L'acide myristique (nom IUPAC: acide tétradécanoïque) est un acide gras saturé commun de formule moléculaire CH3 (CH2) 12COOH.
Ses sels et esters sont communément appelés myristates ou tétradécanoates. Il tire son nom du nom binomial de la muscade (Myristica fragrans), dont il a été isolé pour la première fois en 1841 par Lyon Playfair.
N ° CE / Liste: 208-875-2
N ° CAS: 544-63-8
Mol. formule: C14H28O2
L'acide myristique, également connu sous le nom de 14 ou tétradécanoate, appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras à longue chaîne. Ce sont des acides gras avec une queue aliphatique qui contient entre 13 et 21 atomes de carbone. L'acide myristique est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble (dans l'eau) et relativement neutre.
L'acide myristique est utilisé comme ingrédient dans les savons, les cosmétiques et les crèmes à raser, souvent sous la forme d'ester de myristate d'isopropyle.
MOTS CLÉS:
544-63-8, 208-875-2, acide tétradécanoïque, tétradécanoate, acide myristique, acide 1-tridécanecarboxylique, acide gras C14, crodacide, émeri 655, acide hydrofol 1495
L'acide myristique est un acide gras saturé à longue chaîne avec un squelette de 14 atomes de carbone. L'acide myristique se trouve naturellement dans l'huile de palme, l'huile de coco et la graisse de beurre.
Formule moléculaire brute : C14H28O2
Principaux synonymes
Noms français :
1-TRIDECANECARBOXYLIC ACID
Acide myristique
ACIDE TETRADECANOIQUE
ACIDE TETRADECANOIQUE NORMAL
ACIDE TETRADECANOIQUE-1
N-TETRADECAN-1-OIC ACID
N-TETRADECANOIC ACID
N-TETRADECOIC ACID
NORMAL-TETRADECANOIC ACID
Noms anglais :
Myristic acid
TETRADECANOIC ACID
Utilisation et sources d'émission
Fabrication de parfums et de savons
Nom
Acide tétradécanoïque;
Tétradécanoate;
L'acide myristique
Acide 1-tridécanecarboxylique
Acide gras C14
Crodacid
Emery 655
Acide hydrofolique 1495
Autre
Hystrene 9014
l'acide myristique
acide n-tétradécan-1-oique
acide n-tétradécanoïque
Acide n-tétradécique
Néo-graisse 14
Univol U 316S
Noms IUPAC
L'ACIDE MYRISTIQUE
Acide tétradécanoïque
L'acide myristique - également connu sous le nom d'acide tétradécanoïque - est un acide gras saturé avec 14 atomes de carbone qui a de nombreuses applications industrielles
L'acide myristique est un solide cristallin huileux et blanc. Il est soluble dans l'alcool et l'éther et insoluble dans l'eau.
L'acide myristique a de nombreuses utilisations, notamment les savons, les cosmétiques, la synthèse d'esters pour les arômes et les parfums, et un composant d'additifs de qualité alimentaire.
L'acide myristique, un acide gras saturé à longue chaîne (14: 0), est l'un des acides gras les plus abondants dans la matière grasse du lait (au-dessus de 10%) (Verruck et al., 2019).
Cet acide gras est connu car il accumule les graisses dans le corps, cependant, sa consommation a également un impact positif sur la santé cardiovasculaire.
Ce comportement est largement influencé par l'équilibre entre les acides gras saturés et les glucides alimentaires simples dans l'alimentation (Ruiz-Núñez, Dijck-Brouwer, & Muskiet, 2016).
L'acide myristique est directement impliqué dans les changements protéiques post-traductionnels et les mécanismes qui contrôlent d'importants processus métaboliques dans le corps humain (Legrand et Rioux, 2015; Ruiz-Núñez et al., 2016).
Dabadie, Peuchant, Bernard, Leruyet et Mendy (2005) ont rapporté qu'une consommation modérée d'acide myristique améliore les niveaux d'acides gras oméga-3 à longue chaîne dans les phospholipides plasmatiques, ce qui pourrait améliorer les paramètres de santé cardiovasculaire chez l'homme.
Une autre recherche du même groupe a rapporté que la consommation d'acide myristique provenant de la graisse laitière augmentait le cholestérol HDL et diminuait les niveaux de triacylglycérides, alors qu'aucun changement du cholestérol LDL n'avait été observé.
Des fonctions immunomodulatrices supplémentaires sont exercées par l'acide myristique via l'augmentation d'une protéine spécifique impliquée dans l'activation des macrophages chez les murins avec des niveaux élevés d'apport d'acide myristique (Hubbard, Socolich et Erickson, 1996).
Le profil en acides gras de l'huile d'olive vierge peut contenir entre 14 (acide myristique) et 24 (acide lignocérique) atomes de carbone.
L'acide myristique est un acide gras saturé de 14 atomes de carbone.
Il est incorporé dans la myristoyl coenzyme A (myristoyl-CoA) et transféré par la N-myristoyltransférase à la glycine N-terminale de certaines protéines soit pendant la traduction pour modifier l'activité protéique, soit en post-traduction dans les cellules apoptotiques
L'acide myristique a un large éventail d'utilisations dans diverses industries et procédés de fabrication.
Vous pouvez le trouver dans les aliments et les boissons, dans lesquels il est utilisé comme agent d'écoulement et émulsifiant.
L'acide myristique est un tensioactif dans les savons, les détergents et les textiles, ainsi qu'un lubrifiant intermédiaire, interne ou externe dans les plastiques.
Le myristate d'isopropyle, un ester de l'acide myristique, est utilisé dans la préparation de produits pharmaceutiques, cosmétiques et de soins personnels pour favoriser l'absorption par la peau.
L'acide myristique est un acide gras saturé organique naturel commun qui se trouve dans les sources végétales et animales telles que la muscade, l'huile de noix de coco, l'huile de palme, la graisse de beurre
Applications :
L'acide myristique est un matériau de source 100% naturelle utilisé notamment par l'industrie cosmétique et dans de nombreuses autres applications.
L'acide myristique permet aux huiles cosmétiques de pénétrer plus facilement dans la peau et aide à régénérer la fonction protectrice de la peau.
Myristic est un agent émulsifiant sous forme d'esters, également utilisé comme agent nettoyant ou parfumant.
Nom ChEBI: acide tétradécanoïque
Identifiant ChEBI: CHEBI: 28875
1-tétradécanecarboxylate
Acide 1-tétradécanecarboxylique
1-Tridécanecarboxylate
Acide 1-tridécanecarboxylique
12-O-tétradécanoylphorbol 13-acétate
12-tétradécanoylphorbol 13-acétate
Acide Myristique
acide tétradécanoique
Crodacid
Myristate d'isopropyle (NF)
myristate
L'acide myristique
Myristinsaeure
myristoate
acide myristoïque
n-tétradécan-1-oate
acide n-tétradécan-1-oique
n-tétradécanoate
acide n-tétradécanoïque
n-tétradécoate
Acide n-tétradécique
Phorbol 12-myristate 13-acétate
Tétradécanoate
Acide tétradécanoïque
tétradécoate
acide tétradécique
14
14: 0
14h00
C14
CH3- [CH2] 12-COOH
Acide myristique pur
Acide tétradécanoïque (myristique)
Acide, tétradécanoïque
Acide, myristique
FA (14: 0)
L'acide myristique est un acide gras saturé à chaîne droite, à 14 carbones et à longue chaîne, que l'on trouve principalement dans la matière grasse du lait.
Utilisation de cosmétiques et de produits pharmaceutiques: Base d'huile pour crèmes, lotions, rouges à lèvres, poudres, pommades pour la peau, nettoyants pour le visage, shampooings pour le corps, savons, etc.
L'acide myristique a de nombreuses utilisations, notamment les savons, les cosmétiques, la synthèse d'esters pour les arômes et les parfums, et un composant d'additifs de qualité alimentaire
De l'acide myristique a été découvert dans la muscade qui est la graine de l'arbre tropical Myristica fragrans.
L'acide myristique est un acide gras saturé membre du sous-groupe appelé acides gras à longue chaîne.
L'acide myristique est présent, sous forme d'ester de glycérol, dans la plupart des graisses et huiles animales et végétales.
L'acide myristique se trouve principalement dans la matière grasse du lait. L'acide myristique est hypercholestérolémique et augmente les concentrations de cholestérol LDL et HDL par rapport à l'acide oléique chez les sujets sains.
L'acide myristique retarde la vidange gastrique. Il peut agir comme un déclencheur, pour la libération d'une hormone ou d'hormones, ce qui peut retarder la vidange gastrique.
L'acide myristique est utilisé comme ingrédient dans les savons, les crèmes cosmétiques et à raser, souvent sous la forme de l'ester isopropyl myristate.
L'acide myristique est sans danger en tant qu'ingrédients cosmétiques dans les pratiques actuelles d'utilisation et de concentration.
L'acide tétradécanoïque est un solide cristallin blanc huileux.
La distillation fractionnée (ou fractionnement thermique) permet la séparation des mélanges d'acides gras en coupes plus étroites ou même en composant individuel, sur la base de différentes caractéristiques de point d'ébullition des composants.
La solubilité de l'acide laurique et de l'acide myristique à 10 ° C dans le toluène est> 400 et 100 fois plus élevée, respectivement, que celle de l'acide stéarique
L'acide myristique est en effet directement et spécifiquement impliqué dans la myristoylation N-terminale protéique, qui fait référence à la fixation covalente très spécifique de l'acide myristique par une liaison amide au résidu glycine NH2-terminal d'un nombre croissant de protéines eucaryotes et virales.
L'acide laurique et l'acide myristique sont des acides gras saturés. Leurs noms formels sont respectivement l'acide dodécanoïque et l'acide tétradécanoïque.
Les deux sont des solides blancs très légèrement solubles dans l'eau.
Les esters d'acide laurique (principalement les triglycérides) ne se trouvent que dans les graisses végétales, principalement à partir du lait et de l'huile de coco, de l'huile de laurier et de l'huile de palmiste.
En revanche, les triglycérides d'acide myristique sont présents chez les plantes et les animaux, notamment dans le beurre de muscade, l'huile de coco et le lait de mammifère.
L'acide myristique est un acide gras d'une longueur de 14 atomes de carbone qui se trouve naturellement dans la muscade, l'huile de palmiste, l'huile de coco et la graisse de beurre. Il est utilisé comme agent nettoyant de construction en mousse
Acide myristique Propriétés chimiques, utilisations, production
Propriétés chimiques
L'acide myristique apparaît sous forme de solide blanc à blanc jaunâtre, apparaissant parfois sous forme de solide cristallin brillant ou de poudre blanche à blanc jaunâtre. Il a une densité relative de 0,8739 (80 ℃), un point de fusion de 54,5 ℃ et un point d'ébullition de 326,2 ℃. Son indice de réfraction (nD60) est de 1,4310. Il n'est pas soluble dans l'eau mais soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme.
Myristin contient environ 70% à 80% tandis que d'autres types d'huile de noix de coco, l'huile de palmiste en contiennent également.
Application
L'acide myristique peut être utilisé comme agent chimique, également pour la synthèse d'épices et de matière organique
L'acide myristique peut être utilisé dans la fabrication d'émulsifiants, d'agents imperméabilisants, d'agents de durcissement, de stabilisants thermiques et de plastifiants PVC, et également utilisé comme matière première d'épices et de produits pharmaceutiques.
L'acide myristique est principalement utilisé comme matière première pour la production de tensioactifs pour la production d'esters d'acides gras de sorbitan, d'esters d'acides gras de glycérol, d'esters d'acides gras d'éthylène glycol ou de propylène glycol. Il peut également être utilisé pour la production de myristate d'isopropyle, etc. Il peut également être utilisé pour les antimousses et les agents aromatisants. Selon la disposition de la Chine GB2760-89, il peut être utilisé pour préparer une variété d'épices alimentaires.
Préparation
Pour préparer l'acide myristique, l'ester méthylique des acides gras mixtes ou l'ester méthylique d'acide gras mixte obtenu à partir de l'huile de coco ou de palmiste est soumis à un fractionnement sous vide, obtenant de l'acide myristique. Pour la préparation en laboratoire, le tris de glycérol (tétradécanoate) est soumis à une saponification avec une solution d'hydroxyde de sodium à 10%, puis acidifié avec de l'acide chlorhydrique pour obtenir l'acide myristique libre. Il peut également être fabriqué à partir de tétradécanol.
Toxicité
Acides gras naturels, non toxiques
Peut être utilisé en toute sécurité pour la nourriture (FDA, § 172.860; 2000).
DL50: 43 mg / kg (souris, transdermique).
Limite d'utilisation
FEMA (mg / kg): boissons gazeuses 5,3, boissons froides 2,6 ~ 10, bonbons 4,1, produits de boulangerie 5,3, pudding classe 0,10.
La description
L'acide myristique, également appelé acide tétradécanoïque, est un acide gras saturé commun avec la formule moléculaire CH3 (CH2) 12COOH. Un myristate est un sel ou un ester de l'acide myristique.
L'acide myristique tire son nom de la muscade Myristica fragrans. Le beurre de noix de muscade contient 75% de trimyristine, le triglycéride de l'acide myristique. Outre la noix de muscade, l'acide myristique se trouve également dans l'huile de palmiste, l'huile de noix de coco, la graisse de beurre et est un composant mineur de nombreuses autres graisses animales. On le trouve également dans le spermaceti, la fraction cristallisée de l'huile du cachalot.
L'acide myristique est également couramment ajouté par co-traduction à l'avant-dernière glycine azotée dans les kinases associées au récepteur pour conférer la localisation membranaire de l'enzyme. L'acide myristique a une hydrophobicité suffisamment élevée pour être incorporé dans le noyau d'acyle gras de la bicouche phospholipidique de la membrane plasmique de la cellule eucaryote. De cette manière, l'acide myristique agit comme un ancrage lipidique dans les biomembranes.
L'ester myristate d'isopropyle est utilisé dans les préparations médicinales cosmétiques et topiques où une bonne absorption à travers la peau est souhaitée.
La réduction de l'acide myristique produit de l'aldéhyde myristylique et de l'alcool myristylique.
Quels aliments contiennent de l'acide myristique
Le beurre de noix de muscade contient 75% de trimyristine, le triglycéride de l'acide myristique. Outre la noix de muscade, l'acide myristique contient 16% d'huile de coco et d'huile de palmiste, 7-12% de graisse de beurre, 2-4% de graisse de bœuf et d'agneau, 3% de graisse de saumon, 2% de saindoux et moins de 1% de poulet.
Acide myristique et niveaux de cholestérol
L'acide myristique (C14: 0) augmente apparemment les concentrations de cholestérol LDL un peu plus que l'acide palmitique, qui est l'acide gras saturé prédominant dans la plupart des régimes
Propriétés chimiques
Préparé à partir du mélange d'acides gras d'huile de palme.
Propriétés chimiques
L'acide myristique a une légère odeur cireuse et huileuse
Propriétés chimiques
solide blanc
Propriétés chimiques
L'acide myristique se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc huileux avec une légère odeur.
Occurrence
Déclaré trouvé dans la noix de muscade, les graines de palme, l'huile de cachalot, le fromage bleu, le tabac burley, le bœuf et le poulet cuits, le poisson, le rhum, l'abricot, la banane, le jus de citron et de pamplemousse, la canneberge, la goyave, les raisins, le melon, la papaye, la framboise, la fraise et confiture, concombre, tomate, nombreux fromages, thym, pains, beurre, lait, foie d'agneau, porc, huile de houblon, bière, cognac, whiskies, huile d'arachide, cacao, thé, viande et lait de coco, chicouté, haricots, fruit de la passion , champignon, mangue, carambole, tamarin, varech, cardamome, riz, sarrasin, cresson, malt, moût, nèfle, vanille bourbon, mélisse, crevette, nectarine, crabe, pétoncle, calmar, groseille du cap, coing chinois, papaye et sucré herbe oi
Les usages
l'acide myristique est un tensioactif et un agent nettoyant. Lorsqu'il est combiné avec du potassium, le savon à l'acide myristique fournit une très bonne mousse abondante. Il s'agit d'un acide organique solide naturellement présent dans les acides du beurre tels que la muscade, l'huile de livèche, l'huile de coco, l'huile de macis et la plupart des graisses animales et végétales. Bien que certaines sources le citent comme n'ayant aucun potentiel d'irritation, elles indiquent un potentiel de comédogénicité.
Les usages
L'acide myristique est un acide gras obtenu à partir d'huile de coco et d'autres graisses. il a une faible solubilité dans l'eau mais est soluble dans l'alcool, le chloroforme et l'éther. il est utilisé comme lubrifiant, liant et agent anti-mousse.
Les usages
L'acide myristique est un acide gras saturé commun présent dans la muscade, l'huile de palmiste, l'huile de noix de coco et la graisse de beurre.
Les usages
L'acide myristique est un acide gras saturé de 14 atomes de carbone (14: 0). In vivo, il est couramment ajouté de manière covalente à l'extrémité N-terminale des protéines dans un processus de co-traduction appelé N-myristoylation. De plus, il existe des exemples où la N-myristoylation se produit après la traduction, lorsqu'un modèle de myristoylation caché est exposé.
Définition
ChEBI: Un acide gras saturé à chaîne droite, quatorze carbones, à longue chaîne, que l'on trouve principalement dans la graisse du lait.
Méthodes de production
L'acide myristique est naturellement présent dans le beurre de muscade et dans la plupart des graisses animales et végétales. Synthétiquement, il peut être préparé par électrolyse de l'hydrogène adipate de méthyle et de l'acide décanoïque ou par oxydation Maurer de l'alcool myristylique.
Préparation
À partir d'un mélange d'acides gras d'huile de palme
Valeurs seuils d'arôme
Détection: 10 ppm
Description générale
Solide cristallin blanc huileux.
Réactions de l'air et de l'eau
Insoluble dans l'eau.
Profil de réactivité
L'acide myristique est un acide carboxylique. Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter. Ils réagissent ainsi avec toutes les bases, aussi bien organiques (par exemple les amines) qu'inorganiques. Leurs réactions avec les bases, appelées «neutralisations», s'accompagnent d'un dégagement de chaleur substantiel. La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel. Les acides carboxyliques avec six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau; ceux avec plus de six carbones sont légèrement solubles dans l'eau. L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène. Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0. De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble. Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique. De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec. Même les acides carboxyliques «insolubles» peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide myristique pour corroder ou dissoudre les pièces et les récipients en fer, en acier et en aluminium. Les acides carboxyliques, comme les autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux. La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques solides secs. Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux. Des gaz et de la chaleur inflammables et / ou toxiques sont générés par la réaction d'acides carboxyliques avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures. Les acides carboxyliques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur. Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur. Comme d'autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur. Une grande variété de produits est possible. Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent déclencher des réactions de polymérisation; comme les autres acides, ils catalysent (accélèrent souvent) les réactions chimiques.
