La diméthylbenzylamine est le composé organique de formule C6H5CH2N(CH3)2.
La molécule est constituée d'un groupe benzyle, C6H5CH2, attaché à un groupe fonctionnel diméthylamino.
La diméthylbenzylamine est un liquide incolore.
La diméthylbenzylamine est utilisée comme catalyseur pour la formation de mousses de polyuréthane et de résines époxy.
Nom IUPAC : N,N-Diméthyl-1-phénylméthanamine
Numéro CAS : 103-83-3
Numéro CE : 203-149-1
Formule chimique : C9H13N
Autres noms : DIMÉTHYLBENZYLAMINE, 103-83-3, N-Benzyldiméthylamine, N N-diméthyl-1-phénylméthanamine, Diméthylbenzylamine, BDMA, Benzèneméthanamine, N,N-diméthyl-, Benzyl-N,N-diméthylamine, N-(Phénylméthyle) diméthylamine, N,N-Diméthylbenzèneméthanamine, Araldite accelerator 062, N,N-Diméthyl-N-benzylamine, N-Benzyl-N,N-diméthylamine, Benzylamine, N,N-diméthyl-, Sumine 2015, N,N'-Diméthylbenzylamine , NSC 5342, Benzyl-diméthyl-amine, TYP7AXQ1YJ, DTXSID8021854, NSC-5342, NCGC00090991-02, 28262-13-7, DTXCID801854, CAS-103-83-3, CCRIS 6693, UNII-TYP7AXQ1YJ, EINECS 203-1 49- 1, UN2619, Benzèneméthanamine, diméthyl-, AI3-26794, Benzèneméthamine, N,N-diméthyl-, Dabco BDMA, N,N-diméthyl-1-phényl-méthanamine, benzyldiméthyl-amine, diméthylbenzylamine, Benzèneméthanamine, diméthyl-, EC 203-149-1, diméthyl (phénylméthyl)amine, SCHEMBL15900, MLS002222342, CHEMBL45591, N,N-Diméthyl(phényl)méthanamine, NSC5342, N,N-Diméthylbenzylamine, >=99 %, N,N-Diméthyl(phényl)méthanamine #, WLN : 1N1 et 1R, Tox21_113457, Tox21_200719, MFCD0000832, AKOS000120578, UN 2619, NCGC00090991-01, NCGC00090991-03, NCGC00258273-01, AC-10211, LS-1 3652, SMR001307284, N,N-Diméthylbenzylamine(Benzyldiméthylamine), Benzyldiméthylamine [UN2619] [Corrosif], D0688, FT-0657620, NS00008694, EN300-16212, N,?N-?Diméthylbenzylamine(Benzyldiméthylamine), Q424966, J-001043, J-523270, InChI=1/C9H13N/c1-10 (2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H
La synthèse
La N,N-Diméthylbenzylamine peut être synthétisée par la réaction d'Eschweiler – Clarke de la benzylamine.
Réactions
Il subit une orthométallation dirigée avec du butyllithium :
[C6H5CH2N(CH3)2 + BuLi → 2-LiC6H4CH2N(CH3)2
LiC6H4CH2N(CH3)2 + E+ → 2-EC6H4CH2N(CH3)2
Via ces réactions, de nombreux dérivés sont connus de formule 2-X-C6H4CH2N(CH3)2 (E = SR, PR2, etc.).
L'amine est basique et subit une quaternisation avec des halogénures d'alkyle (par exemple le bromure d'hexyle) pour donner des sels d'ammonium quaternaire :
[C6H5CH2N(CH3)2 + RX → [C6H5CH2N(CH3)2R]+X−
De tels sels sont d'utiles catalyseurs de transfert de phase.
Les usages
Comme la molécule a une fonctionnalité amine tertiaire, deux des principales utilisations sont comme catalyseur d’amélioration du durcissement époxy-amine et également comme catalyseur de polyuréthane.
