ACIDE 1,4-BENZÉDICARBOXYLIQUE

L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est un composé organique de formule C6H4(CO2H)2.
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est un produit chimique de base, utilisé principalement comme précurseur du polyester PET, utilisé dans la fabrication de vêtements et de bouteilles en plastique.
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est un matériau cristallin à point de fusion élevé formant des fibres très résistantes.

Numéro CAS : 100-21-0
Numéro CE : 202-830-0
Formule chimique : C6H4-1,4-(COOH)2
Poids moléculaire : 166,13

ACIDE TÉRÉPHTALIQUE, 100-21-0, acide p-phtalique, acide 1,4-benzènedicarboxylique, acide benzène-1,4-dicarboxylique, p-dicarboxybenzène, acide p-benzènedicarboxylique, acide p-carboxybenzoïque, Acide téréphtalique, 1,4 -dicarboxybenzène, Kyselina tereftalova, WR 16262, TA-33MP, NSC 36973, HSDB 834, p-phtalate, TA 12, UNII-6S7NKZ40BQ, Kyselina terftalova, acide benzène-p-dicarboxylique, 6S7NKZ40BQ, CHEBI:15702, MFCD00002558, para - Acide phtalique, Tephthol, DSSTox_CID_6080, DSSTox_RID_78007, DSSTox_GSID_26080, Acide téréphtalique, Kyselina tereftalova, CAS-100-21-0, CCRIS 2786, Acide 4-Carboxybenzoïque, EINECS 202-830-0, BRN 1909333, acide téréphtalique , AI3-16108, P-phtalate, acide P-phtalique, UB7, p-benzènedicarboxylate, téréphtalsäure, benzène-p-dicarboxylate, acide benzène-1,4-dioïque, WLN : QVR DVQ, acide téréphtalique, 97 %, acide téréphtalique, 98 %, EC 202-830-0, SCHEMBL1655, acide para-benzènedicarboxylique, benzène, acide p-dicarboxylique, 4-09-00-03301 (référence du manuel Beilstein), BIDD : ER0245, acide téré-phtalique (sublimé), CHEMBL1374420 , DTXSID6026080, Benzène, acide 1,4-Dicarboxylique, acide p-Dicarboxybenzène p-Phthalique, BCP06429, NSC36973, STR02759, Tox21_201659, Tox21_303229, NSC-36973, s6251, STL281856, ZINC12358714, Acide téréphtalique, étalon analytique, AKOS000119464, CS- W010814, HY-W010098, MCULE-9289682931, NCGC00091618-01, NCGC00091618-02, NCGC00091618-03, NCGC00257014-01, NCGC00259208-01, AC-10250, BP-21157, FT-067 4866, FT-0773240, T0166, C06337, Acide téréphtalique, qualité spéciale SAJ, >=98,0 %, A852800, AE-562/40217759, Q408984, acide téréphtalique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, Z57127536, Kyselina terftalova, RARECHEM AL BO 0011, acide 1,4-phtalique , composé C apparenté à l'écamsule, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP)

Plusieurs millions de tonnes sont produites chaque année.
Le nom commun est dérivé de l'arbre producteur de térébenthine Pistacia terebinthus et de l'acide phtalique.

L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est utilisé pour la production de polyesters avec des diols aliphatiques comme comonomère.
Le polymère est un matériau cristallin à point de fusion élevé formant des fibres très résistantes.

L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est un composé organique de formule C6H4(CO2H)2.
Ce solide blanc est un produit chimique de base, utilisé principalement comme précurseur du polyester PET, utilisé dans la fabrication de vêtements et de bouteilles en plastique.

L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est la fibre synthétique la plus importante et la production d'acide 1,4-benzènedicarboxylique est le procédé exploité à plus grande échelle basé sur un catalyseur homogène.
Plus récemment, les applications d'emballage (PET, le copolymère recyclable avec l'éthylène glycol) ont également gagné en importance.

L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est produit à partir du -xylène par oxydation avec de l'oxygène.
La réaction est réalisée dans l'acide acétique et le catalyseur utilisé est l'acétate et le bromure de cobalt (ou manganèse).

L'anhydride phtalique est fabriqué à partir de naphtalène ou de xylène par oxydation à l'air sur un catalyseur hétérogène.
La principale application de l'anhydride phtalique réside dans les esters dialkyliques utilisés comme plastifiants (adoucissants) dans le PVC.
Les alcools utilisés sont par exemple le 2-éthylhexanol obtenu à partir du butanal, produit d'hydroformylation.