Risque d'incendie
L'acide myristique est probablement combustible.
Applications pharmaceutiques
L'acide myristique est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales et topiques. L'acide myristique a été évalué comme améliorant la pénétration dans les patchs transdermiques de mélatonine chez le rat et dans les formulations de bupropion sur la peau de cadavre humain.D'autres études ont évalué l'adéquation de l'acide myristique dans les formulations d'oxymorphone et les applications topiques de clobétasol 17-propionate. l'acide (ainsi que d'autres acides gras) à différents degrés de substitution a été utilisé pour la préparation de microsphères biodégradables contenant de la progestérone ou de l'indométacine.
Profil de sécurité
Poison par voie intraveineuse. Données de mutation rapportées. Irritant pour les yeux et la peau humaine. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Sécurité
L'acide myristique est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales et topiques et est généralement considéré comme non toxique et non irritant aux niveaux employés comme excipient. Cependant, on rapporte que l'acide myristique est un irritant pour les yeux et la peau à des niveaux élevés et est toxique par administration intraveineuse. Des données de mutation ont également été rapportées.
DL50 (souris, IV): 0,043 g / kg
DL50 (rat, orale):> 10 g / kg
stockage
Le matériau en vrac doit être stocké dans un contenant bien fermé dans un endroit frais et sec.
Méthodes de purification
Purifier l'acide via l'ester méthylique (b 153-154o / 10 mm, n25 1,4350), comme pour l'acide caprique. [Trachtman & Miller J Am Chem Soc 84 4828 1962.] Purifiez-le également par fusion de zone. Il cristallise dans l'éther de pétrole et est séché dans un dessiccateur sous vide contenant de la cire déchiquetée. [Beilstein 2 IV 1126.]
Incompatibilités
L'acide myristique est incompatible avec les agents oxydants puissants et les bases.
Statut réglementaire
Répertorié GRAS. Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (capsules orales). Inclus dans les médicaments non parentaux autorisés au Royaume-Uni.
Produits de préparation d'acide myristique et matières premières
Matières premières
HUILE DE PALME 7-ÉTHYL-2-MÉTHYL-4-UNDÉCANOL MÉLANGE D'ACIDE GRAS Métaclazépam Huile de coco Myristate d'ammonium 14-octacosanone, 15-hydroxy- 1,2-DIMYRISTOYL-SN-GLYCERO-3-PHOSPHOÉTHANOLAMINE 1ano-Bromohexène acide 1-bromooctane
Produits de préparation
Huile d'Orris MYRISTATE DE MÉTHYLE ÉTHYLÉ MONO-ANDDI-GLYCÉRIDES alcoxy éthanolamido sulfosuccinate sel de sodium Myristate d'éthyle 1-tétradécanol FEMA 2763 Myristate d'isopropyle
Autres noms: acide myristique; acide n-tétradécanoïque; acide n-tétradécique; Neo-Fat 14; Univol U 316S; Acide 1-tridécanecarboxylique; Crodacid; Emery 655; Acide hydrofolique 1495; Hystrene 9014; acide n-tétradécan-1-oique; Hystrene 9514; Philacid 1400; Prifac 2942; Prifrac 2942; NSC 5028; Acide tétradécanoïque (acide myristique); Acide Myristique; Acide tétradécanoïque (myristique); Acide myristique (acide tétradécanoïque); Acide tétradécanoïque (= acide myristique)
Qu'est-ce que c'est?
L'acide myristique est un acide gras naturellement présent dans certains aliments. L'acide myristique purifié se présente sous la forme d'un solide cristallin brillant, dur, blanc ou légèrement jaune, ou sous forme de poudre blanche ou jaune-blanche. Sels d'acide myristique (dimyristate d'aluminium, isostéarates / myristate d'aluminium, myristate d'aluminium, myristates / palmitates d'aluminium, myristate de calcium, myristate de magnésium, myristate de potassium, myristate de sodium, myristate de zinc) et esters d'acide myristique (myristate de butyle, myristate de cétyle, myristate de décyle , Myristate d'éthylhexyle, Myristate d'éthyle, Dimyristate de glycéryle, Isostéarate de glycéryle / Myristate, Myristate de glycéryle, Myristate d'isobutyle, Myristate d'isocétyle, Myristate d'isodécyle, Myristate d'isopropyle, Myristate d'isostéaryle, Myristate d'isotridécyle, Myristate de myristate d'isostéaryle, Myristate d'isotridécyle, Myristate de myristate, Myristate d'isotridécyle , Le myristate de propylèneglycol, le myristate de tétradécyloctadécyle, le myristate de tridécyle) peuvent également être utilisés dans les cosmétiques et les produits de soins personnels. L'acide myristique et ses sels et esters peuvent être utilisés dans le maquillage des yeux, les savons et détergents, les produits de soins capillaires, les produits de soin des ongles, les produits de rasage et autres produits de soins de la peau.
Pourquoi est-il utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels?
Les fonctions suivantes ont été rapportées pour l'acide myristique et ses sels et esters.
Agent anti-agglomérant - Dimyristate d'aluminium, isostéarates / myristates d'aluminium, myristate d'aluminium, myristates / palmitates d'aluminium, myristate de calcium, myristate de magnésium, myristate de zinc
Liant - Myristate d'isopropyle, myristate d'isostéaryle, myristate de tétradécyloctyldécyle
Stabilisateur d'émulsion - Dimyristate d'aluminium, isostéarates / myristates d'aluminium, myristate d'aluminium, myristates / palmitates d'aluminium, myristate de calcium, myristate de tétradécyloctyldécyle
Formateur de film - Myristate de tétradécyloctyldécyle
Agent de conditionnement des cheveux - Myristate d'éthyle, myristate d'isotridécyle, myristate de lauryle, myristate d'oléyle
Agent opacifiant - acide myristique, myristate de tétradécyloctyldécyle
Modificateur de glissement - Myristate de magnésium, myristate de zinc
Agent revitalisant pour la peau - Émollient - Myristate de butyle, Myristate d'isodécyle, Myristate d'éthyle, Dimyristate de glycéryle, Isostéarate / myristate de glycéryle, Myristate de glycéryle, Myristate d'isobutyle, Myristate d'isodécyle, Myristate d'isopropyle, Myristate d'isostéaryle, Myristate de propylène
Agent revitalisant pour la peau - occlusif - Myristate de cétyle, myristate de décyle, myristate d'isocétyle, myristate d'isotridécyle, myristate de lauryle, myristate de myristate, myristate d'octyldodécyle, myristate d'oléyle, myristate de tétradécyloctyldécyle, myristate de tridécyle
Tensioactif - agent nettoyant - acide myristique, myristate de potassium, myristate de sodium
Tensioactif - agent émulsifiant - Myristate de potassium, myristate de sodium, isostéarate / myristate de glycéryle, myristate de glycéryle, myristate de propylèneglycol
Agent augmentant la viscosité - non aqueux - Dimyristate d'aluminium, isostéarates / myristates d'aluminium, myristate d'aluminium, myristates / palmitates d'aluminium, myristate de calcium, myristate de magnésium, myristate de zinc
Faits scientifiques:
L'acide myristique, également appelé acide tétradécanoïque, se trouve naturellement dans les graisses et huiles végétales ou animales avec des niveaux relativement élevés trouvés dans la noix de muscade, l'huile de palme, l'huile de noix de coco et la graisse de beurre. Les sels d'acide myristique sont formés par réaction avec des matériaux de base tels que l'hydroxyde de sodium ou de potassium. Les esters de l'acide myristique sont dérivés de l'acide myristique et d'un alcool. Par exemple, le myristate d'isopropyle est dérivé de l'acide myristique et de l'alcool isopropylique, et le myristate de butyle est dérivé de l'acide myristique et de l'alcool butylique.
Occurrence
Le fruit de Myristica fragrans contient de l'acide myristique
Le beurre de noix de muscade contient 75% de trimyristine, le triglycéride de l'acide myristique.
Outre la noix de muscade, l'acide myristique se trouve également dans l'huile de palmiste, l'huile de noix de coco, la graisse de beurre, 8 à 14% du lait bovin et 8,6% du lait maternel, en plus d'être un composant mineur de nombreuses autres graisses animales.
L'acide myristique se trouve également dans les rhizomes de l'iris, y compris la racine d'Orris.
Il comprend également 14,49% des graisses du fruit de l'espèce Durian Durio graveolens.
Les usages
L'acide myristique est couramment ajouté à la glycine N-terminale dans les kinases associées aux récepteurs pour conférer la localisation membranaire de l'enzyme. L'acide myristique a une hydrophobicité suffisamment élevée pour être incorporé dans le noyau d'acyle gras de la bicouche phospholipidique de la membrane plasmique de la cellule eucaryote.
De cette manière, l'acide myristique agit comme un ancrage lipidique dans les biomembranes.
Diverses "études épidémiologiques sur l'homme ont montré que l'acide myristique et l'acide laurique étaient les acides gras saturés les plus fortement liés aux concentrations sériques moyennes de cholestérol chez l'homme", ce qui signifie qu'ils étaient positivement corrélés avec des taux de cholestérol plus élevés ainsi qu'une augmentation des triglycérides plasmatiques d'environ 20 % augmentant le risque de maladie cardiovasculaire, bien que certaines recherches soulignent les effets positifs de l'acide myristique sur le cholestérol HDL et améliorent ainsi le rapport HDL (bon cholestérol) au cholestérol total.
La réduction de l'acide myristique produit de l'aldéhyde myristylique et de l'alcool myristylique.
L'acide tétradécanoïque est un acide gras saturé à chaîne droite, à 14 atomes de carbone et à longue chaîne, que l'on trouve principalement dans la graisse du lait. Il a un rôle de métabolite humain, d'inhibiteur de la CE 3.1.1.1 (carboxylestérase), de métabolite de Daphnia magna et de métabolite algal. C'est un acide gras à longue chaîne et un acide gras saturé à chaîne droite. C'est un acide conjugué d'un tétradécanoate.
Nom IUPAC préféré: acide tétradécanoïque
Autres noms: C14: 0 (nombres lipidiques)
Identifiants
Numéro CAS: 544-63-8
Numéro CE: 208-875-2
Propriétés
Formule chimique: C14H28O2
Masse moléculaire: 228,376 g · mol − 1
Densité: 1,03 g / cm3 (−3 ° C)
0,99 g / cm3 (24 ° C)
0,8622 g / cm3 (54 ° C)
Point de fusion: 54,4 ° C (129,9 ° F; 327,5 K)
Point d'ébullition: 326,2 ° C (619,2 ° F; 599,3 K) à 760 mmHg
250 ° C (482 ° F; 523 K) à 100 mmHg
218,3 ° C (424,9 ° F; 491,4 K) à 32 mmHg
Solubilité dans l'eau: 13 mg / L (0 ° C)
20 mg / L (20 ° C)
24 mg / L (30 ° C)
33 mg / L (60 ° C)
Solubilité: Soluble dans l'alcool, les acétates, C6H6, haloalcanes, phényles, nitros
Solubilité dans l'acétone: 2,75 g / 100 g (0 ° C)
15,9 g / 100 g (20 ° C)
42,5 g / 100 g (30 ° C)
149 g / 100 g (40 ° C)
Solubilité dans le benzène: 6,95 g / 100 g (10 ° C)
29,2 g / 100 g (20 ° C)
87,4 g / 100 g (30 ° C)
1,29 kg / 100 g (50 ° C)
Solubilité dans le méthanol: 2,8 g / 100 g (0 ° C)
17,3 g / 100 g (20 ° C)
75 g / 100 g (30 ° C)
2,67 kg / 100 g (50 ° C) [5]
Solubilité dans l'acétate d'éthyle: 3,4 g / 100 g (0 ° C)
15,3 g / 100 g (20 ° C)
44,7 g / 100 g (30 ° C)
1,35 kg / 100 g (40 ° C) [5]
Solubilité dans le toluène: 0,6 g / 100 g (−10 ° C)
3,2 g / 100 g (0 ° C)
30,4 g / 100 g (20 ° C)
1,35 kg / 100 g (50 ° C)
log P 6.1
Pression de vapeur: 0,01 kPa (118 ° C)
0,27 kPa (160 ° C)
1 kPa (186 ° C)
Susceptibilité magnétique (χ): -176 · 10−6 cm3 / mol
Conductivité thermique: 0,159 W / m · K (70 ° C)
0,151 W / m · K (100 ° C)
0,138 W / m · K (160 ° C)
Indice de réfraction (nD): 1,4723 (70 ° C)
Viscosité: 7.2161 cP (60 ° C)
3,2173 cP (100 ° C)
0,8525 cP (200 ° C)
0,3164 cP (300 ° C)
Structure
Structure cristalline: monoclinique (−3 ° C)
Groupe d'espace: P21 / c
Constante de réseau
a = 31,559 Å, b = 4,9652 Å, c = 9,426 Å
α = 90 °, β = 94,432 °, γ = 90 °
Thermochimie
Capacité thermique (C): 432,01 J / mol · K
Enthalpie de formation std (ΔfH⦵298): -833,5 kJ / mol
Enthalpie de combustion standard (ΔcH⦵298): 8675,9 kJ / mol [6]
Acide tétradécanoïque
L'ACIDE MYRISTIQUE
544-63-8
acide n-tétradécanoïque
Crodacid
Acide n-tétradécique
Acide 1-tridécanecarboxylique
acide n-tétradécan-1-oique
Acide hydrofolique 1495
Univol U 316S
Emery 655
Myristinsaeure
Myristate
acide tétradécique
Hystrene 9014
Néo-graisse 14
Acide myristique (naturel)
Acide gras C14
Acide myristique pur
Acide n-myristique
Tétradécanoate
acide tétradécanoique
NSC 5028
FEMA n ° 2764
CCRIS 4724
CH3- [CH2] 12-COOH
HSDB 5686
C14: 0
UNII-0I3V7S25AW
Philacid 1400
CHEBI: 28875
AI3-15381
Prifac 2942
MFCD00002744
Acide 1-tétradécanecarboxylique
0I3V7S25AW
CHEMBL111077
NSC5028
Acide myristique, 99%
DSSTox_CID_1666
n-tétradécan-1-oate
DSSTox_RID_76274
DSSTox_GSID_21666
CAS-544-63-8
Acide myristique [NF]
EINECS 208-875-2
BRN 0508624
myristoate
acide myristoïque
Dimyristate de plomb
n-tétradécanoate
3usx
Acide myristique pur
Flocon d'acide myristique
Hystrene 9514
Kortacid 1499
Edenor C 14
Acide myristique 655
1-Tridécanecarboxylate
Prifrac 2942
ARSÉNATE DE MAGNÉSIUM
Acide myristique, 95%
Acide myristique, naturel
Les acides gras saturés se trouvent dans l'alimentation en différentes longueurs de chaîne, les acides laurique, myristique, palmitique et stéarique étant les principaux.
Les acides gras trans se présentent principalement sous forme d'acides gras monoinsaturés avec la double liaison trans à différentes positions dans la chaîne carbonée.
Les acides gras saturés et trans alimentaires ont des effets importants sur la santé.
En particulier, des études épidémiologiques et des essais contrôlés randomisés sur des critères cliniques rigoureux indiquent que la réduction de la consommation d'acides gras saturés et trans réduirait le risque de coronaropathie [«CHD»].
L'effet métabolique le plus important par lequel les acides gras saturés et trans augmentent le risque de maladie coronarienne est une influence néfaste sur les taux de lipides sanguins.
Des taux élevés de cholestérol sanguin total et de cholestérol dans les lipoprotéines de basse densité [«LDL»] augmentent le risque de maladie coronarienne, alors qu'un taux élevé de cholestérol dans les lipoprotéines de haute densité [«HDL»] le réduit.
Les acides gras saturés alimentaires augmentent fortement les taux de cholestérol total et LDL dans le sang.
Les acides gras trans augmentent non seulement le cholestérol LDL, mais abaissent également le cholestérol HDL.
Différents acides gras saturés peuvent avoir des effets différents sur les taux de cholestérol des lipoprotéines, mais on ne sait pas si cela se traduit par des effets différents sur le risque de maladie coronarienne.
Acide 1-tétradécanoïque
Acide 1-tridécanecarboxylique
208-875-2 [EINECS]
508624 [Beilstein]
544-63-8 [RN]
Acide myristique [Français] [Nom ACD / IUPAC]
Acide tétradécanoïque [français]
acide myristique [Nom ACD / IUPAC]
Myristinsäure [allemand] [Nom ACD / IUPAC]
Acide n-myristique
ACIDE n-TETRADECANOIQUE
Acide tétradécanoïque [ACD / Index Name]
1-Tridécanecarboxylate
n-tétradécan-1-oate
n-tétradécanoate
1,2-DIMYRISTOYL-RAC-GLYCERO-3-PHOSPHOCHOLINE
12-O-tétradécanoylphorbol 13-acétate
12-tétradécanoylphorbol 13-acétate
Acide 13-tétradécynoïque [Nom ACD / Index] [Nom ACD / IUPAC]
1-tétradécanecarboxylate
Acide 1-tétradécanecarboxylique
4-02-00-01126 [Beilstein]
82909-47-5 [RN]
Crodacid
DS-3833
11-méthyldodécanoate de méthyle [Nom ACD / IUPAC]
Acide myristique 655
Myristinsaeure
Myristoate
Acide myristoïque
acide n-tétradécan-1-oique
n-tétradécoate
Acide n-tétradécique
QV13 [WLN]
tétradécanoate
Acide tétradécanoïque
tétradécoate
acide tétradécique
Protéines membranaires
William Stillwell, dans An Introduction to Biological Membranes, 2013
1 Protéines ancrées dans les lipides myristoylées
L'acide gras saturé à 14 atomes de carbone, l'acide myristique (14: 0), est souvent utilisé comme ancrage lipidique pour les protéines.
