Acide itaconique

L'acide itaconique, ou acide méthylidène succinique, est un composé organique. Cet acide dicarboxylique est un solide blanc soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone. Historiquement, l'acide itaconique était obtenu par distillation de l'acide citrique, mais actuellement il est produit par fermentation.
Le nom d'acide itaconique a été conçu comme un anagramme d'acide aconitique, un autre dérivé de l'acide citrique.

Nom IUPAC préféré: acide 2-méthylidènebutanedioïque

L'acide itaconique est un acide dicarboxylique qui est l'acide méthacrylique dans lequel l'un des hydrogènes méthyliques est substitué par un groupe acide carboxylique. Il a un rôle de métabolite fongique et de métabolite humain. C'est un acide dicarboxylique et un composé oléfinique. Il dérive d'un acide succinique. C'est un acide conjugué d'un itaconate (2-).

L'acide itaconique, ou acide méthylidène succinique, est un composé organique. Cet acide dicarboxylique est un solide blanc soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone. Historiquement, l'acide itaconique était obtenu par distillation de l'acide citrique, mais actuellement il est produit par fermentation. Le nom d'acide itaconique a été conçu comme un anagramme d'acide aconitique, un autre dérivé de l'acide citrique.

L'acide itaconique ou l'acide méthylidène succinique est un composé organique, soluble dans l'eau. Cet acide dicarboxylique est un solide blanc, et il est obtenu par distillation d'acide citrique. Mais actuellement, le processus de fermentation est plus populaire parmi les processus. Ce produit chimique est utilisé dans le latex SRB, le latex synthétique, l'agent dispersant chillant et les polymères superabsorbants. Le marché de l'acide itaconique est influencé par la demande croissante de produits de soin de la peau, l'évolution des produits chimiques respectueux de l'environnement requis par les industries d'utilisation finale et la demande croissante de résine polyester insaturée biosourcée.

L'acide itaconique est un acide carboxylique cristallin blanc incolore obtenu par fermentation d'hydrates de carbone et utilisé dans la fabrication de résines synthétiques. Il se produit dans certaines fermentations de sucres.

L'acide itaconique et ses polymères peuvent être transformés en déodorant efficace en ajoutant un peu de substance naturelle, ils peuvent réagir avec une odeur alcaline ou acide telle que l'ammonium, l'amine et le sulfure d'hydrogène. Ils peuvent également être utilisés dans des films minces en papier et en plastique avec fonction de désodorisation. L'acide itaconique peut copolymériser avec le styrène et le butadiène pour préparer le latex SBR qui est largement utilisé dans les revêtements de papier, les peintures métalliques et de béton. Il est utilisé dans les peintures pour améliorer la qualité et utilisé comme agent d'encollage de tapis en fibre pour rendre le tapis plus supportable. L'acide itaconique peut réagir avec l'acide acrylique et méthacrylique ou leurs esters pour préparer des résines qui peuvent être largement utilisées dans le revêtement en émulsion, le revêtement en cuir, les revêtements pour voiture, réfrigérateur et autres appareils électriques pour améliorer l'adhérence, la couleur et la résistance aux intempéries. Ils sont également utilisés en revêtement électroporétique à excellente adhérence, en liant dentaire à l'aide d'oxydes métalliques. Avec le chlorure de chloroalkyl diméthyl benzylammonium ajouté, ils peuvent être utilisés pour préparer un revêtement hydrosoluble pour les emballages alimentaires afin de réduire la contamination bactérienne. Les esters d'acide itaconique peuvent être utilisés dans la peinture, la résine échangeuse d'ions, le lubrifiant, le liant, le plastifiant, le mastic et le moulage des plastiques.
APPLICATIONS
Fibre acrylique, liant, revêtements, lubrifiants, revêtements de papier, plastifiants, mastics, métal, peinture pour béton, peintures, revêtements, cuir, revêtements, automobile, revêtements, émulsion, électronique

Autres noms
Acide 2-méthylènesuccinique
Acide méthylène succinique
Acide 1-propène-2-3-dicarboxylique

Numéro CAS: 97-65-4


Production
Depuis les années 1960, il est produit industriellement par la fermentation d'hydrates de carbone comme le glucose ou la mélasse à l'aide de champignons comme Aspergillus itaconicus ou Aspergillus terreus.

