Dimethyl sulfoxide

Le diméthylsulfoxyde, également appelé DMSO, est un solvant aprotique dipolaire.
Le diméthylsulfoxyde ou DMSO, un solvant aprotique dipolaire à point d'éclair et d'ébullition élevé, possède des propriétés remarquables de miscibilité avec les solvants polaires et non polaires.
Le DMSO est fabriqué à partir de liqueur noire, un sous-produit des usines de papier. Le DMSO est utilisé dans une large gamme d'applications, telles que les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et les produits chimiques fins.
Avec la recherche et le développement en cours pour renforcer l'utilisation du DMSO dans le secteur pharmaceutique, on s'attend à ce que la consommation mondiale connaisse une augmentation au cours de la période de prévision, 2016-2026.
De plus, en raison de ses propriétés non toxiques et biodégradables, son utilisation dans le secteur agrochimique devrait également connaître une croissance régulière au cours de la période de prévision.

Le diméthylsulfoxyde a un point d'éclair élevé ainsi qu'un point d'ébullition élevé. De plus, le diméthylsulfoxyde possède une excellente miscibilité avec les solvants polaires et non polaires.
Le diméthylsulfoxyde est généralement produit en utilisant de la liqueur noire, un sous-produit des usines de papier.
Le diméthylsulfoxyde est couramment utilisé dans des applications telles que les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et les produits chimiques fins
En fonction de la qualité, le marché mondial du diméthylsulfoxyde peut être segmenté en qualité de réactif, qualité technique, spectrophotométrique et anhydre.
Le diméthylsulfoxyde de qualité réactif est principalement utilisé comme solvant pour les méthodes d'analyse non spectrophotométriques.
En outre, il peut être utilisé comme solvant pour la chromatographie en phase gazeuse.
D'autre part, le diméthylsulfoxyde de qualité technique est souvent utilisé comme solvant pour le nettoyage et le décapage de la peinture.
En termes d'application, le marché mondial du diméthylsulfoxyde peut être divisé en ingrédients pharmaceutiques actifs et intermédiaires, décapage de peinture, traitement de polymères, produits agrochimiques et autres.
En tant que solution de nettoyage, le DMSO est souvent utilisé pour éliminer les matières organiques des lignes de production et des équipements de fabrication.
En raison de la solubilité élevée du DMSO dans les polymères, il est utilisé dans les solvants de réaction et dans le traitement et le nettoyage des polymères.
La nature non toxique du DMSO facilite la formulation de solvants dangereux dans les formulations de décapage de peinture.
En raison de sa solvabilité élevée, le diméthylsulfoxyde est utilisé dans la fabrication de formulations hautement concentrées.
Le DMSO est utilisé comme solvant pour une large gamme d'ingrédients actifs utilisés dans les herbicides, les insecticides et les fongicides tels que le propiconazole, le pinoxaden, le pyroxasulfone, le mentaconazole, l'imazéthaphyr, l'imazaméthabenz-méthyl, le trubupirimphos, la cyfluthrine, le glysophate et l'imidaclopride.

Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un liquide organique hautement polaire et miscible à l'eau. Il est essentiellement inodore et a un faible niveau de toxicité.
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un liquide organique hautement polaire et miscible à l'eau. En raison de son puissant solvant, il est nommé «solvant universel».

Le diméthylsulfoxyde a de nombreuses propriétés, telles qu'un solvant puissant, un point d'éclair et un point d'ébullition élevés, un excellent profil toxicologique et écotoxicologique, recyclable, biodégradable et à faible odeur, il est donc largement utilisé dans les domaines pharmaceutique, électronique et chimique.

Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un liquide organique hautement polaire et miscible à l'eau, avec un niveau de toxicité exceptionnellement bas.

Le diméthylsulfoxyde est un liquide organique hautement polaire largement utilisé comme solvant chimique et piégeur de radicaux libres.

Le diméthylsulfoxyde présente une gamme d'activités pharmacologiques comprenant l'analgésie et l'anti-inflammation.
En raison de sa capacité à pénétrer les membranes biologiques, il est utilisé comme véhicule pour l'application topique de produits pharmaceutiques.

Le diméthylsulfoxyde est également utilisé pour protéger les cellules et les tissus pendant la cryoconservation et a été utilisé pour traiter les dommages d'extravasation causés par la chimiothérapie à base d'anthracycline.

Le DMSO est un liquide clair et transparent. Le DMSO est un solvant hautement polaire et à haut point d'ébullition complètement miscible à l'eau.
Son profil de toxicité est faible par rapport à la majorité des solvants concurrents (comme la n-méthyl pyrrolidone, la NMP).
Le DMSO est utilisé comme solvant à la fois en synthèse et en formulation dans de nombreuses applications différentes: intermédiaires pharmaceutiques, produits agrochimiques, polymères, raffineries, électronique, antigel, fibres et extraction.

Le diméthylsulfoxyde est utilisé pour protéger les cellules et les tissus pendant la cryoconservation et a été utilisé pour traiter les dommages d'extravasation causés par la chimiothérapie à base d'anthracycline.

MOTS CLÉS:
Diméthylsulfoxyde, DMSO, 67-68-5, 200-664-3, (méthanesulfinyl)méthane, diméthylsulfoxyde, diméthylsulfoxyde, diméthylsulfoxyde de soufre, diméthylsulfoxyde, méthylsulfinylméthane

Les attributs du DMSO tels que sa nature amphiphile, sa solvabilité élevée, sa miscibilité et sa toxicité relativement faible à des concentrations diluées en font un solvant idéal dans une large gamme d'applications, y compris les ingrédients pharmaceutiques actifs et les intermédiaires, les formulations de décapage de peinture, le traitement des polymères et les produits agrochimiques
Le pouvoir de solvabilité élevé du DMSO devrait stimuler la demande de DMSO dans le secteur agrochimique.
En outre, la demande croissante de solvants non toxiques est susceptible de stimuler le marché mondial du DMSO au cours de la période de prévision.
En outre, le besoin croissant d'améliorer la productivité des cultures, associé au soutien croissant des gouvernements en offrant des subventions et des rabais aux agriculteurs, devrait stimuler la demande d'engrais et d'herbicides dans le monde entier.
Ceci, à son tour, devrait stimuler la demande de DMSO dans un proche avenir.

Marché mondial du sulfoxyde de diméthyle, par application

Ingrédients pharmaceutiques actifs et intermédiaires
Décapage de peinture
Traitement des polymères
Agrichimie
Autres

Nom du produit: DMSO
Diméthylsulfoxyde
No CAS 67-68-5
EINECS: 200-664-3

Propriétés typiques
Apparence: liquide incolore
Gravité spécifique (à 25 ° C): pas moins de 1,093
Pureté (% de la zone GC): pas moins de 99,9%
Teneur en eau (KF): pas plus de 0,1%
Matériaux réducteurs (sous forme de formaldéhyde): pas plus de 0,01%
pH: 6 ～ 8

Utilisations finales:
Décapants et nettoyants
Solvants de synthèse organique
Solvants pour fils polymérisés

Diméthylsulfoxyde
Le DMSO est le solvant de choix largement accepté pour le stockage des composés, malgré la nature hygroscopique du solvant, ce qui peut entraîner des problèmes de stabilité.

Le diméthylsulfoxyde se présente sous la forme d'un liquide clair, essentiellement inodore. Point d'éclair en vase clos 192 ° F. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Le contact avec la peau peut provoquer des picotements et des brûlures et entraîner une odeur d'ail sur l'haleine. Un excellent solvant qui peut transporter des solutés toxiques à travers la peau. Des concentrations élevées de vapeur peuvent provoquer des maux de tête, des étourdissements et une sédation.

N ° CE / Liste: 200-664-3
N ° CAS: 67-68-5
Mol. formule: C2H6OS

Formule moléculaire brute : C2H6OS

Principaux synonymes
Noms français :

Dimethyl sulfoxide
METHANE, SULFINYLBIS-
METHYL SULFOXIDE
SULFINYLBIS (METHANE)
Sulfoxyde de diméthyle

Noms anglais :

Dimethyl sulfoxide
Utilisation et sources d'émission
Fabrication de produits pharmaceutiques, solvant de produits organiques

Le diméthylsulfoxyde est un sulfoxyde de 2 carbones dans lequel l'atome de soufre a deux substituants méthyle.
Il a un rôle de solvant aprotique polaire, de piégeur de radicaux, d'analgésique non narcotique, d'antidote, d'agent de contraste IRM, de métabolite d'Escherichia coli et d'agent alkylant.
C'est un sulfoxyde et un composé organique volatil.

Le DMSO (diméthylsulfoxyde) est un composé organosulfuré de formule (CH₃) ₂SO. C'est un liquide incolore et un solvant puissant.
Il dissout les composés polaires et non polaires. Cette propriété rend le DMSO miscible dans une large gamme de solvants organiques ainsi que dans l'eau.

Sigma Aldrich Dimethyl Sulfoxide Lewis Structure
Le DMSO est un solvant puissant en raison de sa nature hautement polaire. Le DMSO fonctionne avec des composés ioniques, certains sels et des composés non ioniques.
Il existe certaines limites à son utilisation lorsqu'il est utilisé avec des composés non polaires.

Utilisez le DMSO lorsque votre application nécessite un solvant polaire aprotique capable de dissoudre facilement de nombreuses substances qui ont une solubilité extrêmement faible dans l'eau.

Le diméthylsulfoxyde, DMSO, a un atome de soufre central qui est lié à deux groupes méthyle par des liaisons simples et un atome d'oxygène joint par une double liaison à l'atome de soufre.

Noms IUPAC
(méthanesulfinyl) méthane
diméthylsulfoxyde
Sources DCI
diméthylsulfoxyde
diméthyli sulfoxidum LINGUA LATINA
diméthylsulfoxyde Français
dimetil sulfóxido Español
Synonymes
(CH3) 2SO
Diméthylsulfoxyde
SULFOXYDE DE DIMÉTHYLE
diméthylsulfoxyde
oxyde de soufre diméthylique
diméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxide Deutsch
COMPOSÉ DMSO KEGG
dmso IUPAC
méthylsulfinylméthane
S (O) Me2 ChEBI
sulfinylbis (méthane)
Diméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxyde
diméthylsulfoxyde
diméthylsulfoxyde
Noms CAS

Méthane, 1,1'-sulfinylbis-
Noms IUPAC
Diméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxyde
diméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxyde
diméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxyde, anhydre
Diméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxyde
DMSO, sulfoxyde de méthyle
méthanesulfinylméthane
Méthylsulfinidéméthane
méthylsulfinylméthane
méthylsulfinylméthane

Appellations commerciales
Diméthylsulfoxyde

DMSO

Enviro-S
Procipient

Autres noms: DMSO; Méthane, sulfinylbis-; Méthylsulfoxyde; Demsodrox; Dimexide; Dipirartril-tropico; Dolicur; Dromisol; Durasorb; DMS 70; DMS 90; Hyadur; Infiltrina; Somipront; Sulfinylbismethane; SQ 9453; Diméthylsulfoxyde; (CH3) 2SO; A 10846; Deltan; Demasorb; Demavet; Demeso; Dermasorb; Doligur; Domoso; Gamasol 90; M 176; Méthylsulfinylméthane; Rimso 50; Syntexan; NSC-763; Topsym; Oxyde de soufre diméthylique; Herpid; Kemsol; Sclérosol; Sulfoxyde, diméthyle; Méthane, 1,1'-sulfinylbis-; DMSO (méthylsulfoxyde); Sulfinylbis méthane

Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un composé organosulfuré de formule (CH3) 2SO.
Ce liquide incolore est un solvant aprotique polaire important qui dissout les composés polaires et non polaires et est miscible dans une large gamme de solvants organiques ainsi que dans l'eau.
Le diméthylsulfoxyde a un point d'ébullition relativement élevé. Le DMSO a la propriété inhabituelle que de nombreuses personnes perçoivent un goût d'ail dans la bouche après un contact avec la peau.

En termes de structure chimique, la molécule a idéalisé la symétrie Cs.
Il a une géométrie moléculaire pyramidale trigonale compatible avec d'autres composés S (IV) à trois coordonnées, avec une paire d'électrons non liés sur l'atome de soufre approximativement tétraédrique.

Nom IUPAC: Diméthylsulfoxyde
Nom IUPAC systématique
(Méthanesulfinyl) méthane (substitutif)
Diméthyl (oxido) soufre (additif)

Autres noms
Méthylsulfinylméthane
Méthylsulfoxyde

Numéro CAS: 67-68-5

diméthylsulfoxyde
DMSO
67-68-5
Méthylsulfinylméthane
Diméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxyde
Méthane, sulfinylbis-
Demsodrox
Démasorb
Demavet
Dimexide
Domoso
Dromisol
Durasorb
Infiltrine
Somipront
Syntexan
Deltan
Démo
Dolicur
Hyadur
sulfinylbisméthane
Oxyde de soufre diméthylique
Dermasorb
Dipirartril-tropico
Doligur
Kemsol
Topsym
Gamasol 90
Sulfinylbis (méthane)
Diméthylsulfoxyde
Sclérosol
Rimso-50
Diméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxyde
Rimso 50
SQ 9453
NSC-763
Caswell n ° 381
Dimétil sulfoxido
Diméthyli sulfoxidum
CCRIS 943
Méthane, 1,1'-sulfinylbis-
(méthylsulfinyl) méthane
méthylsulfoxyde
(CH3) 2SO
DMS-90
NSC 763
Un 10846
Sulfoxyde de méthyle
diméthylsulfoxyde
S (O) Me2
M 176
UNII-YOW8V9698H
MFCD00002089
Code chimique des pesticides EPA 000177
DMS 70
DMS 90
AI3-26477
CHEMBL504
NSC763
YOW8V9698H
Diméthylsulfoxyde, qualité HPLC
CHEBI: 28262
SQ-9453
Diméthylsulfoxyde, 99%
Sulfinylbis-méthane
Topsym (annulé)
Rimso-5
Domoso (vétérinaire)
Sulfoxyde de méthyle, 99,7%, pur
Dimexidum
sulfinyldiméthane
Dimetilsolfossido
Dimetilsolfossido [DCIT]
Diméthylsulfoxyde
Sulfoxyde de méthyle, 99,8+%, pour HPLC
Sulfoxyde de méthyle, 99,8+%, extra pur
HSDB 80
Sulfoxyde de méthyle, 99,5+%, pour analyse
Sulfoxyde de méthyle, 99,9+%, réactif ACS
Sulfoxyde, diméthyle
méthanesulfinylméthane
DMS-70
Diméthylsulfoxyde [INN-Français]
Dimetil sulfoxido [DCI-espagnol]
(méthanesulfinyl) méthane
Diméthyli sulfoxidum [INN-Latin]
Sulfoxyde de méthyle, 99,8+%, pour la synthèse peptidique
EINECS 200-664-3
Sulfoxyde de méthyle, 99,7+%, extra sec, AcroSeal (R)
C2H6OS
Diluant
diméthysulfoxyde
diméthlysulfoxyde
diméthvlsulfoxyde
diméthyisulfoxyde
diméthylsulfoxyde
diméthylsulfoxyde
dimétylsulfoxyde
diméthyisulfoxyde
Sulfoxyde de méthyle, 99,7+%, extra sec sur tamis moléculaire, AcroSeal (R)
diméthylsulfoxyde
diméthyl-sulfoxyde
diméthylsulfoxyde
diméthylsulfoxyde
dirnéthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxixde
méthylsulfmylméthane
oxyde de diméthylsulfure
Sulfinyl bis (méthane)
2-thiapropane2-oxyde
Diméthylsulfoxyde [USAN: USP: INN: BAN]
DMSO, stérile filtré
solution de diméthylsulfoxyde
Sulfoxyde de méthyle (8CI)
Rimso-50 (TN)
Diméthylsulfoxyde (DMSO)
DMSO (filtré stérile)
DMSO, diméthylsulfoxyde
DSSTox_CID_1735
Solution de diméthylsulfoxyde
(DMSO)
DMSO (diméthylsulfoxyde)
EC 200-664-3
Sulfinylbis-méthane (9CI)
ACMC-1BH88
DSSTox_RID_76298
H3C-SO-CH3
BIDD: PXR0182
DSSTox_GSID_21735
Diméthylsulfoxyde,> = 99%
Diméthylsulfoxyde, anhydre
Diméthylsulfoxyde, pour HPLC
Méthane, sulfinylbis- (9CI)
WLN: OS1 et 1
Diméthylsulfoxyde,> = 99,5%
Diméthylsulfoxyde, réactif PCR
DTXSID2021735
Diméthylsulfoxyde, réactif ACS
Sulfoxyde de méthyle,> = 99%, FG
Diméthylsulfoxyde, p.a., 99%
Diméthylsulfoxyde, LR,> = 99%
Pharmakon1600-01506122
Diméthylsulfoxyde (JAN / USP / INN)
Diméthylsulfoxyde, AR,> = 99,5%
(méthanesulfinyl) méthanediméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxyde, pour la biologie moléculaire

Diméthylsulfoxyde (DMSO) - substance chimique de formule - (CH3) 2SO.

Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un liquide incolore et inodore avec un goût sucré spécifique (un produit insuffisamment pur a une odeur caractéristique de sulfure de diméthyle).
Le diméthylsulfoxyde est un solvant aprotique bipolaire important. Le diméthylsulfoxyde est largement utilisé dans divers domaines de la chimie, ainsi qu'en médecine.
N ° CE / Liste: 200-664-3
N ° CAS: 67-68-5
Mol. formule: C2H6OS

Nom systématique: diméthylsulfoxyde
Abréviations: DMSO, DMSO
Chem. formule: C 2 H 6 OS
Propriétés physiques
état: liquide
Masse molaire: 78,13 g / mol
Densité: 1.1004 g / cm³
Viscosité dynamique: 0,001996 Pa s
Propriétés thermiques
Température
• fusion: 18,5 ° C
• ébullition: 189 ° C
Propriétés chimiques

Solubilité
• dans l'eau: illimité
• dans l'éthanol: illimité
• dans le benzène: illimité
• en chloroforme: illimité
Il a été synthétisé pour la première fois en 1866 par le chimiste russe Alexander Zaitsev en oxydant le sulfure de diméthyle avec de l'acide nitrique. Au cours des quelques décennies suivantes, les études des propriétés de ce composé n'ont pas été systématiques. Mais il a été activement utilisé pendant la Première Guerre mondiale dans les hôpitaux de l'armée russe dans le traitement des blessures, des fractures, des blessures. La non-toxicité et la non-cumulativité dans le corps y ont bien contribué.

L'intérêt pour le diméthylsulfoxyde en Occident a considérablement augmenté après la découverte de sa capacité de dissolution unique en 1958. En 1960, la production industrielle de diméthylsulfoxyde a commencé. Après cela, le nombre de publications consacrées à l'étude des propriétés du DMSO a considérablement augmenté.

Synthèse et production
Il a été synthétisé pour la première fois en 1866 par le scientifique russe Alexander Zaytsev, qui a rapporté ses découvertes en 1867. [5] Le diméthylsulfoxyde est produit industriellement à partir de diméthylsulfure, un sous-produit du procédé Kraft, par oxydation avec de l'oxygène ou du dioxyde d'azote. [6]

Réactions
Réactions avec les électrophiles
Le centre du soufre dans le DMSO est nucléophile vis-à-vis des électrophiles mous et l'oxygène est nucléophile vis-à-vis des électrophiles durs. Avec l'iodure de méthyle, il forme de l'iodure de triméthylsulfoxonium, [(CH3) 3SO] I:

(CH3) 2SO + CH3I → [(CH3) 3SO] I
Ce sel peut être déprotoné avec de l'hydrure de sodium pour former l'ylure de soufre:

[(CH3) 3SO] I + NaH → (CH3) 2S (CH2) O + NaI + H2
Acidité
Les groupes méthyle du DMSO ne sont que faiblement acides, avec un pKa = 35. Pour cette raison, les basicités de nombreux composés organiques faiblement basiques ont été examinées dans ce solvant.

