Bitrex


Le benzoate de dénatonium est un agent amer.
Le benzoate de dénatonium est considéré comme le composé chimique le plus amer avec une gamme d'utilisations dans la fabrication de nettoyants, de fournitures automobiles ainsi que d'articles de santé et de beauté.
Dans le commerce, ce composé est disponible sous forme de poudre cristalline blanche, mais des granules ou des solutions de benzoate de dénatonium sont également disponibles.
No CAS 3734-33-6

Dénatonium (sel de benzoate)

Bitrex

N ° CE / Liste: 223-095-2
N ° CAS: 3734-33-6
Mol. formule: C28H36N2O4


Formule moléculaire brute : C28H34N2O3

Principaux synonymes
Noms français :

AMMONIUM, BENZYLDIETHYL((2,6-XYLYLCARBAMOYL)METHYL)-, BENZOA
BENZENEMETHANAMINIUM, N-(2-((2,6-DIMETHYLPHENYL)AMINO)-2-OXOETHYL)-N,N-DIETHYL-, BENZOATE
Benzoate de denatonium
BENZOATE DE N-(((DIMETHYL-2,6 PHENYL)AMINO)-2 OXO-2 ETHYL)-N,N-DIETHYLBENZENEMETHANAMINIUM
BENZYLDIETHYL((2,6-XYLYLCARBAMOYL)METHYL) AMMONIUM BENZOATE
Noms anglais :

Denatonium benzoate
Commentaires 1
Le benzoate de denatorium est une des substances les plus amères connues.

Utilisation et sources d'émission 1
Le benzoate de denatonium est utilisé à titre de dénaturant dans l'éthanol. Il est également ajouté à certaines substances toxiques, tels des produits d'entretien et de jardinage, à titre d'agent d'aversion. Son goût amer exerce un effet dissuasif à une ingestion accidentelle.

Benzenéméthanaminium, N- (2 - ((2,6-diméthylphényl) amino) -2-oxoéthyl) -N, N-diéthyl-, benzoate
Benzoate de dénathonium
Benzoate de dénatonium
Benzenéméthanaminium, N- [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -N, N-diéthyl-, benzoate (1: 1)
Benzoate de [2- (2,6-diméthylanilino) -2-oxoéthyl] -diéthyl- (phénylméthyl) azane
hydrate de benzoate de benzyl ({[(2,6-diméthylphényl) carbamoyl] méthyl}) diéthylazane
benzoate de benzyl- [2- (2,6-diméthylanilino) -2-oxoéthyl] -diéthylazane
benzyl- [2- (2,6-diméthylanilino) -2-oxoéthyl] -diéthylazane; benzoate
Benzyldiéthyl [(2,6 xylylcarbamoyl) méthyl] ammonium benzoate
BENZYLDIÉTHYL ((2,6-XYLYLCARBAMOYL) MÉTHYL) AMMONIUM-BENZOATE
Benzyldiéthyl (2,6-xylylcarbamoyl) - méthylammoniumbenzoat
BENZOATE DE DÉNATONIUM
Benzoate de dénatonium
Benzoate de dénatonium
benzoate de dénatonium
BENZOATE DE DÉNATONIUM
Benzoate de dénatonium
Benzoate de N- [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -N, N-diéthylbenzèneméthanaminium
Benzoate hydraté de N-benzyl-2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -N, N-diéthyl-2-oxoéthanaminium
benzoate de phénylméthyl- [2- [(2,6-diméthylphényl) amino] - 2-oxoéthyl] -diéthylammonium
benzoate de phénylméthyl- [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -diéthylammonium

Le Bitrex, la substance connue la plus amère, rend les produits chimiques nocifs imbuvables et a contribué à réduire les incidents d'empoisonnement.

Le dénatonium, généralement disponible sous forme de benzoate de dénatonium (dénomination commerciale Bitrex) est le composé chimique le plus amer connu, avec des seuils d'amertume de 0,05 ppm pour le benzoate et de 0,01 ppm pour le saccharide.
Des scientifiques de Macfarlan Smith, Ltd. d'Édimbourg, en Écosse, ont découvert le Bitrex lors de recherches sur les dérivés de la lidocaïne anesthésique.
Le goût extrêmement amer s'est avéré efficace pour réduire l'ingestion par les humains et les animaux.
Le dénatonium est généralement inclus dans les médicaments placebo utilisés dans les essais cliniques pour correspondre au goût amer de certains médicaments.
Le dénatonium active le récepteur du goût amer, principalement TAS2R4, TAS2R8, TAS2R10, TAS2R13 sur de nombreux types de cellules et joue un rôle important dans la libération de produits chimiques, les battements ciliaires et la relaxation des muscles lisses via les voies intracellulaires dépendantes du Ca (2+).

Benzoate de dénatonium
CAS: 3734-33-6
Le benzoate de dénatonium est le composé chimique le plus amer connu.

Le benzoate de dénatonium est l'une des substances les plus amères connues.
Quelques parties par million seulement rendront un produit si amer que les enfants et les animaux domestiques ne pourront pas l'avaler.
Le benzoate de dénatonium donne un goût nauséabond aux produits sucrés mais hautement toxiques tels que l'antigel et les détergents.
La recherche montre que les gens peuvent détecter le benzoate de dénatonium dans l'eau à raison de 50 parties par milliard.
Le benzoate de dénatonium est amer à 1 à 10 ppm et la plupart des produits deviendront imbuvables à 30 à 100 ppm.
Le benzoate de dénatonium est également stable et inerte.
De plus, si peu est nécessaire que les propriétés du produit restent inchangées.

Le dénatonium, généralement disponible sous forme de benzoate de dénatonium (sous des noms commerciaux tels que Denatrol, BITTERANT-b, BITTER + PLUS, Bitrex ou Aversion) et sous forme de saccharide de dénatonium (BITTERANT-s), est le composé chimique le plus amer connu, avec des seuils d'amertume de 0,05 ppm pour le benzoate et 0,01 ppm pour le saccharide.
Il a été découvert en 1958 lors de recherches sur les anesthésiques locaux par MacFarlan Smith d'Édimbourg, en Écosse, et enregistré sous la marque Bitrex.

Des dilutions d'aussi peu que 10 ppm sont insupportablement amères pour la plupart des humains.
Les sels de dénatonium sont généralement des solides incolores et inodores, mais sont souvent commercialisés sous forme de solutions.
Ils sont utilisés comme agents aversifs (amers) pour éviter une ingestion inappropriée.
Le dénatonium est utilisé dans l'alcool dénaturé, l'antigel, les préparations préventives de rongement des ongles, les tests d'ajustement des masques respiratoires, les répulsifs pour animaux, les savons liquides, les shampooings et même les cartes de jeu Nintendo Switch pour éviter que les enfants ne avalent ou s'étouffent accidentellement.
On ne sait pas qu'il présente des risques pour la santé à long terme.

Le nom dénatonium est un mot-valise reflétant l'utilisation principale de la substance comme dénaturant et sa nature chimique en tant que cation, d'où le nouveau suffixe latin -onium.

Structure et propriétés physiques
Le dénatonium est un cation ammonium quaternaire. C'est un composé d'un sel avec un anion inerte comme le benzoate ou le saccharide. La structure du dénatonium est liée à la lidocaïne anesthésique locale, ne différant que par l'ajout d'un groupe benzyle à l'azote aminé.
D'autres composés similaires sont la procaïne et la benzocaïne.

L'un des noms chimiques du composé est le benzylbenzoate de lidocaïne, bien que le dénatonium ne désigne que l'espèce de cation ammonium quaternaire elle-même et ne nécessite pas le contre-ion benzoate.


