L'acide malonique est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.
La forme ionisée de l'acide malonique, ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates.
L'acide malonique est un acide conjugué d'un malonate (1-).
Numéro CAS : 141-82-2
Numéro CE : 205-503-0
Formule moléculaire : C3H4O4 / COOHCH2COOH
Poids moléculaire : 104,06100
acide malonique, acide propanedioïque, 141-82-2, dicarboxyméthane, acide carboxyacétique, acide méthanedicarboxylique, malonate, USAF EK-695, acide 1,3-propanedioïque, dicarboxylate, acide malonique, acide dicarboxylique, NSC 8124, UNII-9KX7ZMG0MK, 9KX7ZMG0MK, AI3-15375, H2malo, EINECS 205-503-0, MFCD00002707, BRN 1751370, acide méthanedicarbonique, CHEBI:30794, malonate de thallium, HOOC-CH2-COOH, NSC-8124, acide propane-1,3-dioïque, alpha, oméga -Acide dicarboxylique, DTXSID7021659, HSDB 8437, NSC8124, 4-02-00-01874 (référence du manuel Beilstein), acide 1,3-propanoïque, ACIDE PROPANEDIOLIC, ACIDE METAHNEDICARBOXYLIQUE, 2fah, MLI, acide malonique, 99%,
Acide malonique (8CI), 1o4m, Acide malonate dicarboxylique, Acide malonique, 99,5%, Acide propanedioïque (9CI), SCHEMBL336, WLN : QV1VQ, ACIDE MALONIQUE [MI], CH2(COOH)2, CHEMBL7942, ACIDE MALONIQUE [INCI], DTXCID401659, SCHEMBL1471092, BDBM14673, sel de dithallium d'acide propanedioïque, acide malonique, étalon analytique, AMY11201, BCP05571, STR00614, Tox21_200534, AC8295, LMFA01170041, s3029, acide malonique, ReagentPlus(R), 99 % AK OS000119034, CS-W019962, DB02175, PROPANEDIOIQUE ACIDE, ACIDE MALONIQUE, NCGC00248681-01, NCGC00258088-01, BP-11453, CAS-141-82-2, SY001875, acide malonique, SAJ première qualité, >=99,0%, FT-0628127, FT-0628128, FT-0690260 , FT-0693474, M0028, NS00013842, EN300-18457, acide malonique, Vetec (TM) RÉAGENT GRADE, 98%, C00383, C02028, C04025, Q421972, J-521669, Z57965450, F1908-0177, malic , TraceCERT(R), 592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A, Acide malonique, qualité sublimée, >=99,95 % base de métaux traces, ACIDE DICARBOXYLIQUE C3, ACIDE PROPANEDIOLIQUE, ACIDE MÉTHANÉDICARBOXYLIQUE, InChI=1/C3H4O4/c4-2( 5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7), acide malonique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), 99 % , LML,
L'acide malonique apparaît sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline.
L'acide malonique se sublime sous vide.
L'acide malonique, également connu sous le nom d'acide propanedioïque, est un acide dicarboxylique.
L'acide malonique est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.
Les formes ionisées de l'acide malonique et de ses esters et sels sont connues sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide malonique.
Le nom de l'acide malonique vient du grec μλον (maron), qui signifie « pomme ».
Les cristaux d'acide malonique sont tricliniques à température ambiante.
L'oxydation de l'acide malonique par le cérium (IV) en solution d'acide sulfurique a été étudiée.
Les cinétiques de réaction de décomposition photocatalytique de l'acide malonique dans des suspensions aqueuses de dioxyde de titane (TiO2) ont été décrites.
L'acide malonique, également connu sous le nom d'acide propanedioïque, est un acide dicarboxylique.
L'acide malonique est un acide alpha, oméga-dicarboxylique dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène.
L'acide malonique joue un rôle de métabolite humain.
L'acide malonique est un acide conjugué d'un malonate (1-).