La myristoylation est une modification lipidique impliquant l'ajout d'un acide gras insaturé à 14 atomes de carbone, l'acide myristique, à la glycine N-terminale d'un sous-ensemble de protéines
l'acide myristique joue un rôle dans le métabolite de Daphnia magna
l'acide myristique a un rôle de métabolite algal
l'acide myristique a un rôle inhibiteur de la CE 3.1.1.1 (carboxylestérase)
l'acide myristique a un rôle de métabolite humain
l'acide myristique est un acide gras à longue chaîne
l'acide myristique est un acide gras saturé à chaîne droite
l'acide myristique est l'acide conjugué du tétradécanoate
Entrant
La β-D-galactosyl- (1 → 4) -β-D-glucosyl- (1↔1) -N-tétradécanoylsphingosine a un acide myristique parent fonctionnel
L'acide (13R) -13-hydroxymyristique (CHEBI: 78989) a un acide myristique parent fonctionnel
L'acide (R) -3-hydroxymyristique (CHEBI: 42539) a un acide myristique parent fonctionnel
L'acide (S) -3-hydroxymyristique (CHEBI: 37374) a un acide myristique parent fonctionnel
Le 1,2-ditétradécanoyl-3- (6-sulfoquinovopyranosyl) glycérol a un acide myristique parent fonctionnel
Le 1,2-ditétradécanoyl-sn-glycéro-3-cytidine 5'-diphosphate a un acide myristique parent fonctionnel
Le 1,2-ditétradécanoyl-sn-glycérol a un acide myristique parent fonctionnel
La 1- (1Z-hexadécényl) -2-tétradécanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide myristique parent fonctionnel
La 1-O- (α-D-galactopyranosyl) -N-tétradécanoylphytosphingosine a un acide myristique parent fonctionnel
1-docosanoyl-2-tétradécanoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide myristique parent fonctionnel
1-icosanoyl-2-tétradécanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide myristique parent fonctionnel
Le tétradécanoate de 1-naphtyle a un acide myristique parent fonctionnel
Le 1-tétradécanoyl-2,3-dihexadécanoyl-sn-glycérol a un acide myristique parent fonctionnel
La 1-tétradécanoyl-2-docosanoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide myristique parent fonctionnel
1-tétradécanoyl-2-icosanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide myristique parent fonctionnel
L'acide 10-hydroxymyristique a un acide myristique parent fonctionnel
L'acide 10-méthylmyristique a un acide myristique parent fonctionnel
L'acide 11-hydroxymyristique a un acide myristique parent fonctionnel
L'acide 12-hydroxymyristique a un acide myristique parent fonctionnel
L'acide 13-hydroxymyristique a un acide myristique parent fonctionnel
L'acide 14-hydroxymyristique a un acide myristique parent fonctionnel
L'acide 3-hydroxymyristique a un acide myristique parent fonctionnel
L'acide 3-oxomyristique a un acide myristique parent fonctionnel
L'acide 9-hydroxymyristique a un acide myristique parent fonctionnel
Le N, N-diméthyltétradécanamide a un acide myristique parent fonctionnel
La N- (tétradécanoyl) éthanolamine a un acide myristique parent fonctionnel
La N-myristoyl-1,2-dioléoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine a un acide myristique parent fonctionnel
La N-myristoylglycine (CHEBI: 87142) a de l'acide myristique parent fonctionnel
La N-myristoylsphingosine-1-phosphocholine a un acide myristique parent fonctionnel
La N-tétradécanoyl- (2S) -hydroxyglycine a un acide myristique parent fonctionnel
La N-tétradécanoylsphingosine a un acide myristique parent fonctionnel
N-tétradécanoylsphingosine 1-phosphate a un acide myristique parent fonctionnel
La N-tétradécanoyltaurine a un acide myristique parent fonctionnel
La S-tétradécanoyl-4ʼ-phosphopantéthéine a un acide tétradécanoïque parent fonctionnel
l'acrophiarine a un acide tétradécanoïque parent fonctionnel
la klymolline F a un acide tétradécanoïque parent fonctionnel
le tétradécanoate de méthyle a un acide tétradécanoïque parent fonctionnel
monoacylglycérol 14: 0 a l'acide tétradécanoïque parent fonctionnel
le myristamide a un acide tétradécanoïque parent fonctionnel
myristoyl-CoA a un acide tétradécanoïque parent fonctionnel
l'ester de tétradécanoate a un acide tétradécanoïque parent fonctionnel
l'acide tétradécanoïque-d27 a un acide tétradécanoïque parent fonctionnel
le tétradécanoyl-AMP a un acide tétradécanoïque parent fonctionnel
le tétradécanoate est une base conjuguée d'acide tétradécanoïque
le groupe tétradécanoyle est un groupe substituant de l'acide tétradécanoïque
Nom IUPAC
l'acide myristique
Synonymes Sources
Acide 1-tétradécanecarboxylique ChEBI
14 ChEBI
14: 0 ChEBI
14:00 ChEBI
acide tétradécanoïque Français ChEBI
C14 ChEBI
CH3‒ [CH2] 12 ‒ COOH IUPAC
COMPOSE KEGG d'acide myristique
ACIDE MYRISTIQUE PDBeChem
COMPOSE KEGG d'acide myristique
Myristinsäure Deutsch ChEBI
Acide n-tétradécan-1-oique ChemIDplus
Livre Web sur la chimie du NIST sur l'acide n-tétradécanoïque
Acide n-tétradécique ChemIDplus
Acide tétradécanoïque KEGG COMPOUND
acide tétradécique
Parents alternatifs
Acides gras à chaîne droite
Acides monocarboxyliques et dérivés
Acides carboxyliques
Oxydes organiques
Dérivés d'hydrocarbures
Composés carbonylés
Substituants
Acide gras à longue chaîne
Acide gras à chaîne droite
Acide monocarboxylique ou dérivés
Acide carboxylique
Dérivé d'acide carboxylique
Composé organique de l'oxygène
Oxyde organique
Dérivé d'hydrocarbure
Composé organooxygéné
Groupe carbonyle
Composé acyclique aliphatique
• Myristinsαure
• NAA104
• NAA142
• Neo-Fat 14
• neo-fat14
• n-Myristicacid
• Acide n-tétradécan-1-oïque
• n-tétradécan-1-oicacide
• Acide n-tétradécique
• n-tétradécoïque
• Philacid 1400
• Philacid1400
• Prifac 2940
• Prifrac 2940
• Acide tétradécanoïque (myristique)
• Tetradecansαure
• Univol U 3165
• Univol U 316S
• Univol U320
• univolu316s
• ACIDE MYRISTIQUE, NORME POUR GC
• ACIDE MYRISTIQUE NATUREL FCC
• ACIDE MYRISTIQUE, 99,5+%
• ACIDE MYRISTIQUE FCC
• ACIDE MYRISTIQUE GRADE SIGMA
• QUALITÉ BIOTECH ACIDE MYRISTIQUE
• MyristicAcid> 95%
• Tétradécanoicacide, 98%
• ACIDE N-TETRADECANOIC (ACIDE MYRISTIQUE)
• Acide tétradcanoique
• acide myristique pur
• MYRISTICACID, RÉACTIF
• ACIDE MYRISTIQUE (SG)
• MIRISTICACID
• Acide tétradécanoïque; acide myristique
• ACIDE MYRISTIQUE (ACIDE TETRADECANOIQUE)
• ACIDE MYRISTIQUE AVEC GC
• Acide myristique de qualité réactif Vetec (TM), 98%
• NSC 5028
• ACIDE MYRISTIQUE> = 98,0% (GC)
• ACIDE MYRISTIQUE, VETEC
• Acide 1-tridécanecarboxylique
• C14: 0 ACIDE
• ACIDE CARBOXYLIQUE C14
• FEMA 2764
• ACIDE TETRADECANOIQUE
• ACIDE TETRADECYLIQUE
• RARECHEM AL BO 0367
• ACIDE N-TETRADECANOÏQUE
• L'ACIDE MYRISTIQUE
• Acide myristique, ≥99,5% (GC)
• Acide myristique, ≥99% (GC)
• Acide tétradécanoïque (C14: 0)
• acidemyristique
• acidétradécanoique
• Crodacid
• EdenorC14
• Emery 654
Sources alimentaires d'acide myristique
L'ACIDE MYRISTIQUE est présent, sous forme d'ester de glycérol, dans la plupart des graisses et huiles animales et végétales.
Dans les graisses animales, comme la viande, les œufs, le lait, le poisson, les crustacés et les graisses de crustacés, il est présent en petites quantités, <1,5 g / 100 g de portion comestible (teneur maximale: 1,4 g / 100 g de portion comestible dans l'anguille , et 1 g dans le hareng).
L'exception est représentée par la matière grasse des produits laitiers, tels que:
fromages, en particulier les types assaisonnés (une bonne source est le Parmigiano, avec 3,4 g / 100 g de portion comestible);
beurre, la source la plus riche, 8,3 g / 100 g de portion comestible.
Parmi les graisses et huiles végétales, une source particulièrement riche est l'huile de coco, avec environ 17 g / 100 g de portion comestible.
Dans les autres huiles végétales, seule l'huile de palme a des concentrations qui atteignent 1 g / 100 g de portion comestible, alors qu'elle ne dépasse pas 0,86 g / 100 g de portion comestible dans la margarine (elle est absente dans le beurre de cacahuète).
Il est à noter que le beurre de muscade est à 75% de trimyristine, le triglycéride de l'acide myristique (l'acide myristique prédomine dans les graisses des Myristicacées).
Dans les fruits, l'ACIDE MYRISTIQUE est présent en quantités élevées uniquement dans la noix de coco séchée et fraîche, comme l'acide laurique, respectivement 9,5 et 5,4 g / 100 g de portion comestible.
L'ACIDE MYRISTIQUE est présent en petites quantités dans quelques céréales (le maïs, 0,28 g / 100 g de portion comestible, est le plus riche).
L'ACIDE MYRISTIQUE est absent des légumineuses.
Utilisations en cosmétique
L'ACIDE MYRISTIQUE est utilisé comme ingrédient dans les savons et les crèmes à raser, souvent sous forme d'esterester isopropyl myristate.
L'acide myristique, également appelé acide tétradécanoïque, est un acide gras saturé à 14 atomes de carbone (C14). On la retrouve notamment dans l'huile de coco et l'huile de palmiste, qui sont des huiles végétales très riches en acide myristique et en acide laurique. On le trouve également en grande quantité dans la matière grasse du lait.
Applications :
L'acide myristique est un matériau de source 100% naturelle utilisé notamment par l'industrie cosmétique et dans de nombreuses autres applications.
L'acide myristique permet aux huiles cosmétiques de pénétrer plus facilement dans la peau et aide à régénérer la fonction protectrice de la peau.
C'est un agent émulsifiant, également utilisé comme agent nettoyant ou parfumant.
L'ACIDE MYRISTIQUE
Numéro CAS: 544-63-8
Autre langue: Acide tétradécanoïque (Acide myristique)
Nom INCI: MYRISTIC ACID
Numéro EINECS / ELINCS: 208-875-2
Potentiel comédogène (pc): 3
Bio-compatible (référence COSMOS)
Ses fonctions (INCI)
Nettoyage: aide à garder une surface propre
Émulsifiant: favorise la formation de mélanges intimes entre liquides non miscibles en modifiant la tension interfaciale (eau et huile)
Parfumage: Utilisé pour le parfum et les matières premières aromatiques
L'ACIDE MYRISTIQUE est classé comme:
Nettoyage
Émulsifiant
Parfumant
Numéro CAS 544-63-8
Numéro EINECS / ELINCS: 208-875-2
COÛT REF No: 35442
Nom Chem / IUPAC: Acide tétradécanoïque
L'acide myristique (AMM), un acide gras libre très abondant dans les huiles de coprah / palmiste, est un prédicteur de la stéatohépatite non alcoolique (NASH) et stimule la synthèse des céramides
Formule moléculaire de l'acide myristique: CH3 (CH2) 12COOCH
Choses à savoir sur l'acide myristique!
-Point de fusion = 129,9F
-Covalemment attaché au groupe alpha-amino d'un résidu de glycine N-ternuelle (myristolation)
-68 coffre-fort
-Considéré neurotoxine
-Situé dans le cytoplasme, la membrane, le sang, la salive et l'urine
-Composé organique
- utilisé pour synthétiser la saveur
- substituant = carboxylique
- se produit dans la plupart des animaux et des faits végétaux
- L'acide myristique est ajouté à l'avant-dernière glycine azotée terminale dans les kinases associées aux récepteurs
Produits naturels et produits artificiels
-Lait de vache
-Les produits laitiers
-Huiles de noix de coco, de palme et de noix
-gras de beurre
Les usages
-produits de beauté
-Préparations médicales
L'acide myristique est obtenu à partir du fractionnement d'une huile de type laurique.
El ácido mirístico (nombre IUPAC: ácido tetradecanoico) es un ácido graso saturado común con la fórmula molecular CH3 (CH2) 12COOH.
Sus sales y ésteres se denominan comúnmente miristatos o tetradecanoatos. Lleva el nombre del binomio de la nuez moscada (Myristica fragrans), del cual fue aislada por primera vez en 1841 por Lyon Playfair.
CE / No de lista: 208-875-2
No CAS: 544-63-8
Mol. fórmula: C14H28O2
El ácido mirístico, también conocido como 14 o tetradecanoato, pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como ácidos grasos de cadena larga. Se trata de ácidos grasos con una cola alifática que contiene entre 13 y 21 átomos de carbono. El ácido mirístico es una molécula muy hidrófoba, prácticamente insoluble (en agua) y relativamente neutra.
El ácido mirístico es un ácido graso saturado de cadena larga con un esqueleto de 14 carbonos. El ácido mirístico se encuentra naturalmente en el aceite de palma, aceite de coco y grasa de mantequilla.
Nombre
Ácido tetradecanoico;
Tetradecanoato;
Ácido mirístico
Ácido 1-tridecanocarboxílico
Ácido graso C14
Crodacid
Emery 655
Ácido hidrofol 1495
Otro
Hystrene 9014
Ácido mirístico
ácido n-tetradecan-1-oico
ácido n-tetradecanoico
ácido n-tetradecoico
Neo-gordo 14
Univol U 316S
Nombres IUPAC
ÁCIDO MIRÍSTICO
Ácido tetradecanoico
El ácido mirístico, también conocido como ácido tetradecanoico, es un ácido graso saturado con 14 átomos de carbono que tiene muchas aplicaciones industriales.
El ácido mirístico es un sólido cristalino blanco aceitoso. Es soluble en alcohol y éter e insoluble en agua.
El ácido mirístico tiene muchos usos, incluidos jabones, cosméticos, síntesis de ésteres para sabores y perfumes, y un componente de aditivos de grado alimenticio.
El ácido mirístico, un ácido graso saturado de cadena larga (14: 0), es uno de los ácidos grasos más abundantes en la grasa de la leche (por encima del 10%) (Verruck et al., 2019).
Este ácido graso es conocido porque acumula grasa en el organismo, sin embargo, su consumo también impacta positivamente en la salud cardiovascular.
Este comportamiento está muy influenciado por el equilibrio entre los ácidos grasos saturados y los carbohidratos dietéticos simples en la dieta (Ruiz-Núñez, Dijck-Brouwer y Muskiet, 2016).
El ácido mirístico está directamente involucrado en los cambios de proteínas postraduccionales y en los mecanismos que controlan importantes procesos metabólicos en el cuerpo humano (Legrand & Rioux, 2015; Ruiz-Núñez et al., 2016).
Dabadie, Peuchant, Bernard, Leruyet y Mendy (2005) informaron que el consumo moderado de ácido mirístico mejora los niveles de ácidos grasos omega-3 de cadena larga en los fosfolípidos plasmáticos, lo que podría mejorar los parámetros de salud cardiovascular en humanos.
Otra investigación del mismo grupo informó que el consumo de ácido mirístico de la grasa láctea aumentó el colesterol HDL y disminuyó los niveles de triacilglicéridos, mientras que no se observaron cambios en el colesterol LDL.
El ácido mirístico ejerce funciones inmunomoduladoras adicionales a través del aumento de una proteína específica involucrada en la activación de macrófagos en murinos con altos niveles de ingesta de ácido mirístico (Hubbard, Socolich y Erickson, 1996).
El perfil de ácidos grasos del aceite de oliva virgen puede contener entre 14 (ácido mirístico) y 24 (ácido lignocérico) átomos de carbono.
El ácido mirístico es un ácido graso saturado de 14 carbonos.
Se incorpora en miristoil coenzima A (miristoil-CoA) y se transfiere por N-miristoiltransferasa a la glicina N-terminal de ciertas proteínas, ya sea durante la traducción para modificar la actividad de la proteína o postraduccionalmente en células apoptóticas.
El ácido mirístico tiene una amplia gama de usos en diversas industrias y procesos de fabricación.
Lo puedes encontrar en alimentos y bebidas, en los que se utiliza como agente de flujo y emulsionante.
El ácido mirístico es un tensioactivo en jabones, detergentes y textiles, así como un lubricante intermedio, interno o externo en plásticos.
El miristato de isopropilo, un éster de ácido mirístico, se utiliza en la preparación de productos farmacéuticos, cosméticos y de cuidado personal para promover la absorción a través de la piel.
El ácido mirístico es un ácido graso saturado orgánico natural común que se encuentra en fuentes vegetales y animales como nuez moscada, aceite de coco, aceite de palma, grasa de mantequilla.
Aplicaciones:
El ácido mirístico es un material de origen 100% natural utilizado en particular por la industria cosmética y en muchas otras aplicaciones.
El ácido mirístico permite que los aceites cosméticos penetren en la piel con mayor facilidad y ayuden a regenerar la función protectora de la piel.
Myristic es un agente emulsionante en forma de ésteres, también utilizado como agente limpiador o perfumante.
Nombre ChEBI: ácido tetradecanoico
IDENTIFICACIÓN DE CHEBI: CHEBI: 28875
1-tetradecanocarboxilato
Ácido 1-tetradecanocarboxílico
1-tridecanocarboxilato
Ácido 1-tridecanocarboxílico
12-O-tetradecanoilforbol 13-acetato
12-tetradecanoilforbol 13-acetato
Acide Myristique
ácido tetradecanoique
Crodacid
Miristato de isopropilo (NF)
miristato
Ácido mirístico
Myristinsaeure
miristoato
ácido miristoico
n-tetradecan-1-oate
ácido n-tetradecan-1-oico
n-tetradecanoato
ácido n-tetradecanoico
n-tetradecoato
ácido n-tetradecoico
Forbol 12-miristato 13-acetato
Tetradecanoato
Ácido tetradecanoico
tetradecoato
ácido tetradecoico
14
14: 0
14:00
C14
CH3- [CH2] 12-COOH
Ácido mirístico puro
Ácido tetradecanoico (mirístico)
Ácido tetradecanoico
Ácido mirístico
FA (14: 0)
El ácido mirístico es un ácido graso saturado de cadena larga, de catorce carbonos y cadena lineal que se encuentra principalmente en la grasa de la leche.
