Liquide incolore d'acide méthanesulfonique (MSA) de formule moléculaire CH3SO3H et de structure H3C−S(=O)2−OH.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est le plus simple des acides alkylsulfoniques (R−S(=O)2−OH).
Les sels et esters de l'acide méthanesulfonique (MSA) sont connus sous le nom de mésylates (ou méthanesulfonates, comme dans le méthanesulfonate d'éthyle).
L'acide méthanesulfonique (MSA) est hygroscopique sous sa forme concentrée.
L'acide méthanesulfonique (MSA) peut dissoudre une large gamme de sels métalliques, dont beaucoup à des concentrations nettement plus élevées que dans l'acide chlorhydrique (HCl) ou l'acide sulfurique (H2SO4).
Numéro CAS : 75-75-2
Numéro CE : 200-898-6
Nom IUPAC : Acide méthanesulfonique
Formule moléculaire : CH3SO3H
Autres noms : ACIDE MÉTHANESULFONIQUE, 75-75-2, Acide méthylsulfonique, Acide méthanesulfonique, Acide mésylique, Acide méthanesulfonique, Sulfométhane, NSC 3718, CCRIS 2783, HSDB 5004, EINECS 200-898-6, ACIDE MÉTHANE SULFONIQUE, BRN 1446024, DTXSID402642 2, MSA, UNII-12EH9M7279, CHEBI:27376, AI3-28532, NSC-3718, CH3SO3H, MFCD00007518, 12EH9M7279, DTXCID806422, NSC3718, EC 200-898-6, 4-04-00-00010 (référence du manuel Beilstein ), J1. 465F, méthanesulfonate d'ammonium, CH4O3S, vMsOH, 03S, MeSO3H, ACIDE LACTIQUE (DL), CH3SO2OH, H3CSO3H, WLN : WSQ1, CHEMBL3039600, Tox21_201073, AKOS009146947, AT25153, CAS-75-75-2, NCGC0024 8914-01, NCGC00258626-01, BP-12823, FT-0628287, M0093, M2059, NS00004472, EN300-29198, A934985, Q414168, J-521696, acide méthanesulfonique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, F1908-0093, Z281776238, InChI= 1/CH4O3S /c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4
Histoire et fabrication de l'acide méthanesulfonique (MSA) :
La première production commerciale d'acide méthanesulfonique (MSA), développée dans les années 1940 par Standard Oil of Indiana, était basée sur l'oxydation du sulfure de diméthyle par l'O2 de l'air.
Bien que peu coûteux, ce procédé souffrait d’une mauvaise qualité de produit et de risques d’explosion.
En 1967, la Pennwalt Corporation (États-Unis) a développé un procédé différent d'oxydation du sulfure de diméthyle (sous forme d'émulsion à base d'eau) à l'aide de chlore, suivi d'une extraction-purification.
En 2022, ce procédé d'oxydation au chlore était utilisé uniquement par Arkema (France) pour fabriquer de l'acide méthanesulfonique (MSA) de haute pureté.
Ce procédé n’est pas populaire à grande échelle, car il coproduit de grandes quantités d’acide chlorhydrique.
Entre les années 1970 et 2000, l’acide méthanesulfonique (AMS) n’était utilisé qu’à une échelle relativement limitée sur des marchés de niche (par exemple dans l’industrie de la microélectronique et de la galvanoplastie depuis les années 1980), principalement en raison de son prix plutôt élevé et de sa disponibilité limitée.
Cependant, cette situation a changé vers 2003, lorsque BASF a lancé la production commerciale d'acide méthanesulfonique (MSA) à Ludwigshafen sur la base d'une version modifiée du processus d'oxydation à l'air susmentionné, utilisant du diméthyldisulfure au lieu du diméthylsulfure.
Le premier est produit en une seule étape à partir de méthanol à partir de gaz de synthèse, d’hydrogène et de soufre.
Un procédé encore meilleur (moins coûteux et plus respectueux de l'environnement) de fabrication d'acide méthanesulfonique (MSA) a été développé en 2016 par Grillo-Werke AG (Allemagne).
Il est basé sur une réaction directe entre le méthane et l'oléum à environ 50 °C et 100 bars en présence d'un initiateur persulfate de potassium.
