Bêta-mercaptoéthanol = β-mercaptoéthanol = 2-mercaptoéthanol
Numéro CAS : 60-24-2
Numéro CE : 200-464-6
Formule chimique : C2H6OS
Masse molaire : 78,13 g·mol−1
Le bêta-mercaptoéthanol (également β-mercaptoéthanol, 2-mercaptoéthanol, BME, 2BME, 2-ME ou β-met) est le composé chimique de formule HOCH2CH2SH.
Le 2-mercaptoéthanol ou bêta-mercaptoéthanol, comme il est communément abrégé, est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en éliminant les radicaux hydroxyles (entre autres).
Le bêta-mercaptoéthanol est largement utilisé car le groupe hydroxyle confère une solubilité dans l'eau et réduit la volatilité.
Le bêta-mercaptoéthanol (également appelé thioglycol) est un liquide clair et incolore à l'odeur désagréable.
Le bêta-mercaptoéthanol est miscible à l'eau et à presque tous les solvants organiques courants.
Le bêta-mercaptoéthanol est produit par réaction de sulfure d'hydrogène gazeux et d'oxyde d'éthylène.
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse des stabilisants thermiques du PVC et comme agent de transfert de chaîne dans la fabrication du PVC.
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé comme élément de base pour fabriquer des produits de protection corporelle, des dispersants, des fibres, des textiles, des colorants et des produits pharmaceutiques.
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé comme composant d'inhibiteurs de corrosion et d'agent de flottation du minerai.
Le bêta-mercaptoéthanol doit être rappelé que sa réaction avec des acides forts ou des métaux alcalins libère de l'hydrogène gazeux inflammable et qu'il est combustible sous forme de liquide ou de vapeur.
Le bêta-mercaptoéthanol peut être toxique s'il est ingéré et mortel s'il est inhalé ou absorbé par la peau.
Le bêta-mercaptoéthanol s'est avéré plus toxique que l'éthanol pour tous les tissus, mais a montré une toxicité significativement diminuée lors de la dilution.
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en éliminant les radicaux hydroxyles.
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure dans la solubilisation des protéines pour l'électrophorèse sur gel.
Le bêta-mercaptoéthanol est facilement oxydé dans l'air en un disulfure, en particulier à pH alcalin.
En raison de la pression de vapeur réduite des bêta-mercaptoéthanols, son odeur, bien que désagréable, est moins désagréable que les thiols apparentés.
Le bêta-mercaptoéthanol est un alcool primaire et un alcanethiol.
Le bêta-mercaptoéthanol est un intermédiaire polyvalent avec une large gamme d'applications.
Le bêta-mercaptoéthanol est principalement utilisé dans la production de stabilisants organostanniques dans le segment de marché PVC.
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé pour les applications grand public et industrielles, les applications de nutrition alimentaire, les raffineries de pétrole, les applications de polymères et de caoutchouc et les applications de traitement de l'eau.
Applications du bêta-mercaptoéthanol :
-Additifs
-Agrochimie
-Antioxydants
-Gisement de pétrole
-Polymères
-Traitement de l'eau
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé comme agent de transfert de chaîne dans les applications de polymères et de caoutchouc.
Le bêta-mercaptoéthanol est également utilisé comme additif d'encre et de colorant pour les applications grand public et industrielles.
De plus, le bêta-mercaptoéthanol est un matériau hautement volatil, mais soluble, qui est utilisé dans les agents de nettoyage, comme inhibiteur de corrosion et comme stabilisant à base d'étain dans la production de PVC.
Le bêta-mercaptoéthanol est un intermédiaire agrochimique utilisé dans les applications alimentaires et nutritionnelles pour maintenir des terres fertiles et élever du bétail en bonne santé.
Nom IUPAC préféré :
2-sulfanyléthan-1-ol
Autres noms
2-Mercaptoéthan-1-ol
2-Hydroxy-1-éthanethiol
β-mercaptoéthanol
Thioglycol
Bêta-merc
Le bêta-mercaptoéthanol (également β-mercaptoéthanol, 2-mercaptoéthanol, BME, 2BME, 2-ME ou β-met) est le composé chimique de formule HOCH2CH2SH.
MOTS CLÉS:
60-24-2, 200-464-6, β-mercaptoéthanol, 2-mercaptoéthanol, 1-éthane-2-thiol, thioglycol, émeri 5791, éthanol 2-mercapto- éthylène glycol monothio-, éthylène thioglycol, hydroxyéthylmercaptan
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure dans la solubilisation des protéines pour l'électrophorèse sur gel (généralement utilisé dans le tampon d'échantillon SDS-PAGE à une concentration de 5 %).
