L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un composé organique.
Avec l'acide acétique, l'acide glycolique et l'acide oxalique, l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est l'un des acides carboxyliques en C2.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un solide incolore présent naturellement et utile industriellement.
Nom IUPAC : Acide oxoéthanoïque
Numéro CAS : 298-12-4
Numéro CE : 206-058-5
Formule chimique : C2H2O3
Autres noms : Acide glyoxylique, 298-12-4, acide 2-oxoacétique, acide glyoxalique, acide oxoacétique, acide oxoéthanoïque, acide formylformique, acide acétique, oxo-, acide oxalaldéhydique, acide alpha-cétoacétique, acide oxaldéhydique, acide formique, formyle -, Acide acétique, 2-oxo-, glyoxalate, Kyselina glyoxylova, NSC 27785, CCRIS 1455, HSDB 5559, 563-96-2, acide .alpha.-cétoacétique, JQ39C92HH6, CHEBI:16891, glyox, oxoacétate, NSC27785, MFCD0000695 8 , NSC-27785, 2-OxoaceticAcid, alpha-ketoaceticacid, GLV, OCHCOOH, EINECS 206-058-5, BRN 0741891, UNII-JQ39C92HH6, Formylformate, Glyoxalsaeure, Glyoxylsaeure, Oxalaldehydate, Oxoethanoate, acide glyoxilique, a-Ketoacet mangé, C2H2O3, alpha-cétoacétate, 2-oxoacétate, acide (oxo)acétique, acide a-cétoacétique, acide acétique, oxo, acide formique, formyle, OHCCO2H, acide glyoxylique (8CI), acide glyoxylique anhydre, WLN : VHVQ, dioxyméthylène formaldéhyde, EC 206 -058-5, Acide acétique, oxo- (9CI), GLYOXALATE ; GLYOXYLATE, 4-03-00-01489 (référence du manuel Beilstein), CHEMBL1162545, DTXSID5021594, BDBM19472, AMY40947, STR06186, AKOS005367012, CS-W019807, DB04343, HY-79494, FT-0626797, G0366, NS00003540, EN300-20485, C00048 , D70821, Q413552, W-105518, F2191-0150, 0ADD8E81-5E77-4171-9241-E74AC05D4C8D
Structure et nomenclature
La structure de l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) est présentée comme ayant un groupe fonctionnel aldéhyde.
L'aldéhyde n'est qu'un composant mineur de la forme la plus répandue dans certaines situations.
Au lieu de cela, l’acide glyoxalique existe souvent sous forme d’hydrate ou de dimère cyclique.
Par exemple, en présence d'eau, le carbonyle se transforme rapidement en diol géminal (décrit comme le « monohydrate »).
La constante d'équilibre (K) est de 300 pour la formation d'acide dihydroxyacétique à température ambiante.
L'acide dihydroxyacétique a été caractérisé par cristallographie aux rayons X.
En solution aqueuse, ce monohydrate existe en équilibre avec une forme dimère hémiacylale.
Isolée, la structure aldéhyde a comme conformère majeur une structure à liaison hydrogène cyclique avec l'aldéhyde carbonyle à proximité immédiate de l'hydrogène carboxyle.
Les préparatifs
La base conjuguée de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est connue sous le nom de glyoxylate et est la forme sous laquelle le composé existe en solution à pH neutre. Le glyoxylate est le sous-produit du processus d'amidation dans la biosynthèse de plusieurs peptides amités.
Pour mémoire historique, l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) a été préparé à partir d'acide oxalique par voie électrosynthétique.
en synthèse organique, des cathodes de dioxyde de plomb ont été utilisées pour préparer de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) à partir de l'acide oxalique dans un électrolyte d'acide sulfurique.
L'acide nitrique chaud peut oxyder le glyoxal en glyoxylique ; cependant, cette réaction est hautement exothermique et sujette à un emballement thermique.
De plus, l’acide oxalique est le principal produit secondaire.
L'ozonolyse de l'acide maléique est également efficace.
Rôle biologique
Le glyoxylate est un intermédiaire du cycle du glyoxylate, qui permet aux organismes tels que les bactéries, les champignons et les plantes de convertir les acides gras en glucides.
Le cycle du glyoxylate est également important pour l’induction des mécanismes de défense des plantes en réponse aux champignons.
Le cycle du glyoxylate est initié par l'activité de l'isocitrate lyase, qui convertit l'isocitrate en glyoxylate et succinate.
Des recherches sont en cours pour récupérer cette voie pour diverses utilisations telles que la biosynthèse du succinate.
Chez les humains
Le glyoxylate est produit par deux voies : par l'oxydation du glycolate dans les peroxysomes ou par le catabolisme de l'hydroxyproline dans les mitochondries.
Dans les peroxysomes, le glyoxylate est transformé en glycine par l'AGT1 ou en oxalate par la glycolate oxydase.
Dans les mitochondries, le glyoxylate est converti en glycine par l'AGT2 ou en glycolate par la glyoxylate réductase.
Une petite quantité de glyoxylate est convertie en oxalate par la lactate déshydrogénase cytoplasmique.
Dans les plantes
En plus d'être un intermédiaire dans le cycle du glyoxylate, le glyoxylate est également un intermédiaire important dans la voie de la photorespiration.
La photorespiration est le résultat de la réaction secondaire du RuBisCO avec l'O2 au lieu du CO2.
