ACIDE ISETHIONIQUE

Numéro CAS : 107-36-8
Formule chimique : C2H6O4S
Masse molaire : 126,13 g/mol
Nom IUPAC préféré : acide 2-hydroxyéthane-1-sulfonique

L'acide iséthionique est un composé organosoufré contenant un acide alkylsulfonique situé en bêta par rapport à un groupe hydroxy.
La découverte des acides iséthioniques est généralement attribuée à Heinrich Gustav Magnus, qui l'a préparé par l'action du trioxyde de soufre solide sur l'éthanol en 1833.
L'acide iséthionique est un solide blanc soluble dans l'eau utilisé dans la fabrication de certains tensioactifs et dans la production industrielle de taurine.
L'acide iséthionique est le plus souvent disponible sous la forme de son sel de sodium (iséthionate de sodium).

L'acide iséthionique est un métabolite majeur chez F. cylindrus.
L'acide iséthionique est un composé organosoufré contenant un sulfonate d'alcane à chaîne courte lié à un groupe hydroxyle.
L'acide iséthionique est un liquide soluble dans l'eau utilisé dans la fabrication de tensioactifs anioniques doux, biodégradables et hautement moussants.

Applications de l'acide iséthionique :
Le sel de sodium de l'acide iséthionique est un détergent amphotère utilisé dans les savons détergents en barre.
L'acide iséthionique produit une mousse dense en plus de la mousse produite par le savon.

L'acide iséthionique est doux pour la peau et ne dessèche pas.
L'acide iséthionique fonctionne aussi bien dans l'eau douce que dans l'eau dure.
L'acide iséthionique est également un agent antistatique dans les shampooings.

Synthèse de l'acide iséthionique :
La synthèse originale des acides iséthioniques, par réaction du trioxyde de soufre sur l'éthanol, a été largement dépassée.
L'acide iséthionique peut être produit par l'hydrolyse du sulfate de carbyle, qui est obtenu par la sulfonation de l'éthylène.

Réactions de l'acide iséthionique :
L'acide iséthionique est utilisé comme matière première dans la production industrielle de taurine.
La déshydratation de l'acide iséthionique donne l'acide vinylsulfonique.

Dérivés de l'acide iséthionique :
Les esters d'acide gras de l'acide iséthionique (tels que le lauroyl iséthionate de sodium et le cocoyl iséthionate de sodium) sont utilisés comme tensioactifs anioniques biodégradables.
Ces matériaux sont beaucoup plus doux pour la peau que d'autres tensioactifs à base de sulfate (c'est-à-dire le laurylsulfate de sodium), ce qui les rend populaires pour une utilisation dans le maquillage, les shampooings et les pains de savon de type Dove.
L'acide iséthionique est également utilisé comme contre-ion dans certaines formulations pharmaceutiques, notamment les antimicrobiens hexamidine et pentamidine.

Importance biologique de l'acide iséthionique :
Des études réalisées sur des tranches de cœur de chien ont suggéré que le tissu cardiaque pourrait être capable de convertir la taurine en acide iséthionique, d'autres expériences ont démontré que ce tissu peut synthétiser la taurine à partir de la cystine.

Nom IUPAC préféré :
Acide 2-hydroxyéthane-1-sulfonique

L'acide iséthionique (acide 2-hydroxyéthane sulfonique) et le floridoside (2-O-alpha-D-galactopyranosylglycérol) ont été extraits de l'algue rouge, Grateloupia turuturu, et testés pour leur activité anti-fixation contre les larves de cypris de la balane tropicale, Balanus amphitrite et pour leur toxicité pour les larves de nauplius.
L'acide iséthionique était actif pour l'anti-sédimentation mais avait l'inconvénient d'être toxique pour les larves de nauplius.
Le floridoside était un puissant inhibiteur de la colonisation des cypris à des concentrations non toxiques pour les nauplius (0,01 mg ml(-1)).

