Composés D'ammonium Quaternaire

Ammonium quaternaire
Composés d'ammonium quaternaire Nedir
Nedir d'ammonium quaternaire
composés d'ammonium quaternaire chlorures de benzyl-C12-16-alkyldiméthyle
Sel d'ammonium quaternaire
composés d'ammonium quaternaire chlorures de benzyl-C12-18-alkyldiméthyle
Chlorure de benzalkonium
Chlorure d'alkyl diméthyl benzyl ammonium nedir


Les cations ammonium quaternaire, également appelés quats, sont des ions polyatomiques chargés positivement de structure NR + 4, R étant un groupe alkyle ou un groupe aryle.
Contrairement à l'ion ammonium (NH + 4) et aux cations ammonium primaire, secondaire ou tertiaire, les cations ammonium quaternaire sont chargés en permanence, indépendamment du pH de leur solution.
Les sels d'ammonium quaternaire ou composés d'ammonium quaternaire (appelés amines quaternaires dans le langage des champs pétrolifères) sont des sels de cations ammonium quaternaire.
Les polyquats sont une variété de formes de polymères techniques qui fournissent plusieurs molécules quat au sein d'une molécule plus grande.


Les composés d'ammonium quaternaire sont préparés par alkylation d'amines tertiaires avec un halocarbure.
Dans la littérature plus ancienne, cela est souvent appelé une réaction de Menshutkine, mais les chimistes modernes l'appellent généralement simplement quaternisation.
La réaction peut être utilisée pour produire un composé avec des longueurs de chaîne alkyle inégales; par exemple, lors de la fabrication d'agents tensioactifs cationiques, l'un des groupes alkyle sur l'amine est typiquement plus long que les autres.
Une synthèse typique est le chlorure de benzalkonium à partir d'une alkyldiméthylamine à longue chaîne et du chlorure de benzyle


Les cations d'ammonium quaternaire ne sont pas réactifs envers les électrophiles, oxydants et acides, même puissants.
Ils sont également stables envers la plupart des nucléophiles.
Ce dernier est indiqué par la stabilité des sels d'hydroxyde tels que l'hydroxyde de tétraméthylammonium et l'hydroxyde de tétrabutylammonium.
En raison de leur résilience, de nombreux anions inhabituels ont été isolés sous forme de sels d'ammonium quaternaire.
Des exemples comprennent le pentafluoroxénate de tétraméthylammonium, contenant l'ion pentafluoroxénate (XeF-5) hautement réactif.
Le permanganate peut être solubilisé dans des solvants organiques, lorsqu'il est déployé sous forme de sel NBu + 4.

Avec des bases exceptionnellement fortes, les cations quat se dégradent.
Ils subissent un réarrangement de Sommelet-Hauser et un réarrangement de Stevens, ainsi qu'une désalkylation dans des conditions difficiles ou en présence de nucléophiles puissants, comme les thiolates.
Les cations d'ammonium quaternaire contenant des unités N – C – C – H peuvent également subir l'élimination d'Hofmann et la dégradation d'Emde.


Les sels d'ammonium quaternaire sont utilisés comme désinfectants, surfactants, assouplissants textiles et comme agents antistatiques (par exemple dans les shampooings).
Dans les assouplissants liquides, les sels de chlorure sont souvent utilisés.
Dans les bandes anticlants séchées, les sels de sulfate sont souvent utilisés.
Les condensateurs électrolytiques en aluminium plus anciens et les gelées spermicides contiennent également des sels d'ammonium quaternaire.


Comme antimicrobiens
Il a également été démontré que les composés d'ammonium quaternaire ont une activité antimicrobienne.

Certains composés d'ammonium quaternaire, en particulier ceux contenant de longues chaînes alkyle, sont utilisés comme antimicrobiens et désinfectants.
Des exemples sont le chlorure de benzalkonium, le chlorure de benzéthonium, le chlorure de méthylbenzéthonium, le chlorure de cétalkonium, le chlorure de cétylpyridinium, le cétrimonium, le cétrimide, le chlorure de dofane, le bromure de tétraéthylammonium, le chlorure de didécyldiméthylammonium et le bromure de domiphène.
Aussi bons contre les champignons, les amibes et les virus enveloppés, on pense que les composés d'ammonium quaternaire agissent en perturbant la membrane cellulaire ou l'enveloppe virale.
Les composés d'ammonium quaternaire sont mortels pour une grande variété d'organismes à l'exception des endospores, de Mycobacterium tuberculosis et des virus non enveloppés.

Les composés d'ammonium quaternaire sont des détergents cationiques, ainsi que des désinfectants, et en tant que tels peuvent être utilisés pour éliminer les matières organiques.
Ils sont très efficaces en combinaison avec des phénols. Les composés d'ammonium quaternaire sont désactivés par des détergents anioniques (y compris les savons courants).
En outre, ils fonctionnent mieux dans les eaux douces.
Les niveaux effectifs sont de 200 ppm.
Ils sont efficaces à des températures allant jusqu'à 100 ° C

Les sels d'ammonium quaternaire sont couramment utilisés dans l'industrie de la restauration comme agents désinfectants.

Catalyseurs de transfert de phase
En chimie organique, les sels d'ammonium quaternaire sont utilisés comme catalyseurs de transfert de phase (PTC).
Ces catalyseurs accélèrent les réactions entre les réactifs dissous dans des solvants non miscibles.
Le dichlorocarbène réactif hautement réactif est généré via PTC par réaction de chloroforme et d'hydroxyde de sodium aqueux.


Les résines échangeuses d'anions, sous forme de billes, contiennent des ions ammonium quaternaire liés à un polymère.
Assouplissants et revitalisants pour les cheveux
Dans les années 1950, le chlorure de distearyldiméthylammonium (DHTDMAC) a été introduit comme assouplissant textile.
Ce composé a été abandonné car le cation se biodégrade trop lentement.
Les assouplissants textiles contemporains sont à base de sels de cations ammonium quaternaire où l'acide gras est lié au centre quaternaire via des liaisons ester;
ceux-ci sont communément appelés esters de bétaïne ou ester-quats et sont susceptibles de se dégrader.

D'autres composés cationiques peuvent être dérivés d'imidazolium, de guanidinium, de sels d'amine substitués ou de sels d'alcoxy ammonium quaternaire.


Les quats (composés d'ammonium quaternaire) sont des produits chimiques désinfectants puissants que l'on trouve couramment dans les lingettes désinfectantes, les sprays et autres nettoyants ménagers conçus pour tuer les germes.
C'est souvent ce qui permet à un produit de prétendre être antibactérien, car ils sont certifiés par l'EPA comme pesticides.


Composés d'ammonium quaternaire

Les produits de nettoyage qui contiennent des QAC et d'autres désinfectants sont couramment utilisés dans les maisons, les lieux de travail et les espaces publics.
Les désinfectants jouent un rôle important dans la prévention de la propagation de maladies infectieuses graves.
Les établissements de soins de santé, les garderies et les restaurants peuvent être des centres de transmission de maladies bactériennes et virales où l'utilisation de désinfectants est importante.
D'autre part, l'utilisation de ces désinfectants n'est pas recommandée dans des endroits tels que les maisons et les bureaux où il n'y a pas de risque élevé d'infection, ou là où des détergents ordinaires seraient efficaces pour éliminer les organismes infectieux.


Les QAC sont des désinfectants utilisés seuls ou ajoutés aux produits de nettoyage.
Les fabricants les ont ajoutés aux liquides de vaisselle, aux savons pour les mains, aux nettoyants pour vitres, aux nettoyants «tout usage», aux produits pour sols, aux produits de soins pour bébés, aux sprays et lingettes désinfectants, aux assainisseurs d'air et à d'autres produits de nettoyage qui annoncent une activité antimicrobienne.


Les CAQ sont largement utilisés dans les établissements de soins de santé pour nettoyer les articles de soins aux patients non critiques (matériel médical non stérile qui peut entrer en contact avec la peau intacte mais pas les muqueuses) et les surfaces environnementales.
D'autres industries dans lesquelles ils sont approuvés et largement utilisés pour leurs propriétés antimicrobiennes comprennent la restauration et la fracturation hydraulique.
Les CAQ sont également utilisés pour nettoyer les maisons et les bureaux.
Lors du nettoyage de routine, lorsque la contamination de la surface par des bactéries et virus pathogènes ne présente pas de danger, les CAQ et autres désinfectants ne sont généralement pas nécessaires ou recommandés.


Propriétés du CAQ
Les QAC sont des solides dissous dans des solutions liquides.
Ils ne s'évaporent pas dans l'air.
Lorsque les solutions de QAC sèchent, elles laissent un résidu solide.
Les QAC peuvent pénétrer dans l'air s'ils sont pulvérisés ou si le mélange de solutions entraîne de la mousse ou des éclaboussures.
En théorie, les résidus de surface pourraient devenir une autre source de CAQ en suspension dans l'air s'ils sont perturbés ou attachés à la poussière, mais cela n'a pas encore été étudié.
Les QAC persistent dans l'environnement, à la fois sur les surfaces nettoyées et dans les eaux usées, ce qui pourrait entraîner une exposition cutanée.

De nombreux QAC ont la structure chimique N-R1R2R3R4 + X- où N est l'azote, les 4 positions «R» sont des groupes alkyle (méthyle, éthyle et chaînes alkyle plus longues avec jusqu'à 18 atomes de carbone) ou un groupe aryle (tel que benzyle) qui peut être connectés les uns aux autres, et X- est un anion, généralement un chlorure.
D'autres anions comprennent le bromure et le saccharinate.
Les produits commerciaux sont souvent des mélanges de QAC avec des chaînes de carbone de différentes longueurs.

Identification des QAC
Il existe de nombreux CAQ différents dans les désinfectants ou les produits de nettoyage.
Les désinfectants QAC les plus couramment utilisés sont les chlorures de benzalkonium, également appelés chlorures d'alkyl diméthyl benzyl ammonium.

Les abréviations du chlorure de benzalkonium comprennent BAC, BZK, BKC et ADBAC.

La concentration de chlorure de benzalkonium dans les désinfectants et les produits de nettoyage se situe généralement entre 0,01 et 1%, mais peut atteindre 5%.
Les solutions concentrées utilisées pour le mélange peuvent contenir 25% ou plus.
D'autres CAQ trouvés dans les produits de nettoyage et les désinfectants ont des concentrations similaires.

Les produits de nettoyage revendiquant une activité antimicrobienne et contenant des QAC doivent indiquer les QAC sur l'étiquette et être enregistrés auprès de l'Environmental Protection Agency.
L'étiquette ne précise pas qu'une substance est un CAQ; il énumère plutôt des ingrédients spécifiques qui se terminent souvent par du «chlorure d'ammonium».
Une entrée d'étiquette typique pour un chlorure de benzalkonium, par exemple, serait: Chlorure d'alkyl (40% C12, 50% C14, 10% C16) diméthyl benzyl ammonium


Les CAQ peuvent ne pas figurer sur les fiches de données de sécurité, car ils représentent souvent moins de 1% du produit de nettoyage et ne doivent pas être répertoriés.