La déprotonation du DMSO nécessite des bases fortes comme le diisopropylamide de lithium et l'hydrure de sodium. La stabilisation du carbanion résultant est assurée par le groupe S (O) R. Le dérivé sodique du DMSO ainsi formé est appelé dimsyl sodium. C'est une base, par exemple, pour la déprotonation de cétones pour former des énolates de sodium, des sels de phosphonium pour former des réactifs de Wittig et des sels de formamidinium pour former des diaminocarbènes. C'est également un nucléophile puissant.

Oxydant
En synthèse organique, le DMSO est utilisé comme oxydant doux, [7] comme illustré par l'oxydation Pfitzner – Moffatt et l'oxydation Swern. [8]

Base de Ligand et Lewis
Lié à sa capacité à dissoudre de nombreux sels, le DMSO est un ligand courant dans la chimie de coordination. [9] Un exemple est le complexe dichlorotétrakis (diméthylsulfoxyde) ruthénium (II) (RuCl2 (dmso) 4). Dans ce complexe, trois ligands DMSO sont liés au ruthénium par le soufre. Le quatrième DMSO est lié par l'oxygène. En général, le mode lié à l'oxygène est plus courant.

Dans les solutions de tétrachlorure de carbone, le DMSO fonctionne comme une base de Lewis avec divers acides de Lewis tels que I2, les phénols, le chlorure de triméthylétain, les métalloporphyrines et le dimère Rh2Cl2 (CO) 4. Les propriétés des donneurs sont discutées dans le modèle ECW. La force relative du donneur de DMSO vis-à-vis d'une série d'acides, par rapport à d'autres bases de Lewis, peut être illustrée par des graphiques C-B

Solvant

La distillation du DMSO nécessite un vide partiel pour atteindre un point d'ébullition plus bas.
Le DMSO est un solvant aprotique polaire et est moins toxique que les autres membres de cette classe, tels que le diméthylformamide, le diméthylacétamide, la N-méthyl-2-pyrrolidone et le HMPA. Le DMSO est fréquemment utilisé comme solvant pour des réactions chimiques impliquant des sels, notamment des réactions de Finkelstein et d'autres substitutions nucléophiles. Il est également largement utilisé comme agent d'extraction en biochimie et en biologie cellulaire. [12] Parce que le DMSO n'est que faiblement acide, il tolère des bases relativement fortes et en tant que tel a été largement utilisé dans l'étude des carbanions. Un ensemble de valeurs de pKa non aqueuses (acidités C-H, O-H, S-H et N-H) pour des milliers de composés organiques a été déterminée dans une solution de DMSO. [13] [14]

En raison de son point d'ébullition élevé, 189 ° C (372 ° F), le DMSO s'évapore lentement à la pression atmosphérique normale. Les échantillons dissous dans du DMSO ne peuvent pas être récupérés aussi facilement que d'autres solvants, car il est très difficile d'éliminer toutes les traces de DMSO par évaporation rotative conventionnelle. Une technique pour récupérer complètement les échantillons est l'élimination du solvant organique par évaporation suivie par l'addition d'eau (pour dissoudre le DMSO) et la cryodésiccation pour éliminer à la fois le DMSO et l'eau. Les réactions conduites dans le DMSO sont souvent diluées avec de l'eau pour précipiter ou séparer les produits en phase. Le point de congélation relativement élevé du DMSO, 18,5 ° C (65,3 ° F), signifie qu'à température ambiante ou juste en dessous, il s'agit d'un solide, ce qui peut limiter son utilité dans certains processus chimiques (par exemple, cristallisation avec refroidissement).

Sous sa forme deutérée (DMSO-d6), c'est un solvant utile pour la spectroscopie RMN, encore une fois en raison de sa capacité à dissoudre une large gamme d'analytes, la simplicité de son propre spectre et son aptitude aux études spectroscopiques RMN à haute température. Les inconvénients de l'utilisation du DMSO-d6 sont sa viscosité élevée, qui élargit les signaux, et son hygroscopicité, qui conduit à une résonance de H2O écrasante dans le spectre RMN 1H. Il est souvent mélangé avec CDCl3 ou CD2Cl2 pour une viscosité et des points de fusion inférieurs.

Le DMSO est utilisé comme solvant dans les tests de médicaments in vitro et in vivo.
Le DMSO est également utilisé pour dissoudre des composés d'essai dans des programmes de dépistage in vitro de découverte de médicaments [15] [16] et de conception de médicaments [17] (y compris des programmes de dépistage à haut débit).
En effet, il est capable de dissoudre les composés polaires et non polaires, [15] [17] peut être utilisé pour maintenir des solutions mères de composés d'essai (important lorsque vous travaillez avec une grande bibliothèque chimique), [16] est facilement miscible à l'eau et aux cellules milieu de culture et a un point d'ébullition élevé (ceci améliore la précision des concentrations du composé d'essai en réduisant l'évaporation à température ambiante).
L'une des limites du DMSO est qu'il peut affecter la croissance et la viabilité des lignées cellulaires (avec de faibles concentrations de DMSO stimulant parfois la croissance cellulaire et des concentrations élevées de DMSO inhibant ou tuant parfois les cellules). [15]

Le DMSO est également utilisé comme véhicule dans les études in vivo des composés d'essai. Il a, par exemple, été utilisé comme co-solvant pour aider à l'absorption du glycoside de flavonol Icariin dans le ver nématode Caenorhabditis elegans. [18] Comme pour son utilisation dans les études in vitro, le DMSO présente certaines limites dans les modèles animaux. [19] [20] Des effets pléiotropes peuvent survenir et, si les groupes témoins de DMSO ne sont pas soigneusement planifiés, les effets du solvant peuvent alors être attribués à tort au médicament potentiel. [19] Par exemple, même une très faible dose de DMSO a un puissant effet protecteur contre les lésions hépatiques induites par le paracétamol (acétaminophène) chez la souris. [20]

En plus de ce qui précède, le DMSO trouve une utilisation accrue dans les processus de fabrication pour produire des dispositifs microélectroniques.
Il est largement utilisé pour décaper la résine photosensible dans les écrans TFT-LCD «à écran plat» et les applications d'emballage avancées (telles que le conditionnement au niveau de la tranche / la création de motifs de bosse de soudure).
Le DMSO est également un décapant de peinture efficace, étant plus sûr que la plupart des autres tels que le nitrométhane et le dichlorométhane.

La biologie
Le DMSO est utilisé dans la réaction en chaîne par polymérase (PCR) pour inhiber les structures secondaires dans la matrice d'ADN ou les amorces d'ADN.
Il est ajouté au mélange PCR avant de réagir, où il interfère avec l'auto-complémentarité de l'ADN, minimisant les réactions interférentes.

Le DMSO dans une réaction de PCR est applicable pour les plasmides surenroulés (pour se détendre avant l'amplification) ou pour les modèles d'ADN à haute teneur en GC (pour diminuer la thermostabilité).
Par exemple, une concentration finale de 10% de DMSO dans le mélange PCR avec Phusion diminue la température d'hybridation de l'amorce (c'est-à-dire la température de fusion de l'amorce) de 5,5 à 6,0 ° C (9,9 à 10,8 ° F). [23]

Il est bien connu en tant qu'arrêteur du cycle cellulaire réversible à la phase G1 des cellules lymphoïdes humaines. [24]

Le DMSO peut également être utilisé comme cryoprotecteur, ajouté au milieu cellulaire pour réduire la formation de glace et empêcher ainsi la mort cellulaire pendant le processus de congélation.
Environ 10% peuvent être utilisés avec une méthode de congélation lente, et les cellules peuvent être congelées à -80 ° C (-112 ° F) ou stockées dans de l'azote liquide en toute sécurité.

En culture cellulaire, le DMSO est utilisé pour induire la différenciation des cellules de carcinome embryonnaire P19 en cardiomyocytes et cellules musculaires squelettiques.

Médicament
L'utilisation du DMSO en médecine date d'environ 1963, lorsqu'une équipe de la faculté de médecine de l'Université de la santé et des sciences de l'Oregon, dirigée par Stanley Jacob, a découvert qu'il pouvait pénétrer la peau et d'autres membranes sans les endommager et transporter d'autres composés dans un système biologique.
En médecine, le DMSO est principalement utilisé comme analgésique topique, véhicule pour l'application topique de produits pharmaceutiques, comme anti-inflammatoire et antioxydant.
Etant donné que le DMSO augmente le taux d'absorption de certains composés à travers les tissus biologiques, y compris la peau, il est utilisé dans certains systèmes d'administration transdermique de médicaments.
Son effet peut être amélioré avec l'ajout d'EDTA. Il est fréquemment associé à des médicaments antifongiques, leur permettant de pénétrer non seulement la peau, mais aussi les ongles des pieds et des mains.

Le DMSO a été examiné pour le traitement de nombreuses affections et affections, mais la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis a approuvé son utilisation uniquement pour le soulagement symptomatique des patients atteints de cystite interstitielle.
Une étude de 1978 a conclu que le DMSO apportait un soulagement significatif à la majorité des 213 patients atteints de troubles génito-urinaires inflammatoires étudiés.
Les auteurs ont recommandé le DMSO pour les affections inflammatoires génito-urinaires non causées par une infection ou une tumeur dans lesquelles les symptômes étaient sévères ou les patients ne répondaient pas au traitement conventionnel.

Un gel contenant du DMSO, du dexpanthénol et de l'héparine est vendu en Allemagne et en Europe de l'Est (commercialisé sous la marque Dolobene) pour une utilisation topique dans les entorses, les tendinites et l'inflammation locale. [31]

En radiologie interventionnelle, le DMSO est utilisé comme solvant de l'alcool éthylène vinylique dans l'agent embolique liquide Onyx, qui est utilisé dans l'embolisation, l'occlusion thérapeutique des vaisseaux sanguins.

En cryobiologie, le DMSO a été utilisé comme cryoprotecteur et reste un constituant important des mélanges de vitrification cryoprotecteurs utilisés pour préserver les organes, les tissus et les suspensions cellulaires. Sans cela, jusqu'à 90% des cellules congelées deviendront inactives.
Il est particulièrement important dans la congélation et le stockage à long terme des cellules souches embryonnaires et des cellules souches hématopoïétiques, qui sont souvent congelées dans un mélange de 10% de DMSO, un milieu de congélation et 30% de sérum bovin fœtal.
Dans la congélation cryogénique de lignées cellulaires hétéropoïdes (MDCK, VERO, etc.), un mélange de 10% de DMSO avec 90% d'EMEM (70% d'EMEM + 30% de sérum bovin fœtal + mélange d'antibiotiques) est utilisé. Dans le cadre d'une greffe de moelle osseuse autologue, le DMSO est réinjecté avec les propres cellules souches hématopoïétiques du patient.

Le DMSO est métabolisé par disproportionation en diméthylsulfure et diméthylsulfone.
Il est sujet à une excrétion rénale et pulmonaire.
Un effet secondaire possible du DMSO est donc une élévation du sulfure de diméthyle sanguin, qui peut provoquer un symptôme d'halitose transmise par le sang.

Médecine douce
Le DMSO est commercialisé en tant que médecine alternative.
Sa popularité en tant que remède alternatif proviendrait d'un documentaire de 60 minutes mettant en vedette un des premiers promoteurs.
Cependant, le DMSO est un ingrédient de certains produits répertoriés par la FDA américaine comme de faux remèdes contre le cancer et la FDA a eu une bataille acharnée avec les distributeurs.
L'un de ces distributeurs est Mildred Miller, qui a fait la promotion du DMSO pour une variété de troubles et a par conséquent été condamné pour fraude à Medicare.

L'utilisation du DMSO comme traitement alternatif du cancer est particulièrement préoccupante, car il a été démontré qu'il interfère avec une variété de médicaments de chimiothérapie, y compris le cisplatine, le carboplatine et l'oxaliplatine.
Les preuves sont insuffisantes pour étayer l'hypothèse selon laquelle le DMSO a un effet, et la plupart des sources conviennent que son historique d'effets secondaires lorsqu'il est testé justifie la prudence lors de son utilisation comme complément alimentaire, pour lequel il est fortement commercialisé avec l'avertissement habituel.

Médecine vétérinaire
Le DMSO est couramment utilisé en médecine vétérinaire comme liniment pour chevaux, seul ou en combinaison avec d'autres ingrédients.
Dans ce dernier cas, souvent, la fonction prévue du DMSO est en tant que solvant, de transporter les autres ingrédients à travers la peau.
Également chez les chevaux, le DMSO est utilisé par voie intraveineuse, encore une fois seul ou en association avec d'autres médicaments.
Il est utilisé seul pour le traitement de l'augmentation de la pression intracrânienne et / ou de l'œdème cérébral chez les chevaux.

Goût
Le goût d'ail perçu au contact de la peau avec le DMSO peut être dû à une activation non olfactive des récepteurs TRPA1 dans les ganglions du trijumeau.
Contrairement au disulfure de diméthyle et de diallyle (également avec des odeurs ressemblant à l'ail), les mono- et tri-sulfures (généralement avec des odeurs nauséabondes) et d'autres structures similaires, le DMSO chimique pur est inodore.

Sécurité
Toxicité
Le DMSO est un solvant non toxique avec une dose létale médiane supérieure à celle de l'éthanol (DMSO: DL50, oral, rat, 14 500 mg / kg; éthanol: DL50, oral, rat, 7 060 mg / kg).

Les premiers essais cliniques avec le DMSO ont été arrêtés en raison de questions sur sa sécurité, en particulier sa capacité à nuire à l'œil.
Les effets secondaires les plus fréquemment rapportés sont les maux de tête, les brûlures et les démangeaisons au contact de la peau.
De fortes réactions allergiques ont été rapportées.
Le DMSO peut entraîner l'absorption de contaminants, de toxines et de médicaments par la peau, ce qui peut provoquer des effets inattendus.
On pense que le DMSO augmente les effets des anticoagulants, des stéroïdes, des médicaments pour le cœur, des sédatifs et d'autres médicaments. Dans certains cas, cela peut être nocif ou dangereux.
En Australie, il est répertorié en tant que médicament de l'annexe 4 (S4) et une société a été poursuivie pour l'avoir ajouté à des produits en tant que conservateur.

Comme le DMSO pénètre facilement dans la peau, les substances dissoutes dans le DMSO peuvent être rapidement absorbées.
Le choix des gants est important lorsque vous travaillez avec le DMSO. Des gants en caoutchouc butyle, en élastomère fluoré, en néoprène ou en latex épais (15 mil / 0,4 mm) sont recommandés.
Les gants en nitrile, qui sont très couramment utilisés dans les laboratoires de chimie, peuvent protéger contre un bref contact mais se sont avérés se dégrader rapidement avec une exposition au DMSO.

Le 9 septembre 1965, le Wall Street Journal a rapporté qu'un fabricant du produit chimique avait averti que la mort d'une Irlandaise après avoir subi un traitement au DMSO pour une entorse au poignet pouvait être due au traitement, bien qu'aucune autopsie n'ait été faite, ni un relation causale établie.
La recherche clinique utilisant le DMSO a été interrompue et n'a repris que lorsque la National Academy of Sciences (NAS) a publié des résultats en faveur du DMSO en 1972.
En 1978, la FDA américaine a approuvé le DMSO pour le traitement de la cystite interstitielle.
En 1980, le Congrès américain a tenu des audiences sur les allégations selon lesquelles la FDA avait tardé à approuver le DMSO pour d'autres utilisations médicales.
En 2007, la FDA américaine a accordé la désignation «accéléré» sur les études cliniques de l'utilisation du DMSO dans la réduction du gonflement des tissus cérébraux après une lésion cérébrale traumatique.
L'exposition au DMSO à des cerveaux de souris en développement peut provoquer une dégénérescence cérébrale.
Cette neurotoxicité a pu être détectée à des doses aussi faibles que 0,3 mL / kg, un niveau dépassé chez les enfants exposés au DMSO lors d'une greffe de moelle osseuse.

Le DMSO évacué dans les égouts peut également causer des problèmes d'odeur dans les effluents municipaux: les bactéries des eaux usées transforment le DMSO dans des conditions hypoxiques (anoxiques) en sulfure de diméthyle (DMS) qui a une forte odeur désagréable, semblable au chou pourri.
Cependant, le DMSO chimiquement pur est inodore en raison du manque de liaisons C-S-C (sulfure) et C-S-H (mercaptan).
La désodorisation du DMSO est obtenue en éliminant les impuretés odorantes qu'il contient.

Risque d'explosion
Le diméthylsulfoxyde peut produire une réaction explosive lorsqu'il est exposé à des chlorures d'acyle; à basse température, cette réaction produit l'oxydant pour l'oxydation de Swern.

Le DMSO peut se décomposer à la température d'ébullition de 189 ° C à pression normale, ce qui peut entraîner une explosion.
La décomposition est catalysée par des acides et des bases et peut donc être pertinente à des températures encore plus basses.
Une réaction forte à explosive se produit également en combinaison avec des composés halogénés, des nitrures métalliques, des perchlorates métalliques, de l'hydrure de sodium, de l'acide périodique et des agents de fluoration. [49

Recevoir
La principale méthode d'obtention du DMSO est l'oxydation du sulfure de diméthyle.
Dans l'industrie, ce procédé est réalisé à l'aide d'acide nitrique. Le DMSO est un sous-produit de l'industrie des pâtes et papiers.
La production annuelle de DMSO est mesurée en dizaines de milliers de tonnes.

Dans des conditions de laboratoire, le periodate de potassium dans un système solvant organique - eau peut être utilisé pour une oxydation douce et sélective du sulfure de diméthyle. Cependant, les méthodes de laboratoire pour la préparation du DMSO n'ont aucune importance pratique.
Cela est dû à l'inconvénient de travailler avec du sulfure de diméthyle, ainsi qu'au faible coût commercial du solvant fini.

Proprietes physiques et chimiques
Lorsqu'il est mélangé avec de l'eau, un chauffage notable se produit.
Réagit avec l'iodure de méthyle pour former un ion sulfoxonium qui peut réagir avec l'hydrure de sodium.

Application
Application comme solvant
Le DMSO est un solvant aprotique bipolaire important. Il est moins toxique que les autres membres de ce groupe, tels que le diméthylformamide, le diméthylacétamide, la N-méthyl-2-pyrrolidone, le HMPTA. En raison de son fort pouvoir dissolvant, le DMSO est souvent utilisé comme solvant dans les réactions chimiques impliquant des sels inorganiques, en particulier dans les réactions de substitution nucléophile. Les propriétés acides du DMSO sont faibles, il est donc devenu un solvant important dans la chimie des carbanions. Dans le DMSO, les valeurs de pKa non aqueux ont été mesurées pour des centaines de composés organiques.

En raison de son point d'ébullition élevé, le DMSO s'évapore extrêmement lentement sous la pression atmosphérique normale.
Cela en fait un solvant très pratique pour les réactions de chauffage. Dans le même temps, un point de fusion assez élevé limite son utilisation dans la plage de températures basses.
Une fois la réaction effectuée dans une solution de DMSO, les mélanges réactionnels sont le plus souvent dilués avec de l'eau pour précipiter des substances organiques.

