ACIDE MÉTHACRYLIQUE = MAA
Numéro CAS : 79-41-4
Numéro CE : 201-204-4
Formule de Hill : C ₄ H ₆ O ₂
Formule chimique : CH ₂ C(CH ₃ )COOH
Masse molaire : 86,09 g/mol
L'acide méthacrylique, abrégé MAA, est un composé organique.
Ce liquide incolore et visqueux est un acide carboxylique à l'odeur âcre et désagréable.
L'acide méthacrylique est soluble dans l'eau chaude et miscible avec la plupart des solvants organiques.
L'acide méthacrylique est produit industriellement à grande échelle comme précurseur de ses esters, notamment le méthacrylate de méthyle (MMA) et le poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA).
Le MAA est naturellement présent en petites quantités dans l'huile de camomille romaine.
L'acide méthacrylique (MAA) est un monomère fonctionnel d'acide monocarboxylique polymérisable et insaturé.
Dans les copolymères, de faibles niveaux (≤ 5 %) de MAA améliorent la stabilité du latex, les propriétés adhésives, la mouillabilité et la dispersion des pigments, tout en permettant des réactions post-réticulation.
À des niveaux plus élevés de MAA, les copolymères sont utilisés comme agents épaississants et modificateurs de rhéologie, revêtements de papier, produits de soins personnels, produits chimiques pour champs pétrolifères, agents de traitement et polymères hydrosolubles.
Le MAA est un liquide clair et incolore avec un poids moléculaire de 86,06 g/mol, un point de congélation d'env. 14 °C, un point d'ébullition de 161 °C et une viscosité de 1,5.
Le MAA est utilisé dans les copolymères pour améliorer les performances des adhésifs, des mastics, des mastics, des peintures, des revêtements, des vernis, des encres d'impression et des finitions textiles.
Des niveaux plus élevés de MAA sont utilisés dans les copolymères pour des applications telles que les épaississants, les dispersants, les agents mouillants et les floculants.
Pratiquement tous les copolymères acryliques produits dans le commerce contiennent l'un des deux monomères clés - MAA ou GAA.
Le MAA est le plus souvent produit à partir d'acétone et de HCN dans un processus appelé ACH.
Le MAA peut également être produit à partir d'isobutylène par un processus d'oxydation en deux étapes.
L'acide méthacrylique (MAA) est un monomère fonctionnel, un acide monocarboxylique insaturé.
L'acide méthacrylique (MAA) réagit comme un composé vinylique et comme un acide carboxylique.
L'acide méthacrylique (MAA) subit facilement des réactions de polymérisation et d'addition.
Les copolymères d'acide méthacrylique (MAA) peuvent être préparés avec des esters acryliques et méthacryliques, de l'acrylonitrile, des esters d'acide maléique, de l'acétate de vinyle, du chlorure de vinyle, du chlorure de vinylidène, du styrène, du butadiène, de l'éthylène et d'autres monomères.
L'acide méthacrylique, également appelé A-méthacrylate ou acide 2-méthyl-2-propénoïque, fait partie de la classe de composés connus sous le nom d'acides carboxyliques.
Les acides carboxyliques sont des composés contenant un groupe acide carboxylique de formule -C(=O)OH.
L'acide méthacrylique est soluble (dans l'eau) et un composé faiblement acide (basé sur son pKa).
L'acide méthacrylique peut être synthétisé à partir de l'acide acrylique.
L'acide méthacrylique est également un composé parent pour d'autres produits de transformation, y compris, mais sans s'y limiter, le diméthacrylate de bisphénol A, la trichagmaline B et le méthacrylate de méthyle.
L'acide méthacrylique est présent dans la camomille romaine, ce qui fait de l'acide méthacrylique un biomarqueur potentiel de la consommation de ce produit alimentaire.
L'acide méthacrylique, abrégé MAA, est un composé organique.
Ce liquide incolore et visqueux est un acide carboxylique à l'odeur âcre et désagréable.
L'acide méthacrylique est soluble dans l'eau chaude et miscible avec la plupart des solvants organiques.
L'acide méthacrylique est produit industriellement à grande échelle comme précurseur de ses esters, notamment le méthacrylate de méthyle (MMA) et le poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA).
Les méthacrylates ont de nombreuses utilisations, notamment dans la fabrication de polymères avec des noms commerciaux tels que Lucite et Plexiglas.
Le MAA est naturellement présent en petites quantités dans l'huile de camomille romaine.
L'acide méthacrylique glacial (GMAA) est un avec la formule moléculaire C4H6O2, CAS 79-41-4.
Le GMAA est un liquide clair et incolore à température ambiante avec une odeur piquante et irritante.
L'acide méthacrylique est soluble dans l'eau et la plupart des solvants organiques.
L'acide méthacrylique est un produit chimique polyvalent utilisé comme intermédiaire dans la fabrication d'esters d'acide méthacrylique.
L'acide méthacrylique glacial polymérise facilement.
L'acide méthacrylique est un acide carboxylique qui peut être converti par des procédés conventionnels en méthacrylates.
Production d'acide méthacrylique :
Dans la voie la plus courante, l'acide méthacrylique est préparé à partir d'acétone cyanohydrine, qui est convertie en sulfate de méthacrylamide à l'aide d'acide sulfurique.
Ce dérivé est à son tour hydrolysé en acide méthacrylique ou estérifié en méthacrylate de méthyle en une étape.
Dans la deuxième voie, l'isobutylène ou le tert-butanol sont oxydés en méthacroléine, puis en acide méthacrylique.