Bien qu’au début considérée comme un gaspillage d’énergie et de ressources, la photorespiration s’est avérée être une méthode importante pour régénérer le carbone et le CO2, éliminer les phosphoglycolates toxiques et initier des mécanismes de défense.
Lors de la photorespiration, le glyoxylate est converti du glycolate grâce à l'activité de la glycolate oxydase dans le peroxysome.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est ensuite converti en glycine grâce aux actions parallèles du SGAT et du GGAT, qui est ensuite transportée dans les mitochondries.
Il a également été rapporté que le complexe pyruvate déshydrogénase pourrait jouer un rôle dans le métabolisme du glycolate et du glyoxylate.
Diabète
On pense que le glyoxylate est un marqueur précoce potentiel du diabète de type II.
L’une des conditions clés de la pathologie du diabète est la production de produits finaux de glycation avancée (AGE) provoquée par l’hyperglycémie.
Les AGE peuvent entraîner d’autres complications du diabète, telles que des lésions tissulaires et des maladies cardiovasculaires.
Ils sont généralement formés d'aldéhydes réactifs, tels que ceux présents sur les sucres réducteurs et les alpha-oxoaldéhydes.
Dans une étude, les niveaux de glyoxylate se sont avérés significativement augmentés chez les patients chez qui un diabète de type II a été diagnostiqué ultérieurement.
Les taux élevés ont été constatés parfois jusqu'à trois ans avant le diagnostic, démontrant le rôle potentiel du glyoxylate en tant que marqueur prédictif précoce.
Néphrolithiase
Le glyoxylate est impliqué dans le développement de l'hyperoxalurie, une cause clé de la néphrolithiase (communément appelée calculs rénaux).
Le glyoxylate est à la fois un substrat et un inducteur du transporteur d'anions sulfate-1 (sat-1), un gène responsable du transport de l'oxalate, lui permettant d'augmenter l'expression de l'ARNm de sat-1 et, par conséquent, l'efflux d'oxalate de la cellule.
La libération accrue d'oxalate permet l'accumulation d'oxalate de calcium dans l'urine, et donc la formation éventuelle de calculs rénaux.
La perturbation du métabolisme du glyoxylate fournit un mécanisme supplémentaire de développement de l'hyperoxalurie. La perte de mutations fonctionnelles du gène HOGA1 entraîne une perte de la 4-hydroxy-2-oxoglutarate aldolase, une enzyme de la voie de l'hydroxyproline au glyoxylate. Le glyoxylate résultant de cette voie est normalement stocké pour empêcher l’oxydation en oxalate dans le cytosol.
Cependant, la voie perturbée provoque une accumulation de 4-hydroxy-2-oxoglutarate qui peut également être transporté vers le cytosol et converti en glyoxylate par l'intermédiaire d'une aldolase différente.
Ces molécules de glyoxylate peuvent être oxydées en oxalate, augmentant sa concentration et provoquant une hyperoxalurie.
Réactions et utilisations
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un acide environ dix fois plus puissant que l'acide acétique, avec une constante de dissociation acide de 4,7 × 10−4 (pKa = 3,32).
Avec une base concentrée, l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) se disproportionne via une réaction de Cannizzaro, formant de l'acide hydroxyacétique et de l'acide oxalique.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) donne des hétérocycles lors de la condensation avec l'urée et le 1,2-diaminobenzène.
Dérivés du phénol
En général, l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) subit une réaction de substitution aromatique électrophile avec les phénols, une étape polyvalente dans la synthèse de plusieurs autres composés.
Le produit immédiat avec le phénol lui-même est l’acide 4-hydroxymandélique.
Cette espèce réagit avec l'ammoniac pour donner de l'hydroxyphénylglycine, un précurseur du médicament amoxicilline.
La réduction de l'acide 4-hydroxymandélique donne l'acide 4-hydroxyphénylacétique, un précurseur du médicament aténolol.
La séquence de réactions, dans laquelle l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) réagit avec le gaïacol, le composant phénolique, suivi d'une oxydation et d'une décarboxylation, ouvre la voie à la vanilline en tant que processus de formylation nette.
Réaction de Hopkins Cole
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un composant de la réaction Hopkins-Cole, utilisée pour vérifier la présence de tryptophane dans les protéines.
Chimie environnementale
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est l'un des nombreux acides carboxyliques contenant des cétones et des aldéhydes qui, ensemble, sont abondants dans les aérosols organiques secondaires.
En présence d'eau et de soleil, l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) peut subir une oxydation photochimique. Plusieurs voies de réaction différentes peuvent s’ensuivre, conduisant à divers autres produits acides carboxyliques et aldéhydes.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un acide 2-oxo monocarboxylique qui est de l'acide acétique portant un groupe oxo au niveau de l'atome de carbone alpha.
Il joue le rôle de métabolite humain, de métabolite d'Escherichia coli, de métabolite de Saccharomyces cerevisiae et de métabolite de souris.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un acide 2-oxo monocarboxylique et un acide aldéhydique.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un acide conjugué d'un glyoxylate.
Formulation
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de traitement du cuir et polymères.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) a une utilisation industrielle conduisant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de traitement du cuir et polymères.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) a une utilisation industrielle conduisant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est utilisé pour la fabrication de produits chimiques, de textiles, de cuir ou de fourrure, de métaux et de produits métalliques.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut survenir lors d'une utilisation industrielle : dans la production d'articles, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels et comme auxiliaire technologique.