La forme deutérée de DMSO, également connue sous le nom de DMSO-d6, est un solvant pratique pour la spectroscopie RMN en raison de son pouvoir de dissolution élevé pour une large gamme de substances, de la simplicité de son propre spectre et de sa stabilité à des températures élevées. Les inconvénients du DMSO-d6 en tant que solvant pour la spectroscopie RMN sont sa viscosité élevée, qui élargit les signaux dans le spectre, et son point d'ébullition élevé, qui rend difficile la récupération de la substance après analyse. Souvent, le DMSO-d6 est mélangé avec CDCl 3 ou CD 2 Cl 2 pour abaisser la viscosité et le point de fusion.

Le DMSO trouve de plus en plus d'applications dans la production de microélectronique.

Le DMSO est plus efficace et plus sûr que l'essence ou le dichlorométhane pour éliminer les taches de peinture.

Avec le nitrométhane, le DMSO est également un outil qui élimine la «super-colle» (durcie, mais encore fraîche) et la mousse de polyuréthane non durcie.
Apparemment, le DMSO ne réagit qu'avec les molécules de super-colle externes, formant ainsi une barrière contre la pénétration du DMSO dans les profondeurs (c'est la seule façon d'expliquer l'extrême long retrait de la super-colle, qui n'est efficace qu'avec un frottement prolongé du surface super-collée avec un chiffon imbibé de DMSO.une pénétration plus profonde avec un mouillage abondant avec du DMSO n'est pas observée). Il est recommandé de travailler avec des gants en caoutchouc (au contact du DMSO, la peau des doigts se plisse à la suite d'un contact prolongé avec l'eau).

Les propriétés du DMSO de dissolution des dépôts d'huile moteur (boues, vernis, dépôts de carbone) dans les internes des moteurs à combustion interne lorsqu'il est introduit dans l'huile et directement dans la chambre de combustion sont remarquables, et l'efficacité du rinçage est telle que dans certains cas, le la libération des segments de piston coincés et le nettoyage des trous de drainage d'huile dans les pistons est obtenu, cependant, les revêtements de peinture et de vernis des pièces du moteur peuvent se dissoudre, suivi de la pénétration de flocons de revêtement dans les conduites d'huile.

Application en biologie
Le DMSO est utilisé en PCR pour inhiber l'appariement des molécules d'ADN parentales. Avant le début de la réaction, il est ajouté au mélange de PCR et interagit avec les régions d'ADN complémentaires, empêchant leur appariement et réduisant le nombre de processus secondaires.

Le DMSO est également utilisé comme cryoprotecteur. Il est ajouté à l'environnement cellulaire pour éviter d'endommager les cellules pendant la congélation.
Environ 10% de DMSO peuvent être utilisés pour refroidir en toute sécurité les cellules et les stocker à la température de l'azote liquide.

Application en médecine
Article principal: Dimexidum
Il est utilisé comme cryoprotecteur en transplantologie.

En tant que médicament, le diméthylsulfoxyde purifié est utilisé sous forme de solutions aqueuses (10-50%), comme agent anti-inflammatoire et analgésique local, ainsi que dans les pommades - pour augmenter le transfert transdermique de substances actives, car il pénètre la peau et transfère d'autres substances en quelques secondes. Le nom commercial du médicament est "Dimexid"

Nettoyage
En plus de l'impureté de l'eau, le diméthylsulfoxyde peut également contenir du diméthylsulfure et des sulfones. Ces impuretés sont éliminées en conservant le DMSO pendant 12 heures sur de l'oxyde de baryum, de l'hydroxyde de sodium, du dessiccateur ou de l'alumine activée fraîche. Après cela, la substance est distillée sous pression réduite (~ 2-4 mm Hg, point d'ébullition environ 50 ° C) sur des granulés d'hydroxyde de sodium ou d'oxyde de baryum. Un tamis moléculaire 4A est utilisé pour stocker le DMSO purifié.

Sécurité
Le DMSO pénètre facilement à travers la peau intacte, par conséquent, les solutions de substances toxiques dans le DMSO peuvent entraîner une intoxication au contact de la peau (transdermique).
Peut irriter la peau, en particulier avec du DMSO non dilué.

Le diméthylsulfoxyde (abrégé en DMSO) est le diméthylsulfoxyde, entreprise unitaire. 500g d'un liquide organique hautement polaire et miscible à l'eau.
Il est essentiellement inodore et peu toxique. Comme tous les solvants aprotiques dipolaires, le DMSO a un point d'ébullition relativement élevé.
Lorsqu'il est mélangé avec de l'eau, un chauffage notable se produit. Réagit avec l'iodure de méthyle pour former un ion sulfoxonium qui peut réagir avec l'hydrure de sodium.

Synonymes: méthanesulfinylméthane, méthylsulfoxyde, diméthyl (oxyde) soufre, DMSO, diméthylsulfoxyde, DMSO.

Applications de diméthylsulfoxyde
Le diméthylsulfoxyde est un excellent solvant pour la préparation d'ingrédients pharmaceutiques actifs et d'intermédiaires.
De nombreuses réactions spécifiques sont les plus efficaces dans le DMSO, ce qui entraîne des rendements plus élevés.
La polarité élevée du DMSO lui permet de dissoudre de nombreux composés que d'autres solvants ne peuvent pas.
Le DMSO lui-même est un réactif de la classe des réactions d'oxydation respectueuses de l'environnement.
Les puissantes propriétés solubles du DMSO permettent une charge élevée d'actifs, ce qui donne des formulations hautement concentrées dans des formulations agrochimiques.
Le DMSO est un solvant de formulation liquide sûr et efficace pour un certain nombre d'ingrédients actifs utilisés dans les herbicides, les insecticides et les formulations fongicides, y compris le propiconazole, le pinoxaden, le pyroxasulfone, le mentaconazole, l'imazafar, l'imazaméthabenzméthyl, le tribupyrimphos, la cyfopriluthrine, le glyphophiloflophénol.

Diméthylsulfoxyde comme cryoconservateur

Le DMSO a la capacité inhabituelle de réduire considérablement le point de congélation de l'eau tout en maintenant la viabilité de nombreux types de cellules et de tissus.
Il est ajouté à l'environnement cellulaire pour éviter d'endommager les cellules pendant la congélation.
Environ 10% de DMSO peuvent être utilisés pour refroidir en toute sécurité les cellules et les stocker à la température de l'azote liquide.
Cela a conduit à son utilisation dans les milieux de cryoconservation pour les cellules souches obtenues à partir de sang de cordon ombilical humain et de tissu reproducteur.

Diméthylsulfoxyde comme solvant

Pour la production et le traitement des polymères, le DMSO est utilisé pour produire de la fibre de carbone et certains polymères haute performance.
Puisqu'il peut dissoudre les caractéristiques de la substance diméthylsulfoxyde de nombreux polymères, le DMSO peut être utilisé pour couler des films polymères et des fibres utiles dans la fabrication de membranes de purification.
Le DMSO peut être utilisé pour nettoyer les résidus de polymère (polyuréthane / polyester) de la fabrication des pièces.

Il est moins toxique que les autres membres de ce groupe, tels que le diméthylformamide, le diméthylacétamide, la N-méthyl-2-pyrrolidone, le HMPTA.
En raison de son fort pouvoir dissolvant, le DMSO est souvent utilisé comme solvant dans les réactions chimiques impliquant des sels inorganiques, en particulier dans les réactions de substitution nucléophile.
Les propriétés acides du DMSO sont mal exprimées, il est donc devenu un solvant important dans la chimie des carboanions.
Dans le DMSO, les valeurs de pKa non aqueux ont été mesurées pour des centaines de composés organiques

En raison de son point d'ébullition élevé, le DMSO s'évapore extrêmement lentement sous la pression atmosphérique normale.
Cela en fait un solvant très pratique pour les réactions de chauffage.
Dans le même temps, un point de fusion assez élevé limite son utilisation dans la plage de températures basses.
Une fois la réaction effectuée dans une solution de DMSO, les mélanges réactionnels sont le plus souvent dilués avec de l'eau pour précipiter des substances organiques.

Le DMSO est plus efficace et plus sûr que l'essence ou le dichlorométhane pour éliminer les taches de peinture.

Avec le nitrométhane, le DMSO est également un moyen d'éliminer la «super-colle» (durcie, mais encore fraîche) et la mousse de polyuréthane non durcie.
Apparemment, le DMSO ne réagit qu'avec les molécules de super-colle externes, formant ainsi une barrière contre la pénétration du DMSO dans les profondeurs (C'est la seule façon d'expliquer l'extrême long retrait de la super-colle, qui n'est efficace qu'avec un frottement prolongé de la surface de la super-colle avec un chiffon imbibé de DMSO. une pénétration plus profonde avec un mouillage abondant avec du DMSO est des préparations cosmétiques avec du diméthylsulfoxidène non observé).

Diméthylsulfoxyde en cosmétologie.

Il a des propriétés de dissolution uniques, il est donc maintenant largement utilisé en médecine et en cosmétologie.
Il pénètre facilement et rapidement (en quelques secondes) à travers la peau intacte, transférant les substances actives des produits médicinaux ou cosmétiques dissous dans celle-ci.
Ainsi, il augmente l'efficacité des pommades, des crèmes et des solutions - augmentant considérablement le taux de pénétration des substances actives à travers la barrière cutanée.
De plus, le DMSO a des effets anti-inflammatoires et analgésiques et est nocif pour de nombreuses bactéries.
Le DMSO sous sa forme pure, lorsqu'il entre en contact avec la peau, peut provoquer une irritation; par conséquent, à des fins médicinales, ses solutions aqueuses de différentes concentrations, généralement de 10 à 70 pour cent, sont le plus souvent utilisées.

Diméthylsulfoxyde dans la production végétale.

L'utilisation du DMSO comme pénétrateur de membrane crée un effet «éponge».
La plante absorbe les nutriments à travers la surface des feuilles dans les plus brefs délais.
Le DMSO est efficace pour la fourniture de nutriments au système métabolique de la plante et attire les substances dans lesquelles il est dissous à travers les membranes.
Une fois dans la cellule, ils sont inclus dans les processus physiologiques qui s'y déroulent, augmentant ainsi l'activité des enzymes, activant les processus de respiration, la synthèse de protéines et de glucides, activant les processus de formation de la zone de l'appareil foliaire, augmenter la productivité de la photosynthèse.
Le DMSO est une source de soufre organique. La plante utilise du soufre pour créer constamment de nouvelles cellules saines et en remplacer les anciennes.
Sans soufre, le corps produira des cellules faibles et dysfonctionnelles. Le soufre maintient la perméabilité des membranes cellulaires.
Le DMSO assure l'entrée des nutriments dans la cellule et l'élimination efficace des toxines et des déchets.
Le DMSO est sans danger - il ne s'accumule pas dans la plante (aucune trace de DMSO n'a été trouvée dans les plantes après l'habillage foliaire).
Dimexide est activement utilisé dans les champs dans le cadre des engrais

Phases d'application

- en automne 2 ... 3 semaines avant le début du gel:

blé d'hiver, triticale, seigle, orge d'hiver - en phase de tallage;
colza d'hiver - dans la phase de 4 ... 6 vraies feuilles;
- au printemps:

blé d'hiver et de printemps, triticale, seigle, orge - en phase de tallage;
maïs - dans la phase de 5 à 7 feuilles;
tournesol - dans la phase de 6 ... 8 feuilles;
colza - dans la phase de 6 ... 8 vraies feuilles.
Les doses de pansement foliaire vont de 0,006 kg à 0,04 pour 1 litre de solution.
(la concentration dépend de la qualité de l'eau) Coûts par hectare à partir de 149 roubles Une utilisation correcte et en temps opportun du mélange de réservoir garantit une augmentation de la résistance au gel et à la sécheresse des plantes de 25% à 30%. Conserve une action prolongée pendant toute la saison de croissance.
L'utilisation du DMSO permet de réduire le dosage et d'économiser de 30% les fonds de l'entreprise de produits phytopharmaceutiques à 1/2 du minimum recommandé par le fabricant de nutriments végétaux.

Utilisation du diméthylsulfoxyde dans l'industrie du cuirDiméthylsulfoxyde dans les formulations de cuir

Dans des expériences avec des tissus en cuir, il a été constaté que le D MSO améliore considérablement la transmission de l'eau à travers lui.
Par exemple, le taux de pénétration de l'eau à travers la couche cornée lors de l'utilisation de diméthylsulfoxyde en solution augmente de 125 fois.
Il est évident que le dimexide surmonte la barrière cutanée à travers les follicules et les espaces intercellulaires.
En plus de sa grande "capacité de transport", le diméthylsulfoxyde peut former des complexes avec des ions métalliques à valence variable, par exemple des ions chrome, et se lier à des groupes peptidiques de collagène.
Les propriétés décrites du diméthylsulfoxyde permettent de l'utiliser dans le processus d'habillage des peaux au stade du traitement de la peau avant le début du tannage au chrome et directement dans le tannage du cuir lui-même.
Il a été constaté au cours de l'étude que l'utilisation du dimexide et de son homologue lors de l'habillage entraînait une amélioration de la qualité du cuir et une diminution du temps d'habillage. et réduire la teneur en oxyde de chrome dans la solution de bronzage usée.
Les cuirs, tannés au chrome avec l'utilisation de diméthylsulfoxyde (Dimexide), ont de meilleures propriétés physiques, mécaniques et hygiéniques, et la teneur en oxyde de chrome dans le cuir augmente.

Application du diméthylsulfoxyde en biologie

Le DMSO est utilisé dans la réaction en chaîne par polymérase (PCR) pour inhiber l'appariement des molécules d'ADN parentales.
Il est ajouté au mélange de PCR avant le début de la réaction, où il interagit avec des régions d'ADN complémentaires, empêchant leur appariement et réduisant le nombre de processus secondaires.

L'utilisation du diméthylsulfoxyde en médecine

En tant que médicament, le diméthylsulfoxyde purifié est utilisé sous forme de solutions aqueuses (10-50%), comme agent anti-inflammatoire et analgésique local, ainsi que dans des pommades pour augmenter le transfert transdermique de substances actives, car il Dimethyl sulfoxide_chemistry .

Diméthylsulfoxyde

diméthylsulfoxyde
Noms CAS
Méthane, 1,1'-sulfinylbis-

Noms IUPAC
Diméthylsulfoxyde, anhydre
Diméthylsulfoxyde
Diméthylsulfoxyde
DMSO, sulfoxyde de méthyle
méthanesulfinylméthane
Méthylsulfinidéméthane
méthylsulfinylméthane
méthylsulfinylméthane

Diméthylsulfoxyde
Dans Meyler's Side Effects of Drugs (seizième édition), 2016
informations générales
Le diméthylsulfoxyde est un agent ayant un large spectre d'effets pharmacologiques, y compris la pénétration membranaire, les effets anti-inflammatoires, l'analgésie locale et une faible bactériostase.
L'utilisation principale du diméthylsulfoxyde est en tant que véhicule pour d'autres médicaments, augmentant ainsi l'effet du médicament et facilitant la pénétration d'autres médicaments dans la peau. Le diméthylsulfoxyde a été administré par voie orale, intraveineuse ou topique pour un large éventail d'indications. Il est également administré par instillation vésicale dans le soulagement symptomatique de la cystite interstitielle, et est utilisé comme cryoprotecteur pour divers tissus humains.
En préparation de la greffe de moelle osseuse, les cellules souches hémopoïétiques autologues sont normalement congelées dans de l'azote liquide après la récolte.
Cependant, un agent cryoprotecteur est nécessaire et le diméthylsulfoxyde est normalement utilisé.
Pendant et immédiatement après la perfusion de cellules souches, de nombreux effets indésirables, qui peuvent être graves ou potentiellement mortels, ont été rapportés.
Ils comprennent l'hypotension et l'hypertension, les réactions anaphylactiques et l'insuffisance cardiaque et respiratoire, tous probablement dus au diméthylsulfoxyde, l'hémolyse induite par la cryoconservation et la décongélation et la surcharge liquidienne.
Dans une étude rétrospective, 30 enfants ont été revus après une greffe de moelle osseuse ou une transplantation hémopoïétique autologue périphérique.
Au moment de la perfusion, de l'hydrocortisone, de la chlorphénamine et une hyperhydratation ont été administrées à tous les patients, et du furosémide et du tropisétron à la plupart.
Les signes vitaux et les symptômes ont été surveillés pendant 6 heures après la perfusion.
La décongélation a été effectuée rapidement au chevet du patient dans un bain-marie à 42 ° C, et les cellules ont été perfusées à travers un cathéter veineux central à 10 ml / minute.
Les 32 procédures ont été bien tolérées; il y a eu des effets indésirables liés à la perfusion dans 15 des 32 perfusions, mais aucun n'a nécessité de traitement spécifique.
Il y a eu une légère bradycardie chez neuf patients, un a signalé des douleurs abdominales, deux des céphalées et trois une hémoglobinurie.
Les auteurs ont conclu qu'une technique de cryoconservation en une seule étape visant à limiter la quantité totale de diméthylsulfoxyde est efficace pour éviter la plupart des effets toxiques sans compromettre la viabilité après décongélation.
L'efficacité et l'innocuité du diméthylsulfoxyde sont encore relativement peu claires; peu d'études ont été réalisées de manière à permettre des conclusions fiables.
Le diméthylsulfoxyde pénètre rapidement à travers les tissus et il n'y a pas de grandes différences entre ses effets après différentes voies d'administration.
Les effets indésirables sont courants, mais peuvent être évités en grande partie en utilisant des solutions plus diluées.
Bien que la toxicité systémique du diméthylsulfoxyde soit considérée comme faible, elle peut potentialiser l'effet des médicaments administrés simultanément.
Les combinaisons de diméthylsulfoxyde avec d'autres agents toxiques constituent probablement son plus grand potentiel toxique.

Diméthylsulfoxyde (DMSO)
S.E. Gad, D.W. SullivanJr., Dans Encyclopedia of Toxicology (troisième édition), 2014
Toxicocinétique
Le DMSO est facilement absorbé par les animaux et les humains par voie cutanée et orale et améliore l'absorption de nombreux autres produits chimiques par ces voies.
Des concentrations plus élevées de DMSO sont plus facilement absorbées que des solutions plus diluées de DMSO dans l'eau.
Après application cutanée, du DMSO radiomarqué a été détecté dans le sang en 5 minutes, ainsi qu'une halitose résultant d'un métabolite, le sulfure de diméthyle.
Une distribution à d'autres organes a été signalée dans les 20 minutes. Du DMSO radiomarqué a été détecté dans les os et les dents des animaux en moins d'une heure.
Le DMSO peut affecter l'équilibre ionique en raison de sa facilitation de l'absorption de nombreuses autres substances à travers les membranes biologiques.
Les principaux métabolites du DMSO chez l'homme sont la diméthylsulfone et le diméthylsulfure.
Après administration orale, environ les deux tiers de la dose sont excrétés dans l'urine sous forme de DMSO inchangé, environ 20% sous forme de diméthylsulfone et 5% sous forme de sulfure de diméthyle.
Ces métabolites ont également été identifiés chez le singe et le rat.
Dans les yeux, les niveaux les plus élevés semblent s'accumuler dans la cornée et les plus bas dans le cristallin.
Le DMSO a une demi-vie calculée de 16 h dans le sang; la valeur correspondante pour la diméthylsulfone est de 38 h.
Environ 3% des doses orales sont exhalées sous forme de sulfure de diméthyle chez l'homme; le pourcentage semble être légèrement plus élevé chez les animaux.
Le DMSO peut persister dans le sérum pendant plus de 2 semaines après une seule exposition.