Numéro CAS : 107-36-8
CHEBI: 1157
ChemSpider : 7578
InfoCard ECHA : 100.003.169
KEGG : C05123
PubChem CID : 7866
UNII : 97J3QN9884
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID1041427

L'acide iséthionique (acide 2-hydroxyéthanesulfonique) est un composé organosoufré.
L'acide iséthionique est largement distribué dans les espèces animales et dans quelques espèces d'algues rouges.
L'acide iséthionique peut être utilisé comme détergent anionique et a une activité anti-décantation contre l'amphitrite de Balanus.

L'acide iséthionique est un composé organosoufré contenant un sulfonate d'alcane à chaîne courte lié à un groupe hydroxyle.
L'acide iséthionique est un liquide soluble dans l'eau utilisé dans la fabrication de tensioactifs anioniques doux, biodégradables et hautement moussants.
Ces tensioactifs procurent un nettoyage en douceur et une sensation douce sur la peau.
L'acide iséthionique forme un liquide incolore, sirupeux et fortement acide qui peut former des détergents avec l'acide oléique.
L'acide iséthionique est fréquemment utilisé dans la production industrielle de taurine.
Les mammifères sont également capables de synthétiser de manière endogène l'acide iséthionique via la taurine via un éventuel processus de désamination enzymatique.
L'acide iséthionique peut être trouvé dans le plasma humain et l'urine.
Des niveaux plasmatiques plus élevés d'acide iséthionique se sont avérés protecteurs contre le diabète de type 2.

Formule chimique : C2H6O4S
Masse molaire : 126,13 g/mol
Densité : 1,63 g/cm3
Acidité (pKa) : 1,39 (prévue)

Description de l'acide iséthionique :    
L'acide iséthionique (C2H6O4S) est un alcane sulfonate à chaîne courte contenant un groupe hydroxy, est un liquide soluble dans l'eau utilisé dans la fabrication de tensioactifs anioniques doux, biodégradables et hautement moussants qui procurent un nettoyage en douceur et une sensation de peau douce.
L'acide iséthionique est un liquide incolore, sirupeux et fortement acide qui peut former des détergents avec l'acide oléique.
Le groupe de gènes ssuEADCB de Pseudomonas aeruginosa est requis pour l'utilisation d'alcanesulfonates (tels que l'acide iséthionique) comme sources de soufre, et est exprimé dans des conditions de privation de sulfate ou de cystéine.

Poids moléculaire : 126,13     
XLogP3-AA : -1,6     
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 2     
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4     
Nombre d'obligations rotatives : 2     
Masse exacte : 125,99867984
Masse monoisotopique : 125,99867984
Surface polaire topologique : 83 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7     
Complexité : 117     
Nombre d'atomes isotopiques : 0     
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0     
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0     
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0     
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0     
Nombre d'unités liées par covalence : 1     
Le composé est canonisé : Oui     

Nom chimique : Acide 2-hydroxyéthanesulfonique
Synonymes :     acide iséthionique ; Acide éthanolsulfonique; Acide hydroxyéthylsulfonique;
SOURIRES : OCCS(=O)(O)=O
Formule : C2H6O4S
M.Wt :     126,13

Formule : C2H6O4S
Frais nets : 0
Masse moyenne : 126,13200
Masse monoisotopique : 125,99868
InChI : InChI=1S/C2H6O4S/c3-1-2-7(4,5)6/h3H,1-2H2,(H,4,5,6)
InChIKey : SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : OCCS(O)(=O)=O

Substituts :    
-Acide alcanesulfonique
-Sulfonyle
-Acide organosulfonique
-Composé oxygéné organique
-Oxyde organique
-Dérivé d'hydrocarbure
-Alcool primaire
-Composé organosoufré
-Composé organooxygéné
-Alcool
-Composé acyclique aliphatique

