ACIDE 3-MERCAPTOPROPIONIQUE (3-MPA)

Numéro CAS : 107-96-0
Numéro CE : 203-537-0
Formule chimique : C3H6O2S
Masse molaire : 106,14 g·mol−1

L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est un composé organosoufré de formule HSCH2CH2CO2H.
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est une molécule bifonctionnelle, contenant à la fois des groupes acide carboxylique et thiol.

L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est une huile incolore.
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est dérivé de l'addition de sulfure d'hydrogène à l'acide acrylique.

Réactions et utilisations de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) :
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est un inhibiteur compétitif de la glutamate décarboxylase et agit donc comme un convulsant.
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) a une puissance plus élevée et un début d'action plus rapide que l'allylglycine.
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est utilisé pour préparer des nanoparticules d'or hydrophiles, exploitant l'affinité de l'or pour les ligands soufrés.

Description générale de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) :
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est utilisé sous forme de monocouche auto-assemblée (SAM) avec un thiol et des groupes carboxyliques.
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) a de courtes chaînes carbonées et est principalement utilisé comme agent de coiffage sur une variété de nanoparticules.

Applications de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) :
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est utilisé pour produire des SAM hydrophiles, qui se terminent par des acides carboxyliques et peuvent être davantage fonctionnalisés pour introduire des groupes terminaux plus complexes tels que des enzymes pour des applications de biocapteurs.
Les SAM d'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) sont coiffés sur des points quantiques de ZnSe pour la détection électrochimique de la dopamine.

L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est utilisé comme agent de coiffage sur les nanocristaux de points quantiques de CdTe (QD NC) pour être utilisé comme matériaux d'étiquetage dans les applications biomédicales.
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) peut également être utilisé pour modifier la surface des nanoparticules d'oxyde de fer (Fe2O3) dans l'extraction et la préconcentration des ions Al3+ et Cr3+ de différents échantillons biologiques.

Synonyme(s) : acide 3-sulfanylpropanoïque
Formule linéaire : HSCH2CH2CO2H
Numéro CAS : 107-96-0
Poids moléculaire : 106,14
Belstein : 773807
Numéro CE : 203-537-0
Numéro MDL : MFCD00004897
ID de la substance PubChem : 24897049
NACRES : NA.23

L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) a été introduit en tant que nouvel agent O-déméthylant bon marché, comme en témoigne son application dans la synthèse de l'antidépresseur O-desméthylvenlafaxine à partir de la venlafaxine.
L'application d'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) a permis une conversion élevée de la venlafaxine en O-desméthylvenlafaxine et un traitement facile, ce qui a permis l'isolement de l'O-desméthylvenlafaxine souhaitée avec une pureté chromatographique élevée > 99,8 % et un rendement de 76 % par un simple traitement extractif suivi de la précipitation.

Nom IUPAC préféré de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA):
Acide 3-sulfanylpropanoïque

Autres noms:
3-MPA ; Acide 3-mercaptopropanoïque; Acide β-mercaptopropionique

Propriétés chimiques de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) :
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est un liquide clair incolore à jaunâtre après fusion.

Utilisations de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) :
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est un composé adapté à l'analyse des acides aminés au moyen de l'OPA.

L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) peut être utilisé comme stabilisateur de couleur primaire ou secondaire en combinaison avec un antioxydant phénolique pour les polymères.
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) agit comme un équivalent d'ion sulfure et est utilisé dans la préparation de sulfure de diaryle à partir d'iodure d'aryle.

Définition de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) :
ChEBI : L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est un acide mercaptopropanoïque qui est de l'acide propanoïque portant un groupe sulfanyle en position 3.

Utilisations de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) :
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est largement utilisé dans les industries alimentaires et des boissons en tant qu'agent aromatisant.
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est utilisé dans la production de stabilisants du PVC, qui sont utilisés comme agents de transfert de chaîne dans les polymérisations.
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) peut être utilisé comme stabilisateur de couleur primaire ou secondaire en combinaison avec un antioxydant phénolique pour les polymères.

L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) et ses dérivés sont les principaux matériaux pour la synthèse des stabilisants du PVC et sont utilisés comme agents de transfert de chaîne et de réticulation dans les polymérisations.
Ces composés sont également utiles comme catalyseurs d'échange d'ions, agents de couplage et dans des formulations durcissables aux UV.
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est un liquide clair, presque blanc comme l'eau, à forte odeur, utilisé comme matériau de base dans la production de stabilisants pour PVC.

