Acide thioglycolique


L'acide thioglycolique (TGA ou acide mercaptoacétique, CAS 68-11-1) est un produit chimique haute performance contenant des fonctionnalités de mercaptan et d'acide carboxylique.
L'acide thioglycolique est complètement miscible dans l'eau et est utilisé dans des industries et des applications aussi diverses que le pétrole et le gaz, les cosmétiques, le nettoyage, le traitement du cuir, les métaux, la chimie fine et la polymérisation.


L'acide thioglycolique (CAS: 68-11-1) est un composé chimique très présent dans l'industrie cosmétique, notamment dans les crèmes dépilatoires et les permanentes froides.
Cette molécule a également trouvé son utilisation dans les industries pétrochimique, agrochimique et pharmaceutique.

Les dérivés organostanniques des esters d'acide thioglycolique (CAS: 68-11-1) sont par exemple utilisés comme stabilisants pour le PVC

Numéro UN : UN1940
Formule moléculaire brute : C2H4O2S

Principaux synonymes
Noms français :

2-MERCAPTOACETIC ACID
2-MERCAPTOETHANOIC ACID
2-THIOGLYCOLIC ACID
ACIDE MERCAPTO-2 ACETIQUE
ACIDE MERCAPTO-2 ETHANOIQUE
ACIDE MERCAPTOACETIQUE
ACIDE THIO-2 GLYCOLIQUE
Acide thioglycolique
ALPHA-MERCAPTOACETIC ACID
MERCAPTOACETIC ACID

L'acide thioglycolique est complètement miscible dans l'eau et est utilisé dans des industries et des applications aussi diverses que le pétrole et le gaz, les cosmétiques, le nettoyage, le traitement du cuir, les métaux, la chimie fine et la polymérisation.

MOTS CLÉS:
Acide mercaptoacétique, acide thiovanique, acide thioglycolique, acétomercaptan, mercaptoacétate, acide 2-mercaptoacétique, acide 2-thioglycolique, acide thioglycolique, polymérisation

Noms anglais :

ACETIC ACID, MERCAPTO-
Thioglycolic acid
THIOGLYCOLLIC ACID
THIOVANIC ACID
Utilisation et sources 
L'acide thioglycolique est un produit utilisé dans une grande variété d'applications, dont les cosmétiques, la fabrication des plastiques et la chimie analytique. Il est utilisé notamment:

en coiffure pour l'ondulation permanente des cheveux
en tant qu'ingrédient dans des produits capillaires
pour faire des produits dépilatoires
dans certains produits pharmaceutiques
pour faire des thioglycolates utilisés dans l'industrie du plastique (emballages, additifs pour le PVC)
pour modifier la laine ou le cuir
en chimie analytique pour différents procédés (par exemple la séparation de l'aluminium du fer)

L'acide thioglycolique forme de puissants complexes avec les métaux qui lui confèrent des caractéristiques spécifiques recherchées pour la récupération assistée du minerai ainsi que pour le nettoyage et l'inhibition de la corrosion.


Acide mercaptoacétique (acide thioglycolique)

Le TGA est utilisé comme dépilatoire chimique et est toujours utilisé tel quel, en particulier sous forme de sel, y compris le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium.
TGA est le précurseur du thioglycolate d'ammonium utilisé pour les permanents.
Il est également utilisé comme indicateur d'acidité, dans la fabrication de thioglycolates et en bactériologie pour la préparation de milieux thioglycolate.
En fait, des réactions de thioglycolyse utilisées sur des tanins condensés pour étudier leur structure.

L'acide thioglycolique (TGA) est le composé organique HSCH2CO2H.
Le TGA est souvent appelé acide mercaptoacétique (MAA).
Il contient à la fois des groupes fonctionnels thiol (mercaptan) et acide carboxylique.
C'est un liquide incolore avec une odeur fortement désagréable.
Le TGA est miscible avec les solvants organiques polaires.

L'acide thioglycolique est un acide carboxylique contenant du soufre.
C'est un acide conjugué d'un thioglycolate (1-).


L'acide mercaptoacétique est un liquide incolore avec une forte odeur désagréable typique de mercaptan qui est utilisé dans les formulations cosmétiques, y compris les solutions à ondes permanentes et les dépilatoires, dans la fabrication pharmaceutique et comme stabilisant pour les plastiques vinyliques.
Une utilisation récente est un agent de coiffage ou de stabilisation pour les micropoints quantiques (QD) de Cd / Te.
C'est un membre de la classe chimique des thioglycolates.

Les autres noms de l'acide thioglycolique comprennent:

Acide mercaptoacétique
Acide thiovanique
Acide thioglycollique
Acétomercaptan
Mercaptoacétate
Acide 2-mercaptoacétique
Acide 2-thioglycolique
Acide thioglycolique
CAS 68-11-1; Formule moléculaire HSCH2COOH

L'acide thioglycolique est un réducteur réactif: il s'oxyde facilement lors d'une exposition à l'air. L'acide thioglycolique est également un acide faible en raison de la présence d'une fonction acide carboxylique dans la molécule.

