Numéro CAS : 108-94-1
Numéro CE : 203-631-1
Formule moléculaire : C ₆ H ₁₀ O
Poids moléculaire : 98,15
La cyclohexanone est le composé organique de formule (CH2)5CO.
La molécule est constituée d'une molécule cyclique à six carbones avec un groupe fonctionnel cétone.
Cette huile incolore a une odeur rappelant celle de l'acétone.
Au fil du temps, les échantillons de cyclohexanone prennent une couleur jaune.
La cyclohexanone est légèrement soluble dans l'eau et miscible avec les solvants organiques courants.
Des milliards de kilogrammes sont produits chaque année, principalement en tant que précurseur du nylon.
Le cyclohexanone est un liquide incolore, inflammable et corrosif qui se dissout dans l'eau, l'alcool et l'éther.
La cyclohexanone est un liquide organique synthétique utilisé principalement comme intermédiaire dans la production de nylon.
D'autres applications mineures de Cyclohexanone sont comme intermédiaire, additif et solvant dans une variété de produits.
Les niveaux d'exposition professionnelle ont été mesurés dans certaines industries
utilisation la plus importante du cyclohexanone est comme intermédiaire chimique dans la production d'acide adipique et dans la fabrication de caprolactame.
La cyclohexanone est également utilisée comme solvant et diluant pour les laques, en particulier celles contenant des résines polymères et copolymères de nitrocellulose ou de chlorure de vinyle, y compris des polymères de chlorure de polyvinyle et d'ester méthacrylate.
Le cyclohexanone est un excellent solvant pour le DDT et les insecticides et pesticides phosphorés organiques.
La cyclohexanone est utilisée comme solvant des boues dans l'huile pour la lubrification des aéronefs à piston.
Qu'est-ce que la Cyclohexanone ?
La cyclohexanone (également connue sous le nom d'oxocyclohexane, de cétone pimélique, de cyclohexyl cétone et de CYC) est un liquide huileux clair qui a une teinte incolore à jaune clair et une odeur piquante.
La cyclohexanone est une molécule cyclique à six carbones appartenant à la classe des cétones cycliques (composés organiques) de formule C6H10O.
La cyclohexanone est légèrement soluble dans l'eau, complètement miscible avec les solvants courants et réagit avec les oxydants tels que l'acide nitrique.
Le cyclohexanone est naturellement présent dans les pétroles bruts et est également produit synthétiquement, en grandes quantités, car il s'agit d'un intermédiaire clé dans la production de nylon.
La cyclohexanone utilise :
Utilisations de la cyclohexanone dans l'industrie
La cyclohexanone a de nombreuses utilisations industrielles, principalement en tant que produit chimique industriel et intermédiaire chimique dans la production de molécules cibles spécifiques.
En effet, la consommation de cyclohexanone est presque entièrement liée à l'industrie du nylon avec des dérivés oxydés pour produire de l'acide adipique et du caprolactame, précurseurs du nylon 6.
Jusqu'à 70% du caprolactame mondial est produit via la cyclohexanone.
D'autres dérivés de cyclohexanone sont utilisés pour la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants, d'herbicides, de pesticides, de plastifiants et de produits chimiques pour le caoutchouc.
Les autres utilisations industrielles de la cyclohexanone comprennent comme adhésif, carburant, additif de peinture et de revêtement et produit chimique de laboratoire.
La cyclohexanone est utilisée comme solvant pour les laques, les peintures, les résines, les dégraissants, les détachants, les polymères, les copolymères, les cires, le caoutchouc brut, l'acétate de cellulose, la fabrication d'herbicides et d'anihistaminiques.
Utilisations grand public du cyclohexanone :
La cyclohexanone se trouve dans divers produits de consommation, notamment dans les adhésifs, les peintures, l'automobile, les produits de nettoyage et d'entretien de l'ameublement, l'électronique et les produits chimiques photo.
Le cyclohexanone est principalement consommé de manière captive, isolé ou en mélange, dans la production d'intermédiaires en nylon (acide adipique et caprolactame).
Environ 4 % sont consommés sur des marchés autres que le nylon, tels que les solvants pour peintures, teintures et pesticides.
La cyclohexanone est également utilisée dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de films, de savons et de revêtements.
La cyclohexanone est produite à partir de phénol ou de cyclohexane.
Fibrant maîtrise les technologies qui utilisent l'une de ces matières premières. Il a développé un portefeuille technologique unique pour garantir un approvisionnement en matières premières fiable et de haute qualité à ses unités de caprolactame.
La cyclohexanone est produite par hydrogénation sélective en phase vapeur du phénol.
