Acide oléique

L'acide oléique est un acide gras naturellement présent dans diverses graisses et huiles animales et végétales.
L'acide oléique est une huile inodore et incolore, bien que les échantillons commerciaux puissent être jaunâtres.
En termes chimiques, l'acide oléique est classé comme un acide gras oméga-9 mono-insaturé, abrégé par un indice lipidique de 18: 1 cis-9.
L'acide oléique répond à la formule CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH.
Le nom dérive du mot latin oleum, qui signifie huile.
L'acide oléique est l'acide gras le plus courant dans la nature.
Les sels et esters de l'acide oléique sont appelés oléates.

N ° CE / Liste: 204-007-1
N ° CAS: 112-80-1

L'acide oléique est utilisé comme flux de soudure dans les vitraux pour joindre le plomb venu, dans la synthèse en phase solution des nanoparticules, fonctionnant comme un bouton cinétique pour contrôler la taille et la morphologie des nanoparticules.

MOTS CLÉS:
204-007-1, 112-80-1, Acide oléique, acide octadéc-9-énoïque, acide (9Z)-octadéc-9-énoïque, acide cis-oléique, oléate, acide élaïdoïque, Glycon wo, Wecoline OO

L'acide oléique est un acide octadéc-9-énoïque dans lequel la double liaison en C-9 a une stéréochimie Z (cis).
Il a un rôle d'inhibiteur de la CE 3.1.1.1 (carboxylestérase), de métabolite d'Escherichia coli, de métabolite végétal, de métabolite de Daphnia galeata, de solvant, d'antioxydant et de métabolite de souris.
C'est un acide conjugué d'un oléate. Il dérive d'un hydrure d'un cis-octadéc-9-ène.

L'acide oléique est un acide gras monoinsaturé et il a une bonne résistance au rancissement, par exemple, en raison de la teneur élevée en acides gras et de la faible teneur en acides gras polyinsaturés (contenant seulement 2 à 4% d'acides gras polyinsaturés) dans l'huile de tournesol riche acide oléique, l'huile de tournesol a une excellente stabilité à l'oxydation

L'acide oléique (également appelé acide cis-9-octadécénoïque) est un exemple d'acide gras présent dans les huiles animales et végétales.
C'est un acide gras mono-insaturé, dû à la présence d'une simple double liaison.
Les propriétés physiques des acides gras comme l'acide oléique sont déterminées par le nombre, la géométrie et la position des doubles liaisons dans la chaîne, ainsi que le degré d'insaturation (c'est-à-dire le nombre de doubles liaisons).
Dans les acides gras naturels, tels que ceux trouvés dans les huiles végétales, les doubles liaisons sont toutes dans la configuration cis (représentée en rouge sur la figure), ce qui rend les molécules courbées ou courbées.
Cela rend également les molécules beaucoup moins flexibles que celles des acides gras entièrement saturés (par exemple l'acide stéarique).
Leur forme courbée gêne également la cristallisation, et explique pourquoi ces acides sont des huiles à température ambiante.
(Les acides saturés ont des chaînes droites et peuvent facilement se tasser dans un réseau cristallin, et sont donc solides à température ambiante, par exemple le beurre).

L'acide oléique est un acide gras insaturé qui est l'acide gras le plus répandu et le plus abondant dans la nature.
Il est utilisé commercialement dans la préparation d'oléates et de lotions, et comme solvant pharmaceutique. L'acide oléique est naturellement présent dans diverses graisses et huiles animales et végétales. C'est un composant de l'alimentation humaine normale en tant que partie des graisses animales et des huiles végétales. L'acide oléique peut être responsable des effets hypotenseurs (réduction de la pression artérielle) de l'huile d'olive. Il a été démontré que l'acide oléique a une activité anticancéreuse potentielle.

L'acide oléique est utilisé comme agent émulsifiant pour les crèmes et lotions pour le visage, comme accélérateur dans l'industrie du caoutchouc, comme émollient, comme agent de solubilisation dans les produits aérosols et comme flux de brasage dans les vitraux pour joindre le plomb.
L'acide oléique est utilisé dans la préparation d'oléates et de lotions.
L'acide oléique agit comme intermédiaire pour les fluides de forage et de fracturation dans l'industrie pétrolière et gazière.
L'acide oléique trouve une application comme excipient dans les produits pharmaceutiques.

Formule moléculaire brute : C18H34O2

Principaux synonymes
Noms français :

(Z)-9-OCTADECENOIC ACID
9-CIS-OCTADECENOIC ACID
9-OCTADECENOIC ACID
9-OCTADECENOIC ACID (Z)-
9-OCTADECENOIC ACID, (Z)-
9-OCTADECENOIC ACID, CIS-
Acide oléique
CIS-9-OCTADECENOIC ACID
CIS-OCTADEC-9-ENOIC ACID
CIS-OLEIC ACID
Z-9-OCTADECENOIC ACID
Noms anglais :

Oleic acid
Utilisation et sources d'émission
Fabrication de produits cosmétiques et de lubrifiants

Applications

Fabrication chimique: Esters, amides, amines, savons, additifs alimentaires
CAS: résines alkydes, plastifiants
Soins personnels: soins de la peau, soins des cheveux, cosmétiques de couleur
Champ pétrolifère: émulsifiants et inhibiteurs de corrosion pour les boues de forage
Lubrifiants et travail des métaux: huiles de base du groupe IV, inhibiteurs de corrosion, antimousses
HIC: Nettoyants industriels et ménagers spécialisés
Produits chimiques du papier: agents anti-mousse
Asphalte: émulsifiant, anti-bande
Béton: entraînement d'air, démoulage, agent de durcissement

L'acide oléique (18: 1) est considéré comme hautement stable à l'oxydation et peut également améliorer l'activité des antioxydants et des agents anti-polymérisation.
En combinaison avec des antioxydants comme les tocophérols, il peut être mélangé avec d'autres huiles pour éviter l'oxydation.
Il a été rapporté que ces mélanges d'acide oléique et de tocophérols ont de meilleurs effets protecteurs que l'α-tocophérol seul (Lampi et Kamal-Eldin, 1998).
Il a également été rapporté que le remplacement isocalorique d'environ 5% de l'énergie des acides gras saturés par l'acide oléique réduisait le risque de maladie coronarienne de 20 à 40%, principalement via la réduction du cholestérol des lipoprotéines de basse densité (LDL) (Kris-Etherton, 1999) .
Il est généralement reconnu qu'un apport plus élevé en acide oléique et un apport limité en graisses saturées sont bénéfiques et peuvent aider à protéger contre les maladies cardiovasculaires.

L'acide oléique est obtenu par hydrolyse de l'huile d'olive. Il est insoluble dans l'eau et très soluble dans l'alcool. Cet acide est utilisé dans l'élaboration de formulations de sujets en tant qu'excipient, par exemple d'émulsions, en raison de sa capacité à réagir avec des alcalis formant des savons aux propriétés émulsifiantes.

L'acide oléique peut agir comme un amplificateur d'absorption percutanée de plusieurs médicaments, car il induit la perturbation de la structure lipidique de la couche cornée, permettant la perméation du médicament.
Cet acide organique est capable d'augmenter la biodisponibilité des corticoïdes bétaméthasone 17-benzoate et bétaméthasone 17-valérate, kétorolac, métronidazole, hydrocortisone, progestérone et estradiol, pour n'en citer que quelques-uns (Bennet et al., 1985; Brian et Adrian, 1988 ; Yu et al., 1988).
L'acide oléique est également utilisé dans la préparation de la lotion au benzoate de benzyle pour le traitement de la gale.
L'acide oléique et linoléique peut induire la suppression in vitro de la pigmentation cutanée.

L'acide oléique est un solide à bas point de fusion; deux formes cristallines (forme α, point de fusion 13,4 ° C [56 ° F] et forme β, point de fusion 16,3 ° C [61 ° F]) sont connues.
C'est un acide carboxylique à longue chaîne; sa molécule contient une double liaison entre C9 et C10 avec la configuration cis.
La structure de l'acide oléique peut être déduite des réactions suivantes.
Le traitement au sélénium ou aux oxydes d'azote le transforme partiellement en acide élaïdique isomère trans.
La disposition de ses 18 atomes de carbone et la position de la double liaison sont démontrées par son hydrogénation catalytique en acide stéarique, CH3 (CH2) 16CO2H, et son clivage oxydatif en acide nonanoïque (pélargonique), CH3 (CH2) 7CO2H et acide azélaïque , HO2C (CH2) 7CO2H.
Lorsque l'acide oléique est chauffé avec un alcali, la migration de la double liaison se produit, donnant l'acide α, β-insaturé CH3 (CH2) 14CH = CHCO2H, et cela, en chauffant davantage avec un alcali, donne l'acide palmitique, CH3 (CH2) 14CO2H.

L'acide oléique montre les réactions standard d'un acide carboxylique et d'un éthylène disubstitué, y compris la formation d'un dibromure avec du brome et d'un glycol avec du permanganate de potassium aqueux dilué.

L'acide oléique est un acide gras insaturé qui est l'acide gras le plus répandu et le plus abondant dans la nature.
Il est utilisé commercialement dans la préparation d'oléates et de lotions, et comme solvant pharmaceutique.

L'acide oléique est un acide gras mono-insaturé qui se trouve naturellement dans les graisses et les huiles des animaux et des légumes.
Il est naturellement inodore et incolore, bien que les produits commerciaux fabriqués avec lui puissent être jaunâtres.

Scientifiquement, il s'agit d'un acide gras oméga-9 mono-insaturé, et son nom signifie «dérivé d'huile ou d'olive».
Quels sont les atomes qui composent l'acide oléique?
Il a la formule CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH, et il fait partie du groupe acide carboxylique. L'acide oléique est appelé graisse oméga-9 car il possède une double liaison carbone-carbone dans la neuvième liaison à partir de l'extrémité méthyle de l'acide gras.

L'acide oléique est nécessaire aux cellules du corps pour une bonne fluidité de la membrane - en s'assurant que la membrane cellulaire a une couche suffisamment épaisse.
Ceci est important pour lutter contre les agents pathogènes, transporter les minéraux et répondre aux hormones.
L'acide oléique est également une source majeure d'énergie pour nos cellules, et il est utilisé pour la production et la biosynthèse de nombreux métabolites essentiels.

Acide oléique vs acide linoléique
La grande différence entre l’acide oléique et l’acide linoléique est que notre corps produit de l’acide oléique, de sorte que le besoin de supplémentation n’est pas aussi important.
En fait, l’acide oléique est l’acide gras le plus abondant dans la nature et il est présent dans la plupart de nos cellules.

Il n'y a pas de recommandation spécifique pour l'apport d'acide oléique et d'acides gras oméga-9 car ces graisses sont considérées comme non essentielles, mais la recherche montre que l'augmentation de votre consommation d'oméga-9, peut-être à la place des acides gras oméga-6, peut avoir des effets bénéfiques. .
L'acide oléique sous forme de sel de sodium est un composant majeur du savon en tant qu'agent émulsifiant. L'acide oléique est également utilisé comme émollient.
De petites quantités d'acide oléique sont utilisées comme excipient dans les produits pharmaceutiques, l'acide oléique est utilisé comme agent émulsifiant ou solubilisant dans les produits aérosols.

L'acide oléique est un acide gras oméga-9 mono-insaturé présent dans de nombreux aliments sains riches en graisses, y compris les sources végétales et animales. Certains exemples incluent l'huile d'olive, l'huile d'avocat et les noix de macadamia.

Les acides gras oméga-9 sont une famille de graisses insaturées qui ont une double liaison carbone-carbone en position oméga-9.

L'acide oléique est un acide gras commun que l'on trouve dans de nombreuses huiles végétales. Son nom, «oléique», signifie dérivé de l'huile d'olive, une huile végétale riche en acide oléique, mais les huiles d'avocat, de macadamia et de marula, pour n'en nommer que quelques-unes, sont également riches en oléique.

Sa structure chimique est mono-insaturée, ce qui signifie qu'elle possède une double liaison (cis-9) qui le rend moins crépus que les acides gras polyinsaturés avec de multiples doubles liaisons

Occurrence
Les acides gras (ou leurs sels) n'apparaissent souvent pas en tant que tels dans les systèmes biologiques.
Au lieu de cela, les acides gras tels que l'acide oléique se présentent sous forme de leurs esters, généralement des triglycérides, qui sont les matières grasses de nombreuses huiles naturelles.
L'acide oléique est l'acide gras monoinsaturé le plus courant dans la nature.
On le trouve dans les graisses (triglycérides), les phospholipides qui fabriquent les membranes, les esters de cholestérol et les esters de cire.

Les triglycérides d'acide oléique constituent la majorité de l'huile d'olive. L'acide oléique libre rend l'huile d'olive non comestible.
Il constitue également 59 à 75% de l'huile de noix de pécan, 61% de l'huile de canola, 36 à 67% de l'huile d'arachide, 60% de l'huile de macadamia, 20 à 80% de l'huile de tournesol, 15 à 20% de l'huile de pépins de raisin, la mer huile d'argousier, 40% d'huile de sésame, [2] et 14% d'huile de pavot.
Des variantes à haute teneur oléique de sources végétales telles que le tournesol (~ 80%) et l'huile de canola (70%) ont également été développées.
Il comprend également 22,18% des graisses du fruit de l'espèce durian, Durio graveolens.
 Karuka contient 52,39% d'acide oléique.
Il est abondamment présent dans de nombreuses graisses animales, constituant 37 à 56% de la graisse de poulet et de dinde, et 44 à 47% du saindoux.

L'acide oléique est l'acide gras le plus abondant dans le tissu adipeux humain et le deuxième en abondance dans l'ensemble des tissus humains, après l'acide palmitique.

Production et comportement chimique
La biosynthèse de l'acide oléique implique l'action de l'enzyme stéaroyl-CoA 9-désaturase agissant sur la stéaroyl-CoA.
En effet, l'acide stéarique est déshydrogéné pour donner le dérivé mono-insaturé, l'acide oléique. [5]

L'acide oléique subit les réactions des acides carboxyliques et des alcènes.
Il est soluble dans une base aqueuse pour donner des savons appelés oléates.
L'iode ajoute à travers la double liaison. L'hydrogénation de la double liaison donne l'acide stéarique dérivé saturé.
L'oxydation au niveau de la double liaison se produit lentement dans l'air et est connue sous le nom de rancidification dans les denrées alimentaires et de séchage dans les revêtements.
La réduction du groupe acide carboxylique donne de l'alcool oléylique. L'ozonolyse de l'acide oléique est une voie importante vers l'acide azélaïque.
Le coproduit est l'acide nonanoïque:

H17C8CH = CHC7H14CO2H + 4 "O" → HO2CC7H14CO2H + H17C8CO2H
Les esters d'acide azélaïque trouvent des applications dans les lubrifiants et les plastifiants.

Composés apparentés
L'isomère trans de l'acide oléique est appelé acide élaïdique ou acide trans-9-octadécénoïque.
Ces isomères ont des propriétés physiques et biochimiques distinctes.
L'acide élaïdique, l'acide gras trans le plus abondant dans l'alimentation, semble avoir un effet néfaste sur la santé.
Une réaction qui convertit l'acide oléique en acide élaïdique est appelée élaïdinisation.

Un autre isomère naturel de l'acide oléique est l'acide pétrosélinique.

Dans l'analyse chimique, les acides gras sont séparés par chromatographie en phase gazeuse de leurs dérivés d'ester méthylique. Alternativement, la séparation des isomères insaturés est possible par chromatographie sur couche mince d'argentation. [17]

Dans l'éthénolyse, l'oléate de méthyle, l'ester méthylique de l'acide, se transforme en 1-décène et en 9-décénoate de méthyle:

CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7CO2Me + CH2 = CH2 → CH3 (CH2) 7CH = CH2 + MeO2C (CH2) 7CH = CH2

Caractéristiques
100% d'origine naturelle
L'origine végétale est le palmier, le pin, le canola ou le tournesol
L'origine animale est du suif de fantaisie blanchi
Acide gras à longue chaîne
Matériaux à titre faible et élevé
Matériaux à faible et à haute valeur d'iode
Résistant à l'oxydation et au rancissement
Intermédiaire chimique pour de multiples utilisations finales

Les usages
L'acide oléique est utilisé comme composant dans de nombreux aliments, sous la forme de ses triglycérides. L'acide oléique fait partie de l'alimentation humaine normale, faisant partie des graisses animales et des huiles végétales.

L'acide oléique sous forme de sel de sodium est un composant majeur du savon en tant qu'agent émulsifiant. L'acide oléique est également utilisé comme émollient.
De petites quantités d'acide oléique sont utilisées comme excipient dans les produits pharmaceutiques, et il est utilisé comme agent émulsifiant ou solubilisant dans les produits aérosols.

Utilisations de niche
L'acide oléique est utilisé pour provoquer des lésions pulmonaires chez certains types d'animaux dans le but de tester de nouveaux médicaments et d'autres moyens de traiter les maladies pulmonaires.
Spécifiquement chez le mouton, l'administration intraveineuse d'acide oléique provoque une lésion pulmonaire aiguë avec un œdème pulmonaire correspondant.

L'acide oléique est utilisé comme flux de brasage dans le travail du vitrail pour l'assemblage du plomb venu.

L'acide oléique est largement utilisé dans la synthèse en phase solution de nanoparticules, fonctionnant comme un bouton cinétique pour contrôler la taille et la morphologie des nanoparticules.

Effets sur la santé
L'acide oléique est une graisse mono-insaturée courante dans l'alimentation humaine.
La consommation de graisses monoinsaturées a été associée à une diminution du cholestérol des lipoprotéines de basse densité (LDL), et peut-être à une augmentation du cholestérol des lipoprotéines de haute densité (HDL), cependant, sa capacité à augmenter le HDL est toujours débattue.
La présence d'un ratio équilibrant les deux types est considérée comme essentielle pour une bonne santé et cette relation reste sujette à débat scientifique à mesure que la recherche se poursuit.

L'acide oléique peut être responsable des effets hypotenseurs (réduction de la pression artérielle) de l'huile d'olive qui sont considérés comme un bienfait pour la santé.
Des effets indésirables ont cependant été documentés dans certaines recherches sur l'acide oléique, car les niveaux d'acides gras oléiques et mono-insaturés dans les membranes des globules rouges ont été associés à un risque accru de cancer du sein, bien que d'autres recherches indiquent que la consommation de l'oléate dans l'huile d'olive a été associée à une diminution du risque de cancer du sein. [27]

La FDA a approuvé une allégation santé sur la réduction du risque de maladie coronarienne pour les huiles à haute teneur en acide oléique (> 70% d'acide oléique).
Certaines plantes oléagineuses ont des cultivars sélectionnés pour augmenter la quantité d'acide oléique dans les huiles.
En plus de fournir une allégation santé, la stabilité thermique et la durée de conservation peuvent également être améliorées, mais seulement si l'augmentation des niveaux d'acide oléique mono-insaturé correspond à une réduction substantielle de la teneur en acides gras polyinsaturés (en particulier en acide α-linolénique).
Lorsque les graisses saturées ou trans dans un aliment frit sont remplacées par une huile stable à haute teneur en acide oléique, les consommateurs peuvent être en mesure d'éviter certains risques pour la santé associés à la consommation de graisses saturées et de graisses trans. [30] [31]

Nom IUPAC préféré: acide (9Z) -Octadec-9-énoïque
Autres noms: acide oléique
(9Z) -acide octadécénoïque
Acide (Z) -Octadec-9-énoïque
acide cis-9-octadécénoïque
acide cis-Δ9-octadécénoïque
18: 1 cis-9
Identifiants
Numéro CAS: 112-80-1

Sourires
Propriétés
Formule chimique: C18H34O2
Masse moléculaire: 282,468 g · mol − 1
Apparence: Liquide huileux jaune pâle ou jaune brunâtre avec une odeur de saindoux
Densité: 0,895 g / mL
Point de fusion: 13 à 14 ° C (55 à 57 ° F; 286 à 287 K)
Point d'ébullition: 360 ° C (680 ° F; 633 K) [1]
Solubilité dans l'eau: insoluble
Solubilité dans l'éthanol: Soluble
Susceptibilité magnétique (χ): -208,5 · 10−6 cm3 / mol

L'acide oléique est un acide gras oméga-9 mono-insaturé présent dans diverses sources animales et végétales.
Les esters triglycéridiques de l'acide oléique constituent la majorité de l'huile d'olive. L'acide oléique est utilisé comme excipient dans les produits pharmaceutiques et comme agent émulsifiant ou solubilisant dans les produits aérosols.
Elle peut entraver la progression de l'adrénoleucodystrophie, une maladie mortelle qui affecte le cerveau et les glandes surrénales, et elle peut aider à stimuler la mémoire [74r].
L'acide oléique peut également être responsable de l'hypo

L'acide oléique, le plus répandu de tous les acides gras, apparemment présent dans une certaine mesure dans toutes les huiles et graisses.
Dans les huiles telles que l'olive, le palme, l'arachide et le tournesol, c'est le principal acide obtenu par saponification. L'acide oléique, CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7CO2H, comme les autres acides gras, ne se produit pas à l'état libre mais se trouve normalement sous forme d'ester de glycérol - c'est-à-dire sous forme de glycéride ou d'ester d'un long- alcool en chaîne.

L'acide oléique est un acide gras oméga-9 naturel et mono-insaturé que l'on trouve dans de nombreuses plantes, notamment les pépins de raisin, les olives et l'argousier. C'est le principal acide gras de l'huile d'olive et on pense qu'il joue un rôle dans les bienfaits de cette huile sur la réduction du cholestérol lorsqu'il est consommé par voie orale.

Fait intéressant, la recherche a montré que l’application topique d’acide oléique seul ou sous forme d’huile d’olive peut perturber la barrière cutanée; cependant, cet effet n'a pas été observé lorsque l'acide oléique était mélangé à d'autres acides gras et ingrédients bénéfiques pour la peau. D'un autre côté, ce type de rupture de barrière peut améliorer la pénétration d'autres ingrédients naturellement présents dans les huiles végétales ou dans le produit, donc ce n'est pas forcément tout mauvais (et, comme nous l'avons mentionné, pas mal du tout sauf si vous appliquez de l'acide oléique pur. ou huile d'olive directement sur la peau).

Dans une autre tournure intéressante, la combinaison de l'acide oléique avec d'autres lipides (graisses) augmente sa capacité apaisante pour la peau, rendant ainsi l'acide oléique utile pour réduire les signes de sécheresse et de sensibilité.

En cosmétique, l'acide oléique est utilisé comme agent nettoyant et rehausseur de texture. Il fait partie des acides gras les plus stables et possède une capacité unique à préserver l’efficacité d’ingrédients plus délicats tels que les antioxydants en les protégeant de la lumière et de la dégradation de l’air.

L'acide oléique (oléate, acide 9-octadécénoïque, acide élaidoique) est un acide gras naturellement présent dans diverses graisses et huiles animales et végétales. Il est utilisé commercialement dans la préparation d'oléates et de lotions, et comme solvant pharmaceutique. L'acide oléique est un acide gras mono-insaturé abondant. L'acide oléique est un activateur Na + / K + ATPase.

Utilisation de cosmétiques et de produits pharmaceutiques: Base d'huile pour crèmes, lotions, rouges à lèvres, poudres, pommades pour la peau, nettoyants pour le visage, shampooings pour le corps, savons, etc.

Utilisation: cosmétiques et soins personnels, nettoyage et détergents, adhésifs et lubrifiants, industriel, encres et revêtements, pharmaceutique et vétérinaire

l'acide oléique
112-80-1
acide cis-9-octadécénoïque
Acide (Z) -Octadec-9-énoïque
acide cis-oléique
oléate
Acide élaidoique
Glycon wo
Wecoline OO
Pamolyn 100
Glycon RO
Métaupon
Oelsauere
Vopcolène 27
Épicerie 5l
Groco 2
Groco 4
Groco 6
Tego-oléique 130
Emersol 211
acide cis-octadéc-9-énoïque
Industrene 105
Industrene 205
Industrene 206
Pamolyn
Acide Z-9-octadécénoïque
Acide oléinique
Emersol 210
Emersol 213
L'Acide oléique
Acide gras Century cd
Emersol 6321
Extraoléine 90
Oleine 7503
Acide 9-octadécénoïque (Z) -
Acide 9-octadécénoïque (9Z) -
Acide élaïnique
Emersol 205
Emersol 233LL
Hy-phi 1055
Hy-phi 1088
Hy-phi 2066
Hy-phi 2088
Hy-phi 2102
Priolene 6906
Acide oléique blanc
Wochem no. 320
Acide (9Z) -octadec-9-énoïque
Acide oléique blanc Emersol 220
Acide 9-octadécénoïque
Extra Oleic 80R
Extra Oléique 90
Extra Oléique 99
Extra Olein 80
Extra Olein 90R
Lunac O-CA
Lunac O-LL
Lunac O-P
neo-Fat 92-04
Priolene 6907
Priolene 6928
Priolene 6930
Priolene 6933
Acide 9Z-octadécénoïque
Emersol 6313NF
cis-oléate
Acide elaique
acide delta9-cis-oléique
Acide 9-octadécénoïque, (Z) -
(9Z) -acide octadécénoïque
FEMA n ° 2815
Numéro FEMA 2815
D 100 (acide gras)
Acide oléique blanc à faible titre Emersol 221
K 52
Oelsaeure
HSDB 1240
Huile rouge
UNII-2UMI9U37CP
D 100
Acide oléique [NF]
Acide 9-octadécylénique
Emersol 233
18: 1Delta9cis
CHEBI: 16196
Acide 9,10-octadécénoïque
C18: 1n-9
MFCD00064242
néo-graisse 90-04
acide .delta.9-cis-oléique
Acide 9- (Z) -octadécénoïque
Acide (Z) -9-octadécanoïque
Acide 9-octadécénoïque, cis-
cis-.delta.9-octadécénoate
2UMI9U37CP
CHEMBL8659
acide cis-.delta.9-octadécénoïque
acide cis-delta (9) -octadécénoïque
NSC9856
NSC-9856
Acide oléique (NF)
Acide oléique, 97%
C18: 1 n-9
Acide octadéc-9-énoïque
NCGC00091119-02
18: 1 n-9
C18: 1
cis-9-octadécénoate
(9Z) - Acide octadécénoïque
DSSTox_CID_5809
Acide oléique pur
DSSTox_RID_77930
DSSTox_GSID_25809
(Z) -octadec-9-énoate
Acide oléique (naturel)
Caswell n ° 619
Wecoline OO (VAN)
Acide oléique [français]
Acide oléique
acide cis-delta9-octadécénoïque
l'Acide oleique [français]
CAS-112-80-1
SMR000326739
CCRIS 682
NAA 35
Acide oléique sulfuré
Acide oléique sulfuré
Acide oléique sulfuré
acide cis-delta (sup 9) -Octadécénoïque
NSC 9856
EINECS 204-007-1
Code chimique des pesticides EPA 031702
Acide (9Z) -9-octadécénoïque
Acide 9-octadécénoïque (9Z) -, sulfuré
BRN 1726542
Distoline
Oleinate
acide oléique
Acide rapinique
AI3-01291
groupe acide oléique
1gni
1hms
1vyf
2lkk
Lunac OA
Edenor ATiO5
Edenor FTiO5
Industrene 104
Z-9-octadécénoate
EINECS 270-164-8
Acide oléique, p.a.
Emersol 213NF
Emersol 214NF
L'ACIDE OLÉIQUE
Pamolyn 125
Priolene 6900
9,10-octadécénoate
Acide 9-octadécénoïque (Z) -, sulfuré
Acide oléique (8CI)
acide oléique extra pur
cis-octadéc-9-énoate
Pamolyn 100 FG
Pamolyn 100 FGK
9- (Z) -octadécénoate
Emersol 7021
(Z) -9-octadécanoate
Emersol 6313 NF
Emersol 6333 NF
PubChem24077
Acide oléique-9,10-t
(9Z) -9-octadécénoate
Acide 9-cis-octadécénoïque
acide z-octadéca-9-énoïque
ID de l'épitope: 187036
Acide oléique, naturel, FCC
(9Z) acide octadéc-9-énoïque
Emersol 220 Oléate Blanc
Acide oléique, qualité technique
SCHEMBL1138
Acide delta9-cis-octadécénoïque
WLN: QV8U9-C
4-02-00-01641 (référence du manuel Beilstein)
68412-07-7
MLS001056779
MLS002153498
MLS002454427
Acide 9-octadécénoïque, (9Z) -
Acide (9Z) -9-octadécénoïque #
GTPL1054
Acide oléique, étalon analytique
DTXSID1025809
Acide oléique,> = 93% (GC)
Acide oléique,> = 99% (GC)
REGID_for_CID_445639
1g74
s158
HMS2234O13
HMS3649H21
HMS3885H18
Acide oléique, qualité technique, 90%
HY-N1446
ZINC6845860
Tox21_111086
Tox21_201967
Tox21_303324
BDBM50150484
HSCI1_000362
LMFA01030002
s4707
SBB058695
Acide 9-octadécénoïque (9Z) - (9CI)
acide cis-9-octadécénoïque-9,10-3H2
Emersol 221 Oléate blanc à faible titre
AKOS017343225
acide cis-.delta. (sup 9) -Octadécénoïque
CCG-267270
FA 18: 1
Acide 9-octadécénoïque-9,10-t2, (Z) -

L'acide oléique comme inhibiteur de la synthèse des acides gras et du cholestérol

● L'acide oléique est le principal acide gras présent dans l'huile d'olive.
● Les molécules bioactives de l'huile d'olive sont l'acide oléique et certains composants mineurs, essentiellement des composés phénoliques à forte activité antioxydante.
● L'acide oléique inhibe la biosynthèse et la cholestérogenèse des acides gras in vivo et in vitro.
● Chez le rat, une alimentation riche en acide oléique a entraîné une réduction significative de l'activité du citrate porteur (CiC), une protéine mitochondriale strictement liée à la lipogenèse.
● Dans les cellules de gliome C6, l'acide oléique régule à la baisse la synthèse du palmitate et du cholestérol en diminuant l'activité, l'abondance d'ARNm et le taux de protéines des enzymes stimulant la stimulation des deux voies, à savoir l'acétyl-CoA carboxylase (ACC) et 3- hydroxy-3-méthylglutaryl-CoA réductase (HMGCR), respectivement.
● L'acide oléique pourrait exercer son effet indirectement en régulant à la baisse l'expression de la protéine de liaison de l'élément régulateur des stérols (SREBP) -1 et -2, facteurs transcriptionnels impliqués dans l'expression des gènes lipogéniques et cholestérogènes.
● L'acide oléique pourrait réguler la biosynthèse des acides gras et du cholestérol par une régulation à la hausse de la protéine kinase activée par l'AMP, qui phosphoryle et donc inactive à la fois l'acétyl-CoA carboxylase et la 3-hydroxy-3-méthyl-glutaryl CoA réductase.
● Sur la base des résultats rapportés dans la littérature, les effets sains de l'huile d'olive pourraient être liés, au moins en partie, à la régulation à la baisse de l'acide oléique de la synthèse des acides gras et du cholestérol.

