ALCOOL BENZYLIQUE


N ° CE: 202-859-9; N ° CAS: 100-51-6; Mol. formule: C7H8O; L'alcool benzylique; Benzenemethanol; α-hydroxytoluène; α-toluénol; (Hydroxyméthyl) benzène; Benzenecarbinol; Phénylcarbinol; Phénylméthanol; Alcool phénylméthylique; Méthanol, phényl-; NCI-C06111; Hydroxytoluène; Bentalol; Alcool benzoylique; Benzenmethanol; Alcool benzylique; Méthanol benzène; NSC 8044; Benzyl Alkohol
Conservateur, antioxydant et solvant pour l'industrie chimique.
L'alcool benzylique est un alcool aromatique de formule C6H5CH2OH. Le groupe benzyle est souvent abrégé "Bn" (à ne pas confondre avec "Bz" qui est utilisé pour le benzoyle), ainsi l'alcool benzylique est désigné par BnOH. L'alcool benzylique est un liquide incolore avec une odeur aromatique douce et agréable. C'est un solvant utile en raison de sa polarité, de sa faible toxicité et de sa faible pression de vapeur. L'alcool benzylique a une solubilité modérée dans l'eau (4 g / 100 ml) et est miscible dans les alcools et l'éther diéthylique. L'anion produit par déprotonation du groupe alcool est connu sous le nom de benzylate ou benzyloxyde.

Formule moléculaire: C7H8O
Masse molaire: 108.138
Numéro d'enregistrement CAS: 100-51-6
Apparence: alcool benzylique, ACS, 99 +%; Alcool benzylique, 99%; Alcool benzylique, ACS, 99 +%; Alcool benzylique, 99%; liquide incolore avec une odeur légèrement piquante, aromatique et fruitée; liquide incolore
Point de fusion: -15 ° C
Point d'ébullition: 205 à 206 ° C
Solubilité: Eau, 4,29e + 004 mg / L (25 ° C)
L'alcool benzylique est produit naturellement par de nombreuses plantes et se trouve couramment dans les fruits et les thés. On le trouve également dans une variété d'huiles essentielles, notamment le jasmin, la jacinthe et l'ylang-ylang. On le trouve également dans le castoré des sacs de castor des castors.

L'alcool benzylique est produit industriellement à partir du toluène via le chlorure de benzyle, qui est hydrolysé:

C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl
Une autre voie implique l'hydrogénation du benzaldéhyde, un sous-produit de l'oxydation du toluène en acide benzoïque.

Pour une utilisation en laboratoire, la réaction de Grignard du bromure de phénylmagnésium (C6H5MgBr) avec du formaldéhyde et la réaction de Cannizzaro du benzaldéhyde donnent également de l'alcool benzylique. Ce dernier donne également de l'acide benzoïque, exemple de réaction de disproportionation organique.

Classification des rôles
Rôle (s) chimique (s):
Solvant (un liquide qui peut dissoudre d'autres substances (solutés) sans aucun changement dans leur composition chimique)
Antioxydant (substance qui s'oppose à l'oxydation ou inhibe les réactions provoquées par le dioxygène ou les peroxydes)
Rôle (s) biologique (s):
Métabolite (Tout intermédiaire ou produit résultant du métabolisme. Le terme «métabolite» englobe les classes communément appelées métabolites primaires et secondaires)
Application (s): Solvant (Un liquide qui peut dissoudre d'autres substances (solutés) sans aucun changement dans leur composition chimique)
Parfum (substance, extrait ou préparation pour diffuser ou donner une odeur agréable ou attrayante)


Réactions
Comme la plupart des alcools, il réagit avec les acides carboxyliques pour former des esters. En synthèse organique, les esters benzyliques sont des groupes protecteurs populaires car ils peuvent être éliminés par hydrogénolyse douce.

L'alcool benzylique réagit avec l'acrylonitrile pour donner du N-benzylacrylamide. Voici un exemple de réaction de Ritter:

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N (H) C (O) CHCH2

Applications
L'alcool benzylique est utilisé comme solvant général pour les encres, les cires, les gommes laques, les peintures, les laques et les revêtements en résine époxy. Ainsi, il peut être utilisé dans les décapants pour peinture, en particulier lorsqu'il est combiné avec des agents améliorant la viscosité compatibles pour encourager le mélange à adhérer aux surfaces peintes.