Uso de cosméticos y productos farmacéuticos: base de aceite para cremas, lociones, barras de labios, polvos, ungüentos para la piel, limpiadores faciales, champús corporales, jabones, etc.
El ácido mirístico tiene muchos usos, incluidos jabones, cosméticos, síntesis de ésteres para sabores y perfumes y un componente de aditivos de grado alimenticio.
El ácido mirístico se descubrió en la nuez moscada que es la semilla del árbol tropical Myristica fragrans.
El ácido mirístico es un ácido graso saturado miembro del subgrupo llamado ácidos grasos de cadena larga.
El ácido mirístico se encuentra, como éster de glicerol, en la mayoría de las grasas y aceites animales y vegetales.
El ácido mirístico se encuentra principalmente en la grasa de la leche. El ácido mirístico es hipercolesterolémico y aumenta las concentraciones de colesterol LDL y HDL en comparación con el ácido oleico en sujetos sanos.
El ácido mirístico retrasa el vaciamiento gástrico. Puede actuar como un desencadenante, para la liberación de una hormona u hormonas, lo que puede retrasar el vaciamiento gástrico.
El ácido mirístico se utiliza como ingrediente en jabones, cremas cosméticas y de afeitar, a menudo en forma de éster miristato de isopropilo.
El ácido mirístico es seguro como ingrediente cosmético en las prácticas actuales de uso y concentración.
El ácido tetradecanoico es un sólido cristalino blanco aceitoso.
La destilación fraccionada (o fraccionamiento térmico) permite la separación de mezclas de ácidos grasos en cortes más estrechos o incluso en componentes individuales, en función de las diferentes características de punto de ebullición de los componentes.
La solubilidad del ácido láurico y mirístico a 10 ° C en tolueno es> 400 y 100 veces mayor, respectivamente, que la del ácido esteárico.
De hecho, el ácido mirístico está implicado directa y específicamente en la miristoilación N-terminal de la proteína, que se refiere a la unión covalente altamente específica del ácido mirístico mediante un enlace amida al residuo de glicina NH2-terminal de un número creciente de proteínas eucariotas y virales.
El ácido láurico y el ácido mirístico son ácidos grasos saturados. Sus nombres formales son ácido dodecanoico y ácido tetradecanoico, respectivamente.
Ambos son sólidos blancos que son muy poco solubles en agua.
Los ésteres de ácido láurico (principalmente triglicéridos) se encuentran solo en grasas vegetales, principalmente de leche y aceite de coco, aceite de laurel y aceite de palmiste.
Por el contrario, los triglicéridos del ácido mirístico se encuentran en plantas y animales, especialmente en la mantequilla de nuez moscada, el aceite de coco y la leche de mamíferos.
El ácido mirístico es un ácido graso de 14 carbonos que se puede encontrar naturalmente en la nuez moscada, el aceite de palmiste, el aceite de coco y la grasa de la mantequilla. Se utiliza como agente limpiador de espuma para la construcción.
Propiedades químicas, usos, producción del ácido mirístico
Propiedades químicas
El ácido mirístico aparece como un sólido de color blanco a blanco amarillento, a veces aparece como un sólido cristalino brillante o como un polvo de blanco a blanco amarillento. Tiene una densidad relativa de 0,8739 (80 ℃), un punto de fusión de 54,5 ℃ y un punto de ebullición de 326,2 ℃. Su índice de refracción (nD60) es 1,4310. No es soluble en agua pero sí soluble en etanol, éter y cloroformo.
La miristina contiene alrededor del 70% al 80%, mientras que otros tipos de aceite de coco, el aceite de semilla de palma, también lo contienen.
Solicitud
El ácido mirístico se puede utilizar como agente químico, también para la síntesis de especias y materia orgánica.
El ácido mirístico se puede utilizar en la fabricación de emulsionantes, agentes impermeabilizantes, agentes de curado, estabilizadores térmicos y plastificantes de PVC, y también se puede utilizar como materia prima de especias y productos farmacéuticos.
El ácido mirístico se utiliza principalmente como materia prima para la producción de tensioactivos para la producción de ésteres de ácidos grasos de sorbitán, ésteres de ácidos grasos de glicerol, ésteres de ácidos grasos de etilenglicol o propilenglicol. También se puede utilizar para la producción de miristato de isopropilo, etc. También se puede utilizar para antiespumantes y aromatizantes. De acuerdo con la disposición de China GB2760-89, se puede utilizar para preparar una variedad de especias alimentarias.
Preparación
Para preparar el ácido mirístico se somete a fraccionamiento al vacío el éster metílico de los ácidos grasos mixtos o el éster metílico de ácidos grasos mixtos obtenido del aceite de coco o de palmiste, obteniéndose ácido mirístico. Para la preparación de laboratorio, el tris (tetradecanoato) de glicerol se somete a saponificación con una solución de hidróxido de sodio al 10%, acidificándose posteriormente con ácido clorhídrico para obtener el ácido mirístico libre. También se puede preparar a partir de tetradecanol.
Toxicidad
Ácidos grasos naturales, no tóxicos
Puede usarse con seguridad para alimentos (FDA, § 172.860; 2000).
DL50: 43 mg / kg (ratón, transdérmico).
Límite de uso
FEMA (mg / kg): refrescos 5.3, bebidas frías 2.6 ~ 10, dulces 4.1, productos horneados 5.3, pudín clase 0.10.
Descripción
El ácido mirístico, también llamado ácido tetradecanoico, es un ácido graso saturado común con la fórmula molecular CH3 (CH2) 12COOH. Un miristato es una sal o éster de ácido mirístico.
El ácido mirístico lleva el nombre de la nuez moscada Myristica fragrans. La mantequilla de nuez moscada es 75% de trimiristina, el triglicérido del ácido mirístico. Además de la nuez moscada, el ácido mirístico también se encuentra en el aceite de palmiste, aceite de coco, grasa de mantequilla y es un componente menor de muchas otras grasas animales. También se encuentra en los espermaceti, la fracción cristalizada de aceite del cachalote.
El ácido mirístico también se agrega comúnmente de forma cotraduccional a la penúltima glicina, terminal en nitrógeno, en las quinasas asociadas al receptor para conferir la localización de la enzima en la membrana. El ácido mirístico tiene una hidrofobicidad suficientemente alta para incorporarse al núcleo de acilo graso de la bicapa de fosfolípidos de la membrana plasmática de la célula eucariota. De esta forma, el ácido mirístico actúa como ancla lipídica en biomembranas.
El éster miristato de isopropilo se utiliza en preparaciones medicinales cosméticas y tópicas en las que se desea una buena absorción a través de la piel.
La reducción del ácido mirístico produce aldehído miristílico y alcohol miristílico.
Qué alimentos contienen ácido mirístico
La mantequilla de nuez moscada tiene 75% de trimiristina, el triglicérido del ácido mirístico. Además de nuez moscada, el ácido mirístico es 16% de aceite de coco y aceite de palmiste, 7-12% de grasa de mantequilla, 2-4% de grasa de res y cordero, 3% de grasa de salmón, 2% de manteca de cerdo y menos del 1% de pollo.
Niveles de ácido mirístico y colesterol
Ácido mirístico (C14: 0), aparentemente eleva las concentraciones de colesterol LDL algo más que el ácido palmítico, que es el ácido graso saturado predominante en la mayoría de las dietas.
Propiedades químicas
Elaborado a partir de la mezcla de ácidos grasos de aceite de semilla de palma.
Propiedades químicas
El ácido mirístico tiene un olor suave, ceroso y aceitoso
Propiedades químicas
Blanco sólido
Propiedades químicas
El ácido mirístico se presenta como un sólido cristalino blanco aceitoso con un ligero olor.
Ocurrencia
Se informó que se encuentra en nuez moscada, semilla de palma, aceite de cachalote, queso azul, tabaco burley, carne de res y pollo cocidos, pescado, ron, albaricoque, plátano, jugo de limón y pomelo, arándano, guayaba, uvas, melón, papaya, frambuesa, fruta de fresa. y mermelada, pepino, tomate, muchos quesos, tomillo, panes, mantequilla, leche, hígado de cordero, cerdo, aceite de lúpulo, cerveza, coñac, whiskies, aceite de maní, cacao, té, carne y leche de coco, mora azul, frijoles, maracuyá , seta, mango, carambola, tamarindo, algas marinas, cardamomo, arroz, trigo sarraceno, berros, malta, mosto, níspero, vainilla borbónica, bálsamo de limón, camarón, nectarina, cangrejo, vieira, calamar, uchuva, membrillo chino, papaya y dulce hierba oi
Usos
El ácido mirístico es un agente tensioactivo y limpiador. Cuando se combina con potasio, el jabón de ácido mirístico proporciona una espuma abundante y muy buena. Este es un ácido orgánico sólido que se encuentra naturalmente en los ácidos de la mantequilla como la nuez moscada, el aceite de apio, el aceite de coco, el aceite de macis y la mayoría de las grasas animales y vegetales. Aunque algunas fuentes citan que no tiene potencial de irritación, sí indican un potencial de comedogenicidad.
Usos
El ácido mirístico es un ácido graso obtenido del aceite de coco y otras grasas. tiene poca solubilidad en agua pero es soluble en alcohol, cloroformo y éter. se utiliza como lubricante, aglutinante y antiespumante.
Usos
El ácido mirístico es un ácido graso saturado común que se encuentra en la nuez moscada, el aceite de palmiste, el aceite de coco y la grasa de la mantequilla.
Usos
El ácido mirístico es un ácido graso saturado de 14 carbonos (14: 0). In vivo, se añade comúnmente de forma covalente al extremo N-terminal de las proteínas en un proceso de cotraducción denominado N-miristoilación. Además, hay ejemplos en los que la N-miristoilación se produce postraduccionalmente, cuando se expone un patrón de miristoilación oculto.
Definición
ChEBI: un ácido graso saturado de cadena larga, de catorce carbonos y cadena lineal que se encuentra principalmente en la grasa de la leche.
Métodos de producción
El ácido mirístico se encuentra naturalmente en la mantequilla de nuez moscada y en la mayoría de las grasas animales y vegetales. Sintéticamente, puede prepararse mediante electrólisis de adipato de hidrógeno y metilo y ácido decanoico o mediante oxidación de Maurer de alcohol miristílico.
Preparación
De una mezcla de ácidos grasos de aceite de semilla de palma
Valores de umbral de aroma
Detección: 10 ppm
Descripción general
Sólido cristalino blanco aceitoso.
Reacciones de aire y agua
Insoluble en agua.
Perfil de reactividad
El ácido mirístico es un ácido carboxílico. Los ácidos carboxílicos donan iones de hidrógeno si hay una base que los acepte. Reaccionan de esta manera con todas las bases, tanto orgánicas (por ejemplo, las aminas) como inorgánicas. Sus reacciones con bases, llamadas "neutralizaciones", van acompañadas de la evolución de cantidades sustanciales de calor. La neutralización entre un ácido y una base produce agua más una sal. Los ácidos carboxílicos con seis o menos átomos de carbono son libre o moderadamente solubles en agua; los que tienen más de seis carbonos son ligeramente solubles en agua. El ácido carboxílico soluble se disocia hasta cierto punto en agua para producir iones de hidrógeno. Por tanto, el pH de las soluciones de ácidos carboxílicos es inferior a 7,0. Muchos ácidos carboxílicos insolubles reaccionan rápidamente con soluciones acuosas que contienen una base química y se disuelven cuando la neutralización genera una sal soluble. Los ácidos carboxílicos en solución acuosa y los ácidos carboxílicos líquidos o fundidos pueden reaccionar con metales activos para formar hidrógeno gaseoso y una sal metálica. Tales reacciones ocurren en principio también para ácidos carboxílicos sólidos, pero son lentas si el ácido sólido permanece seco. Incluso los ácidos carboxílicos "insolubles" pueden absorber suficiente agua del aire y disolverse lo suficiente en ácido mirístico para corroer o disolver piezas y recipientes de hierro, acero y aluminio. Los ácidos carboxílicos, como otros ácidos, reaccionan con las sales de cianuro para generar cianuro de hidrógeno gaseoso. La reacción es más lenta para ácidos carboxílicos sólidos secos. Los ácidos carboxílicos insolubles reaccionan con soluciones de cianuros para provocar la liberación de cianuro de hidrógeno gaseoso. Los gases inflamables y / o tóxicos y el calor se generan por la reacción de ácidos carboxílicos con compuestos diazo, ditiocarbamatos, isocianatos, mercaptanos, nitruros y sulfuros. Los ácidos carboxílicos, especialmente en solución acuosa, también reaccionan con sulfitos, nitritos, tiosulfatos (para dar H2S y SO3), ditionitos (SO2), para generar gases inflamables y / o tóxicos y calor. Su reacción con carbonatos y bicarbonatos genera un gas inofensivo (dióxido de carbono) pero aún calienta. Como otros compuestos orgánicos, los ácidos carboxílicos pueden oxidarse mediante agentes oxidantes fuertes y reducirse mediante agentes reductores fuertes.
Estas reacciones generan calor. Es posible una amplia variedad de productos. Como otros ácidos, los ácidos carboxílicos pueden iniciar reacciones de polimerización; al igual que otros ácidos, a menudo catalizan (aumentan la velocidad de) reacciones químicas.
Peligro de incendio
El ácido mirístico probablemente sea combustible.
Aplicaciones farmacéuticas
El ácido mirístico se utiliza en formulaciones farmacéuticas orales y tópicas. El ácido mirístico ha sido evaluado como un potenciador de la penetración en parches transdérmicos de melatonina en ratas y formulaciones de bupropión en piel de cadáveres humanos. Otros estudios han evaluado la idoneidad del ácido mirístico en formulaciones de oximorfona y aplicaciones tópicas de 17-propionato de clobetasol. Además, alcohol polivinílico sustituido con mirístico Se ha utilizado ácido (así como otros ácidos grasos) en diferentes grados de sustitución para la preparación de microesferas biodegradables que contienen progesterona o indometacina.
Perfil de seguridad
Veneno por vía intravenosa. Se informaron datos de mutaciones. Irrita los ojos y la piel humana. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite un humo acre y vapores irritantes.
Seguridad
El ácido mirístico se usa en formulaciones farmacéuticas orales y tópicas y generalmente se considera no tóxico y no irritante a los niveles empleados como excipiente. Sin embargo, se informa que el ácido mirístico irrita los ojos y la piel en niveles altos y es venenoso por administración intravenosa. También se han informado datos de mutaciones.
LD50 (ratón, IV): 0.043 g / kg
DL50 (rata, oral):> 10 g / kg
almacenamiento
El material a granel debe almacenarse en un recipiente bien cerrado en un lugar fresco y seco.
Métodos de purificación
Purificar el ácido mediante el éster metílico (b 153-154o / 10 mm, n25 1,4350), como para el ácido cáprico. [Trachtman & Miller J Am Chem Soc 84 4828 1962.] También se purifica mediante fusión por zonas. Se cristaliza en éter de petróleo y se seca en un desecador al vacío que contiene cera triturada. [Beilstein 2 IV 1126.]
Incompatibilidades
El ácido mirístico es incompatible con bases y agentes oxidantes fuertes.
Estado reglamentario
Listado GRAS. Incluido en la base de datos de ingredientes inactivos de la FDA (cápsulas orales). Incluido en medicamentos no parenterales autorizados en el Reino Unido.
Productos de preparación de ácido mirístico y materias primas
Materias primas
ACEITE DE KERNEL DE PALMA MEZCLA DE ÁCIDOS GRASOS DE 7-ETIL-2-METIL-4-UNDECANOL Metaclazepam Aceite de coco miristato de amonio 14-Octacosanona, 15-hidroxi-1,2-DIMIRISTOIL-SN-GLICERO-3-FOSFOETANOLAMINA Ácido 6-PENTADANOLAMINA 1-bromooctano
Productos de preparación
Aceite de orris MIRISTATO DE METILO ETOXILADO MONO-ANDDI-GLICÉRIDOS alcoxi etanolamido sulfosuccinato sal sódica Miristato de etilo 1-Tetradecanol FEMA 2763 Miristato de isopropilo
Otros nombres: ácido mirístico; ácido n-tetradecanoico; ácido n-tetradecoico; Neo-Fat 14; Univol U 316S; Ácido 1-tridecanocarboxílico; Crodacid; Emery 655; Ácido hidrofólico 1495; Hystrene 9014; ácido n-tetradecan-1-oico; Hystrene 9514; Philacid 1400; Prifac 2942; Prifrac 2942; NSC 5028; Ácido tetradecanoico (ácido mirístico); Acide Myristique; Ácido tetradecanoico (mirístico); Ácido mirístico (ácido tetradecanoico); Ácido tetradecanoico (= ácido mirístico)
¿Qué es?
El ácido mirístico es un ácido graso que se encuentra naturalmente en algunos alimentos. El ácido mirístico purificado se presenta como un sólido cristalino brillante, duro, blanco o ligeramente amarillo, o como un polvo blanco o amarillo-blanco. Sales de ácido mirístico (dimiristato de aluminio, isoestearatos / miristato de aluminio, miristato de aluminio, miristatos / palmitatos de aluminio, miristato de calcio, miristato de magnesio, miristato de potasio, miristato de sodio, miristato de zinc) y ésteres de ácido mirístico (miristato de butilo, miristato de cetilo, miristato de decilo , Miristato de etilhexilo, miristato de etilo, dimiristato de glicerilo, isoestearato / miristato de glicerilo, miristato de glicerilo, miristato de isobutilo, miristato de isocetilo, miristato de isodecilo, miristato de isopropilo, miristato de isostearilo, miristato de isostearilo, miristato de miristato de miristato de miristato de mirista, miristato de miristato de miristato de isotridecilo , Miristato de propilenglicol, miristato de tetradeciloctadecilo, miristato de tridecilo) también se pueden usar en cosméticos y productos de cuidado personal. El ácido mirístico y sus sales y ésteres pueden usarse en maquillaje de ojos, jabones y detergentes, productos para el cuidado del cabello, productos para el cuidado de las uñas, productos para el afeitado y otros productos para el cuidado de la piel.
¿Por qué se usa en cosméticos y productos de cuidado personal?
Se han informado las siguientes funciones para el ácido mirístico y sus sales y ésteres.