Identifiants de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) :
Numéro CAS : 107-96-0
Référence Beilstein : 773807
CHEBI:44111
ChEMBL : ChEMBL358697
ChemSpider : 6267
ECHA InfoCard : 100.003.216 Modifier ceci sur Wikidata
Numéro CE : 203-537-0
Référence Gmelin : 101294
PubChem CID : 6514
UNII : B03TJ3QU9M
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID8026775

Utilisations de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) :
Les propriétés réductrices uniques de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) en font un candidat idéal pour une grande variété de réactions chimiques, notamment des réactions d'addition, d'élimination ou de cyclisation.
Le groupe thiol (-SH) de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) réagit en présence de bases, d'acides, de groupes cétone ou d'halogènes organiques.
En présence d'alcools ou d'amines, le groupement carboxylique réagira préférentiellement.

Propriétés de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) :
Formule chimique : C3H6O2S
Masse molaire : 106,14 g·mol−1
Densité : 1.218
Point de fusion : 16,9 ° C (62,4 ° F; 290,0 K)
Point d'ébullition : 111 ° C (232 ° F; 384 K)
Solubilité dans l'eau: soluble

Solubilité:
éther
benzène
de l'alcool
l'eau

Acidité (pKa) : 4,34
Indice de réfraction (nD) : 1,4911 à 21 °C

Informations sur le produit de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA):
Numéro CAS : 107-96-0
Numéro CE : 203-537-0
Formule de Hill : C ₃ H ₆ O ₂ S
Formule chimique : HSCH ₂ CH ₂ COOH
Masse molaire : 106,14 g/mol
Code SH : 2930 90 98

Informations physicochimiques sur l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) :
Point d'ébullition : 110 °C (20 hPa)
Densité : 1,22 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosivité : 1,60 % (V)
Point d'éclair : 93,4 °C
Température d'inflammation : 350 °C
Point de fusion : 17 - 19 °C
Valeur pH : 2 (120 g/l, H ₂ O, 20 °C)
Pression de vapeur : 0,022 hPa (20 °C)

Spécifications de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) :
Apparence (Clarté): Clair
Apparence (Forme): Liquide
Dosage (T): min. 98%
Densité (g/ml) @ 20°C : 1.220 - 1.222
Indice de réfraction (20°C): 1.491 - 1.492

PROPRIÉTÉS de l'acide 3-Mercaptopropionique (3-MPA) :
la pression de vapeur:
0,04 mmHg ( 20 °C)

Niveau de qualité:
200

essai:
≥99%

formulaire:
liquide

température d'auto-inflammation :
662 °F

indice de réfraction :
n20/D 1.492 (lit.)

pb :
110-111 °C/15 mmHg (lit.)

député :
15-18 °C (lit.)

densité:
1,218 g/mL à 25 °C (lit.)

Chaîne SOURIRE :
OC(=O)CCS

InChI :
1S/C3H6O2S/c4-3(5)1-2-6/h6H,1-2H2,(H,4,5)

Clé InChI :
DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N

Description du produit de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) :
Numéro de catalogue : M257070
Nom chimique : Acide 3-mercaptopropionique

Synonymes : Acide 3-thiopropionique ; acide 2-mercaptoéthanecarboxylique ; Acide mercaptopropionique ; acide β-mercaptopropanoïque ; acide β-mercaptopropionique ; acide β-thiopropionique ; NSC 437 ; NSC 45157 ;

Numéro CAS : 107-96-0
Formule moléculaire : C ₃ H ₆ O ₂ S
Apparence : Huile incolore
Poids moléculaire : 106,14
Stockage : -20°C, Hygroscopique
Solubilité : chloroforme (légèrement), acétate d'éthyle (légèrement), méthanol (légèrement)
Stabilité : sensible à l'air, hygroscopique

Catégorie : Blocs de construction ; Divers;

Applications de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA): L'acide 3-mercaptopropionique (cas # 107-96-0) est un composé utile en synthèse organique.