En raison de sa forte réactivité, il est incompatible avec l'air, les oxydants puissants, les bases, les métaux actifs tels que le sodium, le potassium, le magnésium et le calcium (par exemple).
L'acide thioglycolique est considéré comme un liquide combustible de classe IIIB, par conséquent, il n'est pas considéré comme inflammable.


Description
L'acide thio glycolique (TGA) est le composé organique HSCH2CO2H.
Il contient à la fois un thiol (mercaptan) et un acide carboxylique.
C'est un liquide clair avec une forte odeur désagréable.
Il est facilement oxydé par l'air en disulfure correspondant [SCH2CO2H] 2.

Le TGA a été développé dans les années 1940 pour être utilisé comme dépilatoire chimique et est toujours utilisé en tant que tel, en particulier sous forme de sel, y compris le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium.
TGA est le précurseur du thioglycolate d'ammonium utilisé pour les permanents.
La TGA et ses dérivés rompent les liaisons disulfure dans le cortex des cheveux. On réforme ces liens brisés en donnant aux cheveux une «permanente».
Alternativement et plus couramment, le processus conduit à l'épilation comme cela se fait couramment dans le traitement du cuir.
Il est également utilisé comme indicateur d'acidité, dans la fabrication de thioglycolates et en bactériologie pour la préparation de milieux thioglycolate.

Le TGA est également utilisé dans la fabrication de stabilisants à base d'étain souvent utilisés dans certains produits à base de polychlorure de vinyle (comme le revêtement de vinyle).

TGA, généralement sous forme de dianion, forme des complexes avec des ions métalliques. De tels complexes ont été utilisés pour la détection du fer, du molybdène, de l'argent et de l'étain.
L'acide thioglycolique est utilisé comme nucléophile dans les réactions de thioglycolyse utilisées sur des tanins condensés pour étudier leur structure.

Propriétés chimiques
L'acide thioglycolique est un liquide incolore avec une forte odeur désagréable comme les œufs pourris.

Propriétés chimiques
L'acide thioglycolique est également connu sous le nom d'acide mercaptoacétique, HSCH2COOH est un liquide incolore avec une forte odeur désagréable.
L'acide thioglycolique est utilisé comme réactif pour les métaux tels que le fer, le molybdène, l'argent et l'étain, et en bactériologie.

Les usages
L'acide thioglycolique est un composé organique contenant à la fois un thiol et un acide carboxylique.
L'acide thioglycolique est un précurseur du thioglycolate d'ammonium, un produit chimique utilisé pour les permanents.
L'acide thioglycolique est utilisé en synthèse organique comme nucléophile dans les réactions de thioglycolyse et est utilisé comme agent de transfert S pour la synthèse du chlorure de sulfonyle.

Les usages
Réactif sensible pour le fer, le molybdène, l'argent, l'étain.
Avec le fer ferrique, une couleur bleue apparaît, et lorsqu'un hydroxyde alcalin est ajouté à une solution contenant des sels ferreux et de l'acide thioglycolique, un précipité jaune se forme. Utilisé dans la fabrication de thioglycolates.
Les sels d'ammonium et de sodium de l'acide thioglycolique sont couramment utilisés pour l'ondulation à froid et le sel de calcium est un dépilatoire.
Le sel de sodium de l'acide thioglycolique est également utilisé en bactériologie dans la préparation de milieux thioglycolate.

Les usages
L'acide mercaptoacétique est utilisé comme réactif pour l'analyse des métaux; dans la fabrication de thioglycolates, de produits pharmaceutiques et de solutions d'ondes permanentes; et comme stabilisant vinylique.

Description générale
Un liquide incolore avec une odeur désagréable.
Densité 1,325 g / cm3.
L'acide mercaptoacétique est utilisé pour fabriquer des solutions à ondes permanentes et des dépilatoires.
Corrosif pour les métaux et les tissus.

Réactions de l'air et de l'eau
Facilement oxydé par l'air. Soluble dans l'eau.

Profil de réactivité
L'acide mercaptoacétique est facilement oxydé par l'air. Réagit facilement avec d'autres agents oxydants ainsi que dans des réactions pouvant générer des gaz toxiques. Incompatible avec les composés diazo et azo, les halocarbures, les isocyanates, les aldéhydes, les métaux alcalins, les nitrures, les hydrures et d'autres agents réducteurs puissants. Les réactions avec ces matériaux peuvent générer de la chaleur et des gaz toxiques et inflammables. Peut réagir avec les acides pour libérer du sulfure d'hydrogène. Neutralise les bases dans les réactions exothermiques. Réagit avec les cyanures, sulfites, nitrites, thiosulfates pour générer des gaz et de la chaleur inflammables et toxiques. Réagit avec les carbonates et les bicarbonates.

Risquer
Toxique par ingestion et inhalation, fortement irritant pour les tissus, les yeux et la peau.

Danger pour la santé
TOXIQUE; L'inhalation, l'ingestion ou le contact cutané avec le produit peut provoquer des blessures graves ou la mort. Le contact avec une substance fondue peut provoquer de graves brûlures de la peau et des yeux. Evitez tout contact cutané. Les effets de contact ou d'inhalation peuvent être retardés. Le feu peut produire des gaz irritants, corrosifs et / ou toxiques. Le ruissellement de l'eau de lutte contre l'incendie ou de dilution peut être corrosif et / ou toxique et causer de la pollution.

