ACIDE CARBOXYACÉTIQUE (ACIDE MALONIQUE)

L'acide carboxyacétique (acide malonique) (nom systématique IUPAC : acide propanedioïque) est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.
La forme ionisée de l'acide carboxyacétique (acide malonique), ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates. Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide carboxyacétique (acide malonique).
Le nom vient du mot grec μᾶλον (malon) qui signifie "pomme ".

Numéro CAS : 141-82-2
Numéro CE : 205-503-0
Nom IUPAC : Acide propanedioïque
Formule moléculaire : C3H4O4

Autres noms : acide malonique, acide propanedioïque, 141-82-2, dicarboxyméthane, acide carboxyacétique, acide méthanedicarboxylique, malonate, Kyselina malonova, USAF EK-695, acide 1,3-propanedioïque, dicarboxylate, acide malonique, acide dicarboxylique, NSC 8124, UNII-9KX7ZMG0MK, 9KX7ZMG0MK, AI3-15375, H2malo, EINECS 205-503-0, MFCD00002707, BRN 1751370, acide méthanedicarbonique, CHEBI:30794, malonate de thallium, HOOC-CH2-COOH, NSC-8124, Propane-1,3- acide dioïque, acide alpha, oméga-dicarboxylique, DTXSID7021659, HSDB 8437, NSC8124, 4-02-00-01874 (référence du manuel Beilstein), acide 1,3-propanoïque, ACIDE PROPANEDIOLIC, ACIDE METAHNEDICARBOXYLIQUE, 2fah, acide carboxyacétique (acide malonique ), 99%, Acide carboxyacétique (Acide Malonique) (8CI), 1o4m, MLI, Acide malonate dicarboxylique, Acide carboxyacétique (Acide malonique), 99,5%, Acide propanedioïque (9CI), SCHEMBL336, WLN : QV1VQ, Acide carboxyacétique (Acide malonique) ) [MI], CH2(COOH)2, CHEMBL7942, acide carboxyacétique (acide malonique) [INCI], DTXCID401659, SCHEMBL1471092, BDBM14673, sel de dithallium de l'acide propanedioïque, acide carboxyacétique (acide malonique), étalon analytique, AMY11201, BCP05571, STR00614, Tox21_200534, AC8295, LMFA01170041, s3029, acide carboxyacétique (acide malonique), ReagentPlus(R), 99 %, AKOS000119034, CS-W019962, DB02175, ACIDE PROPANEDIOIQUE Acide carboxyacétique (acide malonique), NCGC00248681-01, NC GC00258088-01, BP- 11453, CAS-141-82-2, SY001875, acide carboxyacétique (acide malonique), SAJ première qualité, >=99,0 %, FT-0628127, FT-0628128, FT-0690260, FT-0693474, M0028, NS00013842, EN300- 18457, Acide carboxyacétique (acide malonique), qualité réactif Vetec(TM), 98 %, C00383, C02028, C04025, Q421972, J-521669, Z57965450, F1908-0177, Acide carboxyacétique (acide malonique), matériau de référence certifié, TraceCERT( R), 592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A, acide carboxyacétique (acide malonique), qualité sublimée, >=99,95 % sur base de métaux traces, ACIDE DICARBOXYLIQUE C3 ; ACIDE PROPANÉDIOLIQUE ; ACIDE MÉTHANÉDICARBOXYLIQUE, InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7, acide carboxyacétique (acide malonique), anhydre, libre- coulant, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), 99 %, LML.

Histoire
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est une substance naturellement présente dans de nombreux fruits et légumes.
Il existe une suggestion selon laquelle les agrumes produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d’acide carboxyacétique (acide malonique) que les fruits produits en agriculture conventionnelle.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes via l'oxydation de l'acide malique.

Structure et préparation
La structure a été déterminée par cristallographie aux rayons X et des données détaillées sur les propriétés, notamment pour la thermochimie en phase condensée, sont disponibles auprès du National Institute of Standards and Technology.
Une préparation classique d'acide carboxyacétique (acide malonique) part de l'acide chloroacétique :

Le carbonate de sodium génère le sel de sodium, qui réagit ensuite avec le cyanure de sodium pour fournir le sel de sodium de l'acide cyanoacétique via une substitution nucléophile.
Le groupe nitrile peut être hydrolysé avec de l'hydroxyde de sodium en malonate de sodium, et l'acidification donne de l'acide carboxyacétique (acide malonique).
Industriellement, cependant, l'acide carboxyacétique (acide malonique) est produit par hydrolyse du malonate de diméthyle ou du malonate de diéthyle.
Il a également été produit par fermentation du glucose.

Réactions organiques
L'acide carboxyacétique (acide malonique) réagit comme un acide carboxylique typique : formant des dérivés d'amide, d'ester, d'anhydride et de chlorure.
L'anhydride malonique peut être utilisé comme intermédiaire pour les dérivés mono-esters ou aminés, tandis que le chlorure de malonyle est le plus utile pour obtenir des diesters ou des diamides.

Dans une réaction bien connue, l'acide carboxyacétique (acide malonique) se condense avec l'urée pour former de l'acide barbiturique.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut également être condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum, un intermédiaire polyvalent dans d'autres transformations.
Les esters de l'acide carboxyacétique (acide malonique) sont également utilisés comme synthon -CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.

