CAPROLACTAME

Caprolactame = CPL

Numéro CAS : 105-60-2
Numéro CE : 203-313-2
Formule chimique : C6H11NO
Masse molaire : 113,160 g·mol−1

Le caprolactame (CPL) est un composé organique de formule (CH2)5C(O)NH.
Ce solide incolore, le caprolactame, est un lactame (un amide cyclique) de l'acide caproïque.
La demande mondiale de caprolactame est d'environ cinq millions de tonnes par an, et la grande majorité est utilisée pour fabriquer des filaments, des fibres et des plastiques en nylon 6.

Synthèse et production de Caprolactame :
Le caprolactame a été décrit pour la première fois à la fin des années 1800 lorsqu'il a été préparé par la cyclisation de l'acide ε-aminocaproïque, le produit de l'hydrolyse du caprolactame.
La demande mondiale de caprolactame a été estimée à cinq millions de tonnes par an pour 2015.

90% du caprolactame produit est utilisé pour fabriquer des filaments et des fibres, 10% pour les plastiques et une petite quantité est utilisée comme intermédiaire chimique.
En raison de l'importance commerciale des caprolactames, de nombreuses méthodes ont été développées pour la production de caprolactame.

Le caprolactame a été estimé que 90% de tout le caprolactame est synthétisé à partir de la cyclohexanone, qui est d'abord convertie en son oxime.
Le traitement du caprolactame avec de l'acide induit le réarrangement de Beckmann pour donner du caprolactame.

Le produit immédiat du réarrangement induit par l'acide est le sel bisulfate de caprolactame.
Ce sel est neutralisé avec de l'ammoniac pour libérer le lactame libre et cogénérer le sulfate d'ammonium.
Lors de l'optimisation des pratiques industrielles, une grande attention est portée à la minimisation de la production de sels d'ammonium.

L'autre voie industrielle majeure consiste à former l'oxime à partir du cyclohexane à l'aide de chlorure de nitrosyle, et cette méthode représente 10 % de la production mondiale.
L'avantage de cette méthode est que le cyclohexane est moins cher que la cyclohexanone.

D'autres voies vers le caprolactame comprennent la dépolymérisation des déchets de nylon 6 et la réaction de la caprolactone avec l'ammoniac.
À l'échelle du laboratoire, la réaction entre la cyclohexanone et l'acide hydrazoïque pour donner du caprolactame dans la réaction de Schmidt a été rapportée.

Utilisations du caprolactame :
Presque tout le caprolactame produit entre dans la fabrication du nylon 6.
La conversion implique une polymérisation par ouverture de cycle.
Le nylon 6 est largement utilisé dans les fibres et les plastiques.

Caractéristique physique : Poussière blanche
Formule chimique : C6H11NO
Masse moléculaire : 113,16 g/mol

Le caprolactame est l'un des produits chimiques de l'ingénierie.

Domaines d'utilisation du caprolactame :
Le caprolactame est utilisé dans la production de divers produits chimiques.
Le caprolactame est utilisé dans la production de résine, de peinture et de colle.

Le caprolactame est utilisé comme activateur auxiliaire dans le groupe de revêtement des panneaux de particules MDF.
Le caprolactame est également utilisé dans le secteur du cuir.

La polymérisation anionique in situ est utilisée pour la production de nylon coulé où la conversion de l'ε-caprolactame en nylon 6 a lieu à l'intérieur d'un moule.
En conjonction avec le traitement des fibres sans fin, le terme moulage par transfert de résine thermoplastique (T-RTM) est souvent utilisé.
Le caprolactame est également utilisé dans la synthèse de plusieurs médicaments pharmaceutiques, notamment le pentylènetétrazole, le meptazinol et le laurocapram.

Description physique du caprolactame :
Le caprolactame est une solution claire à blanc laiteux avec une odeur légère et désagréable.
Le contact avec le caprolactame peut provoquer une légère irritation de la peau, des yeux et des muqueuses.
Le caprolactame peut être légèrement toxique par ingestion.

Le principal danger du caprolactame est la menace pour l'environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation des caprolactames dans l'environnement.
Sous forme liquide, le caprolactame peut facilement pénétrer dans le sol et contaminer les eaux souterraines et les cours d'eau à proximité.
Le caprolactame est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Identifiants du Caprolactame :
Numéro CAS : 105-60-2
Référence Beilstein : 106934
CHEBI : 28579
ChEMBL : ChEMBL276218
ChemSpider : 7480
InfoCard ECHA : 100.003.013
Numéro CE : 203-313-2
Référence Gmelin : 101802
KEGG : C06593
PubChem CID : 7768
UNII : 6879X594Z8
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID4020240

Le caprolactame est utilisé comme activateur auxiliaire dans le groupe de revêtement des panneaux de particules MDF.

MOTS CLÉS:
105-60-2, 203-313-2, CPL, 1-Aza-2-cycloheptanone, 2-Azacycloheptanone, Capron PK4, Cyclohexanone iso-oxime, Extrom 6N, Hexahydro-2-azepinone, Hexahydro-2H-azepin-2 -un (9CI)

Applications du caprolactame :
L'ε-caprolactame peut être utilisé comme précurseur pour la production de nylon-6 par polymérisation par ouverture de cycle.
Le caprolactame est également irradié par micro-ondes avec de la ε caprolactone en présence d'un catalyseur anionique pour donner du poly (ε caprolactame-co-ε-caprolactone).

Propriétés du caprolactame :
Formule chimique : C6H11NO
Masse molaire : 113,160 g·mol−1
Aspect : solide blanc
Densité : 1,01 g/cm3
Point de fusion : 69,2 ° C (156,6 ° F; 342,3 K)
Point d'ébullition : 270,8 ° C (519,4 ° F; 544,0 K) à 1013,25 hPa
Solubilité dans l'eau : 866,89 g/L (22 °C)
Pression de vapeur : 0,00000008 mmHg (20°C)

Le caprolactame (CPL) est la principale matière première pour la fabrication de fibres de nylon-6 et de résine.
Le caprolactame est également le principal produit de CPDC.
Nous sommes le seul fabricant de caprolactame à Taïwan et l'un des cinq premiers au monde.