Danger pour la santé
L'acide mercaptoacétique est un composé hautement toxique et ablister. Même une solution à 10% était mortelle pour la plupart des animaux de laboratoire par absorption cutanée. La DL50 orale de l'acide non dilué est inférieure à 50 mg / kg (Patty1963). La dose létale chez le lapin par absorption cutanée est de 300 mg / kg. Les symptômes toxiques aigus chez les animaux d'essai comprennent la faiblesse, la détresse respiratoire, les convulsions, l'irritation du tractus gastro-intestinal et les lésions hépatiques.
L'acide mercaptoacétique est un irritant sévère. Le contact avec les yeux peut provoquer une inflammation de la conjonctive et une opacité de la cornée. Le contact avec la peau peut entraîner des brûlures et une nécrose.


L'acide thioglycolique (TGA ou acide mercaptoacétique, CAS 68-11-1) est un produit chimique haute performance contenant des fonctionnalités de mercaptan et d'acide carboxylique.
Le TGA est complètement miscible à l'eau et est utilisé dans des industries et des applications aussi diverses que le pétrole et le gaz, les cosmétiques, le nettoyage, le traitement du cuir, les métaux, la chimie fine et la polymérisation.


Synonymes: acide 2-mercaptoacétique; Acide 2-thioglycolique; Acide acétique, mercapto-; Acide thioglycolique [français]; Acide glycolique, 2-thio-; Acide glycolique, thio-; Kyselina merkaptooctova [tchèque]; Kyselina thioglykolova [tchèque]; Acide mercaptoacétique; Mercaptoessigsaeure; Thioglycolate; Acide thioglycolique; Acide thioglycollique; Acide thiovanique; [ChemIDplus] UN1940


L'acide thioglycolique forme de puissants complexes avec les métaux qui lui confèrent des caractéristiques spécifiques recherchées pour la récupération assistée du minerai ainsi que pour le nettoyage et l'inhibition de la corrosion.


Nom IUPAC préféré: acide sulfanylacétique

Autres noms
Acide 2-sulfanylacétique
Acide 2-mercaptoacétique
Acétylmercaptan
Mercaptoacétate
Acide mercaptoacétique
Acide thioglycolique
Acide thiovanique

Numéro CAS: 68-11-1


Formule chimique: C2H4O2S
Masse molaire: 92,11 g · mol − 1
Apparence: liquide incolore et limpide [3]
Odeur: forte, désagréable
Densité: 1,32 g / cm3
Point de fusion: -16 ° C (3 ° F; 257 K)
Point d'ébullition: 96 ° C (205 ° F; 369 K) à 5 mmHg
Solubilité dans l'eau: miscible
Pression de vapeur: 10 mmHg (17,8 ° C)
Susceptibilité magnétique (χ): -50,0 · 10−6 cm3 / mol


Le TGA est utilisé comme dépilatoire chimique et est toujours utilisé tel quel, en particulier sous forme de sel, y compris le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium.
TGA est le précurseur du thioglycolate d'ammonium utilisé pour les permanents. La TGA et ses dérivés rompent les liaisons disulfure dans le cortex des cheveux.
On réforme ces liens brisés en donnant aux cheveux une «permanente». Alternativement et plus couramment, le processus conduit à l'épilation comme cela se fait couramment dans le traitement du cuir.
Il est également utilisé comme indicateur d'acidité, dans la fabrication de thioglycolates et en bactériologie pour la préparation de milieux thioglycolate.
En fait, des réactions de thioglycolyse utilisées sur des tanins condensés pour étudier leur structure.

Les dérivés organostanniques des isooctylesters d'acide thioglycolique sont largement utilisés comme stabilisants du PVC.
Ces espèces ont la formule R2Sn (SCH2CO2C8H17) 2.

L'application de TGA peut ramollir les ongles, puis les fixer dans la bonne position.

Le thioglycolate de sodium est un composant d'un milieu de croissance bactérien spécial: le bouillon de thioglycolate.
Il est également utilisé dans ce que l'on appelle un «anti-retombées» ou un «nettoyeur de roues» pour éliminer les résidus d'oxyde de fer des jantes.
Le fer ferreux se combine avec le thioglycolate pour former du thioglycolate ferrique rouge-violet.

Production
L'acide thioglycolique est préparé par réaction du chloracétate de sodium ou de potassium avec l'hydrosulfure de métal alcalin en milieu aqueux.
Il peut également être préparé via le sel de Bunte obtenu par réaction du thiosulfate de sodium avec l'acide chloroacétique


