ACIDE PELARGONIQUE

ACIDE PELARGONIQUE = ACIDE NONANOIQUE = ACIDE NONYLIQUE = ACIDE PELARGIQUE


N ° CE / Liste: 203-931-2
N ° CAS: 112-05-0
Mol. formule: C9H18O2


L'acide nonanoïque (souvent appelé acide pélargonique) est un acide carboxylique naturel avec une longueur de chaîne carbonée de neuf, appartenant à la classe chimique des acides gras saturés communément appelés acides gras à chaîne moyenne (C8 à C12).
L'acide pélargonique est un liquide clair et incolore à faible odeur.
L'acide pélargonique (acide nonanoïque) est soluble dans les solutions aqueuses, mais il peut facilement former des esters et se dissocier partiellement en l'anion pélargonate (CH3 (CH2) 7COO-) et le cation hydronium (H3O +) dans une solution aqueuse. Le poids moléculaire (158,24 g / mol) et le coefficient de partage octanol-eau (3,4 logPow) de l'acide nonanoïque suggèrent que la pénétration cutanée est possible.


L'acide nonanoïque est un acide gras saturé à chaîne moyenne.
L'acide nonanoïque inhibe la croissance mycélienne et la germination des spores chez les champignons phytopathogènes M. roreri et C. perniciosa de manière dépendante de la concentration.Il a une activité herbicide contre une variété d'espèces, y compris la digitaire.
L'acide nonanoïque a été utilisé comme étalon interne pour la quantification des acides gras libres dans les eaux usées des oliveraies.
Des formulations contenant de l'acide nonanoïque ont été utilisées dans la lutte contre les mauvaises herbes à l'intérieur et à l'extérieur et comme agents nettoyants et émulsifiants dans les cosmétiques.

L'acide pélargonique, également appelé acide nonanoïque, est un composé organique de formule développée CH3 (CH2) 7CO2H.
L'acide pélargonique est un acide gras à neuf carbones. L'acide nonanoïque est un liquide huileux incolore avec une odeur désagréable et rance.
L'acide pélargonique est presque insoluble dans l'eau, mais très soluble dans les solvants organiques.
Les esters et sels de l'acide pélargonique sont appelés pélargonates ou nonanoates.

L'acide pélargonique est utilisé dans les formulations d'herbicides et dans la préparation de plastifiants, résines, lubrifiants et laques

L'acide pélargonique ou acide nonanoïque est un acide gras saturé à chaîne droite C9 qui se produit naturellement sous forme d'esters de l'huile de pélargonium.
L'acide pélargonique a des propriétés antifongiques et est également utilisé comme herbicide ainsi que dans la préparation de plastifiants et de laques.

L'acide nonanoïque est un acide gras saturé d'origine naturelle avec neuf atomes de carbone. La forme de sel d'ammonium de l'acide nonanoïque est utilisée comme herbicide.
L'acide nonanoïque agit en décapant la cuticule cireuse de la plante, provoquant une perturbation cellulaire, une fuite cellulaire et la mort par dessiccation.

L'acide nonanoïque est un acide gras saturé à chaîne droite en C9 qui se présente naturellement sous forme d'esters de l'huile de pélargonium.
L'acide nonanoïque a des propriétés antifongiques et est également utilisé comme herbicide ainsi que dans la préparation de plastifiants et de laques.
L'acide nonanoïque a un rôle d'anti-aliment, de métabolite végétal, de métabolite de Daphnia magna et de métabolite d'algues.
L'acide nonanoïque est un acide gras saturé à chaîne droite et un acide gras à chaîne moyenne. C'est un acide conjugué d'un nonanoate. L'acide nonanoïque dérive d'un hydrure d'un nonane.

L'acide nonanoïque (acide pélargonique, acide nonoïque) est un acide gras naturel présent dans les graisses végétales et animales.
L'acide nonanoïque (NNA) est un acide gras à chaîne moyenne et est un acide carboxylique naturel avec une longueur de chaîne carbonée de neuf.
L'acide nonanoïque est utilisé dans les produits chimiques agricoles et vétérinaires (AgVet) comme herbicide, et peut avoir d'autres utilisations dans des produits thérapeutiques ou des parfums.

L'acide nonanoïque a été utilisé dans une gamme de produits chimiques agricoles comme herbicide, à la fois en combinaison avec d'autres principes actifs (en particulier le glyphosate), mais également en tant que constituant actif autonome.
Des produits commerciaux sont disponibles avec des concentrations élevées d'acide nonanoïque. L'acide nonanoïque est disponible sous forme de produits à utiliser dans le jardin potager, à la fois dans des formulations prêtes à l'emploi et également sous forme de formulations concentrées qui nécessitent une dilution avant utilisation.

L'acide pélargonique, également connu sous le nom d'acide nonanoïque ou pélargon, appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras à chaîne moyenne.
Ce sont des acides gras avec une queue aliphatique qui contient entre 4 et 12 atomes de carbone.
L'acide pélargonique est un liquide huileux avec une odeur désagréable et rance.
C'est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble dans l'eau mais très soluble dans les solvants organiques.
La biosynthèse des acides gras se produit par la voie de l'acétate et le processus est catalysé par les enzymes Fatty Acid Synthase (FAS).
Structurellement, le SAF varie considérablement d'un organisme à l'autre, mais essentiellement, ils accomplissent tous la même tâche en utilisant les mêmes mécanismes.
L'acide nonanoïque est également utilisé dans la préparation de plastifiants et de laques. Des esters synthétiques d'acide nonanoïque, tels que le nonanoate de méthyle, sont utilisés comme arômes.
Le dérivé 4-nonanoylmorpholine est un ingrédient de certains sprays au poivre. Le sel d'ammonium de l'acide nonanoïque, le nonanoate d'ammonium, est un herbicide.
Il est couramment utilisé en conjonction avec le glyphosate, un herbicide non sélectif, pour lutter contre les mauvaises herbes dans le gazon.

L'acide pélargonique est un liquide huileux clair à jaunâtre. Il est insoluble dans l'eau mais soluble dans l'éther, l'alcool et les solvants organiques.
Les molécules de la plupart des acides gras naturels ont un nombre pair de chaînes carbonées en raison de la liaison entre elles par des unités ester.
Des composés analogues de nombres impairs d'acides gras à chaîne carbonée sont complétés par synthèse.
L'acide pélargonique, acide gras à chaîne carbonée en nombres impairs C-9, est un acide gras à coût relativement élevé.
L'acide pélargonique peut être préparé par ozonolyse qui utilise l'ozone pour couper les liaisons alcènes.
Un exemple d'ozonolyse dans le commerce est la production d'acides carboxyliques à nombre de carbone impair tels que l'acide azélaïque et l'acide pélargonique et des acides carboxyliques simples tels que l'acide formique et l'acide oxalique.
L'acide pélargonique forme des esters avec des alcools à utiliser comme plastifiants et huiles lubrifiantes.
Il est utilisé dans la modification des résines alkyde pour éviter la décoloration et pour conserver la flexibilité et la résistance au vieillissement car l'acide pélargonique saturé ne sera pas oxydé.
Savons métalliques (baryum et cadmium) et autres sels inorganiques utilisés comme stabilisants.
Il est également utilisé comme intermédiaire chimique pour les arômes synthétiques, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et les inhibiteurs de corrosion.
On sait que les acides gras à chaîne droite et saturée en C8-C12 sont capables d'éliminer la cuticule cireuse de la dicotylédone ou de la mauvaise herbe, entraînant la mort des tissus. T
Ils sont utilisés comme ingrédient actif d'herbicides respectueux de l'environnement et à effet rapide. L'acide pélargonique est le plus fort.


L'acide nonanoïque peut être utilisé pour traiter les convulsions (PMID 23177536).


Autres noms: acide n-nonanoïque; acide n-nonoïque; acide n-nonylique; Acide nonoïque; Acide nonylique; Acide pélargique; Acide pélargonique; Acide 1-octanecarboxylique; Cirrasol 185a; Emfac 1202; Hexacide C-9; Pelargon; Emery 1203; Acide 1-nonanoïque; NSC 62787; acide n-pélargonique; Emery 1202 (Sel / Mélange)


Nom IUPAC: acide nonanoïque

Synonymes:
Acide 1-nonanoïque
Acide 1-octanecarboxylique
CH3‒ [CH2] 7 ‒ COOH IUPAC
acide n-nonanoïque
acide n-nonanoïque
Nonanoate
Acide nonanoïque
Nonansäure Deutsch
acide nonoïque
acide nonylique
acide pélargique
pélargon
Acide pélargonique
Pelargonsäure Deutsch
acide pergonique

l'acide nonanoïque a l'hydrure parent nonane
l'acide nonanoïque a un rôle métabolite de Daphnia magna
l'acide nonanoïque a un rôle de métabolite algal
l'acide nonanoïque a un rôle antifeedant
l'acide nonanoïque a un rôle de métabolite végétal
l'acide nonanoïque est un acide gras à chaîne moyenne
l'acide nonanoïque est un acide gras saturé à chaîne droite
l'acide nonanoïque est un acide conjugué de nonanoate

SYNONYMES:

ACIDE NONANOIQUE
Acide pélargonique
112-05-0
Acide n-nonanoïque
Acide nonoïque
Acide nonylique
Acide pélargique
acide n-nonylique
acide n-nonoïque
Acide 1-octanecarboxylique
Pélargon
Cirrasol 185A
Hexacide C-9
Emfac 1202
Acide 1-nonanoïque
Acides gras, C6-12
Acides gras, C8-10
Nonansaeure
Pelargonsaeure
acide pergonique
MFCD00004433
nonoate
NSC 62787
UNII-97SEH7577T
68937-75-7
CH3- [CH2] 7-COOH
CHEBI: 29019
97SEH7577T
pergoner
n-nonanoate
1-nonanoate
C9: 0
acide octan-1 carboxylique
1-octanecarboxylate
Acide n-nonanoïque, 97%
DSSTox_CID_1641
DSSTox_RID_76255
DSSTox_GSID_21641
Pelargon [russe]
Acide 1-octanecarboxyique
CAS-112-05-0
FEMA n ° 2784
HSDB 5554
EINECS 203-931-2
Code chimique des pesticides EPA 217500
BRN 1752351
n-Pélargonate
AI3-04164
n-nonylate
Acide perlargonique
n-Nonoate
acide n-pélargonique
KNA
EINECS 273-086-2
Anion d'acide nonanoïque
Acide C9
Acide caprylique-caprique
Acide nonanoïque, 96%
3sz1
Le L-114 d'Emery
Acide pélargonique 1202
Emery 1202
Emery 1203
acide octane-1-carboxylique

Préparation, occurrence et utilisations
L'acide pélargonique se présente naturellement sous forme d'esters dans l'huile de pélargonium.
Associé à l'acide azélaïque, il est produit industriellement par ozonolyse d'acide oléique.

H17C8CH = CHC7H14CO2H + 4O → HO2CC7H14CO2H + H17C8CO2H
Les esters synthétiques de l'acide pélargonique, tels que le pélargonate de méthyle, sont utilisés comme arômes.
L'acide pélargonique est également utilisé dans la préparation de plastifiants et de laques.
Le dérivé 4-nonanoylmorpholine est un ingrédient de certains sprays au poivre.
Le sel d'ammonium de l'acide pélargonique, le pélargonate d'ammonium, est un herbicide.
Il est couramment utilisé en conjonction avec le glyphosate, un herbicide non sélectif, pour un effet de combustion rapide dans le contrôle des mauvaises herbes dans le gazon.

Effets pharmacologiques
L'acide pélargonique peut être plus puissant que l'acide valproïque dans le traitement des crises.
De plus, contrairement à l'acide valproïque, l'acide pélargonique n'a montré aucun effet sur l'inhibition de l'HDAC, ce qui suggère qu'il est peu probable qu'il présente une tératogénicité liée à l'inhibition de l'HDAC.

Nom IUPAC: acide nonanoïque
Autres noms: acide nonoïque; Acide nonylique;
Acide 1-octanecarboxylique;
C9: 0 (nombres de lipides)

Identifiants
Numéro CAS: 112-05-0
Numéro CE: 203-931-2

Propriétés
Formule chimique: C9H18O2
Masse moléculaire: 158,241 g · mol − 1
Apparence: Liquide huileux clair à jaunâtre
Densité: 0,900 g / cm3
Point de fusion: 12,5 ° C (54,5 ° F; 285,6 K)
Point d'ébullition: 254 ° C (489 ° F; 527 K)
Point critique (T, P): 439 ° C (712 K), 2,35 MPa
Solubilité dans l'eau: 0,3 g / L
Acidité (pKa): 4,96
1,055 de 2,06 à 2,63 K (−271,09 à −270,52 ° C; −455,96 à −454,94 ° F)
1,53 à −191 ° C (−311,8 ° F; 82,1 K)
Indice de réfraction (nD): 1,4322

Dangers
Principaux dangers: corrosif (C)
Phrases R (obsolètes): R34
Phrases S (obsolètes): (S1 / 2) S26 S28 S36 / 37/39 S45


Point d'éclair: 114 ° C (237 ° F; 387 K)
Température d'auto-inflammation: 405 ° C


Catégories: Acides alcanoïques
Herbicides
Acide pélargonique
L'acide pélargonique se trouve naturellement dans les pélargoniums et est un acide gras très efficace largement utilisé dans le traitement des plantes indésirables.

Comment fonctionne l'acide pélargonique?
L'acide pélargonique détruit les parois cellulaires des feuilles de la mauvaise herbe.

Il en résulte que les cellules perdent leur structure et se dessèchent dans un court laps de temps, dans des conditions normales, cela sera visible dans un délai d'un jour après le traitement.

Seules les parties vertes de la plante sont affectées par cette action, l'écorce ligneuse de la plante n'est pas affectée car les cellules sont trop stables et le principe actif n'a aucun moyen de pénétrer la surface.
Par conséquent, le produit peut être utilisé sous les haies, les arbres et les buissons sans craindre de détruire toute la zone.


Les usages
L'acide pélargonique est naturellement présent dans de nombreuses plantes et animaux.
L'acide pélargonique est utilisé pour contrôler la croissance des mauvaises herbes et comme diluant pour fleurs pour les pommiers et les poiriers.
L'acide pélargonique est également utilisé comme additif alimentaire; comme ingrédient dans les solutions utilisées pour peler commercialement les fruits et légumes.


L'acide pélargonique est présent dans de nombreuses plantes.
L'acide pélargonique est utilisé comme herbicide pour empêcher la croissance des mauvaises herbes à l'intérieur et à l'extérieur, et comme diluant pour fleurs pour les pommiers et les poiriers.
La Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis a approuvé l'utilisation de cette substance dans les aliments.
Aucun risque pour l'homme ou l'environnement n'est prévu lorsque des produits pesticides contenant de l'acide pélargonique sont utilisés conformément au mode d'emploi de l'étiquette.

I. Description de la matière active L'acide pélargonique est une substance chimique que l'on trouve dans presque toutes les espèces d'animaux et de plantes.
Parce qu'il contient neuf atomes de carbone, il est également appelé acide nonanoïque.
Il se trouve à de faibles niveaux dans de nombreux aliments courants que nous mangeons.
Il se décompose facilement dans l'environnement.


II. Sites d'utilisation, ravageurs cibles et méthodes d'application L'acide pélargonique a deux utilisations distinctes liées aux plantes: le désherbant et le diluant pour fleurs.
[Remarque: la substance peut également être utilisée comme désinfectant, une utilisation non abordée dans cette fiche d'information.]

o Désherbant Les cultivateurs pulvérisent de l'acide pélargonique sur les cultures vivrières et autres cultures pour les protéger contre les mauvaises herbes.
Pour les cultures vivrières, l’acide pélargonique peut être appliqué du moment de la plantation jusqu’à 24 heures avant la récolte.
La restriction pré-récolte garantit qu'il ne reste que peu ou pas de résidus sur les aliments.
Le produit chimique contrôle également les mauvaises herbes sur des sites tels que les écoles, les terrains de golf, les allées, les serres et divers sites intérieurs.

o Diluant à fleurs Les producteurs utilisent de l'acide pélargonique pour éclaircir les fleurs, une procédure qui augmente la qualité et le rendement des pommes et autres arbres fruitiers.
L'éclaircissage des fleurs permet aux arbres de produire des fruits chaque année au lieu de tous les deux ans.


III. Évaluation des risques pour la santé humaine L'acide pélargonique est naturellement présent dans de nombreuses plantes, y compris les plantes alimentaires, de sorte que la plupart des gens sont régulièrement exposés à de petites quantités de ce produit chimique.
L'utilisation d'acide pélargonique comme herbicide ou diluant pour fleurs sur les cultures vivrières ne devrait pas augmenter l'exposition humaine ou le risque.
En outre, des tests indiquent que l'ingestion ou l'inhalation d'acide pélargonique en petites quantités n'a aucun effet toxique connu.
L'acide pélargonique est un irritant pour la peau et les yeux, et les étiquettes des produits décrivent les précautions que les utilisateurs doivent suivre pour éviter que les produits ne pénètrent dans leurs yeux ou sur leur peau.

L'UTILISATION DE L'ACIDE PELARGONIQUE COMME OUTIL DE GESTION DES MAUVAISES HERBES
Steven Savage et Paul Zomer Mycogen Corporation, San Diego, Californie En 1995, la Mycogen Corporation a introduit Scythe®, un herbicide de combustion contenant 60% de l'ingrédient actif, l'acide pélargonique.
L'acide pélargonique est un acide gras saturé naturel à neuf carbones (C9: 0).

 L'acide pélargonique est largement présent dans la nature dans des produits tels que le lait de chèvre, les pommes et les raisins.

Commercialement, il est produit par ozonolyse d'acide oléique (C18: 1) à partir de suif de bœuf.
L'acide pélargonique a une très faible toxicité pour les mammifères (par voie orale, par inhalation), n'est pas mutagène, tératogène ou sensibilisant.

Il peut provoquer une irritation des yeux et de la peau et le produit formulé porte donc un mot d'avertissement AVERTISSEMENT (catégorie II).

Il a un profil environnemental bénin. En tant qu'herbicide, l'acide pélargonique provoque un brûlage extrêmement rapide et non sélectif des tissus verts.

Le taux de destruction est lié à la température, mais dans toutes les conditions sauf les plus froides, les plantes traitées commencent à présenter des dommages dans les 15 à 60 minutes et commencent à s'effondrer dans les 1 à 3 heures suivant l'application.

L'acide pélargonique n'est pas systémique et n'est pas transféré à travers les tissus ligneux.
Il est également actif contre les mousses et autres cryptogrammes. L'acide pélargonique n'a aucune activité dans le sol.
Comme avec la plupart des herbicides à brûler, l'acide pélargonique n'empêche pas la repousse à partir de bourgeons protégés ou de méristèmes basaux.
De nombreuses mauvaises herbes herbacées annuelles peuvent être complètement tuées tandis que les mauvaises herbes, les graminées et les plantes ligneuses plus grosses peuvent repousser.
Il existe de nombreuses applications pratiques de l'activité de combustion rapide de l'acide pélargonique.

Il peut être utilisé pour le désherbage localisé, les bordures, le revêtement, le renouvellement du gazon, la taille chimique et le drageonnage.
Il est particulièrement utile comme pulvérisation dirigée pour tuer les mauvaises herbes annuelles dans les plantes ornementales ligneuses cultivées en conteneurs, sous les bancs de serre et dans d'autres endroits où les herbicides systémiques peuvent causer des dommages indésirables.

Si la pulvérisation d'acide pélargonique entre en contact avec certaines plantes désirées, les dommages sont strictement limités aux feuilles qui sont effectivement pulvérisées.

L'acide pélargonique doit être appliqué dans au moins 75 gallons / acre de volume de pulvérisation total à mesure que l'activité diminue à des gallons inférieurs.
Les résultats des études de RMN P31 suggèrent que le mode d'action de l'acide pélargonique n'est pas basé sur des dommages directs aux membranes cellulaires.
L'acide pélargonique se déplace à travers la cuticule et les membranes cellulaires et abaisse le pH interne des cellules végétales.
Au cours des quelques minutes suivantes, les pools d'ATP cellulaire et de glucose-6-phosphate diminuent.

Ce n'est que plus tard qu'il existe des signes de dysfonctionnement de la membrane qui finissent par entraîner une fuite cellulaire, un effondrement et une dessiccation du tissu.
Cette chaîne d'événements cellulaires semble permettre à l'acide pélargonique de synergiser l'activité de certains herbicides systémiques comme le glyphosate.

En général, les herbicides anti-brûlures sont antagonistes à l'activité des herbicides systémiques, mais dans un mélange en réservoir, il a été démontré que l'acide pélargonique permet une absorption plus grande et plus rapide du glyphosate sans interférer avec la translocation.
Ce type de synergie est complètement distinct de l'amélioration observée avec divers tensioactifs utilisés comme adjuvants ou composants de formulation pour le glyphosate.

En utilisant des applications à volume élevé d'un mélange en réservoir, il est possible de combiner la destruction rapide de l'acide pélargonique avec l'action systémique du glyphosate.

À de faibles volumes d'application (par exemple 20-30 GPA), l'acide pélargonique améliore encore l'absorption du glyphosate et améliore ses performances globales, mais il n'y a pas de brûlure immédiate du feuillage traité.

L'herbicide Scythe a été homologué pour une utilisation non agricole en 1995 et un enregistrement des cultures est prévu en 1996.
Cette formulation commerciale d'acide pélargonique a une large gamme d'applications de lutte contre les mauvaises herbes à la fois comme agent de contact, non sélectif et comme partenaire de mélange en réservoir avec des herbicides systémiques tels que le glyphosate.

Le potentiel herbicide de différents produits à base d'acide pélargonique et d'huiles essentielles contre plusieurs espèces de mauvaises herbes importantes
Ilias Travlos 1, *, Eleni Rapti 1, Ioannis Gazoulis 1, Panagiotis Kanatas 2, Alexandros Tataridas 1, Ioanna Kakabouki 1 et Panayiota Papastylianou 1 1
Laboratoire d'agronomie, Département des sciences des cultures, Université agricole d'Athènes, 75 rue Iera Odos, 118 55 Athènes, Grèce;

Publication: 30 octobre 2020

Résumé: Les agriculteurs et les chercheurs s'intéressent de plus en plus au développement d'herbicides naturels fournissant des niveaux suffisants de lutte contre les mauvaises herbes.
Le but de la présente étude était de comparer l'efficacité de quatre produits d'acide pélargonique différents, de trois huiles essentielles et de deux mélanges de produits naturels contre L. rigidum Gaud., A. sterilis L. et G. aparine L. En ce qui concerne les graminées, il a été remarqué 7 jours après le traitement que le traitement au PA3 (acide pélargonique 3,102% p / v + hydrazide maléique 0,459% p / v) était le traitement le moins efficace contre L. rigidum et A. sterilis. Le mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique a donné un poids sec inférieur de 77% pour L. rigidum par rapport au témoin. La réduction de la biomasse a atteint le niveau de 90% par rapport au témoin dans le cas de l'huile de manuka et l'efficacité du mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique était similaire.
Pour l'avoine stérile, la biomasse des mauvaises herbes a été enregistrée entre 31% et 33% du témoin pour les traitements à l'huile de citronnelle, à l'huile de pin, PA1 (acide pélargonique 18,67% + hydrazide maléique 3%) et PA4 (acide pélargonique 18,67%). De plus, le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique a réduit la biomasse des mauvaises herbes de 96% par rapport au témoin.
En ce qui concerne les espèces à feuilles larges G. aparine, les traitements PA4 et PA1 ont permis une réduction du poids sec de 96 à 97% par rapport à la valeur correspondante enregistrée pour les plantes non traitées.

Le traitement au PA2 (acide pélargonique 50% p / v) et le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique ont complètement éliminé les plants de couperet.
Les observations faites pour le poids sec des mauvaises herbes au niveau des espèces étaient similaires à celles faites concernant les valeurs de hauteur des plantes enregistrées pour chaque espèce.

Des recherches supplémentaires sont nécessaires pour étudier des substances plus naturelles et optimiser l’utilisation d’herbicides naturels ainsi que de mélanges d’herbicides naturels dans les stratégies de lutte contre les mauvaises herbes dans différentes conditions de sol et climatiques. Mots clés: bioherbicide; acide pélargonique; l'huile de manuka; huile de citronnelle; Huile de pin; herbes graminées; mauvaises herbes à feuilles larges 1.
Introduction Les mauvaises herbes sont considérées comme l'une des principales menaces pour la production agricole car elles affectent indirectement la production agricole, en faisant concurrence aux cultures pour les ressources naturelles, en abritant les ravageurs des cultures, en réduisant les rendements et la qualité des cultures et en augmentant par la suite les coûts de transformation [1 ]. La lutte chimique reste la pratique de lutte la plus courante pour la gestion des mauvaises herbes. Malheureusement, cette dépendance excessive aux herbicides a conduit à de graves problèmes, tels que les dommages possibles à la végétation et aux cultures non ciblées, l'existence de résidus d'herbicides dans l'eau et le sol et des préoccupations pour la santé et la sécurité humaines [2–5].
Un autre problème majeur associé à l'utilisation d'herbicides synthétiques est Agronomy 2020, 10, 1687; doi: 10.3390 / agronomy10111687 www.mdpi.com/journal/agronomy Agronomy 2020, 10, 1687 2 sur 13 le problème croissant de la résistance aux herbicides depuis de nombreuses espèces de mauvaises herbes nuisibles, notamment Amaranthus, Conyza, Echinochloa et Lolium spp. sont connus pour leur capacité à faire évoluer rapidement la résistance à un large éventail de sites d'action d'herbicides.
Le développement d'herbicides naturels à base d'acides organiques ou d'huiles essentielles pourrait diminuer ces impacts négatifs.
Ils sont moins persistants que les herbicides synthétiques, plus respectueux de l'environnement, et ils ont également différents modes d'action qui peuvent empêcher le développement de biotypes de mauvaises herbes résistants aux herbicides [7,8]. Les acides organiques, les huiles essentielles, les produits botaniques bruts et d'autres substances naturelles dérivées des tissus végétaux peuvent être utilisés comme bio-herbicides pour lutter contre les mauvaises herbes dans les systèmes d'agriculture biologique et durable [9].
Ces substances naturelles se heurtent à plusieurs opposants parmi les membres de la Commission européenne, car il existe des doutes sur les processus d'enregistrement des produits naturels en raison du manque de données toxicologiques pertinentes pour leur utilisation à l'échelle commerciale [10]. Bien que ces préoccupations puissent exister, il est prouvé que la plupart des huiles essentielles et leurs principaux composés ne sont pas nécessairement génotoxiques ou nocifs pour la santé humaine [11]. Ces herbicides naturels sont parfois moins dangereux pour l'environnement et la santé humaine que les herbicides synthétiques commerciaux.
Dans le cas de l'acide pélargonique, les tests de toxicité sur des organismes non cibles, tels que les oiseaux, les poissons et les abeilles, ont révélé peu ou pas de toxicité.
Le produit chimique se décompose rapidement dans les environnements terrestres et aquatiques, de sorte qu'il ne s'accumule pas.
Pour minimiser la dérive et les dommages potentiels aux plantes non ciblées, les utilisateurs sont tenus de prendre des précautions comme éviter les jours venteux et utiliser de grosses gouttelettes de pulvérisation.
Cependant, les étiquettes des produits décrivent les précautions que les utilisateurs doivent suivre pour éviter que les produits ne pénètrent dans leurs yeux ou sur leur peau, car l'acide est un irritant pour la peau et les yeux [13].
L'acide pélargonique (PA) (CH3 (CH2) 7CO2H, acide n-nonanoïque) est un acide gras saturé à neuf carbones (C9: 0) naturellement présent sous forme d'esters dans l'huile essentielle de Pelargonium spp. Et peut être dérivé des tissus de diverses espèces végétales [14–16]. L'acide pélargonique avec ses sels et formulé avec des émulsifiants est utilisé en termes de lutte contre les mauvaises herbes comme herbicide non sélectif approprié pour le jardin ou les utilisations professionnelles dans le monde entier [8,14].
Ils sont appliqués en tant qu'herbicides de brûlage par contact, qui attaquent les membranes cellulaires et, par conséquent, des fuites cellulaires sont provoquées et suivies par la dégradation des lipides d'acyle membranaires.

Les effets phytotoxiques dus à l'application d'acide pélargonique sont visibles très peu de temps après la pulvérisation et les symptômes impliquent une phytotoxicité pour les plantes et leurs cellules, qui commencent rapidement à s'oxyder, et des lésions nécrotiques sont observées sur les parties aériennes des plantes [18 ].
L'utilisation potentielle de l'acide pélargonique comme bioherbicide constitue une option intéressante de lutte contre les mauvaises herbes non chimique qui peut être efficacement intégrée à d'autres stratégies de gestion des mauvaises herbes respectueuses de l'environnement dans des cultures importantes telles que le soja [19]. Plusieurs herbicides naturels commerciaux à base d'acide pélargonique comprennent également l'hydrazide maléique (1,2-dihydro-3,6-pyridazinedione) qui est un régulateur de croissance systémique des plantes qui a également été utilisé comme herbicide depuis son introduction [20].

Hydrazide maléique (1, 2-dihydropyridazine-3, 6-dione), une substance semblable à une hormone synthétisée et introduite pour la première fois aux États-Unis en 1949, avec une structure cristalline et une similitude structurelle avec l'uracile à base de pyrimidine [20–22].
Après application sur le feuillage, l'hydrazide maléique est transféré dans les tissus méristématiques, avec une mobilité à la fois dans le phloème et le xylème.
Bien que son mode d'action ne soit pas clair, il peut être utilisé efficacement pour la suppression des germes sur les cultures maraîchères comme les oignons et les carottes ainsi que pour le contrôle des espèces de mauvaises herbes parasites gênantes où les herbicides synthétiques sont limités [24–26]. Les huiles essentielles dérivées d'une variété de plantes aromatiques, de biomasse, envahissantes ou vivrières sont également connues pour avoir un potentiel d'herbicides naturels non sélectifs [9,27–29].

De même, dans le cas de l'acide pélargonique, le feuillage des mauvaises herbes brûle très peu de temps après l'application, ce qui est plus efficace contre les jeunes plantes que les plus âgées [30].
L'huile de manuka est isolée des feuilles de Leptospermum scoparium J. R. Forst. et G. Forst. et est considéré comme un produit acceptable au regard des normes biologiques [9].
L'ingrédient actif de cette huile essentielle est la leptospermone, une b-tricétone naturelle, qui cible l'enzyme p-hydroxyphénylpyruvate dioxygénase (HPPD) comme les herbicides synthétiques conventionnels mésotrione et sulcotrione [31–33]. Huile essentielle de citronnelle, dérivée de Cymbopogon citratus Stapf. ou C. flexuosus D.C. contenant jusqu'à 80% de citral est également commercialisé Agronomy 2020, 10, 1687 3 sur 13 en tant qu'herbicide organique dont le mode d'action implique l'interruption de la polymérisation des microtubules végétaux [34].

L'huile de citronnelle agit comme un herbicide de contact, et comme l'ingrédient actif ne se déplace pas, seules les parties des plantes recevant la solution de pulvérisation sont affectées.

L'huile essentielle de pin est également commercialisée sous forme d'émulsion aqueuse à 10% pour la lutte contre les mauvaises herbes en tant qu'herbicide naturel.

Il est dérivé de la distillation à la vapeur d'aiguilles, de brindilles et de cônes de Pinus sylvestris L. et d'un large éventail d'autres espèces appartenant à Pinus spp. et comprend les alcools terpéniques et les acides gras saponifiés. Les monoterpènes tels que l'a- et le b-pinène peuvent augmenter la concentration de malondialdéhyde, de proline et de peroxyde d'hydrogène, indiquant la peroxydation lipidique et l'induction d'un stress oxydatif chez les mauvaises herbes [35,36].
Le but de la présente étude était d'évaluer et de comparer l'efficacité de quatre produits d'acide pélargonique différents, de trois huiles essentielles et de deux mélanges (d'un produit d'acide pélargonique et de deux huiles essentielles) contre trois espèces de mauvaises herbes cibles, à savoir le ray-grass rigide (Lolium rigidum Gaud.), Avoine stérile (Avena sterilis L.) et couperet (Galium aparine L.).