Synthèse des acides gras mitochondriaux
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est le substrat de départ de la synthèse des acides gras mitochondriaux (mtFASII), dans lequel il est converti en malonyl-CoA par la malonyl-CoA synthétase (ACSF3).

De plus, le dérivé de coenzyme A du malonate, le malonyl-CoA, est un précurseur important dans la biosynthèse des acides gras cytosoliques avec l'acétyl-CoA.
Le malonyl CoA y est formé à partir de l'acétyl CoA par l'action de l'acétyl-CoA carboxylase, et le malonate est transféré à une protéine porteuse acyle pour être ajouté à une chaîne d'acide gras.

Réaction de Briggs-Rauscher
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un composant clé de la réaction de Briggs-Rauscher, l'exemple classique de réaction chimique oscillante.

condensation de Knövenagel
Dans la condensation de Knoevenagel, l'acide carboxyacétique (acide malonique) ou ses diesters réagissent avec le groupe carbonyle d'un aldéhyde ou d'une cétone, suivi d'une réaction de déshydratation.

Lorsque l'acide carboxyacétique (acide malonique) lui-même est utilisé, c'est normalement parce que le produit souhaité est celui dans lequel une deuxième étape a eu lieu, avec perte de dioxyde de carbone, dans la modification dite Doebner.

Ainsi, par exemple, le produit de réaction de l'acroléine et de l'acide carboxyacétique (acide malonique) dans la pyridine est l'acide trans-2,4-pentadiénoïque avec un groupe acide carboxylique et non deux.

Préparation du sous-oxyde de carbone
Le sous-oxyde de carbone est préparé en chauffant un mélange sec de pentoxyde de phosphore (P4O10) et d'acide carboxyacétique (acide malonique).
Il réagit de la même manière que l’anhydride malonique en formant des malonates.

Applications
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un précurseur des polyesters spéciaux.
Il peut être converti en 1,3-propanediol pour être utilisé dans les polyesters et les polymères (dont l'utilité n'est cependant pas claire).
Il peut également être un composant des résines alkydes, qui sont utilisées dans un certain nombre d'applications de revêtements pour protéger contre les dommages causés par la lumière UV, l'oxydation et la corrosion.

Une application de l'acide carboxyacétique (acide malonique) concerne l'industrie des revêtements en tant qu'agent de réticulation pour les revêtements en poudre durcissant à basse température, qui deviennent de plus en plus précieux pour les substrats sensibles à la chaleur et dans le but d'accélérer le processus de revêtement.
Le marché mondial des revêtements pour automobiles était estimé à 18,59 milliards de dollars en 2014, avec un taux de croissance annuel combiné prévu de 5,1 % jusqu'en 2022.

Il est utilisé dans un certain nombre de processus de fabrication en tant que produit chimique spécialisé de grande valeur, notamment dans l'industrie électronique, l'industrie des arômes et des parfums, les solvants spéciaux, la réticulation des polymères et l'industrie pharmaceutique.
En 2004, la production mondiale annuelle d'acide carboxyacétique (acide malonique) et de diesters associés dépassait les 20 000 tonnes métriques.
La croissance potentielle de ces marchés pourrait résulter des progrès de la biotechnologie industrielle qui cherche à remplacer les produits chimiques à base de pétrole dans les applications industrielles.

En 2004, l'acide carboxyacétique (acide malonique) a été répertorié par le ministère américain de l'Énergie comme l'un des 30 principaux produits chimiques produits à partir de la biomasse.

Dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être utilisé pour contrôler l'acidité, soit comme excipient dans la formulation pharmaceutique, soit comme additif de conservation naturel pour les aliments.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé comme élément chimique de base pour produire de nombreux composés précieux, notamment les composés d'arôme et de parfum gamma-nonalactone, l'acide cinnamique et le composé pharmaceutique valproate.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) (jusqu'à 37,5 % p/p) a été utilisé pour réticuler les amidons de maïs et de pomme de terre afin de produire un thermoplastique biodégradable ; le processus est effectué dans l'eau à l'aide de catalyseurs non toxiques.
Les polymères à base d'amidon représentaient 38 % du marché mondial des polymères biodégradables en 2014, les emballages alimentaires, les emballages en mousse et les sacs de compost étant les plus grands segments d'utilisation finale.

La société Eastman Kodak et d’autres utilisent l’acide carboxyacétique (acide malonique) et ses dérivés comme adhésif chirurgical.

Pathologie
Si des taux élevés d'acide carboxyacétique (acide malonique) sont accompagnés de taux élevés d'acide méthylcarboxyacétique (acide malonique), cela peut indiquer une maladie métabolique combinant l'urie malonique et l'acide méthylcarboxyacétique (acide malonique) (CMAMMA).
En calculant le rapport entre l'acide carboxyacétique (acide malonique) et l'acide méthylcarboxyacétique (acide malonique) dans le plasma sanguin, la CMAMMA peut être distinguée de l'émie classique de l'acide méthylcarboxyacétique (acide malonique).

Biochimie
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est l'exemple classique d'un inhibiteur compétitif de l'enzyme succinate déshydrogénase (complexe II), dans la chaîne de transport d'électrons respiratoire.
Il se lie au site actif de l'enzyme sans réagir, en compétition avec le succinate de substrat habituel mais dépourvu du groupe −CH2CH2− requis pour la déshydrogénation.