Abstrait
Image abstraite
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un solvant aprotique qui a la capacité d'induire la fusion cellulaire et la différenciation cellulaire et d'améliorer la perméabilité des membranes lipidiques.
C'est également un cryoprotecteur efficace.
Des informations sur la façon dont cette molécule module la structure et la fonction de la membrane seraient inestimables pour réguler les processus ci-dessus et pour développer des moyens chimiques pour améliorer ou entraver l'absorption de molécules biologiquement actives, en particulier dans ou via la peau.
Nous montrons ici au moyen de simulations moléculaires que le DMSO peut induire des pores d'eau dans les bicouches de dipalmitoyl-phosphatidylcholine et proposons que ce soit une voie possible pour l'amélioration de la pénétration d'actifs à travers les membranes lipidiques.
Le DMSO amène également la membrane à devenir plus souple, ce qui améliorerait la perméabilité, faciliterait la fusion de la membrane et permettrait à la membrane cellulaire de s'adapter aux contraintes osmotiques et mécaniques pendant la cryoconservation.

Classification des rôles

Rôle (s) chimique (s): solvant aprotique polaire
Un solvant avec une permittivité relative (ou constante diélectrique) comparativement élevée, supérieure à env. 15, et un moment dipolaire permanent important, qui ne peut pas donner des atomes d'hydrogène labiles convenablement pour former de fortes liaisons hydrogène.

charognard de radicaux
Un rôle joué par une substance qui peut réagir facilement avec les radicaux et ainsi les éliminer.

Rôle (s) biologique (s): métabolite d'Escherichia coli
Tout métabolite bactérien produit lors d'une réaction métabolique chez Escherichia coli.

analgésique non narcotique
Un médicament qui a principalement des actions analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. Les analgésiques non narcotiques ne se lient pas aux récepteurs opioïdes.

agent alkylant
Produit chimique hautement réactif qui introduit des radicaux alkyles dans les molécules biologiquement actives et empêche ainsi leur bon fonctionnement.
Il pourrait être utilisé comme agent antinéoplasique, mais il pourrait être très toxique, avec des actions cancérigènes, mutagènes, tératogènes et immunosuppresseurs.
Il pourrait également être utilisé comme composant de gaz toxiques.

Application (s): solvant aprotique polaire
Un solvant avec une permittivité relative (ou constante diélectrique) comparativement élevée, supérieure à env. 15, et un moment dipolaire permanent important, qui ne peut pas donner des atomes d'hydrogène labiles convenablement pour former de fortes liaisons hydrogène.

antidote
Tout agent protecteur neutralisant ou neutralisant l'action des poisons.
Agent de contraste IRM

le diméthylsulfoxyde a un rôle dans le métabolite d'Escherichia coli
le diméthylsulfoxyde a un rôle d'agent alkylant
le diméthylsulfoxyde a un rôle d'antidote
le diméthylsulfoxyde a un rôle d'agent de contraste IRM
le diméthylsulfoxyde a un rôle analgésique non narcotique
le diméthylsulfoxyde a un rôle de solvant aprotique polaire
le diméthylsulfoxyde a un rôle de piégeur de radicaux
le diméthylsulfoxyde est un sulfoxyde
le diméthylsulfoxyde est un composé organique volatil

Diméthylsulfoxyde (DMSO)
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un solvant incolore de formule (CH3) 2SO. Le DMSO est un additif de PCR qui fonctionne en aidant à dénaturer l'ADN de la matrice et de l'amorce, par exemple lorsque la teneur en GC est élevée. Il peut également aider à détendre les plasmides surenroulés pour l'amplification. Si elle est ajoutée, la concentration de travail dans une réaction PCR typique peut varier de 3 à 10 pour cent. Le DMSO est également utilisé comme cryoprotecteur, protégeant les cellules pendant le processus de congélation en réduisant la formation de glace.

L'histoire du diméthylsulfoxyde (DMSO) est inhabituelle. Ce sous-produit du processus de fabrication du papier a été découvert en Allemagne à la fin du 19e siècle. C’est un liquide incolore qui a acquis une notoriété pour sa capacité à pénétrer la peau et d’autres membranes biologiques.

Les scientifiques ont découvert qu'ils pouvaient utiliser le DMSO comme dispositif de transport pour faire passer de petites molécules à travers la peau. Depuis lors, les scientifiques ont étudié les avantages et les risques potentiels de l'utilisation du DMSO pour traiter diverses affections.

Avantages
Certains médecins ont commencé à utiliser le DMSO pour traiter les cas d'inflammation cutanée et de maladies telles que la sclérodermie en raison de sa capacité à pénétrer la peau. La sclérodermie est une maladie rare qui provoque le durcissement de votre peau.

Certaines études ont montré que le DMSO peut également être utile pour traiter certains effets secondaires de la chimiothérapie, rapporte le Memorial Sloan Kettering Cancer Center (MSKCC). Plus précisément, le DMSO peut aider à traiter les extravasations de chimiothérapie.

Cette condition se produit lorsque les médicaments utilisés pour traiter le cancer fuient et se retrouvent piégés dans les tissus environnants. Cela peut provoquer des symptômes tels que:

picotements
brûlant
la douleur
gonflement
rougeur au site d'injection de chimiothérapie.
Si elle n'est pas traitée, elle peut entraîner des cloques, des ulcères et la mort des tissus.

Recherche
Des résultats de recherche préliminaires rapportés dans PLOS ONETrusted Source suggèrent également que le DMSO pourrait être efficace pour traiter la maladie d'Alzheimer, une maladie sans traitement connu.

Selon MSKCC, certains chercheurs suggèrent que le DMSO pourrait également être utile pour:

réduire la douleur et l'inflammation causées par l'arthrite
traiter la douleur et l'inflammation de la vessie
ralentir la progression du cancer
Cependant, des recherches supplémentaires sont nécessaires pour évaluer les avantages et les risques potentiels de l'utilisation du DMSO pour traiter ces conditions. À ce jour, la Food and Drug Administration (FDA) a officiellement approuvé l'utilisation du DMSO chez l'homme dans un seul but: traiter la cystite interstitielle.

Il s'agit d'une maladie chronique qui provoque une inflammation de la vessie. Pour le traiter, votre médecin peut rincer le DMSO dans votre vessie à l'aide d'un cathéter pendant plusieurs semaines. Il est également disponible sous forme de pilule et de lotion topique, mais ces formulations ne sont pas approuvées pour une utilisation par la FDA.

Des risques
Alors que le DMSO a été approuvé pour une variété d'utilisations chez les chiens et les chevaux, la cystite interstitielle reste sa seule utilisation approuvée par la FDA chez l'homme. Cela reflète les préoccupations concernant les toxicités potentielles, rapporte le MSKCC.

L'utilisation du DMSO chez les animaux a été liée à des modifications de leurs lentilles oculaires. Cela a soulevé des inquiétudes quant au potentiel du DMSO à endommager les yeux humains. Des recherches supplémentaires sont nécessaires pour évaluer ces risques.

Les autres effets secondaires signalés du DMSO ont tendance à être mineurs. L'effet secondaire le plus fréquemment rapporté est une forte saveur d'ail dans la bouche pendant plusieurs heures après avoir été traité avec. Votre peau peut également dégager une odeur d'ail jusqu'à 72 heures après avoir été traitée.

Les médecins conviennent que vous devez être prudent lorsqu'il s'agit d'appliquer le DMSO par voie topique. Cela peut provoquer une peau sèche, squameuse et des démangeaisons. Il peut également interagir avec d'autres médicaments. Des substances malsaines peuvent également être absorbées par votre peau avec le DMSO. Et cela peut également provoquer une décoloration et une agitation de l'urine.

Les plats à emporter
Le DMSO n'a été approuvé par la FDA qu'aux États-Unis pour traiter la cystite interstitielle.
Mais nous n’en avons probablement pas entendu parler. Le DMSO peut être prometteur dans le traitement de diverses autres conditions, notamment:

arthrite
cancer
chimiothérapie
extravasations
La maladie d'Alzheimer
Cependant, les recherches à ce jour ont été incohérentes. D'autres recherches sur ses utilisations potentielles se poursuivront probablement pendant des années.

Parlez à votre médecin avant d'utiliser des produits contenant du DMSO. Ils peuvent vous aider à comprendre les avantages et les risques potentiels.

Diméthylsulfoxyde
Dans Meyler's Side Effects of Drugs (seizième édition), 2016
informations générales
Le diméthylsulfoxyde est un agent ayant un large spectre d'effets pharmacologiques, y compris la pénétration membranaire, les effets anti-inflammatoires, l'analgésie locale et une faible bactériostase.
L'utilisation principale du diméthylsulfoxyde est en tant que véhicule pour d'autres médicaments, augmentant ainsi l'effet du médicament et facilitant la pénétration d'autres médicaments dans la peau.
Le diméthylsulfoxyde a été administré par voie orale, intraveineuse ou topique pour un large éventail d'indications.
Il est également administré par instillation vésicale dans le soulagement symptomatique de la cystite interstitielle, et est utilisé comme cryoprotecteur pour divers tissus humains.
En préparation de la greffe de moelle osseuse, les cellules souches hémopoïétiques autologues sont normalement congelées dans de l'azote liquide après la récolte.
Cependant, un agent cryoprotecteur est nécessaire et le diméthylsulfoxyde est normalement utilisé.
Pendant et immédiatement après la perfusion de cellules souches, de nombreux effets indésirables, qui peuvent être graves ou potentiellement mortels, ont été rapportés.
Ils comprennent l'hypotension et l'hypertension, les réactions anaphylactiques et l'insuffisance cardiaque et respiratoire, tous probablement dus au diméthylsulfoxyde, l'hémolyse induite par la cryoconservation et la décongélation et la surcharge liquidienne.
Dans une étude rétrospective, 30 enfants ont été revus après une greffe de moelle osseuse ou une transplantation hémopoïétique autologue périphérique.
Au moment de la perfusion, de l'hydrocortisone, de la chlorphénamine et une hyperhydratation ont été administrées à tous les patients, et du furosémide et du tropisétron à la plupart.
Les signes vitaux et les symptômes ont été surveillés pendant 6 heures après la perfusion.
La décongélation a été effectuée rapidement au chevet du patient dans un bain-marie à 42 ° C, et les cellules ont été perfusées à travers un cathéter veineux central à 10 ml / minute.
Les 32 procédures ont été bien tolérées; il y a eu des effets indésirables liés à la perfusion dans 15 des 32 perfusions, mais aucun n'a nécessité de traitement spécifique.
Il y a eu une légère bradycardie chez neuf patients, un a signalé des douleurs abdominales, deux des céphalées et trois une hémoglobinurie.
Les auteurs ont conclu qu'une technique de cryoconservation en une seule étape visant à limiter la quantité totale de diméthylsulfoxyde est efficace pour éviter la plupart des effets toxiques sans compromettre la viabilité après décongélation.
L'efficacité et l'innocuité du diméthylsulfoxyde sont encore relativement peu claires; peu d'études ont été réalisées de manière à permettre des conclusions fiables.
Le diméthylsulfoxyde pénètre rapidement à travers les tissus et il n'y a pas de grandes différences entre ses effets après différentes voies d'administration.
Les effets indésirables sont courants, mais peuvent être évités en grande partie en utilisant des solutions plus diluées.
Bien que la toxicité systémique du diméthylsulfoxyde soit considérée comme faible, elle peut potentialiser l'effet des médicaments administrés simultanément.
Les combinaisons de diméthylsulfoxyde avec d'autres agents toxiques constituent probablement son plus grand potentiel toxique

Pharmacothérapie des maladies articulaires et tendineuses
Carl A. Kirker-Head, Hillary Feldmann, en médecine et chirurgie du sport équin (deuxième édition), 2014
Mécanisme d'action
Le diméthylsulfoxyde (DMSO), un sous-produit de l'industrie du bois, était à l'origine utilisé comme solvant industriel.
Le DMSO a été utilisé pour la première fois comme agent thérapeutique dans le traitement de la cystite interstitielle et de l'arthrite au début des années 1960.
Depuis lors, le DMSO a été largement utilisé dans l'industrie équine seul ou en mélange avec des corticostéroïdes pour réduire le gonflement des tissus mous, l'inflammation et l'œdème consécutifs à un traumatisme aigu.291–292
Les effets pharmacologiques du DMSO et de son métabolite, le diméthylsulfure, sont divers.
Il a été démontré que le DMSO possède une activité de superoxyde dismutase.
En conséquence, le DMSO peut inactiver les radicaux superoxyde; inhiber la dépolymérisation médiée par les radicaux hydroxyle de l'hyaluronane; et supprimer la synthèse de PG par les radicaux libres dérivés de l'oxygène.
On pense que le DMSO possède des propriétés analgésiques secondaires à l'inhibition des prostaglandines E2, F2a, H2 et G2.
L'effet analgésique du DMSO a été comparé à celui produit par les analgésiques narcotiques et s'est révélé efficace pour les douleurs musculo-squelettiques aiguës et chroniques.296
En plus de ses effets anti-inflammatoires, le DMSO possède la capacité de pénétrer rapidement et facilement la peau.
Le DMSO sert de support pour améliorer la pénétration de divers agents à travers la peau dans les tissus synoviaux, conjonctifs et interstitiels sous-jacents.
Il a été démontré que le DMSO multiplie par trois la pénétration des stéroïdes percutanés et la capacité de la cortisone à stabiliser localement les lysosomes de 100 fois.
De plus, le DMSO multiplie par 10 l'effet anti-arthritique local de l'hydrocortisone lorsqu'il est utilisé comme support.
Le DMSO a un effet anti-arthritique indépendant de sa capacité à favoriser l'absorption des corticostéroïdes.
L'application topique de la formulation en gel de DMSO a diminué les concentrations moyennes de globules blancs synoviaux dans un modèle de synovite équine.
Il a été démontré que le DMSO aide à résoudre l'inflammation des tissus grâce à une augmentation du flux sanguin et favorise la dilatation vasculaire.
Le DMSO provoque la dissolution du collagène, ce qui peut aider à restaurer la souplesse des tissus fibrosés.
L'application topique de solution de DMSO, chez le lapin, a réduit la raideur de la cheville dans un modèle de fracture de l'arthrite.300 Les effets anti-inflammatoires et anti-arthritiques du DMSO semblent être plus efficaces lorsqu'il est utilisé pour traiter les affections inflammatoires aiguës par rapport aux affections inflammatoires chroniques.
Le DMSO et le sulfure de diméthyle sont largement et rapidement distribués dans toutes les zones du corps après administration orale, intraveineuse et topique.
La demi-vie du composé d'origine et de son métabolite est de neuf heures.
Le DMSO est principalement excrété par le rein, mais une élimination secondaire par les voies respiratoires et la bile se produit.

Collections de cellules souches hématopoïétiques et thérapies cellulaires
Ljiljana V. Vasovic MD, ... Ruchika Goel MD, MPH, dans Clinical Principles of Transfusion Medicine, 2018
Toxicité du DMSO
Le DMSO est une molécule à pénétration rapide qui augmente la tolérance des cellules au stress osmotique induit par la cryoconservation.
Le DMSO a été utilisé à l'origine comme réactif anti-inflammatoire, mais il s'est avéré plus tard qu'il provoquait une série d'effets secondaires lorsqu'il était administré aux patients.
Il a été démontré que la toxicité du DMSO dans les perfusions de produits HPC affecte plusieurs organes, y compris les systèmes respiratoire, cardiovasculaire, gastro-intestinal, hépatique et rénal.
Le DMSO est également associé à une hémolyse intravasculaire.
Les effets secondaires liés à la perfusion de produits décongelés sont généralement légers à modérés, le plus souvent des nausées, des vomissements, de l'hypertension ou des réactions allergiques.
Les effets secondaires graves sont rares, mais des effets secondaires cardiovasculaires, neurologiques et respiratoires ont été rapportés, certains d'entre eux étant graves ou mortels.
Il a été démontré que le taux d'effets secondaires était en corrélation avec un volume de DMSO plus élevé.
La recommandation actuelle est de perfuser moins de 1 mL de DMSO / kg de poids du receveur.

Gestion pharmacologique du syndrome douloureux régional complexe
Rena Beckerly MD, MBA, Honorio T.Benzon MD, dans Essentials of Pain Medicine (quatrième édition), 2018
Pharmacologie
Le DMSO est un composé organosulfuré qui passe facilement à travers les membranes en fonction de la force de la préparation.
Le DMSO 70% –90% passera facilement à travers la peau.
Cette perméabilité permet au médicament d'améliorer la diffusion d'autres médicaments à travers les membranes (par exemple, le sulfate de morphine, la pénicilline, les stéroïdes et l'insuline).
Le soulagement est signalé presque immédiatement et dure jusqu'à 6 heures. Cela a rendu le DMSO idéal pour la douleur aiguë chez les athlètes qui ont besoin d'un soulagement immédiat de la douleur.
L'agent est rapidement éliminé du corps.
Les patients souffrant de douleur chronique peuvent avoir besoin d'appliquer du DMSO pendant près de 6 semaines avant de remarquer un effet.

Collecte et traitement des cellules souches hématopoïétiques de la moelle et du sang
Michele Cottler-Fox, ... John Theus, in Hematopoietic Stem Cell Transplantation in Clinical Practice, 2009
Ajout de cryoprotecteur
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est l'agent cryoprotecteur le plus largement utilisé pour la cryoconservation des cellules souches hématopoïétiques à l'heure actuelle.
Le DMSO est un solvant universel capable de stabiliser les membranes cellulaires dans des conditions changeantes rapidement, empêchant la formation de cristaux de glace intracellulaires pendant la congélation et la libération de chaleur pendant la période de transition de phase.
Le DMSO a été décrit comme toxique pour les cellules souches à température ambiante, raison pour laquelle les chercheurs ont souligné la nécessité de l'ajouter à 4 ° C aux cellules avant la congélation à vitesse contrôlée et de commencer la cryoconservation rapidement par la suite.
Une concentration finale de 10% de DMSO avec de l'albumine ou du sérum humain est couramment utilisée, certains centres utilisant de l'hydroxyéthylamidon pour aider à stabiliser les membranes cellulaires et réduire la quantité de DMSO utilisée à 5%.
Un nouveau cryoconservateur, Cryostor (BioLife Solutions Inc., Corning, NY), est également disponible.
Ce composé module la biochimie cellulaire pendant le processus de congélation et est exempt de sérum, de protéines et de DMSO.

Abstrait
Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un solvant aprotique qui a la capacité d'induire la fusion cellulaire et la différenciation cellulaire et d'améliorer la perméabilité des membranes lipidiques.
C'est également un cryoprotecteur efficace.
Des informations sur la façon dont cette molécule module la structure et la fonction de la membrane seraient inestimables pour réguler les processus ci-dessus et pour développer des moyens chimiques pour améliorer ou entraver l'absorption de molécules biologiquement actives, en particulier dans ou via la peau.
Nous montrons ici au moyen de simulations moléculaires que le DMSO peut induire des pores d'eau dans les bicouches de dipalmitoyl-phosphatidylcholine et proposons que ce soit une voie possible pour l'amélioration de la pénétration d'actifs à travers les membranes lipidiques.
Le DMSO amène également la membrane à devenir plus souple, ce qui améliorerait la perméabilité, faciliterait la fusion de la membrane et permettrait à la membrane cellulaire de s'adapter aux contraintes osmotiques et mécaniques pendant la cryoconservation.

La croissance du secteur agrochimique, ainsi que la demande de solvants respectueux de l'environnement et non toxiques devraient stimuler le marché mondial du DMSO au cours de la période de prévision. Même s'il est utilisé comme médicament, la FDA (Food and Drug Administration) a limité son utilisation pour le traitement et la gestion des lésions de la vessie uniquement. Cependant, la FDA a récemment commencé des essais d'utilisation du DMSO pour les traumatismes crâniens fermés, et on s'attend à ce que l'augmentation des applications pharmaceutiques soit de bon augure pour la croissance du marché du DMSO au cours de la période de prévision.