L'acide oléique (18: 1ω9), un acide gras monoinsaturé, est le principal acide gras du lait maternel. L'acide oléique, ainsi que les produits résultant de sa désaturation et de son allongement ultérieurs, sont appelés acides gras oméga-9. L'acide gras oméga-9 24: 1ω9 est un acide gras majeur dans les membranes des nerfs.
L'acide gras oméga-9 20: 3ω9 est appelé acide Mead.
L'acide d'hydromel s'accumule dans le corps en réponse à une carence en acides gras essentiels, et certains pensent que l'acide d'hydromel peut compenser, avec la baisse de l'acide linoléique, en servant des objectifs structurels dans les membranes. L'acide d'hydromel n'est probablement utilisé pour la synthèse d'aucune hormone.

l'acide oléique a l'hydrure parent cis-octadéc-9-ène
l'acide oléique joue un rôle dans le métabolite de Daphnia galeata
l'acide oléique joue un rôle dans le métabolite d'Escherichia coli
l'acide oléique a un rôle antioxydant (CHEBI: 22586)
l'acide oléique a un rôle inhibiteur de la CE 3.1.1.1 (carboxylestérase)
l'acide oléique a un rôle de métabolite chez la souris
l'acide oléique a un rôle de métabolite végétal
l'acide oléique a un rôle de solvant
l'acide oléique est un acide octadéc-9-énoïque
l'acide oléique est l'acide conjugué de l'oléate

L'acide oléique
Sergio Lopez, ... Francisco J.G. Muriana, dans Olives and Olive Oil in Health and Disease Prevention, 2010

Les preuves d'études épidémiologiques suggèrent qu'une proportion plus élevée d'acides gras monoinsaturés (AGMI), notamment d'acide oléique, dans l'alimentation est liée à une réduction du risque de maladie coronarienne (CHD). Pour obtenir cet avantage, l'huile d'olive en tant que source majeure d'acide oléique consiste à remplacer une quantité similaire de graisses saturées et à ne pas augmenter le nombre total de calories quotidiennes.
On pense que les bases biochimiques de l'effet d'amélioration de l'acide oléique sont la modification des concentrations plasmatiques de lipides et de lipoprotéines, l'inhibition de la coagulation, l'amélioration de l'homéostasie du glucose et l'atténuation de l'inflammation et du statut oxydatif à jeun.
Plus récemment, un ensemble de preuves s'est développé qui soutient les hypothèses selon lesquelles le métabolisme postprandial des graisses alimentaires joue un rôle causal dans la pathogenèse et la progression de la maladie coronarienne. Cependant, la pertinence de l'acide oléique en ce qui concerne les acides gras saturés (AGS), notamment l'acide palmitique, dans les graisses alimentaires pour influencer les processus métaboliques postprandiaux n'est que partiellement comprise.
La proportion d'acide oléique et d'acide palmitique dans l'huile d'olive, par rapport à d'autres graisses alimentaires, pourrait offrir des avantages et être considérée comme un déterminant nutritionnel, au moins, pour la régulation de la coagulation et de l'homéostasie du glucose pendant l'état postprandial.

L'acide oléique (acide cis-9-octadécénoïque) est un acide gras oméga-neuf et répond à la formule C18H34O2 (CH3 (CH2) 7CHCH (CH2) 7COOH).
C'est le plus répandu de tous les acides gras naturels et présent dans pratiquement tous les lipides.
C'est le principal acide gras de l'huile d'olive pressé à partir du fruit mûr de l'olive.
L'acide oléique constitue 55–80% de l'huile d'olive, 15–20% de l'huile de pépins de raisin et de l'huile d'argousier.
En général, les huiles comestibles telles que l'huile de soja, l'huile de palme et l'huile de maïs contiennent environ 10 à 40% d'acide oléique.
Parmi eux, l'huile d'olive contient 75% d'acide oléique qui est plus de 5 fois plus élevé que l'huile de carthame.
L'acide oléique est mieux obtenu à partir d'un légume et d'une matière de départ utile en particulier.
Il est considéré comme l'une des sources de graisses les plus saines dans l'alimentation et couramment utilisé pour remplacer les sources de graisses animales riches en graisses saturées.

L'acide oléique dans l'alimentation et ses effets: implications pour le diabète et ses complications
Minerva Granado-Casas, Didac Mauricio, dans Bioactive Food as Dietary Interventions for Diabetes (Second Edition), 2019

1. Introduction
L'acide oléique (OA) est le principal acide gras monoinsaturé (AGMI) présent dans l'huile d'olive et les noix, en particulier les arachides et les noix.
Ce sont deux aliments bioactifs clés d'un régime alimentaire sain comme le régime méditerranéen (MedDiet), connu pour ses propriétés bénéfiques et en tant que patrimoine culturel des populations méditerranéennes.
La teneur en acide oléique représente environ 15% de l'apport énergétique total d'un MedDiet traditionnel.6,7

L'huile d'olive est obtenue à partir de l'olivier (Olea europaea, de la famille des Oleaceae), un fruit méditerranéen traditionnel qui peut être consommé comme huile d'olive extra vierge ou comme produit raffiné.8 Les différences entre l'huile d'olive raffinée et vierge ou extra vierge doivent être prise en compte car les preuves existantes confirment uniquement les effets bénéfiques des variétés d'huile d'olive vierge ou extra vierge.
Au cours du processus de raffinage, des composés mineurs mais toujours importants tels que les polyphénols sont perdus; Cependant, les variétés vierges ou extra vierges sont produites avec des mécanismes mécaniques qui conservent tous les composés bénéfiques.1

L'huile d'olive a une teneur élevée en OA (56% à 84% de ses acides gras totaux), qui est un acide gras monoinsaturé oméga-9 en raison de la simple double liaison en position carbone neuf.8 Contrairement aux oméga-3 et les acides gras oméga-6, les acides gras oméga-9 ne sont pas essentiels car l'homme est capable de synthétiser l'acide oléique à partir de l'acide stéarique par l'action de l'enzyme △ 9-désaturase.
De plus, l'acide oléique est le principal composant gras des arachides.
Pour ces raisons, un régime riche en acide oléique peut facilement être atteint avec un apport quotidien régulier d'huile d'olive et / ou de noix.

Il existe des preuves limitées du rôle direct de l'acide oléique dans la maladie et la santé, en partie en raison de la difficulté de séparer la teneur en acide oléique de l'huile d'olive et des noix des autres composants d'un régime alimentaire tel que le MedDiet1; une autre raison est le fait que l'huile d'olive et les noix contiennent d'autres composés bioactifs, tels que les polyphénols, qui se sont avérés avoir des propriétés bénéfiques dans la prévention et la gestion du diabète.
Ainsi, l'acide oléique n'est peut-être pas le seul composant de ces aliments responsable des bienfaits potentiels pour la santé associés à leur consommation.

Dans ce chapitre, les avantages de l'acide oléique et des AGMI ont été décrits parce que les études scientifiques ont été conçues pour évaluer la relation entre l'arthrose en tant qu'AGUA et la prévention ou la progression du diabète et de ses complications.
Actuellement, il n'y a aucune preuve liée au rôle de l'acide oléique ou des AGMI dans la prévention du diabète sucré de type 1 (T1DM); ce manque de données peut être dû à l'intérêt limité jusqu'à présent pour l'implication de ce nutriment dans la pathogenèse du processus auto-immun qui conduit au développement du DT1.
De même, peu d'études ont examiné la consommation d'acide oléique et d'acides gras monoinsaturés (AGMI) avec le développement de complications diabétiques dans le DT1 (tableau 1). Par conséquent, ce chapitre se concentre sur les preuves liées à l'ingestion d'arthrose et de MUFA dans le diabète sucré de type 2 (DT2).

L'acide oléique (cis-9 C18: 1), deuxième acide gras prédominant dans la graisse du lait de brebis, est considéré comme un agent antiathérogène.
On rapporte que les régimes humains riches en acide oléique diminuent le taux de cholestérol des lipoprotéines de basse densité (LDL), alors que les taux de cholestérol des lipoprotéines de haute densité (HDL) ne sont pas affectés de manière notable. Les AGPI dans la matière grasse du lait de brebis comprennent principalement des quantités linoléique (cis-9 cis-12 C18: 2) et α-linolénique (cis-9 cis-12, cis-15 C18: 3) et de plus petites quantités de leurs isomères positionnels et géométriques.
Les deux sont les acides gras essentiels et ils ont de nombreuses fonctions diverses dans le métabolisme humain et ils favorisent un effet antiathérogène.
Le lait de brebis n'est pas une riche source d'acides linoléique et α-linolénique.
Cependant, d'autres AGPI oméga-3 se trouvent à peine dans la graisse du lait de brebis, sauf lorsque l'alimentation animale est complétée par une source d'huile marine.

L'acide oléique est un acide gras - un acide organique avec une longue chaîne de 17 atomes de carbone avant de se terminer par un groupe carboxyle.
L'une des raisons pour lesquelles l'huile d'olive a tendance à être considérée comme relativement saine est qu'il s'agit d'un acide gras insaturé - il existe une ou plusieurs doubles liaisons entre les carbones de la chaîne. Dans l'acide oléique, il n'y a qu'une seule double liaison, ce qui le rend mono-insaturé.
Plus précisément, il s'agit d'un acide gras oméga-9, indiquant que la double liaison est positionnée au neuvième atome de carbone de l'extrémité opposée de la chaîne au groupe carboxyle.

Les bienfaits pour la santé de l'acide oléique
L'acide oléique a de nombreux effets bénéfiques et est une graisse saine qui mérite une place dans votre alimentation. Voici quelques-uns des avantages de l'acide oléique que vous devriez connaître.

# 1: L'acide oléique soutient la santé cellulaire
On a découvert que l'acide oléique avait des effets bénéfiques dans la recherche sur le cancer.

Une étude menée par l'Université d'Édimbourg a révélé que l'acide gras monoinsaturé encourage la synthèse d'une molécule cellulaire (miR-7) qui favorise la réduction du développement des protéines cancérigènes.

L'acide oléique pourrait jouer un rôle dans les voies de signalisation intracellulaires impliquées dans le développement des cellules cancéreuses.

Une étude espagnole a révélé que cet acide gras monoinsaturé aide à induire la mort cellulaire dans les cellules cancéreuses [*] [*].

# 2: L'acide oléique peut améliorer la fonction cérébrale
Des études montrent qu'il existe une relation inverse entre le déclin cognitif et la consommation de graisses monoinsaturées saines.

Une étude a révélé que chez les personnes âgées ayant un régime méditerranéen, une consommation élevée de graisses monoinsaturées offrait une protection contre le déclin cognitif.

Les scientifiques impliqués dans l’étude ont conclu que ces bonnes graisses pouvaient aider à traiter la maladie d’Alzheimer [*].

# 3: L'acide oléique peut profiter aux personnes atteintes de diabète de type 2
Les personnes atteintes de diabète de type 2 peuvent bénéficier de l'ajout d'acide oléique à leur alimentation.

Selon les recherches, l'acide oléique a des effets bénéfiques sur le diabète de type 2 et la sensibilité à l'insuline.

Ces effets bénéfiques sont dus aux propriétés anti-inflammatoires potentielles de l'acide oléique et à sa capacité à inhiber l'atténuation de la voie de signalisation de l'insuline. Cela pourrait suggérer que l'apport d'acide oléique peut aider à contrôler la quantité d'insuline libérée pour augmenter l'absorption du glucose par le sang [*].

# 4: Les régimes riches en acides gras favorisent la gestion du poids
Selon une étude pilote, par rapport à un régime normal faible en gras, un régime riche en huile d'olive (une source d'acide oléique) a entraîné une augmentation de la perte de poids chez les femmes atteintes d'un cancer du sein.

Dans l'étude, environ 80% des femmes ayant consommé une alimentation riche en huile d'olive (environ trois cuillères à soupe d'huile par jour) ont subi une perte de poids de 5%. Le régime a également réduit les triglycérides et augmenté le taux de cholestérol des lipoprotéines de haute densité [*].

Score pour les amateurs de régime cétogène et paléo partout!

# 5: L'acide oléique peut soutenir la santé cardiaque
De nombreuses études de recherche ont montré que l'huile d'olive (encore une fois, une source d'acide oléique) peut favoriser une réduction de la pression artérielle et une amélioration de la santé cardiovasculaire chez les sujets.

L'huile d'olive contient environ 80% d'acide oléique et les scientifiques ont découvert que l'acide monoinsaturé lui-même est responsable de l'effet hypotenseur de l'huile d'olive.

La consommation d'huile d'olive et d'autres aliments riches en acides gras oméga-9 augmente les niveaux d'acide oléique dans les membranes. L'acide gras modifie la structure de la membrane et ses propriétés physiques et contrôle la signalisation cellulaire, ce qui entraîne une diminution de la pression artérielle.

La recherche conclut que la consommation d'huile d'olive diminue la pression artérielle en raison des propriétés physiques de l'acide oléique [*] [*] [*].

Principales sources alimentaires d'acide oléique
Les meilleurs aliments à base d'acide oléique se trouvent généralement dans les graisses de qualité telles que les huiles. Bien que la version entière de l'aliment soit généralement une source d'acide oléique, les huiles fournissent une concentration plus élevée d'acide gras oméga-9, vous en tirez donc le meilleur parti.

# 1: Huile de Macadamia
L'huile de macadamia est une riche source d'acide oléique et d'autres graisses de qualité. Sa composition en acides gras le rend vraiment unique.

L'huile de macadamia contient environ:

60% d'acide oléique
19% d'acide palmitoléique
1-2% d'acide alpha-linolénique (ALA)
De nombreuses études montrent que l'huile de macadamia peut favoriser l'amélioration de l'apparence de la peau [*], la perte de poids [*], la santé cardiaque [*] et la sensibilité à l'insuline [*]. Et cela ne fait qu'effleurer la surface!

# 2: huile d'olive
L'huile d'olive est également une excellente source d'acide oléique [*] et est obtenue à partir du fruit de l'olive.

Certains des acides gras de l'huile d'olive comprennent:

Acide linolénique
Acide stéarique
L'acide oléique
Acide palmitoléique
Acides palmitiques [*]
La consommation quotidienne d'une ou deux cuillères à soupe d'huile d'olive est suffisante pour obtenir des quantités adéquates d'acide oléique [*]. Heureusement, l'huile d'olive est le type d'huile idéal pour cuisiner!

#3 oeufs
Les œufs sont une source d'acides gras monoinsaturés (AGMI) qui sont considérés comme l'un des produits animaux de la plus haute qualité que l'on trouve couramment dans l'alimentation américaine.

L'acide oléique est le principal acide gras présent dans les œufs (42-45% [*] et se trouve dans le jaune de l'œuf.

Les œufs sont également une excellente source de protéines, d'acides gras oméga-3, de vitamines D et A et de vitamine B-6.

Une autre raison d'ajouter des œufs à votre alimentation!

# 4: Fromage
Le fromage est une source connue d'acide oléique, ainsi que d'autres graisses et protéines bénéfiques, telles que l'acide linoléique et d'autres.

En fait, la recherche suggère que «les vaches laitières au pâturage produisent du lait avec des niveaux élevés d'acides gras insaturés et d'acide linoléique conjugué, qui sont capables de réduire les maladies cardiovasculaires et ont certaines propriétés anticancéreuses [*].»

Choisissez du fromage provenant de vaches nourries au pâturage et nourries à l'herbe qui sont élevées de manière éthique sans hormones ni antibiotiques ajoutés pour obtenir le meilleur profil nutritionnel de qualité [*].

# 5: Huile de tournesol
L'huile de tournesol à haute teneur en acide oléique contient de grandes quantités d'acide oléique (environ 80%).

Cette huile au goût neutre a plusieurs utilisations, notamment les huiles de revêtement en aérosol pour les fruits secs, les craquelins et les céréales.

L’huile de tournesol est cependant une huile végétale et ne résiste pas très bien à la chaleur. Ce n'est pas votre source d'acide oléique la plus saine.

Autres sources de nourriture
La volaille et d'autres viandes sont également de bonnes sources d'acide oléique.

Vous pouvez trouver cet acide gras monoinsaturé dans une large gamme d'aliments, tels que le pain à la levure, les desserts laitiers, la vinaigrette, les croustilles, les hamburgers, la pizza, les noix et les desserts à base de céréales [*].

En effet, ces aliments contiennent souvent des aliments riches en acide oléique, tels que le fromage (pizza, hamburgers), le lait et les œufs (desserts) et les huiles (chips, vinaigrette).

L'acide oléique est un acide gras oméga-9 qui présente des avantages impressionnants pour la santé.

Nom IUPAC
Acide (9Z) -octadec-9-énoïque
Synonymes
(9Z) -acide octadécénoïque
Acide (Z) -Octadec-9-énoïque
18: 1 n-9
18: 1Δ9cis
C18: 1 n-9
acide cis-9-octadécénoïque
acide cis-Δ9-octadécénoïque
acide cis-oléique
FA 18: 1 ChEBI
Acide octadéc-9-énoïque
Oelsäure Deutsch
Oléate
L'acide oléique
L'ACIDE OLÉIQUE
Ölsäure Deutsch

Absorption
L'absorption d'acides gras par différents tissus peut être médiée par diffusion passive pour faciliter la diffusion ou une combinaison des deux.
Les acides gras absorbés par les tissus sont ensuite stockés sous forme de triglycérides ou oxydés 2. Il a été démontré que l'acide oléique pénètre dans la peau du rat.
Après administration orale d'émulsion d'huile de Brucea javanica chez le rat, le temps nécessaire à l'acide oléique pour atteindre la concentration plasmatique maximale était d'environ 15,6 heures.

Volume de distribution
De l'acide oléique radiomarqué a été détecté dans le cœur, le foie, les poumons, la rate, les reins, les muscles, l'intestin, les surrénales, le sang et la lymphe, et les tissus adipeux, muqueux et dentaires.
L'acide oléique est principalement transporté via le système lymphatique 2.

Liaison protéique
Comme avec d'autres acides gras provenant des réserves de tissu adipeux, l'acide oléique peut se lier à l'albumine sérique ou rester non estérifié dans le sang.

Métabolisme
Comme la plupart des acides gras, l'acide oléique peut subir une oxydation via les voies cycliques de la bêta-oxydation et de l'acide tricarboxylique du catabolisme, où une réaction d'isomérisation supplémentaire est nécessaire pour le catabolisme complet de l'acide oléique.
Par une série d'étapes d'allongement et de désaturation, l'acide oléique peut être converti en acide eicosatriénoïque et nervonique à chaîne plus longue.

Voie d'élimination
Suite à l'administration orale de traces d'acide oléique, moins de 10% de l'acide oléique total s'est avéré être éliminé par excrétion fécale.

Ce composé appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras à longue chaîne. Ce sont des acides gras avec une queue aliphatique qui contient entre 13 et 21 atomes de carbone.

Acide oléique [NF] [Wiki]
(9Z) - Acide octadécénoïque
Acide (9Z) -9-octadécénoïque [Nom ACD / IUPAC]
(9Z) -9-Octadecensäure [allemand] [ACD / IUPAC Name]
Acide (9Z) -Octadec-9-énoïque
(9Z) -acide octadécénoïque
Acide (Z) -9-octadécanoïque
Acide (Z) -9-octadécénoïque
Acide (Z) -Octadec-9-énoïque
Acide (Z) -Octadéca-9-énoïque
112-80-1 [RN]
1726542 [Beilstein]
205-591-0 [EINECS]
Acide 9- (Z) -octadécénoïque
Acide 9-cis-octadécénoïque
Acide 9-octadécénoïque [Nom ACD / IUPAC]
Acide 9-octadécénoïque (9Z) -
Acide 9-octadécénoïque (Z) -
Acide 9-octadécénoïque, (9Z) - [ACD / Index Name]
Acide 9-octadécénoïque, (Z) -
Acide 9-octadécénoïque, cis-
Acide 9Z-octadécénoïque
Acide (9Z) -9-octadécénoïque [Français] [Nom ACD / IUPAC]
Acide oléique [français]
acide cis-9-octadécanoïque
acide cis-9-octadécénoïque
acide cis-octadéc-9-énoïque
acide cis-oléique
EUNATROL
MFCD00064242 [numéro MDL]
Alcool oléoylique
Osteum
Acide Z-9-octadécénoïque
Distoline
Industrene 104
Pamolyn 125
(9Z) acide octadéc-9-énoïque
Acide (9Z) oléique
(Z) -9-octadécanoate
112-79-8 [RN]
1190712-11-8 RN secondaire [RN]
1190965-71-9 RN secondaire [RN]
17156-84-2 RN secondaire [RN]
223487-44-3 [RN]
4-02-00-01641 [Beilstein]
56833-51-3 RN secondaire [RN]
8046-01-3 RN secondaire [RN]
Acide 9-octadécylénique
Acide cis-9-octadécénoïque, 18: 1
acide cis-9-octadécénoïque
acide cis-δ (9) -octadécénoïque
acide cis-δ (sup 9) -Octadécénoïque
acide cis-δ (sup 9) -Octadécénoïque
acide cis-δ9-octadécénoïque
acide cis-δ9-octadécénoïque
Edenor ATiO5
Acide élaidique [Wiki]
Emersol 205
Glycon RO
Glycon WO
Groco 2
Groco 4
Groco 5L
Groco 6
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000207
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000573
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:16196
Industrene 105
Industrene 205
Industrene 206
l'Acide oleique [français]
Lunac OA
Lunac O-CA
Lunac O-LL
Lunac O-P
Métaupon
néo-graisse 90-04
Néo-Fat 92-04
acide octadéc-9-énoïque
Acide octadécénoïque, acide 9-octadécénoïque
Oelsaeure
Oelsauere
Oleat
Acide oléique - CAS 112-80-1 - Calbiochem
Acide oléique, 70%
Acide oléique, 85%
acide oléique, de tournesol
Acide oléique-d17
acide oléique- 药用 级
l'acide oléique
Acide oléinique
Acide oléique OmniPur
Pamolyn
Pamolyn 100
QV8U9-C [WLN]
Huile rouge
Tego-oléique 130
Vopcolène 27
Wecoline OO
Wecoline OO (VAN)
Wochem n ° 320
Acide δ9-cis-octadécénoïque
Acide δ9-cis-oléique
Acide δ9-cis-oléique

Stéréoisomères:
Acide 9-octadécénoïque, (E) -
Acide 9-octadécénoïque
Autres noms: acide 9-octadécénoïque (Z) -; Acide Δ9-cis-oléique; acide cis-oléique; acide cis-9-octadécénoïque; Emersol 211; Acide oléique blanc Emersol 220; Acide oléique blanc à faible titre Emersol 221; Oelsauere; Oleine 7503; Pamolyn 100; Vopcolene 27; Wecoline OO; Acide Z-9-octadécénoïque; acide cis-octadéc-9-énoïque; acide cis-Δ9-octadécénoïque; cis-Δ9-octadécénoate; neo-Fat 90-04; neo-Fat 92-04; Acide gras Century cd; Acide élaidoique; Emersol 210; Emersol 213; Emersol 6321; Glycon RO; Glycon WO; Groco 2; Groco 4; Groco 5l; Groco 6; Hy-phi 1055; Hy-phi 1088; Hy-phi 2066; Hy-phi 2088; Hy-phi 2102; K 52; L'Acide oléique; Metaupon; Tego-oléique 130; Acide 9-octadécénoïque, cis-; Acide élaïque; Industrene 105; Industrene 205; Industrene 206; Acide oléinique; Pamolyn; Wochem no. 320; Acide (Z) -9-octadécanoïque; Emersol 6313 NF; Priolene 6906; Acide 9- (Z) -octadécénoïque; Acide (Z) -Octadec-9-énoïque; Acide 9-octadécénoïque (9Z) -; D 100; Emersol 205; Extraoléine 90

Noms IUPAC
Acide (9Z) -Octadec-9-énoïque
Acide (9Z) -octadec-9-énoïque
Acide (Z) -octadec-9-énoïque
Acide 9-octadécanoïque
Acide 9-octadécénoïque (9Z) -
Acide 9-octadécénoïque, (Z) -
C18H34O2
acide cis-9-octadécénoïque
kyselina olejová
acide octadéc-9-énoïque
Acide octadécanoïque
acide octadécanoïque
Olajsav
L'ACIDE OLÉIQUE
L'acide oléique
L'acide oléique
l'acide oléique

Autres noms
Acide 9-octadécénoïque (9Z) -
L'acide oléique

L'acide oléique est une huile naturelle, inodore et incolore.
L'acide oléique se trouve dans l'huile de lin, l'huile de bourrache (une herbe méditerranéenne), l'huile d'onagre, l'huile d'olive (moins d'huile d'olive vierge), l'huile de noix de pécan, l'huile de canola, l'huile d'arachide, l'huile de macadamia, l'huile de tournesol, l'huile de pépins de raisin, la mer huile d'argousier et huile de sésame.
Vous pouvez également le trouver dans les graisses animales.
L'acide oléique à des niveaux appropriés a été impliqué dans la prévention du cancer dans certaines études (mais pas toutes) et réduit le taux de cholestérol.
Cependant, cela ne signifie pas que tout le monde devrait délibérément consommer de l'huile d'olive en excès.
Les scientifiques ont découvert que l'acide oléique en excès empêche le corps d'utiliser l'acide linoléique, un autre acide gras important.
C'est un excellent exemple de trop de bonnes choses! Un autre problème majeur est qu'une trop grande quantité d'acide oléique peut provoquer une accumulation de lipides dans le foie - ou une stéatose hépatique.
En fait, les scientifiques utilisent l'acide oléique pour créer des simulations de stéatose hépatique en laboratoire, puis testent les antioxydants avec les cellules pour voir lesquels peuvent inverser la maladie.

L'acide oléique, un acide gras mono-insaturé dérivé à l'origine d'Olea europaea, s'est révélé être un agent anti-prolifératif. Il a également été rapporté que ce composé favorise la différenciation neuronale dans les cultures de cellules murines. Des études mécanistiques suggèrent que ces effets de l'acide oléique sont médiés par PPARβ. En outre, l'acide oléique a démontré sa capacité à stimuler une augmentation de la sécrétion de collagène I, de sécrétion de TGF-β et de kinase1 / 2 régulée par le signal extracellulaire. L'acide oléique est un activateur de PKC et CaMKII.

L'acide oléique super raffiné est un acide oléique hautement purifié qui convient à une utilisation dans des applications topiques, orales et nasales. Il agit comme un solubilisant, un agent émulsifiant et un amplificateur de pénétration transdermique et peut être utilisé dans les systèmes d'administration de médicaments auto-émulsifiants (SEDDS) pour améliorer la biodisponibilité des médicaments peu solubles dans l'eau. Le procédé exclusif Super Refining élimine les impuretés sans altérer la composition chimique de l'excipient. Cela réduit le potentiel d'interactions indésirables entre l'excipient et l'API, améliorant la stabilité et l'efficacité actives. L'acide oléique super raffiné démontre une stabilité à l'oxydation améliorée et un potentiel d'irritation réduit par rapport à l'acide oléique pharmaceutique standard. Veuillez télécharger la fiche de présentation du produit pour plus de détails.

Conformité à la pharmacopée
Répertorié FDA-IID
JP
PhEur
USP / NF

L'acide oléique est un acide gras mono-insaturé et un composant majeur des phospholipides membranaires qui a été trouvé dans le plasma humain, les membranes cellulaires et le tissu adipeux

(9Z) -9-octadécénoate
Acide (9Z) -9-octadécénoïque
(9Z) -Octadécénoate
(9Z) -acide octadécénoïque
(Z) -9-octadécanoate
Acide (Z) -9-octadécanoïque
Acide (Z) -9-octadécénoïque, ion (1-)
(Z) -Octadec-9-énoate
Acide (Z) -Octadec-9-énoïque
9- (Z) -octadécénoate
Acide 9- (Z) -octadécénoïque
9-octadécénoate
Acide 9-octadécénoïque
9,10-octadécénoate
Acide 9,10-octadécénoïque
Acide gras Century cd
cis-9-octadécénoate
acide cis-9-octadécénoïque
cis-octadéc-9-énoate
acide cis-octadéc-9-énoïque
cis-oléate
acide cis-oléique
Distoline
Elaate
Acide elaique
Elaidoate
Acide élaidoique
Linoléate d'éthyle (JAN)
L'acide oléique
Métaupon
Oelsauere
Oleat
Oléate
L'acide oléique
anion d'acide oléique
acide oléique extra pur
Oleinate
Acide oléinique
Huile rouge
Z-9-octadécénoate
Acide Z-9-octadécénoïque
18: 1 N-9
18: 1DElta9cis
C18: 1 N-9
acide cis-Delta (9) -Octadécénoïque
FA 18: 1
Acide octadéc-9-énoïque
Oelsaeure
cis-delta (9) -Octadécénoate
cis-Δ (9) -octadécénoate
acide cis-Δ (9) -octadécénoïque
Octadec-9-énoate
Emersol 210
Emersol 211
Emersol 213
Emersol 220 oléate blanc
Acide oléique blanc Emersol 220
Oléate blanc à faible titre Emersol 221
Acide oléique blanc à faible titre Emersol 221
Emersol 233LL
Emersol 6321
Emersol 6333 NF
Emersol 7021
Glycon ro
Glycon wo
Groco 2
Groco 4
Épicerie 5l
Groco 6
Industrene 104
Industrene 105
Industrene 205
Industrene 206
Pamolyn
Pamolyn 100
Pamolyn 100 FG
Pamolyn 100 FGK
Pamolyn 125
Priolene 6900
Tego-oléique 130
Vopcolène 27
Wecoline oo
Acide, 9-octadécénoïque
Acide, oléique
9 Acide octadécénoïque
Acide cis-9-octadécénoïque
acide cis 9 octadécénoïque
FA (18: 1 (9Z))
FA (18: 1n9)

Applications / utilisations de l'acide oléique
Adhésifs / mastics-B & C
Encres d'impression commerciales
Peintures et revêtements
Modification du polymère
Des revêtements protecteurs
 
Attributs clés
Excellente stabilité des couleurs
Pureté exceptionnellement élevée
Faible niveau d'odeur et composition uniforme en acides gras
Faible teneur en acides saturés et insaponifiables
Couleur initiale blanc d'eau

L'acide oléique est un acide gras. Il est classé comme un acide gras oméga-9 mono-insaturé.