acide mercaptoacétique
acide thioglycolique
68-11-1
Acide 2-thioglycolique
Acide acétique, mercapto-
Acide sulfanylacétique
Acide 2-mercaptoacétique
Acide thioglycollique
Acide thiovanique
Acide 2-sulfanylacétique
Mercaptoessigsaeure
Acide glycolique, thio-
thioglycolate
Acide thioglycolique
Acide glycolique, 2-thio-
Acide mercaptoéthanoïque
Acide acétique, 2-mercapto-
USAF CB-35
2-mercaptoacétate
acide mercapto acétique
Kyselina thioglykolova
Kyselina merkaptooctova
acide thioglycolique
Thioglykolsaeure
acide alpha-mercaptoacétique
Solution d'acide thioglycolique
Merkaptoessigsaeure
NSC 1894
Acide .alpha.-mercaptoacétique
Acide thioglycolique [français]
acide mercapto-acétique
UNII-7857H94KHM
Kyselina thioglykolova [tchèque]
CCRIS 4873
Kyselina merkaptooctova [tchèque]
HSDB 2702
EINECS 200-677-4
UN1940
BRN 0506166
AI3-24151
CHEMBL116455
CHEBI: 30065
7857H94KHM
NSC-1894
MFCD00004876
acide mercaptoacétique (acide thioglycolique)
DSSTox_CID_6141
Acide mercaptoacétique, 98%
DSSTox_RID_78033
DSSTox_GSID_26141
CAS-68-11-1
acide mercaptoactique
Acide 2-mercaptoacétique
Acide sulfanylacétique #


À des températures supérieures à 70 ° C - températures courantes dans les puits de forage, le TGA est plus efficace que les agents chélateurs d'ions ferriques classiques (acide citrique, acide acétique, EDTA, NTA).
De plus, le TGA est plus efficace que les agents réducteurs ferriques classiques, tels que l'acide érythorbique ou l'acide ascorbique.


TGA réduit les ions Fe3 + (ferriques) en ions Fe2 + chélatés (ferreux) qui restent en solution à pH <7,5
Le TGA est stable et efficace à pH bas (le TGA réduit rapidement les quantités élevées de Fe3 +)
TGA peut contrôler des concentrations très élevées de fer ferrique - jusqu'à environ 10%


TGA dans la formulation d'inhibition de la corrosion
L'eau est présente dans la plupart des productions de pétrole brut et de gaz et est la cause de problèmes de récupération et de transport du pétrole et du gaz. L'eau peut provenir soit de la formation elle-même, soit de l'inondation d'eau utilisée dans les opérations de récupération secondaire. La corrosion est principalement due à la présence d'eau avec CO et / ou H2S.

Des inhibiteurs de corrosion pourraient être ajoutés pour former un film qui protège le métal de la corrosion du fer. Les inhibiteurs de corrosion sont injectés en continu dans le flux de fluide ou dans un puits de production. Ils peuvent être ajoutés dans les opérations d'inondation d'eau de la récupération secondaire du pétrole, ainsi que dans les pipelines, les lignes de transport et les unités de raffinage. Bien que l'inhibition de la corrosion soit un processus complexe, fortement dépendant de divers paramètres tels que la nature de l'inhibiteur, la composition du fluide, le pH, la température, etc., le mécanisme implique généralement l'ancrage de l'inhibiteur et la formation d'un film protecteur.

Une variété d'inhibiteurs de corrosion sont connus, en particulier des composés contenant de l'azote tels qu'une morpholine, une cyclohexylamine ou une imidazoline. Cependant, les composés contenant du soufre peuvent également être efficaces, en particulier à des températures élevées. Avec ses propriétés uniques (adsorption rapide sur les surfaces en acier doux, chélateur puissant), le TGA offre une bonne inhibition même à des concentrations aussi faibles que 5 à 10 ppm.

TGA pour la stimulation
La stimulation du puits augmente la vitesse à laquelle les hydrocarbures s'écouleront de la roche réservoir dans le puits. L'écoulement est régi par la perméabilité et la porosité de la roche.

L'acidification est principalement utilisée dans les formations calcaires (CaCO3) et dolomitiques. L'acidification consiste en une injection d'acide dans la formation pour dissoudre la roche, ce qui crée de grands pores permettant la restauration ou l'augmentation de l'écoulement dans la formation. Des agents réducteurs et chélatants puissants sont nécessaires pour éviter la précipitation des composés Fe3 + car ils peuvent causer des dommages (précipités gélatineux d'hydroxyde ferrique, produits asphaltiques).

TGA pour la production de pétrole et de gaz
Les spécialités chimiques jouent désormais un rôle important dans l'amélioration de la récupération et de la production de pétrole à différentes étapes:


 

Forage de puits
Les fluides de forage sont utilisés pour lubrifier le trépan de forage, pour contrôler la pression de la formation et pour éliminer les déblais de la formation. Des produits chimiques peuvent être incorporés dans les fluides de forage pour créer des effets spécifiques (moussage, contrôle de la viscosité).


 

Cimentation et stimulation
Des produits chimiques spécifiques sont utilisés pour cimenter les tuyaux en acier et pour favoriser l'écoulement du pétrole brut vers le puits (stimulation).


 

Production d'huile
Les produits chimiques sont utilisés à toutes les étapes, de la production de pétrole au puits de forage à la livraison de pétrole brut à la raffinerie: comme inhibiteurs de corrosion et de tartre, biocides et désémulsifiants.

Grâce à son groupe fonctionnel mercaptan, l'acide thioglycolique et ses sels apportent des propriétés essentielles dans une large gamme d'applications:

Applications industrielles
Le TGA est un agent de transfert de chaîne très efficace pour les polymérisations en émulsion en milieu aqueux, en particulier pour l'acide acrylique et les acrylates.
La miscibilité totale du TGA avec l'eau est un avantage dans cette application.

