ACIDE AZELAIQUE

Nom d'affichage: acide azélaïque
Numéro CE: 204-669-1
Nom CE: acide azélaïque
Numéro CAS: 123-99-9
Formule moléculaire: C9H16O4
Nom IUPAC: acide non anedioïque

 

Description

Formule moléculaire brute : C9H16O4

Principaux synonymes
Noms français :

1,7-HEPTANEDICARBOXYLIC ACID
ACIDE AZELAIQUE
ACIDE HEPTANEDICARBOXYLIQUE-1,7
ACIDE NONANEDIOIQUE
HEPTANEDICARBOXYLIC ACID
NONANEDIOIC ACID
Noms anglais :

ANCHOIC ACID
AZELAIC ACID
LEPARGYLIC ACID
Utilisation et sources d'émission
Fabrication de produits organiques et de résines


L'acide azélaïque est un acide dicarboxylique naturel produit par Malassezia furfur et présent dans les céréales à grains entiers, le seigle, l'orge et les produits d'origine animale.
L'acide azélaïque possède une activité antibactérienne, kératolytique, comédolytique et anti-oxydante.
L'acide azélaïque est bactéricide contre Proprionibacterium acnes et Staphylococcus epidermidis en raison de son effet inhibiteur sur la synthèse des protéines cellulaires microbiennes.
L'acide azélaïque exerce ses effets kératolytiques et comédolytiques en réduisant l'épaisseur de la couche cornée et en diminuant le nombre de granules de kératohyaline en réduisant la quantité et la distribution de la filaggrine dans les couches épidermiques.
L'acide azélaïque possède également un effet anti-inflammatoire direct en raison de son activité de piégeur de radicaux libres d'oxygène.
Ce médicament est utilisé par voie topique pour réduire l'inflammation associée à l'acné et à la rosacée.

Thésaurus NCI (NCIt)
L'acide azélaïque est un acide dicarboxylique saturé présent naturellement dans le blé, le seigle et l'orge.
L'acide azélaïque est également produit par Malassezia furfur, également connu sous le nom de Pityrosporum ovale, qui est une espèce de champignon que l'on trouve normalement sur la peau humaine.
L'acide azélaïque est efficace contre un certain nombre d'affections cutanées, telles que l'acné légère à modérée, lorsqu'il est appliqué localement dans une formulation de crème à 20%.
L'acide azélaïque agit en partie en arrêtant la croissance des bactéries cutanées responsables de l'acné et en gardant les pores de la peau clairs.
L'action antimicrobienne de l'acide azélaïque peut être attribuable à l'inhibition de la synthèse des protéines cellulaires microbiennes.

L'acide azélaïque (AZA) est un acide dicarboxylique saturé naturel à neuf carbones (COOH (CH2) 7-COOH).
Il possède une variété d'actions biologiques à la fois in vitro et in vivo.
L'intérêt pour l'activité biologique de l'AZA est né à l'origine d'études sur les lipides de la surface de la peau et de la pathogenèse de l'hypochromie dans l'infection par le pityriasis versicolor.
Plus tard, il a été montré que le Pityrosporum peut oxyder les acides gras insaturés en acides dicarboxyliques C8-C12 qui sont des inhibiteurs de la tyrosinase in vitro.
L'acide azélaïque a été choisi pour une étude plus approfondie et le développement d'un nouveau médicament topique pour le traitement des troubles hyperpigmentaires pour les raisons suivantes: il possède une activité antityrosinase intermédiaire, est peu coûteux et plus soluble pour être incorporé dans une crème de base que les autres acides dicarboxyliques .
L'acide azélaïque est une autre option pour le traitement topique de l'acné vulgaire inflammatoire légère à modérée.
Il offre une efficacité similaire à celle d'autres agents sans les effets secondaires systémiques des antibiotiques oraux ou la sensibilisation allergique du peroxyde de benzoyle topique et avec moins d'irritation que la trétinoïne.
L'acide azélaïque est moins cher que certaines autres préparations contre l'acné sur ordonnance, mais il est beaucoup plus cher que les préparations de peroxyde de benzoyle en vente libre.
On ne sait pas s'il est sûr et efficace lorsqu'il est utilisé en combinaison avec d'autres agents.


L'acide azélaïque (acide nonanedioïque) est un acide dicarboxylique et est une poudre cristalline blanche disponible en différents degrés de pureté en fonction de l'application finale.

Le processus de production innovant permet d'obtenir de l'acide azélaïque avec une très haute pureté et une faible teneur en monocarboxylique, caractéristiques fondamentales pour son utilisation comme intermédiaire dans les processus de polymérisation, généralement comme alternative à l'acide sébacique et à l'acide adipique.

Principales utilisations:

Fibres (par exemple, nylon 6,9 - nylon 5,9 - nylon 6,69)
Polyols de polyester (polyuréthanes et thermofusible PUR)
Bioplastiques (polyesters)
Adhésifs thermofusibles (polyamides, polyester)
Durcisseurs polyamide (résines époxy)
Plastifiants à basse température (azélate de dioctyle DOZ)
L'acide azélaïque peut également être utilisé directement dans d'autres formulations telles que:

Électrolytes pour condensateurs
Graisses complexes au lithium
Fluides pour le travail des métaux, inhibiteurs de corrosion
Revêtement - Résines en poudre (GMA)
Liquides de refroidissement du moteur
L'acide azélaïque est utilisé dans de nombreuses préparations pharmaceutiques comme ingrédient actif dans l'acné rosacée, en raison de son efficacité thérapeutique.

L'origine végétale de l'acide azélaïque le rend particulièrement approprié également pour d'autres applications importantes telles que la synthèse d'esters complexes.

Des noms
Nom IUPAC préféré
Acide non anedioïque
Identifiants
Numéro CAS: 123-99-9


Numéro CE: 204-669-1

Formule chimique: C9H16O4
Masse molaire: 188,22 g / mol
Apparence: solide blanc
Densité: 1,443 g / mL
Point de fusion: 109 à 111 ° C (228 à 232 ° F; 382 à 384 K)
Point d'ébullition: 286 ° C (547 ° F; 559 K) à 100 mmHg
Solubilité dans l'eau: 2,14 g / L
Acidité (pKa): 4,550, 5,498

 

 

Valeur
1,7-Dicarboxyheptane
Acide 1,7-heptanedicarboxylique
Acide 1,9-nonanedioïque
Acide azélaïque ChEBI
Acidum azelaicum
Acide anchoïque


L'effet physiologique de l'acide azélaïque se fait au moyen d'une diminution de la synthèse des protéines et d'une diminution de l'activité des glandes sébacées.


Acide 1,7-heptanedicarboxylique
1101094 [Beilstein]
123-99-9 [RN]
204-669-1 [EINECS]
Acide azélaïque [Français] [Nom ACD / IUPAC]
acide nonanedioïque [français]
Acido azelaico [espagnol]
acide anchoïque
Acide azalaique
Azelaate [Nom ACD / IUPAC]
Acide azélaïque [Nom ACD / IUPAC] [USAN] [Wiki]
Acide azélaïnique
Azelainsäure [allemand] [Nom ACD / IUPAC]
Azelex [nom commercial]
Finaceae [nom commercial]
acide lepargylique
MFCD00004432 [numéro MDL]
Nonandisäure [allemand]
Acide non anedioïque [ACD / Index Name]
Skinoren [nom commercial]
1,7-dicarboxyheptane
ACIDE 1,9-NONANEDIOIQUE
119176-67-9 [RN]
acide azelaique [français]
Acido azelaico [espagnol]
Acidum acelaicum
Acidum azelaicum [latin]
AHI
AZ1
Acide azélaïque,
acide azélaïque
Azelainsäure [Nom ACD / IUPAC]
Azélate
DB00548
Le L-110 d'Emery
Finacea [Wiki]
Acide heptanedicarboxylique
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000784
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:48131
acide n-nonanedioïque
Nonandisäure
Non anedioate
Acide Nonanedioic-D14
Acide non anedionique
Skinorem
Acide azélaïque soluble dans l'eau
Zumilin
азелаиновая кислота
حمض أزيلائيك
壬 二酸

L'acide azélaïque (AzA) est un composé organique de formule HOOC (CH2) 7COOH.
Cet acide dicarboxylique saturé existe sous forme de poudre blanche.
On le trouve dans le blé, le seigle et l'orge.
C'est un précurseur de divers produits industriels, y compris des polymères et des plastifiants, ainsi qu'un composant d'un certain nombre de revitalisants pour les cheveux et la peau.


l'acide nonanedioïque a un rôle d'agent antibactérien
l'acide nonanedioïque a un rôle d'agent antinéoplasique
l'acide nonanedioïque a un rôle de médicament dermatologique
l'acide nonanedioïque a un rôle de métabolite végétal
l'acide nonanedioïque est un acide α, ω-dicarboxylique
l'acide nonanedioïque est un acide conjugué d'azélaate
l'acide nonanedioïque est l'acide conjugué d'azélaate (2−)

Entrant
La 1-O-hexadécyl-2- (8-carboxyoctanoyl) -sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide non anedioïque parent fonctionnel
1-azelaoyl-sn-glycero-3-phosphocholine a un acide non anedioïque parent fonctionnel
1-palmitoyl-2-azelaoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide non anedioïque parent fonctionnel
La 2-azelaoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide non anedioïque parent fonctionnel
le monoglycoside d'acide non anedioïque a un acide non anedioïque parent fonctionnel
azelaate est une base conjuguée d'acide non anedioïque
azelaate (2−) est une base conjuguée d'acide non anedioïque

Nom IUPAC
acide non anedioïque

Synonymes
1,7-dicarboxyheptane
Acide 1,7-heptanedicarboxylique
Acide 1,9-nonanedioïque
acide azélaïque
acidum azelaicum
acide anchoïque
Acide azélaïque
ACIDE AZÉLAÏQUE
acide azélaïque
Azelainsäure Deutsch
acide lepargylique
acide n-nonanedioïque
Nonandisäure Deutsch
Acide non anedioïque

Les noms de marques
Azelex
Finacée
Skinoren


Des formulations topiques d'acide azélaïque ont été utilisées pour traiter un large éventail de maladies physiologiques comprenant l'acné, les dermatoses hyperpigmentaires, la perte de cheveux, les rides, l'hyperhidrose, les dermatoses inflammatoires non acnéiques, les maladies cutanées infectieuses et l'ichtyose.
Cependant, les seules formulations topiques d'acide azélaïque actuellement connues sont des dispersions.
Les dispersions délivrent de l'acide azélaïque à l'état non dissous.
Lorsqu'il est appliqué sur la peau, l'acide azélaïque non dissous n'est pas facilement absorbé et, par conséquent, un excès d'acide azélaïque doit être présent pour être efficace.
Plus la concentration d'acide azélaïque est élevée, plus une irritation (brûlure, picotement et rougeur) de la peau est probable.
Ce qu'il faut, c'est une composition d'acide azélaïque topique complètement solubilisée.
L'acide azélaïque solubilisé est beaucoup moins susceptible d'irriter la peau car l'acide azélaïque à l'état dissous est beaucoup plus facilement absorbé par le besoin d'être présent dans la formulation pour être efficace, réduisant ainsi le risque d'irritation de la peau.
Bien que l'acide azélaïque soit quelque peu soluble dans l'eau, les huiles cosmétiques et les alcools, chacun de ces solvants présente de sérieuses limitations.
Ainsi, l'eau ne dissout que marginalement l'acide azélaïque de sorte qu'une solution d'eau et d'acide azélaïque contienne un maximum d'environ 0,24% en poids (p / p) d'acide azélaïque, ce qui n'est probablement pas assez efficace.
L'acide azélaïque a peu ou pas de solubilité dans les huiles cosmétiques.
Les alcools sont de bons solvants mais ne sont pas satisfaisants car de grandes quantités d'alcool, par exemple l'alcool isopropylique, dans une composition topique ont l'effet secondaire indésirable de sécher la peau.
En effet, certains alcools, par exemple l'alcool éthylique, rendent l'acide azélaïque instable aux températures et pressions atmosphériques normales, ce qui entraîne une composition totalement inefficace.