Un catalyseur à base de palladium spécialement développé et une technologie de processus avancée facilitent la fabrication d'un produit avec d'excellents paramètres de qualité.
Le cyclohexanone est transporté dans des wagons-citernes routiers, des conteneurs et des wagons-citernes ferroviaires.
La cyclohexanone (également appelée oxocyclohexane, cétone pimélique, cétohexaméthylène, cyclohexyl cétone ou cétocyclohexane) est une molécule cyclique à six carbones avec un groupe fonctionnel cétone.
La cyclohexanone est un liquide incolore et huileux avec une odeur semblable à celle de l'acétone.
Applications de Cyclohexanone :
-Matière première pour le caprolactame, l'acide adipique et le nylon
-Diluant retardateur (celluloïd, graisse, cire, caoutchouc, résine synthétique, laque de résine, etc.)
-Décapant pour peinture et vernis
-Synthèse chimique
-Bandes magnétiques
-Fabrication de colorants
-Fabrication de fibres
-Fabrication d'herbicides
-Fabrication de peroxydes
-Fabrication d'agents pharmaceutiques
-Fabrication de matières plastiques
-Fabrication de sédatifs et de somnifères
-Fabrication de colorants textiles
-Fabrication de colorants textiles
-Les azurants optiques
-Pesticides
-Auxiliaires polymères
- Solvants pour polymères
-Les colorants textiles
Production de Cyclohexanone :
La cyclohexanone est produite par l'oxydation du cyclohexane dans l'air, généralement à l'aide de catalyseurs au cobalt :
C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O
Ce procédé co-forme du cyclohexanol, et ce mélange, appelé « KA Oil » pour huile cétone-alcool, est la principale matière première pour la production d'acide adipique.
L'oxydation fait intervenir des radicaux et l'intermédiaire de l'hydroperoxyde C6H11O2H.
Dans certains cas, le cyclohexanol purifié, obtenu par hydratation du cyclohexène, est le précurseur.
Alternativement, la cyclohexanone peut être produite par hydrogénation partielle du phénol :
C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO
Ce procédé peut également être ajusté pour favoriser la formation de cyclohexanol.
ExxonMobil a développé un procédé dans lequel le benzène est hydroalkylé en cyclohexylbenzène.
Le cyclohexanone est oxydé en hydroperoxyde puis clivé en phénol et cyclohexanone.
Par conséquent, ce nouveau procédé sans produire le sous-produit d'acétone semble attrayant et est similaire au procédé Cumène car un hydroperoxyde est formé puis décomposé pour donner deux produits clés.
Méthodes de laboratoire de Cyclohexanone :
La cyclohexanone peut être préparée à partir de cyclohexanol par oxydation avec du trioxyde de chrome ( oxydation de Jones ).
Une méthode alternative utilise l'hypochlorite de sodium oxydant plus sûr et plus facilement disponible.
Utilisations du Cyclohexanone :
La grande majorité de la cyclohexanone est consommée dans la production de précurseurs du Nylon 6,6 et du Nylon 6.
Environ la moitié de l'approvisionnement mondial est convertie en acide adipique, l'un des deux précurseurs du nylon 6,6.
Pour cette application, l'huile KA (voir ci-dessus) est oxydée avec de l'acide nitrique.
L'autre moitié de l'approvisionnement en cyclohexanone est convertie en oxime de cyclohexanone.
Réactions de laboratoire de Cyclohexanone :
Outre les réactions à grande échelle menées au service de l'industrie des polymères, de nombreuses réactions ont été développées pour la cyclohexanone.
En présence de lumière, la cyclohexanone subit une alpha-chloration pour donner la 2-chlorocyclohexanone.
La cyclohexanone forme un éther de triméthylsilylénol lors d'un traitement avec du chlorure de triméthylsilyle en présence d'une base.
La cyclohexanone forme également une énamine avec la pyrolidine.
Utilisation illicite de Cyclohexanone :
La cyclohexanone a été utilisée dans la production illicite de phencyclidine et de ses analogues et, à ce titre, fait souvent l'objet de contrôles supplémentaires avant l'achat.
Comment est fabriqué le cyclohexanone ?
Il existe plusieurs méthodes de fabrication de la cyclohexanone, dont l'une est l'hydrogénation catalytique du phénol :
C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO
Une autre méthode consiste à oxyder catalytiquement à l'air du cyclohexane, généralement en présence de cristaux de cobalt :
C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O
Cette réaction est l'une des principales méthodes commerciales de fabrication en vrac, l'autre étant l'hydrogénation du benzène (en système fermé).