L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est un acide aromatique d'importance industrielle, utilisé presque exclusivement comme matière première pour le polyester saturé, principalement le poly(téréphtalate d'éthylène) (> 90 %).
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est presque entièrement fabriqué par oxydation du p-xylène dérivé du pétrole.

Les voies vers le p-xylène ou acide 1,4-benzènedicarboxylique biosourcé se concentrent principalement sur les glucides tels que la cellulose ou l’hémicellulose.
Néanmoins, Yan et ses collègues ont été les premiers à signaler un processus en trois étapes allant de la lignine de la tige de maïs à l'acide 1,4-benzènedicarboxylique.

À partir d'huile de lignine RCF dépolymérisée, l'acide 1,4-benzènedicarboxylique comprend (i) une déméthoxylation catalysée par Mo sur carbone, (ii) une carbonylation du n-alkylphénol obtenu avec du CO par un catalyseur homogène au Pd, et enfin (iii) un oxydation de l'acide 4-n-propylbenzoïque en acide téréphathalique par un catalyseur Co-Mn-Br sous pression d'O2.
La déméthoxylation a été réalisée sur de l'huile de lignine brute, obtenue à partir de tiges de maïs par RCF dans du méthanol sur un catalyseur Ru sur charbon.

Le rendement en 4-n-alkylphénol après déméthoxylation, à partir d'un mélange de monomères gaïacyle et syringyle, était de 65,7 % en moles sur la base du total des monomères (16,1 % en poids sur la base de la teneur en lignine).
Fait intéressant, ils ont découvert que le catalyseur Mo éliminait également le groupe ester para-substitué des monomères phénoliques en plus de l'activité de déméthoxylation de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique.

Ensuite, du CO a été inséré en utilisant la carbonylation de 4-n-alkylphénols par un catalyseur homogène au Pd.
Pour augmenter la réactivité, des triflates de 4-n-alkylphénol ont été formés avant la carbonylation.

En moyenne, un rendement de 75 % en moles a été obtenu pour tous les 4-alkylphénols (méthyle, éthyle et n-propyle) par rapport à l'acide 4-alkylbenzoïque.
Enfin, le rendement d'oxydation du mélange d'acide 4-alkylbenzoïque en acide 1,4-benzènedicarboxylique était de 60 % en moles.

De manière remarquable, l'acide 1,4-benzènedicarboxylique a pu être obtenu à partir du mélange réactionnel par simple filtration et lavage à l'eau.
En regardant l'ensemble du processus, le rendement en acide 1,4-benzènedicarboxylique à partir de l'huile de lignine était de 30 % en moles et correspond à 15,5 % en poids sur la base de la teneur en lignine des tiges de maïs.

L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est l'un des isomères des trois acides phtaliques.
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique trouve une utilisation importante en tant que produit chimique de base, principalement comme composé de départ pour la fabrication de polyester (en particulier de PET), utilisé dans les vêtements et pour fabriquer des bouteilles en plastique.

L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est également connu sous le nom d'acide téréphtalique et l'acide 1,4-benzènedicarboxylique répond à la formule chimique C6H4(COOH)2.
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est récemment devenu un composant important dans le développement de matériaux de charpente hybrides.

L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est un acide benzènedicarboxylique portant des groupes carboxy en positions 1 et 4.
L'un des trois isomères possibles de l'acide benzènedicarboxylique, les autres étant les acides phtalique et isophtalique.

L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est un acide conjugué d'un téréphtalate (1-).
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est l'un des isomères des trois acides phtaliques.

L'acide 1,4-benzènedicarboxylique trouve une utilisation importante en tant que produit chimique de base, principalement comme composé de départ pour la fabrication de polyester (en particulier de PET), utilisé dans les vêtements et pour fabriquer des bouteilles en plastique.
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est également connu sous le nom d'acide téréphtalique et l'acide 1,4-benzènedicarboxylique répond à la formule chimique C6H4(COOH)2.

Procédé de préparation de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
L'un des polymères les plus produits au monde, le poly(téréphtalate d'éthylène) (PET), est synthétisé par polymérisation par condensation de l'éthylène glycol avec de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique et de petites quantités d'acide isophtalique.
La production industrielle actuelle d’acide 1,4-benzènedicarboxylique et d’acide isophtalique utilise des xylènes dérivés du pétrole comme matières premières.

Le coût et la disponibilité du pétrole varient énormément et de manière imprévisible.
Afin de stabiliser les coûts associés à la synthèse de l’acide 1,4-benzènedicarboxylique et de l’acide isophtalique, des matières premières alternatives doivent être mises à disposition.