Applications
L'amertume du composé guide la plupart des applications du dénatonium. Le benzoate de dénatonium est utilisé pour dénaturer l'éthanol afin qu'il ne soit pas traité comme une boisson alcoolisée en ce qui concerne la fiscalité et les restrictions de vente.
Une désignation en particulier, SD-40B, indique que l'éthanol a été dénaturé à l'aide de benzoate de dénatonium.

Le dénatonium est couramment inclus dans les médicaments placebo utilisés dans les essais cliniques pour imiter le goût amer de certains médicaments.

Le dénatonium décourage également la consommation d'alcools nocifs comme le méthanol et d'additifs comme l'éthylène glycol. Le dénatonium est utilisé dans l'alcool à friction en tant qu'ingrédient inactif.
Il est également ajouté à de nombreux types de liquides nocifs, y compris les solvants (comme le dissolvant pour vernis à ongles), les peintures, les vernis, les articles de toilette et autres articles de soins personnels, le vernis à ongles spécial pour éviter les rongements des ongles et divers autres produits ménagers.
Il est également ajouté à des produits aérosols moins dangereux (tels que les dépoussiéreurs de gaz) pour décourager l'abus d'inhalant des vapeurs volatiles.

En 1995, l'État américain de l'Oregon a exigé que le benzoate de dénatonium soit ajouté aux produits contenant de l'éthylène glycol et du méthanol au goût sucré tels que l'antigel et le liquide lave-glace pour prévenir les empoisonnements chez les enfants et les animaux.
En décembre 2012, les fabricants américains ont volontairement accepté d'ajouter du benzoate de dénatonium à l'antigel vendu dans tout le pays.

Les animaux sont connus pour avoir des sensibilités différentes aux effets du dénatonium.
Il est utilisé dans certains répulsifs pour animaux (en particulier pour les grands mammifères comme le cerf).

Il a été utilisé pour protéger les poisons pour rats de la consommation humaine, car les humains sont capables de détecter le dénatonium à des concentrations beaucoup plus faibles que les rongeurs. [11]

Le goût répulsif du dénatonium peut être utilisé comme moyen de dissuasion sur des produits non destinés à la consommation et / ou nocifs lors de la consommation.
Célèbre, les cartes de jeu Nintendo Switch sont recouvertes de benzoate de dénatonium pour empêcher les jeunes enfants de les consommer.


Le benzoate de dénatonium est utilisé dans l'industrie alimentaire et des boissons ainsi que comme solvant dans de nombreux produits ménagers et de soins personnels.

Nom INCI: DENATONIUM BENZOATE
Numéro EINECS / ELINCS: 223-095-2
Bio-compatible (référence COSMOS)
Ses fonctions (INCI)
Dénaturant: Rend les cosmétiques désagréables. Principalement ajouté aux cosmétiques contenant de l'alcool éthylique
Masquage: réduit ou inhibe l'odeur ou le goût basique du produit


AUSSI CONNU SOUS LE NOM
le saccharide de dénatonium; Dénatonium

N- [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -N, N-diéthyl-benzène-méthanaminium,
monobenzoate; Benzoate de benzyle de lidocaïne; NSC 157658; WIN 16.568;


Utilisation: Le benzoate de dénatonium est un stimulant des récepteurs du goût amer utilisé comme agents aversifs (amers) pour éviter une ingestion inappropriée.


Le benzoate de N, N-diéthyl-N - [(2,6-diméthylphényl¬carbamoyl) ¬méthyl] ¬benzyl¬ammonium;
Le benzoate de benzyldiéthyl (2,6-xylyl¬carbamoyl¬méthyl) ¬ammonium;
le benzoate de phénylméthyl- [2- [(2,6-diméthylphényl) amino] - 2-oxoéthyl] -diéthylammonium; Bitrex

données techniques
Numéro CAS: 3734-33-6
Formule moléculaire: C28H34N2O3
Poids moléculaire: 446,58
Numéro de registre Beilstein: 8179408
Numéro CE: 223-095-2


Le dénatonium, généralement disponible sous forme de dénatonium et de saccharide de dénatonium, est le composé chimique le plus amer connu, avec des seuils d'amertume de 0,05 ppm pour le benzoate et de 0,01 ppm pour le saccharide.
Ils sont utilisés comme agents aversifs (amers) pour empêcher l'ingestion inappropriée de produits chimiques et dangereux.
Le dénatonium est utilisé dans l'alcool dénaturé, l'antigel, les tests d'ajustement des masques respiratoires, les répulsifs pour animaux, les savons liquides et les shampooings.

APPLICATION
Le benzoate de dénatonium est un agent amer qui est utilisé pour donner un goût amer aux produits toxiques afin de rendre le produit plus difficile à ingérer. Des exemples de produits contenant du benzoate de dénatonium sont: l'antigel, les détergents, le nettoyant pour sols, le décapant pour peinture et le nettoyant pour toilettes.


BENZOATE DE DÉNATONIUM (substance)
Synonymes:

benzoate de benzyle de lidocaïne
benzoate de benzyl diéthyl [(2,6-xylylcarbamoyl) méthyl] ammonium
Les références:

CAS n ° 3734-33-6
EINECS n ° 223-095-2

Caractéristiques principales:

La substance chimique la plus amère connue
Solution appropriée pour éviter l'ingestion accidentelle de produits dangereux par les enfants et les animaux domestiques
Une petite quantité est efficace (seulement quelques ppm) pour rendre votre produit plus sûr
Produit essentiel en dénaturation d'alcool

Benzoate de dénatonium, un agent amer bien connu
La substance chimique la plus amère connue
Solution efficace qui peut être ajoutée à la plupart des produits compatibles
Une petite quantité est efficace (seulement quelques ppm) pour rendre votre produit plus sûr
Aspect: blanc, inodore, incolore, en poudre ou en granulés
À ce jour, les statistiques de poison par ingestion accidentelle de produits chimiques tels que les détergents, les cosmétiques, les antigels ou les produits phytosanitaires (c'est-à-dire les produits utilisés pour traiter les plantes), montrent que trop de personnes sont encore touchées chaque année, en particulier les jeunes enfants désireux de goûter. tout objet accessible et qui ne sont pas encore capables de différencier les produits non alimentaires des produits alimentaires.

Lorsqu'il est ajouté aux produits chimiques dangereux mentionnés ci-dessus, le benzoate de dénatonium joue le rôle de dissuasif et contribue à prévenir les ingestions dangereuses en donnant un goût extrêmement amer et désagréable aux produits auxquels il est ajouté.

De plus en plus, les entreprises décident d'ajouter du benzoate de dénatonium à leur processus de fabrication pour éviter l'ingestion accidentelle de produits ménagers ou de jardin et offrir une sécurité maximale à leurs clients.

Le benzoate de dénatonium est l'une des substances les plus amères connues et est également utilisé à de nombreuses autres fins.
C'est en effet l'une des substances les plus utilisées pour la dénaturation de l'alcool (en particulier l'éthanol) afin de le rendre imbuvable et prêt à l'emploi industriel. Le benzoate de dénatonium se trouve également dans les vernis à ongles, où il aide à lutter contre l'onychophagie (c'est-à-dire les rongements sévères des ongles). Ses propriétés amères font du benzoate de dénatonium un excellent répulsif qui, une fois ajouté aux produits phytosanitaires, contribue à dissuader les animaux de se nourrir d'arbres et de plantes traités. Ses qualités répulsives aident également à lutter contre les rongeurs comme les rats ou les souris.