De plus, le bêta-mercaptoéthanol réduit l'excès de polymérisation oxydative des catalyseurs.
En solution, le bêta-mercaptoéthanol est facilement oxydé à l'air en un disulfure, en particulier à pH alcalin.
En raison de cette propriété, le bêta-mercaptoéthanol est largement utilisé pour empêcher les protéines, en particulier les enzymes, de devenir inactives.
Un excès de bêta-mercaptoéthanol (généralement utilisé à 0,01 M) maintiendra les groupements thiol des protéines dans leur état réduit.
En biochimie, le bêta-mercaptoéthanol est étudié dans l'activité du système immunitaire ou dénature les protéines en raison de ses fortes propriétés réductrices.
Les thiols de faible poids moléculaire ou leurs esters tels que le bêta-mercaptoéthanol, le 1-thioglycérol et le dithiothréitol dénaturent les protéines en réduisant les liaisons disulfure conduisant à la tautomérisation et à la rupture de la structure protéique quaternaire.
Ils ont été étudiés comme agents anticancéreux en agissant comme agents alkylants pour endommager l'ADN des cellules cancéreuses.
Le bêta-mercaptoéthanol (également β-mercaptoéthanol) est le composé chimique de formule HOCH2CH2SH.
Le bêta-mercaptoéthanol est un hybride d'éthylène glycol, HOCH2CH2OH, et de 1,2-éthanedithiol, HSCH2CH2SH.
Le bêta-mercaptoéthanol ou βME, comme il est couramment abrégé, est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en éliminant les radicaux hydroxyles (entre autres) .
Le bêta-mercaptoéthanol est largement utilisé car le groupe hydroxyle confère une solubilité dans l'eau et réduit la volatilité. En raison de sa pression de vapeur réduite, son odeur, bien que désagréable, est moins désagréable que les thiols apparentés.
Le bêta-mercaptoéthanol est préparé par action du sulfure d'hydrogène sur l'oxyde d'éthylène.
Le bêta-mercaptoéthanol est un liquide clair incolore à jaune très pâle qui bout à 157–158 ° C et a une concentration de 14,3 M (mol l−1).
Le bêta-mercaptoéthanol se décompose lentement dans l'air.
S'il est conservé scellé à température ambiante, le bêta-mercaptoéthanol restera pur (plus de 99 %) jusqu'à 3 ans.
Le bêta-mercaptoéthanol est miscible dans l'eau en toutes proportions, et miscible dans l'alcool, l'éther et le benzène.
La solution de bêta-mercaptoéthanol est facilement oxydée dans l'air en un disulfure, en particulier à des valeurs de pH élevées.
En raison de cette propriété, le bêta-mercaptoéthanol est largement utilisé pour empêcher les protéines, en particulier les enzymes, de devenir inactives.
Un excès de bêta-mercaptoéthanol (généralement utilisé à 0,01 M) maintiendra les groupements thiol des protéines dans leur état réduit.
Remarque pour l'utilisation du bêta-mercaptoéthanol par électrophorèse :
Les chercheurs ont observé des bandes artéfactuelles dans les systèmes SDS-PAGE, apparaissant dans la plage de 54 à 68 kDa, en particulier dans les systèmes d'électrophorèse bidimensionnels lorsque des techniques de coloration sensibles sont utilisées pour détecter des protéines, telles que la coloration à l'or ou à l'argent.
Bien que ceux-ci soient apparus lorsque le bêta-mercaptoéthanol est utilisé, ils ont été attribués à l'action du 2-mercaptoéthanol sur certains composants du système.
Ces bandes peuvent être éliminées en retirant le bêta-mercaptoéthanol de l'échantillon de protéine pendant l'équilibrage et en le remplaçant par de l'iodoacétamide, ce qui améliorerait la récupération et la détection des protéines.
Le bêta-mercaptoéthanol est miscible avec l'eau, l'alcool, l'éther et le benzène.
Le bêta-mercaptoéthanol donne généralement des solutions claires lorsqu'il est dilué 1: 1 dans de l'eau ou dilué 2: 1 dans du tampon Tris 1 M.
Applications grand public et industrielles du bêta-mercaptoéthanol (BME) :
Additifs d'encre et de colorant :
Nous proposons des composés d'hydrocarbures qui servent de supports d'encre ainsi que des produits chimiques soufrés qui sont des solvants efficaces dans le traitement d'images numériques.
Applications alimentaires et nutritionnelles du bêta-mercaptoéthanol :
Pour aider l'industrie agricole à prospérer dans ses efforts pour maintenir des terres fertiles, faire pousser des cultures et élever du bétail en bonne santé, Chevron Phillips Chemical produit des intermédiaires agrochimiques tels que le bêta-mercaptoéthanol.