Poids moléculaire : 106,15
XLogP3 : 0,4
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3
Nombre d'obligations rotatives : 2
Masse exacte : 106.00885060
Masse monoisotopique : 106,00885060
Surface polaire topologique : 38,3 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 6
Charge formelle : 0
Complexité : 52,8
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

SPÉCIFICATIONS TYPIQUES DU PRODUIT de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA):
APPARENCE de l'acide 3-Mercaptopropionique (3-MPA):
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est un liquide huileux clair incolore à jaune pâle.

ESSAI:
98,00 à 100,00 %

GRAVITÉ SPÉCIFIQUE :
1,22000 à 1,22600 à 20,00 °C

INDICE DE RÉFRACTION :
1,49000 à 1,49600 à 20,00 °C

POINT DE FUSION:
16.00 à 18.00 °C. @ 760,00 mmHg

POINT D'ÉBULLITION:
110,00 à 111,00 °C. à 15,00 mm de mercure

LA PRESSION DE VAPEUR:
0,051000 mm/Hg à 25,00 °C

POINT DE RUPTURE:
199,00 °F. TCC

LOGP (H/E) :
0,38

TYPE D'ODEUR :
sulfureux

ODEUR:
torréfaction sulfureuse

PH :
2.7

MASSE MOLÉCULAIRE:
106.14

SOLUBILITÉ:
eau, éthanol, éther diéthylique, benzène, solv. oxygénés.

REMARQUES:
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) est utilisé comme bloc de construction chimique pour les produits chimiques stabilisateurs de plastique et de PVC.
L'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA) trouve également une utilisation dans les adhésifs et les résines ainsi que dans les applications d'arômes et de parfums (FEMA # 4587)

Utilisation : ÉPILATOIRE, ONDULER OU LISSER LES CHEVEUX, RÉDUIRE

CLASSER:
Produits chimiques spécialisés, arômes et parfums Composés chimiques, additifs plastiques, intermédiaires chimiques, adhésifs, revêtements et produits d'étanchéité Produits chimiques, intermédiaires et composés organiques

LES FONCTIONS:
Intermédiaires, intermédiaire chimique

INDUSTRIE:
Industrie, Résine et revêtement, Adhésifs, Produits chimiques spécialisés, Arômes et parfums

Nom(s) alternatif(s) :
Acide .beta.-mercaptopropanoïque
Acide .beta.-mercaptopropionique
Acide .beta.-thiopropionique
Acide 2-mercaptoéthanecarboxylique
Acide 3-mercaptopropanoïque
3-Mercaptopropionate
Acide 3-mercaptopropionique
Acide 3-thiopropanoïque
Acide 3-thiopropionique
3MPA
Acide hydracrylique, 3-thio-
Acide mercaptopropionique
Acide propanoïque, 3-mercapto-
Acide propionique, 3-mercapto-
Acide propionique, 3-mercpato-
AI3-26090
BRN 0773807
EINECS 203-537-0
HSDB 5381
NSC 437

Description des premiers secours de l'acide 3-mercaptopropionique (3-MPA):
Conseil général :
Consultez un médecin.
Montrer cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortir de la zone dangereuse.

Si inhalé :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.

En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Amener immédiatement la victime à l'hôpital. Consultez un médecin.

En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.

En cas d'ingestion:
NE PAS faire vomir.
Ne portez rien à la bouche d'une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.

Équipement de protection individuelle:
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (US) ou EN 166 (EU).

Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser la technique de retrait des gants appropriée (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.

Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques.
Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.

Protection respiratoire:
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utiliser un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (US) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utiliser un respirateur à adduction d'air intégral.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).

Contrôle de l'exposition environnementale :
Empêcher d'autres fuites ou déversements si cela est possible en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