La méthacroléine à cette fin peut également être obtenue à partir de formaldéhyde et d'éthylène.
L'acide isobutyrique peut également être déshydrogéné en acide méthacrylique.
L'acide méthacrylique peut également être préparé par décarboxylation de l'acide itaconique, de l'acide citraconique et de l'acide mésaconique.
De tels précurseurs verts n'ont pas de valeur commerciale.
L'acide méthacrylique est cependant obtenu en faisant bouillir des acides citra- ou méso-brompyrotartriques avec des alcalis.
Méthodes de purification de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique aqueux (90%) est saturé en NaCl (pour éliminer l'essentiel de l'eau), puis la phase organique est séchée au CaCl2 et distillée sous vide.
Des inhibiteurs de polymérisation doivent être ajoutés au distillat et comprennent 0,25 % de p-méthoxyphénol, 0,1 % d'hydroquinone ou 0,05 % de N,N'-diphényl-p-phénylènediamine.
Incompatibilités de l'acide méthacrylique :
Les vapeurs peuvent former un mélange explosif avec l'air.
Un agent réducteur; incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor…) ; le contact peut provoquer des incendies ou des explosions.
La solution aqueuse est fortement acide : incompatible avec les acides forts ; les caustiques, l'ammoniac, les amines, les isocyanates, les oxydes d'alkylène ; épichlorhydrine.
Se polymérisera facilement en cas de chauffage au-dessus de 59 F/15 C, ou en raison de la présence de lumière, d'oxydants (par exemple, les peroxydes) ; ou en présence de traces d'acide chlorhydrique , avec risque d'incendie ou d'explosion.
Attaque les métaux.
Remarque : contient généralement 100 ppm d'hydroquinone d'éther monométhylique (150-76-5) comme inhibiteur pour empêcher la polymérisation
Élimination des déchets d'acide méthacrylique :
Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et brûler dans un incinérateur chimique équipé d'un système de post-combustion et d'épurateur.
Toutes les réglementations environnementales fédérales, étatiques et locales doivent être respectées.
Description physique de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique, stabilisé se présente sous la forme d'un liquide clair incolore à odeur piquante.
Corrosif pour les métaux et les tissus.
Combustible.
Point d'éclair 170°F.
Point de fusion 61°F.
Peut polymériser s'il est contaminé ou chauffé.
Si la polymérisation a lieu à l'intérieur d'un récipient fermé, le récipient peut se rompre violemment.
Moins dense que l'eau et soluble dans l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Utilisé pour fabriquer des plastiques.
Avantages de l'acide méthacrylique :
Capacité adhésive
Hydrophile
Solubilité dans l'eau
Propriétés rhéologiques requises
Domaines d'application de l'acide méthacrylique :
Les copolymères d'acide polyméthacrylique (PMAA) et d'acide méthacrylique (MAA) sont utilisés dans les pâtes et papiers, les peintures et vernis, le textile, la médecine, dans le domaine pétrochimique et la production pétrolière comme liants, agents filmogènes, épaississants, adhésifs, réactifs de forage, pansements préparations, etc...
Les copolymères d'acide méthacrylique (MAA) sont utilisés dans la fabrication de résines échangeuses d'ions et de superabsorbants.
L'acide méthacrylique (MAA) est utilisé pour synthétiser ses esters et ses sels.
L'acide méthacrylique est appliqué dans la production de:
Revêtements
Pâtes et papiers
Peintures & Vernis
Adhésifs et scellants
Cuir & textile
Agents filmogènes
Épaississants
Lubrifiants
Matériaux utilisés en médecine
Plastiques
Gisement de pétrole
Agents de forage
Préparations pour pansements
L'acide méthacrylique est un acide carboxylique avec une odeur désagréable âcre.
MOTS CLÉS:
79-41-4, 201-204-4, MAA, Acide 2-propénoïque 2-méthyl-, Acide 2-méthylacrylique, Acide alpha-méthylacrylique, Acide acrylique 2-méthyl-, Méthakrylsaeure, NSC 7393, UNII-1CS02G8656
Utilisations de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique glacial peut être utilisé dans la production d'homopolymères et de copolymères.
Le GMAA permet de diminuer la température de ramollissement des copolymères et réduit la dureté.
L'acide méthacrylique améliore l'adhérence et la flexibilité des polymères pour peintures et adhésifs.
Le GMAA est utilisé dans l'application de revêtements, l'échange d'ions, les floculants, les amendements du sol et les produits auxiliaires pour l'industrie du cuir et du textile.
Dans les revêtements, le GMAA offre dureté, flexibilité, clarté, compatibilité des couleurs, ténacité, plastification interne et résistance aux intempéries.
Arpadis est l'un des plus grands distributeurs de produits chimiques en Europe.
Arpadis gère les formalités de stockage, de transport, d'exportation et d'importation de l'acide méthacrylique glacial dans le monde entier.
L'acide méthacrylique est utilisé dans certains apprêts pour ongles pour aider les ongles en acrylique à adhérer à la plaque à ongles.
Utilisé pour synthétiser des composés organiques et comme monomère pour les plastiques.
Monomère pour résines et polymères grand volume, synthèse organique.
De nombreux polymères sont basés sur des esters de l'acide, comme les esters de méthyle, de butyle ou d'isobutyle.
La Consumer Product Safety Commission (CPSC) a affirmé que les apprêts pour ongles contenant de l'acide méthacrylique sont utilisés pour prétraiter l'ongle afin d'aider les prolongateurs d'ongles à adhérer.