Le benzoate de dénatonium est un puissant agoniste des récepteurs du goût amer, largement utilisé pour son activation de différentes voies cellulaires.
Les signaux gustatifs ont été associés à la reconnaissance et à l'évitement des aliments, et le goût amer provoque une réaction aversive et est supposé protéger les poulets de la consommation de poisons et de substances toxiques nocives. Les résultats de l'étude ont révélé que la supplémentation alimentaire avec des doses moyennes et élevées de benzoate de dénatonium endommageait les cellules épithéliales du cœur et des reins en induisant l'apoptose et l'autophagie et réduisait la croissance des poulets, respectivement.

Selon Chemistry World, le benzoate de dénatonium était une formulation accidentelle par des chercheurs de T & H Smith, une société pharmaceutique écossaise qui était le précurseur de Macfarlan Smith Ltd.
En 1958, le personnel du laboratoire travaillait avec de la lignocaïne, un anesthésique dentaire, lorsqu'ils ont découvert l'extrême amertume du benzoate de dénatonium sous forme de poudre.
En raison de son goût extrême, le benzoate de dénatonium a été utilisé comme agent aversif.

Il est également disponible sous le nom commercial Bitrex, qui est un portemanteau des mots amer et rex pour roi.
La première application connue du Bitrex était en tant qu'agent aversif pour les porcs qui cannibalisaient leurs propres queues ou celles d'autres porcs.


La base de données chimique PubChem a attribué un numéro d'identification chimique ou CID de 19518 au dénatonium.
Il a un poids chimique de 446,58116 g / mol et une formule moléculaire de C28 H3 4N 2O3.
Le benzoate de dénatonium est un composé de sel avec un anion inerte tel que le benzoate ou le saccharide.
Sa structure est similaire à celle de la lidocaïne et est étroitement liée à la novocaïne et à la benzocaïne.
Il est inodore, incolore et non réactif, ce qui en fait un additif approprié qui n'interfère pas avec l'objectif principal du composé de base.

Le benzoate de dénatonium (Bitrex) est utilisé aux États-Unis depuis plus de 20 ans comme dénaturant d'alcool.


Comment ça fonctionne

Les humains peuvent généralement ressentir des trucs sucrés, aigres, salés, salés et amers.
Parmi ces saveurs, les produits chimiques au goût amer suscitent le plus de réactions. La sensibilité aux saveurs amères dépend de la génétique: le gène TAS2R38 détermine la capacité d’une personne à détecter l’amertume associée à des substances telles que la quinine, qui est un ingrédient de l’eau tonique.


C'est également la norme pour ce type de saveur amère. À une concentration de 0,008 mole par mètre cube, la langue humaine peut détecter la présence de quinine.
Pour le benzoate de dénatonium, une concentration de 0,000008 mole par mètre cube est perceptible pour l'homme.

Applications

Les agents amers tels que le benzoate de dénatonium sont utiles comme additifs aversifs pour empêcher l'ingestion accidentelle de composés automobiles dangereux.
En Europe et dans certains États américains, l'ajout de benzoate de dénatonium est nécessaire dans l'éthylène glycol ou les liquides antigel et lave-glace.
Les produits ménagers courants tels que les nettoyants pour vitres, les désinfectants, les détergents à lessive et les insecticides comprennent une certaine quantité de benzoate de dénatonium pour décourager la consommation par voie orale.

Il est appliqué sur les surfaces des jouets en tant qu'agent amer pour éviter une consommation substantielle de matières dangereuses.
Il est également appliqué sur les câbles et les fils extérieurs pour décourager les rongeurs de mâcher des pièces et de l'équipement.
Le benzoate de dénatonium est un agent aversif ajouté à divers pesticides, bâtonnets d'aliments pour plantes et rodenticides pour supprimer la déglutition, en particulier lorsque de jeunes enfants entrent en contact avec ces substances toxiques.

De loin, l'utilisation la plus courante du benzoate de dénatonium est de dénaturer l'alcool, le rendant impropre à la consommation humaine et exonéré des tarifs qui s'appliquent normalement à l'alcool.

En élevage, le benzoate de dénatonium est utilisé pour prévenir le cannibalisme chez les porcs et la mammite par aspiration chez les bovins. Il agit comme un répulsif lorsqu'il est appliqué sur les jeunes pousses, branches et autres surfaces pour décourager le grignotage par les animaux, évitant ainsi les dommages matériels.

 


Ces dernières années, il a été fortement encouragé pour son inclusion dans les produits ménagers, les produits de jardinage et les cosmétiques pour éviter les ingestions accidentelles par les enfants.
Une solution concentrée de benzoate de dénatonium qui serait vendue directement au public pour être ajoutée aux produits ménagers est disponible aux États-Unis.
Les études d'efficacité et de sécurité sur le benzoate de dénatonium sont limitées et peuvent faire l'objet d'interprétations variables lorsqu'elles sont considérées dans le contexte d'une situation d'intoxication potentielle.
Les données de sécurité indiquent un profil de toxicité faible.

Cependant, il existe des lacunes importantes dans les connaissances, notamment en ce qui concerne la toxicité chronique chez l'homme, la tératogénicité et le potentiel d'hypersensibilité humaine.

Un homme de 33 ans a développé de l'asthme et de l'urticaire suite à une exposition au benzoate de dénatonium dans un spray insecticide.
Il avait précédemment développé les mêmes symptômes suite à une exposition à un désinfectant cutané à base d'alcool et à d'autres produits dénaturés au benzoate de dénatonium.
La cause de ses symptômes était donc vraisemblablement un mécanisme immunologique de type hypersensibilité immédiate.
Les données actuellement disponibles, certes limitées, indiquent que le benzoate de dénatonium peut en fait avoir un profil de toxicité faible.
Compte tenu de sa large disponibilité en tant que dénaturant de l'alcool, il est surprenant que la toxicité humaine n'ait été signalée qu'une seule fois.
Cependant, la toxicité du dénatonium n'a peut-être pas été reconnue car elle n'est généralement pas incluse dans les listes de produits-ingrédients, car elle représente un petit pourcentage de la composition chimique totale du produit.
Il n'existe aucune donnée sur l'exposition oculaire ou par inhalation aiguë chez l'homme, l'exposition cutanée chronique chez l'homme ou l'animal, ou l'exposition chronique par inhalation chez l'homme ou l'animal.
Son innocuité sur une peau cassée ou abrasée n'a pas été étudiée.

Il n'y a pas d'études de tératogénicité.
En juillet 1991, l'American Academy of Veterinary and Comparative Toxicology a adopté une résolution visant à encourager l'utilisation d'un agent amer pour limiter l'ingestion de matières dangereuses par les animaux de compagnie.
Rodgers a estimé que certains des produits, tels que les caustiques et les hydrocarbures, auxquels des agents aversifs pourraient être ajoutés peuvent produire une toxicité en une seule ingestion et il est peu probable que l'ajout d'un agent nocif ait un effet bénéfique sur le résultat de ces ingestions.
Il a suggéré que l'ajout de benzoate de dénatonium pourrait en fait augmenter le potentiel de toxicité de telles ingestions car les vomissements pourraient augmenter le risque d'aspiration.
Il a donc recommandé l'utilisation du benzoate de dénatonium dans un nombre limité de produits, y compris ceux contenant de l'éthylène glycol, du méthanol et des pesticides toxiques.

