L'acide caprique, également connu sous le nom d'acide décanoïque, est un acide gras saturé en C10.
L'acide caprique est un acide carboxylique à chaîne droite avec dix atomes de carbone (formule chimique : C10H20O2) et est considéré comme un acide gras à chaîne moyenne en raison de sa chaîne carbonée relativement plus courte que les acides gras à chaîne longue (LCFA).
L'acide caprique joue le rôle d'agent antibactérien, d'agent anti-inflammatoire, de métabolite humain, de composant d'huile volatile, de métabolite végétal et de métabolite d'algues.
Nom IUPAC : Acide décanoïque
Numéro CAS : 334-48-5
Numéro CE : 206-376-4
Formule moléculaire : C10H20O2
Autres noms : Acide décanoïque, acide caprique, 334-48-5, acide n-décanoïque, acide n-caprique, acide décoique, acide décylique, acide caprique, acide n-décylique, acide 1-nonanecarboxylique, acide caprynique, n-décoique acide, Hexacide 1095, décanoate, Econosan Acid Sanitizer, NSC 5025, FEMA No. 2364, C10:0, Dekansaeure, Emery 659, Kaprinsaeure, CCRIS 4610, HSDB 2751, EINECS 206-376-4, UNII-4G9EDB6V73, EPA Pesticide Chemical Code 128955, BRN 1754556, 4G9EDB6V73, Caprate de plomb, DTXSID9021554, Prifac 296, CHEBI:30813, AI3-04453, Prifac 2906, NSC-5025, MFCD00004441, Lunac 10-95, Lunac 10-98, -2906, DTXCID201554, PALMAC -99-10, NSC5025, caprynate, décoate, décylate, 4-02-00-01041 (référence du manuel Beilstein), n-caprate, n-décate, n-décylate, NCGC00091320-02, 1-nonanecarboxylate, anion acide décanoïque, DKA, CH3-(CH2)8-COOH, CH3-[CH2]8-COOH, Versatic 10, CAS-334-48-5, caprinsaure, decansaure, Decansaeure, Docansaure, acide décatoïque, acide 1-décanoïque, acide nonanecarboxylique, acide gras 10:0, Prifrac 296, Prifrac 2906, bmse000370, SCHEMBL2682, WLN : QV9, MLS002415724, ACIDE IS_D19-DÉCANOÏQUE, (1(1)(3)C)Acide décanoïque, CHEMBL107498, GTPL5532, NAA 102, 5, Tox21_113533 , Tox21_202209, Tox21_300366, LMFA01010010, s6906, STL445666, AKOS000119623, CS-W016025, DB03600, FA 10:0, HY-W015309, NCGC00091320-01, NCGC000913 20-03, NCGC00091320-04, NCGC00091320-05, NCGC00254437-01, NCGC00259758- 01, AS-14704, BP-27911, FA(10:0), SMR001252255, SY061635, D0017, FT-0665532, FT-0665533, EN300-19724, C-1095, C01571, D70225, A875289, , W-202368 , Z104474944, B1334-066368, 98230577-0D20-4F70-B532-00AC60132CFE
L'acide caprique est un acide gras saturé, un acide gras à chaîne moyenne (MCFA) et un acide carboxylique.
La formule de l’acide caprique est CH3(CH2)8COOH.
Les sels et esters de l’acide caprique sont appelés caprates ou décanoates.
L'acide caprique est un acide gras saturé à chaîne droite et un acide gras à chaîne moyenne.
Le terme acide caprique est dérivé du latin « câpre / capra » (chèvre), car l'odeur moite et désagréable du composé rappelle celle des chèvres.
L'acide caprique est un acide gras saturé en C10 à chaîne droite.
L'acide caprique est un acide conjugué d'un décanoate.
L'acide caprique dérive d'un hydrure de décane.
L'acide caprique, également connu sous le nom d'acide décanoïque, est un acide gras saturé qui appartient à une classe de composés organiques appelés acides gras à chaîne moyenne (MCFA).
L'acide caprique est un acide gras saturé avec un squelette à 10 carbones.