D'autres méthodes incluent la déshydrogénation catalytique du cyclohexanol :
C6H11OH → C6H11OH + H2
Dans le monde, des milliers de tonnes de cyclohexyl cétone sont produites chaque année.
La demande continue de croître, notamment en Chine, et plusieurs nouvelles usines de production ont été mises en service ces dernières années afin de répondre à cette demande.
Point d'ébullition : 155,6°C
Point de fusion : –16,4°C
Facteur de conversion : mg/m3 = 4,0 × ppm
Description de Cyclohexanone :
La cyclohexanone (cétone pimélique, cétohexaméthylène, cyclohexyl cétone, cétocyclohexane) est un intermédiaire industriel important dans la synthèse de matériaux tels que le nylon.
Le cyclohexanone est un intermédiaire important pour la synthèse de produits chimiques fins et également considéré comme un biocarburant prometteur de deuxième génération.
Les dimères par autocondensation de la cyclohexanone comprennent une paire de structures de résonance de 2-(1-cyclohexényl)cyclohexanone et de 2-cyclohexylidènecyclohexanone, qui peuvent être facilement déshydrogénées directement en o-phénylphénol (OPP).
Description générale du Cyclohexanone :
La cyclohexanone, un liquide incolore est une cétone cyclique.
La cyclohexanone est un élément de base important pour la synthèse de divers composés organiques.
La majorité de la cyclohexanone synthétisée est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse du nylon.
L'une des méthodes rapportées pour sa synthèse est l'hydrogénation catalysée au palladium du phénol.
La cinétique de la réaction d'oxydation de la cyclohexanone a été étudiée dans un réacteur agité à jet de silice fondue.
La réduction Meerwein – Ponndorf – Verley de la cyclohexanone a été rapportée.
Poids moléculaire : 98,14
Formule : C6H10O
Densité : 0,947 g/mL à 25 °C
N° CAS : 108-94-1
Stockage : 2 ans -20°C liquide
Sourires : C1CCC(=O)CC1
Nous pouvons fournir à nos clients le cyclohexanone le plus pur et le plus fin, n'importe où et n'importe quand.
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-Améliorations et investissements continus pour garantir la fiabilité de l'usine de classe mondiale et la qualité de pointe de l'industrie
Propriétés chimiques et physiques de la cyclohexanone :
Formule moléculaire : C6H10O / (CH2)5CO
Synonymes : cétohexaméthylène, oxocyclohexane, sextone, cétone pimélique, piméline cétone, cyclohexyl cétone, Hydrol-O, anone, CYC.
Numéro CAS : 108-94-1
Masse moléculaire : 98,14 g/mol
Masse exacte : 98,073165 g/mol
Point d'éclair : 111 °F / 43,9
Point d'ébullition : 312,1 °F / 155,6 à 760 mm Hg
Point de fusion : 3 °F/-16,1 °C
Pression de vapeur : 101,7 °F à 10 mm Hg
Solubilité dans l'eau : 50 à 100 mg/mL à 64 °F
Densité : 0,945 à 68 °F
La cyclohexanone est un intermédiaire industriel important dans la synthèse de matériaux tels que le nylon, mais sa préparation efficace par hydrogénation directe du phénol est entravée par une sur-réduction en cyclohexanol.
Nous rapportons ici qu'une combinaison auparavant non appréciée de deux catalyseurs commerciaux courants - le palladium nanoparticulaire (supporté sur du carbone, de l'alumine ou de la zéolite NaY) et un acide de Lewis tel que AlCl3 - favorise cette réaction de manière synergique.
Une conversion supérieure à 99,9 % a été obtenue avec une sélectivité > 99,9 % en 7 heures à une pression d'hydrogène de 1,0 mégapascal et à 50 °C.
La réaction a été accélérée à température plus élevée ou dans un milieu solvant CO2 comprimé.
Des études cinétiques et spectroscopiques préliminaires suggèrent que l'acide de Lewis améliore séquentiellement l'hydrogénation du phénol en cyclohexanone, puis inhibe l'hydrogénation supplémentaire de la cétone.
Description générale du Cyclohexanone :
La cyclohexanone est une cétone cyclique avec une odeur de menthe.
La cyclohexanone serait présente dans la fraction aromatique volatile de la pulpe de kiwi et de l'acérola.
La cyclohexanone (également connue sous le nom d'oxocyclohexane, de cétone pimélique, de cyclohexyl cétone et de CYC) est un liquide huileux clair qui a une teinte incolore à jaune clair et une odeur piquante.