Il est utilisé dans la fabrication de savons et de détergents. C'est un émulsifiant et agit comme un émollient.

L'acide oléique est un acide gras naturellement présent dans diverses graisses et huiles animales et végétales. C'est une huile inodore et incolore, bien que les échantillons commerciaux puissent être jaunâtres.

L'acide oléique est le plus abondant des acides gras insaturés dans la nature. C'est un acide gras oméga-9 mono-insaturé présent dans diverses sources animales et végétales. Il a été identifié dans divers aliments tels que le riz brun et le bœuf. C’est un liquide huileux jaune pâle ou jaune brunâtre avec une odeur de saindoux, insoluble dans l’eau. Il est souvent utilisé dans l’industrie alimentaire pour fabriquer des beurres et des fromages synthétiques et pour parfumer les produits de boulangerie, les bonbons, les glaces et la limonade. Il est également utilisé pour les cosmétiques dans la préparation d'hydratants et de pommades.

L'acide oléique, ou oméga-9, est un liquide huileux jaune pâle avec une odeur de saindoux. C'est aussi un acide gras mono-insaturé. Les acides gras sont les principaux composants des graisses alimentaires, des huiles et des amas graisseux chez les animaux et chez l'homme. Outre le travail qu'ils effectuent à l'intérieur du corps, les graisses monoinsaturées comme l'acide oléique sont moins susceptibles de se détériorer que certaines autres graisses, ce qui les rend utiles dans la conservation des aliments.

Sources
L'acide oléique est largement distribué dans la nature. Les plus grandes sources d'acide oléique sont les avocats, l'huile d'olive, les olives de table et l'huile de canola. Les deuxièmes meilleures sources sont le suif de boeuf, l'huile d'arachide, le saindoux et l'huile de palme. L'huile de maïs, la matière grasse, l'huile de soja et l'huile de tournesol sont de bonnes sources d'acide oléique.

Les usages
Si vous avez récemment mangé un produit de boulangerie ou du savon ou de la crème pour la peau, il y a de fortes chances que vous ayez utilisé de l'acide oléique.
Les aliments préparés avec de l'acide oléique resteront sûrs à manger pendant de plus longues périodes, même sans réfrigération.
Ces aliments comprennent les produits de boulangerie tels que les pains, les gâteaux et les tartes. L'acide oléique est également utilisé comme agent nettoyant dans la fabrication de savons et détergents et comme agent émollient ou adoucissant dans les crèmes, lotions, rouges à lèvres et produits pour la peau.

Abstrait
Objectif: Les infections oculaires bactériennes sont systématiquement traitées avec des antibiotiques topiques.
Les antibiotiques comportent le risque d'effets secondaires systémiques qui sont particulièrement graves chez les enfants. Le développement croissant de la résistance aux antibiotiques nécessite de tester des composés qui sont naturels, sûrs et peuvent aider à lutter contre la résistance aux antibiotiques. L'acide oléique est l'un de ces composés que l'on trouve dans les lipides de la peau et les lipides des larmes.
Il est connu pour être efficace contre les bactéries dans les infections cutanées.
Le but de cette étude était de tester l'efficacité de l'acide oléique en tant qu'antibactérien contre les bactéries courantes dans les infections de la surface oculaire.

Méthodes: Les effets antibactériens de l'acide oléique contre les bactéries pathogènes oculaires (Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Serratia marcescens et Pseudomonas aeruginosa) ont été testés dans du bouillon Mueller-Hinton en utilisant la technique de dilution en bouillon.
Les cellules bactériennes ont été imagées en utilisant la microscopie électronique à balayage pour observer les changements dans la morphologie cellulaire causés par l'acide oléique.

Résultats: L'acide oléique a inhibé la croissance de tous les isolats bactériens en fonction de la concentration.
Le pourcentage d'inhibition de la croissance avec diverses concentrations d'acide oléique variait selon les bactéries mais toutes ont montré une inhibition complète de la croissance en présence d'acide oléique à 1%.
La microscopie électronique à balayage a montré des dommages morphologiques aux cellules bactériennes en présence d'acide oléique.
Les types de dommages comprenaient les distorsions cellulaires, les bulles, la perte de contenu cellulaire et la lyse cellulaire.

Conclusions: L'acide oléique est capable de prévenir la croissance de diverses bactéries pathogènes oculaires Gram négatif et Gram positif.
Il peut fournir une défense antibactérienne contre les larmes et peut être utilisé pour développer des options de traitement à base de lipides pour les infections oculaires, aidant à réduire l'utilisation d'antibiotiques.

L'acide oléique est l'acide gras monoinsaturé le plus courant dans les cellules humaines.
L'acide oléique est incorporé dans les phospholipides de la membrane cellulaire, où il est important pour une bonne fluidité de la membrane.
La réactivité hormonale, l'infectiosité des agents pathogènes, le transport des minéraux et la compétence immunitaire sont affectés par la fluidité de la membrane.
L'acide oléique est une source d'énergie majeure pour les cellules.
L'acide oléique est catabolisé en groupes acétyle utilisés pour la production d'énergie (ATP) et la biosynthèse de nombreux métabolites essentiels.
L'acide oléique est obtenu par des cellules issues de la biosynthèse endogène ou des triglycérides sériques.
La biosynthèse des acides gras (comme l'acide oléique) utilise les mêmes enzymes responsables de l'élongation d'autres acides gras qui sont des précurseurs des eicosanoïdes (prostaglandines).
Ainsi, un statut d'acide oléique déficient peut également indiquer une production d'eicosanoïdes déficiente, signifiant un besoin d'acides gras essentiels.
Symptômes de carence: Aucun symptôme de carence n'est clairement défini pour l'acide oléique car un apport alimentaire n'est pas absolument essentiel. L'apport en graisses monoinsaturées peut être bénéfique pour réduire les taux élevés de cholestérol sanguin.
Un besoin d'acide oléique peut éventuellement refléter un besoin d'acides gras essentiels (acide linoléique) ou d'acides gras oméga-3 (acide alpha-linolénique, EPA et DHA).
Informations de réapprovisionnement: Les sources alimentaires riches en acide oléique comprennent: Huile de canola Huile d'olive Huile d'avocat Huile d'amande Avocat Huile de carthame à haute teneur oléique Bien que certaines margarines et shortenings soient riches en graisses monoinsaturées, une quantité considérable est sous forme d'isomères trans-monosaturés (acide élaidique ).
Des réductions de ces aliments sont recommandées pour améliorer le statut en acide oléique

L'acide oléique est un acide gras mono-insaturé et un constituant naturel d'un certain nombre d'aliments, en particulier les huiles végétales.
Sur la base des effets bénéfiques avérés sur la santé, c'est également un ingrédient possible dans les aliments fonctionnels transformés.
Cependant, en raison de son contenu énergétique élevé, il n'est pas recommandé d'augmenter la consommation d'une graisse en particulier, mais de remplacer d'autres lipides par de l'acide oléique.

Bien qu'il existe un consensus bien établi selon lequel le remplacement des graisses saturées dans l'alimentation par de l'acide oléique ou d'autres graisses insaturées contribue au maintien d'un taux normal de cholestérol sanguin, une série d'autres effets a également été étudiée, y compris la modulation des marqueurs inflammatoires, le sang pression, sensibilité à l'insuline, fonctions gastro-intestinales et même divers cancers.

L'acide oléique est utilisé comme agent émulsifiant pour les crèmes et lotions pour le visage, comme accélérateur dans l'industrie du caoutchouc, comme émollient, comme agent de solubilisation dans les produits aérosols et comme flux de brasage dans les vitraux pour joindre le plomb. Il est utilisé dans la préparation d'oléates et de lotions. Il agit comme intermédiaire pour les fluides de forage et de fracturation dans l'industrie pétrolière et gazière. Il trouve une application comme excipient dans les produits pharmaceutiques.

LES ACIDES GRAS
Veuillez noter qu'il s'agit ici d'acides gras faisant partie de la molécule de triacylglycérol. Nous aborderons les acides gras libres dans la section suivante. La composition en acides gras de l'huile d'olive varie considérablement en fonction du cultivar, de la maturité du fruit, de l'altitude, du climat et de plusieurs autres facteurs.

Un acide gras a la formule générale: CH3 (CH2) nCOOH où n est typiquement un nombre pair entre 12 et 22.
Si aucune double liaison n'est présente, la molécule est appelée acide gras saturé.
Si une chaîne contient des doubles liaisons, on l'appelle un acide gras insaturé.
Une simple double liaison fait un acide gras mono-insaturé.
Plus d'une double liaison fait un acide gras polyinsaturé.
Les principaux acides gras des triacylglycérols de l'huile d'olive sont:

Acide oléique (C18: 1), un acide gras monoinsaturé oméga-9. Il constitue 55 à 83% de l'huile d'olive.
Acide linoléique (C18: 2), un acide gras oméga-6 polyinsaturé qui constitue environ 3,5 à 21% de l'huile d'olive.
Acide palmitique (C16: 0), un acide gras saturé qui constitue 7,5 à 20% de l'huile d'olive.
Acide stéarique (C18: 0), un acide gras saturé qui constitue 0,5 à 5% de l'huile d'olive.
Acide linolénique (C18: 3) (en particulier l'acide alpha-linolénique), un acide gras oméga-3 polyinsaturé qui constitue 0 à 1,5% de l'huile d'olive.
Les triacylglycérols sont normalement composés d'un mélange de trois acides gras. Le plus répandu dans l'huile d'olive est le triacylglycérol oléique-oléique-oléique (OOO), suivi, par ordre d'incidence, du palmitique-oléique-oléique (POO), puis oléique-oléique-linoléique (OOL), puis palmitique-oléique-linoléique (POL), puis stéarique-oléique-oléique (SOO), et ainsi de suite.

L'huile d'olive contient plus d'acide oléique et moins d'acides linoléique et linolénique que les autres huiles végétales, c'est-à-dire plus mono-insaturés que les acides gras polyinsaturés. Cela rend l'huile d'olive plus résistante à l'oxydation car, généralement, plus le nombre de doubles liaisons dans l'acide gras est élevé, plus l'huile est instable et facilement décomposée par la chaleur, la lumière et d'autres facteurs. Il est généralement admis que les régions plus froides (par exemple la Toscane) produiront de l'huile avec une teneur en acide oléique plus élevée que les climats plus chauds. Autrement dit, une huile d'olive de région froide peut avoir une teneur plus mono-insaturée qu'une huile de région chaude.

Acides gras trans
Notez que l'huile d'olive ne contient pas d'acides gras trans. Lorsque l'huile est partiellement hydrogénée, elle peut être en conformation «cis» ou «trans»; cela fait référence à quel côté de la double liaison d'acide gras se trouve l'hydrogène. L'huile d'olive n'est pas un acide gras trans car elle n'a pas été partiellement hydrogénée dans une usine pour la rendre solide à température ambiante comme la margarine.

Acides gras à longue chaîne
Les acides gras à longue chaîne ont de 12 à 20 atomes de carbone.
Les acides gras primaires de l'huile d'olive sont tous des acides gras à longue chaîne. Les acides gras à très longue chaîne ont plus de 20 atomes de carbone. Ceux-ci ont tendance à être plus solides à température ambiante, comme les cires. Il n'y en a pas de quantités appréciables dans l'huile d'olive.

Pourcentage d'acide linolénique autorisé dans l'huile d'olive
En ce qui concerne les acides gras polyinsaturés (AGPI), il existe une large gamme acceptable pour l'huile d'olive extra vierge, mais l'acide linolénique doit être inférieur à 0,9% selon les directives du Conseil oléicole international (COI). Niveaux plus élevés, par ex. 1,5%, ne présentent pas de problème nutritionnel, mais le COI utilise le taux d'acide linolénique pour établir l'authenticité de l'huile d'olive. Les huiles de graines comme l'huile de canola ont des niveaux plus élevés d'acide linolénique.

"Acides gras essentiels
Dans la rédaction scientifique, le terme acide gras essentiel fait référence à tous les acides gras oméga-3 ou oméga-6. C'est une convention historique, pas une définition médicale. D'un point de vue médical, les acides gras essentiels sont ceux que le corps humain ne peut fabriquer. Il n'y en a que deux, qui sont les éléments de base à partir desquels la plupart des autres acides gras oméga-3 et oméga-6 sont fabriqués dans un corps sain: l'acide linoléique et l'acide alpha-linolénique.

ACHETER L'HUILE D'OLIVE MAINTENANT
ACIDES GRAS LIBRES (FFA) ET ACIDITÉ
L '«acidité» de l'huile d'olive est le résultat du degré de dégradation des triacylglycérols, dû à une réaction chimique appelée hydrolyse ou lipolyse, dans laquelle se forment des acides gras libres. (Dans des circonstances exceptionnelles, même les huiles à base d'olives fraîches et saines peuvent avoir des niveaux d'acidité importants, causés par des anomalies lors de la biosynthèse réelle de l'huile dans l'olive). L'huile extraite négligemment et / ou de fruits de mauvaise qualité souffre d'une dégradation très importante des triacylglycérides en acides gras. Ces acides gras «cassés» sont appelés acides gras libres. Parfois, un seul des trois acides gras se détache, laissant un diacylglycérol. Si deux acides gras se détachent, on se retrouve avec un monoacylglycérol. Si les trois se détachent, il reste du glycérol.

Les facteurs qui conduisent à une acidité grasse libre élevée dans une huile comprennent l'infestation de mouches des fruits, les délais entre la récolte et l'extraction (surtout si le fruit a été meurtri ou endommagé lors de la récolte), les maladies fongiques du fruit (gloesporium, macrophome, etc.), contact prolongé entre l'huile et l'eau de végétation (après extraction) et méthodes d'extraction imprudentes. Le stockage des olives en tas ou en silos pour encourager la dégradation enzymatique de la structure cellulaire et ainsi faciliter la libération d'huile (comme c'est la tradition au Portugal et dans d'autres pays) n'est certainement pas propice à la production d'une huile de haute qualité et à faible acidité.

L'acidité grasse libre est ainsi une mesure directe de la qualité de l'huile, et reflète le soin apporté dès la floraison et la nouaison jusqu'à la vente et la consommation éventuelles de l'huile.

La mesure de l'acidité grasse libre est une procédure très simple qui peut être effectuée dans un laboratoire de test.
Les résultats sont présentés en grammes d'acide oléique pour 100 grammes d'huile, communément appelée acidité grasse libre de l'huile en pourcentage. L'huile fraîchement pressée, fabriquée avec soin, sans utilisation de chaleur excessive, à partir d'olives saines, saines et fraîchement cueillies, a normalement une "acidité" assez faible, bien inférieure à 0,5% de FFA.
Les huiles d'olive extra vierges contiennent moins de 0,8% de FFA.

L'huile d'olive contient au moins 85% de graisses insaturées. Il est principalement composé de graisses mono-insaturées qui incluent l’acide oléique: (70,0%) et l’acide palmitoléique: (0,3 - 3,5%) et polyinsaturés qui sont l’acide linoléique: 15,0% et l’acide α-linolénique: 0,5%.

Profil de réactivité
L'ACIDE OLÉIQUE est un acide carboxylique. Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent ainsi avec toutes les bases, aussi bien organiques (par exemple les amines) qu'inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées «neutralisations», s'accompagnent d'un dégagement de chaleur substantiel.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel.
Les acides carboxyliques avec six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau; ceux avec plus de six carbones sont légèrement solubles dans l'eau.
L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène.
Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
 De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques «insolubles» peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et s'y dissoudre suffisamment pour corroder ou dissoudre les pièces et les récipients en fer, en acier et en aluminium.
Les acides carboxyliques, comme les autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques solides secs.
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz et de la chaleur inflammables et / ou toxiques sont générés par la réaction d'acides carboxyliques avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
Les acides carboxyliques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur. Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur.
Comme d'autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent déclencher des réactions de polymérisation; comme les autres acides, ils catalysent (accélèrent souvent) les réactions chimiques.

ACIDE GRAS CENTURY CD
ACIDE CIS-8-HEPTADECYLENEECARBOXYLIQUE
ACIDE CIS-9-OCTADECANOÏQUE
ACIDE CIS-9-OCTADÉCÉNOIQUE
ACIDE CIS-DELTA (SUP 9) -OCTADECANOÏQUE
ACIDE CIS-DELTA9-OCTADECENOIC
ACIDE CIS-OCTADEC-9-ÉNOÏQUE
ACIDE 9-CIS-OCTADÉCÉNOÏQUE
ACIDE CIS-OLÉIQUE
ACIDE DELTA9-CIS-OCTADÉCÉNOIQUE
ACIDE DELTA9-CIS-OLÉIQUE
EDENOR ATIO5
EDENOR FTIO5
EMERSOL 205
EMERSOL 210
EMERSOL 211
EMERSOL 213
EMERSOL 213NF
EMERSOL 214NF
ACIDE OLÉIQUE BLANC EMERSOL 220
ACIDE OLÉIQUE BLANC À TITRE BAS EMERSOL 221
EMERSOL 233LL
EMERSOL 6313NF
EMERSOL 6321
EXTRA OLEIC 80R
EXTRA OLEIC 90
EXTRA OLEIC 99
OLEINE SUPPLÉMENTAIRE 80
OLEINE EXTRA 90R
EXTRAOLÉINE 90
GLYCON RO
GLYCON WO
GROCO 2
GROCO 4
GROCO 5L
GROCO 6
HY-PHI 1055
HY-PHI 1088
HY-PHI 2066
HY-PHI 2088
HY-PHI 2102
INDUSTRÈNE 105
INDUSTRÈNE 106
K 52
LUNAC O-CA
LUNAC O-LL
LUNAC O-P
METAUPON
NAA 34
NAA 35
NEO-FAT 90-04
NEO-FAT 92-04
ACIDE 9,10-OCTADÉCANOÏQUE
ACIDE 9-OCTADÉCÉNOÏQUE (Z) -
ACIDE 9-OCTADÉCÉNOÏQUE, (Z) -
L'ACIDE OLÉIQUE
OLEINE 7503
PAMOLYN 100
PRIOLENE 6907
PRIOLENE 6930
HUILE ROUGE
TEGO-OLEIC 130
VOPCOLÈNE 27
WECOLINE OO
ACIDE (Z) -9-OCTADÉCANOÏQUE
ACIDE Z-9-OCTADÉCÉNOÏQUE

L'acide oléique, également appelé acide cis-9-octadécénoïque, est un acide gras oméga-9 mono-insaturé (MUFA) qui est l'acide gras le plus largement distribué et le plus abondant dans la nature.
L'acide oléique est un acide gras naturellement présent dans diverses graisses et huiles animales et végétales.
L'acide oléique est un constituant du tall oil et présent dans les fruits.
L'acide oléique est utilisé commercialement dans la préparation d'oléates et de lotions, et comme solvant pharmaceutique 1). L'acide oléique est une huile inodore et incolore, bien que les échantillons commerciaux puissent être jaunâtres. L'acide oléique a la formule moléculaire C18H34O2.
Le terme «oléique» signifie lié à, ou dérivé de l'huile ou de l'olive, l'huile qui est principalement composée d'acide oléique.
Source biologique d'acide oléique: acide oléique constituant majeur des huiles végétales e. g. huile d'olive (environ 80%), huile d'amande (environ 80%) et bien d'autres, principalement sous forme de glycéride.
L'acide oléique est associé à une acidémie isovalérique, qui est une erreur innée du métabolisme.

El ácido oleico es un ácido graso que se encuentra naturalmente en diversas grasas y aceites animales y vegetales.
El ácido oleico es un aceite inodoro e incoloro, aunque las muestras comerciales pueden ser amarillentas.
En términos químicos, el ácido oleico se clasifica como un ácido graso omega-9 monoinsaturado, abreviado con un número de lípidos de 18: 1 cis-9.
El ácido oleico tiene la fórmula CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH.
El nombre deriva de la palabra latina oleum, que significa aceite.
El ácido oleico es el ácido graso más común en la naturaleza.
Las sales y ésteres del ácido oleico se denominan oleatos.

CE / No de lista: 204-007-1
No CAS: 112-80-1

El ácido oleico es un ácido octadec-9-enoico en el que el doble enlace en C-9 tiene estereoquímica Z (cis).
Tiene un papel como inhibidor de EC 3.1.1.1 (carboxilesterasa), un metabolito de Escherichia coli, un metabolito vegetal, un metabolito de Daphnia galeata, un solvente, un antioxidante y un metabolito de ratón.
Es un ácido conjugado de un oleato. Se deriva de un hidruro de un cis-octadec-9-eno.

El ácido oleico es un ácido graso monoinsaturado y tiene buena resistencia al enranciamiento, por ejemplo, debido al alto contenido de ácidos grasos y al bajo contenido de ácidos grasos poliinsaturados (solo contiene 2-4% de ácidos grasos poliinsaturados) en el aceite de semilla de girasol con ricos ácido oleico, el aceite de girasol tiene una excelente estabilidad a la oxidación

El ácido oleico (también llamado ácido cis-9-octadecenoico) es un ejemplo de un ácido graso que se encuentra en los aceites animales y vegetales.
Es un ácido graso monoinsaturado, debido a la presencia de un enlace doble simple.
Las propiedades físicas de los ácidos grasos como el ácido oleico están determinadas por el número, la geometría y la posición de los dobles enlaces en la cadena, junto con el grado de insaturación (es decir, el número de dobles enlaces).
En los ácidos grasos naturales, como los que se encuentran en los aceites vegetales, los dobles enlaces están todos en la configuración cis (que se muestra en rojo en la figura), lo que hace que las moléculas se doblen o curven.
Esto también hace que las moléculas sean mucho menos flexibles que las de los ácidos grasos completamente saturados (por ejemplo, ácido esteárico).
Su forma doblada también dificulta la cristalización y explica por qué estos ácidos son aceites a temperatura ambiente.
(Los ácidos saturados tienen cadenas rectas y pueden empaquetarse fácilmente en una red cristalina, por lo que son sólidos a temperatura ambiente, por ejemplo, la mantequilla).

El ácido oleico es un ácido graso insaturado que es el ácido graso más abundante y distribuido en la naturaleza.
Se utiliza comercialmente en la preparación de oleatos y lociones, y como disolvente farmacéutico. El ácido oleico se encuentra naturalmente en diversas grasas y aceites animales y vegetales. Es un componente de la dieta humana normal como parte de las grasas animales y los aceites vegetales. El ácido oleico puede ser responsable de los efectos hipotensores (reductores de la presión arterial) del aceite de oliva. Se ha demostrado que el ácido oleico tiene una potencial actividad anticancerosa.

El ácido oleico se utiliza como agente emulsionante para cremas y lociones faciales, como acelerador en la industria del caucho, como emoliente, como agente solubilizante en productos en aerosol y como fundente de soldadura en vidrieras para unir plomo.
El ácido oleico se utiliza en la preparación de oleatos y lociones.
El ácido oleico actúa como intermediario para los fluidos de perforación y fracturación hidráulica en la industria del petróleo y el gas.
El ácido oleico encuentra aplicación como excipiente en productos farmacéuticos.

Aplicaciones

Fabricación de productos químicos: ésteres, amidas, aminas, jabones, aditivos alimentarios
CASO: Resinas alquídicas, plastificantes
Cuidado personal: cuidado de la piel, cuidado del cabello, cosméticos de color.
Yacimiento petrolífero: Emulsionantes e inhibidores de corrosión para lodos de perforación.
Lubricantes y trabajo de metales: Aceites base del Grupo IV, inhibidores de corrosión, antiespumantes
HIC: limpiadores industriales y domésticos especializados
Productos químicos de papel: Antiespumantes
Asfalto: Emulsionante, anti-strip
Concreto: incorporación de aire, desmoldeante, agente de curado

Se considera que el ácido oleico (18: 1) es muy estable a la oxidación y también puede mejorar la actividad de los antioxidantes y agentes antipolimerizantes.
En combinación con antioxidantes como los tocoferoles, se puede mezclar con otros aceites para prevenir la oxidación.
Se ha informado que estas mezclas de ácido oleico y tocoferoles tienen mejores efectos protectores que el α-tocoferol solo (Lampi y Kamal-Eldin, 1998).
También se ha informado que el reemplazo isocalórico de aproximadamente el 5% de la energía de los ácidos grasos saturados por ácido oleico redujo el riesgo de enfermedad coronaria en un 20-40%, principalmente a través de la reducción del colesterol de las lipoproteínas de baja densidad (LDL) (Kris-Etherton, 1999) .
En general, se reconoce que una mayor ingesta de ácido oleico y una ingesta limitada de grasas saturadas son beneficiosas y pueden ayudar a proteger contra las enfermedades cardiovasculares.

El ácido oleico se obtiene por hidrólisis del aceite de oliva. Es insoluble en agua y muy soluble en alcohol. Este ácido se utiliza en la elaboración de formulaciones tópicas como excipiente, por ejemplo, de emulsiones, debido a su capacidad de reaccionar con álcalis formadores de jabones con propiedades emulgentes.

El ácido oleico puede actuar como un potenciador de la absorción percutánea de varios fármacos, ya que induce la alteración de la estructura lipídica del estrato córneo, lo que permite la permeación del fármaco.
Este ácido orgánico es capaz de aumentar la biodisponibilidad de los corticoides betametasona 17-benzoato y betametasona 17-valerato, ketorolaco, metronidazol, hidrocortisona, progesterona y estradiol, por citar solo algunos (Bennet et al., 1985; Brian y Adrian, 1988 ; Yu y col., 1988).
El ácido oleico también se utiliza en la preparación de la loción de benzoato de bencilo para el tratamiento de la sarna.
El ácido oleico y linoleico puede inducir la supresión in vitro de la pigmentación de la piel.

El ácido oleico es un sólido con un punto de fusión bajo; Se conocen dos formas cristalinas (forma α, punto de fusión 13,4 ° C [56 ° F], y forma β, punto de fusión 16,3 ° C [61 ° F]).
Es un ácido carboxílico de cadena larga; su molécula contiene un doble enlace entre C9 y C10 con la configuración cis.
La estructura del ácido oleico se puede deducir de las siguientes reacciones.
El tratamiento con selenio u óxidos de nitrógeno lo transforma parcialmente en el isómero trans ácido elaídico.
La disposición de sus 18 átomos de carbono y la posición del doble enlace se demuestran por su hidrogenación catalítica a ácido esteárico, CH3 (CH2) 16CO2H, y su escisión oxidativa a ácido nonanoico (pelargónico), CH3 (CH2) 7CO2H y ácido azelaico. , HO2C (CH2) 7CO2H.
Cuando el ácido oleico se calienta con álcali, se produce la migración del doble enlace, dando el ácido α, β-insaturado CH3 (CH2) 14CH = CHCO2H, y esto, al calentar más con álcali, da ácido palmítico, CH3 (CH2) 14CO2H.

El ácido oleico muestra las reacciones estándar de un ácido carboxílico y un etileno disustituido, incluida la formación de un dibromuro con bromo y un glicol con permanganato de potasio acuoso diluido.

El ácido oleico es un ácido graso insaturado que es el ácido graso más abundante y distribuido en la naturaleza.
Se utiliza comercialmente en la preparación de oleatos y lociones, y como disolvente farmacéutico.

El ácido oleico es un ácido graso monoinsaturado que se encuentra naturalmente en las grasas y aceites de animales y vegetales.
Es naturalmente inodoro e incoloro, aunque los productos comerciales elaborados con él pueden ser amarillentos.

Científicamente, es un ácido graso omega-9 monoinsaturado, y su nombre significa "derivado del aceite o de la oliva".
¿Cuáles son los átomos que componen el ácido oleico?
Tiene la fórmula CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH, y es parte del grupo de ácido carboxílico. El ácido oleico se llama grasa omega-9 porque tiene un doble enlace carbono-carbono en el noveno enlace desde el extremo metilo del ácido graso.

Las células del cuerpo necesitan ácido oleico para la fluidez adecuada de la membrana, asegurándose de que la membrana celular tenga una capa lo suficientemente gruesa.
Esto es importante para combatir los patógenos, transportar minerales y responder a las hormonas.
El ácido oleico también sirve como una fuente importante de energía para nuestras células y se utiliza para la producción y biosíntesis de muchos metabolitos esenciales.

Ácido oleico frente a ácido linoleico
La gran diferencia entre el ácido oleico y el ácido linoleico es que nuestros cuerpos producen ácido oleico, por lo que la necesidad de suplementar no es tan importante.
De hecho, el ácido oleico es el ácido graso más abundante en la naturaleza y está presente en la mayoría de nuestras células.

No existe una recomendación específica para la ingesta de ácido oleico y ácidos grasos omega-9 porque estas grasas se consideran no esenciales, pero las investigaciones muestran que aumentar el consumo de omega-9, quizás en lugar de ácidos grasos omega-6, puede tener efectos beneficiosos. .
El ácido oleico como su sal de sodio es un componente principal del jabón como agente emulsionante. El ácido oleico también se utiliza como emoliente.
Se utilizan pequeñas cantidades de ácido oleico como excipiente en productos farmacéuticos, el ácido oleico se utiliza como agente emulsionante o solubilizante en productos en aerosol.