Densité : 1,384 g/mL
Point de fusion : 80 °C (176 °F ; 353 K)
Point d'ébullition : 111 °C
Poids moléculaire : 74,04 g/mol
XLogP3-AA : -0,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 74,000393922 g/mol
Masse monoisotopique : 74,000393922 g/mol
Surface polaire topologique : 54,4 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5
Complexité : 55,9
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un composé organique utilisé comme intermédiaire chimique dans les industries.
Les ingrédients de soins personnels et cosmétiques, les arômes, les produits pharmaceutiques et agrochimiques sont les principales applications de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique).
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) peut être appliqué avec succès dans les industries agroalimentaire, pharmaceutique et chimique fine.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est le matériau utilisé pour purifier l'eau et les pesticides.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est utilisé comme intermédiaire entre les vernis et les colorants.
Il peut être utilisé dans la conservation des aliments, comme agent de réticulation de polymérisation et comme additif de placage.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique), également connu sous le nom d'a-cétoacétate ou glyoxalate, appartient à la classe de composés organiques appelés acides carboxyliques.
Les acides carboxyliques sont des composés contenant un groupe acide carboxylique de formule -C(=O)OH.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un composé basique extrêmement faible (essentiellement neutre) (sur la base de son pKa).
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) existe dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un composé potentiellement toxique.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un composé organique. L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un solide incolore présent naturellement et utile industriellement.
Application
Utilisé comme matière première pour la production de méthylvanilline et d'éthylvanilline dans l'industrie des épices.
Utilisé dans l'industrie pharmaceutique comme intermédiaire synthétique de l'aténolol, un antihypertenseur, de la dp-hydroxybenzoïdine, de l'ampicilline antibiotique à large spectre (orale), de l'acétophénone, des acides aminés et d'autres composés.
Utilisé comme intermédiaire pour les vernis, les colorants, les plastiques et les produits chimiques agricoles.
Il est également utilisé dans la production d'allantoïne, un intermédiaire de médicaments anti-ulcéreux, de produits pharmaceutiques et ménagers.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un solide incolore présent naturellement et utile industriellement.
La solution aqueuse d’acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un liquide transparent incolore ou jaune clair.
Soluble dans l'eau et l'éthanol, légèrement soluble dans les solvants organiques comme l'éther ou le benzène, insoluble dans les solvants aromatiques esters.
Cette solution n'est pas stable mais ne se désintégrera pas dans l'air.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un acide organique fort et un intermédiaire chimique hautement réactif ayant deux groupes fonctionnels : le groupe aldéhyde et le groupe acide carboxylique.
En raison de sa bifonctionnalité, c'est un réactif polyvalent dans les synthèses de chimie organique et fine.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un composé solide organique transparent. Il est présent naturellement ou produit de manière synthétique en utilisant le glyoxal comme matière première principale.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) ou ses produits en aval sont utilisés dans diverses industries d'utilisation finale.
Les principaux produits en aval de l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) comprennent la vanilline, la p-hydroxyphénylglycine et l’acide 2-hydroxyl-phosphine acétique, entre autres.
Les utilisations dans les industries du marché mondial de l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) comprennent des ingrédients de soins personnels et cosmétiques, des produits agrochimiques, des produits pharmaceutiques, des arômes, des polymères et autres.
Le marché mondial est stimulé par la demande croissante dans ces industries d’utilisation finale.
Parmi toutes ces industries d’utilisation finale, les industries des soins personnels et de l’alimentation et des boissons sont le principal moteur de la demande sur le marché mondial.
L'allantoïne, un dérivé de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique), est utilisée dans les produits de soins capillaires et de soins de la peau en raison de ses propriétés hydratantes et émulsifiantes.
La demande croissante de produits de soins capillaires tels que les produits de lissage, les shampoings, les revitalisants, les lotions et les crèmes capillaires devrait stimuler la demande dans le secteur des soins personnels.
Dans le même ordre d’idées, l’application croissante de vanilline dans les arômes et les saveurs de l’industrie agroalimentaire est un autre facteur déterminant pour le marché mondial.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) comme agent réducteur alternatif pour le cuivrage autocatalytique a été étudié.
Les taux de placage et la stabilité du bain étaient supérieurs à ceux du bain de formaldéhyde dans des conditions standard.
Les ions glyoxylate dans le bain de placage n'ont pas de pression de vapeur et ont montré un bon pouvoir réducteur dans le placage de cuivre autocatalytique.
Par conséquent, l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) peut remplacer le formaldéhyde et éliminer les problèmes de santé et environnementaux résultant de la génération de fumées (aperçu de la recherche).
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un composé organique.
Avec l'acide acétique, l'acide glycolique et l'acide oxalique, l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est l'un des acides carboxyliques en C2.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un solide incolore présent naturellement et utile industriellement.
La réaction de condensation de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est couramment utilisée pour la détection visuelle des amines biogènes dans les coupes histologiques.
Il s'agit de la méthode d'histofluorescence saccharose-phosphate-acide glyoxylique (acide oxoacétique) (SPG) pour la visualisation des monoamines dans les tissus où la fluorescence est analysée par microscopie à fluorescence.
Les dérivés de l'acide glyoxilique ont été découverts comme une nouvelle classe de fongicides oomycètes.
Les dérivés glyoxaliques présentent une activité spécifique contre les oomycètes, notamment le mildiou de la vigne (Plasmopara viticola) et le mildiou des pommes de terre et des tomates (Phytophthora infestans).
Ils sont actifs contre les Oomycètes du sol comme le Phytophthora du tabac et des agrumes.
