Le phénylacétate, également connu sous le nom d'acétylphénol, est un métabolite d'acide gras aromatique de la phénylalanine ayant une activité antinéoplasique potentielle.
Naturellement présent chez les mammifères, le phénylacétate induit la différenciation, l’inhibition de la croissance et l’apoptose des cellules tumorales.
Le phénylacétate est un ester d'acétate obtenu par condensation formelle du phénol avec de l'acide acétique.
Numéro CAS : 122-79-2
Numéro CE : 204-575-0
Formule moléculaire : C8H8O2
Poids moléculaire (g/mol) : 136,15
Le phénylacétate est l'ester du phénol et de l'acide acétique.
Le phénylacétate peut être produit en faisant réagir du phénol (qui peut être produit par décarboxylation de l'aspirine) avec de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.
Le phénylacétate peut être séparé en phénol et en un sel d'acétate, par saponification : chauffer le phénylacétate avec une base forte, telle que l'hydroxyde de sodium, produira du phénol et un sel d'acétate (de l'acétate de sodium, si de l'hydroxyde de sodium a été utilisé).
Le phénylacétate, également connu sous le nom d'acétylphénol, est un métabolite d'acide gras aromatique de la phénylalanine ayant une activité antinéoplasique potentielle.
Naturellement présent chez les mammifères, le phénylacétate induit la différenciation, l’inhibition de la croissance et l’apoptose des cellules tumorales.
Les mécanismes d'action du phénylacétate comprennent une diminution de la prénylation des protéines, l'activation des récepteurs activés par la prolifération des peroxysomes, l'inhibition de la méthylation de l'ADN et l'épuisement de la glutamine.
Le phénylacétate appartient à la classe des composés organiques appelés esters phénoliques.
Ce sont des composés aromatiques contenant un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle et un groupe ester.
Le phénylacétate a un goût de type phénolique.
Le phénylacétate est un ester d'acétate obtenu par condensation formelle du phénol avec de l'acide acétique.
Le phénylacétate est un membre des phénylacétates et un membre des benzènes.
Le phénylacétate est fonctionnellement lié à un phénol.
Le phénylacétate est un produit naturel présent dans Euglena gracilis et Arabidopsis thaliana avec des données disponibles.
Le phénylacétate est un métabolite présent ou produit par Saccharomyces cerevisiae.
Le phénylacétate, également connu sous le nom d'(acétyloxy)benzène, est l'ester de l'acide acétique et du phénol et est le plus souvent utilisé comme solvant.
Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.
L'acétate de phényle est enregistré dans le cadre du règlement REACH mais n'est actuellement pas fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen.
Le phénylacétate est utilisé sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'acide phénylacétique, également connu sous le nom de phénylacétate ou d'acide alpha-toluique, appartient à la classe de composés du benzène et de ses dérivés substitués.
Ce sont des composés aromatiques contenant un système de noyau monocyclique constitué de benzène.
Le phénylacétate est légèrement soluble (dans l’eau) et un composé faiblement acide (sur la base de son pKa).
Le phénylacétate peut être synthétisé à partir de l'acide acétique.
L'acétate de phényle est également un composé parent pour d'autres produits de transformation, y compris, mais sans s'y limiter, l'acide hydratropique, l'acide 2,4,5-trihydroxyphénylacétique et le mandelamide.
Le phénylacétate est un composé au goût sucré, civet et floral et peut être trouvé dans un certain nombre de produits alimentaires tels que l'hysope, le niébé, l'endive et le karité, ce qui fait du phénylacétate un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces produits alimentaires.
Le phénylacétate se trouve principalement dans la plupart des biofluides, notamment le liquide céphalo-rachidien (LCR), la salive, les selles et le sang.
Le phénylacétate existe dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.
Chez l'homme, le phénylacétate est impliqué dans le métabolisme du phénylacétate.
De plus, le phénylacétate est associé aux maladies rénales et à la phénylcétonurie.
Le phénylacétate est un composé potentiellement toxique non cancérigène (non répertorié par le CIRC).
Le phénylacétate est un médicament utilisé comme traitement d'appoint pour le traitement de l'hyperammoniémie aiguë et de l'encéphalopathie associée chez les patients présentant des déficits en enzymes du cycle de l'urée.