El ácido oleico es un ácido graso omega-9 monoinsaturado que se encuentra en muchos alimentos saludables ricos en grasas, incluidas las fuentes vegetales y animales. Algunos ejemplos incluyen aceite de oliva, aceite de aguacate y nueces de macadamia.

Los ácidos grasos omega-9 son una familia de grasas insaturadas que tienen un doble enlace carbono-carbono en la posición omega-9.

El ácido oleico es un ácido graso común que se puede encontrar en muchos aceites vegetales. Su nombre, "oleico", significa derivado del aceite de oliva, un aceite vegetal rico en ácido oleico, pero los aceites de aguacate, macadamia y marula, entre otros, también son ricos en oleico.

Su estructura química es monoinsaturada, lo que significa que tiene un doble enlace (cis-9) que lo hace menos retorcido que los ácidos grasos poliinsaturados con múltiples dobles enlaces.

Ocurrencia
Los ácidos grasos (o sus sales) a menudo no se encuentran como tales en los sistemas biológicos.
En cambio, los ácidos grasos como el ácido oleico se presentan como sus ésteres, comúnmente triglicéridos, que son los materiales grasos en muchos aceites naturales.
El ácido oleico es el ácido graso monoinsaturado más común en la naturaleza.
Se encuentra en las grasas (triglicéridos), los fosfolípidos que producen las membranas, los ésteres de colesterol y los ésteres de cera.

Los triglicéridos del ácido oleico comprenden la mayor parte del aceite de oliva. El ácido oleico libre hace que el aceite de oliva no sea comestible.
También constituye del 59 al 75% del aceite de nuez, el 61% del aceite de canola, el 36 al 67% del aceite de maní, el 60% del aceite de macadamia, el 20 al 80% del aceite de girasol, el 15 al 20% del aceite de semilla de uva, mar aceite de espino amarillo, 40% de aceite de sésamo [2] y 14% de aceite de semilla de amapola.
También se han desarrollado variantes con alto contenido de ácido oleico de fuentes vegetales como el girasol (~ 80%) y el aceite de canola (70%).
También comprende el 22,18% de las grasas del fruto de la especie durian, Durio graveolens.
 Karuka contiene 52,39% de ácido oleico.
Está presente en abundancia en muchas grasas animales, constituyendo del 37 al 56% de la grasa de pollo y pavo, y del 44 al 47% de la manteca de cerdo.

El ácido oleico es el ácido graso más abundante en el tejido adiposo humano y el segundo en abundancia en los tejidos humanos en general, después del ácido palmítico.

Producción y comportamiento químico
La biosíntesis del ácido oleico implica la acción de la enzima estearoil-CoA 9-desaturasa que actúa sobre la estearoil-CoA.
En efecto, el ácido esteárico se deshidrogena para dar el derivado monoinsaturado, ácido oleico. [5]

El ácido oleico sufre las reacciones de los ácidos carboxílicos y los alquenos.
Es soluble en una base acuosa para dar jabones llamados oleatos.
El yodo se agrega a través del doble enlace. La hidrogenación del doble enlace produce el ácido esteárico derivado saturado.
La oxidación en el doble enlace ocurre lentamente en el aire y se conoce como enranciamiento en los alimentos y como secado en los recubrimientos.
La reducción del grupo ácido carboxílico produce alcohol oleílico. La ozonólisis del ácido oleico es una ruta importante para el ácido azelaico.
El coproducto es ácido nonanoico:

H17C8CH = CHC7H14CO2H + 4 "O" → HO2CC7H14CO2H + H17C8CO2H
Los ésteres de ácido azelaico encuentran aplicaciones en lubricantes y plastificantes.

Compuestos relacionados
El isómero trans del ácido oleico se llama ácido elaídico o ácido trans-9-octadecenoico.
Estos isómeros tienen distintas propiedades físicas y bioquímicas.
El ácido elaídico, el ácido graso trans más abundante en la dieta, parece tener un efecto adverso sobre la salud.
Una reacción que convierte el ácido oleico en ácido elaídico se llama elaidinización.

Otro isómero natural del ácido oleico es el ácido petroselínico.

En el análisis químico, los ácidos grasos se separan mediante cromatografía de gases de sus derivados de éster metílico. Alternativamente, la separación de isómeros insaturados es posible mediante cromatografía en capa fina de argentación. [17]

En la etenólisis, el oleato de metilo, el éster metílico del ácido, se convierte en 1-deceno y 9-decenoato de metilo:

CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7CO2Me + CH2 = CH2 → CH3 (CH2) 7CH = CH2 + MeO2C (CH2) 7CH = CH2

Caracteristicas
100% de origen natural
El origen vegetal es palma, pino, canola o girasol.
El origen animal es el sebo de fantasía blanqueado.
Ácido graso de cadena larga
Materiales de títulos altos y bajos
Materiales de bajo y alto valor de yodo
Resistente a la oxidación y rancidez.
Producto químico intermedio para múltiples usos finales

Usos
El ácido oleico se utiliza como componente en muchos alimentos, en forma de triglicéridos. El ácido oleico es un componente de la dieta humana normal y forma parte de las grasas animales y los aceites vegetales.

El ácido oleico como su sal de sodio es un componente principal del jabón como agente emulsionante. El ácido oleico también se usa como emoliente.
Se utilizan pequeñas cantidades de ácido oleico como excipiente en productos farmacéuticos y se utiliza como agente emulsionante o solubilizante en productos en aerosol.

Usos de nicho
El ácido oleico se usa para inducir daño pulmonar en ciertos tipos de animales con el fin de probar nuevos medicamentos y otros medios para tratar enfermedades pulmonares.
Específicamente en ovejas, la administración intravenosa de ácido oleico provoca una lesión pulmonar aguda con el correspondiente edema pulmonar.

El ácido oleico se utiliza como fundente de soldadura en vidrieras para unir plomo.

El ácido oleico se usa ampliamente en la síntesis en fase de solución de nanopartículas, funcionando como un botón cinético para controlar el tamaño y la morfología de las nanopartículas.

Efectos en la salud
El ácido oleico es una grasa monoinsaturada común en la dieta humana.
El consumo de grasas monoinsaturadas se ha asociado con una disminución del colesterol de las lipoproteínas de baja densidad (LDL) y posiblemente con un aumento del colesterol de las lipoproteínas de alta densidad (HDL); sin embargo, su capacidad para aumentar las HDL aún se debate.
La presencia de una proporción que equilibre los dos tipos se considera esencial para la buena salud y esa relación sigue siendo objeto de debate científico a medida que avanzan las investigaciones.

El ácido oleico puede ser responsable de los efectos hipotensores (reductores de la presión arterial) del aceite de oliva que se considera un beneficio para la salud.
Sin embargo, se han documentado efectos adversos en algunas investigaciones sobre el ácido oleico, ya que los niveles de ácidos grasos tanto oleicos como monoinsaturados en las membranas de los glóbulos rojos se han asociado con un mayor riesgo de cáncer de mama, aunque otras investigaciones indican que el consumo del oleato en El aceite de oliva se ha asociado con un menor riesgo de cáncer de mama. [27]

La FDA ha aprobado una declaración de propiedades saludables sobre el riesgo reducido de enfermedad coronaria para los aceites con alto contenido de ácido oleico (> 70% de ácido oleico).
Algunas plantas oleaginosas tienen variedades cultivadas para aumentar la cantidad de ácido oleico en los aceites.
Además de proporcionar una declaración de propiedades saludables, la estabilidad térmica y la vida útil también pueden mejorarse, pero solo si el aumento en los niveles de ácido oleico monoinsaturado corresponde a una reducción sustancial en el contenido de ácidos grasos poliinsaturados (especialmente ácido α-linolénico).
Cuando la grasa saturada o la grasa trans en un alimento frito se reemplaza con un aceite alto en oleico estable, los consumidores pueden evitar ciertos riesgos para la salud asociados con el consumo de grasas saturadas y grasas trans. [30] [31]

Nombre IUPAC preferido: ácido (9Z) -Octadec-9-enoico
Otros nombres: ácido oleico
(9Z) -ácido octadecenoico
Ácido (Z) -Octadec-9-enoico
ácido cis-9-octadecenoico
ácido cis-Δ9-octadecenoico
18: 1 cis-9
Identificadores
Número de CAS: 112-80-1

Sonrisas
Propiedades
Fórmula química: C18H34O2
Masa molar: 282,468 g · mol − 1
Aspecto: Líquido aceitoso de color amarillo pálido o amarillo pardusco con olor a manteca de cerdo
Densidad: 0,895 g / mL
Punto de fusión: 13 a 14 ° C (55 a 57 ° F; 286 a 287 K)
Punto de ebullición: 360 ° C (680 ° F; 633 K) [1]
Solubilidad en agua: Insoluble
Solubilidad en etanol: soluble
Susceptibilidad magnética (χ): -208,5 · 10−6 cm3 / mol

El ácido oleico es un ácido graso omega-9 monoinsaturado que se encuentra en diversas fuentes animales y vegetales.
Los ésteres de triglicéridos de ácido oleico comprenden la mayor parte del aceite de oliva. El ácido oleico se utiliza como excipiente en productos farmacéuticos y como agente emulsionante o solubilizante en productos en aerosol.
Puede obstaculizar la progresión de la adrenoleucodistrofia, una enfermedad mortal que afecta al cerebro y las glándulas suprarrenales, y puede ayudar a estimular la memoria [74r].
El ácido oleico también puede ser responsable de la hipo

El ácido oleico, el más ampliamente distribuido de todos los ácidos grasos, aparentemente se encuentra en cierta medida en todos los aceites y grasas.
En aceites como el de oliva, palma, maní y girasol, es el principal ácido obtenido por saponificación. El ácido oleico, CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7CO2H, al igual que otros ácidos grasos, no se encuentra en estado libre, pero normalmente se encuentra como un éster de glicerol, es decir, como un glicérido o como un éster de un largo cadena de alcohol.

El ácido oleico es un ácido graso omega-9 monoinsaturado natural que se encuentra en muchas plantas, como la semilla de uva, las aceitunas y el espino amarillo. Es el principal ácido graso del aceite de oliva y se cree que juega un papel en los beneficios para reducir el colesterol de este aceite cuando se consume por vía oral.

Curiosamente, la investigación ha demostrado que la aplicación tópica de ácido oleico por sí solo o como aceite de oliva puede alterar la barrera de la piel; sin embargo, este efecto no se observó cuando el ácido oleico se mezcló con otros ácidos grasos e ingredientes beneficiosos para la piel. Por el lado positivo, este tipo de interrupción de la barrera puede mejorar la penetración de otros ingredientes presentes de forma natural en los aceites vegetales o en el producto, por lo que no es necesariamente del todo malo (y, como mencionamos, no está nada mal a menos que esté aplicando ácido oleico puro). o aceite de oliva puro con piel).

En otro giro interesante, la combinación de ácido oleico con otros lípidos (grasas) aumenta su capacidad para calmar la piel, lo que hace que el ácido oleico sea útil para reducir los signos de sequedad y sensibilidad.

En cosmética, el ácido oleico se utiliza como agente limpiador y potenciador de la textura. Se encuentra entre los ácidos grasos más estables y tiene una capacidad única para preservar la eficacia de ingredientes más delicados como los antioxidantes al ayudar a protegerlos de la degradación de la luz y el aire.

El ácido oleico (oleato, ácido 9-octadecenoico, ácido elaidoico) es un ácido graso que se encuentra naturalmente en diversas grasas y aceites animales y vegetales. Se utiliza comercialmente en la preparación de oleatos y lociones, y como disolvente farmacéutico. El ácido oleico es un ácido graso monoinsaturado abundante. El ácido oleico es un activador de ATPasa Na + / K +.

Uso de cosméticos y productos farmacéuticos: base de aceite para cremas, lociones, barras de labios, polvos, ungüentos para la piel, limpiadores faciales, champús corporales, jabones, etc.

Uso: Cosmética y Cuidado Personal, Limpieza y Detergentes, Adhesivos y Lubricantes, Industrial, Tintas y Recubrimientos, Farmacéutica y Veterinaria

Ácido oleico
112-80-1
ácido cis-9-octadecenoico
Ácido (Z) -Octadec-9-enoico
ácido cis-oleico
oleato
Ácido elaidoico
Glycon wo
Wecoline OO
Pamolyn 100
Glycon RO
Metaupon
Oelsauere
Vopcolene 27
Groco 5l
Groco 2
Groco 4
Groco 6
Tego-oleico 130
Emersol 211
ácido cis-octadec-9-enoico
Industreno 105
Industreno 205
Industreno 206
Pamolyn
Ácido Z-9-octadecenoico
Ácido oleínico
Emersol 210
Emersol 213
L'Acide oleique
Ácido graso century cd
Emersol 6321
Extraoleína 90
Oleína 7503
Ácido 9-octadecenoico (Z) -
Ácido 9-octadecenoico (9Z) -
Ácido elaínico
Emersol 205
Emersol 233LL
Hy-phi 1055
Hy-phi 1088
Hy-phi 2066
Hy-phi 2088
Hy-phi 2102
Priolene 6906
Ácido oleico blanco
Wochem no. 320
Ácido (9Z) -octadec-9-enoico
Emersol 220 ácido oleico blanco
Ácido 9-octadecenoico
80R extra oleico
Extra oleico 90
Extra oleico 99
Oleína extra 80
Oleína extra 90R
Lunac O-CA
Lunac O-LL
Lunac O-P
neo-grasa 92-04
Priolene 6907
Priolene 6928
Priolene 6930
Priolene 6933
Ácido 9Z-octadecenoico
Emersol 6313NF
cis-oleato
Ácido elaico
ácido delta9-cis-oleico
Ácido 9-octadecenoico, (Z) -
(9Z) -ácido octadecenoico
FEMA No. 2815
Número de FEMA 2815
D 100 (ácido graso)
Emersol 221 ácido oleico blanco de título bajo
K 52
Oelsaeure
HSDB 1240
Aceite rojo
UNII-2UMI9U37CP
D 100
Ácido oleico [NF]
Ácido 9-octadecilénico
Emersol 233
18: 1Delta9cis
CHEBI: 16196
Ácido 9,10-octadecenoico
C18: 1n-9
MFCD00064242
neo-Fat 90-04
Ácido .delta.9-cis-oleico
Ácido 9- (Z) -octadecenoico
Ácido (Z) -9-octadecanoico
Ácido 9-octadecenoico, cis-
cis-.delta.9-octadecenoato
2UMI9U37CP
CHEMBL8659
ácido cis-.delta.9-octadecenoico
ácido cis-delta (9) -octadecenoico
NSC9856
NSC-9856
Ácido oleico (NF)
Ácido oleico, 97%
C18: 1 n-9
Ácido octadec-9-enoico
NCGC00091119-02
18: 1 n-9
C18: 1
cis-9-octadecenoato
(9Z) - Ácido octadecenoico
DSSTox_CID_5809
Ácido oleico puro
DSSTox_RID_77930
DSSTox_GSID_25809
(Z) -octadec-9-enoato
Ácido oleico (natural)
Caswell No. 619
Wecoline OO (VAN)
Acide oleique [francés]
Ácido oleique
ácido cis-delta9-octadecenoico
l'Acide oleique [francés]
CAS-112-80-1
SMR000326739
CCRIS 682
NAA 35
Ácido oleico sulfurado
Ácido oleico sulfurizado
Ácido oleico sulfurado
ácido cis-delta (sup 9)-octadecenoico
NSC 9856
EINECS 204-007-1
Código químico de pesticidas EPA 031702
Ácido (9Z) -9-octadecenoico
Ácido 9-octadecenoico (9Z) -, sulfurado
BRN 1726542
Distoline
Oleinato
ácido oleico
Ácido rapínico
AI3-01291
grupo de ácido oleico
1gni
1hms
1vyf
2lkk
Lunac OA
Edenor ATiO5
Edenor FTiO5
Industreno 104
Z-9-octadecenoato
EINECS 270-164-8
Ácido oleico, p.a.
Emersol 213NF
Emersol 214NF
ÁCIDO OLEICO
Pamolyn 125
Priolene 6900
9,10-octadecenoato
Ácido 9-octadecenoico (Z) -, sulfurado
Ácido oleico (8CI)
ácido oleico extra puro
cis-octadec-9-enoato
Pamolyn 100 FG
Pamolyn 100 FGK
9- (Z) -octadecenoato
Emersol 7021
(Z) -9-octadecanoato
Emersol 6313 NF
Emersol 6333 NF
PubChem24077
Ácido oleico-9,10-t
(9Z) -9-octadecenoato
Ácido 9-cis-octadecenoico
ácido z-octadeca-9-enoico
ID de epítopo: 187036
Ácido oleico, natural, FCC
Ácido (9Z) octadec-9-enoico
Emersol 220 Oleato Blanco
Ácido oleico, grado técnico
SCHEMBL1138
Ácido delta9-cis-octadecenoico
WLN: QV8U9-C
4-02-00-01641 (Referencia del manual de Beilstein)
68412-07-7
MLS001056779
MLS002153498
MLS002454427
Ácido 9-octadecenoico, (9Z) -
Ácido (9Z) -9-octadecenoico #
GTPL1054
Ácido oleico, estándar analítico
DTXSID1025809
Ácido oleico,> = 93% (GC)
Ácido oleico,> = 99% (GC)
REGID_for_CID_445639
1g74
s158
HMS2234O13
HMS3649H21
HMS3885H18
Ácido oleico, grado técnico, 90%
HY-N1446
ZINC6845860
Tox21_111086
Tox21_201967
Tox21_303324
BDBM50150484
HSCI1_000362
LMFA01030002
s4707
SBB058695
Ácido 9-octadecenoico (9Z) - (9CI)
ácido cis-9-octadecenoico-9,10-3H2
Emersol 221 Oleato blanco de bajo título
AKOS017343225
cis-.delta. (sup 9) -ácido octadecenoico
CCG-267270
FA 18: 1
Ácido 9-octadecenoico-9,10-t2, (Z) -

El ácido oleico como inhibidor de la síntesis de ácidos grasos y colesterol

● El ácido oleico es el principal ácido graso presente en el aceite de oliva.
● Las moléculas bioactivas del aceite de oliva son el ácido oleico y algunos componentes menores, esencialmente compuestos fenólicos con alta actividad antioxidante.
● El ácido oleico inhibe la biosíntesis de ácidos grasos y la colesterogénesis tanto in vivo como in vitro.
● En ratas, una dieta rica en ácido oleico provocó una reducción significativa de la actividad del portador de citrato (CiC), una proteína mitocondrial estrictamente relacionada con la lipogénesis.
● En las células del glioma C6, el ácido oleico regula a la baja la síntesis de palmitato y colesterol al disminuir la actividad, la abundancia de ARNm y el nivel de proteínas de las enzimas que marcan el ritmo de las dos vías, es decir, acetil-CoA carboxilasa (ACC) y 3- hidroxi-3-metilglutaril-CoA reductasa (HMGCR), respectivamente.
● El ácido oleico podría ejercer su efecto indirectamente al regular negativamente la expresión de la proteína de unión al elemento regulador de esterol (SREBP) -1 y -2, factores transcripcionales involucrados en la expresión de genes lipogénicos y colestógenos.
● El ácido oleico podría regular la biosíntesis de ácidos grasos y colesterol mediante la regulación positiva de la proteína quinasa activada por AMP, que fosforila y, por lo tanto, inactiva tanto la acetil-CoA carboxilasa como la 3-hidroxi-3-metil-glutaril CoA reductasa.
● Sobre la base de los resultados reportados en la literatura, los efectos saludables del aceite de oliva podrían estar relacionados, al menos en parte, con la regulación negativa del ácido oleico de la síntesis de ácidos grasos y colesterol.

El ácido oleico (18: 1ω9), un ácido graso monoinsaturado, es el principal ácido graso de la leche materna. El ácido oleico, así como los productos resultantes de su mayor desaturación y alargamiento, se denominan ácidos grasos omega-9. El ácido graso omega-9 24: 1ω9 es un ácido graso importante en las membranas de los nervios.
El ácido graso omega-9 20: 3-9 se llama ácido Mead.
El ácido de Mead se acumula en el cuerpo en respuesta a una deficiencia en los ácidos grasos esenciales, y se cree que el ácido de Mead puede compensar, con la disminución del ácido linoleico, al cumplir con fines estructurales en las membranas. Es probable que el ácido hidromiel no se utilice para la síntesis de ninguna hormona.

El ácido oleico tiene hidruro padre cis-octadec-9-eno
el ácido oleico tiene un papel metabolito de Daphnia galeata
el ácido oleico tiene un papel metabolito de Escherichia coli
El ácido oleico tiene función antioxidante (CHEBI: 22586)
El ácido oleico tiene un papel inhibidor de EC 3.1.1.1 (carboxilesterasa)
el ácido oleico tiene un papel metabolito del ratón
el ácido oleico tiene un papel metabolito vegetal
el ácido oleico tiene papel solvente
el ácido oleico es un ácido octadec-9-enoico
El ácido oleico es un ácido conjugado de oleato.

Ácido oleico
Sergio López, ... Francisco J.G. Muriana, en Aceitunas y aceite de oliva en la salud y prevención de enfermedades, 2010

La evidencia de estudios epidemiológicos sugiere que una mayor proporción de ácidos grasos monoinsaturados (MUFA), en particular ácido oleico, en la dieta está relacionada con una reducción en el riesgo de enfermedad coronaria (CHD). Para lograr este beneficio, el aceite de oliva como fuente principal de ácido oleico es reemplazar una cantidad similar de grasas saturadas y no aumentar la cantidad total de calorías diarias.
Se cree que las bases bioquímicas del efecto mejorador del ácido oleico son la modificación de las concentraciones plasmáticas de lípidos y lipoproteínas, la inhibición de la coagulación, la mejora de la homeostasis de la glucosa y la atenuación de la inflamación y el estado oxidativo en condiciones de ayuno.
Más recientemente, ha crecido un cuerpo de evidencia que apoya la hipótesis de que el metabolismo posprandial de las grasas de la dieta juega un papel causal en la patogénesis y progresión de la enfermedad coronaria. Sin embargo, la relevancia del ácido oleico con respecto a los ácidos grasos saturados (AGS), en particular el ácido palmítico, en las grasas dietéticas para influir en los procesos metabólicos posprandiales se comprende solo parcialmente.
La proporción de ácido oleico y ácido palmítico en el aceite de oliva, en comparación con otras grasas dietéticas, podría aportar beneficios y ser considerada como un determinante nutricional, al menos, para la regulación de la coagulación y homeostasis de la glucosa durante el estado posprandial.

El ácido oleico (ácido cis-9-octadecenoico) es un ácido graso omega-nueve y tiene la fórmula C18H34O2 (CH3 (CH2) 7CHCH (CH2) 7COOH).
Es el más ampliamente distribuido de todos los ácidos grasos naturales y está presente en prácticamente todos los lípidos.
Es el principal ácido graso del aceite de oliva extraído del fruto maduro de la aceituna.
El ácido oleico constituye del 55 al 80% del aceite de oliva, del 15 al 20% del aceite de semilla de uva y del aceite de espino amarillo.
En general, los aceites comestibles como el aceite de soja, el aceite de palma y el aceite de maíz contienen entre un 10 y un 40% de ácido oleico.
Entre ellos, el aceite de oliva contiene un 75% de ácido oleico, que es más de 5 veces más alto que el aceite de cártamo.
El ácido oleico se obtiene mejor de un vegetal y un material de partida útil especialmente.
Se considera una de las fuentes de grasa más saludables en la dieta y se usa comúnmente como reemplazo de las fuentes de grasa animal con alto contenido de grasas saturadas.

Ácido oleico en la dieta y lo que hace: implicaciones para la diabetes y sus complicaciones
Minerva Granado-Casas, Didac Mauricio, en Alimentos bioactivos como intervenciones dietéticas para la diabetes (segunda edición), 2019

1. Introducción
El ácido oleico (OA) es el principal ácido graso monoinsaturado (MUFA) presente en el aceite de oliva y los frutos secos, especialmente los cacahuetes y las nueces.
Se trata de dos alimentos bioactivos clave de un patrón dietético saludable como la Dieta Mediterránea (MedDiet), conocida por sus propiedades beneficiosas y como patrimonio cultural de las poblaciones mediterráneas.
El contenido de ácido oleico es aproximadamente el 15% de la ingesta energética total en una dieta médica tradicional.6,7

El aceite de oliva se obtiene del olivo (Olea europaea, de la familia Oleaceae), una fruta tradicional mediterránea que se puede consumir como aceite de oliva virgen extra o como producto refinado.8 Las diferencias entre aceite de oliva refinado y virgen o virgen extra deben ser tomado en cuenta porque la evidencia existente apoya los efectos beneficiosos de las variedades de aceite de oliva virgen o virgen extra únicamente.
Durante el proceso de refinado, se pierden compuestos menores pero aún importantes, como los polifenoles; Las variedades vírgenes o vírgenes extra, sin embargo, se producen con mecanismos mecánicos que conservan todos los compuestos beneficiosos.1

El aceite de oliva tiene un alto contenido de OA (56% -84% de sus ácidos grasos totales), que es un ácido graso omega-9 monoinsaturado debido al doble enlace simple en la posición del carbono nueve8. Los ácidos grasos omega-6, los ácidos grasos omega-9 no son esenciales porque los seres humanos son capaces de sintetizar el ácido oleico a partir del ácido esteárico mediante la acción de la enzima △ 9-desaturasa.
Además, el ácido oleico es el principal componente graso del maní.
Por estas razones, una dieta rica en ácido oleico se puede lograr fácilmente con una ingesta diaria regular de aceite de oliva y / o nueces.

Existe evidencia limitada del papel directo del ácido oleico en la enfermedad y la salud, debido en parte a la dificultad de separar el contenido de ácido oleico del aceite de oliva y las nueces de los otros componentes de un patrón dietético como MedDiet1; otra razón es el hecho de que el aceite de oliva y los frutos secos tienen otros compuestos bioactivos, como los polifenoles, que han demostrado tener propiedades beneficiosas en la prevención y el manejo de la diabetes.
Por lo tanto, el ácido oleico puede no ser el único componente de estos alimentos responsable de los posibles beneficios para la salud asociados con su ingesta.

En este capítulo, se han descrito los beneficios del ácido oleico y los MUFA porque los estudios científicos se diseñaron para evaluar la relación entre la OA como MUFA y la prevención o progresión de la diabetes y sus complicaciones.
Actualmente, no hay evidencia relacionada con el papel del ácido oleico o los MUFA en la prevención de la diabetes mellitus tipo 1 (T1DM); esta falta de datos puede deberse al escaso interés hasta ahora en la implicación de este nutriente en la patogénesis del proceso autoinmune que conduce al desarrollo de T1DM.
En consecuencia, pocos estudios han examinado el consumo de ácido oleico y ácidos grasos monoinsaturados (MUFA) con el desarrollo de complicaciones diabéticas en T1DM (Tabla 1). Por tanto, este capítulo se centra en la evidencia relacionada con la ingesta de OA y MUFA en la diabetes mellitus tipo 2 (DM2).

El ácido oleico (cis-9 C18: 1), el segundo ácido graso predominante en la grasa de la leche de oveja, se considera un agente antiaterogénico.
Se informa sobre todo que las dietas humanas con alto contenido de ácido oleico disminuyen el nivel de colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL), mientras que los niveles de colesterol de lipoproteínas de alta densidad (HDL) no se ven afectados de manera notable. Los AGPI en la grasa de la leche de oveja comprenden principalmente linoleico (cis-9 cis-12 C18: 2) y α-linolénico (cis-9 cis-12, cis-15 C18: 3) y cantidades más pequeñas de sus isómeros posicionales y geométricos.
Ambos son los ácidos grasos esenciales y tienen muchas funciones diversas en el metabolismo humano y promueven un efecto antiaterogénico.
La leche de oveja no es una fuente rica en ácidos linoleico y α-linolénico.
Sin embargo, apenas se encuentran otros PUFA omega-3 en la grasa de la leche de oveja, excepto cuando las dietas de los animales se complementan con una fuente de aceite marino.

El ácido oleico es un ácido graso, un ácido orgánico con una cadena larga de 17 átomos de carbono antes de terminar en un grupo carboxilo.
Una de las razones por las que el aceite de oliva tiende a considerarse relativamente saludable es que se trata de un ácido graso insaturado: hay uno o más dobles enlaces entre los carbonos de la cadena. En el ácido oleico solo hay un doble enlace, lo que lo hace monoinsaturado.
Específicamente, es un ácido graso omega-9, lo que indica que el doble enlace está posicionado en el noveno átomo de carbono desde el extremo opuesto de la cadena al grupo carboxilo.

Los beneficios para la salud del ácido oleico
El ácido oleico tiene muchos efectos beneficiosos y es una grasa saludable que merece un lugar en su dieta. Estos son algunos de los beneficios del ácido oleico que debes conocer.

# 1: el ácido oleico apoya la salud celular
Se ha descubierto que el ácido oleico tiene efectos beneficiosos en la investigación del cáncer.

Un estudio realizado por la Universidad de Edimburgo encontró que el ácido graso monoinsaturado estimula la síntesis de una molécula celular (miR-7) que apoya una reducción en el desarrollo de proteínas que causan cáncer.

El ácido oleico podría desempeñar un papel en las vías de señalización intracelular que participan en el desarrollo de las células cancerosas.

Un estudio español encontró que este ácido graso monoinsaturado ayuda a inducir la muerte celular en las células cancerosas [*] [*].

# 2: el ácido oleico puede mejorar la función cerebral
Los estudios muestran que existe una relación inversa entre el deterioro cognitivo y la ingesta de grasas monoinsaturadas saludables.

Un estudio encontró que en las personas mayores con una dieta mediterránea, el alto consumo de grasas monoinsaturadas ofrecía protección contra el deterioro cognitivo.

Los científicos que participaron en el estudio concluyeron que estas grasas buenas pueden ayudar a tratar la enfermedad de Alzheimer [*].