Polymérisation
Pétrochimique
Produits de beauté
Les caractéristiques de l'acide de Bronsted de l'acide thioglycolique et sa fonctionnalité thiol en font un produit chimique de choix pour la préparation ou la régénération de catalyseurs métalliques pour l'hydrodésulfuration.

Les sels d'acide thioglycolique sont utilisés pour formuler des traitements capillaires, des produits coiffants spécialisés et dans la préparation de crèmes dépilatoires.
Les principaux sels sont le thioglycolate d'ammonium, de calcium et de potassium ou ses sels disulfures.
Dans certaines formulations, le monothioglycolate de glycéryle est également utilisé.

Le thioglycolate de sodium alcalin est utilisé dans l'épilation des peaux de cuir.
Il minimise les coûts de traitement des eaux usées par rapport à l'hydrosulfure de sodium plus toxique et nocif.

Traitement du cuir
Récupération des métaux
Formulations de nettoyage
Les dérivés de TGA sont également utilisés comme dépresseurs dans les procédés de flottation pour séparer les métaux précieux des minerais dans les opérations minières.
Les dérivés TGA sont une alternative plus sûre au sulfhydrate de sodium plus traditionnel (NaSH), en particulier dans les environnements miniers.

Produits chimiques raffinés, produits chimiques en bon état
L'acide thioglycolique est utilisé pour la préparation de pesticides tels que l'herbicide thifensulfuron, ou pour les polythiols ou thio-esters.

En raison de leur capacité à se complexer avec les métaux, l'acide thioglycolique et les sels d'acide thioglycolique sont d'excellents additifs dans les solutions de nettoyage, en particulier pour les applications automobiles, y compris les nettoyants pour jantes de roues automobiles.

Dans le craquage catalytique d'hydrocarbures pour le raffinage du pétrole, les mercaptides d'acide thioglycolique sont effectivement utilisés comme passivants de métaux lourds qui neutralisent les effets néfastes des contaminants métalliques (Ni, V, Fe) sur les catalyseurs.

ATAMAN propose de l'acide thioglycolique distillé (TGA) avec une pureté minimale de 99%, ainsi qu'une solution aqueuse à 80% qui offre une durée de conservation plus longue.

200-677-4 [EINECS]
Acide 2-mercaptoacétique
Acide 2-mercaptoéthanoïque
Acide 2-thioglycolique
506166 [Beilstein]
68-11-1 [RN]
Acide acétique, 2-mercapto- [Nom ACD / Index]
acide acétique, mercapto-
acétylmercaptan
Acide sulfanylacétique [Français] [Nom ACD / IUPAC]
Acide thioglycolique [français]
Acide glycolique, 2-thio-
Acide glycolique, thio-
Kyselina merkaptooctová [tchèque]
Kyselina thioglykolová [tchèque]
acide mercaptoacétique
Mercaptoessigsaeure [allemand]
acide mercaptoéthanoïque
Merkaptoessigsaeure [allemand]
MFCD00004876 [numéro MDL]
Acide sulfanylacétique [Nom ACD / IUPAC]
Sulfanylessigsäure [allemand] [Nom ACD / IUPAC]
Acide thioglycolique [Wiki]
acide thioglycolique
Acide thioglycolique
acide thioglycollique
Thioglykolsaeure [allemand]
acide α-mercaptoacétique
Acide 2-sulfanylacétique
Acide 2-sulfanyléthanoïque
368-11-1
Acide acétique [Nom ACD / Index] [Nom ACD / IUPAC] [Wiki]
Acide thioglycolique
Acide thioglycolique [français]
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:30065
Kyselina merkaptooctova [tchèque]
Kyselina thioglykolova [tchèque]
acide mercapto acétique
MÉTHYLTHIO, CARBOXY-
SH1VQ [WLN]
sJPhLPDIKTp @
STR00166
Acide thiovanique
WLN: SH1VQ
acide α-mercaptoacétique
Acide α-mercaptoacétique
巯 基 乙酸 [chinois]


 acide acétique, 2-mercapto-
 acide acétique, mercapto-
 acide glycolique, 2-thio-
 acide glycolique, thio-
 acide mercaptoacétique
2- acide mercaptoacétique
acide alpha-mercaptoacétique
 acide mercaptoéthanoïque
2-acide mercaptoéthanoïque
 acide sulfanylacétique
Acide 2- sulfanylacétique
2- acide thioglycolique
 acide thioglycolique
 acide thioglycollique
 acide thiovanique

Acide 2-mercaptoacétique
Acide 2-thioglycolique
acide α-mercaptoacétique
Acide mercaptoacétique
Mercaptoessigsäure
Acide mercaptoéthanoïque
Merkaptoessigsäure
ACIDE SULFANYLACETIQUE
Acide thioglycolique
Thioglykolsäure


L'acide thioglycolique (TGA, également connu sous le nom d'ACIDE MERCAPTOACETIQUE) est largement utilisé dans l'industrie de la coiffure, qui s'adresse principalement aux femmes. Il a été rapporté que l'ATG altère plusieurs organes, en particulier les organes reproducteurs comme les testicules et les ovaires. Il a été démontré que les thioglycolates (les formes salines de l'AGT) pénètrent dans la peau et se distribuent aux reins, aux poumons, à l'intestin grêle et à la rate; l'excrétion se fait principalement dans l'urine. De plus, les thioglycolates peuvent être des irritants cutanés d'un animal et peuvent être des sensibilisants.