Utilisations du caprolactame :
Le caprolactame est principalement utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques (en particulier le nylon 6).
Le caprolactame est également utilisé dans les poils de brosse, les raidisseurs textiles, les revêtements de film, le cuir synthétique, les plastiques, les plastifiants, les véhicules de peinture, la réticulation des polyuréthanes et la synthèse de la lysine.

Le caprolactame (CL) est préféré à l'acide ω-aminocaproïque pour la fabrication du PA6 car il est plus facile à fabriquer et à purifier.
Au fil des ans, de nombreuses voies de fabrication du caprolactame lui-même ont été développées.
Parmi ces voies, l'essentiel de la fabrication se fait via la cyclohexanone et l'oxime de cyclohexanone.

Propriétés physiques du caprolactame :
La formule chimique du caprolactame est C6H11ON et son poids moléculaire est de 113,16 g/mol.
Le caprolactame est un solide ou des feuillets cristallins blancs, hygroscopiques, très solubles dans l'eau.
Le caprolactame a une odeur unique et désagréable; le seuil olfactif n'a pas été établi.
La pression de vapeur du caprolactame est de 1,9 × 10-3 mm Hg à 25 °C et son coefficient de partage log octanol/eau (log Kow) est de -0,19.

Informations sur le produit du caprolactame :
Numéro CAS : 105-60-2
Numéro d'index CE : 613-069-00-2
Numéro CE : 203-313-2
Formule de Hill : C₆H₁₁NO
Masse molaire : 113,16 g/mol
Code SH : 2933 71 00

Le caprolactame est un amide cyclique cristallin avec un point de fusion de 70 °C.
Le caprolactame est soluble dans l'eau, la plupart des solvants oxygénés et chlorés et certains hydrocarbures.

Étant donné que le caprolactame est le seul isomère de caprolactame commun, le ε est généralement supprimé.
Il dérive le nom des caprolactames de l'acide ε-aminocaproïque ou de l'acide 6-aminohexanoïque; en principe, le lactame se forme lorsque l'acide carboxylique terminal et les groupes amino réagissent pour former l'amide.

La réaction de formation d'amide ne réussit que lorsqu'elle est exécutée en solution diluée; sinon, l'acide aminocaproïque polymérise.
La synthèse commerciale consiste en le réarrangement de Beckmann catalysé par un acide de l'oxime de cyclohexanone, qui a été découvert par le chimiste prussien et lauréat du prix Nobel Otto Wallach en 1900.
Depuis, de nombreux articles et brevets ont été consacrés à l'amélioration de cette méthode.

Wallach n'a pas vécu pour le voir, mais le caprolactame s'est avéré extrêmement précieux.
En 1938, Paul Schlack chez IG Farben a découvert que le chauffage du caprolactame pur à 260 ° C provoque l'ouverture du cycle et la réaction des groupes fonctionnels terminaux pour former un polyamide à longue chaîne.

Ce polymère est devenu plus tard connu sous le nom de « nylon 6 »*.
Le caprolactame peut être transformé en fibres, résines et films à haute résistance qui ont des dizaines d'applications finales allant des vêtements aux cordes de violon en passant par les pièces mécaniques automobiles.
*Le nylon 6 est similaire, mais ne doit pas être confondu avec, le nylon 6,6, qui est préparé à partir d'hexaméthylènediamine et d'acide adipique.

Le caprolactame est préféré à l'acide ω-aminocaproïque pour la fabrication du nylon 6 car il est plus facile à fabriquer et à purifier.
Au fil des ans, de nombreuses voies de fabrication du caprolactame lui-même ont été développées et les principales voies commerciales sont résumées.
Parmi ces voies, l'essentiel de la fabrication se fait via la cyclohexanone et l'oxime de cyclohexanone.

Informations physicochimiques sur le caprolactame :
Point d'ébullition : 270,8 °C (1013 hPa)
Densité : 1,020 g/cm3 (75 °C)
Limite d'explosivité : 1,4 - 8 %(V)
Point d'éclair : 152 °C DIN 51758
Température d'inflammation : 395 °C DIN 51794
Point de fusion : 68 - 71 °C
Valeur pH : 7,0 - 8,5 (333 g/l, H₂O)
Pression de vapeur : <0,01 hPa (20 °C)
Densité apparente : 500 - 550 kg/m3
Solubilité : 4560 g/l

Le caprolactame est un amide cyclique cristallin de nature soluble dans l'eau.
Le caprolactame a un point de fusion de 70°C. Le caprolactame est une matière première très importante pour la production de fibres et de résines de nylon 6 par la méthode de polymérisation par ouverture de cycle.
Le cyclohexane et l'ammoniac sont les matières premières de base utilisées pour la production de caprolactame.

Les polymères de nylon 6 sont utilisés pour fabriquer des fibres, des résines et des films à haute résistance.
Et a une large gamme d'applications allant de l'industrie textile à l'industrie automobile.

L'industrie textile consomme environ 68% de caprolactame pour la production de fibres de nylon pour le textile, les tapis et les fils industriels.
Et le reste du caprolactame est utilisé dans la fabrication de résines et de films techniques.

En raison d'une augmentation de la demande de caprolactame dans les industries d'utilisation finale telles que les fils textiles, les fils industriels, les plastiques techniques, les fibres de tapis et les fibres discontinues ; a stimulé la demande de caprolactame.
Pour cette raison, la demande mondiale pour ce composé est d'environ 5 millions de tonnes par an.

