DIMÉTHYLFORMAMIDE

Diméthylformamide = N,N-Diméthylméthanamide = DMF

Numéro CAS : 68-12-2
Numéro CE : 200-679-5
Poids moléculaire : 73,09
Formule linéaire : HCON(CH3)2

Le diméthylformamide est un composé organique de formule (CH3)2NC(O)H.
Communément abrégé en DMF (bien que ce sigle soit parfois utilisé pour le diméthylfurane, ou fumarate de diméthyle), ce liquide incolore est miscible à l'eau et à la majorité des liquides organiques.
Le DMF est un solvant courant pour les réactions chimiques.
Le diméthylformamide est inodore, mais les échantillons de qualité technique ou dégradés ont souvent une odeur de poisson en raison de l'impureté de la diméthylamine.
Les impuretés de dégradation de la diméthylamine peuvent être éliminées en aspergeant les échantillons dégradés avec un gaz inerte tel que l'argon ou en sonicant les échantillons sous pression réduite.
Comme l'indique le nom des diméthylformamides, le diméthylformamide est un dérivé du formamide, l'amide de l'acide formique.
Le DMF est un solvant aprotique polaire (hydrophile) avec un point d'ébullition élevé.
Le diméthylformamide facilite les réactions qui suivent des mécanismes polaires, telles que les réactions SN2.

Applications du diméthylformamide :
L'utilisation principale du DMF est comme solvant à faible taux d'évaporation.
Le DMF est utilisé dans la production de fibres acryliques et de plastiques.
Le diméthylformamide est également utilisé comme solvant dans le couplage peptidique pour les produits pharmaceutiques, dans le développement et la production de pesticides et dans la fabrication d'adhésifs, de cuirs synthétiques, de fibres, de films et de revêtements de surface.

Le diméthylformamide est utilisé comme réactif dans la synthèse d'aldéhydes de Bouveault et dans la réaction de Vilsmeier-Haack, une autre méthode utile de formation d'aldéhydes.
Le diméthylformamide est un solvant courant dans la réaction de Heck.
Le diméthylformamide est également un catalyseur couramment utilisé dans la synthèse d'halogénures d'acyle, en particulier la synthèse de chlorures d'acyle à partir d'acides carboxyliques en utilisant le chlorure d'oxalyle ou de thionyle.
Le mécanisme catalytique entraîne la formation réversible d'un chlorure d'imidoyle :
Me2NC(O)H + (COCl)2 → CO + CO2 + [Me2N=CHCl]Cl
L'iminium intermédiaire réagit avec l'acide carboxylique, en extrayant un oxyde et en régénérant le catalyseur DMF.

Le diméthylformamide est utilisé comme réactif dans la synthèse des aldéhydes de Bouveault et dans la réaction de Vilsmeier-Haack, une autre méthode utile de formation d'aldéhydes.

MOTS CLÉS:
Diméthylformamide, NN-Diméthylméthanamide, DMF, 68-12-2, 200-679-5, DMFA, Formyldiméthylamine, NN-Diméthylformamide, Diméthylforamide, Diméthylformamidu

Le DMF pénètre dans la plupart des plastiques et les fait gonfler.
En raison de cette propriété, le DMF convient à la synthèse de peptides en phase solide et en tant que composant de décapants pour peinture.
Le DMF est utilisé comme solvant pour récupérer des oléfines telles que le 1,3-butadiène par distillation extractive.
Le diméthylformamide est également utilisé dans la fabrication de colorants à base de solvants en tant que matière première importante.
Le diméthylformamide est consommé pendant la réaction.
Le gaz acétylène pur ne peut pas être comprimé et stocké sans danger d'explosion.
L'acétylène industriel est comprimé en toute sécurité en présence de diméthylformamide, qui forme une solution concentrée sûre.
Le boîtier est également rempli d'agamassan, ce qui rend le diméthylformamide sûr à transporter et à utiliser.

Utilisations appropriées du diméthylformamide :
Le diméthylformamide, en tant que réactif bon marché et courant, a de nombreuses utilisations dans un laboratoire de recherche.

Utilisations du diméthylformamide :
Le diméthylformamide est principalement utilisé comme solvant industriel.
Les solutions de diméthylformamide sont utilisées pour traiter les fibres polymères, les films et les revêtements de surface ; pour permettre un filage aisé des fibres acryliques ; pour produire des émaux au fil, et comme milieu de cristallisation dans l'industrie pharmaceutique.

Le DMF est efficace pour séparer et suspendre les nanotubes de carbone, et est recommandé par le NIST pour une utilisation dans la spectroscopie proche infrarouge de tels.
Le DMF peut être utilisé comme standard dans la spectroscopie RMN du proton permettant une détermination quantitative d'un composé inconnu.
Dans la synthèse de composés organométalliques, le diméthylformamide est utilisé comme source de ligands de monoxyde de carbone.
Le DMF est un solvant couramment utilisé dans l'électrofilage.
Le DMF est couramment utilisé dans la synthèse solvothermique des structures métal-organiques.
Le DMF-d7 en présence d'une quantité catalytique de KOt-Bu sous chauffage par micro-ondes est un réactif pour la deutération des hydrocarbures polyaromatiques.

Structure et propriétés du diméthylformamide :
Comme pour la plupart des amides, les preuves spectroscopiques indiquent un caractère partiel de double liaison pour les liaisons C-N et C-O.
Ainsi, le spectre infrarouge montre une fréquence d'étirement C=O à seulement 1675 cm-1, alors qu'une cétone absorberait près de 1700 cm-1.
Le DMF est un exemple classique de molécule fluxionnelle.