ACIDE ISETHIONIQUE
107-36-8
Acide 2-hydroxyéthanesulfonique
Acide 2-hydroxyéthanesulfonique
Acide éthanesulfonique, 2-hydroxy-
Acide éthanolsulfonique
Acide hydroxyéthylsulfonique
Acide 2-hydroxyéthane-1-sulfonique
Caswell n ° 502
Acide (2-hydroxyéthyl)sulfonique
2-Hydroxyéthanesulfonate
Kyselina isethionova
USAF DO-14
Kyselina isethionova [Tchèque]
Acide 2-hydroxyéthylsulfonique
Code chimique des pesticides EPA 047701
BRN 1751214
Kyselina 2-hydroxyéthansulfonova [Tchèque]
UNII-97J3QN9884
AI3-19644
Iséthionate de potassium
97J3QN9884
2-hydroxyéthane-1-sulfonate
MFCD00242599
NSC1898
Bêta-hydroxyéthanesulfonate de sodium
21561-88-6
Acide 2-hydroxyéthanesulfonique (80 % dans l'eau)
EINECS 203-484-3
NSC 60516
C2H6O4S
Éthanolsulfonate
Kyselina 2-hydroxyéthansulfonova
8X3
Hydroxyéthylsulfonate
2-Hydroxyéthanesulfonate
(2-Hydroxyéthyl)sulfonate
SCHEMBL827
WLN : WSQ2Q
bmse000242
bmse000819
Acide iséthionique, base libre
Acide 2-oxydanyléthanesulfonique
4-04-00-00084 (Référence du manuel Beilstein)
acide bêta-hydroxyéthanesulfonique
CHEBI:1157
DTXSID1041427
HY-Y0095
NSC60516
ZINC3875755
5066AH
AC-538
NSC-60516
AKOS006228878
ACN-053378
CS-W019640
MCULE-8075949368
AS-44331
FT-0627313
Acide iséthionique livre 80 % dans l'eau livre(c)
C05123
11039-EP2269610A2
11039-EP2269988A2
11039-EP2270008A1
11039-EP2275401A1
11039-EP2275413A1
11039-EP2277848A1
11039-EP2281563A1
11039-EP2287156A1
11039-EP2289510A1
11039-EP2289890A1
11039-EP2292617A1
11039-EP2301940A1
11039-EP2305646A1
11039-EP2311807A1
11039-EP2311842A2
11039-EP2316457A1
11039-EP2316458A1
11039-EP2316459A1
11039-EP2316825A1
11039-EP2316826A1
11039-EP2316827A1
11039-EP2316828A1
27244-EP2292234A1
27244-EP2292611A1
27244-EP2314575A1
107I368
A801683
Q339734
W-108750
ACIDE 2-HYDROXYETHANESULFONIQUE (80% DANS L'EAU)
Acide (2-hydroxyéthyl)sulfonique
107-36-8 [RN]
203-484-3 [EINECS]
Acide 2-hydroxyéthane-1-sulfonique
Acide 2-hydroxyéthanesulfonique [Nom ACD/IUPAC]
Acide 2-hydroxyéthanesulfonique
2-Hydroxyethansulfonsäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Acide 2-hydroxyéthylsulfonique
Acide 2-hydroxyéthanesulfonique [Français] [ACD/IUPAC Name]
Acide éthanesulfonique, 2-hydroxy- [ACD/Nom de l'index]
Acide iséthionique [Wiki]
WSQ2Q [WLN]
[107-36-8]
1-Cbz-2-éthylpipéridin-4-one
1N7
Acide 2-hydroxyéthanesulfonique, 80 % dans l'eau
Acide 2-hydroxyéthanesulfonique (80% dans l'eau)
4-04-00-00084 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
4-04-00-04261 [Beilstein]
2-éthyl-4-oxopipéridine-1-carboxylate de benzyle
CHAPSO
EINECS 203-484-3
Acide éthanolsulfonique
Acide hydroxyéthanesulfonique
acide hydroxyéthanesulfonique (hes)
Hydroxyéthylsulfonate
Acide hydroxyéthylsulfonique
Jsp000660
Kyselina 2-hydroxyéthansulfonova [Tchèque]
Kyselina 2-hydroxyéthansulfonova [Tchèque]
Kyselina isethionova [Tchèque]
Kyselina isethionova
Kyselina isethionova [Tchèque]
MFCD00242599
acide sulfoacétique [Nom ACD/IUPAC]
WLN : WSQ2Q
acide β-hydroxyéthanesulfonique

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