Numero CAS
68-11-1, 7659-86-1
Nom chimique
Acide 2-mercaptoacétique; Acide 2-mercaptoéthanoïque; Acide 2-thioglycolique; Acide glycolique, 2-thio-;, 2-EHTG; THIOGLYCOLATE D'OCTYLE; 2-éthvlhexvlthioglvcolate; 2-ÉTHYLHEXYL THIOGLYCOLATE; Éthylhexylmercaptoacétate; 2-éthylhexylmercaptoacétat; 2-ÉTHYLHEXYL MERCAPTOACÉTATE; THIOGLYCOLIQUE ACIDE OCTYLÉTHaptère, 2-éthylhexylmercaptoacétat; 2-ÉTHYLHEXYL MERCAPTOACÉTATE; THIOGLYCOLIQUE ACIDE OCTYLÉTHAPTIQUE, 2-ÉTHYLÉTHAPTHÈSE
Nom commun
TGA, 2-EHTG, 2-EHMA


Acide thioglycolique DANS LES FORMULATIONS D'INHIBITION DE CORROSION L'eau est présente dans la plupart des productions de pétrole brut et de gaz et est la cause de problèmes dans la récupération et le transport du pétrole et du gaz. L'eau peut provenir soit de la formation elle-même, soit de l'inondation d'eau utilisée dans les opérations de récupération secondaire. La corrosion est principalement due à la présence d'eau avec CO et / ou H2S. Des inhibiteurs de corrosion pourraient être ajoutés pour former un film qui protège le métal de la corrosion du fer. Les inhibiteurs de corrosion sont injectés en continu dans le flux de fluide ou dans un puits de production. Ils peuvent être ajoutés dans les opérations d'inondation d'eau de la récupération secondaire du pétrole, ainsi que dans les pipelines, les lignes de transport et les unités de raffinage. Bien que l'inhibition de la corrosion soit un processus complexe, fortement dépendant de divers paramètres tels que la nature de l'inhibiteur, la composition du fluide, le pH, la température, etc., le mécanisme implique généralement l'ancrage de l'inhibiteur et la formation d'un film protecteur. Une variété d'inhibiteurs de corrosion sont connus, en particulier des composés contenant de l'azote tels qu'une morpholine, une cyclohexylamine ou une imidazoline. Cependant, les composés contenant du soufre peuvent également être efficaces, en particulier à des températures élevées. Avec ses propriétés uniques (adsorption rapide sur les surfaces en acier doux, chélateur puissant), le TGA offre une bonne inhibition même à des concentrations aussi faibles que 5 à 10 ppm.


Acide thioglycolique POUR LA STIMULATION La stimulation du puits augmente la vitesse à laquelle les hydrocarbures s'écouleront de la roche réservoir dans le puits. L'écoulement est régi par la perméabilité et la porosité de la roche. L'acidification est principalement utilisée dans les formations calcaires (CaCO3) et dolomitiques. L'acidification consiste en une injection d'acide dans la formation pour dissoudre la roche, ce qui crée de grands pores permettant la restauration ou l'augmentation de l'écoulement dans la formation. Des agents réducteurs et chélatants puissants sont nécessaires pour éviter la précipitation des composés Fe3 + car ils peuvent causer des dommages (précipités gélatineux d'hydroxyde ferrique, produits asphaltiques). PRINCIPAUX AVANTAGES DU TGA À des températures supérieures à 70 ° C - températures courantes dans les puits de forage - le TGA est plus efficace que les agents chélateurs d'ions ferriques classiques (acide citrique, acide acétique, EDTA, NTA). De plus, le TGA est plus efficace que les agents réducteurs ferriques classiques, tels que l'acide érythorbique ou l'acide ascorbique. • Le TGA réduit les ions Fe3 + (ferriques) en ions Fe2 + (ferreux) chélatés qui restent en solution à pH <7,5 • Le TGA est stable et efficace à faible pH (le TGA réduit rapidement de grandes quantités de Fe3 +) • Le TGA peut contrôler des concentrations très élevées de ferrique fer - jusqu'à environ 10%.


APPLICATIONS INDUSTRIELLES Grâce à sa fonction mercaptan, l'acide thioglycolique et ses sels apportent des propriétés essentielles dans une large gamme d'applications: Polymérisation: le TGA est un agent de transfert de chaîne très efficace pour les polymérisations en émulsion en milieu aqueux, en particulier pour l'acide acrylique et les acrylates. La miscibilité totale du TGA avec l'eau est un avantage dans cette application. Pétrochimie: Les caractéristiques de l'acide de Bronsted de l'acide thioglycolique et sa fonctionnalité thiol en font un produit chimique de choix pour la préparation ou la régénération de catalyseurs métalliques pour l'hydrodésulfuration. Cosmétiques: Les sels d'acide thioglycolique sont utilisés pour formuler des traitements capillaires, des produits coiffants spécialisés et dans la préparation de crèmes dépilatoires. Les principaux sels sont le thioglycolate d'ammonium, de calcium et de potassium ou ses sels disulfures. Dans certaines formulations, le monothioglycolate de glycéryle est également utilisé. Traitement du cuir: Le thioglycolate de sodium alcalin est utilisé pour éliminer les poils des peaux de cuir. Il minimise les coûts de traitement des eaux usées par rapport à l'hydrosulfure de sodium plus toxique et nocif.

