acide linoléique

L'acide linoléique est l'acide gras le plus utilisé dans les produits cosmétiques et de soins personnels car il ne peut pas être synthétisé par le corps et toujours utilisé comme émollient ou hydratant pour la peau, les ongles et les cheveux.

L'acide linoléique est un acide gras essentiel polyinsaturé que l'on trouve principalement dans les huiles végétales.
L'acide linoléique est utilisé dans la biosynthèse des prostaglandines et des membranes cellulaires.

L'acide linoléique est un liquide incolore à paille. Un acide gras polyinsaturé essentiel à l'alimentation humaine.
L'acide linoléique est un acide octadécadiénoïque dans lequel les deux doubles liaisons sont aux positions 9 et 12 et ont une stéréochimie Z (cis).
L'acide linoléique joue un rôle de métabolite végétal, de métabolite de Daphnia galeata et de métabolite algal.
L'acide linoléique est un acide gras oméga-6 et un acide octadécadiénoïque. L'acide linoléique est un acide conjugué d'un linoléate.


L'acide linoléique est un élément essentiel des céramides, l'un des principaux éléments hydratants de la peau.
Notre corps ne peut pas fabriquer cet acide gras essentiel, nous devons donc le récupérer dans notre nourriture ou le mettre sur notre peau.
L'acide linoléique aide à renforcer la barrière cutanée afin de retenir efficacement l'eau et les irritants.


N ° CE / Liste: 200-470-9
N ° CAS: 60-33-3
Mol. formule: C18H32O2


Synonymes
(9Z, 12Z) -acide octadécadiénoïque
Acide (Z, Z) -9,12-octadécadiénoïque
Acide 9-cis, 12-cis-octadécadiénoïque
Acide 9Z, 12Z-octadécadiénoïque
acide cis-linoléique Français
acide linoléique Français
ácido linoleico Español
acide tout-cis-9,12-octadécadiénoïque
C18: 2 9c, 12c ω6 todos cis-9,12-octadienoico Español
C18: 2, n-6,9 tout-cis
acide cis, cis-9,12-octadécadiénoïque
acide cis, cis-linoléique
acide cis, cis-linoléique
acide cis-Δ9,12-octadécadiénoïque
LA ChEBI
L'acide linoléique
L'ACIDE LINOLÉIQUE
acide linolique


À ne pas confondre avec l'acide linolénique, l'acide alpha-linolénique ou l'acide lipoïque.

En physiologie
La consommation d'acide linoléique est vitale pour une bonne santé, car c'est un acide gras essentiel.
Chez le rat, il a été démontré qu'une alimentation carencée en linoléate (la forme saline de l'acide) provoque une légère desquamation de la peau, une perte de cheveux et une mauvaise cicatrisation des plaies.

Utilisations cosmétiques:
agents antistatiques
agents nettoyants
conditionnement des cheveux
conditionnement de la peau
soin de la peau - émollient
tensioactifs


La vitamine F est un mélange des deux seuls acides gras polyinsaturés essentiels (AGPI), tels que l'acide linoléique (LA) et l'acide α linolénique (ALA) dont l'homme a besoin.
L'acide α-linolénique satisfait le besoin d'une structure osseuse d'acide gras oméga-3 et l'acide linoléique satisfait le besoin d'une structure osseuse d'acides gras oméga-6.


Notre acide linoléique est un acide linoléique de haute pureté dérivé entièrement d'une source d'acide gras de tall oil.
C'est un liquide pâle et huileux à faible odeur et très résistant à la décoloration en cas d'exposition à la chaleur et à la lumière.
En raison de la quasi-absence d'acides gras saturés, ce produit a un titre exceptionnellement bas.
Notre acide linoléique contient un faible pourcentage d'insaponifiables et d'acides résiniques.
L'acide linoléique est spécialement conçu pour l'industrie des revêtements protecteurs pour la production d'alkydes pâles, rétentifs de couleur, à séchage rapide et de revêtements d'ester de résine époxy.
D'autres utilisations de cet acide linoléique sont dans des applications qui nécessitent à la fois des propriétés de mouillage et de séchage, telles que les véhicules à encre d'impression et les compositions de calfeutrage et d'étanchéité.

L'acide linoléique (LA), un acide gras oméga-6, et l'acide α-linolénique (ALA), un acide gras oméga-3, sont considérés comme des acides gras essentiels car ils ne peuvent pas être synthétisés par l'homme.


Applications / utilisations
Adhésifs / mastics-B & C
Encres d'impression commerciales
Peintures et revêtements
Modification du polymère
Des revêtements protecteurs
 
Attributs clés
Bonne couleur initiale et stabilité de la couleur
Acide linoléique de haute pureté
Faible teneur en acides colophaniques et insaponifiables
Point de titre très bas


L'acide linoléique

Des noms
Nom IUPAC: acide (9Z, 12Z) -octadéca-9,12-diénoïque

Autres noms
acide cis, cis-9,12-octadécadiénoïque
C18: 2 (nombres de lipides)


Numéro CAS: 60-33-3
Numéro CE: 200-470-9

Propriétés
Formule chimique: C18H32O2
Masse molaire: 280,452 g · mol − 1
Apparence: huile incolore
Densité: 0,9 g / cm3
Point de fusion: -12 ° C (10 ° F)
−6,9 ° C (19,6 ° F)
−5 ° C (23 ° F)
Point d'ébullition: 229 ° C (444 ° F) à 16 mmHg
230 ° C (446 ° F) à 21 mbar [3]
230 ° C (446 ° F) à 16 mmHg [1]

Solubilité dans l'eau: 0,139 mg / L
Pression de vapeur 16 Torr à 229 ° C

Point d'éclair: 112 ° C (234 ° F)


L'acide linoléique est un composé organique de formule COOH (CH2) 7CH = CHCH2CH = CH (CH2) 4CH3.
Les deux groupes alcènes sont cis. L'acide linoléique est un acide gras parfois noté 18: 2 (n-6) ou 18: 2 cis-9,12. Un linoléate est un sel ou un ester de cet acide.

L'acide linoléique est un acide gras oméga-6 polyinsaturé.

L'acide linoléique est une huile incolore ou blanche qui est pratiquement insoluble dans l'eau mais soluble dans de nombreux solvants organiques.

L'acide linoléique se produit généralement dans la nature sous forme de triglycéride (ester de glycérine) plutôt que sous forme d'acide gras libre.

L'acide linoléique est l'un des deux acides gras essentiels pour l'homme, qui doit l'obtenir par son alimentation.

Le mot "linoléique" dérive du latin linum "lin" + oleum "huile", reflétant le fait qu'il a d'abord été isolé de l'huile de lin.

L'acide linoléique est le principal acide gras essentiel, bien que les acides arachidonique et linolénique soient partiellement efficaces pour le remplacer.
L'arachidonique peut être synthétisé dans le corps à partir de l'acide linoléique.
Les acides gras essentiels sont appelés acides gras essentiels que l'organisme n'est pas capable de synthétiser, ou du moins pas de manière adéquate, pour répondre aux besoins corporels.
L'acide linoléique et arachidonique sont les plus efficaces, le linolénique étant efficace chez certaines espèces animales sous certaines conditions.
L'acide arachidonique se trouve uniquement dans les graisses animales et en quantités relativement faibles, tandis que l'acide linoléique se trouve dans d'autres aliments et à des niveaux beaucoup plus élevés.
L'acide linoléique est donc la principale source d'acides gras essentiels et doit être envisagé pour l'alimentation des animaux.
Le poussin, par exemple, ne peut pas synthétiser l'acide linoléique.
Par conséquent, l'acide linoléique doit être fourni dans l'alimentation.
L'acide arachidonique ne peut être synthétisé qu'à partir de l'acide linoléique.


L'acide linoléique est un précurseur de l'acide arachidonique (AA) avec allongement et saturation, l'acide arachidonique est le précurseur de certaines prostaglandines, leucotriènes (LTA, LTB, LTC) et thromboxane (TXA). [12]

Le métabolisme de
L'acide linoléique en acide arachidonique commence par la conversion de LA en acide gamma-linolénique (GLA), effectuée par la Δ6 désaturase.
Le GLA est converti en acide dihomo-γ-linolénique (DGLA), le précurseur immédiat de l'AA.


L'acide linoléique est également converti par diverses lipoxygénases, cyclooxygénases, enzymes du cytochrome P450 (les monooxygénases CYP) et mécanismes d'autoxydation non enzymatiques en produits mono-hydroxylés, à savoir l'acide 13-hydroxyoctadécadiénoïque et l'acide 9-hydroxyoctadécadiénoïque; ces deux métabolites hydroxy sont oxydés enzymatiquement en leurs métabolites céto, l'acide 13-oxo-octadécadiénoïque et l'acide 9-oxo-octadécdiénoïque. Certaines enzymes du cytochrome P450, les époxygénases CYP, catalysent l'oxydation de LA en produits époxyde, c'est-à-dire son 12,13-époxyde, l'acide vernolique et son 9,10-époxyde, l'acide coronarique.
Ces produits à base d'acide linoléique sont impliqués dans la physiologie et la pathologie humaines.

Utilisations et réactions
L'acide linoléique est un composant des huiles à séchage rapide, qui sont utiles dans les peintures à l'huile et les vernis.
Ces applications exploitent la labilité des groupes C-H doublement allyliques (-CH = CH-CH2-CH = CH-) vis-à-vis de l'oxygène dans l'air (auto-oxydation).
L'ajout d'oxygène conduit à une réticulation et à la formation d'un film stable.

La réduction du groupe acide carboxylique de l'acide linoléique donne de l'alcool linoléique.

L'acide linoléique est un tensioactif avec une concentration micellaire critique de 1,5 x 10−4 M @ pH 7,5.

L'acide linoléique est devenu de plus en plus populaire dans l'industrie des produits de beauté en raison de ses propriétés bénéfiques sur la peau.
La recherche souligne les propriétés anti-inflammatoires, réductrices d'acné, éclaircissantes pour la peau et de rétention d'humidité de l'acide linoléique lorsqu'il est appliqué localement sur la peau.

Sources alimentaires
L'acide linoléique est abondant dans le carthame, le tournesol, le maïs et représente plus de la moitié de leur composition en poids.
L'acide linoléique est présent en quantités moyennes dans les huiles de soja, le sésame et les amandes.

Nom% LA † réf.
Huile de salicorne 75%
Huile de carthame 74,62%
Huile d'onagre 65-80%
Huile de pépins de melon 70%
Huile de pavot 70%
Huile de pépins de raisin 69,6%
Huile de tournesol 65,7%
Huile de pépins de figue de barbarie 63%
Huile de chanvre 54,3%
Huile de maïs 59%
Huile de germe de blé 55%
Huile de coton 54%
Huile de soja 51%
Huile de noix 51%
Huile de sésame 45%
Huile de son de riz 39%
Huile d'argan 37%
Huile de pistache 32,7%
Huile d'arachide 32%
Huile de pêche 29%
Amandes 24%
Huile de canola 21%
Graisse de poulet 18-23%
Jaune d'oeuf 16%
Huile de lin (lin) 15%
Saindoux 10%
Huile d'olive 10% (3,5 - 21%)
Huile de palme 10%
Durio graveolens 4,95%
Beurre de cacao 3%
Huile de macadamia 2%
Beurre 2%
Huile de coco 2%
 
Autres occurrences
Les cafards libèrent de l'acide oléique et linoléique à la mort, ce qui décourage les autres cafards d'entrer dans la zone.
Ceci est similaire au mécanisme trouvé chez les fourmis et les abeilles, qui libèrent de l'acide oléique à la mort. [31]

Histoire
En 1844, F. Sacc, travaillant au laboratoire de Justus von Liebig, isola l'acide linoléique de l'huile de lin.
En 1886, K. Peters a déterminé l'existence de deux doubles liaisons.
Son rôle essentiel dans l'alimentation humaine a été découvert par G. O. Burr et d'autres en 1930.
Sa structure chimique a été déterminée par T.P. Hilditch et autres en 1939, et il a été synthétisé par R. A. Raphael et F. Sondheimer en 1950.

L'acide linoléique est un liquide que l'on trouve principalement dans les graisses polyinsaturées, telles que les huiles de cuisson. C’est un acide gras oméga 6 qui, avec les oméga 3, est l’une des deux graisses essentielles dont notre corps a besoin mais ne peut pas le fabriquer, nous devons donc l’obtenir par le biais de notre alimentation. Il joue un rôle dans la reproduction, l'activité cérébrale, la croissance des cheveux, la densité osseuse et la production d'énergie


l'acide linoléique
60-33-3
Acide linolique
Acide telfairique
acide cis, cis-linoléique
Acide (9Z, 12Z) -octadéca-9,12-diénoïque
Linoléate
acide cis, cis-9,12-octadécadiénoïque
L'huile de pépins de raisin
acide cis-9, cis-12-octadécadiénoïque
Acide 9Z, 12Z-linoléique
Emersol 315
Acide (Z, Z) -9,12-octadécadiénoïque
Acide 9,12-linoléique
Unifac 6550
Acide 9Z, 12Z-octadécadiénoïque
Extra Linoléique 90
Acide 9-cis, 12-cis-linoléique
Emersol 310
Polylin 515
acide tout-cis-9,12-octadécadiénoïque
Polyline n ° 515
Acide 9,12-octadécadiénoïque (9Z, 12Z) -
Linoléique
acide linoléique
Acide 9,12-octadécadiénoïque
Acide linoléique pur
Acide 9,12-octadécadiénoïque (Z, Z) -
acido linoleico
Acide léinoléique
(9Z, 12Z) -acide octadécadiénoïque
UNII-9KJL21T0QJ
Acide 9-cis, 12-cis-octadécadiénoïque
acide alpha-linoléique
acide cis-linoléique
Acide 9,12-octadécadiénoïque, (Z, Z) -
Acide (9Z, 12Z) -9,12-octadécadiénoïque
CHEBI: 17351
acide cis-9, cis-12-octadécadiénoïque
MFCD00064241
acide cis-delta (9,12) -octadécadiénoïque
9KJL21T0QJ
CHEMBL267476
9-cis, 12-cis-octadécadiénoate
C18: 2
Huiles, raisin
NSC-281243
Acide linoléique, 99%
cis, cis-linoléate
NCGC00091049-04
VESPULA PENSYLVANICA B708568K063
DSSTox_CID_5505
DSSTox_RID_77814
DSSTox_GSID_25505
Acide linoléique, 60%, tech.
2197-37-7
Huiles, pépins de raisin
CAS-60-33-3
CCRIS 650
Acide 14C-linoléique
HSDB 5200
(14C) -acide linoléique
SR-01000944790
acide cis-delta9,12-octadécadiénoïque
UNII-7552P0K6PN
EINECS 200-470-9
NSC 281243
(14C) acide alpha-linolénique
7552P0K6PN
Linolate
l'huile de pépins de raisin
Acide léinolique
AI3-11132
acide trans-9, trans-12-octadécadiénoïque
groupe acide linoléique
Acide 9,12-octadécadiénoïque, (9E, 12E) -
9Z, ​​12Z-linoléate
Acide linoléique 315
8024-22-4
n-6,9 tout-cis
Acide linoléique, 95%
9Z, ​​12Z-octadécadiénoate
9-cis, 12-cis-linoléate
Acide linoléique,> = 95%
Acide linoléique,> = 99%
bmse000497
bmse000604
ID de l'épitope: 117705
acides linoléique et linolénique
SCHEMBL7067
acide cis, 12-octadécadiénoïque
Pamolyn 125 (sel / mélange)
cis-D9,12-octadécadiénoate
BSPBio_001374
CCRIS 652
tout-cis-9,12-octadécadiénoate
BML3-C03
cis-9, cis-12-octadécadiénoate
GTPL1052
Acide linoléique,> = 95%, FG
Acide linoléique puriss., 90%
acide delta9,12-octadécadiénoïque
(Z, Z) -9,12-octadécadiénoate
DTXSID2025505
ACon1_000270
BDBM22231
C18: 2, n-6,9 tout-cis
acide cis-D9,12-octadécadiénoïque
Acide linoléique,> = 93% (GC)
CHEBI: 137735
Acide 9,12-octadécadiénoïque, (Z, Z) -, marqué au carbone 14
HMS1361E16
HMS1791E16
HMS1989E16
HMS3402E16
HMS3649F07
HMS3886F05
Acide linoléique, étalon analytique
Acide 9,12-octadécadiénoïque (VAN)
HY-N0729
LIN
ZINC4474613
Acide 9,12-octadécadiénoïque, (Z) -
Tox21_111067
Tox21_202171
Tox21_303080
(9Z, 12Z) -9,12-octadécadiénoate
C18: 2 9c
acide cis, cis-octadéca-9,12-diénoïque
acide cis-9, cis-12-octadécadiénoïque,
LMFA01030120
NSC281243
s5821
Acide (Z, Z) -Octadéca-9, 12-diénoïque
Acide 9,12-octadécadiénoïque, (E, E) -


Métabolisme de l'acide linoléique
L'acide linoléique maintient l'imperméabilité de la peau à l'eau; cependant, pour exercer ses autres effets sur l'organisme, l'acide linoléique doit subir des processus métaboliques spécifiques.
La première étape du métabolisme de l'acide linoléique est convertie en acide gama-linolénique par delta-6-désaturation. L'acide gama-linolénique est ensuite converti en acide dihomo-gamma-linolénique, qui est à son tour converti en acide arachidonique.