Pour A. terreus, la voie itaconate est principalement élucidée.
La voie généralement acceptée pour l'itaconate est la glycolyse, le cycle de l'acide tricarboxylique et la décarboxylation du cis-aconitate en itaconate via la cis-aconitate-décarboxylase. [3]

Le champignon du charbon Ustilago maydis utilise une voie alternative. Le cis-aconitate est converti en trans-aconitate thermodynamiquement favorisé via l'aconitate-Δ-isomérase (Adi1).
Le trans-aconitate est ensuite décarboxylé en itaconate par la trans-aconitate-décarboxylase (Tad1).

L'acide itaconique est également produit dans les cellules de la lignée des macrophages.
Il a été montré que l'itaconate est un inhibiteur covalent de l'enzyme isocitrate lyase in vitro.
En tant que tel, l'itaconate peut posséder des activités antibactériennes contre les bactéries exprimant l'isocitrate lyase (telles que Salmonella enterica et Mycobacterium tuberculosis).

Cependant, les cellules de la lignée des macrophages doivent «payer le prix» pour la fabrication de l'itaconate, et elles perdent la capacité d'effectuer une phosphorylation au niveau du substrat mitochondrial.


Réactions
Lors du chauffage, l'anhydride itaconique s'isomérise en anhydride d'acide citraconique, qui peut être hydrolysé en acide citraconique (acide 2-méthylmaléique).


Synthèse en laboratoire
La distillation sèche de l'acide citrique donne de l'anhydride itaconique, qui subit une hydrolyse en acide itaconique.

L'hydrogénation partielle de l'acide itaconique sur le nickel de Raney donne l'acide 2-méthylsuccinique.

L'acide itaconique est principalement utilisé comme comonomère dans la production de latex d'acrylonitrile-butadiène-styrène et d'acrylate avec des applications dans l'industrie du papier et des revêtements architecturaux.

Le marché mondial de l'acide itaconique devrait atteindre 121,9 millions de dollars d'ici 2026, selon un nouveau rapport de Reports and Data.
L'acide itaconique comprend une variété de produits, tels que le styrène butadiène, le méthacrylate de méthyle, l'acide polyitaconique, les esters insaturés, le 2-méthyl-1, 4-BDO et le 3-méthyl-THF, entre autres.
L'acide itaconique est largement utilisé pour les applications dans le latex synthétique, les polymères superabsorbants, les agents dispersants réfrigérants, les résines polyester insaturées, le méthacrylate de méthyle et les adjuvants détergents.


L'acide itaconique est une poudre cristalline blanche ayant une propriété hygroscopique et une odeur spécifique.
Son point de fusion est de 167 à 168 ° C et son point d'ébullition est de 268 ° C.
La solubilité dans l'eau est de 83,1 g l − 1 et une solution (80 mg l − 1) d'acide itaconique dans l'eau pure a un pH de 2,0.
La densité de l'acide itaconique est de 1,63 (20 ° C). Les valeurs de pKa de l'acide itaconique, ses deux étapes de dissociation, sont de 3,84 et 5,55 (25 ° C).
Les constantes d'équilibre sont K1 = 1,4 × 10−4 et K2 = 3,6 × 10−6 (25 ° C).

L'acide itaconique est principalement utilisé dans l'industrie du plastique et de la peinture.
C'est un acide dicarbonique insaturé, et peut facilement être incorporé dans des polymères et utilisé à une concentration de 1 à 5% (p / p) comme comonomère dans les polymères.
Les esters méthyliques, éthyliques ou vinyliques polymérisés de l'acide itaconique sont utilisés comme plastiques, élastomères adhésifs et revêtements.
Les copolymères styrène-butadiène contenant de l'acide itaconique donnent des résines de type caoutchouc d'excellente résistance et flexibilité et des revêtements imperméables à l'eau avec une bonne isolation électrique.
D'autres domaines d'utilisation sont les fibres synthétiques, les treillis, les détergents et les nettoyants.
D'autre part, plusieurs mono- et diesters d'acide itaconique partiellement substitué possèdent des activités anti-inflammatoires ou analgésiques, et un nouveau marché spécial s'est ouvert pour l'utilisation des domaines pharmaceutiques de l'acide itaconique. Une petite quantité d'acide itaconique est utilisée comme acidulant.


L'acide itaconique est un exemple d'acide insaturé di-carbonique.
Ces acides sont utilisés comme éléments de base pour un grand nombre de composés, tels que les résines, les peintures, les plastiques et les fibres synthétiques (plastique acrylique, super absorbants et agents anti-tartre) [67].