Production
L'acide azélaïque est produit industriellement par ozonolyse de l'acide oléique. Le produit secondaire est l'acide nonanoïque. Il est produit naturellement par Malassezia furfur (également connu sous le nom de Pityrosporum ovale), une levure qui vit sur une peau normale. La dégradation bactérienne de l'acide nonanoïque donne de l'acide azélaïque. [5]

Fonction biologique
Chez les plantes, l'acide azélaïque sert de «poussée de détresse» impliquée dans les réponses de défense après l'infection.
Il sert de signal qui induit l'accumulation d'acide salicylique, un élément important de la réponse défensive d'une plante.

Applications

Crème à l'acide azélaïque étiquetée en russe.
Polymères et matériaux associés
Les esters de cet acide dicarboxylique trouvent des applications dans la lubrification et les plastifiants. Dans les industries des lubrifiants, il est utilisé comme agent épaississant dans la graisse au complexe de lithium. Avec l'hexaméthylènediamine, l'acide azélaïque forme du nylon-6,9, qui trouve des utilisations spécialisées en tant que plastique

Médical
L'acide azélaïque est utilisé pour traiter l'acné légère à modérée, à la fois l'acné comédonale et l'acné inflammatoire.
Il appartient à une classe de médicaments appelés acides dicarboxyliques. Il agit en tuant les bactéries de l'acné qui infectent les pores de la peau.
Il diminue également la production de kératine, qui est une substance naturelle qui favorise la croissance des bactéries de l'acné.
L'acide azélaïque est également utilisé comme traitement topique en gel pour la rosacée, en raison de sa capacité à réduire l'inflammation.
Il élimine les bosses et les gonflements causés par la rosacée. On pense que le mécanisme d'action passe par l'inhibition de l'activité protéase hyperactive qui convertit la cathélicidine en peptide cutané antimicrobien LL-37.

Traitement de l'acnée
Chez les patients souffrant d'acné modérée deux fois par jour pendant 3 mois, 20% d'AzA topique a réduit le nombre de comédons, de papules et de pustules.
Avec les rétinoïdes, l'AzA est considéré comme efficace pour améliorer les résultats du traitement de l'acné.
Les études de ces derniers étaient certes limitées.
Dans l'examen comparatif des effets de l'AzA topique, l'acide salicylique, la nicotinamide, le soufre, le zinc et l'acide alpha-hydroxy, l'AzA a bénéficié de preuves d'efficacité de plus grande qualité que les autres.


Agent blanchissant
L'acide azélaïque a été utilisé pour le traitement de la pigmentation de la peau, y compris le mélasma et l'hyperpigmentation post-inflammatoire, en particulier chez les peaux plus foncées.
Il a été recommandé comme alternative à l'hydroquinone.
En tant qu'inhibiteur de la tyrosinase, l'acide azélaïque réduit la synthèse de la mélanine.
Selon un rapport de 1988, l'acide azélaïque (en combinaison avec du sulfate de zinc) in vitro s'est révélé être un inhibiteur puissant (90% d'inhibition) de la 5α-réductase, similaire aux médicaments contre la perte de cheveux, le finastéride et le dutastéride.
Une recherche in vitro au milieu des années 80 évaluant la capacité dépigmentante (blanchissante) de l'acide a conclu qu'il n'est efficace (cytotoxique pour les mélanocytes) qu'à des concentrations élevées.

Un examen plus récent a affirmé que 20% d'AzA était plus puissant que 4% d'hydroquinon après une période d'application de trois mois sans effets indésirables de ce dernier et encore plus efficace s'il était appliqué avec la trétinoïne pendant la même période de temps.

Les noms de marques
Les noms de marque de l'acide azélaïque comprennent Dermaz 99, Crema Pella Perfetta (acide azélaïque micronisé, dipalmitate kojique et extrait de réglisse), Azepur99, Azetec99, Azaclear (acide azélaïque et niacinamide), AzClear Action, Azelex, White Action cream, Finacea, Finevin, Mélazépam, Skinoren, Ezanic, Azelac, Azaderm, (Acnegen, Eziderm, Acnicam, Azelexin au Pakistan) [21]

Agents antibactériens topiques
Troubles de la pigmentation
L'acide azélaïque n'a pas d'activité dépigmentante sur la peau normale, les taches de rousseur solaires, les taches de rousseur séniles, les lentigines, les kératoses séborrhéiques pigmentées ou les naevus.
L'acide azélaïque a une certaine activité contre l'hypermélanose causée par des agents physiques et chimiques, l'hyperpigmentation post-inflammatoire, le mélasma, le lentigo maligna et le lentigo maligna mélanome.
Dans le mélasma, un traitement de 24 semaines avec de la crème à l'acide azélaïque à 20% seule a montré une efficacité similaire à un traitement de 8 semaines avec une crème de clobétasol à 0,05% suivi de 16 semaines avec une crème à l'acide azélaïque à 20% (amélioration de 90% contre 96,7%).

acide azélaïque
ACIDE NONANEDIOIQUE
123-99-9
Finacée
Acide anchoïque
Azelex
Acide 1,7-heptanedicarboxylique
Acide lepargylique
Skinoren
Acide 1,9-nonanedioïque
Acide heptanedicarboxylique
Acide n-nonanedioïque
Emerox 1110
Emerox 1144
acide azelaique
Finevin
Acide azélaïnique
acidum azelaicum
azélate
Anhydride polyazélaïque
Skinorem
1,7-Dicarboxyheptane
Acide azélaïque, qualité technique
Le L-110 d'Emery
azélaïate
Poly (anhydride azélaïque)
ZK 62498
ZK-62498
UNII-F2VW3D43YT
NSC 19493
Acide azélaïque 99%
Acide azélaïque, 98%
CHEBI: 48131
MFCD00004432
F2VW3D43YT
MLS000069659
26776-28-3
NSC19493
NSC-19493
NCGC00014993-07
SMR000059164
Acido azelaico
Acide azalaique
DSSTox_CID_1640
Acide azelaique [français]
Acido azelaico [espagnol]
Acidum azelaicum [latin]
DSSTox_RID_76254
DSSTox_GSID_21640
acide heptane-1,7-dicarboxylique
Acide azélaïque [USAN: INN]
Polyanhydride azélaïque
Acide non anedioïque, homopolymère
Azélaïque
Polyanhydride d'acide azélaïque
CAS-123-99-9
Finacée (TN)
Azelex (TN)
SR-01000075671
EINECS 204-669-1
Acide azélaïque (USAN / INN)
BRN 1101094
Azelaicacidtech
Azelainsaeure
Lepargylate
Nonandisaeure
Anchoate
Acide non anedioïque, sel de sodium
n-non anedioate
AI3-06299
acide non anédionique
HSDB 7659
1tuf
groupe acide azélaïque
1,9-non anedioate
SH-441
AGN-191861
Spectrum_000057
ACMC-1BTAP
Opera_ID_740
Polyanhydride polyazélaïque
1,7-heptanedicarboxylate
Spectrum2_000995
Spectrum3_000278
Spectrum4_000401
Spectrum5_001304
C9-120-alpha-polymorphe
C9-140-alpha-polymorphe
C9-180-alpha-polymorphe
C9-220-alpha-polymorphe
C9-260-alpha-polymorphe
C9-298-alpha-polymorphe
ID de l'épitope: 187039
A-9800
EC 204-669-1
Homopolymère d'acide non anedioïque
Lopac-246379
SCHEMBL3887
CHEMBL1238
Lopac0_000051
BSPBio_001756
KBioGR_000662
KBioSS_000437
Acide nonanedioïque Acide azélaïque
4-02-00-02055 (référence du manuel Beilstein)

L'acide azélaïque est un ingrédient aux propriétés magiques antibactériennes, régulatrices des cellules cutanées, anti-inflammatoires et éclaircissantes
L'acide azélaïque est particulièrement utile pour les peaux à tendance acnéique ou à tendance rosacée (en concentration de 10% et plus)
L'acide azélaïque est un médicament d'ordonnance aux États-Unis, mais peut être acheté librement dans l'UE à une concentration allant jusqu'à 10%

L'acide azélaïque est un composé présent dans le blé, le seigle et l'orge qui peut aider à traiter l'acné et la rosacée car il apaise l'inflammation.
L'acide azélaïque traite les taches solaires et le mélasma car il bloque la production de pigmentation anormale

L'acide azélaïque est également un inhibiteur de la tyrosinase, ce qui signifie qu'il peut prévenir l'hyperpigmentation car il interfère avec la production de mélanine.
Il est anti-inflammatoire pour l'acné et anti-pigmentaire car il bloque la tyrosinase.

L'acide azélaïque est un exfoliant plus doux que les autres acides alpha-hydroxy (AHA), y compris les acides glycolique, lactique et mandélique


Traiter l'acné avec de l'acide azélaïque

Qu'est-ce que l'acide azélaïque?
L'acide azélaïque est un acide naturel présent dans les céréales telles que l'orge, le blé et le seigle.

L'acide azélaïque a des propriétés antimicrobiennes et anti-inflammatoires, qui le rendent efficace dans le traitement des affections cutanées telles que l'acné et la rosacée.
L'acide azélaïque peut prévenir de futures épidémies et nettoyer les bactéries de vos pores qui causent l'acné.

L'acide azélaïque est appliqué sur votre peau et est disponible sous forme de gel, de mousse et de crème.
Azelex et Finacea sont deux noms de marque pour les préparations topiques sur ordonnance.
Ils contiennent 15 pour cent ou plus d'acide azélaïque. Certains produits en vente libre contiennent de plus petites quantités.

Parce que son effet prend un certain temps, l’acide azélaïque en lui-même n’est généralement pas le premier choix des dermatologues pour traiter l’acné.
L'acide azélaïque a également des effets secondaires, tels que la brûlure de la peau, la sécheresse et la desquamation.

Acide azélaïque
L'acide azélaïque antibactérien, antiphlogistique et kératolytique est utilisé dans le traitement de l'acné.

L'acide azélaïque est également utilisé pour le traitement de la pigmentation de la peau, y compris le mélasma et l'hyperpigmentation post-inflammatoire, en particulier chez les personnes à peau plus foncée.
L'acide azélaïque a été recommandé comme alternative à l'hydroquinone. En tant qu'inhibiteur de la tyrosinase, l'acide azélaïque réduit la synthèse de la mélanine.
Environ 4 à 8% de la substance appliquée localement sont absorbés par voie systémique.
Dans les expérimentations animales, l'acide azélaïque, même à fortes doses, n'est pas tératogène (Akhavan 2003).
Cependant, des études systématiques sur son utilisation chez l'homme font défaut.

Recommandation
Pendant la grossesse, l'acide azélaïque ne doit être utilisé que pour des indications strictes sur les petites surfaces cutanées, par ex. acné du visage, de préférence pas au cours du premier trimestre.

Utilisations de l'acide azélaïque pour l'acné
L'acide azélaïque agit par:

nettoyer vos pores de bactéries susceptibles de provoquer une irritation ou des éruptions cutanées
réduire l'inflammation afin que l'acné devienne moins visible, moins rouge et moins irritée
encourager doucement le renouvellement cellulaire pour que votre peau guérisse plus rapidement et que les cicatrices soient minimisées
L'acide azélaïque peut être utilisé sous forme de gel, de mousse ou de crème. Tous les formulaires ont les mêmes instructions de base d'utilisation:

Lavez soigneusement la zone touchée à l'eau tiède et séchez-la. Utilisez un nettoyant ou un savon doux pour vous assurer que la zone est propre.
Lavez-vous les mains avant d'appliquer le médicament.
Appliquez une petite quantité de médicament sur la zone touchée, frottez-la et laissez-la sécher complètement.
Une fois que le médicament a séché, vous pouvez appliquer des produits cosmétiques. Il n'est pas nécessaire de couvrir ou de bander votre peau.
N'oubliez pas que vous devez éviter d'utiliser des astringents ou des nettoyants «nettoyants en profondeur» pendant que vous utilisez l'acide azélaïque.