L'acide caprique est naturellement présent dans les huiles de noix de coco, l'huile de palmiste et le lait de vache/chèvre.
L'acide caprique est le plus couramment utilisé dans les industries des cosmétiques et des soins personnels, de l'alimentation/des boissons et de la pharmacie.
L'acide caprique est également utilisé comme intermédiaire dans les synthèses chimiques.
De plus, l'acide caprique est utilisé en synthèse organique et dans la fabrication de lubrifiants, de graisses, de caoutchouc, de plastiques et de colorants.
L'acide caprique est un acide gras à chaîne moyenne présent dans les graisses saturées.
De petites quantités sont présentes dans le lait de vache et le lait de chèvre, mais elles sont abondantes dans les huiles tropicales telles que l'huile de coco et l'huile de palmiste.
L'acide caprique est un acide gras naturellement présent dans le lait de coco et le lait maternel.
Cet acide gras saturé, également appelé acide octanoïque, est également présent dans le beurre et l’huile de palme.
Découvrez les bienfaits pour la santé de l’acide caprylique et de l’acide caprique.
L'acide caprique est un acide gras saturé.
L'acide caprique est présent naturellement dans l'huile de coco (environ 10 %) et l'huile de palmiste (environ 4 %), sinon il est rare dans les huiles de graines typiques.
L'acide caprique se trouve dans le lait de divers mammifères et, dans une moindre mesure, dans d'autres graisses animales.
Deux autres acides portent le nom des chèvres : le caproïque (un acide gras en C6) et le caprylique (un acide gras en C8).
Avec l'acide décanoïque, ceux-ci totalisent 15 % de la matière grasse du lait de chèvre.
L'acide caprique est un acide gras saturé à dix carbones.
L'acide caprique est présent dans le palmiste, la graisse de coco et la graisse du lait.
Signalé dans la pomme, la bière, les préférences de pain, le beurre, l'huile, le fromage, le fromage bleu, le fromage Romano, le fromage cheddar, le fromage Roquefort, les fèves de cacao torréfiées, le cognac, le raisin muscat, les moûts de raisin et le vin, ainsi que d'autres sources naturelles.
Également signalé dans les huiles d'écorces d'agrumes, le jus d'orange, les abricots, la goyave, la papaye, la fraise, le beurre, le yaourt, le lait, le mouton, l'huile de houblon, le whisky Bourbon et écossais, le rhum, le café, la mangue et le thé.
L'acide caprique est utile dans l'atténuation du stress oxydatif.
L'acide caprique dans le régime cétogène est impliqué dans la biogenèse mitochondriale, améliorant ainsi l'activité de la citrate synthase et du complexe I de la chaîne de transport d'électrons.
L'acide caprique possède de fortes propriétés antivirales et antimicrobiennes.
L'acide caprique est converti en monocaprine dans l'organisme, où il peut aider à combattre les virus, les bactéries et la levure Candida albicans.
L'acide caprique est un acide saturé à chaîne courte présent naturellement dans les huiles de palme et de noix de coco, ainsi que dans certains types de lait.
L'acide caprique est utilisé dans divers processus industriels et de fabrication.
Également connu sous le nom d’acide gras C10 et d’acide caprique, l’acide caprique est généralement dérivé de sources végétales et animales.
L'acide caprique est principalement obtenu à partir du fractionnement d'une huile de type laurique.
Le produit obtenu a un point de congélation de 31°C.
L'acide caprique est solide à température ambiante, blanc opaque et avec une odeur piquante caractéristique.
Les acides gras fractionnés sont principalement utilisés dans la fabrication de : amines, esters, alcools gras, peroxydes, parfums, arômes, finition de surface, lubrifiants, savons métalliques, cosmétiques, aliments pour animaux, papier, plastiques, détergents, produits chimiques, résines et revêtements.
L'acide caprique fait partie de la série d'acides gras présents dans les huiles et les graisses animales.
Les noms des acides caproïque, caprylique et caprique sont tous dérivés du mot câpre (latin pour chèvre).