# 3: el ácido oleico puede beneficiar a las personas con diabetes tipo 2
Las personas con diabetes tipo 2 pueden beneficiarse al agregar ácido oleico a su dieta.

Según la investigación, el ácido oleico tiene efectos beneficiosos sobre la diabetes tipo 2 y la sensibilidad a la insulina.

Estos efectos beneficiosos se deben a las posibles propiedades antiinflamatorias del ácido oleico y su capacidad para inhibir la atenuación de la vía de señalización de la insulina. Esto podría sugerir potencialmente que la ingesta de ácido oleico puede ayudar a controlar la cantidad de insulina liberada para aumentar la absorción de glucosa de la sangre [*].

# 4: Las dietas ricas en ácidos grasos apoyan el control del peso
Según un estudio piloto, en comparación con una dieta normal baja en grasas, una dieta rica en aceite de oliva (una fuente de ácido oleico) condujo a una mayor pérdida de peso en mujeres con cáncer de mama.

En el estudio, aproximadamente el 80% de las mujeres que consumieron una dieta rica en aceite de oliva (aproximadamente tres cucharadas de aceite por día) experimentaron una pérdida de peso del 5%. La dieta también redujo los triglicéridos y aumentó los niveles de colesterol unido a lipoproteínas de alta densidad [*].

¡Puntaje para los entusiastas de la dieta cetogénica y paleo en todas partes!

# 5: el ácido oleico puede apoyar la salud del corazón
Muchos estudios de investigación han encontrado que el aceite de oliva (nuevamente, una fuente de ácido oleico) puede ayudar a reducir la presión arterial y mejorar la salud cardiovascular en los sujetos.

El aceite de oliva contiene aproximadamente un 80% de ácido oleico y los científicos han descubierto que el ácido monoinsaturado en sí mismo es responsable del efecto hipotensor del aceite de oliva.

El consumo de aceite de oliva y otros alimentos ricos en ácidos grasos omega-9 aumenta los niveles de ácido oleico en las membranas. El ácido graso altera la estructura de la membrana y sus propiedades físicas y controla la señalización celular, lo que conduce a una disminución de la presión arterial.

La investigación concluye que el consumo de aceite de oliva disminuye la presión arterial debido a las propiedades físicas del ácido oleico [*] [*] [*].

Principales fuentes alimenticias de ácido oleico
Los principales alimentos con ácido oleico se encuentran generalmente en grasas de calidad como los aceites. Si bien la versión completa del alimento también es típicamente una fuente de ácido oleico, los aceites brindan una mayor concentración del ácido graso omega-9, por lo que obtiene el mayor beneficio de ellos.

# 1: aceite de macadamia
El aceite de macadamia es una rica fuente de ácido oleico y otras grasas de calidad. Su composición de ácidos grasos la hace verdaderamente única.

El aceite de macadamia contiene aproximadamente:

60% de ácido oleico
19% de ácido palmitoleico
1-2% de ácido alfa-linolénico (ALA)
Muchos estudios muestran que el aceite de macadamia puede ayudar a mejorar la apariencia de la piel [*], la pérdida de peso [*], la salud del corazón [*] y la sensibilidad a la insulina [*]. ¡Y eso solo rasca la superficie!

# 2: aceite de oliva
El aceite de oliva también es una excelente fuente de ácido oleico [*] y se obtiene del fruto de la aceituna.

Algunos de los ácidos grasos del aceite de oliva incluyen:

Ácido linolénico
Ácido esteárico
Ácido oleico
Ácido palmitoleico
Ácidos palmíticos [*]
El consumo diario de una o dos cucharadas de aceite de oliva es suficiente para obtener cantidades adecuadas de ácido oleico [*]. ¡Afortunadamente, el aceite de oliva es el tipo de aceite perfecto para cocinar!

#3 huevos
Los huevos son una fuente de ácidos grasos monoinsaturados (MUFA) que se consideran uno de los productos animales de mayor calidad que se encuentran comúnmente en la dieta estadounidense.

El ácido oleico es el principal ácido graso que se encuentra en los huevos (42-45% [*] y se encuentra en la yema del huevo.

Los huevos también son una excelente fuente de proteínas, ácidos grasos omega-3, vitaminas D y A y vitamina B-6.

¡Otra razón para agregar huevos a tu dieta!

# 4: queso
El queso es una fuente conocida de ácido oleico, así como de otras grasas y proteínas beneficiosas, como el ácido linoleico y otros.

De hecho, la investigación sugiere que "las vacas lecheras en pastoreo producen leche con altos niveles de ácidos grasos insaturados y ácido linoleico conjugado, que pueden reducir las enfermedades cardiovasculares y tienen algunas propiedades anticancerígenas [*]".

Elija queso de vacas criadas en pastos y alimentadas con pasto que se críen éticamente sin hormonas ni antibióticos añadidos para obtener el perfil nutricional de la mejor calidad [*].

# 5: aceite de girasol
El aceite de girasol alto oleico contiene altas cantidades de ácido oleico (alrededor del 80%).

Este aceite de sabor neutro tiene varios usos, incluidos aceites de recubrimiento en aerosol para frutas secas, galletas y cereales.

Sin embargo, el aceite de girasol es un aceite vegetal y no resiste muy bien el calor. Esta no es su fuente más saludable de ácido oleico.

Otras fuentes alimenticias
Las aves de corral y otras carnes también son buenas fuentes de ácido oleico.

Puede encontrar este ácido graso monoinsaturado en una amplia gama de alimentos, como pan de levadura, postres lácteos, aderezos para ensaladas, papas fritas, hamburguesas, pizza, nueces y postres a base de granos [*].

Esto se debe a que estos alimentos a menudo contienen alimentos con alto contenido de ácido oleico, como queso (pizza, hamburguesas), leche y huevos (postres) y aceites (papas fritas, aderezo para ensaladas).

El ácido oleico es un ácido graso omega-9 que ofrece impresionantes beneficios para la salud.

Nombre IUPAC
Ácido (9Z) -octadec-9-enoico
Sinónimos
(9Z) -ácido octadecenoico
Ácido (Z) -Octadec-9-enoico
18: 1 n-9
18: 1Δ9cis
C18: 1 n-9
ácido cis-9-octadecenoico
ácido cis-Δ9-octadecenoico
ácido cis-oleico
FA 18: 1 CHEBI
Ácido octadec-9-enoico
Oelsäure Deutsch
Oleato
Ácido oleico
ÁCIDO OLEICO
Ölsäure Deutsch

Absorción
La captación de ácidos grasos por diferentes tejidos puede estar mediada por difusión pasiva para facilitar la difusión o una combinación de ambas.
Los ácidos grasos absorbidos por los tejidos se almacenan luego en forma de triglicéridos o se oxidan. Se demostró que el ácido oleico penetra en la piel de las ratas.
Tras la administración oral de la emulsión de aceite de Brucea javanica en ratas, el tiempo que tarda el ácido oleico en alcanzar la concentración plasmática máxima fue de aproximadamente 15,6 horas.

Volumen de distribucion
Se detectó ácido oleico radiomarcado en el corazón, hígado, pulmón, bazo, riñón, músculo, intestino, suprarrenales, sangre y linfa, y tejidos adiposos, mucosos y dentales.
El ácido oleico se transporta principalmente a través del sistema linfático 2.

Enlace proteico
Como ocurre con otros ácidos grasos que se originan en las reservas de tejido adiposo, el ácido oleico puede unirse a la albúmina sérica o permanecer sin esterificar en la sangre.

Metabolismo
Como la mayoría de los ácidos grasos, el ácido oleico puede sufrir oxidación a través de las rutas de catabolismo del ciclo del ácido tricarboxílico y beta-oxidación, donde se requiere una reacción de isomerización adicional para el catabolismo completo del ácido oleico.
Mediante una serie de pasos de alargamiento y desaturación, el ácido oleico puede convertirse en ácido eicosatrienoico y nervónico de cadena más larga.

Ruta de eliminación
Después de la administración oral de trazas de ácido oleico, se encontró que menos del 10% del ácido oleico total se elimina por excreción fecal.

Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como ácidos grasos de cadena larga. Se trata de ácidos grasos con una cola alifática que contiene entre 13 y 21 átomos de carbono.

Ácido oleico [NF] [Wiki]
(9Z) - Ácido octadecenoico
Ácido (9Z) -9-octadecenoico [Nombre ACD / IUPAC]
(9Z) -9-Octadecensäure [alemán] [ACD / IUPAC Name]
Ácido (9Z) -Octadec-9-enoico
(9Z) -ácido octadecenoico
Ácido (Z) -9-octadecanoico
Ácido (Z) -9-octadecenoico
Ácido (Z) -Octadec-9-enoico
Ácido (Z) -Octadeca-9-enoico
112-80-1 [RN]
1726542 [Beilstein]
205-591-0 [EINECS]
Ácido 9- (Z) -octadecenoico
Ácido 9-cis-octadecenoico
Ácido 9-octadecenoico [Nombre ACD / IUPAC]
Ácido 9-octadecenoico (9Z) -
Ácido 9-octadecenoico (Z) -
Ácido 9-octadecenoico, (9Z) - [ACD / Nombre del índice]
Ácido 9-octadecenoico, (Z) -
Ácido 9-octadecenoico, cis-
Ácido 9Z-octadecenoico
Acide (9Z) -9-octadécénoïque [francés] [ACD / IUPAC Name]
Acide oleique [francés]
ácido cis-9-octadecanoico
ácido cis-9-octadecenoico
ácido cis-octadec-9-enoico
ácido cis-oleico
EUNATROL
MFCD00064242 [número MDL]
Alcohol oleoilico
osteum
Ácido Z-9-octadecenoico
Distoline
Industreno 104
Pamolyn 125
Ácido (9Z) octadec-9-enoico
(9Z) -ácido oleico
(Z) -9-octadecanoato
112-79-8 [RN]
1190712-11-8 RN secundario [RN]
1190965-71-9 RN secundario [RN]
17156-84-2 RN secundario [RN]
223487-44-3 [RN]
4-02-00-01641 [Beilstein]
56833-51-3 RN secundario [RN]
8046-01-3 RN secundario [RN]
Ácido 9-octadecilénico
Ácido cis-9-octadecenoico, 18: 1
ácido cis-9-octadecenoico
ácido cis-δ (9) -octadecenoico
ácido cis-δ (sup 9)-octadecenoico
ácido cis-δ (sup 9)-octadecenoico
ácido cis-δ9-octadecenoico
ácido cis-δ9-octadecenoico
Edenor ATiO5
Ácido elaídico [Wiki]
Emersol 205
Glycon RO
Glycon WO
Groco 2
Groco 4
Groco 5L
Groco 6
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000207
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000573
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:16196
Industreno 105
Industreno 205
Industreno 206
l'Acide oleique [francés]
Lunac OA
Lunac O-CA
Lunac O-LL
Lunac O-P
Metaupon
neo-Fat 90-04
Neo-Fat 92-04
ácido octadec-9-enoico
Ácido octadecenoico, ácido 9-octadecenoico
Oelsaeure
Oelsauere
Oleat
Ácido oleico - CAS 112-80-1 - Calbiochem
Ácido oleico, 70%
Ácido oleico, 85%
ácido oleico, de girasol
Ácido oleico-d17
ácido oleico- 药用 级
Ácido oleico
Ácido oleínico
Ácido oleico OmniPur
Pamolyn
Pamolyn 100
QV8U9-C [WLN]
Aceite rojo
Tego-oleico 130
Vopcolene 27
Wecoline OO
Wecoline OO (VAN)
Wochem No. 320
ácido δ9-cis-octadecenoico
ácido δ9-cis-oleico
ácido δ9-cis-oleico

Estereoisómeros:
Ácido 9-octadecenoico, (E) -
Ácido 9-octadecenoico
Otros nombres: ácido 9-octadecenoico (Z) -; Ácido Δ9-cis-oleico; ácido cis-oleico; ácido cis-9-octadecenoico; Emersol 211; Ácido oleico blanco Emersol 220; Ácido oleico blanco de bajo título Emersol 221; Oelsauere; Oleína 7503; Pamolyn 100; Vopcolene 27; Wecoline OO; Ácido Z-9-octadecenoico; ácido cis-octadec-9-enoico; ácido cis-Δ9-octadecenoico; cis-Δ9-octadecenoato; neo-Fat 90-04; neo-Fat 92-04; Ácido graso Century cd; Ácido elaidoico; Emersol 210; Emersol 213; Emersol 6321; Glycon RO; Glycon WO; Groco 2; Groco 4; Groco 5l; Groco 6; Hy-phi 1055; Hy-phi 1088; Hy-phi 2066; Hy-phi 2088; Hy-phi 2102; K 52; L'Acide oleique; Metaupon; Tego-oleico 130; Ácido 9-octadecenoico, cis-; Ácido elaico; Industrene 105; Industrene 205; Industrene 206; Ácido oleínico; Pamolyn; Wochem no. 320; Ácido (Z) -9-octadecanoico; Emersol 6313 NF; Priolene 6906; Ácido 9- (Z) -octadecenoico; Ácido (Z) -Octadec-9-enoico; Ácido 9-octadecenoico (9Z) -; D 100; Emersol 205; Extraoleína 90

Nombres IUPAC
Ácido (9Z) -Octadec-9-enoico
Ácido (9Z) -octadec-9-enoico
Ácido (Z) -octadec-9-enoico
Ácido 9-octadecanoico
Ácido 9-octadecenoico (9Z) -
Ácido 9-octadecenoico, (Z) -
C18H34O2
ácido cis-9-octadecenoico
kyselina olejová
ácido octadec-9-enoico
Ácido octadecanoico
ácido octadecanoico
Olajsav
ÁCIDO OLEICO
Ácido oleico
Ácido oleico
Ácido oleico

Otros nombres
Ácido 9-octadecenoico (9Z) -
Ácido oleico

El ácido oleico es un aceite natural, inodoro e incoloro.
El ácido oleico se encuentra en el aceite de linaza, aceite de borraja (una hierba mediterránea), aceite de onagra, aceite de oliva (menos en aceite de oliva virgen), aceite de nuez, aceite de canola, aceite de maní, aceite de macadamia, aceite de girasol, aceite de semilla de uva, aceite de mar aceite de espino amarillo y aceite de sésamo.
También lo puedes encontrar en la grasa animal.
El ácido oleico en niveles apropiados se ha implicado en la prevención del cáncer en algunos (pero no en todos los estudios) y reduce los niveles de colesterol.
Sin embargo, esto no significa que todo el mundo deba consumir deliberadamente un exceso de aceite de oliva.
Los científicos han descubierto que el exceso de ácido oleico impide que el cuerpo utilice ácido linoleico, otro ácido graso importante.
¡Este es un gran ejemplo de demasiado de algo bueno! Otro problema importante es que demasiado ácido oleico puede causar acumulación de lípidos en el hígado o hígado graso.
De hecho, los científicos usan ácido oleico para crear simulaciones de hígado graso en el laboratorio y luego prueban los antioxidantes con las células para ver cuáles pueden revertir la enfermedad.

Se ha demostrado que el ácido oleico, un ácido graso monoinsaturado derivado originalmente de Olea europaea, es un agente antiproliferativo. También se ha informado que este compuesto promueve la diferenciación neuronal en cultivos de células murinas. Los estudios mecanicistas sugieren que estos efectos del ácido oleico están mediados por PPARβ. Además, el ácido oleico ha demostrado la capacidad de estimular un aumento en la secreción de colágeno I, secreción de TGF-β y quinasa 1/2 regulada por señales extracelulares. El ácido oleico es un activador de PKC y CaMKII.

El ácido oleico súper refinado es un ácido oleico altamente purificado adecuado para su uso en aplicaciones de dosis tópicas, orales y nasales. Actúa como solubilizante, agente emulsionante y potenciador de la penetración transdérmica y se puede utilizar en sistemas de administración de fármacos autoemulsionantes (SEDDS) para mejorar la biodisponibilidad de fármacos poco solubles en agua. El proceso patentado Super Refining elimina las impurezas sin alterar la composición química del excipiente. Esto reduce el potencial de interacciones adversas entre el excipiente y el API, mejorando la estabilidad activa y la eficacia. El ácido oleico súper refinado demuestra una estabilidad oxidativa mejorada y un potencial de irritación reducido en comparación con el ácido oleico farmacéutico estándar. Descargue la hoja de descripción general del producto para obtener más detalles.

Cumplimiento de la farmacopea
Listado por FDA-IID
JP
PhEur
USP / NF

El ácido oleico es un ácido graso monoinsaturado y un componente principal de los fosfolípidos de membrana que se ha encontrado en el plasma humano, las membranas celulares y el tejido adiposo.

(9Z) -9-octadecenoato
Ácido (9Z) -9-octadecenoico
(9Z) -Octadecenoato
(9Z) -ácido octadecenoico
(Z) -9-octadecanoato
Ácido (Z) -9-octadecanoico
Ácido (Z) -9-octadecenoico, ion (1-)
(Z) -Octadec-9-enoato
Ácido (Z) -Octadec-9-enoico
9- (Z) -octadecenoato
Ácido 9- (Z) -octadecenoico
9-octadecenoato
Ácido 9-octadecenoico
9,10-octadecenoato
Ácido 9,10-octadecenoico
Ácido graso century cd
cis-9-octadecenoato
ácido cis-9-octadecenoico
cis-octadec-9-enoato
ácido cis-octadec-9-enoico
cis-oleato
ácido cis-oleico
Distoline
Elaate
Ácido elaico
Elaidoato
Ácido elaidoico
Linoleato de etilo (ENE)
L'acide oleique
Metaupon
Oelsauere
Oleat
Oleato
Ácido oleico
anión de ácido oleico
ácido oleico extra puro
Oleinato
Ácido oleínico
Aceite rojo
Z-9-octadecenoato
Ácido Z-9-octadecenoico
18: 1 N-9
18: 1DElta9cis
C18: 1 N-9
ácido cis-delta (9)-octadecenoico
FA 18: 1
Ácido octadec-9-enoico
Oelsaeure
cis-delta (9)-octadecenoato
cis-Δ (9) -octadecenoato
ácido cis-Δ (9) -octadecenoico
Octadec-9-enoato
Emersol 210
Emersol 211
Emersol 213
Emersol 220 oleato blanco
Emersol 220 ácido oleico blanco
Emersol 221 oleato blanco de título bajo
Emersol 221 ácido oleico blanco de título bajo
Emersol 233LL
Emersol 6321
Emersol 6333 NF
Emersol 7021
Glycon ro
Glycon wo
Groco 2
Groco 4
Groco 5l
Groco 6
Industreno 104
Industreno 105
Industreno 205
Industreno 206
Pamolyn
Pamolyn 100
Pamolyn 100 FG
Pamolyn 100 FGK
Pamolyn 125
Priolene 6900
Tego-oleico 130
Vopcolene 27
Wecoline oo
Ácido, 9-octadecenoico
Ácido, oleico
9 ácido octadecenoico
Ácido, cis-9-octadecenoico
cis 9 ácido octadecenoico
FA (18: 1 (9Z))
FA (18: 1n9)

Aplicaciones / usos del ácido oleico
Adhesivos / selladores-B & C
Tintas de impresión comerciales
Pinturas y recubrimientos
Modificación de polímeros
Recubrimientos protectores
 
Atributos claves
Excelente estabilidad de color
Pureza excepcionalmente alta
Bajo nivel de olor y composición uniforme de ácidos grasos.
Bajo contenido en ácidos saturados e insaponificables
Color inicial blanco agua

El ácido oleico es un ácido graso. Está clasificado como un ácido graso omega-9 monoinsaturado.

Se utiliza en la fabricación de jabones y detergentes. Es un emulsionante y actúa como emoliente.

El ácido oleico es un ácido graso que se encuentra naturalmente en diversas grasas y aceites animales y vegetales. Es un aceite inodoro e incoloro, aunque las muestras comerciales pueden ser amarillentas.

El ácido oleico es el más abundante de los ácidos grasos insaturados en la naturaleza. Es un ácido graso omega-9 monoinsaturado que se encuentra en varias fuentes animales y vegetales. Se ha identificado en varios alimentos como el arroz integral y la carne de res. Es un líquido aceitoso de color amarillo pálido o amarillo pardusco con olor a manteca de cerdo, insoluble en agua. Se utiliza a menudo en la industria alimentaria para hacer mantequillas sintéticas y quesos, y para dar sabor a productos horneados, dulces, helados y limonada. También se usa para cosméticos en la preparación de humectantes y ungüentos.

El ácido oleico, u Omega-9, es un líquido aceitoso de color amarillo pálido con olor a manteca de cerdo. También es un ácido graso monoinsaturado. Los ácidos grasos son los principales componentes de las grasas alimentarias, los aceites y los depósitos de grasa en los animales y el hombre. Además del trabajo que realizan dentro del cuerpo, las grasas monoinsaturadas como el ácido oleico son menos susceptibles al deterioro que algunas otras grasas, lo que las hace útiles en la conservación de alimentos.

Fuentes
El ácido oleico se distribuye ampliamente en la naturaleza. Las fuentes más altas de ácido oleico son los aguacates, el aceite de oliva, las aceitunas de mesa y el aceite de canola. Las segundas mejores fuentes son el sebo de res, el aceite de cacahuete, la manteca de cerdo y el aceite de palma. El aceite de maíz, la grasa de mantequilla, el aceite de soja y el aceite de girasol son fuentes razonables de ácido oleico.

Usos
Si recientemente ha comido algún producto de panadería o ha usado jabón o crema para la piel, es probable que haya usado ácido oleico.
Los alimentos preparados con ácido oleico seguirán siendo seguros para comer durante períodos más prolongados, incluso sin refrigeración.
Dichos alimentos incluyen productos de panadería como panes, pasteles y tartas. El ácido oleico también se utiliza como agente de limpieza en la fabricación de jabones y detergentes y como emoliente o agente suavizante en cremas, lociones, barras de labios y productos para la piel.

Resumen
Propósito: Las infecciones bacterianas de los ojos se tratan de forma rutinaria con antibióticos tópicos.
Los antibióticos conllevan el riesgo de efectos secundarios sistémicos que son particularmente graves en los niños. El desarrollo creciente de la resistencia a los antibióticos requiere probar compuestos que sean naturales, seguros y que puedan ayudar a combatir la resistencia a los antibióticos. El ácido oleico es uno de esos compuestos que se encuentra en los lípidos de la piel y en los lípidos de las lágrimas.
Se sabe que es eficaz contra las bacterias en las infecciones de la piel.
El propósito de este estudio fue probar la eficacia del ácido oleico como antibacteriano contra bacterias comunes en las infecciones de la superficie ocular.

Métodos: Se probaron los efectos antibacterianos del ácido oleico contra bacterias patógenas oculares (Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Serratia marcescens y Pseudomonas aeruginosa) en caldo Mueller-Hinton utilizando la técnica de dilución en caldo.
Se obtuvieron imágenes de células bacterianas usando microscopía electrónica de barrido para observar cambios en la morfología celular causados ​​por el ácido oleico.

Resultados: El ácido oleico inhibió el crecimiento de todos los aislados bacterianos de una manera dependiente de la concentración.
El porcentaje de inhibición del crecimiento con diversas concentraciones de ácido oleico varió entre las bacterias, pero todas mostraron una inhibición completa del crecimiento en presencia de ácido oleico al 1%.
La microscopía electrónica de barrido mostró daños morfológicos en las células bacterianas en presencia de ácido oleico.
Los tipos de daños incluyeron distorsiones celulares, ampollas, pérdida de contenido celular y lisis celular.

Conclusiones: El ácido oleico es capaz de prevenir el crecimiento de diversas bacterias Gram negativas y Gram positivas patógenas oculares.
Puede proporcionar una defensa antibacteriana contra las lágrimas y se puede utilizar para desarrollar opciones de tratamiento a base de lípidos para infecciones oculares que ayuden a reducir el uso de antibióticos.

El ácido oleico es el ácido graso monoinsaturado más común en las células humanas.
El ácido oleico se incorpora a los fosfolípidos de la membrana celular, donde es importante para la fluidez adecuada de la membrana.
La capacidad de respuesta hormonal, la infectividad de los patógenos, el transporte de minerales y la competencia inmunológica se ven afectados por la fluidez de la membrana.
El ácido oleico es una fuente de energía importante para las células.
El ácido oleico se cataboliza a grupos acetilo que se utilizan para la producción de energía (ATP) y la biosíntesis de muchos metabolitos esenciales.
El ácido oleico se obtiene por las células a partir de la biosíntesis endógena o de los triglicéridos séricos.
La biosíntesis de ácidos grasos (como el ácido oleico) utiliza las mismas enzimas responsables del alargamiento de otros ácidos grasos que son precursores de los eicosanoides (prostaglandinas).
Por lo tanto, un estado deficiente de ácido oleico también puede indicar una producción deficiente de eicosanoides, lo que significa una necesidad de ácidos grasos esenciales.
Síntomas de deficiencia: No hay síntomas de deficiencia claramente definidos para el ácido oleico ya que una ingesta dietética no es absolutamente esencial. La ingesta de grasas monoinsaturadas puede ser beneficiosa para reducir los niveles altos de colesterol en sangre.
La necesidad de ácido oleico posiblemente refleje la necesidad de ácidos grasos esenciales (ácido linoleico) o ácidos grasos omega-3 (ácido alfa linolénico, EPA y DHA).
Información de reposición: Las fuentes dietéticas ricas en ácido oleico incluyen: Aceite de canola Aceite de oliva Aceite de aguacate Aceite de almendras Aguacates Aceite de cártamo alto en oleico Aunque algunas margarinas y mantecas tienen un alto contenido de grasas monoinsaturadas, una cantidad considerable se encuentra en forma de isómeros transmonosaturados (ácido elaídico). ).
Se recomiendan reducciones en estos alimentos para mejorar el estado del ácido oleico

El ácido oleico es un ácido graso monoinsaturado y constituyente natural de varios alimentos, en particular los aceites vegetales.
Sobre la base de los efectos beneficiosos para la salud probados, también es un posible ingrediente en los alimentos funcionales procesados.
Sin embargo, debido a su alto contenido energético no se recomienda incrementar el consumo de ninguna grasa en particular, sino sustituir otros lípidos por ácido oleico.

Si bien existe un consenso bien establecido de que reemplazar las grasas saturadas en la dieta por ácido oleico u otras grasas insaturadas contribuye al mantenimiento de los niveles normales de colesterol en sangre, también se han estudiado una serie de otros efectos, incluida la modulación de marcadores inflamatorios, sangre presión, sensibilidad a la insulina, funciones gastrointestinales e incluso varios cánceres.

El ácido oleico se utiliza como agente emulsionante para cremas y lociones faciales, como acelerador en la industria del caucho, como emoliente, como agente solubilizante en productos en aerosol y como fundente de soldadura en vidrieras para unir plomo. Se utiliza en la preparación de oleatos y lociones. Actúa como intermedio para los fluidos de perforación y fracking en la industria del petróleo y el gas. Encuentra aplicación como excipiente en productos farmacéuticos.

ÁCIDOS GRASOS
Tenga en cuenta que aquí se trata de ácidos grasos que forman parte de la molécula de triacilglicerol. Abordaremos los ácidos grasos libres en la siguiente sección. La composición de ácidos grasos del aceite de oliva varía ampliamente según el cultivo, la madurez de la fruta, la altitud, el clima y varios otros factores.

Un ácido graso tiene la fórmula general: CH3 (CH2) nCOOH donde n es típicamente un número par entre 12 y 22.
Si no hay dobles enlaces, la molécula se llama ácido graso saturado.
Si una cadena contiene dobles enlaces, se denomina ácido graso insaturado.
Un doble enlace sencillo produce un ácido graso monoinsaturado.
Más de un doble enlace produce un ácido graso poliinsaturado.
Los principales ácidos grasos de los triacilgliceroles del aceite de oliva son:

Ácido oleico (C18: 1), un ácido graso omega-9 monoinsaturado. Constituye del 55 al 83% del aceite de oliva.
Ácido linoleico (C18: 2), un ácido graso omega-6 poliinsaturado que constituye entre el 3,5 y el 21% del aceite de oliva.
Ácido palmítico (C16: 0), un ácido graso saturado que constituye del 7,5 al 20% del aceite de oliva.
Ácido esteárico (C18: 0), un ácido graso saturado que constituye del 0,5 al 5% del aceite de oliva.
Ácido linolénico (C18: 3) (específicamente ácido alfa-linolénico), un ácido graso omega-3 poliinsaturado que constituye del 0 al 1,5% del aceite de oliva.
Los triacilgliceroles se componen normalmente de una mezcla de tres ácidos grasos. El más prevalente en el aceite de oliva es el triacilglicerol oleico-oleico-oleico (OOO), seguido, en orden de incidencia, por palmítico-oleico-oleico (POO), luego oleico-oleico-linoleico (OOL), luego palmítico-oleico-linoleico (POL), luego esteárico-oleico-oleico (SOO), y así sucesivamente.

El aceite de oliva contiene más ácido oleico y menos ácidos linoleico y linolénico que otros aceites vegetales, es decir, más ácidos grasos monoinsaturados que poliinsaturados. Esto hace que el aceite de oliva sea más resistente a la oxidación porque, en general, cuanto mayor es el número de dobles enlaces en el ácido graso, más inestable y fácil de descomponer por el calor, la luz y otros factores es el aceite. En general, se acepta que las regiones más frías (por ejemplo, Toscana) producirán aceite con más ácido oleico que los climas más cálidos. Es decir, un aceite de oliva de región fría puede tener un contenido más monoinsaturado que un aceite de región cálida.

Ácidos grasos trans
Tenga en cuenta que el aceite de oliva no tiene ácidos grasos trans. Cuando el aceite está parcialmente hidrogenado, puede estar en conformación "cis" o "trans"; esto se refiere a en qué lado del doble enlace de ácido graso se encuentra el hidrógeno. El aceite de oliva no es un ácido graso trans porque no ha sido parcialmente hidrogenado en una fábrica para hacerlo sólido a temperatura ambiente como la margarina.