Cette observation a été utilisée pour déduire la structure du site actif dans la succinate déshydrogénase.
L'inhibition de cette enzyme diminue la respiration cellulaire.
L’acide carboxyacétique (acide malonique) étant un composant naturel de nombreux aliments, il est présent chez les mammifères, dont les humains.

Utilisations par les consommateurs
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, encres et toners, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de lavage et de nettoyage, produits de revêtement, mastics, plâtres, pâte à modeler, cirages et cires et cosmétiques. et produits de soins personnels.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide carboxyacétique (acide malonique) sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur comme substance réactive.

D'autres rejets dans l'environnement d'acide carboxyacétique (acide malonique) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple, les matériaux de construction et les matériaux de construction en métal, en bois et en plastique) et l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec faible taux de rejet (par exemple revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et carton, équipements électroniques).

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de traitement de surfaces métalliques, produits de traitement de surfaces non métalliques, polymères et produits chimiques de laboratoire.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé pour la fabrication de produits en plastique, de produits métalliques, d'équipements électriques, électroniques et optiques, de machines et de véhicules.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide carboxyacétique (acide malonique) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).

Formulation
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, produits de revêtement, produits de traitement de surfaces métalliques, produits de traitement de surfaces non métalliques, produits pharmaceutiques et polymères.
Le rejet dans l'environnement de l'acide carboxyacétique (acide malonique) peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations sur sites industriels
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits pharmaceutiques, produits chimiques de laboratoire, polymères, produits de traitement de surfaces non métalliques, produits de revêtement et produits de traitement de surfaces métalliques.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé pour la fabrication de produits chimiques, de produits en plastique, de produits métalliques, d'équipements électriques, électroniques et optiques, de machines et de véhicules.
Le rejet dans l'environnement de l'acide carboxyacétique (acide malonique) peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire technologique, dans la production d'articles et comme auxiliaire technologique.

Masse molaire : 104,061 g·mol−1
Densité : 1,619 g/cm3
Point de fusion : 135 à 137 °C
Solubilité dans l'eau : 763 g/L

Acidité (pKa) : pKa1 = 2,83
XLogP3 : -0,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4

Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 104,01095860 g/mol
Masse monoisotopique : 104,01095860 g/mol
Surface polaire topologique : 74,6 Å²

Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 83,1
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un composé organique utile présentant divers avantages.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est le nom IUPAC qui est l'acide propanedioïque.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) ne doit pas être confondu avec l'acide malique ou maléique.

L'acide carboxyacétique (acide malonique), également connu sous le nom d'acide propanedioïque, est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) a trois types de formes cristallines, dont deux tricliniques et une monoclinique.
Ceux cristallisés dans l’éthanol sont des cristaux tricliniques blancs.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) se décompose en acide acétique et en dioxyde de carbone à 140 ℃.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) ne se décompose pas sous un vide de 1,067 × 103 ~ 1,333 × 103 Pa, mais se sublime directement.
La forme ionisée de l'acide carboxyacétique (acide malonique), ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates.

Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester éthylique de l'acide carboxyacétique (acide malonique).
Le nom vient du latin malum, qui signifie pomme.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un solide cristallin blanc qui se décompose à environ 135°C.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) a une solubilité élevée dans l'eau et les solvants oxygénés et présente une acidité plus élevée que l'acide acétique, qui a une valeur pK de 4,75.
Les valeurs de pKa pour la perte de ses premier et deuxième protons sont respectivement de 2,83 et 5,69.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est légèrement soluble dans la pyridine.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut se décomposer en acide formique et en dioxyde de carbone dans le cas du permanganate de potassium.
Étant donné que l'acide carboxyacétique (acide malonique) génère du dioxyde de carbone et de l'eau après chauffage sans problèmes de pollution, il peut être directement utilisé comme agent de traitement de surface de l'aluminium.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un acide dicarboxylique appartenant à la famille des acides carboxyliques.

Un acide carboxyacétique (acide malonique) contient deux groupes fonctionnels acide carboxylique.
Habituellement, un acide carboxyacétique (acide malonique) présente le même comportement chimique que les acides monocarboxyliques.
Cela se produit naturellement dans certains fruits.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un acide dicarboxylique de formule chimique CH₂(COOH)₂.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un composé contenant deux groupes fonctionnels acide carboxylique (-COOH) attachés à un atome de carbone central.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) se distingue par son utilisation en chimie organique, en particulier dans la préparation de certains produits chimiques par une série de réactions connues sous le nom de synthèse d'ester malonique.

Dans cette synthèse, le diester de l'acide carboxyacétique (acide malonique) est souvent utilisé comme matière première pour introduire une unité à deux carbones dans une molécule.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un acide alpha, oméga-dicarboxylique dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) joue un rôle de métabolite humain.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un acide conjugué d'un malonate (1-).
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un composé organique naturellement présent dans certains fruits.
Les fruits produits en agriculture biologique ont des concentrations d'acide carboxyacétique (acide malonique) plus élevées que celles générées par les pratiques agricoles conventionnelles.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) se trouve souvent dans certains agrumes et légumes.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un composant des aliments, il est présent chez les animaux, y compris les humains.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.

La forme ionisée de l'acide carboxyacétique (acide malonique), ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide carboxyacétique (acide malonique).
Le nom vient du mot grec μᾶλον (malon) qui signifie « pomme ».