Segmentation du marché du sulfoxyde de méthyle (DMSO)
Le marché mondial du diméthylsulfoxyde est segmenté en fonction des matières premières, des applications et de la région.

Sur la base des matières premières, le marché mondial du sulfoxyde de diméthyle est segmenté en:

Alcool noir
Soufre
Coton brut
Lignine
Sur la base des applications, le marché mondial du sulfoxyde de diméthyle est segmenté en:

Médicaments
Agrochimie
Électronique
Produits chimiques raffinés, produits chimiques en bon état
Revêtements
Applications de nettoyage

Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un liquide organique hautement polaire et miscible à l'eau. En raison de son puissant solvant, il est nommé «solvant universel».

Dimetilsulfoxidul, numit și DMSO, este un solvent aprotic dipolar.
Dimetil sulfoxidul sau DMSO, un solvent aprotic dipolar cu punct de fierbere și punct de fierbere ridicat, posedă proprietăți remarcabile de miscibilitate cu solvenți polari și nepolari.
DMSO este fabricat folosind lichior negru, un produs secundar al fabricilor de hârtie. DMSO este utilizat într-o gamă largă de aplicații, precum asfarmaceutice, agrochimice și chimice fine.
Cu cercetarea și dezvoltarea în curs de desfășurare pentru a consolida utilizarea DMSO în sectorul farmaceutic, este de așteptat ca consumul global să fie martor la o creștere în perioada de prognoză, 2016-2026.
Mai mult, datorită proprietăților sale netoxice și biodegradabile, utilizarea sa în sectorul agrochimic este, de asemenea, așteptată la creșterea constantă în perioada prognozată.

Dimetil sulfoxidul are un punct de aprindere ridicat, precum și un punct de fierbere ridicat. În plus, dimetil sulfoxidul posedă o miscibilitate excelentă cu solvenții polari și nepolari.
Dimetil sulfoxidul este produs în mod obișnuit prin utilizarea lichiorului negru, un produs secundar al fabricilor de hârtie.
Dimetil sulfoxidul este utilizat în mod obișnuit în aplicații precum farmaceutice, agrochimice și chimice fine
Pe baza gradului, piața globală de dimetil sulfoxid poate fi segmentată în grad de reactiv, grad tehnic, spectrofotometric și anhidru.
Dimetil sulfoxidul de tip reactiv este utilizat în principal ca solvent pentru metodele de analiză non-spectrofotometrice.
De asemenea, poate fi utilizat ca solvent pentru cromatografia gazoasă.
Pe de altă parte, dimetil sulfoxidul de calitate tehnică este adesea utilizat ca solvent în curățarea și decaparea vopselei.
În ceea ce privește aplicarea, piața globală de dimetil sulfoxid poate fi împărțită în ingrediente farmaceutice active și intermediari, decaparea vopselelor, prelucrarea polimerilor, produse agro-chimice și altele.
Ca soluție de curățare, DMSO este adesea utilizat pentru îndepărtarea materialelor organice de pe liniile de producție și echipamentele de fabricație.
Datorită solubilității ridicate a DMSO în polimeri, este utilizat în solvenți de reacție și în procesarea și curățarea polimerilor.
Natura netoxică a DMSO ajută la formularea solvenților periculoși în formulările de decapare a vopselei.
Datorită solvabilității sale ridicate, dimetil sulfoxidul este utilizat la fabricarea formulărilor foarte concentrate.
DMSO este utilizat ca solvent pentru o gamă largă de ingrediente active utilizate în erbicide, insecticide și fungicide precum propiconazol, pinoxaden, piroxasulfonă, mentaconazol, imazethaphyr, imazamethabenz-metil, trubupirimphos, ciflutrin, glisofat și imidacloprid.

Dimetil sulfoxidul (DMSO) este un lichid organic extrem de polar și miscibil cu apa. Este în esență inodor și are un nivel scăzut de toxicitate.
Dimetil sulfoxidul (DMSO) este un lichid organic extrem de polar și miscibil cu apa. Datorită solventului său puternic, este denumit „Solvent universal”.

Dimetil sulfoxidul are multe proprietăți, cum ar fi solvent puternic, punct de aprindere și punct de fierbere ridicat, profil toxicologic și ecologic excelent, reciclabil, biodegradabil și cu miros redus, astfel încât este utilizat în mod sălbatic în domeniul farmaceutic, electronic și chimic.

Dimetilsulfoxidul (DMSO) este un lichid organic foarte polar și miscibil cu apa, cu un nivel de toxicitate excepțional de scăzut.

Sulfoxidul de dimetil este un lichid organic extrem de polar care este utilizat pe scară largă ca solvent chimic și eliminator de radicali liberi.

Sulfoxidul de dimetil prezintă o serie de activități farmacologice, inclusiv analgezie și antiinflamare.
Datorită capacității sale de a penetra membranele biologice, este utilizat ca vehicul pentru aplicarea topică a produselor farmaceutice.

Sulfoxidul de dimetil este, de asemenea, utilizat pentru protejarea celulelor și a țesuturilor în timpul crioconservării și a fost utilizat pentru a trata daunele provocate de extravazarea chimioterapiei pe bază de antraciclină.

DMSO este un lichid limpede, transparent. DMSO este un solvent cu polaritate ridicată și fierbere ridicată complet miscibil cu apa.
Are un profil de toxicitate scăzut în comparație cu majoritatea solvenților concurenți (cum ar fi n-metil pirolidona, NMP).
DMSO este utilizat ca solvent atât în sinteză, cât și în formulare în multe aplicații diferite: produse farmaceutice intermediare, agrochimice, polimeri, rafinării, electronice, antigel, fibre și extracție.

Atributele DMSO, cum ar fi natura sa amfiphilică, solvabilitatea ridicată, miscibilitatea și toxicitatea relativ scăzută la concentrații diluate îl fac un solvent ideal într-o gamă largă de aplicații, inclusiv ingrediente farmaceutice active și intermediari, formulări de decapare a vopselelor, prelucrarea polimerilor și produse chimice agrochimice.
Se așteaptă ca puterea ridicată de solvabilitate a DMSO să conducă cererea de DMSO în sectorul agrochimic.
În plus, creșterea cererii de solvenți netoxici va crește probabil piața globală a DMSO în perioada de prognoză.
Mai mult, este de așteptat ca nevoia tot mai mare de îmbunătățire a productivității culturilor, împreună cu sprijinul crescând al guvernelor, oferind subvenții și reduceri agricultorilor, să conducă cererea de îngrășăminte și erbicide la nivel mondial.
La rândul său, se preconizează că va crește cererea de DMSO în viitorul apropiat.

Piața globală de dimetil sulfoxid, după aplicație

Ingrediente farmaceutice active și intermediari
Stripping de vopsea
Prelucrarea polimerilor
Agrichimice
Alții

Nume produs: DMSO
Dimetil sulfoxid
CAS nr.67-68-5
EINECS: 200-664-3

proprietati tipice
Aspect: Lichid incolor
Greutate specifică (la 25 ° C): Nu mai puțin de 1,093
Puritate (% din zona GC): Nu mai puțin de 99,9%
Conținut de apă (KF): Nu mai mult de 0,1%
Reducerea materialelor (ca formaldehidă): Nu mai mult de 0,01%
pH: 6 ± 8

Utilizări finale:
Produse de îndepărtat și de curățat
Solvenți de sinteză organică
Solvenți de fire polimerizate

Sulfoxid de dimetil
DMSO este solventul acceptat pe scară largă pentru depozitarea compușilor, în ciuda naturii higroscopice a solventului, care poate duce la probleme de stabilitate.

Dimetil sulfoxidul apare ca un lichid limpede, în esență inodor. Punct de aprindere a cupei închise 192 ° F. Vaporii sunt mai grei decât aerul. Contactul cu pielea poate provoca usturime și arsură și poate duce la un miros de usturoi pe respirație. Un solvent excelent care poate transporta substanțe dizolvate toxice prin piele. Concentrațiile mari de vapori pot provoca dureri de cap, amețeli și sedare.

CE / Nr. Listă: 200-664-3
Nr CAS: 67-68-5
Mol. formula: C2H6OS

Dimetil sulfoxidul este un sulfoxid de 2-carbon în care atomul de sulf are doi substituenți metilici.
Are rol de solvent polar aprotic, de eliminator de radicali, de analgezic non-narcotic, de antidot, de agent de contrast RMN, de metabolit Escherichia coli și de agent alchilant.
Este un sulfoxid și un compus organic volatil.

DMSO (dimetil sulfoxid) este un compus organosulfuric cu formula (CH₃) ₂SO. Este un lichid incolor și este un solvent puternic.
Se dizolvă atât compuși polari, cât și nepolari. Această proprietate face DMSO miscibil într-o gamă largă de solvenți organici, precum și apă.

Sigma Aldrich Dimethyl Sulfoxide Lewis Structura
DMSO este un solvent puternic datorită naturii sale extrem de polare. DMSO funcționează cu compuși ionici, anumite săruri și compuși neionici.
Există unele limitări ale utilizării sale atunci când este utilizat cu compuși nepolari.

Utilizați DMSO atunci când aplicația dvs. solicită un solvent polar, aprotic, care să poată dizolva cu ușurință multe substanțe care au o solubilitate extrem de slabă în apă.

Sulfoxidul de dimetil, DMSO, are un atom central de sulf care este legat de două grupări metil prin legături simple și un atom de oxigen legat printr-o legătură dublă la atomul de sulf.

Numele IUPAC
(metansulfinil) metan
dimetil sulfoxid
Surse INNs
dimetil sulfoxid
dimetil sulfoxidum LINGUA LATINA
dimetilsulfoxidă Français
dimetil sulfóxido Español
Sinonime
(CH3) 2SO
Dimetil sulfoxid
DIMETIL SULFOXID
dimetil sulfoxid
oxid de dimetil sulf
dimetil sulfoxid
Dimetilsulfoxid Deutsch
DMSO KEGG COMPOUND
dmso IUPAC
metilsulfinilmetan
S (O) Me2 ChEBI
sulfinilbis (metan)
Dimetil sulfoxid
Dimetil sulfoxid
dimetil sulfoxid
dimetil sulfoxid
Numele CAS

Metan, 1,1'-sulfinilbis-
Numele IUPAC
Sulfoxid de dimetil
Dimetil sulfoxid
dimetil sulfoxid
Sulfoxid de dimetil
Dimetil sulfoxid
dimetil sulfoxid
Sulfoxid de dimetil, anhidru
Dimetilsulfoxid
Dimetilsulfoxid
DMSO, Sulfoxid de metil
metansulfinilmetan
Metilsulfinidemetan
metilsulfinilmetan
metilsulfinilmetan

Denumiri comerciale
Sulfoxid de dimetil

DMSO

Enviro-S
Procipient

Alte denumiri: DMSO; Metan, sulfinilbis-; Sulfoxid de metil; Demsodrox; Dimexid; Dipirartril-tropico; Dolicur; Dromisol; Durasorb; DMS 70; DMS 90; Hyadur; Infiltrina; Somipront; Sulfinilbismetan; SQ 9453; Dimetil sulfoxid; (CH3) 2SO; A 10846; Deltan; Demasorb; Demavet; Demeso; Dermasorb; Doligur; Domoso; Gamasol 90; M 176; Metilsulfinilmetan; Rimso 50; Syntexan; NSC-763; Topsym; Oxid de dimetil sulf; Herpid; Kemsol; Sclerosol; Sulfoxid, dimetil; Metan, 1,1'-sulfinilbis-; DMSO (metil sulfoxid); Sulfinilbis metan

Dimetil sulfoxidul (DMSO) este un compus organosulfuric cu formula (CH3) 2SO.
Acest lichid incolor este un important solvent aprotic polar care dizolvă compușii polari și nepolari și este miscibil într-o gamă largă de solvenți organici, precum și în apă.
Dimetil sulfoxidul are un punct de fierbere relativ ridicat. DMSO are proprietatea neobișnuită că mulți indivizi percep un gust de usturoi în gură după contactul cu pielea.

În ceea ce privește structura chimică, molecula are o simetrie Cs idealizată.
Are o geometrie moleculară piramidală trigonală în concordanță cu alți compuși S (IV) cu trei coordonate, cu o pereche de electroni nelegați pe atomul de sulf aproximativ tetraedric.

Denumirea IUPAC: dimetil sulfoxid
Numele IUPAC sistematic
(Metanesulfinil) metan (substitutiv)
Dimetil (oxido) sulf (aditiv)

Alte nume
Metilsulfinilmetan
Sulfoxid de metil

Număr CAS: 67-68-5

dimetil sulfoxid
DMSO
67-68-5
Metilsulfinilmetan
Dimetilsulfoxid
Dimetil sulfoxid
Metan, sulfinilbis-
Demsodrox
Demasorb
Demavet
Dimexid
Domoso
Dromisol
Durasorb
Infiltrina
Somipront
Syntexan
Deltan
Demeso
Dolicur
Hyadur
sulfinilbismetan
Oxid de dimetil sulf
Dermasorb
Dipirartril-tropico
Doligur
Kemsol
Topsym
Gamasol 90
Sulfinilbis (metan)
Dimetilsulfoxid
Sclerosol
Rimso-50
Dimetilsulfoxid
Dimetilsulfoxid
Rimso 50
SQ 9453
NSC-763
Caswell nr. 381
Dimetil sulfoxido
Dimetil sulfoxid
CCRIS 943
Metan, 1,1'-sulfinilbis-
(metilsulfinil) metan
metilsulfoxid
(CH3) 2SO
DMS-90
NSC 763
A 10846
Sulfoxid de metil
dimetil-sulfoxid
S (O) Me2
M 176
UNII-YOW8V9698H
MFCD00002089
Codul chimic al pesticidelor EPA 000177
DMS 70
DMS 90
AI3-26477
CHEMBL504
NSC763
YOW8V9698H
Dimetil sulfoxid, grad HPLC
CHEBI: 28262
SQ-9453
Dimetil sulfoxid, 99%
Sulfinilbis-metan
Topsym (anulat)
Rimso-5
Domoso (veterinar)
Sulfoxid de metil, 99,7%, pur
Dimexidum
sulfinildimetan
Dimetilsolfossido
Dimetilsolfossido [DCIT]
Dimetil sulfoxid
Sulfoxid de metil, 99,8% +, pentru HPLC
Sulfoxid de metil, 99,8 +%, extra pur
HSDB 80
Sulfoxid de metil, 99,5 +%, pentru analiză
Sulfoxid de metil, 99,9% +, reactiv ACS
Sulfoxid, dimetil
metansulfinilmetan
DMS-70
Dimetilsulfoxid [INN-franceză]
Dimetil sulfoxido [INN-spaniolă]
(metansulfinil) metan
Dimethyli sulfoxidum [INN-Latin]
Sulfoxid de metil, 99,8% +, pentru sinteza peptidelor
EINECS 200-664-3
Sulfoxid de metil, 99,7 +%, extra uscat, AcroSeal (R)
C2H6OS
Diluent
dimetisulfoxid
dimetilsulfoxid
dimetvlsulfoxid
dimetisulfoxid
dimetilsulfoxid
sulfoxid de dimetie
dimetil sulfoxid
dimetisulfoxid
Sulfoxid de metil, 99,7 +%, extra uscat pe sită moleculară, AcroSeal (R)
dimetil sulfoxid
dimetil-sulfoxid
suifoxid de dimetil
dimetil-sulfoxid
sulfat de diretil
Dimetil sulfoxixde
metilsulfmilmetan
oxid de dimetil sulf
Sulfinil bis (metan)
2-tiopropan2-oxid
Dimetil sulfoxid [USAN: USP: INN: BAN]
DMSO, filtrat steril
soluție de dimetilsulfoxid
Sulfoxid de metil (8CI)
Rimso-50 (TN)
Dimetil sulfoxid (DMSO)
DMSO (steril-filtrat)
DMSO, dimetil sulfoxid
DSSTox_CID_1735
Soluție de dimetil sulfoxid
(DMSO)
DMSO (dimetil sulfoxid)
EC 200-664-3
Sulfinilbis-metan (9CI)
ACMC-1BH88
DSSTox_RID_76298
H3C-SO-CH3
BIDD: PXR0182
DSSTox_GSID_21735
Dimetil sulfoxid,> = 99%
Dimetil sulfoxid, anhidru
Dimetil sulfoxid, pentru HPLC
Metan, sulfinilbis- (9CI)
WLN: OS1 și 1
Dimetil sulfoxid,> = 99,5%
Dimetil sulfoxid, reactiv PCR
DTXSID2021735
Dimetil sulfoxid, reactiv ACS
Sulfoxid de metil,> = 99%, FG
Dimetil sulfoxid, p.a., 99%
Dimetil sulfoxid, LR,> = 99%
Pharmakon1600-01506122
Dimetil sulfoxid (JAN / USP / INN)
Dimetil sulfoxid, AR,> = 99,5%
(metansulfinil) metansimetil sulfoxid
Dimetil sulfoxid, pentru biologia moleculară

Dimetilsulfoxid (DMSO) - substanță chimică cu formula - (CH3) 2SO.

Dimetilsulfoxidul (DMSO) este lichid incolor, inodor, cu un gust dulce specific (produsul insuficient de pur are un miros caracteristic de sulfură de dimetil).
Dimetilsulfoxidul este un important solvent aprotic bipolar. Dimetilsulfoxidul este utilizat pe scară largă în diferite domenii ale chimiei, precum și ca medicament.
CE / Nr. Listă: 200-664-3
Nr CAS: 67-68-5
Mol. formula: C2H6OS

Denumire sistematică: dimetil sulfoxid
Abrevieri: DMSO, DMSO
Chem. formula: C 2 H 6 OS
Proprietăți fizice
stare: lichid
Masa molară: 78,13 g / mol
Densitate: 1.1004 g / cm³
Vâscozitate dinamică: 0,001996 Pa s
Proprietati termice
Temperatura
• topire: 18,5 ° C
• fierbere: 189 ° C
Proprietăți chimice

Solubilitate
• în apă: nelimitat
• în etanol: nelimitat
• în benzen: nelimitat
• în cloroform: nelimitat
A fost sintetizată pentru prima dată în 1866 de chimistul rus Alexander Zaitsev prin oxidarea dimetil sulfurii cu acid azotic. În următoarele câteva decenii, studiile asupra proprietăților acestui compus nu au fost sistematice. Dar a fost utilizat în mod activ în timpul primului război mondial în spitalele armatei ruse în tratamentul rănilor, fracturilor, rănilor. Non-toxicitatea și necumulativitatea în organism au contribuit bine la acest lucru.

Interesul pentru dimetil sulfoxid în Occident a crescut foarte mult după ce capacitatea sa unică de dizolvare a fost descoperită în 1958. În 1960, a început producția industrială de dimetil sulfoxid. După aceea, numărul publicațiilor dedicate studiului proprietăților DMSO a crescut dramatic.

Sinteza și producția
A fost sintetizată pentru prima dată în 1866 de către omul de știință rus Alexander Zaytsev, care a raportat descoperirile sale în 1867. [5] Dimetil sulfoxidul este produs industrial din sulfură de dimetil, un produs secundar al procesului Kraft, prin oxidare cu oxigen sau dioxid de azot. [6]

Reacții
Reacții cu electrofili
Centrul de sulf din DMSO este nucleofil spre electrofili moi și oxigenul este nucleofil spre electrofili duri. Cu iodura de metil formează iodură de trimetilsulfoxoniu, [(CH3) 3SO] I:

(CH3) 2SO + CH3I → [(CH3) 3SO] I
Această sare poate fi deprotonată cu hidrură de sodiu pentru a forma ilida de sulf:

[(CH3) 3SO] I + NaH → (CH3) 2S (CH2) O + NaI + H2
Aciditate
Grupurile metilice ale DMSO sunt doar slab acide, cu pKa = 35. Din acest motiv, elementele de bază ale multor compuși organici slab bazici au fost examinate în acest solvent.