La base de données NIH Household Products peut être recherchée pour déterminer si un produit de nettoyage domestique contient des QAC.
Les produits peuvent être recherchés par nom de produit ou par ingrédients (tels que les composés d'ammonium quaternaire, le quaternium, le chlorure d'ammonium et le saccharinate d'ammonium).


Il a été rapporté que trois types de QAC utilisés comme antimicrobiens provoquent une dermatite de contact irritante et / ou allergique.
Ces QAC sont les chlorures de benzalkonium, le chlorure de didécyl diméthyl ammonium (DDAC) et le propionate de N, N-didécyl-N-méthyl poly (oxyéthyl) ammonium.

D'autres QAC utilisés comme conservateurs, lotions pour les mains et cosmétiques, notamment le quaternium-15, le polyquaternium-9 et le chlorure de cétylpyridinium, ont été signalés comme provoquant une dermatite de contact allergique.

On a signalé que les QAC causaient une dermatite de contact irritante par des lésions directes des couches externes de la peau chez les personnes exposées.

Le contact avec des solutions concentrées de QAC peut être particulièrement dangereux.
Les patients souffrant d'ulcères de jambe, d'eczéma ou d'infections cutanées sont particulièrement sensibles aux dermatites irritantes par contact direct avec une peau éraflée.
L'absorption systémique par la peau intacte est faible.
Les QAC peuvent également provoquer une dermatite de contact allergique.
Le quaternium-15, un QAC utilisé comme agent de conservation dans les hydratants pour les mains, s'est avéré être l'allergène le plus fréquent dans une étude nord-américaine sur la dermatite allergique de contact des mains, provoquant une réaction cliniquement positive chez 16,5% des sujets.
De même, dans une étude suisse, 5,5% des personnes atteintes de dermatite de contact se sont révélées sensibilisées au BAC.

Composés d'ammonium quaternaire
Les composés d'ammonium quaternaire (QAC) sont parfois appelés quats.
Ces composés font partie des désinfectants les plus couramment utilisés dans l'industrie alimentaire, et il existe de nombreux produits et formulations disponibles dans le commerce.
Ce sont des tensioactifs cationiques (agents tensioactifs chargés positivement) qui impactent les parois cellulaires et les membranes après des temps de contact relativement longs.
Leur charge positive permanente les fait se lier facilement à la surface chargée négativement de la plupart des microbes.
Les QAC sont utilisés à des concentrations allant de 200 à 400 ppm pour diverses surfaces en contact avec les aliments.
Les QAC sont généralement très stables, généralement non affectés par les niveaux de pH, et restent efficaces sur une surface en contact avec les aliments pendant une longue période.
Leur activité antimicrobienne est plus sélective que celle des autres désinfectants, ils sont inactivés par les sols organiques et ils ne doivent pas être dilués dans de l'eau dure.
Les QAC sont cependant généralement très efficaces contre les biofilms bactériens.
Un exemple de CAQ est le chlorure de benzalkonium, qui est souvent utilisé comme nettoyant et désinfectant pour diverses surfaces alimentaires, à la maison et dans des applications industrielles telles que les équipements laitiers.


Composés d'ammonium quaternaire
Les composés d'ammonium quaternaire (QAC) ont été introduits pour la première fois en 1917 et sont probablement les agents tensioactifs cationiques les plus connus.
Leur formule générale est la suivante:
X est généralement un halogénure mais parfois un ion sulfate. R1, R2, R3 et R4 peuvent être une variété de groupes alkyle ou aryle.

Les QAC sont généralement de mauvais détergents mais de bons agents mouillants.
En solution, ils s'ionisent pour produire un cation, la partie azotée substituée de la molécule, qui confère la propriété tensioactive.
La longueur de la chaîne carbonée dans les groupes R affecte la capacité désinfectante; généralement, C8 à C18 sont les plus efficaces.

La nature tensio-active de ces molécules a tendance à les rendre trop moussantes pour une utilisation CIP, mais elles peuvent être utilisées pour le trempage et le nettoyage manuel à 200–400 p.p.m. actif.
L'activité optimale se situe autour du pH neutre, mais les QAC sont actifs entre pH 3,0 et 10,0.
L'activité peut être inhibée par la dureté de l'eau.

Les QAC ne sont pas corrosifs et sont stables à la dilution en cours d'utilisation.
Leurs principaux inconvénients sont qu'ils sont affectés par les sols organiques et qu'ils ont tendance à adhérer aux surfaces, de sorte qu'ils peuvent être difficiles à rincer, ce qui entraîne d'éventuels problèmes de saleté.

La gamme antimicrobienne des QAC est inférieure à celle des désinfectants oxydants.
Ils sont moins efficaces contre les bactéries Gram-négatives que contre les bactéries Gram-positives.
Ils ont également une activité limitée contre les spores bactériennes et très peu d'activité contre les virus.
Pour être efficace contre les levures et les moisissures, une concentration plus élevée est nécessaire.


Les composés d'ammonium quaternaire (communément appelés quats ou QAC) sont des tensioactifs cationiques (agents tensioactifs) qui combinent une activité bactéricide et virucide avec une bonne détergence et, par conséquent, une capacité de nettoyage.
Bien que d'autres types de tensioactifs, tels que les tensioactifs anioniques, non ioniques et amphotères, aient une certaine activité antimicrobienne en fonction du biocide spécifique, les tensioactifs cationiques (et certains des amphotères) ont la plus grande activité antimicrobienne.
Les exemples incluent l’hexadécyltriméthylammonium («cétrimide»), la chlorhexidine et le chlorure de benzalkonium.
Comme pour les autres biocides, l'activité des formulations à base de QAC variera considérablement en fonction des types de biocides utilisés et de leurs formulations respectives.
Etant donné que leur principal mécanisme d'action est la perturbation de la structure / fonction contre les membranes cellulaires, ils démontrent généralement une activité bactéricide et fongicide, avec une activité supplémentaire observée contre les virus enveloppés.
Les QAC sont également de puissants agents microstatiques (y compris sporistatiques), mais seules des formulations limitées ont revendiqué une activité contre les mycobactéries (vraisemblablement par combinaison d'autres excipients de formulation qui permettent une plus grande pénétration de la structure de la paroi cellulaire mycobactérienne) et sont généralement citées comme étant non actives contre les virus non enveloppés.

Les QAC ont une odeur agréable, ne sont pas agressifs sur les surfaces et ont une faible toxicité.
Ils sont largement utilisés comme nettoyants / désinfectants sur les surfaces générales non critiques, y compris l'élimination des saletés grossières.
Les QAC et autres surfactants sont également utilisés comme conservateurs (par exemple, dans les peintures et les cosmétiques).

Certains QAC et amphotères sont également utilisés à de faibles concentrations comme antiseptiques.
Les plus largement utilisés sont les biguanides et en particulier la chlorhexidine (gluconate de chlorhexidine, CHG) et les biguanides polymères (par exemple, le Vantocil).
Le CHG est utilisé dans des produits tels que les savons antimicrobiens, les bains de bouche, les pansements pour plaies et les solutions de stockage des lentilles de contact.
 
Dans ces applications, en plus de l'activité antimicrobienne directe, le CHG présente les avantages supplémentaires d'une faible irritation et de la liaison et de la persistance de la peau et des muqueuses à de faibles concentrations bactériennes après l'application (offrant ainsi une protection antimicrobienne `` substantielle '' à plus long terme. ).
En plus des applications antiseptiques, les bioguanides polymères sont également utilisés comme désinfectants généraux et pour la désinfection de l'eau (comme alternatives au chlore). Dans l'ensemble, l'activité antimicrobienne du CHG et des polymères est similaire à celle des autres QAC, mais ont une activité fongicide limitée en soi qui peut être améliorée dans la formulation mais sont fongistatiques et sporistatiques à de faibles concentrations.
Quant aux QAC, la membrane cellulaire est la cible principale de l'activité antimicrobienne et l'action du CHG en particulier a été bien étudiée.
Étant chargés positivement, ils sont rapidement attirés vers la surface de la paroi cellulaire, avec une perturbation de la structure de surface initiale, une pénétration dans la membrane cellulaire et une insertion directe et une interaction avec les phospholipides, entraînant une perturbation de la structure / fonction (y compris la fuite de composants cytoplasmiques); ces effets aboutissent à la mort cellulaire et à la perte de viabilité des virus enveloppés.

informations générales
Les composés d'ammonium quaternaire sont des agents tensioactifs.
Certains d'entre eux précipitent ou dénaturent les protéines et détruisent les micro-organismes.
Les désinfectants les plus importants de ce groupe sont les agents tensioactifs cationiques, tels que le chlorure de benzalkonium, le chlorure de benzéthonium et le chlorure de méthylbenzéthonium, et le chlorure de cétylpyridinium; les problèmes qu'ils provoquent sont similaires.

Le chlorure de benzalkonium est composé d'un mélange de chlorures d'alkyldiméthylbenzylammonium.
Les résidus alkyles hydrophobes sont des chaînes paraffiniques de 8 à 18 atomes de carbone.
Le chlorure de benzalkonium est utilisé comme conservateur dans les suspensions et les solutions pour vaporisateurs nasaux et dans les collyres.
En fonction de la concentration de la solution, des effets irritants locaux peuvent survenir.
Dans les sprays nasaux, il peut exacerber la rhinite et dans les gouttes oculaires, il peut provoquer une irritation ou une kératite.

Composés d'ammonium quaternaire.
(QAC) ont été commercialisés pour la première fois vers 1935.
Un premier exemple de cette classe d'antimicrobiens est le BAK, souvent utilisé pour ses propriétés antifongiques.
Les détergents anioniques (négatifs) peuvent interagir ou se lier avec des conservateurs cationiques (positifs) tels que le BAK (et d'autres QAC, par exemple le chlorure de cétyl-pyridinium) par attraction électrostatique, réduisant ainsi la disponibilité du ou des ingrédients actifs.
Si une efficacité maximale doit être obtenue, de telles combinaisons doivent être évitées.


Composés d'ammonium quaternaire
Les produits désinfectants utilisant des composés d'ammonium quaternaire comme ingrédient actif sont parmi les plus largement utilisés.
Parmi les avantages des quats, il y a une bonne stabilité et toxicologie, une activité de surface et une compatibilité avec des ingrédients de formulation plus propres et un manque d'odeur.
Ces propriétés le rendent bien adapté aux produits de consommation qui combinent nettoyage et désinfection.

Les propriétés antimicrobiennes des composés d'ammonium quaternaire ont été découvertes au début du XXe siècle.
L'efficacité accrue de la substitution de fragments alkyle à longue chaîne par des quats a été rapportée par Domagk en 1935.
La reconnaissance du potentiel d'altérer les propriétés antimicrobiennes et toxicologiques par substitution chimique a conduit au développement d'une gamme de structures quat.
Les deux types de quats les plus répandus dans les désinfectants sont le chlorure d'alkyldiméthylbenzylammonium (ADBAC) et le chlorure de dialkyldiméthylammonium.
L'efficacité des quats contre des bactéries spécifiques varie en fonction de la longueur de leur chaîne hydrocarbonée.
L'efficacité maximale pour les quats ADBAC est obtenue avec des longueurs de chaîne entre C12 et C16, tandis que pour les quats dialkylés, cela se produit aux longueurs de chaîne C8 et C10.
La plupart des quats disponibles dans le commerce entrent dans cette gamme.