C'est un précurseur d'une variété d'esters et d'éthers, utilisés dans les industries du savon, des parfums et des arômes. Par exemple. benzoate de benzyle, salicylate de benzyle, cinnamate de benzyle, éther de dibenzyle, phtalate de benzyle butyle.

Il est également utilisé dans les e-liquides pour e-cigarettes pour rehausser les saveurs utilisées. Lorsqu'il est appliqué sur la peau ou les muqueuses endommagées à une concentration de 10%, il agit comme un anesthésique local et un agent antimicrobien. Il peut être utilisé comme dégraissant dans les produits de nettoyage de tapis. En tant que solvant de colorant, il améliore le processus de teinture de la laine, du nylon et du cuir.Il est également utilisé comme révélateur de film photographique et comme insectifuge

Il est souvent ajouté aux solutions médicamenteuses intraveineuses comme conservateur en raison de ses propriétés bactériostatiques et antiprurigineuses. Il est également utilisé comme révélateur photographique. L'alcool benzylique est utilisé comme conservateur bactériostatique à faible concentration dans les médicaments intraveineux. Il est oxydé rapidement chez les individus en bonne santé en acide benzoïque, conjugué à la glycine dans le foie et excrété sous forme d'acide hippurique. Des concentrations élevées peuvent entraîner des effets toxiques, notamment une insuffisance respiratoire, une vasodilatation, une hypotension, des convulsions et une paralysie. Les nouveau-nés, en particulier s'ils sont gravement malades, peuvent ne pas métaboliser l'alcool benzylique aussi facilement que les adultes. Les rapports au début des années 80 de seize décès néonatals associés à l'utilisation de solutions salines de rinçage contenant un conservateur d'alcool benzylique ont conduit à des recommandations visant à éviter son utilisation chez les nouveau-nés.

L'alcool benzylique est très toxique et très irritant pour les yeux. L'alcool benzylique pur produit une nécrose cornéenne.

L'alcool benzylique n'est pas considéré comme cancérigène et aucune donnée n'est disponible concernant les effets tératogènes ou sur la reproduction


L'alcool benzylique se présente sous la forme d'un liquide clair incolore avec une odeur agréable. Légèrement plus dense que l'eau. Point d'éclair 194 ° F. Point d'ébullition 401 ° F. Le contact peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses. Peut être légèrement toxique par ingestion. Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.
L'alcool benzylique est un alcool aromatique constitué de benzène portant un seul substituant hydroxyméthyle. Il a un rôle de solvant, de métabolite, d'antioxydant et de parfum.


Propriétés
Chimique
L'alcool benzylique peut être oxydé en benzaldéhyde et en acide benzoïque.
La réaction avec de l'acide chlorhydrique concentré donnera du chlorure de benzyle.

Physique
L'alcool benzylique est un liquide incolore, presque inodore, légèrement soluble dans l'eau.

Disponibilité
L'alcool benzylique est vendu par des fournisseurs de produits chimiques. Peut également être acheté en ligne.
L'alcool benzylique peut parfois être trouvé dans les quincailleries et les magasins d'art / peinture sous forme de solvant, principalement pur, bien que la plupart du temps mélangé à d'autres solvants.
Certains produits de nettoyage de vitres et rince-bouche contiennent de l'alcool benzylique, mais en faible pourcentage.

Préparation
Peut être préparé en hydrolysant le chlorure de benzyle avec de l'hydroxyde de sodium.
Le chlorure de benzyle utilisé pour la réaction peut être obtenu par chloration du toluène sous lumière UV.

ALCOOL BENZYLIQUE DANS LES COSMÉTIQUES:
TYPE D'INGRÉDIENT: Conservateur, antioxydant et solvant
PRINCIPAUX AVANTAGES: Préserve, stabilise et dissout les ingrédients
QUI DEVRAIT L'UTILISER: En général, l'alcool benzylique peut être utilisé sans danger par quiconque n'y est pas allergique de contact. Krant ajoute que ceux qui préfèrent les produits non conservés voudraient éviter les produits contenant des conservateurs standard comme l'alcool benzylique, bien que cela puisse risquer une contamination.
À QUELLE FRÉQUENCE POUVEZ-VOUS L'UTILISER: L'alcool benzylique est sûr à utiliser quotidiennement si vous n'y êtes pas sensible et s'il est utilisé à une faible concentration.
FONCTIONNE BIEN AVEC: L'alcool benzylique fonctionne bien avec la plupart des autres ingrédients, sinon tous.
NE PAS UTILISER AVEC: L'alcool benzylique fonctionne bien avec la plupart des autres ingrédients, sinon tous.