Et la majorité de ce composé est utilisée pour fabriquer des filaments et des fibres de nylon pour l'industrie du vêtement.
La demande en caprolactame est également en augmentation dans les industries automobiles pour la fabrication de capots moteur et d'engrenages.

Pour la production de caprolactame, des matières premières telles que le cyclohexane, l'ammoniac et le phénol sont utilisées.
Et ces matériaux sont principalement produits aux États-Unis et en Chine en raison de la présence d'un grand nombre de raffineries de pétrole dans cette région.
La demande croissante de polymères de nylon 6 dans les vêtements, les vêtements de sport, les maillots de bain et les vêtements de mode a également augmenté la demande de caprolactame.

Exemples d'applications du Caprolactame :
-Composants moulés
-Les tapis
-Films d'emballage
-Brosses
-Filets de pêche

Le caprolactame est utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques.
Une exposition aiguë (à court terme) au caprolactame peut entraîner une irritation et une brûlure des yeux, du nez, de la gorge et de la peau chez les humains.

Des maux de tête, des malaises, de la confusion et une irritation nerveuse ont été observés chez des travailleurs exposés au caprolactame par inhalation.
Il a été observé que l'exposition chronique (à long terme) des travailleurs au caprolactame provoque une desquamation des mains et une certaine irritation des yeux, du nez et de la gorge, mais aucun autre effet sur la santé générale.
L'EPA n'a pas classé le caprolactame pour sa cancérogénicité.

Spécifications du caprolactame :
Densité : 1,01
pH : 7 à 8,5
Point de fusion : 68°C à 72°C
Point d'ébullition : 270°C
Point d'éclair : 152 °C (305 °F)
Beilstein : 106934
Indice Merck : 14,1761
Informations sur la solubilité : Soluble dans le benzène, l'éthanol, l'eau, le chloroforme, le méthanol, l'alcool tétrahydrofurfurylique, l'éther, le diméthylformamide, les hydrocarbures chlorés, le cyclohexène et les fractions pétrolières.
Poids de la formule : 113,16
Pourcentage de pureté : 99 %
Nom chimique ou matériau : epsilon-caprolactame

À propos du caprolactame :
Le caprolactame est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 000 à < 10 000 000 tonnes par an.
Le caprolactame est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations grand public du caprolactame :
Le caprolactame est utilisé dans les produits suivants : encres et toners, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et produits chimiques pour papier et colorants.
D'autres rejets de caprolactame dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation en extérieur.

Durée de vie de l'article Caprolactame :
Le rejet dans l'environnement du caprolactame peut se produire lors d'une utilisation industrielle : traitement industriel par abrasion à faible taux de rejet (par exemple, coupe de textile, coupe, usinage ou meulage de métal).
D'autres rejets de caprolactame dans l'environnement sont susceptibles de se produire suite à : une utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, produits électroniques équipement) et l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, construction et matériaux de construction en métal, en bois et en plastique).
Le caprolactame peut se trouver dans des articles complexes, sans intention de rejet : véhicules, machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple, ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver) et piles et accumulateurs électriques.
Le caprolactame peut être présent dans des produits contenant des matériaux à base de : plastique (par exemple, emballages et stockages alimentaires, jouets, téléphones portables), tissus, textiles et vêtements (par exemple, vêtements, matelas, rideaux ou tapis, jouets textiles), cuir (par exemple, gants, chaussures , sacs à main, meubles) et caoutchouc (pneus, chaussures, jouets).

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels du caprolactame :
Le caprolactame est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire.
Le caprolactame est utilisé pour la fabrication de : produits plastiques et textiles, cuir ou fourrure.
Le rejet dans l'environnement de caprolactame peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
D'autres rejets de caprolactame dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors de l'utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants).

Formulation ou reconditionnement de Caprolactame :
Le caprolactame est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et mastics, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, encres et toners, produits de traitement du cuir, polymères et produits de traitement textile et colorants.
Le rejet dans l'environnement de caprolactame peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.

Utilisations sur sites industriels du Caprolactame :
Le caprolactame est utilisé dans les produits suivants : polymères.
Le caprolactame a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le caprolactame est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement de caprolactame peut résulter d'une utilisation industrielle : pour la fabrication de thermoplastiques, en tant qu'auxiliaire technologique, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), en tant qu'auxiliaire technologique, dans la production d'articles et dans les auxiliaires technologiques à chantiers industriels.

Fabrication de Caprolactame :
Le rejet dans l'environnement de caprolactame peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Production de fibres et résines polyamides :
Le caprolactame est la principale matière première pour la production de fibre et de résine de polyamide. La fibre de polyamide, aux États-Unis, est appelée nylon ; en Chine, s'appelle Chinlon parce qu'il a d'abord été commercialisé à Jinzhou Petrochemical. Chinlon 66 est un produit de polycondensation d'acide adipique et d'hexaméthylène diamine.
Polyamide 6 issu de la polymérisation par ouverture de cycle du caprolactame.
À l'heure actuelle, le maître de la technologie de production de caprolactame est principalement l'institut de conception pétrochimique Sinopec Baling et l'institut de conception pétrochimique Yueyang.

La cyclohexanone et le phénol sont les principales matières premières pour la production de caprolactame :
La cyclohexanone est une sorte de matière première chimique importante avec un large éventail de domaines d'application.

Le caprolactame est un liquide transparent incolore et inodore avec une odeur de menthe et d'acétone.
Le caprolactame est légèrement soluble dans l'eau et soluble dans l'éther, l'alcool et d'autres solvants organiques.
Le caprolactame est principalement utilisé comme intermédiaire du caprolactame et d'autres diacides et de leurs sels.

En raison de la forte solubilité des caprolactames, de leur faible toxicité et de leur prix relativement bas, il est largement utilisé comme solvant et diluant pour diverses peintures, peintures, encres et résines, polis et diluants pour le traitement du cuir, matériel d'enregistrement photographique et magnétique et solvant de revêtement, etc. .
Dans le même temps, le caprolactame peut également être utilisé pour la préparation de certains dérivés en aval, tels que la résine cyclohexanone-formaldéhyde, le peroxy cyclohexanone, l'o-méthylphénol, l'antioxydant 4010, etc.