Certaines personnes devront appliquer le médicament deux fois par jour, mais cela variera selon les instructions du médecin.

Acide azélaïque pour les cicatrices d'acné
Certaines personnes utilisent azélaïque pour traiter les cicatrices d'acné en plus des poussées actives. L'acide azélaïque favorise le renouvellement cellulaire, ce qui est un moyen de réduire la gravité des cicatrices.


L’acide azélaïque empêche également ce que l’on appelle la synthèse de la mélanine, la capacité de votre peau à produire des pigments qui peuvent faire varier le teint de votre peau.

Si vous avez essayé d’autres médicaments topiques pour soulager les cicatrices ou les imperfections qui tardent à guérir, l’acide azélaïque peut vous aider.
Des recherches supplémentaires sont nécessaires pour comprendre à qui ce traitement fonctionne le mieux et à quel point il peut être efficace.


Autres utilisations de l'acide azélaïque
L'acide azélaïque est également utilisé pour d'autres affections cutanées, telles que l'hyperpigmentation, la rosacée et l'éclaircissement de la peau.

Acide azélaïque pour l'hyperpigmentation
Après une éruption cutanée, l'inflammation peut entraîner une hyperpigmentation sur certaines zones de votre peau. L'acide azélaïque empêche les cellules cutanées décolorées de se peupler.

Une étude pilote de 2011 a montré que l'acide azélaïque peut traiter l'acné tout en atténuant l'hyperpigmentation déclenchée par l'acné.
Des recherches supplémentaires sur la peau de couleur ont également montré que l'acide azélaïque est sûr et bénéfique pour cette utilisation.

Acide azélaïque pour éclaircir la peau
La même propriété qui rend l’acide azélaïque efficace pour le traitement de l’hyperpigmentation inflammatoire lui permet également d’éclaircir la peau décolorée par la mélanine.

L'utilisation d'acide azélaïque pour éclaircir la peau dans les zones inégales ou tachetées de la peau en raison de la mélanine s'est avérée efficace, selon une étude plus ancienne.

Acide azélaïque pour la rosacée
L'acide azélaïque peut réduire l'inflammation, ce qui en fait un traitement efficace contre les symptômes de la rosacée.
Des études cliniques démontrent que le gel d'acide azélaïque peut continuellement améliorer l'apparence du gonflement et des vaisseaux sanguins visibles causés par la rosacée.

Effets secondaires et précautions de l'acide azélaïque
L'acide azélaïque peut provoquer des effets secondaires, notamment:

sensation de brûlure ou de picotements sur votre peau
desquamation de la peau sur le site d'application
sécheresse ou rougeur de la peau
Les effets secondaires moins courants comprennent:

peau boursouflée ou écaillée
irritation et gonflement
oppression ou douleur dans vos articulations
urticaire et démangeaisons
fièvre
difficulté à respirer
Si vous ressentez l'un de ces effets indésirables, arrêtez d'utiliser l'acide azélaïque et consultez un médecin.

Il est toujours important de porter un écran solaire lorsque vous sortez, mais soyez particulièrement attentif à porter des produits SPF lorsque vous utilisez de l’acide azélaïque.
Puisqu'il peut éclaircir votre peau, votre peau est plus sensible et sujette aux dommages du soleil.

Comment l'acide azélaïque se compare-t-il aux autres traitements
L’acide azélaïque n’est pas pour tout le monde.

L'efficacité du traitement peut dépendre de votre:

symptômes
Type de peau
attentes
Comme il agit lentement, l'acide azélaïque est souvent prescrit avec d'autres formes de traitement de l'acné.

Selon des recherches plus anciennes, la crème à l'acide azélaïque pourrait être aussi efficace que le peroxyde de benzoyle et la trétinoïne (Retin-A) pour le traitement de l'acné. Bien que les résultats de l'acide azélaïque soient similaires à ceux du peroxyde de benzoyle, il est également plus cher.

L'acide azélaïque agit également plus doucement que l'acide alpha-hydroxy, l'acide glycolique et l'acide salicylique.

Bien que ces autres acides soient suffisamment puissants pour être utilisés seuls dans les peelings chimiques, l’acide azélaïque ne l’est pas.
Cela signifie que si l'acide azélaïque est moins susceptible d'irriter votre peau, il doit également être utilisé de manière cohérente et avoir le temps d'agir.


Emporter
L'acide azélaïque est un acide naturel qui est plus doux que certains acides plus populaires utilisés pour traiter l'acné.

Bien que les résultats du traitement à l'acide azélaïque ne soient pas évidents tout de suite, des recherches indiquent que cet ingrédient est efficace.

L'acné, le teint irrégulier, la rosacée et les affections cutanées inflammatoires se sont tous avérés être traités efficacement avec de l'acide azélaïque.
Comme pour tout médicament, suivez attentivement les instructions de dosage et d'application de votre médecin.


Revu médicalement par Dena Westphalen, Pharm.D. - Écrit par Kathryn Watson le 19 décembre 2018


Les acides pour le visage ou les acides cutanés agissent en exfoliant ou en éliminant la couche supérieure de votre peau.
Chaque fois que vous exfoliez votre peau, de nouvelles cellules cutanées émergent pour remplacer les anciennes.
Le processus aide à uniformiser votre teint et à le rendre plus lisse dans l'ensemble.

De nombreux acides pour le visage sont disponibles en vente libre dans les magasins de beauté et les pharmacies. Les options populaires incluent:

acides alpha-hydroxy, tels que l'acide glycolique, lactique, citrique, malique ou tartrique
acide azélaïque
l'acide kojique
acide salicylique
vitamine C (sous forme d'acide l-ascorbique)


Chimiquement, l'acide azélaïque est un acide dicarboxylique.
L'acide azélaïque agit sur la peau comme un exfoliant doux sans rinçage qui aide à déboucher les pores et à affiner la surface de la peau.
L'acide azélaïque réduit également considérablement les facteurs cutanés qui entraînent une sensibilité et des bosses et offre des avantages antioxydants.

L'acide azélaïque peut être dérivé de céréales comme l'orge, le blé et le seigle, mais c'est la forme de laboratoire qui est généralement utilisée dans les produits de soin de la peau en raison de sa stabilité et de son efficacité.

Une grande partie de la recherche sur cet ingrédient a porté sur des produits topiques sur ordonnance uniquement avec des concentrations comprises entre 15% et 20%, mais il y a des avantages incroyables à voir même à des concentrations plus faibles.

Avantages de l'acide azélaïque dans les produits de soins de la peau
Les produits à base d'acide azélaïque à des concentrations de 10% ou moins ne sont pas faciles à trouver, car très peu de marques ont découvert ses puissants avantages pour les soins de la peau, peut-être parce qu'il s'agit d'un ingrédient si difficile à formuler correctement.
Si elle n'est pas formulée correctement, la texture peut être granuleuse, ce qui pourrait être problématique pour la peau.

Si vous vous demandez s'il faut choisir un produit cosmétique de soin de la peau à l'acide azélaïque ou une version sur ordonnance, des recherches ont montré qu'une concentration de 10% peut encore améliorer de nombreuses imperfections visibles avec lesquelles certains d'entre nous luttent, des bosses au teint terne et irrégulier. et diverses préoccupations liées au vieillissement.

Mais, pour certains problèmes cutanés tenaces ou avancés, il est préférable d’envisager l’un des produits sur ordonnance contenant de l’acide azélaïque.
Vous et votre dermatologue pouvez discuter de la question de savoir si un produit à base d'acide azélaïque sur ordonnance vous convient et comment l'intégrer à votre routine de soins de la peau.

La science derrière les produits de soins de la peau à l'acide azélaïque
Les chercheurs ont une théorie sur la façon dont l'acide azélaïque agit comme une magie d'amélioration de la peau.
On soupçonne que l'acide azélaïque agit en inhibant les éléments qui se comportent mal sur et dans les couches supérieures de la peau.
Sans contrôle, ces fauteurs de troubles entraînent des imperfections cutanées persistantes et visibles (comme des taches brunes et des marques post-imperfections), un teint terne et des signes de sensibilité. Il semble que l'acide azélaïque a une capacité semblable à celle d'un radar à interrompre ou à inhiber ce qui provoque des réactions cutanées. La peau «entend» le message que l'acide azélaïque envoie et répond favorablement, ce qui conduit à une peau remarquablement meilleure, quels que soient votre âge, votre type de peau ou vos préoccupations.

Les recherches en cours sur l'acide azélaïque nous ont conduits à formuler notre Booster d'acide azélaïque à 10%.
L'acide azélaïque cible un large éventail d'imperfections cutanées et est formulé avec 0,5% d'acide salicylique pour un petit coup de pouce pour affiner les pores.
Le Booster d'acide azélaïque à 10% contient également un complexe apaisant d'extraits de plantes éclaircissants et d'adénosine réparatrice pour la peau, un ingrédient énergisant qui réduit visiblement les signes du vieillissement.

Ajouter le Booster d'acide azélaïque à 10% à votre routine est facile: il peut être appliqué une ou deux fois par jour après le nettoyage, la tonification et l'exfoliation.
Appliquer seul ou mélanger avec votre sérum ou hydratant préféré.
C'est bien de l'appliquer sur tout le visage, ou vous pouvez cibler les zones à imperfections si nécessaire. Pendant la journée, terminez avec un écran solaire à large spectre de SPF 30 ou plus.

Le booster n'est pas une crème d'acide azélaïque ou un gel d'acide azélaïque; il s'agit plutôt d'un hybride gel-crème compatible avec tous les types de peau et pouvant être utilisé avec tous nos autres produits, y compris nos exfoliants, ce qui pourrait vous amener à vous demander comment l'acide azélaïque se compare aux exfoliants AHA et BHA.

Comment l'acide azélaïque se compare-t-il aux acides alpha-hydroxy (AHA) ou à l'acide salicylique (BHA)?
Ces trois ingrédients présentent des similitudes, mais aussi des différences intéressantes.
Bien que l'acide azélaïque puisse exfolier la peau lorsqu'il est correctement formulé (tout comme pour les AHA et les BHA, la plage de pH du produit compte), il n'exfolie pas de la même manière ou avec le même niveau d'efficacité que des ingrédients comme l'acide glycolique et l'acide lactique (AHA). ou l'acide salicylique (BHA).

D'autre part, l'acide azélaïque offre des avantages supplémentaires que les ingrédients AHA et BHA ne fournissent pas, en particulier lorsqu'il s'agit d'améliorer un teint nettement inégal et certains autres problèmes de peau.


 Il n'y a aucune raison pour laquelle vous ne pouvez pas utiliser un exfoliant AHA ou BHA avec un produit à base d'acide azélaïque.
En fait, cette combinaison peut être idéale pour traiter l'apparence de multiples problèmes de peau, des bosses au teint irrégulier en passant par les problèmes liés à l'âge avec lesquels vous pourriez avoir du mal.


Certains ingrédients de soins de la peau semblent avoir tout pour eux - et l'acide azélaïque est l'un de ces puissants.
Produit naturellement par des levures qui vivent sur une peau saine, cet acide tout sauf ordinaire illumine le teint de la peau tout en améliorant visiblement la texture et en minimisant les imperfections.
De plus, contrairement à de nombreux acides, celui-ci ne provoque pas d’irritation - en fait, il a été démontré qu’il réduisait les rougeurs et la rosacée.
Livré sous forme de gel-crème léger adapté à tous les types de peau, il s'agit d'une beauté incontournable.