2. Matériel et méthodes 2.1. Collecte de matériel végétal et prétraitement des semences Des semences de ray-grass rigide (L. rigidum), d'avoine stérile (A. sterilis) et de couperet (G. aparine) ont été collectées dans des champs de blé d'hiver des origines de Fthiotida, Viotia et Larisa, respectivement, en juin 2019 (tableau 1).
Dans chaque champ, des panicules et des graines ont été collectées sur 20 plantes et transférées au Laboratoire d'agronomie (Université agricole d'Athènes).
Tableau 1. Espèces de mauvaises herbes étudiées, origines et positions géographiques où la récolte de graines a été effectuée. Nom commun Nom scientifique Origine Position Ray-grass rigide Lolium rigidum Gaud. Fthiotida 39◦08007 ”N, 22◦24056” E Avoine stérile Avena sterilis L. Viotia 38◦24041 ”N, 23◦00040” E Cleaver Galium aparine L. Larisa 39◦25051 ”N, 22◦45047” E Deux expériences ont été menée et répétée deux fois pour évaluer et comparer l'efficacité des différents produits à base d'acide pélargonique, des huiles essentielles et des mélanges d'herbicides naturels contre les trois espèces de mauvaises herbes cibles.
Les graines collectées ont été séchées à l'air, battues, placées dans des sacs en papier et stockées à température ambiante pour être utilisées dans les essais expérimentaux ultérieurs.
Différents étaient les processus de prétraitement des semences effectués pour libérer la dormance des graines des graminées et des graines de couperet.

Pour libérer la dormance dans les graines de ray-grass rigide et d'avoine stérile, les graines ont été coupées individuellement avec une pince à épiler 2 dents et placées dans des boîtes de Pétri sur deux feuilles de disque filtre en papier Whatman n ° 1 (Whatman Ltd., Maidstone, Angleterre) saturées de 6 mL d'eau distillée, le 10 novembre. Les boîtes de Pétri ont été conservées entre 2 et 4 ° C (réfrigérateur) pendant une période de 7 jours. Après cela, les graines non dormantes ont été utilisées pour les semis lors du premier essai expérimental, réalisé en 2019. Environ la moitié du total des graines de graminées collectées avaient été stockées à température ambiante pour être utilisées dans le deuxième essai expérimental, réalisé pendant 2020. Pour le couperet, les graines ont été semées dans des pots rectangulaires (28 × 30 × 70 cm3) et enfouies dans le sol à environ 3–4 cm de profondeur, le 17 juin. Les pots ont été conservés à l'extérieur dans des conditions naturelles pendant 3 mois pour briser la dormance des graines de couperet.
Les graines ont été soigneusement retirées des pots le 19 septembre.
Ensuite, ils ont été séchés à l'air, placés et stockés dans des sacs en papier à température ambiante jusqu'à leur utilisation pour le premier ou le deuxième essai expérimental.
Une quinzaine de graines de ray-grass rigide et d'avoine stérile, et une vingtaine de graines de couperet ont été semées dans des pots séparés (12 × 13 × 15 cm3) le 18 novembre 2019, lors des expériences de la première manche. Des graines de ray-grass rigides et d'avoine stériles ont été semées à 1 cm de profondeur.
Des graines de couperet ont également été semées à 1 cm de profondeur pour obtenir une levée maximale des semis.
Les pots avaient été remplis d'un mélange de sol sans herbicide provenant du champ expérimental de l'Université agricole d'Athènes et de tourbe dans un rapport de 1: 1 (v / v).
Le sol du champ expérimental est un loam argileux (CL) avec un pH de 7,29, alors que les teneurs en CaCO3 et en matière organique étaient respectivement de 15,99% et 2,37%.
De plus, les concentrations de NO3 - Agronomie 2020, 10, 1687 4 de 13 P (Olsen) et Na + étaient de 104,3, 9,95 et 110 ppm, respectivement.
Lorsque les plants de mauvaises herbes de toutes les espèces de mauvaises herbes ont atteint le stade phénologique approprié pour la pulvérisation, ils ont été soigneusement éclaircis à douze plantes par pot.
Tous les pots ont été arrosés au besoin et placés à l'extérieur. Les pots ont été randomisés tous les 5 jours afin d'obtenir des conditions de croissance uniformes pour toutes les plantes.
Concernant la durée de la première expérience, elle a été menée entre le 18 novembre et le 28 décembre 2019.

En ce qui concerne le deuxième essai, les expériences en pot ont été établies le 14 janvier 2020 et ont été menées jusqu'au 25 février 2020.

Pour le deuxième essai expérimental, les mêmes plans d'action ont été suivis concernant le prétraitement des semences et l'établissement de l'expérience par rapport à ceux correspondants réalisés pour l'essai. Des conditions climatiques typiques de la Grèce ont été observées pendant les périodes expérimentales.
Les températures mensuelles maximales pour novembre, décembre, janvier et février étaient respectivement de 21,3, 15,6, 9,2 et 11,3 ◦C.
Les températures mensuelles minimales pour les mêmes mois étaient respectivement de 14,2, 9,2, 2,1 et 1,8 ◦C, alors que les hauteurs totales de précipitations pour ces mois étaient respectivement de 120,4, 90,6, 16,4 et 12,0 mm. 2.2. Traitements expérimentaux Plusieurs produits à base d'acide pélargonique ainsi que des huiles essentielles ayant une action herbicide potentielle ont été utilisés. En particulier, PA1 (3Stunden Bio-Unkrautfrei, Bayer Garten, Allemagne) et PA2 (Beloukha Garden, Belchim Crop Protection NV / SA, Technologielaan 7, 1840 Londerzeel, Belgique) ne contenaient que de l'acide pélargonique aux concentrations indiquées dans le tableau 2, tandis que PA3 et Le PA4 (Finalsan Ultima, W. Neudorff GmbH KG, Emmerthal, Allemagne) contenait de l'acide pélargonique avec de l'hydrazide maléique (tableau 2). Pour les traitements PA1, PA2, PA3 et PA4, l'acide pélargonique a été appliqué en un seul traitement sans être mélangé. Concernant les traitements à base d'huile essentielle, EO1 (huile de Manuka, Leptospermum scoparium, Salvia, Inde), EO2 (huile de citronnelle, Cymbopogon citratus, Sheer Essence, Inde) et EO3 (huile de pin, Pinus sylvestris, Sheer Essence, Inde) ont été utilisé à une concentration de 5%.
Toutes les huiles essentielles ont été diluées avec de l'eau avant le traitement pour atteindre une concentration de 5%.
En fait, les huiles essentielles commerciales doivent être appliquées à des concentrations élevées, souvent 10% ou plus par volume [30].

Dans la présente étude, une concentration intermédiaire de 5% a été choisie pour réduire le coût de l'application d'huiles essentielles afin d'évaluer si un contrôle suffisant des mauvaises herbes peut être obtenu avec l'application de tels herbicides naturels à des concentrations plus faibles, acceptable également par un aspect économique. Toutes les applications d'herbicide ont été effectuées avec un pulvérisateur à pression maniable équipé d'une buse conique variable.

La pulvérisation a été effectuée à une pression de 0,3 MPa et l'angle de pulvérisation était de 80 °.
La hauteur entre la buse conique et le niveau du sol était de 40 cm pour tous les traitements expérimentaux.
La tête de pulvérisation a été réglée pour se déplacer sur les plantes à 1,5 km h-1 et l'appareil a été calibré pour délivrer l'équivalent de 200 L ha-1.
Les traitements ont été appliqués le 20 décembre 2019, pour les deux séries de la première année (le 16 février 2020, pour les deux séries de la deuxième année) lorsque les plantes avaient atteint le stade phénologique de 2 à 3 vraies feuilles, correspondant au stade 12–13 de l'échelle BBCH pour le ray-grass rigide et l'avoine stérile, et le stade phénologique de 3–4 vraies feuilles, correspondant au stade 13–14 de l'échelle BBCH pour le couperet. Les pots ont été placés à l'extérieur et les feuilles des plantes adventices ont été orientées verticalement au moment de la pulvérisation.

Les traitements expérimentaux ont été effectués par temps ensoleillé et la température de l'air lors de la pulvérisation était de 16,1 ° C, la première année (13,4 ° C la deuxième année).

Tableau 2. Les traitements expérimentaux (p. Ex. Herbicides naturels) appliqués dans la présente étude.
Teneur en ingrédient actif du traitement en (g / L) ou (mL / L) Dose (L / ha) Ingrédient actif par unité de surface en (g / ha) ou (mL / ha) Contrôle des abréviations - - - -
Acide pélargonique 18,67% 18,67 1200 3734 3 PA1 Acide pélargonique 50% 50 1200 10000 3 PA2 Acide pélargonique 3,102% + hydrazide maléique 0,459% 3,102 1200620,4 3 PA3 Acide pélargonique 18,67% + hydrazide maléique 3% 18,67 1 + 3 1200 3734 3 + 600 3 PA4 Agronomy 2020, 10, 1687 5 sur 13

Tableau 2. Cont. Traitement Contenu de l'ingrédient actif en (g / L) ou (mL / L) Dose Dose (L / ha) Ingrédient actif par unité de surface en (g / ha) ou (mL / ha) Abréviation Huile de Manuka 5% 5 2200 1000 4 EO1 Huile de citronnelle 5% 5 2200 1000 4 EO2 Huile de pin 5% 5 2200 1000 4 EO3 Acide pélargonique 18,67% + hydrazide maléique 3% + huile de Manuka 5% 18,67 1 + 3 1 + 5 2200 3734 3 + 600 3 + 1000 4 M1 Acide pélargonique 18,67% + hydrazide maléique 3% + Huile de citronnelle 5% 18,67 1 + 3 1 + 5 2200 3734 3 + 600 3 + 1000 4 M2 1 Les données se réfèrent à la teneur en ingrédient actif des quatre différentes formulations d'acide pélargonique . Les principes actifs sont exprimés en g / L. 2
Les données se réfèrent à la teneur en ingrédient actif des trois différentes formulations d'huiles essentielles.
Les principes actifs sont exprimés en mL / L. 3 Les données se réfèrent à la quantité de l'ingrédient actif des quatre différentes formulations d'acide pélargonique par unité de surface.
Les quantités sont exprimées en g / ha. 4 Les données se réfèrent à la quantité de l'ingrédient actif des trois différentes formulations d'huiles essentielles.
Les quantités sont exprimées en mL / ha.

2.3. Évaluation de l'efficacité de chaque herbicide naturel contre les mauvaises herbes ciblées Pour évaluer l'efficacité de chaque herbicide naturel contre les espèces de mauvaises herbes ciblées, le poids sec et la hauteur des plants de quatre plantes par pot ont été mesurés pour chaque espèce de mauvaises herbes 1, 3 et 7 jours après le traitement (DAT).
Pour mesurer le poids sec, les plantes sélectionnées ont été séchées à 60 ° C pendant 48 h puis les mesures du poids sec ont été effectuées.
La balance pour mesurer le poids sec avait une précision de trois décimales et la hauteur de la plante était mesurée au cm près.
Chacune des expériences a commencé avec douze plantes dans chaque pot et quatre plantes ont été retirées de chaque pot à 1, 3 et 7 DAT.
La période d'évaluation n'était pas plus longue que 7 DAT parce que l'expérience actuelle était axée sur l'évaluation de l'effet de renversement des herbicides naturels sur chacune des espèces de mauvaises herbes étudiées. Aucune observation concernant les niveaux de nécrose ou les valeurs de NDVI n'a été faite car ceux-ci feront l'objet d'expérimentation future. 2.4. Analyse statistique Les deux expériences ont été répétées deux fois par an.
Toutes les expériences ont été menées dans une conception complètement randomisée avec quatre réplicats et neuf traitements expérimentaux (PA1, PA2, PA3, PA4, EO1, EO2, EO3, M1 et M2).

Quatre pots répliqués ont été utilisés pour l'évaluation des effets des traitements expérimentaux sur chaque espèce de mauvaise herbe.
Pour toutes les expériences, le poids sec des mauvaises herbes ainsi que les valeurs de hauteur de plante correspondant à chaque traitement ont été mesurés, pour chaque espèce de mauvaise herbe séparément. Ces valeurs ont été enregistrées à 1, 3 et 7 DAT, et exprimées en pourcentages des valeurs correspondantes enregistrées pour les plantes témoins non traitées.

Une analyse de la variance (ANOVA) combinée au fil des années et des séries a été menée pour toutes les données et les différences entre les moyennes ont été comparées au niveau de signification de 5% en utilisant le test LSD protégé de Fisher. L'ANOVA n'a indiqué aucune interaction significative de traitement x année, à travers les deux essais expérimentaux, pour chacune des espèces de mauvaises herbes étudiées. Ainsi, les moyennes du poids sec et de la hauteur des plantes, pour chaque espèce de mauvaise herbe, ont été moyennées sur les deux années et les deux essais expérimentaux.
Ensuite, les données regroupées ont été analysées par ANOVA à un niveau de probabilité ≤ 5% en utilisant Statgraphics® Centurion XVI.

Le test LSD protégé de Fisher a été utilisé pour séparer les moyennes concernant les effets de l’application des traitements expérimentaux sur le poids sec et la taille des plantes pour chacune des espèces de mauvaises herbes étudiées.

3. Résultats 3.1. Effets des traitements expérimentaux sur le poids sec et la taille de L. rigidum Lors de la première mesure effectuée à 1 DAT, il a été remarqué que le PA3 réduisait le poids sec du ray-grass rigide de 41% par rapport au témoin alors que la réduction de la biomasse était de 13% plus élevée. dans le cas de PA1.
L'efficacité des huiles essentielles de manuka, de citronnelle et de pin était similaire.
Le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique a donné un poids sec de ray-grass rigide inférieur de 63% à la valeur enregistrée pour les plantes non traitées alors que l'efficacité du mélange d'huile essentielle de citronnelle et d'acide pélargonique était similaire. Dans la deuxième mesure, effectuée à 3 DAT, il a été révélé que le PA3 entraînait une réduction de 48% du poids frais d'Agronomy 2020, 10, 1687 6 par rapport au témoin non traité.
Le poids sec du ray-grass rigide a été enregistré à 34% et 37% du témoin lorsque les traitements PA4 et EO3 ont été appliqués, respectivement.
L'huile de manuka a fourni la plus grande efficacité de tous les traitements expérimentaux contre le ray-grass rigide.

Dans la mesure finale, réalisée à 7 DAT, une réduction de la biomasse de 47% a été enregistrée pour le PA3 par rapport au témoin.

L'efficacité de l'application de PA2 et d'huile de pin a été augmentée puisque le poids sec du ray-grass rigide a été enregistré à 30% et 33% du témoin.

Le mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique a donné un poids sec inférieur de 77% par rapport à la valeur enregistrée pour le témoin.
La réduction de la biomasse a atteint le niveau de 90% par rapport au témoin dans le cas de l'huile de manuka et similaire était l'efficacité du mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique (tableau 3).

Tableau 3. Poids sec et hauteur des plants de L. rigidum tels qu'affectés par l'application des herbicides naturels 1, 3 et 7 jours après le traitement (DAT).
Les valeurs de poids sec et de hauteur des plants de L. rigidum ont été exprimées en% du témoin.

Poids sec (%) de la taille de contrôle (%) du traitement de contrôle 1 DAT 3 DAT 7 DAT 1 DAT 3 DAT 7 DAT PA1 46 b 42 ab 41 b 44 cb 43 b 40 ab PA2 34 d 29 cde 30 cd 38 bcd 27 def 28 cd PA3 59 a 52 a 53 a 63 a 54 a 51 a PA4 41 bcd 37 bcd 37 b 42 bcd 33 cde 35 bc EO1 41 bcd 27 de 10 e 45 b 28 cdef 8 e EO2 42 bc 39 bc 40 b 40 bcd 36 bc 38 bc EO3 38 cd 34 bcd 33 cd 37 de 35 bcd 36 bc M1 37 cd 22 e 6 e 36 e 24 f 7 e M2 36 cd 29 cde 23 d 40 bcd 26 ef 21 d LSD (0,05) 8 10 11 7 8 11 valeur p ** ** *** *** *** ** Différentes lettres dans la même colonne pour L. rigidum poids sec et taille, séparément, indiquent les différences significatives entre les moyennes pour chaque traitement en a = Niveau de signification de 5%. **, *** = significatif à 0,05, 0,01 et 0,001, respectivement.
À 1 DAT, la hauteur du ray-grass rigide a été enregistrée à 63% du témoin non traité lorsque le PA3 a été appliqué.
Les traitements à l'huile essentielle de citronnelle (OE2), au PA2 et au PA4 ont entraîné une diminution de la taille de 58 à 62% par rapport au témoin.
L'efficacité du mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique ainsi que l'efficacité de l'huile de pin étaient similaires et légèrement augmentées par rapport aux trois traitements mentionnés ci-dessus.
Dans la deuxième mesure réalisée à 3 DAT, la hauteur du ray-grass rigide a été enregistrée à 43% du témoin dans le cas de PA1 alors que l'adoption de PA2, PA4 et EO1 a abouti à 67–73% par rapport au témoin.
L'efficacité des deux mélanges utilisés était similaire puisque la réduction de la hauteur atteignait le niveau de 74–76% par rapport à la valeur enregistrée pour les plantes non traitées et ces deux traitements étaient les plus efficaces contre le ray-grass rigide. Dans la mesure finale réalisée à 7 DAT, l'efficacité du PA3 était similaire aux deux mesures précédentes, tandis que l'application de citronnelle et d'huile de pin a entraîné une hauteur de plante inférieure de 62 à 64% par rapport au témoin. De plus, le PA2 était encore plus efficace puisque la hauteur de la plante était enregistrée à 28% du témoin dans le cas de ce traitement.

L'huile de manuka, ainsi que son mélange avec l'acide pélargonique, étaient de loin les traitements les plus efficaces puisque la hauteur de la plante de ray-grass rigide a été réduite de 92 à 93% (tableau 3).

3.2. Effets des traitements expérimentaux sur le poids sec et la taille d'A. Sterilis En ce qui concerne l'avoine stérile, à 1 DAT, il a été observé que le PA3 réduisait le poids sec de 52% par rapport au témoin. L'efficacité du traitement PA2 était significativement plus élevée que PA3. Les huiles essentielles dérivées de manuka, de citronnelle et de pin ont montré une efficacité similaire.
Le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique (M1) était d'environ 6% plus efficace que le mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique (M2).
 À 3 DAT, il a été remarqué que le poids sec d'avoine stérile était enregistré à 44% du témoin lorsque le traitement au PA3 était appliqué, tandis que la valeur correspondante enregistrée sous l'application d'huile de pin était Agronomy 2020, 10, 1687 7 sur 13 enregistrée à 35% du témoin.
Les traitements PA1 et PA4 étaient plus efficaces que le traitement PA3 tandis que les huiles de citronnelle et de manuka se caractérisaient par une efficacité similaire.
Le traitement le plus efficace était le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique étant donné que son application réduisait le poids sec de 82% par rapport au témoin. Les résultats de la mesure effectuée à 7 DAT ont clarifié que le PA3 était le traitement le moins efficace contre l'avoine stérile puisque la biomasse des mauvaises herbes était enregistrée à 41% du contrôle alors que les valeurs correspondantes enregistrées pour les traitements PA4, PA1, EO2 et EO3 variaient entre 31 et 33 % de contrôle. L'efficacité du mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique était significativement plus élevée.
L'huile de manuka a entraîné une réduction de la biomasse supérieure à 90% tandis que le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique a réduit la biomasse des mauvaises herbes de 96% par rapport à la valeur enregistrée pour les plantes non traitées (tableau 4). Tableau 4. Poids sec et hauteur des plants d'A. Sterilis tels qu'affectés par l'application des herbicides naturels 1, 3 et 7 jours après le traitement (DAT). Les valeurs de poids sec et de hauteur des plantes A. sterilis ont été exprimées en% du témoin. Poids sec (%) de la taille de contrôle (%) du traitement de contrôle 1 DAT 3 DAT 1 DAT 3 DAT 1 DAT 3 DAT PA1 36 bcd 33 bc 33 ab 38 bc 36 b 35 ab PA2 27 e 24 de 23 bc 29 c 27 cde 24 cd PA3 48 a 44 a 41 a 53 a 46 a 42 a PA4 33 cde 30 bcd 31 ab 36 bc 33 bc 32 bc EO1 42 ab 28 bcd 7 de 44 ab 31 bcd 12 ef EO2 36 bcd 31 bcd 32 ab 37 bc 34 bc 34 ab EO3 39 bc 35 b 32 ab 42 b 37 b 35 ab M1 28 de 18 e 4 e 30 c 20 e 8 f M2 34 bcde 25 cde 17 cd 36 bc 25 de 19 de LSD (0,05) 9 8 11 9 7 9 valeur p * ** *** * ** *** Différentes lettres dans la même colonne pour A. sterilis poids sec et taille, séparément, indiquent les différences significatives entre les moyennes pour chaque traitement à a = 5% de signification niveau. *, **, *** = significatif à 0,05, 0,01 et 0,001, respectivement.
La hauteur d'avoine stérile a été enregistrée à 53% du témoin lorsque le PA3 a été appliqué comme il a été observé à 1 jour.
La hauteur de l'avoine stérile variait entre 36% et 38% du témoin pour le PA4 et le PA1, tandis que presque la même réduction de la hauteur de la plante était attribuée à l'application d'huile essentielle de citronnelle.
La réduction de hauteur a été estimée à 30% par rapport à la valeur enregistrée pour les plantes non traitées dans le cas du mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique.
Ce mélange était également environ 6% plus efficace que le mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique.
A 3 DAT, le PA3 est resté le moins efficace de tous les traitements étudiés étant donné que son efficacité était inférieure à celle des traitements EO3, PA1 et PA4 correspondants.
Les valeurs de hauteur des plantes observées lors de l'application des huiles essentielles de manuka et de citronnelle étaient similaires.
L'application de PA2 a entraîné une hauteur d'avoine stérile inférieure de 73% par rapport au témoin.
L'efficacité du mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique était similaire, tandis que le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique était le traitement le plus efficace de tous contre l'avoine stérile.
La mesure finale réalisée au 7 DAT a confirmé que le PA3 était le traitement le moins efficace de tous, tandis que les huiles essentielles de citronnelle et de pin étaient plus efficaces que le traitement PA3. Le mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique était plus efficace que les traitements mentionnés ci-dessus.

L'application d'huile de Manuka était encore plus efficace alors que son mélange avec de l'acide pélargonique a entraîné la plus grande réduction de la hauteur de la plante qui a été enregistrée à 92% par rapport au témoin (tableau 4). 3.3. Effets des traitements expérimentaux sur le poids sec et la taille de G. aparine En général, tous les traitements expérimentaux ont été plus efficaces contre le couperet que contre les graminées adventices étudiées. En particulier, les huiles essentielles de manuka et de citronnelle ont permis une réduction de la biomasse de 67 à 70% par rapport au témoin, tandis que la réduction de la biomasse pour les deux mélanges variait entre Agronomie 2020, 10, 1687 8 de 13 76% et 78% par rapport au témoin comme observé dans la mesure effectuée 24 h après le traitement. L'efficacité de toutes les formulations d'acide pélargonique était remarquable. À 3 DAT, il a été observé que l'huile de pin était 7% et 11% plus efficace que les huiles essentielles de manuka et de citronnelle, respectivement, et l'efficacité des deux mélanges était similaire. Le traitement au PA3 a réduit la biomasse des mauvaises herbes de 90%, tandis que l'application du traitement au PA2 a presque éliminé les plants de couperet.
À 7 DAT, l'efficacité des huiles de citronnelle et de pin était similaire, tandis que l'huile de manuka se caractérisait par une efficacité accrue (jusqu'à 92%).
Les traitements PA4 et PA1 ont entraîné une réduction du poids sec de 96 à 97% par rapport à la valeur correspondante enregistrée pour les plantes non traitées. Le poids sec des mauvaises herbes a été enregistré à 6% du témoin dans le cas du mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique, tandis que les traitements PA2 et M1 ont complètement éliminé les plants de couperet (tableau 5).
Tableau 5. Poids sec et hauteur des plants de G. aparine tels qu'affectés par l'application des herbicides naturels 1, 3 et 7 jours après le traitement (DAT).
Les valeurs de poids sec et de hauteur des plants de G. aparine sont exprimées en% du témoin.
Poids sec (%) de la hauteur de contrôle (%) du traitement de contrôle 1 DAT 3 DAT 1 DAT 3 DAT 1 DAT 3 DAT PA1 12 def 5 cd 4 d 14 def 6 cd 6 cd PA2 5 f 2 d 0 d 8 f 4 d 0 d PA3 17 cde 10 bc 8 bc 20 cde 12 bc 11 bc PA4 10 ef 5 cd 3 d 13 ef 6 cd 5 cd EO1 33 a 23 a 8 bc 36 a 27 a 11 bc EO2 30 ab 27 a 25 a 33 ab 29 a 27 a EO3 19 cd 16 b 14 b 21 cd 19 b 18 b M1 22 c 12 b 0 d 25 c 13 bc 0 d M2 24 bc 15 b 6 bc 26 bc 16 b 8 cd LSD (0,05) 8 6 9 8 7 9 valeur p *** *** ** *** *** ** Différentes lettres dans la même colonne pour G. aparine poids sec et taille, séparément, indiquent les différences significatives entre les moyennes pour chaque traitement à un = Niveau de signification de 5%. **, *** = significatif à 0,05, 0,01 et 0,001, respectivement. La hauteur du couperet était de 64 et 67% inférieure à celle du témoin lorsque les huiles de manuka et de citronnelle ont été appliquées, respectivement, comme noté à 1 DAT. L'efficacité de l'huile de manuka et de l'acide pélargonique était de 11% plus élevée que la valeur correspondante de l'huile de manuka seule et encore plus était l'efficacité du PA4 et du PA1. Le traitement PA2 a été le plus efficace de tous les traitements étudiés, car son application a réduit la hauteur des mauvaises herbes d'environ 92% par rapport au témoin.
Les résultats de la deuxième mesure ont révélé que la hauteur du couperet était enregistrée à 27% et 29% du témoin lorsque les huiles essentielles de manuka et de citronnelle étaient appliquées, respectivement.
Le mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique a été caractérisé par une efficacité similaire à celle de l'huile de pin alors que le traitement au PA3 a réduit la hauteur de la plante de près de 88% par rapport au témoin.
À 7 DAT, on a remarqué que l'application d'huile de citronnelle était le traitement le moins efficace contre le couperet alors que l'huile de pin était de 9% plus efficace. La hauteur du couperet n'a été enregistrée qu'à 5%, 6% et 8% du témoin lorsque les traitements PA4, PA1 et M2 ont été appliqués, tandis que le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique ou le traitement PA2 ont complètement éliminé les plantes de couperet (tableau 5). 4. Discussion Les résultats de la présente étude ont révélé la différence d'efficacité des quatre produits à base d'acide pélargonique contre les différentes espèces de mauvaises herbes.
Dans la plupart des cas, les mauvaises herbes à feuilles larges comme le couperet étaient plus sensibles que les espèces de graminées, tandis que les formulations à concentration accrue d'acide pélargonique (p. Ex. PA2) étaient significativement plus efficaces. Nos résultats contrastent avec les résultats correspondants de Muñoz et al. [8] qui a remarqué que tous les herbicides à base d'acide pélargonique ont réussi à éliminer complètement les plantes Avena fatua (L.) à 3 DAT alors qu'il n'y avait pas de différences significatives concernant l'efficacité des différents Agronomy 2020, 10, 1687 9 sur 13 acide pélargonique formulations. Le contrôle insuffisant du ray-grass rigide et de l'avoine stérile lorsque la formulation à faible concentration d'acide pélargonique a été appliquée est en accord avec les conclusions d'une étude précédente dans laquelle l'application d'acide pélargonique à la concentration de 2% (v / v) ne fournissait que 20% de suppression totale des mauvaises herbes [14]. Cependant, les mêmes auteurs ont remarqué que le même traitement ne contrôlait que 31% des mauvaises herbes à feuilles larges telles que le velvetleaf (Abutilon theophrastii Medic.). Dans notre étude, le couperet était correctement contrôlé par la majorité des traitements à base d'acide pélargonique, même 24 h après le traitement.
De plus, on a remarqué qu'à 7 DAT, tous les traitements réduisaient suffisamment la biomasse sèche du couperet et la hauteur de la plante.
Les effets possibles des conditions climatiques sur l'efficacité et les résultats globaux méritent d'être étudiés plus avant.
Dans notre cas, bien que les conditions météorologiques avant et au moment de la pulvérisation aient semblé favorables pour les expériences en pot, les produits à base d'acide pélargonique n'ont pas montré une efficacité remarquable contre les deux espèces de graminées. Ce résultat pourrait être attribué à la température de l'air au moment de la pulvérisation. L'hypothèse de Krauss et al. [37] concernant l'impact des conditions météorologiques sur l'efficacité des produits à base d'acide pélargonique était similaire.
Dans tous les cas, c'est un objectif qui devrait être systématiquement évalué dans les études futures.
De plus, il est prouvé que diverses espèces de mauvaises herbes peuvent développer de nouvelles pousses et récupérer après l'application d'acide pélargonique.
Par conséquent, un autre objectif pour une future expérience serait de connaître le niveau de repousse des mauvaises herbes qui émerge à plus long terme que 7 DAT pour une gamme plus large d'espèces de mauvaises herbes.
En fait, les substances naturelles ne sont pas transférées de manière systémique dans les plantes et elles ne peuvent pas assurer un contrôle des mauvaises herbes à long terme pour la plupart des espèces.
Cependant, il a déjà été signalé qu'une suppression suffisante des mauvaises herbes pourrait être obtenue avec des traitements répétés.
De plus, il était évident que les réponses des différentes espèces de mauvaises herbes à l’application des herbicides naturels montraient une variabilité.
Cela souligne l'importance d'autres expériences multifactorielles pour comparer les effets de ces traitements expérimentaux entre de nombreuses espèces de mauvaises herbes.
L'efficacité des herbicides à base d'acide pélargonique dans des conditions réelles de terrain est un domaine inexploré d'un grand intérêt.
Il n'y a pas beaucoup d'études évaluant le niveau de désherbage au champ et définissant les cultures qui peuvent être favorisées par l'adoption de telles pratiques de désherbage.
Cependant, des résultats intéressants ont été obtenus dans une étude plus récente réalisée en Grèce par Kanatas et al. dans lequel de l'acide pélargonique et de l'hydrazide maléique ont été appliqués pour un contrôle non sélectif des mauvaises herbes avant de semer le soja dans un lit de semence périmé. En particulier, il a été révélé que le lit de semence périmé combiné à l'application d'acide pélargonique réduisait la densité annuelle des mauvaises herbes de 95% par rapport au lit de semence normal, indiquant que ces herbicides à base d'acide pélargonique peuvent être tout aussi efficaces pour glyphosate contre les mauvaises herbes annuelles dans un lit de semence périmé où une culture est sur le point d'être établie et de récolter les avantages de l'élimination des mauvaises herbes avant le semis [19].
D'une part, il semble que des stratégies de gestion intégrée des mauvaises herbes, y compris des pratiques culturales telles que la préparation du lit de semence périmé, pourraient maximiser le potentiel herbicide de l'acide pélargonique dans des conditions réelles sur le terrain.
Par conséquent, le niveau de contrôle des mauvaises herbes assuré par les herbicides à base d'acide pélargonique pourrait être suffisant si une culture vigoureuse et compétitive est sur le point d'être semée.
Il a été rapporté récemment en Grèce que la compétitivité de l'orge (Hordeum vulgare L.) contre les mauvaises herbes gênantes telles que le ray-grass rigide de l'avoine stérile peut être favorisée si de telles pratiques de lutte biologique contre les mauvaises herbes sont appliquées avant les semis de la culture [40].
Par contre, après l'application d'acide nonanoïque, il n'y a pas eu de réduction de la couverture adventice un et deux jours après le traitement dans les deux sites expérimentaux ainsi que des répétitions dans les expériences de terrain de Martelloni et al. , où un traitement similaire au traitement PA-4 a été appliqué pour le contrôle des mauvaises herbes.

L'explication suggérée pour ce résultat était que les mauvaises herbes étaient à un stade de croissance inapproprié pour que l'herbicide naturel ait un effet.
Des recherches antérieures ont rapporté que l'acide nonanoïque doit être appliqué sur des plantes très jeunes ou petites pour un contrôle acceptable des mauvaises herbes, et des applications répétées sont suggérées.
Cependant, dans l'expérience actuelle, il a été observé que l'augmentation de la concentration d'acide pélargonique dans un herbicide naturel peut entraîner un contrôle plus efficace des graminées et à peine l'élimination des dicotylédones.
Cette constatation est en accord avec celles rapportées par Rowley et al., Qui ont observé une réduction intermédiaire de la couverture du sol, de la densité et de la biomasse des mauvaises herbes sèches en raison du taux plus élevé d'acide nonanoïque utilisé (39 L m.a. ha − 1). D'autres auteurs ont trouvé une réduction intermédiaire des stiltgrass japonais (Microstegium vimineum Trin.)
Agronomy 2020, 10, 1687 10 sur 13 couverture du sol par rapport à leur traitement témoin en raison de l'application d'acide pélargonique à un taux de 11,8 kg m.a. ha − 1 et concentration de 5% (v / v) [44]. Concernant le rôle potentiel de l'hydrazide maléique, celui-ci n'était pas statistiquement significatif dans la présente étude, probablement en raison du fait que les mesures n'étaient que de 7 jours et non à long terme.

