Numéro CAS : 105-36-2
Numéro CE : 203-290-9
Formule chimique : C4H7BrO2
Masse molaire : 167,002 g·mol−1
Le bromoacétate d'éthyle est le composé chimique de formule CH2BrCO2C2H5.
Le bromoacétate d'éthyle est l'ester éthylique de l'acide bromoacétique et est préparé en deux étapes à partir de l'acide acétique.
Le bromoacétate d'éthyle se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore.
Le bromoacétate d'éthyle est largement utilisé comme réactif d'alkylation impliqué dans la réaction de Reformatsky pour préparer les bêta-hydroxy esters en réagissant avec des composés carbonylés.
Le bromoacétate d'éthyle est également utilisé pour la synthèse du réactif d'esprit, de l'antigène artificiel du diéthylstilbestrol, du 3-phényl-1-naphtol et des dérivés stéroïdiens de la thiazolidinone.
Le bromoacétate d'éthyle trouve des applications dans la préparation de nanoparticules polymères stabilisées par la coumarine photosensibles de manière réversible dans un milieu aqueux qui agissent comme un support de médicament détectable.
En synthèse organique, le bromoacétate d'éthyle est un agent alkylant polyvalent.
L'application principale des bromoacétates d'éthyle implique la réaction Reformatskii, dans laquelle il réagit avec le zinc pour former un énolate de zinc.
Le BrZnCH2CO2Et résultant se condense avec les composés carbonylés pour donner un β-hydroxy-esters.
Le bromoacétate d'éthyle est un liquide clair, incolore à jaune clair et a une odeur piquante.
Le bromoacétate d'éthyle est insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'acétone et le benzène.
Le bromoacétate d'éthyle est miscible avec l'éthanol, l'éther éthylique et avec d'autres solvants oxygénés et aromatiques.
Le bromoacétate d'éthyle est également le point de départ pour la préparation de plusieurs autres réactifs.
Le bromoacétate d'éthyle, est utilisé dans la synthèse des métabolites des HAP cancérigènes.
Le bromoacétate d'éthyle est utilisé dans la préparation d'anti-œstrogènes stéroïdiens par condensation cyclique.
Réactif dans la préparation de coumarinyloxyméthyl-thiadiazolone antimicrobienne et antioxydante.
Le bromoacétate d'éthyle est un lacrymogène et a une odeur fruitée et piquante.
Le bromoacétate d'éthyle est également un agent alkylant hautement toxique et peut être mortel en cas d'inhalation.
Les usages
Le bromoacétate d'éthyle, est utilisé dans la synthèse des métabolites des HAP cancérigènes.
Utilisé dans la préparation d'anti-œstrogènes stéroïdiens par condensation cyclique.
Réactif dans la préparation de la coumarinyloxyméthyl-thiadiazolone antimicrobienne et antioxydante.
Le bromoacétate d'éthyle est utilisé comme gaz lacrymogène dans le passé; Également utilisé comme odorant d'avertissement dans les gaz toxiques et inodores et pour fabriquer des produits pharmaceutiques et autres produits chimiques;
Le bromoacétate d'éthyle-1,2-13C2-d2 est un analogue labalisé du bromoacétate d'éthyle (E900140) qui est utilisé dans la synthèse des métabolites des HAP cancérigènes.
Le bromoacétate d'éthyle est utilisé dans la préparation d'anti-œstrogènes stéroïdiens par condensation cyclique.
Réactif dans la préparation de coumarinyloxyméthyl-thiadiazolone antimicrobienne et antioxydante.
Le bromoacétate d'éthyle est utilisé comme réactif alkylant impliqué dans la réaction de Reformatsky pour préparer les bêta-hydroxy esters en réagissant avec des composés carbonylés.
MOTS CLÉS:
105-36-2, 203-290-9, 2-bromoacétate d'éthyle, bromoacétate d'éthyle, Ethylbromacetat, Acetic acid 2-bromo- ethyl ester, Bromoacétate d'éthyle, Ethyl 2-Bromoacetate, Ethyl bromoacetate, Ethyl α-bromoacetate, Ethyl -bromacétate , 14341-47-0 , 155388-71-9
Propriétés du bromoacétate d'éthyle :
Aspect : Liquide incolore à jaune
Densité : 1,51 g/cm3
Point de fusion : -38 ° C (-36 ° F; 235 K)
Point d'ébullition : 158 ° C (316 ° F; 431 K)
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Susceptibilité magnétique (χ) : -82,8·10−6 cm3/mol
Applications
Le bromoacétate d'éthyle est répertorié par l'Organisation mondiale de la santé comme agent anti-émeute et a été employé pour la première fois à cette fin par la police française en 1912. L'armée française a utilisé des grenades à fusil 'grenades lacrymogènes' remplies de ce gaz contre les Allemands à partir d'août 1914, mais les armes étaient largement inefficaces, même si le bromoacétate d'éthyle est deux fois plus toxique que le chlore.
Au cours des premiers mois de la guerre, les Britanniques ont également utilisé l'utilisation militaire d'agents de gaz lacrymogène et de gaz plus toxiques, notamment le dioxyde de soufre. L'armée allemande a ensuite utilisé ces attaques pour justifier leur emploi ultérieur comme odorant ou agent d'avertissement dans les gaz toxiques inodores et les armes chimiques en 1915 sous le code allemand Weisskreuz (Croix Blanche).
En synthèse organique, le bromoacétate d'éthyle est un agent alkylant polyvalent.