Avantages de l'acide azélaïque pour la peau
L'acide azélaïque est un ingrédient de soin multifonctionnel qui s'attaque à une multitude de problèmes liés aux éruptions cutanées et à l'inflammation.


Exfolie en douceur: il pénètre profondément dans les pores et élimine les cellules mortes de la peau qui causent un teint terne et des pores obstrués.
Combat l'acné: il a des propriétés antibactériennes et, selon Fusco, il est signalé comme bactéricide contre P. acnes, ce qui conduit à l'acné.
Réduit l'inflammation: il apaise les irritations et aide à améliorer les bosses rouges causées par l'inflammation.
Unifie le teint: Il inhibe la tyrosinase, une enzyme qui conduit à l'hyperpigmentation.
Il est efficace sur l'hyperpigmentation post-inflammatoire due aux poussées d'acné et peut également avoir un effet sur le mélasma.

Traite la rosacée: l'acide azélaïque pourrait aider à obstruer les pores, l'inflammation et les infections secondaires causées par la rosacée.

L'acide azélaïque est un soi-disant acide carboxylique. Ce n’est pas un AHA ou un BHA mais un parent éloigné (tous étant des acides carboxyliques). On le trouve naturellement dans le blé, le seigle et l'orge.

propriété n ° 1: effet antibactérien → Anti-acné
L'acide azélaïque a un grand effet antibactérien. Il agit contre de multiples bactéries, Propionibacterium acnes (P. acnes) causant l'acné. Il a été prouvé que très peu d'ingrédients agissent contre P. acnes, donc cela seul fait de l'acide azélaïque un excellent choix pour les peaux à tendance acnéique.

Pour le traitement de l'acné, 20% est le choix standard de la force de prescription. La comparaison d'acide azélaïque à 20% à d'autres traitements contre l'acné comme la crème à l'acide rétinoïque à 0,05%, la crème au peroxyde de benzoyle à 5% ou la pommade à l'érythromycine à 2% d'acide azélaïque n'avait rien de honteux car elle montrait une efficacité similaire.

Une étude a également montré que l'acide azélaïque à 5% est également assez efficace (amélioration d'environ 32%) et qu'il peut être rendu beaucoup plus efficace en le combinant avec 2% de clindamycine (amélioration d'environ 64%).

propriété no. 2: Régule la production de cellules cutanées → Anti-Acné
L'acide azélaïque agit également sur les cellules qui tapissent les follicules pileux en modifiant la façon dont ils mûrissent et prolifèrent, ce qui diminue le «colmatage» folliculaire et aide à prévenir les points noirs, les points blancs et les lésions d'acné enflammées.
Il aide à la production de cellules cutanées saines dans les pores, ce qui est souvent problématique dans les peaux sujettes à l'acné et aux points noirs, ce qui est bien!

Propriété magique no. 3: Effet anti-inflammatoire → Anti-rosacée, anti-acné
La troisième propriété magique de l'acide azélaïque est qu'il est prouvé qu'il a un effet anti-inflammatoire. C'est cool non seulement pour traiter l'acné, mais aussi pour traiter la rosacée. 15% est la dose standard de prescription pour le traitement de la rosacée.

Propriété magique no. 4: effet éclaircissant de la peau → Anti-PIH, anti-mélasma
Enfin, l'acide azélaïque présente également des propriétés éclaircissantes pour la peau. Il semble être particulièrement efficace pour l'hyperpigmentation post-inflammatoire (qui accompagne souvent l'acné) et le mélasma. Des études ont comparé 20% d'acide azélaïque à 2% et 4% d'hydroquinone et là encore, il n'y a pas de quoi avoir honte, l'acide azélaïque a montré des propriétés éclaircissantes similaires. (Bien qu'il soit intéressant de noter que l'acide azélaïque ne semble pas être efficace pour éclaircir les taches de vieillesse appelées lentigines solaires.)

Donc, l'essentiel est que l'acide azélaïque peut changer la donne (ou plutôt changer la peau), en particulier pour les peaux à tendance acnéique ou rosacée. Il est antibactérien, peut réguler la production problématique de cellules cutanées dans les pores, il est anti-inflammatoire et aide même avec les PIH et le mélasma. Cela peut vraiment faire beaucoup.


L'acide azélaïque est produit par une levure (Malassezia fur fur, également connue sous le nom de Pityrosporum ovale) qui fait partie de la flore cutanée normale.
L'acide azélaïque peut aider à la fois dans l'acné vulgaire et l'acné rosacée en tant qu'antimicrobien, anti-inflammatoire et comédolytique.
L'acide azélaïque peut également être utilisé pour l'hyperpigmentation post-inflammatoire. Une étude comparant les résultats d'essais cliniques européens a montré que la crème à l'acide azélaïque à 20% est aussi efficace que la trétinoïne à 0,05%, le peroxyde de benzoyle à 5% et l'érythromycine topique à 2%.
Il est similaire au peroxyde de benzoyle, mais il y a moins de preuves de son utilité.

Dosage
La dose recommandée est de 20% de crème pour l'acné vulgaire et de 15% de gel pour l'acné rosacée, tous deux appliqués une à deux fois par jour.

Précautions
Peut provoquer une hypopigmentation et une irritation cutanée, mais est généralement bien toléré.

Michael T.Murray ND, John Nowicki ND, dans Textbook of Natural Medicine (cinquième édition), 2020

Acide azélaïque topique
L'application topique d'acide azélaïque semble être extrêmement efficace dans la rosacée papulopustuleuse.
Initialement, l'acide azélaïque était libéré dans une formulation de crème à 20% et il a été démontré que ce véhicule était efficace dans le traitement de la rosacée légère à modérée.
Une formulation de gel à 15% d'acide azélaïque a considérablement amélioré la délivrance d'acide azélaïque et s'est avérée supérieure dans les études en tête-à-tête à la crème à l'acide azélaïque à 20%.
Il est tout aussi efficace que la crème ou le gel de métronidazole.
Dans une méta-analyse de cinq essais en double aveugle impliquant l'acide azélaïque topique (crème ou gel) pour le traitement de la rosacée par rapport à un placebo ou à d'autres traitements topiques, quatre des cinq études ont démontré une diminution significative du nombre moyen de lésions inflammatoires et de la gravité de l'érythème après le traitement avec l'acide azélaïque par rapport au placebo, et l'acide azélaïque était égal au métronidazole dans la rosacée papulopustuleuse.
Cependant, aucune diminution significative de la gravité de la télangiectasie n'est survenue dans aucun des groupes de traitement.

La surexpression du peptide de cathélicidine LL-37 a été impliquée dans la physiopathologie de la rosacée, et l'acide azélaïque inhibe l'expression pathologique de la cathélicidine, ainsi que l'activité protéase hyperactive qui clive la cathélicidine en LL-37.
Une petite étude interventionnelle prospective ouverte a été réalisée pour évaluer les effets du gel d'acide azélaïque à 15% sur les lésions inflammatoires de la rosacée papulopustuleuse.
L'utilisation d'acide azélaïque a été associée à une réduction significative des lésions inflammatoires, et ces résultats ont persisté au-delà de la phase de traitement actif.

Pelures chimiques
Agents de blanchiment
Les hydroquinones sont les agents de blanchiment les plus couramment utilisés; les autres produits comprennent l'acide azélaïque, l'aloésine, la vitamine C, l'arbutine, l'extrait de réglisse, la glabridine, le mequinol (4-hydroxyanisol), la mélatonine, la niacinamide, le mûrier à papier, le soja, la vitamine E, l'acide kojique, les acides α- et β-hydroxy et les rétinoïdes et thérapie combinée rétinoïde.

L'acide azélaïque est un médicament d'ordonnance utilisé pour traiter l'acné vulgaire légère à modérée, ainsi que la rosacée.
Il vient dans un gel, une lotion et une crème.
L'acide azélaïque est vendu sous les noms de marque Azelex, Finacea et Finevin, ainsi que l'acide azélaïque générique.

L'acide azélaïque peut également être trouvé dans certains produits de soins de la peau en vente libre, mais à des concentrations plus faibles

Qu'est-ce que l'acide azélaïque?
L'acide azélaïque est un acide naturel présent dans les céréales comme l'orge, le blé et le seigle. L'acide azélaïque d'aujourd'hui est cependant synthétisé dans un laboratoire pour s'assurer qu'il est uniforme et stable.


L'acide azélaïque n'est pas un ingrédient de soin de la peau incroyablement courant, mais il peut être trouvé dans certains produits anti-âge et éclaircissants en vente libre dans des concentrations allant jusqu'à 10%. Pour traiter l'acné ou la rosacée, cependant, une prescription d'au moins 15% est nécessaire.1

Comment fonctionne l'acide azélaïque
L'acide azélaïque est relativement obscur par rapport à certains des acides de soins de la peau les plus à la mode et les plus connus comme l'acide glycolique, lactique, salicylique et même hyaluronique. Mais l'acide azélaïque fonctionne légèrement différemment des autres acides de soin de la peau.

L'acide azélaïque en vente libre peut aider à améliorer les points noirs mineurs, à affiner les pores, à uniformiser le teint et à éclaircir le teint. L'acide azélaïque sur ordonnance plus fort a encore plus d'avantages pour la peau.

Il garde les pores clairs: l'acide azélaïque est un comédolytique. Cela signifie qu'il aide à briser les blocages de pores existants (comédons AKA) et empêche la formation de nouveaux. Des pores clairs et moins de blocages de pores conduisent finalement à moins de boutons.
Il exfolie en douceur: l'acide azélaïque est également un kératolytique. Les kératolytiques aident votre peau à s'exfolier en dissolvant les vieilles cellules squameuses. L'acide azélaïque est un exfoliant assez doux, surtout par rapport à d'autres traitements contre l'acné comme les rétinoïdes topiques.
Il réduit les bactéries responsables de l'acné: l'acide azélaïque tue les propionibactéries acnes, les bactéries responsables des poussées d'acné enflammées. Ceci, à son tour, réduit les rougeurs et l'inflammation.
Il uniformise votre teint: un autre avantage de l'acide azélaïque est sa capacité à améliorer l'hyperpigmentation post-inflammatoire, ou les taches décolorées que les boutons laissent derrière eux. Les teints sujets à l'hyperpigmentation bénéficieront particulièrement de l'acide azélaïque


Autres noms: acide non anedioïque; Acide anchoique; Emerox 1144; Acide lepargylique; Acide 1,7-heptanedicarboxylique; Acide heptanedicarboxylique; Acide azélaïnique; Acide azélaïque, qualité technique; Emerox 1110; Acide 1,9-nonanedioïque; 1,7-dicarboxyheptane; acide n-nonanedioïque; Emery's L-110; Skinoren; ZK-62498; Finacea; NSC 19493

Sans une formule d'acide azélaïque stable et complètement solubilisée, les avantages de l'acide azélaïque ne sont pas disponibles pour de nombreux utilisateurs qui ressentent les brûlures, les picotements et les rougeurs de la peau associés à l'exposition à des niveaux élevés d'acide azélaïque non dissous dans les dispersions

L'acide azélaïque est un exfoliant qui désobstrue les pores et réduit également la pigmentation et les effets des cicatrices.
L'acide azélaïque manipule les couches les plus supérieures des cellules, ce qui vous laisse un teint lisse et visiblement plus sain.
Si vous recherchez un teint plus brillant avec une uniformité visiblement améliorée, les soins de la peau contenant de l’acide azélaïque sont un excellent choix.