Cependant, l'utilisation de produits contenant de l'acide pélargonique avec de l'hydrazide maléique est une tactique prometteuse.
Une explication pourrait être donnée par le fait que l'hydrazide maléique a une activité systémique et peut être transloqué dans les tissus méristématiques, avec une mobilité à la fois dans le phloème et le xylème.
Bien que son mode d'action ne soit pas totalement clair, il peut être utilisé efficacement pour lutter contre les mauvaises herbes parasites gênantes appartenant à Orobanche spp.
Ceci est assez important, étant donné qu'un facteur limitant le potentiel herbicide de l'acide pélargonique est l'absence d'activité systémique, l'hydrazide maléique réduisant la repousse des mauvaises herbes et assurant un contrôle à long terme.

Les résultats de la présente étude ont également révélé que l'huile de manuka est une solution possible pour faire face au défi d'augmenter l'activité systémique des herbicides naturels.
Même sans être mélangée avec de l'acide pélargonique, l'huile de manuka a montré une efficacité accrue contre toutes les mauvaises herbes par rapport aux autres huiles essentielles et traitements à l'acide pélargonique. Dans l'étude de Dayan et al. [32], il a été remarqué que l'huile de manuka et son principal ingrédient actif, la leptospermone, étaient stables dans le sol jusqu'à 7 jours et avaient des demi-vies de 18 et 15 jours après le traitement, respectivement. De telles découvertes indiquent l'activité systémique de l'huile de manuka et aussi qu'elle peut être un outil utile pour traiter de nombreux facteurs restrictifs liés à l'utilisation d'herbicides naturels. Dayan et coll. [32] ont également enregistré une biomasse inférieure de 68%, 57%, 93%, 88%, 73% et 50% pour l'amarante (Amaranthus retroflexus L.), le velvetleaf, le liseron des champs (Convolvulus arvensis L.), le chanvre sesbania [Sesbania exaltata ( Raf.) Rydb. ex A.W. Hill], la digitaire (Digitaria sanguinalis L.) et la basse-cour (Echinochloa crus-galli LP Beauv.) Par rapport au témoin, respectivement, lorsqu'un mélange avec de l'huile essentielle de citronnelle a été mélangé avec de l'huile de manuka et appliqué aux espèces de mauvaises herbes ciblées mentionnées dessus. Les huiles essentielles de pin et de citronnelle ont permis une réduction de la biomasse du ray-grass rigide et de l'avoine stérile comprise entre 60% et 70% alors qu'elles étaient plus efficaces contre l'espèce à larges feuilles G. aparine.
Dans l'étude de Young [45], l'huile de pin a contrôlé la vesce velue (Vicia villosa Roth), la filaree à feuilles larges (Erodium botrys (Cav.) Bertol.) Et l'orge de lièvre (Hordeum murinum L.) au moins 83%, mais une tige jaune (Centaurea solstitialis L.), brome mou (Bromus hordeaceus L.), le contrôle n'a jamais dépassé le niveau de 85%.
Dans l'expérience en serre de Poonpaiboonpipat et al. [46], il a été noté que l'huile essentielle de citronnelle à des concentrations de 1,25%, 2,5%, 5% et 10% (v / v) était phytotoxique contre la basse-cour, puisque des symptômes de flétrissement des feuilles ont été observés à peine 6 h après le traitement.

Les mêmes auteurs ont également remarqué que la teneur en chlorophylle a, b et en caroténoïdes diminuait sous des concentrations accrues d’huile essentielle, ce qui indique que l’huile essentielle de citronnelle interfère avec le métabolisme photosynthétique des mauvaises herbes [46].
Bien que le potentiel herbicide de ces huiles essentielles existe, de nombreuses études ont conclu qu'il existe des limites puisque les huiles essentielles agissent comme des herbicides de contact sans activité systémique [9,30,32,45,46].
Ils perturbent généralement la couche cuticulaire du feuillage, ce qui entraîne une dessiccation rapide ou un brûlage des jeunes tissus.
Cependant, les méristèmes latéraux ont tendance à se rétablir et des applications supplémentaires d'huiles essentielles sont nécessaires pour contrôler la repousse.


Les huiles essentielles doivent être appliquées à des concentrations élevées pour véhiculer entre 50 et 500 L de matière active par hectare [30].
Les limites de l'application d'huiles essentielles de citronnelle ou de pin pour la lutte contre les mauvaises herbes sont similaires à celles observées principalement dans le cas des herbicides à base d'acide pélargonique.
L'huile de Manuka diffère des autres huiles essentielles en ce qu'elle contient de grandes quantités de plusieurs b-tricétones naturelles, dont la leptospermone, qui permettent à cette huile d'avoir une activité systémique [47].
L'une des conclusions les plus importantes de la présente étude a été le contrôle satisfaisant de toutes les espèces de mauvaises herbes ciblées dans le cas où le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique a été appliqué. Cette synergie s'est traduite par une amélioration du contrôle global des mauvaises herbes, par rapport aux cas dans lesquels des formulations d'acide pélargonique, des huiles essentielles de citronnelle et de pin ont été utilisées seules.
C'est l'une des principales conclusions de cette étude et fournit des informations vitales pour améliorer le contrôle des mauvaises herbes en termes d'agriculture biologique ou durable.
Les résultats de Coleman et Penner [14] étaient similaires, trouvant que l'ajout de succinate de diammonium et d'acide succinique améliorait l'efficacité d'une formulation d'acide pélargonique jusqu'à 200%, tandis que l'acide l-lactique et glycolique Agronomy 2020, 10, 1687 11 of L'acide 13 a amélioré l'efficacité des formulations d'acide pélargonique sur les feuilles de velours et les quartiers d'agneau (Chenopodium album L.) jusqu'à 138%, même dans des conditions réelles sur le terrain.

5. Conclusions À ce jour, aucune étude n'a évalué le potentiel herbicide de plusieurs produits à base d'acide pélargonique, d'huiles essentielles et de mélanges d'herbicides naturels contre les principales espèces de mauvaises herbes en Grèce.
Les résultats de la présente étude ont révélé que la sélection de produits naturels contenant de fortes concentrations d'acides pélargoniques peut augmenter les niveaux de contrôle des graminées.
Cependant, dans le cas des mauvaises herbes à feuilles larges, il semble que l'application de produits naturels pourrait conduire à une suppression suffisante des mauvaises herbes même lorsque des produits à plus faible concentration d'acide pélargonique sont appliqués. Les résultats de la présente étude ont également validé que la citronnelle et l'huile de pin agissent comme des herbicides de contact, alors que l'huile de manuka a montré une activité systémique.
La synergie entre l'huile de manuka et l'acide pélargonique est signalée pour la première fois et est l'une des principales conclusions de la présente étude.

Cette huile essentielle unique pourrait faire face au manque d'activité systémique associée à l'acide pélargonique et d'autres expériences sont en cours par notre équipe.
Des recherches supplémentaires sont nécessaires pour évaluer davantage de substances et de combinaisons naturelles afin d’optimiser l’utilisation d’herbicides naturels ainsi que de mélanges d’herbicides naturels dans les stratégies de lutte contre les mauvaises herbes dans les systèmes d’agriculture biologique et durable, ainsi que dans des conditions de sol et climatiques différentes.

L'acide pélargonique est un acide gras saturé naturel avec neuf atomes de carbone. La forme de sel d'ammonium de l'acide pélargonique est utilisée comme herbicide.
L'acide pélargonique agit en décapant la cuticule cireuse de la plante, provoquant une perturbation cellulaire, une fuite cellulaire et la mort par dessiccation.

L'acide pélargonique est un acide gras saturé à chaîne droite C9 qui se produit naturellement sous forme d'esters de l'huile de pélargonium.
L'acide pélargonique a des propriétés antifongiques et est également utilisé comme herbicide ainsi que dans la préparation de plastifiants et de laques.
L'acide pélargonique a un rôle d'anti-aliment, de métabolite végétal, de métabolite de Daphnia magna et de métabolite d'algues.
L'acide pélargonique est un acide gras saturé à chaîne droite et un acide gras à chaîne moyenne. C'est un acide conjugué d'un nonanoate. L'acide nonanoïque dérive d'un hydrure d'un nonane.


γ-nonanolactone a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide (8R) -8-hydroxynonanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide (R) -2-hydroxynonanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
1-nonanoyl-2-pentadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide nonanoïque parent fonctionnel
1-octadécanoyl-2-nonanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide 2-hydroxynonanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide 2-oxononanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide 7,8-diaminononanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide 8-amino-7-oxononanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
Le 9- (méthylsulfinyl) nonamide a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide 9- (méthylsulfinyl) nonanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide 9-aminononanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide 9-hydroxynonanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide 9-oxononanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
La N-nonanoylglycine a un acide nonanoïque parent fonctionnel
le nonanoate d'éthyle a un acide nonanoïque parent fonctionnel
l'acide hexadécafluorononanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
le nonanoate de méthyle a un acide nonanoïque parent fonctionnel
le nonanal a un acide nonanoïque parent fonctionnel
le nonanoyl-CoA a un acide nonanoïque parent fonctionnel
l'acide perfluorononanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
le nonanoate de triméthylsilyle a un acide nonanoïque parent fonctionnel
le nonanoate est une base conjuguée d'acide nonanoïque
le groupe nonanoyle est un groupe substituant de l'acide nonanoïque

acide nonanoïque (ro)
Acide nonanoïque, acide pélargonique (ro)
acide nonanoique (en)
Acide nonanoïque, acide pélargonique (en)
acido nonanoico (it)
Acido nonanoico, acido pelargonico (it)
Aċidu nonanoiku, Aċidu pelargoniku (mt)
kwas nonanowy (pl)
Kwas nonanowy, kwas pelargonowy (pl)
kwas pelargonowy (pl)
Kyselina Nonanová, Kyselina Pelargonová (CS)
kyselina nonánová (sk)
Kyselina nonánová (kyselina pelargónová) (sk)
Nonaanhape (et)
Nonaanhape, pelargoonhape (et)
Nonaanihappo (fi)
Nonaanihappo (pelargonihappo) (fi)
nonaanzuur (nl)
Nonaanzuur, Pelar-Goonzuur (NL)
nonano rūgštis (lt)
Nonano rūgštis, pelargono rūgštis (lt)
Acide nonanoïque, acide pélargonique (non)
nonanojska kislina (sl)
Nonanojska Kislina, Pelargonska Kislina (SL)
nonanonska kiselina (hr)
nonanová kyselina (cs)
Nonanska Kiselina, Pelargonična Kiselina (HR)
nonansyra (sv)
Nonansyra, pélargonsyra (sv)
nonansyre (da)
nonansyre (non)
Nonansyre og pelargonsyre (da)
Nonansäure (de)
Nonansäure, Pelargonsäure (de)
nonánsav (hu)
Nonánsav, Pelargonsav (hu)
Nonānskābe (lv)
nonānskābe (lv)
ácido nonanoico (es)
Ácido nonanoico, ácido pelargónico (es)
ácido nonanóico (pt)
Ácido nonanóico, Ácido pelargónico (pt)
Εννεανικό οξύ (πελαργονικό οξύ) (el)
εννεανοϊκό οξύ (el)
нонанова киселина (bg)
Нонанова киселина, пеларгонова киселина (bg)


Noms CAS: acide nonanoïque

Noms IUPAC
Acide C9, acide pélargonique
ACIDE NONANOIQUE
Acide nonanoïque
Acide nonanoïque
acide nonanoïque
nonanová kyselina
Nonansäure
Acide pélargonique
Acides gras pélargoniques et rémanents

Appellations commerciales
Acido Pelargónico
Acide pélargonique
Prifrac 2913
Prifrac 2914
Prifrac 2915

Synonymes

Acide 1-nonanoïque
1752351 [Beilstein]
267-013-3 [EINECS]
506-25-2 [RN]
Acide C9
Acide nonanoïque [Français] [Nom ACD / IUPAC]
acide n-nonanoïque
acide n-nonylique
Acide nonanoïque [Nom ACD / Index] [Nom ACD / IUPAC]
Nonansäure [allemand] [ACD / IUPAC Name]
acide n-pélargonique
Acide pélargonique
RA6650000
Acide pergonique
130348-94-6 [RN]
134646-27-8 [RN]
ACIDE 1-OCTANEARBOXYLIQUE
4-02-00-01018 (référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
Cirrasol 185A
EINECS 203-931-2
EINECS 273-086-2
Emery 1203
Emery's L-114
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000847
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:29019
Jsp000917
KNA
KZH
MLS001066339
NCGC00164328-01
Acide n-nonanoïque-9,9,9-d3
acide n-nonoïque
Nonansaeure
acide non carboxylique
acide nonoïque
acide nonylique
Acide pélargique
pélargon
Pelargon [russe]
Pelargon [russe]
Acide pélargonique 1202
Pelargonsaeure
SMR000112203
VS-08541
WLN: QV8

Source du synonyme
1-Nonanoate
Acide 1-nonanoïque ChEBI
1-octanecarboxylate
Acide 1-octanecarboxylique
CH3- [CH2] 7-COOH
Cirrasol 185a
Emery 1202
Emery's L-114
Emfac 1202
FA (9: 0)

Nom du produit
Acide nonanoïque (acide pélargonique), acide gras
La description
Acide gras.
Noms alternatifs
Acide pélargonique
Description biologique
Agent antifongique puissant (IC50 = 50 μM contre Trichophyton mentagrophytes). Inhibe la germination des spores et la croissance mycélienne des champignons pathogènes. Actif in vivo.

L'acide nonanoïque est maintenant utilisé de manière relativement intensive comme herbicide dans le jardin potager. Une évaluation récente d'une étude d'irritation oculaire aiguë a indiqué une irritation oculaire modérée suite à une exposition à une formulation de produit contenant 1,8% d'acide nonanoïque.


Applications
L'acide nonanoïque est utilisé dans la préparation de plastifiants et de laques. Il est couramment utilisé en conjonction avec le glyphosate, pour un effet de combustion rapide dans le contrôle des mauvaises herbes dans le gazon.


Enquête sur les activités antimicrobiennes des dérivés d'acide nonanoïque
Janvier 2006 Bulletin environnemental Fresenius 15 (2): 141-143

Abstrait et figures
Dans une recherche de composés antimicrobiens prometteurs, sept dérivés d'acide n-nonanoïque à ramification méthyle (MNA) aux positions 2, 3, 4, 5, 6, 7 et 8 ont été synthétisés et une activité antimicrobienne est décrite. Les activités antimicrobiennes ont été déterminées en utilisant des tests de diffusion sur disque et exprimées en valeurs CMI pour l'acide n-nonanoïque en utilisant la méthode du bouillon de microdilution in vitro contre Bacillus subtilis, Mycobacterium smegmatis, Sarcina lutea, Escherichia coli, Salmonella typhimurium et Streptomyces nojiriensis pour les bactéries, et Candida utilis pour les champignons, et comparé à la pénicilline G et à la polymyxine B. Tous les composés présentent une activité antimicrobienne variée contre les bactéries Gram-positives, mais des effets inhibiteurs remarquables ont été observés contre C. utilis et S. lutea dans deux composés (2-MNA et 5 -MNA). Fait intéressant, seuls les 4-MNA, 7-MNA et 8-MNA possèdent une activité contre Streptomyces.

Synonymes
Acide pélargonique; Acide 1-octanecarboxylique; Cirrasol 185A; Cirrasol 185a; Emfac 1202; Hexacide C-9; Acide nonoïque; Acide nonylique; Acide pélargique; Pelargon [russe]; acide n-nonanoïque; acide n-nonoïque; acide n-nonylique; [ChemIDplus]


Sources / utilisations
Se produit naturellement sous forme d'ester dans l'huile de pélargonium; [Index Merck] Trouvé dans plusieurs huiles essentielles; Utilisé dans les laques, les produits pharmaceutiques, les plastiques et les esters pour les lubrifiants de turboréacteurs; Également utilisé comme arôme et parfum, agent de flottation, additif pour essence, herbicide, diluant pour fleurs pour pommiers et poiriers, désinfectant et pour peler les fruits et légumes; [HSDB] Utilisé pour fabriquer des peroxydes et des graisses, comme catalyseur pour les résines alkydes, dans les attractifs d'insectes et comme médicament topique bactéricide et fongicide; [CHEMINFO]

commentaires
Catégorie d'aldéhydes aliphatiques et d'acides carboxyliques en C7-C9: les membres et les produits chimiques de soutien présentent une faible toxicité aiguë par voie orale, cutanée et par inhalation; toxicité dans les études à doses répétées uniquement à des niveaux relativement élevés; aucune preuve de toxicité pour la reproduction, de toxicité pour le développement ou de mutagénicité; [EPA ChAMP: Caractérisation des dangers] Très irritant; [Index Merck] Un irritant cutané puissant; [Hawley] Irritant pour la peau et les yeux; [HSDB] Peut causer des lésions oculaires permanentes, y compris la cécité; [CHEMINFO] Sans danger lorsqu'il est utilisé comme agent aromatisant dans les aliments; [JECFA] Une substance corrosive qui peut causer des blessures à la peau, aux yeux et aux voies respiratoires; [MSDSonline]

Utilisation de l'acide nonanoïque comme agent antimicrobien, en particulier un agent antifongique
Abstrait
L'invention concerne l'utilisation de l'acide nonanoïque comme agent antimicrobien, en particulier antifongique, ou additif, en particulier dans ou pour les aliments, tels que les produits laitiers ou les jus de fruits.
Un aspect particulier de l'invention comprend l'utilisation d'acide nonanoïque dans un enrobage de fromage.
L'invention concerne également un enrobage de fromage dans lequel de l'acide nonanoïque a été incorporé comme agent antifongique; un fromage pourvu d'un tel enrobage; et une composition contenant de l'acide nonanoïque pour appliquer un tel revêtement.
L'acide nonanoïque est utilisé en particulier sur ou à proximité de la surface de l'aliment, ou uniformément réparti dans l'aliment, en une quantité de 10 à 10 000 ppm, en particulier de 100 à 1 000 ppm. L'acide nonanoïque peut en outre être utilisé comme agent antimicrobien pour traiter des substrats ou des surfaces, en particulier des substrats ou des surfaces qui entrent en contact avec des aliments; pour protéger les aliments, les fleurs coupées et les bulbes pendant le transport et / ou pendant le stockage; dans les désinfectants et les agents de nettoyage; pour protéger ou traiter le bois; dans les cosmétiques ou les produits de soin de la peau; et dans des compositions pharmaceutiques pour prévenir et traiter les infections fongiques et les infections à levures, telles que Candida.

Utilisation de l'acide nonanoïque comme agent antimicrobien, en particulier un agent antifongique
La présente invention concerne l'utilisation de l'acide nonanoïque comme agent antimicrobien, en particulier un agent antifongique.
Plus particulièrement, l'invention concerne l'utilisation de l'acide nonanoïque comme agent antimicrobien, en particulier antifongique, dans les aliments et en particulier dans les produits laitiers tels que le fromage et les produits à base de fruits, tels que les jus de fruits.
L'invention concerne en outre des aliments qui contiennent de l'acide nonanoïque comme agent antimicrobien.
Des aspects particuliers de l'invention résident dans l'utilisation d'acide nonanoïque dans des (solutions ou suspensions pour) enrobages de fromage, dans les enrobages de fromage contenant de l'acide nonanoïque ainsi obtenus et dans les fromages enrobés avec ces enrobages contenant de l'acide nonanoïque.
L'utilisation de l'acide nonanoïque dans les produits alimentaires est connue.

Par exemple, il est utilisé comme arôme synthétique dans, par exemple, les boissons non alcoolisées, la crème glacée, la confiserie, la gélatine, les puddings au lait et les produits de boulangerie.
Le brevet US 2 154 449 décrit les propriétés antifongiques des acides carboxyliques en C3-CI2 et de leurs sels, en particulier l'incorporation de propionate de calcium dans la pâte à pain afin d'éviter la formation de moisissures sur le pain.
La demande de brevet européen EP 0 244 144 A 1 enseigne l'addition d'esters d'acide gras de glycéryle en combinaison avec un ou plusieurs acides carboxyliques en C6.C, 8 comme conservateurs, entre autres, des compositions alimentaires.
La demande internationale WO 96/29895 décrit un procédé pour améliorer la durée de conservation / conservation de produits périssables en traitant des surfaces, des équipements et des matériaux, qui entrent en contact avec les produits lors de leur traitement, avec un composé aromatique antimicrobien.
Le document WO 96/29895 indique que les acides gras, y compris l'acide nonanoïque, peuvent également être utilisés en combinaison avec le composé aromatique.
La demande internationale WO 92/19104 enseigne l'utilisation d'acides carboxyliques en C7-C20, y compris l'acide nonanoïque, pour lutter contre les infections des plantes causées par des bactéries et des moisissures.
La demande de brevet européen EP 0 022 289 concerne l'incorporation d'acides carboxyliques en C3-C,, dans des polymères pour la production d'instruments médicaux, tels que des cathéters.
La demande de brevet européen EP 0 465 423 décrit des préparations pharmaceutiques antimicrobiennes contenant des acides carboxyliques en C4-C4.
Le brevet US 4 406 884 décrit des préparations pharmaceutiques antimicrobiennes à usage topique qui contiennent des acides carboxyliques en C5-C, 2.
Le brevet US 3 931 413 enseigne le traitement des plantes avec des acides carboxyliques en C6-C8 pour lutter contre les infections par des moisissures qui hivernent dans les bourgeons des plantes.

L'acide nonanoïque est également utilisé dans certains produits carnés pour ajuster l'acidité.

Par exemple, le brevet US 4 495 208 décrit une nourriture pour chien ou chat avec une bonne conservation / durée de conservation qui a une teneur élevée en humidité (Aw> 0,9 et une teneur en eau de 50 à 80%) qui contient 4 à 15% (m / m ) fructose, 0,3 - 3,0% (m / m) d'un acide organique comestible, suffisamment d'acide inorganique pour obtenir un pH compris entre 3,5 et 5,8 et un agent antifongique.
L'acide organique est de préférence choisi parmi l'acide heptanoïque, l'acide octanoïque, l'acide nonanoïque ou une combinaison de ceux-ci.
Dans l'alimentation animale selon le brevet US 4 495 208, l'acide organique comestible est toujours présent à côté d'un sucre (fructose) et d'un agent antifongique (antimycotique) connu en soi, tel que l'acide sorbique et / ou ses sels.
Il est précisé que l'association de ces trois constituants dans les quantités indiquées donne une action bactéricide synergique.
Le brevet US 3 985 904 décrit un aliment à base de viande qui a une forte teneur en humidité et qui convient à la consommation humaine ou comme alimentation animale.
Cet aliment a une teneur en humidité d'au moins environ 50% (mm) et une activité de l'eau A ,,, d'au moins environ 0,90 et contient plus de 50% (m / m) d'un poulet moulu, bouilli, ressemblant à des protéines, poisson ou viande. 1 - 35% (m · m) d'une charge de type gélatine à base d'amidon, entre 1,7 et 3,8% d'un acide comestible non toxique et une quantité efficace d'un agent antifongique.
L'acide organique comestible est incorporé à cet aliment en une quantité suffisante pour amener le pH de l'aliment à une valeur comprise entre 3,9 et 5,5.
Bien que US-A 3 985 904 mentionne divers acides comestibles appropriés dans la colonne 6, l'acide nonanoïque n'est pas explicitement mentionné ici.
Selon US-A 3 985 904, l'agent antifongique est choisi parmi les benzoates, les propionates et les sels de sorbate.
Le document EP-A 0 876 768 décrit l'utilisation de monoesters d'acides gras de polyglycérol pour améliorer le stockage / la durée de conservation des aliments.

Ici les radicaux acides gras peuvent être choisis parmi l'acide caproïque, l'acide caprylique, l'acide laurique ou l'acide myristique.
L'utilisation d'acide nonanoïque dans des compositions herbicides à usage agricole est décrite, entre autres, dans les brevets US 5 098 467, 5 035 741, 5 106 410 et 5 975 4110. Les brevets US 4 820 438, 5 330 769 et 5 391 379 décrivent l'utilisation d'acide nonanoïque dans le savon et les agents de nettoyage.
Aucune des citations de la littérature ci-dessus ne décrit ou ne suggère sans ambiguïté que l'acide nonanoïque peut être incorporé en toute sécurité dans les aliments et / ou peut être utilisé sur les aliments afin d'inhiber la croissance des bactéries, des moisissures et des levures. En particulier, aucune de ces citations de la littérature n'enseigne la posologie à laquelle l'acide nonanoïque peut être utilisé en toute sécurité à cette fin.
Actuellement, la natamycine est utilisée comme agent antifongique dans la fabrication du fromage.

Ce composé, également appelé pimaricine ou «antibiotique A5283» et commercialisé sous les noms commerciaux Delvocid® et Natamax® (entre autres), est un produit métabolique de Streptomyces natalensis et S. chattanoogensis.
Cependant, l'utilisation de la natamycine présente un certain nombre d'inconvénients. Par exemple, c'est assez cher.
De plus, il a été trouvé que la moisissure Penicillium discolor est capable de se développer sur (les surfaces des) fromages traités à la natamycine.
Ceci est particulièrement désavantageux dans l'industrie fromagère, puisque P. discolor est répandu dans les entrepôts de fromages.
On a maintenant trouvé que l'acide nonanoïque présente une action antimicrobienne, en particulier une action antifongique, en particulier lorsqu'il est utilisé en des quantités qui peuvent être incorporées de manière appropriée dans des produits alimentaires. Plus particulièrement, il s'est avéré que l'acide nonanoïque peut avantageusement être utilisé comme agent antimicrobien, en particulier antifongique (fongicide), dans les produits laitiers tels que le fromage et les produits à base de fruits, tels que les jus de fruits.
L'action antimicrobienne de l'acide nonanoïque trouvée selon l'invention est en partie surprenante car on sait que certains types de moisissures (comme Aspergillus niger, Synchephalastrum racemosus, Geotrichum candidum, Penicillium expansum, Rhizopus stolonifer et Mucor plombus) produisent naturellement de l'acide nonanoïque.
De plus, il a été trouvé selon l'invention que l'acide nonanoïque est également capable d'inhiber le développement des levures, qui peut également apparaître dans les entrepôts de fromages.
Dans un premier aspect, l'invention concerne donc l'utilisation de l'acide nonanoïque (acide n-octane-1 -carboxylique, acide pélargonique, acide n-nonylique) comme agent antimicrobien, en particulier agent antifongique (additif) dans ou pour les aliments et / ou d'autres produits qui doivent être protégés contre la mort causée par des micro-organismes.
L'invention concerne également l'utilisation de sels d'acide nonanoïque comme agent antimicrobien.
L'invention concerne en outre des aliments qui contiennent de l'acide nonanoïque en tant qu'agent antimicrobien, en particulier un agent antifongique.
L'aliment peut être toute substance propre à la consommation humaine ou animale, en particulier à la consommation humaine, et peut être soit un produit alimentaire prêt à manger, soit un constituant qui peut être incorporé ou transformé pour donner un produit alimentaire. L'aliment ou produit alimentaire est notamment un produit ou une substance susceptible de périr à cause de microorganismes, notamment des bactéries, des levures et notamment des moisissures (c'est-à-dire lorsqu'aucun agent antimicrobien n'est ajouté), comme par exemple une substance ou produit qui se conservera entre quelques jours et quelques semaines (par exemple de 3 jours à 3 semaines) dans les conditions habituelles de stockage du produit, comme une température comprise entre la température ambiante (20-25 ° C ) jusqu'à la température du réfrigérateur (environ 4 ° C). Cependant, l'invention n'est pas limitée à ceux-ci.
Dans ce contexte, l'acide nonanoïque est utilisé pour inhiber la croissance microbienne, en particulier la formation de moisissures, et ainsi prolonger la durée de stockage / conservation.
Par exemple, la croissance microbienne peut être retardée par l'utilisation d'acide nonanoïque.
Le degré de retard dépendra, entre autres, de l'aliment, de la concentration d'acide nonanoïque, des conditions dans lesquelles l'aliment est stocké (température, humidité atmosphérique), des types de microorganismes auxquels l'aliment est exposé et du degré de chargement. .
Dans le cas de la formation de moisissures, la formation de moisissures (c'est-à-dire le moment auquel la première croissance de moisissure est perceptible à l'œil nu) sera en général retardée d'au moins un jour, de préférence d'au moins 5 à 7 jours, que c'est-à-dire à la température à laquelle les aliments sont habituellement conservés - généralement la température ambiante (20 ° C) ou au réfrigérateur (4 ° C) - par rapport aux aliments non traités. Par exemple, dans le cas du fromage qui était enrobé d'un enrobage contenant de l'acide nonanoïque selon l'invention, la première formation perceptible de moisissure a été reportée de 60 à 67 jours. Dans ce contexte, il est fait référence à l'exemple 1 ci-dessous, ainsi qu'aux résultats donnés sur la figure 1.
Au sens de l'invention, "inhiber la formation de moisissures" et / ou "antifongique" est de préférence également entendu comme signifiant que le développement des levures est (également) inhibé.
De plus, il a été établi selon l'invention que l'acide nonanoïque a également une action antibactérienne, par exemple contre les bactéries qui font périr les aliments ou en réduisent d'une autre manière la qualité de ceux-ci, et / ou contre des agents pathogènes tels que Listeria, Legionella, Salmonella et E. coli O157, Staphylococcus.
Cette action inhibitrice de l'acide nonanoïque sur (la croissance) des bactéries peut également être avantageusement mise en œuvre dans (la préparation de) produits laitiers fermentés tels que le yaourt.
Ceci sera expliqué plus en détail ci-dessous. L'aliment peut être un aliment solide, semi-solide ou fluide et peut être un aliment fermenté ou non fermenté.
Quelques exemples non limitatifs d'aliments dans lesquels l'acide nonanoïque peut être utilisé selon l'invention comme agent antimicrobien, en particulier antifongique, sont: - les produits alimentaires prêts à consommer, y compris les produits de pâte tels que le pain précuit, nouilles, pâtes, soupes et similaires; le poisson et les produits à base de viande tels que les saucisses et les produits à base de légumes ou de fruits, tels que les jus de fruits et les fruits en conserve ou les combinaisons de fruits (jus) avec des produits laitiers; farine; noix et fruits du sud (séchés); ainsi que des produits tels que des plats préparés, des aliments diététiques, des aliments complets et des aliments pour bébés; les aliments et les constituants destinés à une transformation ultérieure, tels que la mayonnaise, le ketchup et les sauces similaires; confitures, marmelades et préparations de fruits similaires; etc. Selon l'invention, l'acide nonanoïque peut également être utilisé en dehors du secteur alimentaire comme agent antimicrobien, en particulier antifongique et / ou antibactérien, et des exemples en seront donnés ci-dessous.
Un exemple qui mérite d'être mentionné à ce stade est l'utilisation d'acide nonanoïque ou d'un enrobage contenant de l'acide nonanoïque pour améliorer le stockage / la durée de conservation des fruits tels que les oranges, les citrons, les pamplemousses, les pommes, les poires et aussi les noix et (séchées). fruits du sud, café, thé, tabac et analogues, notamment avant ou pendant le transport et / ou pendant le stockage de longue durée, par exemple dans un entrepôt ou un magasin de fruits (climatisés ou non).
Lorsqu'il est utilisé comme agent antifongique selon l'invention, l'acide nonanoïque sera utilisé en une quantité efficace pour l'inhibition des moisissures, levures et bactéries, qui en règle générale sera comprise entre 1 et 10000 mg d'acide nonanoïque par kg d'aliment, en particulier 10-1 000 mg d'acide nonanoïque par kg d'aliment et plus particulièrement 100-500 mg d'acide nonanoïque par kg d'aliment.
Ainsi, par exemple, l'acide nonanoïque peut être utilisé dans le yaourt en une quantité d'environ 200 milligrammes (mg) d'acide nonanoïque par kilogramme (kg) de yaourt.
La limite inférieure de la quantité efficace d'acide nonanoïque sera de préférence choisie dans la série 10, 25, 50 ou 100 mg d'acide nonanoïque par kg d'aliment, tandis que la limite supérieure est de préférence choisie dans la série 10 000, 5 000, 2 500 ou 1 000 mg. acide nonanoïque par kg d'aliment.
De préférence, ces quantités sont basées sur la teneur en eau de l'aliment. Ainsi, dans le cas d'un aliment ayant une teneur en eau de 80%, 80% des quantités précitées d'acide nonanoïque peuvent également être ajoutés par kg d'aliment. La quantité précise d'acide nonanoïque dépendra cependant de l'aliment prévu et de la manière dont l'acide nonanoïque est utilisé dans l'aliment.