Ils présentent une activité protectrice, curative, éradiquante et antisporulante.
Cette classe de composés peut être synthétisée selon une approche de synthèse simple où, dans la deuxième étape, l'ester de l'acide glycolique est nécessaire.
Il existe des colles à bois à base de résines aminées sans formaldéhyde et à base de diméthoxyéthanal (DME).
Ses précurseurs préparés par l'ajout de DME à la mélamine ou à l'urée donnaient des résines pour planches capables de durcir.
La mélamine et l'urée réagissent avec une et deux (mélamine jusqu'à trois) molécules de DME pour former du M-DME et de l'U-DME (appelés DU), et la réaction de réticulation ultérieure pour former des ponts se produit lorsque la réaction est catalysée pendant la préparation de la résine. par addition d'acide glyoxylique (acide oxoacétique).
Cela a permis la formation de différents oligomères formés à la fois par condensation aldolique et par condensation de mélamine et d'acide glyoxylique (acide oxoacétique) avec deux molécules de mélamine pour former des dimères.
Ingrédient coiffant avec effet lissant et revitalisant semi-permanent.
Les groupes carboxyliques et aldéhyde de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) réagissent avec les groupes amine présents dans la kératine des cheveux, entraînant la formation de liaisons stables.
En particulier, l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) produit un lissage semi-permanent des cheveux sans rompre le pont disulfure de cystine.
Il procure un effet relaxant de longue durée aux fibres capillaires, sans causer de dommages aux cheveux et aux irritations du cuir chevelu typiques des produits chimiques alcalins et autres agents lissants.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) 50H est de qualité cosmétique de haute pureté avec seulement des traces de glyoxal, impureté CMR, et sans formaldéhyde.
Cela permet aux formulateurs d'utiliser des niveaux allant jusqu'à 25 % dans les produits cosmétiques lissants sans dépasser le niveau maximum autorisé de 100 ppm de glyoxal établi par l'UE et d'autres réglementations cosmétiques.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) 50H est utilisé dans les formulations de lissage des cheveux pour lisser les cheveux ondulés et bien bouclés. Lorsqu'il est appliqué avec un fer plat, il adoucit les boucles naturelles, offrant un aspect soyeux brillant et améliorant la maniabilité des cheveux.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un intermédiaire chimique hautement réactif ayant deux groupes fonctionnels : le groupe aldéhyde et le groupe acide carboxylique.
Acide organique fort (Ka=4,7x10-4), miscible à l'eau et à l'alcool, insoluble dans les solvants organiques.
Il est fourni sous forme de solution à 50 % d’eau.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un élément constitutif C2 important pour de nombreuses molécules organiques d'importance industrielle, utilisées dans la production de produits agrochimiques, d'arômes, d'ingrédients cosmétiques, d'intermédiaires pharmaceutiques et de polymères.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) trouve une application dans les soins personnels comme agent neutralisant, il est largement utilisé dans les produits de lissage des cheveux notamment (shampooings, après-shampooings, lotions, crèmes) à des niveaux de 0,5 à 10 %.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est de l'acide acétique portant un groupe oxo au niveau de l'atome de carbone alpha. Il joue le rôle de métabolite humain, de métabolite d'Escherichia coli, de métabolite de Saccharomyces cerevisiae et de métabolite de souris.
C'est un acide 2-oxo monocarboxylique et un acide aldéhydique.
C'est un acide conjugué d'un glyoxylate.
Bien que la structure de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) soit décrite comme ayant un groupe fonctionnel aldéhyde, l'aldéhyde n'est qu'un composant mineur de la forme la plus répandue dans certaines situations.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) ou est un composé organique.
Avec l'acide acétique, l'acide glycolique et l'acide oxalique, l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est l'un des acides carboxyliques en C2.
Il s’agit d’un solide incolore présent naturellement et utile industriellement.
Ingrédient coiffant avec effet lissant et revitalisant semi-permanent. Les groupes carboxyliques et aldéhyde de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) réagissent avec les groupes amine présents dans la kératine des cheveux, entraînant la formation de liaisons stables.
En particulier, l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) produit un lissage semi-permanent des cheveux sans rompre le pont disulfure de cystine.
Il procure un effet relaxant de longue durée aux fibres capillaires, sans causer de dommages aux cheveux et aux irritations du cuir chevelu typiques des produits chimiques alcalins et autres agents lissants.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) 50H est de qualité cosmétique de haute pureté avec seulement des traces de glyoxal, impureté CMR, et sans formaldéhyde.
Cela permet aux formulateurs d'utiliser des niveaux allant jusqu'à 25 % dans les produits cosmétiques lissants sans dépasser le niveau maximum autorisé de 100 ppm de glyoxal établi par l'UE et d'autres réglementations cosmétiques.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) 50H est utilisé dans les formulations de lissage des cheveux pour lisser les cheveux ondulés et bien bouclés.
Lorsqu'il est appliqué avec un fer plat, il adoucit les boucles naturelles, offrant un aspect soyeux brillant et améliorant la maniabilité des cheveux.
Profil de réactivité
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un acide carboxylique. Le risque de préparation, l'acide nitrique et le glyoxal pour produire de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) a eu des conséquences explosives.
Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent ainsi avec toutes les bases, tant organiques (par exemple les amines) qu'inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent d'un dégagement de chaleur important.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau et un sel.
Les acides carboxyliques contenant six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau ; ceux qui contiennent plus de six carbones sont légèrement solubles dans l’eau.