Ácidos grasos de cadena larga
Los ácidos grasos de cadena larga tienen de 12 a 20 átomos de carbono.
Los principales ácidos grasos del aceite de oliva son todos los ácidos grasos de cadena larga. Los ácidos grasos de cadena muy larga tienen más de 20 átomos de carbono. Estos tienden a ser más sólidos a temperatura ambiente, como las ceras. No hay cantidades apreciables de estos en el aceite de oliva.

Porcentaje de ácido linolénico permitido en el aceite de oliva
Con respecto a los ácidos grasos poliinsaturados (PUFA), existe una amplia gama aceptable para el aceite de oliva virgen extra, sin embargo, el ácido linolénico tiene que ser inferior al 0,9% según las directrices del Consejo Internacional del Aceite de Oliva (IOOC). Niveles más altos, p. Ej. 1,5%, no presentan un problema nutricional, pero el IOOC utiliza el nivel de ácido linolénico para establecer la autenticidad del aceite de oliva. Los aceites de semillas como el aceite de canola tienen niveles más altos de ácido linolénico.

"Acidos grasos esenciales
En la redacción científica, el término ácido graso esencial se refiere a todos los ácidos grasos omega-3 u omega-6. Esta es una convención histórica, no una definición médica. Desde un punto de vista médico, los ácidos grasos esenciales son los que el cuerpo humano no puede producir. Solo hay dos, que son los componentes básicos a partir de los cuales se producen muchos de los otros ácidos grasos omega-3 y omega-6 en un cuerpo sano: ácido linoleico y ácido alfa-linolénico.

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ÁCIDOS GRASOS LIBRES (FFA) Y ACIDEZ
La "acidez" del aceite de oliva es el resultado del grado de descomposición de los triacilgliceroles, debido a una reacción química llamada hidrólisis o lipólisis, en la que se forman los ácidos grasos libres. (En circunstancias excepcionales, incluso los aceites elaborados a partir de aceitunas frescas y sanas pueden tener cantidades importantes de acidez, provocadas por anomalías durante la biosíntesis real del aceite en la aceituna). El aceite extraído descuidadamente y / o de frutas de mala calidad sufre una descomposición muy significativa de los triacilglicéridos en ácidos grasos. Estos ácidos grasos "rotos" se denominan ácidos grasos libres. A veces, solo uno de los tres ácidos grasos se rompe, dejando un diacilglicerol. Si dos ácidos grasos se rompen, nos queda un monoacilglicerol. Si los tres se rompen, quedan con glicerol.

Los factores que conducen a una alta acidez grasa libre en un aceite incluyen la infestación por mosca de la fruta, retrasos entre la recolección y la extracción (especialmente si la fruta se ha magullado o dañado durante la recolección), enfermedades fúngicas en la fruta (gloesporium, macrophoma, etc.), contacto prolongado entre el aceite y el agua de la vegetación (después de la extracción) y métodos de extracción descuidados. El almacenamiento de aceitunas en montones o silos para favorecer la degradación enzimática de la estructura celular y, por tanto, facilitar la liberación de aceite (como es tradición en Portugal y otros países) ciertamente no favorece la producción de un aceite de alta calidad y baja acidez.

La acidez grasa libre es, por tanto, una medida directa de la calidad del aceite y refleja el cuidado desde la floración y el cuajado hasta la eventual venta y consumo del aceite.

La medición de la acidez grasa libre es un procedimiento muy simple que se puede realizar en un laboratorio de pruebas.
Los resultados se presentan como gramos de ácido oleico por 100 gramos de aceite, comúnmente conocido como la acidez grasa libre del aceite en porcentaje. El aceite recién prensado, elaborado con cuidado, sin el uso de calor excesivo, a partir de aceitunas sanas, sanas y recién recolectadas, normalmente tiene una "acidez" bastante baja, muy por debajo del 0,5% de FFA.
Los aceites de oliva virgen extra tienen menos del 0,8% de AGL.

El aceite de oliva tiene al menos un 85% de grasas insaturadas. Está compuesto principalmente de grasas monoinsaturadas que incluyen ácido oleico: (70,0%) y ácido palmitoleico: (0,3 - 3,5%) y poliinsaturadas que son ácido linoleico: 15,0% y ácido α-linolénico: 0,5%.

Perfil de reactividad
El ÁCIDO OLEICO es un ácido carboxílico. Los ácidos carboxílicos donan iones de hidrógeno si hay una base que los acepte.
Reaccionan de esta manera con todas las bases, tanto orgánicas (por ejemplo, las aminas) como inorgánicas.
Sus reacciones con bases, llamadas "neutralizaciones", van acompañadas de la evolución de cantidades sustanciales de calor.
La neutralización entre un ácido y una base produce agua más una sal.
Los ácidos carboxílicos con seis o menos átomos de carbono son libre o moderadamente solubles en agua; los que tienen más de seis carbonos son ligeramente solubles en agua.
El ácido carboxílico soluble se disocia hasta cierto punto en agua para producir iones de hidrógeno.
Por tanto, el pH de las soluciones de ácidos carboxílicos es inferior a 7,0.
Muchos ácidos carboxílicos insolubles reaccionan rápidamente con soluciones acuosas que contienen una base química y se disuelven cuando la neutralización genera una sal soluble.
Los ácidos carboxílicos en solución acuosa y los ácidos carboxílicos líquidos o fundidos pueden reaccionar con metales activos para formar hidrógeno gaseoso y una sal metálica.
 Tales reacciones ocurren en principio también para ácidos carboxílicos sólidos, pero son lentas si el ácido sólido permanece seco.
Incluso los ácidos carboxílicos "insolubles" pueden absorber suficiente agua del aire y disolverse lo suficiente en él para corroer o disolver piezas y recipientes de hierro, acero y aluminio.
Los ácidos carboxílicos, como otros ácidos, reaccionan con las sales de cianuro para generar cianuro de hidrógeno gaseoso.
La reacción es más lenta para ácidos carboxílicos sólidos secos.
Los ácidos carboxílicos insolubles reaccionan con soluciones de cianuros para provocar la liberación de cianuro de hidrógeno gaseoso.
Los gases inflamables y / o tóxicos y el calor se generan por la reacción de ácidos carboxílicos con compuestos diazo, ditiocarbamatos, isocianatos, mercaptanos, nitruros y sulfuros.
Los ácidos carboxílicos, especialmente en solución acuosa, también reaccionan con sulfitos, nitritos, tiosulfatos (para dar H2S y SO3), ditionitos (SO2), para generar gases inflamables y / o tóxicos y calor. Su reacción con carbonatos y bicarbonatos genera un gas inofensivo (dióxido de carbono) pero aún calienta.
Como otros compuestos orgánicos, los ácidos carboxílicos pueden oxidarse mediante agentes oxidantes fuertes y reducirse mediante agentes reductores fuertes.
Estas reacciones generan calor.
Es posible una amplia variedad de productos.
Como otros ácidos, los ácidos carboxílicos pueden iniciar reacciones de polimerización; al igual que otros ácidos, a menudo catalizan (aumentan la velocidad de) reacciones químicas.

ÁCIDO GRASO CENTURY CD
ÁCIDO CIS-8-HEPTADECILENECARBOXÍLICO
ÁCIDO CIS-9-OCTADECANOICO
ÁCIDO CIS-9-OCTADECENOICO
CIS-DELTA (SUP 9) -ÁCIDO OCTADECANOICO
ÁCIDO CIS-DELTA9-OCTADECENOICO
ÁCIDO CIS-OCTADEC-9-ENOICO
ÁCIDO 9-CIS-OCTADECENOICO
ÁCIDO CIS-OLEICO
ÁCIDO DELTA9-CIS-OCTADECENOICO
ÁCIDO DELTA9-CIS-OLEICO
EDENOR ATIO5
EDENOR FTIO5
EMERSOL 205
EMERSOL 210
EMERSOL 211
EMERSOL 213
EMERSOL 213NF
EMERSOL 214NF
ÁCIDO OLÉICO BLANCO EMERSOL 220
ÁCIDO OLÉICO BLANCO DE BAJO TÍTULO EMERSOL 221
EMERSOL 233LL
EMERSOL 6313NF
EMERSOL 6321
EXTRA OLEIC 80R
EXTRA OLEICO 90
EXTRA OLEICO 99
EXTRA OLEIN 80
EXTRA OLEIN 90R
EXTRAOLEÍNA 90
GLICON RO
GLICON WO
GROCO 2
GROCO 4
GROCO 5L
GROCO 6
HY-PHI 1055
HY-PHI 1088
HY-PHI 2066
HY-PHI 2088
HY-PHI 2102
INDUSTREN 105
INDUSTREN 106
K 52
LUNAC O-CA
LUNAC O-LL
LUNAC O-P
METAUPON
NAA 34
NAA 35
NEO-FAT 90-04
NEO-FAT 92-04
ÁCIDO 9,10-OCTADECANOICO
ÁCIDO 9-OCTADECENOICO (Z) -
ÁCIDO 9-OCTADECENOICO, (Z) -
ÁCIDO OLEICO
OLEINE 7503
PAMOLYN 100
PRIOLENE 6907
PRIOLENE 6930
ACEITE ROJO
TEGO-OLEIC 130
VOPCOLENE 27
WECOLINE OO
ÁCIDO (Z) -9-OCTADECANOICO
ÁCIDO Z-9-OCTADECENOICO

El ácido oleico, también llamado ácido cis-9-octadecenoico, es un ácido graso omega-9 monoinsaturado (MUFA) que es el ácido graso más ampliamente distribuido y abundante en la naturaleza.
El ácido oleico es un ácido graso que se encuentra naturalmente en diversas grasas y aceites animales y vegetales.
El ácido oleico es un componente del aceite de resina y está presente en las frutas.
El ácido oleico se utiliza comercialmente en la preparación de oleatos y lociones, y como disolvente farmacéutico 1). El ácido oleico es un aceite inodoro e incoloro, aunque las muestras comerciales pueden ser amarillentas. El ácido oleico tiene la fórmula molecular C18H34O2.
El término "oleico" significa relacionado con, o derivado de, aceite u oliva, el aceite que está compuesto predominantemente por ácido oleico.
Fuente biológica de ácido oleico: ácido oleico constituyente principal de los aceites vegetales e. gramo. aceite de oliva (alrededor del 80%), aceite de almendras (alrededor del 80%) y muchos otros, principalmente como glicéridos.
Se encuentra que el ácido oleico está asociado con la acidemia isovalérica, que es un error innato del metabolismo.

Acidul oleic este un acid gras care apare în mod natural în diferite grăsimi și uleiuri animale și vegetale.
Acidul oleic este un ulei inodor, incolor, deși probele comerciale pot fi gălbui.
În termeni chimici, acidul oleic este clasificat ca un acid gras mono-nesaturat omega-9, prescurtat cu un număr lipidic de 18: 1 cis-9.
Acidul oleic are formula CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH.
Numele derivă din cuvântul latin oleum, care înseamnă ulei.
Acidul oleic este cel mai frecvent acid gras din natură.
Sărurile și esterii acidului oleic se numesc oleati.

CE / Nr. Listă: 204-007-1
Nr CAS: 112-80-1

Acidul oleic este un acid octadec-9-enoic în care legătura dublă la C-9 are stereochimie Z (cis).
Are rol de inhibitor EC 3.1.1.1 (carboxilesterază), metabolit Escherichia coli, metabolit vegetal, metabolit Daphnia galeata, solvent, antioxidant și metabolit de șoarece.
Este un acid conjugat al unui oleat. Acesta derivă dintr-o hidrură a unui cis-octadec-9-enă.

Acidul oleic este un acid gras monoinsaturat și are o bună rezistență la râncezire, de exemplu, datorită conținutului ridicat de acid gras și al conținutului scăzut de acizi grași polinesaturați (conținând doar 2-4% acizi grași polinesaturați) în ulei de semințe de floarea-soarelui acid oleic, uleiul din semințe de floarea-soarelui are o stabilitate excelentă la oxidare

Acidul oleic (numit și acid cis-9-octadecenoic) este un exemplu de acid gras găsit în uleiurile animale și vegetale.
Este un acid gras mono-nesaturat, datorită prezenței unei singure duble legături.
Proprietățile fizice ale acizilor grași precum acidul oleic sunt determinate de numărul, geometria și poziția legăturilor duble din lanț, împreună cu gradul de nesaturare (adică numărul de legături duble).
În acizii grași naturali, cum ar fi cei găsiți în uleiurile vegetale, legăturile duble sunt toate în configurația cis (prezentată în roșu în figură), făcând moleculele îndoite sau curbate.
Acest lucru face, de asemenea, moleculele mult mai puțin flexibile decât cele ale acizilor grași complet saturați (de exemplu, acidul stearic).
Forma lor îndoită împiedică, de asemenea, cristalizarea și explică de ce acești acizi sunt uleiuri la temperatura camerei.
(Acizii saturați au lanțuri drepte și se pot împacheta cu ușurință într-o rețea de cristal și, prin urmare, sunt solizi la temperatura camerei, de exemplu unt).

Acidul oleic este un acid gras nesaturat care este cel mai răspândit și mai abundent acid gras din natură.
Se utilizează comercial în prepararea oleatelor și loțiunilor și ca solvent farmaceutic. Acidul oleic apare în mod natural în diferite grăsimi și uleiuri animale și vegetale. Este o componentă a dietei umane normale ca parte a grăsimilor animale și a uleiurilor vegetale. Acidul oleic poate fi responsabil pentru efectele hipotensive (de reducere a tensiunii arteriale) ale uleiului de măsline. Sa demonstrat că acidul oleic are o activitate anticancerigenă potențială.

Acidul oleic este utilizat ca agent emulsionant pentru creme și loțiuni faciale, ca accelerator în industria cauciucului, ca emolient, ca agent solubilizant în produsele cu aerosoli și ca flux de lipire în vitralii pentru îmbinarea plumbului.
Acidul oleic este utilizat la prepararea oleatelor și loțiunilor.
Acidul oleic acționează ca intermediar pentru fluidele de foraj și fracționare din industria petrolieră și gazoasă.
Acidul oleic își găsește aplicarea ca excipient în produse farmaceutice.

Aplicații

Fabricare chimică: esteri, amide, amine, săpunuri, aditivi alimentari
CAZ: rășini alchidice, plastifianți
Îngrijire personală: Îngrijirea pielii, îngrijirea părului, produse cosmetice de culoare
Zăcăminte petroliere: emulgatori și inhibitori de coroziune pentru găurirea noroiului
Lubrifianți și prelucrarea metalelor: uleiuri de bază din grupa IV, inhibitori de coroziune, spumante
HIC: Produse de curățat industriale și de uz casnic de specialitate
Produse chimice pentru hârtie: antispumante
Asfalt: Emulgator, anti-bandă
Beton: antrenarea aerului, degajarea mucegaiului, agent de întărire

Acidul oleic (18: 1) este considerat a fi foarte stabil la oxidare și, de asemenea, poate spori activitatea antioxidanților și a agenților antipolimerizatori.
În combinație cu antioxidanți precum tocoferolii, poate fi amestecat cu alte uleiuri pentru a preveni oxidarea.
S-a raportat că aceste amestecuri de acid oleic și tocoferoli au efecte protectoare mai bune decât α-tocoferolul singur (Lampi și Kamal-Eldin, 1998).
De asemenea, s-a raportat că înlocuirea izocalorică a aproximativ 5% din energie din acizii grași saturați cu acid oleic a redus riscul bolilor coronariene cu 20-40%, în principal prin reducerea colesterolului cu lipoproteine ​​cu densitate mică (LDL) (Kris-Etherton, 1999) .
În general, este recunoscut faptul că aporturile mai mari de acid oleic și un aport limitat de grăsimi saturate sunt benefice și pot ajuta la protejarea împotriva bolilor cardiovasculare.

Acidul oleic se obține prin hidroliza uleiului de măsline. Este insolubil în apă și foarte solubil în alcool. Acest acid este utilizat în elaborarea formulărilor de subiect ca excipient, de exemplu, de emulsii, datorită capacității sale de a reacționa cu alcalii formând săpunuri cu proprietăți emulgente.

Acidul oleic poate acționa ca un potențiator de absorbție percutanată a mai multor medicamente, deoarece induce perturbarea structurii lipidice a stratului cornos, permițând permeabilitatea medicamentului.
Acest acid organic este capabil să crească biodisponibilitatea corticoizilor 17-benzoat de betametazonă și 17-valerat de betametazonă, ketorolac, metronidazol, hidrocortizon, progesteron și estradiol, pentru a cita doar câțiva (Bennet și colab., 1985; Brian și Adrian, 1988 ; Yu și colab., 1988).
Acidul oleic este, de asemenea, utilizat în prepararea loțiunii de benzil benzoat pentru tratamentul scabiei.
Acidul oleic și linoleic poate induce suprimarea in vitro a pigmentării pielii.

Acidul oleic este un solid cu un punct de topire scăzut; sunt cunoscute două forme cristaline (forma α, punctul de topire 13,4 ° C [56 ° F] și forma β, punctul de topire 16,3 ° C [61 ° F]).
Este un acid carboxilic cu lanț lung; molecula sa conține o legătură dublă între C9 și C10 cu configurația cis.
Structura acidului oleic poate fi dedusă din următoarele reacții.
Tratamentul cu seleniu sau oxizi de azot îl transformă parțial în izomerul trans elaidic acid.
Aranjamentul celor 18 atomi de carbon și poziția legăturii duble sunt demonstrate de hidrogenarea sa catalitică la acid stearic, CH3 (CH2) 16CO2H și scindarea oxidativă la acid nonanoic (pelargonic), CH3 (CH2) 7CO2H și acid azelaic , HO2C (CH2) 7CO2H.
Când acidul oleic este încălzit cu alcali, are loc migrarea dublei legături, dând acidul α, β-nesaturat CH3 (CH2) 14CH = CHCO2H, iar acesta, la încălzirea ulterioară cu alcali, dă acid palmitic, CH3 (CH2) 14CO2H.

Acidul oleic prezintă reacțiile standard ale unui acid carboxilic și ale unei etilene disubstituite, inclusiv formarea unei dibromuri cu brom și a unui glicol cu ​​permanganat de potasiu apos diluat.

Acidul oleic este un acid gras nesaturat care este cel mai răspândit și mai abundent acid gras din natură.
Se utilizează comercial în prepararea oleatelor și loțiunilor și ca solvent farmaceutic.

Acidul oleic este un acid gras monoinsaturat care apare în mod natural în grăsimile și uleiurile animalelor și ale legumelor.
Este natural inodor și incolor, deși produsele comerciale realizate cu acesta pot fi gălbui.

Științific, este un acid gras mono-nesaturat omega-9, iar numele său înseamnă „derivat din ulei sau măsline”.
Care sunt atomii care alcătuiesc acidul oleic?
Are formula CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH și face parte din grupul acidului carboxilic. Acidul oleic este numit grăsime omega-9 deoarece are o dublă legătură carbon-carbon în legătura a noua de la capătul metilic al acidului gras.

Acidul oleic este necesar de celulele corpului pentru o fluiditate adecvată a membranei - asigurându-vă că membrana celulară are un strat suficient de gros.
Acest lucru este important pentru combaterea agenților patogeni, transportul mineralelor și răspunsul la hormoni.
Acidul oleic servește și ca sursă majoră de energie pentru celulele noastre și este utilizat pentru producerea și biosinteza multor metaboliți esențiali.

Acid oleic vs. Acid linoleic
Marea diferență dintre acidul oleic și acidul linoleic este că organismul nostru produce acid oleic, deci necesitatea suplimentării nu este la fel de importantă.
De fapt, acidul oleic este cel mai abundent acid gras din natură și este prezent în majoritatea celulelor noastre.

Nu există nicio recomandare specifică pentru aportul de acid oleic și omega-9, deoarece aceste grăsimi sunt considerate neesențiale, dar cercetările arată că creșterea consumului de omega-9, poate în locul acizilor grași omega-6, poate avea efecte benefice .
Acidul oleic ca sare de sodiu este o componentă majoră a săpunului ca agent emulsionant. Acidul oleic este, de asemenea, utilizat ca emolient.
Cantități mici de acid oleic sunt utilizate ca excipient în produse farmaceutice, acidul oleic este utilizat ca agent emulsionant sau solubilizant în produsele cu aerosoli.

Acidul oleic este un acid gras monoinsaturat omega-9 care se găsește în multe alimente sănătoase bogate în grăsimi, inclusiv în surse vegetale și animale. Câteva exemple includ ulei de măsline, ulei de avocado și nuci de macadamia.

Acizii grași Omega-9 sunt o familie de grăsimi nesaturate care au o dublă legătură carbon-carbon în poziția omega-9.

Acidul oleic este un acid gras comun care poate fi găsit în multe uleiuri vegetale. Numele său, „oleic”, înseamnă derivat din uleiul de măsline, un ulei vegetal bogat în acid oleic, dar uleiurile de avocado, macadamia și marula, doar pentru a numi câteva, sunt, de asemenea, bogate în oleic.

Structura sa chimică este monoinsaturată, ceea ce înseamnă că are o legătură dublă (cis-9) care o face mai puțin perversă decât acizii grași polinesaturați cu legături duble multiple

Apariție
Acizii grași (sau sărurile lor) adesea nu apar ca atare în sistemele biologice.
În schimb, acizii grași, cum ar fi acidul oleic, apar ca esteri, de obicei trigliceride, care sunt materialele grase din multe uleiuri naturale.
Acidul oleic este cel mai frecvent acid gras mononesaturat din natură.
Se găsește în grăsimi (trigliceride), fosfolipide care produc membrane, esteri de colesterol și esteri de ceară.

Trigliceridele acidului oleic cuprind majoritatea uleiului de măsline. Acidul oleic liber face uleiul de măsline necomestibil.
De asemenea, compune 59-75% din ulei de pecan, 61% din ulei de canola, 36-67% din ulei de arahide, 60% din ulei de macadamia, 20-80% din ulei de floarea-soarelui, 15-20% din ulei din semințe de struguri, mare ulei de cătină, 40% ulei de susan, [2] și 14% ulei de mac.
Au fost dezvoltate, de asemenea, variante oleice ridicate de surse vegetale, cum ar fi floarea-soarelui (~ 80%) și uleiul de canola (70%).
De asemenea, cuprinde 22,18% din grăsimile din fructul speciei durian, Durio graveolens.
 Karuka conține 52,39% acid oleic.
Este prezent în abundență în multe grăsimi animale, constituind 37 până la 56% din grăsimea de pui și curcan și 44 până la 47% din untură.

Acidul oleic este cel mai abundent acid gras din țesutul adipos uman și al doilea în abundență în țesuturile umane în general, după acidul palmitic.

Producția și comportamentul chimic
Biosinteza acidului oleic implică acțiunea enzimei stearoil-CoA 9-desaturază care acționează asupra stearoil-CoA.
De fapt, acidul stearic este deshidrogenat pentru a da derivatul monoinsaturat, acidul oleic. [5]

Acidul oleic suferă reacțiile acizilor carboxilici și alchenelor.
Este solubil în bază apoasă pentru a da săpunuri numite oleates.
Iodul adaugă peste dubla legătură. Hidrogenarea dublei legături produce acid derivat saturat stearic.
Oxidarea la dubla legătură are loc lent în aer și este cunoscută sub numele de rancidificare în produsele alimentare și ca uscare în acoperiri.
Reducerea grupului de acid carboxilic produce alcool oleilic. Ozonoliza acidului oleic este o cale importantă către acidul azelaic.
Coprodusul este acid nonanoic:

H17C8CH = CHC7H14CO2H + 4 "O" → HO2CC7H14CO2H + H17C8CO2H
Esterii acidului azelaic găsesc aplicații în lubrifianți și plastifianți.

Compuși înrudiți
Izomerul trans al acidului oleic se numește acid elaidic sau acid trans-9-octadecenoic.
Acești izomeri au proprietăți fizice și proprietăți biochimice distincte.
Acidul elaidic, cel mai abundent acid gras trans din dietă, pare să aibă un efect negativ asupra sănătății.
O reacție care transformă acidul oleic în acid elaidic se numește elaidinizare.

Un alt izomer natural al acidului oleic este acidul petroselinic.

În analiza chimică, acizii grași sunt separați prin cromatografie gazoasă a derivaților lor de ester metilic. Alternativ, separarea izomerilor nesaturați este posibilă prin cromatografie în strat subțire cu argentare. [17]

În etenoliză, oleatul de metil, esterul metilic al acidului, se transformă în 1-decen și 9-decenoat de metil:

CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7CO2Me + CH2 = CH2 → CH3 (CH2) 7CH = CH2 + MeO2C (CH2) 7CH = CH2

Caracteristici
100% derivat natural
Originea vegetală este palmierul, pinul, canola sau floarea-soarelui
Originea animală este seu alb decolorat
Acid gras cu lanț lung
Materiale cu titru scăzut și înalt
Materiale cu valoare scăzută și ridicată a iodului
Rezistent la oxidare și râncezire
Intermediar chimic pentru utilizări finale multiple

Utilizări
Acidul oleic este utilizat ca component în multe alimente, sub forma trigliceridelor sale. Acidul oleic este o componentă a dietei umane normale, fiind o parte a grăsimilor animale și a uleiurilor vegetale.

Acidul oleic ca sare de sodiu este o componentă majoră a săpunului ca agent emulsionant. Acidul oleic este, de asemenea, utilizat ca emolient.
Cantități mici de acid oleic sunt utilizate ca excipient în produse farmaceutice și este utilizat ca agent emulsionant sau solubilizant în produsele cu aerosoli.

Utilizări de nișă
Acidul oleic este utilizat pentru a induce leziuni pulmonare la anumite tipuri de animale în scopul testării de noi medicamente și a altor mijloace de tratare a bolilor pulmonare.
Mai exact la oi, administrarea intravenoasă de acid oleic provoacă leziuni pulmonare acute cu edem pulmonar corespunzător.

Acidul oleic este utilizat ca flux de lipit în vitralii pentru îmbinarea plumbului.

Acidul oleic este utilizat pe scară largă în sinteza fazei soluției nanoparticulelor, funcționând ca un buton cinetic pentru a controla dimensiunea și morfologia nanoparticulelor.

Efectele sanatatii
Acidul oleic este o grăsime mononesaturată obișnuită în dieta umană.
Consumul de grăsimi monoinsaturate a fost asociat cu scăderea colesterolului cu lipoproteine ​​cu densitate scăzută (LDL) și, eventual, cu colesterolul crescut cu lipoproteine ​​cu densitate ridicată (HDL), cu toate acestea, capacitatea sa de a crește HDL este încă dezbătută.
Prezența unui raport care echilibrează cele două tipuri este considerată esențială pentru o sănătate bună și această relație rămâne supusă dezbaterii științifice pe măsură ce cercetările continuă.

Acidul oleic poate fi responsabil pentru efectele hipotensive (de reducere a tensiunii arteriale) ale uleiului de măsline care este considerat un beneficiu pentru sănătate.
Efectele adverse au fost documentate în unele cercetări ale acidului oleic, totuși, deoarece atât nivelurile de acid gras oleic, cât și mononesaturat din membranele celulelor roșii din sânge au fost asociate cu un risc crescut de cancer mamar, deși alte cercetări indică faptul că consumul de oleat în uleiul de măsline a fost asociat cu un risc scăzut de cancer mamar. [27]

FDA a aprobat o mențiune de sănătate privind riscul redus de boli coronariene pentru uleiurile cu conținut ridicat de oleic (> 70% acid oleic).
Unele plante oleaginoase au cultivat soiuri pentru a crește cantitatea de acid oleic din uleiuri.
În plus față de furnizarea unei mențiuni de sănătate, stabilitatea la căldură și durata de valabilitate pot fi, de asemenea, îmbunătățite, dar numai dacă creșterea nivelurilor de acid oleic monoinsaturat corespunde unei reduceri substanțiale a conținutului de acid gras polinesaturat (în special acid α-linolenic).
Atunci când grăsimile saturate sau grăsimile trans dintr-un aliment prăjit sunt înlocuite cu un ulei stabil oleic ridicat, consumatorii pot evita anumite riscuri pentru sănătate asociate consumului de grăsimi saturate și grăsimi trans.

Denumire IUPAC preferată: acid (9Z) -Octadec-9-enoic
Alte denumiri: acid oleic
(9Z) -Acid octadecenoic
Acid (Z) -Octadec-9-enoic
acid cis-9-Octadecenoic
acid cis-Δ9-Octadecenoic
18: 1 cis-9
Identificatori
Număr CAS: 112-80-1

ZÂMBETE
Proprietăți
Formula chimică: C18H34O2
Masa molară: 282,468 g · mol − 1
Aspect: Lichid uleios galben pal sau galben maroniu cu miros asemănător cu untura
Densitate: 0,895 g / ml
Punct de topire: 13 până la 14 ° C (55 până la 57 ° F; 286 până la 287 K)
Punct de fierbere: 360 ° C (680 ° F; 633 K) [1]
Solubilitate în apă: Insolubil
Solubilitate în etanol: solubil
Sensibilitate magnetică (χ): -208,5 · 10−6 cm3 / mol

Acidul oleic este un acid gras omega-9 nesaturat care se găsește în diferite surse animale și vegetale.
Esterii trigliceridici ai acidului oleic cuprind majoritatea uleiului de măsline. Acidul oleic este utilizat ca excipient în produse farmaceutice și ca agent emulsifiant sau solubilizant în produsele cu aerosoli.
Poate împiedica progresia adrenoleucodistrofiei, o boală fatală care afectează creierul și glandele suprarenale și poate ajuta la creșterea memoriei [74r].
Acidul oleic poate fi, de asemenea, responsabil pentru hipo

Acid oleic, cel mai răspândit dintre toți acizii grași, aparent într-o oarecare măsură în toate uleiurile și grăsimile.
În uleiuri precum măsline, palmier, arahide și floarea-soarelui, este principalul acid obținut prin saponificare. Acidul oleic, CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7CO2H, ca și alți acizi grași, nu apare în stare liberă, dar se găsește în mod normal ca un ester al glicerinei - adică ca un glicerid sau ca un ester al unei alcool în lanț.

Acidul oleic este un acid gras omega-9 monoinsaturat natural care se găsește în multe plante, inclusiv semințe de struguri, măsline și cătină. Este principalul acid gras din uleiul de măsline și se crede că joacă un rol în beneficiile acestui ulei de scădere a colesterolului atunci când sunt consumate pe cale orală.