Cette technologie a été acquise et commercialisée par BASF en 2019
Applications de l'acide méthanesulfonique (MSA) :
Depuis ca. 2000 L'acide méthanesulfonique (MSA) est devenu un substitut populaire à d'autres acides dans de nombreuses applications industrielles et de laboratoire, car :
L'acide méthanesulfonique (MSA) est un acide fort.
L'acide méthanesulfonique (MSA) a une faible pression de vapeur.
L'acide méthanesulfonique (MSA) n'est pas un oxydant ou un explosif, comme les acides nitrique, sulfurique ou perchlorique.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est un liquide à température ambiante.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est soluble dans de nombreux solvants organiques.
L'acide méthanesulfonique (MSA) forme des sels hydrosolubles avec tous les cations inorganiques et avec la plupart des cations organiques.
L'acide méthanesulfonique (MSA) ne forme pas de complexes avec les ions métalliques dans l'eau.
L'anion de l'acide méthanesulfonique (MSA), le mésylate, est non toxique et convient aux préparations pharmaceutiques.
L’acide p-toluènesulfonique (PTSA), étroitement apparenté, est solide.
L'acide méthanesulfonique (MSA) peut être utilisé dans la génération de borane (BH3) en faisant réagir l'acide méthanesulfonique (MSA) avec NaBH4 dans un solvant aprotique tel que le THF ou le DMSO, le complexe de BH3 et le solvant est formé.
Galvanoplastie
Des solutions d'acide méthanesulfonique (MSA) sont utilisées pour la galvanoplastie des soudures à l'étain et à l'étain-plomb.
L'acide méthanesulfonique (MSA) remplace l'utilisation de l'acide fluoroborique, qui libère du fluorure d'hydrogène corrosif et volatil.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est également un ingrédient principal des produits antirouille et antitartre.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé pour nettoyer la rouille superficielle de la céramique, des carreaux et de la porcelaine qui sont généralement sensibles aux attaques acides.
Aspect : Liquide clair et incolore
Densité : 1,48 g/cm3
Point de fusion : 17 à 19 °C
Point d'ébullition : 167 °C
Solubilité dans l'eau : miscible
Poids moléculaire : 96,11 g/mol
XLogP3-AA : -0,9
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 95,98811516 g/mol
Masse monoisotopique : 95,98811516 g/mol
Surface polaire topologique : 62,8 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5
Complexité : 92,6
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Utilisations par les consommateurs de l'acide méthanesulfonique (MSA) :
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, produits d'assainissement de l'air, produits antigel et lubrifiants et graisses.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide méthanesulfonique (MSA) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur comme auxiliaire technologique et l'utilisation en extérieur comme auxiliaire technologique.
Utilisations répandues de l’acide méthanesulfonique (MSA) :
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé dans les produits suivants : produits de traitement de surfaces métalliques, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement, services de santé et recherche et développement scientifique.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé pour la fabrication de produits métalliques.
Le rejet dans l'environnement d'acide méthanesulfonique (MSA) peut survenir lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques des sites industriels.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide méthanesulfonique (MSA) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air), l'utilisation en extérieur et l'utilisation en intérieur dans des espaces clos. systèmes avec un minimum de rejets (par exemple liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, radiateurs électriques à base d'huile).
Formulation:
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé dans les produits suivants : produits de traitement de surfaces métalliques.
Le rejet dans l'environnement de l'acide méthanesulfonique (AMS) peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, fabrication de la substance, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans le production d'articles, d'auxiliaires technologiques, d'auxiliaires technologiques et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.
Utilisations dans l'industrie :
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé dans les produits suivants : produits de traitement de surfaces métalliques, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement d'acide méthanesulfonique (AMS) peut survenir lors d'une utilisation industrielle : dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, comme auxiliaire technologique, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans la formulation de mélanges et dans la production. d'articles.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est un acide organique fort.
L'oxydation chimique du sulfure de diméthyle dans l'atmosphère conduit à la formation d'acide méthanesulfonique (MSA) en grande quantité.
L'acide méthanesulfonique (MSA) subit une biodégradation en formant du CO2 et du sulfate.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est considéré comme un acide vert car l'acide méthanesulfonique (MSA) est moins toxique et corrosif que les acides minéraux.
La solution aqueuse d'acide méthanesulfonique (MSA) a été considérée comme un électrolyte modèle pour les processus électrochimiques.