Ainsi, l'acide nonanoïque peut être uniformément réparti dans tout l'aliment mais, par exemple - en particulier dans le cas d'aliments solides ou semi-solides - peut également être présent essentiellement uniquement sur ou près de la surface de l'aliment, par exemple sous la forme d'un antimicrobien contenant de l'acide nonanoïque, en particulier antifongique, d'enrobage ou de couche superficielle, ou à la suite d'un traitement de la surface de l'aliment avec de l'acide nonanoïque. Dans ces derniers cas, la concentration en acide nonanoïque, par rapport à l'aliment complet, peut être faible (c'est-à-dire inférieure aux quantités indiquées ci-dessus), à condition qu'il y ait suffisamment d'acide nonanoïque à la surface ou à proximité de celle-ci pour atteindre le action antimicrobienne souhaitée, en particulier antifongique.
En général, la présence d'acide nonanoïque en des quantités de 10 à 10 000 ppm, en particulier de 100 à 2 000 ppm - c'est-à-dire localement ou uniformément dans tout l'aliment - sera adéquate pour obtenir l'action antimicrobienne, en particulier antifongique, souhaitée. Les mêmes concentrations d'acide nonanoïque - c'est-à-dire localement ou uniformément dans tout l'aliment - seront en règle générale suffisantes pour inhiber et / ou empêcher la croissance des levures et / ou des bactéries.
Dans un aspect préféré, le produit alimentaire est un produit laitier, qui en général est défini comme un aliment à base de lait ou de constituants du lait, en particulier à base de lait de vache ou de ses constituants. Le produit laitier est en particulier un produit laitier fermenté qui peut être solide, semi-solide ou fluide.
Quelques exemples non limitatifs sont des produits à base de fromage, de beurre, de crème, de yaourt ou de yaourt (par exemple des boissons au yaourt, telles que, par exemple, des boissons au lait / jus de fruits), du fromage cottage, du kéfir, des puddings au lait et similaires.
L'invention peut également être utilisée dans des produits alimentaires dans lesquels de tels produits laitiers ont été incorporés / transformés, tels que des sauces, des pâtisseries, des desserts, des aliments (y compris des aliments complets et des aliments pour bébés), des collations (contenant par exemple du fromage), des produits carnés (tels que sous forme de jambon dans lequel des protéines ont été incorporées), du lait en poudre et des blanchisseurs de café, et analogues.
Utilisation dans les fromages, et en particulier dans les fromages qui ont une faible teneur en sel (c'est-à-dire inférieure à 4%, en particulier inférieure à 3%) et une forte teneur en humidité (c'est-à-dire 30% ou plus, en particulier 40 % ou plus) doit être particulièrement préférée. Ceci peut être réalisé notamment en traitant la surface du fromage avec de l'acide nonanoïque.
Ainsi, l'invention peut (également) être utilisée avec de la feta, du fromage à tartiner et des produits similaires.

Le produit laitier fermenté a de préférence un pH de 3,5 à 5,5, par exemple dans la gamme de 5,1 à 5,5 pour le fromage et de 3,9 à 4,4 pour le yaourt.
Bien qu'il ne soit pas exclu que l'addition d'acide nonanoïque selon l'invention apporte une certaine contribution (généralement mineure) à l'obtention de cette valeur, le pH final sera en règle générale le résultat du processus de fermentation et de l'action tampon éventuellement associée à celui-ci.
Dans un autre mode de réalisation préféré, le produit alimentaire est un jus de fruit ou une boisson similaire, comme, par exemple, des produits dans lesquels des produits laitiers tels que du lait ou du yaourt et des jus de fruits ont été traités, qui ont une durée de conservation limitée.
L'acide nonanoïque peut être utilisé de manière connue en soi pour les agents antimicrobiens, en particulier les agents antifongiques, c'est-à-dire en ajoutant l'acide nonanoïque ou un additif contenant de l'acide nonanoïque à l'aliment ou au produit alimentaire, ou en incorporant l'acide nonanoïque ou un additif contenant de l'acide nonanoïque dans l'aliment ou le produit alimentaire, pendant et / ou après sa préparation. Au cours de cette opération, l'acide nonanoïque peut être uniformément mélangé ou distribué dans l'aliment et / ou utilisé à la surface de l'aliment, par exemple par pulvérisation ou brossage avec de l'acide nonanoïque (par exemple sous forme de solution aqueuse), par immersion ( en particulier le fromage) dans une solution d'acide nonanoïque ou par application d'un enrobage contenant de l'acide nonanoïque. Pour cette opération, il est possible d'utiliser, par exemple, une solution ou suspension aqueuse d'acide nonanoïque ou un autre mélange contenant de l'acide nonanoïque, de préférence liquide, qui contient 100-5000 ppm, en particulier 200 à 3000 ppm d'acide nonanoïque et qui en outre peut contenir tous les constituants connus en soi pour des solutions d'application d'un enrobage de fromage, tels que (les constituants) d'enrobages synthétiques connus en soi (par exemple à base de copolymères) et / ou d'enrobages à base de denrées alimentaires.
Par exemple - dans un enrobage de 140 grammes pour un fromage de 12,8 kg - la concentration d'acide nonanoïque dans l'enrobage peut être de 5000 ppm (ce qui correspond à 49,2 mg d'acide nonanoïque par kg de fromage), 1000 ppm (ce qui correspond à 9,8 mg / kg de fromage) ou 100 ppm (ce qui correspond à 0,98 mg / kg de fromage).
L'enrobage de fromage contenant de l'acide nonanoïque ainsi obtenu, les fromages qui ont été pourvus de tels enrobages de fromage contenant de l'acide nonanoïque et les solutions contenant de l'acide nonanoïque qui sont utilisées dans cette opération forment d'autres aspects de l'invention.
Dans ce contexte, un autre avantage de l'acide nonanoïque est qu'il est également capable de contrer et / ou d'empêcher un développement trop important de la flore de surface sur le fromage (enrobage) - ce qui peut entraîner une altération de la croûte du fromage - (c'est en contrairement à la natamycine, qui ne peut essentiellement exercer aucune influence sur la croissance bactérienne).

En règle générale, l'acide nonanoïque sera utilisé pour remplacer le ou les additifs antimicrobiens, en particulier antifongiques, déjà utilisés dans un aliment connu en soi.
De plus, l'acide nonanoïque peut avantageusement être utilisé dans les aliments pour lesquels les agents antimicrobiens connus sont inappropriés ou moins appropriés.
Pour de telles applications, l'utilisation d'acide nonanoïque peut constituer une alternative aux traitements de stérilisation et / ou au traitement antimicrobien similaire (c'est-à-dire autre que l'utilisation d'un additif antimicrobien) qui sont par ailleurs nécessaires.
Habituellement, un seul traitement de l'aliment avec de l'acide nonanoïque - tel que l'application d'un revêtement contenant de l'acide nonanoïque - sera suffisant pour obtenir l'action antimicrobienne souhaitée. Cependant, un traitement répété de l'aliment avec de l'acide nonanoïque n'est pas exclu.
Selon l'invention, l'acide nonanoïque est notamment utilisé pour remplacer la natamycine, en particulier dans des applications dans les industries laitière et fromagère. A cet égard, il est fait référence, par exemple, aux applications de la natamycine qui sont décrites par J. Stark dans E> e Ware (n) Chemicus, 27 (1997), 173-176.
Selon l'invention, l'acide nonanoïque est très préférentiellement compatible avec l'aliment, c'est-à-dire que l'utilisation d'acide nonanoïque selon l'invention n'a pas d'effet néfaste sur la saveur, l'odeur, la consistance, le pH ou d'autres caractéristiques souhaitées de l'aliment, au moins pas pendant la période pendant laquelle l'aliment doit être ou peut être conservé ou entreposé avant son utilisation finale ou sa consommation.
En règle générale, cela signifie que l'aliment doit être résistant aux acides dans une certaine mesure, c'est-à-dire au moins doit pouvoir supporter le pH qui est obtenu par l'utilisation de l'acide nonanoïque dans les quantités mentionnées ci-dessus. En cas d'éventuels problèmes de compatibilité, l'utilisation d'un revêtement séparé contenant de l'acide nonanoïque peut offrir une solution.
L'aliment peut en outre contenir tous les autres additifs connus en soi pour l'aliment, à condition que ceux-ci soient compatibles avec l'acide nonanoïque et n'altèrent pas son action antimicrobienne. Lorsque l'acide nonanoïque est utilisé comme agent antimicrobien selon l'invention, en règle générale aucun autre agent antimicrobien ne sera nécessaire et selon un mode de réalisation de l'invention, l'aliment contient essentiellement exclusivement de l'acide nonanoïque comme agent antimicrobien, c'est-à-dire dans les quantités spécifiées. ci-dessus (en pourcentage massique ou ppm).
Cependant, il ne peut pas être entièrement exclu qu'en plus de l'acide nonanoïque, des quantités mineures d'un ou plusieurs autres agents antimicrobiens connus en soi soient présentes, tels que les agents qui sont mentionnés ci-dessous. Par conséquent, "essentiellement exclusivement" est défini comme signifiant que l'acide nonanoïque représente au moins 80% (mm), de préférence au moins 90% (m / m) et plus préférentiellement au moins 95 à 99% (m / m) de tous constituants antimicrobiens présents (c'est-à-dire ajoutés à l'aliment pour obtenir une action antimicrobienne).

En outre, il est possible d'utiliser l'acide nonanoïque en mélange avec un ou plusieurs agents antimicrobiens connus en soi et compatibles avec l'acide nonanoïque, un effet synergique pouvant éventuellement être obtenu. Dans ce cas - par rapport à l'utilisation de l'agent connu en tant que tel - l'acide nonanoïque remplacera en règle générale une partie de la quantité de l'agent antimicrobien connu habituellement utilisé.

L'acide nonanoïque constituera en règle générale au moins 30% (m / m), de préférence au moins 50% (m / m) et plus préférentiellement au moins 70% (m m) du total des constituants antimicrobiens dans de tels mélanges.
Quelques exemples non limitatifs d'agents antimicrobiens utilisables selon l'invention en association avec l'acide nonanoïque sont: l'acide sorbique et ses sels, l'acide benzoïque et ses sels, l'acide para-hydroxybenzoïque ou ses esters, l'acide propionique et ses sels, pimaricine, polyéthylèneglycol, oxydes d'éthylène / propylène, diacétate de sodium, acide caprylique (acide octanoïque), formiate d'éthyle, tylosine, polyphosphate, métabisulfite, nisine, subtiline et pyrocarbonate de diéthyle.

L'acide nonanoïque peut en outre être utilisé en combinaison avec des agents d'ajustement de l'acidité, y compris les acides acceptables pour les aliments, tels que l'acide citrique, l'acide acétique et similaires. Dans ce contexte, l'acide nonanoïque peut, en particulier, protéger les aliments (qui dans ce cas peuvent avoir un pH compris entre 2 et 6) contre les moisissures résistantes aux acides. Des exemples de telles moisissures résistantes aux acides sont, mais sans s'y limiter, Penicillium roqueforti, P. carneum, P. italicum, Monascus ruber et / ou Paecilomyces variotii (qui se produisent, par exemple, dans le pain de seigle); et Penicillium glandicola, Penicillium roqueforti, Aspergillus flavus, Aspergillus candidus et / ou Aspergillus terreus (qui, par exemple, se trouvent dans des produits qui ont été conservés par l'acide, tels que les conserves acides et / ou aigres-douces). Plus généralement, selon l'invention, il est préférable qu'au moins une partie, et de préférence une proportion appréciable, de l'acide nonanoïque soit présente sous forme non dissociée dans l'aliment.
La règle générale dans ce contexte est que la quantité d'acide nonanoïque non dissocié augmente à un pH plus bas: par exemple, environ 90% de l'acide nonanoïque est présent sous forme non dissociée à un pH d'environ 3,8.
Selon un aspect de l'invention, l'acide nonanoïque est donc également utilisé dans les aliments à pH bas, tel qu'un pH compris entre 2 et 6, de préférence 3 à 5,8 ou 4 à 5,6.
Par exemple, par exemple, le pH de la croûte de fromage est d'environ 4,8 à 5,3.
En plus de l'action antimicrobienne, en particulier antifongique, décrite ci-dessus, l'utilisation de l'acide nonanoïque selon l'invention peut également apporter les avantages supplémentaires suivants: l'acide nonanoïque est une molécule stable à la fois sous forme dissociée et non dissociée.
La longue chaîne alkyle est inerte et rend la molécule à peine réactive. l'acide nonanoïque est une substance naturelle présente dans les plantes, entre autres; - l'utilisation de l'acide nonanoïque dans les aliments a été approuvée (entre autres par la FDA); l'acide nonanoïque reste stable dans la majorité des étapes / procédés de transformation des produits alimentaires; l'acide nonanoïque est moins sensible à la lumière UV que ne l'est, par exemple, la natamycine; l'acide nonanoïque est stable en présence de métaux sous forme métallique; - l'acide nonanoïque est stable à la chaleur.
L'invention a été décrite ci-dessus en référence à un mode de réalisation préféré de celle-ci; c'est-à-dire l'utilisation dans les aliments, en particulier dans les produits laitiers.
Cependant, il sera clair pour l'homme du métier d'après la description ci-dessus que l'acide nonanoïque peut également trouver une utilisation en dehors du secteur alimentaire comme agent antifongique, inhibiteur de levure et / ou antibactérien. Dans ce contexte, il sera, en particulier, un avantage que l'acide nonanoïque ait été approuvé pour une utilisation dans les aliments, de sorte qu'il puisse être utilisé dans des applications où il peut entrer en contact avec des aliments ou le corps humain, comme avec la peau.
Un certain nombre d'applications possibles, non limitatives, sont: l'utilisation comme ou dans un ou des désinfectants, un ou des agents de nettoyage et analogues, à la fois pour des applications domestiques et industrielles; désinfection et / ou nettoyage (y compris le traitement préventif) des bandes transporteuses, des palettes et analogues; la désinfection et / ou le nettoyage (y compris le traitement préventif) des appareils, produits et / ou surfaces en contact avec les aliments, tels que les machines de découpe, les mélangeurs, les agitateurs, les équipements de tri, les machines de remplissage et autres équipements de l'industrie alimentaire; cuves, plats, cuves, assiettes, récipients et autres supports; ainsi que des plans de travail, des éviers et similaires; à la fois domestique et industriel; la désinfection et / ou le nettoyage (y compris le traitement préventif) des zones qui peuvent ou non être fermées, en particulier les zones dans lesquelles les produits alimentaires sont transformés et / ou stockés, comme les armoires, les réfrigérateurs, les cuisines, les zones d'usine, les zones de fret, les entrepôts et similaires (à la fois domestiques et industriels); et en particulier les entrepôts de fromages et autres locaux commerciaux où P. discolor peut se produire; enrobage et / ou traitement (préventif) d'emballages pour, par exemple, des aliments (tels que fruits, légumes, fromage et similaires), par exemple en matériaux tels que plastique, papier, carton ou carton moulé; la protection des fruits, tels que les oranges, les citrons, les pamplemousses, les pommes, les poires; noix et
fruits du sud (séchés), café, thé, tabac et similaires, ainsi que de fleurs coupées et bulbes, contre les moisissures et / ou les bactéries, avant ou pendant le transport et / ou pendant le stockage (à long terme), par exemple dans un entrepôt ou dans un magasin de fruits (facultativement) climatisé; la désinfection et / ou le nettoyage (y compris le traitement préventif), par exemple, de tentes ou de bâches, ainsi qu'à l'intérieur (par exemple sur les murs) pour empêcher ou contrer la croissance de moisissures, par exemple à la suite de l'humidité; protection et / ou traitement du bois et matériaux similaires; utilisation dans les cosmétiques et les produits de soin de la peau; utilisation pour des applications pharmaceutiques, par exemple pour prévenir et traiter les infections fongiques et les mycoses, telles que Candida. Ces aspects de l'invention comprennent en général le traitement d'une surface ou d'un substrat qui est sensible à la formation de moisissures, ou qui peut être contaminé ou infecté par une moisissure et / ou ses spores, avec une quantité d'acide nonanoïque qui possède un antifongique efficace. et / ou une action antibactérienne.
Cette quantité variera en fonction de l'application et de la manière dont l'acide nonanoïque est utilisé sur la surface ou le substrat.
En règle générale, la présence d'acide nonanoïque en des quantités de 10 à 10 000 ppm, en particulier de 100 à 2 000 ppm, sera à nouveau suffisante pour obtenir une action antimicrobienne, en particulier antifongique, bien que des concentrations plus élevées puissent être utilisées pour certaines applications. L'acide nonanoïque peut être utilisé sur la surface ou le substrat de toute manière appropriée, telle que, encore une fois, la pulvérisation ou le brossage avec de l'acide nonanoïque (par exemple sous forme d'une solution aqueuse), en appliquant un revêtement contenant de l'acide nonanoïque ou par utilisation d'un spray atomisé contenant de l'acide nonanoïque.
Ce traitement peut éventuellement être répété.
Dans ce contexte, l'acide nonanoïque peut à nouveau être utilisé à la place ou en association avec des désinfectants connus pour l'application envisagée, ainsi qu'en association avec d'autres agents ou constituants usuels pour l'application envisagée. Pour ces applications, l'acide nonanoïque et tout autre constituant peuvent éventuellement être commercialisés dans un récipient adapté, par exemple en flacon ou sous forme de spray.
Une application particulière de l'acide nonanoïque selon l'invention concerne en outre le contrôle - en particulier l'inhibition - de la croissance bactérienne lors des processus de fermentation, tels que la préparation de produits alimentaires fermentés tels que le yaourt. Pour cette application, on utilise notamment l'action antibactérienne de l'acide nonanoïque. Par exemple, l'acide nonanoïque peut être utilisé pour contrôler le pH pendant ou après de tels processus de fermentation et en particulier pour empêcher et / ou réduire la post-acidification, par exemple, du yaourt, comme expliqué plus en détail dans les exemples.
Le goût du yaourt est ainsi conservé plus longtemps.
De plus, l'action antimicrobienne, notamment antifongique selon l'invention sera également obtenue.
L'invention va maintenant être expliquée en référence aux exemples non limitatifs suivants et aux figures, dans lesquelles:
La figure 1 est un graphique (temps par rapport à l'intensité visible de la formation de moisissures) dans lequel l'effet de l'acide nonanoïque sur la formation de moisissures sur le fromage Gouda est montré; La figure 2 est un graphique (temps par rapport au nombre de bactéries) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque (acide pélargonique) sur le développement des bactéries du yaourt à 7 ° C; -
La figure 3 est un graphique (temps par rapport au pH) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque (acide pélargonique) sur la post-acidification du yaourt à 7 ° C; La figure 4 est un graphique (temps par rapport au nombre de bactéries) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque (acide pélargonique) sur le développement des bactéries du yaourt à 32 ° C; La figure 5 est un graphique (temps par rapport au pH) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque (acide pélargonique) sur la post-acidification du yaourt à 32 ° C;
La figure 6 est un graphique (temps en fonction du nombre de bactéries) qui montre l'influence de l'acide nonanoïque (acide pélargonique) sur le développement de la flore de surface sur la croûte de fromage; La figure 7 est un graphique (temps contre nombre) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque (acide pélargonique) sur le développement de D. hansenii, S. cereviseae, C. lipolytica et R. rubra;
Les figures 8 A et 8B sont des photographies qui montrent l'effet de la natamycine (figure 8 A) et de l'acide nonanoïque (figure 8B), respectivement, sur l'inhibition de la croissance de P. discolor sur des blocs de croûte de fromage;
La figure 9 est un graphique (temps par rapport au nombre de bactéries) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque sur la croissance de Bacillus cereus dans la soupe;
La figure 10 est un graphique (temps par rapport au nombre de bactéries) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque sur la croissance de Staphylococcus aureus dans la soupe;
La figure 11 est un graphique (temps par rapport au nombre de cellules) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque sur la croissance de Debaromyces hansenii dans une boisson au lait / jus de fruits; La figure 2 est un graphique (temps par rapport au nombre de cellules) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque sur la croissance de Penicillium italicum dans une boisson au lait / jus de fruits.

Expérimental
Exemple 1: Utilisation d'acide nonanoïque dans le fromage Gouda
Une production d'essai de fromages Gouda a été réalisée. Dans ce lot de fromages, une série a été traitée avec 1000 ppm d'acide nonanoïque (acide nonanoïque) et l'autre série n'a pas été traitée avec un fongicide (blanc). Les deux séries ont été inoculées avec des spores de la moisissure P. discolor (0,1 spore / cm2) et stockées à 13 ° C et 88% d'humidité relative. Tous les fromages individuels ont été évalués visuellement à intervalles fréquents pour déterminer l'étendue de la présence de moisissure. L'échelle suivante a été utilisée pour l'évaluation optique de l'intensité des moisissures visibles;
0 = pas de moule 1 = un peu de moisissure
2 = moule distinct
3 = moisissure considérable
4 = moisissure très importante ou envahie par la moisissure.
Les résultats sont représentés schématiquement sur la figure 1. Dans le cas des fromages sans fongicide, une légère croissance de moisissure (intensité 1) était détectable après environ 60 jours.
Dans le cas de la série de fromages traités à l'acide nonanoïque, il a fallu 66 jours avant que la croissance des moisissures (intensité 1) ne soit observée.
Exemple 2: Utilisation d'acide nonanoïque dans le yaourt pour empêcher la post-acidification Dans une expérience, diverses concentrations d'acide nonanoïque ont été ajoutées au yaourt fraîchement préparé.
Une série a été surveillée pendant 8 heures à la température de culture (remplissage, 32 ° C) et une autre série a été incubée pendant 14 jours à 7 ° C (température du réfrigérateur).
Ceci a été réalisé pour étudier dans quelle mesure l'acide nonanoïque a un effet pendant la fermentation du yaourt et / ou pendant le stockage des emballages remplis de yaourt.
Pour les deux séries, le pH et le nombre de bactéries du yaourt ont été déterminés.
Les résultats sont présentés sur les figures 2 à 5. L'addition de 1 000 ppm d'acide nonanoïque a sensiblement empêché la post-acidification (32 ° C) et le nombre de bactéries du yaourt a été réduit de 2 unités log. A 7 ° C, un effet sur la post-acidification était déjà détectable à des teneurs en acide nonanoïque inférieures (200 ppm). L'ajout de 1 000 ppm a empêché la post-acidification presque complètement lors du stockage à la température du réfrigérateur et le nombre de bactéries du yaourt a diminué de 4 unités log.
Exemple 3: Effet de l'acide nonanoïque sur la flore de surface de la croûte de fromage
L'effet de l'acide nonanoïque sur la flore de surface sur la croûte du fromage a été déterminé.
Les résultats (temps par rapport au nombre de bactéries) sont présentés à la figure 6.
L'effet de l'acide nonanoïque (acide pélargonique) sur le développement de D. hansenii, S. cereviseae, C. lipolytica et R. rubra a également été déterminé.
Les résultats (temps contre nombre) sont présentés à la figure 7.
Exemple 4: Utilisation sur des blocs de croûte de fromage
Dans cette expérience, des blocs de croûte de fromage ont été inoculés avec P. discolor. Les blocs ont été incubés à 20 ° C et à une humidité relative élevée (95%). Ces conditions ont été employées pour fournir au moule l'opportunité optimale de croître et sont donc plus sévères que les conditions habituelles pour l'affinage du fromage.
Les résultats sont donnés sur la figure 8, qui montre des photographies des blocs de croûte de fromage prises deux semaines après l'inoculation avec P. discolor.
Une série a été traitée avec de la natamycine (figure 8A) et l'autre série avec de l'acide nonanoïque (figure 8B).
On peut clairement voir qu'après 2 semaines la formation de moisissures était inhibée dans les blocs traités avec de l'acide nonanoïque.
Exemple 5: Utilisation dans la soupe
Dans cette expérience, une soupe crémeuse de champignons au persil (produit frais et froid obtenu de l'épicerie fine Albert Heijn en mars 2000) a été inoculée avec
104 UFC / ml (unités formant colonie par ml de soupe) de Bacillus cereus (NIZO B443) ou avec 104 UFC / ml de Staphylococcus aureus (NIZO B1211).
La soupe a ensuite été incubée à 20 ° C, sans et avec des concentrations croissantes d'acide nonanoïque (100, 500 et 1000 ppm).
Des échantillons ont été prélevés aux moments indiqués sur les figures 9 et 10 (figure 9 pour B. cereus et figure 10 pour S. aureus).
A partir de chaque échantillon, une série de dilutions a été étalée pour déterminer le nombre de CFU / ml de soupe.

Les échantillons de B. cereus ont été étalés sur de la gélose de polymyxine de jaune d'oeuf au mannitol (MYP) et incubés pendant 24 heures à 30 ° C; les échantillons de S. aureus ont été étalés sur de la gélose au tellurite de jaune d'oeuf Baird-Parker (BP) et incubés pendant 48 heures à 37 ° C. Les résultats sont présentés dans les figures 9 et 10. L'ajout de 100 ppm d'acide nonanoïque à la soupe a un effet légèrement inhibiteur sur la croissance de B. cereus et S. aureus, tandis qu'avec l'addition de 500 ou 1000 ppm d'acide nonanoïque, le la croissance des deux bactéries est pratiquement complètement inhibée. Exemple 6: Utilisation dans un produit lait / jus de fruits
Dans cette expérience, une boisson au lait / jus de fruits («Milk & Fruit» ™ de Coberco, obtenu d'Albert Heijn; «Milk & Fruit» ™ est un produit pasteurisé frais et réfrigéré sans conservateur, composé de 80% de yaourt à boire et de 20% jus d'ananas et a un pH de 4,0) a été inoculé avec 102 UFC / ml Debaromyces hansenii (NIZO F937) ou Penicillium italicum (CBS 278,58).
La boisson au lait / jus de fruits a ensuite été incubée à 20 ° C, sans et avec des concentrations croissantes d'acide nonanoïque (100, 500 et 1000 ppm).
Des échantillons ont été prélevés aux moments indiqués sur les figures 11 et 12 (figure 11 pour D. hansenii et figure 12 pour P. italicum).
Pour chaque échantillon, une série de dilutions a été étalée afin de déterminer le nombre de CFU / ml de boisson.
Les échantillons ont été étalés sur de la gélose à l'oxytétracycline glucose et levure (OGY) et incubés pendant 5 jours à 25 ° C.
Les résultats sont présentés sur les figures 11 et 12. L'addition de 100 ppm d'acide nonanoïque donne une inhibition complète de la croissance de D. hansenii.
L'addition de 100 ou 500 ppm inhibe la croissance de P. italicum et l'ajout de 1 000 ppm d'acide nonanoïque donne une inhibition complète de la croissance de P. italicum pendant jusqu'à 6 jours.

DESCRIPTION GÉNÉRALE DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE
L'acide carboxylique est un composé organique dont les molécules contiennent un groupe carboxyle et ont la formule chimique condensée RC (= O) -OH dans laquelle un atome de carbone est lié à un atome d'oxygène par une liaison solide et à un groupe hydroxyle par une simple liaison), où R est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe aryle. Les acides carboxyliques peuvent être synthétisés si l'aldéhyde est oxydé. L'aldéhyde peut être obtenu par oxydation de l'alcool primaire. En conséquence, l'acide carboxylique peut être obtenu par oxydation complète de l'alcool primaire. Une variété d'acides carboxyliques est abondante dans la nature et de nombreux acides carboxyliques ont leurs propres noms triviaux. Des exemples sont présentés dans le tableau. Dans la nomenclature substitutive, leurs noms sont formés en ajoutant -acide oique 'comme suffixe au nom du composé parent. Le premier caractère de l'acide carboxylique est l'acidité due à la dissociation en cations H + et anions RCOO- en solution aqueuse. Les deux atomes d'oxygène sont chargés électroniquement et l'hydrogène d'un groupe carboxyle peut être facilement éliminé. La présence de groupes électronégatifs à côté du groupe carboxylique augmente l'acidité. Par exemple, l'acide trichloracétique est un acide plus fort que l'acide acétique. L'acide carboxylique est utile comme matière mère pour préparer de nombreux dérivés chimiques en raison de la faible acidité de l'hydroxylhydrogène ou en raison de la différence d'électronégativité entre le carbone et l'oxygène. La dissociation facile de l'hydroxyle oxygène-hydrogène fournit des réactions pour former un ester avec un alcool et pour former un sel hydrosoluble avec un alcali. Des esters presque infinis sont formés par réaction de condensation appelée estérification entre l'acide carboxylique et l'alcool, qui produit de l'eau. La deuxième théorie de la réaction est l'addition d'électrons à l'atome de carbone déficient en électrons du groupe carboxyle. Une autre théorie est la décarboxylation (élimination du dioxyde de carbone sous forme de groupe carboxyle). Les acides carboxyliques sont utilisés pour synthétiser des halogénures d'acyle et des anhydrides d'acide qui ne sont généralement pas des composés cibles. Ils sont utilisés comme intermédiaires pour la synthèse des esters et amides, des dérivés importants de l'acide carboxylique en biochimie ainsi que dans les domaines industriels. Il existe presque une infinité d'esters obtenus à partir d'acides carboxyliques. Les esters sont formés par élimination de l'eau d'un acide et d'un alcool. Les esters d'acide carboxylique sont utilisés dans diverses applications directes et indirectes. Les esters de chaîne inférieure sont utilisés comme matières de base aromatisantes, plastifiants, supports de solvants et agents de couplage. Les composés à chaîne supérieure sont utilisés comme composants dans les fluides de travail des métaux, les tensioactifs, les lubrifiants, les détergents, les agents huileux, les émulsifiants, les agents mouillants, les traitements textiles et les émollients.Ils sont également utilisés comme intermédiaires pour la fabrication d'une variété de composés cibles. Les esters presque infinis fournissent une large gamme de viscosité, de densité, de pression de vapeur, de point d'ébullition et d'autres propriétés physiques et chimiques pour les sélections d'application appropriées. Les amides sont formés à partir de la réaction d'un acide carboxylique avec une amine. La réaction de l'acide carboxylique pour lier les acides aminés est de nature large pour former des protéines (amide), les principaux constituants du protoplasme de toutes les cellules. Le polyamide est un polymère contenant des groupes amide répétés tels que divers types de nylon et de polyacrylamides. L'acide carboxylique est dans nos vies.
ACIDES CARBOXYLIQUES ALIPHATIQUES

NOM COMMUN

NOM SYSTÉMATIQUE
NE CAS
FORMULE
POINT DE FUSION


Acide formique Acide méthanoïque 64-18-6 HCOOH
8,5 C


Acide acétique Acide éthanoïque 64-19-7 CH3COOH
16,5 C

Acide carboxyéthane propionique 79-09-4 CH3CH2COOH
-21,5 C

Acide butyrique Acide n-butanoïque 107-92-6 CH3 (CH2) 2COOH
-8 C

Acide valérique Acide n-pentanoïque 109-52-4 CH3 (CH2) 3COOH
-19 C

Acide caproïque Acide n-hexanoïque 142-62-1 CH3 (CH2) 4COOH
-3 C

Acide énanthoïque Acide n-heptanoïque 111-14-8 CH3 (CH2) 5COOH
-10,5 C

Acide caprylique Acide n-octanoïque 124-07-2 CH3 (CH2) 6COOH
16 C

Acide alpha-éthylcaproïque Acide 2-éthylhexanoïque 149-57-5 CH3 (CH2) 3CH (C2H5) COOH
-59 C

Acide valproïque Acide 2-propylpentanoïque 99-66-1 (CH3CH2CH2) 2CHCOOH
120 C

Acide pélargonique Acide n-nonanoïque 112-05-0 CH3 (CH2) 7COOH
48 C

Acide caprique Acide n-décanoïque 334-48-5 CH3 (CH2) 8COOH
31 C


L'acide nonanoïque est un acide gras qui se produit naturellement car les esters sont l'huile de pélargonium. Les esters synthétiques, tels que le nonanoate de méthyle, sont utilisés comme arômes. L'acide pélargonique est un composé organique composé d'une chaîne à neuf carbones se terminant par un acide carboxylique. C'est un liquide huileux avec une odeur désagréable et rance. Il est presque insoluble dans l'eau, mais bien soluble dans le chloroforme et l'éther.


L'acide nonanoïque, également appelé acide pélargonique, est un composé organique de formule développée CH3 (CH2) 7CO2H. C'est un acide gras à neuf carbones. L'acide nonanoïque est un liquide huileux incolore avec une odeur désagréable et rance. Il est presque insoluble dans l'eau, mais très soluble dans les solvants organiques. Les esters et sels de l'acide nonanoïque sont appelés nonanoates. Son indice de réfraction est de 1,4322. Son point critique est à 712 K (439 ° C) et 2,35 MPa.