En résumé, le benzoate de dénatonium semble être sans danger lorsqu'il est utilisé à de faibles concentrations comme agent aversif.
Cependant, il existe des données limitées quant à savoir si les agents aversifs ont un impact sur le nombre ou la gravité des ingestions pédiatriques, et son utilisation ne doit pas se substituer à d'autres mesures préventives telles que les fermetures à l'épreuve des enfants.


énatonium est un nom plutôt plus pratique que phénylméthyl- [2- [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -diéthylammonium.
C'est un cation ammonium quaternaire, avec deux bras éthyle, un benzyle et un amide plus gros, et se présente généralement sous forme de benzoate - un sel d'acide benzoïque. Sa renommée est simple, désagréable mais précieuse - le benzoate de dénatonium est la substance la plus amère jamais découverte.

Ce composé non réactif, incolore et inodore a été produit accidentellement en 1958 par le fabricant pharmaceutique écossais T & H Smith, plus tard Macfarlan Smith, où les chercheurs expérimentaient des variantes d'un anesthésique pour dentistes appelé lignocaïne.
On a vite découvert que seulement quelques parties par million de benzoate de dénatonium étaient suffisantes pour que ce composé agressivement désagréable rende une substance désagréable pour les humains.

L'amertume est l'un des cinq goûts de base aux côtés de la douceur, du salé, de l'acidité et du goût salé de l'umami.
Bien que ce soit un mythe que la langue a des récepteurs différents pour les goûts dans des régions spécifiques de sa surface, nos langues sont plus sensibles à certains goûts que d'autres - et l'amertume est celle qui retient le plus notre attention.
Il semble probable que cela soit dû au fait que de nombreuses substances toxiques stimulent la réaction du goût amer, bien que, perversement, certaines substances que beaucoup d'entre nous aiment consommer - le café, le houblon dans la bière et la quinine dans l'eau tonique, par exemple - ont également un effet amer.
Habituellement, ce sont des goûts acquis: les enfants auront une aversion pour eux, mais à mesure que nous vieillissons, notre cerveau peut prendre le pas sur le palais pour nous aider à apprécier des combinaisons de goûts plus sophistiquées.

Pour pouvoir répondre aux goûts amers, nous avons une collection de gènes qui codent pour un total de 25 récepteurs de goût différents, chacun réagissant à une classe différente de composé.
Environ un quart de la population ne peut pas goûter le composé propylthiouracile, qui est similaire aux composés qui produisent les saveurs amères classiques du chou et de l'eau tonique.
La capacité de détecter ce goût (et ce type d'amertume) dépend d'un seul gène, TAS2R38.
Une variation d'une seule lettre dans ce gène - un polymorphisme à un seul nucléotide - est responsable de savoir si une personne peut ou non détecter une telle amertume.

La quinine, la substance amère archétypale associée à ce gène, est utilisée comme référence pour l'amertume et est utile pour démontrer à quel point le benzoate de dénatonium est fort.

La langue humaine peut capter l'amertume de la quinine à une concentration d'environ 0,008 mole par mètre cube.
En revanche, le benzoate de dénatonium nécessite un millième de cette concentration pour être détecté.

Notre réaction exceptionnelle au benzoate de dénatonium est probablement une fonction accidentelle de la façon dont les récepteurs du goût TAS2R sur la langue réagissent à ce composé particulier.
Mais c'est un accident qui a trouvé beaucoup d'utilité, car le benzoate de dénatonium est commercialisé sous des noms comme Bitrex, BITTER + PLUS et Aversion, qui sont toutes des variétés d'agents amers ou aversifs.

L'idée est simple: si vous avez quelque chose qui peut être consommé mais qui ne devrait pas l'être, vous ajoutez du benzoate de dénatonium et même de petites quantités de celui-ci décourageront les gens.
Les enfants, qui sont inévitablement les plus susceptibles d'essayer de consommer des substances qu'ils ne devraient pas, avec jusqu'à 30000 par an transportés à l'hôpital au Royaume-Uni uniquement avec une suspicion d'empoisonnement, semblent particulièrement sensibles à l'attaque amère du dénatonium, ce qui le rend idéal pour le travail.

Certaines des applications sont simples - par exemple dans l'antigel éthylène glycol au goût sucré mais toxique, par exemple, et dans le poison pour rat (heureusement, les langues de rat sont beaucoup moins sensibles au composé). Plus sournoisement, l’éthanol peut être «dénaturé» en ajoutant du dénatonium, ce qui le rend imbuvable.
Cela signifie qu'il peut être vendu sans la lourde charge fiscale qui accompagne généralement une boisson alcoolisée, lorsque l'alcool doit être utilisé pour le nettoyage ou comme carburant - une application particulièrement courante avec l'utilisation croissante du bioéthanol.

L’application la plus directe du dénatonium est peut-être d’aider ceux qui ne peuvent s’empêcher de se grignoter les ongles.
 Un mélange contenant une petite quantité du composé est peint et lorsque la victime tente de se ronger les ongles - souvent inconsciemment - le goût amer les dissuade rapidement.

Bitrex est ...
Benzoate de dénatonium - pour lui donner son nom technique complet. Ironiquement, c’est un peu une bouchée. Nous l'appelons donc Bitrex.
La substance la plus amère connue de l'homme, de la femme ou de l'enfant. C’est selon le Guinness World Records.
Une substance qui est introduite dans les produits ménagers, de jardinage et automobiles pour garantir que si un enfant ou un animal essayait de l'avaler, il la cracherait tout de suite avant de pouvoir être empoisonnée.
Complètement inoffensif s'il est consommé. Cela a juste un goût vraiment, vraiment horrible.
Une bouée de sauvetage. Littéralement.
Le produit d'un heureux accident. Le Bitrex a été découvert en 1958 par une équipe de scientifiques de Macfarlan Smith qui travaillaient sur un nouvel anesthésique local. Nos chimistes ont immédiatement réalisé qu’ils avaient trouvé une substance remarquable - la matière la plus amère du monde - et l’ont rapidement mise à profit ...
Aider à faire de l'empoisonnement accidentel une chose du passé.
 

Bitrex n'est pas…
Un substitut à d’autres précautions de bon sens pour prévenir les intoxications, comme garder les produits chimiques hors de la portée des enfants, utiliser correctement les fermetures de sécurité et lire attentivement les étiquettes.

Mais nous avons lancé cet additif pour la sécurité des enfants précisément parce que nous savons ce que c'est que d'être parent. Nous comprenons que les parents sont harcelés, fatigués et à la hauteur de leurs yeux. Et c'est pourquoi Bitrex est là. Pour les moments d'inattention où la plupart des accidents se produisent.

Benzoate de dénatonium
Le benzoate de dénatonium avec CAS 3734-33-6 est un agent amer utilisé comme additif d'aversion dans divers produits chimiques et manufacturés

L'utilisation principale du DNB est pour le goût une version à des fins de prévention des poisons.
Le benzoate de dénatonium laisse non seulement une saveur amère dans les liquides, mais laisse également un résidu amer sur les objets, comme les écrans et les claviers, qui peuvent se transmettre aux mains et causer des problèmes (comme en mangeant).
Ce produit chimique n'est pas destiné à être utilisé dans des produits ou des produits chimiques dans lesquels l'intention est l'ingestion humaine.