Applications de l'acide méthanesulfonique (MSA) :
L'acide méthanesulfonique (MSA) peut être utilisé :
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé comme catalyseur pour produire des alkylbenzènes linéaires par réaction d'addition entre des oléfines à longue chaîne et du benzène.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé pour préparer des composites polyaniline (PANI)/graphène aux propriétés thermiques et électriques améliorées.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé comme catalyseur pour la transformation des mélanges glucose/xylose en acide lévulinique et furfural.
L'acide méthanesulfonique (MSA) trouve une application dans la synthèse pharmaceutique et agrochimique.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé comme solvant et est également utilisé comme catalyseur dans les réactions d'estérification, de polymérisation et d'alkylation.
L'acide méthanesulfonique (MSA) peut être utilisé comme excellent agent de nettoyage écologique dans les nettoyants ménagers et industriels.
L'acide méthanesulfonique (MSA) trouve également des applications dans la galvanoplastie et le traitement des surfaces métalliques.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est également un excellent agent antirouille et anticalcaire.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé comme catalyseur acide dans les réactions organiques, car l'acide méthanesulfonique (MSA) est un acide fort non volatil qui est soluble dans les solvants organiques.
L'acide méthanesulfonique (MSA) convient aux applications industrielles car l'acide méthanesulfonique (MSA) est liquide à température ambiante, tandis que l'acide p-toluènesulfonique (PTSA), étroitement apparenté, est solide.
Cependant, en laboratoire, le PTSA solide est plus pratique.
L'acide méthanesulfonique (MSA) peut être utilisé dans la génération de borane (BH3).
En faisant réagir l'acide méthanesulfonique (MSA) avec NaBH4 dans un solvant aprotique tel que le THF ou le DMS, le complexe de BH3 et du solvant est formé.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est considéré comme un électrolyte de support particulièrement approprié pour les applications électrochimiques et constitue une alternative écologique aux autres électrolytes acides utilisés dans les processus de placage.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est également l'électrolyte de choix dans les batteries à flux de zinccérium (voir méthanesulfonate de cérium (III)) et de plomb-acide (méthanesulfonate).
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé comme catalyseur pour produire des alkylbenzènes linéaires par réaction d'addition entre des oléfines à longue chaîne et du benzène.
L'acide méthanesulfonique (MSA) (MsOH) ou acide méthanesulfonique (en anglais britannique) est un liquide incolore de formule chimique CH3SO3H.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est le plus simple des acides alkylsulfoniques.
Les sels et esters de l'acide méthanesulfonique (MSA) sont connus sous le nom de mésylates (ou méthanesulfonates, comme dans le méthanesulfonate d'éthyle).
L'acide méthanesulfonique (MSA) est hygroscopique sous sa forme concentrée.
L'acide méthanesulfonique (MSA) peut être considéré comme un composé intermédiaire entre l'acide sulfurique (H2SO4) et le méthylsulfonylméthane ((CH3)2SO2), remplaçant efficacement un groupe –OH par un groupe –CH3 à chaque étape.
Ce modèle ne peut pas s’étendre davantage dans les deux sens sans briser le groupe –SO2–.
L'acide méthanesulfonique (MSA) peut dissoudre une large gamme de sels métalliques, dont beaucoup à des concentrations nettement plus élevées que dans l'acide chlorhydrique ou sulfurique.
L'acide méthanesulfonique (MSA), l'acide alcanesulfonique le plus simple, est un liquide hygroscopique incolore ou un solide blanc, selon que la température ambiante est supérieure ou inférieure à 20 ºC.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est très soluble dans l'eau et les solvants oxygénés, mais peu soluble dans la plupart des hydrocarbures.
En solution aqueuse, l'acide méthanesulfonique (MSA) est un acide fort (complètement ionisé).
Les propriétés d'acidité et de solubilité de l'acide méthanesulfonique (MSA) rendent l'acide méthanesulfonique (MSA) industriellement précieux en tant que catalyseur dans les réactions organiques, en particulier la polymérisation.
Dans de nombreuses applications, l'avantage de l'acide méthanesulfonique (MSA) par rapport à l'acide sulfurique concentré est que l'acide méthanesulfonique (MSA) a une force acide similaire mais n'est pas un oxydant.
L'acide méthanesulfinique est un intermédiaire important dans l'oxydation du sulfure de diméthyle (DMS) dans la couche limite marine.
L'oxydation de l'acide méthanesulfinique par l'ozone en phase gazeuse pour former de l'acide méthanesulfonique (MSA) a été étudiée à l'aide de calculs théoriques dans cet article.