L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour produire des ions hydrogène.
Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d’eau de l’air et se dissoudre suffisamment dans l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) pour corroder ou dissoudre les pièces et conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Les acides carboxyliques, comme d'autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides.
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz et de la chaleur inflammables et/ou toxiques sont générés par la réaction des acides carboxyliques avec des composés diazoïques, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
Les acides carboxyliques, notamment en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz et de la chaleur inflammables et/ou toxiques.
Leur réaction avec les carbonates et bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais néanmoins de la chaleur.
Comme d’autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme les autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse) des réactions chimiques.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un produit chimique non volatil qui a montré un bon pouvoir réducteur dans le cuivrage autocatalytique et peut donc remplacer le formaldéhyde, atténuant ainsi les problèmes environnementaux associés à ce dernier.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un composé organique qui est à la fois un aldéhyde et un acide carboxylique.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un liquide avec un point de fusion de -93°C et un point d'ébullition de 111°C.
C'est un intermédiaire du cycle du glyoxylate, qui permet à certains organismes de convertir les acides gras en glucides.
La base conjuguée de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est connue sous le nom de glyoxylate (PMID : 16396466 ).
Chez l’homme, le glyoxylate est produit via deux voies :
(1) par l’oxydation du glycolate dans les peroxysomes et
(2) par le catabolisme de l'hydroxyproline dans les mitochondries.
Dans les peroxysomes, le glyoxylate est converti en glycine par la glyoxylate aminotransférase (AGT1) ou en oxalate par la glycolate oxydase.
Dans les mitochondries, le glyoxylate est converti en glycine par la glyoxylate aminotransférase mitochondriale AGT2 ou en glycolate par la glycolate réductase.
Une petite quantité de glyoxylate est convertie en oxalate par la lactate déshydrogénase cytoplasmique.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est associé à l'hyperoxalurie primaire I, qui est une erreur innée du métabolisme.
Dans certaines circonstances, le glyoxylate peut être une néphrotoxine et une métabotoxine.
Une néphrotoxine est un composé qui endommage les reins et les tissus rénaux.
Une métabotoxine est un métabolite produit de manière endogène qui provoque des effets néfastes sur la santé à des niveaux chroniquement élevés. Des niveaux élevés de glyoxylate sont impliqués dans le développement de l’hyperoxalurie, une cause clé de la néphrolithiase (communément appelée calculs rénaux).
Le glyoxylate est à la fois un substrat et un inducteur du transporteur d'anions sulfate-1 (SAT-1), un gène responsable du transport de l'oxalate, lui permettant d'augmenter l'expression de l'ARNm de SAT-1 et, par conséquent, l'efflux d'oxalate de la cellule.
La libération accrue d'oxalate permet l'accumulation d'oxalate de calcium dans l'urine, et donc la formation éventuelle de calculs rénaux.
En tant qu'aldéhyde, le glyoxylate est également très réactif et modifiera les protéines pour former des produits de glycation avancée (AGE).
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un acide organique important dans les industries chimique, cosmétique, pharmaceutique et alimentaire.
On le trouve dans les plantes et participe au cycle métabolique des animaux.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est produit de plusieurs manières : par oxydation à l'acide nitrique du glyoxal, par oxydation catalytique de l'éthylène ou de l'acétaldéhyde et par réduction électrochimique de l'acide oxalique.
Le dosage de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) dans son mélange réactionnel de synthèse électrochimique est un processus difficile car ce mélange contient des acides carboxyliques avec des constantes de dissociation acide convergentes et d'autres composés porteurs de groupes organiques pouvant subir une oxydation ou une réduction tels que l'éthylène glycol, le glyoxal et acide glycolique.
Ainsi, on s'attend à ce que l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) soit très difficile à déterminer quantitativement à l'aide de méthodes analytiques traditionnelles telles que les titrages acide-base ou rédox, la séparation ou la précipitation.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un réactif pour la synthèse du sulfinylmaléate.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est l'un des produits chimiques utilisés dans la réaction de Hopkins Cole.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) intervient pour vérifier la présence de tryptophane dans les protéines.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est condensé avec l'urée et le 1,2-diaminobenzène pour former des hétérocycles.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) subit également des réactions de Friedel-Crafts et de cyclocondensation pour former respectivement de l'acide bis (pentaméthylphényl) acétique et une bêta-carboline.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est utilisé dans la synthèse d'un maléate de sulfinyle, qui sert de diénophile efficace pour les cycloadditions énantiosélectives de Diels-Alder.
Acide glyoxylique (acide oxoacétique) comme lisseur
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est destiné à diverses applications telles que le lissage, l'ondulation, le lissage, le relâchement des boucles, la réalisation de ce qu'on appelle la permanente afro, la définition, la relaxation et le très célèbre traitement progressif au pinceau, entre autres, en fonction du résultat souhaité pour chaque type de cheveux.
La demande d’acide glyoxylique (acide oxoacétique) devrait augmenter en raison de son utilisation comme substitut à la lignine dans la fabrication de vanilline.
Le Dr Nigel Freestone passe en revue certaines des voies de production les plus respectueuses de l'environnement.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est actuellement fabriqué soit par oxydation du glyoxal par l'acide nitrique, soit via une réaction en trois étapes qui implique l'ozonolyse du maléate de diméthyle, l'hydrogénation de l'intermédiaire hydroperoxyde résultant et l'hydrolyse du méthylglyoxylate résultant.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est principalement utilisé dans la fabrication de vanilline, et la demande de vanilline produite à partir de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) devrait augmenter à mesure que la disponibilité de vanilline issue de la lignine (un sous-produit de la production de papier) diminue en raison aux préoccupations environnementales.