L'acide itaconique (acide 2-méthylène succinique, acide 1-propène-2–3-dicarboxylique) est un acide dicarboxylique insaturé et faible (pKa = 3,83 et 5,41), découvert en 1837 comme produit de décomposition thermique de l'acide citrique.
La présence de la double liaison conjuguée du groupement méthylène permet la polymérisation à la fois par addition et condensation. L'estérification des deux groupes carboxyliques avec différents comonomères est également possible (Kuenz et al., 2012). Ces diverses propriétés ont conduit à une variété d'applications dans les industries pharmaceutique, architecturale, du papier, de la peinture et médicale telles que les plastiques, les résines, les peintures, les fibres synthétiques, les plastifiants et les détergents. Récemment, les applications de l'acide itaconique ont pénétré les domaines dentaire, ophtalmique et d'administration de médicaments (Hajian et Yusoff, 2015). Les polymères d'acide itaconique pourraient même remplacer l'acide polyacrylique à base de pétrole, qui a un marché de plusieurs milliards de dollars (Saha et al., 2019). Sans surprise, le département américain de l'énergie a classé l'acide itaconique comme l'un des 12 produits chimiques de base les plus prometteurs pour la bioéconomie en 2004.
Cependant, pour réaliser son potentiel, le prix de vente de l'acide itaconique - actuellement à environ 2,0 $ kg − 1 - doit considérablement baisser.
De nombreuses usines des pays développés ont donc déménagé en Chine, qui représente désormais l'écrasante majorité de la production mondiale d'acide itaconique, estimée à 42 000 tonnes par an (Geiser et al., 2016).

On sait peu de choses sur les raisons pour lesquelles les champignons produisent de l'itaconate.
Comme les autres acides organiques, comme indiqué ci-dessus, l'acide itaconique pourrait également servir d'acidifiant de l'environnement et ainsi fournir un avantage sélectif pour A. terreus tolérant aux acides par rapport à d'autres micro-organismes. Cependant, l'acide itaconique a également des propriétés inhibitrices nettes: dans les macrophages de mammifères, une infection bactérienne provoque l'induction d'un gène codant pour une cis-aconitate décarboxylase, entraînant la formation d'acide itaconique qui inhibe le métabolisme bactérien dans le cadre de la réponse immunitaire

L'acide itaconique (acide méthylène succinique, C5H6O4) (Figure 17) est une poudre hygroscopique cristalline incolore blanche soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone.
C'est un acide diprotique insaturé, qui tire ses propriétés chimiques uniques de la conjugaison de l'un de ses deux groupes acide carboxylique avec son groupe méthylène.

L'acide itaconique est produit par fermentation discontinue dans un processus largement similaire à celui de l'acide citrique.
La source de carbone doit être sous une forme facilement métabolisable (sirop de glucose, mélasse et hydrolysats d'amidon brut) et diluée à environ 10% en poids.


L'acide itaconique (ou acide méthylènesuccinique, CAS 97-65-4) est un diacide organique insaturé.
Cette insaturation fait de l'acide itaconique un substitut possible de l'acide acrylique en tant que produit chimique de plate-forme, car il peut être polymérisé de la même manière - par addition

L'acide itaconique ou acide méthylène succinique est un produit chimique de plate-forme de grande valeur qui trouve une application dans l'industrie des polymères, le traitement des eaux usées et le secteur de la chromatographie par échange d'ions (Willke et Vorlop, 2001). Il peut être converti en 3-méthyltétrahydrofurane qui a des propriétés d'émission et de combustion supérieures à celles de l'essence. La production industrielle d'acide itaconique est réalisée avec A. terreus en utilisant le glucose comme seule source de carbone. La production d'acide itaconique par Neurospora crassa métaboliquement modifié à l'aide de biomasse lignocellulosique a été évaluée par Zhao et al. (2018). Le gène de la décarboxylase d'acide cis-aconitique a été exprimé de manière hétérologue dans N. crassa pour synthétiser l'acide itaconique. La souche modifiée était capable de produire de l'acide itaconique (20,41 mg / L) directement à partir de la biomasse lignocellulosique.