Ces acides gras sont des liquides huileux transparents légèrement jaunâtres avec un arôme moite et désagréable qui rappelle celui de la chèvre.
L'acide caprique est utilisé dans la fabrication d'esters pour les arômes et parfums artificiels de fruits.
L'acide caprique est également utilisé comme intermédiaire dans les synthèses chimiques.
L'acide caprique est utilisé en synthèse organique et industriellement dans la fabrication de parfums, lubrifiants, graisses, caoutchouc, colorants, plastiques, additifs alimentaires et produits pharmaceutiques.
L'acide caprique est présent naturellement dans l'huile de noix de coco (environ 10 %) et l'huile de palmiste (environ 4 %), sinon il est rare dans les huiles de graines typiques.
L'acide caprique se trouve dans le lait de divers mammifères et, dans une moindre mesure, dans d'autres graisses animales.
L'acide caprique, l'acide caproïque (un acide gras en C6:0) et l'acide caprylique (un acide gras en C8:0) représentent environ 15 % des acides gras contenus dans la matière grasse du lait de chèvre.
L'acide caprique peut être responsable de la prolifération mitochondriale associée au régime cétogène, qui peut se produire via l'agonisme des récepteurs PPARgamma et le ciblage de gènes impliqués dans la biogenèse mitochondriale.
Le terme acide caprique est dérivé du latin « câpre / capra » (chèvre), car l'odeur moite et désagréable du composé rappelle celle des chèvres.
L'acide caprique est présent naturellement dans l'huile de noix de coco (environ 10 %) et l'huile de palmiste (environ 4 %), sinon il est rare dans les huiles de graines typiques.
L'acide caprique se trouve dans le lait de divers mammifères et, dans une moindre mesure, dans d'autres graisses animales.
Deux autres acides portent le nom des chèvres : le caproïque (un acide gras en C6) et le caprylique (un acide gras en C8).
Avec l'acide décanoïque, ceux-ci totalisent 15 % de la matière grasse du lait de chèvre.
L'acide caprique peut être préparé à partir de l'oxydation de l'alcool primaire dacanol en utilisant un oxydant trioxyde de chrome (CrO3) dans des conditions acides.
La neutralisation de l'acide décanoïque ou la saponification de ses esters, généralement des triglycérides, avec de l'hydroxyde de sodium donnera du décanoate de sodium.
Ce sel (CH3(CH2)8COO−Na+) est un composant de certains types de savons.
L'acide caprique est utilisé dans la fabrication d'esters pour les arômes et parfums artificiels de fruits.
L'acide caprique est également utilisé comme intermédiaire dans les synthèses chimiques.
L'acide caprique est utilisé en synthèse organique et industriellement dans la fabrication de parfums, lubrifiants, graisses, caoutchouc, colorants, plastiques, additifs alimentaires et produits pharmaceutiques.
L'acide caprique se trouve naturellement dans diverses sources animales et végétales.
L'acide caprique est un composant de certaines graisses et huiles, notamment l'huile de coco, l'huile de palme et le lait de chèvre.
Dans ces sources naturelles, l’acide caprique est généralement présent dans les triglycérides (graisses).
L'acide caprique est souvent utilisé dans l'industrie des cosmétiques et des soins personnels pour ses propriétés émollientes et hydratantes.
L'acide caprique peut être trouvé dans les produits de soin de la peau, les lotions, les crèmes et les produits de soins capillaires pour apporter hydratation et douceur à la peau et aux cheveux.
L'acide caprique peut contribuer à la saveur et à l'arôme de certains aliments.
L'acide caprique a un goût légèrement fruité et crémeux et est utilisé dans les arômes des confiseries et des produits laitiers.
Certains partisans de la médecine alternative et de certaines approches diététiques suggèrent que les MCFA, y compris l'acide caprique, pourraient avoir des effets bénéfiques sur la santé.
Ils sont parfois inclus dans des compléments nutritionnels pour des bénéfices potentiels liés au métabolisme et à l’énergie.
Point de fusion : 27-32 °C(lit.)
Point d'ébullition : 268-270 °C(lit.)