Le phénylacétate est l'ester d'un phénol et de l'acide acétique.
Le phénylacétate est un métabolite du phénylbutyrate (PB), un neurotransmetteur naturel, la phényléthylamine, un médicament anticancéreux.
Naturellement, le phénylacétate est un odorant présent dans les fraises, les fruits de la passion et le thé noir.
Le taux de phénylacétate dans l'urine a été utilisé comme marqueur pour le diagnostic de certaines formes de troubles dépressifs majeurs unipolaires.
Le phénylacétate est utilisé comme substrat outil pour étudier l'activité de l'estérase dans le sang des patients dans le cadre d'études cliniques sur l'effet des suppléments nutritionnels sur les niveaux de paraoxonase-1.
Le phénylacétate est un ester aromatique.
Les niveaux de phénylacétate dans l'urine sont un marqueur pour le diagnostic de certaines formes de troubles dépressifs majeurs unipolaires.
Le phénylacétate subit un réarrangement de Fries pour former un mélange d'o- et de p-hydroxyacétophénones qui sont des intermédiaires utiles dans la fabrication de produits pharmaceutiques.
Le phénylacétate est produit à partir de la dégradation bactérienne de la phénylalanine non absorbée.
En matière de santé, les bactéries intestinales bénéfiques produisent certaines vitamines B et stimulent le bon fonctionnement immunitaire.
Cependant, si votre acide gastrique n'est pas adéquat, si vous ne digérez pas les protéines ou si votre alimentation ne fournit pas suffisamment de fibres, la prolifération de bactéries défavorables qui en résulte peut libérer des produits toxiques que votre corps doit éliminer.
Utilisations de l'acétate de phényle :
Le phénylacétate est utilisé comme solvant, réactif de laboratoire et en synthèse organique
Le phénylacétate est un solvant, une synthèse organique, un réactif de laboratoire
Le phénylacétate est un solvant aprotique à haut point d'ébullition
Le phénylacétate est utilisé comme intermédiaire chimique pour la synthèse de l'o-hydroxyacétophénone ; la p-hydroxyacétophénone; synéphrine
Utilisations sur sites industriels :
Le phénylacétate a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le phénylacétate est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet de phénylacétate dans l'environnement peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le phénylacétate est un intermédiaire dans la préparation du borohydrure de sodium et est un réactif populaire en chimie organique.
MOTS CLÉS:
121-43-7, 204-468-9, Borate de trimthyle, Ester triméthylique de l'acide borique (H3BO3), Ester triméthylique de l'acide borique, BRN 1697939, CHEBI:38913, DTXSID0037738, FT-0600432, HSDB 5589
Utilisations industrielles :
Intermédiaires
Informations sur les métabolites humains du phénylacétate :
Emplacements cellulaires :
Cytoplasme
Extracellulaire
Manipulation et stockage du phénylacétate :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:
mesures contre les décharges statiques.
Mesures d'hygiène:
Changez les vêtements contaminés.
Protection cutanée préventive recommandée.
Se laver les mains après avoir travaillé avec la substance.
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conditions de stockage:
Hermétiquement fermé.
Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 10 : Liquides combustibles
Stabilité et réactivité du phénylacétate :
Réactivité:
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.
Une gamme d'env. 15 Kelvin en dessous du point d'éclair doivent être considérés comme critiques.
Stabilité chimique:
Le phénylacétate est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Condition à éviter :
Fort chauffage.
Matériaux incompatibles :
Oxydants forts, Acides forts, Bases fortes, Agents réducteurs forts Agents oxydants forts, Acides forts, Bases fortes, Agents réducteurs forts
Mesures de premiers secours du phénylacétate :
Conseil général :
Montrer la fiche de données de sécurité du phénylacétate au médecin traitant.
Après inhalation :
Air frais.
En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec de l'eau/une douche.
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Retirer les lentilles de contact.
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie du phénylacétate :
Moyens d'extinction inappropriés :
Pour le phénylacétate, aucune limitation des agents extincteurs n'est indiquée.
Dangers particuliers résultant du phénylacétate ou d'un mélange :
Oxydes de carbone
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent se répandre sur les planchers.
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.
Conseils aux pompiers :
En cas d'incendie, porter un appareil respiratoire autonome.