Le phénol est aussi appelé acide phénolique, c'est l'une des matières organiques phénoliques les plus simples à faible acidité.
Le phénol pur est un cristal incolore qui présente une couleur rose dans l'air en raison de son oxydation en petite partie.
Le caprolactame est toxique, corrosif, étant légèrement soluble dans l'eau à température ambiante, facilement soluble dans l'alcool et d'autres solvants organiques; lorsque la température est supérieure à 65 ℃, il est miscible à l'eau en toute proportion.

La solution concentrée a une forte corrosivité sur la peau.
Un contact avec la peau par erreur peut être traité par un rinçage à l'alcool.

L'ajout d'eau de brome dans la solution de phénol générera immédiatement un précipité blanc (2, 4, 6-tribromophénol); étant capable d'avoir une réaction de substitution dans le noyau benzénique avec un halogène, de l'acide nitrique, de l'acide sulfurique, etc. ; être capable d'avoir une réaction avec le chlorure ferrique de sorte que la solution se transforme en une couleur violette ; l'ajout d'eau bromée dans la solution génère immédiatement un précipité blanc (2, 4, 6-Tribrominephénol).
Le caprolactame est principalement utilisé dans la fabrication de résine phénolique, de bisphénol A et de caprolactame.
La production de résine phénolique est sa principale utilisation, représentant plus de la moitié de la production de phénol.

Propriétés chimiques du caprolactame :
Le caprolactame est un solide cristallin blanc‚ hygroscopique‚ avec une odeur caractéristique.
La majeure partie du caprolactame est utilisée pour fabriquer le nylon 6‚ qui est la matière première des fibres qui ont de nombreuses utilisations dans la fabrication textile et dans le secteur industriel.
La polymérisation est la propriété chimique la plus importante du caprolactame.

L'anneau est hydrolysé à 260 à 270°C.
Les chaînes polymères du revêtement sont formées par polycondensation.

Le caprolactame réagit également directement par polyaddition avec les chaînes polymères.
Ces réactions conduisent à un équilibre entre le polymère et le caprolactame qui favorise une conversion à 90% en polymère.

Utilisations du caprolactame :
(1) La majorité du caprolactame est utilisée dans la production de polycaprolactame, dont environ 90% est utilisé pour la production de fibres synthétiques, c'est-à-dire Kaplon, 10% utilisé comme plastique pour la fabrication d'engrenages, de roulements, de tuyaux, de matériel médical équipements et matériaux électriques et isolants. Également utilisé dans les revêtements, les plastiques et pour la synthèse de lysine en petite quantité, etc.
(2) Le caprolactame est principalement utilisé pour la préparation de résine, de fibres et de cuir de caprolactame, également utilisés comme matières premières pharmaceutiques.
(3) Le caprolactame peut être utilisé comme solvant de polymère, pour la fabrication de fibre synthétique à base de polyamide et la phase de fixation de la chromatographie en phase gazeuse.

Méthode de production du caprolactame :
En 1943, la société IG Farben AG, à travers la synthèse de cyclohexanone-hydroxylamine (maintenant appelée oxime), avait d'abord réalisé la production industrielle de caprolactame.
Avec le développement de l'industrie des fibres synthétiques, il y a eu successivement le toluène (ANIA), la photo nitrosation (PNC), la caprolactone (UCC), la nitration de cyclohexane et la nitration de cyclohexanone.
L'ammoxydation nouvellement développée de la cyclohexanone a attiré beaucoup d'attention en raison de sa simplicité dans la production d'oximation de la cyclohexanone sans l'utilisation d'hydroxylamine.

1. Méthode oxime : appliquez d'abord le sulfate de cyclohexanone et d'hydroxylamine de haute pureté pour la réaction de condensation à 80-110 °C pour générer de l'oxime de cyclohexanone.
L'oxime de cyclohexanone isolée est convertie en caprolactame brut à 80-110 ° C via une réaction de réarrangement de Beckmann utilisant de l'acide sulfurique comme catalyseur, suivie d'une extraction, d'une distillation et d'une cristallisation pour obtenir un caprolactame de haute pureté.
La matière première cyclohexanone utilisée dans le procédé oxime peut être obtenue à partir de l'hydrogénation du phénol en cyclohexanol, suivie d'une déshydrogénation ; en variante, par oxydation à l'air du cyclohexane en cyclohexanol et cyclohexanone avec le cycle de génération de déshydrogénation catalytique du cyclohexanol séparé Pentanone.

2. Toluène ; le toluène, sous l'effet du catalyseur d'oxyde de cobalt, peut être soumis à une oxydation pour générer de l'acide benzoïque qui, avec une hydrogénation liquide utilisant le catalyseur au palladium sur le support de charbon actif, génère de l'acide hexahydrobenzoïque, qui, dans l'acide sulfurique fumant, réagit avec l'acide nitrosyl sulfurique pour générer du caprolactame.
La méthode au toluène, du fait que le toluène est riche en ressources à faible coût de production, a certaines perspectives de développement.

3. Méthode de photo nitrosation: le cyclohexane, sous l'irradiation de la lampe à vapeur de mercure, peut avoir une réaction photochimique avec du nitrosyle chloré, étant ensuite directement converti en chlorhydrate d'oxime de cyclohexanone, qui peut être ensuite converti en caprolactame par le réarrangement de Beckman en présence de sulfurique fumant acide.