La vanilline, quant à elle, est utilisée comme ingrédient d'arôme et de parfum, ainsi que dans la fabrication de produits pharmaceutiques et agrochimiques.
DiCosimo et ses collègues ont développé un procédé biocatalytique alternatif pour la production d'acide glyoxylique (acide oxoacétique).
Les enzymes, glycolate oxydase et catalase en présence d'éthylènediamine (0,78 M ; pH 8,9) oxydent les solutions aqueuses d'acide glycolique (0,75 M ; 5,7 % p/v) en acide glyoxylique (acide oxoacétique) avec une sélectivité supérieure à 99 % à conversion supérieure à 99 % à 150 C.
La conversion presque quantitative du glycolate en glyoxylate est principalement due à l'utilisation de la catalase en combinaison avec l'éthylènediamine, où la catalase détruit le sous-produit peroxyde d'hydrogène et l'éthylènediamine protège à la fois le glyoxylate d'une oxydation supplémentaire par le peroxyde d'hydrogène et limite l'inhibition du produit de la glycolate oxydase.
Le produit final, une solution à 50 % en poids d'acide glyoxylique (acide oxoacétique) dans l'eau, est chimiquement équivalent au matériau existant disponible dans le commerce. De plus, ce processus biocatalytique produit un rendement en acide glyoxylique (acide oxoacétique) et moins de flux de déchets indésirables (NaCl étant le seul sous-produit généré lors de la séparation finale par échange d'ions du produit souhaité) que les méthodes de production actuelles.
L'ACIDE GLYOXYLIQUE est un acide carboxylique. Le risque de préparation, l'acide nitrique et le glyoxal pour produire de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) a eu des conséquences explosives.
Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent ainsi avec toutes les bases, tant organiques (par exemple les amines) qu'inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent d'un dégagement de chaleur important.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau et un sel. Les acides carboxyliques contenant six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau ; ceux qui contiennent plus de six carbones sont légèrement solubles dans l’eau.
L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour produire des ions hydrogène.
Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d’eau de l’air et s’y dissoudre suffisamment pour corroder ou dissoudre les pièces et les conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Les acides carboxyliques, comme d'autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides.
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz et de la chaleur inflammables et/ou toxiques sont générés par la réaction des acides carboxyliques avec des composés diazoïques, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
Les acides carboxyliques, notamment en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz et de la chaleur inflammables et/ou toxiques.
Leur réaction avec les carbonates et bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais néanmoins de la chaleur.
Comme d’autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme les autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse) des réactions chimiques.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un composé organique utilisé comme intermédiaire chimique dans diverses industries.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est l'un des principaux composés d'acide C2-carboxylique après l'acide acétique et l'acide oxalique.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est produit par oxydation catalytique du glyoxal.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est utilisé pour fabriquer divers produits en aval qui sont utilisés dans diverses industries d'utilisation finale.
Les principaux dérivés de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) sont l'allantoïne, la vanilline, la P-hydroxyphénylglycine, la DL-p-hydroxy phénylhydantoïne, l'acide 2-hydroxyl-phosphine acétique et autres.
Parmi tous ces dérivés, l’allantoïne et la vanilline sont les plus utilisées dans plusieurs industries d’utilisation finale.
L'allantoïne est utilisée comme ingrédient kératolitique dans les produits de soins de la peau et devrait représenter la plus grande part de marché sur le marché mondial d'ici la fin de 2017.
Le segment de l’allantoïne est suivi par le segment de marché de la vanilline en raison de sa forte utilisation dans l’industrie alimentaire et des boissons pour les applications d’arômes.
En outre, les principales applications de l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) sont les soins personnels et les cosmétiques, les arômes, les produits pharmaceutiques, agrochimiques et autres.
On estime que les soins personnels, les cosmétiques et les produits pharmaceutiques sont la principale application de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique), représentant plus de 30 % de la consommation globale d'acide glyoxylique (acide oxoacétique) en 2017.
Les produits agrochimiques constituent un segment de marché relativement plus petit, représentant une part de niche sur le marché global.
Le segment connaît une croissance plus lente en raison de la présence d’alternatives appropriées sur le marché.
Le marché mondial de l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) est segmenté en fonction des dérivés, de l’application et de la région.
Sur la base de dérivés, le marché mondial de l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) est segmenté en allantoïne, vanilline, P-hydroxyphénylglycine, DL-p-hydroxy phénylhydantoïne et acide acétique 2-hydroxyl-phosphine, entre autres.
En fonction de l’application, l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) global est segmenté en : ingrédients de soins personnels et cosmétiques, produits pharmaceutiques, arômes et produits agrochimiques, entre autres.
Le marché mondial de l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) est principalement segmenté en fonction des dérivés, de l’application et de la région.
Sur la base des dérivés de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique), le marché est segmenté en p-hydroxyphénylglycine, DL-p-hydroxy phénylhydantoïne, vanilline, acide 2-hydroxyl-phosphine acétique et autres (acide diphénylacétique, etc.).
En fonction des applications, le marché s’est segmenté en ingrédients de soins personnels et cosmétiques, produits agrochimiques, produits pharmaceutiques, arômes et autres.