Trois voies peuvent être trouvées pour la réaction du MSIA avec l’ozone.
La barrière énergétique la plus élevée est de 13,02 kcal mol−1 dans la voie la plus favorable.
En comparant la vitesse de réaction de MSIA + O3 avec celle de MSIA + OH, l'acide méthanesulfonique (MSA) peut être conclu que l'oxydation du MSIA par O3 pour former de l'acide méthanesulfonique (MSA) a une importance mineure par rapport à l'acide méthanesulfonique (MSA). oxydation par radical OH en phase gazeuse.
Cette étude peut fournir des informations pour les études théoriques et expérimentales sur l’oxydation significativement hétérogène et en phase aqueuse du MSIA par l’O3.
Solution de galvanoplastie au méthanesulfonate
L'acide méthanesulfonique (MSA) est un produit chimique caustique, brièvement appelé acide méthanesulfonique (MSA).
L'acide méthanesulfonique (MSA) a de larges perspectives d'application dans le domaine de la galvanoplastie et s'est avéré être une excellente alternative à l'acide borique fluoré ou à l'acide phénolsulfonique.
La solution de galvanoplastie au méthanesulfonate a été appliquée au placage d'étain et d'alliage étain-plomb. Les caractéristiques du produit sont les suivantes :
La galvanoplastie brillante en étain pur de type acide méthanesulfonique (MSA), le cristal de revêtement étant méticuleux, uniforme et présentant un blanc argenté brillant.
L'acide méthanesulfonique (MSA) possède une excellente soudabilité et convient donc aux métiers de l'électronique.
La solution de placage présente un taux de placage élevé, une large plage de densité de courant, un taux de dépôt plus rapide et une excellente capacité de placage en profondeur.
Après le test de vieillissement standard ou le stockage à long terme, l'acide méthanesulfonique (MSA) peut toujours maintenir de bonnes performances de soudage.
L'acide méthanesulfonique (MSA) ne contient pas d'acide borique fluoré avec un traitement facile des eaux usées, une faible corrosion et est respectueux de l'environnement.
Propriétés chimiques de l'acide méthanesulfonique (MSA) :
L'acide méthanesulfonique (MSA) apparaît sous la forme d'un liquide huileux incolore ou légèrement brun, apparaissant comme solide à basse température.
L'acide méthanesulfonique (MSA) a une température de fusion de 20 °C, un point d'ébullition de 167 °C (13,33 kPa), 122 °C (0,133 kPa), une densité relative de 1,4812 (18 ℃) et un indice de réfraction de 1,4317 (16 ℃). ).
L'acide méthanesulfonique (MSA) est soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther, insoluble dans les alcanes, le benzène et le toluène.
L'acide méthanesulfonique (MSA) ne se décomposera pas dans l'eau bouillante et une solution alcaline chaude.
L'acide méthanesulfonique (MSA) a également un fort effet corrosif sur le fer métallique, le cuivre et le plomb.
Utilisations de l'acide méthanesulfonique (MSA) :
L'acide méthanesulfonique (MSA) est une matière première pour les médicaments et les pesticides.
L'acide méthanesulfonique (MSA) peut également être utilisé comme agent déshydratant, accélérateur de durcissement pour le revêtement, agent de traitement pour les fibres, solvant, catalyse et estérification ainsi que réaction de polymérisation.
L'acide méthanesulfonique (MSA) peut être utilisé comme solvant, alkylation, catalyseur d'estérification et de polymérisation, également utilisé en médecine et dans l'industrie de la galvanoplastie.
L'acide méthanesulfonique (MSA) peut également être appliqué à l'oxydation.
Méthode de production d’acide méthanesulfonique (MSA) :
L'acide méthanesulfonique (MSA) peut être obtenu par oxydation nitrate du thiocyanate de méthyle.
L'acide nitrique et l'eau négative sont chauffés soigneusement à 80-88 °C avec ajout fractionné de thiocyanate de méthyle et la température est automatiquement augmentée jusqu'à environ 105 ℃.
Une fois que la réaction est devenue douce, la réaction a été chauffée à 120°C et mise à réagir pendant 5 heures pour obtenir un produit brut.
Le produit brut a été dilué avec de l'eau échangée et ajusté à pH 8-9 par addition d'une solution d'hydroxyde de baryum à 25 % et filtré.
