodynamique à deux phases pour calculer l'entropie du solvant, nous estimons l'énergie libre de dissolution de la cellulose en fonction de la concentration en eau et trouvons une transition de spontanéité qui est en excellent accord avec l'expérience.

Dans l'eau pure, nous constatons que la dissolution de la cellulose est non spontanée, un résultat qui est entièrement dû à de fortes diminutions de l'entropie de l'eau.
Bien que l'effet combiné de l'enthalpie sur la dissolution dans l'eau soit négligeable, nous observons une perte nette de liaisons hydrogène, entraînant une modification de l'énergie des liaisons hydrogène qui s'oppose à la dissolution.
À des concentrations d'eau plus faibles, la dissolution de la cellulose est spontanée et largement due aux diminutions de l'enthalpie, l'entropie du solvant ne jouant qu'un rôle très mineur.

Lors de la recherche des causes profondes de cette diminution d'enthalpie, une image complexe émerge dans laquelle non pas un mais de nombreux facteurs différents contribuent au bon comportement de solvant du 4-méthylmorpholine 4-oxyde.
La réduction de l'enthalpie est dirigée par la formation de fortes liaisons hydrogène entre la cellulose et le N-oxyde de 4-méthylmorpholine 4-oxyde, intensifiée par les interactions de van der Waals entre le corps non polaire du NMMO et les surfaces non polaires de la cellulose et sans entrave par l'eau à de faibles concentrations en raison à la formation de liaisons hydrogène efficaces entre l'eau et la cellulose.

Les dangers de la manipulation du N-méthylmorpholine-N-oxyde (NMMO) ne peuvent pas être décrits assez souvent, bien qu'il s'agisse d'un (co-)solvant assez courant pour la cellulose.
Les imprécisions dans la littérature concernant la chimie du 4-méthylmorpholine 4-oxyde, comme son rôle dans les systèmes de solvants et dans les systèmes redox impliquant des ions de métaux de transition, augmentent le risque d'échec dangereux des réactions prévues pouvant entraîner des exothermies incontrôlées, des dommages aux équipement de laboratoire ou même des accidents et des problèmes de sécurité au travail.
Par conséquent, des mises en garde et des stratégies d'atténuation appropriées concernant les dangers de la manipulation du 4-oxyde de 4-méthylmorpholine sont encouragées pour les publications futures concernant le NMMO et la cellulose.