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est une substance naturellement présente dans de nombreux fruits et légumes.
Il existe une suggestion selon laquelle les agrumes produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d’acide carboxyacétique (acide malonique) que les fruits produits en agriculture conventionnelle.
L'acide carboxyacétique (acide malonique), également connu sous le nom de malonate ou H2MALO, appartient à la classe de composés organiques appelés acides dicarboxyliques et dérivés.

Ce sont des composés organiques contenant exactement deux groupes acide carboxylique.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble (dans l'eau) et relativement neutre.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) existe dans toutes les espèces vivantes, allant des bactéries aux humains.

Chez l'homme, l'acide carboxyacétique (acide malonique) participe à un certain nombre de réactions enzymatiques.
En particulier, l'acide carboxyacétique (acide malonique) et l'acide acétique peuvent être convertis en acide acétoacétique ; qui est médiée par l’enzyme synthase des acides gras.
De plus, l'acide carboxyacétique (acide malonique) et la coenzyme A peuvent être biosynthétisés à partir du malonyl-CoA grâce à son interaction avec l'enzyme synthase des acides gras.

Un acide carboxyacétique (acide malonique) dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène.
Chez l'homme, l'acide carboxyacétique (acide malonique) est impliqué dans la biosynthèse des acides gras.
En dehors du corps humain, l'acide carboxyacétique (acide malonique) a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les betteraves rouges, les maïs, les haricots écarlates, les betteraves communes et le lait de vache.

Cela pourrait faire de l’acide carboxyacétique (acide malonique) un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
L'acide carboxyacétique (acide malonique), en ce qui concerne l'homme, s'est avéré associé à plusieurs maladies telles que l'œsophagite à éosinophiles, l'urie combinée de l'acide malonique et de l'acide méthylcarboxyacétique (acide malonique) et la prééclampsie précoce ; L'acide carboxyacétique (acide malonique) a également été associé au trouble métabolique inné, au déficit en malonyl-coa décarboxylase.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un solide cristallin blanc à température ambiante et est soluble dans l'eau.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) a été utilisé dans diverses réactions chimiques et synthèses organiques en raison de sa capacité à agir comme un élément de base polyvalent pour l'introduction de groupes acide carboxylique dans des molécules organiques.
La synthèse de l'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisée pour synthétiser des dérivés d'acide carboxylique en créant un acide acétique substitué.
La synthèse de l'acide carboxyacétique (acide malonique) est une méthode utilisée en chimie organique pour synthétiser des dérivés d'acide carboxylique.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) implique l'alkylation et l'hydrolyse acide ultérieure d'un ester malonique pour créer un acide acétique substitué.
Le processus doit son nom au réactif acide carboxyacétique (acide malonique), qui est utilisé comme matière première dans la réaction.
La première étape de la synthèse de l'acide carboxyacétique (acide malonique) est la déprotonation de l'ester malonique.

Ceci est réalisé en traitant l'ester avec une base forte, généralement de l'éthoxyde de sodium.
Cela entraîne la formation d’un ion énolate, qui est une espèce hautement réactive.
L’ion énolate subit ensuite une alkylation.

Cela implique la réaction de l'ion énolate avec un halogénure d'alkyle, entraînant la substitution d'un atome d'hydrogène sur l'acide carboxyacétique (acide malonique) par un groupe alkyle.
Cette étape peut être répétée pour introduire deux groupes alkyle sur l'ester malonique.
La dernière étape de la synthèse de l'ester malonique est l'hydrolyse acide et la décarboxylation de l'ester malonique alkylé.

Cela implique de traiter l'ester avec un acide, généralement de l'acide chlorhydrique, et de le chauffer.
Il en résulte la perte d'une molécule de dioxyde de carbone et la formation d'un acide acétique substitué.
La synthèse de l'acide carboxyacétique (acide malonique) est une méthode polyvalente pour la synthèse de dérivés d'acide carboxylique.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) permet l'introduction d'une large gamme de groupes alkyles sur la molécule d'acide acétique, fournissant ainsi une méthode de synthèse d'une large gamme de dérivés d'acide carboxylique.
Les conditions de réaction sont relativement douces et les réactifs et les matières premières sont facilement disponibles, ce qui en fait une méthode pratique pour la synthèse de dérivés d'acide carboxylique.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est le sel de sodium, qui réagit ensuite avec le cyanure de sodium pour fournir le sel de sodium de l'acide cyanoacétique via une substitution nucléophile.

Le groupe nitrile peut être hydrolysé avec de l'hydroxyde de sodium en malonate de sodium, et l'acidification donne de l'acide carboxyacétique (acide malonique).
Industriellement, cependant, l'acide carboxyacétique (acide malonique) est produit par hydrolyse du malonate de diméthyle ou du malonate de diéthyle.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) a également été produit par fermentation du glucose.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un acide dicarboxylique de formule chimique C3H4O4.
Les acides dicarboxyliques sont des composés organiques contenant deux groupes fonctionnels acide carboxylique.
Les acides dicarboxyliques présentent généralement le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est une substance présente naturellement dans certains fruits.
Les fruits générés par l’agriculture biologique contiennent de plus grandes concentrations d’acide carboxyacétique (acide malonique) dans les agrumes que les fruits générés par l’agriculture conventionnelle.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un composant normal de l'urine humaine, en petites quantités, mais une maladie génétique appelée méthylacide carboxyacétique (acide malonique)urie (également connue sous le nom d'acide carboxyacétique (acide malonique)urie) provoque des taux élevés d'acide méthylcarboxyacétique. (Acide malonique) dans le sérum sanguin et l'urine.