Applications

Antigel / liquides de refroidissement moteur
Liquides d'essuie-glace
Produits de soins personnels et cosmétiques tels que par ex. dissolvants de vernis à ongles
Alcools dénaturés tels que l'éthanol
Désinfectant pour les mains
Appâts pour rongeurs
Les pesticides


Synonymes:
 ammonium, benzyldiéthyl ((2,6-xylylcarbamoyl) méthyl) -, benzoate
 benzène-méthanaminium, N- (2 - ((2,6-diméthylphényl) amino) -2-oxoéthyl) -N, N-diéthyl-, benzoate
 benzène-méthanaminium, N- [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -N, N-diéthyl-, benzoate
 benzène-méthanaminium, N- [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -N, N-diéthyl-, benzoate (1: 1)
 benzoate de benzyl diéthyl (2,6-xylyl carbamoyl méthyl) ammonium
 benzoate de benzyl - [(2,6-diméthylphénylcarbamoyl) méthyl] diéthylammonium
 benzoate de benzyl- [2- (2,6-diméthylanilino) -2-oxoéthyl] -diéthylazane
Benzoate de N-benzyl-2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -N, N-diéthyl-2-oxoéthanaminium
 benzoate de benzyldiéthyle ((2,6-xylylcarbamoyl) méthyl) ammonium
 benzyldiéthyle (2,6-xylyl-carbamoyl-méthyl) - benzoate d'ammonium
 benzoate de benzyldiéthyle [(2,6-xylylcarbamoyl) méthyl] ammonium
 bitrex
 dénatoniumbenzoate
Benzoate de N, N-diéthyl-N - [(2,6-diméthylphényl-carbamoyl) - méthyl] - benzyl-ammonium
Benzoate de N- (2 - ((2,6-diméthylphényl) amino) -2-oxoéthyl) -N, N-diéthylbenzène méthanaminium
Benzoate de N- (2 - ((2,6-diméthylphényl) amino) -2-oxoéthyl) -N, N-diéthylbenzénème-thanaminium
Benzoate de ((2,6- xylylcarbamoyl) méthyl) diéthylbenzylammonium

L'éthanol ou l'alcool éthylique, parfois simplement appelé alcool, est l'alcool présent dans les boissons alcoolisées. Aux États-Unis, les boissons alcoolisées (liqueurs, vins, bières, etc.) sont fortement taxées.
Afin d'éviter de payer des taxes sur les boissons sur l'alcool qui n'est pas destiné à être consommé (par exemple, pour une utilisation dans les produits cosmétiques et de soins personnels), l'alcool doit être dénaturé selon des formulations spécifiques données par le Alcohol and Tobacco Tax and Trade Bureau du gouvernement américain ( TTB). Le processus ajoute une petite quantité d'un dénaturant à l'alcool pour lui donner un mauvais goût, créant ainsi un alcool qui ne convient pas à la consommation, mais qui est par ailleurs similaire à d'autres fins. Lorsqu'il est utilisé dans des produits qui ne sont pas des aliments, des boissons ou des médicaments oraux, de nombreux autres pays, comme les États-Unis, exigent également que l'alcool soit dénaturé.

L'alcool dénaturé est généralement identifié comme étant un dénat d'alcool. ou alcool spécialement dénaturé (SD).

Le benzoate de dénatonium, l'alcool t-butylique, le phtalate de diéthyle, l'alcool méthylique, l'acide salicylique, le salicylate de sodium et le salicylate de méthyle sont des exemples de dénaturants dont l'utilisation est autorisée par le TTB et qui ont été jugés sans danger dans les cosmétiques.
D'autres pays ont des règles différentes sur les dénaturants autorisés, donc lors de la formulation, vous devez vérifier les réglementations locales.
 Les alcools dénaturés spécifiques contenant ces dénaturants dont l'utilisation dans les cosmétiques et les produits de soins personnels aux États-Unis sont autorisés sont SD Alcohol 3-A, SD Alcohol 30, SD Alcohol 39-B, SD Alcohol 39-C, SD Alcohol 40-B et SD Alcohol 40 -C.

 
 

Pourquoi est-il utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels?
L'alcool dénaturé est utilisé dans de nombreux types de produits de soins personnels, y compris le maquillage, les lotions, les parfums, le rasage, les soins bucco-dentaires, les soins de la peau et les produits de soins capillaires où il fonctionne comme agent antimousse, astringent cosmétique, solvant et agent de diminution de la viscosité.
Dans les médicaments antimicrobiens en vente libre, l'alcool fonctionne également comme un agent antimicrobien http://www.cosmeticsinfo.org/sites/all/modules/contrib/lexicon/imgs/lexicon.gif pour tuer les germes.

Le dénatonium, généralement disponible sous forme de benzoate de dénatonium (ou sous des noms commerciaux tels que Bitrex ou Aversion) et sous forme de saccharide de dénatonium, est le composé le plus amer connu. Il a été découvert en 1958 lors de recherches sur les anesthésiques locaux par Macfarlan Smith d'Édimbourg, en Écosse. Des dilutions d'aussi peu que 10 ppm sont insupportablement amères pour la plupart des humains. Les sels de dénatonium sont généralement des solides incolores et inodores, mais sont souvent commercialisés sous forme de solutions. Ils sont utilisés comme agents aversifs pour éviter toute ingestion accidentelle. Le dénatonium est utilisé dans l'alcool dénaturé, l'antigel, la prévention des rongements d'ongles, les répulsifs pour animaux, les savons liquides et les shampooings. On ne sait pas qu'il présente des risques pour la santé à long terme, bien que l'exposition puisse être irritante et désagréable.

Structure et propriétés physiques

Le dénatonium est un cation ammonium quaternaire. C'est un composé d'un sel avec un anion inerte comme le benzoate ou le saccharide. La structure du dénatonium est liée à la lidocaïne anesthésique locale, ne différant que par l'ajout d'un groupe benzyle à l'azote aminé.

Applications

L'amertume du composé guide la plupart des applications du dénatonium. Le dénatonium est utilisé pour dénaturer l'éthanol afin qu'il ne soit pas taxé en tant que boisson alcoolisée. Une désignation en particulier, SD-40, indique que l'éthanol a été dénaturé à l'aide de dénatonium. En fait, le nom commun de ce produit chimique, le dénatonium fait allusion à cette application.

Le dénatonium décourage également la consommation d'alcools nocifs comme l'alcool méthylique et l'éthylène glycol. Le dénatonium est donc souvent utilisé dans l'alcool à friction en tant qu'ingrédient inactif. Il est également ajouté à toutes sortes de liquides nocifs, y compris les solvants, les peintures, les vernis, les articles de toilette et autres produits ménagers.

Depuis 1995, lorsque l'État de l'Oregon a exigé qu'il soit ajouté à l'antigel et au liquide d'essuie-glace, le composé a été de plus en plus présent dans ces substances à travers le monde. L'ajout de dénatonium est crédité d'avoir sauvé des enfants et des animaux qui pourraient autrement boire de l'antigel sucré ou du liquide d'essuie-glace et être respectivement intoxiqués par l'éthylène glycol ou le méthanol.

D'autres utilisations incluent le vernis à ongles pour éviter de ronger les ongles et comme répulsif pour animaux (en particulier pour le gros gibier comme le cerf).

Il convient de noter que les animaux sont connus pour avoir des sensibilités différentes aux effets du dénatonium. Il a été utilisé pour protéger les poisons pour rats de la consommation humaine, donc vraisemblablement les rats ne sont pas dissuadés par cela, bien qu'il soit prouvé qu'un petit pourcentage de rongeurs évite ces appâts. Certains chats sont connus pour être tentés par eux, cela peut ne pas être un moyen de dissuasion aussi efficace pour les chats que pour les humains, ou peut-être que certains chats ne sont pas dissuadés en raison d'un facteur génétique similaire à celui affectant les perceptions humaines du goût du phénylthiocarbamide.