Masse molaire : 135,210 g·mol−1
Aspect : liquide incolore
Densité : 0,91 g/cm3 à 20 °C
Point de fusion : −75 °C
Point d'ébullition : 180 à 183 °C
Solubilité dans l'eau : 1,2 g/100 ml
XLogP3 : 2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 135,104799419 g/mol
Masse monoisotopique : 135,104799419 g/mol
Surface polaire topologique : 3,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Frais formels : 0
Complexité : 82,7
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Durée de vie des articles
D'autres rejets dans l'environnement de diméthylbenzylamine sont susceptibles de se produire dans les cas suivants : utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et carton, produits électroniques). équipement).
La diméthylbenzylamine peut être trouvée dans des articles complexes, sans rejet prévu : machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver).
La diméthylbenzylamine peut être trouvée dans les produits dont les matériaux sont à base de : tissus, textiles et vêtements (par exemple vêtements, matelas, rideaux ou tapis, jouets textiles) et plastique utilisé pour les articles de grande surface (par exemple construction et matériaux de construction pour revêtements de sol, isolation).
Utilisations répandues
La diméthylbenzylamine est utilisée dans les produits suivants : enduits, mastics, enduits, pâte à modeler.
La diméthylbenzylamine est utilisée pour la fabrication de : produits en caoutchouc.
D'autres rejets dans l'environnement de diméthylbenzylamine sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation intérieure et extérieure entraînant une inclusion dans ou sur des matériaux (par exemple, liant dans les peintures et revêtements ou adhésifs).
Formulation
La diméthylbenzylamine est utilisée dans les produits suivants : polymères, adhésifs et mastics, produits de revêtement et mastics, mastics, enduits, pâte à modeler.
Le rejet dans l'environnement de la diméthylbenzylamine peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation dans des matériaux et formulation de mélanges.
Utilisations dans l'industrie
La diméthylbenzylamine est utilisée dans les produits suivants : mastics, mastics, plâtres, pâte à modeler, polymères, produits chimiques de laboratoire, adhésifs et produits d'étanchéité et produits de revêtement.
La diméthylbenzylamine est utilisée pour la fabrication de : produits en plastique et produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de la diméthylbenzylamine peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire technologique, dans la production d'articles et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.
La benzyldiméthylamine se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune clair avec une odeur aromatique.
La diméthylbenzylamine est légèrement moins dense que l'eau et légèrement soluble dans l'eau.
La diméthylbenzylamine est corrosive pour la peau, les yeux et les muqueuses.
La diméthylbenzylamine est légèrement toxique par ingestion, absorption cutanée et inhalation.
Utilisé dans la fabrication d'adhésifs et d'autres produits chimiques.
La diméthylbenzylamine est utilisée dans la préparation du séléniure de bis[(N,N-diméthylamino)benzyl]. Il agit comme catalyseur dans la réaction de durcissement des formulations d’éther diglycidylique du bisphénol A et d’anhydride tétrahydrophtalique. Il subit une orthométallation dirigée avec du butyllithium. Il réagit avec l'iodure de méthyle pour obtenir du sel d'ammonium, qui est utilisé comme catalyseur de transfert de phase. De plus, il est utilisé comme catalyseur pour la formation de mousses de polyuréthane et de résines époxy.
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Applications
La diméthylbenzylamine est utilisée dans la préparation du séléniure de bis[(N,N-diméthylamino)benzyl].
La diméthylbenzylamine agit comme catalyseur dans la réaction de durcissement des formulations d'éther diglycidylique du bisphénol A et d'anhydride tétrahydrophtalique.
La diméthylbenzylamine subit une orthométallation dirigée avec le butyllithium.
La diméthylbenzylamine réagit avec l'iodure de méthyle pour obtenir du sel d'ammonium, qui est utilisé comme catalyseur de transfert de phase.
De plus, la diméthylbenzylamine est utilisée comme catalyseur pour la formation de mousses de polyuréthane et de résines époxy.
La benzyldiméthylamine peut être ligaturée avec un carbène N-hétérocyclique pour produire un catalyseur hautement actif, pratique et polyvalent pour la réaction de Heck-Mizoroki.