La croissance du marché mondial de l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) devrait augmenter à un rythme considérable au cours de la période de prévision, entre 2021 et 2023.
En 2021, le marché a connu une croissance constante et avec l’adoption croissante de stratégies par les principaux acteurs, le marché devrait augmenter sur l’horizon projeté.
Le marché de l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) offre des opportunités de dimensionnement et de croissance pour la période 2021-2023.
Fournit des informations complètes sur les dernières tendances, prévisions et moteurs de croissance du secteur.
Le rapport comprend une analyse détaillée des moteurs de croissance, des défis et des opportunités d'investissement.
Fournit un aperçu complet des segments et des perspectives régionales du marché.
Le marché de l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) propose un résumé exhaustif du paysage des fournisseurs, une analyse concurrentielle et des stratégies clés pour obtenir un avantage concurrentiel.
La tendance du marché Acide glyoxylique (acide oxoacétique) pour le développement et les circuits de commercialisation sont analysés.
Enfin, la faisabilité de nouveaux projets d'investissement est évaluée et les conclusions globales de la recherche sont proposées.
Prévisions du marché Acide glyoxylique (acide oxoacétique) par régions, type et application, avec ventes et revenus, de 2021 à 2023.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un composé solide organique transparent.
Il est présent naturellement ou produit de manière synthétique en utilisant le glyoxal comme matière première principale.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) ou ses produits en aval sont utilisés dans diverses industries d'utilisation finale.
Les principaux produits en aval de l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) comprennent la vanilline, la p-hydroxyphénylglycine et l’acide 2-hydroxyl-phosphine acétique, entre autres.
Les industries d’utilisation du marché mondial de l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) comprennent les ingrédients de soins personnels et cosmétiques, les produits agrochimiques, les produits pharmaceutiques, les arômes, les polymères et autres.
Le marché mondial est stimulé par la demande croissante dans ces industries d’utilisation finale.
Parmi toutes ces industries d’utilisation finale, les industries des soins personnels et de l’alimentation et des boissons sont le principal moteur de la demande sur le marché mondial.
L'allantoïne, un dérivé de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique), est utilisée dans les produits de soins capillaires et de soins de la peau en raison de ses propriétés hydratantes et émulsifiantes.
La demande croissante de produits de soins capillaires tels que les produits de lissage, les shampoings, les revitalisants, les lotions et les crèmes capillaires devrait stimuler la demande dans le secteur des soins personnels.
Dans le même ordre d’idées, l’application croissante de vanilline dans les arômes et les saveurs de l’industrie alimentaire et des boissons est un autre facteur déterminant pour le marché mondial.
Par conséquent, le marché mondial devrait afficher un TCAC de 5,27 % afin d’atteindre 849,1 millions de dollars d’ici la fin de 2023.
Parmi tous les dérivés, les segments allantoïne et vanilline représentaient plus de la moitié de la consommation globale d’acide glyoxylique (acide oxoacétique).
Cela est attribué à leur utilisation importante dans les industries des soins personnels et de l’alimentation et des boissons, respectivement.
En 2016, le segment de l’allantoïne représentait une part approximative de 28,9 % du marché global.
Le marché mondial de l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) est principalement segmenté en fonction des dérivés, de l’application et de la région.
Sur la base des dérivés de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique), le marché est segmenté en p-hydroxyphénylglycine, DL-p-hydroxy phénylhydantoïne, vanilline, acide 2-hydroxyl-phosphine acétique et autres (acide diphénylacétique, etc.).
En fonction des applications, le marché s’est segmenté en ingrédients de soins personnels et cosmétiques, produits agrochimiques, produits pharmaceutiques, arômes et autres.
Les autres segments comprennent le cuivrage autocatalytique, le purificateur d'eau, etc.
Remplacement du formaldéhyde par l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) dans le lissage semi-permanent des cheveux : une enquête nouvelle et multidisciplinaire
Le formaldéhyde est un lisseur semi-permanent efficace et populaire, mais les graves conséquences sur la santé humaine dues à sa toxicité ont incité à rechercher des alternatives plus sûres.
Différents composés carbonylés, dont l'acide glyoxylique (acide oxoacétique), ont récemment été proposés comme candidats prometteurs.
Malgré l’intérêt porté à ce sujet, il existe un manque d’informations sur les interactions entre la kératine capillaire et les agents lissants.
Cette étude aborde cette question afin d’acquérir de nouvelles connaissances utiles au développement de nouveaux produits pour une déformation semi-permanente et sûre des cheveux.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) peut être utilisé pour synthétiser des cosmétiques et des épices, comme l'allantoïne et l'aldéhyde vanillique ; dans l'industrie pharmaceutique, l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est utilisé dans la production de médicaments antihypertension, antiulcéreux et inhibiteurs de tumeurs ; et en agriculture, l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est principalement utilisé pour la synthèse d'insecticides, d'herbicides, de fongicides et de régulateurs de croissance des plantes.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) ou glyoxylate pour sa base conjuguée est un acide carboxylique en C2.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un intermédiaire du cycle du glyoxylate, qui permet aux organismes tels que les bactéries, les champignons et les plantes de convertir les acides gras en glucides.
Le glyoxylate est le sous-produit du processus d'amidation dans la biosynthèse de plusieurs peptides amités.
Il s’agit d’un solide incolore présent naturellement et utile industriellement.
Il est utilisé comme agent de nettoyage pour diverses applications industrielles, comme matière première chimique spécialisée et copolymère biodégradable et comme ingrédient dans les cosmétiques.