Le benzoate de dénatonium (THS-839) est le composé chimique le plus amer connu, utilisé comme agents aversifs (bitterants) pour éviter une ingestion inappropriée. Le benzoate de dénatonium (THS-839) est utilisé dans l'alcool dénaturé, l'antigel, la prévention des morsures d'ongles, les tests d'ajustement des masques respiratoires, les répulsifs pour animaux, les savons liquides et les shampooings.

1950
223-095-2 [EINECS]
3734-33-6 [RN]
8179408
Benzenemethanaminium, N- [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -N, N-diéthyl-benzoate (1: 1) [ACD / Index Name]
Benzenéméthanaminium, N- [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -N, N-diéthyl-, benzoate
Benzenéméthanaminium, N- [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -N, N-diéthyl-, benzoate (1: 1)
Benzoate de denatonium [français] [DCI]
benzoate de dénatonium [français] [DCI]
Benzoate de N-benzyl-2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -N, N-diéthyl-2-oxoéthanaminium [Français] [Nom ACD / IUPAC]
Benzoato de denatonio [espagnol] [DCI]
Benzyldiéthyle (2,6-xylyl? Carbamoyl? Méthyl) ?? benzoate d'ammonium
Benzyldiéthyl [(2,6-xylylcarbamoyl) méthyl] ammonium benzoate
BO6650000
denatonii benzoas [latin] [DCI]
Dénatonium (sel de benzoate)
benzoate de dénatonium [DCI] [NF]
Benzoate de dénatonium anhydre
MFCD00031578 [numéro MDL]
Benzoate de N, N-diéthyl-N - [(2,6-diméthylphényl? Carbamoyl) ?? méthyl] ?? benzyl ?? ammonium
Benzoate de N-benzyl-2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -N, N-diéthyl-2-oxoéthanaminium [Nom ACD / IUPAC]
N-Benzyl-2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -N, N-diéthyl-2-oxoéthanaminiumbenzoat [allemand] [Nom ACD / IUPAC]
денатония бензоат [russe] [INN]
بنزوات ديناتونيوم [arabe] [DCI]
苯甲 地 那 铵 [chinois] [INN]
Benzoate de ((2,6-Xylylcarbamoyl) méthyl) diéthylbenzylammonium
Benzoate de [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -diéthyl- (phénylméthyl) ammonium
Benzoate de [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxo-éthyl] -diéthyl- (phénylméthyl) ammonium
Benzoate de [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -diéthyl- (phénylméthyl) azane
Benzoate de [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxo-éthyl] -diéthyl- (phénylméthyl) azane
2- [benzyl (diéthyl) azaniumyl] -N- (2,6-diméthylphényl) éthanimidate
Ammonium, benzyldiéthyl ((2,6-xylylcarbamoyl) méthyl) -, benzoate
Ammonium, benzyldiéthyl [(2,6-xylylcarbamoyl) méthyl] -, benzoate
Anispray
Benzenéméthanaminium, N- (2 - ((2,6-diméthylphényl) amino) -2-oxoéthyl) -N, N-diéthyl-, benzoate
benzoate de dénatonium
benzoato de denatonio
Acide benzoïque [Nom ACD / Index] [Nom ACD / IUPAC] [USP] [Wiki]
Benzoate de benzyl - [(2,6-diméthylphénylcarbamoyl) méthyl] diéthylammonium
Benzoate de benzyl - [(2,6-diméthylphénylcarbamoyl) -méthyl] diéthylammonium
benzoate de benzyl- [2- (2,6-diméthylanilino) -2-oxo-éthyl] -diéthyl-ammonium
benzyl- [2- (2,6-diméthylanilino) -2-oxo-éthyl] -diéthyl-ammonium; benzoate
benzyl- [2- (2,6-diméthylanilino) -2-oxoéthyl] -diéthylazane
benzyl- [2- (2,6-diméthylanilino) -2-oxoéthyl] -diéthylazane et benzoate
benzyl- [2- (2,6-diméthylanilino) -2-oxoéthyl] -diéthylazane; benzoate
benzoate de benzyl- [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-céto-éthyl] -diéthyl-ammonium
BENZOATE DE BENZYLDIÉTHYL [(2,6-XYLYLCARBAMOYL) -AMMONIUM
Benzyldiéthyle {(2,6-xylylcarbamoyl) méthyl} Benzoate d'ammonium
BENZYLDIÉTHYL ((2,6-XYLYLCARBAMOYL) MÉTHYL) BENZOATE D'AMMONIUM
Benzyldiéthyle (2,6-xylyl-carbamoyl-méthyl) - benzoate d'ammonium
Benzyldiéthyl (2,6-xylylcarbamoylmethyl) ammoniumbenzoate
Bitrex [Nom commercial] [Wiki]
benzoas denatonii
Benzoate de dénatonium 25% en EG
benzoate de dénatonium, ???
Benzoate de dénatonium, granulés
Benzoate de dénatonium, qualité USP
Gori
Benzoate de benzyle de lidocaïne
BENZOATE DE LIGNOCAINE BENZYLE
Benzoate de N- (2 - ((2,6-diméthylphényl) amino) -2-oxoéthyl) -N, N-diéthylbenzénème-thanaminium
Benzoate de N, N-diéthyl-N - [(2,6-diméthylphényl-carbamoyl) - méthyl] - benzyl-ammonium
N, N-diéthyl-N - [(2,6-diméthylphénylcarbamoyl) méthyl] benzylammoniumbenzoate
Monobenzoate de N- [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -N, N-diéthyl-benzène-méthanaminium
Benzoate de N-benzyl-2 - ((2,6-diméthylphényl) amino) -N, N-diéthyl-2-oxoéthanaminium
денатония бензоат
بنزوات ديناتونيوم
苯甲 地 那 铵

Le benzoate de dénatonium est généralement considéré comme ayant le goût le plus amer de tous les composés connus de la science.
Il est vendu sous le nom commercial de Bitrex.
Bien que le benzoate de dénatonium ait un goût puissant, il est incolore et inodore.
Le goût est si fort, cependant, que la plupart des gens ne peuvent tolérer une concentration de plus de 30 parties par million de benzoate de dénatonium.
Les solutions de benzoate de dénatonium dans l'alcool ou l'eau sont très stables et conservent leur goût amer pendant de nombreuses années.
L'exposition à la lumière ne diminue pas le goût amer du composé.


Il est utilisé pour prévenir et traiter par les buts dans le bactéricide de la maladie microbienne des plantes pathogènes la préparation de l'invention divulgue le benzoate de dénatonium, la présente invention passe par la détermination de la toxicité, il a été démontré que le benzoate de dénatonium a des champignons phytopathogènes bonne activité inhibitrice.
Le benzoate de dénatonium a les avantages qu'une toxicité efficace et faible, convient aux exigences de la prévention chimique des maladies des plantes en tant que bactéricide.
L'utilisation de l'agent de stérilisation en vrac actuel, provoquant la résistance à l'action d'un médicament d'agent pathogène renforce, et le bactéricide traditionnel est important pour la pollution de l'environnement, la hauteur résiduelle, menace directement la sécurité alimentaire de l'humanité.
Le benzoate de dénatonium est une sorte de composé micromoléculaire dégradable, sans pollution et respectueux de l'environnement, et sa résistance à l'action d'un médicament est faible, à la sécurité des volailles d'organismes non ciblés et des personnes, à la haute qualité des produits agricoles et des fruits et légumes est de s'assurer que, répond à l'exigence du développement durable, il est étudié et le premier plan des applications sur le marché est large.