Les composés d'ammonium quaternaire sont considérés comme des désinfectants de bas niveau, tels que définis par les Centers for Disease Control and Prevention des États-Unis.
Ils sont efficaces contre la plupart des bactéries végétatives et des virus enveloppés, ainsi que contre certains champignons.
Les conditions nécessaires pour atteindre la désinfection avec des quats dépendent de la concentration et du temps de contact.

La principale interaction entre les composés d'ammonium quaternaire et les bactéries est de nature électrostatique.
Les membranes cellulaires contiennent des phospholipides qui confèrent un caractère anionique aux bactéries à un pH supérieur à 3–4.
Les composés d'ammonium quaternaire, étant des tensioactifs cationiques, présentent une affinité pour les bactéries et présentent une efficacité antibactérienne dans ces conditions.
On pense qu'ils interfèrent avec la fonction de la membrane cellulaire, entraînant une fuite de composants cellulaires et éventuellement une lyse ou une destruction de la cellule.

Les composés d'ammonium quaternaire peuvent être facilement formulés avec des tensioactifs non ioniques, des adjuvants, des colorants et des parfums en un produit qui nettoie et désodorise en plus de la désinfection.
Les tensioactifs anioniques et les polymères doivent être évités car ils formeront généralement des précipités insolubles avec des composés d'ammonium quaternaire. Les adjuvants sont utiles pour maintenir l'activité désinfectante ainsi que pour nettoyer, car l'eau dure a également un impact sur l'efficacité des composés d'ammonium quaternaire. En plus des performances de nettoyage, le choix et la concentration du surfactant non ionique doivent être faits dans le but de maintenir l'activité antimicrobienne. En tant que tensioactifs cationiques, les composés d'ammonium quaternaire forment des micelles. Les tensioactifs non ioniques forment généralement des micelles à des concentrations plus faibles et forment des micelles mixtes avec des tensioactifs cationiques. Dans ces circonstances, l'activité des composés d'ammonium quaternaire dans la formulation peut être réduite.

Les composés d'ammonium quaternaire (QAC) sont parmi les désinfectants les plus couramment utilisés.
On a craint que leur utilisation généralisée conduise au développement d'organismes résistants, et il a été suggéré que des limites devraient être imposées à leur utilisation.
Bien que des augmentations de la tolérance aux QAC aient été observées, il n'y a aucune preuve claire pour soutenir le développement de la résistance aux QAC.
Étant donné que les pompes à efflux sont censées expliquer au moins une partie de la tolérance accrue trouvée chez les bactéries, on craint que cela augmente la résistance des bactéries à certains antibiotiques. Les QAC sont des agents actifs sur la membrane interagissant avec la membrane cytoplasmique des bactéries et des lipides des virus. La grande variété de structures chimiques possibles a vu une évolution de leur efficacité et une expansion des applications au cours du siècle dernier, y compris les virus non lipidiques (c'est-à-dire les norovirus). Il a été démontré que la sélection des formulations et des méthodes d'application affecte l'efficacité des QAC. Bien que de nombreuses études de laboratoire sur l'efficacité des QAC soient disponibles, relativement peu d'études ont été menées pour évaluer leur efficacité dans la pratique.
De meilleurs tests standardisés pour évaluer et définir les différences entre les augmentations de tolérance et de résistance sont nécessaires.
La dynamique écologique des communautés microbiennes où les QAC sont une principale ligne de défense contre l'exposition aux agents pathogènes doit être mieux comprise en termes de doses sublétales et de résistance aux antibiotiques.

Les biocides (désinfectants) jouent un rôle essentiel dans le contrôle de la propagation des agents pathogènes transmis par l'environnement dans les environnements de soins de santé et de transformation des aliments, ainsi qu'à la maison.
Cette revue examine une classe d'antimicrobiens appelés composés d'ammonium quaternaire (QAC), en mettant l'accent sur la compréhension de l'impact des formulations sur l'efficacité contre les organismes cibles et sur l'importance de la résistance et de la résistance croisée avec les antibiotiques dans les applications en cours d'utilisation.

Le fragment azote quaternaire se produit naturellement dans les systèmes vivants, où il joue un rôle important dans divers processus biologiques.
La première synthèse et reconnaissance de leur activité antimicrobienne a eu lieu il y a près de 100 ans, mais ce n'est qu'après la Seconde Guerre mondiale que les QAC ont été largement utilisés.
Aujourd'hui, ils sont utilisés dans de nombreux produits de consommation et dans les industries de l'alimentation et de la santé pour le nettoyage, l'assainissement et la désinfection des surfaces.
Leur faible toxicité et leur capacité à être formulées pour des applications spécifiques et des organismes cibles contribuent à expliquer leur utilisation répandue.

Les QAC sont des détergents cationiques (tensioactifs ou tensioactifs).
Ils réduisent la tension superficielle et forment des micelles, permettant la dispersion dans un liquide

La partie cationique se compose de l'azote central avec quatre groupes attachés, qui se produisent dans une variété de structures.
La partie anion chargée négativement (X-) est généralement du chlore ou du brome et est liée à l'azote pour former le sel QAC.
Les QAC sont en outre classés sur la base de la nature des groupes R, qui peuvent inclure le nombre d'atomes d'azote, la ramification de la chaîne carbonée et la présence de groupes aromatiques.
Ces variations peuvent affecter l'activité antimicrobienne du QAC en termes de dose et d'action contre différents groupes de micro-organismes.
Des exemples de structures de trois QAC courants sont illustrés à la figure 2.
La longueur des groupes R peut également grandement affecter leur activité antimicrobienne.
Les longueurs de groupe méthyle de C12 à C16 montrent généralement la plus grande activité antimicrobienne De nombreux produits antimicrobiens contiennent des mélanges de QAC et d'autres adjuvants pour augmenter leur efficacité ou pour cibler un groupe spécifique d'organismes.
La grande variété de structures chimiques possibles avec les CAQ a permis une évolution de leur efficacité et une expansion de leurs applications au cours du siècle dernier (tableau 1).
Cela a entraîné une augmentation continue de l'efficacité tout en réduisant les coûts et la toxicité.


Mécanisme d'action Les QAC sont des agents membranaires actifs qui interagissent avec la membrane cytoplasmique des bactéries et la membrane plasmique de la levure.
Leur activité hydrophobe les rend également efficaces contre les virus contenant des lipides. Les QAC interagissent également avec les cibles intracellulaires et se lient à l'ADN.
Ils sont également efficaces contre les virus et spores non lipidiques, selon la formulation du produit (tableau 2).
À de faibles concentrations (0,5 à 5 mg / litre), ils sont algistatiques, bactériostatiques, tuberculostatiques, sporostatiques et fongistatiques.
À des concentrations de 10 à 50 mg / litre, ils sont microbicides pour ces mêmes groupes, en fonction de l'organisme spécifique et de la formulation


McDonnell a proposé la série suivante d'événements impliqués dans l'action des CAQ contre les micro-organismes:
(i) adsorption de QAC et pénétration de la paroi cellulaire;
(ii) réaction avec la membrane cytoplasmique (lipide ou protéine), suivie d'une désorganisation de la membrane;
(iii) fuite de matériau intracellulaire de poids inférieur;
(iv) la dégradation des protéines et des acides nucléiques; et
(v) lyse de la paroi cellulaire causée par des enzymes autolytiques.

Diverses formulations de QAC se sont révélées actives contre une grande variété de types microbiens, comme le montre le tableau 2.

Évaluation de l'activité du CAQ: Aux États-Unis, l'Environmental Protection Agency (EPA) est responsable de l'enregistrement de tous les désinfectants.
Des tests standardisés pour évaluer les capacités bactériostatiques et désinfectantes des produits sont disponibles.
Cela comprend généralement le test d'une bactérie à Gram négatif et à Gram positif avant que le produit puisse être enregistré.
Pour les allégations contre un organisme spécifique, des tests doivent être effectués avec l'organisme spécifique pour garantir son efficacité.

De nombreuses études sur l'efficacité du QAC dans diverses applications et contre des organismes spécifiques ont été publiées.
Malheureusement, plusieurs ont négligé de déterminer si le produit avait été enregistré pour cet organisme ou cette application spécifique.
Dans certains cas, des QAC purifiés provenant d'un fournisseur de produits chimiques ou d'une source non identifiée ont été utilisés plutôt que des formulations conçues pour un organisme ou une application spécifique, ce qui a conduit à des déclarations généralisées selon lesquelles les QAC dans l'ensemble ne sont pas efficaces contre l'organisme cible.
Le problème est aggravé par l'incapacité de certains organismes à se développer en laboratoire, ce qui nécessite l'utilisation de substituts ou de méthodes moléculaires pour l'évaluation de l'efficacité du produit.
Ceci est devenu plus évident dans le cas du norovirus.

On pense que le norovirus est la cause la plus fréquente de maladie d'origine alimentaire aux États-Unis et a provoqué de nombreuses éclosions sur les navires de croisière, dans les hôpitaux et dans les établissements d'enseignement.
On pense que la transmission dans l'environnement par les mains et les fomites contaminés est une des principales voies de transmission.
Le norovirus est également transmis par les aliments et l'eau contaminés et par les aérosols formés par les vomissements ou la diarrhée.

De nombreuses études sur l'efficacité des désinfectants contre ce virus ont été menées (tableau 3); le norovirus de souris et le calicivirus félin sont les substituts les plus couramment utilisés.
L'U.S. EPA a utilisé le calicivirus félin pour l'enregistrement de l'efficacité contre le norovirus humain.
Alors qu'il a été démontré que le norovirus de souris est plus résistant à certains facteurs environnementaux et désinfectants que le calicivirus félin, une méta-analyse des études existantes suggère que les différences sont modestes.


Le tableau 3 répertorie les études montrant les formulations enregistrées pour l'efficacité des norovirus. Lorsque des formulations QAC enregistrées ont été utilisées, l'efficacité a été démontrée.
L'efficacité dépend également non seulement du ou des organismes cibles, mais également de la méthode d'application.
Bolton et coll. comparé un appareil de pulvérisation hydraulique et un dispositif d'essuyage robotisé pour désinfecter les surfaces des produits.
Il a été constaté que le QAC était plus efficace que l'agent de blanchiment au chlore (11) dans l'appareil de pulvérisation mais pas dans le dispositif d'essuyage robotisé.
Cela souligne que les méthodes d'application doivent être prises en compte dans l'évaluation de tout désinfectant.