La diméthylbenzylamine peut également être utilisée pour la perpétration d'un nouvel électrolyte, le fluorure de dibenzyldiméthylammonium pour l'acylation de la cellulose.
La benzyldiméthylamine, également connue sous le nom de nitrate de N-benzyl-n,n-diméthylamine, fait partie de la classe de composés appelés phénylméthylamines.
Les phénylméthylamines sont des composés contenant un fragment phénylméthtylamine, qui consiste en un groupe phényle substitué par une méthanamine.
La N,n-diméthylbenzylamine est légèrement soluble (dans l’eau) et constitue un composé basique très fort (sur la base de son pKa).
La benzyldiméthylamine peut être trouvée dans le thé, ce qui fait de la benzyldiméthylamine un biomarqueur potentiel pour la consommation de ce produit alimentaire.
La benzyldiméthylamine est un composé organique liquide incolore à jaune clair avec une odeur aromatique.
La formule chimique de la benzyldiméthylamine est C6H5CH2N(CH3)2 et son CAS est 103-83-3.
La molécule C6H5CH2N(CH3)2 contient le groupe benzyle, C6H5CH2, attaché à un groupe fonctionnel diméthylamino.
La benzyldiméthylamine est principalement utilisée comme catalyseur pour la formation de mousses de polyuréthane et de résines époxy.
L'amine est basique et subit une quaternisation avec de l'iodure de méthyle pour produire le sel d'ammonium [C6H5CH2N(CH3)3] I−.
Ces sels sont utiles comme catalyseurs de transfert de phase.
Catalyseur utilisé dans la production de mousses de polyuréthane.
Initiateur dans la production de résines époxy.
Accélérateur de résines époxy dans les stratifiés pour équipements électriques.
Sensibilisateur pour la photopolymérisation des méthacrylates.
Catalyseur pour le durcissement UV des produits en polyester styrène.
Catalyseur thermique de post-durcissement pour ciments adhésifs époxy durcis par UV.
Catalyseur pour la polymérisation du lactide de l'acide glycolique.
Synthèse des quats.
Intermédiaire dans la synthèse de produits agrochimiques, pharmaceutiques et colorants.
La N,N-Diméthylbenzylamine est un liquide incolore, avec une bonne solubilité dans l'alcool et l'éther et une mauvaise solubilité dans l'eau.
Utilisations de la substance : La diméthylbenzylamine (BDMA) est utilisée comme catalyseur pour les systèmes polyuréthanes souples à base de polyester, les mousses semi-solides, les agents de pré-polymérisation, pour améliorer l'effet des agents d'imprégnation sur les fibres de cellulose.
La diméthylbenzylamine est un accélérateur d'amine pour la polymérisation des résines époxy.
La diméthylbenzylamine est le composé organique de formule C₆H₅CH₂N(CH₃)₂. La molécule est constituée d'un groupe benzyle, C₆H₅CH₂, attaché à un groupe fonctionnel diméthylamino. C'est un liquide incolore. Il est utilisé comme catalyseur pour la formation de mousses de polyuréthane et de résines époxy.
Applications:
Catalyseur utilisé dans la production de mousses de polyuréthane
Initiateur dans la production de résines époxy
Sensibilisateur pour la photopolymérisation des méthacrylates
Catalyseur pour le durcissement UV des produits en polyester styrène
Description générale : La diméthylbenzylamine est un liquide incolore à jaune clair avec une odeur aromatique.
Légèrement moins dense que l'eau et légèrement soluble dans l'eau.
Point d'éclair d'environ 140°F.
Corrosif pour la peau, les yeux et les muqueuses.
Légèrement toxique par ingestion, absorption cutanée et inhalation.
La diméthylbenzylamine est utilisée dans la fabrication d'adhésifs et d'autres produits chimiques.
La diméthylbenzylamine est le composé organique de formule C6H5CH2N(CH3)2.
La diméthylbenzylamine est constituée d'un groupe benzyle, C6H5CH2, attaché à un groupe fonctionnel diméthylamino.
La diméthylbenzylamine est un liquide incolore.
La diméthylbenzylamine est utilisée comme catalyseur pour la formation de mousses de polyuréthane et de résines époxy.