Benzoate de dénatonium, également appelé amer, nom chimique : Acide benzoïque [2- [(2,6- 3,5-diméthylphényl) amino] -2- oxo seconde base] -N, N- diéthylbenzyl ammoniums ;
Nom anglais : Denatonium Benzoate 、 Benzenemethanaminium, N- [2- [(2,6-dimethylphenyl) amino] -2-oxoethyl] -N, N-diethyl-, benzoate ; No. CAS : 3734-33- 6 ;
Formule moléculaire : C28H34N2O3 ;
Poids moléculaire : 446,5882 ;

Poudre cristalline blanche, point de fusion 164-168 DEG C, elle est inodore, a un goût amer fortement, est très soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éthylène glycol etc., sa solution aqueuse est en neutralité.

Le benzoate de dénatonium est actuellement connu comme le composé le plus amer au monde, si le réglage de la quinine 1 sur la base du degré d'amertume, le degré d'amertume de ce produit est alors de 1000 et la concentration est de 10 ppm en solution, a été amer pour la grande majorité des gens
Il ne supporte pas, son application à la majorité écrasante est toute pertinente avec son goût amer, être la brucine, le guassin, la quinine, le glucoside courbé du bois, la naringine, substitut efficace peu coûteux.
Le benzoate de dénatonium qu'il s'agisse d'une sorte de sel d'ammonium quaternaire anion cationique et inerte tel que l'ion anion benzoate ou la saccharine de la lune provenant du sel d'ammonium quaternaire que les fils sont combinés pour former.
La structure du cation matériel est similaire à celle de la lidocaïne anesthésique locale, et sa différence n'existe que
De nombreux groupes fonctionnels benzyle sur les atomes d'azote de l'amino.
En tant qu'amer (ou agent aversif) dans le produit habituel du benzoate de dénatonium et des produits industriels, pour éviter que les gens ne mangent par erreur.
Par exemple être ajouté à l'alcool industriel, l'éthylène glycol similaire aux boissons courantes en bouche ou au méthanol, c'est un antigel Parmi l'agent, la peinture, le détergent pour toilettes, le savon liquide et le shampoing, les cheveux des personnes, l'empoisonnement des animaux parce que causé en mangeant par erreur peut être évité
Il est cru et empêche cet animal de mordre l'article (la quantité d'utilisation est de 1 à 50 ppm).
En outre, un vernis à ongles spécial peut également être ajouté à In, la mauvaise habitude d'éviter de mordre les ongles des enfants et d'expulser l'expulseur de la bête sauvage à grande échelle.
Parce que la concentration est extrêmement faible, il est de sécurité non toxique dans les conditions de.


Abstrait

Le benzoate de dénatonium (DB), un dérivé de lignocaïne extrêmement amer, est utilisé dans le monde entier comme dénaturant d'alcool depuis plus de 30 ans.
La reconnaissance récente de son application pour dissuader l'ingestion de produits potentiellement toxiques a conduit à son introduction en tant qu'ingrédient inerte dans les pesticides, les produits chimiques automobiles et les articles ménagers. Pour déterminer l'applicabilité de l'utilisation de la base de données dans des formulations particulières, un protocole de recherche standard a été développé.
Ceci assure la compatibilité, la stabilité et la concentration optimale de DB pour donner un goût amer au produit formulé.
Cet article traite des problèmes de compatibilité, présente des données sur la stabilité du produit et l'utilisation de sujets humains pour des essais de goût.

Mots clés:

benzoate de dénatonium, agent amer, prévention de poison, dissuasion d'ingestion, essai de goût, empoisonnement de pesticide

Le composé le plus amer du monde
Le benzoate de dénatonium est maintenant connu comme le composé le plus amer du monde. Si nous définissons le degré d'amertume de la quinine comme donnée 1, le degré d'amertume du produit serait de 1000. Une concentration de solution à 10 ppm est déjà trop amère pour la plupart des gens. La grande majorité de ses applications sont liées à sa saveur amère. C'est une alternative peu coûteuse et efficace à ses homologues tels que la strychnine, la lignine amère, la quinine, les glycosides du chant des bois, les saponines du pamplemousse.
Le benzoate de dénatonium est couramment utilisé comme agent aversif pour empêcher les gens de manger d'autres substances toxiques mais insipides. Par exemple, il a été ajouté à de l'alcool industriel, de l'éthylène glycol ou du méthanol qui a un goût similaire à celui du vin ordinaire, de l'antigel, de la peinture, des nettoyants pour toilettes, des dispersions d'animaux, des savons liquides et des shampooings. De plus, il a également été ajouté dans des agents de vernis à ongles spéciaux, pour éviter la mauvaise habitude de mordre les doigts chez les enfants, ainsi que comme répulsif pour expulser les grosses bêtes. Cependant, l'effet d'une exposition à long terme à cette substance sur la santé humaine n'est toujours pas clair.
Structure chimique
Le benzoate de dénatonium est une sorte de sel d'ammonium quaternaire formé par la combinaison du cation ammonium quaternaire et d'un anion inerte tel que l'acide benzoïque ou l'anion saccharine. La structure de sa forme cationique est similaire à celle d'une lidocaïne anesthésique locale, la seule différence étant un groupe fonctionnel benzyle supplémentaire situé sur l'atome d'azote de l'amino.

Les usages
Agent aromatisant.
Propriétés chimiques

cristaux blancs
Propriétés chimiques
Le benzoate de dénatonium se présente sous la forme d'une poudre ou de granulés cristallins blancs inodores et au goût très amer.

Les usages
Antihistaminique H1

Les usages
Aide pharmaceutique (dénaturant de l'alcool; arôme).
Ajouté aux substances toxiques pour dissuader l'ingestion accidentelle.
Peut remplacer la brucine ou le quassin comme dénaturant de l'alcool éthylique.

Méthodes de production
Le benzoate de dénatonium a été synthétisé pour la première fois dans les années 1950 et est généralement préparé en faisant réagir du chlorure de dénatonium avec du benzoate de benzyle.

marque
Bitrex (Mac Farlan Smith, Écosse).

Applications pharmaceutiques
Le benzoate de dénatonium fait partie des substances les plus amères connues et est détectable à des concentrations d'environ 10 ppb. Dans les applications pharmaceutiques et autres applications industrielles, il est ajouté à certains produits pour dissuader l'ingestion accidentelle.
Il est le plus couramment utilisé à des niveaux de 5 à 500 ppm.
Le benzoate de dénatonium peut également être utilisé pour remplacer la brucine ou le quassin comme dénaturant de l'éthanol.
Dans les formulations pharmaceutiques, le benzoate de dénatonium a été utilisé comme agent aromatisant dans des comprimés placebo, et dans une formulation topique, il a été utilisé dans une préparation anti-morsure des ongles.

Sécurité
Le benzoate de dénatonium est généralement considéré comme une substance non irritante et non mutagène.
Cependant, un seul rapport d'urticaire de contact attribué au benzoate de dénatonium a été signalé chez un homme de 30 ans qui a développé de l'asthme et du prurit après avoir utilisé un spray insecticide dénaturé au benzoate de dénatonium.
DL50 (lapin, oral): 0,508 g / kg
DL50 (rat, orale): 0,584g / kg

espace de rangement
Le benzoate de dénatonium est stable jusqu'à 140 ° C et sur une large gamme de pH.
Il doit être stocké dans un récipient bien fermé (tel que de l'acier revêtu de polyéthylène) dans un endroit frais et sec.
Les solutions aqueuses ou alcooliques conservent leur amertume pendant plusieurs années même lorsqu'elles sont exposées à la lumière.