• Azelex®
• Finacea®
• ZK-62498
• Azélate
• Acide azélaïque acide non anedioïque
• Homopolymère d'acide non anedioïque
• Acide azélaïnique
• Emerox 1110
• Anhydride polyazélaïque
• Non anedioate
• Acide heptanedicarboxylique
• Faire écho
• Finevin
• N-Nonanedioate
• Emerox 1144
• Poly (anhydride azélaïque)
• Azelex
• Skinoren
• 1,7-heptanedicarboxylate
• Finacée
• Acide azalaique
• 1,9-non anedioate
• Le L-110 d'Emery
• Lepargylate
• Azelaicacidtech
• Skinorem
• Acidum acelaicum
• Acide N-nonanedioïque
• Ácido azelaico
• 1,7-dicarboxyheptane
• Acide azélaïque
• Nonandisäure
• Azelainsäure
• Acide 1,9-nonanedioïque
• Azelainsaeure
• Acidum azelaicum
• Acide non anedioïque
• Acide 1,7-heptanedicarboxylique
• Acide azélaïque
• Acide lepargylique
• Acide anchoïque
• Nonandisaeure
• Acide azélaïque

Acide 1,7-heptanedicarboxylique
1101094 [Beilstein]
123-99-9 [RN]
204-669-1 [EINECS]
Acide azélaïque [Français] [Nom ACD / IUPAC]
acide nonanedioïque [français]
Acido azelaico [espagnol]
acide anchoïque
Acide azalaique
Azelaate [Nom ACD / IUPAC]
Acide azélaïque [Nom ACD / IUPAC] [USAN] [Wiki]
Acide azélaïnique
Azelainsäure [allemand] [Nom ACD / IUPAC]
Azelex [nom commercial]
Finaceae [nom commercial]
acide lepargylique
MFCD00004432 [numéro MDL]
Nonandisäure [allemand]
Acide non anedioïque [ACD / Index Name]
Skinoren [nom commercial]
1,7-dicarboxyheptane
ACIDE 1,9-NONANEDIOIQUE
119176-67-9 [RN]
acide azelaique [français]
Acido azelaico [espagnol]
Acidum acelaicum
Acidum azelaicum [latin]
AHI
AZ1
Acide azélaïque,
acide azélaïque
Azelainsäure [Nom ACD / IUPAC]
Azélate
DB00548
Le L-110 d'Emery
Finacea [Wiki]
Acide heptanedicarboxylique
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000784
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:48131
acide n-nonanedioïque
Nonandisäure
Non anedioate
Acide Nonanedioic-D14
Acide non anedionique
Skinorem
Acide azélaïque soluble dans l'eau
Zumilin
азелаиновая кислота
حمض أزيلائيك
壬 二酸


MÉCANISME D'ACTION
Le mécanisme d'action de l'acide azélaïque n'est pas bien compris.
Cependant, in vitro, il possède une activité antimicrobienne contre Propionibacterium acnes et Staphylococcus epidermidis, probablement par inhibition de la synthèse des protéines cellulaires microbiennes (Allergan, Inc., 2003).
Des microcomédones et des comédons peuvent survenir en raison d'une hyperkératinisation.
L'acide azélaïque produit un effet anticomédonal en diminuant la quantité d'hyperkératinisation (Allergan, Inc., 2003).
Les biopsies ont montré une diminution de l'épaisseur de la couche cornée, des granules de kératohyaline et de la filaggrine chez les patients traités avec une crème à l'acide azélaïque (Allergan, Inc., 2003).
L'acide azélaïque inhibe également de manière compétitive la tyrosinase, une enzyme impliquée dans la conversion de la tyrosine en mélanine.
Enfin, son mécanisme d'action comprend également l'inhibition de la synthèse de l'ADN et des enzymes mitochondriales, induisant ainsi des effets cytotoxiques directs sur le mélanocyte (Sarkar et al., 2016).
On pense donc que l'acide azélaïque diminue l'hyperpigmentation post-inflammatoire (Zaenglein et al., 2016).

UTILISATIONS EN PRATIQUE
L'acide azélaïque topique est approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) pour l'acné vulgaire inflammatoire légère à modérée sous le nom de marque Azelex sous forme de crème à 20% (Allergan, Inc., 2003). Il est également approuvé par la FDA pour la rosacée papulopustuleuse légère à modérée sous le nom de marque Finacea sous forme de gel à 15% et de mousse à 15% (Bayer HealthCare Pharmaceuticals Inc., 2015). À l'heure actuelle, l'acide azélaïque n'est approuvé pour aucun autre sous-type de rosacée. Dans les études cliniques sur le gel d'acide azélaïque à 15% (Finacea), une certaine réduction de l'érythème a été observée chez les patients traités pour une rosacée papulopustuleuse, mais aucun essai clinique spécifique n'a été réalisé pour étudier l'érythème de la rosacée en l'absence de papules et de pustules (Bayer HealthCare Pharmaceuticals Inc., 2015). L'acide azélaïque est également utilisé hors AMM pour le traitement des troubles d'hyperpigmentation, y compris le mélasma, en raison de son inhibition de la tyrosinase (Figure 1; Mazurek & Pierzchala, 2016).

 
PHARMACOCINÉTIQUE
L'acide azélaïque topique a une biodisponibilité allant jusqu'à 10% dans l'épiderme et le derme (Allergan, Inc., 2003). Environ 4% de la crème ou du gel à l'acide azélaïque sont absorbés par voie systémique après l'application topique (Allergan, Inc., 2003; Bayer HealthCare Pharmaceuticals Inc., 2015). L'acide azélaïque est un acide dicarboxylique saturé (HOOC- (CH2) 7-COOH) présent dans de nombreux aliments, y compris les produits d'origine animale et les grains entiers. Il peut subir une certaine bêta-oxydation en acides dicarboxyliques à chaîne plus courte, mais il est principalement excrété sous sa forme d'origine dans l'urine (Allergan, Inc., 2003). La demi-vie de l'acide azélaïque topique est d'environ 12 heures et le patient doit l'appliquer sur la zone concernée deux fois par jour. Des résultats favorables sont généralement observés dans les 4 semaines chez les patients atteints d'acné vulgaire et dans les 12 semaines chez les patients atteints de rosacée papulopustuleuse (Allergan, Inc., 2003; Bayer HealthCare Pharmaceuticals Inc., 2015).

 
EFFETS INDÉSIRABLES
Des effets indésirables légers et transitoires ont été rapportés avec l'acide azélaïque topique. Les effets indésirables du gel à 15% (gel Finacea) utilisé pour la rosacée comprennent des brûlures / picotements / picotements (29%), prurit (11%), desquamation / peau sèche (8%) et érythème / irritation (4%; Bayer HealthCare Pharmaceuticals Inc., 2015). Les effets indésirables de la crème à 20% (Azelex) utilisée pour l'acné vulgaire sont similaires mais moins fréquemment observés dans les essais cliniques. Ils comprennent le prurit, les brûlures, les picotements et les picotements chez 1% à 5% des patients et l'érythème, la sécheresse, les éruptions cutanées, la desquamation, l'irritation, la dermatite et la dermatite de contact chez moins de 1% des patients (Allergan, Inc., 2003). Les essais cliniques de la mousse à 15% (mousse Finacea) ont rapporté des effets indésirables similaires. Les trois formulations d'acide azélaïque topique mentionnent qu'une hypopigmentation a été rapportée et recommandent de la surveiller chez les patients au teint foncé, car cela n'a pas été bien étudié dans cette population. L'acide azélaïque peut également provoquer une irritation oculaire et muqueuse; ainsi, tout contact doit être évité (Bayer HealthCare Pharmaceuticals Inc., 2015). Il convient de noter que des réactions d'hypersensibilité à l'acide azélaïque ou à ses composants ont également été rapportées.

 
ALTERNATIVES
Actuellement, il n'existe aucun autre médicament connu ayant le même mécanisme d'action que l'acide azélaïque. D'autre part, il existe de nombreux autres médicaments qui peuvent être utilisés dans le traitement de l'acné vulgaire, tels que les rétinoïdes topiques et oraux, les antibiotiques oraux et topiques, le peroxyde de benzoyle, la dapsone topique, l'acide salicylique, la thérapie photodynamique, les lasers et les peelings. Les antibiotiques développent une résistance lorsqu'ils ne sont pas utilisés en association avec le peroxyde de benzoyle et ne doivent donc pas être utilisés en monothérapie. L'acide azélaïque est une monothérapie efficace contre l'acné vulgaire chez la femme enceinte (Chien, Qi, Rainer, Sachs et Helfrich, 2016).

 
AVERTISSEMENTS ET PRECAUTIONS
Des réactions d'hypersensibilité ont été rapportées avec l'utilisation d'acide azélaïque. Il doit être évité chez les patients présentant des réactions d'hypersensibilité connues à l'acide azélaïque ou à ses composants. Une hypopigmentation a également été rapportée avec l'utilisation d'acide azélaïque. La peau doit être surveillée à la recherche de signes d'hypopigmentation, en particulier chez les patients au teint foncé. De plus, le contact avec les yeux, la bouche et d'autres muqueuses doit être évité.

Acide 1,7-heptanedicarboxylique
Acide 1,9-nonanedioïque
Acide azélaïque
Acido azelaico
Acidum azelaicum
Acide anchoïque
Acide azélaïque
Acide azélaïque
acide azélaïque
Acide azélaïque, qualité technique

Azelex
Autre
Emerox 1110
Autre
Emerox 1144
Autre
Finacée
Autre
Acide heptanedicarboxylique
Autre
Acide lepargylique
Autre
Skinoren
Autre
Noms CAS
Acide non anedioïque


Noms IUPAC
Acide 1,7-heptanedicarboxylique
ACIDE AZÉLAÏQUE
Acide azélaïque
Acide azélaïque
acide azélaïque
Acide azélaïque
acide azélaïque
Azelainsäure

Acide azéléique
Acide non anedioïque
acide non anedioïque
Acide non anedioïque
Acide non anedionique

Appellations commerciales
Crodacid DC1195

Ácido Azelaico

Nombre para mostrar: ácido azelaico
Número CE: 204-669-1
Nombre CE: ácido azelaico
Número de CAS: 123-99-9
Fórmula molecular: C9H16O4
Nombre IUPAC: ácido nonanedioico


El ácido azelaico es un ácido dicarboxílico natural producido por Malassezia furfur y que se encuentra en cereales integrales, centeno, cebada y productos animales.
El ácido azelaico posee actividad antibacteriana, queratolítica, comedolítica y antioxidante.
El ácido azelaico es bactericida frente a Proprionibacterium acnes y Staphylococcus epidermidis debido a su efecto inhibidor sobre la síntesis de proteínas celulares microbianas.
El ácido azelaico ejerce sus efectos queratolíticos y comedolíticos reduciendo el grosor del estrato córneo y disminuyendo el número de gránulos de queratohialina al reducir la cantidad y distribución de filagrina en las capas epidérmicas.
El ácido azelaico también posee un efecto antiinflamatorio directo debido a su actividad depuradora de radicales libres de oxígeno.
Este medicamento se usa por vía tópica para reducir la inflamación asociada con el acné y la rosácea.

Tesauro del NCI (NCIt)
El ácido azelaico es un ácido dicarboxílico saturado que se encuentra naturalmente en el trigo, el centeno y la cebada.
El ácido azelaico también es producido por Malassezia furfur, también conocido como Pityrosporum ovale, que es una especie de hongo que normalmente se encuentra en la piel humana.
El ácido azelaico es eficaz contra una serie de afecciones de la piel, como el acné leve a moderado, cuando se aplica tópicamente en una formulación en crema al 20%.
El ácido azelaico actúa en parte al detener el crecimiento de las bacterias de la piel que causan el acné y al mantener limpios los poros de la piel.
La acción antimicrobiana del ácido azelaico puede atribuirse a la inhibición de la síntesis de proteínas celulares microbianas.