L'acide arachidonique peut former des prostaglandines et des thromboxanes, qui sont des lipides de type hormonal qui favorisent la coagulation sanguine, induisent une inflammation et provoquent une contraction des muscles lisses.
Dans une voie alternative, l'acide arachidonique peut également former des leucotriènes, qui sont l'un des agents inflammatoires les plus puissants du corps humain.

La nécessité du métabolisme est reflétée par la puissance croissante de chaque substance qui est finalement formée par cet acide gras essentiel.
Par conséquent, pour atteindre une gamme complète d'activités, l'acide linoléique doit être métabolisé en d'autres substances, ce qui permet à cet acide gras d'être également considéré comme analogue aux provitamines.

Chez les nourrissons, la delta-6-désaturase est trop immature pour fournir le métabolisme souhaité de l'acide linoléique, raison pour laquelle le lait maternel contient de l'acide gamma-linoléique, de l'acide dihomo-gamma-linoléique et de l'acide arachidonique.
En revanche, les préparations pour nourrissons conventionnelles ne fournissent que de l'acide linoléique et alpha-linolénique, ce qui peut entraîner un état de carence chez les nourrissons nourris au lait maternisé.

L'acide linoléique conjugué
L'acide linoléique (acide cis, cis Δ 9,12-octadécadiénoïque) est le principal acide gras essentiel et a attiré l'attention des nutritionnistes depuis de nombreuses années.
Cependant, les isomères conjugués de l'acide linoléique (CLA) ont récemment attiré une attention considérable.
Les isomères conjugués de l'acide linoléique sont un mélange de huit isomères positionnels et géométriques de l'acide linoléique qui ont un certain nombre de propriétés bénéfiques pour la santé, y compris les activités anticarcinogènes et antiathérogènes, la réduction des effets cataboliques de la stimulation immunitaire et la capacité d'améliorer la croissance et de réduire graisse corporelle (voir Parodi, 1994, 1997a, 1999; Belury, 1995; Banni et Martin, 1998; Yurawecz et al., 1999).
Parmi les huit isomères du CLA, seul l'isomère cis 9, trans 11 est biologiquement actif. Ce composé est efficace à de très faibles concentrations, 0,1 g pour 100 g de régime.

Les aliments contenant des matières grasses d'origine ruminante, en particulier le lait et les produits laitiers, sont les principales sources d'isomères conjugués alimentaires de l'acide linoléique qui est produit comme intermédiaire lors de la biohydrogénation de l'acide linoléique par la bactérie du rumen, Butyrivibrio fibrisolvens.
Étant donné que les isomères conjugués de l'acide linoléique sont formés à partir de l'acide linoléique, il n'est pas surprenant que les isomères conjugués de la teneur en acide linoléique du lait soient affectés par le régime alimentaire et la saison, étant le plus élevé en été lorsque les vaches sont sur des pâturages frais riches en AGPI (Lock et Garnsworthy , 2000; Lawless et al., 2000) et plus élevée dans la matière grasse du lait des vaches de montagne que des pâturages de plaine (Collomb et al., 2002).
La concentration de CLA dans la matière grasse du lait peut être augmentée de 5 à 7 fois en augmentant le niveau d'acide linoléique alimentaire, par exemple par perfusion duodénale (Kraft et al., 2000) ou en administrant une huile riche en acide linoléique, par exemple de l'huile de tournesol (Kelly et al., 1998).

Un certain nombre d'autres lipides peuvent avoir une activité anticarcinogène, par exemple la sphingomyéline, l'acide butanoïque et les lipides éthérés, mais peu de données sont disponibles à ce jour sur ces derniers (Parodi, 1997a, 1999).


Exigences relatives aux acides gras oméga-6
L'acide linoléique a un rôle physiologique dans le maintien de la barrière de perméabilité à l'eau de la peau en tant que constituant des acylglycosyl céramides.
Outre son rôle structurel d'acides gras polyinsaturés dans les membranes cellulaires, l'acide linoléique donne naissance à l'acide arachidonique, qui est le précurseur majeur d'une série de métabolites bioactifs appelés eicosanoïdes, qui régulent un grand nombre de processus physiologiques.
Ceux-ci comprennent les prostaglandines classiques, le thromboxane A2 (un vasoconstricteur et un agrégateur plaquettaire), la prostacycline I2 (un vasodilatateur et inhibiteur plaquettaire), le leucotriène B4 (un bronchoconstricteur et régulateur de l'inflammation) et l'anandamide (N-arachidonoyléthanolamine), qui est un agoniste de les récepteurs endocanniboïdes (situés principalement dans le cerveau). La carence en acide linoléique ne se produit pas chez les individus choisissant leur propre régime, mais a été rencontrée chez les nourrissons nourris au lait écrémé, chez les patients souffrant de malabsorption chronique des graisses et chez ceux subissant une nutrition parentérale totale.
Une carence en acide linoléique, qui peut être guérie / prévenue par un apport aussi bas que 1% de l'énergie alimentaire, entraîne une croissance et un développement médiocres chez les nourrissons, une dermatite squameuse et une réponse immunitaire altérée.
Chez l'adulte, la dermatite est le signe le plus évident et les symptômes cutanés peuvent être améliorés par l'application topique d'acide linoléique.
Les apports d'acide linoléique sont généralement supérieurs à 4% d'énergie et ont augmenté dans de nombreux pays au cours des 30 à 40 dernières années pour atteindre entre 5% et 8% d'énergie en raison de l'utilisation accrue d'huiles végétales (Harika et al., 2013; OMS / FAO, 2010)

L'acide linoléique est le principal acide gras oméga-6 alimentaire.
Une fois consommé dans l'alimentation, l'acide linoléique peut être converti par allongement et désaturation de la chaîne en acides gras à chaîne plus longue, y compris l'acide arachidonique.
Les acides gras oméga-6 ont deux rôles principaux dans l'organisme:
(1) ils agissent comme des composants structurels des membranes influençant la fonction de la membrane
(2) ils agissent comme des précurseurs des eicosanoïdes, qui modulent la fonction rénale et pulmonaire, le tonus vasculaire et les réponses inflammatoires.


Acide linoléique et autres acides gras oméga-6
L'acide linoléique et la famille des acides gras qui en dérivent sont appelés acides gras oméga-6.
En effet, le nombre de carbones de l'extrémité méthyle à la première double liaison est de six.
L'acide linoléique est utilisé pour fabriquer de l'acide arachidonique (20: 4ω6), un acide gras essentiel à la synthèse de diverses hormones.
Ces hormones sont les prostaglandines, les thromboxanes et les leucotriènes.
Ces trois classes d'hormones sont utilisées pour la régulation de nombreux processus physiologiques.
Le DPA (22: 5ω6) est un acide gras à 22 carbones synthétisé à partir de l'acide arachidonique.
Le DPA se trouve à de fortes concentrations dans le système nerveux central et d'autres tissus.


L'acide linoléique (18: 2n-6) et l'acide α-linolénique (18: 3n-3, ALA) des plantes donnent respectivement des acides gras polyinsaturés oméga-6 et oméga-3 à longue chaîne.
Dans les tissus humains, l'acide linoléique est principalement converti en acide arachidonique et l'ALA moins efficacement en acide docosahexaénoïque (22: 6n-3; DHA).
Par rapport aux omnivores, les végétariens et les végétaliens ont des apports plus élevés en linoléique et des apports similaires / plus élevés d'ALA, mais ils manquent généralement de DHA et ont des proportions plus élevées dans le sang, le lait et les tissus lipides d'acide linoléique et d'acides gras polyinsaturés oméga-6 à longue chaîne, et moins d'AGPI oméga-3 à longue chaîne.
La consommation régulière d'œufs ou d'huiles unicellulaires augmente les niveaux de DHA dans les lipides sanguins et le lait maternel.
Cependant, il existe un manque de preuves basées sur des résultats cliniques significatifs pour soutenir la supplémentation en DHA des femmes végétariennes enceintes et allaitantes.
Malgré le manque d'AGPI oméga-3 à longue chaîne alimentaire, les végétariens et les végétaliens ne sont pas exposés à un risque accru de maladies cardiovasculaires.

L'acide linoléique est l'acide gras n-6 à chaîne la plus courte et l'AGPI le plus courant dans les huiles végétales et peut être présent dans les huiles commerciales à des niveaux> 50% dans les graines de coton, le maïs, le soja, le carthame et le tournesol (tableau 2.1).
Dans l'alimentation humaine, l'acide linoléique est ensuite converti par des enzymes de désaturase et d'élongation dans le foie en d'autres AGPI n-6 à chaîne plus longue tels que l'arachidonique (5c, 8c, 11c, 14c-20: 4) et docosapentaénoïque (4c, 7c, 10c , 13,16c-22: 5) acides.
L'acide arachidonique est un métabolite important de l'acide linoléique et jouerait un rôle dans l'obésité et la production enzymatique in vivo de prostoglandines pro-inflammatoires, de thromboxanes et de leucotriènes impliqués comme médiateurs et régulateurs des réponses inflammatoires et d'autres fonctions biologiques essentielles (Choque et al., 2014) .
Bien que l'acide arachidonique puisse être biosynthétisé dans le corps, la viande et le poisson sont les principales sources d'acide arachidonique dans l'alimentation humaine.
La levure Mortierella alpina est une source commerciale d'acide arachidonique par fermentation (Harwood, 2007).


L'huile de tournesol comme source d'acides gras essentiels
Les acides linoléique et linolénique sont les deux premiers membres (parents) des familles d'acides gras ω-6 (n-6) et ω-3 (n-3), respectivement.
Les deux sont essentiels et doivent être fournis par l'alimentation car les humains et de nombreux animaux ont perdu la capacité de les synthétiser.
De plus, d'autres acides gras de la famille n-6 tels que l'acide γ-linolénique (18: 3, n-6), l'acide dihomo-γ-linolénique (20: 3, n-6) et l'acide arachidonique (20: 4 , n-6) ne peut pas être formé.

Le principal acide gras n-6 de l'alimentation occidentale est l'acide linoléique.
Bien que d'autres huiles soient très riches en acide linoléique, l'huile de tournesol semble être la principale source de cet acide gras.
L'importance de la consommation d'acide linoléique chez l'homme et l'animal est détaillée ailleurs. (Voir ACIDES GRAS ESSENTIELS.)

La carence en cet acide gras est appelée carence en acides gras essentiels (AGE); il est bien documenté chez le rat et peut être produit chez plusieurs animaux, dont l'homme.
La maladie est caractérisée par des symptômes cutanés tels que la dermatose.
La croissance est retardée, la reproduction est altérée et il y a dégénérescence ou altération de la fonction de nombreux organes du corps.
La carence en AGE est caractérisée par des changements dans la composition en acides gras de nombreuses membranes biologiques, en fonction de la quantité d'huile végétale, telle que l'huile de tournesol, consommée dans l'alimentation; l'apport de cet acide gras varie généralement de 4 à 10%.
Une carence manifeste en AGE n'est observée que lorsqu'elle fournit moins de 1 à 2% de l'énergie alimentaire (environ 2 à 5 g j-1 pour les adultes).


L'acide linoléique conduit à la production d'acide arachidonique, qui est le précurseur des prostaglandines pro-inflammatoires, des leucotriènes et des thromboxanes.


L'acide linoléique, un acide gras essentiel, est métabolisé en acide dihomo-γ-linolénique, qui sert de constituant important des phospholipides de la membrane neuronale et de substrat pour la formation de PGE, qui semble être important pour préserver le flux sanguin nerveux. Dans le diabète, la conversion de l'acide linoléique en acide γ-linolénique et ses métabolites subséquents est altérée, ce qui peut contribuer à la pathogenèse de la neuropathie diabétique.752 année a montré des améliorations significatives des mesures cliniques et des tests électrophysiologiques

L'augmentation de la consommation d'huiles végétales riches en oméga-6 telles que l'huile de soja et de maïs au cours des dernières décennies a triplé par inadvertance la quantité d'acide linoléique n-6 (LA, 18: 2n-6) dans l'alimentation. Bien que l'AL soit «essentielle» sur le plan nutritionnel, on en sait très peu sur la façon dont elle affecte le cerveau lorsqu'elle est présente en excès. Cette revue donne un aperçu du métabolisme de l'acide linoléique par le cerveau et des effets d'un apport alimentaire excessif en acide linoléique sur la fonction cérébrale. Les preuves précliniques suggèrent qu’un excès d’acide linoléique alimentaire augmente la vulnérabilité du cerveau à l’inflammation et agit probablement via ses métabolites oxydés. Chez l'homme, un apport excessif en acide linoléique maternel a été lié à un neurodéveloppement atypique, mais les mécanismes sous-jacents sont inconnus. Il est conclu qu'un excès d'acide linoléique alimentaire peut avoir des effets néfastes sur le cerveau. Le rôle neuroprotecteur potentiel de la réduction de l'acide linoléique alimentaire mérite une évaluation clinique dans de futures études.

introduction
L'acide linoléique (acide linoléique, 18: 2n-6) est un acide gras polyinsaturé n-6 essentiel (AGPI) 1 requis pour une croissance et un développement normaux à 1 à 2% de l'énergie quotidienne.2 L'acide linoléique est devenu omniprésent dans les régimes occidentaux. au cours des dernières décennies en raison de l'évolution de l'agriculture vers les huiles de soja et de maïs à haute teneur en acide linoléique à la fin des années 1930, ce qui a entraîné une augmentation de plus de 3 fois de la consommation.3,4 Les niveaux historiques de consommation d'acide linoléique variaient entre 1 et 2% de calories quotidiennes avant les années 1930, mais actuellement en moyenne plus de 7% des calories quotidiennes.4 Sur la base des données de disparition économique, la majorité de l'acide linoléique dans l'alimentation américaine provient de l'huile de soja.4

Parmi les autres AGPI alimentaires importants pour une santé optimale, l'acide linoléique est le seul à avoir changé de façon marquée dans l'alimentation au cours des dernières décennies. Contrairement aux idées reçues, la consommation de produit d'élongation-désaturation de l'acide linoléique, l'acide arachidonique (AA, 20: 4n-6), et l'acide gras essentiel n-3, l'acide alpha-linolénique (ALA, 18: 3n-3), et ses produits d'élongation-désaturation, l'acide eicosapentaénoïque (EPA) et l'acide docosahexaénoïque (DHA), sont restés relativement constants à <1% d'énergie depuis le début des années 1900.4 L'excès d'acide linoléique dans l'approvisionnement alimentaire a déplacé le n-6 en n-3 rapport de 4: 1 à 20: 1,4,5

Étonnamment, on sait peu de choses sur la façon dont cette augmentation de l'acide linoléique alimentaire affecte le cerveau. Il est principalement considéré comme un précurseur essentiel de l'AA, qui est important pour le développement neurologique et d'autres processus physiologiques.6 Bien qu'il soit une partie importante de l'alimentation, l'acide linoléique a été considéré comme non fonctionnel dans le cerveau en raison de sa faible concentration (<2 % des acides gras totaux) par rapport à l'acide palmitique (16: 0), l'acide stéarique (18: 0), l'acide oléique (18: 1n-9), le DHA et l'AA qui représentent plus de 84% des acides gras du cerveau chez le rat et les humains.7,8

On sait que l'acide linoléique pénètre dans le cerveau à un taux d'environ 4 pmol / g / s, ce qui est comparable au taux d'entrée d'AA, de DHA et d'autres acides gras dans le cerveau.9,10 Cependant, contrairement à l'AA et au DHA qui incorporent principalement dans les phospholipides de la membrane cérébrale, la majorité (~ 59%) de l'acide linoléique entrant dans le cerveau est rapidement β-oxydée en produits aqueux, probablement composés de dioxyde de carbone, d'acétate et d'autres métabolites polaires de la β-oxydation.9 les molécules d'acétate de 2-carbone produites par β-oxydation sont recyclées en cholestérol via des voies de synthèse lipidique de novo dans le cerveau.9,11

L'acide linoléique est également un précurseur de produits oxydés appelés `` métabolites de l'acide linoléique oxydé '' (OXLAM) qui sont produits par auto-oxydation ou enzymatiquement via la lipoxygénase (LOX), la cyclooxygénase (COX), le cytochrome P450 (CYP450) et l'époxyde hydrolase soluble (sEH) .12,13,14,15 Les OXLAM sont des médiateurs lipidiques connus pour réguler la douleur et la signalisation inflammatoire dans les tissus périphériques, 16,17,18,19 où ils sont abondants.18,20 Dans le cerveau, ils sont présumés être formé par les enzymes LOX, COX, CYP450 et sEH, mais leur rôle n'est pas entièrement compris.