Les patients atteints de ce trouble souffrent d'une acidose métabolique sévère et d'un blocage métabolique de la conversion du propionyl CoA en succinyl CoA, dépendante de la vitamine B12.
Chez les nourrissons, les symptômes peuvent inclure un retard de développement, une cardiomyopathie, un retard mental et, dans ses formes les plus graves, la mort néonatale.
Le sel de calcium de l’acide carboxyacétique (acide malonique) est présent en concentrations élevées dans la betterave.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) existe à l'état normal sous forme de cristaux blancs.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est l'exemple classique d'inhibiteur compétitif : il agit contre la succinate déshydrogénase (complexe II) dans la chaîne de transport d'électrons respiratoire.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) réagit comme un acide carboxylique typique : formant des dérivés d'amide, d'ester, d'anhydride et de chlorure.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être utilisé comme intermédiaire pour les dérivés monoesters ou aminés, tandis que le chlorure de malonyle est le plus utile pour obtenir des diesters ou des diamides.
Dans une réaction bien connue, l'acide carboxyacétique (acide malonique) se condense avec l'urée pour former de l'acide barbiturique.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut également être condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum, un intermédiaire polyvalent dans d'autres transformations.

Les esters de l'acide carboxyacétique (acide malonique) sont également utilisés comme synthon -CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.
Acide carboxyacétique (acide malonique), également appelé acide propanedioïque (HO2CCH2CO2H), un acide organique dibasique dont l'ester diéthylique est utilisé dans la synthèse des vitamines B1 et B6, des barbituriques et de nombreux autres composés précieux.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) lui-même est plutôt instable et a peu d'applications.

Le sel de calcium de l'acide carboxyacétique (acide malonique) se trouve dans la betterave rouge, mais l'acide carboxyacétique (acide malonique) lui-même est généralement préparé par hydrolyse du malonate de diéthyle.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) subit les réactions habituelles des acides carboxyliques ainsi qu'un clivage facile en acide acétique et en dioxyde de carbone.
L'acide carboxyacétique (acide malonique), également appelé ester malonique, est préparé par la réaction de l'alcool éthylique avec l'acide cyanoacétique.

L'utilité de l'acide carboxyacétique (acide malonique) en synthèse découle de la réactivité du groupe méthylène (CH2) de l'acide carboxyacétique (acide malonique) ; un atome d'hydrogène est facilement éliminé par l'éthoxyde de sodium ou une autre base forte, et le dérivé résultant réagit facilement avec un halogénure d'alkyle pour former un alkylmalonate de diéthyle.
Un deuxième groupe alkyle peut être introduit de manière similaire.
Les dialkylmalonates de diéthyle sont convertis par réaction avec l'urée en barbituriques.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un liquide incolore et parfumé bouillant à 181,4°C.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est le substrat de départ de la synthèse des acides gras mitochondriaux (mtFASII), dans lequel il est converti en malonyl-CoA par la malonyl-CoA synthétase (ACSF3).
De plus, le dérivé de coenzyme A du malonate, le malonyl-CoA, est un précurseur important dans la biosynthèse des acides gras cytosoliques avec l'acétyl-CoA.

Le malonyl CoA y est formé à partir de l'acétyl CoA par l'action de l'acétyl-CoA carboxylase, et le malonate est transféré à une protéine porteuse acyle pour être ajouté à une chaîne d'acide gras.
Le groupe fonctionnel carboxyle qui caractérise les acides carboxyliques est inhabituel dans le sens où il est composé de deux groupes fonctionnels décrits plus haut dans ce texte.
Comme le montre la formule de droite, le groupe carboxyle est constitué d’un groupe hydroxyle lié à un groupe carbonyle.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est souvent écrit sous forme condensée sous la forme –CO2H ou –COOH.
D'autres combinaisons de groupes fonctionnels ont été décrites précédemment, et des changements significatifs dans le comportement chimique résultant d'interactions de groupes ont été décrits (par exemple phénol et aniline).
Dans ce cas, le changement des propriétés chimiques et physiques résultant de l'interaction des groupes hydroxyle et carbonyle est si profond que la combinaison est habituellement traitée comme un groupe fonctionnel distinct et différent.

L'acide carboxyacétique (acide malonique), anciennement acide propanedioïque, est le deuxième plus petit acide dicarboxylique aliphatique. (L'acide oxalique est le plus petit.)
L'acide carboxyacétique (acide malonique) ne doit pas être confondu avec l'acide malique ou maléique, qui contiennent tous deux également deux carboxyles.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un solide cristallin blanc avec un point de décomposition de ≈135 °C.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est hautement soluble dans l'eau et les solvants oxygénés.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un précurseur des polyesters spéciaux ; L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé dans la fabrication de barbituriques, de revêtements et de contenants biodégradables ; et l'acide carboxyacétique (acide malonique) est même un composant des adhésifs chirurgicaux.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) (nom systématique IUPAC : acide propanedioïque) est un acide dicarboxylique de structure CH₂(COOH)₂.