ACIDE PELARGONIQUE = ACIDE NONANOIQUE = ACIDE NONYLIQUE = ACIDE PELARGIQUE


N ° CE / Liste: 203-931-2
N ° CAS: 112-05-0
Mol. formule: C9H18O2


L'acide nonanoïque (souvent appelé acide pélargonique) est un acide carboxylique naturel avec une longueur de chaîne carbonée de neuf, appartenant à la classe chimique des acides gras saturés communément appelés acides gras à chaîne moyenne (C8 à C12).
L'acide pélargonique est un liquide clair et incolore à faible odeur.
L'acide pélargonique (acide nonanoïque) est soluble dans les solutions aqueuses, mais il peut facilement former des esters et se dissocier partiellement en l'anion pélargonate (CH3 (CH2) 7COO-) et le cation hydronium (H3O +) dans une solution aqueuse. Le poids moléculaire (158,24 g / mol) et le coefficient de partage octanol-eau (3,4 logPow) de l'acide nonanoïque suggèrent que la pénétration cutanée est possible.


L'acide nonanoïque est un acide gras saturé à chaîne moyenne.
L'acide nonanoïque inhibe la croissance mycélienne et la germination des spores chez les champignons phytopathogènes M. roreri et C. perniciosa de manière dépendante de la concentration.Il a une activité herbicide contre une variété d'espèces, y compris la digitaire.
L'acide nonanoïque a été utilisé comme étalon interne pour la quantification des acides gras libres dans les eaux usées des oliveraies.
Des formulations contenant de l'acide nonanoïque ont été utilisées dans la lutte contre les mauvaises herbes à l'intérieur et à l'extérieur et comme agents nettoyants et émulsifiants dans les cosmétiques.

L'acide pélargonique, également appelé acide nonanoïque, est un composé organique de formule développée CH3 (CH2) 7CO2H.
L'acide pélargonique est un acide gras à neuf carbones. L'acide nonanoïque est un liquide huileux incolore avec une odeur désagréable et rance.
L'acide pélargonique est presque insoluble dans l'eau, mais très soluble dans les solvants organiques.
Les esters et sels de l'acide pélargonique sont appelés pélargonates ou nonanoates.

L'acide pélargonique est utilisé dans les formulations d'herbicides et dans la préparation de plastifiants, résines, lubrifiants et laques

L'acide pélargonique ou acide nonanoïque est un acide gras saturé à chaîne droite C9 qui se produit naturellement sous forme d'esters de l'huile de pélargonium.
L'acide pélargonique a des propriétés antifongiques et est également utilisé comme herbicide ainsi que dans la préparation de plastifiants et de laques.

L'acide nonanoïque est un acide gras saturé d'origine naturelle avec neuf atomes de carbone. La forme de sel d'ammonium de l'acide nonanoïque est utilisée comme herbicide.
L'acide nonanoïque agit en décapant la cuticule cireuse de la plante, provoquant une perturbation cellulaire, une fuite cellulaire et la mort par dessiccation.

L'acide nonanoïque est un acide gras saturé à chaîne droite en C9 qui se présente naturellement sous forme d'esters de l'huile de pélargonium.
L'acide nonanoïque a des propriétés antifongiques et est également utilisé comme herbicide ainsi que dans la préparation de plastifiants et de laques.
L'acide nonanoïque a un rôle d'anti-aliment, de métabolite végétal, de métabolite de Daphnia magna et de métabolite d'algues.
L'acide nonanoïque est un acide gras saturé à chaîne droite et un acide gras à chaîne moyenne. C'est un acide conjugué d'un nonanoate. L'acide nonanoïque dérive d'un hydrure d'un nonane.

L'acide nonanoïque (acide pélargonique, acide nonoïque) est un acide gras naturel présent dans les graisses végétales et animales.
L'acide nonanoïque (NNA) est un acide gras à chaîne moyenne et est un acide carboxylique naturel avec une longueur de chaîne carbonée de neuf.
L'acide nonanoïque est utilisé dans les produits chimiques agricoles et vétérinaires (AgVet) comme herbicide, et peut avoir d'autres utilisations dans des produits thérapeutiques ou des parfums.

L'acide nonanoïque a été utilisé dans une gamme de produits chimiques agricoles comme herbicide, à la fois en combinaison avec d'autres principes actifs (en particulier le glyphosate), mais également en tant que constituant actif autonome.
Des produits commerciaux sont disponibles avec des concentrations élevées d'acide nonanoïque. L'acide nonanoïque est disponible sous forme de produits à utiliser dans le jardin potager, à la fois dans des formulations prêtes à l'emploi et également sous forme de formulations concentrées qui nécessitent une dilution avant utilisation.

L'acide pélargonique, également connu sous le nom d'acide nonanoïque ou pélargon, appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras à chaîne moyenne.
Ce sont des acides gras avec une queue aliphatique qui contient entre 4 et 12 atomes de carbone.
L'acide pélargonique est un liquide huileux avec une odeur désagréable et rance.
C'est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble dans l'eau mais très soluble dans les solvants organiques.
La biosynthèse des acides gras se produit par la voie de l'acétate et le processus est catalysé par les enzymes Fatty Acid Synthase (FAS).
Structurellement, le SAF varie considérablement d'un organisme à l'autre, mais essentiellement, ils accomplissent tous la même tâche en utilisant les mêmes mécanismes.
L'acide nonanoïque est également utilisé dans la préparation de plastifiants et de laques. Des esters synthétiques d'acide nonanoïque, tels que le nonanoate de méthyle, sont utilisés comme arômes.
Le dérivé 4-nonanoylmorpholine est un ingrédient de certains sprays au poivre. Le sel d'ammonium de l'acide nonanoïque, le nonanoate d'ammonium, est un herbicide.
Il est couramment utilisé en conjonction avec le glyphosate, un herbicide non sélectif, pour lutter contre les mauvaises herbes dans le gazon.

L'acide pélargonique est un liquide huileux clair à jaunâtre. Il est insoluble dans l'eau mais soluble dans l'éther, l'alcool et les solvants organiques.
Les molécules de la plupart des acides gras naturels ont un nombre pair de chaînes carbonées en raison de la liaison entre elles par des unités ester.
Des composés analogues de nombres impairs d'acides gras à chaîne carbonée sont complétés par synthèse.
L'acide pélargonique, acide gras à chaîne carbonée en nombres impairs C-9, est un acide gras à coût relativement élevé.
L'acide pélargonique peut être préparé par ozonolyse qui utilise l'ozone pour couper les liaisons alcènes.
Un exemple d'ozonolyse dans le commerce est la production d'acides carboxyliques à nombre de carbone impair tels que l'acide azélaïque et l'acide pélargonique et des acides carboxyliques simples tels que l'acide formique et l'acide oxalique.
L'acide pélargonique forme des esters avec des alcools à utiliser comme plastifiants et huiles lubrifiantes.
Il est utilisé dans la modification des résines alkyde pour éviter la décoloration et pour conserver la flexibilité et la résistance au vieillissement car l'acide pélargonique saturé ne sera pas oxydé.
Savons métalliques (baryum et cadmium) et autres sels inorganiques utilisés comme stabilisants.
Il est également utilisé comme intermédiaire chimique pour les arômes synthétiques, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et les inhibiteurs de corrosion.
On sait que les acides gras à chaîne droite et saturée en C8-C12 sont capables d'éliminer la cuticule cireuse de la dicotylédone ou de la mauvaise herbe, entraînant la mort des tissus. T
Ils sont utilisés comme ingrédient actif d'herbicides respectueux de l'environnement et à effet rapide. L'acide pélargonique est le plus fort.


L'acide nonanoïque peut être utilisé pour traiter les convulsions (PMID 23177536).


Autres noms: acide n-nonanoïque; acide n-nonoïque; acide n-nonylique; Acide nonoïque; Acide nonylique; Acide pélargique; Acide pélargonique; Acide 1-octanecarboxylique; Cirrasol 185a; Emfac 1202; Hexacide C-9; Pelargon; Emery 1203; Acide 1-nonanoïque; NSC 62787; acide n-pélargonique; Emery 1202 (Sel / Mélange)


Nom IUPAC: acide nonanoïque

Synonymes:
Acide 1-nonanoïque
Acide 1-octanecarboxylique
CH3‒ [CH2] 7 ‒ COOH IUPAC
acide n-nonanoïque
acide n-nonanoïque
Nonanoate
Acide nonanoïque
Nonansäure Deutsch
acide nonoïque
acide nonylique
acide pélargique
pélargon
Acide pélargonique
Pelargonsäure Deutsch
acide pergonique

l'acide nonanoïque a l'hydrure parent nonane
l'acide nonanoïque a un rôle métabolite de Daphnia magna
l'acide nonanoïque a un rôle de métabolite algal
l'acide nonanoïque a un rôle antifeedant
l'acide nonanoïque a un rôle de métabolite végétal
l'acide nonanoïque est un acide gras à chaîne moyenne
l'acide nonanoïque est un acide gras saturé à chaîne droite
l'acide nonanoïque est un acide conjugué de nonanoate

SYNONYMES:

ACIDE NONANOIQUE
Acide pélargonique
112-05-0
Acide n-nonanoïque
Acide nonoïque
Acide nonylique
Acide pélargique
acide n-nonylique
acide n-nonoïque
Acide 1-octanecarboxylique
Pélargon
Cirrasol 185A
Hexacide C-9
Emfac 1202
Acide 1-nonanoïque
Acides gras, C6-12
Acides gras, C8-10
Nonansaeure
Pelargonsaeure
acide pergonique
MFCD00004433
nonoate
NSC 62787
UNII-97SEH7577T
68937-75-7
CH3- [CH2] 7-COOH
CHEBI: 29019
97SEH7577T
pergoner
n-nonanoate
1-nonanoate
C9: 0
acide octan-1 carboxylique
1-octanecarboxylate
Acide n-nonanoïque, 97%
DSSTox_CID_1641
DSSTox_RID_76255
DSSTox_GSID_21641
Pelargon [russe]
Acide 1-octanecarboxyique
CAS-112-05-0
FEMA n ° 2784
HSDB 5554
EINECS 203-931-2
Code chimique des pesticides EPA 217500
BRN 1752351
n-Pélargonate
AI3-04164
n-nonylate
Acide perlargonique
n-Nonoate
acide n-pélargonique
KNA
EINECS 273-086-2
Anion d'acide nonanoïque
Acide C9
Acide caprylique-caprique
Acide nonanoïque, 96%
3sz1
Le L-114 d'Emery
Acide pélargonique 1202
Emery 1202
Emery 1203
acide octane-1-carboxylique

Préparation, occurrence et utilisations
L'acide pélargonique se présente naturellement sous forme d'esters dans l'huile de pélargonium.
Associé à l'acide azélaïque, il est produit industriellement par ozonolyse d'acide oléique.

H17C8CH = CHC7H14CO2H + 4O → HO2CC7H14CO2H + H17C8CO2H
Les esters synthétiques de l'acide pélargonique, tels que le pélargonate de méthyle, sont utilisés comme arômes.
L'acide pélargonique est également utilisé dans la préparation de plastifiants et de laques.
Le dérivé 4-nonanoylmorpholine est un ingrédient de certains sprays au poivre.
Le sel d'ammonium de l'acide pélargonique, le pélargonate d'ammonium, est un herbicide.
Il est couramment utilisé en conjonction avec le glyphosate, un herbicide non sélectif, pour un effet de combustion rapide dans le contrôle des mauvaises herbes dans le gazon.

Effets pharmacologiques
L'acide pélargonique peut être plus puissant que l'acide valproïque dans le traitement des crises.
De plus, contrairement à l'acide valproïque, l'acide pélargonique n'a montré aucun effet sur l'inhibition de l'HDAC, ce qui suggère qu'il est peu probable qu'il présente une tératogénicité liée à l'inhibition de l'HDAC.

Nom IUPAC: acide nonanoïque
Autres noms: acide nonoïque; Acide nonylique;
Acide 1-octanecarboxylique;
C9: 0 (nombres de lipides)

Identifiants
Numéro CAS: 112-05-0
Numéro CE: 203-931-2

Propriétés
Formule chimique: C9H18O2
Masse moléculaire: 158,241 g · mol − 1
Apparence: Liquide huileux clair à jaunâtre
Densité: 0,900 g / cm3
Point de fusion: 12,5 ° C (54,5 ° F; 285,6 K)
Point d'ébullition: 254 ° C (489 ° F; 527 K)
Point critique (T, P): 439 ° C (712 K), 2,35 MPa
Solubilité dans l'eau: 0,3 g / L
Acidité (pKa): 4,96
1,055 de 2,06 à 2,63 K (−271,09 à −270,52 ° C; −455,96 à −454,94 ° F)
1,53 à −191 ° C (−311,8 ° F; 82,1 K)
Indice de réfraction (nD): 1,4322

Dangers
Principaux dangers: corrosif (C)
Phrases R (obsolètes): R34
Phrases S (obsolètes): (S1 / 2) S26 S28 S36 / 37/39 S45


Point d'éclair: 114 ° C (237 ° F; 387 K)
Température d'auto-inflammation: 405 ° C


Catégories: Acides alcanoïques
Herbicides
Acide pélargonique
L'acide pélargonique se trouve naturellement dans les pélargoniums et est un acide gras très efficace largement utilisé dans le traitement des plantes indésirables.

Comment fonctionne l'acide pélargonique?
L'acide pélargonique détruit les parois cellulaires des feuilles de la mauvaise herbe.

Il en résulte que les cellules perdent leur structure et se dessèchent dans un court laps de temps, dans des conditions normales, cela sera visible dans un délai d'un jour après le traitement.

Seules les parties vertes de la plante sont affectées par cette action, l'écorce ligneuse de la plante n'est pas affectée car les cellules sont trop stables et le principe actif n'a aucun moyen de pénétrer la surface.
Par conséquent, le produit peut être utilisé sous les haies, les arbres et les buissons sans craindre de détruire toute la zone.


Les usages
L'acide pélargonique est naturellement présent dans de nombreuses plantes et animaux.
L'acide pélargonique est utilisé pour contrôler la croissance des mauvaises herbes et comme diluant pour fleurs pour les pommiers et les poiriers.
L'acide pélargonique est également utilisé comme additif alimentaire; comme ingrédient dans les solutions utilisées pour peler commercialement les fruits et légumes.


L'acide pélargonique est présent dans de nombreuses plantes.
L'acide pélargonique est utilisé comme herbicide pour empêcher la croissance des mauvaises herbes à l'intérieur et à l'extérieur, et comme diluant pour fleurs pour les pommiers et les poiriers.
La Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis a approuvé l'utilisation de cette substance dans les aliments.
Aucun risque pour l'homme ou l'environnement n'est prévu lorsque des produits pesticides contenant de l'acide pélargonique sont utilisés conformément au mode d'emploi de l'étiquette.

I. Description de la matière active L'acide pélargonique est une substance chimique que l'on trouve dans presque toutes les espèces d'animaux et de plantes.
Parce qu'il contient neuf atomes de carbone, il est également appelé acide nonanoïque.
Il se trouve à de faibles niveaux dans de nombreux aliments courants que nous mangeons.
Il se décompose facilement dans l'environnement.


II. Sites d'utilisation, ravageurs cibles et méthodes d'application L'acide pélargonique a deux utilisations distinctes liées aux plantes: le désherbant et le diluant pour fleurs.
[Remarque: la substance peut également être utilisée comme désinfectant, une utilisation non abordée dans cette fiche d'information.]

o Désherbant Les cultivateurs pulvérisent de l'acide pélargonique sur les cultures vivrières et autres cultures pour les protéger contre les mauvaises herbes.
Pour les cultures vivrières, l’acide pélargonique peut être appliqué du moment de la plantation jusqu’à 24 heures avant la récolte.
La restriction pré-récolte garantit qu'il ne reste que peu ou pas de résidus sur les aliments.
Le produit chimique contrôle également les mauvaises herbes sur des sites tels que les écoles, les terrains de golf, les allées, les serres et divers sites intérieurs.

o Diluant à fleurs Les producteurs utilisent de l'acide pélargonique pour éclaircir les fleurs, une procédure qui augmente la qualité et le rendement des pommes et autres arbres fruitiers.
L'éclaircissage des fleurs permet aux arbres de produire des fruits chaque année au lieu de tous les deux ans.


III. Évaluation des risques pour la santé humaine L'acide pélargonique est naturellement présent dans de nombreuses plantes, y compris les plantes alimentaires, de sorte que la plupart des gens sont régulièrement exposés à de petites quantités de ce produit chimique.
L'utilisation d'acide pélargonique comme herbicide ou diluant pour fleurs sur les cultures vivrières ne devrait pas augmenter l'exposition humaine ou le risque.
En outre, des tests indiquent que l'ingestion ou l'inhalation d'acide pélargonique en petites quantités n'a aucun effet toxique connu.
L'acide pélargonique est un irritant pour la peau et les yeux, et les étiquettes des produits décrivent les précautions que les utilisateurs doivent suivre pour éviter que les produits ne pénètrent dans leurs yeux ou sur leur peau.

L'UTILISATION DE L'ACIDE PELARGONIQUE COMME OUTIL DE GESTION DES MAUVAISES HERBES
Steven Savage et Paul Zomer Mycogen Corporation, San Diego, Californie En 1995, la Mycogen Corporation a introduit Scythe®, un herbicide de combustion contenant 60% de l'ingrédient actif, l'acide pélargonique.
L'acide pélargonique est un acide gras saturé naturel à neuf carbones (C9: 0).

 L'acide pélargonique est largement présent dans la nature dans des produits tels que le lait de chèvre, les pommes et les raisins.

Commercialement, il est produit par ozonolyse d'acide oléique (C18: 1) à partir de suif de bœuf.
L'acide pélargonique a une très faible toxicité pour les mammifères (par voie orale, par inhalation), n'est pas mutagène, tératogène ou sensibilisant.

Il peut provoquer une irritation des yeux et de la peau et le produit formulé porte donc un mot d'avertissement AVERTISSEMENT (catégorie II).

Il a un profil environnemental bénin. En tant qu'herbicide, l'acide pélargonique provoque un brûlage extrêmement rapide et non sélectif des tissus verts.

Le taux de destruction est lié à la température, mais dans toutes les conditions sauf les plus froides, les plantes traitées commencent à présenter des dommages dans les 15 à 60 minutes et commencent à s'effondrer dans les 1 à 3 heures suivant l'application.

L'acide pélargonique n'est pas systémique et n'est pas transféré à travers les tissus ligneux.
Il est également actif contre les mousses et autres cryptogrammes. L'acide pélargonique n'a aucune activité dans le sol.
Comme avec la plupart des herbicides à brûler, l'acide pélargonique n'empêche pas la repousse à partir de bourgeons protégés ou de méristèmes basaux.
De nombreuses mauvaises herbes herbacées annuelles peuvent être complètement tuées tandis que les mauvaises herbes, les graminées et les plantes ligneuses plus grosses peuvent repousser.
Il existe de nombreuses applications pratiques de l'activité de combustion rapide de l'acide pélargonique.

Il peut être utilisé pour le désherbage localisé, les bordures, le revêtement, le renouvellement du gazon, la taille chimique et le drageonnage.
Il est particulièrement utile comme pulvérisation dirigée pour tuer les mauvaises herbes annuelles dans les plantes ornementales ligneuses cultivées en conteneurs, sous les bancs de serre et dans d'autres endroits où les herbicides systémiques peuvent causer des dommages indésirables.

Si la pulvérisation d'acide pélargonique entre en contact avec certaines plantes désirées, les dommages sont strictement limités aux feuilles qui sont effectivement pulvérisées.

L'acide pélargonique doit être appliqué dans au moins 75 gallons / acre de volume de pulvérisation total à mesure que l'activité diminue à des gallons inférieurs.
Les résultats des études de RMN P31 suggèrent que le mode d'action de l'acide pélargonique n'est pas basé sur des dommages directs aux membranes cellulaires.
L'acide pélargonique se déplace à travers la cuticule et les membranes cellulaires et abaisse le pH interne des cellules végétales.
Au cours des quelques minutes suivantes, les pools d'ATP cellulaire et de glucose-6-phosphate diminuent.

Ce n'est que plus tard qu'il existe des signes de dysfonctionnement de la membrane qui finissent par entraîner une fuite cellulaire, un effondrement et une dessiccation du tissu.
Cette chaîne d'événements cellulaires semble permettre à l'acide pélargonique de synergiser l'activité de certains herbicides systémiques comme le glyphosate.

En général, les herbicides anti-brûlures sont antagonistes à l'activité des herbicides systémiques, mais dans un mélange en réservoir, il a été démontré que l'acide pélargonique permet une absorption plus grande et plus rapide du glyphosate sans interférer avec la translocation.
Ce type de synergie est complètement distinct de l'amélioration observée avec divers tensioactifs utilisés comme adjuvants ou composants de formulation pour le glyphosate.

En utilisant des applications à volume élevé d'un mélange en réservoir, il est possible de combiner la destruction rapide de l'acide pélargonique avec l'action systémique du glyphosate.

À de faibles volumes d'application (par exemple 20-30 GPA), l'acide pélargonique améliore encore l'absorption du glyphosate et améliore ses performances globales, mais il n'y a pas de brûlure immédiate du feuillage traité.

L'herbicide Scythe a été homologué pour une utilisation non agricole en 1995 et un enregistrement des cultures est prévu en 1996.
Cette formulation commerciale d'acide pélargonique a une large gamme d'applications de lutte contre les mauvaises herbes à la fois comme agent de contact, non sélectif et comme partenaire de mélange en réservoir avec des herbicides systémiques tels que le glyphosate.

Le potentiel herbicide de différents produits à base d'acide pélargonique et d'huiles essentielles contre plusieurs espèces de mauvaises herbes importantes
Ilias Travlos 1, *, Eleni Rapti 1, Ioannis Gazoulis 1, Panagiotis Kanatas 2, Alexandros Tataridas 1, Ioanna Kakabouki 1 et Panayiota Papastylianou 1 1
Laboratoire d'agronomie, Département des sciences des cultures, Université agricole d'Athènes, 75 rue Iera Odos, 118 55 Athènes, Grèce;

Publication: 30 octobre 2020

Résumé: Les agriculteurs et les chercheurs s'intéressent de plus en plus au développement d'herbicides naturels fournissant des niveaux suffisants de lutte contre les mauvaises herbes.
Le but de la présente étude était de comparer l'efficacité de quatre produits d'acide pélargonique différents, de trois huiles essentielles et de deux mélanges de produits naturels contre L. rigidum Gaud., A. sterilis L. et G. aparine L. En ce qui concerne les graminées, il a été remarqué 7 jours après le traitement que le traitement au PA3 (acide pélargonique 3,102% p / v + hydrazide maléique 0,459% p / v) était le traitement le moins efficace contre L. rigidum et A. sterilis. Le mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique a donné un poids sec inférieur de 77% pour L. rigidum par rapport au témoin. La réduction de la biomasse a atteint le niveau de 90% par rapport au témoin dans le cas de l'huile de manuka et l'efficacité du mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique était similaire.
Pour l'avoine stérile, la biomasse des mauvaises herbes a été enregistrée entre 31% et 33% du témoin pour les traitements à l'huile de citronnelle, à l'huile de pin, PA1 (acide pélargonique 18,67% + hydrazide maléique 3%) et PA4 (acide pélargonique 18,67%). De plus, le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique a réduit la biomasse des mauvaises herbes de 96% par rapport au témoin.
En ce qui concerne les espèces à feuilles larges G. aparine, les traitements PA4 et PA1 ont permis une réduction du poids sec de 96 à 97% par rapport à la valeur correspondante enregistrée pour les plantes non traitées.

Le traitement au PA2 (acide pélargonique 50% p / v) et le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique ont complètement éliminé les plants de couperet.
Les observations faites pour le poids sec des mauvaises herbes au niveau des espèces étaient similaires à celles faites concernant les valeurs de hauteur des plantes enregistrées pour chaque espèce.

Des recherches supplémentaires sont nécessaires pour étudier des substances plus naturelles et optimiser l’utilisation d’herbicides naturels ainsi que de mélanges d’herbicides naturels dans les stratégies de lutte contre les mauvaises herbes dans différentes conditions de sol et climatiques. Mots clés: bioherbicide; acide pélargonique; l'huile de manuka; huile de citronnelle; Huile de pin; herbes graminées; mauvaises herbes à feuilles larges 1.
Introduction Les mauvaises herbes sont considérées comme l'une des principales menaces pour la production agricole car elles affectent indirectement la production agricole, en faisant concurrence aux cultures pour les ressources naturelles, en abritant les ravageurs des cultures, en réduisant les rendements et la qualité des cultures et en augmentant par la suite les coûts de transformation [1 ]. La lutte chimique reste la pratique de lutte la plus courante pour la gestion des mauvaises herbes. Malheureusement, cette dépendance excessive aux herbicides a conduit à de graves problèmes, tels que les dommages possibles à la végétation et aux cultures non ciblées, l'existence de résidus d'herbicides dans l'eau et le sol et des préoccupations pour la santé et la sécurité humaines [2–5].
Un autre problème majeur associé à l'utilisation d'herbicides synthétiques est Agronomy 2020, 10, 1687; doi: 10.3390 / agronomy10111687 www.mdpi.com/journal/agronomy Agronomy 2020, 10, 1687 2 sur 13 le problème croissant de la résistance aux herbicides depuis de nombreuses espèces de mauvaises herbes nuisibles, notamment Amaranthus, Conyza, Echinochloa et Lolium spp. sont connus pour leur capacité à faire évoluer rapidement la résistance à un large éventail de sites d'action d'herbicides.
Le développement d'herbicides naturels à base d'acides organiques ou d'huiles essentielles pourrait diminuer ces impacts négatifs.
Ils sont moins persistants que les herbicides synthétiques, plus respectueux de l'environnement, et ils ont également différents modes d'action qui peuvent empêcher le développement de biotypes de mauvaises herbes résistants aux herbicides [7,8]. Les acides organiques, les huiles essentielles, les produits botaniques bruts et d'autres substances naturelles dérivées des tissus végétaux peuvent être utilisés comme bio-herbicides pour lutter contre les mauvaises herbes dans les systèmes d'agriculture biologique et durable [9].
Ces substances naturelles se heurtent à plusieurs opposants parmi les membres de la Commission européenne, car il existe des doutes sur les processus d'enregistrement des produits naturels en raison du manque de données toxicologiques pertinentes pour leur utilisation à l'échelle commerciale [10]. Bien que ces préoccupations puissent exister, il est prouvé que la plupart des huiles essentielles et leurs principaux composés ne sont pas nécessairement génotoxiques ou nocifs pour la santé humaine [11]. Ces herbicides naturels sont parfois moins dangereux pour l'environnement et la santé humaine que les herbicides synthétiques commerciaux.
Dans le cas de l'acide pélargonique, les tests de toxicité sur des organismes non cibles, tels que les oiseaux, les poissons et les abeilles, ont révélé peu ou pas de toxicité.
Le produit chimique se décompose rapidement dans les environnements terrestres et aquatiques, de sorte qu'il ne s'accumule pas.
Pour minimiser la dérive et les dommages potentiels aux plantes non ciblées, les utilisateurs sont tenus de prendre des précautions comme éviter les jours venteux et utiliser de grosses gouttelettes de pulvérisation.
Cependant, les étiquettes des produits décrivent les précautions que les utilisateurs doivent suivre pour éviter que les produits ne pénètrent dans leurs yeux ou sur leur peau, car l'acide est un irritant pour la peau et les yeux [13].
L'acide pélargonique (PA) (CH3 (CH2) 7CO2H, acide n-nonanoïque) est un acide gras saturé à neuf carbones (C9: 0) naturellement présent sous forme d'esters dans l'huile essentielle de Pelargonium spp. Et peut être dérivé des tissus de diverses espèces végétales [14–16]. L'acide pélargonique avec ses sels et formulé avec des émulsifiants est utilisé en termes de lutte contre les mauvaises herbes comme herbicide non sélectif approprié pour le jardin ou les utilisations professionnelles dans le monde entier [8,14].
Ils sont appliqués en tant qu'herbicides de brûlage par contact, qui attaquent les membranes cellulaires et, par conséquent, des fuites cellulaires sont provoquées et suivies par la dégradation des lipides d'acyle membranaires.

Les effets phytotoxiques dus à l'application d'acide pélargonique sont visibles très peu de temps après la pulvérisation et les symptômes impliquent une phytotoxicité pour les plantes et leurs cellules, qui commencent rapidement à s'oxyder, et des lésions nécrotiques sont observées sur les parties aériennes des plantes [18 ].
L'utilisation potentielle de l'acide pélargonique comme bioherbicide constitue une option intéressante de lutte contre les mauvaises herbes non chimique qui peut être efficacement intégrée à d'autres stratégies de gestion des mauvaises herbes respectueuses de l'environnement dans des cultures importantes telles que le soja [19]. Plusieurs herbicides naturels commerciaux à base d'acide pélargonique comprennent également l'hydrazide maléique (1,2-dihydro-3,6-pyridazinedione) qui est un régulateur de croissance systémique des plantes qui a également été utilisé comme herbicide depuis son introduction [20].

Hydrazide maléique (1, 2-dihydropyridazine-3, 6-dione), une substance semblable à une hormone synthétisée et introduite pour la première fois aux États-Unis en 1949, avec une structure cristalline et une similitude structurelle avec l'uracile à base de pyrimidine [20–22].
Après application sur le feuillage, l'hydrazide maléique est transféré dans les tissus méristématiques, avec une mobilité à la fois dans le phloème et le xylème.
Bien que son mode d'action ne soit pas clair, il peut être utilisé efficacement pour la suppression des germes sur les cultures maraîchères comme les oignons et les carottes ainsi que pour le contrôle des espèces de mauvaises herbes parasites gênantes où les herbicides synthétiques sont limités [24–26]. Les huiles essentielles dérivées d'une variété de plantes aromatiques, de biomasse, envahissantes ou vivrières sont également connues pour avoir un potentiel d'herbicides naturels non sélectifs [9,27–29].

De même, dans le cas de l'acide pélargonique, le feuillage des mauvaises herbes brûle très peu de temps après l'application, ce qui est plus efficace contre les jeunes plantes que les plus âgées [30].
L'huile de manuka est isolée des feuilles de Leptospermum scoparium J. R. Forst. et G. Forst. et est considéré comme un produit acceptable au regard des normes biologiques [9].
L'ingrédient actif de cette huile essentielle est la leptospermone, une b-tricétone naturelle, qui cible l'enzyme p-hydroxyphénylpyruvate dioxygénase (HPPD) comme les herbicides synthétiques conventionnels mésotrione et sulcotrione [31–33]. Huile essentielle de citronnelle, dérivée de Cymbopogon citratus Stapf. ou C. flexuosus D.C. contenant jusqu'à 80% de citral est également commercialisé Agronomy 2020, 10, 1687 3 sur 13 en tant qu'herbicide organique dont le mode d'action implique l'interruption de la polymérisation des microtubules végétaux [34].

L'huile de citronnelle agit comme un herbicide de contact, et comme l'ingrédient actif ne se déplace pas, seules les parties des plantes recevant la solution de pulvérisation sont affectées.

L'huile essentielle de pin est également commercialisée sous forme d'émulsion aqueuse à 10% pour la lutte contre les mauvaises herbes en tant qu'herbicide naturel.

Il est dérivé de la distillation à la vapeur d'aiguilles, de brindilles et de cônes de Pinus sylvestris L. et d'un large éventail d'autres espèces appartenant à Pinus spp. et comprend les alcools terpéniques et les acides gras saponifiés. Les monoterpènes tels que l'a- et le b-pinène peuvent augmenter la concentration de malondialdéhyde, de proline et de peroxyde d'hydrogène, indiquant la peroxydation lipidique et l'induction d'un stress oxydatif chez les mauvaises herbes [35,36].
Le but de la présente étude était d'évaluer et de comparer l'efficacité de quatre produits d'acide pélargonique différents, de trois huiles essentielles et de deux mélanges (d'un produit d'acide pélargonique et de deux huiles essentielles) contre trois espèces de mauvaises herbes cibles, à savoir le ray-grass rigide (Lolium rigidum Gaud.), Avoine stérile (Avena sterilis L.) et couperet (Galium aparine L.).

2. Matériel et méthodes 2.1. Collecte de matériel végétal et prétraitement des semences Des semences de ray-grass rigide (L. rigidum), d'avoine stérile (A. sterilis) et de couperet (G. aparine) ont été collectées dans des champs de blé d'hiver des origines de Fthiotida, Viotia et Larisa, respectivement, en juin 2019 (tableau 1).
Dans chaque champ, des panicules et des graines ont été collectées sur 20 plantes et transférées au Laboratoire d'agronomie (Université agricole d'Athènes).
Tableau 1. Espèces de mauvaises herbes étudiées, origines et positions géographiques où la récolte de graines a été effectuée. Nom commun Nom scientifique Origine Position Ray-grass rigide Lolium rigidum Gaud. Fthiotida 39◦08007 ”N, 22◦24056” E Avoine stérile Avena sterilis L. Viotia 38◦24041 ”N, 23◦00040” E Cleaver Galium aparine L. Larisa 39◦25051 ”N, 22◦45047” E Deux expériences ont été menée et répétée deux fois pour évaluer et comparer l'efficacité des différents produits à base d'acide pélargonique, des huiles essentielles et des mélanges d'herbicides naturels contre les trois espèces de mauvaises herbes cibles.
Les graines collectées ont été séchées à l'air, battues, placées dans des sacs en papier et stockées à température ambiante pour être utilisées dans les essais expérimentaux ultérieurs.
Différents étaient les processus de prétraitement des semences effectués pour libérer la dormance des graines des graminées et des graines de couperet.