Cette revue met en évidence l'état actuel des connaissances sur le rôle et le métabolisme de l'acide linoléique et des OXLAM dans le cerveau. Des études reliant l'acide linoléique et les OXLAM à des paramètres biochimiques, neuropathologiques ou comportementaux signalés chez les poulets, les rongeurs et les humains sont discutées et des orientations pour les recherches futures sont proposées.

Les études précliniques et cliniques réfutent les hypothèses précédentes selon lesquelles l'acide linoléique est un acide gras bénin dans le cerveau. Au contraire, lorsqu'il est présent en excès et de manière chronique, il induit une ataxie chez les poulets, favorise la neuroinflammation chez le rat et est lié à un neurodéveloppement anormal chez l'homme. L'acide linoléique administré de manière aiguë à des rats confère une protection contre les crises, bien que ses effets chroniques sur les crises n'aient pas été testés.

Des études animales récentes suggèrent que les effets de l'acide linoléique pourraient être médiés par les OXLAM générés par l'acide linoléique entrant dans le cerveau. Bien que les OXLAM soient présents dans l'alimentation, 48 l'étendue de leur biodisponibilité et de leur accumulation dans le cerveau à partir de sources alimentaires semble être minime35,36.

La consommation chronique de régimes à faible teneur en acide linoléique pourrait protéger le cerveau contre l'inflammation, comme en témoignent des études chez le rat montrant un lipidome anti-inflammatoire dans le cerveau de rats nourris avec un régime à faible teneur en acide linoléique29,30,31 et des études humaines montrant que l'acide linoléique abaisse combiné à l'EPA et au DHA a réduit la fréquence des céphalées chez les patients souffrant de migraines pharmacorésistantes38,39.

En conclusion, cette revue présente des preuves qu'un excès d'acide linoléique dans l'approvisionnement alimentaire pourrait avoir des effets néfastes sur le cerveau. Le bénéfice potentiel de la réduction de l'acide linoléique mérite une évaluation détaillée dans des études cliniques bien conçues et suffisamment puissantes, pour tester si cela se traduit par des réductions tangibles du risque de troubles neurodégénératifs et d'anomalies neurodéveloppementales au niveau de la population.


l'acide inoléique (18: 2ω6; acide cis, cis-9,12-octadécadiénoïque) est l'AGPI le plus consommé dans l'alimentation humaine.
A la consommation, l'acide linoléique a 4 destins primaires. Comme tous les acides gras, il peut être utilisé comme source d'énergie.
Il peut être estérifié pour former des lipides neutres et polaires tels que des phospholipides, des triacylglycérols et des esters de cholestérol.
En tant que partie des phospholipides membranaires, l'acide linoléique fonctionne comme un composant structurel pour maintenir un certain niveau de fluidité membranaire de la barrière d'eau transdermique de l'épiderme. De plus, lorsqu'il est libéré des phospholipides membranaires, il peut être oxydé enzymatiquement en une variété de dérivés impliqués dans la signalisation cellulaire [c'est-à-dire, acide 13-hydroxy ou 13-hydroperoxy octadécadiénoïque, 13-H (P) ODE].

En tant que composé parent de la famille des AGPI ω6, l'acide linoléique peut être allongé et désaturé en d'autres AGPI ω6 bioactifs, tels que l'acide γ-linolénique (18: 3ω6) et l'acide arachidonique (20: 4ω6). Par la suite, l'acide arachidonique peut être converti en une myriade de composés bioactifs appelés eicosanoïdes, tels que les prostaglandines et les leucotriènes. Ces eicosanoïdes sont importants dans la fonction métabolique normale des cellules et des tissus, mais lorsqu'ils sont constamment produits en excès, ils sont connus pour contribuer à un certain nombre de maladies chroniques, telles que l'inflammation et le cancer. C'est cette possible conversion en acide arachidonique pour laquelle l'acide linoléique a reçu le plus de notoriété. Bien que l'on ait émis l'hypothèse que la limitation de l'apport d'acide linoléique peut réduire les niveaux tissulaires d'acide arachidonique, cela ne semble pas être le cas chez les personnes qui consomment un régime alimentaire occidental typique. Dans les études cinétiques des traceurs, on pense que la conversion fractionnée de l'acide linoléique en acide arachidonique se situe entre 0,3% et 0,6%, et cette conversion semble être compensée par le renouvellement.

Après consommation et absorption par les entérocytes tapissant l'intestin grêle, l'acide linoléique est conditionné dans des chylomicrons sous forme de phospholipides, de triacylglycérols ou d'esters de cholestérol et entre dans la circulation générale (veine sous-clavière) via le canal thoracique. L'acide linoléique est administré aux tissus hépatiques et extra-hépatiques lorsque les chylomicrons sont délipidés en route vers le foie et éliminés par le foie lors de sa transition vers des particules résiduelles beaucoup plus petites. Après absorption cellulaire, le sort de l'acide linoléique est déterminé par les besoins du tissu, c'est-à-dire l'incorporation dans les phospholipides membranaires, la désaturation et l'élongation, etc.

Carences
L'acide linoléique est un nutriment essentiel (indispensable) qui contient 2 doubles liaisons aux neuvième et douzième carbones du groupe fonctionnel carbonyle. Parce que les humains ne peuvent pas incorporer une double liaison au-delà du neuvième carbone d'un acide gras, cet acide gras ne peut pas être synthétisé et doit donc être consommé. En tant que composant essentiel des céramides, l'acide linoléique est impliqué dans le maintien de la barrière hydrique transdermique de l'épiderme. Le niveau d'essentialité chez les nourrissons pourrait être aussi bas que 0,5 à 2,0% d'énergie et la privation d'acide linoléique (c.-à-d. Alimentation intraveineuse sans graisse) peut entraîner des lésions cutanées squameuses, un retard de croissance et une modification des schémas d'acides gras plasmatiques et une thrombocytopénie ( 1). Parce que l'acide linoléique se trouve en abondance dans les préparations et aliments pour nourrissons et dans le lait maternel humain, une carence en acides gras essentiels est extraordinairement rare chez des individus par ailleurs en bonne santé. De même, la preuve d'une carence en ω6 PUFA est extrêmement rare dans la population adulte en l'absence d'une erreur innée du métabolisme, c'est-à-dire une carence en FADS2 (acide gras désaturase 2; Δ6 désaturase), étape limitante de la désaturation du linoléique acide en acide arachidonique.

Recommandations diététiques
Les apports typiques d'acide linoléique dans le régime alimentaire des États-Unis représentent ∼6% de l'énergie.
Bien que l'acide linoléique soit un nutriment essentiel, «aucune information spécifique n'est disponible sur la quantité d'acide linoléique nécessaire pour corriger les symptômes d'une carence en (ω6) AGPI» (2); par conséquent, une indemnité journalière recommandée (AJR) n'a pas encore été établie. Ainsi, les apports alimentaires de référence pour l'acide linoléique indiquent que les apports adéquats (AI) pour les femmes et les hommes âgés de 19 à 50 ans sont respectivement de 12 g / j et 17 g / j. L'IA est basée sur les apports médians approximatifs d'individus en bonne santé dans la population américaine. Ces quantités sont modifiées à 11 g / j et 14 g / j pour les femmes et les hommes, respectivement, entre 51 et 70 ans. Le Conseil Scientifique de l'American Heart Association recommande des apports entre 5 et 10% d'énergie pour les adultes afin de réduire le risque de maladie coronarienne (3).

L'IA de l'acide linoléique pour les enfants de 1 à 3 ans (les deux sexes) est de 7 g / j et augmente progressivement chez les garçons et les filles à mesure qu'ils atteignent l'âge adulte.
L'IA pour les AGPI ω6 (pas seulement l'acide linoléique) chez les nourrissons est basée sur les niveaux d'AGPI ω6 trouvés dans le lait maternel ainsi que sur la transition vers des aliments complémentaires.
Ces niveaux sont de 4,4 g / j et 4,6 g / j pour les nourrissons âgés respectivement de 0 à 6 mois et de 7 à 12 mois (2).

Sources de nourriture
Les principales sources alimentaires d'acide linoléique sont les huiles végétales, les noix, les graines, les viandes et les œufs.
La consommation d'acide linoléique dans le régime alimentaire américain a commencé à augmenter vers 1969 et a été parallèle à l'introduction de l'huile de soja en tant qu'additif commercial majeur dans de nombreux aliments transformés (4). Les aliments manufacturés contenant de l'huile de soja comme ingrédient principal seront riches en acide linoléique. Actuellement, l'huile de soja représente environ 45% de l'acide linoléique alimentaire dans le régime alimentaire américain. Néanmoins, l'acide linoléique est également l'AGPI le plus abondant dans la plupart des aliments. Bien que l'acide linoléique représente environ 88% du total des AGPI contenus dans l'huile de soja, les niveaux dans les aliments les plus couramment consommés dépassent 70%. Par exemple, de tous les AGPI dans la plupart des viandes (bœuf, poulet et porc), la contribution de l'acide linoléique est comprise entre 70 et 85% et> 80% dans les œufs. Bien qu'il soit bien reconnu que la plupart des huiles végétales sont à base d'acide linoléique (l'exception notée est les graines de lin), même les aliments à très faible teneur en matières grasses (légumes, fruits et céréales) sont principalement riches en acide linoléique en tant que principal AGPI. Les exceptions notées sont les haricots, dans lesquels l'acide linoléique comprend entre 40 et 50% des AGPI totaux.

Utilisations cliniques
Parce que l'acide linoléique est un nutriment essentiel, il est généralement fourni dans les préparations entérale, parentérale et infantile où la teneur en matières grasses peut varier en fonction de l'utilisation spécifique. De même, les applications topiques peuvent également fournir de l'acide linoléique, aidant à traiter les troubles cutanés liés à une carence.
Dans le cas d'une erreur innée dans l'étape métabolique médiée par FADS2, des acides gras plus fortement insaturés sont fournis pour contourner cette étape limitant la vitesse.

Toxicité
Aucune limite supérieure (UL) n'a été fixée pour l'acide linoléique en raison d'un manque d'apport défini établissant des effets indésirables (2).
Dans les études épidémiologiques, il existe peu de preuves suggérant que l'acide linoléique contribue aux maladies cardiovasculaires, au cancer ou à l'inflammation (où des corrélations inverses peuvent exister). Néanmoins, une consommation supérieure aux apports recommandés doit être soigneusement examinée car les données sont également insuffisantes pour évaluer correctement les effets indésirables à ces niveaux plus élevés.

Recherche récente
Plus d'un siècle après que l'acide linoléique a été décrit pour la première fois comme un nutriment essentiel, on craint que les niveaux actuels d'apport ne soient malsains.
Il a été suggéré qu'un apport alimentaire élevé en acide linoléique augmente l'incidence des maladies chroniques, telles que les maladies cardiovasculaires (MCV), le cancer et l'inflammation.
Le mécanisme putatif de ces effets indésirables sur la santé concerne la conversion de l'acide linoléique en acide arachidonique et les eicosanoïdes ultérieurs dérivés de celui-ci.
Quelques articles récents ont miné ce modèle théorique.
Par exemple, des preuves suggèrent que la modification des apports d'acide linoléique a peu d'effet sur l'acide arachidonique tissulaire chez l'homme (5).
En 2009, l'American Heart Association a publié un avis qui a examiné les données d'essais randomisés et d'études cas-témoins et de cohorte et est parvenue à la conclusion qu'au moins 5 à 10% de l'énergie des AGPI ω6 (acide linoléique principalement) réduit le risque de Les maladies cardiovasculaires et la réduction des niveaux actuels augmenteraient probablement le risque (3).
Le lien putatif entre un apport élevé en acide linoléique et une plus grande inflammation a fait l'objet d'une récente revue systématique.


l'acide linoléique a un rôle dans le métabolite de Daphnia galeata (CHEBI: 83038)
l'acide linoléique a un rôle de métabolite algal (CHEBI: 84735)
l'acide linoléique a un rôle de métabolite végétal (CHEBI: 76924)
l'acide linoléique est un acide gras ω − 6 (CHEBI: 36009)
l'acide linoléique est un acide octadécadiénoïque (CHEBI: 25627)
l'acide linoléique est l'acide conjugué du linoléate (CHEBI: 30245)

L'ACIDE LINOLÉIQUE

Le célèbre acide gras oméga-6, la mère de tous les acides gras ω-6 de notre corps.
C'est un acide gras polyinsaturé, ce qui signifie qu'il a plus d'une (dans ce cas, deux) doubles liaisons et une structure quelque peu crépue qui fait des huiles riches en LA et en LA un liquide mince.

C'est aussi un acide gras essentiel, ce qui signifie que notre corps ne peut pas le synthétiser et doit le prendre dans les aliments.
Ce n'est pas difficile du tout car beaucoup de noix (comme les graines de lin, de pavot ou de sésame) et les huiles végétales (comme le tournesol ou le carthame) sont riches en LA

De nombreux animaux ont besoin de certaines graisses contenant un ou plusieurs acides gras essentiels (linoléique, arachidonique et, dans une moindre mesure, linolénique) pour prévenir les symptômes physiques d'une carence en acides gras essentiels se manifestant par des lésions cutanées, une desquamation, une mauvaise croissance des cheveux et faibles taux de croissance. Ces acides gras essentiels doivent être apportés dans l'alimentation car ils ne peuvent pas être synthétisés dans l'organisme.

Synonymes:
 emersol 310
 emersol 315
Huile de pépins de raisin 9-cis, 12-cis
Acide 9-cis, 12-cis-linoléique
Acide linoléique 9Z, 12Z
acide cis-linoléique
acide cis-9, cis-12-linoléique
 acide linoléique pur 99%
 acide linolique
(9Z, 12Z) - acide octadéca-9,12-diénoïque
(9Z, 12Z) - acide octadécadiénoïque
(9Z, 12Z) -9,12- acide octadécadiénoïque
Acide (Z, Z) -9,12- octadécadiénoïque
Acide (Z) -9,12- octadécadiénoïque
Acide 9-cis, 12-cis-octadécadiénoïque
Acide 9Z, 12Z-octadécadiénoïque
acide tout-cis-9,12-octadécadiénoïque
acide cis-9, cis-12-octadécadiénoïque
acide cis-delta9,12-octadécadiénoïque
acide cis, cis-9,12-octadécadiénoïque
 acide linoléique pamolyn 210
 polylin 515
 acide telfairique
 unifac 6550

Acide linoléique [Wiki]
Acide (9Z, 12Z) -9,12-octadécadiénoïque [Nom ACD / IUPAC]
(9Z, 12Z) -9,12-Octadecadiensäure [allemand] [ACD / IUPAC Name]
Acide (9Z, 12Z) -octadéca-9,12-diénoïque
1727101 [Beilstein]
200-470-9 [EINECS]
60-33-3 [RN]
Acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z, 12Z) - [ACD / Index Name]
Acide 9-cis, 12-cis-linoléique
Acide 9-cis, 12-cis-octadécadiénoïque
Acide 9Z, 12Z-octadécadiénoïque
Acide (9Z, 12Z) -9,12-octadécadiénoïque [Français] [Nom ACD / IUPAC]
acide linoleique [français]
acido linoleico [espagnol]
acide cis-9, cis-12-octadécadiénoïque
acide cis-linoléique
MFCD00064241 [numéro MDL]
Acide telfairique
Acide (9,12,15) -linolénique
(9Z, 12Z) -Octadécadiénoate
(9Z, 12Z) acide octadéca-9,12-diénoïque
(9Z, 12Z) -acide octadécadiénoïque
Acide (Z) -9,12-octadécadiénoïque
Acide (Z, Z) -9,12-octadécadiénoïque
Acide (Z, Z) -Octadéca-9, 12-diénoïque
121250-47-3 [RN]
17966-12-0 [RN]
200-470-9MFCD00064241
2197-37-7 [RN]
3380
506-21-8 [RN]
79050-23-0 [RN]
8024-22-4 [RN]
80969-37-5 [RN]
Acide 9- (Z), 12- (Z) -Octadécadiénoïque
Acide 9,12-linoléique
Acide 9,12-octadécadiénoïque (9Z, 12Z) -
Acide 9,12-octadécadiénoïque (z, z) -
Acide 9,12-octadécadiénoïque, (Z, Z) -
Acide 9,12-octadécadiénoïque, cis, cis-
98353-71-0 [RN]
Acide 9Z, 11Z-linoléique
Acide 9Z, 12Z-linoléique
acide cis-linoléique
acide linoléique
acido linoleico
acide tout-cis-9,12-octadécadiénoïque
C18: 2
C18: 2 9c, 12c ω6 todos cis-9,12-octadienoico
Acide cis, cis-9,12-octadécadiénoïque
acide cis, cis-9,12-octadécadiénoïque, acide linolique
acide cis, cis-linoléique
acide cis-9, cis-12-octadécadiénoïque
acide cis-9, cis-12-linoléique
acide cis-δ (9,12) -octadécadiénoïque
acide cis-δ9,12-octadécadiénoïque
EIC
Emersol 310
Emersol 315
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000673
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:17351
Acide Linoélaïdique
Acide linoléique - CAS 60-33-3 - Calbiochem
Acide linoléique 315
acide linoléique, d'origine végétale
Acide linoléique, tech.
Acide linoléique, technique
acides linoléique et linolénique
ACIDE LINOLIQUE
Acide linolique, acide cis, cis-9,12-octadécadiénoïque
Acide linonélique
Acide octadéca-9,12-diénoïque, (cis, cis) -
Acide Z, Z-9,12-octadécandiénoïque
acide α-linoléique
Acide α-linoléique
α-Lnn
亚油酸 [chinois]


Acide linoléique conjugué (CLA)
Le CLA contribue positivement au rendement à vie et à la fertilité des vaches laitières.
Lorsque les vaches laitières ont accès aux pâturages ou aux fourrages verts, elles ingèrent entre autres de l'acide linoléique qui peut être transformé en acide linoléique conjugué dans le rumen. C'est pourquoi le lait des vaches nourries à l'herbe contient généralement plus d'acide linoléique conjugué (CLA) que le lait des vaches qui n'ont pas accès aux pâturages ou aux fourrages verts.