Deprotonarea DMSO necesită baze puternice precum diizopropilamida de litiu și hidrura de sodiu. Stabilizarea carbanionului rezultat este asigurată de grupul S (O) R. Derivatul de sodiu al DMSO format în acest mod este denumit dimilsil sodic. Este o bază, de exemplu, pentru deprotonarea cetonelor pentru a forma enolați de sodiu, sărurile de fosfoniu pentru a forma reactivi Wittig și sărurile de formamidiniu pentru a forma diaminocarbeni. Este, de asemenea, un nucleofil puternic.

Oxidant
În sinteza organică, DMSO este utilizat ca oxidant ușor, [7] așa cum este ilustrat de oxidarea Pfitzner-Moffatt și oxidarea Swern. [8]

Ligand și baza lui Lewis
Legat de capacitatea sa de a dizolva multe săruri, DMSO este un ligand comun în chimia coordonării. [9] Ilustrativ este complexul diclorotetrakis (dimetil sulfoxid) ruteniu (II) (RuCl2 (dmso) 4). În acest complex, trei liganzi DMSO sunt legați de ruteniu prin sulf. Al patrulea DMSO este legat prin oxigen. În general, modul legat de oxigen este mai frecvent.

În soluțiile de tetraclorură de carbon, DMSO funcționează ca o bază Lewis cu o varietate de acizi Lewis, cum ar fi I2, fenoli, clorură de trimetiltin, metaloporfirine și dimerul Rh2Cl2 (CO) 4. Proprietățile donatorului sunt discutate în modelul ECW. Puterea relativă a donatorului de DMSO față de o serie de acizi, comparativ cu alte baze Lewis, poate fi ilustrată de graficele C-B

Solvent

Distilarea DMSO necesită un vid parțial pentru a atinge un punct de fierbere mai scăzut.
DMSO este un solvent polar aprotic și este mai puțin toxic decât alți membri din această clasă, cum ar fi dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidona și HMPA. DMSO este frecvent utilizat ca solvent pentru reacțiile chimice care implică săruri, mai ales reacțiile Finkelstein și alte substituții nucleofile. De asemenea, este utilizat pe scară largă ca extractant în biochimie și biologie celulară. [12] Deoarece DMSO este doar slab acid, tolerează baze relativ puternice și ca atare a fost utilizat pe scară largă în studiul carbanionilor. Un set de valori pKa neapoase (acidități C-H, O-H, S-H și N-H) pentru mii de compuși organici au fost determinate în soluție de DMSO. [13] [14]

Datorită punctului său de fierbere ridicat, 189 ° C (372 ° F), DMSO se evaporă lent la presiunea atmosferică normală. Probele dizolvate în DMSO nu pot fi recuperate la fel de ușor în comparație cu alți solvenți, deoarece este foarte dificil să se elimine toate urmele de DMSO prin evaporarea rotativă convențională. O tehnică de recuperare completă a probelor este îndepărtarea solventului organic prin evaporare urmată de adăugarea de apă (pentru dizolvarea DMSO) și criodiscarea pentru îndepărtarea atât a DMSO, cât și a apei. Reacțiile efectuate în DMSO sunt adesea diluate cu apă pentru a precipita sau separa produsele. Punctul de îngheț relativ ridicat al DMSO, 18,5 ° C (65,3 ° F), înseamnă că la sau chiar sub temperatura camerei este un solid, care își poate limita utilitatea în anumite procese chimice (de exemplu, cristalizarea cu răcire).

În forma sa deuterizată (DMSO-d6), este un solvent util pentru spectroscopia RMN, din nou datorită capacității sale de a dizolva o gamă largă de analiți, simplității spectrului propriu și adecvării sale pentru studii spectroscopice RMN la temperatură înaltă. Dezavantajele utilizării DMSO-d6 sunt vâscozitatea ridicată, care extinde semnalele și higroscopicitatea, ceea ce duce la o rezonanță covârșitoare H2O în spectrul 1H-RMN. Este adesea amestecat cu CDCl3 sau CD2Cl2 pentru vâscozitate mai mică și puncte de topire.

DMSO este utilizat ca solvent în testarea in vitro și in vivo a medicamentelor.
DMSO este, de asemenea, utilizat pentru a dizolva compușii de testat în descoperirea in vitro a medicamentelor [15] [16] și a programelor de screening pentru proiectarea medicamentelor [17] (inclusiv programe de screening cu randament ridicat).
Acest lucru se datorează faptului că este capabil să dizolve atât compuși polari cât și nepolari, [15] [17] poate fi utilizat pentru menținerea soluțiilor stoc de compuși de testare (important atunci când se lucrează cu o bibliotecă chimică mare), [16] este ușor miscibil cu apa și celula mediu de cultură și are un punct de fierbere ridicat (acest lucru îmbunătățește precizia concentrațiilor de compuși de testat prin reducerea evaporării la temperatura camerei).
O limitare cu DMSO este că poate afecta creșterea și viabilitatea liniei celulare (cu concentrații scăzute de DMSO stimulând uneori creșterea celulară și concentrații ridicate de DMSO uneori inhibând sau distrugând celulele).

DMSO este utilizat ca vehicul și în studiile in vivo ale compușilor de testat. De exemplu, a fost folosit ca un co-solvent pentru a ajuta la absorbția glicozidului flavonol Icariin în viermele nematod Caenorhabditis elegans. [18] Ca și în cazul utilizării sale în studiile in vitro, DMSO are unele limitări la modelele animale. [19] [20] Pot apărea efecte pleiotrope și, dacă grupurile de control DMSO nu sunt planificate cu atenție, atunci efectele solventului pot fi atribuite în mod fals medicamentului potențial. [19] De exemplu, chiar și o doză foarte mică de DMSO are un efect protector puternic împotriva leziunilor hepatice induse de paracetamol (acetaminofen) la șoareci. [20]

În plus față de cele de mai sus, DMSO găsește o utilizare sporită în procesele de fabricație pentru a produce dispozitive microelectronice.
Este utilizat pe scară largă pentru a elimina rezistența fotorezistentă în afișajele „cu ecran plat” TFT-LCD și în aplicațiile avansate de ambalare (cum ar fi ambalarea la nivel de napolitane / modelarea cu tampon de lipit).
DMSO este și un decapant de vopsea eficient, fiind mai sigur decât multe altele, cum ar fi nitrometanul și diclormetanul.

Biologie
DMSO este utilizat în reacția în lanț a polimerazei (PCR) pentru a inhiba structurile secundare în șablonul ADN sau primerii ADN.
Se adaugă la amestecul PCR înainte de a reacționa, unde interferează cu auto-complementaritatea ADN-ului, minimizând reacțiile de interferență.

DMSO într-o reacție PCR este aplicabil pentru plasmidele supraînfășurate (pentru a se relaxa înainte de amplificare) sau pentru șabloane de ADN cu conținut ridicat de GC (pentru a reduce termostabilitatea).
De exemplu, 10% concentrație finală de DMSO în amestecul PCR cu Phusion scade temperatura de recoacere a grundului (adică temperatura de topire a grundului) cu 5,5-6,0 ° C (9,9-10,8 ° F). [23]

Este bine cunoscut ca un dispozitiv de descărcare reversibil al ciclului celular în faza G1 a celulelor limfoide umane. [24]

DMSO poate fi, de asemenea, utilizat ca un crioprotector, adăugat la mediul celular pentru a reduce formarea de gheață și, astfel, pentru a preveni moartea celulelor în timpul procesului de îngheț.
Aproximativ 10% pot fi folosiți cu o metodă de îngheț lent, iar celulele pot fi înghețate la -80 ° C (-112 ° F) sau depozitate în azot lichid în siguranță.

În cultura celulară, DMSO este utilizat pentru a induce diferențierea celulelor de carcinom embrionar P19 în cardiomiocite și celule musculare scheletice.

Medicament
Utilizarea DMSO în medicină datează din jurul anului 1963, când o echipă a școlii medicale din Oregon Health & Science University, condusă de Stanley Jacob, a descoperit că ar putea pătrunde în piele și alte membrane fără a le deteriora și ar putea transporta alți compuși într-un sistem biologic.
În medicină, DMSO este utilizat în principal ca analgezic topic, vehicul pentru aplicarea topică a produselor farmaceutice, ca antiinflamator și antioxidant.
Deoarece DMSO crește rata de absorbție a unor compuși prin țesuturile biologice, inclusiv a pielii, este utilizat în unele sisteme transdermice de eliberare a medicamentelor.
Efectul său poate fi îmbunătățit prin adăugarea EDTA. Este frecvent combinat cu medicamente antifungice, permițându-le să pătrundă nu numai în piele, ci și în unghiile de la picioare și unghiile.

DMSO a fost examinat pentru tratamentul a numeroase afecțiuni și afecțiuni, dar Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente (FDA) a aprobat utilizarea acestuia numai pentru ameliorarea simptomatică a pacienților cu cistită interstițială.
Un studiu din 1978 a concluzionat că DMSO a adus o ușurare semnificativă majorității celor 213 de pacienți cu tulburări genito-urinare inflamatorii care au fost studiați.
Autorii au recomandat DMSO pentru afecțiuni inflamatorii genito-urinare care nu sunt cauzate de infecție sau tumoră în care simptomele au fost severe sau pacienții nu au reușit să răspundă la terapia convențională.

Un gel care conține DMSO, dexpantenol și heparină, este vândut în Germania și Europa de Est (comercializat sub marca Dolobene) pentru utilizare topică în entorse, tendinite și inflamații locale. [31]

În radiologia intervențională, DMSO este utilizat ca solvent pentru alcool etilen-vinilic în agentul embolic lichid Onyx, care este utilizat în embolizare, ocluzia terapeutică a vaselor de sânge.

În criobiologie, DMSO a fost utilizat ca crioprotector și este încă un component important al amestecurilor de vitrificare crioprotectoare utilizate pentru conservarea organelor, țesuturilor și suspensiilor celulare. Fără aceasta, până la 90% din celulele înghețate vor deveni inactive.
Este deosebit de important în înghețarea și depozitarea pe termen lung a celulelor stem embrionare și a celulelor stem hematopoietice, care sunt adesea congelate într-un amestec de 10% DMSO, un mediu de îngheț și 30% ser fetal bovin.
În congelarea criogenică a liniilor celulare heteroploide (MDCK, VERO etc.) se folosește un amestec de 10% DMSO cu 90% EMEM (70% EMEM + 30% ser fetal bovin + amestec de antibiotice). Ca parte a unui transplant autolog de măduvă osoasă, DMSO este reinfuzat împreună cu celulele stem hematopoietice ale pacientului.

DMSO este metabolizat prin disproporționare la dimetil sulfură și dimetil sulfonă.
Este supusă excreției renale și pulmonare.
Prin urmare, un posibil efect secundar al DMSO este dimetil sulfura crescută din sânge, care poate provoca un simptom de halitoză transmisibil din sânge.

Medicină alternativă
DMSO este comercializat ca un medicament alternativ.
Popularitatea sa ca leac alternativ se spune că provine dintr-un documentar de 60 de minute cu un susținător timpuriu.
Cu toate acestea, DMSO este un ingredient în unele produse enumerate de FDA din SUA ca remedii false împotriva cancerului și FDA a avut o luptă continuă cu distribuitorii.
Un astfel de distribuitor este Mildred Miller, care a promovat DMSO pentru o varietate de tulburări și, prin urmare, a fost condamnat pentru fraude Medicare.

Utilizarea DMSO ca tratament alternativ pentru cancer este de o preocupare deosebită, deoarece s-a demonstrat că interferează cu o varietate de medicamente pentru chimioterapie, inclusiv cisplatină, carboplatină și oxaliplatină.
Nu există dovezi suficiente pentru a susține ipoteza că DMSO are vreun efect și majoritatea surselor sunt de acord că istoricul efectelor secundare atunci când este testat necesită prudență atunci când este utilizat ca supliment alimentar, pentru care este comercializat foarte mult cu renunțarea obișnuită.

Medicină Veterinară
DMSO este utilizat în mod obișnuit în medicina veterinară ca liniment pentru cai, singur sau în combinație cu alte ingrediente.
În acest din urmă caz, deseori, funcția intenționată a DMSO este ca un solvent, de a transporta celelalte ingrediente pe piele.
De asemenea, la cai, DMSO este utilizat intravenos, din nou singur sau în combinație cu alte medicamente.
Este utilizat singur pentru tratamentul presiunii intracraniene crescute și / sau edemului cerebral la cai.

Gust
Gustul usturoiului perceput la contactul cu pielea cu DMSO se poate datora activării nonolfactive a receptorilor TRPA1 în ganglionii trigemeni.
Spre deosebire de disetură de dimetil și dialil (de asemenea, cu mirosuri asemănătoare usturoiului), mono- și tri-sulfurile (de obicei cu miros urât) și alte structuri similare, DMSO chimic pur este inodor.

Siguranță
Toxicitate
DMSO este un solvent netoxic cu o doză letală mediană mai mare decât etanolul (DMSO: LD50, oral, șobolan, 14.500 mg / kg; etanol: LD50, oral, șobolan, 7.060 mg / kg).

Studiile clinice timpurii cu DMSO au fost oprite din cauza întrebărilor legate de siguranța sa, în special a capacității sale de a dăuna ochilor.
Cele mai frecvent raportate reacții adverse includ dureri de cap și arsuri și mâncărimi la contactul cu pielea.
Au fost raportate reacții alergice puternice.
DMSO poate provoca absorbția contaminanților, a toxinelor și a medicamentelor prin piele, ceea ce poate provoca efecte neașteptate.
Se crede că DMSO crește efectele diluanților de sânge, steroizilor, medicamentelor pentru inimă, sedativelor și altor medicamente. În unele cazuri, acest lucru poate fi dăunător sau periculos.
În Australia, acesta este listat ca medicament din anexa 4 (S4) și o companie a fost trimisă în judecată pentru adăugarea acestuia la produse ca conservant.

Deoarece DMSO pătrunde cu ușurință în piele, substanțele dizolvate în DMSO pot fi absorbite rapid.
Selectarea mănușilor este importantă atunci când lucrați cu DMSO. Se recomandă mănuși din cauciuc butilic, fluoroelastomer, neopren sau latex (15 mil / 0,4 mm).
Mănușile din nitril, care sunt foarte frecvent utilizate în laboratoarele chimice, pot fi protejate de contactul scurt, dar s-a constatat că se degradează rapid cu expunerea la DMSO.

La 9 septembrie 1965, The Wall Street Journal a raportat că un producător al substanței chimice a avertizat că moartea unei femei irlandeze după ce a fost supus unui tratament DMSO pentru o încheietură de la încheietura mâinii s-ar fi putut datora tratamentului, deși nu a fost efectuată nicio autopsie și relație de cauzalitate stabilită.
Cercetările clinice folosind DMSO au fost oprite și nu au început din nou până când Academia Națională de Științe (NAS) a publicat concluziile în favoarea DMSO în 1972.
În 1978, FDA din SUA a aprobat DMSO pentru tratarea cistitei interstițiale.
În 1980, Congresul SUA a ținut audieri cu privire la afirmațiile că FDA a încetinit aprobarea DMSO pentru alte utilizări medicale.
În 2007, FDA din SUA a acordat desemnarea „rapidă” în studiile clinice privind utilizarea DMSO în reducerea umflării țesutului cerebral în urma leziunilor cerebrale traumatice.
Expunerea la DMSO la creierul șoarecilor în curs de dezvoltare poate produce degenerare cerebrală.
Această neurotoxicitate ar putea fi detectată la doze de până la 0,3 ml / kg, un nivel depășit la copiii expuși la DMSO în timpul transplantului de măduvă osoasă.

DMSO eliminat în canalizare poate provoca, de asemenea, probleme de miros în efluenții municipali: bacteriile apelor uzate transformă DMSO în condiții hipoxice (anoxice) în sulfură de dimetil (DMS) care are un miros puternic dezagreabil, similar cu varza putredă.
Cu toate acestea, DMSO chimic pur este inodor din cauza lipsei de legături C-S-C (sulfură) și C-S-H (mercaptan).
Deodorizarea DMSO se realizează prin îndepărtarea impurităților mirositoare pe care le conține.

Pericol de explozie
Dimetil sulfoxidul poate produce o reacție explozivă atunci când este expus la cloruri de acil; la o temperatură scăzută, această reacție produce oxidantul pentru oxidarea Swern.

DMSO se poate descompune la temperatura de fierbere de 189 ° C la presiune normală, ducând eventual la o explozie.
Descompunerea este catalizată de acizi și baze și, prin urmare, poate fi relevantă la temperaturi chiar mai scăzute.
O reacție puternică până la explozivă are loc, de asemenea, în combinație cu compuși halogeni, nitruri metalice, perclorați metalici, hidrură de sodiu, acid periodic și agenți fluorizanți. [49

Primind
Principala metodă pentru obținerea DMSO este oxidarea dimetil sulfurii.
În industrie, acest proces se realizează folosind acid azotic. DMSO este un produs secundar al industriei celulozei și hârtiei.
Producția anuală de DMSO este măsurată în zeci de mii de tone.

În condiții de laborator, periodatul de potasiu într-un sistem organic solvent - apă poate fi utilizat pentru oxidarea ușoară și selectivă a sulfurii de dimetil. Cu toate acestea, metodele de laborator pentru prepararea DMSO nu au nicio importanță practică.
Acest lucru se datorează inconvenientului de a lucra cu sulfură de dimetil, precum și costului comercial scăzut al solventului finit.

Proprietati fizice si chimice
Când este amestecat cu apă, are loc o încălzire vizibilă.
Reacționează cu iodură de metil pentru a forma un ion sulfoxoniu care poate reacționa cu hidrură de sodiu.

Cerere
Aplicare ca solvent
DMSO este un important solvent aprotic bipolar. Este mai puțin toxic decât alți membri ai acestui grup, cum ar fi dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidona, HMPTA. Datorită puterii sale puternice de dizolvare, DMSO este adesea utilizat ca solvent în reacțiile chimice care implică săruri anorganice, în special în reacțiile de substituție nucleofilă. Proprietățile acide ale DMSO sunt slabe, astfel încât a devenit un solvent important în chimia carbanionilor. În DMSO, valorile pKa neapoase au fost măsurate pentru sute de compuși organici.

Datorită punctului său de fierbere ridicat, DMSO se evaporă extrem de lent sub presiune atmosferică normală.
Acest lucru îl face un solvent foarte convenabil pentru reacțiile de încălzire. În același timp, un punct de topire destul de ridicat limitează utilizarea acestuia în intervalul de temperatură scăzut.
După ce reacția este efectuată într-o soluție de DMSO, amestecurile de reacție sunt cel mai adesea diluate cu apă pentru a precipita substanțe organice.

Forma deuterizată a DMSO, cunoscută și sub numele de DMSO-d6, este un solvent convenabil pentru spectroscopia RMN datorită puterii sale mari de dizolvare pentru o gamă largă de substanțe, simplității propriului spectru și stabilității sale la temperaturi ridicate. Dezavantajele DMSO-d6 ca solvent pentru spectroscopia RMN sunt vâscozitatea ridicată, care lărgește semnalele din spectru și punctul său de fierbere ridicat, ceea ce face dificilă recuperarea substanței după analiză. Deseori DMSO-d6 este amestecat cu CDCI3 sau CD2CI2 pentru a reduce vâscozitatea și punctul de topire.