Le filtrat est condensé jusqu'à précipitation cristalline.
Le cristal est lavé au méthanol pour éliminer le nitrate et obtenir le méthanesulfonate de baryum.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est ensuite ajouté à l'eau échangée jusqu'à ébullition, ajouter de l'acide sulfurique pour la décomposition pendant que l'acide méthanesulfonique (MSA) est chaud, filtrer et le filtrat a été concentré sous vide sans eau pour obtenir le produit fini.
Une autre méthode consiste à soumettre successivement le sulfate de méthylisothiourée à une chloration, une oxydation et une hydrolyse pour obtenir le produit fini.
Du sulfate de méthylisothiourée a été ajouté à l'eau ; et le chlore est envoyé à 20-25 °C jusqu'à ce qu'un phénomène tel que la couleur de la solution devienne jaune ; Une couche d'huile émerge au fond de la bouteille ; la baisse de température et une grande quantité de chlore résiduel sont évacuées du tuyau d'échappement ; cela indique le point final de la réaction.
La solution réactionnelle a été extraite avec du chloroforme.
Après séchage, l'extrait a été distillé à 60-62°C sous pression normale pour éliminer le chloroforme, puis soumis à une distillation sous pression réduite.
Recueillir la fraction à 60-65 °C (2,67 kPa) pour obtenir le chlorure de méthanesulfonyle.
Ajouter la base goutte à goutte sous agitation à de l'eau chaude à 80 ℃ et maintenir l'hydrolyse à chaud pendant environ 2h, jusqu'à ce que les gouttelettes du liquide réactionnel disparaissent complètement.
La solution réactionnelle a été concentrée sous pression réduite jusqu'à obtenir une forme sirupeuse, diluée avec de l'eau et concentrée sous pression réduite jusqu'à ce qu'il n'y ait plus d'eau distillée pour obtenir de l'acide méthanesulfonique (MSA).
Propriétés chimiques de l'acide méthanesulfonique (MSA) :
L'acide méthanesulfonique (MSA) est un liquide incolore ou jaune clair ayant un point de fusion de 20°C, c'est un acide fort agissant comme corrosif mais non oxydant.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé dans l'industrie de la galvanoplastie et pour les synthèses organiques, notamment comme catalyseur d'alkylations, d'estérifications et de polymérisations.
Au-delà de cela, l’acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé comme matière première pour la préparation du chlorure de méthanesulfonyle.
Utilisations de l'acide méthanesulfonique (MSA) :
Catalyseur de polymérisation.
L'acide méthanesulfonique (MSA) a été développé comme catalyseur d'estérification à la place de l'acide sulfurique pour la synthèse de résines dans les peintures et revêtements.
L'un des principaux avantages de l'acide méthanesulfonique (MSA) par rapport à l'acide sulfurique est que l'acide méthanesulfonique (MSA) n'est pas une espèce oxydante.
Préparation de l'acide méthanesulfonique (MSA) :
L'acide méthanesulfonique (MSA) est produit principalement par oxydation du méthylthiol ou du disulfure de diméthyle à l'aide d'acide nitrique, de peroxyde d'hydrogène, de chlore ou en employant des procédés électrochimiques.
Propriétés physiques de l'acide méthane sulfoïque
L'acide méthane sulfonique est un liquide clair et incolore disponible sous forme de solution à 70 % dans l'eau et sous forme anhydre.
La structure de l'acide méthane sulfonique se prête à de nombreuses réactions catalytiques, en raison de la force acide élevée de l'acide méthanesulfonique (MSA) (pKa = -1,9) et de son faible poids moléculaire (96,0 g/mol).
L'acide méthane sulfonique est un catalyseur d'acide vert
L'acide méthanesulfonique (MSA) est facile à manipuler sous forme liquide et peut être recyclé.
L'acide méthanesulfonique (MSA) a une faible DL50 et forme du sulfate et du CO2 biodégradables.
L'acide méthane sulfonique est considéré comme un produit naturel et fait partie du soufre naturel.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est moins corrosif et toxique que les autres acides minéraux.
En raison de ces propriétés, l'acide méthane sulfonique en fait un matériau sans danger pour l'environnement.
Applications
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé comme catalyseur acide dans les réactions organiques, car l'acide méthanesulfonique (MSA) est un acide fort non volatil qui est soluble dans les solvants organiques.