La forme ionisée de l'acide carboxyacétique (acide malonique), ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide carboxyacétique (acide malonique).
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un acide dicarboxylique de formule chimique C3H4O4.

Les acides carboxyacétiques (acide malonique) sont des composés organiques contenant deux groupes fonctionnels acide carboxylique.
Les acides carboxyacétiques (acide malonique) présentent généralement le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est une substance présente naturellement dans certains fruits.
Les fruits issus de l'agriculture biologique contiennent de plus grandes concentrations d'acide carboxyacétique (acide malonique) dans les agrumes que les fruits générés par l'agriculture conventionnelle.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) se condense avec l'urée pour former de l'acide barbiturique.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est également fréquemment utilisé comme énolate dans les condensations de Knoevenagel ou condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum.
Les esters de l'acide carboxyacétique (acide malonique) sont également utilisés comme synthon - CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est l'exemple classique d'un inhibiteur compétitif de l'enzyme succinate déshydrogénase (complexe II), dans la chaîne de transport d'électrons respiratoire.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) se lie au site actif de l'enzyme sans réagir, en compétition avec le succinate de substrat habituel mais dépourvu du groupe CH2CH2 requis pour la déshydrogénation.
Cette observation a été utilisée pour déduire la structure du site actif dans la succinate déshydrogénase.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) donne des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent ainsi avec toutes les bases, tant organiques (par exemple les amines) qu'inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent d'un dégagement de chaleur important.

La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau et un sel.
Les acides carboxyacétiques (acide malonique) contenant six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau ; ceux qui contiennent plus de six carbones sont légèrement solubles dans l’eau.
L'acide carboxyacétique soluble (acide malonique) se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour produire des ions hydrogène.

Le pH des solutions d'acide carboxyacétique (acide malonique) est donc inférieur à 7,0. De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyacétiques (acide malonique) en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyacétiques solides (acide malonique), mais sont lentes si l'acide solide reste sec.

Même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d’eau de l’air et se dissoudre suffisamment dans l’acide carboxyacétique (acide malonique) pour corroder ou dissoudre les pièces et conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Les acides carboxyacétiques (acide malonique), comme d'autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides.

Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz et de la chaleur inflammables et/ou toxiques sont générés par la réaction de l'acide carboxyacétique (acide malonique) avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
Les acides carboxyacétiques (acide malonique), notamment en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz et de la chaleur inflammables et/ou toxiques.

Leur réaction avec les carbonates et bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais néanmoins de la chaleur.
Comme d’autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.

Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme les autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse) des réactions chimiques. L'acide carboxyacétique (acide malonique) est incompatible avec les oxydants puissants.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est également incompatible avec les bases et les agents réducteurs.

Acide carboxyacétique (acide malonique), (HO2CCH2CO2H), un acide organique dibasique dont l'ester diéthylique est utilisé dans la synthèse des vitamines B1 et B6, des barbituriques et de nombreux autres composés précieux.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) lui-même est plutôt instable et a peu d'applications.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un sel de calcium présent dans la betterave rouge, mais l'acide lui-même est généralement préparé par hydrolyse du malonate de diéthyle.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) subit les réactions habituelles des acides carboxyliques ainsi qu'un clivage facile en acide acétique et en dioxyde de carbone.
L'acide carboxyacétique (acide malonique), également appelé ester malonique, est préparé par la réaction de l'alcool éthylique avec l'acide cyanoacétique.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utile en synthèse grâce à la réactivité de son groupe méthylène (CH2); un atome d'hydrogène est facilement éliminé par l'éthoxyde de sodium ou une autre base forte, et le dérivé résultant réagit facilement avec un halogénure d'alkyle pour former un alkylmalonate de diéthyle.

Un deuxième groupe alkyle peut être introduit de manière similaire.
Les dialkylmalonates de diéthyle sont convertis par réaction avec l'urée en barbituriques.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un liquide incolore et parfumé bouillant à 181,4°C.

La structure a été déterminée par cristallographie aux rayons X et des données détaillées sur les propriétés, notamment pour la thermochimie en phase condensée, sont disponibles auprès du National Institute of Standards and Technology.
Une préparation classique d'acide carboxyacétique (acide malonique) part de l'acide chloroacétique :[9]
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est l'exemple classique d'un inhibiteur compétitif de l'enzyme succinate déshydrogénase (complexe II), dans la chaîne de transport d'électrons respiratoire.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) se lie au site actif de l'enzyme sans réagir, en compétition avec le succinate substrat habituel mais dépourvu du groupe −CH2CH2− requis pour la déshydrogénation.
Cette observation a été utilisée pour déduire la structure du site actif dans la succinate déshydrogénase.
L'inhibition de cette enzyme diminue la respiration cellulaire

L’acide carboxyacétique (acide malonique) étant un composant naturel de nombreux aliments, il est présent chez les mammifères, dont les humains.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est également connu sous le nom d'acide propanedioïque ou dicarboxyméthane.
Le nom est dérivé du mot grec Malon qui signifie pomme.