La production d'acide itaconique à partir d'hydrolysat de biomasse à l'aide de souches d'Aspergillus a été signalée par Jiménez-Quero et al. (2016). Les hydrolysats acides et enzymatiques ont été évalués pour la production d'acide itaconique. La production maximale d'acide itaconique (0,14%) a été observée lorsque la fermentation submergée a été réalisée avec l'hydrolysat de rafles de maïs par A. oryzae.

L'acide itaconique ou acide méthylènesuccinique est un acide dicarboxylique insaturé à cinq atomes de carbone avec un groupe carboxyle conjugué au groupe méthylène.

L'acide itaconique est une poudre cristalline blanche ayant une propriété hygroscopique et une odeur spécifique.
Son point de fusion est de 167 à 168 ° C et son point d'ébullition est de 268 ° C.
La solubilité dans l'eau est de 83,1 g l − 1 et une solution (80 mg l − 1) d'acide itaconique dans l'eau pure a un pH de 2,0.
La densité de l'acide itaconique est de 1,63 (20 ° C).
Les valeurs de pKa de l'acide itaconique, ses deux étapes de dissociation, sont de 3,84 et 5,55 (25 ° C).
Les constantes d'équilibre sont K1 = 1,4 × 10−4 et K2 = 3,6 × 10−6 (25 ° C).

L'acide itaconique est principalement utilisé dans l'industrie du plastique et de la peinture.
C'est un acide dicarbonique insaturé, et peut facilement être incorporé dans des polymères et utilisé à une concentration de 1 à 5% (p / p) comme comonomère dans les polymères.
Les esters méthyliques, éthyliques ou vinyliques polymérisés de l'acide itaconique sont utilisés comme plastiques, élastomères adhésifs et revêtements.
Les copolymères styrène-butadiène contenant de l'acide itaconique donnent des résines de type caoutchouc d'excellente résistance et flexibilité et des revêtements imperméables à l'eau avec une bonne isolation électrique.
D'autres domaines d'utilisation sont les fibres synthétiques, les treillis, les détergents et les nettoyants.
D'autre part, plusieurs mono- et diesters d'acide itaconique partiellement substitué possèdent des activités anti-inflammatoires ou analgésiques, et un nouveau marché spécial s'est ouvert pour l'utilisation des domaines pharmaceutiques de l'acide itaconique.
Une petite quantité d'acide itaconique est utilisée comme acidulant.


L'acide itaconique est un exemple d'acide insaturé di-carbonique.
Ces acides sont utilisés comme blocs de construction pour un grand nombre de composés, tels que les résines, les peintures, les plastiques et les fibres synthétiques (plastique acrylique, super absorbants et agents anti-tartre)


L'acide itaconique est un élément important de l'industrie chimique.
C'est une poudre cristalline blanche qui se biodégrade facilement dans le sol.
Par conséquent, il s'agit d'un substitut optimal aux produits chimiques dérivés du pétrole tels que l'acide acrylique, l'anhydride maléique ou l'acétone cyanohydrine dans diverses industries d'utilisateurs finaux.
La demande d'acide itaconique est élevée dans la fabrication de polymères superabsorbants, principalement utilisés dans les couches, l'incontinence adulte et les produits d'hygiène féminine.
L'acide itaconique est utilisé comme agent de réticulation en raison de sa capacité à participer efficacement à la polymérisation par addition.

Il trouve également une large application dans l'enrobage des semences, le trempage des racines, les jardins ornementaux, les emballages alimentaires et la neige artificielle.
En outre, la demande croissante de résines polyester insaturées dans les tuyaux, les pierres artificielles, les armoires électriques et les résines de stratification devrait augmenter la demande d'acide itaconique.
Le prix élevé de l'acide itaconique est le principal facteur entravant la croissance du marché de l'acide itaconique.
L'acide polyitaconique (un dérivé de l'acide itaconique) a le potentiel de remplacer le tripolyphosphate de sodium dans les détergents.
Cependant, une forte implantation d'autres adjuvants sans phosphate empêche la croissance de l'acide itaconique dans l'application de détergents.
Les autres segments d'application comprennent les huiles lubrifiantes, les adhésifs, les peintures et revêtements, les produits pharmaceutiques, les émulsifiants, les herbicides, les produits chimiques d'impression et la fibre acrylique.
Le marché mondial est estimé à environ 126 millions de dollars EU / kg (TMR, 2015).
La production en Chine a explosé et, par conséquent, le prix du marché est tombé à environ 2 $ US / kg ou même moins (Boy et Lappe, 2012).