L'acide malonique, également connu sous le nom d'acide propanedioïque, est un acide dicarboxylique.
L'acide malonique est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.
La forme ionisée de l'acide malonique, ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide malonique.
Le nom de l'acide malonique vient du mot grec μᾶλον (malon) qui signifie « pomme ».
L'acide malonique, également connu sous le nom d'acide propanedioïque, est un acide dicarboxylique.
Les cristaux d'acide malonique sont tricliniques à température ambiante.
L'oxydation de l'acide malonique par le cérium (IV) en solution d'acide sulfurique a été étudiée.
Les cinétiques de réaction de décomposition photocatalytique de l'acide malonique dans des suspensions aqueuses de dioxyde de titane (TiO2) ont été décrites.
L'acide malonique est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.
La forme ionisée de l'acide malonique, ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide malonique.
Le sel de calcium de l’acide malonique est présent en concentrations élevées dans la betterave.
L'acide malonique existe à l'état normal sous forme de cristaux blancs.
L’acide malonique est l’exemple classique d’inhibiteur compétitif :
L'acide malonique agit contre la succinate déshydrogénase (complexe II) dans la chaîne de transport respiratoire des électrons.
Dans une réaction bien connue, l'acide malonique se condense avec l'urée pour former de l'acide barbiturique.
Utilisations de l'acide malonique :
L'acide malonique est un précurseur des polyesters spéciaux.
L'acide malonique peut être converti en 1,3-propanediol pour être utilisé dans les polyesters et les polymères (dont l'utilité n'est cependant pas claire).
L'acide malonique peut également être un composant des résines alkydes, qui sont utilisées dans un certain nombre d'applications de revêtements pour protéger contre les dommages causés par la lumière UV, l'oxydation et la corrosion.
Une application de l'acide malonique est dans l'industrie des revêtements en tant qu'agent de réticulation pour les revêtements en poudre durcissables à basse température, qui deviennent de plus en plus précieux pour les substrats sensibles à la chaleur et dans le but d'accélérer le processus de revêtement.
Le marché mondial des revêtements pour automobiles était estimé à 18,59 milliards de dollars en 2014, avec un taux de croissance annuel combiné prévu de 5,1 % jusqu'en 2022.
L'acide malonique est utilisé dans un certain nombre de procédés de fabrication en tant que produit chimique spécialisé de grande valeur, notamment dans l'industrie électronique, l'industrie des arômes et des parfums, les solvants spéciaux, la réticulation des polymères et l'industrie pharmaceutique.
En 2004, la production mondiale annuelle d'acide malonique et de diesters associés dépassait les 20 000 tonnes.
La croissance potentielle de ces marchés pourrait résulter des progrès de la biotechnologie industrielle qui cherche à remplacer les produits chimiques à base de pétrole dans les applications industrielles.
En 2004, l'acide malonique a été répertorié par le Département américain de l'énergie comme l'un des 30 principaux produits chimiques produits à partir de la biomasse.
L'acide malonique peut être utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de maïs et la fécule de pomme de terre pour améliorer les propriétés mécaniques de l'acide malonique.
L'acide malonique est utilisé dans les intermédiaires organiques de la vitamine B1, B2, B6 et des épices, des adhésifs, des additifs de résine, l'acide malonique peut être utilisé pour le composé de polissage par galvanoplastie et l'additif de fluxage de soudage, etc.
L'acide malonique peut être utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de maïs et la fécule de pomme de terre pour améliorer les propriétés mécaniques de l'acide malonique.
L'acide malonique est également fréquemment utilisé comme énolate dans les condensations de Knoevenagel ou condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum.
Les esters de l'acide malonique sont également utilisés comme synthon -CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.
L'acide malonique peut être utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de maïs et la fécule de pomme de terre pour améliorer les propriétés mécaniques de l'acide malonique.
Dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'acide malonique peut être utilisé pour contrôler l'acidité, soit comme excipient dans les formulations pharmaceutiques, soit comme additif conservateur naturel pour les aliments.
L'acide malonique est utilisé comme élément chimique de base pour produire de nombreux composés précieux, notamment les composés d'arôme et de parfum gamma-nonalactone, l'acide cinnamique et le composé pharmaceutique valproate.
L'acide malonique a été utilisé pour réticuler les amidons de maïs et de pomme de terre afin de produire un thermoplastique biodégradable ; le processus est effectué dans l'eau à l'aide de catalyseurs non toxiques.
Les polymères à base d'amidon représentaient 38 % du marché mondial des polymères biodégradables en 2014, les emballages alimentaires, les emballages en mousse et les sacs de compost étant les plus grands segments d'utilisation finale.
Produits chimiques associés à l’acide malonique :
La version fluorée de l’acide malonique est l’acide difluoromalonique.
L'acide malonique est diprotique ; c'est-à-dire que l'acide malonique peut donner deux protons par molécule.
Le premier de l’acide malonique est de 2,8 et le second de 5,7.
Ainsi l'ion malonate peut être HOOCCH2COO− ou CH2(COO)2−2.
Les composés de malonate ou de propanedioate comprennent les sels et les esters de l'acide malonique, tels que le malonate de diéthyle, le malonate de diméthyle, le malonate disodique et le malonyl-CoA.
Structure et préparation de l'acide malonique :
La structure de l'acide malonique a été déterminée par cristallographie aux rayons X et des données détaillées sur ses propriétés, notamment pour la thermochimie en phase condensée, sont disponibles auprès du National Institute of Standards and Technology.
Une préparation classique d'acide malonique part de l'acide chloroacétique :
Préparation de l'acide malonique :
Le carbonate de sodium génère le sel de sodium, qui réagit ensuite avec le cyanure de sodium pour fournir le sel de sodium de l'acide cyanoacétique via une substitution nucléophile.
Le groupe nitrile peut être hydrolysé avec de l'hydroxyde de sodium en malonate de sodium, et l'acidification donne de l'acide malonique.
Industriellement, cependant, l'acide malonique est produit par hydrolyse du malonate de diméthyle ou du malonate de diéthyle.
L'acide malonique a également été produit par fermentation du glucose.
Réactions organiques de l'acide malonique :
L'acide malonique réagit comme un acide carboxylique typique : formant des dérivés d'amide, d'ester, d'anhydride et de chlorure.
L'anhydride malonique peut être utilisé comme intermédiaire pour les dérivés mono-esters ou aminés, tandis que le chlorure de malonyle est le plus utile pour obtenir des diesters ou des diamides.
Dans une réaction bien connue, l'acide malonique se condense avec l'urée pour former de l'acide barbiturique.
L'acide malonique peut également être condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum, un intermédiaire polyvalent dans d'autres transformations.
Les esters de l'acide malonique sont également utilisés comme synthon -CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.
Synthèse des acides gras mitochondriaux de l'acide malonique :
L'acide malonique est le substrat de départ de la synthèse des acides gras mitochondriaux (mtFASII), dans lequel l'acide malonique est converti en malonyl-CoA par la malonyl-CoA synthétase (ACSF3).
De plus, le dérivé de coenzyme A du malonate, le malonyl-CoA, est un précurseur important dans la biosynthèse des acides gras cytosoliques avec l'acétyl-CoA.
Le malonyl CoA y est formé à partir de l'acétyl CoA par l'action de l'acétyl-CoA carboxylase, et le malonate est transféré à une protéine porteuse acyle pour être ajouté à une chaîne d'acide gras.
Réaction de Briggs-Rauscher :
L'acide malonique est un composant clé de la réaction de Briggs-Rauscher, l'exemple classique de réaction chimique oscillante.
condensation de Knövenagel
Dans la condensation de Knoevenagel, l'acide malonique ou ses diesters réagissent avec le groupe carbonyle d'un aldéhyde ou d'une cétone, suivi d'une réaction de déshydratation.