Bien que de nombreuses études de laboratoire sur l'efficacité des QAC soient disponibles, relativement peu d'études ont été menées pour évaluer l'efficacité dans la pratique.
L'utilisation de désinfectants est importante pour réduire le risque de contamination croisée des aliments pendant la préparation.
On a constaté que l'utilisation d'un désinfectant en spray QAC dans les cuisines domestiques réduisait considérablement le nombre total de bactéries staphylococciques et Pseudomonas aeruginosa.
Aucune bactérie Salmonella ou Campylobacter n'a été détectée après l'utilisation du QAC.
Une autre étude menée dans les cuisines et salles de bain des ménages a révélé qu'une lingette QAC réduisait le nombre total de bactéries

de 99,9% au total.
Une étude portant sur 30 ménages au Mexique a montré que l'utilisation d'un produit CAQ réduisait de manière statistiquement significative la survenue d'Escherichia coli sur les comptoirs au cours des 5 semaines de l'étude.
Dans une étude menée dans une école primaire, l'utilisation de lingettes désinfectantes à base de CAQ une fois par jour sur le bureau de chaque élève a réduit l'absentéisme de près de 50%.
Lors d'une épidémie de norovirus dans une école, un CAQ n'a pas arrêté la transmission du virus, mais un produit non enregistré pour le norovirus a été utilisé.

La méthode d'application de tout désinfectant, y compris les CAQ, est importante pour garantir le dosage approprié.
Par exemple, la dose efficace de QAC peut être compromise par la combinaison avec des vadrouilles en coton et des serviettes de nettoyage.
Les concentrations de QAC peuvent être réduites de 50 à 83% par des chiffons en coton et en microfibres.
Ainsi, il est important que les concentrations appropriées, telles qu'indiquées sur les étiquettes des produits, soient utilisées et surveillées.
Une autre option consiste à utiliser des lingettes désinfectantes jetables ou d'autres produits prêts à l'emploi pour fournir une concentration efficace du QAC.

Le choix d'un CAQ ou de tout biocide pour une application particulière nécessite une compréhension des facteurs énumérés dans le tableau 4.

Résistance: Le terme résistance est utilisé pour indiquer l'insensibilité d'un micro-organisme à un traitement particulier dans un ensemble donné de conditions.
Gilbert et McBain ont déploré la tendance dans le domaine de la désinfection à utiliser le terme «résistant», même lorsque les changements dans la dose de désinfectant nécessaire pour tuer ou inhiber l'organisme étaient insuffisants, entraînant des échecs de traitement.
La tolérance peut être le terme préféré pour décrire toute augmentation de CMI, plutôt que la résistance, ce qui implique que le désinfectant ne peut plus être utilisé pour une application spécifique.
On peut s'attendre à ce qu'une certaine tolérance entre certains types de bactéries puisse se produire avec l'utilisation à long terme des CAQ.
S'il est souvent sous-entendu que leur utilisation continue entraînera le développement d'une résistance, ce n'est pas le cas.
L'action non spécifique des CAQ rend le développement d'une résistance peu probable, et plusieurs revues récentes soutiennent cette conclusion.
La nature multi-cibles des QAC signifie que la mutation au sein d'une seule cible est peu susceptible d'entraîner un échec du traitement.
Les augmentations de CMI qui se produisent sont beaucoup plus faibles que celles observées avec les antibiotiques.
Il a été suggéré que la rotation de différentes formulations de CAQ dans les soins de santé ou dans d'autres contextes réduirait cette probabilité, mais pour le moment, rien ne prouve que cette pratique est nécessaire.
Dans l'environnement domestique, les bactéries isolées dans les drains d'évier se sont avérées moins sensibles aux CAQ, mais aucune résistance n'a été observée.

En raison de leur faible toxicité, les CAQ sont largement utilisés dans la transformation des aliments et l'industrie des services alimentaires.
Plusieurs études récentes se sont concentrées sur le potentiel de développement d'une résistance chez les bactéries pathogènes.
Un exemple récent de ceci est l'utilisation des CAQ pour lutter contre la Listeria dans l'industrie alimentaire, où plusieurs études ont signalé l'apparition d'une résistance de la Listeria aux CAQ.
Des augmentations des CMI ont été signalées, mais les CMI étaient toujours inférieures à celles utilisées dans la pratique.
On a signalé que les différences dans l'occurrence d'augmentation des CMI varient considérablement d'une usine de transformation des aliments à une usine de transformation des aliments, mais il a été suggéré que ces différences pourraient être dues à des concentrations de désinfectant sublétales ou à d'autres pratiques d'hygiène moins qu'optimales.
Kastbjerg et Gram ont souligné que si des augmentations de CMI sont observées dans la transformation des aliments, une tolérance élevée acquise est rare et que les désinfectants sont toujours efficaces pour contrôler les agents pathogènes d'origine alimentaire tels que Listeria monocytogenes.
Dans une étude en laboratoire de l'impact des désinfectants sur la tolérance de Salmonella à plusieurs biocides différents, il a été constaté qu'il n'y avait pas de développement de tolérance croisée entre les différents désinfectants étudiés, y compris un QAC.
Il a également été constaté que les augmentations de tolérance n'étaient pas phénotypiquement stables.

Un examen de la résistance aux biocides utilisés dans l'industrie des soins de santé a conclu qu'il n'y avait aucune preuve claire pour soutenir le développement de la résistance aux QAC ou à d'autres biocides.
Dans des conditions d'utilisation, la plupart des problèmes se révèlent être liés à la pseudorésistance ou à une erreur de l'utilisateur, telle qu'une surdilution ou une mauvaise manipulation du produit.

Résistance croisée aux antibiotiques: les pompes à efflux agissent pour exclure les substances endommageant la cellule microbienne.
Les pompes d'efflux peuvent être induites par de nombreuses substances en plus des biocides ou des antibiotiques, y compris les produits chimiques ménagers courants et les produits naturels.
Dans certains cas, les pompes à efflux rendent compte de la résistance des bactéries à certains antibiotiques.
Ainsi, il a été suggéré que l'activation des pompes d'efflux par des biocides améliore la résistance aux antibiotiques chez les bactéries.

Les études examinant l'utilisation des biocides et la résistance aux antibiotiques dans les égouts ménagers et dans l'environnement des soins de santé et dans l'industrie n'ont pas observé de bactéries résistantes aux antibiotiques en plus grand nombre dans zones où des biocides ont été utilisés que dans des zones où ils n’ont pas été utilisés.

Plusieurs études n'ont montré aucune relation entre la résistance aux antibiotiques et l'utilisation de désinfectants (y compris les CAQ) à domicile.
Dans une étude, des échantillons de fomites dans la cuisine et la salle de bain ont été prélevés dans des maisons qui utilisaient des désinfectants et dans celles qui n'en utilisaient pas.
Aucune résistance croisée aux antibiotiques n'a été mise en évidence dans les bactéries cibles récupérées au domicile des utilisateurs et des non-utilisateurs de produits désinfectants.
Pour les bactéries à Gram positif résistantes à un ou plusieurs antibiotiques, le plus grand nombre a été trouvé dans le groupe des non-utilisateurs.
On a également observé que si la multirésistance aux antibiotiques était courante dans les ménages, il n'y avait pas de différence significative entre les maisons qui utilisaient des désinfectants (y compris les CAQ) et celles qui n'en utilisaient pas.

L'American Medical Association a appelé à l'élimination des agents dans les produits de nettoyage hygiéniques qui ont montré une induction de résistance aux antibiotiques, et les réglementations européennes ont suggéré de restreindre l'utilisation de nombreuses substances actives.
Les preuves actuelles ne semblent pas justifier une telle action.
L'absence de protocoles de test et une définition de la concentration minimale de désinfectant qui affecte la résistance aux antibiotiques pour une souche définie ne sont pas établies à l'heure actuelle.
De toute évidence, des approches quantitatives fondées sur les risques sont nécessaires avant que toute recommandation de limitation de l'utilisation des biocides importants pour réduire l'exposition aux agents pathogènes ne soit envisagée.

CONCLUSIONS
En conclusion, il est important de reconnaître que de nombreux facteurs doivent être soigneusement pris en compte dans le choix d'un CAQ ou de tout autre désinfectant ou assainissant.
Chaque formulation QAC a ses avantages et ses inconvénients pour une situation particulière.
La sélection des formulations enregistrées pour un pathogène particulier est cruciale.
Il est également important de reconnaître que les effets observés dans les études de laboratoire sur de légères augmentations de la tolérance à certaines formulations de QAC et l'association avec la résistance aux antibiotiques doivent être mis en balance avec les avantages pour la santé publique de leur utilisation.
La chimie QAC est un domaine en constante évolution, avec de nouvelles formulations de produits apparaissant sur le marché pour relever les défis posés par les agents pathogènes émergents.
Une utilisation appropriée des CAQ dans la transformation des aliments et les services alimentaires, les écoles, les établissements de soins de santé et la maison peut avoir un impact significatif sur la santé en réduisant le nombre d'infections.
De meilleurs tests standardisés pour évaluer et définir les différences entre les augmentations de tolérance et de résistance sont nécessaires.
La dynamique écologique des communautés microbiennes où les QAC sont une principale ligne de défense contre l'exposition aux agents pathogènes doit être mieux comprise en termes de doses sublétales et de résistance aux antibiotiques.
À l'heure actuelle, il ne semble y avoir aucune raison de restreindre l'utilisation des CAQ en raison de l'augmentation de la tolérance ou de l'induction des pompes d'efflux.

Les composés d'ammonium quaternaire (QAC) sont des ingrédients actifs dans plus de 200 désinfectants actuellement recommandés par l'U.S. EPA pour inactiver le virus SARS-CoV-2 (COVID-19).
Les quantités de ces composés utilisées dans les foyers, les lieux de travail et l'industrie ont très probablement augmenté, et leur utilisation continuera d'être élevée compte tenu de l'ampleur de la pandémie.
Des QAC ont déjà été détectés dans les eaux usées, les eaux de surface et les sédiments, et les effets sur la résistance aux antibiotiques ont été étudiés.
Ainsi, il est important d'évaluer les impacts potentiels sur l'environnement et l'ingénierie d'une utilisation élevée du CAQ, qui peuvent inclure la perturbation des opérations de l'unité de traitement des eaux usées, la prolifération de la résistance aux antibiotiques, la formation de sous-produits de désinfection à la nitrosamine et les impacts sur le biote dans les eaux de surface.
La menace causée par le COVID-19 est claire et une réponse raisonnable est une utilisation accrue des QAC pour atténuer la propagation de l'infection. L'exploration des effets potentiels, du devenir environnemental et des technologies visant à minimiser les rejets environnementaux des CAQ est toutefois justifiée.

introduction
Pendant la pandémie de SRAS-CoV-2 (COVID-19), de nombreuses pratiques de désinfection, y compris le lavage des mains et le nettoyage des surfaces, ont changé pour limiter la transmission de maladies.
Ces pratiques continueront d'évoluer à mesure que les gens retourneront au travail et reprendront d'autres activités, conduisant à une désinfection plus systématique et plus approfondie pour minimiser la transmission du virus.
Ces nouvelles routines et habitudes de nettoyage peuvent perdurer au-delà du moment où le SRAS-CoV-2 est une menace urgente.
Les composés d'ammonium quaternaire (QAC) sont connus pour être efficaces pour inactiver les virus enveloppés, tels que le SARS-CoV-2, et la liste N: Désinfectants à utiliser contre le SARS-CoV-2 de l'Agence américaine de protection de l'environnement (EPA) contient 430 produits, de dont 216 contiennent des QAC en tant qu'ingrédient actif, 3 avec des spécificités montrées sur la figure.
Sur les 18 produits virucides pour la désinfection des surfaces répertoriés par l'Association pour l'hygiène appliquée en Allemagne, trois contiennent des QAC.
Il a cependant été récemment noté qu'une évaluation supplémentaire de l'efficacité des QAC contre les coronavirus est nécessaire.5

Ingrédients actifs dans les produits sur l'EPA

Liste N au 21 juin 2020.
Les composés benzalkyl diméthylammonium (BAC) sont des composés benzalkyl diméthyl ou éthylbenzalkyl diméthyl ammonium ou une combinaison des deux.
Les composés de dialkyldiméthylammonium (DADMAC) sont principalement le chlorure de dioctyl, octyl décyl ou didécyl diméthylammonium ou une combinaison de ceux-ci.
Huit des produits contenant uniquement du DADMAC, 14 contenant uniquement des BAC et quatre avec les deux contiennent également de l'éthanol ou de l'isopropanol.
Un peroxyacide est présent pour 25% des produits contenant du peroxyde d'hydrogène. D'autres désinfectants comprennent l'acide citrique, l'acide dodécylbenzènesulfonique + acide lactique, l'éthanol, l'acide glycolique, le 1,2-hexandiol, l'acide chlorhydrique, l'isopropanol, l'acide lactique, l'acide octanoïque (1), l'acide peroxyacétique (8), les composés phénoliques (11), le potassium peroxymonosulfate (3), ion argent (2), dichloroisocyanurate de sodium (4), dichloro-S-triazinetrione de sodium (2) et thymol (4).