Une séquence de réaction a été élaborée pour répondre à ce besoin.
Les matières premières, l'acide acrylique et l'isoprène, réagissent dans une cycloaddition sans solvant catalysée par un catalyseur acide de Lewis peu coûteux.

L'aromatisation en phase vapeur des cycloadduits résultants fournit de l'acide para- et méta-toluique, qui sont oxydés respectivement en acide 1,4-benzènedicarboxylique et en acide isophtalique.
L'acide acrylique et l'isoprène sont synthétisés commercialement à partir de pétrole ou de gaz de schiste, mais peuvent également être synthétisés à partir de matières premières d'origine biologique.

Ainsi, en diversifiant les matières premières disponibles, les coûts associés à la synthèse commerciale de l’acide 1,4-benzènedicarboxylique et de l’acide isophtalique sont stabilisés.
De plus, cette séquence réactionnelle est la seule rapportée dans la littérature à produire à la fois de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique et de l'acide isophtalique pour la fabrication du PET.

Biodégradation de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Dans la souche E6 de Comamonas thiooxydans, l'acide 1,4-benzènedicarboxylique est biodégradé par une voie commençant au téréphtalate 1,2-dioxygénase en acide protocatéchique, un produit naturel courant.
En combinaison avec la PETase et la MHETase précédemment connues, une voie complète de dégradation du plastique PET peut être conçue.

Propriétés de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est presque insoluble dans l'eau, l'alcool et l'éther ; L'acide 1,4-benzènedicarboxylique se sublime plutôt que de fondre lorsqu'il est chauffé.
Cette insolubilité rend l'acide 1,4-benzènedicarboxylique relativement difficile à travailler et, jusque vers 1970, une grande partie de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique brut était convertie en ester diméthylique pour la purification.

Production d'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique peut être formé en laboratoire en oxydant les para-dérivés du benzène, ou mieux en oxydant l'huile de carvi, un mélange de cymène et de cuminol, avec de l'acide chromique.

À l'échelle industrielle, l'acide 1,4-benzènedicarboxylique est produit, semblable à l'acide benzoïque, par oxydation du p-xylène par l'oxygène de l'air.
Cela se fait en utilisant de l'acide acétique comme solvant, en présence d'un catalyseur tel que le cobalt-manganèse, en utilisant un promoteur bromure.

Alternativement, l'acide 1,4-benzènedicarboxylique peut être fabriqué via le procédé Henkel, qui implique le réarrangement de l'acide phtalique en acide 1,4-benzènedicarboxylique via les sels de potassium correspondants.
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est le téréphtalate de diméthyle, quant à lui, souvent utilisé comme composant monomère dans la production de polymères, principalement le polyéthylène téréphtalate (polyester ou PET).

La production mondiale en 1970 était d'environ 1,75 million de tonnes.
En 2006, la demande mondiale de PTA dépassait largement les 30 millions de tonnes.

Pharmacologie et biochimie de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :

Classification pharmacologique MeSH :

Chasseurs de radicaux libres :
Substances qui éliminent les radicaux libres.
Entre autres effets, ils protègent les îlots pancréatiques contre les dommages causés par les CYTOKINES et préviennent les lésions de REPERFUSION myocardique et pulmonaire.

Métabolisme/métabolites de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Une espèce de Rhodococcus a été isolée du sol par enrichissement pour la croissance avec du téréphtalate de diméthyle comme seule source de carbone.
L'organisme a dégradé le téréphtalate de diméthyle par hydrolyse des liaisons ester pour libérer l'acide 1,4-benzènedicarboxylique qui à son tour a été métabolisé par protocatéchuate par une voie d'ortho-clivage.

Demi-vie biologique de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Les concentrations urinaires d'acide 1,4-benzènedicarboxylique chez le rat après une administration orale unique à une dose de 100 mg/kg de poids corporel ont été déterminées par chromatographie liquide à haute pression.
Les résultats ont montré que la cinétique du premier ordre et le modèle à deux compartiments ont été notés sur l'élimination de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique.
Les principaux paramètres toxicocinétiques étaient les suivants : Ka = 0,51/h, demi-vie ka = 0,488 h, demi-vie alpha = 2,446 h, temps jusqu'au pic = 2,160 h, Ku = 0,143/h, demi-vie bêta = 31,551 h. , Xu(max) = 10,00 mg.