Qu'est-ce que l'alcool benzylique?
Bien qu'il soit plus connu sous le nom d'alcool benzylique, l'alcool aromatique porte également quelques autres noms, tels que le benzène-méthanol ou le phénylcarbinol. Il est dérivé de fruits, se présente sous la forme d'un liquide incolore et a un parfum légèrement sucré. En tant qu'ingrédient multifonctionnel, vous pouvez repérer l'alcool benzylique sur l'étiquette des ingrédients de nombreux produits de soin de la peau, cosmétiques et personnels, tels que les hydratants, les baumes à lèvres, les nettoyants pour le visage et même le maquillage. Selon Wong, il est principalement utilisé dans la formulation de produits comme conservateur pour empêcher les micro-organismes de proliférer dans les produits, ce qui pourrait plus tard conduire à une infection.
«Il est principalement utilisé à cause de l'alarmisme à propos des parabens», dit Wong. «Étant donné que de nombreux consommateurs s'inquiètent des parabens, des conservateurs alternatifs doivent être utilisés pour des raisons de marketing. Ils se trouvent naturellement, afin que les entreprises puissent les utiliser dans des produits et les commercialiser comme« naturels ».

Avantages de l'alcool benzylique pour la peau
En plus d'avoir des effets antioxydants dans certaines formules, l'alcool benzylique n'a pas d'avantages spécifiques pour votre peau elle-même, mais aide plutôt à optimiser les formules de soins de la peau afin qu'elles puissent mieux fonctionner pour votre peau. Voici quelques moyens clés pour lesquels l'alcool benzylique aide vos produits à fonctionner plus efficacement:

Préserve le produit: selon Krant, l'alcool benzylique agit comme un conservateur dans les produits de soin de la peau et cosmétiques en raison de sa capacité à tuer les microbes, en particulier les parasites. «Tout produit cosmétique ou de soins personnels sans conservateur (par exemple, collyre sans conservateur) est généralement présenté dans des contenants individuels à usage unique pour éviter la contamination par contact ou par air», dit-elle. L'alcool benzylique permet aux produits d'être embouteillés dans des emballages plus grands conçus pour plus d'une utilisation.
Stabilise la formule: Krant ajoute que l'ingrédient agit également comme un agent stabilisant contre la dégradation oxydative du produit, ce qui signifie qu'il permet à vos produits de fonctionner plus efficacement pendant une période de temps plus longue.
A une activité antioxydante: Krant dit que l'alcool benzylique a également des propriétés antioxydantes et que les antioxydants protègent contre les dommages des radicaux libres.
Dissout les ingrédients: L'alcool benzylique fonctionne également comme un solvant et aide à dissoudre d'autres ingrédients dans la formule d'un produit.
Diminue la viscosité: des études montrent que l'alcool benzylique améliore également la viscosité, ce qui permet aux produits de s'écouler plus facilement.
Donne un bon parfum: En tant qu'alcool aromatique, l'alcool benzylique est naturellement parfumé et dégage un parfum légèrement sucré.


Effets secondaires de l'alcool benzylique
«L'alcool benzylique est considéré comme un ingrédient sûr dans les soins de la peau et les cosmétiques lorsqu'il est utilisé sur une peau intacte», déclare Krant. Cela dit, vous avez peut-être déjà vu de l'alcool benzylique sur une liste de «mauvais» alcools une ou deux fois.

Peut provoquer des démangeaisons chez certaines personnes: «Comme c'est le cas pour la plupart des conservateurs, l'alcool benzylique peut, malheureusement, être un irritant et provoquer des démangeaisons chez certaines personnes», explique Krant.
La toxicité est possible avec une surutilisation: «La toxicité est une possibilité avec une ingestion excessive, qui n'est pas considérée comme un risque avec une utilisation normale», dit Wong, ajoutant qu'elle est sûre lorsqu'elle est utilisée à une faible concentration - et qu'elle se trouve généralement dans des produits bien formulés.
Cependant, Krant souligne que ce n'est que dans de rares cas qu'une personne est réellement allergique à l'alcool benzylique. Si vous ressentez une réaction indésirable (telle qu'un gonflement ou une rougeur) à des produits contenant de l'alcool benzylique et que vous pensez que vous pourriez y avoir une allergie, Krant dit que cela peut être identifié par un test cutané formel d'allergie cutanée avec votre dermatologue ou allergologue.