Informations complémentaires :
Retirer le récipient de la zone dangereuse et le refroidir avec de l'eau.
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie
de contaminer les eaux de surface ou le système d’eau souterraine.
Mesures en cas de rejet accidentel de phénylacétate :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :
Conseils aux non-secouristes :
Ne pas respirer les vapeurs, les aérosols.
Évitez tout contact avec la substance.
Assurer une ventilation adéquate.
Tenir à l'écart de la chaleur et des sources d'ignition.
Évacuer la zone dangereuse, respecter les procédures d'urgence, consulter un expert.
Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations.
Collectez, liez et pompez les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Ramasser avec un matériau absorbant les liquides.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Mesures en cas de rejet accidentel de phénylacétate :
Protection personnelle:
Respirateur à filtre pour gaz et vapeurs organiques adapté à la concentration aéroportée de Phénylacétate.
Recueillir le liquide qui fuit dans des récipients hermétiques.
Absorber le liquide restant avec du sable ou un absorbant inerte.
Ensuite, stockez et éliminez conformément aux réglementations locales.
Méthodes d'élimination du phénylacétate :
Au moment de l'examen, les critères relatifs aux pratiques de traitement des terres ou d'élimination par enfouissement (décharge sanitaire) sont sujets à une révision importante.
Avant de mettre en œuvre l'élimination terrestre des résidus de déchets (y compris les boues résiduaires), consulter les agences de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d'élimination acceptables.
Identifiants du phénylacétate :
Numéro CAS : 122-79-2
ChEBI : CHEBI :8082
ChemSpider : 28969
Carte d'information ECHA : 100.004.160
CID PubChem : 31229
UNII : 355G9R500Y
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3051626
InChI : InChI=1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Clé : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Clé : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYAF
SOURIRES : CC(=O)Oc1ccccc1
Synonyme(s) : Ester phénylique de l’acide acétique
Formule linéaire : CH3COOC6H5
Numéro CAS : 122-79-2
Poids moléculaire : 136,15
Beilstein: 636458
Numéro CE : 204-575-0
Numéro MDL : MFCD00008699
ID de substance PubChem : 24846821
NACRES : NA.22
CAS : 122-79-2
Formule moléculaire : C8H8O2
Poids moléculaire (g/mol) : 136,15
Numéro MDL : MFCD00008699
Clé InChI : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N
CID PubChem : 31229
ChEBI : CHEBI :8082
Nom IUPAC : acétate de phényle
SOURIRES : CC(=O)OC1=CC=CC=C1
Propriétés du phénylacétate :
Formule chimique : C8H8O2
Masse molaire : 136,150 g·molâˆ'1
Densité : 1,075 g/mL
Point de fusion : âˆ'30 °C (âˆ'22 °F ; 243 K)
Point d'ébullition : 195 à 196 °C (383 à 385 °F ; 468 à 469 K)
Susceptibilité magnétique (χ) : -82,04 · 10 âˆ'6 cm3/mol
Niveau de qualité : 100
Dosage : 99 %
Indice de réfraction : n20/D 1,501 (lit.)
point d'ébullition : 196 °C (lit.)