4. Méthode au phénol : le phénol, en présence d'un catalyseur au nickel, est soumis à une hydrogénation pour obtenir du cyclohexanol avec purification et déshydrogénation pour générer de la cyclohexanone brute.
La cyclohexanone, après avoir été purifiée, peut réagir avec l'hydroxylamine en oxime de cyclohexanone, suivie d'un décalage de Beckmann pour générer du caprolactame.
L'acide sulfurique dans le produit de réaction peut être neutralisé avec de l'ammoniac pour générer un sous-produit de thiamine.
Le caprolactame brut peut être purifié par une série de traitements chimiques et physiques pour obtenir du caprolactame pur.

Description du caprolactame :
Le caprolactame, CH2CH2CH2CH2CH2NHCO, est un matériau solide composé de flocons blancs.
Le caprolactame est soluble dans l'eau et a une densité (dans une solution à 70 %) de 1,05, ce qui est plus lourd que l'eau.
Le caprolactame peut également être rencontré sous forme de matériau fondu.

Le caprolactame est toxique par inhalation, avec une TLV de (vapeur) 5 ppm dans l'air et (poussière) 1 mg/m3 d'air.
Les principales utilisations sont dans la fabrication de fibres synthétiques, de plastiques, de films, de revêtements et de polyuréthanes.

Propriétés chimiques du caprolactame :
Caprolactum est un solide combustible cristallin blanc avec une odeur désagréable.
Le seuil d'odeur est de 0,3 milligramme par mètre cube.

Propriétés physiques du caprolactame :
Le caprolactame est un solide jaunâtre ou des cristaux ou des flocons blancs; amine, arôme épicé.
Le caprolactame est soluble dans l'eau, les solvants chlorés, les hydrocarbures pétroliers, le cyclohexène, le benzène, le méthanol, l'éthanol et l'éther.

Utilisations du caprolactame :
fabrication de fibres synthétiques de type polyamide (Perlon) ; solvant pour polymères à haut poids moléculaire; précurseur du nylon-6, qv

Utilisations du caprolactame :
Le caprolactame est utilisé comme monomère dans la préparation de fibres synthétiques du polyamide ainsi que comme solvant pour les polymères de haut poids moléculaire.
Le caprolactame est également utilisé dans les revêtements et les plastifiants.

De plus, le caprolactame est utilisé comme agent de réticulation pour les polyuréthanes.
En plus de cela, le caprolactame est utilisé pour préparer le nylon-6, qui trouve une application dans les fibres et les plastiques.

Préparation du Caprolactame :
Environ 90% du caprolactame est produit par le procédé classique à la cyclohexanone.
La cyclohexanone est obtenue par oxydation catalytique du cyclohexane avec de l'air ? ou par hydrogénation du phénol et déshydrogénation du sous-produit cyclohexanol.

La conversion de la cyclohexanone en oxime de cyclohexanone suivie d'un réarrangement de Beckmann donne du caprolactame.
Environ 10 % du caprolactame est produit par photonitrosation du cyclohexane ou par nitrosation de l'acide cyclohexanecarboxylique en présence d'acide sulfurique.

Définition du caprolactame :
ChEBI : Un membre de la classe des caprolactames qui est l'azépane substitué par un groupe oxo en position 2.

Définition du caprolactame :
Substance cristalline blanche utilisée dans la fabrication du NYLON.

Seuils d'arôme :
Odeur à haute résistance; type épicé; recommande de sentir dans une solution à 0,01 % ou moins

Description générale du caprolactame :
Solution claire à blanc laiteux avec une odeur légère et désagréable.
Le contact peut provoquer une légère irritation de la peau, des yeux et des muqueuses.

Peut être légèrement toxique par ingestion.
Le principal danger est la menace pour l'environnement.

Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter sa propagation dans l'environnement.
Sous forme liquide, le caprolactame peut facilement pénétrer dans le sol et contaminer les eaux souterraines et les cours d'eau à proximité. Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Réactions air et eau du caprolactame :
Le caprolactame est soluble dans l'eau.

Profil de réactivité du caprolactame :
Le caprolactame est hygroscopique.
Le caprolactame peut réagir avec des agents oxydants forts et des bases fortes.

La 2-oxohexaméthylèneimine peut également réagir avec les hydrocarbures chlorés et les composés nitrés.
Une réaction potentiellement explosive se produit avec l'acide acétique + le trioxyde de diazote.

Risquer:
Toxique par inhalation.
Irritant des voies respiratoires supérieures.

Danger pour la santé:
L'inhalation provoque une toux ou une légère irritation.
Le contact avec un liquide chaud brûle les yeux et la peau.

Risque d'incendie:
Dangers particuliers des produits de combustion : Oxydes d'azote toxiques

Profil de sécurité :
Modérément toxique par ingestion, contact avec la peau, voies intrapéritonéale et sous-cutanée. Effets systémiques humains par inhalation : irritation du nez et de la gorge, toux.
Effets expérimentaux sur la reproduction.

Un irritant pour la peau et les yeux.
Réaction potentiellement explosive avec acide acétique + trioxyde de diazote.

Exposition potentielle:
Le caprolactame est utilisé dans la fabrication de nylon, de plastiques, de poils, de films, de revêtements, de cuir synthétique, de plastifiants et de véhicules de peinture; comme agent de réticulation pour le durcissement des polyuréthanes ; et dans la synthèse de la lysine

Cancérogénicité :
Le caprolactame ne s'est pas révélé mutagène dans les tests bactériens ou dans les tests in vivo sur les rongeurs ; il a induit des aberrations chromosomiques et une aneuploïdie dans les lymphocytes humains in vitro.

Méthodes de purification :
Le lactame est distillé sous pression réduite, recristallisé dans l'acétone ou l'éther de pétrole et redistillé.