Z=COOH (acide malonique) ou Z=COOR' (ester malonate)
Lorsque l'acide malonique lui-même est utilisé, l'acide malonique l'est normalement parce que le produit souhaité est celui dans lequel une deuxième étape a eu lieu, avec perte de dioxyde de carbone, dans la modification dite Doebner.
La modification Doebner de la condensation de Knoevenagel.
Ainsi, par exemple, le produit de réaction de l'acroléine et de l'acide malonique dans la pyridine est l'acide trans-2,4-pentadiénoïque avec un groupe acide carboxylique et non deux.
Préparation du sous-oxyde de carbone :
Le sousoxyde de carbone est préparé en chauffant un mélange sec de pentoxyde de phosphore (P4O10) et d'acide malonique.
L'acide malonique réagit de la même manière que l'anhydride malonique, formant des malonates
Pathologie de l'acide malonique :
Si des taux élevés d’acide malonique sont accompagnés de taux élevés d’acide méthylmalonique, cela peut indiquer une maladie métabolique combinant acidurie malonique et méthylmalonique (CMAMMA).
En calculant le rapport acide malonique/acide méthylmalonique dans le plasma sanguin, la CMAMMA peut être distinguée du milieu universitaire méthylmalonique classique.
Biochimie de l'acide malonique :
L'acide malonique est l'exemple classique d'un inhibiteur compétitif de l'enzyme succinate déshydrogénase (complexe II), dans la chaîne de transport d'électrons respiratoire.
L'acide malonique se lie au site actif de l'enzyme sans réagir, en compétition avec le substrat succinate habituel mais dépourvu du groupe −CH2CH2− requis pour la déshydrogénation.
Cette observation a été utilisée pour déduire la structure du site actif dans la succinate déshydrogénase.
L'inhibition de cette enzyme diminue la respiration cellulaire.
L'acide malonique étant un composant naturel de nombreux aliments, l'acide malonique est présent chez les mammifères, y compris les humains.
Histoire de l’acide malonique :
L'acide malonique est une substance naturellement présente dans de nombreux fruits et légumes.
Il existe une suggestion selon laquelle les agrumes produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d’acide malonique que les fruits produits en agriculture conventionnelle.
L'acide malonique a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes via l'oxydation de l'acide malique.
Manipulation et stockage de l’acide malonique :
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conditions de stockage:
Hermétiquement fermé.
Sec.
Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 13
Solides non combustibles
Stabilité et réactivité de l'acide malonique :
Stabilité chimique:
L'acide malonique est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standards (température ambiante).
Mesures de premiers secours de l'acide malonique :
Conseils généraux :
Montrer cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec de l'eau/une douche.
En cas de contact visuel :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologiste.
Retirez les lentilles de contact.
En cas d'ingestion:
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
Indication des éventuels soins médicaux immédiats et traitements particuliers nécessaires :
Pas de données disponibles
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide malonique :
Moyens d'extinction appropriés :
Eau
Mousse
Dioxyde de carbone (CO2)
Poudre sèche
Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/mélange, aucune limitation concernant les agents extincteurs n'est indiquée.
Informations complémentaires :
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.
Mesures en cas de rejet accidentel d’acide malonique :
Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations.