Antiaglomerante: dimiristato de aluminio, miristatos / isoestearatos de aluminio, miristato de aluminio, miristatos / palmitatos de aluminio, miristato de calcio, miristato de magnesio, miristato de zinc
Aglutinante: miristato de isopropilo, miristato de isoestearilo, miristato de tetradeciloctildecilo
Estabilizador de emulsión: dimiristato de aluminio, miristatos / isoestearatos de aluminio, miristato de aluminio, miristatos / palmitatos de aluminio, miristato de calcio, miristato de tetradeciloctildecilo
Formador de película: miristato de tetradeciloctildecilo
Agente acondicionador del cabello: miristato de etilo, miristato de isotridecilo, miristato de laurilo, miristato de oleilo
Agente opacificante: ácido mirístico, miristato de tetradeciloctildecilo
Modificador de deslizamiento: miristato de magnesio, miristato de zinc
Agente acondicionador de la piel - Emoliente - Miristato de butilo, miristato de etilhexilo, miristato de etilo, dimiristato de glicerilo, isoestearato / miristato de glicerilo, miristato de glicerilo, miristato de isobutilo, miristato de isodecilo, miristato de isopropilo, miristato de isoestearilo, miristato de propilo-glicerilo
Agente acondicionador de la piel - oclusivo - miristato de cetilo, miristato de decilo, miristato de isocetilo, miristato de isotridecilo, miristato de laurilo, miristato de miristilo, miristato de octildodecilo, miristato de oleilo, miristato de tetradeciloctildecilo, miristato de tridecilo
Surfactante - agente limpiador - Ácido mirístico, miristato de potasio, miristato de sodio
Tensioactivo - agente emulsionante - miristato de potasio, miristato de sodio, isoestearato / miristato de glicerilo, miristato de glicerilo, miristato de propilenglicol
Agente que aumenta la viscosidad - no acuoso - dimiristato de aluminio, isoestearatos / miristatos de aluminio, miristato de aluminio, miristatos / palmitatos de aluminio, miristato de calcio, miristato de magnesio, miristato de zinc
Hechos científicos:
El ácido mirístico, también llamado ácido tetradecanoico, se encuentra naturalmente en grasas y aceites vegetales o animales con niveles relativamente altos que se encuentran en nuez moscada, aceite de palma, aceite de coco y grasa de mantequilla. Las sales de ácido mirístico se forman por reacción con materiales básicos como hidróxido de sodio o potasio. Los ésteres de ácido mirístico se derivan del ácido mirístico y un alcohol. Por ejemplo, el miristato de isopropilo se deriva del ácido mirístico y el alcohol isopropílico, y el miristato de butilo se deriva del ácido mirístico y el alcohol butílico.
Ocurrencia
La fruta Myristica fragrans contiene ácido mirístico
La mantequilla de nuez moscada tiene 75% de trimiristina, el triglicérido del ácido mirístico.
Además de la nuez moscada, el ácido mirístico también se encuentra en el aceite de palmiste, el aceite de coco, la grasa butírica, el 8–14% de la leche bovina y el 8,6% de la leche materna, además de ser un componente menor de muchas otras grasas animales.
El ácido mirístico también se encuentra en los rizomas del Iris, incluida la raíz de Orris.
También comprende el 14,49% de las grasas del fruto de la especie Durian Durio graveolens.
Usos
El ácido mirístico se agrega comúnmente a la glicina N-terminal en las quinasas asociadas al receptor para conferir la localización de la enzima en la membrana. El ácido mirístico tiene una hidrofobicidad suficientemente alta para incorporarse al núcleo de acilo graso de la bicapa de fosfolípidos de la membrana plasmática de la célula eucariota.
De esta forma, el ácido mirístico actúa como ancla lipídica en biomembranas.
Varios "estudios epidemiológicos en humanos han demostrado que el ácido mirístico y el ácido láurico eran los ácidos grasos saturados más fuertemente relacionados con las concentraciones promedio de colesterol sérico en humanos", lo que significa que se correlacionaron positivamente con niveles más altos de colesterol, así como con un aumento de los triglicéridos en plasma en unos 20 % que aumenta el riesgo de enfermedad cardiovascular, aunque algunas investigaciones apuntan a los efectos positivos del ácido mirístico sobre el colesterol HDL y, por lo tanto, mejoran la relación entre el colesterol HDL (colesterol bueno) y el colesterol total.
La reducción del ácido mirístico produce aldehído miristílico y alcohol miristílico.
El ácido tetradecanoico es un ácido graso saturado de cadena larga, de catorce carbonos y cadena lineal que se encuentra principalmente en la grasa de la leche. Tiene un papel como metabolito humano, un inhibidor de EC 3.1.1.1 (carboxilesterasa), un metabolito de Daphnia magna y un metabolito de algas. Es un ácido graso de cadena larga y un ácido graso saturado de cadena lineal. Es un ácido conjugado de un tetradecanoato.
Nombre preferido de la IUPAC: ácido tetradecanoico
Otros nombres: C14: 0 (números de lípidos)
Identificadores
Número de CAS: 544-63-8
Número CE: 208-875-2
Propiedades
Fórmula química: C14H28O2
Masa molar: 228,376 g · mol − 1
Densidad: 1,03 g / cm3 (−3 ° C)
0,99 g / cm3 (24 ° C)
0,8622 g / cm3 (54 ° C)
Punto de fusión: 54,4 ° C (129,9 ° F; 327,5 K)
Punto de ebullición: 326,2 ° C (619,2 ° F; 599,3 K) a 760 mmHg
250 ° C (482 ° F; 523 K) a 100 mmHg
218,3 ° C (424,9 ° F; 491,4 K) a 32 mmHg
Solubilidad en agua: 13 mg / L (0 ° C)
20 mg / L (20 ° C)
24 mg / L (30 ° C)
33 mg / L (60 ° C)
Solubilidad: soluble en alcohol, acetatos, C6H6, haloalcanos, fenilos, nitros
Solubilidad en acetona: 2,75 g / 100 g (0 ° C)
15,9 g / 100 g (20 ° C)
42,5 g / 100 g (30 ° C)
149 g / 100 g (40 ° C)
Solubilidad en benceno: 6,95 g / 100 g (10 ° C)
29,2 g / 100 g (20 ° C)
87,4 g / 100 g (30 ° C)
1,29 kg / 100 g (50 ° C)
Solubilidad en metanol: 2,8 g / 100 g (0 ° C)
17,3 g / 100 g (20 ° C)
75 g / 100 g (30 ° C)
2,67 kg / 100 g (50 ° C) [5]
Solubilidad en acetato de etilo: 3,4 g / 100 g (0 ° C)
15,3 g / 100 g (20 ° C)
44,7 g / 100 g (30 ° C)
1,35 kg / 100 g (40 ° C) [5]
Solubilidad en tolueno: 0,6 g / 100 g (−10 ° C)
3,2 g / 100 g (0 ° C)
30,4 g / 100 g (20 ° C)
1,35 kg / 100 g (50 ° C)
log P 6,1
Presión de vapor: 0,01 kPa (118 ° C)
0,27 kPa (160 ° C)
1 kPa (186 ° C)
Susceptibilidad magnética (χ): -176 · 10−6 cm3 / mol
Conductividad térmica: 0,159 W / m · K (70 ° C)
0,151 W / m · K (100 ° C)
0,138 W / m · K (160 ° C)
Índice de refracción (nD): 1,4723 (70 ° C)
Viscosidad: 7.2161 cP (60 ° C)
3,2173 cP (100 ° C)
0,8525 cP (200 ° C)
0,3164 cP (300 ° C)
Estructura
Estructura cristalina: Monoclínica (−3 ° C)
Grupo espacial: P21 / c
Constante de celosía
a = 31,559 Å, b = 4,9652 Å, c = 9,426 Å
α = 90 °, β = 94,432 °, γ = 90 °
Termoquímica
Capacidad calorífica (C): 432.01 J / mol · K
Entalpía estándar de formación (ΔfH⦵298): −833.5 kJ / mol
Entalpía estándar de combustión (ΔcH⦵298): 8675,9 kJ / mol [6]
Ácido tetradecanoico
ÁCIDO MIRÍSTICO
544-63-8
ácido n-tetradecanoico
Crodacid
ácido n-tetradecoico
Ácido 1-tridecanocarboxílico
ácido n-tetradecan-1-oico
Ácido hidrofol 1495
Univol U 316S
Emery 655
Myristinsaeure
Miristato
ácido tetradecoico
Hystrene 9014
Neo-gordo 14
Ácido mirístico (natural)
Ácido graso C14
Ácido mirístico, puro
ácido n-mirístico
Tetradecanoato
ácido tetradecanoique
NSC 5028
FEMA No. 2764
CCRIS 4724
CH3- [CH2] 12-COOH
HSDB 5686
C14: 0
UNII-0I3V7S25AW
Filacid 1400
CHEBI: 28875
AI3-15381
Prifac 2942
MFCD00002744
Ácido 1-tetradecanocarboxílico
0I3V7S25AW
CHEMBL111077
NSC5028
Ácido mirístico, 99%
DSSTox_CID_1666
n-tetradecan-1-oaato
DSSTox_RID_76274
DSSTox_GSID_21666
CAS-544-63-8
Ácido mirístico [NF]
EINECS 208-875-2
BRN 0508624
miristoato
ácido miristoico
Dimiristato de plomo
n-tetradecanoato
3usx
Ácido mirístico puro
Escamas de ácido mirístico
Hystrene 9514
Kortácido 1499
Edenor C 14
Ácido mirístico 655
1-tridecanocarboxilato
Prifrac 2942
MAGNESIUMARSENADO
Ácido mirístico, 95%
Ácido mirístico, natural
Los ácidos grasos saturados se encuentran en la dieta en diferentes longitudes de cadena, siendo los ácidos láurico, mirístico, palmítico y esteárico los principales.
Los ácidos grasos trans se presentan predominantemente como ácidos grasos monoinsaturados con el doble enlace trans en diferentes posiciones de la cadena de carbono.
Los ácidos grasos saturados y trans de la dieta tienen efectos importantes sobre la salud.
En particular, los estudios epidemiológicos y los ensayos controlados aleatorios sobre criterios de valoración clínicos concretos indican que la reducción de la ingesta de ácidos grasos saturados y trans reduciría el riesgo de enfermedad coronaria [“CHD”].
El efecto metabólico más importante por el cual los ácidos grasos saturados y trans aumentan el riesgo de enfermedad coronaria es a través de una influencia adversa sobre los niveles de lípidos en sangre.
Los niveles altos de colesterol total en sangre y de colesterol en las lipoproteínas de baja densidad ["LDL"] aumentan el riesgo de cardiopatía coronaria, mientras que un nivel alto de colesterol en las lipoproteínas de alta densidad ["HDL"] lo reduce.
Los ácidos grasos saturados de la dieta aumentan considerablemente los niveles de colesterol total y LDL en sangre.
Los ácidos grasos trans no solo aumentan el colesterol LDL, sino que también reducen el colesterol HDL.
Los diferentes ácidos grasos saturados pueden tener diferentes efectos sobre los niveles de colesterol de las lipoproteínas, pero no está claro si esto se traduce en diferentes efectos sobre el riesgo de cardiopatía coronaria.
Ácido 1-tetradecanoico
Ácido 1-tridecanocarboxílico
208-875-2 [EINECS]
508624 [Beilstein]
544-63-8 [RN]
Acide myristique [francés] [ACD / IUPAC Name]
Acide tétradécanoïque [francés]
ácido mirístico [ACD / IUPAC Name]
Myristinsäure [alemán] [ACD / IUPAC Name]
ácido n-mirístico
ÁCIDO n-TETRADECANOICO
Ácido tetradecanoico [ACD / Nombre del índice]
1-tridecanocarboxilato
n-tetradecan-1-oate
n-tetradecanoato
1,2-DIMIRISTOIL-RAC-GLICERO-3-FOSFOCOLINA
12-O-tetradecanoilforbol 13-acetato
12-tetradecanoilforbol 13-acetato
Ácido 13-tetradecinóico [ACD / Nombre de índice] [ACD / Nombre de IUPAC]
1-tetradecanocarboxilato
Ácido 1-tetradecanocarboxílico
4-02-00-01126 [Beilstein]
82909-47-5 [RN]
Crodacid
DS-3833
11-metildodecanoato de metilo [Nombre ACD / IUPAC]
Ácido mirístico 655
Myristinsaeure
Miristoato
Ácido miristoico
ácido n-tetradecan-1-oico
n-tetradecoato
ácido n-tetradecoico
QV13 [WLN]
tetradecanoato
Ácido tetradecanoico
tetradecoato
ácido tetradecoico
Proteínas de membrana
William Stillwell, en Introducción a las membranas biológicas, 2013
1 Proteínas ancladas en lípidos miristoiladas
El ácido graso saturado de 14 carbonos, el ácido mirístico (14: 0), se emplea a menudo como ancla lipídica para proteínas.
La miristoilación es una modificación de lípidos que implica la adición de un ácido graso insaturado de 14 carbonos, ácido mirístico, a la glicina N-terminal de un subconjunto de proteínas.
El ácido mirístico tiene un papel metabolito de Daphnia magna
El ácido mirístico tiene un papel metabolito de algas
El ácido mirístico tiene un papel inhibidor de EC 3.1.1.1 (carboxilesterasa)
El ácido mirístico tiene un papel como metabolito humano.
El ácido mirístico es un ácido graso de cadena larga.
El ácido mirístico es un ácido graso saturado de cadena lineal.
El ácido mirístico es un ácido conjugado de tetradecanoato.
Entrante
La β-D-galactosil- (1 → 4) -β-D-glucosil- (1↔1) -N-tetradecanoilsfingosina tiene ácido mirístico parental funcional
El ácido (13R) -13-hidroximirístico (CHEBI: 78989) tiene ácido mirístico parental funcional
El ácido (R) -3-hidroximirístico (CHEBI: 42539) tiene ácido mirístico parental funcional
El ácido (S) -3-hidroximirístico (CHEBI: 37374) tiene ácido mirístico parental funcional
El 1,2-ditetradecanoil-3- (6-sulfoquinovopiranosil) glicerol tiene ácido mirístico parental funcional
1,2-ditetradecanoil-sn-glicero-3-citidina 5'-difosfato tiene ácido mirístico parental funcional
El 1,2-ditetradecanoil-sn-glicerol tiene ácido mirístico parental funcional
1- (1Z-hexadecenil) -2-tetradecanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido mirístico parental funcional
1-O- (α-D-galactopiranosil) -N-tetradecanoilfitosfingosina tiene ácido mirístico parental funcional
1-docosanoil-2-tetradecanoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido mirístico parental funcional
1-icosanoil-2-tetradecanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido mirístico parental funcional
El tetradecanoato de 1-naftilo tiene ácido mirístico parental funcional
1-tetradecanoil-2,3-dihexadecanoil-sn-glicerol tiene ácido mirístico parental funcional
1-tetradecanoil-2-docosanoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido mirístico parental funcional
1-tetradecanoil-2-icosanoil-sn-glicero-3-fosfocolina tiene ácido mirístico parental funcional
El ácido 10-hidroximirístico tiene ácido mirístico parental funcional
El ácido 10-metilmirístico tiene ácido mirístico parental funcional
El ácido 11-hidroximirístico tiene ácido mirístico parental funcional
El ácido 12-hidroximirístico tiene ácido mirístico parental funcional
El ácido 13-hidroximirístico tiene ácido mirístico parental funcional
El ácido 14-hidroximirístico tiene ácido mirístico parental funcional
El ácido 3-hidroximirístico tiene ácido mirístico parental funcional
El ácido 3-oxomirístico tiene ácido mirístico parental funcional
El ácido 9-hidroximirístico tiene ácido mirístico parental funcional
N, N-dimetiltetradecanamida tiene ácido mirístico parental funcional
La N- (tetradecanoil) etanolamina tiene ácido mirístico parental funcional
N-miristoil-1,2-dioleoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina tiene ácido mirístico parental funcional
N-miristoilglicina (CHEBI: 87142) tiene ácido mirístico parental funcional
N-miristoilsfingosina-1-fosfocolina tiene ácido mirístico parental funcional
N-tetradecanoil- (2S) -hidroxiglicina tiene ácido mirístico parental funcional
La N-tetradecanoilsfingosina tiene ácido mirístico parental funcional
N-tetradecanoilsfingosina 1-fosfato tiene ácido mirístico parental funcional
La N-tetradecanoiltaurina tiene ácido mirístico parental funcional
La S-tetradecanoil-4ʼ-fosfopanteteína tiene ácido tetradecanoico parental funcional
la acrofiarina tiene ácido tetradecanoico parental funcional
klymollin F tiene ácido tetradecanoico parental funcional
tetradecanoato de metilo tiene ácido tetradecanoico parental funcional
monoacilglicerol 14: 0 tiene ácido tetradecanoico parental funcional
miristamida tiene ácido tetradecanoico parental funcional
miristoil-CoA tiene ácido tetradecanoico parental funcional
El éster de tetradecanoato tiene ácido tetradecanoico parental funcional
El ácido tetradecanoico-d27 tiene un ácido tetradecanoico parental funcional
tetradecanoil-AMP tiene ácido tetradecanoico parental funcional
tetradecanoato es una base conjugada del ácido tetradecanoico
el grupo tetradecanoilo es un grupo sustituyente del ácido tetradecanoico
Nombre IUPAC
Ácido mirístico
Fuentes de sinónimos
Ácido 1-tetradecanocarboxílico ChEBI
14 CHEBI
14: 0 CHEBI
14:00 CHEBI
ácido tétradécanoïque Français ChEBI
C14 CHEBI
CH3‒ [CH2] 12 ‒ COOH IUPAC
COMPUESTO KEGG Ácido mirístico
ÁCIDO MIRÍSTICO PDBeChem
COMPUESTO KEGG Ácido mirístico
Myristinsäure Deutsch ChEBI
Ácido n-tetradecan-1-oico ChemIDplus
Ácido n-tetradecanoico NIST Chemistry WebBook
Ácido n-tetradecoico ChemIDplus
Ácido tetradecanoico KEGG COMPOUND
ácido tetradecoico
Padres alternativos
Ácidos grasos de cadena lineal
Ácidos monocarboxílicos y derivados
Ácidos carboxílicos
Óxidos orgánicos
Derivados de hidrocarburos
Compuestos de carbonilo
Sustituyentes
Ácido graso de cadena larga
Ácido graso de cadena lineal
Ácido monocarboxílico o derivados
Ácido carboxílico
Derivado del ácido carboxílico
Compuesto de oxígeno orgánico
Óxido orgánico
Derivado de hidrocarburos
Compuesto de oxígeno orgánico
Grupo carbonilo
Compuesto acíclico alifático
• Myristinsαure
• NAA104
• NAA142
• Neo-Fat 14
• neo-fat14
• ácido n-mirístico
• Ácido n-tetradecan-1-oico
• n-tetradecan-1-oicacid
• Ácido n-tetradecoico
• ácido n-tetradecoica
• Filacid 1400
• Philacid1400
• Prifac 2940
• Prifrac 2940
• Ácido tetradecanoico (mirístico)
• Tetradecansαure
• Univol U 3165
• Univol U 316S
• Univol U320
• univolu316s
• ÁCIDO MIRÍSTICO, ESTÁNDAR PARA GC
• ACIDO MIRISTICO NATURAL FCC
• ÁCIDO MIRÍSTICO, 99,5 +%
• ÁCIDO MIRÍSTICO FCC
• ÁCIDO MIRÍSTICO GRADO SIGMA
• GRADO BIOTECNICO DE ACIDO MIRISTICO
• Ácido mirístico> 95%
• Ácido tetradecanoico, 98%
• ÁCIDO N-TETRADECANOICO (ÁCIDO MIRÍSTICO)
• Ácido tetradcanoico
• ácido mirístico, puro
• ÁCIDO MIRÍSTICO, REACTIVO
• ÁCIDO MIRÍSTICO (SG)
• ÁCIDO MIRISTICO
• Ácido tetradecanoico; Ácido mirístico
• ÁCIDO MIRÍSTICO (ÁCIDO TETRADECANOICO)
• ÁCIDO MIRÍSTICO CON GC
• Grado de reactivo de ácido mirístico Vetec (TM), 98%
• NSC 5028
• ÁCIDO MIRÍSTICO> = 98.0% (GC)
• ÁCIDO MIRÍSTICO, VETEC
• Ácido 1-tridecanocarboxílico
• C14: 0 ÁCIDO
• ÁCIDO CARBOXÍLICO C14
• FEMA 2764
• ÁCIDO TETRADECANOICO
• ÁCIDO TETRADECÍLICO
• RARECHEM AL BO 0367
• ÁCIDO N-TETRADECANOICO
• ÁCIDO MIRÍSTICO
• Ácido mirístico, ≥99,5% (GC)
• Ácido mirístico, ≥99% (GC)
• Ácido tetradecanoico (C14: 0)
• acidemyristique
• acidetetradecanoique
• Crodacid
• EdenorC14
• Emery 654
Fuentes alimenticias de ácido mirístico
El ÁCIDO MIRÍSTICO se encuentra, como éster de glicerol, en la mayoría de grasas y aceites animales y vegetales.