Incompatibilités :
Caprolactum se décompose en chauffant et en brûlant, produisant des fumées toxiques comprenant des oxydes d'azote, de l'ammoniac.
Réagit violemment avec les oxydants puissants, produisant des fumées toxiques.
Décomposition toxique au-dessus de 400 # C

Traitement des déchets:
Incinération contrôlée (les oxydes d'azote sont éliminés du gaz effluent par des épurateurs et/ou des dispositifs thermiques).
De plus, le caprolactame peut être récupéré à partir des fonds d'alambics de caprolactame ou des déchets de nylon

Poids moléculaire : 113,16
XLogP3 : -0,1
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 113,084063974
Masse monoisotopique : 113,084063974
Surface polaire topologique : 29,1 Å²
Nombre d'atomes lourds : 8
Charge formelle : 0
Complexité : 90,5
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini   : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Le caprolactame est la matière première de la fibre de nylon 6 et de la résine de nylon 6.
UBE a atteint une qualité de premier plan au niveau mondial et un approvisionnement stable sécurisé sur la base de nos 60 ans d'expérience et des technologies que nous avons développées depuis le début de la fabrication du caprolactame en 1956.

Synonyme(s) : epsilon-Caprolactame, 2-Oxohexaméthylèneimine, Aza-2-cycloheptanone
Formule empirique (notation Hill) : C6H11NO
Numéro CAS : 105-60-2
Poids moléculaire : 113,16
Beilstein : 106934
Numéro CE : 203-313-2
Numéro MDL : MFCD00006936
ID de la substance PubChem : 24892472
NACRES : NA.22

Applications du caprolactame :
L'ε-caprolactame est utilisé comme monomère dans la préparation de fibres synthétiques du polyamide ainsi que comme solvant pour les polymères de haut poids moléculaire.
Le caprolactame est également utilisé dans les revêtements et les plastifiants.

Solubilité du caprolactame :
Soluble dans le benzène, l'éthanol, l'eau, le chloroforme, le méthanol, l'alcool tétrahydrofurfurylique, l'éther, le diméthylformamide, les hydrocarbures chlorés, le cyclohexène et les fractions pétrolières.

Remarques sur le caprolactame :
Le caprolactame est hygroscopique.
Le caprolactame est incompatible avec les oxydants forts et les bases fortes.

PROPRIETES du Caprolactame :
pression de vapeur : <0,01 mmHg ( 20 °C)
Niveau de qualité : 200
dosage : 99%
forme : cristaux
température d'auto-inflammation : 707 °F
expl. limite : 8 %
pb : 136-138 °C/10 mmHg (lit.)
pf : 68-71 °C (lit.)
Chaîne SOURIRE : O=C1CCCCCN1
InChI : 1S/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2,(H,7,8)
Clé Inchi : JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N

Le caprolactame (CPL) est un intermédiaire chimique largement utilisé pour la production de Nylon-6.
Cependant, les voies de synthèse existantes dans l'industrie présentent de graves inconvénients.

Le développement de la synthèse de CPL à partir de 6-aminocapronitrile (ACN), en utilisant de l'eau proche et supercritique comme solvant, réactif et catalyseur, est décrit dans cet article.
La réaction en deux étapes (hydrolyse et cyclisation) pour produire le CPL est combinée en un seul processus, en utilisant un système à flux continu.

Les effets de la pression, de la température, du temps de séjour et de la concentration d'ACN ont été étudiés.
L'environnement à haute température et haute pression possède des propriétés uniques qui se traduisent par une catalyse très efficace.
Le rendement global en CPL atteint 90% en un temps de séjour court (<2 min).

Sécurité du caprolactame :
Le caprolactame est irritant et légèrement toxique, avec une DL50 de 1,1 g/kg (rat, voie orale).
En 1991, le caprolactame a été inclus sur la liste des polluants atmosphériques dangereux par le US Clean Air Act de 1990.

Le caprolactame a ensuite été retiré de la liste en 1996 à la demande des fabricants.
Dans l'eau, le caprolactame s'hydrolyse en acide aminocaproïque, qui est utilisé en médecine.
En 2016, le caprolactame avait le statut inhabituel d'être le seul produit chimique dans la catégorie de danger la plus faible du Centre international de recherche sur le cancer, groupe 4 : "probablement non cancérogène pour l'homme".

Actuellement, il n'y a pas de limite d'exposition officielle autorisée pour les travailleurs manipulant du caprolactame aux États-Unis.
La limite d'exposition recommandée est fixée à 1 mg/m3 sur un quart de travail de huit heures pour les poussières et les vapeurs de caprolactame.
La limite d'exposition à court terme est fixée à 3 mg/m3 pour les poussières et vapeurs de caprolactame.

Nom IUPAC préféré :
Azépan-2-one

Noms des processus réglementaires :
Caprolactame
caprolactame
e-Caprolactame
ε-caprolactame
ε-caprolactame

Noms traduits :
azepan-2-on (pl)
e-kaprolaktám (hu)
epsilon-kaprolaktamas (lt)
heksahydro-2H-azepin-2-on (pl)
heksano-6-laktam (pl)
hexahydro-2H-azépine-2-one (fr)
kaprolaktam (pl)
laktam kwasu ω-aminokapronowego (pl)
ε -kaprolaktam (cs)
ε-caprolactame (da)
ε-Caprolactame (de)
ε-caprolactame (nl)
ε-caprolactame (non)
ε-caprolactame (ro)
ε-caprolactame (es)
ε-caprolactame (pt)
ε-caprolactame (en)
ε-caprolatame (it)
ε-hexahydro-2H-azépine-2-on (sv)
ε-kaprolaktaam (et)
ε-Kaprolaktaami (fi)
ε-kaprolaktam (h)
ε-kaprolaktam (sv)
ε-kaprolaktams (lv)
ε-kaprolaktám (sk)
ε-καπρολακτάμ (el)
ε-капролактам (bg)