La pharmacocinétique de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique marqué au (14)C a été déterminée chez des rats Fischer 344 après administration iv et orale.
Après injection intraveineuse, les données de concentration plasmatique en fonction du temps ont été ajustées à l'aide d'un modèle pharmacocinétique à 3 compartiments.
La demi-vie terminale moyenne chez le rat était de 1,2 heure et le volume moyen de distribution au cours de la phase terminale était de 1,3 L/kg.

Informations sur les métabolites humains de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :

Emplacements des tissus :
Fibroblastes
Plaquette

Méthodes de laboratoire clinique sur l’acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Une procédure d'hydrolyse des esters de phtalate et des métabolites pour libérer l'acide phtalique, la récupération et l'estérification de l'acide et la quantification par chromatographie en phase gazeuse sur 10 % de OV 25 sur Gas Chroin Z, le tout par rapport à un étalon interne de 4-chlorophtalate, a été développée.
La limite de mesure est de 0,5 nmol de phtalate total/mL d'urine, et se répète.

Le test est linéaire entre 0,5 et 50 nmol/mL d’urine, ce qui correspond aux niveaux de phtalates trouvés jusqu’à présent dans les échantillons d’urine humaine.
La procédure peut également être utilisée pour détecter les niveaux d'isophtalate et de téréphtalate simultanément avec le phtalate.

Synthèse de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :

Processus Amoco :
Dans le procédé Amoco, largement adopté dans le monde entier, l'acide 1,4-benzènedicarboxylique est produit par oxydation catalytique du p-xylène.

Le processus utilise un catalyseur au bromure de cobalt-manganèse.
La source de bromure peut être du bromure de sodium, du bromure d'hydrogène ou du tétrabromoéthane.

Le brome fonctionne comme une source régénératrice de radicaux libres.
L'acide acétique est le solvant et l'air comprimé sert d'oxydant.

La combinaison de brome et d'acide acétique est très corrosive et nécessite des réacteurs spécialisés, tels que ceux revêtus de titane.
Un mélange de p-xylène, d'acide acétique, du système catalytique et d'air comprimé est introduit dans un réacteur.

Mécanisme:
L'oxydation du p-xylène se déroule par un processus radicalaire.
Les radicaux brome décomposent les hydroperoxydes de cobalt et de manganèse.

Les radicaux à base d'oxygène qui en résultent extraient l'hydrogène d'un groupe méthyle, qui a des liaisons C-H plus faibles que le cycle aromatique.
De nombreux intermédiaires ont été isolés.

Le p-xylène est converti en acide p-toluique, qui est moins réactif que le p-xylène en raison de l'influence du groupe acide carboxylique attracteur d'électrons.
Une oxydation incomplète produit du 4-carboxybenzaldéhyde (4-CBA), qui constitue souvent une impureté problématique.

Défis:
Environ 5 % du solvant acide acétique est perdu par décomposition ou « combustion ».
La perte de produit par décarboxylation en acide benzoïque est courante.

La température élevée diminue la solubilité de l’oxygène dans un système déjà privé d’oxygène.
L'oxygène pur ne peut pas être utilisé dans le système traditionnel en raison des dangers liés aux mélanges organiques-O2 inflammables.

L'air atmosphérique peut être utilisé à la place de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique, mais une fois réagi, il doit être purifié des toxines et des agents appauvrissant la couche d'ozone tels que le bromure de méthyle avant d'être libéré.
De plus, la nature corrosive des bromures à haute température nécessite que la réaction se déroule dans des réacteurs en titane coûteux.

Milieux de réaction alternatifs :
L’utilisation du dioxyde de carbone résout bon nombre des problèmes du processus industriel d’origine.
Étant donné que le CO2 est un meilleur inhibiteur de flamme que le N2, un environnement CO2 permet d’utiliser directement de l’oxygène pur, au lieu de l’air, avec des risques d’inflammabilité réduits.

La solubilité de l’oxygène moléculaire en solution est également améliorée dans l’environnement CO2.
Parce que plus d'oxygène est disponible dans le système, le dioxyde de carbone supercritique (Tc = 31 °C) présente une oxydation plus complète avec moins de sous-produits, une production de monoxyde de carbone plus faible, moins de décarboxylation et une pureté plus élevée que le processus commercial.

Dans un milieu aqueux supercritique, l'oxydation peut être efficacement catalysée par MnBr2 avec de l'O2 pur à une température moyenne-élevée.
L'utilisation d'eau supercritique au lieu de l'acide acétique comme solvant diminue l'impact environnemental et offre un avantage en termes de coût.
Cependant, le champ d'application de tels systèmes de réaction est limité par les conditions encore plus difficiles que celles du processus industriel (300 à 400 °C, >200 bar).