Densité : 1,073 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SMILES : CC(=O)Oc1ccccc1
InChI : 1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Clé InChI : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N
Informations génétiques : humain... PON1 (5444)
Poids moléculaire : 136,15 g/mol
XLogP3 : 1,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 136,052429494 g/mol
Masse monoisotopique : 136,052429494 g/mol
Surface polaire topologique : 26,3 ° ²
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 114
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Spécifications du phénylacétate :
Couleur : Incolore
Point d'ébullition : 195 °C
Quantité : 25g
Poids de la formule : 136,15
Pourcentage de pureté : 98,0 % (GC)
Forme physique : Liquide
Nom chimique ou matériau : acétate de phényle
Noms du phénylacétate :
Noms des processus réglementaires :
Acétate de phényle
acétate de phényle
Noms IUPAC :
Acétate de phényle
Acétate de phényle
acétate de phényle
acétate de phényle
Nom IUPAC préféré :
Acétate de phényle
Nom IUPAC systématique :
Éthanoate de phényle
Autres noms:
Acétate de phénol
(Acétyloxy)benzène
Acétoxybenzène
Autres identifiants :
122-79-2
Synonymes de phénylacétate :
(Acétyloxy)benzène
100843-EP2301983A1
100843-EP2371831A1
122-79-2
355G9R500Y
4-06-00-00613 (référence du manuel Beilstein)
A0043
ACÉTATE, PHÉNYLE
Acétates
acide acétique phényle
Ester phénylique de l'acide acétique
Acide acétique, ester phénylique
ACIDE ACÉTIQUE, PHÉNYLESTER
Acide acétique, ester phénylique
Ester phénylique d'acide acétique
Acétoxybenzène
Acétylphénol
Acétylphénol
Acte de phnyle
AI3-01972
AKOS002710242
bmse000481
bmse010117
BRN0636458
C00548
CHEBI:8082
CHEMBL289559
CS-0102517
CS-O-10949
D88203
DTXCID4030178
DTXSID3051626
CE 204-575-0
EINECS204-575-0
FEMA 3958
FEMA NON. 3958
Fenylester kyseliny octobre
Fenylester kyseliny octove [tchèque]
FT-0659102
FT-0673718
HSDB2667
HY-128733
MFCD00008699
NCI60_002262
NSC 27795
NSC-27795
NSC27795
Phen-d5-ol, acétate
Acétate de phénol
phénoxy éthan-1-one
ACÉTATE DE PHÉNYLE
ACÉTATE DE PHÉNYLE [FHFI]
ACÉTATE DE PHÉNYLE [HSDB]
ACÉTATE DE PHÉNYLE [MI]
Acétate de phényle, 99 %
Acétate de phényle, étalon analytique
Ester phénylique de l'acide acétique
PhOAc
PIPÉRAZINECITRATEHYDRATE
PS-5400
Q419645
QY9
SCHEMBL35500
STK022563
UNII-355G9R500Y
W-109455
WLN : 1VOR
2-phénylacétate
Benzèneacétate
Acide benzèneacétique, ion(1-) [ACD/Nom de l'index]
FORMIATE DE BENZYLE
Phenylacetat [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Phénylacétate [Nom ACD/IUPAC] [Wiki]
Phényllacétate [Français] [Nom ACD/IUPAC]
Phényléthanoate
w-phénylacétate
ω-Phénylacétate
103-82-2 [RN]
2-phényléthanoate
3539899 [Beilstein]
acétate, phényl-
A-PHÉNYL-ACÉTATE
anion phénylacétate
phénylacétate(1-)
anion acide phénylacétique
122-79-2 [RN]
204-575-0 [EINECS]
355G9R500Y
636458 [Beilstein]
Acétate de phényle [Français] [ACD/IUPAC Name]
Ester phénylique de l'acide acétique
Acide acétique, ester phénylique [ACD/Index Name]
AJ2800000
MFCD00008699 [numéro MDL]
Acétate de phényle [Nom ACD/IUPAC] [Wiki]
Phényl-acétate [allemand] [ACD/IUPAC Name]
(2,3,4,5,6-pentadeutériophényl) acétate
[122-79-2] [RN]
1072946-32-7 [RN]
1072946-33-8 [RN]
122-84-9 [RN]
204-578-7 [EINECS]
22705-26-6 [RN]
2-Phénylacétate
4-06-00-00613 [Beilstein]
4-06-00-00613 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
4-08-00-00460 [Beilstein]
4-13-00-00137 [Beilstein]
4'-méthoxyphényl-2-propanone
Ester phénylique d'acide acétique ; Éthanoate de phényle
Acide acétique, phénylester
Ester phénylique d'acide acétique
Ester phénylique d'acide acétique
Acétoxybenzène
Acétylphénol
EINECS204-575-0
FEMA 3958
Fenylester kyseliny octobre
Fenylester kyseliny octove [tchèque]
MFCD03792523 [numéro MDL]
o-acétylphénol
ACÉTATE DE PHÉNOL
acétate de phényle sur polystyrène, environ 4 mmol/g
ACÉTATE DE PHÉNYLE|ACÉTATE DE PHÉNYLE
Acétate de phényle-d5
acide phénylacétique
Ester phénylique de l'acide acétique
éthanoate de phényle
Phénylacétate [Nom ACD/IUPAC] [Wiki]
PS-5400
QY9
UNII:355G9R500Y
UNII-355G9R500Y
WLN : 1VOR