L'acide itaconique est un produit biosourcé principalement produit par fermentation à l'aide de certains champignons filamenteux (par exemple Ustilago, Helicobasidium et Aspergillus).
Un mélange d'acide itaconique, d'acide citraconique et d'anhydride citraconique est également obtenu par réaction d'anhydride succinique avec du formaldéhyde à 200-500 ° C en présence d'hydroxydes alcalins ou alcalino-terreux.
D'autres méthodes impliquent la carbonylation du chlorure de propargyle avec des catalyseurs métal-carbonyle et la décomposition thermique de l'acide citrique, qui est également un produit chimique biosourcé.
Aspergillus terreus est la souche couramment utilisée pour la production industrielle d'acide itaconique.
Un nombre important de recherches a été consacré à la réduction des coûts de production:
le remplacement du sucre, utilisé comme source de carbone, par des substrats alternatifs moins chers tels que la biomasse cellulolytique; l'optimisation du type et de la configuration du bioréacteur; dériver des innovations par lesquelles le processus devient plus économe en énergie; amélioration de la souche par génie génétique et métabolique, permettant l'utilisation efficace de substrats alternatifs bon marché, etc.
L'activité récente en matière de brevets s'est particulièrement concentrée sur l'amélioration de la souche productrice, principalement en utilisant des techniques d'ADN recombinant, et plusieurs brevets ont été déposés dans le monde au cours des 10 dernières années.
Il existe une opportunité de marché significative pour le développement de produits biosourcés à partir du bloc de construction C5, l'acide itaconique.
Les défis majeurs sont principalement liés à la réduction du coût global de la fermentation.


L'acide itaconique (ou acide méthylènesuccinique, CAS 97-65-4) est un diacide organique insaturé.
Cette insaturation fait de l'acide itaconique un substitut possible de l'acide acrylique en tant que produit chimique de plate-forme, car il peut être polymérisé de la même manière - par addition.


Acide itaconique

97-65-4

Acide 2-méthylènesuccinique

Acide méthylènebutanedioïque

ACIDE MÉTHYLÈNE SUCCINIQUE

itaconate

Acide propylènedicarboxylique

Acide 2-méthylidènebutanedioïque

Acide butanedioïque, méthylène-

Acide 2-propène-1,2-dicarboxylique

Acide succinique, méthylène-

Acide 2-méthylènebutanedioïque

Poly (acide itaconique)

Polymères d'acide itaconique

Polymère d'acide itaconique

acide butanedioïque, 2-méthylène-

MFCD00004260

Polymères d'acide méthylènesuccinique

Acide poly (2-méthylènesuccinique)

UNII-Q4516562YH

AI3-16901

HSDB 5308

NSC 3357

EINECS 202-599-6

Acide 2-méthylène-succinique

Acide butanedioïque, méthylène, homopolymère

CHEMBL359159

CHEBI: 30838

NSC3357

Acide succinique, méthylène- (8CI)

Q4516562YH

Acide itaconique, 99 +%

DSSTox_CID_6608

DSSTox_RID_78161

2-méthylènebutanedioate

DSSTox_GSID_26608

25119-64-6

CAS-97-65-4

Méthylènesuccinate

Méthylènebutanedioate

Acide succinique, méthylène, polymères

2-méthylènesuccinate

Acide méthylensuccinique

Propylènedicarboxylate

Acide méthylènesuccinique |

ACMC-1CFCS

Acide itaconique,> = 99%

bmse000137

Sondes1_000076

Probes2_000247

EC 202-599-6

Acide 2-méthylènesuccinique #

NCIStruc1_001783

NCIStruc2_000502

Acide 2-méthylène-butanedioïque

NCIOpen2_004822

SCHEMBL21523

KSC486Q9J

2-propène-1,2-dicarboxylate

DTXSID2026608

CTK3I6894

Acide itaconique, étalon analytique

ZINC895261

HY-Y0520

KS-00000W8Q

NSC-3357

Tox21_201299

Tox21_303071

ANW-40876

BBL011584

BDBM50036216

LMFA01170063

Acide propylènedicarboxylique 97-65-4

s3095

STL163322

AKOS000118895

2-Hydroxy-3-naphtoyl-2-naphtylamine

MCULE-5221256796

NE10303

Acide butanedioïque, éthylidène -, (E) - (9ci)

NCGC00249019-01

NCGC00257141-01

NCGC00258851-01

144368-21-8

AS-11816

LS-45750

LS-180669

Acide succinique, méthylène, polymères (8CI)