Noms CAS :
2H-azépine-2-one, hexahydro-

Noms IUPAC :
.epsilon.-Caprolactame
2H-azépine-2-one, hexahydro-
??-caprolactame
azacycloheptan-2-one
Azépan-2-one
azepan-2-one
azepan-2-one OU 2H-azapin-2-one, hexahydro OU Hexahydro-2H-azepin-2-one (9CI)
azepan‐2‐one
Caprolactame
caprolactame
Caprolactame
caprolactame
Caprolactame epsilon
e-caprolactame
e-caprolactame
caprolactame epsilon
EPSILON-CAPROLACTAME
epsilon-Caprolactame
epsilon-caprolactame
epsilon-caprolactame
epsilon-Caprolactame Zone Refined (nombre de passages : 24)
ε-caprolactame
ε-Caprolactame
ε-caprolactame

Appellations commerciales:
.epsilon.-Caprolactame
.omega.-Caprolactame
1-aza-2-cycloheptanone
2-Azacycloheptanone
2-cétohexaméthylèneimine
2-oxohexaméthylène-imine n
2-oxohexaméthylèneimine
2-Perhydroazépinone
2H-azépine-2-one, hexahydro- (8CI, 9CI)
Lactame d'acide caproïque 6-amino
6-Caprolactame
6-Hexanelactame
Lactame aminocaproïque
Caprolactame
caprolactame
Caprolactame, qualité technique
Capon
epsilon-Caprolactame
Epsilon-Caprolactame; caprolactame; 2-oxohexaméthylèneimine; 6-Caprolactame
Hexahydro-2-azépinone
Hexahydro-2H-azépine-2-one
Hexahydroxo-2H-azépine-2-one
Acide hexanoïque, 6-amino-, lactame cyclique
Kaprolaktam
Nylon 6
nylon 6
Polyamide 6
polyamide 6
Volgamide XX
ε-caprolactame

Autres identifiants :
105-60-2
117955-36-9
117955-36-9
168214-28-6
168214-28-6
2953-03-9
2953-03-9
32838-21-4
32838-21-4
32838-23-6
32838-23-6
34876-18-1
34876-18-1
613-069-00-2