Pétrole & Raffinerie :
Le bêta-mercaptoéthanol ou BME est un matériau hautement volatil, mais soluble dans l'eau, largement utilisé dans les agents de nettoyage, comme inhibiteur de corrosion pour les matériaux de performance (tuyaux) et comme stabilisateur d'étain dans la production de PVC.
Applications polymères et caoutchouc du bêta-mercaptoéthanol :
Les mercaptans normaux sont utilisés comme réactifs dans la synthèse d'antioxydants, qui minimisent les effets indésirables de processus tels que la stabilisation de l'étain.
Le bêta-mercaptoéthanol est également utilisé comme agent de transfert de chaîne dans les procédés où le contrôle du poids moléculaire est essentiel.
Applications de traitement de l'eau du bêta-mercaptoéthanol :
Le bêta-mercaptoéthanol ou BME est un matériau hautement volatil, mais soluble dans l'eau, largement utilisé dans les agents de nettoyage, comme inhibiteur de corrosion pour les matériaux de performance (tuyaux) et comme stabilisateur d'étain dans la production de PVC.
Production de Bêta-Mercaptoéthanol :
Le bêta-mercaptoéthanol est fabriqué industriellement par réaction de l'oxyde d'éthylène avec du sulfure d'hydrogène.
Le bêta-mercaptoéthanol et diverses zéolithes catalysent la réaction.
Réaction de l'oxyde d'éthylène avec du sulfure d'hydrogène pour former du bêta-mercaptoéthanol en présence de thiodiglycol comme solvant et catalyseur.
Réactions :
Le bêta-mercaptoéthanol réagit avec les aldéhydes et les cétones pour donner les oxathiolanes correspondants.
Cela rend le bêta-mercaptoéthanol utile en tant que groupe protecteur, donnant un dérivé dont la stabilité se situe entre celle d'un dioxolane et d'un dithiolane.
Schéma réactionnel de formation d'oxathiolanes par réaction du bêta-mercaptoéthanol avec des aldéhydes ou des cétones.
Applications du bêta-mercaptoéthanol :
Protéines réductrices :
Certaines protéines peuvent être dénaturées par le bêta-mercaptoéthanol, qui clive les liaisons disulfure qui peuvent se former entre les groupes thiol des résidus cystéine.
En cas d'excès de Bêta-Mercaptoéthanol, l'équilibre suivant est déplacé vers la droite :
RS–SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S–SCH2CH2OH
Schéma réactionnel du clivage des liaisons disulfures par le Bêta-Mercaptoéthanol :
En rompant les liaisons SS, la structure tertiaire et la structure quaternaire de certaines protéines peuvent être perturbées.
En raison de sa capacité à perturber la structure des protéines, il a été utilisé dans l'analyse des protéines, par exemple, pour s'assurer qu'une solution protéique contient des molécules de protéines monomères, au lieu de dimères liés par disulfure ou d'oligomères d'ordre supérieur.
Cependant, étant donné que le bêta-mercaptoéthanol forme des adduits avec les cystéines libres et est un peu plus toxique, le dithiothréitol (DTT) est généralement plus utilisé, en particulier en SDS-PAGE.
Le DTT est également un agent réducteur plus puissant avec un potentiel redox (à pH 7) de -0,33 V, contre -0,26 V pour le 2-mercaptoéthanol.
Le bêta-mercaptoéthanol est souvent utilisé de manière interchangeable avec le dithiothréitol (DTT) ou la tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP) inodore dans les applications biologiques.
Bien que le bêta-mercaptoéthanol ait une volatilité plus élevée que le DTT, il est plus stable : la demi-vie du 2-mercaptoéthanol est supérieure à 100 heures à pH 6,5 et 4 heures à pH 8,5 ; La demi-vie du DTT est de 40 heures à pH 6,5 et de 1,5 heure à pH 8,5.
Prévention de l'oxydation des protéines :
Le bêta-mercaptoéthanol et les agents réducteurs apparentés (par exemple, le DTT) sont souvent inclus dans les réactions enzymatiques pour inhiber l'oxydation des résidus sulfhydryle libres et donc maintenir l'activité des protéines.
Le bêta-mercaptoéthanol est souvent utilisé dans les dosages enzymatiques comme composant tampon standard.
Ribonucléases dénaturantes :
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé dans certaines procédures d'isolement d'ARN pour éliminer la ribonucléase libérée lors de la lyse cellulaire.
De nombreuses liaisons disulfure font des ribonucléases des enzymes très stables, c'est pourquoi le bêta-mercaptoéthanol est utilisé pour réduire ces liaisons disulfure et dénaturer de manière irréversible les protéines.