Poids moléculaire : 117,15
XLogP3-AA : -0,7
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 117,078978594
Masse monoisotopique : 117,078978594
Surface polaire topologique : 27,3 Å²
Nombre d'atomes lourds : 8
Charge formelle : 0
Complexité : 78,5
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Synonymes :
N-oxyde de 4-méthylmorpholine
7529-22-8
4-Méthylmorpholine 4-oxyde
Oxyde de N-méthylmorpholine
4-Méthylmorpholine 4-oxyde
Morpholine, 4-méthyl-, 4-oxyde
4-méthyl-4-oxydomorpholin-4-ium
Oxyde de méthylmorpholine
N-méthylmorpholine-N-oxyde
4-méthylmorpholine-4-oxyde
NMO
NMMO
Oxyde de 4-méthylmorpholine
4-méthylmorpholine-N-oxyde
4-oxyde de N-méthylmorpholine
MFCD00005947
ARC64PKJ0F
CHEBI:52093
4-méthylmorpholin-4-ium-4-olate
NSC73198
NSC-73198
NSC-82153
Morpholine, 4-oxyde
Solution NMO
NSC 73198
NSC 82153
EINECS 231-391-8
UNII-ARC64PKJ0F
4-méthylmorpholine 4-oxyde, monohydraté
N-oxyde de N-méthyl morpholine
N-oxyde de 4-méthylmorpholine
4-méthyl-4-oxydo-morpholin-4-ium
Solution de 4-méthylmorpholine-4-oxyde
oxyde de n-méthylmorpholine
N-oxyde de méthylmorpholine
N-oxyde de méthylmorpholine
Oxyde de 4-méthylmorpholine
N-méthylmorpholine-N-oxyde
N-oxyde de 4méthylmorpholine
Oxyde de 4méthylmorpholine-N
4méthylmorpholine-N-oxyde
Oxyde de N-méthylmorpholine
Oxyde de N-méthylmorpholine
Oxyde de N-méthyl-morpholine
Oxyde de 4-méthylmorpholine
N-oxyde de N-méthylmopholine
N-oxyde de N-méthylmorphline
N-méthylmorpholine-N-oxyde
N-oxyde de N-méthylmorpholine
N-oxyde de 4-méthylmopholine
4-méthylmorpholine-N-oxyde
4-méthylmorpholine4-oxyde
N-oxyde de 4-méthylmorpholine
DSSTox_CID_9287
4-méthylmorpholine-4-oxyde
N-oxyde de N-méthylmorpholine
4-méthylmorpholine N oxyde
4-méthylmorpholine-N oxyde
CE 231-391-8
N-méthyl morpholine-N-oxyde
4-méthyl-morpholine-N-oxyde
N-oxyde de 4-méthylmorpholine
N-oxyde de 4-méthylnnorpholine
SCHEMBL1845
N-méthyl morpholine-N-oxyde
N-oxyde de N-méthyl-morpholine
N-méthyl-morpholine-N-oxyde
N-oxyde de 4-méthylmorpholine
N-oxyde de 4-méthyl-morpholine
4-méthyl-morpholine-N-oxyde
4-méthylmorpholine-N-oxyde
DSSTox_RID_78750
NCIOpen2_000398
NCIOpen2_000960
4-méthylmorpholine-4-oxyde
4-méthyl-morpholine 4-oxyde
4-méthyl-morpholine-4-oxyde
DSSTox_GSID_29287
4-méthyl-morpholine-N-oxyde
CHEMBL3184330
DTXSID3029287
LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-
ZINC157080
N-oxyde de 4-méthylmorpholine, 97 %
NSC82153
Tox21_200479
c1367
AKOS009159059
OXYDE DE MÉTHYLE MORPHOLINE [INCI]
4-méthyl-4-oxydanidyl-morpholin-4-ium
4-Méthylmorpholine 4-oxyde [MI]
NCGC00248649-01
NCGC00258033-01
BP-30197
4-méthyl-1,4.lambda.~5~-oxazinan-4-ol
CAS-7529-22-8
CS-0016218
M0981
M2192
EN300-37514
D71257
A840005
Q416248
W-104395
Solution de N-oxyde de 4-méthylmorpholine, 50 % en poids. % dans H2O
N-oxyde de 4-méthylmorpholine, solution à 50 % en poids dans l'eau
n-oxyde de 4-méthylmorpholine (50 % dans l'eau, environ 4,8 mol/l)
Solution de N-oxyde de 4-méthylmorpholine, technique, ~50 % dans H2O
N-oxyde de morpholine, lié au polymère, 50-100 mesh, degré de marquage : 2,0-3,0 mmol/g de charge, 1 % réticulé avec du divinylbenzène
231-391-8 [EINECS]
4-Methylmorpholin-4-oxid [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
4-Méthylmorpholine 4-oxyde [Nom ACD/IUPAC]
N-oxyde de 4-méthylmorpholine
4-Méthylmorpholine-4-oxyde
4-Oxyde de 4-méthylmorpholine [Français] [ACD/IUPAC Name]
507437 [Beilstein]
7529-22-8 [RN]
ARC64PKJ0F
Oxyde de méthylmorpholine
MFCD00005947 [numéro MDL]
Morpholine, 4-méthyl-, 4-oxyde [ACD/Nom de l'index]
4-oxyde de N-méthylmorpholine
4-Méthylmorpholine 4-oxyde
Oxyde de N-méthylmorpholine
N-méthylmorpholine-N-oxyde [Wiki]
NMO
N-óxido de N-metilmorfolina [Portugais]
231-391-8MFCD00005947
4-hydroxy-4-méthylmorpholin-4-ium [Nom ACD/IUPAC]
4-méthyl-1,4λ5-oxazinan-4-ol
4-méthyl-4-oxydomorpholin-4-ium
4-méthyl-4-oxydo-morpholin-4-ium
4-méthylmorpholin-4-ium-4-olate
4-méthylmorpholin-4-ol
N-oxyde de 4-méthylmorpholinemanquant
OXYDE DE 4-MÉTHYLMORPHOLINE
4-méthylmorpholine-4-oxyde
4-méthylmorpholinène-oxyde
N-oxyde de 4-méthylmorpholine
4-méthyl-morpholine-N-oxyde
MFCD00149388 [numéro MDL]
morpholine, 4-méthyl-, 4-oxyde
N-méthylmorpholine-N'-oxyde
N-méthyl-morpholine-N-oxyde
UNII:ARC64PKJ0F
UNII-ARC64PKJ0F