La CPSC a déclaré que les concentrations d'acide méthacrylique dans ces amorces sont > 50 %.
Ils ont indiqué que la plupart des apprêts sont étiquetés « à usage professionnel uniquement », mais ont documenté qu'ils sont facilement disponibles pour les consommateurs.
L'acide méthacrylique n'est pas inclus en tant qu'ingrédient cosmétique dans l'International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook.
L'acide méthacrylique semble avoir été utilisé dans les cosmétiques pour les ongles dans le passé et cette utilisation se poursuit.
Adhésifs de réparation à usage général, y compris les colles tout usage, la super colle et les époxydes ; hors colles à bois
promoteur d'adhérence/cohésion
adhésif
élément de finition
filmogène
Utilisations industrielles de l'acide méthacrylique :
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Fluides fonctionnels (systèmes ouverts)
Intermédiaires
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
Produits chimiques photosensibles
Ajusteurs de viscosité
Utilisations grand public de l'acide méthacrylique :
Peintures et revêtements
Stockage et manipulation de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique (MAA) est stocké dans l'emballage du fabricant (dans des récipients en acier inoxydable, en verre, en aluminium ou en polyéthylène) dans un local sec, frais et ventilé, à une distance suffisante des sources de chaleur ou d'inflammation.
Durée de conservation garantie - 12 mois.
Le stockage en commun avec des substances inflammables et combustibles, des substances ayant des propriétés oxydantes n'est pas autorisé.
Pendant le transport, la température de l'acide méthacrylique doit être maintenue entre 15 et 25 °C.
L'acide méthacrylique, conditionné en fûts, est transporté dans des wagons couverts, des wagons qui assurent les conditions de stockage le long du parcours.
À des températures supérieures à 130 °C, le transport d'acide acrylique en fûts par transport routier ouvert est autorisé, à condition que le produit soit protégé de l'exposition au soleil et aux précipitations.
Le conditionnement des fûts à l'acide méthacrylique est réalisé sur des palettes plates.
Moyens de fixation des palettes - fil d'acier, ruban d'acier ou de polymère, fabriqué selon la documentation technique normative, approuvé de la manière prescrite.
Les fûts doivent être remplis à 0,9 volume et scellés.
L'acide méthacrylique en vrac dans des citernes ferroviaires est transporté conformément aux règles pour le transport de marchandises opérant sur ce type de transport.
L'acide méthacrylique (MAA) versé dans des conteneurs-citernes, est transporté par rail, route et mer conformément aux règles de transport de marchandises opérant sur ce type de transport.
Sécurité de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique (MAA) est une substance combustible.
En cas d'incendie, émet des fumées (ou gaz) irritantes ou toxiques.
A des températures supérieures à 77°C, des mélanges explosifs de vapeur avec l'air peuvent se former.
Classe de danger 8.
MPC 10 mg/m3.
Le point d'éclair est de 76,6-77,7°C.
Les limites d'explosivité sont de 1,6 à 8,8 % (vol.) dans l'air.
Stockage en toute sécurité de l'acide méthacrylique :
A l'écart des oxydants forts et des produits destinés à l'alimentation humaine et animale.
Cool.
Gardez dans l'obscurité.
Conserver dans une pièce bien aérée.
Conserver uniquement si stabilisé.
Conditions de stockage de l'acide méthacrylique :
Avant de travailler avec ce produit chimique, vous devez être formé sur la manipulation et le stockage appropriés de l'acide méthacrylique.
Avant d'entrer dans un espace confiné où ce produit chimique peut être présent, assurez-vous qu'il n'y a pas de concentration explosive.
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais et bien ventilé, à l'écart des oxydants (tels que les perchlorates, les peroxydes, les permanganates, les chlorates et les nitrates).
L'acide méthacrylique doit être conservé à des températures inférieures à 15 degrés C.
Les sources d'inflammation telles que le tabagisme et les flammes nues sont interdites là où l'acide méthacrylique est manipulé, utilisé ou stocké.
Partout où l'acide méthacrylique est utilisé, manipulé, fabriqué ou stocké, utilisez des équipements et des raccords électriques antidéflagrants.
Séparer des matières oxydantes, des peroxydes ou d'autres initiateurs.
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Tenir loin de la chaleur.
La température pendant le stockage doit être maintenue basse pour minimiser la formation de peroxydes et d'autres produits d'oxydation.
Des températures de stockage inférieures à 30 °C sont recommandées pour les méthacrylates polyfonctionnels.
Les monomères de méthacrylate ne doivent pas être stockés plus d'un an.
Des temps de stockage plus courts sont recommandés pour les aminométhacrylates, c'est-à-dire trois mois, et les méthacrylates polyfonctionnels, c'est-à-dire six mois.
Beaucoup de ces cmpd sont sensibles à la lumière UV et doivent donc être stockés dans l'obscurité.
Les esters méthacryliques peuvent être stockés dans de l'acier doux, de l'acier inoxydable ou de l'aluminium.
Méthodes de fabrication de l'acide méthacrylique :
Réaction de la cyanohydrine d'acétone et de l'acide sulfurique dilué ; oxydation de l'isobutylène.
L'approche la plus courante de la synthèse d'acide méthacrylique est l'hydrolyse du sulfate de méthacrylamide, obtenu à partir de cyanohydrine d'acétone.
Dans la fabrication de l'acide méthacrylique, le sulfate de méthacrylamide est mis à réagir avec de l'eau dans des conditions similaires à celles utilisées pour la formation de l'ester.