Récupération des métaux: Les dérivés de TGA sont également utilisés comme dépresseurs dans les procédés de flottation pour séparer les métaux précieux des minerais dans les opérations minières. Les dérivés TGA sont une alternative plus sûre au sulfhydrate de sodium plus traditionnel (NaSH), en particulier dans les environnements miniers. Formulations de nettoyage: En raison de leur capacité à former des complexes avec des métaux, l'acide thioglycolique et les sels d'acide thioglycolique sont d'excellents additifs dans les solutions de nettoyage, en particulier pour les applications automobiles, y compris les nettoyants pour jantes de roues automobiles. Produits chimiques fins: L'acide thioglycolique est utilisé pour la préparation de pesticides tels que l'herbicide thifensulfuron, ou pour les polythiols ou les thio-esters. Raffinage du pétrole: Dans le craquage catalytique d'hydrocarbures pour le raffinage du pétrole, les mercaptides de l'acide thioglycolique sont efficacement utilisés comme passivants de métaux lourds qui neutralisent les effets néfastes des contaminants métalliques (Ni, V, Fe) sur les catalyseurs.


À des températures supérieures à 70 ° C - températures courantes dans les puits de forage, le TGA est plus efficace que les agents chélateurs d'ions ferriques classiques (acide citrique, acide acétique, EDTA, NTA). De plus, le TGA est plus efficace que les agents réducteurs ferriques classiques, tels que l'acide érythorbique ou l'acide ascorbique.


• L'acide thioglycolique réduit les ions Fe3 + (ferriques) en ions Fe2 + chélatés (ferreux) qui restent en solution à un pH <7,5
• L'acide thioglycolique est stable et efficace à pH bas (le TGA réduit rapidement les quantités élevées de Fe3 +)
• L'acide thioglycolique peut contrôler des concentrations très élevées de fer ferrique - jusqu'à environ 10%.
Acide thioglycolique dans la formulation d'inhibition de la corrosion
L'eau est présente dans la plupart des productions de pétrole brut et de gaz et est la cause de problèmes de récupération et de transport du pétrole et du gaz.
L'eau peut provenir soit de la formation elle-même, soit de l'inondation d'eau utilisée dans les opérations de récupération secondaire.
La corrosion est principalement due à la présence d'eau avec CO et / ou H2S.

Des inhibiteurs de corrosion pourraient être ajoutés pour former un film qui protège le métal de la corrosion du fer.
Les inhibiteurs de corrosion sont injectés en continu dans le flux de fluide ou dans un puits de production.
Ils peuvent être ajoutés dans les opérations d'inondation d'eau de la récupération secondaire du pétrole, ainsi que dans les pipelines, les lignes de transport et les unités de raffinage.
Bien que l'inhibition de la corrosion soit un processus complexe, fortement dépendant de divers paramètres tels que la nature de l'inhibiteur, la composition du fluide, le pH, la température, etc., le mécanisme implique généralement l'ancrage de l'inhibiteur et la formation d'un film protecteur.

Une variété d'inhibiteurs de corrosion sont connus, en particulier des composés contenant de l'azote tels qu'une morpholine, une cyclohexylamine ou une imidazoline.
Cependant, les composés contenant du soufre peuvent également être efficaces, en particulier à des températures élevées.
Avec ses propriétés uniques (adsorption rapide sur les surfaces en acier doux, chélateur puissant), le TGA offre une bonne inhibition même à des concentrations aussi faibles que 5 à 10 ppm.
Acide thioglycolique pour la stimulation
La stimulation du puits augmente la vitesse à laquelle les hydrocarbures s'écouleront de la roche réservoir dans le puits.
L'écoulement est régi par la perméabilité et la porosité de la roche.

L'acidification est principalement utilisée dans les formations calcaires (CaCO3) et dolomitiques.
L'acidification consiste en une injection d'acide dans la formation pour dissoudre la roche, ce qui crée de grands pores permettant la restauration ou l'augmentation de l'écoulement dans la formation.
Des agents réducteurs et chélatants puissants sont nécessaires pour éviter la précipitation des composés Fe3 + car ils peuvent causer des dommages (précipités gélatineux d'hydroxyde ferrique, produits asphaltiques).
Acide thioglycolique pour la production de pétrole et de gaz
Les spécialités chimiques jouent désormais un rôle important dans l'amélioration de la récupération et de la production de pétrole à différentes étapes:


 
Forage de puits
Les fluides de forage sont utilisés pour lubrifier le trépan de forage, pour contrôler la pression de la formation et pour éliminer les déblais de la formation.
Des produits chimiques peuvent être incorporés dans les fluides de forage pour créer des effets spécifiques (moussage, contrôle de la viscosité).