Les malonates sont la forme ionisée de l'acide carboxyacétique (acide malonique), ainsi que de ses esters et sels.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) apparaît sous la forme d'un cristal blanc ou d'une poudre cristalline.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) se dissout dans l'alcool, la pyridine et l'éther.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes par oxydation de l'acide malique.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) se trouve dans certains fruits, à savoir les agrumes.
La quantité d’acide carboxyacétique (acide malonique) produite à partir de fruits issus de l’agriculture biologique est supérieure à celle des fruits issus de l’agriculture conventionnelle.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être produit par la fermentation du glucose.
De plus, l'acide carboxyacétique (acide malonique) et la coenzyme A peuvent être biosynthétisés à partir du malonyl-CoA grâce à l'interaction de l'acide carboxyacétique (acide malonique) avec l'enzyme synthase des acides gras.
domaine malonyl/acétyl transférase.
Un acide carboxyacétique (acide malonique) dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène.

Chez l'homme, l'acide carboxyacétique (acide malonique) est impliqué dans la biosynthèse des acides gras.
En dehors du corps humain, l'acide carboxyacétique (acide malonique) a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les betteraves rouges, les maïs, les haricots écarlates, les betteraves communes et le lait de vache.
Cela pourrait faire de l’acide carboxyacétique (acide malonique) un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.

L'acide carboxyacétique (acide malonique), en ce qui concerne l'homme, s'est avéré associé à plusieurs maladies telles que l'œsophagite à éosinophiles, l'acide malonique et méthylcarboxyacétique combinés.
Acide carboxyacétique (acide malonique) et prééclampsie précoce ; L'acide carboxyacétique (acide malonique) a également été associé au trouble métabolique inné, au déficit en malonyl-coa décarboxylase.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un acide dicarboxylique de formule structurelle CH2(COOH)2 et de formule chimique C3H4O4.

Le nom acide carboxyacétique (acide malonique) vient du mot « Malon » qui signifie « pomme » en grec.
L'acide méthane carboxyacétique (acide malonique) est un autre nom pour l'acide carboxyacétique (acide malonique).
L'ester et les sels de l'acide carboxyacétique (acide malonique) sont appelés malonates.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) a des réactions organiques similaires à l'acide monocarboxylique où se forment des dérivés d'amide, d'ester, d'anhydride et de chlorure.
Enfin, l'ester malonique malonate, dérivé de la coenzyme A, le malonyl CoA, est un précurseur aussi important que l'acétyl CoA dans la biosynthèse des acides gras.

Préparation:
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est généralement produit à partir de l'acide chloroacétique.
Réaction : L'acide carboxyacétique (acide malonique) est ajouté à la bouilloire de réaction en ajoutant une solution aqueuse de carbonate de sodium pour générer une solution aqueuse de chloroacétate de sodium, puis une solution de cyanure de sodium à 30 % est ajoutée lentement goutte à goutte et la réaction est effectuée à une température prédéterminée. pour générer du cyanoacétate de sodium.
Une fois la réaction de cyanation terminée, ajoutez de l'hydroxyde de sodium pour chauffer et hydrolyser afin de générer une solution de malonate de sodium, concentrer, puis ajouter goutte à goutte de l'acide sulfurique pour l'acidification afin de générer de l'acide carboxyacétique (acide malonique), filtrer et sécher pour obtenir le produit.

Cette méthode ne produit souvent pas un produit suffisamment pur ou le produit pur a un rendement extrêmement faible.
Industriellement, l'acide carboxyacétique (acide malonique) est également produit par hydrolyse du malonate de diméthyle ou du malonate de diéthyle.
Cette méthode de fabrication est capable d'apporter un rendement et une pureté plus élevés, mais la synthèse organique de l'acide carboxyacétique (acide malonique) par ces processus est extrêmement coûteuse et dangereuse pour l'environnement.

Les usages:
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de barbituriques et d'autres produits pharmaceutiques.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un composant utilisé comme stabilisant dans de nombreux produits cosmétiques et pharmaceutiques haut de gamme. L'acide carboxyacétique (acide malonique) est également utilisé comme élément constitutif de la synthèse chimique, en particulier pour introduire le groupe moléculaire -CH2-COOH.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé pour l'introduction d'un fragment acide acétique dans des conditions douces par condensation de Knoevenagel et décarboxylation ultérieure.

L’acide carboxyacétique (acide malonique) agit comme un élément constitutif de la synthèse organique.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est également utile comme précurseur des polyesters et des résines alkydes, qui sont utilisés dans les applications de revêtement, protégeant ainsi contre la lumière UV, la corrosion et l'oxydation.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) agit comme agent de réticulation dans l'industrie du revêtement et des adhésifs chirurgicaux.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) trouve des applications dans la production de produits chimiques spécialisés, d'arômes et de parfums, d'agents de réticulation polymères et de produits pharmaceutiques.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un précurseur des polyesters spéciaux.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être converti en 1,3-propanediol pour être utilisé dans les polyesters et les polymères (dont l'utilité n'est cependant pas claire).