Densité : 0,893 g/mL à 25 °C(lit.)
pression de vapeur : 15 mm Hg ( 160 °C)
indice de réfraction : 1,4169
FEMA : 2364 | ACIDE DÉCANOÏQUE
Point d'éclair : >230 °F
température de stockage : température ambiante
solubilité : chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
pka : 4,79 ± 0,10 (prédit)
forme : Solide cristallin
Couleur blanche
PH : 4 (0,2 g/l, H2O, 20 ℃)
Odeur : Inodore
Type d'odeur : grasse
Viscosité : 6 mm2/s
Solubilité dans l'eau : 0,15 g/L (20 ºC)
Merck : 14 1758
Numéro JECFA : 105
Numéro de référence : 1754556
Stabilité : Stable. Incompatible avec les bases, les agents réducteurs, les agents oxydants.
LogP : 4,1 à 20 ℃
L'acide caprique peut être préparé à partir de l'oxydation de l'alcool primaire décanol, en utilisant un oxydant trioxyde de chrome (CrO3) dans des conditions acides.
La neutralisation de l'acide caprique ou la saponification de ses esters, généralement des triglycérides, avec de l'hydroxyde de sodium donnera du décanoate de sodium.
Ce sel (CH3(CH2)8COO-Na+) est un composant de certains types de savons.
L'acide caprique réagit de manière exothermique pour neutraliser les bases.
Peut réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
Peut absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide caprique pour corroder ou dissoudre les pièces et les conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Réagit avec les sels de cyanure ou les solutions de sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
Réagit de manière exothermique avec les composés diazoïques, les dithiocarbamates, les isocyanates, les mercaptans, les nitrures et les sulfures pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques.
Peut réagir avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner du H2S et du SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz et de la chaleur inflammables et/ou toxiques.
Réagit avec les carbonates et les bicarbonates pour générer un gaz inoffensif (dioxyde de carbone).
Peut être oxydé de manière exothermique par des agents oxydants forts et réduit par des agents réducteurs puissants ; une grande variété de produits est possible.
Peut initier des réactions de polymérisation ou catalyser (augmenter la vitesse de) des réactions entre d'autres matériaux.
L'acide caprique agit comme un antagoniste non compétitif des récepteurs AMPA à des concentrations thérapeutiquement pertinentes, de manière dépendante de la tension et des sous-unités, ce qui est suffisant pour expliquer ses effets antiépileptiques.
Cette inhibition directe de la neurotransmission excitatrice par l'acide caprique dans le cerveau contribue à l'effet anticonvulsivant du régime cétogène MCT.
L'acide caprique et le pérampanel, un antagoniste des récepteurs AMPA, agissent sur des sites distincts du récepteur AMPA. Il est donc possible qu'ils aient un effet coopératif au niveau du récepteur AMPA, ce qui suggère que le pérampanel et le régime cétogène pourraient être synergiques.
L'acide caprique pourrait être responsable de la prolifération mitochondriale associée au régime cétogène, et cela pourrait se produire via l'agonisme des récepteurs PPARγ et ses gènes cibles impliqués dans la biogenèse mitochondriale.
L'activité du complexe 1 de la chaîne de transport d'électrons est considérablement augmentée par le traitement à l'acide décanoïque.
L'acide caprique doit cependant être noté que les acides gras à chaîne moyenne ingérés par voie orale seraient très rapidement dégradés par métabolisme de premier passage en étant absorbés dans le foie via la veine porte, et sont rapidement métabolisés via les intermédiaires du coenzyme A via la β-oxydation et l'acide citrique. cycle acide pour produire des corps de dioxyde de carbone, d’acétate et de cétone.
Il n’est pas clair si les cétones, le β-hydroxybutyrate et l’acétone ont une activité antiépileptique directe.
Les acides gras à chaîne moyenne comme l’acide caprique ont été étudiés pour leurs propriétés antimicrobiennes.
On pense qu’ils ont la capacité de perturber les membranes lipidiques de certains micro-organismes, ce qui les rend potentiellement utiles dans des applications liées à la conservation des aliments et aux produits antimicrobiens.