L'effluent du réacteur se sépare en deux phases.
La couche organique supérieure est distillée pour fournir de l'acide méthacrylique pur.
La couche inférieure est strippée à la vapeur pour récupérer l'acide méthacrylique aqueux dilué, qui est recyclé vers le réacteur d'hydrolyse.
Le courant d'acide résiduaire est traité comme dans la fabrication de l'ester.
Fabrication d'acide méthacrylique par oxydation catalytique en deux étapes d'isobutène ou de tert-butanol.
La carbonylation catalysée par un acide du propène en acide isobutyrique, suivie d'une déshydrogénation oxydative est une voie vers l'acide méthacrylique.
Condensation du formaldéhyde avec de l'acide propionique pour générer de l'acide méthacrylique.
Informations générales sur la fabrication de l'acide méthacrylique :
Secteurs industriels de transformation de l'acide méthacrylique :
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication de peintures et revêtements
Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
Fabrication de matières plastiques et de résines
Commerce de gros et de détail
Méthodes de laboratoire analytique de l'acide méthacrylique :
Une méthode de chromatographie sur papier pour la détermination séparée des acides acrylique et méthacrylique, substances toxiques présentes dans les eaux usées de l'industrie de l'acrylate, a été développée.
La sensibilité de la méthode est de 0,3 mg/l, et l'erreur relative est de + ou - 15 %.
L'acide méthacrylique a été appliqué dans l'évaluation hygiénique de la purification biologique des eaux usées de l'usine chimique.
Détermination par chromatographie en phase gazeuse de l'acide méthacrylique dans l'air.
Des échantillons d'air ont été prélevés sur du charbon de bois, puis élués avec de l'acide acétique à 5 % dans du disulfure de carbone et analysés avec une colonne garnie de chromosorb w contenant 10 % de polyadipate de diéthylène glycol.
Le gaz porteur était de l'azote à 5 cm3/sec et à une température de colonne de 130 °C.
Détermination séparée de l'éthylène glycol et de l'acide méthacrylique dans l'air par chromatographie sur couche mince.
De l'air contenant 1 ug/m3 d'éthylène glycol et 1 ug/m3 d'acide méthacrylique a été passé à travers un long tube de verre avec des parois intérieures mouillées.
L'éthylène glycol et l'acide méthacrylique absorbés ont été élués avec de l'eau et l'éluat a été évaporé à 80-90°C jusqu'à 0,1 ml et dilué avec de l'éthanol jusqu'à 0,5 ml.
Des échantillons contenant 1 à 10 ug d'éthylène glycol et d'acide méthacrylique ont ensuite été chromatographiés sur des plaques en couche mince de silufol préconditionnées à 105-10 °C pendant 1 h.
Le meilleur éluant était le chloroforme-éthanol 4:1, avec du periodate de potassium et de la benzidine comme révélateurs.
L'intensité de la couleur des taches chromatographiques développées a donné la concentration d'éthylène glycol et d'acide méthacrylique dans l'air.
Les spectres de masse par impact électronique et chimio-ionisation du méthane de monomères méthacrylate et acrylate sélectionnés et d'acide méthacrylique couramment utilisés dans les matériaux dentaires sont rapportés et discutés.
Les deux modes d'ionisation se complètent et, ensemble, les spectres de masse offrent des informations adéquates à des fins d'identification.
L'application de la méthode du spectre de masse est démontrée sur des matériaux dentaires à base de résine avec identification de la teneur en monomère.
Méthodes de laboratoire clinique de l'acide méthacrylique :
La chromatographie liquide, le comptage par scintillation liquide et la spectroscopie RMN ont été utilisés pour déterminer les taux sanguins de méthacrylate de méthyle et d'acide méthacrylique in vitro.
La chromatographie en phase gazeuse pour la détection de l'acide méthacrylique dans le sang et l'urine utilise la détection par ionisation de flamme.
Les phases stationnaires comprennent le glycérol, le diglycérol, les polyéthylèneglycols de différents poids moléculaires et l'adipate de polyéthylèneglycol.
Le niveau minimum de détection de l'acide méthacrylique est de 0,5 ug/ml.
La précision de l'analyse est de 3 à 5 % et l'analyse prend 5 minutes.
Polymérisation de l'acide méthacrylique :
Se polymérise facilement, surtout par chauffage ou en présence de traces d'acide chlorhydrique.
Une polymérisation dangereuse peut se produire.
Contient généralement des inhibiteurs pour empêcher la polymérisation.
La polymérisation peut être causée par une température élevée, des oxydants, des peroxydes ou la lumière du soleil.
La vapeur de monomère non inhibée peut former un polymère dans les évents et autres espaces confinés.
Un fût d'acide méthacrylique non inhibé qui avait été stocké à l'extérieur dans des conditions hivernales a été transféré dans une pièce chaude pour liquéfier l'acide.
Plus tard, la polymérisation exothermique a conduit à un renflement du tambour et à une fuite de vapeur d'acide.
Réactions de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique a d'abord été obtenu sous la forme de son ester éthylique en traitant le pentachlorure de phosphore avec l'ester oxyisobutyrique (synonyme de l'acide bêta-hydroxy-butyrique ou acide 3-hydroxybutyrique).
Lorsqu'il est fusionné avec un alcali, l'acide méthacrylique forme de l'acide propanoïque.
L'amalgame de sodium réduit l'acide méthacrylique en acide isobutyrique.