Pour libérer la dormance dans les graines de ray-grass rigide et d'avoine stérile, les graines ont été coupées individuellement avec une pince à épiler 2 dents et placées dans des boîtes de Pétri sur deux feuilles de disque filtre en papier Whatman n ° 1 (Whatman Ltd., Maidstone, Angleterre) saturées de 6 mL d'eau distillée, le 10 novembre. Les boîtes de Pétri ont été conservées entre 2 et 4 ° C (réfrigérateur) pendant une période de 7 jours. Après cela, les graines non dormantes ont été utilisées pour les semis lors du premier essai expérimental, réalisé en 2019. Environ la moitié du total des graines de graminées collectées avaient été stockées à température ambiante pour être utilisées dans le deuxième essai expérimental, réalisé pendant 2020. Pour le couperet, les graines ont été semées dans des pots rectangulaires (28 × 30 × 70 cm3) et enfouies dans le sol à environ 3–4 cm de profondeur, le 17 juin. Les pots ont été conservés à l'extérieur dans des conditions naturelles pendant 3 mois pour briser la dormance des graines de couperet.
Les graines ont été soigneusement retirées des pots le 19 septembre.
Ensuite, ils ont été séchés à l'air, placés et stockés dans des sacs en papier à température ambiante jusqu'à leur utilisation pour le premier ou le deuxième essai expérimental.
Une quinzaine de graines de ray-grass rigide et d'avoine stérile, et une vingtaine de graines de couperet ont été semées dans des pots séparés (12 × 13 × 15 cm3) le 18 novembre 2019, lors des expériences de la première manche. Des graines de ray-grass rigides et d'avoine stériles ont été semées à 1 cm de profondeur.
Des graines de couperet ont également été semées à 1 cm de profondeur pour obtenir une levée maximale des semis.
Les pots avaient été remplis d'un mélange de sol sans herbicide provenant du champ expérimental de l'Université agricole d'Athènes et de tourbe dans un rapport de 1: 1 (v / v).
Le sol du champ expérimental est un loam argileux (CL) avec un pH de 7,29, alors que les teneurs en CaCO3 et en matière organique étaient respectivement de 15,99% et 2,37%.
De plus, les concentrations de NO3 - Agronomie 2020, 10, 1687 4 de 13 P (Olsen) et Na + étaient de 104,3, 9,95 et 110 ppm, respectivement.
Lorsque les plants de mauvaises herbes de toutes les espèces de mauvaises herbes ont atteint le stade phénologique approprié pour la pulvérisation, ils ont été soigneusement éclaircis à douze plantes par pot.
Tous les pots ont été arrosés au besoin et placés à l'extérieur. Les pots ont été randomisés tous les 5 jours afin d'obtenir des conditions de croissance uniformes pour toutes les plantes.
Concernant la durée de la première expérience, elle a été menée entre le 18 novembre et le 28 décembre 2019.

En ce qui concerne le deuxième essai, les expériences en pot ont été établies le 14 janvier 2020 et ont été menées jusqu'au 25 février 2020.

Pour le deuxième essai expérimental, les mêmes plans d'action ont été suivis concernant le prétraitement des semences et l'établissement de l'expérience par rapport à ceux correspondants réalisés pour l'essai. Des conditions climatiques typiques de la Grèce ont été observées pendant les périodes expérimentales.
Les températures mensuelles maximales pour novembre, décembre, janvier et février étaient respectivement de 21,3, 15,6, 9,2 et 11,3 ◦C.
Les températures mensuelles minimales pour les mêmes mois étaient respectivement de 14,2, 9,2, 2,1 et 1,8 ◦C, alors que les hauteurs totales de précipitations pour ces mois étaient respectivement de 120,4, 90,6, 16,4 et 12,0 mm. 2.2. Traitements expérimentaux Plusieurs produits à base d'acide pélargonique ainsi que des huiles essentielles ayant une action herbicide potentielle ont été utilisés. En particulier, PA1 (3Stunden Bio-Unkrautfrei, Bayer Garten, Allemagne) et PA2 (Beloukha Garden, Belchim Crop Protection NV / SA, Technologielaan 7, 1840 Londerzeel, Belgique) ne contenaient que de l'acide pélargonique aux concentrations indiquées dans le tableau 2, tandis que PA3 et Le PA4 (Finalsan Ultima, W. Neudorff GmbH KG, Emmerthal, Allemagne) contenait de l'acide pélargonique avec de l'hydrazide maléique (tableau 2). Pour les traitements PA1, PA2, PA3 et PA4, l'acide pélargonique a été appliqué en un seul traitement sans être mélangé. Concernant les traitements à base d'huile essentielle, EO1 (huile de Manuka, Leptospermum scoparium, Salvia, Inde), EO2 (huile de citronnelle, Cymbopogon citratus, Sheer Essence, Inde) et EO3 (huile de pin, Pinus sylvestris, Sheer Essence, Inde) ont été utilisé à une concentration de 5%.
Toutes les huiles essentielles ont été diluées avec de l'eau avant le traitement pour atteindre une concentration de 5%.
En fait, les huiles essentielles commerciales doivent être appliquées à des concentrations élevées, souvent 10% ou plus par volume [30].

Dans la présente étude, une concentration intermédiaire de 5% a été choisie pour réduire le coût de l'application d'huiles essentielles afin d'évaluer si un contrôle suffisant des mauvaises herbes peut être obtenu avec l'application de tels herbicides naturels à des concentrations plus faibles, acceptable également par un aspect économique. Toutes les applications d'herbicide ont été effectuées avec un pulvérisateur à pression maniable équipé d'une buse conique variable.

La pulvérisation a été effectuée à une pression de 0,3 MPa et l'angle de pulvérisation était de 80 °.
La hauteur entre la buse conique et le niveau du sol était de 40 cm pour tous les traitements expérimentaux.
La tête de pulvérisation a été réglée pour se déplacer sur les plantes à 1,5 km h-1 et l'appareil a été calibré pour délivrer l'équivalent de 200 L ha-1.
Les traitements ont été appliqués le 20 décembre 2019, pour les deux séries de la première année (le 16 février 2020, pour les deux séries de la deuxième année) lorsque les plantes avaient atteint le stade phénologique de 2 à 3 vraies feuilles, correspondant au stade 12–13 de l'échelle BBCH pour le ray-grass rigide et l'avoine stérile, et le stade phénologique de 3–4 vraies feuilles, correspondant au stade 13–14 de l'échelle BBCH pour le couperet. Les pots ont été placés à l'extérieur et les feuilles des plantes adventices ont été orientées verticalement au moment de la pulvérisation.

Les traitements expérimentaux ont été effectués par temps ensoleillé et la température de l'air lors de la pulvérisation était de 16,1 ° C, la première année (13,4 ° C la deuxième année).

Tableau 2. Les traitements expérimentaux (p. Ex. Herbicides naturels) appliqués dans la présente étude.
Teneur en ingrédient actif du traitement en (g / L) ou (mL / L) Dose (L / ha) Ingrédient actif par unité de surface en (g / ha) ou (mL / ha) Contrôle des abréviations - - - -
Acide pélargonique 18,67% 18,67 1200 3734 3 PA1 Acide pélargonique 50% 50 1200 10000 3 PA2 Acide pélargonique 3,102% + hydrazide maléique 0,459% 3,102 1200620,4 3 PA3 Acide pélargonique 18,67% + hydrazide maléique 3% 18,67 1 + 3 1200 3734 3 + 600 3 PA4 Agronomy 2020, 10, 1687 5 sur 13

Tableau 2. Cont. Traitement Contenu de l'ingrédient actif en (g / L) ou (mL / L) Dose Dose (L / ha) Ingrédient actif par unité de surface en (g / ha) ou (mL / ha) Abréviation Huile de Manuka 5% 5 2200 1000 4 EO1 Huile de citronnelle 5% 5 2200 1000 4 EO2 Huile de pin 5% 5 2200 1000 4 EO3 Acide pélargonique 18,67% + hydrazide maléique 3% + huile de Manuka 5% 18,67 1 + 3 1 + 5 2200 3734 3 + 600 3 + 1000 4 M1 Acide pélargonique 18,67% + hydrazide maléique 3% + Huile de citronnelle 5% 18,67 1 + 3 1 + 5 2200 3734 3 + 600 3 + 1000 4 M2 1 Les données se réfèrent à la teneur en ingrédient actif des quatre différentes formulations d'acide pélargonique . Les principes actifs sont exprimés en g / L. 2
Les données se réfèrent à la teneur en ingrédient actif des trois différentes formulations d'huiles essentielles.
Les principes actifs sont exprimés en mL / L. 3 Les données se réfèrent à la quantité de l'ingrédient actif des quatre différentes formulations d'acide pélargonique par unité de surface.
Les quantités sont exprimées en g / ha. 4 Les données se réfèrent à la quantité de l'ingrédient actif des trois différentes formulations d'huiles essentielles.
Les quantités sont exprimées en mL / ha.

2.3. Évaluation de l'efficacité de chaque herbicide naturel contre les mauvaises herbes ciblées Pour évaluer l'efficacité de chaque herbicide naturel contre les espèces de mauvaises herbes ciblées, le poids sec et la hauteur des plants de quatre plantes par pot ont été mesurés pour chaque espèce de mauvaises herbes 1, 3 et 7 jours après le traitement (DAT).
Pour mesurer le poids sec, les plantes sélectionnées ont été séchées à 60 ° C pendant 48 h puis les mesures du poids sec ont été effectuées.
La balance pour mesurer le poids sec avait une précision de trois décimales et la hauteur de la plante était mesurée au cm près.
Chacune des expériences a commencé avec douze plantes dans chaque pot et quatre plantes ont été retirées de chaque pot à 1, 3 et 7 DAT.
La période d'évaluation n'était pas plus longue que 7 DAT parce que l'expérience actuelle était axée sur l'évaluation de l'effet de renversement des herbicides naturels sur chacune des espèces de mauvaises herbes étudiées. Aucune observation concernant les niveaux de nécrose ou les valeurs de NDVI n'a été faite car ceux-ci feront l'objet d'expérimentation future. 2.4. Analyse statistique Les deux expériences ont été répétées deux fois par an.
Toutes les expériences ont été menées dans une conception complètement randomisée avec quatre réplicats et neuf traitements expérimentaux (PA1, PA2, PA3, PA4, EO1, EO2, EO3, M1 et M2).

Quatre pots répliqués ont été utilisés pour l'évaluation des effets des traitements expérimentaux sur chaque espèce de mauvaise herbe.
Pour toutes les expériences, le poids sec des mauvaises herbes ainsi que les valeurs de hauteur de plante correspondant à chaque traitement ont été mesurés, pour chaque espèce de mauvaise herbe séparément. Ces valeurs ont été enregistrées à 1, 3 et 7 DAT, et exprimées en pourcentages des valeurs correspondantes enregistrées pour les plantes témoins non traitées.

Une analyse de la variance (ANOVA) combinée au fil des années et des séries a été menée pour toutes les données et les différences entre les moyennes ont été comparées au niveau de signification de 5% en utilisant le test LSD protégé de Fisher. L'ANOVA n'a indiqué aucune interaction significative de traitement x année, à travers les deux essais expérimentaux, pour chacune des espèces de mauvaises herbes étudiées. Ainsi, les moyennes du poids sec et de la hauteur des plantes, pour chaque espèce de mauvaise herbe, ont été moyennées sur les deux années et les deux essais expérimentaux.
Ensuite, les données regroupées ont été analysées par ANOVA à un niveau de probabilité ≤ 5% en utilisant Statgraphics® Centurion XVI.

Le test LSD protégé de Fisher a été utilisé pour séparer les moyennes concernant les effets de l’application des traitements expérimentaux sur le poids sec et la taille des plantes pour chacune des espèces de mauvaises herbes étudiées.

3. Résultats 3.1. Effets des traitements expérimentaux sur le poids sec et la taille de L. rigidum Lors de la première mesure effectuée à 1 DAT, il a été remarqué que le PA3 réduisait le poids sec du ray-grass rigide de 41% par rapport au témoin alors que la réduction de la biomasse était de 13% plus élevée. dans le cas de PA1.
L'efficacité des huiles essentielles de manuka, de citronnelle et de pin était similaire.
Le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique a donné un poids sec de ray-grass rigide inférieur de 63% à la valeur enregistrée pour les plantes non traitées alors que l'efficacité du mélange d'huile essentielle de citronnelle et d'acide pélargonique était similaire. Dans la deuxième mesure, effectuée à 3 DAT, il a été révélé que le PA3 entraînait une réduction de 48% du poids frais d'Agronomy 2020, 10, 1687 6 par rapport au témoin non traité.
Le poids sec du ray-grass rigide a été enregistré à 34% et 37% du témoin lorsque les traitements PA4 et EO3 ont été appliqués, respectivement.
L'huile de manuka a fourni la plus grande efficacité de tous les traitements expérimentaux contre le ray-grass rigide.

Dans la mesure finale, réalisée à 7 DAT, une réduction de la biomasse de 47% a été enregistrée pour le PA3 par rapport au témoin.

L'efficacité de l'application de PA2 et d'huile de pin a été augmentée puisque le poids sec du ray-grass rigide a été enregistré à 30% et 33% du témoin.

Le mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique a donné un poids sec inférieur de 77% par rapport à la valeur enregistrée pour le témoin.
La réduction de la biomasse a atteint le niveau de 90% par rapport au témoin dans le cas de l'huile de manuka et similaire était l'efficacité du mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique (tableau 3).

Tableau 3. Poids sec et hauteur des plants de L. rigidum tels qu'affectés par l'application des herbicides naturels 1, 3 et 7 jours après le traitement (DAT).
Les valeurs de poids sec et de hauteur des plants de L. rigidum ont été exprimées en% du témoin.

Poids sec (%) de la taille de contrôle (%) du traitement de contrôle 1 DAT 3 DAT 7 DAT 1 DAT 3 DAT 7 DAT PA1 46 b 42 ab 41 b 44 cb 43 b 40 ab PA2 34 d 29 cde 30 cd 38 bcd 27 def 28 cd PA3 59 a 52 a 53 a 63 a 54 a 51 a PA4 41 bcd 37 bcd 37 b 42 bcd 33 cde 35 bc EO1 41 bcd 27 de 10 e 45 b 28 cdef 8 e EO2 42 bc 39 bc 40 b 40 bcd 36 bc 38 bc EO3 38 cd 34 bcd 33 cd 37 de 35 bcd 36 bc M1 37 cd 22 e 6 e 36 e 24 f 7 e M2 36 cd 29 cde 23 d 40 bcd 26 ef 21 d LSD (0,05) 8 10 11 7 8 11 valeur p ** ** *** *** *** ** Différentes lettres dans la même colonne pour L. rigidum poids sec et taille, séparément, indiquent les différences significatives entre les moyennes pour chaque traitement en a = Niveau de signification de 5%. **, *** = significatif à 0,05, 0,01 et 0,001, respectivement.
À 1 DAT, la hauteur du ray-grass rigide a été enregistrée à 63% du témoin non traité lorsque le PA3 a été appliqué.
Les traitements à l'huile essentielle de citronnelle (OE2), au PA2 et au PA4 ont entraîné une diminution de la taille de 58 à 62% par rapport au témoin.
L'efficacité du mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique ainsi que l'efficacité de l'huile de pin étaient similaires et légèrement augmentées par rapport aux trois traitements mentionnés ci-dessus.
Dans la deuxième mesure réalisée à 3 DAT, la hauteur du ray-grass rigide a été enregistrée à 43% du témoin dans le cas de PA1 alors que l'adoption de PA2, PA4 et EO1 a abouti à 67–73% par rapport au témoin.
L'efficacité des deux mélanges utilisés était similaire puisque la réduction de la hauteur atteignait le niveau de 74–76% par rapport à la valeur enregistrée pour les plantes non traitées et ces deux traitements étaient les plus efficaces contre le ray-grass rigide. Dans la mesure finale réalisée à 7 DAT, l'efficacité du PA3 était similaire aux deux mesures précédentes, tandis que l'application de citronnelle et d'huile de pin a entraîné une hauteur de plante inférieure de 62 à 64% par rapport au témoin. De plus, le PA2 était encore plus efficace puisque la hauteur de la plante était enregistrée à 28% du témoin dans le cas de ce traitement.

L'huile de manuka, ainsi que son mélange avec l'acide pélargonique, étaient de loin les traitements les plus efficaces puisque la hauteur de la plante de ray-grass rigide a été réduite de 92 à 93% (tableau 3).

3.2. Effets des traitements expérimentaux sur le poids sec et la taille d'A. Sterilis En ce qui concerne l'avoine stérile, à 1 DAT, il a été observé que le PA3 réduisait le poids sec de 52% par rapport au témoin. L'efficacité du traitement PA2 était significativement plus élevée que PA3. Les huiles essentielles dérivées de manuka, de citronnelle et de pin ont montré une efficacité similaire.
Le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique (M1) était d'environ 6% plus efficace que le mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique (M2).
 À 3 DAT, il a été remarqué que le poids sec d'avoine stérile était enregistré à 44% du témoin lorsque le traitement au PA3 était appliqué, tandis que la valeur correspondante enregistrée sous l'application d'huile de pin était Agronomy 2020, 10, 1687 7 sur 13 enregistrée à 35% du témoin.
Les traitements PA1 et PA4 étaient plus efficaces que le traitement PA3 tandis que les huiles de citronnelle et de manuka se caractérisaient par une efficacité similaire.
Le traitement le plus efficace était le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique étant donné que son application réduisait le poids sec de 82% par rapport au témoin. Les résultats de la mesure effectuée à 7 DAT ont clarifié que le PA3 était le traitement le moins efficace contre l'avoine stérile puisque la biomasse des mauvaises herbes était enregistrée à 41% du contrôle alors que les valeurs correspondantes enregistrées pour les traitements PA4, PA1, EO2 et EO3 variaient entre 31 et 33 % de contrôle. L'efficacité du mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique était significativement plus élevée.
L'huile de manuka a entraîné une réduction de la biomasse supérieure à 90% tandis que le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique a réduit la biomasse des mauvaises herbes de 96% par rapport à la valeur enregistrée pour les plantes non traitées (tableau 4). Tableau 4. Poids sec et hauteur des plants d'A. Sterilis tels qu'affectés par l'application des herbicides naturels 1, 3 et 7 jours après le traitement (DAT). Les valeurs de poids sec et de hauteur des plantes A. sterilis ont été exprimées en% du témoin. Poids sec (%) de la taille de contrôle (%) du traitement de contrôle 1 DAT 3 DAT 1 DAT 3 DAT 1 DAT 3 DAT PA1 36 bcd 33 bc 33 ab 38 bc 36 b 35 ab PA2 27 e 24 de 23 bc 29 c 27 cde 24 cd PA3 48 a 44 a 41 a 53 a 46 a 42 a PA4 33 cde 30 bcd 31 ab 36 bc 33 bc 32 bc EO1 42 ab 28 bcd 7 de 44 ab 31 bcd 12 ef EO2 36 bcd 31 bcd 32 ab 37 bc 34 bc 34 ab EO3 39 bc 35 b 32 ab 42 b 37 b 35 ab M1 28 de 18 e 4 e 30 c 20 e 8 f M2 34 bcde 25 cde 17 cd 36 bc 25 de 19 de LSD (0,05) 9 8 11 9 7 9 valeur p * ** *** * ** *** Différentes lettres dans la même colonne pour A. sterilis poids sec et taille, séparément, indiquent les différences significatives entre les moyennes pour chaque traitement à a = 5% de signification niveau. *, **, *** = significatif à 0,05, 0,01 et 0,001, respectivement.
La hauteur d'avoine stérile a été enregistrée à 53% du témoin lorsque le PA3 a été appliqué comme il a été observé à 1 jour.
La hauteur de l'avoine stérile variait entre 36% et 38% du témoin pour le PA4 et le PA1, tandis que presque la même réduction de la hauteur de la plante était attribuée à l'application d'huile essentielle de citronnelle.
La réduction de hauteur a été estimée à 30% par rapport à la valeur enregistrée pour les plantes non traitées dans le cas du mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique.
Ce mélange était également environ 6% plus efficace que le mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique.
A 3 DAT, le PA3 est resté le moins efficace de tous les traitements étudiés étant donné que son efficacité était inférieure à celle des traitements EO3, PA1 et PA4 correspondants.
Les valeurs de hauteur des plantes observées lors de l'application des huiles essentielles de manuka et de citronnelle étaient similaires.
L'application de PA2 a entraîné une hauteur d'avoine stérile inférieure de 73% par rapport au témoin.
L'efficacité du mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique était similaire, tandis que le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique était le traitement le plus efficace de tous contre l'avoine stérile.
La mesure finale réalisée au 7 DAT a confirmé que le PA3 était le traitement le moins efficace de tous, tandis que les huiles essentielles de citronnelle et de pin étaient plus efficaces que le traitement PA3. Le mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique était plus efficace que les traitements mentionnés ci-dessus.

L'application d'huile de Manuka était encore plus efficace alors que son mélange avec de l'acide pélargonique a entraîné la plus grande réduction de la hauteur de la plante qui a été enregistrée à 92% par rapport au témoin (tableau 4). 3.3. Effets des traitements expérimentaux sur le poids sec et la taille de G. aparine En général, tous les traitements expérimentaux ont été plus efficaces contre le couperet que contre les graminées adventices étudiées. En particulier, les huiles essentielles de manuka et de citronnelle ont permis une réduction de la biomasse de 67 à 70% par rapport au témoin, tandis que la réduction de la biomasse pour les deux mélanges variait entre Agronomie 2020, 10, 1687 8 de 13 76% et 78% par rapport au témoin comme observé dans la mesure effectuée 24 h après le traitement. L'efficacité de toutes les formulations d'acide pélargonique était remarquable. À 3 DAT, il a été observé que l'huile de pin était 7% et 11% plus efficace que les huiles essentielles de manuka et de citronnelle, respectivement, et l'efficacité des deux mélanges était similaire. Le traitement au PA3 a réduit la biomasse des mauvaises herbes de 90%, tandis que l'application du traitement au PA2 a presque éliminé les plants de couperet.
À 7 DAT, l'efficacité des huiles de citronnelle et de pin était similaire, tandis que l'huile de manuka se caractérisait par une efficacité accrue (jusqu'à 92%).
Les traitements PA4 et PA1 ont entraîné une réduction du poids sec de 96 à 97% par rapport à la valeur correspondante enregistrée pour les plantes non traitées. Le poids sec des mauvaises herbes a été enregistré à 6% du témoin dans le cas du mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique, tandis que les traitements PA2 et M1 ont complètement éliminé les plants de couperet (tableau 5).
Tableau 5. Poids sec et hauteur des plants de G. aparine tels qu'affectés par l'application des herbicides naturels 1, 3 et 7 jours après le traitement (DAT).
Les valeurs de poids sec et de hauteur des plants de G. aparine sont exprimées en% du témoin.
Poids sec (%) de la hauteur de contrôle (%) du traitement de contrôle 1 DAT 3 DAT 1 DAT 3 DAT 1 DAT 3 DAT PA1 12 def 5 cd 4 d 14 def 6 cd 6 cd PA2 5 f 2 d 0 d 8 f 4 d 0 d PA3 17 cde 10 bc 8 bc 20 cde 12 bc 11 bc PA4 10 ef 5 cd 3 d 13 ef 6 cd 5 cd EO1 33 a 23 a 8 bc 36 a 27 a 11 bc EO2 30 ab 27 a 25 a 33 ab 29 a 27 a EO3 19 cd 16 b 14 b 21 cd 19 b 18 b M1 22 c 12 b 0 d 25 c 13 bc 0 d M2 24 bc 15 b 6 bc 26 bc 16 b 8 cd LSD (0,05) 8 6 9 8 7 9 valeur p *** *** ** *** *** ** Différentes lettres dans la même colonne pour G. aparine poids sec et taille, séparément, indiquent les différences significatives entre les moyennes pour chaque traitement à un = Niveau de signification de 5%. **, *** = significatif à 0,05, 0,01 et 0,001, respectivement. La hauteur du couperet était de 64 et 67% inférieure à celle du témoin lorsque les huiles de manuka et de citronnelle ont été appliquées, respectivement, comme noté à 1 DAT. L'efficacité de l'huile de manuka et de l'acide pélargonique était de 11% plus élevée que la valeur correspondante de l'huile de manuka seule et encore plus était l'efficacité du PA4 et du PA1. Le traitement PA2 a été le plus efficace de tous les traitements étudiés, car son application a réduit la hauteur des mauvaises herbes d'environ 92% par rapport au témoin.
Les résultats de la deuxième mesure ont révélé que la hauteur du couperet était enregistrée à 27% et 29% du témoin lorsque les huiles essentielles de manuka et de citronnelle étaient appliquées, respectivement.
Le mélange d'huile de citronnelle et d'acide pélargonique a été caractérisé par une efficacité similaire à celle de l'huile de pin alors que le traitement au PA3 a réduit la hauteur de la plante de près de 88% par rapport au témoin.
À 7 DAT, on a remarqué que l'application d'huile de citronnelle était le traitement le moins efficace contre le couperet alors que l'huile de pin était de 9% plus efficace. La hauteur du couperet n'a été enregistrée qu'à 5%, 6% et 8% du témoin lorsque les traitements PA4, PA1 et M2 ont été appliqués, tandis que le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique ou le traitement PA2 ont complètement éliminé les plantes de couperet (tableau 5). 4. Discussion Les résultats de la présente étude ont révélé la différence d'efficacité des quatre produits à base d'acide pélargonique contre les différentes espèces de mauvaises herbes.
Dans la plupart des cas, les mauvaises herbes à feuilles larges comme le couperet étaient plus sensibles que les espèces de graminées, tandis que les formulations à concentration accrue d'acide pélargonique (p. Ex. PA2) étaient significativement plus efficaces. Nos résultats contrastent avec les résultats correspondants de Muñoz et al. [8] qui a remarqué que tous les herbicides à base d'acide pélargonique ont réussi à éliminer complètement les plantes Avena fatua (L.) à 3 DAT alors qu'il n'y avait pas de différences significatives concernant l'efficacité des différents Agronomy 2020, 10, 1687 9 sur 13 acide pélargonique formulations. Le contrôle insuffisant du ray-grass rigide et de l'avoine stérile lorsque la formulation à faible concentration d'acide pélargonique a été appliquée est en accord avec les conclusions d'une étude précédente dans laquelle l'application d'acide pélargonique à la concentration de 2% (v / v) ne fournissait que 20% de suppression totale des mauvaises herbes [14]. Cependant, les mêmes auteurs ont remarqué que le même traitement ne contrôlait que 31% des mauvaises herbes à feuilles larges telles que le velvetleaf (Abutilon theophrastii Medic.). Dans notre étude, le couperet était correctement contrôlé par la majorité des traitements à base d'acide pélargonique, même 24 h après le traitement.
De plus, on a remarqué qu'à 7 DAT, tous les traitements réduisaient suffisamment la biomasse sèche du couperet et la hauteur de la plante.
Les effets possibles des conditions climatiques sur l'efficacité et les résultats globaux méritent d'être étudiés plus avant.
Dans notre cas, bien que les conditions météorologiques avant et au moment de la pulvérisation aient semblé favorables pour les expériences en pot, les produits à base d'acide pélargonique n'ont pas montré une efficacité remarquable contre les deux espèces de graminées. Ce résultat pourrait être attribué à la température de l'air au moment de la pulvérisation. L'hypothèse de Krauss et al. [37] concernant l'impact des conditions météorologiques sur l'efficacité des produits à base d'acide pélargonique était similaire.
Dans tous les cas, c'est un objectif qui devrait être systématiquement évalué dans les études futures.
De plus, il est prouvé que diverses espèces de mauvaises herbes peuvent développer de nouvelles pousses et récupérer après l'application d'acide pélargonique.
Par conséquent, un autre objectif pour une future expérience serait de connaître le niveau de repousse des mauvaises herbes qui émerge à plus long terme que 7 DAT pour une gamme plus large d'espèces de mauvaises herbes.
En fait, les substances naturelles ne sont pas transférées de manière systémique dans les plantes et elles ne peuvent pas assurer un contrôle des mauvaises herbes à long terme pour la plupart des espèces.
Cependant, il a déjà été signalé qu'une suppression suffisante des mauvaises herbes pourrait être obtenue avec des traitements répétés.
De plus, il était évident que les réponses des différentes espèces de mauvaises herbes à l’application des herbicides naturels montraient une variabilité.
Cela souligne l'importance d'autres expériences multifactorielles pour comparer les effets de ces traitements expérimentaux entre de nombreuses espèces de mauvaises herbes.
L'efficacité des herbicides à base d'acide pélargonique dans des conditions réelles de terrain est un domaine inexploré d'un grand intérêt.
Il n'y a pas beaucoup d'études évaluant le niveau de désherbage au champ et définissant les cultures qui peuvent être favorisées par l'adoption de telles pratiques de désherbage.
Cependant, des résultats intéressants ont été obtenus dans une étude plus récente réalisée en Grèce par Kanatas et al. dans lequel de l'acide pélargonique et de l'hydrazide maléique ont été appliqués pour un contrôle non sélectif des mauvaises herbes avant de semer le soja dans un lit de semence périmé. En particulier, il a été révélé que le lit de semence périmé combiné à l'application d'acide pélargonique réduisait la densité annuelle des mauvaises herbes de 95% par rapport au lit de semence normal, indiquant que ces herbicides à base d'acide pélargonique peuvent être tout aussi efficaces pour glyphosate contre les mauvaises herbes annuelles dans un lit de semence périmé où une culture est sur le point d'être établie et de récolter les avantages de l'élimination des mauvaises herbes avant le semis [19].
D'une part, il semble que des stratégies de gestion intégrée des mauvaises herbes, y compris des pratiques culturales telles que la préparation du lit de semence périmé, pourraient maximiser le potentiel herbicide de l'acide pélargonique dans des conditions réelles sur le terrain.
Par conséquent, le niveau de contrôle des mauvaises herbes assuré par les herbicides à base d'acide pélargonique pourrait être suffisant si une culture vigoureuse et compétitive est sur le point d'être semée.
Il a été rapporté récemment en Grèce que la compétitivité de l'orge (Hordeum vulgare L.) contre les mauvaises herbes gênantes telles que le ray-grass rigide de l'avoine stérile peut être favorisée si de telles pratiques de lutte biologique contre les mauvaises herbes sont appliquées avant les semis de la culture [40].
Par contre, après l'application d'acide nonanoïque, il n'y a pas eu de réduction de la couverture adventice un et deux jours après le traitement dans les deux sites expérimentaux ainsi que des répétitions dans les expériences de terrain de Martelloni et al. , où un traitement similaire au traitement PA-4 a été appliqué pour le contrôle des mauvaises herbes.

L'explication suggérée pour ce résultat était que les mauvaises herbes étaient à un stade de croissance inapproprié pour que l'herbicide naturel ait un effet.
Des recherches antérieures ont rapporté que l'acide nonanoïque doit être appliqué sur des plantes très jeunes ou petites pour un contrôle acceptable des mauvaises herbes, et des applications répétées sont suggérées.
Cependant, dans l'expérience actuelle, il a été observé que l'augmentation de la concentration d'acide pélargonique dans un herbicide naturel peut entraîner un contrôle plus efficace des graminées et à peine l'élimination des dicotylédones.
Cette constatation est en accord avec celles rapportées par Rowley et al., Qui ont observé une réduction intermédiaire de la couverture du sol, de la densité et de la biomasse des mauvaises herbes sèches en raison du taux plus élevé d'acide nonanoïque utilisé (39 L m.a. ha − 1). D'autres auteurs ont trouvé une réduction intermédiaire des stiltgrass japonais (Microstegium vimineum Trin.)
Agronomy 2020, 10, 1687 10 sur 13 couverture du sol par rapport à leur traitement témoin en raison de l'application d'acide pélargonique à un taux de 11,8 kg m.a. ha − 1 et concentration de 5% (v / v) [44]. Concernant le rôle potentiel de l'hydrazide maléique, celui-ci n'était pas statistiquement significatif dans la présente étude, probablement en raison du fait que les mesures n'étaient que de 7 jours et non à long terme.