En ce qui concerne les risques plus graves liés à l'utilisation du conservateur dans vos produits, ces préoccupations ne sont pas aussi valables. «Le potentiel d'allergénicité est faible et le risque de toxicité est faible», dit Krant.

Comment l'utiliser
Tant que vous n'êtes pas allergique à l'alcool benzylique, Krant et Wong disent qu'il est tout à fait acceptable de l'utiliser dans votre routine de soin de la peau habituelle. Parce que l'ingrédient est inclus dans une si large gamme de produits cosmétiques, l'heure de la journée à laquelle vous l'appliquez, ainsi que l'étape de votre routine, dépend de chaque produit spécifique.


alcohol bencílico (es)
alcool benzilico (it)
alcool benzylique (fr)
alkohol benzylowy (pl)
Bensüülalkohol (et)
Bentsyyli-alkoholi (fi)
benzil alcool (ro)
benzil alkol (tr)
benzil alkol ( türkçe)
benzilalkol( türkçe)
benzil alkohol (sl)
benzil-alkohol (hr)
benzilo alkoholis (lt)
benzilspirts (lv)
benzylalcohol (nl)
benzylalkohol (cs)
fenylokarbinol (pl)
fenylometanol (pl)
álcool benzílico (pt)
βενζυλική αλκοόλ (el)
бензилов алкохол (bg)
CAS names: Benzenemethanol

IUPAC names: Alcool, benzylique; Benzenemethanol, Phenylcarbinol;Benzyl alcohol, Phenylmethanol; benzyl alcohol; benzenemethanol; phenylmethanol; benzyl alkohol; Benzylic alcohol; Bezyl alcohol; fenilmetanol; fenylmethanol;hydroxymethylobenzene
;Phenyl methanol; phenyl-methanol; Phenylcarbinol; PHENYLMETHANOL; Phenylmethyl alcohol; Phenylmethylalcohol

Trade names
(Hydroxymethyl)benzene
.alpha.-Hydroxytoluene
.alpha.-Toluenol
ALPHA-HYDROXYTOLUOL
ALPHA-OXYTOLUOL
Benzenecarbinol
Benzenemethanol (9CI)
BENZOLCARBINOL
BENZOLMETHANOL
Benzyl alcohol (8CI)
HYDROXYMETHYLBENZOL
PHENYLMETHYLALKOHOL
Sunmorl BK 20
Üveglakk 1:1 B komponens
benzyl alcohol
phenylmethanol
benzenemethanol
100-51-6
phenylcarbinol
Benzoyl alcohol
benzylalcohol
Benzenecarbinol
Hydroxytoluene
Phenylmethyl alcohol
alpha-Toluenol
(Hydroxymethyl)benzene
Phenolcarbinol
Benzal alcohol
alpha-hydroxytoluene
benzylic alcohol
Alcool benzylique
Benzylicum
Methanol, phenyl-
Phenylcarbinolum
hydroxymethylbenzene
Phenyl-Methanol
BENZYL-ALCOHOL
Euxyl K 100
Bentalol
Aromatic alcohol
Caswell No. 081F
.alpha.-Toluenol
Benzyl alcohol (natural)
Alcool benzilico [DCIT]
Itch-X
alcoholum benzylicum
NCI-C06111
benzenmethanol
.alpha.-Hydroxytoluene
Benzylalkohol
FEMA No. 2137
Aromatic primary alcohol
Alcool benzylique [INN-French]
Benzyl alkohol
Alcohol bencilico [INN-Spanish]
Methanol benzene
Alcoholum benzylicum [INN-Latin]
HOCH-Ph-polymer
phenylmethan-1-ol
BnOH
Benzyl alcohol Natural
Benzyl alcohol [USAN:INN:JAN]
EINECS 202-859-9
EPA Pesticide Chemical Code 009502
BRN 0878307
TOLUENE,ALPHA-HYDROXY
66072-40-0
Phenyl Methanol
Benzyl alcohol, ACS reagent
Benzyl alcohol, for analysis
MBN
Ulesfia
Alcool benzilico
Alcohol bencilico
CAS-100-51-6
Ulesfia (TN)
Benzyl alcohol, 98+%, Extra Dry, AcroSeal(R)
Benzylalcohol
Benzalalcohol
Benzalcohol
Bentanol
Benzyl alcohol, specified according to requirements of Ph.Eur.
Alcoolbenzylique
benzene-methanol
Benzyl Alcohole
a-Hydroxytoluene
a-Toluenol
Benzenemethanol.
Benzyl alcohol [INN:JAN:NF]
Sunmorl BK 20
Nat. Benzyl Alcohol
PhCH2OH
Bn-OH
C6H5CH2OH
EC 202-859-9
PINAPUR™ 9 BA-R
Benzyl alcohol (JP15/NF)
Benzyl alcohol, 99%, pure
$l^{1}-oxidanylmethylbenzene
4-06-00-02222 (Beilstein Handbook Reference)
Benzyl alcohol, LR, >=99%
Benzyl alcohol (Benzenemethanol)
Benzyl alcohol (JP17/NF/INN)
Benzyl Alcohol Reagent ACS Grade
Pharmakon1600-01502555
Benzyl alcohol, analytical standard
Benzyl alcohol, AR, >=99.5%
Benzyl alcohol, anhydrous, 99.8%
Benzyl alcohol, >=99%, FCC, FG
Benzyl alcohol, natural, >=98%, FG
Benzyl alcohol, ACS reagent, >=99.0%
Benzyl alcohol, ReagentPlus(R), >=99%
Benzyl alcohol, USP, 98.0-100.5%
Benzyl alcohol, tested according to Ph.Eur.
E1519
Benzyl alcohol, p.a., ACS reagent, 99.0%
Benzyl alcohol, Vetec(TM) reagent grade, 98%
benzyl alcohol;BENZYL ALCOHOL;Benzenemethanol
Benzyl alcohol, certified reference material, TraceCERT(R)
Benzyl alcohol on polystyrene, 3.5 mmol/g@CRLFMFCD03792087
Benzyl alcohol, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
Benzyl alcohol, puriss. p.a., ACS reagent, >=99.0% (GC)
Benzyl alcohol, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