Une forme polymère d'acide méthacrylique a été décrite en 1880.
Absorption, distribution et excrétion de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique est facilement absorbé par les muqueuses des poumons, du tractus gastro-intestinal et de la peau; et est rapidement distribué à tous les principaux tissus.
Le dépôt de vapeurs d'acide méthacrylique dans les voies respiratoires supérieures isolées chirurgicalement (URT) de rats anesthésiés a été étudié après inhalation de 450 ug/L (133 ppm) à l'aide d'une technique de flux respiratoire unidirectionnel (les études de flux cycliques n'ont pas été possibles en raison de l'absorption de vapeur sur le pompe à débit cyclique) pendant 60 min.
Le dépôt d'acide méthacrylique a été mesuré tout au long de l'exposition en déterminant la différence de concentration de vapeur d'acide méthacrylique dans l'air inspiré et l'air expirant de l'URT.
Des taux de dépôt (de 30 à 60 min d'exposition) d'environ 95 % ont été observés dans des conditions d'écoulement unidirectionnel de 200 mL/min.
Cependant, le degré de pénétration dans les cellules sous-jacentes n'a pas pu être dérivé de cette expérience.
Ces résultats indiquent qu'après inhalation chez le rat, la majeure partie de l'acide méthacrylique n'atteint pas les poumons.
Après une seule administration orale du sel de sodium de l'acide méthacrylique à des rats Wistar (540 mg/kg pc), l'acide méthacrylique a été détecté dans le sérum sanguin au moyen d'HPCL.
La concentration maximale a été trouvée après 10 min, alors qu'après 60 min, plus aucun acide méthacrylique n'était détectable.
Métabolisme/métabolites de l'acide méthacrylique :
Les méthacrylates sont métabolisés par deux voies fondamentales, l'hydrolyse et la conjugaison.
L'acide méthacrylique est un substrat physiologique de la voie de la valine et est métabolisé en CO2 par deux substrats du cycle de l'acide citrique, le méthylmalonyl et le succinyl-CoA.
Des rats Wistar mâles ayant reçu par voie orale du méthacrylate de méthyle radiomarqué dans de l'huile de maïs ont révélé que l'acide méthacrylique généré de manière endogène (0,08 % de la dose) était métabolisé en utilisant la voie présente dans les cellules de mammifères pour le métabolisme de la valine, avec le CO2 et l'eau comme métabolites ultimes.
L'acide méthacrylique est un métabolite physiologique de la voie de la valine.
Après activation avec l'acétyl-CoA, l'acide méthacrylique est converti en méthyl-malonyl-CoA et succinyl-CoA qui entre dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide méthacrylique est métabolisé principalement par la voie B12-dépendante du métabolisme du propionate.
L'acide méthacrylique est d'abord converti en ester de coenzyme-A.
Cette voie catabolique conduit au cycle de l'acide tricarboxylique (TCA) et finalement au CO2.
Le méthacrylate de méthyle, le composant monomère du ciment poly(méthacrylate de méthyle) utilisé en chirurgie orthopédique, a subi une hydrolyse en acide méthacrylique lors des opérations de remplacement de la hanche.
Les niveaux circulants d'acide méthacrylique étaient comparables à ceux du méthacrylate de méthyle, les concentrations étant de 0 à 15 ug/cc.
Premiers soins de l'acide méthacrylique :
YEUX : Vérifiez d'abord si la victime a des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
Ne mettez pas de pommades, d'huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.
PEAU : Inonder IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en enlevant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec du savon et de l'eau.
Appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se manifeste.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital pour y être soignée après avoir lavé les zones touchées.
INHALATION : quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; prendre de grandes bouffées d'air frais.
Appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) ne se développe.
Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.
INGESTION : NE PAS FAIRE VOMIR.
Les produits chimiques corrosifs détruisent les membranes de la bouche, de la gorge et de l'œsophage et, en outre, présentent un risque élevé d'être aspirés dans les poumons de la victime lors de vomissements, ce qui augmente les problèmes médicaux.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, lui faire boire 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.
Si la victime convulse ou est inconsciente, ne rien faire avaler, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont dégagées et allonger la victime sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS FAIRE VOMIR.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.
Yeux : Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, laver immédiatement les yeux avec de grandes quantités d'eau, en soulevant de temps en temps les paupières inférieures et supérieures.
Obtenez des soins médicaux immédiatement.
Les lentilles de contact ne doivent pas être portées lorsque vous travaillez avec ce produit chimique.
Peau : Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, rincez immédiatement la peau contaminée avec de l'eau.
Si ce produit chimique pénètre dans les vêtements, retirez immédiatement les vêtements et rincez la peau avec de l'eau.
Obtenez rapidement des soins médicaux.
Respiration : Si une personne respire de grandes quantités de ce produit chimique, amenez immédiatement la personne exposée à l'air frais.
Si la respiration s'est arrêtée, pratiquer le bouche-à-bouche.
Gardez la personne affectée au chaud et au repos.
Consulter un médecin dès que possible.
Avaler : Si ce produit chimique a été avalé, consultez immédiatement un médecin.
Yeux : Irriguer immédiatement - Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, laver (irriguer) immédiatement les yeux avec de grandes quantités d'eau, en soulevant occasionnellement les paupières inférieures et supérieures.
Obtenez des soins médicaux immédiatement.
Peau : Rincer immédiatement à l'eau - Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, rincer immédiatement la peau contaminée avec de l'eau.
Si ce produit chimique pénètre dans les vêtements, retirez immédiatement les vêtements et rincez la peau avec de l'eau.