Promoteurs et additifs :
Comme pour tout processus à grande échelle, de nombreux additifs ont été étudiés pour leurs effets bénéfiques potentiels.
Des résultats prometteurs ont été rapportés comme suit.

Les cétones agissent comme promoteurs de la formation du catalyseur actif au cobalt (III).
En particulier, les cétones comportant des groupes a-méthylène s'oxydent en hydroperoxydes connus pour oxyder le cobalt (II).

La butanone est souvent utilisée.
Les sels de zirconium améliorent l'activité des catalyseurs Co-Mn-Br.

La sélectivité est également améliorée.
Le N-Hydroxyphtalimide est un substitut potentiel au bromure, qui est très corrosif.

Le phtalimide fonctionne par formation du radical oxyle.
La guanidine inhibe l'oxydation du premier méthyle mais améliore l'oxydation généralement lente de l'acide toluique.

Itinéraires alternatifs :
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique peut être préparé en laboratoire en oxydant de nombreux dérivés para-disubstitués du benzène, notamment l'huile de carvi ou un mélange de cymène et de cuminol avec de l'acide chromique.

Bien que le procédé Henkel ou le procédé Raecke ne soient pas commercialement significatifs, ils portent respectivement le nom de l'entreprise et du titulaire du brevet.
Ce processus implique le transfert de groupes carboxylates.
Par exemple, le benzoate de potassium est disproportionné par rapport au téréphtalate de potassium et le phtalate de potassium se réorganise en téréphtalate de potassium.

Lummus (maintenant une filiale de McDermott International) a signalé une voie à partir du dinitrile, qui peut être obtenu par ammoxydation du p-xylène.

Utilisations de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est utilisé dans le traitement de la laine et dans la fabrication de films et de feuilles plastiques.
Également ajouté aux aliments pour volailles et à certains antibiotiques pour augmenter leur efficacité.

Processus industriels avec risque d’exposition :
Textiles (fabrication de fibres et de tissus)
Agriculture (additifs alimentaires)

L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est utilisé presque exclusivement pour produire des polyesters saturés.
Production de résines, de fibres et de films polyester linéaires et cristallins par combinaison avec des glycols ; réactif pour alcali dans la laine; additif aux aliments pour volailles.

Forme des polyesters avec des glycols qui sont transformés en films et feuilles plastiques ; utilisé en chimie analytique.
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est un intermédiaire dans la production d'esters oligomères d'acide 1,4-benzènedicarboxylique.

Utilisations industrielles de l’acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Intermédiaires
Cires de coulée de précision
Lubrifiants et additifs pour lubrifiants
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits dans d'autres catégories
Plastifiants
Réactif dans le processus de polymérisation
Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
monomère pour composites à base de polyester
polyester pour fabrication de composites
polyester pour fabrication de pièces composites

Utilisations par les consommateurs de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Matériaux de construction non couverts ailleurs
Emballages alimentaires
Intermédiaires
Cires de coulée de précision.
Peintures et revêtements
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs

Méthodes de fabrication de l’acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Le p-xylène est la matière première pour toute la production d’acide 1,4-benzènedicarboxylique.
Des catalyseurs et des conditions d'oxydation ont été développés qui donnent une oxydation presque quantitative des groupes méthyle, laissant le cycle benzénique pratiquement intact.

Ces catalyseurs sont des combinaisons de cobalt, de manganèse et de brome, ou de cobalt avec un co-oxydant, par exemple l'acétaldéhyde.
L'oxygène est l'oxydant dans tous les processus.

L'acide acétique est le solvant de réaction dans tous les processus sauf un.
Compte tenu de ces facteurs constants, il n’existe qu’un seul procédé industriel d’oxydation, avec des variantes différentes, deux procédés de purification distincts et un procédé mélangeant les étapes d’oxydation et d’estérification.

Produit commercialement principalement par le procédé Amoco.
L'inhibition de l'oxydation du deuxième groupe méthyle du p-xylène est supprimée à l'aide de promoteurs bromés ajoutés en tant que cocatalyseurs.
L'oxydation s'effectue dans l'air et produit de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique brut, qui est dissous à haute température sous pression dans l'eau, hydraté et ainsi purifié.

Préparé par oxydation de p-méthylacétophénone.

(1) Oxydation du paraxylène ou de xylènes mixtes et autres alkylaromatiques (anhydride phtalique) ; (2) faire réagir du benzène et du carbonate de potassium sur un catalyseur au cadmium.
Réaction du monoxyde de carbone ou du méthanol avec du toluène pour former divers intermédiaires qui, lors de l'oxydation, forment de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique.