Avant la pandémie, les QAC, y compris les composés de benzalkyl diméthylammonium (BAC ou composés de benzalkonium), les composés d'alkyltriméthylammonium (ATMAC) et les composés de dialkyldiméthylammonium (DADMAC) étaient déjà largement utilisés aux États-Unis;
c'est-à-dire que tous ces produits ont été désignés comme produits chimiques à haut volume de production par l'EPA et l'Organisation de coopération et de développement économiques avec plus d'un million de livres par an fabriquées ou importées.

En Europe, cependant, les utilisations des CAQ ont récemment été limitées dans les produits alimentaires et les lavages pour les mains et le corps des consommateurs.
Les examens antérieurs se sont concentrés sur la détection, le sort, les impacts et la réglementation des CAQ, 6−9, mais l'utilisation a probablement augmenté dans divers contextes pendant la pandémie, y compris les hôpitaux, les établissements de soins de longue durée, les ménages et les lieux de travail considérés comme essentiels (comme l'épicerie magasins et usines de transformation des aliments).
Un lavage accru des mains avec des savons antibactériens entraînera également une utilisation accrue.
Après l'interdiction du triclosan, les BAC sont utilisés comme substituts dans de nombreux savons antibactériens pour les mains en vente libre, en particulier parce que les BAC n'étaient pas des ingrédients interdits par la Food and Drug Administration des États-Unis.

À mesure que les économies commencent à s'ouvrir et que des protocoles de désinfection pour les bureaux, la vente au détail, la fabrication et d'autres espaces de travail industriels sont nécessaires, l'utilisation de produits contenant des CAQ continuera probablement d'augmenter.
Il peut également y avoir une utilisation dans des zones très fréquentées telles que les espaces communs extérieurs et les systèmes de transport en commun. Cet usage est compréhensible étant donné l'omniprésence des QAC dans les lingettes désinfectantes et les nettoyants en aérosol de surface et les recommandations actuelles d'utiliser ces composés pour limiter la transmission de virus.
Cependant, la consommation accrue de CAQ entraînera une augmentation des charges dans les systèmes de traitement des eaux usées et dans l'environnement.

Ainsi, il est important d'identifier
(i) les concentrations résultant de charges élevées et leur devenir dans l'environnement,
(ii) les impacts potentiels sur les infrastructures de traitement des eaux usées et les systèmes aquatiques, et
(iii) les processus qui conduisent à la dégradation / élimination.
Cela ne veut pas dire que l'utilisation devrait être restreinte pour le moment; nous notons plutôt qu'en plus de plus de données sur l'efficacité, les impacts environnementaux auxiliaires doivent être explorés ainsi que des moyens pour atténuer les risques identifiés.
Associée aux données d'efficacité, l'évaluation des risques environnementaux est une information importante pour développer une hiérarchie des recommandations d'utilisation des produits désinfectants qui maximisent l'efficacité et minimisent les risques environnementaux et autres.

La majorité des CAQ utilisés finissent par entrer dans les usines de traitement des eaux usées (STEP), ce qui indique qu'il s'agit d'un endroit où les effets pourraient se manifester.
Les CAQ sont présents dans l'eau d'effluent et sorbés dans les boues, ce qui fournit deux voies vers l'environnement si les biosolides sont utilisés comme amendement du sol.
Si l'utilisation augmente dans les espaces extérieurs ou dans les systèmes de transport en commun, le ruissellement des eaux pluviales pourrait également transporter des CAQ.
Par conséquent, les charges dans les stations d'épuration, les rejets dans les eaux de surface recevant des effluents et les apports directs dans l'environnement sont susceptibles d'augmenter dans un avenir immédiat et prévisible.
Les préoccupations potentielles concernant l'augmentation de l'utilisation comprennent la perturbation du fonctionnement de l'usine de traitement et les impacts sur la propagation de la résistance aux antibiotiques.
La toxicité pour les organismes aquatiques est préoccupante, tout comme la formation de N-nitrosamines par réaction avec les chloramines.
Les sections suivantes donnent un aperçu de l'histoire du CAQ et du devenir environnemental et explorent les impacts potentiels de l'augmentation des charges de CAQ sur les systèmes de traitement des eaux usées et les milieux aquatiques, identifient les situations où une surveillance accrue des niveaux de CAQ peut être nécessaire et proposent des moyens potentiels de réduire ces impacts.

Histoire et utilisation
Les QAC ont été introduits pour la première fois sous forme de dérivés de l'hexaméthylène tétramine, et les propriétés bactéricides de ces sels ont été explorées dans plusieurs publications de 1915 à 1916.
Ce n'est qu'en 1935 que l'utilisation plus large des QAC a commencé avec le développement du chlorure de benzalkyl diméthylammonium (ADBAC ou chlorure de benzalkonium ou BAC), dans lequel le groupe alkyle peut être une chaîne contenant huit à 18


atomes de carbone.

Le nouveau désinfectant de surface a été commercialisé sous le nom de zéphirol (vendu aux États-Unis sous le nom de Zephiran, Roccal ou BTC).
Dans les années 1940, les CAQ étaient de plus en plus utilisés comme agents tensioactifs et détergents désinfectants.

Les applications proposées et réelles allaient de la désinfection des ustensiles et de la verrerie pour prévenir la transmission de maladies dans les restaurants publics et les mess militaires; à enrayer l'infection dans les milieux militaires et les hôpitaux, en particulier pour lutter contre les souches de bactéries résistantes aux médicaments; à l'industrie laitière pour laver les mamelles et désinfecter les machines à traire, les équipements de transformation et de pasteurisation, ainsi que les réservoirs et bidons laitiers utilisés pour le transport du lait.

En plus des BAC, les autres grandes classes de QAC sont les ATMAC et DADMAC.

D'autres QAC historiquement couramment utilisés comprennent le Cetavlon ou CTAB (bromure de cétyltriméthylammonium) et le DTDMAC (chlorure de ditallow diméthylammonium), qui était un ingrédient assouplissant de tissu courant jusqu'à son élimination volontaire et son remplacement par un surfactant moins hydrophobe et plus facilement biodégradable.

La demande de CAQ a augmenté au fil des décennies, et ils continuent d'être des produits chimiques, des mélanges chimiques et des additifs largement utilisés dans une variété de produits et d'applications industriels, agricoles, cliniques et de consommation.7,9,24 En 1945, les États-Unis ont produit 3 millions de livres d'agents tensioactifs; en 1993, ce nombre atteignait 7787 millions de livres.23 La production américaine de CAQ était estimée à environ 100 millions de livres en 1979, les DADMAC représentant le plus grand volume de production en raison de leur utilisation dans les assouplissants textiles et les boues de forage à base de pétrole. La consommation estimée de l'autre grande classe de CAQ, les alcools, était de 20 à 25 millions de livres. Environ 80% du marché des BAC était dans les biocides, les assainissants et les désinfectants, le reste étant dans les revitalisants capillaires dans les shampooings et les crèmes de rinçage, les émulsifiants et les constituants dans les désodorisants.25 Sur la base du rapport de données chimiques de l'US EPA en 2015. , les volumes de production nationale globale allaient de 10 à 50 millions de livres chacun pour plusieurs mélanges BAC, ATMAC et DADMAC.26

Les CAQ font partie des classes de biocides, désinfectants, désinfectants, antimicrobiens et nettoyants les plus largement utilisés.
En raison de leurs propriétés antimicrobiennes à large spectre contre les bactéries, les champignons et les virus, les QAC sont appliqués dans les ménages, la transformation des aliments, l'agriculture et les milieux cliniques pour contrôler la propagation des agents pathogènes transmis par l'environnement.
De nombreux produits de nettoyage commerciaux commercialisés comme produits antibactériens et de soins personnels, y compris les savons antibactériens et les désinfectants pour les mains sans alcool, contiennent des QAC comme ingrédients actifs.
La chaîne carbonée influence l'activité antimicrobienne des QAC.
En général, les longueurs de chaîne alkyle de C12 à C16 présentent une plus grande activité antimicrobienne, et les composés à double chaîne tels que les DADMAC démontrent une meilleure bioactivité envers certaines bactéries Gram-positives par rapport aux BAC.
En raison de leur nature amphiphile, les QAC agissent comme détergents ou agents tensioactifs contre les micro-organismes.
Les QAC ciblent les membranes cellulaires bactériennes par le biais d'interactions électrostatiques entre le groupe de tête chargé positivement et la membrane cytoplasmique chargée négativement, l'adsorption, puis la perméation des chaînes latérales dans la région intramembranaire.
La couche lipidique des virus enveloppés les rend sensibles à l'activité hydrophobe des QAC.

Intrants environnementaux et devenir
Des CAQ ont été détectés dans le monde entier non seulement dans les eaux usées domestiques et les boues, mais aussi dans les effluents traités, les eaux de surface et les sédiments.
Il est prévu que la majorité des applications de CAQ conduisent à leur rejet éventuel (∼75%) dans les égouts et les stations d'épuration.
Bien que les CAQ soient retirés du flux liquide pendant le traitement conventionnel des eaux usées via une combinaison de sorption aux biosolides et de biodégradation, ces composés sont toujours détectés dans les milieux aquatiques, en particulier à des concentrations plus élevées dans des endroits en aval du rejet d'effluents des stations d'épuration municipales et hospitalières et industrielles ( par exemple, les effluents de blanchisserie et de transformation des aliments.
La raison pour laquelle on trouve des concentrations environnementales élevées malgré une élimination d'environ 90% du flux liquide dans le traitement des eaux usées est que les CAQ sont des produits chimiques à haut volume de production; Par conséquent, à mesure que l'appétit mondial pour les CAQ augmente, ces composés entreront de plus en plus dans l'environnement par la pollution ponctuelle, l'épandage de biosolides ou les rejets d'effluents municipaux et industriels traités.
Les concentrations de CAQ détectées dans le monde entier dans les eaux de surface et les effluents d'eaux usées varient de moins de 1 μg / L à environ 60 μg / L, et les CAQ se sont révélés jusqu'à 10 fois ces niveaux dans les eaux usées affluentes.
Une étude en Allemagne a détecté des concentrations totales moyennes de C12-BAC de 4,7 et 7,7 μg / L dans des échantillons d'eaux usées prélevés directement dans deux égouts de rue du quartier.
Sur la base d'enquêtes sur les produits dans les ménages, les chercheurs ont provisoirement lié la détection du BAC à l'utilisation dans les désinfectants de surface, les savons et / ou les agents de lavage et de nettoyage.