L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut également être un composant des résines alkydes, qui sont utilisées dans un certain nombre d'applications de revêtements pour protéger contre les dommages causés par la lumière UV, l'oxydation et la corrosion.
Une application de l'acide carboxyacétique (acide malonique) concerne l'industrie des revêtements en tant qu'agent de réticulation pour les revêtements en poudre durcissant à basse température, qui deviennent de plus en plus précieux pour les substrats sensibles à la chaleur et dans le but d'accélérer le processus de revêtement.
Le marché mondial des revêtements pour automobiles était estimé à 18,59 milliards de dollars en 2014, avec un taux de croissance annuel combiné prévu de 5,1 % jusqu'en 2022.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé dans un certain nombre de procédés de fabrication en tant que produit chimique spécialisé de grande valeur, notamment dans l'industrie électronique, l'industrie des arômes et des parfums, les solvants spéciaux, la réticulation des polymères et l'industrie pharmaceutique.
En 2004, la production mondiale annuelle d'acide carboxyacétique (acide malonique) et de diesters associés dépassait les 20 000 tonnes métriques.
La croissance potentielle de ces marchés pourrait résulter des progrès de la biotechnologie industrielle qui cherche à remplacer les produits chimiques à base de pétrole dans les applications industrielles.

En 2004, l'acide carboxyacétique (acide malonique) a été répertorié par le ministère américain de l'Énergie comme l'un des 30 principaux produits chimiques produits à partir de la biomasse.
Dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être utilisé pour contrôler l'acidité, soit comme excipient dans la formulation pharmaceutique, soit comme additif conservateur naturel pour les aliments.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé comme élément chimique de base pour produire de nombreux composés précieux, notamment les composés d'arôme et de parfum gamma-nonalactone, l'acide cinnamique et le composé pharmaceutique valproate.

Le diester dérivé de l'acide carboxyacétique (acide malonique) peut subir des réactions de substitution nucléophile, ouvrant ainsi la voie à la synthèse de divers composés organiques.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut agir comme un acide dibasique faible, formant des sels et des esters.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est constitué de protons acides, ce qui le rend adapté aux réactions impliquant la chimie acide-base.

La synthèse des esters maloniques est largement utilisée dans l’industrie pharmaceutique pour la synthèse d’intermédiaires qui sont ensuite transformés en divers médicaments.
Cela inclut la préparation de barbituriques et d’autres composés pharmaceutiques.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être utilisé comme indicateur dans certaines méthodes de chimie analytique, notamment dans les titrages impliquant des acides et des bases faibles.

Formation de complexes métalliques : L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut former des complexes avec divers ions métalliques.
Ces complexes peuvent avoir des applications en catalyse et dans d’autres procédés chimiques.
Les dérivés de l'acide carboxyacétique (acide malonique) sont utilisés dans l'industrie des arômes et des parfums pour synthétiser des composés aromatiques.

Ces composés contribuent aux odeurs et aux goûts caractéristiques de certains aliments, boissons et parfums.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est souvent utilisé dans la synthèse des pyrazoles, une classe de composés aux applications diverses, notamment en tant que produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Les dérivés de l'acide carboxyacétique (acide malonique) sont précieux en synthèse organique pour la préparation d'une variété de composés, tels que les acides acétiques, les acides cétoniques et les acides aminés.

Les dérivés de l'acide carboxyacétique (acide malonique) trouvent des applications dans l'industrie des colorants, où ils sont utilisés dans la synthèse de certains colorants et pigments.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) a été utilisé dans la préparation de produits chimiques utilisés dans les processus de développement photographique.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) et ses dérivés sont couramment utilisés dans les laboratoires de recherche pour la synthèse organique et comme éléments de base pour la construction de molécules plus complexes.

Les dérivés de l'acide carboxyacétique (acide malonique) peuvent être utilisés dans certaines réactions de polymérisation, contribuant à la production de polymères aux propriétés spécifiques.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être utilisé comme tampon dans certaines applications chimiques et biologiques en raison de sa capacité à maintenir un pH stable.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé dans certains procédés de galvanoplastie comme agent complexant pour certains ions métalliques, facilitant ainsi le dépôt de revêtements métalliques.

Les dérivés de l'acide carboxyacétique (acide malonique) sont couramment utilisés dans le développement de nouvelles méthodologies de synthèse et dans l'exploration des mécanismes de réaction organiques en recherche.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) et ses dérivés sont utilisés dans la synthèse de produits chimiques spécialisés, dont certains trouvent des applications dans des processus industriels uniques.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être utilisé dans certaines analyses et expériences chimiques, servant de réactif ou de matière première dans les procédures de laboratoire.

Certaines études suggèrent que l'acide carboxyacétique (acide malonique) pourrait avoir des propriétés antioxydantes, ce qui pourrait avoir des applications potentielles dans la recherche liée à la santé.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un précurseur de divers sels de malonate, qui ont des applications dans différentes industries, notamment la production de certains agents de nettoyage et détergents.

Profil de sécurité :
L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des muqueuses.
Il est conseillé à l'acide carboxyacétique (acide malonique) d'utiliser un équipement de protection individuelle approprié, tel que des gants et des lunettes de sécurité, lors de la manipulation de ce composé.
L'ingestion ou l'inhalation d'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être nocive.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est important pour éviter ces voies d'exposition. L'ingestion peut entraîner une irritation du tractus gastro-intestinal.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) n'est pas combustible en soi, mais il peut émettre des fumées irritantes ou toxiques lorsqu'il est chauffé.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) doit être conservé à l'écart des sources de chaleur et des flammes nues.

Bien que l'acide carboxyacétique (acide malonique) lui-même soit biodégradable, ses dérivés et sous-produits peuvent avoir différents impacts environnementaux.
Des pratiques d'élimination appropriées doivent être suivies pour minimiser tout dommage potentiel à l'environnement.