L'acide itaconique est un acide dicarbonique insaturé qui a un potentiel élevé en tant que bloc de construction biochimique, car il peut être utilisé comme monomère pour la production d'une pléthore de produits comprenant des résines, des plastiques, des peintures et des fibres synthétiques

L'acide itaconique est bien connu comme précurseur de la synthèse de polymères et est impliqué dans les processus industriels depuis des décennies. Dans une découverte surprenante récente, l'acide itaconique s'est avéré jouer un rôle en tant que métabolite de soutien immunitaire dans les cellules immunitaires de mammifères, où il est synthétisé comme un composé antimicrobien à partir de l'acide cis-aconitique intermédiaire du cycle de l'acide citrique.


L'acide itaconique (acide 2-méthylidènebutanedioïque) peut être produit par des micro-organismes et a une valeur commerciale en tant que précurseur de polymères, de produits chimiques et de carburants


Qu'est-ce que l'acide itaconique?
L'acide itaconique, également connu sous le nom d'acide 2-méthylidènebutanedioïque, est un acide dicarbonique insaturé.
Il est considéré comme un produit à valeur ajoutée issu de la biomasse par le département américain de l'énergie, car il peut être utilisé comme précurseur de polymères et d'intermédiaires chimiques.

Il s'agit notamment des fibres synthétiques, des résines, de la peinture, des plastiques acryliques, des latex d'acrylate, des matériaux super-absorbants, des agents anti-tartre, du styrène, du 2-méthyl-1,4-butanediol et du 3-méthytétrahydrofurane. L'acide itaconique a également montré certaines capacités antimicrobiennes.

Comment l'acide itaconique est-il produit par les micro-organismes?
Certains micro-organismes ont la capacité de produire de l'acide itaconique par fermentation.
Ce sont principalement des espèces fongiques et comprennent Ustilago zeae, Ustilago maydis, des espèces de Candida et de Rhodotorula.
Le principal producteur est l'espèce fongique Aspergillus terreus, qui peut produire jusqu'à 86 g / L.
Bien que cela puisse sembler élevé, il n'est pas aussi élevé que les niveaux d'acide citrique qui peuvent être produits, qui peuvent atteindre 200 g / L.

Voie biosynthétique
L'acide itaconique est produit à partir d'un intermédiaire du cycle d'acide citrique, le cis-aconitate, qui est formé à partir d'acide citrique.
Comme il est lié au cycle de l'acide citrique, l'acide itaconique peut être produit à partir de sucres comme le glucose.

Initialement, le glucose est décomposé en pyruvate par glycolyse, qui est ensuite converti en acétyl-CoA avec la libération de CO2.
L'acétyl-CoA rejoint alors le cycle de l'acide citrique, où les premières étapes forment le cis-aconitate.
En variante, le pyruvate peut être converti en oxalate par l'ajout de CO2, qui est ensuite converti en malate, une autre molécule impliquée dans le cycle de l'acide citrique.


Produire de l'acide itaconique à l'échelle industrielle
Une fois que l'acide itaconique est produit, il doit être séparé de la culture de fermentation, généralement par filtration et cristallisation, avant d'être décoloré et séché. La cristallisation est l'endroit où la majeure partie de l'acide itaconique est récupérée, et le rendement est généralement d'environ 80%.
D'autres procédés peuvent être utilisés à la place de la cristallisation, notamment la précipitation, l'extraction liquide-liquide, la séparation membranaire et l'adsorption.


1759501 [Beilstein]
202-599-6 [EINECS]
2-Methylenbernsteinsäure [allemand] [ACD / IUPAC Name]
2-Methylenbutandisäure [allemand]
Acide 2-méthylènesuccinique [Nom ACD / IUPAC]
Acide 2-méthylidènebutanedioïque
97-65-4 [RN]
Acide 2-méthylènesuccinique [Français] [Nom ACD / IUPAC]
Acide butanedioïque, 2-méthylène- [Nom ACD / Index]
Acide itaconique [Wiki]
Acide méthylène succinique
MFCD00004260 [numéro MDL]
144368-21-8 [RN]
2-méthylènebutanedioate
ACIDE 2-MÉTHYLÈNEBUTANÉDIOIQUE
Acide 2-méthylène-succinique
Acide 2-propène-1,2-dicarboxylique
Acide 3-carboxy-3-buténoïque
5363-69-9 [RN]
Acide butanedioïque, méthylène-
Acide butanedioïque, éthylidène -, (E) - (9ci)
http:////www.amadischem.com/proen/522824/
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:30838
Acide itaconique; Acide méthylènesuccinique
itaconicacid
ITN
Acide méthylènebutanedioïque
Acide méthylensuccinique
N- (6-méthoxy-2-pyridyl) -2,2-diméthyl-propanamide
acide propylènedicarboxylique
acide succinique, méthylène-
衣 康 酸 [chinois]
衣 康 酸