Les BAC sont le groupe de CAQ le plus fréquemment trouvé dans le monde dans les effluents d'eaux usées municipales ou industrielles à des niveaux allant jusqu'à la gamme mg / L dans les eaux usées à rejet indirect et les effluents des hôpitaux.
Ruan et coll. ont détecté des concentrations totales d'homologues d'ATMAC, de BAC et de DADMAC allant de 1,12 à 505 mg / kg de poids sec dans les biosolides municipaux à travers la Chine.
Parmi les différents homologues, les C8- à C18-DADMAC, les C12- à C18-ATMAC et les C12- à C18-BAC sont identifiés comme les plus fréquemment détectés dans l'environnement.
Nous notons que bien qu'il existe de nombreux rapports de détection de BAC, il existe peu d'informations sur les composés d'éthylbenzalkyl diméthylammonium qui sont des composants de nombreux produits contenant du BAC dans la figure Figure 11, et les niveaux environnementaux de ces composés méritent d'être étudiés. Le chlorure de benzéthonium est un autre ingrédient actif QAC dans quelques-uns des produits désinfectants pour surfaces dures figurant sur la liste de l'EPA, qui contient peu de données environnementales et pourrait justifier une étude plus approfondie.

Il existe trois principaux mécanismes d'atténuation des QAC dans le milieu aquatique: la photolyse, la biodégradation et la sorption en particules en suspension suivie d'une sédimentation. En général, les QAC ont été considérés comme stables ou relativement lents à se dégrader par hydrolyse, photolyse ou activité microbienne. Bien que les composés d'éthylbenzalkyl diméthylammonium n'aient pas fait l'objet d'une attention particulière, on s'attend à ce que leur sort soit similaire à celui des autres CAQ. Le traitement photochimique des CAQ dans l'environnement a été étudié dans une capacité limitée. Bien que certains QAC contiennent des groupes fonctionnels chromophores qui les rendraient sensibles à la photodégradation directe, beaucoup n'ont pas ces groupes ou absorbent faiblement la lumière dans le spectre solaire. Les QAC comme les BAC et les DADMAC ont déjà présenté des demi-vies de photolyse relativement longues dans les environnements aqueux et du sol.45,46 Des travaux récents explorant la photolyse indirecte des QAC, y compris deux homologues du BAC, un DADMAC, un ATMAC et du chlorure de benzéthonium dans les eaux de surface, environ la moitié. vit de 12 à 94 jours.47

La plupart des études sur la biodégradation des QAC ont été réalisées à l'aide de boues activées ou de cultures d'enrichissement, mais il existe des preuves de dégradation sur une période de 5 à 10 jours des ATMAC et des BAC par des bactéries marines48−54 D'après des études antérieures reposant sur l'enrichissement et l'isolement. des bactéries résistantes au QAC, des espèces qui dégradent et même minéralisent les QAC en dioxyde de carbone ont été identifiées.24,28,55−57 Il s'agit notamment de souches de Pseudomonas, Xanthomonas, Aeromonas, Stenetrophomonas et Achromobacter.48,57−60 Les voies de biotransformation ont également été élucidé pour plusieurs CAQ par des isolats bactériens. Quelques études ont rapporté la dégradation microbienne du BAC par plusieurs cultures pures (Pseudomonas nitroreducens, Aeromonas hydrophila et Bacillus niabensis) en benzyldiméthylamine par désalkylation de l'amine oxydase et d'enzymes apparentées28. oxyBAC, ainsi que trois gènes codant pour les oxygénases qui métabolisent les QAC naturels.48 Des travaux sont toutefois nécessaires pour évaluer si une telle dégradation se produit dans les systèmes aquatiques par des communautés microbiennes complexes.

En raison de leur forte affinité pour les particules organiques et inorganiques, une grande partie des CAQ est éliminée des eaux de surface par sédimentation.
Par conséquent, des CAQ ont été identifiés dans des échantillons de sédiments de surface provenant de rivières en Autriche, d'estuaires contaminés par les effluents de la station d'épuration des eaux usées de New York et de lacs contaminés par les eaux usées du Minnesota avec des concentrations totales de CAQ entre 1 ng / g (μg / kg) et 74 μg / g (mg / kg) .30,39,41,61,62 Les concentrations de BAC et de DADMAC sont généralement beaucoup plus élevées que les concentrations d'ATMAC avec C12-BAC (3,6 μg / g), C14-BAC (7,2 μg / g), C18-DADMAC (26 μg / g) et C22-ATMAC (6,8 μg / g) atteignant les niveaux les plus élevés enregistrés de CAQ individuels.
Les échantillons de sédiments de surface provenant d'estuaires touchés par les effluents de la ville de New York contenaient des concentrations particulièrement élevées de QAC, avec une concentration médiane totale de QAC environ 25 fois plus élevée que la somme médiane d'hydrocarbures aromatiques polycycliques au même endroit.30 Les QAC ont également été quantifiés en carottes de sédiments datées des lacs du Minnesota et des estuaires urbains près de New York, Hong Kong et Tokyo.39,62−64 Un modèle commun à tous ces carottes de sédiments, qui représentent une archive temporelle de l'apport de contaminants dans les environnements aquatiques, est positif détection des QAC depuis les années 1950 et des pics de concentration (0,7 à 400 μg / g de QAC total) correspondant aux dépôts entre les années 1960 et 1980. Les concentrations de sédiments diminuent par la suite, probablement en raison de la mise en œuvre d'un traitement amélioré des eaux usées domestiques et industrielles, pour la plupart des QAC et des emplacements, à l'exception de certains DADMAC à chaîne courte et ATMAC à longue chaîne. Cependant, une utilisation actuelle et future accrue en réponse à la pandémie de COVID-19 pourrait entraîner une augmentation des niveaux dans les sédiments.


Jusqu'à présent, seuls Li et al. ont pu montrer que les masses totales de BAC et ATMAC ont été réduites de 39% à 55% dans deux carottes de sédiments datées du même endroit prises à 12 ans d'intervalle, indiquant une dégradation in situ des ATMAC et des BAC (en particulier ceux à chaînes courtes), tandis que Les DADMAC ont été jugés récalcitrants.

Une autre voie des CAQ vers l'environnement est l'apport dans les sols via les amendements de biosolides.
Mulder et coll. prédire les concentrations environnementales de CAQ dans le sol amendé aux biosolides allant de μg / kg à mg / kg, mais cela peut provenir du fumier animal plutôt que des biosolides municipaux.
Bien que la biodégradation dans le sol soit possible, elle n'a pas été spécifiquement étudiée et sera fonction de la biodisponibilité, et les QAC sont connus pour sorber en argiles.
Étant donné que les biosolides retiennent les CAQ, les effets potentiels de l'épandage de biosolides avec des niveaux de CAQ supérieurs à ceux utilisés auparavant doivent être étudiés.


Résistance aux antibiotiques
Les QAC tuent les bactéries par perturbation macroscopique de la membrane, et les impacts des QAC sur la sélection de la résistance aux antibiotiques dans les cultures pures ont été bien documentés et examinés en détail ailleurs.
Cette sélection n'est pas préoccupante pour les désinfectants à base de chlore ou de peroxyde d'hydrogène, qui se décomposent plus rapidement.
La prolifération de bactéries pathogènes multirésistantes («superbactéries»), suite à une exposition aux CAQ, est peut-être la plus préoccupante.
En effet, les souches de Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (MRSA) exposées au BAC ainsi qu'au chlorure de benzéthonium avaient une résistance accrue à l'oxacilline et aux antibiotiques β-lactamines.
Salmonella enterica et Escherichia coli O157 exposés au BAC ont également développé une résistance croisée aux antibiotiques.

Les effets des QAC sur la résistance aux antibiotiques dans les communautés microbiennes mixtes sont d'un grand intérêt suite à l'utilisation accrue des QAC pendant la pandémie de COVID-19,
c'est-à-dire les communautés microbiennes présentes dans les environnements naturels et artificiels.

 
L'exposition au BAC à des niveaux sous-inhibiteurs dans une communauté microbienne de sédiments aérobies a modifié la composition de la communauté microbienne et augmenté la résistance au BAC ainsi qu'à la pénicilline G, à la tétracycline et à la ciprofloxacine.
La résistance accrue a été attribuée à la sélection de bactéries qui abritaient des pompes d'efflux et d'autres mécanismes de résistance.
Des recherches de suivi sur les communautés de sédiments aérobies ont révélé que le BAC était sélectionné pour la résistance au BAC et la résistance aux antibiotiques dans plusieurs souches de sédiments, y compris Archromobacter sp., Citrobacter freundii sp., Klebsiella michiganesis sp., Et Pseudomonas aeruginosa sp.
La résistance était due à de multiples mécanismes, y compris des mutations et une surexpression des pompes à efflux multidrogues.
Une autre conclusion clé est que la résistance aux antibiotiques peut survenir en raison de la corésistance,
c'est-à-dire l'acquisition de deux gènes colocalisés, l'un qui confère une résistance au BAC et l'autre qui confère une résistance à un antibiotique.
Il convient toutefois de noter qu'une résistance accrue n'était pas universelle. Sur les sept antibiotiques testés, la résistance est passée à trois antibiotiques.
Un résultat similaire a été observé dans une étude sur une communauté microbienne mixte prélevée dans un lac d'eau douce utilisé pour l'eau potable.

BAC sélectionné pour sa résistance à l'antibiotique fluoroquinolone ciprofloxacine à seulement 0,1 μg / L et également sélectionné pour sa résistance au sulfaméthoxazole.
La résistance de la communauté à d'autres antibiotiques, cependant, a diminué après l'exposition au BAC.

Collectivement, ces études indiquent que le BAC n'est pas un agent sélectif universel pour la résistance aux antibiotiques, mais qu'il modifiera plutôt les profils de résistance aux antibiotiques des communautés microbiennes.
Si cet effet sera meilleur ou pire du point de vue de la santé publique, cela dépend du besoin clinique des antibiotiques particuliers qui sont moins efficaces après une exposition au BAC.
De nombreuses études ont révélé que le BAC augmentait la résistance à la ciprofloxacine, qui est actuellement l'un des 5 antibiotiques les plus prescrits, et était l'antibiotique le plus abondant trouvé dans les biosolides aux États-Unis, une indication de son utilisation élevée.