Une forme de CLA - trans-10, cis-12 CLA - peut être trouvée à des concentrations particulièrement élevées dans le lait de vaches nourries à l'herbe au printemps. C'est à cette période que les animaux ruminants auraient vêlé à l'origine. Les vaches laitières d’aujourd’hui mettent bas à tout moment de l’année et n’ont souvent pas non plus accès aux pâturages. Il semble donc opportun, notamment en début de lactation, d'accompagner les vaches laitières avec des aliments enrichis en CLA.

Le CLA réduit la teneur en matière grasse du lait pendant la phase d'alimentation complémentaire de manière dose-dépendante et conduit à une utilisation plus faible de la glycémie par kilogramme de lait. Des études scientifiques prouvent qu'une réduction ciblée de la matière grasse du lait grâce à l'ALC entraîne une augmentation de la glycémie au cours des premières semaines de lactation, et moins de graisse corporelle est mobilisée.


Principaux avantages du CLA
Augmentation de la production laitière quotidienne qui contribue à des performances durables à vie
Soutient la santé des vaches en soulageant le métabolisme après le vêlage
Contribution positive à la fertilité des vaches laitières
Réduction des coûts des ressources et des aliments par kg de lait produit
Économies à court et à long terme grâce à l'amélioration de la production laitière et de la fertilité


La mobilisation de la graisse du bas du corps réduit la charge sur le foie, ce qui, entre autres, réduit le risque de stéatose hépatique.
Les effets ultérieurs tels que fièvre de lait, rétention placentaire ou mammite se produisent moins fréquemment. La vache laitière répond avec un rendement laitier plus élevé.

Une conséquence de l'augmentation du taux de glucose dans le sang est que des hormones importantes responsables de la fertilité peuvent également être affectées.
En conséquence, les vaches laitières peuvent entrer dans le veau beaucoup plus tôt. Le CLA contribue ainsi positivement au rendement à vie et à la fertilité des vaches laitières.
 Il augmente la production laitière et la santé des vaches et contribue donc à une production laitière plus durable.

Parfois appelé vitamine F, l’acide linoléique est l’un des ingrédients les plus efficaces des soins de la peau, renforçant la barrière protectrice de la peau tout en offrant d’excellentes propriétés hydratantes et cicatrisantes. Plusieurs types d'huiles de soin de la peau, y compris l'huile de graines de tournesol, l'huile de chanvre, l'huile de pépins de raisin et l'huile de graines de figue de barbarie, sont particulièrement riches en acide linoléique.


ACIDE ALL-CIS-9,12-OCTADÉCADIÉNOIQUE
ACIDE ALPHA-LINOLÉIQUE
ACIDE 9-CIS, 12-CIS-LINOLÉIQUE
CIS, CIS-9,12-OCTADECADIENOIC ACID
CIS, ACIDE CIS-LINOLÉIQUE
ACIDE CIS-9, CIS-12-OCTADÉCADIÉNOIQUE
ACIDE CIS-DELTA9,12-OCTADÉCADIÉNOIQUE
EMERSOL 310
EMERSOL 315
EXTRA LINOLÉIQUE 90
ACIDE LÉINOLÉIQUE
L'ACIDE LINOLÉIQUE
ACIDE 9,12-LINOLÉIQUE
ACIDE LINOLIQUE
ACIDE 9,12-OCTADÉCADIÉNOIQUE (Z, Z) -
ACIDE 9,12-OCTADÉCADIÉNOIQUE, (Z, Z) -
ACIDE 9,12-OCTADÉCADIÉNOIQUE
POLYINE N ° 515
POLYLIN 515
ACIDE TELFAIRIQUE
UNIFAC 6550
ACIDE (Z) -9,12-OCTADÉCADIÉNOIQUE
ACIDE 9Z, 12Z-LINOLÉIQUE
ACIDE (Z, Z) -9,12-OCTADÉCADIÉNOIQUE

Avantages pour la santé de la vitamine F
DANS CET ARTICLE
Montants et posologie des bienfaits pour la santé
Malgré son nom, la vitamine F n'est pas vraiment une vitamine traditionnelle. C’est une graisse - deux graisses, en fait. À savoir l'acide alpha-linolénique (ALA) et l'acide linoléique (LA). Sans ces acides gras, il est impossible de mener une vie saine.

ALA et LA sont les deux types d'acides gras polyinsaturés. Les acides gras polyinsaturés font beaucoup de choses importantes, y compris la protection des nerfs. Sans eux, votre sang ne peut pas coaguler et vous ne pouvez même pas bouger vos muscles. Cependant, votre corps ne peut pas fabriquer ses propres ALA et LA. Ils doivent provenir de votre alimentation.

Il existe deux grandes familles d'acides gras polyinsaturés. L'un est les acides gras oméga-3, qui comprennent l'ALA. L'autre est les acides gras oméga-6, qui comprennent LA.

Alors pourquoi deux graisses sont-elles parfois appelées une seule vitamine? La confusion remonte à 1923, lorsque les deux substances ont été découvertes pour la première fois. À l'époque, ils ont été identifiés à tort comme une vitamine. L'étiquette est restée, même si leur nature en graisses n'a été prouvée que quelques années plus tard. Un terme générique utilisé aujourd'hui pour désigner ALA, LA et leurs acides gras oméga-3 et oméga-6 associés est «acides gras essentiels».

Avantages pour la santé
Les deux acides gras qui composent la vitamine F sont utilisés par votre corps de différentes manières. Ils sont un élément clé de nos membranes cellulaires. Ils sont également importants pour que nos rétines se développent et fonctionnent correctement.

Certains autres avantages pour la santé de la vitamine F comprennent:

Santé du cerveau et du système nerveux

Nos cerveaux sont chargés d'acides gras polyinsaturés. Nous avons besoin d'eux pour générer l'énergie que nous utilisons pour penser et fonctionner au quotidien. Pour les nourrissons en développement, il est particulièrement important que leur corps ait suffisamment d’acides gras essentiels. Sans eux, les neurones et les synapses du cerveau ne se développent pas correctement.

Santé cardiaque

Une consommation élevée d'ALA et d'AL semble être associée à une réduction du risque de maladie coronarienne et de mortalité cardiovasculaire en général. Il a également été démontré que le remplacement des acides gras saturés par des acides gras polyinsaturés abaisse le cholestérol dans le sang.

La vitamine F n'est pas une vitamine traditionnelle mais un terme désignant deux acides gras essentiels: l'acide alpha-linolénique et l'acide linoléique. Les gens doivent consommer ces acides gras essentiels dans le cadre de leur alimentation pour rester en bonne santé.


La vitamine F n'est pas une vitamine traditionnelle mais un terme désignant deux graisses: l'acide alpha-linolénique (ALA) et l'acide linoléique (LA).

ALA et LA sont des acides gras polyinsaturés à longue chaîne (LC-PUFA). L'ALA est un acide gras oméga-3 et le LA est un acide gras oméga-6.

Les scientifiques ont inventé le terme vitamine F dans les années 1920 pour décrire l'ALA et la LA. La communauté scientifique a depuis ignoré le terme, mais les gens peuvent encore remarquer que les entreprises de soins de la peau font référence à la vitamine F dans leur marketing de produits.


La vitamine F forte nourrit, protège et agit comme un revitalisant pour la peau. Il est particulièrement adapté au traitement des peaux sèches, stressées et sensibles, aidant efficacement la peau à se reconstruire et à maintenir sa structure et sa fonctionnalité naturelles saines.

La vitamine F forte est également un revitalisant capillaire puissant, améliorant la coiffabilité des cheveux et s'est avérée protéger contre la casse des cheveux.

La vitamine F forte contient des acides gras libres essentiels polyinsaturés naturels issus de l'huile de carthame, avec une teneur particulièrement élevée en acide linoléique.

Également disponible sous forme de CLR hydrosoluble à la vitamine F sous forme hydrosoluble. De plus, les acides gras essentiels sous forme d'ester sont disponibles sous forme de vitamine F Ethyl Ester CLR et Vitamin F Glyceryl Ester CLR.

Nom INCI: acide linoléique, acide linolénique

Dosage: 0,5 - 3,0%

Gamme de pH: 3,0 - 10,0

Solubilité: soluble dans l'huile


Écrit par Beth Gibbons le 15 février 2019 Évalué par Amanda Hamilton le 24 février 2019
Aperçu
Qu'est-ce que la vitamine F et que fait-elle?
La vitamine F est en fait un mélange d'acides gras, dont la majorité est l'acide linoléique ou oméga-6,1. Les oméga-6 sont une source importante d'énergie, ainsi que de jouer un rôle dans de nombreuses tâches allant de la fonction cérébrale et de la réponse immunitaire à la peau et la santé des cheveux.2
Le corps est incapable de produire de l'acide linoléique naturellement, ce qui signifie que nous devons l'obtenir de notre alimentation.3 Cela en fait un acide gras essentiel, comme les oméga-3.

Fonction de la vitamine F
Que fait la vitamine F dans le corps?
L'acide linoléique est un élément clé des membranes dans tout le corps, 4 aidant à faire entrer et sortir l'eau des cellules. Dans la peau, il est converti en céramide, un composé protecteur qui permet aux cellules de retenir l'humidité.5 Il existe également des preuves que l'acide gras oméga-6 peut aider à réduire l'inflammation associée aux maladies auto-immunes telles que le psoriasis et la polyarthrite rhumatoïde.6
De combien de vitamine F ai-je besoin?
Les experts britanniques estiment que l'acide linoléique devrait représenter au moins 1% de votre apport calorique quotidien, tandis que l'Autorité européenne de sécurité des aliments recommande un «apport adéquat» de 4% - le minimum nécessaire pour une bonne santé.7
La plupart d’entre nous consomment déjà suffisamment d’oméga-6, vous n’avez donc pas à vous soucier d’augmenter votre consommation. Ce sont en fait les oméga-3 qui sont considérés comme faisant plus défaut dans notre alimentation, de sorte que la plupart des conseils pour obtenir suffisamment d'AGE ont tendance à se concentrer sur la correction de ce déséquilibre.

Les enfants ont-ils besoin de vitamine F?
L'Organisation mondiale de la santé affirme que les très jeunes enfants peuvent obtenir au moins la moitié de leurs besoins quotidiens en oméga-6 dans le lait maternel8 - le lait maternel est naturellement riche en acide linoléique9 - alors que les préparations pour nourrissons sont généralement enrichies en nutriments.10 Plus de deux ans, les enfants ont besoin de la même quantité de vitamine F que les adultes.11
Aliments à la vitamine F
Quels aliments sont les meilleures sources de vitamine F?
Les bonnes sources de vitamine F comprennent: 12
huiles végétales, telles que l'huile de colza
graines, comme le lin, la citrouille et le chanvre
noix, y compris les noix et les amandes
soja
Tofu
Carence en vitamine F
Quels sont les symptômes d'une carence en vitamine F?
Un manque d'acides gras oméga-6 peut entraîner une peau et des cheveux secs et une mauvaise cicatrisation des plaies. Chez les jeunes enfants, de faibles niveaux sont également associés à une croissance lente et à une susceptibilité à l'infection13.
Que se passe-t-il si je consomme trop de vitamine F?
Une alimentation saine et équilibrée devrait fournir toute la vitamine F dont votre corps a besoin. Mais on craint que nous consommions beaucoup trop d’oméga-6 et pas assez d’oméga-3. On pense que trop d'oméga-6 peut empêcher le corps d'utiliser correctement les oméga-3, augmentant ainsi votre risque de maladie cardiaque.14 Un bon rapport d'oméga-6 à oméga-3 est d'environ 4: 1, mais vous n'avez pas besoin de le faire. commencez à manger beaucoup d'oméga-3 pour essayer d'équilibrer votre alimentation.15 Les scientifiques disent de réduire votre consommation d'oméga-6 - et en particulier d'huiles végétales - et de manger deux portions de poisson par semaine, dont l'une devrait être du poisson gras , comme le saumon ou le maquereau, est le meilleur moyen de vous assurer d'obtenir le bon équilibre des deux acides gras.16
Si vous n'aimez pas les poissons gras ou si vous avez du mal à manger suffisamment, des suppléments d'oméga-3 ou des mélanges d'huiles d'oméga peuvent être très utiles. Les bonnes sources végétales d'oméga-3 comprennent les graines de chia, les noix et les graines de lin.

Suppléments de vitamine F
Quand devrais-je prendre des suppléments de vitamine F?
Vous n’avez pas besoin de prendre un supplément de vitamine F ou d’oméga-6 si votre alimentation comprend une large gamme d’aliments sains et nutritifs.

Les enfants devraient-ils prendre un supplément de vitamine F?
Non - comme les adultes, les enfants peuvent obtenir la bonne quantité grâce à leur alimentation.

Les femmes devraient-elles prendre un supplément de vitamine F pendant la grossesse?
Si vous suivez une alimentation équilibrée, un supplément d’oméga-6 pendant la grossesse n’est pas nécessaire.

Quels sont les avantages potentiels de la vitamine F?
Il a été démontré que l'acide linoléique a un certain nombre d'effets positifs sur la santé cardiovasculaire:

une recherche menée par la Harvard School of Health en 2017 a conclu que le remplacement des graisses saturées par des versions polyinsaturées, riches en acide linoléique, peut aider à réduire le risque de maladie cardiaque17

une étude de 1991 publiée dans l'European Journal of Clinical Nutrition a révélé que les adultes ayant suivi un régime riche en acide linoléique pendant trois semaines réduisaient leur taux de cholestérol LDL de 18% après seulement deux semaines18

après avoir analysé les données de 4680 adultes de plusieurs pays, des chercheurs japonais ont rapporté que les personnes qui mangeaient plus d'acide linoléique avaient une pression artérielle plus basse que celles qui mangeaient moins d'oméga-619
La vitamine F pourrait également favoriser une peau saine. Dans une étude de 2002, les personnes atteintes d'acné qui utilisaient une solution d'acide linoléique sur leur peau ont vu les taches rétrécir de 25% après un mois, par rapport à celles utilisant un placebo.20


La vitamine F est composée d'un mélange de deux acides gras essentiels: les oméga 3 et les oméga 6.
Il n’est pas produit par le corps, mais c’est une vitamine liposoluble, ce qui signifie qu’elle est stockée dans le corps et libérée à petites doses chaque fois que cela est nécessaire.

L'acide de vitamine F maintient un cuir chevelu sain et équilibré et minimise la perte d'eau dans nos cheveux (en veillant à ce que chaque mèche reste hydratée de manière optimale).

Il fournit de l'humidité et de la rondeur sans alourdir les cheveux, ce qui lui vaut une solide réputation pour rajeunir les mèches cassantes et sans vie.
Cet avantage de renforcement et de protection aide à repousser les dommages causés par les UV et les polluants atmosphériques qui peuvent endommager davantage les cheveux. Il est idéal pour traiter un cuir chevelu sec et séborrhéique et reconstituer sa barrière lipidique pour éviter les flocons.