C'est un composé utile pour les produits chimiques agricoles et pharmaceutiques.
En effet, l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) peut être utilisé dans l'industrie pharmaceutique puisque sa condensation avec des phénols donne de l'acide 4-hydroxymandélique qui réagit avec l'ammoniaque pour donner de l'hydroxyphénylglycine, précurseur du médicament amoxicilline ou qui peut être réduit pour donner de l'acide 4-hydroxyphénylacétique, un précurseur du médicament aténolol.
De plus, la réaction catalysée par l'acide de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) avec l'urée conduit à la production d'allantoïne utilisée dans les cosmétiques, les onguents et dans le traitement de certains cancers (Cativiela et al., 2003).
Enfin, la condensation avec le gaïacol à la place du phénol ouvre la voie à la vanilline, utilisée comme agent aromatisant dans les aliments, les boissons et les produits pharmaceutiques.
Bien que l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) soit présent naturellement sous forme de traces dans les fruits non mûrs et les jeunes feuilles vertes, il est principalement produit de manière synthétique. D'autres technologies pour produire de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) sont décrites dans la littérature ou dans des demandes de brevet.
Par exemple, l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) peut être produit chimiquement en chauffant l'acide dibromoacétique avec de l'eau ou par réduction électrolytique de l'acide oxalique ou par oxydation nitrique du glyoxal.
Certaines demandes de brevet décrivent des procédés de production d'acide glyoxylique (acide oxoacétique) par bioconversion, comme les demandes de brevet WO 1993/14214, US 5 439 813 et WO 1994/28155 décrivant la bioconversion à partir de l'acide glycolique en utilisant la glycolate oxydase produite par un micro-organisme, ainsi que Isobe & Nishise (1999).
La demande de brevet US 2007/0026510 divulgue la bioconversion du glyoxal à l'aide d'une aldéhyde oxydase.
L'intérêt industriel de l'acide glycolique et de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique), associé aux préoccupations environnementales dues aux sous-produits chimiques formés lors des productions chimiques, rend la production microbienne de ces acides carboxyliques une perspective attrayante.
Les inventeurs ont identifié de nouveaux procédés de production d'acide glycolique et/ou d'acide glyoxylique (acide oxoacétique) à partir de glucides comme seule source de carbone impliquant au moins une étape de fermentation et un micro-organisme modifié dans lequel l'activité de la phosphocétolase est renforcée.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un composé organique.
Avec l'acide acétique, l'acide glycolique et l'acide oxalique, l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est l'un des acides carboxyliques en C2.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un solide incolore présent naturellement et utile industriellement.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) est un acide 2-oxo monocarboxylique qui est de l'acide acétique portant un groupe oxo au niveau de l'atome de carbone alpha.
Il joue le rôle de métabolite humain, de métabolite d'Escherichia coli, de métabolite de Saccharomyces cerevisiae et de métabolite de souris.
C'est un acide 2-oxo monocarboxylique et un acide aldéhydique. C'est un acide conjugué d'un glyoxylate.
Ingrédient coiffant avec effet lissant et revitalisant semi-permanent. Les groupes carboxyliques et aldéhyde de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) réagissent avec les groupes amine présents dans la kératine des cheveux, entraînant la formation de liaisons stables.
En particulier, l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) produit un lissage semi-permanent des cheveux sans rompre le pont disulfure de cystine. Il procure un effet relaxant de longue durée aux fibres capillaires, sans causer de dommages aux cheveux et aux irritations du cuir chevelu typiques des produits chimiques alcalins et autres agents lissants.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) 50H est de qualité cosmétique de haute pureté avec seulement des traces de glyoxal, impureté CMR, et sans formaldéhyde. Cela permet aux formulateurs d'utiliser des niveaux allant jusqu'à 25 % dans les produits cosmétiques lissants sans dépasser le niveau maximum autorisé de 100 ppm de glyoxal établi par l'UE et d'autres réglementations cosmétiques.
L'acide glyoxylique (acide oxoacétique) 50H est utilisé dans les formulations de lissage des cheveux pour lisser les cheveux ondulés et bien bouclés. Lorsqu'il est appliqué avec un fer plat, il adoucit les boucles naturelles, offrant un aspect soyeux brillant et améliorant la maniabilité des cheveux.
Profil de réactivité
L'ACIDE GLYOXYLIQUE est un acide carboxylique. Le risque de préparation, l'acide nitrique et le glyoxal pour produire de l'acide glyoxylique (acide oxoacétique) a eu des conséquences explosives.
Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent ainsi avec toutes les bases, tant organiques (par exemple les amines) qu'inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent d'un dégagement de chaleur important.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau et un sel.
Les acides carboxyliques contenant six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau ; ceux qui contiennent plus de six carbones sont légèrement solubles dans l’eau.
L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour produire des ions hydrogène. Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d’eau de l’air et se dissoudre suffisamment dans l’acide glyoxylique (acide oxoacétique) pour corroder ou dissoudre les pièces et conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Les acides carboxyliques, comme d'autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides. Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz et de la chaleur inflammables et/ou toxiques sont générés par la réaction des acides carboxyliques avec des composés diazoïques, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
Les acides carboxyliques, notamment en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz et de la chaleur inflammables et/ou toxiques.
Leur réaction avec les carbonates et bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais néanmoins de la chaleur.
Comme d’autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants. Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme les autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse) des réactions chimiques.