Interesant, cercetările au arătat că aplicarea topică a acidului oleic pe cont propriu sau ca ulei de măsline poate perturba bariera pielii; cu toate acestea, acest efect nu a fost observat atunci când acidul oleic a fost amestecat cu alți acizi grași și ingrediente benefice pentru piele. În plus, acest tip de barieră poate spori penetrarea altor ingrediente prezente în mod natural în uleiurile vegetale sau în produs, deci nu este neapărat rău (și, așa cum am menționat, deloc rău, cu excepția cazului în care aplicați acid oleic pur sau ulei de măsline drept pe piele).

Într-o altă întorsătură interesantă, combinarea acidului oleic cu alte lipide (grăsimi) mărește capacitatea sa de calmare a pielii, făcând astfel acidul oleic util pentru reducerea semnelor de uscăciune și sensibilitate.

În cosmetică, acidul oleic este utilizat ca agent de curățare și ca intensificator al texturii. Se numără printre acizii grași mai stabili și are o capacitate unică de a păstra eficacitatea ingredientelor mai delicate, cum ar fi antioxidanții, ajutându-i să le protejeze de degradarea luminii și a aerului.

Acidul oleic (oleat, acid 9-octadecenoic, acid elaidoic) este un acid gras care apare în mod natural în diferite grăsimi și uleiuri animale și vegetale. Se utilizează comercial în prepararea oleatelor și loțiunilor și ca solvent farmaceutic. Acidul oleic este un acid gras mononesaturat abundent. Acidul oleic este un activator Na + / K + ATPaza.

Utilizarea produselor cosmetice și farmaceutice: bază de ulei pentru creme, loțiuni, rujuri, pudre, unguente pentru piele, produse de curățare a feței, șampoane pentru corp, săpunuri etc.

Utilizare: Cosmetice și îngrijire personală, curățare și detergenți, adezivi și lubrifianți, industriale, cerneluri și acoperiri, farmaceutice și veterinare

acid oleic
112-80-1
acid cis-9-Octadecenoic
Acid (Z) -Octadec-9-enoic
acid cis-Oleic
oleat
Acid elaidoic
Glycon wo
Wecoline OO
Pamolyn 100
Glycon RO
Metaupon
Oelsauere
Vopcolene 27
Groco 5l
Groco 2
Groco 4
Groco 6
Tego-oleic 130
211
acid cis-Octadec-9-enoic
Industrene 105
Industrene 205
Industrene 206
Pamolyn
Acid Z-9-Octadecenoic
Acid oleinic
Emersol 210
213
L'Acide oleique
Century cd acid gras
6321. Emersol
Extraoleină 90
Oleine 7503
Acid 9-octadecenoic (Z) -
Acid 9-octadecenoic (9Z) -
Acid elainic
205. Emersol
Emersol 233LL
Hy-phi 1055
Hy-phi 1088
Hy-phi 2066
Hy-phi 2088
Hy-phi 2102
6906
Acid oleic alb
Wochem nr. 320
Acid (9Z) -octadec-9-enoic
Emersol 220 acid oleic alb
Acid 9-octadecenoic
Extra Oleic 80R
Extra Oleic 90
Extra Oleic 99
Extra Olein 80
Extra Olein 90R
Lunac O-CA
Lunac O-LL
Lunac O-P
neo-Grăsime 92-04
6907
6928. Priolene
Priolene 6930
6933. Priolene
Acid 9Z-Octadecenoic
Emersol 6313NF
cis-Oleate
Acid elaic
acid delta9-cis-Oleic
Acid 9-octadecenoic, (Z) -
(9Z) -Acid octadecenoic
FEMA nr. 2815
Numărul FEMA 2815
D 100 (acid gras)
Emersol 221 acid oleic alb cu titru scăzut
K 52
Oelsaeure
HSDB 1240
Ulei roșu
UNII-2UMI9U37CP
D 100
Acid oleic [NF]
Acid 9-octadecilenic
233
18: 1Delta9cis
CHEBI: 16196
Acid 9,10-octadecenoic
C18: 1n-9
MFCD00064242
neo-Gras 90-04
.delta.9-cis-acid Oleic
Acid 9- (Z) -octadecenoic
Acid (Z) -9-Octadecanoic
Acid 9-octadecenoic, cis-
cis-.delta.9-Octadecenoat
2UMI9U37CP
CHEMBL8659
acid cis-.delta.9-Octadecenoic
acid cis-Delta (9) -octadecenoic
NSC9856
NSC-9856
Acid oleic (NF)
Acid oleic, 97%
C18: 1 n-9
Acid octadec-9-enoic
NCGC00091119-02
18: 1 n-9
C18: 1
cis-9-octadecenoat
(9Z) - acid octadecenoic
DSSTox_CID_5809
Acid oleic, pur
DSSTox_RID_77930
DSSTox_GSID_25809
(Z) -octadec-9-enoat
Acid oleic (natural)
Caswell nr. 619
Wecoline OO (VAN)
Acide oleique [franceză]
Acide oleique
acid cis-delta9-octadecenoic
l'Acide oleique [franceză]
CAS-112-80-1
SMR000326739
CCRIS 682
NAA 35
Acid oleic sulfurat
Acid oleic sulfurat
Acid oleic, sulfurat
cis-delta (sup 9) -Acid octadecenoic
NSC 9856
EINECS 204-007-1
Codul chimic al pesticidelor EPA 031702
Acid (9Z) -9-Octadecenoic
Acid 9-octadecenoic (9Z) -, sulfurat
BRN 1726542
Distolină
Oleinate
acid oleaic
Acid rapinic
AI3-01291
gruparea acidului oleic
1gni
1hms
1vyf
2lkk
Lunac OA
Edenor ATiO5
Edenor FTiO5
Industrene 104
Z-9-Octadecenoat
EINECS 270-164-8
Acid oleic, p.a.
Emersol 213NF
Emersol 214NF
ACID OLEIC
125. Pamolyn
Priolene 6900
9,10-Octadecenoat
Acid 9-octadecenoic (Z) -, sulfurat
Acid oleic (8CI)
acid oleic extra pur
cis-Octadec-9-enoate
Pamolyn 100 FG
Pamolyn 100 FGK
9- (Z) -octadecenoat
7021. Emersol
(Z) -9-Octadecanoat
Emersol 6313 NF
Emersol 6333 NF
PubChem24077
Acid oleic-9,10-t
(9Z) -9-Octadecenoat
Acid 9-cis-Octadecenoic
acid z-octadeca-9-enoic
ID-ul epitopului: 187036
Acid oleic, natural, FCC
(9Z) acid octadec-9-enoic
Emersol 220 White Oleate
Acid oleic, grad tehnic
SCHEMBL1138
Acid Delta9-cis-Octadecenoic
WLN: QV8U9-C
4-02-00-01641 (Manual de referință Beilstein)
68412-07-7
MLS001056779
MLS002153498
MLS002454427
Acid 9-octadecenoic, (9Z) -
Acid (9Z) -9-Octadecenoic #
GTPL1054
Acid oleic, standard analitic
DTXSID1025809
Acid oleic,> = 93% (GC)
Acid oleic,> = 99% (GC)
REGID_for_CID_445639
1g74
s158
HMS2234O13
HMS3649H21
HMS3885H18
Acid oleic, grad tehnic, 90%
HY-N1446
ZINC6845860
Tox21_111086
Tox21_201967
Tox21_303324
BDBM50150484
HSCI1_000362
LMFA01030002
s4707
SBB058695
Acid 9-octadecenoic (9Z) - (9CI)
acid cis-9-Octadecenoic-9,10-3H2
Emersol 221 Oleat alb de titru scăzut
AKOS017343225
cis-.delta. (sup 9) -Acid octadecenoic
CCG-267270
FA 18: 1
9-Octadecenoic-9,10-t2 acid, (Z) -

Acidul oleic ca inhibitor al sintezei de acid gras și colesterol

● Acidul oleic este principalul acid gras prezent în uleiul de măsline.
● Moleculele bioactive din uleiul de măsline sunt acid oleic și unele componente minore, în esență compuși fenolici cu o activitate antioxidantă ridicată.
● Acidul oleic inhibă biosinteza și colesterogeneza acizilor grași in vivo și in vitro.
● La șobolani, o dietă bogată în acid oleic a determinat o reducere semnificativă a activității purtătorului de citrat (CiC), o proteină mitocondrială strict legată de lipogeneză.
● În celulele de gliom C6, acidul oleic reglează în jos sinteza palmitatului și a colesterolului prin scăderea activității, a abundenței mARN și a nivelului de proteine ​​ale enzimelor de stabilire a ritmului celor două căi, adică acetil-CoA carboxilaza (ACC) și 3- hidroxi-3-metilglutaril-CoA reductaza (HMGCR), respectiv.
● Acidul oleic își poate exercita efectul indirect prin reglarea descendentă a expresiei proteinei de legare a elementului de reglare a sterolului (SREBP) -1 și -2, factori transcripționali implicați în expresia genelor lipogene și colesterogene.
● Acidul oleic ar putea regla biosinteza acidului gras și a colesterolului prin reglarea în sus a protein kinazei activate de AMP, care fosforilează și, prin urmare, inactivează atât acetil-CoA carboxilaza, cât și 3-hidroxi-3-metil-glutaril CoA reductaza.
● Pe baza rezultatelor raportate în literatură, efectele sănătoase ale uleiului de măsline ar putea fi legate, cel puțin parțial, de reglarea descendentă a acidului oleic a sintezei de acizi grași și a colesterolului.

Acidul oleic (18: 1ω9), un acid gras monoinsaturat, este principalul acid gras din laptele uman. Acidul oleic, precum și produsele rezultate în urma desaturării și alungirii sale ulterioare, se numesc acizi grași omega-9. Acidul gras omega-9 24: 1ω9 este un acid gras major în membranele nervilor.
Acidul gras omega-9 20: 3-9 se numește acid Mead.
Acidul din mead se acumulează în organism ca răspuns la o deficiență a acizilor grași esențiali și se crede că acidul din mead poate compensa, cu scăderea acidului linoleic, în servirea scopurilor structurale în membrane. Acidul Mead nu este probabil folosit pentru sinteza oricărui hormon.

acidul oleic are hidrură părinte cis-octadec-9-enă
acidul oleic are rol metabolitul Daphnia galeata
acidul oleic are rol metabolitul Escherichia coli
acidul oleic are rol antioxidant (CHEBI: 22586)
acidul oleic are rol inhibitor EC 3.1.1.1 (carboxilesterază)
acidul oleic are rol metabolit de șoarece
acidul oleic are rol metabolitul plantelor
acidul oleic are rol solvent
acidul oleic este un acid octadec-9-enoic
acidul oleic este acidul conjugat al oleatului

Acid oleic
Sergio Lopez, ... Francisco J.G. Muriana, în Măsline și ulei de măsline în sănătate și prevenirea bolilor, 2010

Dovezile studiilor epidemiologice sugerează că o proporție mai mare de acizi grași mononesaturați (MUFA), în special acid oleic, în dietă este legată de o reducere a riscului de boli coronariene (CHD). Pentru a obține acest beneficiu, uleiul de măsline ca sursă majoră de acid oleic este de a înlocui o cantitate similară de grăsimi saturate și de a nu crește numărul total de calorii zilnice.
Bazele biochimice ale efectului ameliorativ al acidului oleic sunt considerate a fi modificarea concentrațiilor plasmatice de lipide și lipoproteine, inhibarea coagulării, îmbunătățirea homeostaziei glucozei și atenuarea inflamației și a stării oxidative în condiții de post.
Mai recent, a crescut un corp de dovezi care susține ipotezele că metabolismul postprandial al grăsimilor alimentare are un rol cauzal în patogeneza și progresia CHD. Cu toate acestea, relevanța acidului oleic în ceea ce privește acizii grași saturați (SFA), în special acidul palmitic, în grăsimile dietetice pentru a influența procesele metabolice postprandiale este doar parțial înțeleasă.
Proporția de acid oleic și acid palmitic în uleiul de măsline, comparativ cu alte grăsimi dietetice, ar putea oferi beneficii și ar putea fi considerată cel puțin un factor determinant nutrițional pentru reglarea coagulării și a homeostaziei glucozei în timpul stării postprandiale.

Acidul oleic (acid cis-9-octadecenoic) este un acid gras omega-nouă și are formula C18H34O2 (CH3 (CH2) 7CHCH (CH2) 7COOH).
Este cel mai răspândit dintre toți acizii grași naturali și prezent în practic toate lipidele.
Este principalul acid gras din uleiul de măsline presat din fructul copt al măslinei.
Acidul oleic reprezintă 55-80% din uleiul de măsline, 15-20% din uleiul de semințe de struguri și uleiul de cătină.
În general, uleiurile comestibile precum uleiul de soia, uleiul de palmier și uleiul de porumb conțin aproximativ 10-40% acid oleic.
Dintre acestea, uleiul de măsline conține 75% acid oleic, care este de peste 5 ori mai mare decât uleiul de șofrănel.
Acidul oleic este cel mai bine obținut dintr-o legumă și mai ales dintr-un material de pornire util.
Este considerată una dintre sursele mai sănătoase de grăsimi din dietă și este utilizată în mod obișnuit ca înlocuitor pentru sursele de grăsime animală bogate în grăsimi saturate.

Acidul oleic în dietă și ce face: Implicații pentru diabet și complicațiile sale
Minerva Granado-Casas, Didac Mauricio, în alimente bioactive ca intervenții dietetice pentru diabet (ediția a doua), 2019

1. Introducere
Acidul oleic (OA) este principalul acid gras monoinsaturat (MUFA) prezent în uleiul de măsline și nuci, în special arahide și nuci.
Acestea sunt două alimente bioactive cheie cu un model alimentar sănătos, cum ar fi dieta mediteraneană (MedDiet), cunoscută pentru proprietățile sale benefice și ca moștenire culturală a populațiilor mediteraneene
Conținutul de acid oleic este de aproximativ 15% din aportul total de energie într-un MedDiet tradițional

Uleiul de măsline este obținut din măslin (Olea europaea, din familia Oleaceae), un fruct tradițional mediteranean care poate fi consumat ca ulei de măsline extravirgin sau ca produs rafinat.8 Diferențele dintre uleiul de măsline rafinat și cel virgin sau extravirgin trebuie să fie luate în considerare deoarece dovezile existente susțin efectele benefice ale soiurilor de ulei de măsline virgin sau extravirgin.
În timpul procesului de rafinare, se pierd compuși minori, dar încă importanți, cum ar fi polifenoli; soiurile virgine sau extravirgin, cu toate acestea, sunt produse cu mecanisme mecanice care conservă toți compușii benefici

Uleiul de măsline are un conținut ridicat de OA (56% -84% din totalul acizilor săi grași), care este un acid gras mono-nesaturat omega-9 datorită legăturii duble simple în poziția de carbon nouă.8 Spre deosebire de omega-3 și acizii grași omega-6, acizii grași omega-9 nu sunt esențiali, deoarece oamenii sunt capabili să sintetizeze acid oleic din acid stearic prin acțiunea enzimei △ 9-desaturază.
În plus, acidul oleic este componenta majoră a grăsimii din arahide.
Din aceste motive, o dietă bogată în acid oleic poate fi atinsă cu ușurință cu un aport zilnic regulat de ulei de măsline și / sau nuci.

Există dovezi limitate ale rolului direct al acidului oleic în boli și sănătate, datorită în parte dificultății de a separa conținutul de acid oleic de ulei de măsline și nuci de celelalte componente ale unui model alimentar, cum ar fi MedDiet1; un alt motiv este faptul că uleiul de măsline și nucile au alți compuși bioactivi, cum ar fi polifenoli, care s-au dovedit a avea proprietăți benefice în prevenirea și gestionarea diabetului.
Astfel, acidul oleic poate să nu fie singura componentă a acestor alimente responsabile de beneficiile potențiale pentru sănătate asociate cu aportul lor.

În acest capitol, beneficiile acidului oleic și ale MUFA au fost descrise deoarece studiile științifice au fost concepute pentru a evalua relația dintre OA ca MUFA și prevenirea sau progresia diabetului și a complicațiilor acestuia.
În prezent, nu există dovezi legate de rolul acidului oleic sau al MUFA în prevenirea diabetului zaharat de tip 1 (T1DM); această lipsă de date se poate datora interesului limitat până acum în implicarea acestui nutrient în patogeneza procesului autoimun care duce la dezvoltarea T1DM.
În mod corespunzător, puține studii au examinat consumul de acid oleic și acizi grași mononesaturați (MUFA) cu dezvoltarea complicațiilor diabetice în T1DM (Tabelul 1). Prin urmare, acest capitol se concentrează pe dovezile legate de aportul de OA și MUFA în diabetul zaharat de tip 2 (T2DM).

Acidul oleic (cis-9 C18: 1), al doilea acid gras predominant în grăsimea din laptele de oaie, este considerat un agent antiaterogen.
Se spune că dietele umane bogate în acid oleic scad nivelul colesterolului lipoproteinelor cu densitate scăzută (LDL), în timp ce nivelul colesterolului lipoproteinelor cu densitate mare (HDL) nu este afectat în special. PUFA-urile din laptele de oaie cuprind în principal linoleic (cis-9 cis-12 C18: 2) și α-linolenic (cis-9 cis-12, cis-15 C18: 3) și cantități mai mici de izomeri poziționali și geometrici.
Ambii sunt acizii grași esențiali și au multe funcții diverse în metabolismul uman și promovează un efect antiaterogen.
Laptele de oaie nu este o sursă bogată de acizi linoleici și α-linolenici.
Cu toate acestea, alte PUFA omega-3 sunt greu de găsit în grăsimea din laptele de oaie, cu excepția cazului în care dietele animalelor sunt completate cu sursă de ulei marin.

Acidul oleic este un acid gras - un acid organic cu un lanț lung de 17 atomi de carbon înainte de a se termina într-o grupare carboxil.
Unul dintre motivele pentru care uleiul de măsline tinde să fie considerat relativ sănătos este că acesta este un acid gras nesaturat - există una sau mai multe legături duble între carbonii din lanț. În acidul oleic există o singură legătură dublă, ceea ce îl face mononesaturat.
Mai exact, este un acid gras omega-9, indicând faptul că dubla legătură este poziționată la al nouălea atom de carbon de la capătul opus al lanțului la gruparea carboxil.

Beneficiile acidului oleic pentru sănătate
Acidul oleic are multe efecte benefice și este o grăsime sănătoasă care merită un loc în dieta ta. Iată câteva dintre beneficiile acidului oleic pe care ar trebui să le cunoașteți.

# 1: Acidul oleic susține sănătatea celulară
S-a constatat că acidul oleic are efecte benefice în cercetarea cancerului.

Un studiu realizat de Universitatea din Edinburgh a constatat că acidul gras monoinsaturat încurajează sinteza unei molecule de celule (miR-7) care susține o reducere a proteinelor care cauzează cancer de la dezvoltarea.

Acidul oleic ar putea juca un rol în căile de semnalizare intracelulară care sunt implicate în dezvoltarea celulelor canceroase.

Un studiu spaniol a constatat că acest acid gras monoinsaturat ajută la inducerea morții celulelor în celulele canceroase [*] [*].

# 2: Acidul oleic poate îmbunătăți funcția creierului
Studiile arată că există o relație inversă între declinul cognitiv și aportul de grăsimi mononesaturate sănătoase.

Un studiu a constatat că la persoanele în vârstă cu o dietă mediteraneană, consumul ridicat de grăsimi mononesaturate oferă protecție împotriva declinului cognitiv.

Oamenii de știință implicați în studiu au concluzionat că aceste grăsimi bune pot ajuta la tratarea bolii Alzheimer [*].

# 3: Acidul oleic poate fi benefic pentru cei cu diabet de tip 2
Persoanele cu diabet de tip 2 pot beneficia de adăugarea acidului oleic în dieta lor.

Conform cercetărilor, acidul oleic are efecte benefice asupra diabetului de tip 2 și a sensibilității la insulină.

Aceste efecte benefice se datorează potențialelor proprietăți antiinflamatorii ale acidului oleic și capacității sale de a inhiba atenuarea căii de semnalizare a insulinei. Acest lucru ar putea sugera că aportul de acid oleic poate ajuta la controlul cantității de insulină eliberată pentru a crește absorbția glucozei din sânge [*].

# 4: Dietele bogate în acizi grași susțin gestionarea greutății
Potrivit unui studiu pilot, în comparație cu o dietă normală cu conținut scăzut de grăsimi, o dietă bogată în ulei de măsline (o sursă de acid oleic) a dus la pierderea în greutate crescută la femeile cu cancer de sân.

În studiu, aproximativ 80% dintre femeile care au consumat o dietă bogată în ulei de măsline (aproximativ trei linguri de ulei în fiecare zi) au suferit o scădere în greutate de 5%. Dieta a redus, de asemenea, trigliceridele și a crescut nivelul colesterolului cu lipoproteine ​​cu densitate ridicată [*].

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# 5: Acidul oleic poate sprijini sănătatea inimii
Multe studii de cercetare au descoperit că uleiul de măsline (din nou, o sursă de acid oleic) poate sprijini reducerea tensiunii arteriale și îmbunătățirea sănătății cardiovasculare la subiecți.

Uleiul de măsline conține aproximativ 80% acid oleic, iar oamenii de știință au descoperit că acidul mononesaturat în sine este responsabil pentru efectul hipotensiv al uleiului de măsline.

Consumul de ulei de măsline și alte alimente bogate în acizi grași omega-9 crește nivelul de acid oleic din membrane. Acidul gras modifică structura membranei și proprietățile sale fizice și controlează semnalizarea celulară, ceea ce duce la scăderea tensiunii arteriale.

Cercetarea concluzionează că consumul de ulei de măsline scade tensiunea arterială din cauza proprietăților fizice ale acidului oleic [*] [*] [*].

Top surse alimentare cu acid oleic
Alimentele cu acid oleic de top se găsesc de obicei în grăsimi de calitate, cum ar fi uleiurile. În timp ce întreaga versiune a alimentelor este de obicei o sursă de acid oleic, de asemenea, uleiurile oferă o concentrație mai mare de acid gras omega-9, astfel încât să obțineți cel mai mare beneficiu din acestea.

# 1: Ulei de Macadamia
Uleiul de macadamia este o sursă bogată de acid oleic și alte grăsimi de calitate. Compoziția sa de acizi grași îl face cu adevărat unic.

Uleiul de macadamia conține aproximativ:

60% acid oleic
19% acid palmitoleic
1-2% acid alfa-linolenic (ALA)
Multe studii arată că uleiul de macadamia poate sprijini aspectul îmbunătățit al pielii [*], pierderea în greutate [*], sănătatea inimii [*] și sensibilitatea la insulină [*]. Și asta doar zgârie suprafața!

# 2: Ulei de măsline
Uleiul de măsline este, de asemenea, o sursă excelentă de acid oleic [*] și se obține din fructul de măsline.

Unii dintre acizii grași din uleiul de măsline includ:

Acid linolenic
Acid stearic
Acid oleic
Acid palmitoleic
Acizi palmitici [*]
Consumul zilnic de una sau două linguri de ulei de măsline este suficient pentru a obține cantități adecvate de acid oleic [*]. Din fericire, uleiul de măsline este tipul perfect de ulei cu care să gătești!

# 3: Ouă
Ouăle sunt o sursă de acizi grași mononesaturați (MUFA) care sunt considerați unul dintre produsele animale de cea mai înaltă calitate întâlnite în mod obișnuit în dieta americană.

Acidul oleic este principalul acid gras găsit în ouă (42-45% [*] și se găsește în gălbenușul oului.

Ouăle sunt, de asemenea, o sursă excelentă de proteine, acizi grași omega-3, vitaminele D și A și vitamina B-6.

Un alt motiv pentru a adăuga ouă în dieta ta!

# 4: Brânză
Brânza este o sursă cunoscută de acid oleic, precum și alte grăsimi și proteine ​​benefice, cum ar fi acidul linoleic și altele.

De fapt, cercetările sugerează că „vacile de lapte care pasc produc lapte cu un nivel ridicat de acizi grași nesaturați și acid linoleic conjugat, care sunt capabili să reducă bolile cardiovasculare și au unele proprietăți anticancer [*]”.

Alegeți brânza din vaci crescute cu pășune, hrănite cu iarbă, crescute etic fără hormoni sau antibiotice adăugate pentru a obține cel mai bun profil nutrițional de calitate [*].

# 5: Ulei de floarea soarelui
Uleiul de floarea-soarelui cu conținut ridicat de oleic conține cantități mari de acid oleic (aproximativ 80%).

Acest ulei cu gust neutru are mai multe utilizări, inclusiv uleiuri de acoperire prin pulverizare pentru fructe uscate, biscuiți și cereale.

Cu toate acestea, uleiul de floarea-soarelui este un ulei vegetal și nu rezistă foarte bine căldurii. Aceasta nu este cea mai sănătoasă sursă de acid oleic.

Alte surse alimentare
Păsările de curte și alte carne sunt, de asemenea, surse bune de acid oleic.

Puteți găsi acest acid gras monoinsaturat într-o gamă largă de alimente, cum ar fi pâine de drojdie, deserturi lactate, sos de salată, chipsuri de cartofi, burgeri, pizza, nuci și deserturi pe bază de cereale [*].

Acest lucru se datorează faptului că aceste alimente conțin adesea alimente cu conținut ridicat de acid oleic, cum ar fi brânza (pizza, burgeri), lapte și ouă (deserturi) și uleiuri (chipsuri, sos de salată).

Acidul oleic este un acid gras omega-9 care conține unele beneficii impresionante pentru sănătate.

Numele IUPAC
Acid (9Z) -octadec-9-enoic
Sinonime
(9Z) -Acid octadecenoic
Acid (Z) -Octadec-9-enoic
18: 1 n-9
18: 1Δ9cis
C18: 1 n-9
acid cis-9-octadecenoic
acid cis-Δ9-octadecenoic
acid cis-oleic
FA 18: 1 ChEBI
Acid octadec-9-enoic
Oelsäure Deutsch
Oleate
Acid oleic
ACID OLEIC
Ölsäure Deutsch

Absorbţie
Asimilarea acidului gras de către diferite țesuturi poate fi mediată prin difuzie pasivă la difuzie facilitată sau o combinație a ambelor.
Acizii grași preluați de țesuturi sunt apoi depozitați sub formă de trigliceride sau oxidați 2. S-a demonstrat că acidul oleic pătrunde în pielea șobolanului.
După administrarea orală a emulsiei de ulei Brucea javanica la șobolani, timpul acidului oleic pentru a atinge concentrația plasmatică maximă a fost de aproximativ 15,6 ore

Volumul distribuției
Acidul oleic marcat radio a fost detectat în inimă, ficat, plămâni, splină, rinichi, mușchi, intestin, suprarenale, sânge și limfă și țesuturi adipoase, mucoase și dentare.
Acidul oleic este transportat în principal prin sistemul limfatic 2.

Legarea proteinelor
Ca și în cazul altor acizi grași originari din depozitele de țesut adipos, acidul oleic se poate lega de albumina serică sau poate rămâne neesterificat în sânge.

Metabolism
La fel ca majoritatea acizilor grași, acidul oleic poate suferi oxidare prin beta-oxidare și căile ciclice ale acidului tricarboxilic ale catabolismului, unde este necesară o reacție de izomerizare suplimentară pentru catabolismul complet al acidului oleic.
Printr-o serie de etape de alungire și desaturare, acidul oleic poate fi transformat în acid eicosatrienoic și nervonic cu lanț mai lung.

Calea eliminării
După administrarea orală de urme de acid oleic, s-a constatat că mai puțin de 10% din acidul oleic total a fost eliminat prin excreție fecală.

Acest compus aparține clasei de compuși organici cunoscuți sub denumirea de acizi grași cu lanț lung. Aceștia sunt acizi grași cu o coadă alifatică care conține între 13 și 21 de atomi de carbon.