Collectez, liez et pompez les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle de l'acide malonique :
Équipement de protection individuelle:
Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Protection de la peau :
Contact complet :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Contact anti-éclaboussures :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Protection du corps :
vêtements de protection
Protection respiratoire:
Type de filtre recommandé :
Type de filtre P2
Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Identifiants de l'acide malonique :
SOURIRES : O=C(O)CC(O)=O
C(C(=O)O)C(=O)O
Formule chimique : C3H4O4
Masse molaire : 104,061 g·mol−1
Densité : 1,619 g/cm3
Point de fusion : 135 à 137 °C (275 à 279 °F ; 408 à 410 K) (se décompose)
Point d'ébullition : se décompose
Solubilité dans l'eau : 763 g/L
Acidité (pKa) : pKa1 = 2,83
pKa2 = 5,69
Susceptibilité magnétique (χ) : -46,3·10−6 cm3/mol
Formule chimique : C3H4O4
Poids moléculaire moyen : 104,0615
Poids moléculaire monoisotopique : 104,010958616
Nom IUPAC : acide propanedioïque
Nom traditionnel : acide malonique
Numéro de registre CAS : 141-82-2
SOURIRES : OC(=O)CC(O)=O
Identifiant InChI : InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
Clé InChI : OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 104,06100
Masse exacte : 104,06
Numéro CE : 205-503-0
UNII : 9KX7ZMG0MK
Numéro ICSC : 1085
Numéro NSC : 8124
ID DSSTox : DTXSID7021659
Couleur/Forme : Cristaux blancs|Poudre cristalline
Solide hygroscopique incolore qui se sublime sous vide
Code SH : 2917190090
PSA : 74,60000
XLogP3 : -0,8
Aspect : L’acide malonique apparaît sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline. Sublime sous vide.
Constante de la loi de Henry = 4,8X10-13 atm-cu m/mole à 23 °C (estimée à partir de la pression de vapeur et de la solubilité dans l'eau)
Constante de vitesse de réaction des radicaux hydroxyles = 1,6X10-12 cu-cm/molc sec à 25 °C (est)
Réactions à l'air et à l'eau : Soluble dans l'eau.
Groupe réactif : acides, carboxyliques
Chaleur de combustion : Chaleur molaire de combustion : 864 kJ/mol
Chaleur de vaporisation : 92 kJ/mol
Température et pression critiques :
Température critique : 805 K (estimée) ;
pression critique : 5640 kPa (estimée)
CAS : 141-82-2
Formule moléculaire : C3H4O4
Poids moléculaire : 104,06
EINECS : 205-503-0
n-octanol/eau : log Pow : -0,81 - Aucune bioaccumulation n'est attendue.
Pression de vapeur : 0,002 hPa à 25 °C
Densité : 1,6 g/cm3
Densité relative : 1,03 à 20 °C
Propriétés oxydantes : aucune
Numéro CAS : 141-82-2
InChI : InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
Clé: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
Clé : OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ
Apparence physique : Un solide
Stockage : Conserver à -20°C
M.Wt : 104,06
Numéro de cas : 141-82-2
Formule : C3H4O4
Solubilité : ≥10,4 mg/mL dans le DMSO ; ≥104 mg/mL dans H2O ; ≥119,8 mg/mL dans EtOH
Nom chimique : acide malonique
SOURIRES canoniques : O=C(O)CC(O)=O
Condition d'expédition : petites molécules avec glace bleue, nucléotides modifiés avec glace carbonique.
Numéro CAS : 141-82-2
Poids moléculaire : 104,06
Beilstein: 1751370
Numéro MDL : MFCD00002707
Poids moléculaire : 104,06 g/mol
XLogP3 : -0,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Propriétés de l'acide malonique :
Masse exacte : 104,01095860 g/mol
Masse monoisotopique : 104,01095860 g/mol
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 83,1
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
État physique : poudre
Couleur blanche
Odeur : inodore
Densité : 1,6 g/cm3
Point de fusion : 135 °C (décomposition)
Point d'ébullition : 215 °C @ Presse : 14 Torr
Point d'éclair : 201,9 ºC
Indice de réfraction : 1,479
Solubilité dans l'eau : H2O : 1 400 g/L (20 ºC)
Conditions de stockage : Conserver à température ambiante.