En grasas animales, como carne, huevos, leche, pescado, mariscos y grasas de crustáceos, está presente en pequeñas cantidades, <1,5 g / 100 g de porción comestible (contenido máximo: 1,4 g / 100 g de porción comestible en anguila y 1 g en arenque).
La excepción está representada por la grasa en los productos lácteos, como:
quesos, especialmente los condimentados (una buena fuente es el parmigiano, con 3,4 g / 100 g de porción comestible);
mantequilla, la fuente más rica, 8,3 g / 100 g de porción comestible.
Entre las grasas y aceites vegetales, una fuente particularmente rica es el aceite de coco, con aproximadamente 17 g / 100 g de porción comestible.
En los demás aceites vegetales, solo el aceite de palma tiene concentraciones que alcanzan 1 g / 100 g de porción comestible, mientras que en la margarina no supera los 0,86 g / 100 g de porción comestible (está ausente en la mantequilla de maní).
Cabe señalar que la mantequilla de nuez moscada es 75% de trimiristina, el triglicérido del ácido mirístico (el ácido mirístico predomina en las grasas de las Myristicaceae).
En la fruta, el ÁCIDO MIRÍSTICO está presente en grandes cantidades solo en el coco seco y fresco, como el ácido láurico, 9,5 y 5,4 g / 100 g de porción comestible, respectivamente.
El ÁCIDO MIRÍSTICO está presente en pequeñas cantidades en algunos cereales (el maíz, 0,28 g / 100 g de porción comestible, es el más rico).
El ÁCIDO MIRÍSTICO está ausente en las legumbres.
Usos en cosmética
El ÁCIDO MIRÍSTICO se utiliza como ingrediente en jabones y cremas de afeitar, a menudo en forma de miristato de isopropilo esterester.
El ácido mirístico, también llamado ácido tetradecanoico, es un ácido graso saturado con 14 átomos de carbono (C14). Se encuentra especialmente en el aceite de coco y el aceite de palmiste, que son aceites vegetales muy ricos en ácido mirístico y ácido láurico. También se encuentra en grandes cantidades en la grasa de la leche.
Aplicaciones:
El ácido mirístico es un material de origen 100% natural utilizado en particular por la industria cosmética y en muchas otras aplicaciones.
El ácido mirístico permite que los aceites cosméticos penetren en la piel con mayor facilidad y ayuden a regenerar la función protectora de la piel.
Es un agente emulsionante, también utilizado como agente limpiador o perfumante.
ÁCIDO MIRÍSTICO
Número de CAS: 544-63-8
Otro idioma: Acide tétradécanoïque (Acide myristique)
Nombre INCI: MYRISTIC ACID
Número EINECS / ELINCS: 208-875-2
Potencial comedogénico (pc): 3
Biocompatible (referencia COSMOS)
Sus funciones (INCI)
Limpieza: ayuda a mantener limpia la superficie
Emulsionante: Favorece la formación de mezclas íntimas entre líquidos inmiscibles modificando la tensión interfacial (agua y aceite)
Perfume: Se utiliza para perfumes y materias primas aromáticas.
El ÁCIDO MIRÍSTICO se clasifica como:
Limpieza
Emulsionante
Perfumando
Número de CAS 544-63-8
EINECS / ELINCS No: 208-875-2
COSING REF No: 35442
Nombre químico / IUPAC: ácido tetradecanoico
El ácido mirístico (MA), un ácido graso libre muy abundante en los aceites de copra / palmista, es un predictor de esteatohepatitis no alcohólica (NASH) y estimula la síntesis de ceramidas.
Fórmula molecular del ácido mirístico: CH3 (CH2) 12COOCH
¡Cosas que debe saber sobre el ácido mirístico!
-Punto de fusión = 129.9F
-Unido covalentemente al grupo alfa-amino de un residuo de glicina N-ternual (miristolación)
-68 caja fuerte
-Considerada neurotoxina
-Situado en citoplasma, membrana, sangre, saliva y orina
-Compuesto orgánico
- utilizado para sintetizar el sabor
- sustituyente = carboxílico
- ocurre en la mayoría de los animales y hechos vegetales
- Se añade ácido mirístico a la penúltima glicina en el extremo nitrogenado en las quinasas asociadas al receptor.
Productos de la naturaleza y productos artificiales.
-Leche de vaca
-Productos lácteos
-Aceites de coco, palma y nuez moscada
-grasa de mantequilla
Usos
-productos cosméticos
-Preparaciones médicas
El ácido mirístico se obtiene del fraccionamiento de un aceite de tipo láurico.
Acidul miristic (denumirea IUPAC: acid tetradecanoic) este un acid gras saturat comun cu formula moleculară CH3 (CH2) 12COOH.
Sărurile și esterii săi sunt denumite în mod obișnuit miristate sau tetradecanoate. Este numit după numele binomial pentru nucșoară (Myristica fragrans), de la care a fost izolat pentru prima dată în 1841 de Lyon Playfair.
CE / Nr. Listă: 208-875-2
Nr CAS: 544-63-8
Mol. formula: C14H28O2
Acidul miristic, cunoscut și sub denumirea de 14 sau tetradecanoat, aparține clasei de compuși organici cunoscuți sub numele de acizi grași cu lanț lung. Aceștia sunt acizi grași cu o coadă alifatică care conține între 13 și 21 de atomi de carbon. Acidul miristic este o moleculă foarte hidrofobă, practic insolubilă (în apă) și relativ neutră.
Acidul miristic este un acid gras saturat cu lanț lung, cu o coloană vertebrală de 14 carbon. Acidul miristic se găsește în mod natural în uleiul de palmier, uleiul de cocos și untul.
Nume
Acid tetradecanoic;
Tetradecanoat;
Acidul miristic
Acid 1-tridecanecarboxilic
Acid gras C14
Crodacid
655. Emery
Acid hidrofol 1495
Alte
9014
acidul miristic
acid n-tetradecan-1-oic
acid n-tetradecanoic
acid n-tetradecoic
Neo-grăsime 14
Univol U 316S
Numele IUPAC
ACID MIRIST
Acid tetradecanoic
Acidul miristic - cunoscut și sub numele de acid tetradecanoic - este un acid gras saturat cu 14 atomi de carbon care are multe aplicații industriale
Acidul miristic este un solid cristalin uleios, alb. Este solubil în alcool și eter și insolubil în apă.
Acidul miristic are multe utilizări, inclusiv săpunuri, produse cosmetice, sinteza esterilor pentru arome și parfumuri și o componentă a aditivilor alimentari.
Acidul miristic, un acid gras saturat cu lanț lung (14: 0), este unul dintre cei mai abundenți acizi grași din grăsimea din lapte (peste 10%) (Verruck și colab., 2019).
Acest acid gras este cunoscut deoarece acumulează grăsimi în organism, cu toate acestea, consumul său are un impact pozitiv asupra sănătății cardiovasculare.
Acest comportament este în mare parte influențat de echilibrul dintre acidul gras saturat și carbohidrații dietetici simpli din dietă (Ruiz-Núñez, Dijck-Brouwer și Muskiet, 2016).
Acidul miristic este direct implicat în modificările și mecanismele de proteine post-translaționale care controlează procesele metabolice importante din corpul uman (Legrand & Rioux, 2015; Ruiz-Núñez și colab., 2016).
Dabadie, Peuchant, Bernard, Leruyet și Mendy (2005) au raportat că consumul moderat de acid miristic îmbunătățește nivelurile de acizi grași omega-3 cu lanț lung în fosfolipidele plasmatice, ceea ce ar putea exercita îmbunătățirea parametrilor de sănătate cardiovasculară la om.
O altă cercetare a aceluiași grup a raportat că consumul de acid miristic din grăsimile lactate a crescut colesterolul HDL și a scăzut nivelul de triacilgliceride, în timp ce nu s-au observat modificări ale colesterolului LDL.
Funcțiile imunomodulatoare suplimentare sunt exercitate de acidul miristic prin creșterea unei proteine specifice implicate în activarea macrofagelor la murin cu niveluri ridicate de aport de acid miristic (Hubbard, Socolich și Erickson, 1996).
Profilul acidului gras din uleiul de măsline virgin poate conține între 14 (acid miristic) și 24 (acid lignoceric) atomi de carbon.
Acidul miristic este un acid gras saturat cu 14 carbon.
Este încorporat în coenzima miristoil A (miristoil-CoA) și transferat de N-miristoiltransferază la glicina N-terminală a anumitor proteine fie în timpul traducerii pentru a modifica activitatea proteinei, fie post-translațional în celulele apoptotice.
Acidul miristic are o gamă largă de utilizări în diverse industrii și procese de fabricație.
Îl puteți găsi în alimente și băuturi, în care este utilizat ca agent de curgere și emulgator.
Acidul miristic este un agent tensioactiv în săpunuri, detergenți și textile, precum și un lubrifiant intermediar, intern sau extern din materiale plastice.
Miristatul de izopropil, un ester al acidului miristic, este utilizat la prepararea produselor farmaceutice, cosmetice și a produselor de îngrijire personală pentru a promova absorbția prin piele.
Acidul miristic este un acid gras organic saturat natural obișnuit, care se găsește în surse de plante și animale, cum ar fi nucșoară, ulei de nucă de cocos, ulei de palmier, grăsime de unt
Aplicații:
Acidul miristic este un material 100% natural, utilizat în special de industria cosmetică și în multe alte aplicații.
Acidul miristic permite uleiurilor cosmetice să pătrundă mai ușor în piele și să ajute la regenerarea funcției protectoare a pielii.
Myristic este un agent emulsionant sub formă de esteri, utilizat și ca agent de curățare sau de parfumare.
Denumirea ChEBI: acid tetradecanoic
ID-ul ChEBI: CHEBI: 28875
1-tetradecanecarboxilat
Acid 1-tetradecanecarboxilic
1-Tridecanecarboxilat
Acid 1-tridecanecarboxilic
12-O-Tetradecanoilforbol 13-acetat
12-tetradecanoilforbol 13-acetat
Acide Myristique
acide tetradecanoique
Crodacid
Miristat de izopropil (NF)
miristatul
Acidul miristic
Myristinsaeure
miristoat
acid miristoic
n-Tetradecan-1-oat
acid n-tetradecan-1-oic
n-tetradecanoat
acid n-tetradecanoic
n-tetradecoat
acid n-tetradecoic
Phorbol 12-miristat 13-acetat
Tetradecanoat
Acid tetradecanoic
tetradecoat
acid tetradecoic
14
14: 0
Ora 14:00
C14
CH3- [CH2] 12-COOH
Acid miristic pur
Acid tetradecanoic (miristic)
Acid, tetradecanoic
Acid, miristic
FA (14: 0)
Acidul miristic este un acid gras saturat cu catenă lungă, cu paisprezece carbon, cu catenă lungă, care se găsește cel mai mult în grăsimea din lapte.
Utilizarea produselor cosmetice și farmaceutice: bază de ulei pentru creme, loțiuni, rujuri, pudre, unguente pentru piele, produse de curățare a feței, șampoane pentru corp, săpunuri etc.
Acidul miristic are multe utilizări, inclusiv săpunuri, produse cosmetice, sinteza esterilor pentru arome și parfumuri și o componentă a aditivilor alimentari
Acidul miristic a fost descoperit în nucșoara care este sămânța arborelui tropical Myristica fragrans.
Acidul miristic este un membru al acidului gras saturat al subgrupului numit acizi grași cu lanț lung.
Acidul miristic apare, ca ester de glicerol, în majoritatea grăsimilor și uleiurilor animale și vegetale.
Acidul miristic se găsește mai ales în grăsimea din lapte. Acidul miristic este hipercolesterolemic și crește concentrațiile de colesterol LDL și HDL în comparație cu acidul oleic la subiecții sănătoși.
Acidul miristic întârzie golirea gastrică. Poate acționa ca un factor declanșator pentru eliberarea unui hormon sau hormoni, care pot întârzia golirea gastrică.
Acidul miristic este utilizat ca ingredient în săpunuri, creme cosmetice și de ras, adesea sub formă de ester miropat de izopropil.
Acidul miristic este sigur ca ingrediente cosmetice în practicile actuale de utilizare și concentrare.
Acidul tetradecanoic este un solid cristalin alb uleios.
Distilarea fracționată (sau fracționarea termică) permite separarea amestecurilor de acizi grași într-o bucată mai îngustă sau chiar componentă individuală, pe baza caracteristicilor diferite ale punctului de fierbere ale componentelor.
Solubilitatea acidului lauric și a acidului miristic la 10 ° C în toluen este> 400 și, respectiv, de 100 de ori mai mare decât cea a acidului stearic
Acidul miristic este într-adevăr implicat direct și specific în miristoilarea proteinei N-terminale, care se referă la atașarea covalentă foarte specifică a acidului miristic printr-o legătură amidică cu restul de glicină NH2-terminal al unui număr tot mai mare de proteine eucariote și virale.
Acidul lauric și acidul miristic sunt acizi grași saturați. Numele lor formale sunt acid dodecanoic și respectiv acid tetradecanoic.
Ambele sunt solide albe care sunt foarte puțin solubile în apă.
Esterii acidului lauric (în principal trigliceridele) se găsesc numai în grăsimile vegetale, în principal din lapte și ulei de cocos, ulei de dafin și ulei de sâmburi de palmier.
În schimb, trigliceridele acidului miristic apar la plante și animale, în special în untul de nucșoară, uleiul de cocos și laptele de mamifer.
Acidul miristic este un acid gras de 14 lungimi de carbon care poate fi găsit în mod natural în nucșoară, ulei de sâmburi de palmier, ulei de nucă de cocos și unt. Se folosește ca agent de curățare a spumei
Acid miristic Proprietăți chimice, utilizări, producție
Proprietăți chimice
Acidul miristic apare ca solid alb spre gălbui alb, uneori apărând ca solid cristalin strălucitor sau pulbere albă spre alb gălbuie. Are o densitate relativă de 0,8739 (80 ℃), punctul de topire de 54,5 ℃ și punctul de fierbere de 326,2 ℃. Indicele său de refracție (nD60) este 1,4310. Nu este solubil în apă, dar solubil în etanol, eter și cloroform.
Myristin conține aproximativ 70% până la 80%, în timp ce alte tipuri de ulei de nucă de cocos, uleiul de sâmburi de palmier îl conțin, de asemenea.
Cerere
Acidul miristic poate fi utilizat ca agent chimic, de asemenea, pentru sinteza condimentelor și materiei organice
Acidul miristic poate fi utilizat la fabricarea emulgatorilor, a agenților de impermeabilizare, a agenților de întărire, a stabilizatorilor de căldură și a plastifianților din PVC și, de asemenea, poate fi utilizat ca materie primă pentru condimente și produse farmaceutice.
Acidul miristic este utilizat în principal ca materie primă pentru producerea agenților tensioactivi pentru producerea esterilor de acizi grași sorbitan, esteri ai acizilor grași glicerolici, esteri ai etilenglicolului sau ai propilenglicolului acizi grași. Poate fi folosit și pentru producerea miristatului de izopropil și așa mai departe. Poate fi folosit și pentru spumante și agent aromatizant. Conform prevederilor din China GB2760-89, acesta poate fi utilizat pentru a prepara o varietate de condimente alimentare.
Pregătirea
Pentru prepararea acidului miristic, esterul metilic al acizilor grași amestecați sau esterul metilic al acidului gras obținut din uleiul de cocos sau uleiul de sâmburi de palmier este supus fracționării în vid, obținându-se acid miristic. Pentru prepararea de laborator, glicerina tris (tetradecanoat) este supusă saponificării cu soluție de hidroxid de sodiu 10%, fiind acidulată în continuare cu acid clorhidric pentru a obține acidul miristic liber. Se poate face și din tetradecanol.
Toxicitate
Acizi grași naturali, netoxici
Poate fi utilizat în siguranță pentru alimente (FDA, § 172.860; 2000).
LD50: 43 mg / kg (șoarece, transdermic).