L'acide caprique et les autres MCFA sont métabolisés différemment des acides gras à longue chaîne.
Ils peuvent être absorbés plus rapidement et utilisés comme source d’énergie.
L'acide caprique (également connu sous le nom d'acide décanoïque) est un acide gras à chaîne moyenne (= MCFA) abondant dans les huiles tropicales telles que l'huile de noix de coco, alors que de petites quantités sont présentes dans le lait de chèvre, de vache et humain.
Les MCFA sont quasiment inexistants dans les viandes car les animaux les oxydent très rapidement à partir des plantes consommées, et ne s'accumulent pas dans les tissus.
L'acide caprique (acide décanoïque) est un acide gras à chaîne moyenne présent dans les graisses saturées (beurre de vache et huiles végétales comme l'huile de coco).
L'acide caprique est un constituant majeur du régime cétogène MCT, fournissant environ 40 % des graisses à chaîne moyenne contenues dans l'alimentation.
L'acide aurait un effet positif sur le contrôle des crises grâce à l'inhibition directe du récepteur AMPA et sur les maladies mitochondriales grâce à la liaison à PPARgamma.
L'acide caprique traverse facilement la barrière hémato-encéphalique, probablement par une combinaison de diffusion et de transport médié par un transporteur saturable via un transporteur d'acide gras à chaîne moyenne.
Utilisations de l’acide caprique :
Fabrication d'esters pour arômes et parfums artificiels de fruits.
Également comme intermédiaire dans les synthèses chimiques.
L'acide caprique est utilisé en synthèse organique et industriellement dans la fabrication de parfums, lubrifiants, graisses, caoutchouc, colorants, plastiques, additifs alimentaires et produits pharmaceutiques.
Médicaments.
Des sels décanoates et des esters de divers médicaments sont disponibles.
L’acide décanoïque étant un acide gras, la formation d’un sel ou d’un ester avec un médicament augmentera son caractère lipophile et son affinité pour les tissus adipeux.
Étant donné que la distribution d'un médicament à partir des tissus adipeux est généralement lente, on peut développer une forme injectable à action prolongée d'un médicament (appelée injection Depot) en utilisant sa forme décanoate.
Quelques exemples de médicaments disponibles sous forme d'ester ou de sel de décanoate comprennent la nandrolone, la fluphénazine, le brompéridol, l'halopéridol et la vanoxérine.
L'acide caprique est utilisé dans la fabrication d'esters pour les arômes et parfums artificiels de fruits.
L'acide caprique est également utilisé comme intermédiaire dans les synthèses chimiques.
L'acide caprique est utilisé en synthèse organique et industriellement dans la fabrication de parfums, lubrifiants, graisses, caoutchouc, colorants, plastiques, additifs alimentaires et produits pharmaceutiques.
L'acide caprique est utilisé dans la préparation du décanoate d'ammonium (un tensioactif) et pour la préparation de la phase dispersée.
L'acide caprique est utilisé dans les cosmétiques, les produits de soin de la peau et les produits capillaires en raison de ses propriétés émollientes et hydratantes.
L'acide caprique aide à adoucir la peau et les cheveux, en leur apportant hydratation et une texture lisse.
L'acide caprique est utilisé dans l'industrie des parfums pour contribuer à l'arôme de certaines senteurs.
L'acide caprique peut avoir un arôme légèrement crémeux et fruité, ce qui le rend utile dans la création de composés parfumés.
L'acide caprique est utilisé dans l'industrie alimentaire comme agent aromatisant.
L'acide caprique confère un goût légèrement fruité et crémeux et se trouve souvent dans les produits de confiserie et les produits laitiers.
Dans certaines formulations pharmaceutiques, l’acide caprique est utilisé comme liant ou excipient pour aider à lier les ingrédients des comprimés et des gélules.
Les acides gras à chaîne moyenne comme l’acide caprique sont connus pour leurs propriétés antimicrobiennes potentielles.
Ils peuvent perturber les membranes lipidiques de certains micro-organismes, ce qui les rend utiles dans la conservation des aliments et dans les produits antimicrobiens.