L'acide méthanesulfonique (MSA) convient aux applications industrielles car l'acide méthanesulfonique (MSA) est liquide à température ambiante, tandis que l'acide p-toluènesulfonique (PTSA), étroitement apparenté, est solide.
Cependant, en laboratoire, le PTSA solide est plus pratique.
L'acide méthanesulfonique (MSA) peut être utilisé dans la génération de borane (BH3) en faisant réagir l'acide méthanesulfonique (MSA) avec NaBH4 dans un solvant aprotique tel que le THF ou le DMS, le complexe de BH3 et le solvant est formé.
Galvanoplastie
Des solutions d'acide méthanesulfonique (MSA) sont utilisées pour la galvanoplastie des soudures à l'étain et à l'étain-plomb.
L'acide méthanesulfonique (MSA) remplace l'utilisation de l'acide fluoroborique, qui libère du fluorure d'hydrogène corrosif et volatil.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est également un ingrédient principal des produits antirouille et antitartre.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est utilisé pour nettoyer la rouille superficielle de la céramique, des carreaux et de la porcelaine qui sont généralement sensibles aux attaques acides.
L'acide méthanesulfonique (MSA) a été utilisé comme catalyseur pour l'addition électrophile d'oléfines à longue chaîne telles que le 1-dodécène au benzène.
L'influence de la température, les rapports des réactifs, la quantité d'acide méthanesulfonique (MSA) et l'agitation du mélange réactionnel ont été étudiés.
Après un temps de réaction de 3 heures à 80 °C, une sélectivité en phényldodécanes de plus de 90 % a été obtenue avec une conversion du dodécène de 98 %.
L'acide méthanesulfonique (MSA) pourrait être recyclé au moins cinq fois après un traitement à l'eau et au dichlorométhane et une élimination ultérieure de l'eau.
La présence d'eau dans le mélange réactionnel s'est avérée néfaste pour l'activité de l'acide méthanesulfonique (MSA).
Il a été prouvé que les produits inhibiteurs formés au cours de la réaction, ainsi que la phase organique brute, sont également responsables de la désactivation de l'acide méthanesulfonique (MSA).
Cette méthode représente une voie d'alkylation sans danger pour l'environnement, car l'acide méthanesulfonique (MSA) pourrait facilement être séparé du mélange réactionnel par décantation et parce que l'acide méthanesulfonique (MSA) pourrait être réutilisé.
De plus, l’acide méthanesulfonique (MSA) est biodégradable.
Acide méthane sulfonique, également connu sous le nom d'acide méthanesulfonique (MSA) ou acide mésylique.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est largement utilisé comme catalyseur acide et solvant dans les réactions organiques dans l'industrie biologique et agricole.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est également un ingrédient clé dans le placage de divers métaux destinés à la fabrication de circuits imprimés dans l'industrie électrique.
En outre, l’acide méthane sulfonique est couramment utilisé dans le traitement des textiles et dans la production de plastiques et de polymères.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est l'un des principaux acides organosulfurés formés par l'oxydation photochimique du sulfure de diméthyle (DMS) produit par le phytoplancton océanique.
L'acide méthanesulfonique (MSA) peut réagir avec les halogénures métalliques (par exemple le chlorure de sodium) dans les aérosols ambiants pour former des sels de méthanesulfonate (par exemple le méthanesulfonate de sodium, CH3SO3Na).
Bien que les processus de formation de l’acide méthanesulfonique (MSA) et de ses sels soient raisonnablement bien compris, leurs transformations chimiques ultérieures dans l’atmosphère ne sont pas entièrement résolues.
L'acide méthanesulfonique (MSA) et les sels de l'acide méthanesulfonique (MSA) s'accumulent près de la surface de l'aérosol en raison de leurs activités de surface, ce qui les rend disponibles pour une oxydation hétérogène à l'interface gaz-aérosol par des oxydants tels que les radicaux hydroxyle (OH).
Dans ce travail, les changements de composition de l'aérosol composé d'acide méthanesulfonique (MSA) et de sel de sodium de l'acide méthanesulfonique (MSA) (CH3SO3Na) sont mesurés après une oxydation hétérogène de OH.
Un réacteur à tube d'écoulement d'aérosol est couplé à une source d'ionisation à pression atmosphérique douce (Direct Analysis in Real Time, DART) et à un spectromètre de masse haute résolution à une humidité relative (HR) de 90 %.