Incompatibilités
Le benzoate de dénatonium est incompatible avec les agents oxydants forts.

Statut réglementaire
Le benzoate de dénatonium est utilisé dans le monde entier comme dénaturant de l'alcool.
Il est inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (gel topique et solution).


Le benzoate de dénatonium (DB) est un amer utilisé pour réduire les risques et la responsabilité de l'ingestion accidentelle et intentionnelle du produit.
Les rapports annuels de l'Association américaine des centres antipoison indiquent que des cas d'intoxication à l'éthylène glycol et au méthanol, y compris des décès et des hospitalisations, continuent de se produire.
Pour atténuer la gravité de l'empoisonnement chez les enfants et les adultes, l'ajout de DB à ces produits a été étudié et mis en œuvre par plusieurs fabricants.
La stabilité et l'efficacité du DB dans les produits sont discutées avec des études sur la toxicité et l'impact environnemental.
Il est conclu que DB rend ces produits amers, est stable et compatible, et n'offre aucune toxicité ou danger environnemental significatif.

Le benzoate de dénatonium est l'une des substances les plus amères connues. Quelques parties par million seulement rendront un produit si amer que les enfants et les animaux domestiques ne pourront pas l'avaler.
Le benzoate de dénatonium donne un goût nauséabond aux produits sucrés mais hautement toxiques tels que l'antigel et les détergents.

Par l'ajout d'un dénaturant, l'alcool éthylique est rendu non consommable (mauvais goût / odeur désagréable)

Le but de la dénaturation est d'échapper au droit d'accise sur l'alcool de boisson, et donc de rendre l'alcool disponible à un taux réduit pour des applications industrielles, telles que l'utilisation dans les cosmétiques et les applications techniques.

Un composé chimique découvert accidentellement lors de travaux sur les anesthésiques dentaires il y a près de 60 ans est si amer qu'il crée un besoin impérieux de le recracher. Le composé, connu sous le nom de Bitrex, découvert par les scientifiques de Johnson Matthey en Écosse, transforme la sécurité des produits chimiques dangereux domestiques, automobiles et industriels dans le monde entier.
 
La substance est la plus amère de l'univers connu et a reçu un record du monde Guinness. Le Bitrex est inoffensif, mais s'il est ingéré, la personne qui l'a consommé le crache rapidement. Un simple dé de Bitrex peut être dégusté s'il est ajouté à une piscine olympique pleine d'eau.


BENZOATE DE DÉNATONIUM

3734-33-6

Bitrex

Dénatonium (benzoate)

Benzoate de benzyle de lidocaïne

THS-839

Anispray

Aversion

Gori

Caswell n ° 083BB

UNII-M5BA6GAF1O

Benzoate de dénatonium anhydre

GAGNER 16568

Denatonii benzoas [INN-Latin]

EINECS 223-095-2

Benzoate de denatonium [DCI-français]

Benzoato de denatonio [INN-espagnol]

MFCD00031578

M5BA6GAF1O

Benzoate de dénatonium [USAN: INN: BAN]

Code chimique des pesticides EPA 009106

NSC 157658

Granulés de benzoate de dénatonium

3734-33-6 (benzoate)

C28H34N2O3

Benzyldiéthyl ((2,6-xylylcarbamoyl) méthyl) ammonium benzoate

Benzyldiéthyl [(2,6-xylylcarbamoyl) méthyl] ammonium benzoate

NCGC00017043-02

CAS-3734-33-6

benzyl- [2- (2,6-diméthylanilino) -2-oxoéthyl] -diéthylazane; benzoate

Benzenéméthanaminium, N- (2 - ((2,6-diméthylphényl) amino) -2-oxoéthyl) -N, N-diéthyl-, benzoate

DSSTox_CID_14376

DSSTox_RID_79149

DSSTox_GSID_34376

Benzoate de ((2,6-Xylylcarbamoyl) méthyl) diéthylbenzylammonium

Ammonium, benzyldiéthyl ((2,6-xylylcarbamoyl) méthyl) -, benzoate

Benzoate de benzyldiéthyle [(2,6-diméthylphénylcarbamoyl) méthyl] ammonium

Benzoas Denatonii

Benzenéméthanaminium, N- [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -N, N-diéthyl-, benzoate

Benzoate de N- (2 - ((2,6-diméthylphényl) amino) -2-oxoéthyl) -N, N-diéthylbenzénème-thanaminium

Benzoate de N-benzyl-2 - ((2,6-diméthylphényl) amino) -N, N-diéthyl-2-oxoéthan-1-aminium

Benzoato de denatonio

Benzoate de dénatonium

2- [diéthylbenzylamino] -N- (2,6-diméthylphényl) acétamide, acide benzoïque

Benzenéméthanaminium, N- (2 - ((2,6-diméthylphényl) amino) -2-oxoéthyl) -N, N-diéthyl-, benzoate (1: 1)

Benzenéméthanaminium, N- [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -N, N-diéthyl-, benzoate (1: 1)

Benzoate de dénatonium, 99%

SCHEMBL49511

MLS002154073

Benzoate de dénatonium,> = 98%

CHEMBL1371493

Benzoate de dénatonium 25% en EG

DTXSID8034376

Benzoate de dénatonium 3734-33-6

HMS1571A03

HMS2093L12

HMS2098A03

HMS2233O05

HMS3373C04

HMS3715A03

Pharmakon1600-01505987

EBD28935

HY-B1146

KS-000001ET

Tox21_110754

Tox21_301587

NSC157658

NSC759299

SBB057812

AKOS015888129

Tox21_110754_1

CCG-213592

CS-4750

MCULE-8272134756

NSC-157658

NSC-759299

Benzoate de dénatonium, étalon analytique

NCGC00017043-01

NCGC00091886-04

NCGC00164432-01

NCGC00255373-01

AC-14888

AK161798

AS-15511

LS-16789

P665

SC-13384

SMR001233385

SY075333

DB-049095

Ammonium, 6-xylylcarbamoyl) méthyl] -, benzoate

D2124

FT-0622841

ST51007042

K-8241

A823606

Q414815

W-106547

BENZYLDIÉTHYL [(2,6-XYLYLCARBAMOYL) -AMMONIUM BENZO

Benzoate de dénatonium, matériau de référence certifié, TraceCERT (R)

benzoate de benzyl - [(2,6-diméthylphényl) carbamoylméthyl] -diéthyl-azane

Benzoate de benzyl - [(2,6-diméthylphénylcarbamoyl) -méthyl] diéthylammonium

Benzoate de benzyl - [(2,6-diméthylphénylcarbamoyl) méthyl] -diéthylammonium

Benzoate de dénatonium, norme de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)

Benzoate de [2- (2,6-diméthylanilino) -2-oxoéthyl] -diéthyl- (phénylméthyl) ammonium

Benzenemethanaminium, 6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -N, N-diéthyl-, benzoate

Benzoate de N-benzyl-2- (2,6-diméthylphénylamino) -N, N-diéthyl-2-oxoéthanaminium

Benzoate de [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxidanylidène-éthyl] -diéthyl- (phénylméthyl) azane

Le benzoate de N- [2 - [(2,6-diméthylphényl) amino] -2-oxoéthyl] -N, N-diéthyl-benzène-méthanaminium; Le benzoate de N, N-diéthyl-N - [(2,6-diméthylphénylcarbamoyl) méthyl] benzylammonium; Benzoate de benzyldiéthyle (2,6-xylylcarbamoylméthyl) ammonium

PubChem


 

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