Itaconate;
Acide itaconique;
Acide méthylène succinique

Propriétés chimiques
poudre cristalline blanche à beige clair

Les usages
Copolymérisations, résines, plastifiants, additif pour huile lubrifiante, intermédiaire.

Les usages
Les principales utilisations de l'acide itaconique sont dans les copolymérisations, les résines, les plastifiants et comme additifs d'huile de lubrification.

Définition
acide itaconique: produit de la fermentation du champignon flamenteux Aspergillus niger. L'acide itaconique est utilisé dans le commerce dans la production d'adhésifs et de peintures.


L'acide itaconique (IA) émerge progressivement comme une nouvelle industrie de haute technologie à travers le monde.
Compte tenu des préoccupations croissantes concernant la diminution des ressources en combustibles fossiles, des efforts sont déployés pour produire des produits chimiques à partir de matières premières vertes plutôt que de matières premières pétrochimiques.
L'IA, bien que largement produite à partir de matières premières pétrochimiques, a la capacité d'être produite à partir de ressources renouvelables et est donc considérée comme une plate-forme chimique biosourcée idéale pour l'industrie chimique.
Actuellement, la production du composé organique est principalement limitée à un nombre limité de pays tels que la Chine, les États-Unis, le Japon et la Russie, ce qui entraîne une production mondiale bien inférieure à la demande réelle.
La consommation d'acide itaconique est répandue et couvre divers secteurs, notamment les bijoux artificiels, les lentilles spéciales, les pesticides, les additifs plastiques, les agglutinants dentaires, les antirouille pour chaudières, les plastiques, le caoutchouc synthétique et les fibres chimiques, entre autres.
Des opportunités de marché pour l'acide sous la forme de nouveaux domaines d'application sont attendues dans un proche avenir, les efforts étant actuellement concentrés sur l'extension de l'applicabilité aux domaines biomédicaux tels que l'administration de médicaments, la dentisterie et l'ophtalmologie.

Synonymes:
 acide butanedioïque, 2-méthylène-
 itaconicacid
 acide méthylène butane dioïque
 acide méthylène succinique
 acide méthylènebutanedioïque
Acide 2-méthylènebutanedioïque
 acide méthylène succinique
Acide 2-méthylènesuccinique
Acide 2-méthylidènebutanedioïque
Acide 2-propène-1,2-dicarboxylique
 acide propylène dicarboxylique
 acide succinique, méthylène- (8CI)


L'acide itaconique est un acide dicarboxylique qui est l'acide méthacrylique dans lequel l'un des hydrogènes méthyliques est substitué par un groupe acide carboxylique.
Il a un rôle de métabolite fongique et de métabolite humain.
C'est un acide dicarboxylique et un composé oléfinique.
Il dérive d'un acide succinique.
C'est un acide conjugué d'un itaconate (2-).

Acide méthylènebutanedioïque
Acide méthylène succinique
Acide propylènedicarboxylique
Acide succinique, méthylène-
Acide succinique, méthylène- (8CI)


Acide 2-propène-1,2-dicarboxylique
Acide butanedioïque, 2-méthylène-
Acide butanedioïque, méthylène-
Acide itaconique
Acide itaconique
acide itaconique
Acide 2-méthylènebutanedioïque
Acide 2-méthylènesuccinique
Acide 2-méthylènesuccinique
Acide 2-méthylidènebutanedioïque
Acide 2-méthylidènebutanedioïque
Acide butanedioïque, 2-méthylène-

Acide Itaconique
Acide itaconique
acide itaconique
Acide itaconique
acide itaconique
Itaconsäure
Appellations commerciales
Acide 2-méthylènebutanedioïque

ACIDE ITACONIQUE
Acide butanedioïque, 2-méthylène-
ACIDE BUTANEDIOIQUE, MÉTHYLÈNE-


 

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