MOTS CLÉS:
108-94-1, 203-631-1, Caswell n° 270, NCI-C55005, UNII-5QOR3YM052, CCRIS 5897, MFCD00001625, 9003-41-2, cyclohexyloxy, CHEMBL18850
Formule : C6H10O
Frais nets : 0
Masse moyenne : 98,14300
Masse monoisotopique : 98,07316
InChI : InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
InChIKey : JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=C1CCCCC1
Le cyclohexanol (CHOL) et le cyclohexanone (CHON), précurseurs du caprolactame et de l'acide adipique, sont des matières premières essentielles pour la production de nylons.
De plus, CHOL sert de stabilisateur d'émulsion et de matière première pour les plastifiants, et CHON est largement utilisé comme solvant pour les résines et les peintures.
Les préparations industrielles de CHOL et CHON impliquent l'oxydation du cyclohexane ou l'hydrogénation du phénol.2 Alternativement, l'hydratation du cyclohexène est développée pour donner CHOL3 qui peut ensuite être converti en CHON par oxydation.
Au cours des processus de production ci-dessus, CHOL et CHON sont inévitablement obtenus sous forme de mélanges, connus sous le nom d'huile KA.
En raison de points d'ébullition très proches, CHOL et CHON mélangés consomment de l'énergie pour être purifiés par distillation, le développement de méthodes alternatives de séparation est donc d'une importance significative.
Isolement du cyclohexanone du distillat de vapeur
La cyclohexanone est assez soluble dans l'eau.
La dissolution de sels inorganiques tels que le carbonate de potassium ou le chlorure de sodium dans la couche aqueuse diminue la solubilité de la cyclohexanone de sorte qu'elle peut être complètement extraite avec de l'éther.
Ce processus est connu sous le nom de "relargage".
Pour relarguer la cyclohexanone, ajouter au distillat 0,2 g de chlorure de sodium par millilitre d'eau présente et agiter pour dissoudre le sel.
Verser ensuite le mélange dans une ampoule à décanter, rincer le ballon avec de l'éther, ajouter plus d'éther jusqu'à un volume total de 25-30 ml, agiter et retirer la couche d'eau.
Ensuite, lavez la couche d'éther avec 25 ml de solution d'hydroxyde de sodium à 10 % pour éliminer l'acide acétique, testez une goutte de la liqueur de lavage pour vous assurer qu'elle contient un excès d'alcali et soutirez la couche aqueuse.
Numéro de produit : C0489
Pureté/Méthode d'analyse : > 99,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C6H10O = 98,15
État physique (20 deg.C) : Liquide
N CAS : 108-94-1
Numéro de registre Reaxys : 385735
ID de la substance PubChem : 87565608
SDBS (base de données spectrale AIST) : 571
Indice Merck (14) : 2726
Numéro MDL : MFCD00001625
La cyclohexanone et la benzoquinone sont des produits chimiques importants dans les industries chimiques et manufacturières.
La production simultanée de cyclohexanone et de benzoquinone par la réaction du phénol et de l'eau est une voie idéale pour la production économique des deux produits chimiques.
En principe, cela peut être réalisé dans un système de réaction électrochimique qui couple la réduction cathodique du phénol en cyclohexanone et l'oxydation anodique du phénol en benzoquinone, ce qui n'a pas été réalisé.
Nous rapportons ici les premiers travaux sur cette stratégie d'intégration, où NiPt et FeRu supportés par du carbone poreux hiérarchiquement dopé à l'azote (NHPC) conçus dans ce travail sont des catalyseurs de cathode et d'anode très efficaces et sélectifs, offrant des sélectivités> 99, 9% à la fois au cyclohexanone et benzoquinone.
Les excellentes performances électrocatalytiques des catalyseurs peuvent être attribuées à la faible capacité d'absorption des nanoparticules (NP) d'alliage NiPt pour la cyclohexanone et des NP Ru décorées à un seul atome de Fe pour la benzoquinone, ce qui évite la réduction et l'oxydation excessives des produits souhaités.
La voie de réaction est proposée sur la base d'expériences de contrôle, dans lesquelles deux molécules de phénol réagissent avec une molécule de H2O avec une efficacité atomique de 100 %.
Dans l'expérience de mise à l'échelle à l'échelle de 1 g, NiPt/NHPC et FeRu/NHPC présentent une excellente durabilité et stabilité, ce qui permet à ce système intégré d'offrir 645,3 mg de cyclohexanone et 691,7 mg de benzoquinone de manière synchrone dans un temps de fonctionnement de 90 h.