Acid oleic [NF] [Wiki]
(9Z) - acid octadecenoic
(9Z) -9-Octadecenoic acid [Nume ACD / IUPAC]
(9Z) -9-Octadecensäure [germană] [Nume ACD / IUPAC]
(9Z) -Octadec-9-enoic acid
(9Z) -Acid octadecenoic
Acid (Z) -9-Octadecanoic
Acid (Z) -9-Octadecenoic
Acid (Z) -Octadec-9-enoic
Acid (Z) -Octadeca-9-enoic
112-80-1 [RN]
1726542 [Beilstein]
205-591-0 [EINECS]
Acid 9- (Z) -octadecenoic
Acid 9-cis-Octadecenoic
Acid 9-octadecenoic [Nume ACD / IUPAC]
Acid 9-octadecenoic (9Z) -
Acid 9-octadecenoic (Z) -
Acid 9-octadecenoic, (9Z) - [ACD / Numele indexului]
Acid 9-octadecenoic, (Z) -
Acid 9-octadecenoic, cis-
Acid 9Z-Octadecenoic
Acid (9Z) -9-octadécénoïque [franceză] [Nume ACD / IUPAC]
Acide oleique [franceză]
acid cis-9-Octadecanoic
acid cis-9-Octadecenoic
acid cis-Octadec-9-enoic
acid cis-Oleic
EUNATROL
MFCD00064242 [număr MDL]
Alcool oleilic
osteum
Acid Z-9-Octadecenoic
Distolină
Industrene 104
125. Pamolyn
(9Z) acid octadec-9-enoic
Acid (9Z) -oleic
(Z) -9-Octadecanoat
112-79-8 [RN]
1190712-11-8 RN secundar [RN]
1190965-71-9 RN secundar [RN]
17156-84-2 RN secundar [RN]
223487-44-3 [RN]
4-02-00-01641 [Beilstein]
56833-51-3 RN secundar [RN]
8046-01-3 RN secundar [RN]
Acid 9-octadecilenic
acid cis-9-octadecenoic, 18: 1
cis-9-octadecenoicacid
acid cis-δ (9) -octadecenoic
cis-δ (sup 9) -Acid octadecenoic
cis-δ (sup 9) -Acid octadecenoic
acid cis-δ9-octadecenoic
acid cis-δ9-Octadecenoic
Edenor ATiO5
Acid elaidic [Wiki]
205. Emersol
Glycon RO
Glycon WO
Groco 2
Groco 4
Groco 5L
Groco 6
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000207
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000573
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:16196
Industrene 105
Industrene 205
Industrene 206
l'Acide oleique [franceză]
Lunac OA
Lunac O-CA
Lunac O-LL
Lunac O-P
Metaupon
neo-Gras 90-04
Neo-Grăsime 92-04
acid octadec-9-enoic
Acid octadecenoic, acid 9-octadecenoic
Oelsaeure
Oelsauere
Oleat
Acid oleic - CAS 112-80-1 - Calbiochem
Acid oleic, 70%
Acid oleic, 85%
acid oleic, din floarea-soarelui
Acid oleic-d17
acid oleic- 药用 级
acid oleic
Acid oleinic
Acid oleic OmniPur
Pamolyn
Pamolyn 100
QV8U9-C [WLN]
Ulei roșu
Tego-oleic 130
Vopcolene 27
Wecoline OO
Wecoline OO (VAN)
Wochem nr. 320
Acid δ9-cis-Octadecenoic
Acid δ9-cis-Oleic
Acid δ9-cis-Oleic

Stereoizomeri:
Acid 9-octadecenoic, (E) -
Acid 9-octadecenoic
Alte denumiri: acid 9-octadecenoic (Z) -; Acid Δ9-cis-Oleic; acid cis-oleic; acid cis-9-octadecenoic; Emersol 211; Emersol 220 Acid oleic alb; Emersol 221 Acid oleic alb cu titru scăzut; Oelsauere; Oleine 7503; Pamolyn 100; Vopcolene 27; Wecoline OO; Acid Z-9-Octadecenoic; acid cis-Octadec-9-enoic; acid cis-Δ9-octadecenoic; cis-Δ9-Octadecenoat; neo-Gras 90-04; neo-grăsime 92-04; Century cd acid gras; Acid elaidoic; Emersol 210; Emersol 213; Emersol 6321; Glycon RO; Glycon WO; Groco 2; Groco 4; Groco 5l; Groco 6; Hy-phi 1055; Hy-phi 1088; Hy-phi 2066; Hy-phi 2088; Hy-phi 2102; K 52; L'Acide oleique; Metaupon; Tego-oleic 130; Acid 9-octadecenoic, cis-; Acid elaic; Industrene 105; Industrene 205; Industrene 206; Acid oleinic; Pamolyn; Wochem nr. 320; Acid (Z) -9-Octadecanoic; Emersol 6313 NF; Priolene 6906; Acid 9- (Z) -octadecenoic; Acid (Z) -Octadec-9-enoic; Acid 9-octadecenoic (9Z) -; D 100; Emersol 205; Extraoleină 90

Numele IUPAC
(9Z) -Octadec-9-enoic acid
Acid (9Z) -octadec-9-enoic
Acid (Z) -octadec-9-enoic
Acid 9-octadecanoic
Acid 9-octadecenoic (9Z) -
Acid 9-octadecenoic, (Z) -
C18H34O2
acid cis-9-octadecenoic
kyselina olejová
acid octadec-9-enoic
Acid octadecanoic
acid octadecanoic
Olajsav
ACID OLEIC
Acid oleic
Acid oleic
acid oleic

Alte nume
Acid 9-octadecenoic (9Z) -
Acid oleic

Acidul oleic este un ulei natural, inodor, incolor.
Acidul oleic se găsește în uleiul de semințe de in, uleiul de bourage (o plantă mediteraneană), uleiul de primăvară, uleiul de măsline (mai puțin în uleiul de măsline virgin), uleiul de pecan, uleiul de canola, uleiul de arahide, uleiul de macadamia, uleiul de floarea soarelui, uleiul de semințe de struguri, ulei de cătină și ulei de susan.
O puteți găsi și în grăsimea animală.
Acidul oleic la niveluri adecvate a fost implicat în prevenirea cancerului în unele (dar nu în toate studiile) și reduce nivelul colesterolului.
Cu toate acestea, acest lucru nu înseamnă că toată lumea ar trebui să consume în mod deliberat un exces de ulei de măsline.
Oamenii de știință au descoperit că acidul oleic în exces blochează corpul de la utilizarea acidului linoleic, un alt acid gras important.
Acesta este un exemplu excelent de prea mult lucru bun! O altă problemă majoră este că prea mult acid oleic poate provoca acumularea de lipide în ficat - sau ficat gras.
De fapt, oamenii de știință folosesc acid oleic pentru a crea simulări de ficat gras în laborator, apoi testează antioxidanții cu celulele pentru a vedea care dintre ele pot inversa boala.

Acidul oleic, un acid gras mononesaturat derivat inițial din Olea europaea, s-a dovedit a fi un agent anti-proliferativ. De asemenea, s-a raportat că acest compus promovează diferențierea neuronală în culturile de celule murine. Studiile mecaniciste sugerează că aceste efecte ale acidului oleic sunt mediate de PPARβ. Mai mult, acidul oleic a demonstrat capacitatea de a stimula o creștere a secreției de colagen I, secreția TGF-β și a kinazei extracelulare cu reglare a semnalului 1/2. Acidul oleic este un activator al PKC și CaMKII.

Acidul oleic super rafinat este un acid oleic foarte pur, adecvat pentru utilizare în aplicații topice, orale și nazale. Acționează ca solubilizant, agent emulsionant și intensificator al penetrării transdermice și poate fi utilizat în sistemele de livrare a medicamentelor autoemulsifiante (SEDDS) pentru a îmbunătăți biodisponibilitatea medicamentelor slab solubile în apă. Procesul patentat Super Refining elimină impuritățile fără a modifica compoziția chimică a excipientului. Acest lucru reduce potențialul de interacțiuni adverse între excipient și API, sporind stabilitatea și eficacitatea activă. Acidul oleic super rafinat demonstrează o stabilitate oxidativă îmbunătățită și un potențial de iritație redus comparativ cu acidul oleic farmaceutic standard. Vă rugăm să descărcați foaia de prezentare a produsului pentru mai multe detalii.

Respectarea farmacopeei
Listat FDA-IID
JP
PhEur
USP / NF

Acidul oleic este un acid gras monoinsaturat și o componentă majoră a fosfolipidelor de membrană care a fost găsită în plasma umană, membranele celulare și țesutul adipos

(9Z) -9-Octadecenoat
Acid (9Z) -9-Octadecenoic
(9Z) -Octadecenoat
(9Z) -Acid octadecenoic
(Z) -9-Octadecanoat
Acid (Z) -9-Octadecanoic
Acid (Z) -9-octadecenoic, ion (1-)
(Z) -Octadec-9-enoat
Acid (Z) -Octadec-9-enoic
9- (Z) -octadecenoat
Acid 9- (Z) -octadecenoic
9-Octadecenoat
Acid 9-octadecenoic
9,10-Octadecenoat
Acid 9,10-octadecenoic
Century cd acid gras
cis-9-Octadecenoat
acid cis-9-Octadecenoic
cis-Octadec-9-enoate
acid cis-Octadec-9-enoic
cis-Oleate
acid cis-Oleic
Distolină
Elaate
Acid elaic
Elaidoate
Acid elaidoic
Linoleat de etil (JAN)
L'acide oleique
Metaupon
Oelsauere
Oleat
Oleate
Acid oleic
anion acid oleic
acid oleic extra pur
Oleinate
Acid oleinic
Ulei roșu
Z-9-Octadecenoat
Acid Z-9-Octadecenoic
18: 1 N-9
18: 1 DElta9cis
C18: 1 N-9
cis-Delta (9) -Acid octadecenoic
FA 18: 1
Acid octadec-9-enoic
Oelsaeure
cis-delta (9) -Octadecenoat
cis-Δ (9) -octadecenoat
acid cis-Δ (9) -octadecenoic
Octadec-9-enoate
Emersol 210
211
213
Emersol 220 oleat alb
Emersol 220 acid oleic alb
Emersol 221 oleat alb cu titlu scăzut
Emersol 221 acid oleic alb cu titru scăzut
Emersol 233LL
6321. Emersol
Emersol 6333 NF
7021. Emersol
Glycon ro
Glycon wo
Groco 2
Groco 4
Groco 5l
Groco 6
Industrene 104
Industrene 105
Industrene 205
Industrene 206
Pamolyn
Pamolyn 100
Pamolyn 100 FG
Pamolyn 100 FGK
125. Pamolyn
Priolene 6900
Tego-oleic 130
Vopcolene 27
Wecoline oo
Acid, 9-octadecenoic
Acid, oleic
9 Acid octadecenoic
Acid, cis-9-octadecenoic
cis 9 Acid octadecenoic
FA (18: 1 (9Z))
FA (18: 1n9)

Aplicații / utilizări ale acidului oleic
Adezivi / etanșanți-B & C
Cerneluri tipografice comerciale
Vopsele și acoperiri
Modificarea polimerului
Acoperiri de protecție
 
Atribute cheie
Stabilitate excelentă a culorilor
Excepțional de mare puritate
Nivel scăzut de miros și compoziție uniformă a acizilor grași
Acizi slab saturati si continut insaponificabil
Culoare inițială alb-apă

Acidul oleic este un acid gras. Este clasificat ca un acid gras omega-9 monoinsaturat.

Este utilizat în fabricarea săpunurilor și detergenților. Este un emulgator și acționează ca un emolient.

Acidul oleic este un acid gras care apare în mod natural în diferite grăsimi și uleiuri animale și vegetale. Este un ulei inodor și incolor, deși probele comerciale pot fi gălbui.

Acidul oleic este cel mai abundent dintre acizii grași nesaturați din natură. Este un acid gras monoinsaturat omega-9 găsit în diverse surse animale și vegetale. A fost identificat în diferite alimente, cum ar fi orezul brun și carnea de vită. Este un lichid uleios galben pal sau galben maroniu cu miros asemănător cu untura, insolubil în apă. Este adesea folosit în industria alimentară pentru a produce unturi și brânzeturi sintetice și pentru a aromă produsele coapte, dulciurile, înghețata și limonada. De asemenea, este utilizat pentru produse cosmetice la prepararea hidratantelor și a unguentelor.

Acidul oleic sau Omega-9 este un lichid galben pal, uleios, cu miros asemănător cu untura. Este, de asemenea, un acid gras monoinsaturat. Acizii grași sunt principalele componente ale grăsimilor alimentare, uleiurilor și depozitelor de grăsime la animale și la om. Pe lângă munca pe care o fac în interiorul corpului, grăsimile mononesaturate, cum ar fi acidul oleic, sunt mai puțin susceptibile la deteriorare decât unele alte grăsimi, ceea ce le face utile în conservarea alimentelor.

Surse
Acidul oleic este larg distribuit în natură. Cele mai mari surse de acid oleic sunt avocado, ulei de măsline, măsline de masă și ulei de canola. Cea de-a doua cea mai bună sursă sunt seiul de vită, uleiul de arahide, untura și uleiul de palmier. Uleiul de porumb, grăsimea de unt, uleiul de soia și uleiul de floarea-soarelui sunt surse corecte de acid oleic.

Utilizări
Dacă ați mâncat recent orice produs de panificație sau ați folosit săpun sau cremă pentru piele, este posibil să utilizați acid oleic.
Alimentele preparate cu acid oleic vor rămâne în siguranță pentru a mânca perioade mai lungi, chiar și fără refrigerare.
Astfel de alimente includ produse de panificație, cum ar fi pâinea, prăjiturile și plăcintele. Acidul oleic este, de asemenea, utilizat ca agent de curățare în fabricarea săpunurilor și detergenților și ca agent emolient, sau agent de înmuiere, în creme, loțiuni, rujuri și produse pentru piele.

Abstract
Scop: Infecțiile bacteriene ale ochilor sunt tratate în mod obișnuit cu antibiotice topice.
Antibioticele prezintă riscul reacțiilor adverse sistemice, care sunt deosebit de grave la copii. Dezvoltarea crescândă a rezistenței la antibiotice necesită testarea compușilor naturali, siguri și care pot ajuta la combaterea rezistenței la antibiotice. Acidul oleic este un astfel de compus care se găsește în lipidele pielii și lipidele lacrimale.
Se știe că este eficient împotriva bacteriilor în infecțiile pielii.
Scopul acestui studiu a fost de a testa eficacitatea acidului oleic ca antibacterian împotriva bacteriilor comune în infecțiile de la suprafața oculară.

Metode: Efectele antibacteriene ale acidului oleic împotriva bacteriilor patogene oculare (Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Serratia marcescens și Pseudomonas aeruginosa) au fost testate în bulionul Mueller-Hinton folosind tehnica de diluare a bulionului.
Celulele bacteriene au fost realizate cu ajutorul microscopiei electronice cu scanare pentru a observa modificările morfologice ale celulelor cauzate de acidul oleic.

Rezultate: Acidul oleic a inhibat creșterea tuturor izolatelor bacteriene într-o manieră dependentă de concentrație.
Procentul de inhibare a creșterii cu diferite concentrații de acid oleic a variat între bacterii, dar toate au arătat o inhibare completă a creșterii în prezența acidului oleic 1%.
Microscopia electronică cu scanare a arătat leziuni morfologice asupra celulelor bacteriene în prezența acidului oleic.
Tipurile de daune au inclus distorsiuni celulare, bule, pierderea conținutului celular și liza celulară.

Concluzii: Acidul oleic este capabil să prevină creșterea diverselor bacterii oculare patogene Gram negative și Gram pozitive.
Poate oferi apărare antibacteriană până la lacrimi și poate fi utilizat pentru a dezvolta opțiuni de tratament pe bază de lipide pentru infecțiile oculare, contribuind la reducerea consumului de antibiotice.

Acidul oleic este cel mai frecvent acid gras mononesaturat din celulele umane.
Acidul oleic este încorporat în fosfolipidele membranei celulare, unde este important pentru o fluiditate adecvată a membranei.
Reacția hormonală, infectivitatea agenților patogeni, transportul mineralelor și competența imună sunt afectate de fluiditatea membranei.
Acidul oleic este o sursă majoră de energie pentru celule.
Acidul oleic este catabolizat în grupări acetil utilizate pentru producerea de energie (ATP) și biosinteza multor metaboliți esențiali.
Acidul oleic este obținut de celule din biosinteza endogenă sau din trigliceride serice.
Biosinteza acizilor grași (cum ar fi acidul oleic) utilizează aceleași enzime responsabile pentru alungirea altor acizi grași care sunt precursori ai eicosanoizilor (prostaglandine).
Astfel, starea deficitară a acidului oleic poate indica, de asemenea, o producție deficitară de eicosanoizi, ceea ce înseamnă o nevoie de acizi grași esențiali.
Simptome de deficiență: Nu sunt clar definite simptome de deficiență pentru acidul oleic, deoarece un aport alimentar nu este absolut esențial. Aportul de grăsimi mononesaturate poate fi benefic pentru reducerea nivelului ridicat de colesterol din sânge.
O nevoie de acid oleic poate reflecta eventual necesitatea de acizi grași esențiali (acid linoleic) sau acizi grași omega-3 (acid alfa linolenic, EPA și DHA).
Informații despre reîncărcare: sursele dietetice bogate în acid oleic includ: Ulei de canola Ulei de măsline Ulei de avocado Ulei de migdale Avocado Ulei de șofrănel mare oleic Deși unele margarine și scurtări sunt bogate în grăsimi monoinsaturate, o cantitate considerabilă este sub formă de izomeri trans-monosaturați ).
Se recomandă reducerea acestor alimente pentru a îmbunătăți starea acidului oleic

Acidul oleic este un acid gras monoinsaturat și constituent natural al mai multor alimente, în special uleiurile vegetale.
Pe baza efectelor benefice dovedite asupra sănătății, este, de asemenea, un posibil ingredient în alimentele funcționale procesate.
Cu toate acestea, datorită conținutului său ridicat de energie, nu se recomandă creșterea consumului de grăsimi, ci înlocuirea altor lipide cu acid oleic.

Deși există un consens bine stabilit că înlocuirea grăsimilor saturate din dietă cu acid oleic sau alte grăsimi nesaturate contribuie la menținerea nivelului normal de colesterol din sânge, o serie de alte efecte au fost, de asemenea, studiate, inclusiv modularea markerilor inflamatori, a sângelui presiune, sensibilitate la insulină, funcții gastro-intestinale și chiar diverse tipuri de cancer.

Acidul oleic este utilizat ca agent emulsionant pentru creme și loțiuni faciale, ca accelerator în industria cauciucului, ca emolient, ca agent solubilizant în produsele cu aerosoli și ca flux de lipire în vitralii pentru îmbinarea plumbului. Se folosește la prepararea oleatelor și loțiunilor. Acționează ca intermediar pentru fluide de foraj și fracking în industria petrolului și a gazelor. Acesta găsește aplicarea ca excipient în produse farmaceutice.

ACIZI GRAȘI
Vă rugăm să rețineți că aici avem de-a face cu acizi grași care fac parte din molecula de triacilglicerol. Vom aborda acizii grași liberi în secțiunea următoare. Compoziția de acizi grași a uleiului de măsline variază foarte mult în funcție de soi, de maturitatea fructului, de altitudine, de climă și de alți factori.

Un acid gras are formula generală: CH3 (CH2) nCOOH unde n este de obicei un număr par între 12 și 22.
Dacă nu sunt prezente duble legături, molecula se numește acid gras saturat.
Dacă un lanț conține legături duble, acesta se numește acid gras nesaturat.
O singură legătură dublă face un acid gras monoinsaturat.
Mai multe legături duble fac un acid gras polinesaturat.
Principalii acizi grași din triacilglicerolii din ulei de măsline sunt:

Acid oleic (C18: 1), un acid gras mono-nesaturat omega-9. Conține 55 până la 83% din uleiul de măsline.
Acid linoleic (C18: 2), un acid gras polinesaturat omega-6 care alcătuiește aproximativ 3,5 până la 21% din ulei de măsline.
Acid palmitic (C16: 0), un acid gras saturat care alcătuiește 7,5 până la 20% din ulei de măsline.
Acid stearic (C18: 0), un acid gras saturat care constituie 0,5 până la 5% din ulei de măsline.
Acid linolenic (C18: 3) (în mod specific acid alfa-linolenic), un acid gras polinesaturat omega-3 care reprezintă 0 până la 1,5% din uleiul de măsline.
Triacilglicerolii sunt compuși în mod normal dintr-un amestec de trei acizi grași. Cel mai răspândit în uleiul de măsline este triacilglicerolul oleic-oleic-oleic (OOO), urmat, în ordinea incidenței, de palmitic-oleic-oleic (POO), apoi oleic-oleic-linoleic (OOL), apoi palmitic-oleic-linoleic (POL), apoi stearic-oleic-oleic (SOO) și așa mai departe.

Uleiul de măsline conține mai mult acid oleic și mai puțini acizi linoleici și linolenici decât alte uleiuri vegetale, adică mai monoinsaturat decât acizii grași polinesaturați. Acest lucru face ca uleiul de măsline să fie mai rezistent la oxidare, deoarece, în general, cu cât este mai mare numărul de legături duble din acidul gras, cu atât este mai instabil și ușor descompus de căldură, lumină și alți factori. În general, se acceptă faptul că regiunile mai reci (de exemplu, Toscana) vor produce ulei cu acid oleic mai mare decât climatele mai calde. Adică, un ulei de măsline cu regiune rece poate fi mai monoinsaturat în conținut decât un ulei de regiune cald.

Acizi grași trans
Rețineți că uleiul de măsline nu are acizi grași trans. Când uleiul este parțial hidrogenat, acesta poate fi în conformația „cis” sau „trans”; aceasta se referă la ce parte a legăturii duble a acidului gras este pe hidrogen. Uleiul de măsline nu este un acid gras trans deoarece nu a fost parțial hidrogenat într-o fabrică pentru a-l face solid la temperatura camerei, așa cum a făcut-o margarina.

Acizi grași cu lanț lung
Acizii grași cu lanț lung au între 12 și 20 de atomi de carbon.
Acizii grași primari din uleiul de măsline sunt toți acizii grași cu lanț lung. Acizii grași cu lanț foarte lung au mai mult de 20 de atomi de carbon. Acestea tind să fie mai solide la temperatura camerei, cum ar fi cerurile. Nu există cantități apreciabile din acestea în uleiul de măsline.

Procentul de acid linolenic permis în uleiul de măsline
În ceea ce privește acizii grași polinesaturați (PUFA), există o gamă largă acceptabilă pentru uleiul de măsline extravirgin, cu toate acestea, acidul linolenic trebuie să fie mai mic de 0,9% conform liniilor directoare ale Consiliului internațional al uleiului de măsline (IOOC). Nivele superioare, de ex. 1,5%, nu prezintă o problemă nutrițională, dar IOOC folosește nivelul acidului linolenic pentru a stabili autenticitatea uleiului de măsline. Uleiurile de semințe, cum ar fi uleiul de canola, au niveluri mai ridicate de acid linolenic.

"Acizi grași esențiali
În scrierea științifică, termenul de acid gras esențial se referă la toți acizii grași omega-3 sau omega-6. Aceasta este o convenție istorică, nu o definiție medicală. Din punct de vedere medical, acizii grași esențiali sunt cei pe care corpul uman nu îi poate produce. Există doar două, care sunt elementele de bază din care mulți dintre ceilalți acizi grași omega-3 și omega-6 sunt fabricați într-un corp sănătos: acidul linoleic și acidul alfa-linolenic.

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ACIZI GRASI GRATUITI (FFA) ȘI ACIDITATE
„Aciditatea” din uleiul de măsline este rezultatul gradului de descompunere a triacilglicerolilor, datorită unei reacții chimice numite hidroliză sau lipoliză, în care se formează acizi grași liberi. (În circumstanțe excepționale, chiar și uleiurile obținute din măsline proaspete și sănătoase pot avea cantități semnificative de aciditate, cauzate de anomalii în timpul biosintezei reale a uleiului din fructul de măsline). Uleiul extras neglijent și / sau din fructe de calitate slabă suferă de o descompunere foarte semnificativă a triacilgliceridelor în acizi grași. Acești acizi grași „rupți” se numesc acizi grași liberi. Uneori, doar unul dintre cei trei acizi grași se rupe, lăsând un diacilglicerol. Dacă se separă doi acizi grași, rămânem cu un monoacilglicerol. Dacă toate cele trei se întrerup, ar rămâne cu glicerol.

Factorii care duc la o aciditate grasă liberă ridicată într-un ulei includ infestarea cu muște de fructe, întârzieri între recoltare și extracție (mai ales dacă fructul a fost învinețit sau deteriorat în timpul recoltării), boli fungice din fruct (gloesporium, macrophoma etc.), contact prelungit între ulei și apă de vegetație (după extracție) și metode de extracție neglijentă. Depozitarea măslinelor în grămezi sau silozuri pentru a încuraja descompunerea enzimatică a structurii celulare și, astfel, pentru a facilita eliberarea de ulei (așa cum este tradiția din Portugalia și alte țări) nu este cu siguranță favorabilă producerii unui ulei de înaltă calitate, cu aciditate scăzută.

Aciditatea grasă gratuită este astfel o măsură directă a calității uleiului și reflectă grija acordată chiar de la înflorire și fructe până la eventuala vânzare și consum al uleiului.

Măsurarea acidității grase libere este o procedură foarte simplă care se poate face la un laborator de testare.
Rezultatele sunt prezentate ca grame de acid oleic la 100 de grame de ulei, cunoscută în mod obișnuit ca aciditate grasă liberă a uleiului în procente. Uleiul proaspăt presat, fabricat cu grijă, fără utilizarea unei călduri excesive, din măsline sănătoase, sănătoase, proaspăt culese, are în mod normal o „aciditate” destul de scăzută, cu mult sub 0,5% FFA.
Uleiurile de măsline extravirgin au mai puțin de 0,8% FFA.

Uleiul de măsline conține cel puțin 85% grăsimi nesaturate. Este compus în principal din grăsimi monoinsaturate care includ acid oleic: (70,0%) și acid palmitoleic: (0,3 - 3,5%) și polinesaturați care sunt acid linoleic: 15,0% și acid α-linolenic: 0,5%.

Profilul de reactivitate
ACIDUL OLEIC este un acid carboxilic. Acizii carboxilici donează ioni de hidrogen dacă există o bază care să le accepte.
Reacționează în acest fel cu toate bazele, atât organice (de exemplu, aminele), cât și anorganice.
Reacțiile lor cu baze, numite „neutralizări”, sunt însoțite de evoluția unor cantități substanțiale de căldură.
Neutralizarea dintre un acid și o bază produce apă plus o sare.
Acizii carboxilici cu șase sau mai puțini atomi de carbon sunt solubili liber sau moderat în apă; cei cu mai mult de șase atomi de carbon sunt ușor solubili în apă.
Acidul carboxilic solubil se disociază într-o măsură în apă pentru a produce ioni de hidrogen.
PH-ul soluțiilor de acizi carboxilici este deci mai mic de 7,0.
Mulți acizi carboxilici insolubili reacționează rapid cu soluții apoase care conțin o bază chimică și se dizolvă pe măsură ce neutralizarea generează o sare solubilă.
Acizii carboxilici în soluție apoasă și acizii carboxilici lichizi sau topiți pot reacționa cu metalele active pentru a forma hidrogen gazos și o sare metalică.
 Astfel de reacții apar în principiu și pentru acizii carboxilici solizi, dar sunt lente dacă acidul solid rămâne uscat.
Chiar și acizii carboxilici „insolubili” pot absorbi suficientă apă din aer și se pot dizolva suficient în el pentru a coroda sau dizolva piesele și recipientele din fier, oțel și aluminiu.
Acizii carboxilici, ca și alți acizi, reacționează cu sărurile de cianură pentru a genera hidrogen cianură gazoasă.
Reacția este mai lentă pentru acizi carboxilici solizi uscați.
Acizii carboxilici insolubili reacționează cu soluțiile de cianuri pentru a provoca eliberarea de cianură de hidrogen gazoasă.
Gazele și căldura inflamabile și / sau toxice sunt generate de reacția acizilor carboxilici cu compuși diazo, ditiocarbamați, izocianați, mercaptani, nitriți și sulfuri.
Acizii carboxilici, în special în soluție apoasă, reacționează, de asemenea, cu sulfiți, nitriți, tiosulfati (pentru a da H2S și SO3), ditioniți (SO2), pentru a genera gaze și căldură inflamabile și / sau toxice. Reacția lor cu carbonați și bicarbonați generează un gaz inofensiv (dioxid de carbon), dar totuși căldură.
La fel ca alți compuși organici, acizii carboxilici pot fi oxidați de agenți de oxidare puternici și reduși de agenți de reducere puternici.
Aceste reacții generează căldură.
Este posibilă o mare varietate de produse.
La fel ca alți acizi, acizii carboxilici pot iniția reacții de polimerizare; la fel ca alți acizi, ele catalizează adesea (măresc viteza de) reacții chimice.

CENTURY CD ACID GRAS
ACID CIS-8-HEPTADECILENECARBOXILIC
ACID CIS-9-OCTADECANOIC
ACID CIS-9-OCTADECENOIC
CIS-DELTA (SUP 9) -ACID OCTADECANOIC
ACID CIS-DELTA9-OCTADECENOIC
ACID CIS-OCTADEC-9-ENOIC
9-ACID CIS-OCTADECENOIC
ACID CIS-OLEIC
ACID DELTA9-CIS-OCTADECENOIC
ACID DELTA9-CIS-OLEIC
EDENOR ATIO5
EDENOR FTIO5
205. EMERSOL
EMERSOL 210
211
213
EMERSOL 213NF
EMERSOL 214NF
EMERSOL 220 ACID OLEIC ALB
EMERSOL 221 ACID OLEIC ALB LITRAL
EMERSOL 233LL
EMERSOL 6313NF
6321. EMERSOL
EXTRA OLEIC 80R
EXTRA OLEIC 90
EXTRA OLEIC 99
EXTRA OLEIN 80
EXTRA OLEIN 90R
EXTRAOLEIN 90
GLYCON RO
GLYCON WO
GROCO 2
GROCO 4
GROCO 5L
GROCO 6
HY-PHI 1055
HY-PHI 1088
HY-PHI 2066
HY-PHI 2088
HY-PHI 2102
INDUSTREN 105
INDUSTREN 106
K 52
LUNAC O-CA
LUNAC O-LL
LUNAC O-P
METAUPON
NAA 34
NAA 35
NEO-FAT 90-04
NEO-FAT 92-04
9,10-ACID OCTADECANOIC
9-ACID OCTADECENOIC (Z) -
9-ACID OCTADECENOIC, (Z) -
ACID OLEIC
OLEINE 7503
PAMOLYN 100
PRIOLENE 6907
PRIOLENE 6930
ULEIUL ROSU
TEGO-OLEIC 130
VOPCOLENE 27
WECOLINE OO
(Z) -9-ACID OCTADECANOIC
ACID Z-9-OCTADECENOIC

Acidul oleic, numit și acid cis-9-Octadecenoic, este un acid gras monoinsaturat omega-9 (MUFA) care este cel mai răspândit și mai abundent acid gras din natură.
Acidul oleic este un acid gras care apare în mod natural în diferite grăsimi și uleiuri animale și vegetale.
Acidul oleic este un component al uleiului înalt și prezent în fructe.
Acidul oleic este utilizat comercial în prepararea oleatelor și loțiunilor și ca solvent farmaceutic 1). Acidul oleic este un ulei inodor, incolor, deși probele comerciale pot fi gălbui. Acidul oleic are formula moleculară C18H34O2.
Termenul „oleic” înseamnă legat de, sau derivat din, ulei sau măsline, uleiul care este compus în principal din acid oleic.
Sursă biologică a acidului oleic: constituent major al acidului oleic al uleiurilor vegetale e. g. ulei de măsline (aproximativ 80%), ulei de migdale (aproximativ 80%) și multe altele, în principal sub formă de gliceridă.
Acidul oleic este asociat cu acidemia izovalerică, care este o eroare înnăscută a metabolismului.