À mesure que les concentrations de BAC augmentent, il est possible que le BAC favorise une résistance aux antibiotiques plus cliniquement pertinente.
Comme indiqué dans les sections ci-dessus, une majorité de BAC passe par des digesteurs anaérobies.
Pourtant, à notre connaissance, aucune recherche n'a été menée pour élucider les impacts du BAC sur la sélection de la résistance aux antibiotiques dans les digesteurs anaérobies.
Des travaux antérieurs sur les antimicrobiens à large spectre triclosan et triclocarban ont révélé leur sélection pour les gènes de résistance aux antibiotiques ainsi que la résistance croisée fonctionnelle aux antibiotiques dans la digestion anaérobie.

Les QAC DTDMAC et CTAB se sont également avérés corrélés avec des fréquences plus élevées de gènes de résistance aux antibiotiques et intI1.
Les intégrons de classe 1 contiennent souvent des gènes qac qui confèrent une résistance aux QAC par efflux.
C'est un phénomène particulièrement intéressant car les intégrons permettent aux bactéries d'acquérir d'autres gènes de résistance aux antibiotiques par transfert horizontal de gènes.

Une autre conséquence involontaire de l'utilisation plus fréquente du QAC, en particulier dans la préparation des aliments et les milieux cliniques, est l'augmentation de la tolérance ou de la résistance à un QAC particulier et le développement d'une tolérance croisée à d'autres formulations de QAC parmi les bactéries pathogènes.
L'impact des CAQ sur la résistance aux antibiotiques, y compris les impacts sur les taux de transfert horizontal de gènes et la résistance multidrogue, dans les environnements qui seront exposés à des concentrations plus élevées de CAQ, devrait être étudié plus avant, y compris la digestion anaérobie et les sols amendés avec des biosolides municipaux.

Sous-produits de désinfection: N-Nitrosamines
La dernière étape du traitement des eaux usées est souvent la désinfection. Même lorsque la désinfection est effectuée avec du chlore, il reste des chloramines formées par réaction avec l'ammoniac présent, même dans les effluents nitrifiés.
On sait que les chloramines réagissent avec les amines organiques pour former des nitrosamines. 95N-Nitrosodiméthylamine (NDMA), un cancérogène connu, reçoit le plus d'attention.
Il a été démontré que les eaux grises et noires contenant divers produits de nettoyage et de bain produisent des N-nitrosamines lors d'une exposition à la chloramine.
Bien qu'ils ne soient probablement responsables que d'une fraction de la production, les QAC forment de la NDMA avec de faibles rendements molaires (∼0,03% –0,3%).
Le rendement n'est pas réduit lors de la purification, ce qui indique que les amines tertiaires traces ne sont probablement pas les précurseurs, comme on le voit pour les polymères traités pour éliminer les amines tertiaires.
La NDMA, cependant, ne représente qu'une petite fraction de la production totale de N-nitrosamines.
Des travaux récents ont démontré que si le rendement en NDMA pour un BAC et un ATMAC est minime, les rendements molaires totaux de N-nitrosamine varient de 0,7% (pH 6) à 5% (pH 8) lors du traitement avec de la chloramine.
Bien que la libération de N-nitrosamines dans l'environnement soit indésirable, elles sont sujettes à des processus de désintégration.
La production de niveaux élevés de N-nitrosamines à partir de niveaux accrus de CAQ lors de la chloration (am) ination des eaux usées est probablement la plus préoccupante pour les scénarios de réutilisation directe ou indirecte de l'eau potable, où il existe un potentiel d'exposition humaine aux N-nitrosamines.
Dans ces situations, une surveillance accrue des niveaux de QAC et de la formation de N-nitrosamine est probablement nécessaire.

Toxicité pour les organismes aquatiques et du sol
Un aperçu plus détaillé de la toxicité des CAQ sur les organismes aquatiques peut être trouvé dans des revues publiées récemment.
Les QAC sont algistatiques et bactériostatiques à des concentrations allant de 0,5 à 5 mg L – 1 et microbiocides à des concentrations de 10 à 50 mg / L.
Des effets toxiques aigus sur les bactéries marines de la famille des Vibrionacées ont cependant déjà été observés à des concentrations élevées en μg / L (CE50 = 57–630 μg / L).
Le plus grand nombre d'études de toxicité avec des CAQ au cours des 20 dernières années a été réalisé avec diverses espèces d'algues.
Les seuils typiques de toxicité aiguë (CE50–96h) se situaient entre 0,1 et 1,8 mg /.

De grandes variations ont été observées entre différentes espèces d'algues, ainsi que pour différents paramètres et structures QAC.
Dans l'ensemble, la toxicité des QAC envers les algues augmentait avec le temps d'exposition et avec les longueurs de chaîne des ATMAC et des BAC, mais pas avec les longueurs de chaîne des DADMAC.
Les organismes aquatiques également fréquemment étudiés sont les protozoaires, les daphnies et les poissons. Les protozoaires (Tetrahymena thermophila et Spirostomum ambiguum) semblent moins sensibles que les algues avec une CE50-24h de 1,5–10 mg / L et une CL50-24h de 0,2–0,9 mg / L, tandis que Daphnia magna est particulièrement sensible aux QAC avec une CE50-24h moyenne de 0,18 mg / L et CE50-48h de 0,03 mg / L.

Les seuils de toxicité chronique pour les espèces aquatiques n'ont été signalés que pour les algues vertes Dunaliella bardawil (IC50-10d = 0,78 mg / L), Daphnia magna (EC50-21d = 1,0 μg / L) et Ceriodaphnia dubia (EC50-7d = 0,04 mg / L) L).
La toxicité létale des ATMAC envers la truite arc-en-ciel augmentait avec la longueur de la chaîne, et des CL50-24h de 0,6 à 41 mg / L ont été signalées.
Fait intéressant, les effets chroniques sur les lignées cellulaires de la truite arc-en-ciel semblent se situer dans la même plage avec des valeurs de CE50 ou CI50 de 0,3 à 2,7 mg / L.
Chen et coll. ainsi que van Wijk et al. ont étudié les effets de l'ajout de sédiments, d'argiles ou de matière organique dissoute à leurs tests de toxicité et ont constaté que la fraction librement dissoute des CAQ est principalement responsable des effets toxiques, probablement parce que les CAQ sorbés ne sont pas aussi biodisponibles.
Pour des raisons similaires, les seuils de toxicité sont nettement plus élevés pour les organismes benthiques et les plantes terrestres et aquatiques.
On suppose que les QAC sorbés dans les sédiments ou les sols ne sont pas biodisponibles et, par conséquent, seule la fraction librement dissoute dans l'eau interstitielle provoque des effets toxiques sur les organismes et les plantes benthiques.

Il est difficile de réaliser une évaluation systématique des risques pour les CAQ en raison du manque de données sur la toxicité chronique et du nombre limité de mesures d'exposition dans les eaux de surface.
Les données disponibles sur la toxicité et l'exposition, cependant, indiquent que des rapports élevés entre les concentrations environnementales prévues (CEE) et les concentrations estimées sans effet (CESE) pourraient être atteints pour les aquati


c, alors que les ratios PEC / PNEC sont peu susceptibles d'être élevés pour les sédiments et les sols.
Une conclusion similaire a déjà été tirée par Kreuzinger et al.
Une estimation brute de la CESE a été faite ici sur la base des données de toxicité aiguë provenant d'études sur Daphnia magna, qui semble être l'organisme aquatique le plus sensible aux effets nocifs des CAQ.
En utilisant la moyenne géométrique de toutes les valeurs de CE50 disponibles et un facteur d'évaluation de 1 000, une estimation prudente de la CESE équivaudrait à environ 100 ng / L.
Compte tenu des concentrations moyennes déclarées dans l'eau de surface de l'ordre de 70 ng / L pour les composés uniques de QAC et de 280 ng / L pour les concentrations totales de QAC, les estimations du rapport PEC / PNEC varient de 0,7 à 2,8 avec un degré élevé d'incertitude.
Il est actuellement difficile d'évaluer si les organismes aquatiques sont menacés par les niveaux de CAQ observés aujourd'hui ou prévus à l'avenir.
De meilleures données sur la toxicité chronique, des études sur la toxicité des mélanges et des mesures d'exposition plus complètes, en particulier pour les systèmes dominés par les effluents ou à proximité d'installations de fabrication de produits chimiques et d'installations médicales, sont nécessaires.

Implications et interventions
La quantité de désinfectants utilisés a augmenté, un fabricant ayant déclaré une production en mai 2020 équivalente à l'année entière de 2019118 et les ventes américaines de lingettes désinfectantes étaient de 146% plus élevées qu'à la même période au printemps dernier.
Bien qu'il ne soit pas clair si ce niveau sera maintenu, certaines entreprises qui produisent des produits d'hygiène et de nettoyage anticipent des changements durables dans le comportement des consommateurs et une demande accrue après que la pandémie de COVID-19 commence à décliner.
Le marché mondial des désinfectants de surface a un taux de croissance annuel composé de 9,1% prévu de 2020 à 2027.
Ainsi, il faut prévoir que les quantités de CAQ utilisées et rejetées dans l'environnement augmenteront.
Parce que les QAC sont des composés biologiquement actifs, il existe plusieurs impacts environnementaux potentiels qui doivent être pris en compte en raison de l'utilisation élevée pendant la pandémie COVID-19, et ceux-ci doivent être équilibrés avec l'efficacité du produit pour les recommandations d'utilisation.
De plus, ces impacts imprévus pourraient persister ou s'intensifier si les comportements humains (lavage des mains, désinfection des surfaces) et les habitudes d'achat de produits sont modifiés à long terme.
Avec tous les composés biologiquement actifs, il existe à la fois des problèmes de toxicité aiguë potentielle et d'exposition chronique à de faibles doses.
S'il y a des doses à haute concentration à court terme envoyées à une station d'épuration, par exemple, du nettoyage d'un hôpital ou d'un bâtiment, les processus fonctionnels tels que les bassins de boues activées ou les digesteurs anaérobies pourraient être négativement impactés par le dépôt de QAC entrant dans le système de traitement.
Les QAC étant des surfactants, un afflux de composés pourrait contribuer ou aggraver les problèmes existants de formation de mousse dans les stations d'épuration, ce qui pourrait temporairement perturber ou réduire l'efficacité du traitement.
Il est plus probable qu'une augmentation constante des concentrations de QAC au fil du temps entraînerait des changements dans les communautés microbiennes qui pourraient héberger une plus grande résistance aux antibiotiques dans les systèmes de traitement et dans l'environnement, en particulier en aval des stations d'épuration.
Les conséquences des niveaux élevés de QAC dans les eaux de surface, les sédiments et les sols en raison des applications de biosolides indiquent la nécessité de tester davantage la toxicité chronique pour les organismes aquatiques, benthiques et du sol afin de mieux évaluer les impacts potentiels qui pourraient devoir être traités dans la situation inhabituelle actuelle. .
Dans l'ensemble, une surveillance accrue des niveaux de CAQ dans les effluents et les biosolides des stations d'épuration des eaux usées est indiquée, et l'évaluation des niveaux dans les eaux de surface (en particulier dans les cas de réutilisation (in) directe de l'eau potable) et des sols recevant ces effluents et biosolides, respectivement, devrait également être envisagée.
Une meilleure compréhension des risques écologiquement pertinents associés à une faible exposition au CAQ est nécessaire.