L'application principale des bromoacétates d'éthyle implique la réaction de Reformatsky, dans laquelle il réagit avec le zinc pour former un énolate de zinc. Le BrZnCH2CO2Et résultant se condense avec les composés carbonylés pour donner un β-hydroxy-esters.
Le bromoacétate d'éthyle est également le point de départ pour la préparation de plusieurs autres réactifs.
Description générale
Le bromoacétate d'éthyle lors de la réaction de dérivatisation avec le p-t-butyl calix [4] arène donne du calix [4] arène substitué par 1,3-diester.
Le bromoacétate d'éthyle subit également des réactions de couplage croisé de type Suzuki avec des acides arylboroniques cocatalysés par l'oxyde de cuivre (I).
Application
Le bromoacétate d'éthyle a été utilisé pour préparer des nanoparticules polymères stabilisées par la coumarine photosensibles de manière réversible dans un milieu aqueux, qui agissent comme un support de médicament détectable.
Propriétés chimiques
Le bromoacétate d'éthyle est partiellement décomposé par l'eau (Lewis, 1997).
Description générale
Le bromoacétate d'éthyle est un liquide clair et incolore (Eb. 318°F). Point d'éclair 47°C.
Le bromoacétate d'éthyle est toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée; un puissant irritant de la peau.
Insoluble dans l'eau et soluble dans l'alcool, le benzène et l'éther.
Gravité spécifique de 1,5.
Applications
Pendant la Première Guerre mondiale , le bromoacétate d'éthyle a été utilisé comme agent lacrymogène et agent de gaz lacrymogène pour la guerre chimique sous le code allemand Weisskreuz (Croix Blanche), et plus tard comme odorant ou agent d'avertissement dans des gaz toxiques inodores.
Le bromoacétate d'éthyle est répertorié par l'OMS comme agent anti-émeute et a été utilisé pour la première fois à cette fin par la police française en 1912.
Les Français ont peut-être utilisé des grenades à gaz de cette substance en 1914 pendant la Première Guerre mondiale.
L'armée allemande a ensuite utilisé cette attaque pour justifier son emploi ultérieur d'armes chimiques en 1915.
Type de produit : Chimie fine
Formule moléculaire : C4H7BrO2
No CAS : 105-36-2
Nuances : Dossier Technique
Poids moléculaire : 167,00
Synonyme : Ester éthylique de l'acide bromoacétique,,,
La description
Le bromoacétate d'éthyle est le composé chimique de formule CH2BrCO2C2H5.
Le bromoacétate d'éthyle est l'ester éthylique de l'acide bromoacétique et est préparé en deux étapes à partir de l'acide acétique.
Poids moléculaire : 195 g
Point d'ébullition (10 mmHg): 50°C
Point d'éclair : 49°C
Densité à 25°C : 1 321 g/cm3
Application
Le bromoacétate d'éthyle a été utilisé pour préparer des nanoparticules polymères stabilisées par la coumarine photosensibles de manière réversible dans un milieu aqueux, qui agissent comme un support de médicament détectable.
Description générale
Le bromoacétate d'éthyle lors de la réaction de dérivatisation avec le p-t-butyl calix [4] arène donne du calix [4] arène substitué par 1,3-diester.
Le bromoacétate d'éthyle subit également des réactions de couplage croisé de type Suzuki avec des acides arylboroniques cocatalysés par l'oxyde de cuivre (I).
À propos de cette substance
Information utile
Le bromoacétate d'éthyle est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, pour un usage intermédiaire uniquement.
Le bromoacétate d'éthyle est utilisé sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations des consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant cette substance. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
Formulation ou reconditionnement
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
Utilisations sur sites industriels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
Le bromoacétate d'éthyle est utilisé dans les domaines suivants : recherche scientifique et développement.
Le bromoacétate d'éthyle est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement du bromoacétate d'éthyle peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Fabrication
Le rejet dans l'environnement du bromoacétate d'éthyle peut provenir de l'utilisation industrielle : fabrication de la substance.
Noms IUPAC et SYNONYMES :
2-bromoacétate d'éthyle
Bromoacétate d'éthyle
Bromoacétate d'éthyle
bromoacétate d'éthyle
Ethylbromacétate
203-290-9 [EINECS]
Acide acétique, 2-bromo-, ester éthylique [ACD/Nom de l'index]
Bromoacétate d'éthyle [Français] [ACD/IUPAC Name]
2-bromoacétate d'éthyle
Bromoacétate d'éthyle [Nom ACD/IUPAC]
α-bromoacétate d'éthyle
Bromacétate d'éthyle [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
14341-47-0 [RN]
155388-71-9 [RN]
Ester méthylique de l'acide 2-(3,3-diméthylbutylamino)-3,3-diméthylbutanoïque
222036-66-0 [RN]
Ester éthylique de l'acide 2-bromoacétique
5-amino-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
679806-14-5 [RN]
acide acétique, bromo-, ester éthylique
Acide acétique-1-13C, 2-bromo-, ester éthylique (9CI)
Antol [Wiki]
bromoacetato de etila [Portugais]
Ester éthylique de l'acide bromoacétique
Ester éthylique de l'acide bromo-acétique
Acide bromoacétique, ester éthylique
Bromure d'éthoxycarbonylméthyle
2 BROMOACÉTATE D'ÉTHYLE
2-bromoéthanoate d'éthyle
a-bromoacétate d'éthyle
Bromacétate d'éthyle
BROMO ACÉTATE D'ÉTHYLE
Bromoacétate d'éthyle-2,2-d2
Acide éthyl bromoacétique
Monobromoacétate d'éthyle
α-bromoacétate d'éthyle
Éthyl?Bromoacétate