El ácido azelaico (AZA) es un ácido dicarboxílico saturado de nueve carbonos (COOH (CH2) 7-COOH) de origen natural.
Posee una variedad de acciones biológicas tanto in vitro como in vivo.
El interés en la actividad biológica de AZA surgió originalmente de los estudios de los lípidos de la superficie de la piel y la patogénesis de la hipocromía en la infección por pitiriasis versicolor.
Posteriormente, se demostró que Pityrosporum puede oxidar ácidos grasos insaturados a ácidos dicarboxílicos C8-C12 que son inhibidores competitivos de la tirosinasa in vitro.
El ácido azelaico fue elegido para una mayor investigación y desarrollo de un nuevo fármaco tópico para el tratamiento de trastornos hiperpigmentarios por las siguientes razones: posee un rango medio de actividad antitirosinasa, es económico y más soluble para incorporarse en una crema base que otros ácidos dicarboxílicos. .
El ácido azelaico es otra opción para el tratamiento tópico del acné vulgar inflamatorio leve a moderado.
Ofrece una eficacia similar a la de otros agentes sin los efectos secundarios sistémicos de los antibióticos orales o la sensibilización alérgica del peróxido de benzoilo tópico y con menos irritación que la tretinoína.
El ácido azelaico es menos costoso que otras preparaciones para el acné recetadas, pero es mucho más caro que las preparaciones de peróxido de benzoilo sin receta.
Se desconoce si es seguro y eficaz cuando se usa en combinación con otros agentes.


El ácido azelaico (ácido no anodioico) es un ácido dicarboxílico y es un polvo cristalino blanco disponible en varios grados de pureza dependiendo de la aplicación final.

El innovador proceso de producción logra ácido azelaico de altísima pureza y bajo contenido en monocarboxílicos, características fundamentales para su uso como intermediario en procesos de polimerización, típicamente como alternativa al ácido sebácico y al ácido adípico.

Usos principales:

Fibras (por ejemplo, nailon 6,9 - nailon 5,9 - nailon 6,69)
Polioles de poliéster (poliuretanos y termofusible PUR)
Bioplásticos (poliésteres)
Adhesivos termofusibles (poliamidas, poliéster)
Endurecedores de poliamida (resinas epoxi)
Plastificantes de baja temperatura (azelato de dioctilo DOZ)
El ácido azelaico también se puede utilizar directamente en otras formulaciones como:

Electrolitos para condensadores
Grasas de complejo de litio
Fluidos para trabajar metales, inhibidores de corrosión
Recubrimiento - Resinas en polvo (GMA)
Fluidos refrigerantes del motor
El ácido azelaico se utiliza en muchas preparaciones farmacéuticas como ingrediente activo en el acné rosácea, debido a su eficacia terapéutica.

El origen vegetal del ácido azelaico lo hace particularmente adecuado también para otras aplicaciones importantes como la síntesis de ésteres complejos.

Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido no anodioico
Identificadores
Número de CAS: 123-99-9


Número CE: 204-669-1

Fórmula química: C9H16O4
Masa molar: 188,22 g / mol
Apariencia: sólido blanco
Densidad: 1,443 g / mL
Punto de fusión: 109 a 111 ° C (228 a 232 ° F; 382 a 384 K)
Punto de ebullición: 286 ° C (547 ° F; 559 K) a 100 mmHg
Solubilidad en agua: 2,14 g / L
Acidez (pKa): 4.550, 5.498


Valor
1,7-dicarboxiheptano
Ácido 1,7-heptanodicarboxílico
Ácido 1,9-nonodioico
Ácido azelaique ChEBI
Acidum azelaicum
Ácido anchoico


El efecto fisiológico del ácido azelaico se produce mediante la disminución de la síntesis de proteínas y la disminución de la actividad de las glándulas sebáceas.


Ácido 1,7-heptanodicarboxílico
1101094 [Beilstein]
123-99-9 [RN]
204-669-1 [EINECS]
Acide azélaïque [francés] [ACD / IUPAC Name]
acide nonanedioïque [francés]
Acido azelaico [español]
ácido anchoico
Ácido azalaico
Azelaate [ACD / IUPAC Name]
Ácido azelaico [Nombre ACD / IUPAC] [USAN] [Wiki]
Ácido azelaínico
Azelainsäure [alemán] [ACD / IUPAC Name]
Azelex [nombre comercial]
Finaceae [nombre comercial]
ácido lepargílico
MFCD00004432 [número MDL]
Nonandisäure [alemán]
Ácido no anodioico [ACD / Nombre del índice]
Skinoren [nombre comercial]
1,7-dicarboxiheptano
ÁCIDO 1,9-NO ANEDIOICO
119176-67-9 [RN]
acide azelaique [francés]
Acido azelaico [español]
Acidum acelaicum
Acidum azelaicum [latín]
IAH
AZ1
Ácido azelaico,
ácido azelaico
Azelainsäure [ACD / IUPAC Name]
Azelate
DB00548
L-110 de Emery
Finacea [Wiki]
Ácido heptanodicarboxílico
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000784
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:48131
ácido n-nonanodioico
No indiferencia
Nonodioato
Ácido no nodioico-D14
Ácido no anodiónico
Skinorem
Ácido azelaico soluble en agua
Zumilin
азелаиновая кислота
حمض أزيلائيك
壬 二酸

El ácido azelaico (AzA) es un compuesto orgánico con la fórmula HOOC (CH2) 7COOH.
Este ácido dicarboxílico saturado existe como un polvo blanco.
Se encuentra en el trigo, el centeno y la cebada.
Es un precursor de diversos productos industriales, incluidos polímeros y plastificantes, además de ser un componente de varios acondicionadores para el cabello y la piel.


El ácido no anodioico tiene un papel como agente antibacteriano.
El ácido no anodioico tiene un papel como agente antineoplásico.
El ácido no anodioico tiene un papel farmacológico dermatológico.
El ácido no anodioico tiene un papel de metabolito vegetal.
El ácido nonanodioico es un ácido α, ω-dicarboxílico
El ácido nonanodioico es un ácido conjugado de azelaato.
El ácido nonanodioico es un ácido conjugado de azelaato (2−)

Entrante
1-O-hexadecil-2- (8-carboxioctanoil) -sn-glicero-3-fosfocolina tiene un ácido no anodioico parental funcional
1-azelaoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido no anodioico parental funcional
1-palmitoil-2-azelaoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido no anodioico parental funcional
2-azelaoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido no anodioico parental funcional
El monoglucósido de ácido no anodioico tiene ácido no anodioico parental funcional
El azelaato es una base conjugada de ácido nonanodioico.
azelaato (2−) es una base conjugada de ácido no anodioico

Nombre IUPAC
ácido no anodioico

Sinónimos
1,7-dicarboxiheptano
Ácido 1,7-heptanodicarboxílico
Ácido 1,9-nonanodioico
acide azélaïque
acidum azelaicum
ácido anchoico
Ácido azelaico
ÁCIDO AZELAICO
ácido azelaico
Azelainsäure Deutsch
ácido lepargílico
ácido n-nonanodioico
Nonandisäure Deutsch
Ácido no anodioico

Nombres de marca
Azelex
Finacea
Skinoren


Se han utilizado formulaciones de ácido azelaico tópico para tratar una amplia gama de enfermedades fisiológicas que incluyen acné, dermatosis hiperpigmentarias, caída del cabello, arrugas, hiperhidrosis, dermatosis inflamatorias no acnéicas, enfermedades cutáneas infecciosas e ictiosis.
Sin embargo, las únicas formulaciones tópicas de ácido azelaico conocidas actualmente son las dispersiones.
Las dispersiones liberan ácido azelaico sin disolver.
Cuando se aplica sobre la piel, el ácido azelaico no disuelto no se absorbe fácilmente y, como resultado, debe estar presente un exceso de ácido azelaico para que sea eficaz.
Cuanto mayor sea la concentración de ácido azelaico, mayor será la probabilidad de que se produzca irritación (ardor, escozor y enrojecimiento) en la piel.
Lo que se necesita es una composición de ácido azelaico tópico completamente solubilizado.
Es mucho menos probable que el ácido azelaico solubilizado irrite la piel porque el ácido azelaico en estado disuelto se absorbe mucho más fácilmente por la necesidad de estar presente en la formulación para que sea eficaz, reduciendo así el riesgo de irritación de la piel.
Si bien el ácido azelaico es algo soluble en agua, aceites cosméticos y alcoholes, cada uno de estos disolventes tiene serias limitaciones.
Por tanto, el agua disuelve sólo marginalmente el ácido azelaico de modo que una solución de agua y ácido azelaico contendría un máximo de aproximadamente 0,24% en peso (p / p) de ácido azelaico, lo que probablemente no sea suficientemente eficaz.
El ácido azelaico tiene poca o ninguna solubilidad en los aceites cosméticos.
Los alcoholes son buenos disolventes pero no son satisfactorios porque grandes cantidades de alcohol, por ejemplo, alcohol isopropílico, en una composición tópica tienen el efecto secundario indeseable de secar la piel.
De hecho, algunos alcoholes, por ejemplo, el alcohol etílico, hacen que el ácido azelaico sea inestable a temperaturas y presiones atmosféricas normales, lo que da como resultado una composición totalmente ineficaz.

Producción
El ácido azelaico se produce industrialmente mediante la ozonólisis del ácido oleico. El producto secundario es ácido nonanoico. Es producida naturalmente por Malassezia furfur (también conocida como Pityrosporum ovale), una levadura que vive en la piel normal. La degradación bacteriana del ácido nonanoico produce ácido azelaico. [5]

Función biológica
En las plantas, el ácido azelaico actúa como un "brote de angustia" involucrado en las respuestas de defensa después de la infección.
Sirve como una señal que induce la acumulación de ácido salicílico, un componente importante de la respuesta defensiva de una planta.

Aplicaciones

Crema de ácido azelaico etiquetada en ruso.
Polímeros y materiales relacionados
Los ésteres de este ácido dicarboxílico encuentran aplicaciones en lubricantes y plastificantes. En las industrias de lubricantes se utiliza como agente espesante en grasas de complejo de litio. Con la hexametilendiamina, el ácido azelaico forma Nylon-6,9, que encuentra usos especializados como plástico.

Médico
El ácido azelaico se usa para tratar el acné leve a moderado, tanto el acné comedonal como el acné inflamatorio.
Pertenece a una clase de medicamentos llamados ácidos dicarboxílicos. Actúa matando las bacterias del acné que infectan los poros de la piel.
También disminuye la producción de queratina, que es una sustancia natural que promueve el crecimiento de las bacterias del acné.
El ácido azelaico también se utiliza como tratamiento en gel tópico para la rosácea, debido a su capacidad para reducir la inflamación.
Elimina las protuberancias y la hinchazón causadas por la rosácea. Se cree que el mecanismo de acción es a través de la inhibición de la actividad de la proteasa hiperactiva que convierte la catelicidina en el péptido antimicrobiano de la piel LL-37.

Tratamiento contra el acné
En pacientes con acné moderado dos veces al día durante 3 meses, el 20% de AzA tópico redujo el número de comedones, pápulas y pústulas.
Junto con los retinoides, se considera que AzA es eficaz para mejorar los resultados del tratamiento del acné.
Sin embargo, los estudios de este último fueron ciertamente limitados.
En una revisión comparativa de los efectos del AzA tópico, el ácido salicílico, la nicotinamida, el azufre, el zinc y el alfahidroxiácido AzA obtuvieron más pruebas de eficacia de alta calidad que el resto.


Agente blanqueador
El ácido azelaico se ha utilizado para el tratamiento de la pigmentación de la piel, incluido el melasma y la hiperpigmentación posinflamatoria, particularmente en aquellas personas con tipos de piel más oscuros.
Se ha recomendado como alternativa a la hidroquinona.
Como inhibidor de la tirosinasa, el ácido azelaico reduce la síntesis de melanina.
Según un informe de 1988, el ácido azelaico (en combinación con sulfato de zinc) in vitro demostró ser un potente inhibidor de la 5α-reductasa (inhibición del 90%), similar a los fármacos anticaída finasterida y dutasterida.
La investigación in vitro de mediados de los 80 que evaluó la capacidad despigmentante (blanqueamiento) del ácido concluyó que es eficaz (citotóxico para los melanocitos) solo en altas concentraciones.