La N,N-Diméthylbenzylamine peut être synthétisée par la réaction d'Eschweiler – Clarke de la benzylamine
La benzyldiméthylamine se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune clair avec une odeur aromatique.
Légèrement moins dense que l'eau et légèrement soluble dans l'eau.
Corrosif pour la peau, les yeux et les muqueuses.
Légèrement toxique par ingestion, absorption cutanée et inhalation.
Utilisé dans la fabrication d'adhésifs et d'autres produits chimiques.
La diméthylbenzylamine appartient à la classe de composés organiques appelés phénylméthylamines. Les phénylméthylamines sont des composés contenant un fragment phénylméthtylamine, qui consiste en un groupe phényle substitué par une méthanamine.
La diméthylbenzylamine est utilisée comme catalyseur pour les systèmes polyuréthanes souples à base de polyester, les mousses semi-solides, pour la production de colorants, pigments et azurants optiques, agents de pré-polymérisation, pour améliorer l'effet des agents d'imprégnation sur les fibres de cellulose.
Utilisations : La diméthylbenzylamine est un intermédiaire, notamment pour les composés d'ammonium quaternaire ; catalyseur de déshydrohalogénation ; un inhibiteur de corrosion; neutralisant d'acide; composés d'empotage; adhésifs; modificateur de cellulose.
La N,n-diméthylbenzylamine, également connue sous le nom de nitrate de N-benzyl-n,n-diméthylamine ou benzyl-diméthyl-amine, fait partie de la classe de composés appelés phénylméthylamines. Les phénylméthylamines sont des composés contenant un fragment phénylméthtylamine, qui consiste en un groupe phényle substitué par une méthanamine. La N,n-diméthylbenzylamine est légèrement soluble (dans l’eau) et constitue un composé basique très fort (sur la base de son pKa). La N,n-diméthylbenzylamine peut être trouvée dans le thé, ce qui fait de la n,n-diméthylbenzylamine un biomarqueur potentiel pour la consommation de ce produit alimentaire.
Profil de réactivité : La N,N-Diméthylbenzylamine neutralise les acides lors de réactions exothermiques pour former des sels et de l'eau. Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide. L'hydrogène gazeux inflammable est généré par les amines en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures. Peut attaquer certains plastiques
La diméthylbenzylamine (DMBA) est utilisée dans la production de résines époxy.
Remarques
Sensible à l'air. Incompatible avec les acides forts, les bases fortes, les agents oxydants forts, les agents réducteurs forts et le dioxyde de carbone.
Propriétés chimiques
liquide incolore à jaune clair avec une odeur d'amine
Les usages
Intermédiaire, notamment pour les composés d'ammonium quaternaire ; catalyseur de déshydrohalogénation ; un inhibiteur de corrosion; neutralisant d'acide; composés d'empotage; adhésifs; modificateur de cellulose.
Préparation de diméthylbenzylamine
Ensuite, le mélange réactionnel a été refroidi dans une ampoule à décanter tout en restant dans un réfrigérateur maintenu à 5°C et séparé en deux couches. La couche huileuse supérieure, pesant 111,5 g, a été retirée et distillée à la vapeur jusqu'à ce qu'aucun autre composant oléagineux ne soit observé dans le distillat lors de son passage. Le distillat brut s'est avéré contenir 103,5 g de N,N-diméthylbenzylamine (76,1 % de la théorie), 3,3 g de diméthylamine et aucun sel quaternaire. La diméthylamine a été éliminée par distillation en dessous de 29°C sous pression atmosphérique à partir de la N,N-diméthylbenzylamine (point d'ébullition 82°C/18 mmHg).
Description générale
Liquide incolore à jaune clair avec une odeur aromatique.
Légèrement moins dense que l'eau et légèrement soluble dans l'eau.
Point d'éclair d'environ 140°F.
Corrosif pour la peau, les yeux et les muqueuses.
Légèrement toxique par ingestion, absorption cutanée et inhalation. Utilisé dans la fabrication d'adhésifs et d'autres produits chimiques.