Cependant, l'utilisation de produits contenant de l'acide pélargonique avec de l'hydrazide maléique est une tactique prometteuse.
Une explication pourrait être donnée par le fait que l'hydrazide maléique a une activité systémique et peut être transloqué dans les tissus méristématiques, avec une mobilité à la fois dans le phloème et le xylème.
Bien que son mode d'action ne soit pas totalement clair, il peut être utilisé efficacement pour lutter contre les mauvaises herbes parasites gênantes appartenant à Orobanche spp.
Ceci est assez important, étant donné qu'un facteur limitant le potentiel herbicide de l'acide pélargonique est l'absence d'activité systémique, l'hydrazide maléique réduisant la repousse des mauvaises herbes et assurant un contrôle à long terme.

Les résultats de la présente étude ont également révélé que l'huile de manuka est une solution possible pour faire face au défi d'augmenter l'activité systémique des herbicides naturels.
Même sans être mélangée avec de l'acide pélargonique, l'huile de manuka a montré une efficacité accrue contre toutes les mauvaises herbes par rapport aux autres huiles essentielles et traitements à l'acide pélargonique. Dans l'étude de Dayan et al. [32], il a été remarqué que l'huile de manuka et son principal ingrédient actif, la leptospermone, étaient stables dans le sol jusqu'à 7 jours et avaient des demi-vies de 18 et 15 jours après le traitement, respectivement. De telles découvertes indiquent l'activité systémique de l'huile de manuka et aussi qu'elle peut être un outil utile pour traiter de nombreux facteurs restrictifs liés à l'utilisation d'herbicides naturels. Dayan et coll. [32] ont également enregistré une biomasse inférieure de 68%, 57%, 93%, 88%, 73% et 50% pour l'amarante (Amaranthus retroflexus L.), le velvetleaf, le liseron des champs (Convolvulus arvensis L.), le chanvre sesbania [Sesbania exaltata ( Raf.) Rydb. ex A.W. Hill], la digitaire (Digitaria sanguinalis L.) et la basse-cour (Echinochloa crus-galli LP Beauv.) Par rapport au témoin, respectivement, lorsqu'un mélange avec de l'huile essentielle de citronnelle a été mélangé avec de l'huile de manuka et appliqué aux espèces de mauvaises herbes ciblées mentionnées dessus. Les huiles essentielles de pin et de citronnelle ont permis une réduction de la biomasse du ray-grass rigide et de l'avoine stérile comprise entre 60% et 70% alors qu'elles étaient plus efficaces contre l'espèce à larges feuilles G. aparine.
Dans l'étude de Young [45], l'huile de pin a contrôlé la vesce velue (Vicia villosa Roth), la filaree à feuilles larges (Erodium botrys (Cav.) Bertol.) Et l'orge de lièvre (Hordeum murinum L.) au moins 83%, mais une tige jaune (Centaurea solstitialis L.), brome mou (Bromus hordeaceus L.), le contrôle n'a jamais dépassé le niveau de 85%.
Dans l'expérience en serre de Poonpaiboonpipat et al. [46], il a été noté que l'huile essentielle de citronnelle à des concentrations de 1,25%, 2,5%, 5% et 10% (v / v) était phytotoxique contre la basse-cour, puisque des symptômes de flétrissement des feuilles ont été observés à peine 6 h après le traitement.

Les mêmes auteurs ont également remarqué que la teneur en chlorophylle a, b et en caroténoïdes diminuait sous des concentrations accrues d’huile essentielle, ce qui indique que l’huile essentielle de citronnelle interfère avec le métabolisme photosynthétique des mauvaises herbes [46].
Bien que le potentiel herbicide de ces huiles essentielles existe, de nombreuses études ont conclu qu'il existe des limites puisque les huiles essentielles agissent comme des herbicides de contact sans activité systémique [9,30,32,45,46].
Ils perturbent généralement la couche cuticulaire du feuillage, ce qui entraîne une dessiccation rapide ou un brûlage des jeunes tissus.
Cependant, les méristèmes latéraux ont tendance à se rétablir et des applications supplémentaires d'huiles essentielles sont nécessaires pour contrôler la repousse.


Les huiles essentielles doivent être appliquées à des concentrations élevées pour véhiculer entre 50 et 500 L de matière active par hectare [30].
Les limites de l'application d'huiles essentielles de citronnelle ou de pin pour la lutte contre les mauvaises herbes sont similaires à celles observées principalement dans le cas des herbicides à base d'acide pélargonique.
L'huile de Manuka diffère des autres huiles essentielles en ce qu'elle contient de grandes quantités de plusieurs b-tricétones naturelles, dont la leptospermone, qui permettent à cette huile d'avoir une activité systémique [47].
L'une des conclusions les plus importantes de la présente étude a été le contrôle satisfaisant de toutes les espèces de mauvaises herbes ciblées dans le cas où le mélange d'huile de manuka et d'acide pélargonique a été appliqué. Cette synergie s'est traduite par une amélioration du contrôle global des mauvaises herbes, par rapport aux cas dans lesquels des formulations d'acide pélargonique, des huiles essentielles de citronnelle et de pin ont été utilisées seules.
C'est l'une des principales conclusions de cette étude et fournit des informations vitales pour améliorer le contrôle des mauvaises herbes en termes d'agriculture biologique ou durable.
Les résultats de Coleman et Penner [14] étaient similaires, trouvant que l'ajout de succinate de diammonium et d'acide succinique améliorait l'efficacité d'une formulation d'acide pélargonique jusqu'à 200%, tandis que l'acide l-lactique et glycolique Agronomy 2020, 10, 1687 11 of L'acide 13 a amélioré l'efficacité des formulations d'acide pélargonique sur les feuilles de velours et les quartiers d'agneau (Chenopodium album L.) jusqu'à 138%, même dans des conditions réelles sur le terrain.

5. Conclusions À ce jour, aucune étude n'a évalué le potentiel herbicide de plusieurs produits à base d'acide pélargonique, d'huiles essentielles et de mélanges d'herbicides naturels contre les principales espèces de mauvaises herbes en Grèce.
Les résultats de la présente étude ont révélé que la sélection de produits naturels contenant de fortes concentrations d'acides pélargoniques peut augmenter les niveaux de contrôle des graminées.
Cependant, dans le cas des mauvaises herbes à feuilles larges, il semble que l'application de produits naturels pourrait conduire à une suppression suffisante des mauvaises herbes même lorsque des produits à plus faible concentration d'acide pélargonique sont appliqués. Les résultats de la présente étude ont également validé que la citronnelle et l'huile de pin agissent comme des herbicides de contact, alors que l'huile de manuka a montré une activité systémique.
La synergie entre l'huile de manuka et l'acide pélargonique est signalée pour la première fois et est l'une des principales conclusions de la présente étude.

Cette huile essentielle unique pourrait faire face au manque d'activité systémique associée à l'acide pélargonique et d'autres expériences sont en cours par notre équipe.
Des recherches supplémentaires sont nécessaires pour évaluer davantage de substances et de combinaisons naturelles afin d’optimiser l’utilisation d’herbicides naturels ainsi que de mélanges d’herbicides naturels dans les stratégies de lutte contre les mauvaises herbes dans les systèmes d’agriculture biologique et durable, ainsi que dans des conditions de sol et climatiques différentes.

L'acide pélargonique est un acide gras saturé naturel avec neuf atomes de carbone. La forme de sel d'ammonium de l'acide pélargonique est utilisée comme herbicide.
L'acide pélargonique agit en décapant la cuticule cireuse de la plante, provoquant une perturbation cellulaire, une fuite cellulaire et la mort par dessiccation.

L'acide pélargonique est un acide gras saturé à chaîne droite C9 qui se produit naturellement sous forme d'esters de l'huile de pélargonium.
L'acide pélargonique a des propriétés antifongiques et est également utilisé comme herbicide ainsi que dans la préparation de plastifiants et de laques.
L'acide pélargonique a un rôle d'anti-aliment, de métabolite végétal, de métabolite de Daphnia magna et de métabolite d'algues.
L'acide pélargonique est un acide gras saturé à chaîne droite et un acide gras à chaîne moyenne. C'est un acide conjugué d'un nonanoate. L'acide nonanoïque dérive d'un hydrure d'un nonane.


γ-nonanolactone a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide (8R) -8-hydroxynonanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide (R) -2-hydroxynonanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
1-nonanoyl-2-pentadécanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide nonanoïque parent fonctionnel
1-octadécanoyl-2-nonanoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide 2-hydroxynonanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide 2-oxononanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide 7,8-diaminononanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide 8-amino-7-oxononanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
Le 9- (méthylsulfinyl) nonamide a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide 9- (méthylsulfinyl) nonanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide 9-aminononanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide 9-hydroxynonanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
L'acide 9-oxononanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
La N-nonanoylglycine a un acide nonanoïque parent fonctionnel
le nonanoate d'éthyle a un acide nonanoïque parent fonctionnel
l'acide hexadécafluorononanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
le nonanoate de méthyle a un acide nonanoïque parent fonctionnel
le nonanal a un acide nonanoïque parent fonctionnel
le nonanoyl-CoA a un acide nonanoïque parent fonctionnel
l'acide perfluorononanoïque a un acide nonanoïque parent fonctionnel
le nonanoate de triméthylsilyle a un acide nonanoïque parent fonctionnel
le nonanoate est une base conjuguée d'acide nonanoïque
le groupe nonanoyle est un groupe substituant de l'acide nonanoïque

acide nonanoïque (ro)
Acide nonanoïque, acide pélargonique (ro)
acide nonanoique (en)
Acide nonanoïque, acide pélargonique (en)
acido nonanoico (it)
Acido nonanoico, acido pelargonico (it)
Aċidu nonanoiku, Aċidu pelargoniku (mt)
kwas nonanowy (pl)
Kwas nonanowy, kwas pelargonowy (pl)
kwas pelargonowy (pl)
Kyselina Nonanová, Kyselina Pelargonová (CS)
kyselina nonánová (sk)
Kyselina nonánová (kyselina pelargónová) (sk)
Nonaanhape (et)
Nonaanhape, pelargoonhape (et)
Nonaanihappo (fi)
Nonaanihappo (pelargonihappo) (fi)
nonaanzuur (nl)
Nonaanzuur, Pelar-Goonzuur (NL)
nonano rūgštis (lt)
Nonano rūgštis, pelargono rūgštis (lt)
Acide nonanoïque, acide pélargonique (non)
nonanojska kislina (sl)
Nonanojska Kislina, Pelargonska Kislina (SL)
nonanonska kiselina (hr)
nonanová kyselina (cs)
Nonanska Kiselina, Pelargonična Kiselina (HR)
nonansyra (sv)
Nonansyra, pélargonsyra (sv)
nonansyre (da)
nonansyre (non)
Nonansyre og pelargonsyre (da)
Nonansäure (de)
Nonansäure, Pelargonsäure (de)
nonánsav (hu)
Nonánsav, Pelargonsav (hu)
Nonānskābe (lv)
nonānskābe (lv)
ácido nonanoico (es)
Ácido nonanoico, ácido pelargónico (es)
ácido nonanóico (pt)
Ácido nonanóico, Ácido pelargónico (pt)
Εννεανικό οξύ (πελαργονικό οξύ) (el)
εννεανοϊκό οξύ (el)
нонанова киселина (bg)
Нонанова киселина, пеларгонова киселина (bg)


Noms CAS: acide nonanoïque

Noms IUPAC
Acide C9, acide pélargonique
ACIDE NONANOIQUE
Acide nonanoïque
Acide nonanoïque
acide nonanoïque
nonanová kyselina
Nonansäure
Acide pélargonique
Acides gras pélargoniques et rémanents

Appellations commerciales
Acido Pelargónico
Acide pélargonique
Prifrac 2913
Prifrac 2914
Prifrac 2915

Synonymes

Acide 1-nonanoïque
1752351 [Beilstein]
267-013-3 [EINECS]
506-25-2 [RN]
Acide C9
Acide nonanoïque [Français] [Nom ACD / IUPAC]
acide n-nonanoïque
acide n-nonylique
Acide nonanoïque [Nom ACD / Index] [Nom ACD / IUPAC]
Nonansäure [allemand] [ACD / IUPAC Name]
acide n-pélargonique
Acide pélargonique
RA6650000
Acide pergonique
130348-94-6 [RN]
134646-27-8 [RN]
ACIDE 1-OCTANEARBOXYLIQUE
4-02-00-01018 (référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
Cirrasol 185A
EINECS 203-931-2
EINECS 273-086-2
Emery 1203
Emery's L-114
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000847
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:29019
Jsp000917
KNA
KZH
MLS001066339
NCGC00164328-01
Acide n-nonanoïque-9,9,9-d3
acide n-nonoïque
Nonansaeure
acide non carboxylique
acide nonoïque
acide nonylique
Acide pélargique
pélargon
Pelargon [russe]
Pelargon [russe]
Acide pélargonique 1202
Pelargonsaeure
SMR000112203
VS-08541
WLN: QV8

Source du synonyme
1-Nonanoate
Acide 1-nonanoïque ChEBI
1-octanecarboxylate
Acide 1-octanecarboxylique
CH3- [CH2] 7-COOH
Cirrasol 185a
Emery 1202
Emery's L-114
Emfac 1202
FA (9: 0)

Nom du produit
Acide nonanoïque (acide pélargonique), acide gras
La description
Acide gras.
Noms alternatifs
Acide pélargonique
Description biologique
Agent antifongique puissant (IC50 = 50 μM contre Trichophyton mentagrophytes). Inhibe la germination des spores et la croissance mycélienne des champignons pathogènes. Actif in vivo.

L'acide nonanoïque est maintenant utilisé de manière relativement intensive comme herbicide dans le jardin potager. Une évaluation récente d'une étude d'irritation oculaire aiguë a indiqué une irritation oculaire modérée suite à une exposition à une formulation de produit contenant 1,8% d'acide nonanoïque.


Applications
L'acide nonanoïque est utilisé dans la préparation de plastifiants et de laques. Il est couramment utilisé en conjonction avec le glyphosate, pour un effet de combustion rapide dans le contrôle des mauvaises herbes dans le gazon.


Enquête sur les activités antimicrobiennes des dérivés d'acide nonanoïque
Janvier 2006 Bulletin environnemental Fresenius 15 (2): 141-143

Abstrait et figures
Dans une recherche de composés antimicrobiens prometteurs, sept dérivés d'acide n-nonanoïque à ramification méthyle (MNA) aux positions 2, 3, 4, 5, 6, 7 et 8 ont été synthétisés et une activité antimicrobienne est décrite. Les activités antimicrobiennes ont été déterminées en utilisant des tests de diffusion sur disque et exprimées en valeurs CMI pour l'acide n-nonanoïque en utilisant la méthode du bouillon de microdilution in vitro contre Bacillus subtilis, Mycobacterium smegmatis, Sarcina lutea, Escherichia coli, Salmonella typhimurium et Streptomyces nojiriensis pour les bactéries, et Candida utilis pour les champignons, et comparé à la pénicilline G et à la polymyxine B. Tous les composés présentent une activité antimicrobienne variée contre les bactéries Gram-positives, mais des effets inhibiteurs remarquables ont été observés contre C. utilis et S. lutea dans deux composés (2-MNA et 5 -MNA). Fait intéressant, seuls les 4-MNA, 7-MNA et 8-MNA possèdent une activité contre Streptomyces.

Synonymes
Acide pélargonique; Acide 1-octanecarboxylique; Cirrasol 185A; Cirrasol 185a; Emfac 1202; Hexacide C-9; Acide nonoïque; Acide nonylique; Acide pélargique; Pelargon [russe]; acide n-nonanoïque; acide n-nonoïque; acide n-nonylique; [ChemIDplus]


Sources / utilisations
Se produit naturellement sous forme d'ester dans l'huile de pélargonium; [Index Merck] Trouvé dans plusieurs huiles essentielles; Utilisé dans les laques, les produits pharmaceutiques, les plastiques et les esters pour les lubrifiants de turboréacteurs; Également utilisé comme arôme et parfum, agent de flottation, additif pour essence, herbicide, diluant pour fleurs pour pommiers et poiriers, désinfectant et pour peler les fruits et légumes; [HSDB] Utilisé pour fabriquer des peroxydes et des graisses, comme catalyseur pour les résines alkydes, dans les attractifs d'insectes et comme médicament topique bactéricide et fongicide; [CHEMINFO]

commentaires
Catégorie d'aldéhydes aliphatiques et d'acides carboxyliques en C7-C9: les membres et les produits chimiques de soutien présentent une faible toxicité aiguë par voie orale, cutanée et par inhalation; toxicité dans les études à doses répétées uniquement à des niveaux relativement élevés; aucune preuve de toxicité pour la reproduction, de toxicité pour le développement ou de mutagénicité; [EPA ChAMP: Caractérisation des dangers] Très irritant; [Index Merck] Un irritant cutané puissant; [Hawley] Irritant pour la peau et les yeux; [HSDB] Peut causer des lésions oculaires permanentes, y compris la cécité; [CHEMINFO] Sans danger lorsqu'il est utilisé comme agent aromatisant dans les aliments; [JECFA] Une substance corrosive qui peut causer des blessures à la peau, aux yeux et aux voies respiratoires; [MSDSonline]

Utilisation de l'acide nonanoïque comme agent antimicrobien, en particulier un agent antifongique
Abstrait
L'invention concerne l'utilisation de l'acide nonanoïque comme agent antimicrobien, en particulier antifongique, ou additif, en particulier dans ou pour les aliments, tels que les produits laitiers ou les jus de fruits.
Un aspect particulier de l'invention comprend l'utilisation d'acide nonanoïque dans un enrobage de fromage.
L'invention concerne également un enrobage de fromage dans lequel de l'acide nonanoïque a été incorporé comme agent antifongique; un fromage pourvu d'un tel enrobage; et une composition contenant de l'acide nonanoïque pour appliquer un tel revêtement.
L'acide nonanoïque est utilisé en particulier sur ou à proximité de la surface de l'aliment, ou uniformément réparti dans l'aliment, en une quantité de 10 à 10 000 ppm, en particulier de 100 à 1 000 ppm. L'acide nonanoïque peut en outre être utilisé comme agent antimicrobien pour traiter des substrats ou des surfaces, en particulier des substrats ou des surfaces qui entrent en contact avec des aliments; pour protéger les aliments, les fleurs coupées et les bulbes pendant le transport et / ou pendant le stockage; dans les désinfectants et les agents de nettoyage; pour protéger ou traiter le bois; dans les cosmétiques ou les produits de soin de la peau; et dans des compositions pharmaceutiques pour prévenir et traiter les infections fongiques et les infections à levures, telles que Candida.

Utilisation de l'acide nonanoïque comme agent antimicrobien, en particulier un agent antifongique
La présente invention concerne l'utilisation de l'acide nonanoïque comme agent antimicrobien, en particulier un agent antifongique.
Plus particulièrement, l'invention concerne l'utilisation de l'acide nonanoïque comme agent antimicrobien, en particulier antifongique, dans les aliments et en particulier dans les produits laitiers tels que le fromage et les produits à base de fruits, tels que les jus de fruits.
L'invention concerne en outre des aliments qui contiennent de l'acide nonanoïque comme agent antimicrobien.
Des aspects particuliers de l'invention résident dans l'utilisation d'acide nonanoïque dans des (solutions ou suspensions pour) enrobages de fromage, dans les enrobages de fromage contenant de l'acide nonanoïque ainsi obtenus et dans les fromages enrobés avec ces enrobages contenant de l'acide nonanoïque.
L'utilisation de l'acide nonanoïque dans les produits alimentaires est connue.

Par exemple, il est utilisé comme arôme synthétique dans, par exemple, les boissons non alcoolisées, la crème glacée, la confiserie, la gélatine, les puddings au lait et les produits de boulangerie.
Le brevet US 2 154 449 décrit les propriétés antifongiques des acides carboxyliques en C3-CI2 et de leurs sels, en particulier l'incorporation de propionate de calcium dans la pâte à pain afin d'éviter la formation de moisissures sur le pain.
La demande de brevet européen EP 0 244 144 A 1 enseigne l'addition d'esters d'acide gras de glycéryle en combinaison avec un ou plusieurs acides carboxyliques en C6.C, 8 comme conservateurs, entre autres, des compositions alimentaires.
La demande internationale WO 96/29895 décrit un procédé pour améliorer la durée de conservation / conservation de produits périssables en traitant des surfaces, des équipements et des matériaux, qui entrent en contact avec les produits lors de leur traitement, avec un composé aromatique antimicrobien.
Le document WO 96/29895 indique que les acides gras, y compris l'acide nonanoïque, peuvent également être utilisés en combinaison avec le composé aromatique.
La demande internationale WO 92/19104 enseigne l'utilisation d'acides carboxyliques en C7-C20, y compris l'acide nonanoïque, pour lutter contre les infections des plantes causées par des bactéries et des moisissures.
La demande de brevet européen EP 0 022 289 concerne l'incorporation d'acides carboxyliques en C3-C,, dans des polymères pour la production d'instruments médicaux, tels que des cathéters.
La demande de brevet européen EP 0 465 423 décrit des préparations pharmaceutiques antimicrobiennes contenant des acides carboxyliques en C4-C4.
Le brevet US 4 406 884 décrit des préparations pharmaceutiques antimicrobiennes à usage topique qui contiennent des acides carboxyliques en C5-C, 2.
Le brevet US 3 931 413 enseigne le traitement des plantes avec des acides carboxyliques en C6-C8 pour lutter contre les infections par des moisissures qui hivernent dans les bourgeons des plantes.

L'acide nonanoïque est également utilisé dans certains produits carnés pour ajuster l'acidité.

Par exemple, le brevet US 4 495 208 décrit une nourriture pour chien ou chat avec une bonne conservation / durée de conservation qui a une teneur élevée en humidité (Aw> 0,9 et une teneur en eau de 50 à 80%) qui contient 4 à 15% (m / m ) fructose, 0,3 - 3,0% (m / m) d'un acide organique comestible, suffisamment d'acide inorganique pour obtenir un pH compris entre 3,5 et 5,8 et un agent antifongique.
L'acide organique est de préférence choisi parmi l'acide heptanoïque, l'acide octanoïque, l'acide nonanoïque ou une combinaison de ceux-ci.
Dans l'alimentation animale selon le brevet US 4 495 208, l'acide organique comestible est toujours présent à côté d'un sucre (fructose) et d'un agent antifongique (antimycotique) connu en soi, tel que l'acide sorbique et / ou ses sels.
Il est précisé que l'association de ces trois constituants dans les quantités indiquées donne une action bactéricide synergique.
Le brevet US 3 985 904 décrit un aliment à base de viande qui a une forte teneur en humidité et qui convient à la consommation humaine ou comme alimentation animale.
Cet aliment a une teneur en humidité d'au moins environ 50% (mm) et une activité de l'eau A ,,, d'au moins environ 0,90 et contient plus de 50% (m / m) d'un poulet moulu, bouilli, ressemblant à des protéines, poisson ou viande. 1 - 35% (m · m) d'une charge de type gélatine à base d'amidon, entre 1,7 et 3,8% d'un acide comestible non toxique et une quantité efficace d'un agent antifongique.
L'acide organique comestible est incorporé à cet aliment en une quantité suffisante pour amener le pH de l'aliment à une valeur comprise entre 3,9 et 5,5.
Bien que US-A 3 985 904 mentionne divers acides comestibles appropriés dans la colonne 6, l'acide nonanoïque n'est pas explicitement mentionné ici.
Selon US-A 3 985 904, l'agent antifongique est choisi parmi les benzoates, les propionates et les sels de sorbate.
Le document EP-A 0 876 768 décrit l'utilisation de monoesters d'acides gras de polyglycérol pour améliorer le stockage / la durée de conservation des aliments.

Ici les radicaux acides gras peuvent être choisis parmi l'acide caproïque, l'acide caprylique, l'acide laurique ou l'acide myristique.
L'utilisation d'acide nonanoïque dans des compositions herbicides à usage agricole est décrite, entre autres, dans les brevets US 5 098 467, 5 035 741, 5 106 410 et 5 975 4110. Les brevets US 4 820 438, 5 330 769 et 5 391 379 décrivent l'utilisation d'acide nonanoïque dans le savon et les agents de nettoyage.
Aucune des citations de la littérature ci-dessus ne décrit ou ne suggère sans ambiguïté que l'acide nonanoïque peut être incorporé en toute sécurité dans les aliments et / ou peut être utilisé sur les aliments afin d'inhiber la croissance des bactéries, des moisissures et des levures. En particulier, aucune de ces citations de la littérature n'enseigne la posologie à laquelle l'acide nonanoïque peut être utilisé en toute sécurité à cette fin.
Actuellement, la natamycine est utilisée comme agent antifongique dans la fabrication du fromage.

Ce composé, également appelé pimaricine ou «antibiotique A5283» et commercialisé sous les noms commerciaux Delvocid® et Natamax® (entre autres), est un produit métabolique de Streptomyces natalensis et S. chattanoogensis.
Cependant, l'utilisation de la natamycine présente un certain nombre d'inconvénients. Par exemple, c'est assez cher.
De plus, il a été trouvé que la moisissure Penicillium discolor est capable de se développer sur (les surfaces des) fromages traités à la natamycine.
Ceci est particulièrement désavantageux dans l'industrie fromagère, puisque P. discolor est répandu dans les entrepôts de fromages.
On a maintenant trouvé que l'acide nonanoïque présente une action antimicrobienne, en particulier une action antifongique, en particulier lorsqu'il est utilisé en des quantités qui peuvent être incorporées de manière appropriée dans des produits alimentaires. Plus particulièrement, il s'est avéré que l'acide nonanoïque peut avantageusement être utilisé comme agent antimicrobien, en particulier antifongique (fongicide), dans les produits laitiers tels que le fromage et les produits à base de fruits, tels que les jus de fruits.
L'action antimicrobienne de l'acide nonanoïque trouvée selon l'invention est en partie surprenante car on sait que certains types de moisissures (comme Aspergillus niger, Synchephalastrum racemosus, Geotrichum candidum, Penicillium expansum, Rhizopus stolonifer et Mucor plombus) produisent naturellement de l'acide nonanoïque.
De plus, il a été trouvé selon l'invention que l'acide nonanoïque est également capable d'inhiber le développement des levures, qui peut également apparaître dans les entrepôts de fromages.
Dans un premier aspect, l'invention concerne donc l'utilisation de l'acide nonanoïque (acide n-octane-1 -carboxylique, acide pélargonique, acide n-nonylique) comme agent antimicrobien, en particulier agent antifongique (additif) dans ou pour les aliments et / ou d'autres produits qui doivent être protégés contre la mort causée par des micro-organismes.
L'invention concerne également l'utilisation de sels d'acide nonanoïque comme agent antimicrobien.
L'invention concerne en outre des aliments qui contiennent de l'acide nonanoïque en tant qu'agent antimicrobien, en particulier un agent antifongique.
L'aliment peut être toute substance propre à la consommation humaine ou animale, en particulier à la consommation humaine, et peut être soit un produit alimentaire prêt à manger, soit un constituant qui peut être incorporé ou transformé pour donner un produit alimentaire. L'aliment ou produit alimentaire est notamment un produit ou une substance susceptible de périr à cause de microorganismes, notamment des bactéries, des levures et notamment des moisissures (c'est-à-dire lorsqu'aucun agent antimicrobien n'est ajouté), comme par exemple une substance ou produit qui se conservera entre quelques jours et quelques semaines (par exemple de 3 jours à 3 semaines) dans les conditions habituelles de stockage du produit, comme une température comprise entre la température ambiante (20-25 ° C ) jusqu'à la température du réfrigérateur (environ 4 ° C). Cependant, l'invention n'est pas limitée à ceux-ci.
Dans ce contexte, l'acide nonanoïque est utilisé pour inhiber la croissance microbienne, en particulier la formation de moisissures, et ainsi prolonger la durée de stockage / conservation.
Par exemple, la croissance microbienne peut être retardée par l'utilisation d'acide nonanoïque.
Le degré de retard dépendra, entre autres, de l'aliment, de la concentration d'acide nonanoïque, des conditions dans lesquelles l'aliment est stocké (température, humidité atmosphérique), des types de microorganismes auxquels l'aliment est exposé et du degré de chargement. .
Dans le cas de la formation de moisissures, la formation de moisissures (c'est-à-dire le moment auquel la première croissance de moisissure est perceptible à l'œil nu) sera en général retardée d'au moins un jour, de préférence d'au moins 5 à 7 jours, que c'est-à-dire à la température à laquelle les aliments sont habituellement conservés - généralement la température ambiante (20 ° C) ou au réfrigérateur (4 ° C) - par rapport aux aliments non traités. Par exemple, dans le cas du fromage qui était enrobé d'un enrobage contenant de l'acide nonanoïque selon l'invention, la première formation perceptible de moisissure a été reportée de 60 à 67 jours. Dans ce contexte, il est fait référence à l'exemple 1 ci-dessous, ainsi qu'aux résultats donnés sur la figure 1.
Au sens de l'invention, "inhiber la formation de moisissures" et / ou "antifongique" est de préférence également entendu comme signifiant que le développement des levures est (également) inhibé.
De plus, il a été établi selon l'invention que l'acide nonanoïque a également une action antibactérienne, par exemple contre les bactéries qui font périr les aliments ou en réduisent d'une autre manière la qualité de ceux-ci, et / ou contre des agents pathogènes tels que Listeria, Legionella, Salmonella et E. coli O157, Staphylococcus.
Cette action inhibitrice de l'acide nonanoïque sur (la croissance) des bactéries peut également être avantageusement mise en œuvre dans (la préparation de) produits laitiers fermentés tels que le yaourt.
Ceci sera expliqué plus en détail ci-dessous. L'aliment peut être un aliment solide, semi-solide ou fluide et peut être un aliment fermenté ou non fermenté.
Quelques exemples non limitatifs d'aliments dans lesquels l'acide nonanoïque peut être utilisé selon l'invention comme agent antimicrobien, en particulier antifongique, sont: - les produits alimentaires prêts à consommer, y compris les produits de pâte tels que le pain précuit, nouilles, pâtes, soupes et similaires; le poisson et les produits à base de viande tels que les saucisses et les produits à base de légumes ou de fruits, tels que les jus de fruits et les fruits en conserve ou les combinaisons de fruits (jus) avec des produits laitiers; farine; noix et fruits du sud (séchés); ainsi que des produits tels que des plats préparés, des aliments diététiques, des aliments complets et des aliments pour bébés; les aliments et les constituants destinés à une transformation ultérieure, tels que la mayonnaise, le ketchup et les sauces similaires; confitures, marmelades et préparations de fruits similaires; etc. Selon l'invention, l'acide nonanoïque peut également être utilisé en dehors du secteur alimentaire comme agent antimicrobien, en particulier antifongique et / ou antibactérien, et des exemples en seront donnés ci-dessous.
Un exemple qui mérite d'être mentionné à ce stade est l'utilisation d'acide nonanoïque ou d'un enrobage contenant de l'acide nonanoïque pour améliorer le stockage / la durée de conservation des fruits tels que les oranges, les citrons, les pamplemousses, les pommes, les poires et aussi les noix et (séchées). fruits du sud, café, thé, tabac et analogues, notamment avant ou pendant le transport et / ou pendant le stockage de longue durée, par exemple dans un entrepôt ou un magasin de fruits (climatisés ou non).
Lorsqu'il est utilisé comme agent antifongique selon l'invention, l'acide nonanoïque sera utilisé en une quantité efficace pour l'inhibition des moisissures, levures et bactéries, qui en règle générale sera comprise entre 1 et 10000 mg d'acide nonanoïque par kg d'aliment, en particulier 10-1 000 mg d'acide nonanoïque par kg d'aliment et plus particulièrement 100-500 mg d'acide nonanoïque par kg d'aliment.
Ainsi, par exemple, l'acide nonanoïque peut être utilisé dans le yaourt en une quantité d'environ 200 milligrammes (mg) d'acide nonanoïque par kilogramme (kg) de yaourt.
La limite inférieure de la quantité efficace d'acide nonanoïque sera de préférence choisie dans la série 10, 25, 50 ou 100 mg d'acide nonanoïque par kg d'aliment, tandis que la limite supérieure est de préférence choisie dans la série 10 000, 5 000, 2 500 ou 1 000 mg. acide nonanoïque par kg d'aliment.
De préférence, ces quantités sont basées sur la teneur en eau de l'aliment. Ainsi, dans le cas d'un aliment ayant une teneur en eau de 80%, 80% des quantités précitées d'acide nonanoïque peuvent également être ajoutés par kg d'aliment. La quantité précise d'acide nonanoïque dépendra cependant de l'aliment prévu et de la manière dont l'acide nonanoïque est utilisé dans l'aliment.