Les spectres de masse des aérosols révèlent que l'acide méthanesulfonique (MSA) et le CH3SO3Na peuvent être détectés sous forme d'ion méthanesulfonate (CH3SO3⁻) avec une fragmentation minimale en mode d'ionisation négative.
Les mesures cinétiques montrent que l'oxydation de OH avec l'acide méthanesulfonique (MSA) et CH3SO3Na a un coefficient d'absorption effectif de OH de 0,45 ± 0,14 et 0,20 ± 0,06, respectivement, révélant que l'acide méthanesulfonique (MSA) réagit avec le radical OH plus rapidement que l'acide méthanesulfonique (MSA). Le sel de sodium.
Une possibilité pour la différence de réactivité de ces deux composés est que le CH3SO3Na est plus hygroscopique que l'acide méthanesulfonique (MSA).
L'augmentation de la couverture des molécules d'eau à la surface du CH3SO3Na pourrait réduire la probabilité de collision réactive entre les radicaux CH3SO3⁻ et OH, ce qui entraînerait une vitesse de réaction plus faible.
L'acide méthanesulfonique (MSA) et CH3SO3Na se dissocient pour former CH3SO3⁻, qui a tendance à se fragmenter en formaldéhyde (HCHO) et en un radical sulfite (SO3•−) lors de l'oxydation.
Le formaldéhyde revient en phase gazeuse en raison de la forte volatilité de l'acide méthanesulfonique (MSA), et le SO3•− peut déclencher une série de réactions en chaîne impliquant divers radicaux et ions soufrés inorganiques dans la phase aérosol.
Dans l'ensemble, la fragmentation et la chimie initiée par le SO3•− sont les principaux processus contrôlant l'évolution chimique des aérosols de sel de sodium de l'acide méthanesulfonique (MSA) et de l'acide méthanesulfonique (MSA) au cours de l'oxydation hétérogène de OH.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est un acide organique fort utilisé dans de nombreuses applications allant de la synthèse chimique et des biocarburants au nettoyage industriel et au traitement des surfaces métalliques dans l'industrie électronique.
Cette expansion s'inscrit dans la tendance des technologies les plus performantes et en même temps respectueuses de l'environnement dans diverses industries.
Le procédé exclusif de BASF permet la production d'acide méthanesulfonique (MSA) – un acide méthanesulfonique (MSA) de haute pureté.
L'acide méthanesulfonique (MSA) Lutropur est une alternative durable aux autres acides tels que l'acide sulfurique, phosphorique ou acétique.
Dans le cadre du cycle naturel du soufre, l'acide méthanesulfonique (MSA) est facilement biodégradable.
D'autres avantages dans les applications pratiques proviennent, par exemple, de la nature non oxydante de l'acide méthanesulfonique (MSA), de la haute solubilité des sels de l'acide méthanesulfonique (MSA) et de l'absence de couleur et d'odeur.
L'acide méthanesulfonique (MSA)/SiO2 (1 mL/0,3 g) s'est avéré être un mélange rapide dans la synthèse de benzothiazoles aromatiques et aliphatiques 2-substitués à 140 °C à l'aide d'acides carboxyliques.
Après un traitement simple, les benzothiazoles ont été obtenus avec de bons rendements.
La simplicité, l’utilisation d’acides carboxyliques largement disponibles et diversifiés et la manipulation aisée des conditions de réaction comptent parmi les avantages de la méthode.
Les concentrations d'aérosol d'acide méthanesulfonique (MSA) et de sulfate non marin (nss) ont été mesurées dans six stations insulaires de l'océan Pacifique pour étudier les schémas régionaux et saisonniers des émissions d'organosulfure et l'origine du sulfate nss dans le Pacifique.
Les concentrations moyennes d'acide méthanesulfonique (MSA), en µg/m3, aux stations étaient : Shemya, 0,097 ± 0,098 ; À mi-chemin, 0,029 ± 0,021 ; Éventail, 0,044 ± 0,012 ; Samoa américaines, 0,026 ± 0,012 ; Nouvelle-Calédonie, 0,021 ± 0,009 ; Norfolk, 0,024 ± 0,019.
Les niveaux extrêmement élevés d’acide méthanesulfonique (MSA) trouvés à Shemya indiquent une source majeure d’émissions d’organosulfures dans l’ouest du Pacifique Nord.