Pression de vapeur : 4,66E-07mmHg à 25°C
PKA : 2,85 (à 25 °C)
Constantes de dissociation : 2,85 (à 25 °C)|pKa1 = 2,8, pKa2 = 5,7 à 25 °C
Propriétés expérimentales :
Enthalpie de sublimation : 72,7 kJ/mol à 306 deg K, 108,0 kJ/mol à 348 deg K
Point de fusion/point de congélation :
Point de fusion : >= 135 °C
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 215 °C à 18,66 hPa (décomposition)
Inflammabilité (solide, gaz) : Le produit n'est pas inflammable.
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : 157 °C - cc
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : > 140 °C
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité
Viscosité, cinématique: Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique: Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau 766 g/l à 20 °C
Pureté : ≥99 %
Aspect : Poudre de cristal blanche
Point de fusion : 132-135 °C (déc.) (lit.)
Point d'ébullition : 140 ºC (décomposition)
Densité : 1,619 g/cm3 à 25 °C
Indice de réfraction : 1,478
Point d'éclair : 157°C
Condition de stockage : scellé au sec, à température ambiante
Solubilité : 1 M NaOH : soluble 100 mg/mL, clair à légèrement trouble, incolore à légèrement jaune
Pka : 2,83 (à 25 ºC)
Stabilité : Stable.
Incompatible avec les agents oxydants, les agents réducteurs, les bases.
Code SH : 29171910
PH : 3,17 (solution 1 mM) ; 2,5 (solution 10 mM) ;
1,94 (solution 100 mM)
MDL : MFCD00002707
Solubilité dans l'eau : 1 400 g/L (20 ºC)
Pression de vapeur : 0-0,2 Pa à 25 ºC
Proprietes physiques et chimiques:
Caractère : cristal blanc.
soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther, la pyridine.
Couleur blanche
Poids de la formule : 104,1
Pourcentage de pureté : 0,99
Forme physique : Poudre
Nom chimique ou matériau : Acide malonique
Point de fusion : 132-135 °C (déc.) (lit.)
Point d'ébullition : 140 ℃ (décomposition)
Densité : 1,619 g/cm3 à 25 °C
Pression de vapeur : 0-0,2 Pa à 25 ℃
indice de réfraction : 1,4780
Point d'éclair : 157°C
Température de stockage. : Scellé à sec, température ambiante
solubilité : 1 M NaOH : soluble 100 mg/mL, clair à légèrement trouble, incolore à légèrement jaune
forme : Liquide
pka : 2,83 (à 25 ℃)
Couleur blanche
PH : 3,17 (solution 1 mM) ; 2,5 (solution 10 mM) ; 1,94 (solution 100 mM)
Solubilité dans l'eau : 1 400 g/L (20 ºC)
Merck : 14 5710
Numéro de référence : 1751370
Stabilité : Stable.
Incompatible avec les agents oxydants, les agents réducteurs, les bases.
InChIKey: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,81
Référence de la base de données CAS : 141-82-2 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : 9KX7ZMG0MK
Référence chimique NIST : Acide malonique (141-82-2)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide propanedioïque (141-82-2)
Poids moléculaire : 104,06 g/mol
XLogP3 : -0,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 104,01095860 g/mol
Masse monoisotopique : 104,01095860 g/mol
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 83,1
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Formule chimique : C3H4O4
Masse molaire : 104,061 g·mol−1
Densité : 1,619 g/cm3
Point de fusion : 135 à 137 °C (275 à 279 °F ; 408 à 410 K) (se décompose)
Point d'ébullition : se décompose
Solubilité dans l'eau : 763 g/L
Acidité (pKa) : pKa1 = 2,83
pKa2 = 5,69
Susceptibilité magnétique (χ) : -46,3·10−6 cm3/mol
Composés apparentés de l’acide malonique :
Malondialdéhyde
Malonate de diméthyle
Autres anions :
malonate
Acides carboxyliques associés :
Acide oxalique
L'acide propionique
Acide succinique
L'acide fumarique
Noms de l’acide malonique :
Nom IUPAC préféré :
Acide propanedioïque
Autres noms:
Acide méthanedicarboxylique