Autres noms:
1-aza-2-cycloheptanone
2-Azacycloheptanone
ε-Caprolactame
Capron PK4
Iso-oxime de cyclohexanone
Extrémité 6N
Hexahydro-2-azépinone
Hexahydro-2H-azépine-2-one (9CI)
Hexanolactame
Hexano-6-lactame
Lactame aminocaproïque
azepan-2-one
epsilon-Caprolactame
CAPROLACTAME
105-60-2
6-Caprolactame
2-oxohexaméthylèneimine
Lactame aminocaproïque
2H-azépine-2-one, hexahydro-
Hexahydro-2H-azépine-2-one
2-Azacycloheptanone
6-Hexanelactame
Hexanolactame
2-Perhydroazépinone
2-oxohexaméthylèneimine
Hexahydro-2-azépinone
1,6-hexolactame
E-Caprolactame
Hexanone isoxime
Caprolattame
Hexanonisoxime
2-cétohexaméthylèneimine
Iso-oxime de cyclohexanone
Lactame d'acide 6-aminocaproïque
Caprolactame monomère
Epsylon kaprolaktam
2-cétohexaméthylèneimine
1-aza-2-cycloheptanone
Kaprolaktam
Kapromine
Stilon
acide hexannique
e-Kaprolaktam
Hexaméthylèneimine, 2-oxo-
Lactame cyclique de l'acide 6-aminohexanoïque
Extrémité 6N
Capron PK4
2H-azépine-7-one, hexahydro-
Perhydroazépine-2-one
E-caprolactum
gamma-caprolactame
oméga-caprolactume
Acide hexanoïque, 6-amino-, lactame
.omega.-Caprolactame
NCI-C50646
.epsilon.-Caprolactame
Acide hexanoïque, 6-amino-, lactame cyclique
2H-azépin-7-one, hexahydro
Aza-2-cycloheptanone
2H-azépine-2-one, hexahydro-, homopolymère
cis-hexahydro-2-azépinone
acide hexanoïque-6-amino-,lactame
9012-16-2
CHEBI:28579
2-Azépinone, hexahydro-, (Z)-
Cyclohexanoneisooxime
Acide hexanoïque, lactame
DSSTox_CID_240
WLN : T7MVTJ
6879X594Z8
DSSTox_RID_75454
DSSTox_GSID_20240
Acide hexanoïque, lactame cyclique
1,6-hexalactame
ACIDE HEXANOÏQUE,6-AMINO,LACTAME E-CAPROLACTAME
Caprolattame [Français]
e-Kaprolaktam [Tchèque]
Hexanonisoxime [Allemand]
Epsylon kaprolaktam [Polonais]
Solution de caprolactame
CAS-105-60-2
CCRIS 119
HSDB 187
hexahydroazépine-2-one
EINECS 203-313-2
MFCD00006936
Poussière et vapeur de caprolactame
NSC 117393
BRN 0106934
caprolactame
Alkamid
bonamide
Chemlon
Danamide
Kaprolit
Kaprolon
métamide
Orgamide
Steelon
Akulon
Capon
Grilon
Itamid
Kapron
Stylon
Vidlon
Widlon
Orgamid rmnocd
Duréthan bk
Ultramid bmk
6-hexanolactame
AI3-14515
Tarlon xb
Caprolon B
Caprolon V
Kaprolit B
Kaprolon B
Renyl mv
Tarnamide T
hexano-6-lactame
Itamide S
2-Azépanone
Capron B
Ertalon 6sa
Kapron A
Kapron B
Polyamide pk 4
Caprolactame,(S)
Relon P
caprolactame epsilon
UNII-6879X594Z8
Duréthan bk 30S
Tarlon XA
Tarnamide T 2
Ultramid B 3
Ultramid B 4
Ultramid B 5
2-Azépanone #
Duréthan bkv 30H
Duréthan bkv 55H
Itamide 25
Itamide 35
Miramid H 2
Miramid wm 55
Torayca N 6
epsilon-?Caprolactame
Lactame, aminocaproïque
Tarnamide T 27
azacycloheptan-2-one
Capran 77C
Capran 80
Plascon 8201hs
Plascon xp 607
Itamide 250
Itamide 250G
Itamide 350
Plascon 20
Spencer 401
Spencer 601
azacycloheptane-2-one
Sipas 60
Au milieu de 250
Maranyle F 114
Maranyle F 124
Maranyle F 500
Nylon A1035sf
Plascon 8202C
Capron gr 8256
Capron gr 8258
Plaskin 8200
Plascon 8201
Plascon 8205
Plascon 8207
Plaskon 8252
Capon 8250
Capron 8252
Capron 8253
Capron 8256
Capron 8257
Nylon cm 1031
Zytel 211
Amilan CM 1001C
Amilan CM 1001G
Amilan CM 1001
Amilan CM 1011
Mat 704
Nylon X 1051
GAB 2 (NYLON)
bmse000372
epsilon-Caprolactame, 99 %
CE 203-313-2
Lactame d'acide 6-aminohexanoïque
hexahydro 2H Azépine 2 un
SCHEMBL19610
acide hexanoïque-6-amino-lactame
5-21-06-00444 (Référence du manuel Beilstein)
CHEMBL276218
PK 4
DTXSID4020240
NIOSH/CM3900000
UBE 1022B
NSC4977
NSC-4977
NSC25536
STR02412
ZINC5133576
Tox21_202202
Tox21_300163
c0432
MFCD19226350
NSC-25536
NSC117393
STK378587
AKOS000119969
CM 1001
CM 1011
CM 1031
CM 1041
NSC-117393
epsilon-Caprolactame, étalon analytique
NCGC00247913-01
NCGC00247913-02
NCGC00253933-01
NCGC00259751-01
AM802872
DB-003880
DB-032192
CM39000000
FT-0623443
FT-0625676
A23500
C06593
D70254
Q409397
J-510225
F0001-0110
Caprolactame [Wiki]
105-60-2 [RN]
106934 [Beilstein]
203-313-2 [EINECS]
2-Azepanon [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
2-Azépanone [Nom ACD/IUPAC]
2-Azépanone [Français] [Nom ACD/IUPAC]
2H-azépine-2-one, hexahydro- [ACD/Nom de l'index]
2-cétohexaméthylèneimine
2-oxohexaméthylèneimine
2-oxohexaméthylèneimine
2-perhydroazépinone
6-caprolactame
6-Hexanelactame
lactame aminocaproïque
Aza-2-cycloheptanone
Azépan-2-on
azepan-2-one
Caprolactame [Allemand]
Caprolactama [Espagnol]
Caprolactama [Portugais]
Caprolactame [Français]
Caprolattame [italien]
e-Caprolactame
Hexahydro-2-azépinone
MFCD00006936 [numéro MDL]
ε-caprolactame
ε-Caprolactame
ε-カプロラクタム [japonais]
Капролактам [russe]
己内酰胺 [chinois]
&γ;-caprolactame
&ε
1,6-hexalactame
1,6-hexolactame
169297-53-4 [RN]
1-aza-2-cycloheptanone
203-313-2MFCD00006936
2-Azacycloheptanone
2H-azépine-7-one, hexahydro-
2H-azépin-7-one, hexahydro
2-cétohexaméthylèneimine
2-cétohexaméthylèneimine,cp
5-21-06-00444 [Beilstein]
Lactame d'acide 6-aminocaproïque
Lactame d'acide 6-aminocaproïque, 2-oxohexaméthylèneimine
Lactame cyclique de l'acide 6-aminohexanoïque
Lactame d'acide 6-aminohexanoïque
6-Hexanolactame
Akulon
Alkamid
azaperhydroépine-2-one
bonamide
Casquette
Capran 77C
Capran 80
caprolactame
Caprolattame [Français]
Caprolon B
Caprolon V
Capon
Capron B
Capron PK4
Chemlon
cis-hexahydro-2-azépinone
isooxime de cyclohexanone
Danamide
Duréthan BK
Duréthan BK 30S
Duréthan BKV 30H
Duréthan BKV 55H
E-caprolactum
e-Kaprolaktam [Tchèque]
Epsylon kaprolaktam [Polonais]
Ertalon 6SA
Extrémité 6N
Grilon
Hexahydro 2H Azépine 2 One
Hexahydro-2H-azépine-2-one
Hexahydro-2H-azépine-2-one
Hexaméthylèneimine, 2-oxo-
acide hexannique
Hexano-6-lactame
Acide hexanoïque, 6-amino-, lactame cyclique
Acide hexanoïque, 6-amino-, lactame
acide hexanoïque-6-amino-,lactame
hexanolactame
isoxime d'hexanone
isozime d'hexanone
Hexanonisoxime [Allemand]
CPI
Itamid
Itamide 250
Kaprolaktam
Kaprolit
Kaprolit B
Kaprolon
Kaprolon B
Kapromine
Kapron
Kapron A
Kapron B
Lactame, Aminocaproïque
Maranyle F 114
Maranyle F 124
Maranyle F 500
métamide
MFCD19226350 [numéro MDL]
Miramid H 2
Miramid WM 55
Orgamid rmnocd
Orgamide
PA 6
Perhydroazépine-2-one
PK 4
PKA
Plascon 201
Plaskon XP 607
Relon P
Renyl MV
Spencer 401
Spencer 601
Steelon
STR02412
Stylon
T7MVTJ [WLN]
Tarlon XA
Tarlon XB
Tarnamide T
Tarnamide T 2
Tarnamide T 27
4-(2-(benzyloxycarbonyl)éthyl)pipérazine-1-carboxylate de tert-butyle
Torayca N 6
Ultramid B 3
Ultramid B 4
Ultramid B 5
Ultramid BMK
Vidlon
Widlon
ε-caprolactame
ε-Caprolactame
ω-caprolactume