La vitamine F est un mélange des deux seuls acides gras polyinsaturés essentiels (AGPI), tels que l'acide linoléique (LA) et l'acide α linolénique (ALA) dont l'homme a besoin.
L'acide α-linolénique satisfait le besoin d'une structure osseuse d'acide gras oméga-3 et l'acide linoléique satisfait le besoin d'une structure osseuse d'acides gras oméga-6.

Actions biochimiques / physiol
La vitamine F ou l'acide linoléique présente des propriétés réparatrices et des propriétés qui peuvent aider aux soins de la peau. Par conséquent, il est utilisé en cosmétique et en dermatologie.

Autres notes
Vitamine F, son application et sa désignation [1]; Stabilisation et utilisation à des fins cosmétiques


El ácido linoleico es el ácido graso más favorecido utilizado en productos cosméticos y de cuidado personal, ya que no puede ser sintetizado por el cuerpo y siempre se utiliza como emoliente o humectante para la piel, las uñas y el cabello.

El ácido linoleico es un ácido graso esencial poliinsaturado que se encuentra principalmente en los aceites vegetales.
El ácido linoleico se utiliza en la biosíntesis de prostaglandinas y membranas celulares.

El ácido linoleico es un líquido de incoloro a pajizo. Ácido graso poliinsaturado esencial para la dieta humana.
El ácido linoleico es un ácido octadecadienoico en el que los dos dobles enlaces están en las posiciones 9 y 12 y tienen estereoquímica Z (cis).
El ácido linoleico tiene un papel como metabolito vegetal, metabolito de Daphnia galeata y metabolito de algas.
El ácido linoleico es un ácido graso omega-6 y un ácido octadecadienoico. El ácido linoleico es un ácido conjugado de un linoleato.


El ácido linoleico es un componente esencial de las ceramidas, uno de los principales elementos hidratantes de la piel.
Nuestros cuerpos no pueden producir este ácido graso esencial, por lo que necesitamos obtenerlo de nuestros alimentos o ponerlo en nuestra piel.
El ácido linoleico ayuda a fortalecer la barrera de la piel para que pueda retener eficazmente el agua y los irritantes.


CE / No de lista: 200-470-9
No CAS: 60-33-3
Mol. fórmula: C18H32O2


Sinónimos
(9Z, 12Z) -ácido octadecadienoico
Ácido (Z, Z) -9,12-octadecadienoico
Ácido 9-cis, 12-cis-octadecadienoico
Ácido 9Z, 12Z-octadecadienoico
acide cis-linoléique Français
acide linoléique Français
ácido linoleico English
ácido todo-cis-9,12-octadecadienoico
C18: 2 9c, 12c ω6 todos cis-9,12-octadienoico Español
C18: 2, n-6,9 todo-cis
ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico
ácido cis, cis-linoleico
ácido cis, cis-linoleico
ácido cis-Δ9,12-octadecadienoico
LA CHEBI
Ácido linoleico
ÁCIDO LINOLEICO
ácido linólico


No confundir con ácido linolénico, ácido alfa-linolénico o ácido lipoico.

En fisiología
El consumo de ácido linoleico es vital para una buena salud, ya que es un ácido graso esencial.
En ratas, se ha demostrado que una dieta deficiente en linoleato (la forma de sal del ácido) causa escamas leves de la piel, pérdida de cabello y cicatrización deficiente de las heridas.

Usos cosméticos:
agentes antiestáticos
agentes limpiadores
acondicionador de cabello
acondicionador de la piel
acondicionador de la piel - emoliente
tensioactivos


La vitamina F es una mezcla de los dos únicos ácidos grasos poliinsaturados esenciales (PUFA), como el ácido linoleico (LA) y el ácido α linolénico (ALA) que necesitan los seres humanos.
El ácido α-linolénico satisface la necesidad de una estructura de la columna vertebral de ácidos grasos omega-3 y el ácido linoleico satisface la necesidad de una estructura de la columna vertebral de ácidos grasos omega-6.


Nuestro ácido linoleico es un grado de alta pureza de ácido linoleico derivado totalmente de una fuente de ácidos grasos de aceite de resina.
Es un líquido aceitoso pálido con poco olor y es muy resistente a la decoloración por exposición al calor y la luz.
Debido a la casi ausencia de ácidos grasos saturados, este producto tiene un título excepcionalmente bajo.
Nuestro ácido linoleico contiene un bajo porcentaje de ácidos resínicos e insaponificables.
El ácido linoleico está diseñado especialmente para la industria de recubrimientos protectores para la producción de recubrimientos de éster de resina epoxi y alquidas pálidas, que retienen el color y de secado rápido.
Otros usos de este ácido linoleico se encuentran en aplicaciones que requieren propiedades tanto de humectación como de secado, tales como vehículos de tinta de impresión y composiciones de sellador y calafateo.

El ácido linoleico (LA), un ácido graso omega-6, y el ácido α-linolénico (ALA), un ácido graso omega-3, se consideran ácidos grasos esenciales porque los humanos no pueden sintetizarlos.


Aplicaciones / usos
Adhesivos / selladores-B & C
Tintas de impresión comerciales
Pinturas y recubrimientos
Modificación de polímeros
Recubrimientos protectores
 
Atributos claves
Buen color inicial y estabilidad del color.
Ácido linoleico de alta pureza
Bajo contenido en ácidos de colofonia e insaponificables
Punto de título muy bajo


Ácido linoleico

Nombres
Nombre IUPAC: ácido (9Z, 12Z) -octadeca-9,12-dienoico

Otros nombres
ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico
C18: 2 (números de lípidos)


Número de CAS: 60-33-3
Número CE: 200-470-9

Propiedades
Fórmula química: C18H32O2
Masa molar: 280,452 g · mol − 1
Aspecto: aceite incoloro
Densidad: 0,9 g / cm3
Punto de fusión: -12 ° C (10 ° F)
−6,9 ° C (19,6 ° F)
-5 ° C (23 ° F)
Punto de ebullición: 229 ° C (444 ° F) a 16 mmHg
230 ° C (446 ° F) a 21 mbar [3]
230 ° C (446 ° F) a 16 mmHg [1]

Solubilidad en agua: 0.139 mg / L
Presión de vapor 16 Torr a 229 ° C

Punto de inflamación: 112 ° C (234 ° F)


El ácido linoleico es un compuesto orgánico con la fórmula COOH (CH2) 7CH = CHCH2CH = CH (CH2) 4CH3.
Ambos grupos alquenos son cis. El ácido linoleico es un ácido graso que a veces se denomina 18: 2 (n-6) o 18: 2 cis-9,12. Un linoleato es una sal o éster de este ácido.

El ácido linoleico es un ácido graso omega-6 poliinsaturado.

El ácido linoleico es un aceite blanco o incoloro que es prácticamente insoluble en agua pero soluble en muchos disolventes orgánicos.

El ácido linoleico se encuentra típicamente en la naturaleza como un triglicérido (éster de glicerina) en lugar de como un ácido graso libre.

El ácido linoleico es uno de los dos ácidos grasos esenciales para el ser humano, que debe obtenerlo a través de su dieta.

La palabra "linoleico" deriva del latín linum "lino" + oleum "aceite", lo que refleja el hecho de que se aisló por primera vez del aceite de linaza.

El ácido linoleico es el principal ácido graso esencial, aunque los ácidos araquidónico y linolénico son parcialmente eficaces para reemplazarlo.
El araquidónico se puede sintetizar en el cuerpo a partir del ácido linoleico.
Se hace referencia a los ácidos grasos esenciales como aquellos que el cuerpo no puede sintetizar, o al menos no de manera adecuada, para satisfacer los requisitos corporales.
El ácido linoleico y araquidónico son los más efectivos, siendo el linolénico efectivo en ciertas especies animales bajo ciertas condiciones.
El ácido araquidónico se encuentra solo en grasas animales y en cantidades relativamente pequeñas, mientras que el ácido linoleico se encuentra en otros alimentos y en niveles mucho más altos.
El ácido linoleico, por lo tanto, es la fuente principal de ácidos grasos esenciales y debe considerarse para las dietas animales.
El pollito, por ejemplo, no puede sintetizar ácido linoleico.
Por lo tanto, el ácido linoleico debe suministrarse en la dieta.
El ácido araquidónico se puede sintetizar solo a partir del ácido linoleico.


El ácido linoleico es un precursor del ácido araquidónico (AA) con elongación y saturación, el ácido araquidónico es el precursor de algunas prostaglandinas, leucotrienos (LTA, LTB, LTC) y tromboxano (TXA). [12]

El metabolismo de
El ácido linoleico en ácido araquidónico comienza con la conversión de LA en ácido gamma-linolénico (GLA), efectuada por la Δ6desaturasa.
GLA se convierte en ácido dihomo-γ-linolénico (DGLA), el precursor inmediato de AA.


El ácido linoleico también es convertido por diversas lipoxigenasas, ciclooxigenasas, enzimas del citocromo P450 (las monooxigenasas CYP) y mecanismos de autooxidación no enzimáticos en productos monohidroxílicos, a saber, ácido 13-hidroxioctadecadienoico y ácido 9-hidroxioctadecadienoico; estos dos hidroxi metabolitos se oxidan enzimáticamente a sus ceto metabolitos, ácido 13-oxo-octadecadienoico y ácido 9-oxo-octadecdienoico. Ciertas enzimas del citocromo P450, las CYP epoxigenasas, catalizan la oxidación de LA a productos epóxido, es decir, su 12,13-epóxido, ácido vernólico, y su 9,10-epóxido, ácido coronario.
Estos productos de ácido linoleico están implicados en la fisiología y patología humana.

Usos y reacciones
El ácido linoleico es un componente de los aceites de secado rápido, que son útiles en pinturas al óleo y barnices.
Estas aplicaciones aprovechan la labilidad de los grupos C-H doblemente alílicos (-CH = CH-CH2-CH = CH-) hacia el oxígeno en el aire (autooxidación).
La adición de oxígeno conduce a la reticulación y la formación de una película estable.

La reducción del grupo ácido carboxílico del ácido linoleico produce alcohol linoleico.

El ácido linoleico es un tensioactivo con una concentración micelar crítica de 1,5 x 10−4 M a pH 7,5.

El ácido linoleico se ha vuelto cada vez más popular en la industria de los productos de belleza debido a sus propiedades beneficiosas para la piel.
Las investigaciones apuntan a las propiedades antiinflamatorias, reductoras del acné, aclaradoras de la piel y retentivas de la humedad del ácido linoleico cuando se aplica tópicamente sobre la piel.

Fuentes dietéticas
El ácido linoleico es abundante en cártamo, girasol, maíz y comprende más de la mitad de su composición en peso.
El ácido linoleico está presente en cantidades medias en los aceites de soja, sésamo y almendras.

Nombre% LA † ref.
Aceite de salicornia 75%
Aceite de cártamo 74,62%
Aceite de onagra 65-80%
Aceite de semilla de melón 70%
Aceite de semilla de amapola 70%
Aceite de semilla de uva 69,6%
Aceite de girasol 65,7%
Aceite de semilla de higo chumbo 63%
Aceite de cáñamo 54,3%
Aceite de maíz 59%
Aceite de germen de trigo 55%
Aceite de semilla de algodón 54%
Aceite de soja 51%
Aceite de nuez 51%
Aceite de sésamo 45%
Aceite de salvado de arroz 39%
Aceite de argán 37%
Aceite de pistacho 32,7%
Aceite de maní 32%
Aceite de melocotón 29%
Almendras 24%
Aceite de canola 21%
Grasa de pollo 18-23%
Yema de huevo 16%
Aceite de linaza (lino) 15%
Manteca 10%
Aceite de oliva 10% (3,5 - 21%)
Aceite de palma 10%
Durio graveolens 4,95%
Manteca de cacao 3%
Aceite de macadamia 2%
Mantequilla 2%
Aceite de coco 2%
 
Otras ocurrencias
Las cucarachas liberan ácido oleico y linoleico al morir, lo que desalienta a otras cucarachas a ingresar al área.
Esto es similar al mecanismo que se encuentra en las hormigas y las abejas, que liberan ácido oleico al morir. [31]

Historia
En 1844, F. Sacc, trabajando en el laboratorio de Justus von Liebig, aisló ácido linoleico del aceite de linaza.
En 1886, K. Peters determinó la existencia de dos dobles enlaces.
Su papel esencial en la dieta humana fue descubierto por G. O. Burr y otros en 1930.
Su estructura química fue determinada por T.P. Hilditch y otros en 1939, y fue sintetizado por R. A. Raphael y F. Sondheimer en 1950.

El ácido linoleico es un líquido que se encuentra principalmente en grasas poliinsaturadas, como los aceites de cocina. Es un ácido graso omega 6 que, junto con el omega 3, es una de las dos grasas esenciales que nuestro cuerpo necesita pero que no puede fabricar, por lo que debemos obtenerlo a través de nuestra dieta. Desempeña un papel en la reproducción, la actividad cerebral, el crecimiento del cabello, la densidad ósea y la producción de energía.


ácido linoleico
60-33-3
Ácido linólico
Ácido telfairico
ácido cis, cis-linoleico
Ácido (9Z, 12Z) -octadeca-9,12-dienoico
Linoleato
ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico
Aceite de semilla de uva
ácido cis-9, cis-12-octadecadienoico
Ácido 9Z, 12Z-linoleico
Emersol 315
Ácido (Z, Z) -9,12-octadecadienoico
Ácido 9,12-linoleico
Unifac 6550
Ácido 9Z, 12Z-octadecadienoico
Extra Linoleico 90
Ácido 9-cis, 12-cis-linoleico
Emersol 310
Polilina 515
ácido todo-cis-9,12-octadecadienoico
Polilina No. 515
Ácido 9,12-octadecadienoico (9Z, 12Z) -
Linoleico
ácido linoleique
Ácido 9,12-octadecadienoico
Ácido linoleico puro
Ácido 9,12-octadecadienoico (Z, Z) -
acido linoleico
Ácido leinoleico
(9Z, 12Z) -ácido octadecadienoico
UNII-9KJL21T0QJ
Ácido 9-cis, 12-cis-octadecadienoico
ácido alfa-linoleico
ácido cis-linoleique
Ácido 9,12-octadecadienoico, (Z, Z) -
Ácido (9Z, 12Z) -9,12-octadecadienoico
CHEBI: 17351
ácido cis-9, cis-12-octadecadienoico
MFCD00064241
ácido cis-delta (9,12) -octadecadienoico
9KJL21T0QJ
CHEMBL267476
9-cis, 12-cis-octadecadienoato
C18: 2
Aceites de uva
NSC-281243
Ácido linoleico, 99%
cis, cis-linoleato
NCGC00091049-04
VESPULA PENSYLVANICA B708568K063
DSSTox_CID_5505
DSSTox_RID_77814
DSSTox_GSID_25505
Ácido linoleico, 60%, tech.
2197-37-7
Aceites, semilla de uva
CAS-60-33-3
CCRIS 650
Ácido 14C-linoleico
HSDB 5200
(14C) -ácido linoleico
SR-01000944790
ácido cis-delta9,12-octadecadienoico
UNII-7552P0K6PN
EINECS 200-470-9
NSC 281243
(14C) ácido alfa-linolénico
7552P0K6PN
Linolate
aceite de semilla de uva
Ácido leinólico
AI3-11132
ácido trans-9, trans-12-octadecadienoico
grupo ácido linoleico
Ácido 9,12-octadecadienoico, (9E, 12E) -
9Z, ​​12Z-Linoleato
Ácido linoleico 315
8024-22-4
n-6,9 todo-cis
Ácido linoleico, 95%
9Z, ​​12Z-octadecadienoato
9-cis, 12-cis-linoleato
Ácido linoleico,> = 95%
Ácido linoleico,> = 99%
bmse000497
bmse000604
ID de epítopo: 117705
ácidos linoleico y linolénico
SCHEMBL7067
ácido cis, 12-octadecadienoico
Pamolyn 125 (sal / mezcla)
cis-D9,12-octadecadienoato
BSPBio_001374
CCRIS 652
todo-cis-9,12-octadecadienoato
BML3-C03
cis-9, cis-12-octadecadienoato
GTPL1052
Ácido linoleico,> = 95%, FG
Ácido linoleico, puriss., 90%
ácido delta9,12-octadecadienoico
(Z, Z) -9,12-Octadecadienoato
DTXSID2025505
ACon1_000270
BDBM22231
C18: 2, n-6,9 todo-cis
ácido cis-D9,12-octadecadienoico
Ácido linoleico,> = 93% (GC)
CHEBI: 137735
Ácido 9,12-octadecadienoico, (Z, Z) -, marcado con carbono-14
HMS1361E16
HMS1791E16
HMS1989E16
HMS3402E16
HMS3649F07
HMS3886F05
Ácido linoleico, estándar analítico
Ácido 9,12-octadecadienoico (VAN)
HY-N0729
LIN
ZINC4474613
Ácido 9,12-octadecadienoico, (Z) -
Tox21_111067
Tox21_202171
Tox21_303080
(9Z, 12Z) -9,12-Octadecadienoato
C18: 2 9c
ácido cis, cis-octadeca-9,12-dienoico
ácido cis-9, cis-12-octadecadienoico,
LMFA01030120
NSC281243
s5821
Ácido (Z, Z) -Octadeca-9, 12-dienoico
Ácido 9,12-octadecadienoico, (E, E) -


Metabolismo del ácido linoleico
El ácido linoleico mantiene la impermeabilidad de la piel al agua; sin embargo, para ejercer sus otros efectos en el cuerpo, el ácido linoleico debe someterse a procesos metabólicos específicos.
El primer paso en el metabolismo del ácido linoleico se convierte en ácido gama-linolénico por delta-6-desaturación. El ácido gama-linolénico se convierte posteriormente en ácido dihomo-gamma-linolénico, que a su vez se convierte en ácido araquidónico.