Cela les empêche de digérer l'ARN lors de sa procédure d'extraction.
Sécurité du bêta-mercaptoéthanol :
Le bêta-mercaptoéthanol est considéré comme toxique, provoquant une irritation des voies nasales et des voies respiratoires lors de l'inhalation, une irritation de la peau, des vomissements et des douleurs à l'estomac par ingestion, et potentiellement la mort en cas d'exposition grave.
Le 2-mercaptoéthanol (également connu sous le nom de bêta-mercaptoéthanol ou BME) est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygène.
Le bêta-mercaptoéthanol n'est pas stable en solution, la plupart des protocoles nécessitent donc une supplémentation quotidienne.
Le bêta-mercaptoéthanol se présente sous la forme d'un liquide blanc comme l'eau.
Le bêta-mercaptoéthanol peut être toxique par ingestion, inhalation ou absorption cutanée.
Agent réducteur - Bêta-Mercaptoéthanol :
L'ajout d'un agent réducteur à un dosage peut être important pour empêcher l'oxydation des cystéines dans les protéines étudiées et donc la formation de disulfures.
Les agents réducteurs les plus couramment utilisés sont le dithiothréitol (DTT), le β-mercaptoéthanol (β-ME) et la tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP).
Le bêta-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol ou BME est un composé chimique de formule HOCH2CH2SH, un "hybride" d'éthylène glycol et d'éthanedithiol.
A température ambiante, le bêta-mercaptoéthanol est un liquide à l'odeur nauséabonde.
La présence de la fonction thiol -SH fait du Bêta-Mercaptoéthanol un agent réducteur largement utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.
La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfures, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines protéines.
Le bêta-mercaptoéthanol est couramment utilisé pour réduire les ponts disulfures présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique.
Le bêta-mercaptoéthanol est également utilisé en raison de son groupement hydroxyle, qui le rend miscible à l'eau et réduit la volatilité (et donc l'odeur) du thiol.
Le bêta-mercaptoéthanol est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygénés.
Propriétés biochimiques du Bêta-Mercaptoéthanol :
Les protéines sont dénaturées par le bêta-mercaptoéthanol via sa capacité à cliver les liaisons disulfure :
cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
En cassant les liaisons SS, la structure quaternaire de la protéine est perturbée.
En raison de sa capacité à perturber la structure quaternaire des protéines, il est utilisé dans l'analyse des protéines.
Le bêta-mercaptoéthanol est souvent utilisé de manière interchangeable avec le dithiothréitol (DTT) ou la tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP) inodore dans les applications biologiques
NUMÉRO CAS : 60-24-2
Le bêta-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol ou BME est un composé chimique de formule HOCH2CH2SH, un "hybride" d'éthylène glycol et d'éthanedithiol.
A température ambiante, le bêta-mercaptoéthanol est un liquide à l'odeur nauséabonde.
La présence de la fonction thiol -SH fait du Bêta-Mercaptoéthanol un agent réducteur largement utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.
La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfures, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines protéines.
Le bêta-mercaptoéthanol est couramment utilisé pour réduire les ponts disulfures présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique.
Le bêta-mercaptoéthanol est également utilisé en raison de son groupement hydroxyle, qui le rend miscible à l'eau et réduit la volatilité (et donc l'odeur) du thiol.
Le bêta-mercaptoéthanol est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygénés.
Synonymes :
2-Hydroxyéthylmercaptan
1,1,2,2-tétradeutério-1-deutériooxy-2-deutériosulfanyléthane
bêta-mercaptoéthanol
β-mercaptoéthanol
β-Hydroxyéthanethiol
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en éliminant les radicaux hydroxyles.
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure dans la solubilisation des protéines pour l'électrophorèse sur gel.
Le bêta-mercaptoéthanol est facilement oxydé dans l'air en un disulfure, en particulier à pH alcalin.
En raison de cette propriété, le bêta-mercaptoéthanol est largement utilisé pour empêcher les protéines, en particulier les enzymes, de devenir inactives.
Un excès de bêta-mercaptoéthanol (généralement utilisé à 0,01 M) maintiendra les groupements thiol des protéines dans leur état réduit.
Le bêta-mercaptoéthanol est miscible avec l'eau, l'alcool, l'éther et le benzène.
Le bêta-mercaptoéthanol donne généralement des solutions claires lorsqu'il est dilué 1: 1 dans de l'eau ou dilué 2: 1 dans du tampon Tris 1 M.