Informations générales sur la fabrication de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :

Secteurs de transformation de l'industrie :
Fabrication d'adhésifs
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
Construction
Fabrication de peintures et de revêtements
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de produits en plastique
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir

Applications de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique peut être synthétisé à partir de matériaux d'origine biologique pour diverses applications, notamment la production de fibres de polyester, de champs non fibreux, de bouteilles en PET, de parfums synthétiques et de médicaments.
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est utilisé comme molécule de liaison dans la préparation de structures organométalliques (MOF).

La quasi-totalité des réserves mondiales d'acide 1,4-benzènedicarboxylique et de téréphtalate de diméthyle sont consommées comme précurseurs du polyéthylène téréphtalate (PET).
La production mondiale en 1970 était d'environ 1,75 million de tonnes.

En 2006, la demande mondiale d’acide 1,4-benzènedicarboxylique (PTA) purifié dépassait les 30 millions de tonnes.
Il existe une demande moindre, mais néanmoins significative, en acide 1,4-benzènedicarboxylique dans la production de polytéréphtalate de butylène et de plusieurs autres polymères techniques.

Autres utilisations de l’acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Les fibres de polyester à base de PTA facilitent l'entretien des tissus, seules ou en mélange avec des fibres naturelles et d'autres fibres synthétiques.
Les films polyester sont largement utilisés dans les bandes d'enregistrement audio et vidéo, les bandes de stockage de données, les films photographiques, les étiquettes et autres matériaux en feuille nécessitant à la fois une stabilité dimensionnelle et une résistance.

L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est utilisé dans la peinture comme support.
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est utilisé comme matière première pour fabriquer des plastifiants téréphtalates tels que le téréphtalate de dioctyle et le téréphtalate de dibutyle.

L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est utilisé dans l'industrie pharmaceutique comme matière première pour certains médicaments.
En plus de ces utilisations finales, les polyesters et polyamides à base d’acide 1,4-benzènedicarboxylique sont également utilisés dans les adhésifs thermofusibles.

Le PTA est une matière première importante pour les polyesters saturés de faible poids moléculaire destinés aux revêtements en poudre et solubles dans l'eau.
En laboratoire de recherche, l'acide 1,4-benzènedicarboxylique a été popularisé comme composant pour la synthèse de structures métallo-organiques.

L'oxycodone, un médicament analgésique, se présente parfois sous forme de sel de téréphtalate ; cependant, le sel le plus courant de l'oxycodone est le chlorhydrate.
Pharmacologiquement, un milligramme de terephthalas oxycodonae équivaut à 1,13 mg d'hydrochloridum oxycodonae.
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est utilisé comme agent de remplissage dans certaines grenades fumigènes militaires, notamment la grenade fumigène américaine M83 et la grenade fumigène utilisée sur les véhicules M90, produisant une épaisse fumée blanche qui agit comme un obscurcissant dans le spectre visuel et proche infrarouge. lorsqu'il est brûlé.

Histoire de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique a été isolé pour la première fois (à partir de la térébenthine) par le chimiste français Amédée Cailliot (1805-1884) en 1846.
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est devenu important sur le plan industriel après la Seconde Guerre mondiale.

L'acide 1,4-benzènedicarboxylique a été produit par oxydation du p-xylène avec de l'acide nitrique dilué.
L'oxydation à l'air du p-xylène donne de l'acide p-toluique, qui résiste à une oxydation ultérieure à l'air.

La conversion de l'acide p-toluique en p-toluate de méthyle (CH3C6H4CO2CH3) ouvre la voie à une oxydation ultérieure en téréphtalate de monométhyle, qui est ensuite estérifié en téréphtalate de diméthyle.
En 1955, Mid-Century Corporation et ICI ont annoncé l'oxydation de l'acide p-toluique en acide téraphtalique, favorisée par le bromure.

Cette innovation a permis la conversion du p-xylène en acide 1,4-benzènedicarboxylique sans qu'il soit nécessaire d'isoler des intermédiaires.
Amoco (sous le nom de Standard Oil of Indiana) a acheté la technologie Mid-Century/ICI.

Profil de réactivité de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est un acide carboxylique.
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique donne des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.

Cette « neutralisation » génère des quantités importantes de chaleur et produit de l'eau et du sel.
Insolubles dans l'eau, mais même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide 1,4-benzènedicarboxylique pour corroder ou dissoudre les pièces et les conteneurs en fer, en acier et en aluminium.

Peut réagir avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
Réagit avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.