Obtenez rapidement des soins médicaux.
Respiration : Assistance respiratoire
Avaler : Attention médicale immédiate - Si ce produit chimique a été avalé, consulter immédiatement un médecin.
Lutte contre l'incendie de l'acide méthacrylique :
PETIT INCENDIE : Poudre chimique sèche, CO2 ou eau pulvérisée.
GROS INCENDIE : Poudre chimique sèche, CO2, mousse résistant à l'alcool ou eau pulvérisée.
Éloignez les conteneurs de la zone d'incendie si vous pouvez le faire sans risque.
Endiguer l'eau de lutte contre l'incendie pour une élimination ultérieure ; ne pas disperser le matériau.
INCENDIE IMPLIQUANT DES RÉSERVOIRS OU DES CHARGES DE VOITURE/REMORQUE : combattre l'incendie à une distance maximale ou utiliser des supports de tuyau sans pilote ou des buses de surveillance.
Ne versez pas d'eau à l'intérieur des récipients.
Refroidir les conteneurs avec de grandes quantités d'eau jusqu'à ce que le feu soit éteint.
Retirer immédiatement en cas de bruit montant provenant des dispositifs de sécurité de ventilation ou de décoloration du réservoir.
Restez TOUJOURS à l'écart des réservoirs engloutis par le feu.
Procédures de lutte contre l'incendie de l'acide méthacrylique :
Utilisez des extincteurs à poudre chimique, à dioxyde de carbone ou à mousse d'alcool.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et s'accumulent dans les zones basses.
Les vapeurs peuvent parcourir de longues distances jusqu'aux sources d'inflammation et provoquer un retour de flamme.
Les vapeurs dans une zone confinée peuvent exploser en cas d'incendie.
Les conteneurs de stockage et les parties de conteneurs peuvent monter en flèche sur de grandes distances, dans de nombreuses directions.
Si des matériaux ou des eaux de ruissellement contaminés pénètrent dans les cours d'eau, informez les utilisateurs en aval des eaux potentiellement contaminées.
Avertir les responsables locaux de la santé et des incendies et les agences de contrôle de la pollution.
Depuis un endroit sûr et antidéflagrant, utiliser un jet d'eau pour refroidir les contenants exposés.
Si les flux de refroidissement sont inefficaces (le son de ventilation augmente en volume et en tonalité, le réservoir se décolore ou montre des signes de déformation), retirez-vous immédiatement dans une position sécurisée.
Si des employés sont appelés à combattre des incendies, ils doivent être formés et équipés.
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la poudre chimique sèche, de la mousse "résistante à l'alcool" ou du dioxyde de carbone.
Utiliser de l'eau pulvérisée pour refroidir les contenants exposés au feu.
Combattre le feu à partir d'un endroit protégé ou à une distance maximale possible.
Si la matière est en feu ou impliquée dans un incendie : ne pas éteindre le feu à moins que l'écoulement ne puisse être arrêté.
Utiliser de l'eau en quantité suffisante sous forme de brouillard.
Les jets d'eau solides peuvent être inefficaces.
Refroidir tous les contenants touchés avec de grandes quantités d'eau.
Appliquez de l'eau d'aussi loin que possible.
Utiliser de la mousse « alcoolisée », de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Utiliser de l'eau pulvérisée pour éliminer les vapeurs.
Isolement et évacuation de l'acide méthacrylique :
Par mesure de précaution immédiate, isoler la zone de déversement ou de fuite dans toutes les directions sur au moins 50 mètres (150 pieds) pour les liquides et au moins 25 mètres (75 pieds) pour les solides.
DÉVERSEMENT : Augmentez, dans la direction sous le vent, si nécessaire, la distance d'isolement indiquée ci-dessus.
INCENDIE : Si une citerne, un wagon ou un camion-citerne est impliqué dans un incendie, ISOLER sur 800 mètres (1/2 mile) dans toutes les directions ; envisagez également une évacuation initiale sur 800 mètres (1/2 mile) dans toutes les directions.
élimination des déversementsNew Wind ow
Recueillir les fuites et les liquides renversés dans des récipients en plastique hermétiques autant que possible.
Neutraliser soigneusement le reste avec du carbonate de sodium aqueux ou de la chaux.
Laver ensuite abondamment à l'eau.
NE PAS absorber dans de la sciure de bois ou d'autres absorbants combustibles.
Protection individuelle : vêtements de protection complets, y compris un appareil respiratoire autonome.
Méthodes de nettoyage de l'acide méthacrylique :
Évacuer et restreindre les personnes ne portant pas d'équipement de protection de la zone de déversement ou de fuite jusqu'à ce que le nettoyage soit terminé.
Retirez toutes les sources d'inflammation.
Mettre en place une ventilation forcée pour maintenir les niveaux sous la limite explosive.
Absorber les liquides dans de la vermiculite, du sable sec, de la terre ou un matériau non organique similaire et les déposer dans des récipients scellés.
Avec précaution, neutraliser le reste avec du carbonate de sodium aqueux ou de la chaux.
Laver ensuite abondamment à l'eau.
Gardez ce produit chimique hors d'un espace confiné, tel qu'un égout, en raison de la possibilité d'une explosion, à moins que l'égout ne soit conçu pour empêcher l'accumulation de concentrations explosives.
L'acide méthacrylique peut être nécessaire pour contenir et éliminer ce produit chimique comme un déchet dangereux.