El ácido araquidónico puede formar prostaglandinas y tromboxanos, que son lípidos similares a las hormonas que promueven la coagulación de la sangre, inducen inflamación y provocan la contracción del músculo liso.
En una vía alternativa, el ácido araquidónico también puede formar leucotrienos, que son uno de los agentes inflamatorios más potentes del cuerpo humano.

La necesidad del metabolismo se refleja en la potencia creciente de cada sustancia que eventualmente se forma con este ácido graso esencial.
Por lo tanto, para lograr una gama completa de actividades, el ácido linoleico debe metabolizarse a otras sustancias, lo que permite que este ácido graso también se considere análogo a las provitaminas.

En los bebés, la delta-6-desaturasa es demasiado inmadura para proporcionar el metabolismo deseado del ácido linoleico, razón por la cual la leche materna contiene ácido gamma-linoleico, ácido dihomo-gamma-linoleico y ácido araquidónico.
Por el contrario, las fórmulas infantiles convencionales solo proporcionan ácido linoleico y alfa-linolénico, lo que puede provocar un estado de deficiencia en bebés alimentados con fórmula.

Ácido linoleico conjugado
El ácido linoleico (ácido cis, cis Δ 9,12-octadecadienoico) es el principal ácido graso esencial y ha atraído la atención de los nutricionistas durante muchos años.
Sin embargo, los isómeros conjugados de ácido linoleico (CLA) han atraído una atención muy considerable recientemente.
Los isómeros conjugados de ácido linoleico son una mezcla de ocho isómeros posicionales y geométricos del ácido linoleico que tienen una serie de propiedades que promueven la salud, incluidas las actividades anticancerígenas y antiaterogénicas, la reducción de los efectos catabólicos de la estimulación inmunológica y la capacidad de mejorar la promoción del crecimiento y reducir grasa corporal (ver Parodi, 1994, 1997a, 1999; Belury, 1995; Banni y Martin, 1998; Yurawecz et al., 1999).
De los ocho isómeros de CLA, sólo el isómero cis 9, trans 11 es biológicamente activo. Este compuesto es eficaz a concentraciones muy bajas, 0,1 g por 100 g de dieta.

Los alimentos que contienen grasas de origen rumiante, especialmente la leche y los productos lácteos, son las principales fuentes de isómeros conjugados dietéticos de ácido linoleico que se produce como intermedio durante la biohidrogenación del ácido linoleico por la bacteria del rumen, Butyrivibrio fibrisolvens.
Dado que los isómeros conjugados de ácido linoleico se forman a partir de ácido linoleico, no es sorprendente que el contenido de isómeros conjugados de ácido linoleico de la leche se vea afectado por la dieta y la estación, siendo más alto en verano cuando las vacas están en pastos frescos ricos en PUFA (Lock y Garnsworthy , 2000; Lawless et al., 2000) y mayor en la grasa de la leche de las vacas en la montaña que en los pastizales de las tierras bajas (Collomb et al., 2002).
La concentración de CLA en la grasa de la leche se puede aumentar de 5 a 7 veces aumentando el nivel de ácido linoleico en la dieta, p. Ej., Mediante infusión duodenal (Kraft et al., 2000) o administrando un aceite rico en ácido linoleico, p. Ej., Aceite de girasol (Kelly y col., 1998).

Varios otros lípidos pueden tener actividad anticancerígena, por ejemplo, esfingomielina, ácido butanoico y éter lípidos, pero hasta la fecha hay pocos datos disponibles sobre estos (Parodi, 1997a, 1999).


Requisitos para los ácidos grasos omega-6
El ácido linoleico tiene un papel fisiológico en el mantenimiento de la barrera de permeabilidad al agua de la piel como componente de las acilglucosil ceramidas.
Además de su papel estructural de los ácidos grasos poliinsaturados en las membranas celulares, el ácido linoleico da lugar al ácido araquidónico, que es el principal precursor de una serie de metabolitos bioactivos denominados eicosanoides, que regulan una gran cantidad de procesos fisiológicos.
Estos incluyen las prostaglandinas clásicas, el tromboxano A2 (un vasoconstrictor y agregador de plaquetas), la prostaciclina I2 (un vasodilatador e inhibidor de plaquetas), el leucotrieno B4 (un broncoconstrictor y regulador de la inflamación) y la anandamida (N-araquidonoiletanolamina), que es un agonista para los receptores endocanniboides (ubicados principalmente en el cerebro). La deficiencia de ácido linoleico no ocurre entre individuos que eligen su propia dieta, pero se ha encontrado en lactantes alimentados con leche desnatada, en pacientes con malabsorción crónica de grasas y en aquellos sometidos a nutrición parenteral total.
La deficiencia de ácido linoleico, que puede curarse / prevenirse con una ingesta tan baja como el 1% de la energía dietética, da como resultado un crecimiento y desarrollo deficiente en los bebés, una dermatitis escamosa y una respuesta inmunitaria deteriorada.
En los adultos, la dermatitis es el signo más obvio y los síntomas de la piel pueden mejorarse mediante la aplicación tópica de ácido linoleico.
La ingesta de ácido linoleico suele ser superior al 4% de energía y ha aumentado en muchos países durante los últimos 30 a 40 años a entre el 5% y el 8% de energía como resultado del mayor uso de aceites vegetales (Harika et al., 2013; OMS / FAO, 2010)

El ácido linoleico es el principal ácido graso omega-6 de la dieta.
Una vez consumido en la dieta, el ácido linoleico se puede convertir a través del alargamiento y desaturación de la cadena en ácidos grasos de cadena más larga, incluido el ácido araquidónico.
Los ácidos grasos omega-6 tienen dos funciones principales en el cuerpo:
(1) actúan como componentes estructurales de las membranas que influyen en la función de la membrana, y
(2) actúan como precursores de los eicosanoides, que modulan la función renal y pulmonar, el tono vascular y las respuestas inflamatorias.


Ácido linoleico y otros ácidos grasos omega-6
El ácido linoleico y la familia de ácidos grasos derivados de él se denominan ácidos grasos omega-6.
Esto se debe a que el número de carbonos desde el extremo metilo hasta el primer doble enlace es seis.
El ácido linoleico se utiliza para producir ácido araquidónico (20: 4ω6), un ácido graso esencial para la síntesis de varias hormonas.
Estas hormonas son las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.
Estas tres clases de hormonas se utilizan para la regulación de muchos procesos fisiológicos.
DPA (22: 5ω6) es un ácido graso de 22 carbonos sintetizado a partir del ácido araquidónico.
El DPA se encuentra en altas concentraciones en el sistema nervioso central y otros tejidos.


El ácido linoleico (18: 2n-6) y el ácido α-linolénico (18: 3n-3, ALA) de las plantas dan lugar a ácidos grasos poliinsaturados (PUFA) omega-6 y omega-3 de cadena larga, respectivamente.
En los tejidos humanos, el ácido linoleico se convierte principalmente en ácido araquidónico y el ALA con menor eficacia en ácido docosahexaenoico (22: 6n-3; DHA).
En comparación con los omnívoros, los vegetarianos y veganos tienen una mayor ingesta de linoleico y una ingesta similar / mayor de ALA, pero generalmente carecen de DHA y tienen proporciones más altas en la sangre, la leche y los lípidos tisulares de ácido linoleico y PUFA omega-6 de cadena larga, y menos ácidos grasos poliinsaturados omega-3 de cadena larga.
El consumo regular de huevos o aceites unicelulares aumenta los niveles de DHA en los lípidos sanguíneos y la leche materna.
Sin embargo, hay una falta de evidencia basada en resultados clínicos significativos para apoyar la suplementación de mujeres vegetarianas embarazadas y lactantes con DHA.
A pesar de la falta de ácidos grasos poliinsaturados omega-3 de cadena larga en la dieta, los vegetarianos y veganos no tienen un mayor riesgo de enfermedad cardiovascular.

El ácido linoleico es el ácido graso n-6 de cadena más corta y el PUFA más común en aceites vegetales y puede estar presente en aceites comerciales a niveles> 50% en semillas de algodón, maíz, soja, cártamo y girasol (Tabla 2.1).
En la dieta humana, el ácido linoleico es posteriormente convertido por la desaturasa y las enzimas de elongación en el hígado en otros PUFA n-6 de cadena más larga, como araquidónico (5c, 8c, 11c, 14c-20: 4) y docosapentaenoico (4c, 7c, 10c). , 13,16c-22: 5) ácidos.
El ácido araquidónico es un metabolito importante del ácido linoleico y supuestamente juega un papel en la obesidad y la producción enzimática in vivo de prostoglandinas, tromboxanos y leucotrienos proinflamatorios implicados como mediadores y reguladores de las respuestas inflamatorias y otras funciones biológicas esenciales (Choque et al., 2014) .
Aunque el ácido araquidónico se puede biosintetizar en el cuerpo, la carne y el pescado son las principales fuentes de ácido araquidónico en la dieta humana.
La levadura Mortierella alpina es una fuente comercial de ácido araquidónico por fermentación (Harwood, 2007).


Aceite de girasol como fuente de ácidos grasos esenciales
Los ácidos linoleico y linolénico son los dos primeros miembros (padres) de las familias de ácidos grasos ω-6 (n-6) y ω-3 (n-3), respectivamente.
Ambos son esenciales y deben ser aportados por la dieta porque los humanos y muchos animales han perdido la capacidad de sintetizarlos.
Además, otros ácidos grasos de la familia n-6 como el ácido γ-linolénico (18: 3, n-6), el ácido dihomo-γ-linolénico (20: 3, n-6) y el ácido araquidónico (20: 4 , n-6) no se puede formar.

El principal ácido graso n-6 en la dieta occidental es el ácido linoleico.
Aunque otros aceites son muy ricos en ácido linoleico, el aceite de girasol parece ser la fuente principal de este ácido graso.
La importancia del consumo de ácido linoleico en humanos y animales se detalla en otra parte. (Ver ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES).

La deficiencia de este ácido graso se denomina deficiencia de ácidos grasos esenciales (EFA); está bien documentado en la rata y puede producirse en varios animales, incluidos los seres humanos.
La enfermedad se caracteriza por síntomas cutáneos como la dermatosis.
El crecimiento se retrasa, la reproducción se deteriora y hay degeneración o deterioro de la función en muchos órganos del cuerpo.
La deficiencia de EFA se caracteriza por cambios en la composición de ácidos grasos de muchas membranas biológicas, dependiendo de la cantidad de aceite vegetal, como el aceite de girasol, que se consume en la dieta; la ingesta de este ácido graso generalmente varía entre el 4 y el 10%.
La deficiencia manifiesta de EFA solo se observa cuando proporciona menos del 1-2% de la energía alimentaria (alrededor de 2-5 g d − 1 para los adultos).


El ácido linoleico conduce a la producción de ácido araquidónico, que es el precursor de las prostaglandinas, leucotrienos y tromboxanos proinflamatorios.


El ácido linoleico, un ácido graso esencial, se metaboliza a ácido dihomo-γ-linolénico, que actúa como un componente importante de los fosfolípidos de la membrana neuronal y como sustrato para la formación de PGE, que parece ser importante para preservar el flujo sanguíneo nervioso. En la diabetes, la conversión de ácido linoleico en ácido γ-linolénico y los metabolitos subsiguientes está alterada, posiblemente contribuyendo a la patogénesis de la neuropatía diabética.752 En un reciente ensayo multicéntrico, doble ciego, controlado con placebo, los pacientes que utilizaron ácido γ-linolénico durante 1 año mostró mejoras significativas en las medidas clínicas y en las pruebas electrofisiológicas

El aumento de la ingesta de aceites vegetales ricos en omega-6 como el aceite de soja y maíz durante las últimas décadas ha triplicado inadvertidamente la cantidad de ácido linoleico n-6 (LA, 18: 2n-6) en la dieta. Aunque LA es nutricionalmente “esencial”, se sabe muy poco sobre cómo afecta al cerebro cuando está presente en exceso. Esta revisión proporciona una descripción general del metabolismo del ácido linoleico en el cerebro y los efectos de la ingesta excesiva de ácido linoleico en la dieta sobre la función cerebral. La evidencia preclínica sugiere que el exceso de ácido linoleico en la dieta aumenta la vulnerabilidad del cerebro a la inflamación y probablemente actúa a través de sus metabolitos oxidados. En los seres humanos, la ingesta excesiva de ácido linoleico materno se ha relacionado con un desarrollo neurológico atípico, pero se desconocen los mecanismos subyacentes. Se concluye que el exceso de ácido linoleico en la dieta puede afectar negativamente al cerebro. El posible papel neuroprotector de la reducción del ácido linoleico en la dieta merece una evaluación clínica en estudios futuros.

Introducción
El ácido linoleico (ácido linoleico, 18: 2n-6) es un ácido graso poliinsaturado (PUFA) n-6 esencial necesario para el crecimiento y el desarrollo normales al 1 a 2% de la energía diaria.2 El ácido linoleico se ha vuelto omnipresente en las dietas occidentales durante en las últimas décadas debido a los cambios agrícolas hacia aceites de soja y maíz con alto contenido de ácido linoleico a fines de la década de 1930, lo que resultó en un aumento de más de 3 veces en la ingesta.3,4 Los niveles históricos de ingesta de ácido linoleico oscilaron entre el 1 y el 2% de calorías diarias antes de la década de 1930, pero actualmente promedian más del 7% de las calorías diarias.4 Según los datos de desaparición económica, la mayoría del ácido linoleico en la dieta estadounidense proviene del aceite de soja.4

Entre otros PUFA dietéticos importantes para una salud óptima, el ácido linoleico es el único que ha cambiado notablemente en la dieta durante las últimas décadas. Contrariamente a la idea errónea común, la ingesta del producto de elongación-desaturación del ácido linoleico, ácido araquidónico (AA, 20: 4n-6), y el ácido graso esencial n-3, ácido alfa-linolénico (ALA, 18: 3n-3), y sus productos de elongación-desaturación, ácido eicosapentaenoico (EPA) y ácido docosahexaenoico (DHA), se ha mantenido relativamente constante en <1% de energía desde principios de la década de 1900.4 El exceso de ácido linoleico en el suministro de alimentos ha desplazado el n-6 a n-3 relación de 4: 1 a 20: 1.4,5

Sorprendentemente, se sabe poco acerca de cómo este aumento de ácido linoleico en la dieta afecta al cerebro. Se considera principalmente un precursor esencial de AA, que es importante para el desarrollo neurológico y otros procesos fisiológicos.6 A pesar de ser una parte importante de la dieta, el ácido linoleico se ha considerado no funcional en el cerebro debido a su baja concentración (<2 % del total de ácidos grasos) en comparación con el ácido palmítico (16: 0), ácido esteárico (18: 0), ácido oleico (18: 1n-9), DHA y AA, que constituyen más del 84% de los ácidos grasos cerebrales en ratas. y humanos.7,8

Se sabe que el ácido linoleico ingresa al cerebro a una tasa de ~ 4 pmol / g / s, que es comparable a la tasa de entrada de AA, DHA y otros ácidos grasos en el cerebro.9,10 Sin embargo, a diferencia de AA y DHA que se incorporan principalmente a los fosfolípidos de la membrana cerebral, la mayor parte (~ 59%) del ácido linoleico que ingresa al cerebro se oxida rápidamente en productos acuosos, probablemente compuestos de dióxido de carbono, acetato y otros metabolitos polares de la oxidación beta. las moléculas de acetato de 2 carbonos producidas por la β-oxidación se reciclan en colesterol a través de vías de síntesis de lípidos de novo dentro del cerebro.9,11

El ácido linoleico también es un precursor de los productos oxidados conocidos como 'metabolitos del ácido linoleico oxidado' (OXLAM) que se producen por autooxidación o enzimáticamente a través de la lipoxigenasa (LOX), ciclooxigenasa (COX), citocromo P450 (CYP450) y epóxido hidrolasa soluble. (sEH) .12,13,14,15 Los OXLAM son mediadores lipídicos conocidos por regular el dolor y la señalización inflamatoria en el tejido periférico, 16,17,18,19 donde son abundantes18,20. En el cerebro, se presume que son formada por las enzimas LOX, COX, CYP450 y sEH, pero su función allí no se comprende completamente.