Les industries:
-Agriculture
-Encres
-Entretien
-Réparation
-Révision
-Traitement de l'eau
Le bêta-mercaptoéthanol peut agir comme un réactivateur enzymatique dans les systèmes nécessitant une réduction pour l'activation, et a été couramment utilisé pour réduire les liaisons disulfure afin de séparer les sous-unités protéiques à utiliser en électrophorèse.
Le bêta-mercaptoéthanol peut également être utilisé pour former de l'o-phtalaldéhyde-bêta-mercaptoéthanol (OPAME), un réactif fluorogène qui détecte les acides aminés en fonction de sa réaction avec les amines primaires.
Plus récemment, OPAME a été utilisé pour faire la distinction entre ssDNA / dsDNA et même des mésappariements de base unique dans l'hybridation de l'ADN.
Applications du bêta-mercaptoéthanol :
Solubilise les protéines en réduisant les liaisons disulfure Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé dans la préparation de nano-graphène pour l'imagerie cellulaire et l'administration de médicaments ainsi que de micelles polymères multifonctionnelles.
Le bêta-mercaptoéthanol agit comme un agent réducteur utilisé dans l'électrophorèse, la détection des acides aminés et la distinction ssDNA/dsDNA.
Le bêta-mercaptoéthanol est également utilisé comme tampon standard.
Le bêta-mercaptoéthanol est également utilisé dans la préparation des stabilisants thermiques du PVC et comme agent de transfert de chaîne dans la fabrication du PVC.
De plus, le bêta-mercaptoéthanol est utilisé dans certaines procédures d'isolement d'ARN pour éliminer la ribonucléase.
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé comme inhibiteur de corrosion et agent de flottation du minerai.
En biochimie, le bêta-mercaptoéthanol est utile pour étudier l'activité du système immunitaire.
Nom CE : 2-mercaptoéthanol
Nom d'affichage : 2-mercaptoéthanol
Nom IUPAC : 2-sulfanyléthanol
Identifiants du Bêta-Mercaptoéthanol :
Numéro CAS : 60-24-2
Numéro CE : 200-464-6
Numéro ONU : 2966
Propriétés du Bêta-Mercaptoéthanol :
Formule chimique : C2H6OS
Masse molaire : 78,13 g·mol−1
Odeur : Désagréable, caractéristique
Densité : 1,114 g/cm3
Point de fusion : -100 ° C (-148 ° F; 173 K)
Point d'ébullition : 157 °C ; 314 °F ; 430K
log P : -0,23
Pression de vapeur : 0,76 hPa (à 20 °C) 4,67 hPa (à 40 °C)
Acidité (pKa): 9.643
Basicité (pKb): 4.354
Indice de réfraction (nD) : 1,4996
Remarques sur le bêta-mercaptoéthanol :
Le bêta-mercaptoéthanol est hygroscopique.
Le bêta-mercaptoéthanol est sensible à l'air et à la chaleur.
Le bêta-mercaptoéthanol est incompatible avec les métaux, les acides forts, les sels de métaux lourds et les agents oxydants.
Conservez le bêta-mercaptoéthanol dans un endroit frais.
Spécifications du produit du bêta-mercaptoéthanol :
- Point d'éclair : 68,3 °C
- Méthode : Tag tasse fermée
- Limite inférieure d'explosivité : 2,3 %(V)
- Limite supérieure d'explosivité : 18 %(V)
- Propriétés comburantes : Non
- Température d'auto-inflammation : 295 °C estimée
- Formule moléculaire : HSCH2CH2OH
- Point/intervalle d'ébullition : 155 - 160 °C
- Pression de vapeur : 5,70 MMHG à 37,8 °C
- Densité relative : 1,12 à 15,6 °C (60,1 °F)
- Densité : 1,12 G/ML
- Coefficient de partage : noctanol/eau : Pow : 0,56
- Viscosité, dynamique : 3,42 cP
- Densité de vapeur relative : 2,69 (Air = 1.0)
- Taux d'évaporation : 1
- Pourcentage volatil : > 99 %
Applications du bêta-mercaptoéthanol :
-Additifs d'encre et de teinture
-Traitement de l'eau
-Intermédiaires agrochimiques
-Gisement de pétrole
-Intermédiaires antioxydants
-Modificateurs polymères
DESCRIPTION GÉNÉRALE DES COMPOSÉS ORGANOSULFURÉS :
Mercaptan : toute classe de composés organosoufrés est similaire à l'alcool et au phénol mais contient un atome de soufre à la place de l'atome d'oxygène.
Les composés contenant -SH comme groupe principal directement attaché au carbone sont appelés « thiols ».
Dans la nomenclature substitutive, leurs noms sont formés en ajoutant «-thiol» comme suffixe au nom du composé parent.