Si des matières ou des eaux de ruissellement contaminées pénètrent dans les cours d'eau, aviser les utilisateurs en aval des eaux potentiellement contaminées.
Contactez votre Département de la protection de l'environnement ou votre bureau régional de l'EPA fédérale pour des recommandations spécifiques.
Si des employés doivent nettoyer des déversements, ils doivent être correctement formés et équipés.
L'acide méthacrylique utilise de l'eau pulvérisée pour refroidir et disperser les vapeurs, protéger le personnel et diluer le déversement pour former des mélanges ininflammables.
Contrôler le ruissellement et isoler les matériaux rejetés pour une élimination appropriée.
Considérations environnementales : Déversement terrestre : Creusez une fosse, un étang, une lagune, une zone de rétention pour contenir les matières liquides ou solides.
Endiguer l'écoulement de surface à l'aide de terre, de sacs de sable, de mousse de polyuréthane ou de mousse de béton.
Neutraliser avec de la chaux agricole (CaO), du calcaire broyé (CaCO3) ou du bicarbonate de sodium (NaHCO3).
Absorber le liquide en vrac avec des cendres volantes ou de la poudre de ciment.
Si le temps le permet, les fosses, les étangs, les lagunes, les puisards ou les zones de rétention doivent être scellés avec une membrane souple imperméable.
Considérations environnementales : Déversement d'eau : Utiliser des barrières naturelles ou des barrages anti-déversement d'hydrocarbures pour limiter le déplacement du déversement.
Neutraliser avec de la chaux agricole (CaO), du calcaire broyé (CaCO3) ou du bicarbonate de sodium (NaHCO3).
L'acide méthacrylique utilise des dragues mécaniques ou des ascenseurs pour éliminer les masses immobilisées de polluants et de précipités.
Méthodes d'élimination de l'acide méthacrylique :
Le plan d'action le plus favorable est d'utiliser un produit chimique alternatif avec une propension inhérente moindre à l'exposition professionnelle ou à la contamination de l'environnement.
Recyclez toute partie inutilisée du matériau pour une utilisation approuvée par l'acide méthacrylique ou renvoyez-la au fabricant ou au fournisseur.
L'élimination finale du produit chimique doit prendre en compte : l'impact du matériau sur la qualité de l'air ; migration potentielle dans le sol ou l'eau; effets sur la vie animale, aquatique et végétale; et la conformité aux réglementations environnementales et de santé publique.
Mesures préventives de l'acide méthacrylique :
Porter des gants et des vêtements de protection pour éviter toute probabilité raisonnable de contact avec la peau.
Les fournisseurs/fabricants d'équipements de sécurité peuvent fournir des recommandations sur le matériau de gant/vêtement le plus protecteur pour votre exploitation.
Tous les vêtements de protection (combinaisons, gants, chaussures, couvre-chef) doivent être propres, disponibles chaque jour et mis avant le travail.
Les lentilles de contact ne doivent pas être portées lorsque vous travaillez avec ce produit chimique.
Portez des lunettes de protection contre les éclaboussures et un écran facial à moins que vous ne portiez une protection respiratoire intégrale.
Les employés doivent se laver immédiatement avec du savon lorsque la peau est mouillée ou contaminée.
Prévoir des douches d'urgence et des douches oculaires.
Si le matériau n'est pas en feu et n'est pas impliqué dans l'incendie : Tenir à l'écart les étincelles, flammes et autres sources d'ignition.
Tenir le matériau à l'écart des sources d'eau et des égouts.
Construire des digues pour contenir le débit si nécessaire.
L'acide méthacrylique utilise de l'eau pulvérisée pour éliminer les vapeurs.
Neutraliser le matériau déversé avec du calcaire broyé, du carbonate de soude ou de la chaux.
Protection du personnel : Éviter de respirer les vapeurs.
Tenez-vous au vent.
Évitez le contact corporel avec cette matière.
Ne manipulez pas les emballages cassés à moins de porter un équipement de protection individuelle approprié.
Laver tout matériau ayant pu entrer en contact avec le corps avec de grandes quantités d'eau ou d'eau et de savon.
En cas de contact avec le matériau prévu, porter des vêtements de protection chimique appropriés.
Approchez-vous du feu avec prudence.
Si le matériau n'est pas en feu et n'est pas impliqué dans l'incendie : Tenir à l'écart les étincelles, flammes et autres sources d'ignition.
Tenir le matériau à l'écart des sources d'eau et des égouts.
Construire des digues pour contenir le débit si nécessaire.
Réponse aux déversements non incendie d'acide méthacrylique :
ÉLIMINER toutes les sources d'ignition (interdiction de fumer, torches, étincelles ou flammes à proximité immédiate).
Ne pas toucher les contenants endommagés ou le produit déversé à moins de porter des vêtements de protection appropriés.
Arrêtez la fuite si vous pouvez faire de l'acide méthacrylique sans risque.
Empêcher l'entrée dans les cours d'eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.
Absorber ou recouvrir de terre sèche, de sable ou d'un autre matériau non combustible et transférer dans des conteneurs.
NE PAS VERSER D'EAU À L'INTÉRIEUR DES RÉCIPIENTS.
Stabilité de l'acide méthacrylique :
Peut être stabilisé par l'ajout de MEHQ (éther méthylique d'hydroquinone, environ 250 ppm) ou d'hydroquinone.
En l'absence d'un stabilisant, ce matériau polymérisera facilement.
Combustible.
Incompatible avec les agents oxydants forts, l'acide chlorhydrique.