Des gaz et de la chaleur inflammables et/ou toxiques sont générés par réaction avec des composés diazoïques, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
Réagir avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz et de la chaleur inflammables et/ou toxiques.

La réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais néanmoins de la chaleur.
Peut être oxydé par des agents oxydants puissants et réduit par des agents réducteurs puissants.

Ces réactions génèrent de la chaleur.
Peut déclencher des réactions de polymérisation ; peut catalyser (augmenter la vitesse de) des réactions chimiques.

Manipulation et stockage de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :

Intervention en cas de déversement sans incendie :
PETITS DÉVERSEMENTS ET FUITES : Si un déversement se produit pendant que vous manipulez ce produit chimique, RETIREZ D'ABORD TOUTES LES SOURCES D'INFLAMMATION, puis vous devez humidifier le matériau solide déversé avec de l'éthanol et transférer le matériau humidifié dans un récipient approprié.
Utilisez du papier absorbant imbibé d’éthanol pour ramasser tout matériau restant.

Scellez le papier absorbant ainsi que tous vos vêtements susceptibles d'être contaminés dans un sac en plastique étanche à la vapeur pour une éventuelle élimination.
Laver au solvant toutes les surfaces contaminées avec de l'éthanol, puis laver avec une solution d'eau et de savon.
Ne rentrez pas dans la zone contaminée tant que l'agent de sécurité (ou toute autre personne responsable) n'a pas vérifié que la zone a été correctement nettoyée.

PRÉCAUTIONS DE CONSERVATION : Vous devez conserver ce matériau au réfrigérateur.

Stockage sûr de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Séparé des oxydants forts.

Conditions de stockage de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Entreposer dans des unités isolées de construction incombustible.

Informations réglementaires sur l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :

Normes atmosphériques de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Cette action promulgue des normes de performance pour les fuites d'équipements de composés organiques volatils (COV) dans l'industrie de fabrication de produits chimiques organiques synthétiques (SOCMI).
L'effet escompté de ces normes est d'exiger que toutes les unités de traitement SOCMI nouvellement construites, modifiées et reconstruites utilisent le système le mieux démontré de réduction continue des émissions pour les fuites d'équipement de COV, en tenant compte des coûts, de la non-qualité de l'air, de l'impact sur la santé et de l'environnement et des besoins énergétiques.
L'acide 1,4-benzènedicarboxylique est produit, en tant que produit intermédiaire ou final, par les unités de transformation couvertes par la présente sous-partie.

Premiers secours à base d'acide 1,4-benzènedicarboxylique :

YEUX:
Vérifiez d’abord si la victime porte des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.

Ne mettez aucune pommade, huile ou médicament dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux vers un hôpital même si aucun symptôme (tel qu'une rougeur ou une irritation) ne se développe.

PEAU:
Inonder IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en retirant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones cutanées affectées avec de l’eau et du savon.
Si des symptômes tels qu'une rougeur ou une irritation apparaissent, appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital pour y être soignée.

INHALATION:
Quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; prenez de grandes respirations d'air frais.
Si des symptômes (tels qu'une respiration sifflante, de la toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) apparaissent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital.

Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.

INGESTION:
NE PAS PROVOQUER DE VOMISSEMENTS.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, donnez-lui 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.

Soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital si un médecin vous le conseille.
Si la victime a des convulsions ou est inconsciente, ne rien administrer par voie orale, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont ouvertes et la coucher sur le côté, la tête plus basse que le corps.

NE PAS PROVOQUER DE VOMISSEMENTS.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.

Lutte contre l'incendie de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Les incendies impliquant ce matériau peuvent être maîtrisés avec un extincteur à poudre chimique, au dioxyde de carbone ou au halon.

Mesures en cas de rejet accidentel d'acide 1,4-benzènedicarboxylique :

Élimination des déversements d'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
    
Protection personnelle:
Respirateur à filtre contre les particules adapté à la concentration atmosphérique de la substance.
Balayer la substance déversée dans des récipients couverts.

Le cas échéant, humidifiez d’abord pour éviter la poussière.
Récupérez soigneusement le reste.
Ensuite, stockez et éliminez conformément aux réglementations locales.

Méthodes de nettoyage de l’acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Retirez toutes les sources d’inflammation.
Recueillir le matériau en poudre de la manière la plus pratique et la plus sûre et le déposer dans des conteneurs scellés.
Aérer la zone une fois le nettoyage terminé.