L'acide caprique, ainsi que d'autres acides gras à chaîne moyenne, est parfois inclus dans les compléments alimentaires.
Ces suppléments sont promus pour leurs bienfaits potentiels pour la santé, tels que l’amélioration du métabolisme et la fourniture d’une source d’énergie rapide.
L'acide caprique a des applications en biotechnologie et en culture cellulaire en tant que composant des milieux de culture cellulaire pour la croissance et le maintien de certains types de cellules.
L'acide caprique peut être utilisé dans la production de lubrifiants industriels en raison de ses propriétés d'acide gras.
Dans l'industrie minière, l'acide caprique et d'autres acides gras sont utilisés comme agents de flottation pour aider à séparer les minéraux du minerai.
L'acide caprique peut être utilisé comme réactif en synthèse chimique pour diverses réactions.
Certains polymères peuvent incorporer de l'acide caprique dans leur structure pour des propriétés spécifiques.
L'acide caprique, en combinaison avec d'autres acides gras, est utilisé comme émulsifiant dans l'industrie alimentaire.
Les émulsifiants aident à mélanger des ingrédients qui ne se combinent pas naturellement, comme l'huile et l'eau, pour créer des produits alimentaires stables et uniformes.
L'acide caprique peut améliorer la saveur et l'arôme généraux de certains produits alimentaires.
L'acide caprique est parfois utilisé dans la formulation de produits de boulangerie, de chocolats et autres confiseries.
L’acide caprique, en tant qu’acide gras à chaîne moyenne, est considéré comme une source potentielle d’énergie alimentaire pour ceux qui suivent un régime cétogène.
Le régime vise à promouvoir l’utilisation des graisses comme énergie plutôt que comme glucides.
Certains produits nutritionnels et de gestion du poids contiennent de l'acide caprique en raison de son potentiel à favoriser la sensation de satiété et à faciliter la gestion du poids.
Dans les produits de soins intimes et personnels, l'acide caprique est utilisé comme lubrifiant pour améliorer le confort et réduire les frictions.
L'acide caprique est considéré comme plus respectueux de l'environnement que certains autres produits chimiques et on le trouve dans des produits biodégradables et « verts », notamment des détergents, des savons et des agents de nettoyage.
L'acide caprique est utilisé dans certaines applications comme agent moussant pour créer une mousse stable dans des produits tels que les crèmes à raser, les produits pour le bain et les solutions de nettoyage.
L'acide caprique peut agir comme solvant pour diverses substances, ce qui le rend utile dans les agents de nettoyage et les dégraissants.
Dans l'artisanat, l'acide caprique est utilisé dans la fabrication de bougies et de produits en cire pour modifier les propriétés de la cire.
Profil de sécurité de l'acide caprique :
L'acide caprique peut provoquer une irritation de la peau et des yeux en cas de contact direct.
Il est important de minimiser le contact avec la peau et de porter un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants et des lunettes de sécurité, lors de la manipulation d'acide caprique concentré.
L'acide caprique peut produire des vapeurs et l'inhalation de ces vapeurs peut provoquer une irritation respiratoire.
Une ventilation adéquate doit être assurée dans les zones où l'acide caprique est utilisé, et une protection respiratoire peut être nécessaire dans les situations où l'exposition est importante.
L'ingestion d'acide caprique n'est pas recommandée et doit être tenue à l'écart de la bouche.
L'acide caprique est un acide gras et peut être combustible dans certaines conditions.
Bien qu’il ne soit pas hautement inflammable, il doit être conservé à l’écart des flammes nues, des étincelles et des sources de chaleur élevée.
L'acide caprique doit être conservé à l'écart des substances incompatibles, car il peut réagir avec certains produits chimiques et créer des conditions dangereuses.
L'acide caprique est généralement considéré comme biodégradable et respectueux de l'environnement, mais il peut présenter un risque s'il est rejeté en quantités importantes dans les plans d'eau.
Des procédures d'élimination appropriées doivent être suivies pour minimiser l'impact sur l'environnement.