Ainsi, l'acide nonanoïque peut être uniformément réparti dans tout l'aliment mais, par exemple - en particulier dans le cas d'aliments solides ou semi-solides - peut également être présent essentiellement uniquement sur ou près de la surface de l'aliment, par exemple sous la forme d'un antimicrobien contenant de l'acide nonanoïque, en particulier antifongique, d'enrobage ou de couche superficielle, ou à la suite d'un traitement de la surface de l'aliment avec de l'acide nonanoïque. Dans ces derniers cas, la concentration en acide nonanoïque, par rapport à l'aliment complet, peut être faible (c'est-à-dire inférieure aux quantités indiquées ci-dessus), à condition qu'il y ait suffisamment d'acide nonanoïque à la surface ou à proximité de celle-ci pour atteindre le action antimicrobienne souhaitée, en particulier antifongique.
En général, la présence d'acide nonanoïque en des quantités de 10 à 10 000 ppm, en particulier de 100 à 2 000 ppm - c'est-à-dire localement ou uniformément dans tout l'aliment - sera adéquate pour obtenir l'action antimicrobienne, en particulier antifongique, souhaitée. Les mêmes concentrations d'acide nonanoïque - c'est-à-dire localement ou uniformément dans tout l'aliment - seront en règle générale suffisantes pour inhiber et / ou empêcher la croissance des levures et / ou des bactéries.
Dans un aspect préféré, le produit alimentaire est un produit laitier, qui en général est défini comme un aliment à base de lait ou de constituants du lait, en particulier à base de lait de vache ou de ses constituants. Le produit laitier est en particulier un produit laitier fermenté qui peut être solide, semi-solide ou fluide.
Quelques exemples non limitatifs sont des produits à base de fromage, de beurre, de crème, de yaourt ou de yaourt (par exemple des boissons au yaourt, telles que, par exemple, des boissons au lait / jus de fruits), du fromage cottage, du kéfir, des puddings au lait et similaires.
L'invention peut également être utilisée dans des produits alimentaires dans lesquels de tels produits laitiers ont été incorporés / transformés, tels que des sauces, des pâtisseries, des desserts, des aliments (y compris des aliments complets et des aliments pour bébés), des collations (contenant par exemple du fromage), des produits carnés (tels que sous forme de jambon dans lequel des protéines ont été incorporées), du lait en poudre et des blanchisseurs de café, et analogues.
Utilisation dans les fromages, et en particulier dans les fromages qui ont une faible teneur en sel (c'est-à-dire inférieure à 4%, en particulier inférieure à 3%) et une forte teneur en humidité (c'est-à-dire 30% ou plus, en particulier 40 % ou plus) doit être particulièrement préférée. Ceci peut être réalisé notamment en traitant la surface du fromage avec de l'acide nonanoïque.
Ainsi, l'invention peut (également) être utilisée avec de la feta, du fromage à tartiner et des produits similaires.

Le produit laitier fermenté a de préférence un pH de 3,5 à 5,5, par exemple dans la gamme de 5,1 à 5,5 pour le fromage et de 3,9 à 4,4 pour le yaourt.
Bien qu'il ne soit pas exclu que l'addition d'acide nonanoïque selon l'invention apporte une certaine contribution (généralement mineure) à l'obtention de cette valeur, le pH final sera en règle générale le résultat du processus de fermentation et de l'action tampon éventuellement associée à celui-ci.
Dans un autre mode de réalisation préféré, le produit alimentaire est un jus de fruit ou une boisson similaire, comme, par exemple, des produits dans lesquels des produits laitiers tels que du lait ou du yaourt et des jus de fruits ont été traités, qui ont une durée de conservation limitée.
L'acide nonanoïque peut être utilisé de manière connue en soi pour les agents antimicrobiens, en particulier les agents antifongiques, c'est-à-dire en ajoutant l'acide nonanoïque ou un additif contenant de l'acide nonanoïque à l'aliment ou au produit alimentaire, ou en incorporant l'acide nonanoïque ou un additif contenant de l'acide nonanoïque dans l'aliment ou le produit alimentaire, pendant et / ou après sa préparation. Au cours de cette opération, l'acide nonanoïque peut être uniformément mélangé ou distribué dans l'aliment et / ou utilisé à la surface de l'aliment, par exemple par pulvérisation ou brossage avec de l'acide nonanoïque (par exemple sous forme de solution aqueuse), par immersion ( en particulier le fromage) dans une solution d'acide nonanoïque ou par application d'un enrobage contenant de l'acide nonanoïque. Pour cette opération, il est possible d'utiliser, par exemple, une solution ou suspension aqueuse d'acide nonanoïque ou un autre mélange contenant de l'acide nonanoïque, de préférence liquide, qui contient 100-5000 ppm, en particulier 200 à 3000 ppm d'acide nonanoïque et qui en outre peut contenir tous les constituants connus en soi pour des solutions d'application d'un enrobage de fromage, tels que (les constituants) d'enrobages synthétiques connus en soi (par exemple à base de copolymères) et / ou d'enrobages à base de denrées alimentaires.
Par exemple - dans un enrobage de 140 grammes pour un fromage de 12,8 kg - la concentration d'acide nonanoïque dans l'enrobage peut être de 5000 ppm (ce qui correspond à 49,2 mg d'acide nonanoïque par kg de fromage), 1000 ppm (ce qui correspond à 9,8 mg / kg de fromage) ou 100 ppm (ce qui correspond à 0,98 mg / kg de fromage).
L'enrobage de fromage contenant de l'acide nonanoïque ainsi obtenu, les fromages qui ont été pourvus de tels enrobages de fromage contenant de l'acide nonanoïque et les solutions contenant de l'acide nonanoïque qui sont utilisées dans cette opération forment d'autres aspects de l'invention.
Dans ce contexte, un autre avantage de l'acide nonanoïque est qu'il est également capable de contrer et / ou d'empêcher un développement trop important de la flore de surface sur le fromage (enrobage) - ce qui peut entraîner une altération de la croûte du fromage - (c'est en contrairement à la natamycine, qui ne peut essentiellement exercer aucune influence sur la croissance bactérienne).

En règle générale, l'acide nonanoïque sera utilisé pour remplacer le ou les additifs antimicrobiens, en particulier antifongiques, déjà utilisés dans un aliment connu en soi.
De plus, l'acide nonanoïque peut avantageusement être utilisé dans les aliments pour lesquels les agents antimicrobiens connus sont inappropriés ou moins appropriés.
Pour de telles applications, l'utilisation d'acide nonanoïque peut constituer une alternative aux traitements de stérilisation et / ou au traitement antimicrobien similaire (c'est-à-dire autre que l'utilisation d'un additif antimicrobien) qui sont par ailleurs nécessaires.
Habituellement, un seul traitement de l'aliment avec de l'acide nonanoïque - tel que l'application d'un revêtement contenant de l'acide nonanoïque - sera suffisant pour obtenir l'action antimicrobienne souhaitée. Cependant, un traitement répété de l'aliment avec de l'acide nonanoïque n'est pas exclu.
Selon l'invention, l'acide nonanoïque est notamment utilisé pour remplacer la natamycine, en particulier dans des applications dans les industries laitière et fromagère. A cet égard, il est fait référence, par exemple, aux applications de la natamycine qui sont décrites par J. Stark dans E> e Ware (n) Chemicus, 27 (1997), 173-176.
Selon l'invention, l'acide nonanoïque est très préférentiellement compatible avec l'aliment, c'est-à-dire que l'utilisation d'acide nonanoïque selon l'invention n'a pas d'effet néfaste sur la saveur, l'odeur, la consistance, le pH ou d'autres caractéristiques souhaitées de l'aliment, au moins pas pendant la période pendant laquelle l'aliment doit être ou peut être conservé ou entreposé avant son utilisation finale ou sa consommation.
En règle générale, cela signifie que l'aliment doit être résistant aux acides dans une certaine mesure, c'est-à-dire au moins doit pouvoir supporter le pH qui est obtenu par l'utilisation de l'acide nonanoïque dans les quantités mentionnées ci-dessus. En cas d'éventuels problèmes de compatibilité, l'utilisation d'un revêtement séparé contenant de l'acide nonanoïque peut offrir une solution.
L'aliment peut en outre contenir tous les autres additifs connus en soi pour l'aliment, à condition que ceux-ci soient compatibles avec l'acide nonanoïque et n'altèrent pas son action antimicrobienne. Lorsque l'acide nonanoïque est utilisé comme agent antimicrobien selon l'invention, en règle générale aucun autre agent antimicrobien ne sera nécessaire et selon un mode de réalisation de l'invention, l'aliment contient essentiellement exclusivement de l'acide nonanoïque comme agent antimicrobien, c'est-à-dire dans les quantités spécifiées. ci-dessus (en pourcentage massique ou ppm).
Cependant, il ne peut pas être entièrement exclu qu'en plus de l'acide nonanoïque, des quantités mineures d'un ou plusieurs autres agents antimicrobiens connus en soi soient présentes, tels que les agents qui sont mentionnés ci-dessous. Par conséquent, "essentiellement exclusivement" est défini comme signifiant que l'acide nonanoïque représente au moins 80% (mm), de préférence au moins 90% (m / m) et plus préférentiellement au moins 95 à 99% (m / m) de tous constituants antimicrobiens présents (c'est-à-dire ajoutés à l'aliment pour obtenir une action antimicrobienne).

En outre, il est possible d'utiliser l'acide nonanoïque en mélange avec un ou plusieurs agents antimicrobiens connus en soi et compatibles avec l'acide nonanoïque, un effet synergique pouvant éventuellement être obtenu. Dans ce cas - par rapport à l'utilisation de l'agent connu en tant que tel - l'acide nonanoïque remplacera en règle générale une partie de la quantité de l'agent antimicrobien connu habituellement utilisé.

L'acide nonanoïque constituera en règle générale au moins 30% (m / m), de préférence au moins 50% (m / m) et plus préférentiellement au moins 70% (m m) du total des constituants antimicrobiens dans de tels mélanges.
Quelques exemples non limitatifs d'agents antimicrobiens utilisables selon l'invention en association avec l'acide nonanoïque sont: l'acide sorbique et ses sels, l'acide benzoïque et ses sels, l'acide para-hydroxybenzoïque ou ses esters, l'acide propionique et ses sels, pimaricine, polyéthylèneglycol, oxydes d'éthylène / propylène, diacétate de sodium, acide caprylique (acide octanoïque), formiate d'éthyle, tylosine, polyphosphate, métabisulfite, nisine, subtiline et pyrocarbonate de diéthyle.

L'acide nonanoïque peut en outre être utilisé en combinaison avec des agents d'ajustement de l'acidité, y compris les acides acceptables pour les aliments, tels que l'acide citrique, l'acide acétique et similaires. Dans ce contexte, l'acide nonanoïque peut, en particulier, protéger les aliments (qui dans ce cas peuvent avoir un pH compris entre 2 et 6) contre les moisissures résistantes aux acides. Des exemples de telles moisissures résistantes aux acides sont, mais sans s'y limiter, Penicillium roqueforti, P. carneum, P. italicum, Monascus ruber et / ou Paecilomyces variotii (qui se produisent, par exemple, dans le pain de seigle); et Penicillium glandicola, Penicillium roqueforti, Aspergillus flavus, Aspergillus candidus et / ou Aspergillus terreus (qui, par exemple, se trouvent dans des produits qui ont été conservés par l'acide, tels que les conserves acides et / ou aigres-douces). Plus généralement, selon l'invention, il est préférable qu'au moins une partie, et de préférence une proportion appréciable, de l'acide nonanoïque soit présente sous forme non dissociée dans l'aliment.
La règle générale dans ce contexte est que la quantité d'acide nonanoïque non dissocié augmente à un pH plus bas: par exemple, environ 90% de l'acide nonanoïque est présent sous forme non dissociée à un pH d'environ 3,8.
Selon un aspect de l'invention, l'acide nonanoïque est donc également utilisé dans les aliments à pH bas, tel qu'un pH compris entre 2 et 6, de préférence 3 à 5,8 ou 4 à 5,6.
Par exemple, par exemple, le pH de la croûte de fromage est d'environ 4,8 à 5,3.
En plus de l'action antimicrobienne, en particulier antifongique, décrite ci-dessus, l'utilisation de l'acide nonanoïque selon l'invention peut également apporter les avantages supplémentaires suivants: l'acide nonanoïque est une molécule stable à la fois sous forme dissociée et non dissociée.
La longue chaîne alkyle est inerte et rend la molécule à peine réactive. l'acide nonanoïque est une substance naturelle présente dans les plantes, entre autres; - l'utilisation de l'acide nonanoïque dans les aliments a été approuvée (entre autres par la FDA); l'acide nonanoïque reste stable dans la majorité des étapes / procédés de transformation des produits alimentaires; l'acide nonanoïque est moins sensible à la lumière UV que ne l'est, par exemple, la natamycine; l'acide nonanoïque est stable en présence de métaux sous forme métallique; - l'acide nonanoïque est stable à la chaleur.
L'invention a été décrite ci-dessus en référence à un mode de réalisation préféré de celle-ci; c'est-à-dire l'utilisation dans les aliments, en particulier dans les produits laitiers.
Cependant, il sera clair pour l'homme du métier d'après la description ci-dessus que l'acide nonanoïque peut également trouver une utilisation en dehors du secteur alimentaire comme agent antifongique, inhibiteur de levure et / ou antibactérien. Dans ce contexte, il sera, en particulier, un avantage que l'acide nonanoïque ait été approuvé pour une utilisation dans les aliments, de sorte qu'il puisse être utilisé dans des applications où il peut entrer en contact avec des aliments ou le corps humain, comme avec la peau.
Un certain nombre d'applications possibles, non limitatives, sont: l'utilisation comme ou dans un ou des désinfectants, un ou des agents de nettoyage et analogues, à la fois pour des applications domestiques et industrielles; désinfection et / ou nettoyage (y compris le traitement préventif) des bandes transporteuses, des palettes et analogues; la désinfection et / ou le nettoyage (y compris le traitement préventif) des appareils, produits et / ou surfaces en contact avec les aliments, tels que les machines de découpe, les mélangeurs, les agitateurs, les équipements de tri, les machines de remplissage et autres équipements de l'industrie alimentaire; cuves, plats, cuves, assiettes, récipients et autres supports; ainsi que des plans de travail, des éviers et similaires; à la fois domestique et industriel; la désinfection et / ou le nettoyage (y compris le traitement préventif) des zones qui peuvent ou non être fermées, en particulier les zones dans lesquelles les produits alimentaires sont transformés et / ou stockés, comme les armoires, les réfrigérateurs, les cuisines, les zones d'usine, les zones de fret, les entrepôts et similaires (à la fois domestiques et industriels); et en particulier les entrepôts de fromages et autres locaux commerciaux où P. discolor peut se produire; enrobage et / ou traitement (préventif) d'emballages pour, par exemple, des aliments (tels que fruits, légumes, fromage et similaires), par exemple en matériaux tels que plastique, papier, carton ou carton moulé; la protection des fruits, tels que les oranges, les citrons, les pamplemousses, les pommes, les poires; noix et
fruits du sud (séchés), café, thé, tabac et similaires, ainsi que de fleurs coupées et bulbes, contre les moisissures et / ou les bactéries, avant ou pendant le transport et / ou pendant le stockage (à long terme), par exemple dans un entrepôt ou dans un magasin de fruits (facultativement) climatisé; la désinfection et / ou le nettoyage (y compris le traitement préventif), par exemple, de tentes ou de bâches, ainsi qu'à l'intérieur (par exemple sur les murs) pour empêcher ou contrer la croissance de moisissures, par exemple à la suite de l'humidité; protection et / ou traitement du bois et matériaux similaires; utilisation dans les cosmétiques et les produits de soin de la peau; utilisation pour des applications pharmaceutiques, par exemple pour prévenir et traiter les infections fongiques et les mycoses, telles que Candida. Ces aspects de l'invention comprennent en général le traitement d'une surface ou d'un substrat qui est sensible à la formation de moisissures, ou qui peut être contaminé ou infecté par une moisissure et / ou ses spores, avec une quantité d'acide nonanoïque qui possède un antifongique efficace. et / ou une action antibactérienne.
Cette quantité variera en fonction de l'application et de la manière dont l'acide nonanoïque est utilisé sur la surface ou le substrat.
En règle générale, la présence d'acide nonanoïque en des quantités de 10 à 10 000 ppm, en particulier de 100 à 2 000 ppm, sera à nouveau suffisante pour obtenir une action antimicrobienne, en particulier antifongique, bien que des concentrations plus élevées puissent être utilisées pour certaines applications. L'acide nonanoïque peut être utilisé sur la surface ou le substrat de toute manière appropriée, telle que, encore une fois, la pulvérisation ou le brossage avec de l'acide nonanoïque (par exemple sous forme d'une solution aqueuse), en appliquant un revêtement contenant de l'acide nonanoïque ou par utilisation d'un spray atomisé contenant de l'acide nonanoïque.
Ce traitement peut éventuellement être répété.
Dans ce contexte, l'acide nonanoïque peut à nouveau être utilisé à la place ou en association avec des désinfectants connus pour l'application envisagée, ainsi qu'en association avec d'autres agents ou constituants usuels pour l'application envisagée. Pour ces applications, l'acide nonanoïque et tout autre constituant peuvent éventuellement être commercialisés dans un récipient adapté, par exemple en flacon ou sous forme de spray.
Une application particulière de l'acide nonanoïque selon l'invention concerne en outre le contrôle - en particulier l'inhibition - de la croissance bactérienne lors des processus de fermentation, tels que la préparation de produits alimentaires fermentés tels que le yaourt. Pour cette application, on utilise notamment l'action antibactérienne de l'acide nonanoïque. Par exemple, l'acide nonanoïque peut être utilisé pour contrôler le pH pendant ou après de tels processus de fermentation et en particulier pour empêcher et / ou réduire la post-acidification, par exemple, du yaourt, comme expliqué plus en détail dans les exemples.
Le goût du yaourt est ainsi conservé plus longtemps.
De plus, l'action antimicrobienne, notamment antifongique selon l'invention sera également obtenue.
L'invention va maintenant être expliquée en référence aux exemples non limitatifs suivants et aux figures, dans lesquelles:
La figure 1 est un graphique (temps par rapport à l'intensité visible de la formation de moisissures) dans lequel l'effet de l'acide nonanoïque sur la formation de moisissures sur le fromage Gouda est montré; La figure 2 est un graphique (temps par rapport au nombre de bactéries) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque (acide pélargonique) sur le développement des bactéries du yaourt à 7 ° C; -
La figure 3 est un graphique (temps par rapport au pH) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque (acide pélargonique) sur la post-acidification du yaourt à 7 ° C; La figure 4 est un graphique (temps par rapport au nombre de bactéries) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque (acide pélargonique) sur le développement des bactéries du yaourt à 32 ° C; La figure 5 est un graphique (temps par rapport au pH) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque (acide pélargonique) sur la post-acidification du yaourt à 32 ° C;
La figure 6 est un graphique (temps en fonction du nombre de bactéries) qui montre l'influence de l'acide nonanoïque (acide pélargonique) sur le développement de la flore de surface sur la croûte de fromage; La figure 7 est un graphique (temps contre nombre) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque (acide pélargonique) sur le développement de D. hansenii, S. cereviseae, C. lipolytica et R. rubra;
Les figures 8 A et 8B sont des photographies qui montrent l'effet de la natamycine (figure 8 A) et de l'acide nonanoïque (figure 8B), respectivement, sur l'inhibition de la croissance de P. discolor sur des blocs de croûte de fromage;
La figure 9 est un graphique (temps par rapport au nombre de bactéries) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque sur la croissance de Bacillus cereus dans la soupe;
La figure 10 est un graphique (temps par rapport au nombre de bactéries) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque sur la croissance de Staphylococcus aureus dans la soupe;
La figure 11 est un graphique (temps par rapport au nombre de cellules) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque sur la croissance de Debaromyces hansenii dans une boisson au lait / jus de fruits; La figure 2 est un graphique (temps par rapport au nombre de cellules) qui montre l'effet de l'acide nonanoïque sur la croissance de Penicillium italicum dans une boisson au lait / jus de fruits.

Expérimental
Exemple 1: Utilisation d'acide nonanoïque dans le fromage Gouda
Une production d'essai de fromages Gouda a été réalisée. Dans ce lot de fromages, une série a été traitée avec 1000 ppm d'acide nonanoïque (acide nonanoïque) et l'autre série n'a pas été traitée avec un fongicide (blanc). Les deux séries ont été inoculées avec des spores de la moisissure P. discolor (0,1 spore / cm2) et stockées à 13 ° C et 88% d'humidité relative. Tous les fromages individuels ont été évalués visuellement à intervalles fréquents pour déterminer l'étendue de la présence de moisissure. L'échelle suivante a été utilisée pour l'évaluation optique de l'intensité des moisissures visibles;
0 = pas de moule 1 = un peu de moisissure
2 = moule distinct
3 = moisissure considérable
4 = moisissure très importante ou envahie par la moisissure.
Les résultats sont représentés schématiquement sur la figure 1. Dans le cas des fromages sans fongicide, une légère croissance de moisissure (intensité 1) était détectable après environ 60 jours.
Dans le cas de la série de fromages traités à l'acide nonanoïque, il a fallu 66 jours avant que la croissance des moisissures (intensité 1) ne soit observée.
Exemple 2: Utilisation d'acide nonanoïque dans le yaourt pour empêcher la post-acidification Dans une expérience, diverses concentrations d'acide nonanoïque ont été ajoutées au yaourt fraîchement préparé.
Une série a été surveillée pendant 8 heures à la température de culture (remplissage, 32 ° C) et une autre série a été incubée pendant 14 jours à 7 ° C (température du réfrigérateur).
Ceci a été réalisé pour étudier dans quelle mesure l'acide nonanoïque a un effet pendant la fermentation du yaourt et / ou pendant le stockage des emballages remplis de yaourt.
Pour les deux séries, le pH et le nombre de bactéries du yaourt ont été déterminés.
Les résultats sont présentés sur les figures 2 à 5. L'addition de 1 000 ppm d'acide nonanoïque a sensiblement empêché la post-acidification (32 ° C) et le nombre de bactéries du yaourt a été réduit de 2 unités log. A 7 ° C, un effet sur la post-acidification était déjà détectable à des teneurs en acide nonanoïque inférieures (200 ppm). L'ajout de 1 000 ppm a empêché la post-acidification presque complètement lors du stockage à la température du réfrigérateur et le nombre de bactéries du yaourt a diminué de 4 unités log.
Exemple 3: Effet de l'acide nonanoïque sur la flore de surface de la croûte de fromage
L'effet de l'acide nonanoïque sur la flore de surface sur la croûte du fromage a été déterminé.
Les résultats (temps par rapport au nombre de bactéries) sont présentés à la figure 6.
L'effet de l'acide nonanoïque (acide pélargonique) sur le développement de D. hansenii, S. cereviseae, C. lipolytica et R. rubra a également été déterminé.
Les résultats (temps contre nombre) sont présentés à la figure 7.
Exemple 4: Utilisation sur des blocs de croûte de fromage
Dans cette expérience, des blocs de croûte de fromage ont été inoculés avec P. discolor. Les blocs ont été incubés à 20 ° C et à une humidité relative élevée (95%). Ces conditions ont été employées pour fournir au moule l'opportunité optimale de croître et sont donc plus sévères que les conditions habituelles pour l'affinage du fromage.
Les résultats sont donnés sur la figure 8, qui montre des photographies des blocs de croûte de fromage prises deux semaines après l'inoculation avec P. discolor.
Une série a été traitée avec de la natamycine (figure 8A) et l'autre série avec de l'acide nonanoïque (figure 8B).
On peut clairement voir qu'après 2 semaines la formation de moisissures était inhibée dans les blocs traités avec de l'acide nonanoïque.
Exemple 5: Utilisation dans la soupe
Dans cette expérience, une soupe crémeuse de champignons au persil (produit frais et froid obtenu de l'épicerie fine Albert Heijn en mars 2000) a été inoculée avec
104 UFC / ml (unités formant colonie par ml de soupe) de Bacillus cereus (NIZO B443) ou avec 104 UFC / ml de Staphylococcus aureus (NIZO B1211).
La soupe a ensuite été incubée à 20 ° C, sans et avec des concentrations croissantes d'acide nonanoïque (100, 500 et 1000 ppm).
Des échantillons ont été prélevés aux moments indiqués sur les figures 9 et 10 (figure 9 pour B. cereus et figure 10 pour S. aureus).
A partir de chaque échantillon, une série de dilutions a été étalée pour déterminer le nombre de CFU / ml de soupe.

Les échantillons de B. cereus ont été étalés sur de la gélose de polymyxine de jaune d'oeuf au mannitol (MYP) et incubés pendant 24 heures à 30 ° C; les échantillons de S. aureus ont été étalés sur de la gélose au tellurite de jaune d'oeuf Baird-Parker (BP) et incubés pendant 48 heures à 37 ° C. Les résultats sont présentés dans les figures 9 et 10. L'ajout de 100 ppm d'acide nonanoïque à la soupe a un effet légèrement inhibiteur sur la croissance de B. cereus et S. aureus, tandis qu'avec l'addition de 500 ou 1000 ppm d'acide nonanoïque, le la croissance des deux bactéries est pratiquement complètement inhibée. Exemple 6: Utilisation dans un produit lait / jus de fruits
Dans cette expérience, une boisson au lait / jus de fruits («Milk & Fruit» ™ de Coberco, obtenu d'Albert Heijn; «Milk & Fruit» ™ est un produit pasteurisé frais et réfrigéré sans conservateur, composé de 80% de yaourt à boire et de 20% jus d'ananas et a un pH de 4,0) a été inoculé avec 102 UFC / ml Debaromyces hansenii (NIZO F937) ou Penicillium italicum (CBS 278,58).
La boisson au lait / jus de fruits a ensuite été incubée à 20 ° C, sans et avec des concentrations croissantes d'acide nonanoïque (100, 500 et 1000 ppm).
Des échantillons ont été prélevés aux moments indiqués sur les figures 11 et 12 (figure 11 pour D. hansenii et figure 12 pour P. italicum).
Pour chaque échantillon, une série de dilutions a été étalée afin de déterminer le nombre de CFU / ml de boisson.
Les échantillons ont été étalés sur de la gélose à l'oxytétracycline glucose et levure (OGY) et incubés pendant 5 jours à 25 ° C.
Les résultats sont présentés sur les figures 11 et 12. L'addition de 100 ppm d'acide nonanoïque donne une inhibition complète de la croissance de D. hansenii.
L'addition de 100 ou 500 ppm inhibe la croissance de P. italicum et l'ajout de 1 000 ppm d'acide nonanoïque donne une inhibition complète de la croissance de P. italicum pendant jusqu'à 6 jours.

DESCRIPTION GÉNÉRALE DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE
L'acide carboxylique est un composé organique dont les molécules contiennent un groupe carboxyle et ont la formule chimique condensée RC (= O) -OH dans laquelle un atome de carbone est lié à un atome d'oxygène par une liaison solide et à un groupe hydroxyle par une simple liaison), où R est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe aryle. Les acides carboxyliques peuvent être synthétisés si l'aldéhyde est oxydé. L'aldéhyde peut être obtenu par oxydation de l'alcool primaire. En conséquence, l'acide carboxylique peut être obtenu par oxydation complète de l'alcool primaire. Une variété d'acides carboxyliques est abondante dans la nature et de nombreux acides carboxyliques ont leurs propres noms triviaux. Des exemples sont présentés dans le tableau. Dans la nomenclature substitutive, leurs noms sont formés en ajoutant -acide oique 'comme suffixe au nom du composé parent. Le premier caractère de l'acide carboxylique est l'acidité due à la dissociation en cations H + et anions RCOO- en solution aqueuse. Les deux atomes d'oxygène sont chargés électroniquement et l'hydrogène d'un groupe carboxyle peut être facilement éliminé. La présence de groupes électronégatifs à côté du groupe carboxylique augmente l'acidité. Par exemple, l'acide trichloracétique est un acide plus fort que l'acide acétique. L'acide carboxylique est utile comme matière mère pour préparer de nombreux dérivés chimiques en raison de la faible acidité de l'hydroxylhydrogène ou en raison de la différence d'électronégativité entre le carbone et l'oxygène. La dissociation facile de l'hydroxyle oxygène-hydrogène fournit des réactions pour former un ester avec un alcool et pour former un sel hydrosoluble avec un alcali. Des esters presque infinis sont formés par réaction de condensation appelée estérification entre l'acide carboxylique et l'alcool, qui produit de l'eau. La deuxième théorie de la réaction est l'addition d'électrons à l'atome de carbone déficient en électrons du groupe carboxyle. Une autre théorie est la décarboxylation (élimination du dioxyde de carbone sous forme de groupe carboxyle). Les acides carboxyliques sont utilisés pour synthétiser des halogénures d'acyle et des anhydrides d'acide qui ne sont généralement pas des composés cibles. Ils sont utilisés comme intermédiaires pour la synthèse des esters et amides, des dérivés importants de l'acide carboxylique en biochimie ainsi que dans les domaines industriels. Il existe presque une infinité d'esters obtenus à partir d'acides carboxyliques. Les esters sont formés par élimination de l'eau d'un acide et d'un alcool. Les esters d'acide carboxylique sont utilisés dans diverses applications directes et indirectes. Les esters de chaîne inférieure sont utilisés comme matières de base aromatisantes, plastifiants, supports de solvants et agents de couplage. Les composés à chaîne supérieure sont utilisés comme composants dans les fluides de travail des métaux, les tensioactifs, les lubrifiants, les détergents, les agents huileux, les émulsifiants, les agents mouillants, les traitements textiles et les émollients.Ils sont également utilisés comme intermédiaires pour la fabrication d'une variété de composés cibles. Les esters presque infinis fournissent une large gamme de viscosité, de densité, de pression de vapeur, de point d'ébullition et d'autres propriétés physiques et chimiques pour les sélections d'application appropriées. Les amides sont formés à partir de la réaction d'un acide carboxylique avec une amine. La réaction de l'acide carboxylique pour lier les acides aminés est de nature large pour former des protéines (amide), les principaux constituants du protoplasme de toutes les cellules. Le polyamide est un polymère contenant des groupes amide répétés tels que divers types de nylon et de polyacrylamides. L'acide carboxylique est dans nos vies.
ACIDES CARBOXYLIQUES ALIPHATIQUES

NOM COMMUN

NOM SYSTÉMATIQUE
NE CAS
FORMULE
POINT DE FUSION


Acide formique Acide méthanoïque 64-18-6 HCOOH
8,5 C


Acide acétique Acide éthanoïque 64-19-7 CH3COOH
16,5 C

Acide carboxyéthane propionique 79-09-4 CH3CH2COOH
-21,5 C

Acide butyrique Acide n-butanoïque 107-92-6 CH3 (CH2) 2COOH
-8 C

Acide valérique Acide n-pentanoïque 109-52-4 CH3 (CH2) 3COOH
-19 C

Acide caproïque Acide n-hexanoïque 142-62-1 CH3 (CH2) 4COOH
-3 C

Acide énanthoïque Acide n-heptanoïque 111-14-8 CH3 (CH2) 5COOH
-10,5 C

Acide caprylique Acide n-octanoïque 124-07-2 CH3 (CH2) 6COOH
16 C

Acide alpha-éthylcaproïque Acide 2-éthylhexanoïque 149-57-5 CH3 (CH2) 3CH (C2H5) COOH
-59 C

Acide valproïque Acide 2-propylpentanoïque 99-66-1 (CH3CH2CH2) 2CHCOOH
120 C

Acide pélargonique Acide n-nonanoïque 112-05-0 CH3 (CH2) 7COOH
48 C

Acide caprique Acide n-décanoïque 334-48-5 CH3 (CH2) 8COOH
31 C


L'acide nonanoïque est un acide gras qui se produit naturellement car les esters sont l'huile de pélargonium. Les esters synthétiques, tels que le nonanoate de méthyle, sont utilisés comme arômes. L'acide pélargonique est un composé organique composé d'une chaîne à neuf carbones se terminant par un acide carboxylique. C'est un liquide huileux avec une odeur désagréable et rance. Il est presque insoluble dans l'eau, mais bien soluble dans le chloroforme et l'éther.


L'acide nonanoïque, également appelé acide pélargonique, est un composé organique de formule développée CH3 (CH2) 7CO2H. C'est un acide gras à neuf carbones. L'acide nonanoïque est un liquide huileux incolore avec une odeur désagréable et rance. Il est presque insoluble dans l'eau, mais très soluble dans les solvants organiques. Les esters et sels de l'acide nonanoïque sont appelés nonanoates. Son indice de réfraction est de 1,4322. Son point critique est à 712 K (439 ° C) et 2,35 MPa.


 

Bu internet sitesinde sizlere daha iyi hizmet sunulabilmesi için çerezler kullanılmaktadır. Çerezler hakkında detaylı bilgi almak için Kişisel Verilerin Korunması Kanunu mevzuat metnini inceleyebilirsiniz.