Una revisión más reciente afirmó que el 20% de AzA es más potente que la hidroquinona al 4% después de un período de aplicación de tres meses sin los efectos adversos de este último y aún más efectivo si se aplica junto con tretinoína durante el mismo período de tiempo.

Nombres de marca
Las marcas de ácido azelaico incluyen Dermaz 99, Crema Pella Perfetta (ácido azelaico micronizado, dipalmitato kójico y extracto de regaliz), Azepur99, Azetec99, Azaclear (ácido azelaico y niacinamida), AzClear Action, Azelex, White Action cream, Finacea, Finevin, Melazepam, Skinoren, Ezanic, Azelac, Azaderm, (Acnegen, Eziderm, Acnicam, Azelexin en Pakistán) [21]

Agentes antibacterianos tópicos
Trastornos de la pigmentación
El ácido azelaico no tiene actividad despigmentante en pieles normales, pecas solares, pecas seniles, lentigos, queratosis seborreicas pigmentadas o nevos.
El ácido azelaico tiene cierta actividad contra la hipermelanosis causada por agentes físicos y químicos, hiperpigmentación posinflamatoria, melasma, lentigo maligno y lentigo maligno melanoma.
En el melasma, el tratamiento durante 24 semanas con crema de ácido azelaico al 20% solo mostró una eficacia similar al tratamiento durante 8 semanas con crema de clobetasol al 0,05% seguido de 16 semanas con crema de ácido azelaico al 20% (90% frente a 96,7% de mejora).

ácido azelaico
ÁCIDO NO ANEDIOICO
123-99-9
Finacea
Ácido anchoico
Azelex
Ácido 1,7-heptanodicarboxílico
Ácido lepargílico
Skinoren
Ácido 1,9-nonodioico
Ácido heptanodicarboxílico
ácido n-nonanodioico
Emerox 1110
Emerox 1144
ácido azelaique
Finevin
Ácido azelaínico
acidum azelaicum
azelate
Anhídrido poliazelaico
Skinorem
1,7-dicarboxiheptano
Ácido azelaico, grado técnico
L-110 de Emery
azelaato
Poli (anhídrido azelaico)
ZK 62498
ZK-62498
UNII-F2VW3D43YT
NSC 19493
Ácido azelaico 99%
Ácido azelaico, 98%
CHEBI: 48131
MFCD00004432
F2VW3D43YT
MLS000069659
26776-28-3
NSC19493
NSC-19493
NCGC00014993-07
SMR000059164
Ácido azelaico
Ácido azalaico
DSSTox_CID_1640
Acide azelaique [francés]
Acido azelaico [español]
Acidum azelaicum [latín]
DSSTox_RID_76254
DSSTox_GSID_21640
ácido heptano-1,7-dicarboxílico
Ácido azelaico [USAN: INN]
Polianhídrido azelaico
Ácido no anodioico, homopolímero
Azelaico
Polianhídrido de ácido azelaico
CAS-123-99-9
Finacea (TN)
Azelex (TN)
SR-01000075671
EINECS 204-669-1
Ácido azelaico (USAN / INN)
BRN 1101094
Azelaicacidtech
Azelainsaeure
Lepargilato
Nonandisaeure
Anchoate
Ácido no anodioico, sal sódica
n-nonanedioato
AI3-06299
ácido no anodiónico
HSDB 7659
1tuf
grupo ácido azelaico
1,9-nonodioato
SH-441
AGN-191861
Spectrum_000057
ACMC-1BTAP
Opera_ID_740
Polianhídrido poliazelaico
1,7-heptanodicarboxilato
Spectrum2_000995
Espectro3_000278
Spectrum4_000401
Spectrum5_001304
C9-120-alfa-polimorfo
C9-140-alfa-polimorfo
C9-180-alfa-polimorfo
C9-220-alfa-polimorfo
C9-260-alfa-polimorfo
C9-298-alfa-polimorfo
ID de epítopo: 187039
A-9800
EC 204-669-1
Homopolímero de ácido no anodioico
Lopac-246379
SCHEMBL3887
CHEMBL1238
Lopac0_000051
BSPBio_001756
KBioGR_000662
KBioSS_000437
Ácido no anodioico Ácido azelaico
4-02-00-02055 (Referencia del manual de Beilstein)

El ácido azelaico es un ingrediente con propiedades mágicas antibacterianas, reguladoras de las células de la piel, antiinflamatorias y aclaradoras de la piel.
El ácido azelaico es especialmente útil para los tipos de piel propensos al acné o propensos a la rosácea (en una concentración del 10% y más)
El ácido azelaico es un medicamento recetado en los EE. UU., Pero se puede comprar libremente en la UE en una concentración de hasta el 10%.

El ácido azelaico es un compuesto que se encuentra en el trigo, el centeno y la cebada que puede ayudar a tratar el acné y la rosácea porque alivia la inflamación.
El ácido azelaico trata las manchas solares y el melasma porque bloquea la producción de pigmentación anormal.

El ácido azelaico también es un inhibidor de la tirosinasa, lo que significa que puede prevenir la hiperpigmentación porque interfiere con la producción de melanina.
Es antiinflamatorio para el acné y anti-pigmento porque bloquea la tirosinasa.

El ácido azelaico es un exfoliante más suave que otros alfa hidroxiácidos (AHA), incluidos los ácidos glicólico, láctico y mandélico.


Tratar el acné con ácido azelaico

¿Qué es el ácido azelaico?
El ácido azelaico es un ácido natural que se encuentra en cereales como la cebada, el trigo y el centeno.

El ácido azelaico tiene propiedades antimicrobianas y antiinflamatorias, que lo hacen efectivo en el tratamiento de afecciones de la piel como el acné y la rosácea.
El ácido azelaico puede prevenir futuros brotes y limpiar las bacterias de los poros que causan el acné.

El ácido azelaico se aplica a la piel y está disponible en forma de gel, espuma y crema.
Azelex y Finacea son dos nombres comerciales de preparados tópicos recetados.
Contienen un 15 por ciento o más de ácido azelaico. Algunos productos de venta libre contienen cantidades más pequeñas.

Debido a que tarda algún tiempo en surtir efecto, el ácido azelaico por sí solo no suele ser la primera opción de un dermatólogo para tratar el acné.
El ácido azelaico también tiene algunos efectos secundarios, como quemaduras, sequedad y descamación de la piel.

Ácido azelaico
El ácido azelaico antibacteriano, antiflogístico y queratolítico se utiliza en la terapia del acné.

El ácido azelaico también se usa para el tratamiento de la pigmentación de la piel, incluido el melasma y la hiperpigmentación posinflamatoria, particularmente en personas con tipos de piel más oscuros.
Se ha recomendado el ácido azelaico como alternativa a la hidroquinona. Como inhibidor de la tirosinasa, el ácido azelaico reduce la síntesis de melanina.
Aproximadamente 4 a 8% de la sustancia aplicada tópicamente se absorbe sistémicamente.
En experimentos con animales, el ácido azelaico, incluso en dosis altas, no es teratogénico (Akhavan 2003).
Sin embargo, faltan estudios sistemáticos sobre su uso en humanos.

Recomendación
Durante el embarazo, el ácido azelaico solo debe usarse para indicaciones estrictas en superficies pequeñas de la piel, p. Ej. acné facial, preferiblemente no en el primer trimestre.

Usos del ácido azelaico para el acné
El ácido azelaico actúa de la siguiente manera:

limpiar sus poros de bacterias que pueden estar causando irritación o brotes
Reducir la inflamación para que el acné se vuelva menos visible, menos rojo y menos irritado.
estimulando suavemente la renovación celular para que su piel se cure más rápidamente y se minimicen las cicatrices
El ácido azelaico se puede utilizar en forma de gel, espuma o crema. Todos los formularios tienen las mismas instrucciones básicas de uso:

Lave bien el área afectada con agua tibia y seque. Use un limpiador o un jabón suave para asegurarse de que el área esté limpia.
Lávese las manos antes de aplicar el medicamento.
Aplique una pequeña cantidad de medicamento en el área afectada, frótelo y déjelo secar por completo.
Una vez que el medicamento se haya secado, puede aplicar cosméticos. No es necesario cubrir ni vendar la piel.
Tenga en cuenta que debe evitar el uso de astringentes o limpiadores de "limpieza profunda" mientras usa ácido azelaico.

Algunas personas necesitarán aplicar el medicamento dos veces al día, pero esto variará según las instrucciones del médico.

Ácido azelaico para las cicatrices del acné
Algunas personas usan azelaico para tratar las cicatrices del acné además de los brotes activos. El ácido azelaico estimula la renovación celular, que es una forma de reducir la aparición de cicatrices graves.


El ácido azelaico también previene lo que se conoce como síntesis de melanina, la capacidad de su piel para producir pigmentos que pueden variar el tono de su piel.

Si ha probado otros medicamentos tópicos para ayudar con las cicatrices o las imperfecciones que tardan en sanar, el ácido azelaico podría ayudar.
Se necesita más investigación para comprender para quién funciona mejor este tratamiento y qué tan efectivo puede ser.


Otros usos del ácido azelaico
El ácido azelaico también se usa para otras afecciones de la piel, como hiperpigmentación, rosácea y aclaramiento de la piel.

Ácido azelaico para la hiperpigmentación
Después de un brote, la inflamación puede provocar hiperpigmentación en algunas áreas de la piel. El ácido azelaico evita que las células de la piel descoloridas se poblaran.

Un estudio piloto de 2011 mostró que el ácido azelaico puede tratar el acné mientras iguala la hiperpigmentación provocada por el acné.
Investigaciones posteriores sobre pieles de color también han demostrado que el ácido azelaico es seguro y beneficioso para este uso.

Ácido azelaico para aclarar la piel
La misma propiedad que hace que el ácido azelaico sea eficaz para el tratamiento de la hiperpigmentación inflamatoria también le permite aclarar la piel decolorada por la melanina.

Según un estudio anterior, se ha encontrado que el uso de ácido azelaico para aclarar la piel en áreas irregulares o con manchas de la piel debido a la melanina es efectivo.

Ácido azelaico para la rosácea
El ácido azelaico puede reducir la inflamación, lo que lo convierte en un tratamiento eficaz para los síntomas de la rosácea.
Los estudios clínicos demuestran que el gel de ácido azelaico puede mejorar continuamente la apariencia de la hinchazón y los vasos sanguíneos visibles causados ​​por la rosácea.

Efectos secundarios y precauciones del ácido azelaico
El ácido azelaico puede causar efectos secundarios, que incluyen:

ardor u hormigueo en la piel
descamación de la piel en el lugar de aplicación
sequedad o enrojecimiento de la piel
Los efectos secundarios menos comunes incluyen:

piel con ampollas o descamación
irritación e hinchazón
opresión o dolor en las articulaciones
urticaria y picazón
fiebre
respiración dificultosa
Si experimenta alguno de estos efectos secundarios, deje de usar ácido azelaico y consulte a un médico.

Siempre es importante usar protector solar cuando salga, pero tenga especial cuidado en usar productos con FPS cuando use ácido azelaico.
Dado que puede adelgazar su piel, su piel es más sensible y propensa al daño solar.

Comparación del ácido azelaico con otros tratamientos
El ácido azelaico no es para todos.

La eficacia del tratamiento puede depender de su:

sintomas
tipo de piel
Expectativas
Dado que actúa lentamente, el ácido azelaico a menudo se prescribe junto con otras formas de tratamiento del acné.