(hydroxymethyl)benzene
100-51-6 [RN]
202-859-9 [EINECS]
878307 [Beilstein]
Alcohol bencílico [Spanish] 
Alcohol benzylicus
alcoholum benzylicum [Latin] 
Alcool benzilico [Italian]
Álcool benzílico [Russian]
Alcool benzylique [French] 
Alkohol benzylowy [Polish]
Benzenemethanol [ACD/Index Name]
benzyl alcohol; benzylalcohol; Benzylalkohol [German]; BnOH; Phenylmethanol [ACD/IUPAC Name] 
Phenylmethanol [German] 
Phénylméthanol [French] 
phenylmethyl alcohol
Ulesfia [Trade name]
Βενζυλική αλκοόλη [Modern Greek (1453-)]
бензиловый спирт [Russian] 
ベンジルアルコール [Japanese]
كحول بنزيل [Arabic] 
苯甲醇 [Chinese] 
&α;-hydroxytoluene
1336-27-2 [RN]
14915-25-4 [RN]
185532-71-2 [RN]
4-06-00-02222 (Beilstein Handbook Reference) [Beilstein]
66072-40-0 [RN]
68661-10-9 [RN]
71258-23-6 [RN]
a-Hydroxytoluene
alcohol bencílico
alcoholum benzylicum
alcool benzylique
Alcoolbenzylique
Aromatic alcohol
a-Toluenol
Bentalol
Benzal alcohol
Benzalalcohol
Benzalcohol
Benzencarbinol
benzenecarbinol
Benzenmethanol
Benzoyl alcohol
Benzyl alcohol|Phenylmethanol
Benzyl Alcohole
Benzyl alkohol
Benzylalcohol 100 µg/mL in Methanol
Benzylalkohol
benzylic alcohol
Benzylicum
HYDROXYMETHYLBENZENE
hydroxytoluene
Methanol benzene
Methanol, phenyl-
MFCD03792087 [MDL number]
Nat. Benzyl Alcohol
O-Benzylhydroxylamine
OBZ
Phenolcarbinol
Phenyl carbinol
Phenylcarbinol [Wiki]
Phenylcarbinolum
phenylmethan-1-ol
Phenyl-methanol
Phenylmethanol, Benzenemethanol
Q1R [WLN]
Toluene [ACD/IUPAC Name] [Wiki]
WLN: Q1R
α-Hydroxytoluene
α-Hydroxytoluene
α-toluenol
α-Toluenol
бензиловый спирт
كحول بنزيل
苯甲醇

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