Identifiants de l'acide méthacrylique :
Numéro CAS : 79-41-4
Abréviations : MAA
CHEB:CHEBI:25219
ChemSpider : 3951
InfoCard ECHA : 100.001.096
Numéro CE : 201-204-4
MeSH: C008384
PubChem CID : 4093
UNII : 1CS02G8656
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3025542
InChI : InChI=1S/C4H6O2/c1-3(2)4(5)6/h1H2,2H3,(H,5,6)
Clé : CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(C(O)=O)=C
Propriétés de l'acide méthacrylique :
Formule chimique : C4H6O2
Masse molaire : 86,09 g/mol
Aspect : Liquide ou solide incolore
Odeur : âcre, répulsive
Densité : 1,015 g/cm3
Point de fusion : 14 à 15 °C (57 à 59 °F; 287 à 288 K)
Point d'ébullition : 161 ° C (322 ° F; 434 K)
Solubilité dans l'eau : 9 % (25 °C)[1]
Pression de vapeur : 0,7 mmHg (20 °C)[1]
Poids moléculaire : 86,09
XLogP3 : 0,9
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 1
Masse exacte : 86.036779430
Masse monoisotopique : 86,036779430
Surface polaire topologique : 37,3 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 6
Charge formelle : 0
Complexité : 83,5
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Noms de l'acide méthacrylique :
Autres noms chimiques de l'acide méthacrylique :
ACIDE ALPHA-METHACRYLIQUE
ACIDE ALPHA-MÉTHYLACRYLIQUE
GE 110
ACIDE MÉTHACRYLIQUE
ACIDE MÉTHACRYLIQUE (GLACIAL)
ACIDE MÉTHACRYLIQUE (STABILISÉ)
ACIDE MÉTHACRYLIQUE, STABILISÉ
ACIDE 2-MÉTHYL PROPÉNIQUE
ACIDE 2-METHYL-2-PROPENOIQUE
ACIDE MÉTHYLACRYLIQUE
ACIDE 2-MÉTHYLACRYLIQUE
ACIDE 2-MÉTHYLÈNEPROPIONIQUE
ACIDE 2-MÉTHYLPROPÉNOÏQUE
ACIDE PROPÉNIONIQUE, 2-MÉTHYLÈNE
Nom IUPAC préféré de l'acide méthacrylique :
Acide 2-méthylprop-2-énoïque
Autres noms de l'acide méthacrylique :
Acide méthacrylique
Acide 2-méthyl-2-propénoïque
Acide α-méthacrylique
Acide 2-méthylacrylique
Acide 2-méthylpropénoïque
Synonymes d'acide méthacrylique :
ACIDE MÉTHACRYLIQUE
79-41-4
Acide 2-propénoïque, 2-méthyl-
Acide 2-méthylacrylique
Acide méthylacrylique
Acide 2-méthylpropénoïque
Acide 2-méthyl-2-propénoïque
Acide 2-méthylprop-2-énoïque
acide alpha-méthylacrylique
Acide 2-méthylènepropionique
Acide acrylique, 2-méthyl-
Acide alpha-méthacrylique
Acide propionique, 2-méthylène-
Acide polyméthacrylique
Kyselina méthakrylova
Méthacrylsaure
Méthakrylsaure
NSC 7393
2-Méthylpropensaure
UNII-1CS02G8656
Acide 2-méthyl-acrylique
Acide .alpha.-méthacrylique
25087-26-7
Acide .alpha.-méthylacrylique
CHEBI:25219
1CS02G8656
acide méthacrylique
Acide propénoïque, 2-méthyl
Acide métacrilique
Acide méthacrylique
Acide métacrilique
Acide méthacrylique
Kyselina méthakrylova
CCRIS 5925
Acide 2-propénoïque, 2-méthyl-, homopolymère
HSDB 2649
EINECS 201-204-4
UN2531
Homopolymère d'acide méthacrylique
BRN 1719937
AI3-15724
Acide méthylacrylique
Acide méthacrylique GMAA
Acide méthacrylique glacial
Monomère d'acide méthacrylique
Acide méthacrylique glacial
DSSTox_CID_5542
CH2=C(CH3)COOH
CE 201-204-4
Acide méthacrylique, inhibé
Acide méthacrylique, stabilisé
DSSTox_RID_77824
DSSTox_GSID_25542
WLN : QVY1&U1
4-02-00-01518
UN 2531 (sel/mélange)
CHEMBL1213531
DTXSID3025542
NSC7393
NSC-7393
STR02118
ZINC1683524
Tox21_200826
BBL011616
MFCD00002651
STL163339
AKOS000121138
MCULE-9899621926
CAS-79-41-4
Acide méthacrylique, inhibé (Sel/Mélange)
NCGC00248843-01
NCGC00258380-01
BP-30227
K406
FT-0613003
M0079
Acide méthacrylique, SAJ premier grade, >=98.0%
Q165949
J-521686
Acide méthacrylique, inhibé [UN2531]
Acide méthacrylique, contient 250 ppm de MEHQ comme inhibiteur, 99 %
acide alpha.-méthylacrylique
Acide 2-méthyl-2-propénoïque
Acide 2-méthyl-2-propénoïque
Acide méthacrylique, 99,5 %, stabilisé, extra pur
Acide méthacrylique, stabilisé, extra pur
Acide méthacrylique,99,5%,extra pur,stabilisé
Acide méthacrylique, 99+%, stab. avec 250 ppm de 4-méthoxyphénol
Acide méthacrylique, Stab. Avec 250 ppm de 4-méthoxyphénol