Según investigaciones anteriores, la crema de ácido azelaico puede ser tan eficaz como el peróxido de benzoilo y la tretinoína (Retin-A) para el tratamiento del acné. Si bien los resultados del ácido azelaico son similares a los del peróxido de benzoilo, también es más caro.

El ácido azelaico también actúa con más suavidad que el alfa hidroxiácido, el ácido glicólico y el ácido salicílico.

Si bien estos otros ácidos son lo suficientemente fuertes como para usarse solos en exfoliaciones químicas, el ácido azelaico no lo es.
Esto significa que, si bien es menos probable que el ácido azelaico irrite su piel, también debe usarse de manera constante y se le debe dar tiempo para que surta efecto.


Quitar
El ácido azelaico es un ácido natural que es más suave que algunos ácidos más populares que se usan para tratar el acné.

Si bien los resultados del tratamiento con ácido azelaico pueden no ser obvios de inmediato, hay investigaciones que apuntan a que este ingrediente es efectivo.

Se ha demostrado que el acné, el tono desigual de la piel, la rosácea y las afecciones cutáneas inflamatorias se tratan eficazmente con ácido azelaico.
Al igual que con cualquier medicamento, siga de cerca las instrucciones de dosificación y aplicación de su médico.


Revisado médicamente por Dena Westphalen, Pharm.D. - Escrito por Kathryn Watson el 19 de diciembre de 2018


Los ácidos faciales, o ácidos de la piel, actúan exfoliando o desprendiendo la capa superior de la piel.
Siempre que exfolia su piel, emergen nuevas células cutáneas que reemplazan a las viejas.
El proceso ayuda a igualar el tono de la piel y la suaviza en general.

Muchos ácidos faciales están disponibles sin receta en tiendas de belleza y farmacias. Las opciones populares incluyen:

alfa hidroxiácidos, como ácido glicólico, láctico, cítrico, málico o tartárico
ácido azelaico
ácido kójico
ácido salicílico
vitamina C (en forma de ácido l-ascórbico)


Químicamente, el ácido azelaico es un ácido dicarboxílico.
El ácido azelaico actúa sobre la piel como un exfoliante suave que no se aclara y ayuda a destapar los poros y refinar la superficie de la piel.
El ácido azelaico también reduce significativamente los factores en la piel que provocan sensibilidad y protuberancias y brinda beneficios antioxidantes.

El ácido azelaico se puede derivar de granos como la cebada, el trigo y el centeno, pero es la forma diseñada en laboratorio que se usa típicamente en productos para el cuidado de la piel debido a su estabilidad y efectividad.

Gran parte de la investigación sobre este ingrediente se ha centrado en productos tópicos de venta con receta con concentraciones entre el 15% y el 20%, pero se pueden ver beneficios increíbles incluso en concentraciones más bajas.

Beneficios del ácido azelaico en productos para el cuidado de la piel
Los productos de ácido azelaico en concentraciones del 10% o menos no son fáciles de encontrar, ya que muy pocas marcas han descubierto sus poderosos beneficios para el cuidado de la piel, quizás porque es un ingrediente tan difícil de formular correctamente.
Si no se formula correctamente, la textura puede ser granulada, lo que podría ser problemático para la piel.

Si se pregunta si elegir un producto cosmético para el cuidado de la piel con ácido azelaico o una versión recetada, la investigación ha demostrado que una concentración del 10% aún puede mejorar muchas de las imperfecciones visibles con las que algunos de nosotros luchamos, desde protuberancias hasta un tono de piel opaco e irregular y diversas preocupaciones relacionadas con el envejecimiento.

Sin embargo, existen algunos problemas cutáneos obstinados o avanzados en los que es mejor considerar uno de los productos recetados con ácido azelaico.
Usted y su dermatólogo pueden discutir si un producto de ácido azelaico recetado es adecuado para usted y cómo incorporarlo a su rutina de cuidado de la piel.

La ciencia detrás de los productos para el cuidado de la piel con ácido azelaico
Los investigadores tienen una teoría sobre cómo el ácido azelaico hace su magia para mejorar la piel.
Lo que se sospecha es que el ácido azelaico actúa inhibiendo los elementos que se comportan mal en y dentro de las capas superiores de la piel.
Si no se controlan, estos alborotadores conducen a imperfecciones visibles y persistentes de la piel (como manchas marrones y marcas posteriores a imperfecciones), tono de piel apagado y signos de sensibilidad. Parece que el ácido azelaico tiene una capacidad similar a un radar para interrumpir o inhibir lo que hace que la piel actúe. La piel "escucha" el mensaje que envía el ácido azelaico y responde favorablemente, lo que lleva a una piel que se ve notablemente mejor, sin importar su edad, tipo de piel o preocupaciones.

La investigación en curso sobre el ácido azelaico nos llevó a formular nuestro refuerzo de ácido azelaico al 10%.
El ácido azelaico se dirige a una amplia gama de imperfecciones de la piel y está formulado con ácido salicílico al 0.5% para un toque de refinamiento de poros.
El potenciador de ácido azelaico al 10% también contiene un complejo calmante de extractos de plantas iluminadores más adenosina que restaura la piel, un ingrediente energizante que reduce visiblemente los signos del envejecimiento.

Agregar el refuerzo de ácido azelaico al 10% a su rutina es fácil: se puede aplicar una o dos veces al día después de limpiar, tonificar y exfoliar.
Aplicar solo o mezclar con su suero o humectante favorito.
Está bien aplicarlo en todo el rostro, o puede apuntar a las áreas con imperfecciones según sea necesario. Durante el día, termine con un protector solar de amplio espectro con FPS 30 o más.

El refuerzo no es una crema de ácido azelaico o un gel de ácido azelaico; en cambio, es un híbrido de gel-crema que es compatible con todo tipo de piel y se puede usar con cualquiera de nuestros otros productos, incluidos nuestros exfoliantes, lo que podría llevarlo a preguntarse cómo se compara el ácido azelaico con los exfoliantes AHA y BHA.

¿Cómo se compara el ácido azelaico con los alfa hidroxiácidos (AHA) o el ácido salicílico (BHA)?
Estos tres ingredientes tienen similitudes, pero también algunas diferencias interesantes.
Aunque el ácido azelaico puede exfoliar la piel cuando se formula correctamente (al igual que para los AHA y BHA, el rango de pH del producto es importante), no exfolia de la misma manera o con el mismo nivel de eficacia que ingredientes como el ácido glicólico y el ácido láctico (AHA). o ácido salicílico (BHA).

Por otro lado, el ácido azelaico ofrece beneficios adicionales que los ingredientes de AHA y BHA no brindan, especialmente cuando se trata de mejorar un tono de piel marcadamente desigual y ciertos otros problemas de la piel.


 No hay ninguna razón por la que no pueda usar un exfoliante AHA o BHA junto con un producto de ácido azelaico.
De hecho, esta combinación puede ser ideal para abordar el aspecto de múltiples preocupaciones de la piel, desde protuberancias hasta un tono de piel desigual y preocupaciones relacionadas con la edad con las que puede estar luchando.


Algunos ingredientes para el cuidado de la piel parecen tener todo a su favor, y el ácido azelaico es uno de esos pocos poderosos.
Producido naturalmente por la levadura que vive en la piel sana, este ácido, que no es nada común, ilumina el tono de la piel al tiempo que aumenta visiblemente la textura y minimiza las imperfecciones.
Además, a diferencia de muchos ácidos, este no causa irritación; de hecho, se ha demostrado que reduce el enrojecimiento y la rosácea.
Entregado como una crema-gel liviana adecuada para todo tipo de piel, esta es una obviedad de belleza.

Beneficios del ácido azelaico para la piel
El ácido azelaico es un ingrediente multifuncional para el cuidado de la piel que aborda una multitud de preocupaciones relacionadas con los brotes y la inflamación.


Exfolia suavemente: penetra profundamente en los poros y elimina las células muertas de la piel que causan un tono de piel opaco y poros obstruidos.
Combate el acné: tiene propiedades antibacterianas y, según Fusco, se informa que es bactericida para P. acnes, lo que conduce al acné.
Reduce la inflamación: Alivia la irritación y ayuda a mejorar las protuberancias rojas provocadas por la inflamación.
Unifica el tono de la piel: inhibe la tirosinasa, que es una enzima que conduce a la hiperpigmentación.
Es eficaz contra la hiperpigmentación posinflamatoria de los brotes de acné y posiblemente también puede tener un efecto sobre el melasma.

Trata la rosácea: el ácido azelaico podría ayudar con la obstrucción de los poros, la inflamación y las infecciones secundarias causadas por la rosácea.

El ácido azelaico es un ácido carboxílico. No es un AHA o BHA, sino un pariente lejano de ellos (todos son ácidos carboxílicos). Se puede encontrar de forma natural en el trigo, el centeno y la cebada.

propiedad no.1: Efecto antibacteriano → Anti-Acné
El ácido azelaico tiene un gran efecto antibacteriano. Actúa contra múltiples bacterias, Propionibacterium acnes (P. acnes) que causan el acné. Se ha comprobado que muy pocos ingredientes funcionan contra P. acnes, por lo que solo esto hace que el ácido azelaico sea una excelente opción para la piel propensa al acné.

Para el tratamiento del acné, el 20% es la elección de concentración estándar de prescripción. La comparación de ácido azelaico al 20% con otros tratamientos para el acné como la crema de ácido retinoico al 0,05%, la crema de peróxido de benzoilo al 5% o la pomada de eritromicina al 2% de ácido azelaico no tenían nada de qué avergonzarse, ya que mostraba una eficacia similar.

También hay un estudio que mostró que el ácido azelaico al 5% también es algo efectivo (alrededor del 32% de mejora) y se puede hacer mucho más efectivo combinándolo con 2% de clindamicina (alrededor del 64% de mejora).

propiedad no. 2: regular la producción de células de la piel → Anti-acné
El ácido azelaico también actúa sobre las células que recubren los folículos pilosos al cambiar la forma en que maduran y proliferan, lo que disminuye el "taponamiento" folicular y ayuda a prevenir los puntos negros, los puntos blancos y las lesiones inflamadas del acné.
Ayuda con la producción saludable de células de la piel en los poros, lo que a menudo es problemático en la piel propensa al acné y los puntos negros, ¡lo cual es bueno!

Propiedad mágica no. 3: Efecto antiinflamatorio → Anti-rosácea, anti-acné
La tercera propiedad mágica del ácido azelaico es que se ha demostrado que tiene un efecto antiinflamatorio. Esto es genial no solo para tratar el acné, sino también para tratar la rosácea. 15% es la dosis estándar de concentración recetada para el tratamiento de la rosácea.

Propiedad mágica no. 4: Efecto aclarador de la piel → Anti-PIH, anti-melasma
Por último, pero no menos importante, el ácido azelaico también muestra propiedades aclaradoras de la piel. Parece ser especialmente eficaz para la hiperpigmentación posinflamatoria (que suele acompañar al acné) y el melasma. Los estudios han comparado 20% de ácido azelaico con 2% y 4% de hidroquinona y, de nuevo, no tiene nada de qué avergonzarse, el ácido azelaico mostró propiedades similares para aclarar la piel. (Aunque, curiosamente, el ácido azelaico no pareció ser eficaz para aclarar las manchas de la edad que se llaman lentigos solares).

Entonces, la conclusión es que el ácido azelaico puede cambiar las reglas del juego (o más bien, cambiar la piel), especialmente para los tipos de piel propensos al acné o rosácea. Es antibacteriano, puede regular la producción de células cutáneas problemáticas en los poros, es antiinflamatorio e incluso ayuda con la PIH y el melasma. Realmente puede hacer mucho.


El ácido azelaico es producido por una levadura (Malassezia fur fur, también conocida como Pityrosporum ovale) que es parte de la flora normal de la piel.

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