DMSO găsește din ce în ce mai multe aplicații în producția de microelectronică.

DMSO este mai eficient și mai sigur decât benzina sau diclormetanul pentru îndepărtarea petelor de vopsea.

Împreună cu nitrometanul, DMSO este, de asemenea, un instrument care îndepărtează spuma poliuretanică „super-adezivă” (întărită, dar încă proaspătă) și neacoperită.
Aparent, DMSO reacționează numai cu molecule externe de super-lipici, formând astfel o barieră împotriva pătrunderii DMSO în adâncuri (Aceasta este singura modalitate de a explica îndepărtarea extrem de lungă a super-lipiciului, care este eficientă numai cu frecare prelungită a suprafață de super-lipici cu o cârpă umezită cu DMSO. nu se observă o penetrare mai profundă cu udare abundentă cu DMSO). Se recomandă lucrul cu mănuși de cauciuc (la contactul cu DMSO, pielea de pe degete se ridează ca urmare a contactului prelungit cu apa).

Proprietățile dizolvării DMSO a depozitelor din uleiul de motor (nămol, lacuri, depozite de carbon) în interiorul motoarelor cu ardere internă atunci când sunt introduse în ulei și direct în camera de ardere sunt de remarcat, iar eficiența de spălare este de așa natură încât, în unele cazuri, eliberarea inelelor de piston blocate și curățarea găurilor de scurgere a uleiului în pistoane se realizează, cu toate acestea, acoperirile de vopsea și lac ale pieselor motorului se pot dizolva, urmate de pătrunderea fulgilor de acoperire în conductele de ulei.

Aplicarea în biologie
DMSO este utilizat în PCR pentru a inhiba împerecherea moleculelor de ADN parental. Înainte de începerea reacției, acesta este adăugat la amestecul PCR și interacționează cu regiuni complementare de ADN, prevenind asocierea acestora și reducând numărul de procese secundare.

DMSO este, de asemenea, utilizat ca crioprotector. Se adaugă în mediul celular pentru a preveni deteriorarea celulei în timpul înghețului.
Aproximativ 10% DMSO poate fi utilizat pentru a răci în siguranță celulele și a le depozita la temperatura azotului lichid.

Aplicare în medicină
Articol principal: Dimexidum
Este utilizat ca crioprotector în transplantologie.

Ca medicament, dimetil sulfoxidul purificat este utilizat sub formă de soluții apoase (10-50%), ca agent antiinflamator și analgezic local, precum și în unguente - pentru a crește transferul transdermic de substanțe active, deoarece pătrunde pielii și transferă alte substanțe în câteva secunde. Denumirea comercială a medicamentului este „Dimexid”

Curățare
Pe lângă impuritatea apei, dimetil sulfoxidul poate conține și dimetil sulfură și sulfonuri. Aceste impurități sunt eliminate prin păstrarea DMSO timp de 12 ore peste oxid de bariu, hidroxid de sodiu, drierită sau alumină proaspătă activată. După aceea, substanța este distilată sub presiune redusă (~ 2-4 mm Hg, punct de fierbere aproximativ 50 ° C) peste granule de hidroxid de sodiu sau oxid de bariu. O sită moleculară 4A este utilizată pentru a stoca DMSO purificat.

Securitate
DMSO pătrunde ușor prin pielea intactă, prin urmare soluțiile de substanțe toxice din DMSO pot duce la otrăvire atunci când sunt în contact cu pielea (transdermic).
Poate irita pielea, în special cu DMSO nediluat.

Dimetil sulfoxid (prescurtat ca DMSO) este dimetil sulfoxid, întreprindere unitară. 500g.un lichid organic foarte polar și miscibil cu apa.
Este în esență inodor și are o toxicitate redusă. La fel ca toți solvenții aprotici dipolari, DMSO are un punct de fierbere relativ ridicat.
Când este amestecat cu apă, are loc o încălzire vizibilă. Reacționează cu iodură de metil pentru a forma un ion sulfoxoniu care poate reacționa cu hidrură de sodiu.

Sinonime: metansulfinilmetan, metil sulfoxid, dimetil (oxid) sulf, DMSO, dimetil sulfoxid, DMSO.

Aplicații de sulfoxid de dimetil
Dimetil sulfoxidul este un solvent excelent pentru prepararea ingredientelor farmaceutice active și intermediari.
Multe reacții specifice sunt cele mai eficiente în DMSO, rezultând randamente mai mari.
Polaritatea ridicată a DMSO îi permite să dizolve mulți compuși pe care alți solvenți nu le pot.
DMSO în sine este un reactiv din clasa reacțiilor de oxidare ecologice.
Proprietățile solubile puternice ale DMSO permit încărcarea ridicată a activelor, rezultând formulări foarte concentrate în formulări agrochimice.
DMSO este un solvent de formulare lichid sigur și eficient pentru o serie de ingrediente active utilizate în erbicide, insecticide și formulări fungicide, inclusiv propiconazol, pinoxaden, piroxulfon, mentaconazol, imazafar, imazamethabenzmetil, tribupirimfos, cifoprilutrin, glifofiloflopenol.

Dimetil sulfoxid ca crioconservant

DMSO are capacitatea neobișnuită de a reduce drastic punctul de îngheț al apei, menținând în același timp viabilitatea multor tipuri de celule și țesuturi.
Se adaugă în mediul celular pentru a preveni deteriorarea celulei în timpul înghețului.
Aproximativ 10% DMSO poate fi utilizat pentru a răci în siguranță celulele și a le depozita la temperatura azotului lichid.
Acest lucru a condus la utilizarea sa în mediile de crioconservare pentru celulele stem obținute din sângele ombilical uman și din țesutul reproductiv.

Dimetil sulfoxid ca solvent

Pentru producerea și prelucrarea polimerilor, DMSO este utilizat pentru a produce fibre de carbon și câțiva polimeri de înaltă performanță.
Deoarece poate dizolva caracteristicile substanței dimetil sulfoxidului mulți polimeri, DMSO poate fi utilizat pentru turnarea filmelor polimerice și a fibrelor utile la fabricarea membranelor de purificare.
DMSO poate fi utilizat pentru curățarea reziduurilor de polimeri (poliuretan / poliester) de la fabricarea pieselor.

Este mai puțin toxic decât alți membri ai acestui grup, cum ar fi dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidona, HMPTA.
Datorită puterii sale puternice de dizolvare, DMSO este adesea utilizat ca solvent în reacțiile chimice care implică săruri anorganice, în special în reacțiile de substituție nucleofilă.
Proprietățile acide ale DMSO sunt slab exprimate, deci a devenit un solvent important în chimia carboanionilor.
În DMSO, valorile pKa neapoase au fost măsurate pentru sute de compuși organici

Datorită punctului său de fierbere ridicat, DMSO se evaporă extrem de lent sub presiune atmosferică normală.
Acest lucru îl face un solvent foarte convenabil pentru reacțiile de încălzire.
În același timp, un punct de topire destul de ridicat limitează utilizarea acestuia în intervalul de temperatură scăzut.
După ce reacția este efectuată într-o soluție de DMSO, amestecurile de reacție sunt cel mai adesea diluate cu apă pentru a precipita substanțe organice.

DMSO este mai eficient și mai sigur decât benzina sau diclormetanul pentru îndepărtarea petelor de vopsea.

Împreună cu nitrometanul, DMSO este, de asemenea, un mijloc de îndepărtare a spumei poliuretanice „super-lipici” (întărite, dar încă proaspete) și neintărite.
Aparent, DMSO reacționează numai cu molecule externe de super-lipici, formând astfel o barieră împotriva pătrunderii DMSO în adâncuri (Aceasta este singura modalitate de a explica îndepărtarea extrem de lungă a super-lipiciului, care este eficientă numai cu frecare prelungită a suprafața de super-lipici cu o cârpă umezită cu DMSO. pătrundere mai profundă cu udare abundentă cu DMSO este Preparate cosmetice cu dimetil sulfoxidenot observat).

Dimetil sulfoxid în cosmetologie.

Are proprietăți de dizolvare unice, prin urmare este acum utilizat pe scară largă în medicină și cosmetologie.
Acesta pătrunde ușor și rapid (în câteva secunde) prin pielea intactă, transferând substanțele active ale produselor medicamentoase sau cosmetice dizolvate în ea.
Astfel, crește eficiența unguentelor, cremelor, soluțiilor - crește dramatic rata de penetrare a substanțelor active prin bariera pielii.
În plus, DMSO are efecte antiinflamatorii și analgezice și dăunează multor bacterii.
DMSO în forma sa pură, când ajunge pe piele, poate provoca iritații; prin urmare, în scopuri medicinale, soluțiile sale apoase de diferite concentrații, de obicei de la 10 la 70%, sunt cele mai des utilizate.

Dimetil sulfoxid în producția de culturi.

Utilizarea DMSO ca penetrator de membrană creează un efect de „burete”.
Planta absoarbe nutrienții prin suprafața frunzelor în cel mai scurt timp posibil.
DMSO este eficient pentru livrarea substanțelor nutritive către sistemul metabolic al plantei și trage substanțele în care este dizolvat prin membrane.
Odată ajunși în celulă, acestea sunt incluse în procesele fiziologice care apar în ea, crescând astfel activitatea enzimelor, activând procesele de respirație, sinteza proteinelor și carbohidraților, activând procesele de formare a zonei aparatului frunzelor, creșterea productivității fotosintezei.
DMSO este o sursă de sulf organic. Planta folosește sulful pentru a crea în mod constant noi celule sănătoase și pentru a le înlocui pe cele vechi cu ele.
Fără sulf, corpul va produce celule slabe și disfuncționale. Sulful menține permeabilitatea membranelor celulare.
DMSO asigură intrarea nutrienților în celulă și îndepărtarea eficientă a toxinelor și a deșeurilor.
DMSO este sigur - nu se acumulează în plantă (nu s-au găsit urme de DMSO în plante după pansament foliar).
Dimexidul este utilizat în mod activ pe câmp ca parte a îngrășămintelor

Faze de aplicare

- toamna cu 2 ... 3 săptămâni înainte de apariția înghețului:

grâu de iarnă, triticale, secară, orz de iarnă - în faza de prelucrare;
viol de iarnă - în faza de 4 ... 6 frunze adevărate;
- în primăvară:

grâu de iarnă și de primăvară, triticale, secară, orz - în faza de prelucrare;
porumb - în faza de 5 ... 7 frunze;
floarea-soarelui - în faza de 6 ... 8 frunze;
rapiță - în faza de 6 ... 8 frunze adevărate.
Dozele pentru pansament foliar sunt de la 0,006 kg la 0,04 pe 1 litru de soluție.
(concentrația depinde de calitatea apei) Costurile pe hectar de la 149 ruble Utilizarea corectă și în timp util a amestecului rezervor garantează o creștere a rezistenței la îngheț și secetă a plantelor cu 25% -30%. Păstrează o acțiune prelungită pentru întregul sezon de vegetație.
Utilizarea DMSO face posibilă reducerea dozei și economisirea fondurilor întreprinderii de produse de protecție a plantelor la 1/2 din minimul recomandat de producătorul de nutrienți ai plantelor cu 30%.

Utilizarea dimetil sulfoxidului în industria pielăriei Dimetil sulfoxidul în formulările din piele

În experimentele cu țesut din piele, s-a constatat că D MSO îmbunătățește foarte mult transmisia apei prin ea.
De exemplu, rata de penetrare a apei prin stratul cornos atunci când se utilizează dimetil sulfoxid în soluție crește de 125 de ori.
Este evident că dimexidul depășește bariera cutanată prin foliculi și spații intercelulare.
În plus față de capacitatea sa mare de transport, dimetil sulfoxidul poate forma complexe cu ioni metalici cu o valență variabilă, de exemplu, ioni de crom și se poate lega cu grupări peptidice de colagen.
Proprietățile descrise de dimetil sulfoxid fac posibilă utilizarea acestuia în procesul de îmbrăcăminte a pielii în stadiul de prelucrare a pielii înainte de începerea bronzării cu crom și direct în bronzarea pielii în sine.
S-a constatat în timpul studiului că utilizarea dimexidului și a omologonului acestuia în timpul pansamentului duce la o îmbunătățire a calității pielii și la o scădere a timpului de pansament. și reducerea conținutului de oxid de crom în soluția de bronzare uzată.
Piei, cromate bronzate cu utilizarea dimetil sulfoxidului (Dimexidului), au proprietăți fizice, mecanice și igienice mai bune, iar conținutul de oxid de crom din piele crește.

Aplicarea dimetil sulfoxidului în biologie

DMSO este utilizat în reacția în lanț a polimerazei (PCR) pentru a inhiba împerecherea moleculelor de ADN parental.
Se adaugă la amestecul de PCR înainte de începerea reacției, unde interacționează cu regiuni complementare de ADN, prevenind asocierea acestora și reducând numărul de procese secundare.

Utilizarea dimetil sulfoxidului în medicină

Ca medicament, dimetil sulfoxidul purificat este utilizat sub formă de soluții apoase (10-50%), ca agent local antiinflamator și analgezic, precum și în unguente pentru a crește transferul transdermic de substanțe active, deoarece Dimetil sulfoxid_chimistry .

Dimetil sulfoxid

dimetil sulfoxid
Numele CAS
Metan, 1,1'-sulfinilbis-

Numele IUPAC
Sulfoxid de dimetil, anhidru
Dimetilsulfoxid
Dimetilsulfoxid
DMSO, Sulfoxid de metil
metansulfinilmetan
Metilsulfinidemetan
metilsulfinilmetan
metilsulfinilmetan

Dimetilsulfoxid
În Efectele secundare ale medicamentelor Meyler (ediția a șaisprezecea), 2016
Informații generale
Dimetilsulfoxidul este un agent cu un spectru larg de efecte farmacologice, inclusiv penetrarea membranei, efecte antiinflamatorii, analgezie locală și bacteriostazie slabă.
Principala utilizare a dimetilsulfoxidului este ca vehicul pentru alte medicamente, îmbunătățind astfel efectul medicamentului și ajutând penetrarea altor medicamente în piele. Dimetilsulfoxidul a fost administrat pe cale orală, intravenoasă sau locală pentru o gamă largă de indicații. De asemenea, este dat de instilarea vezicii urinare în ameliorarea simptomatică a cistitei interstițiale și este utilizat ca crioprotector pentru diferite țesuturi umane.
În pregătirea pentru transplantul de măduvă osoasă, celulele stem hemopoietice autologe sunt în mod normal înghețate în azot lichid după recoltare.
Cu toate acestea, este necesar un agent crioprotector, iar dimetilsulfoxidul este utilizat în mod normal.
În timpul și imediat după perfuzia cu celule stem, au fost raportate multe efecte adverse, care pot fi severe sau care pun viața în pericol.
Acestea includ hipotensiune și hipertensiune, reacții anafilactice și insuficiență cardiacă și respiratorie, toate posibil datorate dimetilsulfoxidului, hemolizei induse de crioconservare și decongelare și supraîncărcării de lichide.
Într-un studiu retrospectiv, 30 de copii au fost examinați după transplant de măduvă osoasă sau hemopoietic autolog periferic.
La momentul perfuziei, hidrocortizon, clorfenamină și hiperhidratare au fost administrate tuturor pacienților, iar furosemid și tropisetron majorității.
Semnele și simptomele vitale au fost monitorizate timp de 6 ore după perfuzie.
Decongelarea a fost efectuată rapid la pat într-o baie de apă de 42 ° C, iar celulele au fost perfuzate printr-un cateter venos central la 10 ml / minut.
Toate cele 32 de proceduri au fost bine tolerate; au existat efecte adverse legate de perfuzie în 15 din 32 de perfuzii, dar niciuna nu a necesitat terapie specifică.
A existat o bradicardie ușoară la nouă pacienți, unul a raportat dureri abdominale, doi au raportat cefalee și trei au prezentat hemoglobinurie.
Autorii au ajuns la concluzia că o tehnică de crioconservare într-un singur pas care vizează limitarea cantității totale de dimetilsulfoxid este eficientă în evitarea celei mai mari toxicități, fără a compromite viabilitatea post-decongelare.
Eficacitatea și siguranța dimetilsulfoxidului sunt încă relativ neclare; puține studii au fost efectuate în așa fel încât să permită concluzii fiabile.
Dimetilsulfoxidul pătrunde rapid prin țesuturi și nu există diferențe mari între efectele sale după diferite căi de administrare.
Reacțiile adverse sunt frecvente, dar pot fi evitate în mare parte prin utilizarea unor soluții mai diluate.
Deși toxicitatea sistemică a dimetilsulfoxidului este considerată scăzută, poate potența efectul medicamentelor administrate simultan.
Combinațiile de dimetilsulfoxid cu alți agenți toxici constituie probabil cel mai mare potențial toxic al acestuia.

Sulfoxid de dimetil (DMSO)
S.E. Gad, D.W. SullivanJr., În Enciclopedia de toxicologie (ediția a treia), 2014
Toxicocinetica
DMSO este ușor absorbit de animale și de oameni pe căile dermice și orale și îmbunătățește absorbția multor alte substanțe chimice pe aceste căi.
Concentrațiile mai mari de DMSO sunt absorbite mai ușor decât soluțiile mai diluate de DMSO în apă.
După aplicarea dermică, DMSO radiomarcat a fost detectat în sânge în decurs de 5 minute, împreună cu halitoza rezultată dintr-un metabolit, dimetil sulfura.
S-a raportat că distribuția către alte organe a avut loc în decurs de 20 de minute. DMSO radiomarcat a fost detectat la oasele și dinții animalelor în decurs de 1 oră.
DMSO poate afecta echilibrul ionic datorită facilitării absorbției multor alte substanțe prin membranele biologice.
Principalii metaboliți ai DMSO la om sunt dimetilsulfona și dimetil sulfura.
După administrarea orală, aproximativ două treimi din doză este excretată în urină sub formă de DMSO nemodificat, ~ 20% sub formă de dimetilsulfonă, iar 5% se expiră sub formă de dimetilsulfură.
Acești metaboliți au fost identificați și la maimuțe și șobolani.
În ochi, cele mai înalte niveluri par să se acumuleze în cornee, iar cele mai mici în lentilă.
DMSO are un timp de înjumătățire calculat de 16 ore în sânge; valoarea corespunzătoare pentru dimetilsulfonă este de 38 ore.
Aproximativ 3% din dozele orale sunt expirate ca dimetil sulfură la om; procentul pare a fi ușor mai mare la animale.
DMSO poate persista în ser mai mult de 2 săptămâni după o singură expunere.

Abstract
Imagine abstractă
Dimetilsulfoxidul (DMSO) este un solvent aprotic care are capacitatea de a induce fuziunea celulară și diferențierea celulară și de a spori permeabilitatea membranelor lipidice.
Este, de asemenea, un crioprotector eficient.
O perspectivă asupra modului în care această moleculă modulează structura și funcția membranei ar fi de neprețuit pentru reglarea proceselor de mai sus și pentru dezvoltarea de mijloace chimice pentru îmbunătățirea sau împiedicarea absorbției moleculelor biologic active, în special în sau prin piele.
Arătăm aici, prin intermediul unor simulări moleculare, că DMSO poate induce porii apei în straturile bipalmitoiil-fosfatidilcolină și propunem ca aceasta să fie o cale posibilă pentru îmbunătățirea penetrării activelor prin membranele lipidice.
DMSO determină, de asemenea, ca membrana să devină floppier, ceea ce ar spori permeabilitatea, ar facilita fuziunea membranei și ar permite membranei celulare să acomodeze tensiunile osmotice și mecanice în timpul crioconservării.