ACIDE 3-MERCAPTOPROPIONIQUE
Acide 3-mercaptopropanoïque
107-96-0
Acide 3-sulfanylpropanoïque
Acide 3-thiopropionique
acide bêta-mercaptopropionique
Acide 3-thiopropanoïque
Acide mercaptopropionique
Acide propanoïque, 3-mercapto-
3MPA
acide bêta-thiopropionique
Acide propionique, 3-mercapto-
Acide 2-mercaptoéthanecarboxylique
Acide hydracrylique, 3-thio-
acide bêta-mercaptopropanoïque
Acide thiohydracrylique
UNII-B03TJ3QU9M
NSC 437
Acide 3-thiolpropanoïque
Acide 3-thiohydracrylique
Acide 3-mercaptopropionique
Acide 3-mercapto-propionique
MFCD00004897
Acide .beta.-thiopropionique
B03TJ3QU9M
Acide .beta.-mercaptopropionique
CHEMBL358697
CHEBI:44111
Acide propionique, 3-mercpato-
HSDB 5381
3 Acide mercaptopropionique
EINECS 203-537-0
BRN 0773807
AI3-26090
BMPA
ss--acide thiopropionique
Acide 3-mercaptopropanique
Sugammadex Impureté 60
acide bêtamercaptopropionique
Acide 3-mercapto-propanoïque
DSSTox_CID_6775
ss--Acide mercaptopropanoïque
ss--Acide mercaptopropionique
CE 203-537-0
Acide 3-sulfanylpropanoïque #
SCHEMBL7289
DSSTox_RID_78211
DSSTox_GSID_26775
Acide .beta.-mercaptopropanoïque
4-03-00-00726 (Référence du manuel Beilstein)
Acide 3-mercaptopropanoïque, 9CI
NSC437
Acide 3-mercaptopropionique, 98 %
DTXSID8026775
NSC-437
Acide 3-mercaptopropionique, >=99%
AMY27767
BCP16636
STR01222
ZINC3860582
Tox21_200194
7053AF
BDBM50121953
STL281859
Acide thiopropionique; Acide 3-thiopropanoïque; acide bêta-mercaptopropionique
AKOS000121541
AC-4722
AT21041
MCULE-3211932163
SB66313
NCGC00248556-01
NCGC00257748-01
BP-21405
CAS-107-96-0
FT-0615955
FT-0658630
M0061
Acide 3-mercaptopropionique, >=99,0 % (HPLC)
Acide propanoïque, 3-mercapto-, esters alkyliques de coco
Chlorhydrate de chlorure de 3-diméthylamino-2-méthylpropyle
A801785
J-512742
Q11751618
F2191-0215
68307-97-1
acide hydracrylique, 3-thio-
acide 2-mercaptoéthanecarboxylique
Acide 3-mercaptopropanoïque
acide bêta-mercaptopropionique
acide 3-mercaptopropionique
acide propanoïque, 3-mercapto-
acide propanoïque, 3-mercapto-
acide propionique, 3-mercapto-
Acide 3-sulfanylpropanoïque
Acide 3-thiohydracrylique
Acide 3-thiolpropanoïque
Acide 3-thiopropanoïque
Acide 3-thiopropionique
Acide 3-mercaptopropionique
107-96-0 [RN]
203-537-0 [EINECS]
acide 2-mercaptoéthanecarboxylique
Acide 3-mercaptopropanoïque
Acide 3-sulfanylpropanoïque [Nom ACD/IUPAC]
3-Sulfanylpropansäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Acide 3-thiopropionique
4-03-00-00726 [Beilstein]
773807 [Beilstein]
Acide 3-sulfanylpropanoïque [Français] [ACD/IUPAC Name]
B03TJ3QU9M
Acide hydracrylique, 3-thio-
acide mercaptopropionique
MFCD00004897 [numéro MDL]
Acide propanoïque, 3-mercapto- [ACD/Nom de l'index]
SH2VQ [WLN]
UF5270000
UNII-B03TJ3QU9M
Acide β-mercaptopropanoïque
acide β-mercaptopropionique
Acide β-mercaptopropionique
acide β-thiopropionique
Acide β-thiopropionique
acide ??-mercaptopropionique
203-537-0MFCD00004897
Acide 3-Mercapto Propionique
Acide 3-mercaptopropanique
3-mercaptopropanoate
Acide 3-mercapto-propanoïque
Acide 3-mercaptopropanoïque, 9CI
Acide 3-mercaptopropionique-
Acide 3-mercapto-propionique
Acide 3-mercaptopropionique (fr)
3MPA
3-MPA
Acide 3-thiohydracrylique
Acide 3-thiolpropanoïque
Acide 3-thiopropanoïque
Acide benzoïque, 4-(aminométhyl)- (9CI)
acide propionique, 3-mercapto-
acide propionique, mercapto-
acide ß-mercaptopropionique
STR01222
T5SJ B1 C1 DVQ E- AT5NJ [WLN]
Acide thiohydracrylique
UNII:B03TJ3QU9M
Acide β-mercaptopropanoïque
β-mercaptopropionate
acide β-mercaptopropionique