Les processus connus pour faciliter la dégradation des CAQ indiquent également des opportunités potentielles d'améliorer le traitement, de limiter les rejets dans l'environnement et de minimiser les impacts environnementaux.
Une aération prolongée (SRT plus longue) 71 ou une aération avec de l'oxygène pur39 ou des systèmes à membrane pourraient conduire à une meilleure élimination et à une meilleure dégradation des QAC.
Le traitement des zones humides, qui facilite la biodégradation prolongée, la photolyse et l'élimination par décantation des particules, entraînerait probablement l'élimination du QAC.
La pyrolyse des biosolides pour produire du biochar entraînerait très probablement l'élimination du CAQ des biosolides.
Il a été démontré que divers procédés d'oxydation avancés, y compris O3 / H2O2, UV / chlore et O3 / HOCl, dégradent les QAC et éliminent la toxicité pour les bactéries ou les algues.

La menace posée par la pandémie du COVID-19 est réelle et apparente, et la priorité doit être accordée à la protection de la santé et de la sécurité des personnes chez elles et en public.
Dans le cadre de la réponse à la pandémie, l'utilisation du CAQ augmentera.
Les ingénieurs et les scientifiques de l'environnement doivent être conscients et surveiller le sort des CAQ afin que d'autres aspects de la société, y compris le traitement des eaux usées, ne soient pas compromis.
Ironiquement, la lutte contre le virus pourrait entraîner une augmentation des infections dues aux antibiotiques bactéries résistantes si une exposition élevée au QAC secoue la propagation de la résistance aux antibiotiques.
Heureusement, nous ne pouvons pas prétendre être surpris par l'augmentation des CAQ dans nos systèmes techniques et environnementaux, mais nous devons maintenant faire preuve de diligence raisonnable pour surveiller leur présence, noter les concentrations préoccupantes et développer et mettre en œuvre des technologies pour remédier à leur présence en cas de besoin.

Les composés d'ammonium quaternaire (ou quats) sont une famille de désinfectants de bas niveau, la plupart des quats étant dérivés du benzalkonium.
Les quats réagissent pour fournir une variété de longueurs de chaîne et de structures moléculaires de sorte que le mélange de quats utilisé dans le désinfectant offre une plus large gamme d'efficacité qu'une chaîne unique.
Les quats sont généralement utilisés pour désinfecter les comptoirs, les toilettes et autres surfaces et sols environnementaux très touchés.
Ils sont peu coûteux et utilisés dans de nombreuses applications.
Les composés d'ammonium quaternaire sont des désinfectants cationiques.
Cela signifie que la chaîne quats porte une charge positive (plus) à une extrémité de la molécule; de nombreux sols et savons / détergents portent une charge anionique ou négative (moins).
Les quats peuvent également se lier ou être absorbés par les matériaux et les fibres, y compris le coton (par exemple, les chiffons de nettoyage et les vadrouilles).
Les quats prennent généralement 3 à 10 minutes pour désinfecter et doivent être utilisés avec des outils de nettoyage dont la compatibilité est testée.

Les composés d'ammonium quaternaire (QAC ou Quats) partagent le cation ammonium quaternaire commun.

La nature des substituants R1, R2, R3 et R4 est variée afin d'influencer les propriétés de l'ion.

Sous forme pure, les QAC contiendront également un anion tel que le chlorure, le bromure ou le méthosulfate.
Lorsqu'elles sont en solution, comme dans un réseau d'égouts, les substances seront dissociées et l'anion auquel les QAC étaient autrefois associés n'aura plus d'importance.

Dans ce travail, les cations QAC des types alkyltriméthylammonium (ATAC, figure 1c), alkyl diméthyl benzyl (benzalkonium, BAC) et dialkyl diméthyl ammonium (DDAC) ont été étudiés.

Les QAC et la nature des substituants R1, R2, R3 et R4 dans chaque analyte sont répertoriés.

Les abréviations alternatives pour ATAC utilisées dans la littérature sont ATMA, ATMAC et TMAC.

Des noms faisant référence à l'origine des chaînes alkyles sont souvent utilisés.

«Suif» dans le chlorure de ditallowdiméthylammonium (DTDMAC) désigne des longueurs de chaîne alkyle principalement en C18 et C16, «coco» en C12 et C14.

ATAC-C16 peut également être appelé ion cétrimonium, ATAC-C18 DSDMAC (pour chlorure de distéaryldiméthylammonium).

Le nom behentrimonium, de l'acide béhénique (docosanoïque), fait référence aux produits contenant ATAC-C20 et ATAC-C22.

Tableau 1: Abréviations et nature des substituants R1 – R4 dans les cations ammonium (Figure 1a) inclus dans ce travail

Nom R1 R2 R3 R4
ATAC-C12 n-C12 méthyl méthyl méthyle
ATAC-C14 n-C14 Méthyl Méthyl Méthyle
ATAC-C16 n-C16 Méthyl Méthyl Méthyle
ATAC-C18 n-C18 Méthyl Méthyl Méthyle
ATAC-C20 n-C20 méthyl méthyl méthyle
ATAC-C22 n-C22 Méthyl Méthyl Méthyle
BAC-C12 n-C12 Benzyl méthyl méthyle
BAC-C14 n-C14 Benzyl méthyl méthyle
BAC-C16 n-C16 Benzyl méthyl méthyle
BAC-C18 n-C18 Benzyl méthyl méthyle
DDAC-C10 n-C10 n-C10 Méthyle Méthyle
DDAC-C12 n-C12 n-C12 méthyl méthyle
DDAC-C14 n-C14 n-C14 Méthyle Méthyle
DDAC-C14: 16 n-C14 n-C16 Méthyle Méthyle
DDAC-C16 n-C16 n-C16 Méthyle Méthyle
DDAC-C16: 18 n-C16 n-C18 Méthyle Méthyle
DDAC-C18 n-C18 n-C18 Méthyle Méthyle

BAC peut également être abrégé ADMBA ou ADBAC.
Le chlorure de benzalkonium du commerce est un mélange de chlorures d'alkylbenzyldiméthylammonium de diverses longueurs de chaîne alkyle paires.

EPA (2006) répertorie douze numéros CAS différents pour les BAC où les spécifications des longueurs de chaîne alkyle sont données.

Ils ont tendance à se regrouper en trois catégories:
Dominé par C12:

50 à 70% de C12
25 à 30% de C14
5 à 10% de C16


Dominé par C14:

14 à 40% de C12
50 à 60% de C14
10 à 28% de C16

Presque seulement C14:
1 à 5% de C12
> 90% C14
1 à 5% de C16

DDAC peut également être abrégé DADMA ou DMAC.

Pour les DDAC avec deux chaînes identiques, la longueur n'est indiquée qu'une seule fois (DDAC-C10), si les longueurs de chaîne sont différentes, elles sont toutes deux indiquées (DDAC-C14: 16).
DDMAC fait référence à DDAC-C10.

L'abréviation DDAC (DD pour DiDecyl) peut parfois désigner uniquement DDAC-C10 (DD pour Dialkyl Dimethyl).

Les propriétés du composé varient avec la longueur de la chaîne alkyle.
La solubilité dans l'eau diminue et l'adsorption sur les surfaces augmente avec l'augmentation de la longueur de la chaîne.

Certaines propriétés générales des DDAC sont répertoriées dans le tableau 2.
Tableau 2: Solubilité et propriétés des DDAC de différentes longueurs de chaîne
Propriétés de solubilité de la longueur de la chaîne
2 chaînes C8 Très soluble dans l'eau Germicide doux
2 chaînes C10 Soluble dans l'eau Germicide fort
2 chaînes C12 Mauvaise solubilité dans l'eau Faible germicide
2 chaînes C14 Faible solubilité dans l'eau Antistatique
2 chaînes C16-18 Pratiquement insolubles dans l'eau Adoucisseur et antistatique


Les QAC sont largement utilisés comme ingrédients dans les applications industrielles et sont largement utilisés dans les produits ménagers, y compris les assouplissants textiles, les détergents, les désinfectants, les conservateurs et une gamme de produits de soins personnels.

Le principal surfactant cationique utilisé dans les assouplissants textiles du monde entier DTDMAC (ATAC-C16, C18)


Europe par l'esterquat DEEDMAC (chlorure de diéthylesterdiméthylammonium).

Le chlorure ou méthosulfate de behentrimonium, contenant de l'ATAC-C20 et de l'ATAC-C22, est de plus en plus utilisé dans les produits de soins personnels, en particulier dans les produits de soins capillaires.
Les données sur le Log Kow et le FBC sont limitées (tableau 3) et manquent pour ATAC-C20 et ATAC-C22.

Cependant, les données disponibles suggèrent que la bioaccumulation des ATAC pourrait augmenter avec l'augmentation de la longueur de la chaîne.


Les QAC sont des tensioactifs cationiques qui sorbent fortement sur les particules en suspension et les boues, et par conséquent la biodégradation dans les sédiments et les boues est un processus important pour déterminer leur devenir dans l'environnement

Dans des conditions aérobies, la biodégradabilité des QAC diminue généralement avec le nombre de groupes non méthylalkyle

c'est-à-dire que le DDAC est moins biodégradable que l'ATAC.

De plus, la substitution d'un groupe méthyle par un groupe benzyle peut diminuer davantage la biodégradabilité, c'est-à-dire

Le BAC est probablement moins biodégradable que l'ATAC.

En revanche, dans des conditions anaérobies, aucune ou très mauvaise biodégradation primaire des CAQ n'a été signalée et aucune preuve de biodégradation finale.

Ainsi, à l'exception du DTDMAC ultrahydrophobe (DDAC-C16, DDAC-C18), la biodégradation aérobie est un processus important au sein des stations d'épuration des eaux usées pour les QAC, comme le DDAC-C10, ATAC-C12 - C16 et BAC-C12 - C18.
Cependant, les très fortes propriétés de sorption et la résistance à la désorption même des QAC les plus solubles expliquent que ces composés se trouvent dans les sédiments en aval des STEP en quantités appréciables et impliquent que les QAC peuvent être relativement persistants dans les eaux réceptrices.

De plus, les QAC des boues amendées au sol ne devraient pas, également en raison des propriétés adsorbantes, contaminer les eaux de surface et souterraines.
Les QAC ont des propriétés désinfectantes et, par conséquent, des concentrations élevées peuvent inhiber les processus microbiens dans les stations d'épuration.

Les données disponibles sur la toxicité suggèrent que la substitution d'un groupe méthyle par un groupe benzyle augmente la toxicité mais qu'il n'y a pas de différence de toxicité entre les homologues de longueur de chaîne différente.
Cela pourrait être attribué à une biodisponibilité plus faible des homologues à chaîne la plus longue en raison de leur solubilité décroissante.
Par exemple, dans les stations d'épuration, la toxicité pour la méthanogenèse diminue avec l'augmentation de la longueur de la chaîne alkyle. 


 

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