Esta revisión destaca el estado actual de los conocimientos sobre el papel y el metabolismo del ácido linoleico y los OXLAM en el cerebro. Se discuten los estudios que relacionan el ácido linoleico y los OXLAM con criterios de valoración bioquímicos, neuropatológicos o conductuales informados en pollos, roedores y seres humanos, y se proponen directrices para futuras investigaciones.

Los estudios preclínicos y clínicos disipan las suposiciones anteriores de que el ácido linoleico es un ácido graso benigno en el cerebro. Por el contrario, cuando está presente en exceso y de forma crónica, induce ataxia en pollos, promueve la neuroinflamación en ratas y está relacionado con el neurodesarrollo anormal en humanos. El ácido linoleico administrado de forma aguda a ratas confiere protección contra las convulsiones, aunque no se han probado sus efectos crónicos sobre las convulsiones.

Estudios recientes en animales sugieren que los efectos del ácido linoleico podrían estar mediados por los OXLAM generados a partir del ácido linoleico que ingresa al cerebro. Aunque los OXLAM están presentes en la dieta48, el grado de biodisponibilidad y acumulación en el cerebro a partir de fuentes dietéticas parece ser mínimo.35,36 Sin embargo, se justifica una evaluación adicional de sus productos de degradación en la neurofisiología cerebral y otros órganos.

El consumo crónico de dietas bajas en ácido linoleico podría proteger al cerebro contra la inflamación, como lo demuestran los estudios en ratas que muestran un lipidoma antiinflamatorio en el cerebro de ratas alimentadas con una dieta baja en ácido linoleico, 29,30,31 y estudios en humanos que muestran que la reducción del ácido linoleico combinado con EPA y DHA redujo la frecuencia de los dolores de cabeza en pacientes con migrañas resistentes a fármacos38,39.

En conclusión, esta revisión presenta evidencia de que el exceso de ácido linoleico en el suministro de alimentos podría afectar negativamente al cerebro. El beneficio potencial de la disminución del ácido linoleico merece una evaluación detallada en estudios clínicos bien diseñados y con la potencia adecuada, para probar si esto se traduce en reducciones tangibles en el riesgo de trastornos neurodegenerativos y anomalías del desarrollo neurológico a nivel de población.


El ácido inoleico (18: 2ω6; ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico) es el PUFA más consumido que se encuentra en la dieta humana.
Al consumirse, el ácido linoleico tiene 4 destinos principales. Como todos los ácidos grasos, se puede utilizar como fuente de energía.
Puede esterificarse para formar lípidos neutrales y polares como fosfolípidos, triacilgliceroles y ésteres de colesterol.
Como parte de los fosfolípidos de la membrana, el ácido linoleico funciona como un componente estructural para mantener un cierto nivel de fluidez de la membrana de la barrera de agua transdérmica de la epidermis. Además, cuando se libera de los fosfolípidos de membrana, puede oxidarse enzimáticamente a una variedad de derivados involucrados en la señalización celular [es decir, ácido 13-hidroxi o 13-hidroperoxi octadecadienoico, 13-H (P) ODE].

Como compuesto original de la familia de los PUFA ω6, el ácido linoleico puede alargarse y desaturarse a otros PUFA ω6 bioactivos, como el ácido γ-linolénico (18: 3ω6) y el ácido araquidónico (20: 4ω6). Posteriormente, el ácido araquidónico se puede convertir en una miríada de compuestos bioactivos llamados eicosanoides, como prostaglandinas y leucotrienos. Estos eicosanoides son importantes para la función metabólica normal de células y tejidos, pero cuando se producen en exceso de forma persistente, se sabe que contribuyen a una serie de enfermedades crónicas, como la inflamación y el cáncer. Es esta posible conversión a ácido araquidónico por lo que el ácido linoleico ha recibido la mayor notoriedad. Aunque se ha planteado la hipótesis de que limitar la ingesta de ácido linoleico puede reducir los niveles tisulares de ácido araquidónico, este no parece ser el caso en las personas que consumen una dieta occidental típica. En los estudios de cinética de trazadores, se cree que la conversión fraccional de ácido linoleico en ácido araquidónico está entre el 0,3% y el 0,6%, y esta conversión parece estar compensada por el recambio.

Después del consumo y la absorción por los enterocitos que recubren el intestino delgado, el ácido linoleico se empaqueta en quilomicrones como fosfolípidos, triacilgliceroles o ésteres de colesterol y entra en la circulación general (vena subclavia) a través del conducto torácico. El ácido linoleico se administra a los tejidos hepáticos y extrahepáticos a medida que los quilomicrones se deslipiden en el camino hacia el hígado y los eliminan durante su transición a partículas remanentes mucho más pequeñas. Después de la captación celular, el destino del ácido linoleico está determinado por las necesidades del tejido, es decir, la incorporación a los fosfolípidos de la membrana, la desaturación y elongación, etc.

Deficiencias
El ácido linoleico es un nutriente esencial (indispensable) que contiene 2 dobles enlaces en el noveno y duodécimo carbonos del grupo funcional carbonilo. Debido a que los seres humanos no pueden incorporar un doble enlace más allá del noveno carbono de un ácido graso, este ácido graso no puede sintetizarse y, por lo tanto, debe consumirse. Como componente esencial de las ceramidas, el ácido linoleico participa en el mantenimiento de la barrera de agua transdérmica de la epidermis. El nivel de esencialidad en los lactantes podría ser tan bajo como 0.5-2.0% de energía y la privación de ácido linoleico (es decir, alimentación intravenosa sin grasa) puede resultar en lesiones cutáneas escamosas, retraso del crecimiento y patrones de ácidos grasos plasmáticos alterados y trombocitopenia ( 1). Debido a que el ácido linoleico se encuentra abundantemente en fórmulas y alimentos para bebés y en la leche materna humana, la deficiencia de ácidos grasos esenciales es extraordinariamente poco común en personas por lo demás sanas. De manera similar, la evidencia de deficiencia de 6 PUFA es extremadamente rara en la población adulta en ausencia de un error innato del metabolismo, es decir, una deficiencia en FADS2 (ácido graso desaturasa 2; Δ6 desaturasa), un paso limitante en la desaturación de linoleico. ácido al ácido araquidónico.

Recomendaciones de dieta
La ingesta típica de ácido linoleico en la dieta de los Estados Unidos es ∼6% de energía.
Aunque el ácido linoleico es un nutriente esencial, “no se dispone de información específica sobre la cantidad de ácido linoleico necesaria para corregir los síntomas de la deficiencia de (ω6) PUFA” (2); por lo tanto, aún no se ha establecido una cantidad diaria recomendada (RDA). Como tal, las ingestas dietéticas de referencia para el ácido linoleico informan que las ingestas adecuadas (IA) para mujeres y hombres entre las edades de 19 y 50 años son 12 g / dy 17 g / d, respectivamente. La IA se basa en la ingesta media aproximada de individuos sanos en la población de EE. UU. Estas cantidades se modifican a 11 g / dy 14 g / d para mujeres y hombres, respectivamente, entre las edades de 51 y 70 años. El Consejo Asesor Científico de la Asociación Estadounidense del Corazón recomienda ingestas de energía entre el 5 y el 10% para los adultos para reducir el riesgo de enfermedad coronaria (3).

El IA del ácido linoleico para niños de 1 a 3 años (ambos sexos) es de 7 g / dy aumenta progresivamente en niños y niñas a medida que crecen hasta la edad adulta.
El IA para los PUFA ω6 (no solo el ácido linoleico) en los bebés se basa en los niveles de PUFA ω6 que se encuentran en la leche materna junto con la transición a los alimentos complementarios.
Estos niveles son de 4,4 g / dy 4,6 g / d para lactantes de 0 a 6 meses y de 7 a 12 meses, respectivamente (2).

Fuentes de comida
Las principales fuentes dietéticas de ácido linoleico son los aceites vegetales, nueces, semillas, carnes y huevos.
El consumo de ácido linoleico en la dieta estadounidense comenzó a aumentar alrededor de 1969 y fue paralelo a la introducción del aceite de soja como el principal aditivo comercial de muchos alimentos procesados ​​(4). Los alimentos manufacturados que contienen aceite de soja como ingrediente principal serán ricos en ácido linoleico. Actualmente, el aceite de soja representa aproximadamente el 45% del ácido linoleico de la dieta estadounidense. Sin embargo, el ácido linoleico también es el PUFA más abundante en la mayoría de los alimentos. Aunque el ácido linoleico representa aproximadamente el 88% del total de PUFA en el aceite de soja, los niveles en los alimentos más consumidos superan el 70%. Por ejemplo, de todos los PUFA en la mayoría de las carnes (res, pollo y cerdo), el aporte de ácido linoleico se encuentra entre 70 y 85% y> 80% en huevos. Aunque es bien sabido que la mayoría de los aceites vegetales son a base de ácido linoleico (la excepción notada es la linaza), incluso los alimentos con muy bajo contenido de grasa (verduras, frutas y cereales) son predominantemente ricos en ácido linoleico como principal PUFA. Las excepciones señaladas son los frijoles, en los que el ácido linoleico comprende entre el 40 y el 50% del total de PUFA.

Usos clínicos
Debido a que el ácido linoleico es un nutriente esencial, generalmente se proporciona en fórmulas enterales, parenterales e infantiles, donde el contenido de grasa puede variar según el uso específico. Del mismo modo, las aplicaciones tópicas también pueden proporcionar ácido linoleico, lo que ayuda a tratar los trastornos relacionados con la piel relacionados con la deficiencia.
En el caso de un error innato en el paso metabólico mediado por FADS2, se proporcionan más ácidos grasos altamente insaturados para evitar este paso limitante de la velocidad.

Toxicidad
No se ha establecido un límite superior (UL) para el ácido linoleico debido a la falta de una ingesta definida que establezca efectos adversos (2).
En estudios epidemiológicos, hay poca evidencia que sugiera que el ácido linoleico contribuye a enfermedades cardiovasculares, cáncer o inflamación (donde pueden existir correlaciones inversas). Sin embargo, el consumo por encima de las ingestas recomendadas debe considerarse cuidadosamente porque hay datos igualmente insuficientes para evaluar adecuadamente los efectos adversos a estos niveles más altos.

Investigación reciente
Más de un siglo después de que se describiera por primera vez el ácido linoleico como un nutriente esencial, existe la preocupación de que los niveles actuales de ingesta no sean saludables.
Se ha sugerido que la ingesta alta de ácido linoleico en la dieta aumenta la incidencia de enfermedades crónicas, como las enfermedades cardiovasculares (ECV), el cáncer y la inflamación.
El supuesto mecanismo de estos resultados adversos para la salud se relaciona con la conversión del ácido linoleico en ácido araquidónico y los eicosanoides posteriores derivados del mismo.
Un par de artículos recientes han socavado este modelo teórico.
Por ejemplo, la evidencia sugiere que la modificación de la ingesta de ácido linoleico tiene poco efecto sobre el ácido araquidónico tisular en humanos (5).
En 2009, la American Heart Association publicó un aviso que revisó los datos de ensayos aleatorios y estudios de casos y controles y de cohortes y llegó a la conclusión de que al menos un 5-10% de la energía de los PU6 PUFA (ácido linoleico principalmente) reduce el riesgo de ECV y que reducir los niveles actuales probablemente aumentaría el riesgo (3).
El supuesto vínculo entre la ingesta elevada de ácido linoleico y una mayor inflamación ha sido objeto de una revisión sistemática reciente.


El ácido linoleico tiene un papel en el metabolito de Daphnia galeata (CHEBI: 83038)
El ácido linoleico tiene un papel como metabolito de las algas (CHEBI: 84735)
El ácido linoleico tiene un papel de metabolito vegetal (CHEBI: 76924)
El ácido linoleico es un ácido graso ω − 6 (CHEBI: 36009)
El ácido linoleico es un ácido octadecadienoico (CHEBI: 25627)
El ácido linoleico es un ácido conjugado de linoleato (CHEBI: 30245)

ÁCIDO LINOLEICO

El famoso ácido graso omega-6, la madre de todos los ácidos grasos ω-6 en nuestro cuerpo.
Es un ácido graso poliinsaturado, lo que significa que tiene más de uno (en este caso dos) dobles enlaces y una estructura algo retorcida que hace que los aceites LA y ricos en LA sean un líquido delgado.

También es un ácido graso esencial, lo que significa que nuestro cuerpo no puede sintetizarlo y debe tomarlo de los alimentos.
Esto no es nada difícil, ya que muchos frutos secos (como semillas de lino, amapola o sésamo) y aceites vegetales (como girasol o cártamo) son ricos en LA

Muchos animales requieren algo de grasa que contenga uno o más de los ácidos grasos esenciales (linoleico, araquidónico y, en cierta medida, linolénico) para prevenir los síntomas físicos de la deficiencia de ácidos grasos esenciales que se manifiestan por lesiones cutáneas, descamación, crecimiento deficiente del cabello y bajas tasas de crecimiento. Estos ácidos grasos esenciales deben aportarse en la dieta ya que no se pueden sintetizar en el organismo.

Sinónimos:
 emersol 310
 emersol 315
9-cis, 12-cis- aceite de semilla de uva
Ácido 9-cis, 12-cis-linoleico
9Z, ​​12Z- ácido linoleico
ácido cis-linoleico
ácido cis-9, cis-12- linoleico
 ácido linoleico puro 99%
 ácido linólico
(9Z, 12Z) - ácido octadeca-9,12-dienoico
(9Z, 12Z) - ácido octadecadienoico
(9Z, 12Z) -9,12- ácido octadecadienoico
(Z, Z) -9,12- ácido octadecadienoico
(Z) -9,12- ácido octadecadienoico
Ácido 9-cis, 12-cis- octadecadienoico
Ácido 9Z, 12Z- octadecadienoico
ácido todo-cis-9,12- octadecadienoico
ácido cis-9, cis-12- octadecadienoico
ácido cis-delta9,12- octadecadienoico
ácido cis, cis-9,12- octadecadienoico
 pamolyn 210 ácido linoleico
 polilina 515
 ácido telfairico
 unifac 6550

Ácido linoleico [Wiki]
Ácido (9Z, 12Z) -9,12-octadecadienoico [Nombre ACD / IUPAC]
(9Z, 12Z) -9,12-Octadecadiensäure [alemán] [ACD / IUPAC Name]
Ácido (9Z, 12Z) -octadeca-9,12-dienoico
1727101 [Beilstein]
200-470-9 [EINECS]
60-33-3 [RN]
Ácido 9,12-octadecadienoico, (9Z, 12Z) - [ACD / Index Name]
Ácido 9-cis, 12-cis-linoleico
Ácido 9-cis, 12-cis-octadecadienoico
Ácido 9Z, 12Z-octadecadienoico
Acide (9Z, 12Z) -9,12-octadécadiénoïque [francés] [ACD / IUPAC Name]
acide linoleique [francés]
acido linoleico [español]
ácido cis-9, cis-12-octadecadienoico
ácido cis-linoleico
MFCD00064241 [número MDL]
Ácido telfairico
Ácido (9,12,15) -linolénico
(9Z, 12Z) -Octadecadienoato
(9Z, 12Z) ácido octadeca-9,12-dienoico
(9Z, 12Z) -ácido octadecadienoico
Ácido (Z) -9,12-octadecadienoico
Ácido (Z, Z) -9,12-octadecadienoico
Ácido (Z, Z) -Octadeca-9, 12-dienoico
121250-47-3 [RN]
17966-12-0 [RN]
200-470-9MFCD00064241
2197-37-7 [RN]
3380
506-21-8 [RN]
79050-23-0 [RN]
8024-22-4 [RN]
80969-37-5 [RN]
Ácido 9- (Z), 12- (Z) -Octadecadienoico
Ácido 9,12-linoleico
Ácido 9,12-octadecadienoico (9Z, 12Z) -
Ácido 9,12-octadecadienoico (z, z) -
Ácido 9,12-octadecadienoico, (Z, Z) -
Ácido 9,12-octadecadienoico, cis, cis-
98353-71-0 [RN]
Ácido 9Z, 11Z-linoleico
Ácido 9Z, 12Z-linoleico
ácido cis-linoleique
ácido linoleique
acido linoleico
ácido todo-cis-9,12-octadecadienoico
C18: 2
C18: 2 9c, 12c ω6 todos cis-9,12-octadienoico
Ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico
ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico, ácido linólico
ácido cis, cis-linoleico
ácido cis-9, cis-12-octadecadienoico
ácido cis-9, cis-12-linoleico
ácido cis-δ (9,12) -octadecadienoico
ácido cis-δ9,12-octadecadienoico
EIC
Emersol 310
Emersol 315
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000673
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:17351
Ácido linoelaídico
Ácido linoleico - CAS 60-33-3 - Calbiochem
Ácido linoleico 315
ácido linoleico, de plantas
Ácido linoleico, tech.
Ácido linoleico, técnico
ácidos linoleico y linolénico
ÁCIDO LINÓLICO
Ácido linólico, ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico
Ácido linonélico
Ácido octadeca-9,12-dienoico, (cis, cis) -
Ácido Z, Z-9,12-octadecandienoico
ácido α-linoleico
ácido α-linoleico
α-Lnn
亚油酸 [chino]


Ácido linoleico conjugado (CLA)
El CLA contribuye positivamente al rendimiento y la fertilidad de por vida de las vacas lecheras.
Cuando las vacas lecheras tienen acceso a pastos o forrajes verdes, ingieren ácido linoleico, entre otras cosas, que puede convertirse en ácido linoleico conjugado en el rumen. Esta es la razón por la que la leche de vacas alimentadas con pasto generalmente contiene más ácido linoleico conjugado (CLA) que la leche de vacas que no tienen acceso a pastos o forrajes verdes.