Spécifications du Cyclohexanone :
Apparence : Un liquide clair et incolore
Pureté (par GC): Min 99,5%
Indice de réfraction (20°C ; 589 nm) : 1,450 - 1,451
Poids/mL à 20°C : 0,945 - 0,947 g
Eau (H2O) : 0,2 % maximum
Matière non volatile : Max 0,02 %
Acidité (comme CH3COOH): Max 0,02%
Cyclohexane (C6H12) : 0,001 % maximum
Cyclohexanol (C6H12O) : 0,2 % maximum
Cuivre (Cu) : 0,00005 % maximum
Fer (Fe) : 0,0001 % maximum
Plomb (Pb) : 0,00005 % maximum
Synonymes :
personne ; la cyclohexylcétone; cétone pimélique; cétohexaméthylène
Autres noms:
oxocyclohexane, cétone pimélique, cétohexaméthylène, cyclohexyl cétone, cétocyclohexane, hexanon, Hydrol-O, Sextone, K, Anone
SYNONYMES :
CYCLOHEXANONE
Cyclohexanone
cyclohexanone
Cyclohexyl cétone
Cétocyclohexane
Cétohexaméthylène
Oxocyclohexane
CYCLOHEXANONE
108-94-1
Cétohexaméthylène
Cétone pimélique
Sextone
Cyclohexyl cétone
Nadon
Personne
Anonyme
Cyclohexanon
Hytrol O
Hexanon
cétocyclohexane
oxocyclohexane
Pimelin cétone
Cykloheksanon
Cicloesanone
Cyclohexanone, homopolymère
Hydrolo
Cétone cyclique
Numéro de déchet RCRA U057
Cyclohexanon [Néerlandais]
Caswell n ° 270
NCI-C55005
Cicloesanone [Italien]
Cykloheksanon [Polonais]
NSC 5711
UNII-5QOR3YM052
CCRIS 5897
MFCD00001625
9003-41-2
cyclohexyloxy
CHEMBL18850
5QOR3YM052
CHEBI:17854
cyclohexane-1-one
DSSTox_CID_359
DSSTox_RID_75537
DSSTox_GSID_20359
CYH
CAS-108-94-1
HSDB 186
EINECS 203-631-1
UN1915
N° de déchet RCRA U057
Code chimique des pesticides EPA 025902
POLYMÈRE DE CYCLOHEXANONE
cyclohexanone
cyclohexanone
cyclo-hexanone
2-cyclohexanone
4-cyclohexanone
AI3-00041
Cyclohexanone,(S)
Cyclohexanon (néerlandais)
Cyclohexanone grade ACS
BDBM6
Homopolymère de cyclohexanone
Cyclohexanone, 99,8 %
ACMC-1BP9A
WLN : L6VTJ
bmse000405
EC 203-631-1
MLS002152896
OFFRE : ER0292
Cyclohexanone, LR, >=99%
DTXSID6020359
Cyclohexanone (qualité industrielle)
Cyclohexanone, pa, 99,0 %
Cyclohexanone, AR, >=99,5 %
NSC5711
Cyclohexanone, étalon analytique
HMS3039C04
Cyclohexanone - ACS de qualité réactif
NSC-5711
ZINC4528575
Tox21_202121
Tox21_302750
s6236
SBB060074
STL183287
AKOS000119815
DB02060
MCULE-5664385838
ONU 1915
Cyclohexanone, réactif ACS, >=99.0%
Cyclohexanone, ReagentPlus(R), 99,8 %
NCGC00091786-01
NCGC00091786-02
NCGC00256489-01
NCGC00259670-01
SMR001224507
Cyclohexanone 5000 microg/mL dans du méthanol
Cyclohexanone, pur., >=99.5% (GC)
Cyclohexanone, SAJ première année, >= 98,0 %
DB-059799
Cyclohexanone, Selectophore(TM), >=99.5%
FT-0624193
FT-0699543
ST50214418
Y1320
Cyclohexanone [UN1915] [Liquide inflammable]
Cyclohexanone, qualité spéciale JIS, >= 99,0 %
Cyclohexanone, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
2628-EP2269986A1
2628-EP2269990A1
2628-EP2269995A1
2628-EP2270113A1
2628-EP2272817A1
2628-EP2272825A2
2628-EP2272832A1
2628-EP2272849A1
2628-EP2272935A1
2628-EP2274983A1
2628-EP2275403A1
2628-EP2275407A1
2628-EP2275411A2
2628-EP2275469A1
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2628-EP2284165A1
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2628-EP2287153A1
2628-EP2287159A1
2628-EP2287940A1
2628-EP2289868A1
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2628-EP2292599A1
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Cyclohexanone, puriss. pa, >=99.5% (GC)
Q409178
J-520160
F0001-0185
Z955123528