Des tendances saisonnières significatives pour l'acide méthanesulfonique (MSA) ont été observées, avec une teneur plus élevée en acide méthanesulfonique (MSA) pendant les mois chauds.
L'amplitude de la variation saisonnière était la plus grande aux stations situées à des latitudes plus élevées.
À Fanning et aux Samoa américaines, qui ont un apport minimal de matières continentales, il existe une corrélation positive significative entre l'acide méthanesulfonique (MSA) et le sulfate de nss.
Les rapports acide méthanesulfonique (MSA)/sulfate nss dans d'autres stations du Pacifique présentent une plus grande variabilité, qui peut être liée aux variations de l'apport de sulfate d'origine continentale, de la composition des émissions d'organosulfures océaniques et des voies de réaction atmosphérique.
L'acide méthanesulfonique (MSA) (acide méthanesulfonique (MSA), 70 % en poids) est largement utilisé dans les systèmes électrochimiques et constitue un excellent catalyseur pour l'estérification, l'alkylation et la condensation de composés organiques.
Des températures de réaction plus basses sont nécessaires lors de l'utilisation d'acide méthanesulfonique (MSA) plutôt que de catalyseurs au titanate, et des produits plus purs et plus incolores peuvent être obtenus en utilisant de l'acide méthanesulfonique (MSA) que ceux produits en utilisant de l'acide sulfurique ou para-toluènesulfonique comme catalyseur.
L'acide méthanesulfonique anhydre (MSA) est également particulièrement bien adapté aux applications pharmaceutiques et comme catalyseur d'alkylation aromatique.
Le procédé commercial actuel de synthèse de l'acide méthanesulfonique (MSA) implique l'oxydation du méthylmercaptan par le chlore.
Bien que ce processus soit très productif, l'acide méthanesulfonique (MSA) produit six moles de HCl par mole d'acide méthanesulfonique (MSA), ce qui entraîne un couplage de la demande pour le produit principal et le sous-produit.
Comme alternative, l'acide méthanesulfonique (MSA) est intéressant d'envisager une voie de méthane sulfonation directe utilisant SO3 ou SO2 et O2 comme agent de sulfonation.
Sen et ses collègues et, plus récemment, nous avons montré qu'un composé tel que K2S2O8 peut être utilisé comme initiateur de radicaux libres pour sulfoner le méthane avec du SO3 dans l'acide sulfurique fumant.
L'acide méthane sulfonique est un acide alcanesulfonique et sa formule chimique est CH3SO3H.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est un acide fort ayant un pKa = 1,9 et complètement ionisé en 0,1 M dans une solution aqueuse et a une faible affinité pour oxyder les composés organiques, moins corrosif et toxique que les autres acides minéraux.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est également biodégradable et ne dégage pas de gaz toxiques.
L’acide méthanesulfonique (MSA) est donc considéré comme un acide vert.
Par conséquent, l’utilisation de l’acide méthanesulfonique (MSA) en synthèse organique attire de nombreux chimistes à l’utiliser en synthèse organique.
Dans cette revue, nous avons décrit la transformation organique catalysée par l’acide méthanesulfonique (MSA).
Étant donné que l'acide méthanesulfonique (MSA) ne provoque pas de sulfonation des cycles aromatiques, l'acide méthanesulfonique (MSA) a été utilisé à des températures élevées pour préparer des 1-indanones et des 1-tétralones par cyclisation des acides 3-arylpropanoïque et 4-arylbutanoïque.
Les douze cétones qui ont été préparées à partir de la cyclisation catalysée par l'acide méthanesulfonique (MSA) d'acides carboxyliques 3 et 4-aryle substitués sont présentées dans un tableau, ainsi que leurs rendements, leur durée et leur température.
Des études sous diverses températures, concentrations et temps de réaction montrent que 30 min. à 3 heures sont nécessaires pour la cyclisation en fonction de la réactivité du matériau de départ.
L’utilisation d’acide méthanesulfonique (MSA) pur comme substitut au catalyseur de Friedel-Crafts n’était pas prometteuse.
Des études d'essai dans lesquelles le m-xylène a été traité avec de l'acide acétique en présence d'acide méthanesulfonique (MSA) anhydre à 110/sup 0/C pendant 3 heures ont donné de faibles rendements en produit d'acétylation (environ 30 %) et une analyse par chromatographie en phase gazeuse de le produit présentait du m-xylène n'ayant pas réagi.