 
Cimentation et stimulation
Des produits chimiques spécifiques sont utilisés pour cimenter les tuyaux en acier et pour favoriser l'écoulement du pétrole brut vers le puits (stimulation).


 
Production d'huile
Les produits chimiques sont utilisés à toutes les étapes, de la production de pétrole au puits de forage à la livraison de pétrole brut à la raffinerie: comme inhibiteurs de corrosion et de tartre, biocides et désémulsifiants.
Grâce à son groupe fonctionnel mercaptan, l'acide thioglycolique et ses sels apportent des propriétés essentielles dans une large gamme d'applications:

Applications industrielles
L'acide thioglycolique est un agent de transfert de chaîne très efficace pour les polymérisations en émulsion en milieu aqueux, en particulier pour l'acide acrylique et les acrylates.
La miscibilité totale du TGA avec l'eau est un avantage dans cette application.

Polymérisation

Pétrochimique

Produits de beauté
Les caractéristiques de l'acide de Bronsted de l'acide thioglycolique et sa fonctionnalité thiol en font un produit chimique de choix pour la préparation ou la régénération de catalyseurs métalliques pour l'hydrodésulfuration.
Les sels d'acide thioglycolique sont utilisés pour formuler des traitements capillaires, des produits coiffants spécialisés et dans la préparation de crèmes dépilatoires.
Les principaux sels sont le thioglycolate d'ammonium, de calcium et de potassium ou ses sels disulfures.
Dans certaines formulations, le monothioglycolate de glycéryle est également utilisé.
Le thioglycolate de sodium alcalin est utilisé dans l'épilation des peaux de cuir.
Il minimise les coûts de traitement des eaux usées par rapport à l'hydrosulfure de sodium plus toxique et nocif.

Traitement du cuir

Récupération des métaux

Formulations de nettoyage
Les dérivés d'acide thioglycolique sont également utilisés comme dépresseurs dans les procédés de flottation pour séparer les métaux précieux des minerais dans les opérations minières.
Les dérivés d'acide thioglycolique sont une alternative plus sûre au sulfhydrate de sodium plus traditionnel (NaSH), en particulier dans les environnements miniers.

Produits chimiques raffinés, produits chimiques en bon état
L'acide thioglycolique est utilisé pour la préparation de pesticides tels que l'herbicide thifensulfuron, ou pour les polythiols ou thio-esters.
En raison de leur capacité à se complexer avec les métaux, l'acide thioglycolique et les sels d'acide thioglycolique sont d'excellents additifs dans les solutions de nettoyage, en particulier pour les applications automobiles, y compris les nettoyants pour jantes de roues automobiles.
Dans le craquage catalytique d'hydrocarbures pour le raffinage du pétrole, les mercaptides d'acide thioglycolique sont effectivement utilisés comme passivants de métaux lourds qui neutralisent les effets néfastes des contaminants métalliques (Ni, V, Fe) sur les catalyseurs.

• Acide mercaptoacétique
• Acétyl mercaptan
• Mercaptoacétate
• Acide 2-thioglycolique
• Acide 2-mercaptoacétique

L'acide thioglycolique, un simple acide carboxylique à chaîne de groupes soufrés, est un liquide clair fond à -16. c, bout à 96 C soluble dans l'eau.
C'est un intermédiaire chimique utile dans les réactions chimiques telles que l'addition, l'élimination et la cyclisation.
Le groupe soufre réagira avec les bases, les acides, les cétones et les composés organiques halogénés, tandis que le groupe carboxylique réagira préférentiellement en présence d'alcools ou d'amines.
Les applications de l'acide thioglycolique et de ses dérivés sont larges dans les domaines des stabilisants PVC, de l'acidification en fond de trou, de l'inhibition de la corrosion dans l'industrie des champs pétrolifères, de la fabrication de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de colorants, du traitement résistant au rétrécissement de la laine, de la teinture des tissus, du traitement du cuir .
Les thioglycolates sont utilisés dans les produits cosmétiques de soin des cheveux, en particulier les produits à ondulation permanente car ils affaiblissent la structure de la kératine par l'ouverture des liaisons disulfure de cystine.
En plus de l'application d'ondulations capillaires, ils sont utilisés comme agents épilants pour éliminer les poils indésirables.
La rupture des liaisons disulfure dans le cortex par les thioglycolates réorganise (ondulation permanente) ou détruit entièrement (épilation) la structure du cheveu.
En tant qu'application antioxydante en cosmétique, les thioglycolates protègent le produit lui-même et non la peau contre les réactions oxydatives favorisées par les rayons ultraviolets ou l'oxygène.

Acide mercaptoacétique (acide thioglycolique)

Le TGA est utilisé comme dépilatoire chimique et est toujours utilisé tel quel, en particulier sous forme de sel, y compris le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium.
TGA est le précurseur du thioglycolate d'ammonium utilisé pour les permanents.
Il est également utilisé comme indicateur d'acidité, dans la fabrication de thioglycolates et en bactériologie pour la préparation de milieux thioglycolate.
En fait, des réactions de thioglycolyse utilisées sur des tanins condensés pour étudier leur structure.

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