Lorsque -SH n'est pas le groupe principal, le préfixe "mercapto-" est placé avant le nom du composé parent pour désigner un groupe -SH non substitué.
'thio' est un préfixe chimique indiquant le remplacement d'un oxygène dans un radical acide par du soufre avec une valence négative de 2.
L'analogue soufré de l'alcool est appelé thiol (ou mercaptan) et l'analogue éther est appelé sulfure.
Le sulfate (également orthographié sulfates en Euorpe) est tout composé chimique lié à l'acide sulfurique, formé en remplaçant l'un ou les deux des hydrogènes par un métal ou un radical.
Le sulfite est tout sel d'acide sulfureux, espèce chimique H2SO3, qui se forme dans des solutions aqueuses de dioxyde de soufre.
L'acide sulfureux est un liquide clair avec un fort arôme de soufre.
Le sulfure est un composé ayant un ou plusieurs atomes de soufre dans lequel le soufre est directement relié à un atome de carbone, de métal ou autre atome non oxygène; par exemple, le sulfure de sodium, Na2S.
Les composés soufrés sont utilisés dans la synthèse de médicaments et de produits chimiques, la fabrication de bois, de pâte à papier et de papier.
Ils sont utilisés dans la vinification, le brassage, la conservation des aliments, la métallurgie, le processus de gravure, la flottation du minerai, l'additif dans la fabrication de l'acier, le blanchiment, le traitement des métaux et comme réactif analytique.
Le premier contraste chimique des thiols et des sulfures avec les alcools et les éthers est l'acidité qui est importante dans les réactions organiques.
Les thiols sont des acides plus forts que les alcools et les phénols concernés.
Les bases conjuguées au thiolate se forment facilement et sont d'excellents nucléophiles dans les réactions SN2 des halogénures d'alkyle et des tosylates.
La nucléophilie du soufre est bien supérieure à celle de l'oxygène, ce qui entraîne un certain nombre de réactions de substitution électrophiles utiles qui sont rares par l'oxygène.
Par exemple, les sulfures forment (avec les halogénures d'alkyle) des sels de sulfonium ternaires, dans la même alkylation des sels d'ammonium quaternaire des tert-amines, alors que les sels d'oxonium ternaires ne sont préparés que dans des conditions extrêmes.
Sans exception, les sulfoxydes, les sels sulfinates et l'anion sulfite s'alkylent également sur le soufre, malgré la charge formelle négative partielle sur l'oxygène et la charge positive partielle sur le soufre.
Le deuxième caractère est les états d'oxydation du soufre.
L'oxygène n'a que deux états d'oxydation, alors que le soufre couvre de -2 à +6 comme suit :
-2 : Sulfure d'hydrogène (H2S), sulfures, ions sulfonium
-1 : disulfures
0 : S élémentaire, sulfoxydes, acides sulféniques
+2 : sulfones, acides sulfiniques
+4 : acides sulfoniques, esters sulfites
+6 : esters sulfatés
Un autre contraste entre le composé soufré et l'analogue de l'oxygène se trouve dans la chimie de l'oxydation.
L'oxydation des composés soufrés modifie l'état d'oxydation du soufre plutôt que celui du carbone, tandis que l'oxydation des alcools en aldéhydes et en cétones modifie l'état d'oxydation du carbone et non de l'oxygène.
Les thiols sont oxydés en liaison simple SS (disulfure) qui est plus forte que la liaison O – O dans le peroxyde.
Le disulfure forme des chlorures de sulfényle (avec du chlore dans des conditions douces) ou des acides sulfoniques dans des conditions plus dures.
L'oxydation des sulfures avec du peroxyde d'hydrogène (ou des peracides) donne des sulfoxydes puis des sulfones.
Un certain composé sulfoxyde tel que le diméthylsulfoxyde peut être utilisé comme source d'oxygène efficace dans la réaction d'oxydation d'alcools primaires et secondaires en aldéhydes et cétones.
Le DMSO est facilement réduit en sulfure de diméthyle et l'eau est absorbée par l'électrophile.
La procédure d'oxydation est très douce et tolère une variété d'autres groupes fonctionnels, y compris ceux ayant des atomes d'azote et de soufre oxydables.
Les composés organosoufrés sont largement utilisés dans les raffineries, les vapocraqueurs, l'extraction d'aromatiques et la fabrication pétrochimique car ils agissent comme catalyseurs d'hydrotraitement, améliorants de catalyseur initial, source de soufre et présulfuration de catalyseur.
Le sulfoxyde (R2SO) est l'un des divers composés soufrés organiques ayant le groupe -SO (groupe sulfinyle) tandis que la sulfone (RSOOR) avec le groupe -SO2 (groupe sulfonyle).