Limita de utilizare
FEMA (mg / kg): băuturi răcoritoare 5.3, băuturi reci 2.6 ~ 10, bomboane 4.1, produse de patiserie 5.3, clasă de budincă 0.10.
Descriere
Acidul miristic, numit și acid tetradecanoic, este un acid gras saturat comun cu formula moleculară CH3 (CH2) 12COOH. Un miristat este o sare sau un ester al acidului miristic.
Acidul miristic poartă numele de nucșoara Myristica fragrans. Untul de nucșoară este 75% trimiristină, triglicerida acidului miristic. Pe lângă nucșoară, acidul miristic se găsește și în uleiul de sâmburi de palmier, uleiul de cocos, grăsimea de unt și este o componentă minoră a multor alte grăsimi animale. Se găsește și în spermaceti, fracțiunea cristalizată a uleiului de la cașalot.
Acidul miristic este, de asemenea, adăugat în mod obișnuit co-translațional la penultimul, capătul azotului, glicină în kinazele asociate receptorilor pentru a conferi localizarea membranei enzimei. Acidul miristic are o hidrofobicitate suficient de mare pentru a fi încorporat în nucleul acilic gras al stratului fosfolipidic al membranei plasmatice a celulei eucariote. În acest fel, acidul miristic acționează ca o ancoră lipidică în biomembranele.
Miristatul de izopropil ester este utilizat în preparatele medicamentoase cosmetice și topice unde se dorește o bună absorbție prin piele.
Reducerea acidului miristic produce miraldeil aldehidă și alcool miristilic.
Ce alimente conțin acid miristic
Untul de nucșoară are 75% trimiristină, triglicerida acidului miristic. În afară de nucșoară, acidul miristic este 16% din uleiul de cocos și uleiul de sâmburi de palmier, 7-12% din grăsimea de unt, 2-4% din grăsimea de vită și miel, 3% din grăsimea de somon, 2% din untura și mai puțin de 1% de pui.
Nivelurile de acid miristic și colesterol
Acidul miristic (C14: 0), aparent crește concentrațiile de colesterol LDL ceva mai mult decât acidul palmitic, care este acidul gras saturat predominant în majoritatea dietelor
Proprietăți chimice
Preparat din amestecul de acizi grași din ulei de semințe de palmier.
Proprietăți chimice
Acidul miristic are un miros slab, ceros, uleios
Proprietăți chimice
solid alb
Proprietăți chimice
Acidul miristic apare ca un solid cristalin alb gras cu un miros slab.
Apariție
S-a găsit în nucșoară, semințe de palmier, ulei de cașalot, brânză albastră, tutun burley, carne de vită și pui gătit, pește, rom, caise, banane, lămâie și suc de grapefruit, afine, guava, struguri, pepene galben, papaya, zmeură, fructe de căpșuni și gem, castraveți, roșii, multe brânzeturi, cimbru, pâine, unt, lapte, ficat de miel, carne de porc, ulei de hamei, bere, coniac, whisky-uri, ulei de arahide, cacao, ceai, carne de cocos și lapte, mure, fasole, fruct de pasiune , ciupercă, mango, fructe stelate, tamarind, vară, cardamom, orez, hrișcă, năsturel, malț, sunătoare, nespus, vanilie Bourbon, balsam de lămâie, creveți, nectarină, crab, scoică, calmar, coacăză, gutui chinezesc, pawpaw și dulce iarba oi
Utilizări
acidul miristic este un agent tensioactiv și agent de curățare. Atunci când este combinat cu potasiu, săpunul cu acid miristic oferă o spumă foarte bună și abundentă. Acesta este un acid organic solid care apare în mod natural în acizii din unt, cum ar fi nucșoara, uleiul de dragoste, uleiul de cocos, uleiul de buzdugan și majoritatea grăsimilor animale și vegetale. Deși unele surse citează că nu are potențial de iritare, ele indică un potențial de comedogenitate.
Utilizări
Acidul miristic este un acid gras obținut din uleiul de cocos și alte grăsimi. are o solubilitate slabă în apă, dar este solubilă în alcool, cloroformă și eter. este folosit ca lubrifiant, liant și agent de spumare.
Utilizări
Acidul miristic este un acid gras saturat obișnuit care se găsește în nucșoară, uleiul de sâmburi de palmier, uleiul de cocos și untul.
Utilizări
Acidul miristic este un acid gras 14-carbon saturat (14: 0). In vivo, este adăugat în mod covalent la capătul N-terminal al proteinelor într-un proces de co-traducere numit N-miristoilare. În plus, există exemple în care N-miristoilarea are loc post-translațional, când este expus un model ascuns de miristoilare.
Definiție
ChEBI: Un acid gras saturat cu lanț drept, cu paisprezece carbon, cu lanț lung, care se găsește în cea mai mare parte în grăsimea din lapte.
Metode de producție
Acidul miristic apare în mod natural în untul de nucșoară și în majoritatea grăsimilor animale și vegetale. Sintetic, poate fi preparat prin electroliza hidrogen adipatului de metil și acid decanoic sau prin oxidarea Maurer a alcoolului miristilic.
Pregătirea
Din amestec de acizi grași de ulei de semințe de palmier
Valorile pragului aromelor
Detectare: 10 ppm
Descriere generala
Solid cristalin alb uleios.
Reacții de aer și apă
Insolubil în apă.
Profilul de reactivitate
Acidul miristic este un acid carboxilic. Acizii carboxilici donează ioni de hidrogen dacă există o bază care să le accepte. Reacționează în acest fel cu toate bazele, atât organice (de exemplu, aminele), cât și anorganice. Reacțiile lor cu baze, numite „neutralizări”, sunt însoțite de evoluția unor cantități substanțiale de căldură. Neutralizarea dintre un acid și o bază produce apă plus o sare. Acizii carboxilici cu șase sau mai puțini atomi de carbon sunt solubili liber sau moderat în apă; cei cu mai mult de șase atomi de carbon sunt ușor solubili în apă. Acidul carboxilic solubil se disociază într-o măsură în apă pentru a produce ioni de hidrogen. PH-ul soluțiilor de acizi carboxilici este deci mai mic de 7,0. Mulți acizi carboxilici insolubili reacționează rapid cu soluții apoase care conțin o bază chimică și se dizolvă pe măsură ce neutralizarea generează o sare solubilă. Acizii carboxilici în soluție apoasă și acizii carboxilici lichizi sau topiți pot reacționa cu metalele active pentru a forma hidrogen gazos și o sare metalică. Astfel de reacții apar în principiu și pentru acizii carboxilici solizi, dar sunt lente dacă acidul solid rămâne uscat. Chiar și acizii carboxilici "insolubili" pot absorbi suficientă apă din aer și se pot dizolva suficient în acidul miristic pentru a coroda sau dizolva piesele și recipientele din fier, oțel și aluminiu. Acizii carboxilici, ca și alți acizi, reacționează cu sărurile de cianură pentru a genera hidrogen cianură gazoasă. Reacția este mai lentă pentru acizi carboxilici solizi uscați. Acizii carboxilici insolubili reacționează cu soluții de cianuri pentru a provoca eliberarea de cianură de hidrogen gazoasă. Gazele și căldura inflamabile și / sau toxice sunt generate de reacția acizilor carboxilici cu compuși diazo, ditiocarbamați, izocianați, mercaptani, nitriți și sulfuri. Acizii carboxilici, în special în soluție apoasă, reacționează, de asemenea, cu sulfiți, nitriți, tiosulfati (pentru a da H2S și SO3), ditioniți (SO2), pentru a genera gaze și căldură inflamabile și / sau toxice. Reacția lor cu carbonații și bicarbonatele generează un gaz inofensiv (dioxid de carbon), dar totuși căldură. La fel ca alți compuși organici, acizii carboxilici pot fi oxidați de agenți de oxidare puternici și reduși de agenți de reducere puternici.
Aceste reacții generează căldură. Este posibilă o mare varietate de produse. La fel ca alți acizi, acizii carboxilici pot iniția reacții de polimerizare; la fel ca alți acizi, ele catalizează adesea (măresc viteza de) reacții chimice.
Pericol de foc
Acidul miristic este probabil combustibil.
Aplicații farmaceutice
Acidul miristic este utilizat în formulări farmaceutice orale și topice. Acidul miristic a fost evaluat ca un potențiator de penetrare a plasturilor transdermici de melatonină la șobolani și formulări de bupropion pe pielea cadavrului uman. Studii suplimentare au evaluat adecvarea acidului miristic în formulări oximorfonice și aplicații topice de clobetasol 17-propionat. În plus, alcool polivinilic substituit cu miristic acidul (precum și alți acizi grași) la diferite grade de substituție a fost utilizat pentru prepararea microsferelor biodegradabile care conțin progesteron sau indometacină.
Profil de siguranță
Otravă pe cale intravenoasă. Datele despre mutații raportate. Un iritant pentru ochi și piele umană. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și fum iritant.
Siguranță
Acidul miristic este utilizat în formulări farmaceutice orale și topice și este în general considerat ca netoxic și noniritant la nivelurile utilizate ca excipient. Cu toate acestea, se raportează că acidul miristic este un iritant pentru ochi și piele la niveluri ridicate și este otrăvitor prin administrare intravenoasă. De asemenea, au fost raportate date despre mutații.
LD50 (mouse, IV): 0,043 g / kg
LD50 (șobolan, oral):> 10 g / kg
depozitare
Materialul vrac trebuie depozitat într-un recipient bine închis într-un loc răcoros, uscat.
Metode de purificare
Purificați acidul prin intermediul esterului metilic (b 153-154o / 10mm, n25 1,4350), ca și pentru acidul capric. [Trachtman & Miller J Am Chem Soc 84 4828 1962.] De asemenea, purificați-l prin topirea zonei. Acesta cristalizează din eter pentru animale de companie și este uscat într-un desicator sub vid care conține ceară mărunțită. [Beilstein 2 IV 1126.]
Incompatibilități
Acidul miristic este incompatibil cu agenții și bazele oxidante puternice.
Statutul de reglementare
GRAS listat. Inclus în baza de date a ingredientelor inactive FDA (capsule orale). Inclus în medicamentele neparenterale licențiate în Marea Britanie.
Produse de preparare a acidului miristic și materii prime
Materie prima
ULEI DE MIELE DE PALM 7-ETIL-2-METIL-4-UNDECANOL AMESTEC DE ACID GRAS Metaclazepam Ulei de nucă de cocos miristat de amoniu 14-Octacosanonă, 15-hidroxi- 1,2-DIMIRISTOIL-SN-GLICERO-3-FOSFOETANOLAD 1-Bromooctan
Produse de pregătire
Ulei de orris METIL MIRISTAT ETOXILAT MONON-ANDDI-GLICERIDE alcoxi etanolamido sulfosuccinat sare de sodiu Mirilat de etil 1-Tetradecanol FEMA 2763 Miropat de izopropil
Alte denumiri: acid miristic; acid n-tetradecanoic; acid n-tetradecoic; Neo-Grăsime 14; Univol U 316S; Acid 1-tridecanecarboxilic; Crodacid; Emery 655; Acid hidrofol 1495; Hystrene 9014; acid n-tetradecan-1-oic; Hystrene 9514; Philacid 1400; Prifac 2942; Prifrac 2942; NSC 5028; Acid tetradecanoic (acid miristic); Acide Myristique; Acid tetradecanoic (miristic); Acid miristic (acid tetradecanoic); Acid tetradecanoic (= acid miristic)
Ce este?
Acidul miristic este un acid gras care apare în mod natural în unele alimente. Acidul miristic purificat apare ca un solid cristalin dur, alb sau slab galben, lucios sau sub formă de pulbere albă sau galben-albă. Săruri de acid miristic (dimiristat de aluminiu, izostearate de aluminiu / miristat, miristat de aluminiu, miristate / palmitate de aluminiu, miristat de calciu, miristat de magneziu, miristat de potasiu, miristat de sodiu, miristat de zinc) și esteri ai acidului miristic (miristat de butil, mirist de cetil, decil miristat , etilhexil Myristate, etil Myristate, gliceril dimiristat, gliceril izostearat / Myristate, gliceril Myristate, izobutilic Myristate, izocetil Myristate, izodecil Myristate, izopropil miristat, izostearil Myristate, izotridecil Myristate, lauril Myristate, metil Myristate, Myristyl Myristate, octildodecil Myristate, oleilic Myristate , Mirilatul de propilenglicol, miristatul de tetradeciloctadecil, miristatul de tridecil) poate fi de asemenea utilizat în cosmetice și produse de îngrijire personală. Acidul miristic și sărurile și esterii acestuia pot fi utilizați în machiajul ochilor, săpunuri și detergenți, produse de îngrijire a părului, produse de îngrijire a unghiilor, produse de bărbierit și alte produse de îngrijire a pielii.
De ce este folosit în cosmetice și produse de îngrijire personală?
Următoarele funcții au fost raportate pentru acidul miristic și sărurile și esterii acestuia.
Agent anti-aglomerare - dimiristat de aluminiu, izostearate / miriste de aluminiu, miriste de aluminiu, miriste / palmitate de aluminiu, miriste de calciu, miriste de magneziu, miriste de zinc
Liant - Isopropyl Myristate, Isostearyl Myristate, Tetradecyloctyldecyl Myristate
Stabilizator de emulsie - dimiristat de aluminiu, izostearate / miriste de aluminiu, miriste de aluminiu, miriste / palmitate de aluminiu, miriste de calciu, miriste de tetradeciloctilldecil
Fostul filmului - Tetradeciloctilldecil Miristatul
Agent de condiționare a părului - mirilat de etil, mirotat de izotridecil, mirilat de lauril, miristat de oleil
Agent opacifiant - acid miristic, miretat de tetradeciloctilldecil
Modificator de alunecare - Myristat de magneziu, Myristat de zinc
Agent de condiționare a pielii - Emolient - mirilat de butil, mirilat de etilhexil, miristat de etil, dimiristat de gliceril, izostearat de gliceril / miristat, mirist de gliceril, miristat de izobutil, miristat de izodecil, miristat de isopropil, miristat de isostearil, miristat de metilen
Agent de condiționare a pielii - ocluziv - Mirilat de cetil, Mirilat de decil, Miristatul de isocetil, Mirotatul de izotridecil, Miristul de lauril, Miristul de miristil, Miristatul de octildodecil, Miristul de oleil, Miristatul de tetradeciloctilldecil, Miristatul de tridecil
Surfactant - agent de curățare - acid miristic, miristat de potasiu, miristat de sodiu
Surfactant - agent emulsifiant - Mirist de potasiu, Miristat de sodiu, Izostearat de gliceril / Miristat, Mirist de gliceril, Miristat de propilen glicol
Agent de creștere a viscozității - neapos - Dimistristat de aluminiu, izostearate de aluminiu / miristate, miristat de aluminiu, miristate / palmitate de aluminiu, miristat de calciu, miristat de magneziu, miristat de zinc
Fapte științifice:
Acidul miristic, numit și acid tetradecanoic, apare în mod natural în grăsimile și uleiurile vegetale sau animale cu niveluri relativ ridicate găsite în nucșoară, ulei de palmier, ulei de nucă de cocos și grăsime din unt. Sărurile acidului miristic se formează prin reacția cu materiale de bază precum hidroxidul de sodiu sau potasiu. Esterii acidului miristic sunt derivați din acidul miristic și un alcool. De exemplu, miropatul izopropilic este derivat din acidul miristic și alcoolul izopropilic, iar miristatul de butil este derivat din acidul miristic și alcoolul butilic.
Apariție
Fructul Myristica fragrans conține acid miristic
Untul de nucșoară are 75% trimiristină, triglicerida acidului miristic.
Pe lângă nucșoară, acidul miristic se găsește și în uleiul de sâmburi de palmier, uleiul de cocos, grăsimea de unt, 8-14% din laptele de bovine și 8,6% din laptele matern, precum și o componentă minoră a multor alte grăsimi animale.
Acidul miristic se găsește și în rizomii Irisului, inclusiv în rădăcina Orris.
De asemenea, cuprinde 14,49% din grăsimile din fructele speciei Durian Durio graveolens.
Utilizări
Acidul miristic este adăugat în mod obișnuit la glicina N-terminală în kinazele asociate receptorilor pentru a conferi localizarea membranei enzimei. Acidul miristic are o hidrofobicitate suficient de mare pentru a fi încorporat în nucleul acilic gras al stratului fosfolipidic al membranei plasmatice a celulei eucariote.
În acest fel, acidul miristic acționează ca o ancoră lipidică în biomembranele.
Diverse „studii epidemiologice la om au arătat că acidul miristic și acidul lauric au fost acizii grași saturați cel mai puternic legați de concentrațiile serice medii de colesterol la om”, ceea ce înseamnă că au fost corelați pozitiv cu niveluri mai ridicate de colesterol, precum și cu creșterea trigliceridelor în plasmă cu aproximativ 20 % creșterea riscului de boli cardiovasculare, deși unele cercetări indică efectele pozitive ale acidului miristic asupra colesterolului HDL și, prin urmare, îmbunătățirea raportului HDL (colesterol bun) la colesterol total.
Reducerea acidului miristic produce miraldeil aldehidă și alcool miristilic.
Acidul tetradecanoic este un acid gras saturat cu catenă lungă, cu paisprezece cărbuni, cu catenă lungă, care se găsește mai ales în grăsimea din lapte. Are rol de metabolit uman, inhibitor EC 3.1.1.1 (carboxilesterază), metabolit Daphnia magna și metabolit algal. Este un acid gras cu lanț lung și un acid gras saturat cu lanț drept. Este un acid conjugat al unui tetradecanoat.