Méthodes d'élimination de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
La ligne de conduite la plus favorable consiste à utiliser un produit chimique alternatif présentant une propension inhérente moindre aux dommages/accidents/toxicités professionnels ou à la contamination de l'environnement.
Recyclez toute partie inutilisée du matériau pour une utilisation approuvée par l’acide 1,4-benzènedicarboxylique ou renvoyez l’acide 1,4-benzènedicarboxylique au fabricant ou au fournisseur.

Une fois le matériau confiné, ramasser le sol contaminé et le placer dans des contenants imperméables.
Le matériau peut être éliminé dans un incinérateur chimique approuvé.

Si les installations ne sont pas disponibles, le matériau peut être éliminé dans une décharge de déchets chimiques approuvée.
Une fois dilué, se prête au traitement biologique dans une station d’épuration municipale.

Mesures préventives de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
La littérature scientifique sur l’utilisation des lentilles de contact par les travailleurs industriels est incohérente.
Les avantages ou les effets néfastes du port de lentilles de contact dépendent non seulement de la substance, mais également de facteurs tels que la forme de la substance, les caractéristiques et la durée de l'exposition, l'utilisation d'autres équipements de protection oculaire et l'hygiène des lentilles.

Cependant, certaines substances peuvent avoir des propriétés irritantes ou corrosives telles que le port de lentilles de contact serait nocif pour les yeux.
Dans ces cas précis, les lentilles de contact ne doivent pas être portées.

Dans tous les cas, les équipements de protection oculaire habituels doivent être portés même lorsque des lentilles de contact sont en place.
Les vêtements de protection contaminés doivent être séparés de manière à éviter tout contact personnel direct avec le personnel qui manipule, jette ou nettoie les vêtements.

Une assurance qualité visant à vérifier l'intégralité des procédures de nettoyage doit être mise en œuvre avant que les vêtements de protection décontaminés ne soient renvoyés pour réutilisation par les travailleurs.
Les vêtements contaminés ne doivent pas être ramenés à la maison à la fin du quart de travail, mais doivent rester sur le lieu de travail de l'employé pour être nettoyés.

Identifiants de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Numéro CAS : 100-21-0
3DMet : B00943
Référence Beilstein : 1909333
ChEBI : CHEBI :15702
ChEMBL : ChEMBL1374420
ChemSpider : 7208
Carte d'information ECHA : 100.002.573
Numéro CE : 202-830-0
Référence Gmelin : 50561
KEGG : C06337
CID PubChem : 7489
Numéro RTECS : WZ0875000
UNII : 6S7NKZ40BQ
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID6026080
InChI :
InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) vérifier
Clé : chèque KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Clé : KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
SOURIRES : O=C(O)c1ccc(C(O)=O)cc1

Propriétés de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Formule chimique : C8H6O4
Masse molaire : 166,132 g·molâˆ'1
Aspect : Cristaux ou poudre blancs
Densité : 1,522 g/cm3
Point de fusion : 427 °C (801 °F ; 700 K) dans un tube scellé. Se sublime à pression atmosphérique standard.
Point d'ébullition : se décompose
Solubilité dans l'eau : 0,0015 g/100 mL à 20 °C
Solubilité : base aqueuse de solvants organiques polaires
Acidité (pKa) : 3,51, 4,82
Susceptibilité magnétique (χ) : – 83,51 × 10 – 6 cm3/mol

Poids moléculaire : 166,13
XLogP3 : 2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 166,02660867
Masse monoisotopique : 166,02660867
Superficie polaire topologique : 74,6 â " ²
Nombre d'atomes lourds     : 12
Complexité : 169
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui

Pression de vapeur : <0,01 mmHg (20 °C)
Niveau de qualité : 100
Dosage : 98 %
Forme : poudre
Température d'auto-inflammation : 925 °F
mp : >300 °C (lit.)
Solubilité : eau : ~0,017 g/L à 25°C
Densité : 1,58 g/cm3 à 25°C
Catégorie alternative plus verte : Activation
Chaîne SMILES : OC(=O)c1ccc(cc1)C(O)=O
InChI : 1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Clé InChI : KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N

Structure de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Moment dipolaire : 2,6D

Thermochimie de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : 232 kJ/m

Composés apparentés de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :
p-Xylène
Polyéthylène téréphtalate
Téréphtalate de diméthyle

Acides carboxyliques associés :
Acide phtalique
Acide isophtalique
Acide benzoique
Acide p-toluique

Noms de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique :

Nom IUPAC préféré :
Acide benzène-1,4-dicarboxylique

Autres noms:
Acide 1,4-benzènedicarboxylique
acide para-phtalique
TPA
PTA
BDC
 

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