Ils sont dérivés de l'oxydation des sulfures.
Chaîne d'agents de transfert :
Présentation du produit:
Les mercaptans sont couramment utilisés comme réactifs dans les procédés de fabrication de nombreux caoutchoucs et matériaux thermoplastiques courants.
L'utilisation de mercaptans permet un contrôle fin de la longueur de la chaîne moléculaire pendant la polymérisation, conduisant à des conditions de traitement faciles et à des performances mécaniques du polymère résultant.
Identifiants du Bêta-Mercaptoéthanol :
Numéro CAS : 60-24-2
SOURIRES : SCCO
Propriétés du Bêta-Mercaptoéthanol :
Formule moléculaire : C2H6OS
Masse molaire : 78,13 g mol−1
Densité : 1,11 g cm−3
Point de fusion : −100 °C
Point d'ébullition : 157-158 °C
Autres noms:
β-Hydroxyéthanethiol
β-hydroxyéthylmercaptan
β-mercaptoéthanol
Éthylèneglycol, monothio-
Monothioéthylène glycol
Monothioglycol
Thioéthylène glycol
Thioglycol
Thiomonoglycol
1-éthanol-2-thiol
1-Hydroxy-2-mercaptoéthane
1-mercapto-2-hydroxyéthane
2-Hydroxy-1-éthanethiol
2-Hydroxyéthanethiol
2-Hydroxyéthylmercaptan
2-mercapto-1-éthanol
2-mercaptoéthanol
Alcool 2-mercaptoéthylique
2-ME
Hydroxyéthylmercaptan
Mercaptoéthanol
USAF EK-4196
2-thioéthanol
Émeri 5791
ONU 2966
NSC 3723
2-sulfanyléthanol
2-sulfanyléthan-1-ol
Synonymes :
β-mercaptoéthanol
2-Hydroxyéthylmercaptan
BME
Thioéthylène glycol
2-Hydroxy-1-éthanethiol
Monothioéthylèneglycol
Thioéthylène glycol
2-Hydroxyéthylmercaptan
BME
β-mercaptoéthanol
2-mercaptoéthanol
2-Hydroxyéthylmercaptan
β-mercaptoéthanol
BME
Thioéthylène glycol
2-Hydroxy-1-éthanethiol
Monothioéthylèneglycol
1-éthane-2-thiol
thioglycol
2-ME
b-ME
2-thioéthanol
1-éthanol-2-thiol
1-hydroxy-2-mercaptoéthane
1-mercapto-2-hydroxyéthane
2-hydroxy-1- éthanethiol
2-hydroxyéthanethiol
2-hydroxyéthylmercaptan
2-ME
2-mercapto-1-éthanol
2-mercaptoéthanol
Alcool 2-mercaptoéthylique
2-thioéthanol
bêta-hydroxyéthanethiol
bêtahydroxyéthylmercaptan
bêta-mercaptoéthanol
BME
émeri 5791
éthanol, 2-mercapto- éthylène glycol, monothio-
éthylène thioglycol
hydroxyéthylmercaptan
mercapto-2 éthanol
MÉTH
monothioéthylèneglycol
monothioglycol
thioéthylène glycol
thioglycol
thiomonoglycol
USAF EK-4196
2-mercaptoéthanol
Mercaptoéthanol
60-24-2
Bêta-mercaptoéthanol
Thioglycol
Éthanol, 2-mercapto-
2-sulfanyléthanol
2-thioéthanol
Thioéthylène glycol
Thiomonoglycol
2-Hydroxyéthanethiol
2-Hydroxyéthylmercaptan
2-Hydroxy-1-éthanethiol
Monothioglycol
2-mercapto-1-éthanol
1-éthanol-2-thiol
Hydroxyéthylmercaptan
Monothioéthylène glycol
Alcool 2-mercaptoéthylique
2-ME
Éthylèneglycol, monothio-
1-Hydroxy-2-mercaptoéthane
1-mercapto-2-hydroxyéthane
2-Hydroxyéthylmercaptan
Émeri 5791
USAF EK-4196
2-sulfanyléthan-1-ol
.beta.-mercaptoéthanol
.beta.-Hydroxyéthanethiol
NSC 3723
UNII-14R9K67URN
2-mercapto éthanol
MFCD00004890
.beta.-Hydroxyéthylmercaptan
14R9K67URN
DTXSID4026343
CHEBI:41218
bêtamercaptoéthanol
2-mercaptoéthanol-1,1,2,2-d4
Mercaptoéthanol
Monothioéthylèneglycol
2-mercaptoéthanol, 99 %, pur