Denumire IUPAC preferată: acid tetradecanoic
Alte denumiri: C14: 0 (numere lipidice)
Identificatori
Număr CAS: 544-63-8
Număr CE: 208-875-2
Proprietăți
Formula chimică: C14H28O2
Masa molară: 228,376 g · mol − 1
Densitate: 1,03 g / cm3 (−3 ° C)
0,99 g / cm3 (24 ° C)
0,8622 g / cm3 (54 ° C)
Punct de topire: 54,4 ° C (129,9 ° F; 327,5 K)
Punct de fierbere: 326,2 ° C (619,2 ° F; 599,3 K) la 760 mmHg
250 ° C (482 ° F; 523 K) la 100 mmHg
218,3 ° C (424,9 ° F; 491,4 K) la 32 mmHg
Solubilitate în apă: 13 mg / L (0 ° C)
20 mg / L (20 ° C)
24 mg / L (30 ° C)
33 mg / L (60 ° C)
Solubilitate: Solubil în alcool, acetați, C6H6, haloalcani, fenili, nitroși
Solubilitate în acetonă: 2,75 g / 100 g (0 ° C)
15,9 g / 100 g (20 ° C)
42,5 g / 100 g (30 ° C)
149 g / 100 g (40 ° C)
Solubilitate în benzen: 6,95 g / 100 g (10 ° C)
29,2 g / 100 g (20 ° C)
87,4 g / 100 g (30 ° C)
1,29 kg / 100 g (50 ° C)
Solubilitate în metanol: 2,8 g / 100 g (0 ° C)
17,3 g / 100 g (20 ° C)
75 g / 100 g (30 ° C)
2,67 kg / 100 g (50 ° C) [5]
Solubilitate în acetat de etil: 3,4 g / 100 g (0 ° C)
15,3 g / 100 g (20 ° C)
44,7 g / 100 g (30 ° C)
1,35 kg / 100 g (40 ° C) [5]
Solubilitate în toluen: 0,6 g / 100 g (−10 ° C)
3,2 g / 100 g (0 ° C)
30,4 g / 100 g (20 ° C)
1,35 kg / 100 g (50 ° C)
log P 6.1
Presiunea de vapori: 0,01 kPa (118 ° C)
0,27 kPa (160 ° C)
1 kPa (186 ° C)
Sensibilitate magnetică (χ): -176 · 10−6 cm3 / mol
Conductivitate termică: 0,159 W / m · K (70 ° C)
0,151 W / m · K (100 ° C)
0,138 W / m · K (160 ° C)
Indicele de refracție (nD): 1,4723 (70 ° C)
Viscozitate: 7.2161 cP (60 ° C)
3.2173 cP (100 ° C)
0,8525 cP (200 ° C)
0,3164 cP (300 ° C)
Structura
Structură cristalină: monoclinică (−3 ° C)
Grup spațial: P21 / c
Constanta rețelei
a = 31,559 Å, b = 4,9652 Å, c = 9,426 Å
α = 90 °, β = 94,432 °, γ = 90 °
Termochimie
Capacitate termică (C): 432,01 J / mol · K
Entalpia standard de formare (ΔfH⦵298): −833,5 kJ / mol
Entalpia standard de ardere (ΔcH⦵298): 8675,9 kJ / mol [6]
Acid tetradecanoic
ACID MIRIST
544-63-8
acid n-tetradecanoic
Crodacid
acid n-tetradecoic
Acid 1-tridecanecarboxilic
acid n-tetradecan-1-oic
Acid hidrofol 1495
Univol U 316S
655. Emery
Myristinsaeure
Miristatul
acid tetradecoic
9014
Neo-grăsime 14
Acid miristic (natural)
Acid gras C14
Acid miristic, pur
Acidul n-miristic
Tetradecanoat
acide tetradecanoique
NSC 5028
FEMA nr. 2764
CCRIS 4724
CH3- [CH2] 12-COOH
HSDB 5686
C14: 0
UNII-0I3V7S25AW
Philacid 1400
CHEBI: 28875
AI3-15381
2942. Prifac
MFCD00002744
Acid 1-tetradecanecarboxilic
0I3V7S25AW
CHEMBL111077
NSC5028
Acid miristic, 99%
DSSTox_CID_1666
n-tetradecan-1-oat
DSSTox_RID_76274
DSSTox_GSID_21666
CAS-544-63-8
Acid miristic [NF]
EINECS 208-875-2
BRN 0508624
miristoat
acid miristoic
Plumb dimiristat
n-tetradecanoat
3usx
Acid miristic pur
Fulgi de acid miristic
9514
1499. Kortacid
Edenor C 14
655. Acidul miristic
1-Tridecanecarboxilat
2942. Prifrac
MAGNESIUMARSENATE
Acid miristic, 95%
Acid miristic, natural
Acizii grași saturați apar în dietă în diferite lungimi ale lanțului, cu acizi laurici, miristici, palmitici și stearici ca principali.
Acizii grași trans apar în principal ca acizi grași mononesaturați cu dublă legătură trans în diferite poziții în lanțul de carbon.
Acizii grași alimentari saturați și trans au efecte importante asupra sănătății.
În special, studiile epidemiologice și studiile controlate randomizate asupra obiectivelor clinice dure indică faptul că reducerea aportului de acizi grași saturați și trans ar reduce riscul de boli coronariene [„CHD”].
Cel mai important efect metabolic prin care acizii grași saturați și trans cresc riscul de CHD este prin influența adversă asupra nivelului de lipide din sânge.
Nivelurile ridicate ale colesterolului total din sânge și ale colesterolului din lipoproteinele cu densitate scăzută [„LDL”] cresc riscul de CHD, în timp ce un nivel ridicat de colesterol în lipoproteinele cu densitate ridicată [„HDL”] îl scade.
Acizii grași saturați din dietă cresc puternic nivelul colesterolului total și LDL în sânge.
Acizii grași trans nu numai că cresc colesterolul LDL, ci și scad colesterolul HDL.
Diferitii acizi grași saturați pot avea efecte diferite asupra nivelului de colesterol al lipoproteinelor, dar nu este clar dacă acest lucru se traduce prin efecte diferite asupra riscului de CHD.
Acid 1-tetradecanoic
Acid 1-tridecanecarboxilic
208-875-2 [EINECS]
508624 [Beilstein]
544-63-8 [RN]
Acide myristique [franceză] [Nume ACD / IUPAC]
Acide tétradécanoïque [franceză]
acid miristic [Nume ACD / IUPAC]
Myristinsäure [germană] [Nume ACD / IUPAC]
Acidul n-miristic
ACID n-TETRADECANOIC
Acid tetradecanoic [ACD / Numele indexului]
1-Tridecanecarboxilat
n-Tetradecan-1-oat
n-tetradecanoat
1,2-DIMIRISTOIL-RAC-GLICERO-3-FOSFOCOLINĂ
12-O-Tetradecanoilforbol 13-acetat
12-tetradecanoilforbol 13-acetat
Acid 13-tetradecinoic [Nume ACD / Index] [Nume ACD / IUPAC]
1-tetradecanecarboxilat
Acid 1-tetradecanecarboxilic
4-02-00-01126 [Beilstein]
82909-47-5 [RN]
Crodacid
DS-3833
11-metildodecanoat de metil [Denumire ACD / IUPAC]
655. Acidul miristic
Myristinsaeure
Myristoate
Acid miristoic
acid n-tetradecan-1-oic
n-tetradecoat
acid n-tetradecoic
QV13 [WLN]
tetradecanoat
Acid tetradecanoic
tetradecoat
acid tetradecoic
Proteine de membrană
William Stillwell, în An Introduction to Biological Membranes, 2013
1 Proteine ancorate în lipide miristoilate
Acidul gras 14-carbon saturat, acidul miristic (14: 0), este adesea folosit ca ancoră lipidică pentru proteine.
Miristoilarea este o modificare lipidică care implică adăugarea unui acid gras nesaturat cu 14 carbon, acid miristic, la glicina N-terminală a unui subset de proteine
acidul miristic are rol metabolitul Daphnia magna
acidul miristic are rol metabolitul algelor
acidul miristic are rol inhibitor EC 3.1.1.1 (carboxilesterază)
acidul miristic are rol metabolitul uman
acidul miristic este un acid gras cu lanț lung
acidul miristic este un acid gras saturat cu lanț drept
acidul miristic este acid conjugat al tetradecanoatului
Primite
β-D-galactozil- (1 → 4) -β-D-glucozil- (1↔1) -N-tetradecanoilfingozină are acid miristic funcțional
Acidul (13R) -13-hidroximiristic (CHEBI: 78989) are acid miristic funcțional
Acidul (R) -3-hidroximiristic (CHEBI: 42539) are acid miristic funcțional
Acidul (S) -3-hidroximiristic (CHEBI: 37374) are acid miristic funcțional
1,2-ditetradecanoil-3- (6-sulfoquinovopiranozil) glicerol are acid miristic funcțional
1,2-ditetradecanoil-sn-glicero-3-citidina 5'-difosfat are acid miristic funcțional
1,2-ditetradecanoil-sn-glicerolul are acid miristic funcțional
1- (1Z-hexadecenil) -2-tetradecanoil-sn-glicero-3-fosfocolină are acid miristic funcțional
1-O- (α-D-galactopiranozil) -N-tetradecanoilfitosfingozină are acid miristic funcțional
1-docozanoil-2-tetradecanoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamină are acid miristic funcțional
1-icosanoil-2-tetradecanoil-sn-glicero-3-fosfocolina are acid miristic funcțional
1-naftil tetradecanoat are acid miristic funcțional
1-tetradecanoil-2,3-dihexadecanoil-sn-glicerol are acid miristic funcțional
1-tetradecanoil-2-docozanoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamină are acid miristic funcțional
1-tetradecanoil-2-icosanoil-sn-glicero-3-fosfocolina are acid miristic funcțional
Acidul 10-hidroximiristic are acid miristic funcțional
Acidul 10-metilmiristic are acid miristic funcțional
Acidul 11-hidroximiristic are acid miristic funcțional
Acidul 12-hidroximiristic are acid miristic funcțional
Acidul 13-hidroximiristic are acid miristic funcțional
Acidul 14-hidroximiristic are acid miristic funcțional
Acidul 3-hidroximiristic are acid miristic funcțional
Acidul 3-oxomiristic are acid miristic funcțional
Acidul 9-hidroximiristic are acid miristic funcțional
N, N-dimetiltetradecanamida are acid miristic funcțional
N- (tetradecanoil) etanolamina are acid miristic funcțional
N-miristoil-1,2-dioleoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina are acid miristic funcțional
N-miristoilglicina (CHEBI: 87142) are acid miristic funcțional
N-miristoilsfingozina-1-fosfocolina are acid miristic funcțional
N-tetradecanoil- (2S) -hidroxiglicina are acid miristic funcțional
N-tetradecanoilfingozina are acid miristic funcțional
1-fosfatul de N-tetradecanoilfingozină are acid miristic funcțional
N-tetradecanoiltaurina are acid miristic funcțional
S-tetradecanoil-4 ’-fosfopanteteina are acid tetradecanoic părinte funcțional
acrofiarina are acid tetradecanoic funcțional
klymollin F are acid tetradecanoic părinte funcțional
tetradecanoatul de metil are acid tetradecanoic funcțional
monoacilglicerolul 14: 0 are acid tetradecanoic părinte funcțional
miristamida are acid tetradecanoic funcțional
miristoil-CoA are acid tetradecanoic părinte funcțional
esterul tetradecanoat are acid tetradecanoic funcțional
acidul tetradecanoic-d27 are acid tetradecanoic părinte funcțional
tetradecanoil-AMP are acid tetradecanoic părinte funcțional
tetradecanoatul este o bază conjugată a acidului tetradecanoic
gruparea tetradecanoil este o grupă substituentă din acidul tetradecanoic
Numele IUPAC
acidul miristic
Sinonime Surse
Acid 1-tetradecanecarboxilic ChEBI
14 ChEBI
14: 0 ChEBI
14:00 ChEBI
acide tétradécanoïque Français ChEBI
C14 ChEBI
CH3‒ [CH2] 12 ‒ COOH IUPAC
Acid miristic COMPUSUL KEGG
ACID MYRISTIC PDBeChem
Acid miristic COMPUSUL KEGG
Myristinsäure Deutsch ChEBI
acid n-tetradecan-1-oic ChemIDplus
Acid n-tetradecanoic NIST Chemistry WebBook
acid n-tetradecoic ChemIDplus
Acid tetradecanoic COMPUSUL KEGG
acid tetradecoic
Părinți alternativi
Acizi grași cu lanț drept
Acizi monocarboxilici și derivați
Acizi carboxilici
Oxizi organici
Derivați de hidrocarburi
Compuși carbonilici
Substituenti
Acid gras cu lanț lung
Acid gras cu lanț drept
Acid monocarboxilic sau derivați
Acid carboxilic
Derivat de acid carboxilic
Compus organic de oxigen
Oxid organic
Derivat de hidrocarburi
Compus organooxigen
Grupa carbonil
Compus aciclic alifatic
• Myristinsαure
• NAA104
• NAA142
• Neo-Grăsime 14
• neo-grăsime14
• n-Myristicacid
• acid n-tetradecan-1-oic
• n-tetradecan-1-oicacid
• acid n-tetradecoic
• n-tetradecoicacid
• Philacid 1400
• Philacid1400
• Prifac 2940
• Prifrac 2940
• Acid tetradecanoic (miristic)
• Tetradecansαure
• Univol U 3165
• Univol U 316S
• Univol U320
• univolu316s
• ACID MYRISTIC, STANDARD PENTRU GC
• ACID MIRISTIC NATURAL FCC
• ACID MYRISTIC, 99,5 +%
• ACID MYRISTIC FCC
• CLASA SIGMA ACID MIRISTIC
• CLASĂ BIOTECĂ ACID MIRISTIC
• MyristicAcid> 95%
• Acid tetradecanoic, 98%
• ACID N-TETRADECANOIC (ACID MIRISTIC)
• Acid tetradcanoic
• acidul miristic, pur
• MYRISTICACID, REACTIV
• ACID MYRISTIC (SG)
• MIRISTICACID
• Acid tetradecanoic; Acid miristic
• ACID MYRISTIC (ACID TETRADECANOIC)
• ACID MIRISTIC CU GC
• Gradul de reactiv al acidului miristic Vetec (TM), 98%
• NSC 5028
• ACID MYRISTIC> = 98,0% (GC)
• ACID MYRISTIC, VETEC
• Acid 1-tridecanecarboxilic
• C14: 0 ACID
• ACID CARBOXILIC C14
• FEMA 2764
• ACID TETRADECANOIC
• ACID TETRADECILIC
• RARECHEM AL BO 0367
• ACID N-TETRADECANOIC
• ACID MYRISTIC
• Acid miristic, ≥99,5% (GC)
• Acid miristic, ≥99% (GC)
• Acid tetradecanoic (C14: 0)
• acidemyristique
• acidetetradecanoique
• Crodacid
• EdenorC14
• Emery 654
Surse alimentare de acid miristic
ACIDUL MIRISTIC apare, ca ester al glicerinei, în majoritatea grăsimilor și uleiurilor animale și vegetale.
În grăsimile animale, cum ar fi carnea, ouăle, laptele, peștele, crustaceele și grăsimile crustacee, este prezent în cantități mici, <1,5 g / 100 g de porție comestibilă (conținut maxim: 1,4 g / 100 g de porție comestibilă în anghilă și 1 g în hering).
Excepția este reprezentată de grăsimea din produsele lactate, cum ar fi:
brânzeturi, în special tipurile condimentate (o sursă bună este Parmigiano, cu 3,4 g / 100 g de porție comestibilă);
unt, cea mai bogată sursă, 8,3 g / 100 g de porție comestibilă.
Dintre grăsimile și uleiurile vegetale, o sursă deosebit de bogată este uleiul de cocos, cu aproximativ 17 g / 100 g de porție comestibilă.
În celelalte uleiuri vegetale, numai uleiul de palmier are concentrații care ating 1 g / 100 g de porție comestibilă, în timp ce nu depășește 0,86 g / 100 g de porție comestibilă în margarină (este absent în untul de arahide).
Trebuie remarcat faptul că untul de nucșoară este 75% trimiristină, triglicerida acidului miristic (acidul miristic predomină în grăsimile Myristicaceae).
În fructe, ACIDUL MIRISTIC este prezent în cantități mari numai în nuca de cocos uscată și proaspătă, cum ar fi acidul lauric, respectiv 9,5 și 5,4 g / 100 g de porție comestibilă.
ACIDUL MIRIST este prezent în cantități mici în câteva cereale (porumbul, 0,28 g / 100 g de porție comestibilă, este cel mai bogat).
ACIDUL MIRIST este absent în leguminoase.
Utilizări în produse cosmetice
ACIDUL MIRISTIC este utilizat ca ingredient în săpunurile și cremele de ras, adesea sub formă de esterester izopropil miristat.
Acidul miristic, numit și acid tetradecanoic, este un acid gras saturat cu 14 atomi de carbon (C14). Se găsește în special în uleiul de cocos și uleiul de sâmburi de palmier, care sunt uleiuri vegetale foarte bogate în acid miristic și acid lauric. Se găsește și în cantități mari în grăsimea din lapte.
Aplicații:
Acidul miristic este un material 100% natural, utilizat în special de industria cosmetică și în multe alte aplicații.
Acidul miristic permite uleiurilor cosmetice să pătrundă mai ușor în piele și să ajute la regenerarea funcției protectoare a pielii.
Este un agent emulsionant, utilizat și ca agent de curățare sau parfumare.
ACID MIRIST
Număr CAS: 544-63-8
Altă limbă: Acide tétradécanoïque (Acide myristique)
Denumire INCI: ACID MYRISTIC
Număr EINECS / ELINCS: 208-875-2
Potențial comedogen (pc): 3
Bio-compatibil (referință COSMOS)
Funcțiile sale (INCI)
Curățare: ajută la menținerea unei suprafețe curate
Emulsifiant: Promovează formarea de amestecuri intime între lichide nemiscibile prin modificarea tensiunii interfațiale (apă și ulei)
Parfumare: folosit pentru parfumuri și materii prime aromatice
ACIDUL MIRISTIC este clasificat ca:
Curățare
Emulsionant
Parfumare
Număr CAS 544-63-8
EINECS / ELINCS nr: 208-875-2
Nr. COSING REF: 35442
Denumirea Chem / IUPAC: Acid tetradecanoic
Acidul miristic (MA), un acid gras liber foarte abundent în uleiurile copra / palmiste, este un predictor al steatohepatitei nealcoolice (NASH) și stimulează sinteza ceramidei
Formula moleculară a acidului miristic: CH3 (CH2) 12COOCH
Lucruri de știut despre acidul miristic!
-Punct de topire = 129,9F
-Atașat covalent la grupa-alfa-amino a unui reziduu glicină N-ternual (mirristolare)
-68 sigur
-Neurotoxina luată în considerare
-Situat în citoplasmă, membrană, sânge, salivă și urină
-Compus organic
- folosit pentru a sintetiza aroma
- substituent = carboxilic
- apare la majoritatea animalelor și legumelor
- Acidul miristic este adăugat la penultimul azot glicină terminal în kinazele asociate receptorilor
Produse naturale și produse produse de om
-Laptele vacii
-Lactate
-Uleiuri de nucă de cocos, palmier și nuci
-grăsime untă
Utilizări
-produse cosmetice
-Preparate medicale
Acidul miristic se obține din fracționarea unui ulei de tip laur.