Una forma de CLA, trans-10, cis-12 CLA, se puede encontrar en concentraciones particularmente altas en la leche de vacas alimentadas con pasto en primavera. Es en este período que los animales rumiantes habrían parido originalmente. Las vacas lecheras de hoy en día paren en cualquier momento durante el año y a menudo tampoco tienen acceso a pastos. Por tanto, parece apropiado, especialmente al inicio de la lactancia, apoyar a las vacas lecheras con piensos enriquecidos con CLA.

El CLA reduce el contenido de grasa de la leche durante la fase de alimentación complementaria de una manera dependiente de la dosis y conduce a una menor utilización de glucosa en sangre por kilogramo de leche. Los estudios científicos demuestran que una reducción dirigida de la grasa de la leche a través del CLA conduce a niveles más altos de glucosa en sangre en las primeras semanas de lactancia y se moviliza menos grasa corporal.


Beneficios clave de CLA
Aumento de la producción diaria de leche que contribuye a un rendimiento de por vida sostenible.
Apoya la salud de las vacas aliviando el metabolismo después del parto.
Contribución positiva a la fertilidad de las vacas lecheras
Menores costos de recursos y piensos por kg de leche producida
Ahorros a corto y largo plazo gracias a la mejora de la producción de leche y la fertilidad


La movilización de grasa en la parte inferior del cuerpo reduce la carga en el hígado, lo que, entre otras cosas, reduce el riesgo de enfermedad del hígado graso.
Los efectos posteriores como fiebre de la leche, placenta retenida o mastitis ocurren con menos frecuencia. La vaca lechera responde con una mayor producción de leche.

Una consecuencia del aumento del nivel de glucosa en sangre es que también pueden verse afectadas importantes hormonas responsables de la fertilidad.
Como resultado, las vacas lecheras pueden tener crías mucho antes. Por lo tanto, el CLA contribuye positivamente al rendimiento y la fertilidad de por vida de las vacas lecheras.
 Aumenta la producción de leche y la salud de las vacas y, por lo tanto, contribuye a una producción de leche más sostenible.

A veces denominado vitamina F, el ácido linoleico es uno de los ingredientes más eficaces en el cuidado de la piel, ya que fortalece la barrera protectora de la piel y proporciona excelentes propiedades hidratantes y curativas. Varios tipos de aceites para el cuidado de la piel, incluidos el aceite de semilla de girasol, el aceite de cáñamo, el aceite de semilla de uva y el aceite de semilla de tuna, son particularmente ricos en ácido linoleico.


ÁCIDO TODO-CIS-9,12-OCTADECADIENOICO
ÁCIDO ALFA-LINOLEICO
ÁCIDO 9-CIS, 12-CIS-LINOLEICO
CIS, CIS-9,12-ÁCIDO OCTADECADIENOICO
CIS, CIS-ÁCIDO LINOLEICO
ÁCIDO CIS-9, CIS-12-OCTADECADIENOICO
ÁCIDO CIS-DELTA9,12-OCTADECADIENOICO
EMERSOL 310
EMERSOL 315
EXTRA LINOLEIC 90
ÁCIDO LEINOLEICO
ÁCIDO LINOLEICO
ÁCIDO 9,12-LINOLEICO
ÁCIDO LINÓLICO
ÁCIDO 9,12-OCTADECADIENOICO (Z, Z) -
ÁCIDO 9,12-OCTADECADIENOICO, (Z, Z) -
ÁCIDO 9,12-OCTADECADIENOICO
POLIINA N ° 515
POLYLIN 515
ÁCIDO TELFÁRICO
UNIFAC 6550
(Z) -9,12-ÁCIDO OCTADECADIENOICO
ÁCIDO 9Z, 12Z-LINOLEICO
(Z, Z) -9,12-ÁCIDO OCTADECADIENOICO

Beneficios para la salud de la vitamina F
EN ESTE ARTICULO
Beneficios para la salud Cantidades y dosis
A pesar de su nombre, la vitamina F no es realmente una vitamina tradicional. Es una grasa, dos grasas, en realidad. A saber, ácido alfa-linolénico (ALA) y ácido linoleico (LA). Sin estos ácidos grasos, es imposible llevar una vida saludable.

ALA y LA son ambos tipos de ácidos grasos poliinsaturados. Los ácidos grasos poliinsaturados hacen muchas cosas importantes, incluida la protección de los nervios. Sin ellos, su sangre no puede coagularse y ni siquiera puede mover sus músculos. Sin embargo, su cuerpo no puede producir sus propios ALA y LA. Deben provenir de tu dieta.

Hay dos familias principales de ácidos grasos poliinsaturados. Uno son los ácidos grasos omega-3, que incluyen ALA. El otro son los ácidos grasos omega-6, que incluyen LA.

Entonces, ¿por qué a veces se hace referencia a dos grasas como una sola vitamina? La confusión se remonta a 1923, cuando se descubrieron por primera vez las dos sustancias. En ese momento fueron identificados erróneamente como una vitamina. La etiqueta se mantuvo, a pesar de que su naturaleza como grasas se demostró solo unos años después. Un término general que se utiliza hoy en día para referirse a ALA, LA y sus ácidos grasos omega-3 y omega-6 relacionados es "ácidos grasos esenciales".

Beneficios de la salud
El cuerpo utiliza los dos ácidos grasos que componen la vitamina F de muchas formas diferentes. Son un componente clave de nuestras membranas celulares. También son importantes para que nuestras retinas se desarrollen y funcionen correctamente.

Algunos otros beneficios para la salud de la vitamina F incluyen:

Salud del cerebro y del sistema nervioso

Nuestros cerebros están cargados de ácidos grasos poliinsaturados. Los necesitamos para generar la energía que usamos para pensar y operar a diario. Para los bebés en desarrollo, es especialmente importante que sus cuerpos tengan suficientes ácidos grasos esenciales. Sin ellos, las neuronas y las sinapsis del cerebro no se desarrollan correctamente.

La salud del corazón

La ingesta alta de ALA y LA parece estar asociada con un riesgo reducido de enfermedad coronaria y mortalidad cardiovascular en general. También se ha demostrado que reemplazar los ácidos grasos saturados con ácidos grasos poliinsaturados reduce el colesterol en la sangre.

La vitamina F no es una vitamina tradicional, sino un término para dos ácidos grasos esenciales: ácido alfa-linolénico y ácido linoleico. Las personas necesitan consumir estos ácidos grasos esenciales como parte de su dieta para mantenerse saludables.


La vitamina F no es una vitamina tradicional, sino un término para dos grasas: ácido alfa-linolénico (ALA) y ácido linoleico (LA).

ALA y LA son ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga (LC-PUFA). ALA es un ácido graso omega-3 y LA es un ácido graso omega-6.

Los científicos acuñaron el término vitamina F en la década de 1920 para describir ALA y LA. Desde entonces, la comunidad científica ha ignorado el término, pero las personas aún pueden notar que las compañías de cuidado de la piel se refieren a la vitamina F en la comercialización de sus productos.


Vitamin F forte nutre, protege y actúa como acondicionador de la piel. Es particularmente adecuado para el tratamiento de la piel seca, estresada y sensible, y ayuda a la piel a reconstruir y mantener su estructura y funcionalidad natural y saludable.

Vitamin F forte también es un acondicionador de cabello fuerte que mejora la peinabilidad del cabello y se ha demostrado que protege contra la rotura del cabello.

Vitamin F forte contiene ácidos grasos libres esenciales poliinsaturados naturales procedentes del aceite de cártamo, con un contenido particularmente elevado de ácido linoleico.

También disponible como CLR soluble en agua con vitamina F en forma soluble en agua. Además, los ácidos grasos esenciales en forma de éster están disponibles como vitamina F etil éster CLR y vitamina F gliceril éster CLR.

Nombre INCI: ácido linoleico, ácido linolénico

Dosis: 0.5 - 3.0%

Rango de pH: 3,0 - 10,0

Solubilidad: soluble en aceite


Escrito por Beth Gibbons el 15 de febrero de 2019 Revisado por Amanda Hamilton el 24 de febrero de 2019
Descripción general
¿Qué es la vitamina F y para qué sirve?
La vitamina F es en realidad una mezcla de ácidos grasos, la mayoría de los cuales es ácido linoleico u omega-6.1. El omega-6 es una fuente importante de energía, además de desempeñar un papel en numerosas tareas, desde la función cerebral y la respuesta inmune hasta la piel y la piel. salud del cabello.2
El cuerpo no puede producir ácido linoleico de forma natural, lo que significa que debemos obtenerlo de nuestra dieta.3 Esto lo convierte en un ácido graso esencial, como el omega-3.

Función de la vitamina F
¿Qué hace la vitamina F en el cuerpo?
El ácido linoleico es un componente clave de las membranas de todo el cuerpo, 4 que ayuda a que el agua entre y salga de las células. En la piel, se convierte en ceramida, un compuesto protector que permite que las células retengan la humedad.5 También existe alguna evidencia de que el ácido graso omega-6 puede ayudar a reducir la inflamación asociada con trastornos autoinmunes como la psoriasis y la artritis reumatoide.6
¿Cuánta vitamina F necesito?
Los expertos del Reino Unido dicen que el ácido linoleico debería representar al menos el 1% de su ingesta diaria de calorías, mientras que la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria recomienda una "ingesta adecuada" del 4%, el mínimo necesario para una buena salud.7
La mayoría de nosotros ya obtenemos suficiente omega-6, por lo que no necesita preocuparse por aumentar su ingesta. En realidad, se cree que el omega-3 es el que más falta en nuestras dietas, por lo que la mayoría de los consejos sobre cómo obtener suficientes ácidos grasos esenciales tienden a centrarse en corregir este desequilibrio.

¿Los niños necesitan vitamina F?
La Organización Mundial de la Salud dice que los niños muy pequeños pueden obtener al menos la mitad de sus necesidades diarias de omega-6 de la leche materna8 (la leche materna es naturalmente rica en ácido linoleico9), mientras que la fórmula infantil generalmente está fortificada con el nutriente.10 Más de dos años, los niños necesitan la misma cantidad de vitamina F que los adultos.11
Alimentos con vitamina F
¿Qué alimentos son las mejores fuentes de vitamina F?
Buenas fuentes de vitamina F incluyen: 12
aceites vegetales, como aceite de colza
semillas, como lino, calabaza y cáñamo
nueces, incluidas nueces y almendras
soja
tofu
Deficiencia de vitamina F
¿Cuáles son los síntomas de la deficiencia de vitamina F?
La falta de ácidos grasos omega-6 puede provocar sequedad en la piel y el cabello y una mala cicatrización de las heridas. En los niños pequeños, los niveles bajos también se asocian con un crecimiento lento y susceptibilidad a las infecciones13.
¿Qué pasa si consumo demasiada vitamina F?
Una dieta sana y equilibrada debe proporcionar toda la vitamina F que su cuerpo necesita. Pero existe cierta preocupación de que estemos consumiendo demasiados omega-6 y no suficientes omega-3. Se cree que un exceso de omega-6 puede impedir que el cuerpo use omega-3 correctamente, aumentando su riesgo de enfermedad cardíaca.14 Una buena proporción de omega-6 a omega-3 es de alrededor de 4: 1, pero no es necesario que lo haga. Comience a comer muchos omega-3 para tratar de equilibrar su dieta.15 Los científicos dicen que reduzca la ingesta de omega-6, y en particular, aceites vegetales, y coma dos porciones de pescado a la semana, una de las cuales debe ser pescado azul. , como el salmón o la caballa, es la mejor manera de asegurarse de obtener el equilibrio adecuado de ambos ácidos grasos.16
Si no le gusta el pescado azul o tiene dificultades para comer lo suficiente, los suplementos de omega-3 o los aceites omega mezclados pueden ser muy útiles. Buenas fuentes vegetales de omega-3 incluyen semillas de chía, nueces y semillas de lino.

Suplementos de vitamina F
¿Cuándo debo tomar suplementos de vitamina F?
No es necesario que tome un suplemento de vitamina F o omega-6 si su dieta incluye una amplia variedad de alimentos saludables y nutritivos.

¿Deben los niños tomar un suplemento de vitamina F?
No, al igual que los adultos, los niños pueden obtener la cantidad adecuada a través de su dieta.

¿Deben las mujeres tomar un suplemento de vitamina F durante el embarazo?
Si está siguiendo una dieta bien equilibrada, no es necesario un suplemento de omega-6 durante el embarazo.

¿Cuáles son los posibles beneficios de la vitamina F?
Se ha demostrado que el ácido linoleico tiene varios efectos positivos sobre la salud cardiovascular:

Una investigación de la Escuela de Salud de Harvard en 2017 concluyó que reemplazar las grasas saturadas con versiones poliinsaturadas, ricas en ácido linoleico, puede ayudar a reducir el riesgo de enfermedades cardíacas17

Un estudio de 1991 publicado en el European Journal of Clinical Nutrition encontró que los adultos que consumieron una dieta rica en ácido linoleico durante tres semanas redujeron sus niveles de colesterol LDL en un 18% después de solo dos semanas18.

Después de analizar datos de 4.680 adultos de varios países, los investigadores japoneses informaron que las personas que consumían más ácido linoleico tenían una presión arterial más baja que las que consumían menos omega-619.
La vitamina F también podría ayudar a una piel sana. En un estudio de 2002, las personas con acné que usaron una solución de ácido linoleico en la piel vieron que las manchas se reducían en un 25% después de un mes, en comparación con las que usaban un placebo.20


La vitamina F está compuesta por una mezcla de dos ácidos grasos esenciales: omega 3 y omega 6.
No es producida por el cuerpo, pero es una vitamina soluble en grasa, lo que significa que se almacena en el cuerpo y se libera en pequeñas dosis cuando es necesario.

El ácido de vitamina F mantiene un cuero cabelludo sano y equilibrado y minimiza la pérdida de agua en nuestro cabello (asegurando que cada hebra se mantenga óptimamente hidratada).

Proporciona hidratación y tersura sin apelmazar el cabello, lo que le otorga una sólida reputación por rejuvenecer los mechones frágiles y sin vida.
Este beneficio de fortalecimiento y protección ayuda a defenderse del daño de los rayos UV y los contaminantes del aire que pueden dañar aún más el cabello. Es ideal para tratar un cuero cabelludo seco y seborreico y reponer su barrera lipídica para prevenir la formación de escamas.


La vitamina F es una mezcla de los dos únicos ácidos grasos poliinsaturados esenciales (PUFA), como el ácido linoleico (LA) y el ácido α linolénico (ALA) que necesitan los seres humanos.
El ácido α-linolénico satisface la necesidad de una estructura de la columna vertebral de ácidos grasos omega-3 y el ácido linoleico satisface la necesidad de una estructura de la columna vertebral de ácidos grasos omega-6.

Acciones bioquímicas / fisiológicas
La vitamina F o el ácido linoleico exhiben propiedades y propiedades restauradoras que pueden ayudar en el cuidado de la piel. Por tanto, se utiliza en cosmética y dermatología.

Otras notas
Vitamina F, su aplicación y denominación [1]; Estabilización y uso con fines cosméticos.

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