Clasificarea rolurilor

Roluri chimice: solvent aprotic polar
Un solvent cu o permitivitate relativă relativ mare (sau constantă dielectrică), mai mare de cca. 15, și un moment dipolar permanent considerabil, care nu poate dona atomi de hidrogen labili în mod corespunzător pentru a forma legături puternice de hidrogen.

eliminator radical
Un rol jucat de o substanță care poate reacționa cu ușurință și, prin urmare, elimina radicalii.

Roluri biologice: metabolitul Escherichia coli
Orice metabolit bacterian produs în timpul unei reacții metabolice la Escherichia coli.

analgezic non-narcotic
Un medicament care are în principal acțiuni analgezice, antipiretice și antiinflamatorii. Analgezicele non-narcotice nu se leagă de receptorii opioizi.

agent alchilant
Produs chimic foarte reactiv care introduce radicalii alchil în molecule biologic active și astfel împiedică funcționarea lor corectă.
Poate fi folosit ca agent antineoplazic, dar poate fi foarte toxic, cu acțiuni cancerigene, mutagene, teratogene și imunosupresoare.
Poate fi folosit și ca component al gazelor otrăvitoare.

Aplicație (e): solvent aprotic polar
Un solvent cu o permitivitate relativă relativ mare (sau constantă dielectrică), mai mare de cca. 15, și un moment dipolar permanent considerabil, care nu poate dona atomi de hidrogen labili în mod corespunzător pentru a forma legături puternice de hidrogen.

analgezic non-narcotic
Un medicament care are în principal acțiuni analgezice, antipiretice și antiinflamatorii. Analgezicele non-narcotice nu se leagă de receptorii opioizi.

antidot
Orice agent de protecție care contracarează sau neutralizează acțiunea otrăvurilor.
Agent de contrast RMN

dimetil sulfoxidul are rol metabolitul Escherichia coli
dimetil sulfoxidul are rol agent de alchilare
dimetil sulfoxidul are rol antidot
dimetil sulfoxidul are rol agent de contrast RMN
dimetil sulfoxidul are rol analgezic non-narcotic
dimetil sulfoxidul are rol solvent solvent aprotic
dimetil sulfoxidul are rol de eliminare a radicalilor
dimetil sulfoxidul este un sulfoxid
dimetil sulfoxidul este un compus organic volatil

Sulfoxid de dimetil (DMSO)
Sulfoxidul de dimetil (DMSO) este un solvent incolor cu formula (CH3) 2SO. DMSO este un aditiv PCR care funcționează pentru a ajuta la denaturarea șablonului și a ADN-ului primer, cum ar fi atunci când conținutul GC este ridicat. De asemenea, poate ajuta la relaxarea plasmidelor supraînfășurate pentru amplificare. Dacă se adaugă, concentrația de lucru într-o reacție PCR tipică poate varia de la 3 la 10 procente. DMSO este, de asemenea, utilizat ca crioprotector, protejând celulele în timpul procesului de îngheț prin reducerea formării de gheață.

Povestea dimetil sulfoxidului (DMSO) este una neobișnuită. Acest produs secundar al procesului de fabricare a hârtiei a fost descoperit în Germania la sfârșitul secolului al XIX-lea. Este un lichid incolor care a câștigat notorietate pentru capacitatea sa de a pătrunde în piele și alte membrane biologice.

Oamenii de știință au descoperit că ar putea folosi DMSO ca dispozitiv de transport pentru a trece molecule mici prin piele. De atunci, oamenii de știință au cercetat potențialele beneficii și riscuri ale utilizării DMSO pentru a trata o varietate de afecțiuni

Beneficii
Unii medici au început să utilizeze DMSO pentru a trata cazurile de inflamație a pielii și boli precum sclerodermia datorită capacității sale de a pătrunde în piele. Sclerodermia este o tulburare rară care determină întărirea pielii.

Unele studii au descoperit că DMSO poate fi, de asemenea, util pentru tratarea anumitor efecte secundare ale chimioterapiei, relatează Memorial Sloan Kettering Cancer Center (MSKCC). Mai exact, DMSO poate ajuta la tratarea extravazărilor de chimioterapie.

Această afecțiune apare atunci când medicamentele utilizate pentru tratarea cancerului se scurg și devin prinse în țesuturile din jur. Poate provoca simptome care includ:

furnicături
ardere
durere
umflătură
roșeață la locul de injectare a chimioterapiei.
Dacă nu este tratată, poate duce la vezicule, ulcere și moarte tisulară.

Cercetare
Dovezile preliminare ale cercetării raportate în PLOS ONETrusted Source sugerează, de asemenea, că DMSO ar putea fi eficient pentru tratarea bolii Alzheimer, o afecțiune fără tratament cunoscut.

Potrivit MSKCC, unii cercetători sugerează că DMSO ar putea fi, de asemenea, util pentru:

reducerea durerii și inflamației cauzate de artrită
tratarea durerii și inflamației vezicii urinare
încetinind progresia cancerului
Cu toate acestea, sunt necesare mai multe cercetări pentru a evalua beneficiile și riscurile potențiale ale utilizării DMSO pentru tratarea acestor afecțiuni. Până în prezent, Food and Drug Administration (FDA) a aprobat oficial utilizarea DMSO la om pentru un singur scop: tratarea cistitei interstițiale.

Aceasta este o afecțiune cronică care provoacă inflamații în vezica urinară. Pentru a-l trata, medicul dumneavoastră vă poate spăla DMSO în vezică folosind un cateter pe parcursul mai multor săptămâni. De asemenea, este disponibil sub formă de pilule și ca loțiune topică, dar aceste formulări nu sunt aprobate pentru utilizare de către FDA.

Riscuri
În timp ce DMSO a fost aprobat pentru o varietate de utilizări la câini și cai, cistita interstițială rămâne singura sa utilizare aprobată de FDA la om. Acest lucru reflectă îngrijorarea cu privire la potențialele toxicități, relatează MSKCC.

Utilizarea DMSO la animale a fost legată de modificarea lentilelor oculare. Acest lucru a ridicat îngrijorări cu privire la potențialul DMSO de a deteriora ochii umani. Sunt necesare mai multe cercetări pentru a evalua aceste riscuri.

Alte reacții adverse raportate de DMSO tind să fie minore. Cel mai frecvent raportat efect secundar este o aromă puternică de usturoi în gură timp de câteva ore după ce ați fost tratat cu el. De asemenea, pielea poate emite un miros asemănător usturoiului timp de până la 72 de ore după ce a fost tratat.

Medicii sunt de acord că ar trebui să fii precaut atunci când vine vorba de aplicarea topică a DMSO. Poate provoca pielea uscată, solzoasă și cu mâncărime. De asemenea, poate interacționa cu alte medicamente. Substanțele nesănătoase pot fi, de asemenea, absorbite prin piele împreună cu DMSO. Și poate provoca, de asemenea, decolorarea și agitarea urinei.

Takeaway
DMSO a fost aprobat de FDA doar în Statele Unite pentru a trata cistita interstițială.
Dar probabil că nu am auzit ultimul. DMSO poate avea promisiuni în tratarea unei varietăți de alte condiții care includ:

artrită
cancer
chimioterapie
extravazări
Boala Alzheimer
Cu toate acestea, cercetările de până acum au fost inconsistente. Mai multe cercetări privind utilizările sale potențiale vor continua probabil în anii următori.

Discutați cu medicul dumneavoastră înainte de a utiliza orice produse care conțin DMSO. Acestea vă pot ajuta să înțelegeți potențialele beneficii și riscuri.

Dimetilsulfoxid
În Efectele secundare ale medicamentelor Meyler (ediția a șaisprezecea), 2016
Informații generale
Dimetilsulfoxidul este un agent cu un spectru larg de efecte farmacologice, inclusiv penetrarea membranei, efecte antiinflamatorii, analgezie locală și bacteriostazie slabă.
Principala utilizare a dimetilsulfoxidului este ca vehicul pentru alte medicamente, îmbunătățind astfel efectul medicamentului și ajutând penetrarea altor medicamente în piele.
Dimetilsulfoxidul a fost administrat pe cale orală, intravenoasă sau locală pentru o gamă largă de indicații.
De asemenea, este dat de instilarea vezicii urinare în ameliorarea simptomatică a cistitei interstițiale și este utilizat ca crioprotector pentru diferite țesuturi umane.
În pregătirea pentru transplantul de măduvă osoasă, celulele stem hemopoietice autologe sunt în mod normal înghețate în azot lichid după recoltare.
Cu toate acestea, este necesar un agent crioprotector, iar dimetilsulfoxidul este utilizat în mod normal.
În timpul și imediat după perfuzia cu celule stem, au fost raportate multe efecte adverse, care pot fi severe sau care pun viața în pericol.
Acestea includ hipotensiune și hipertensiune, reacții anafilactice și insuficiență cardiacă și respiratorie, toate posibil datorate dimetilsulfoxidului, hemolizei induse de crioconservare și decongelare și supraîncărcării de lichide.
Într-un studiu retrospectiv, 30 de copii au fost examinați după transplant de măduvă osoasă sau hemopoietic autolog periferic.
La momentul perfuziei, hidrocortizon, clorfenamină și hiperhidratare au fost administrate tuturor pacienților, iar furosemid și tropisetron majorității.
Semnele și simptomele vitale au fost monitorizate timp de 6 ore după perfuzie.
Decongelarea a fost efectuată rapid la pat într-o baie de apă de 42 ° C, iar celulele au fost perfuzate printr-un cateter venos central la 10 ml / minut.
Toate cele 32 de proceduri au fost bine tolerate; au existat efecte adverse legate de perfuzie în 15 din 32 de perfuzii, dar niciuna nu a necesitat terapie specifică.
A existat o bradicardie ușoară la nouă pacienți, unul a raportat dureri abdominale, doi au raportat cefalee și trei au prezentat hemoglobinurie.
Autorii au ajuns la concluzia că o tehnică de crioconservare într-un singur pas care vizează limitarea cantității totale de dimetilsulfoxid este eficientă în evitarea celei mai mari toxicități, fără a compromite viabilitatea post-decongelare.
Eficacitatea și siguranța dimetilsulfoxidului sunt încă relativ neclare; puține studii au fost efectuate în așa fel încât să permită concluzii fiabile.
Dimetilsulfoxidul pătrunde rapid prin țesuturi și nu există diferențe mari între efectele sale după diferite căi de administrare.
Reacțiile adverse sunt frecvente, dar pot fi evitate în mare parte prin utilizarea unor soluții mai diluate.
Deși toxicitatea sistemică a dimetilsulfoxidului este considerată scăzută, poate potența efectul medicamentelor administrate simultan.
Combinațiile de dimetilsulfoxid cu alți agenți toxici constituie probabil cel mai mare potențial toxic al acestuia

Farmacoterapia bolilor articulare și tendinoase
Carl A. Kirker-Head, Hillary Feldmann, în Medicina și Chirurgia Sportului Equin (Ediția a II-a), 2014
Mecanism de acțiune
Dimetil sulfoxidul (DMSO), un produs secundar al industriei cherestelei, a fost utilizat inițial ca solvent industrial.
DMSO a fost folosit pentru prima dată ca agent terapeutic în tratamentul cistitei interstițiale și al artritei la începutul anilor 1960.
De atunci, DMSO a fost utilizat pe scară largă numai în industria ecvină sau amestecat cu corticosteroizi pentru a reduce umflarea țesuturilor moi, inflamația și edemul secundar traumei acute.291-292
Efectele farmacologice ale DMSO și ale metabolitului său, dimetil sulfura, sunt diverse.
S-a demonstrat că DMSO are activitate superoxid dismutază.
Ca rezultat, DMSO poate inactiva radicalii superoxizi; inhibă depolimerizarea mediată de radicalul hidroxil al hialuronanului; și suprimă sinteza PG prin radicali liberi derivați de oxigen.
Se crede că DMSO posedă proprietăți analgezice secundare inhibării prostaglandinelor E2, F2α, H2 și G2.
Efectul analgezic al DMSO a fost comparat cu cel produs de analgezicele narcotice și sa dovedit a fi eficace atât pentru durerea musculo-scheletală acută, cât și pentru cea cronică.296
Pe lângă efectele sale antiinflamatorii, DMSO are capacitatea de a pătrunde rapid și ușor pielea.
DMSO servește ca purtător pentru a spori penetrarea diferiților agenți prin piele în țesuturile sinoviale, conjunctive și interstițiale subiacente.
S-a demonstrat că DMSO îmbunătățește de trei ori penetrarea steroizilor percutanți și capacitatea cortizonului de a stabiliza local lizozomii de 100 de ori.
În plus, DMSO mărește efectul local anti-artritic al hidrocortizonului de 10 ori atunci când este utilizat ca purtător.
DMSO are un efect anti-artritic independent de capacitatea sa de a promova absorbția corticosteroizilor.
Aplicarea topică a formulării gelului de DMSO a scăzut concentrațiile medii de celule albe din sinovie într-un model de sinovită ecvină.
S-a demonstrat că DMSO ajută la rezolvarea inflamației țesuturilor prin creșterea fluxului sanguin și favorizează dilatarea vasculară.
DMSO provoacă dizolvarea colagenului, care poate ajuta la restabilirea flexibilității țesuturilor fibroase.
Aplicarea topică a soluției DMSO, la iepuri, a redus rigiditatea gleznei într-un model de fractură de artrită.300 Atât efectele antiinflamatorii, cât și cele anti-artritice ale DMSO par a fi mai eficiente atunci când sunt utilizate pentru tratarea afecțiunilor inflamatorii acute versus cronice.
Atât DMSO, cât și sulfura de dimetil sunt distribuite extensiv și rapid în toate zonele corpului după administrare orală, intravenoasă și topică.
Timpul de înjumătățire al compusului părinte și al metabolitului său este de nouă ore.
DMSO este excretat primar prin rinichi, dar are loc eliminarea secundară prin tractul respirator și bilă.

Colecții de celule stem hematopoietice și terapii celulare
Ljiljana V. Vasovic MD, ... Ruchika Goel MD, MPH, în Principiile clinice ale medicinei transfuzionale, 2018
Toxicitate DMSO
DMSO este o moleculă cu penetrare rapidă care crește toleranța celulelor la stresul osmotic indus de crioconservare.
DMSO a fost utilizat inițial ca reactiv antiinflamator, dar ulterior s-a constatat că provoacă o serie de efecte secundare atunci când este administrat pacienților.
Sa demonstrat că toxicitatea DMSO în perfuziile cu produse HPC afectează mai multe organe, inclusiv sistemele respiratorii, cardiovasculare, gastrointestinale, hepatice și renale.
DMSO este, de asemenea, asociat cu hemoliza intravasculară.
Efectele secundare legate de perfuzia de produse decongelate sunt de obicei ușoare până la moderate, cel mai frecvent greață, vărsături, hipertensiune sau reacții alergice.
Efectele secundare severe sunt rare, dar au fost raportate reacții adverse cardiovasculare, neurologice și respiratorii, unele dintre ele fiind severe sau letale.
S-a demonstrat că rata efectelor secundare se corelează cu un volum mai mare de DMSO.
Recomandarea actuală este de a perfuza mai puțin de 1 mL DMSO / kg greutate destinatar.

Managementul farmacologic al sindromului durerii regionale complexe
MD Rena Beckerly, MBA, Honorio T. Benzon MD, în Essentials of Pain Medicine (Ediția a patra), 2018
Farmacologie
DMSO este un compus organosulfuric care trece ușor prin membrane în funcție de rezistența preparatului.
DMSO 70% –90% va trece ușor prin piele.
Această permeabilitate permite medicamentului să îmbunătățească difuzia altor medicamente prin membrane (de exemplu, sulfat de morfină, penicilină, steroizi și insulină).
Relieful este raportat aproape imediat și durează până la 6 ore. Acest lucru a făcut DMSO ideal pentru durerea acută la sportivii care necesită ameliorarea imediată a durerii.
Agentul este eliminat rapid din corp.
Pacienții cu durere cronică trebuie să aplice DMSO timp de aproape 6 săptămâni înainte de a observa un efect.

Colectarea și prelucrarea celulelor stem hematopoietice ale măduvei și sângelui
Michele Cottler-Fox, ... John Theus, în transplantul de celule stem hematopoietice în practica clinică, 2009
Adăugarea crioprotectorului
Dimetilsulfoxidul (DMSO) este agentul crioprotector cel mai utilizat în crioprezervarea celulelor stem hematopoietice în prezent.
DMSO este un solvent universal capabil să stabilizeze membranele celulare în condiții de schimbare rapidă, prevenind formarea cristalelor de gheață intracelulare în timpul înghețării și eliberării de căldură în perioada de tranziție de fază.
DMSO a fost descris ca fiind toxic pentru celulele stem la temperatura camerei, motiv pentru care anchetatorii au subliniat necesitatea adăugării acestuia la 4 ° C la celule înainte de înghețarea cu rată controlată și de a începe crioconservarea rapid după aceea.
O concentrație finală de 10% DMSO cu albumină sau ser uman este frecvent utilizată, unele centre folosind amidon hidroxietilic pentru a ajuta la stabilizarea membranelor celulare și reducerea cantității de DMSO utilizată la 5%.
Este disponibil și un nou crioconservator, Cryostor (BioLife Solutions Inc., Corning, NY).
Acest compus modulează biochimia celulară în timpul procesului de îngheț și nu conține ser, proteine și DMSO.

Abstract
Dimetilsulfoxidul (DMSO) este un solvent aprotic care are capacitatea de a induce fuziunea celulară și diferențierea celulară și de a spori permeabilitatea membranelor lipidice.
Este, de asemenea, un crioprotector eficient.
O perspectivă asupra modului în care această moleculă modulează structura și funcția membranei ar fi de neprețuit pentru reglarea proceselor de mai sus și pentru dezvoltarea de mijloace chimice pentru îmbunătățirea sau împiedicarea absorbției moleculelor biologic active, în special în sau prin piele.
Arătăm aici, prin intermediul unor simulări moleculare, că DMSO poate induce porii apei în straturile bipalmitoiil-fosfatidilcolină și propunem ca aceasta să fie o cale posibilă pentru îmbunătățirea penetrării activelor prin membranele lipidice.
DMSO determină, de asemenea, ca membrana să devină floppier, ceea ce ar spori permeabilitatea, ar facilita fuziunea membranei și ar permite membranei celulare să acomodeze tensiunile osmotice și mecanice în timpul crioconservării

Creșterea sectorului agrochimic, precum și cererea de solvenți ecologici și netoxici este de așteptat să stimuleze piața globală a DMSO în perioada de prognoză. Chiar dacă este utilizat ca medicament, FDA (Food and Drug Administration) și-a limitat utilizarea doar pentru tratarea și gestionarea leziunilor vezicii urinare. Cu toate acestea, FDA a început recent studii privind utilizarea DMSO pentru leziuni închise la cap și se așteaptă ca creșterea aplicațiilor farmaceutice să augureze o creștere a pieței DMSO în perioada de prognoză.

Segmentarea pieței sulfamidului dimetilic (DMSO)
Piața globală de dimetil sulfoxid este segmentată pe baza materiilor prime, a aplicațiilor și a regiunii.

Pe baza materiilor prime, piața globală a sulfoxidului de dimetil este segmentată în:

Lichior negru
Sulf
Bumbac brut
Lignină
Pe baza aplicațiilor, piața globală a sulfamidului de dimetil este segmentată în:

Produse farmaceutice
Agrochimice
Electronică
Produse chimice fine
Acoperiri
Aplicații de curățare

Dimetil sulfoxidul (DMSO) este un lichid organic extrem de polar și miscibil cu apa. Datorită solventului său puternic, este denumit „solvent universal”.