2-Mercaptoéthanol, >=99.0%
bêta-hydroxyéthanethiol
bêta-hydroxyéthylmercaptan
CCRIS 2097
284474-53-9
HSDB 5199
EINECS 200-464-6
UN2966
BRN 0773648
2mercaptoéthanol
AI3-07710
b-mercaptoéthanol
éthylène thioglycol
2-mercapto-éthanol
2-sulfanyl-éthanol
bêta-sulfanyléthanol
sulfure d'hydroxyéthyle
alcool mercaptoéthylique
2-sulfanyléthanol #
2-hydroxy-éthanethiol
2-hydroxyéthanethiol ;
2-mercaptoéthan-1-ol
HSCH2CH2OH
[O]CCS
OCC[S]
WLN : SH2Q
CE 200-464-6
4-01-00-02428 (Référence du manuel Beilstein)
DivK1c_000784
BDBM7971
CHEMBL254951
HMS502H06
KBio1_000784
NSC3723
NINDS_000784
NSC-3723
Thioglycol [UN2966] [Poison]
ZINC8216595
STL482546
2-mercaptoéthanol, pour électrophorèse
AKOS000118900
GCC-231050
DB03345
MCULE-2252943288
ONU 2966
IDI1_000784
BP-21398
2-mercaptoéthanol, pour la synthèse, 99,0 %
2-mercaptoéthanol, qualité spéciale SAJ, >=99,0 %
A832651
Q411084
Q-200296
3-pyridinecarbonitrile, 4-méthyl-2,6-di-5-morpholinyl-
F0001-1577
2-Mercaptoéthanol, pour dérivation HPLC, >=99.0% (GC)
2-Mercaptoéthanol, BioUltra, pour la biologie moléculaire, >=99.0% (GC)
2-Mercaptoéthanol, pour la biologie moléculaire, pour l'électrophorèse, adapté à la culture cellulaire, BioReagent, 99% (GC/titrage)
2-Mercaptoéthanol, PharmaGrade, Fabriqué sous des contrôles appropriés pour être utilisé comme matière première dans la production pharmaceutique ou biopharmaceutique.
200-464-6 [EINECS]
2-Hydroxyéthylmercaptan
2-Mercaptoéthanol [Wiki]
2-sulfanyléthanol [Nom ACD/IUPAC]
2-sulfanyléthanol [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
2-Sulfanyléthanol [Français] [ACD/IUPAC Name]
2-sulfhydryl-éthanol
60-24-2 [RN]
Éthanol, 2-mercapto- [ACD/Nom de l'indice]
mercaptoéthanol [Wiki]
alcool mercaptoéthylique
MFCD00004890 [numéro MDL]
Monothioéthylène glycol
Monothioéthylèneglycol
thioéthylène glycol
β-Hydroxyéthanethiol
β-hydroxyéthylmercaptan
β-mercaptoéthanol
β-mercaptoéthanol
&β;-mercaptoéthanol
(2S,3S)-1,4-dimercaptobutane-2,3-diol
1,1,2,2-tétradeutério-1-deutériooxy-2-deutériosulfanyléthane
155-04-4 [RN]
155613-89-1 [RN]
1-éthanol-2-thiol
1-Hydroxy-2-mercaptoéthane
1-mercapto-2-hydroxyéthane
2 Mercaptoéthanol
2,3-DIHYDROXY-1,4-DITHIOBUTANE
203645-37-8 [RN]
284474-53-9 [RN]
2-Hydroxy-1-Ethanethiol
2-Hydroxyéthanethiol
2-Hydroxyéthylmercaptan
2-mercapto éthanol
2-mercapto-1-éthanol
Sel de zinc du 2-mercaptobenzothiazole
2-mercaptoéthanol-1,1,2,2-d4
Alcool 2-mercaptoéthylique
2-mercaptoéthynol
2-sulfanyléthan-1-ol
2-sulfanyléthynol
2-thioéthanol
2-巯基乙醇[Chinois]
Cuprate(6-), μ-2,2-(1-méthyl-1,2-éthanediyl)bisimino(6-fluoro-1,3,5-triazine-4,2-diyl)imino(2-hyd
TNT
TVN
Éthylèneglycol, monothio-
ÉTHYLTHIO, 2-HYDROXY-
Hydroxyéthylmercaptan
sulfure d'hydroxyéthyle
Mercaptoéthanol
Monothioglycol
SH2Q [WLN]
ß-mercaptoéthanol
Thioéthylène glycol, Thioglycol
Thioglycol
Thiomonoglycol
WLN : SH2Q
β mercaptoéthanol
β-Hydroxyéthanethiol
β-hydroxyéthylmercaptan
β-mercaptoéthanol
β-mercaptoéthanol, qualité biologie moléculaire - CAS 60-24-2 -