Le spectre RMN 1H à température ambiante montre deux signaux méthyle, indicatifs d'une rotation entravée autour de la liaison (O)C-N.
A des températures proches de 100 °C, le spectre RMN 500 MHz de ce composé ne montre qu'un seul signal pour les groupes méthyle.
Le DMF est miscible à l'eau.
La pression de vapeur à 20 °C est de 3,5 hPa.

Une constante de la loi de Henry de 7,47 × 10−5 hPa m3 mol−1 peut être déduite d'une constante d'équilibre déterminée expérimentalement à 25 °C.
Le coefficient de partage log POW est mesuré à -0,85.
La densité du DMF (0,95 g cm−3 à 20 °C) étant similaire à celle de l'eau, on ne s'attend pas à une flottation ou à une stratification importantes dans les eaux de surface en cas de pertes accidentelles.

Nom IUPAC préféré
N,N-Diméthylformamide

Autres noms
Diméthylformamide
N,N-Diméthylméthanamide
DMF

Réactions du diméthylformamide :
Le DMF est hydrolysé par des acides et des bases forts, en particulier à des températures élevées.
Avec l'hydroxyde de sodium, le DMF se transforme en formiate et en diméthylamine.
Le DMF subit une décarbonylation près du point d'ébullition des diméthylformamides pour donner la diméthylamine.

La distillation est donc conduite sous pression réduite à des températures plus basses.
Dans l'une de ses principales utilisations en synthèse organique, le DMF était un réactif dans la réaction de Vilsmeier-Haack, qui est utilisé pour formyler des composés aromatiques.
Le processus implique la conversion initiale du DMF en un ion chloroiminium, [(CH3)2N=CH(Cl)]+, connu sous le nom de réactif de Vilsmeier, qui attaque les arènes.

Les composés organolithiens et les réactifs de Grignard réagissent avec le DMF pour donner des aldéhydes après hydrolyse dans une réaction nommée d'après Bouveault.
Le diméthylformamide forme des adduits 1:1 avec une variété d'acides de Lewis tels que l'acide mou I2 et le phénol acide dur.
Le diméthylformamide est classé comme une base de Lewis dure et ses paramètres de base du modèle ECW sont EB = 2,19 et CB = 1,31.
La force relative des donneurs de diméthylformamides vis-à-vis d'une série d'acides, par rapport à d'autres bases de Lewis, peut être illustrée par des graphiques C-B.

Production de diméthylformamide :
Le DMF a été préparé pour la première fois en 1893 par le chimiste français Albert Verley (8 janvier 1867 - 27 novembre 1959), en distillant un mélange de chlorhydrate de diméthylamine et de formiate de potassium.
Le DMF est préparé en combinant du formiate de méthyle et de la diméthylamine ou par réaction de la diméthylamine avec du monoxyde de carbone.
Bien qu'actuellement peu pratique, le DMF peut être préparé à partir de dioxyde de carbone supercritique en utilisant des catalyseurs à base de ruthénium.

Numéro CAS : 68-12-2
3DMet : B00545
Référence Beilstein : 605365
CHEBI:17741
ChEMBL : ChEMBL268291
ChemSpider : 5993
Banque de médicaments : DB01844
Carte d'information de l'ECHA : 100.000.617
Numéro CE : 200-679-5
KEGG : C03134
MeSH : Diméthylformamide
CID PubChem : 6228
Numéro RTECS : LQ2100000
UNII : 8696NH0Y2X
Numéro ONU : 2265
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID6020515

Description de Diméthylformamide
Le diméthylformamide est un solvant organique pour les résines vinyliques et l'acétylène, le butadiène et les gaz acides.
Le diméthylformamide a provoqué une dermatite de contact chez un technicien d'un fabricant de résine époxy et peut provoquer des bouffées vasomotrices induites par l'alcool chez les sujets exposés.

Propriétés chimiques du diméthylformamide :
Le N,N-Diméthylformamide est un liquide incolore ou légèrement jaune avec un point d'ébullition de 153°C et une pression de vapeur de 380 Pa à 20°C.
Le diméthylformamide est librement soluble dans l'eau et soluble dans les alcools, l'acétone et le benzène.
Le N,N-Diméthylformamide est utilisé comme solvant, catalyseur et absorbant de gaz.
Réagit violemment avec l'acide sulfurique concentré, l'acide nitrique fumant et peut même exploser.
Le diméthylformamide pur est inodore, mais le diméthylformamide de qualité industrielle ou modifié a une odeur de poisson car le diméthylformamide contient des impuretés de diméthylamine.
Le diméthylformamide est instable (en particulier à haute température) en présence d'une base forte telle que l'hydroxyde de sodium ou d'un acide fort tel que l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique, et est hydrolysé en acide formique et diméthylamine.

Formule chimique : C3H7NO
Masse molaire : 73,095 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : poisson, ammoniacale
Densité : 0,948 g/mL
Point de fusion : −78 °C (−108 °F; 195 K)
Point d'ébullition : 153 °C (307 °F; 426 K)
Solubilité dans l'eau : Miscible
log P : -0,829
Pression de vapeur : 516 Pa
Acidité (pKa) : -0,3 (pour l'acide conjugué) (H2O)
UV-vis (λmax) : 270 nm
Absorbant : 1,00
Indice de réfraction (nD) : 1,4305 (à 20 °C)
Viscosité : 0.92 mPa.s (à 20 °C)

Description générale
Le N,N-Diméthylformamide (DMF) est le solvant couramment utilisé pour les réactions chimiques.
Le DMF est un solvant utile utilisé pour l'isolement de la chlorophylle des tissus végétaux.
Le diméthylformamide est un réactif largement utilisé en synthèse organique.
Le diméthylformamide joue plusieurs rôles dans diverses réactions telles que solvant, agent déshydratant, agent réducteur ainsi que catalyseur.
Le diméthylformamide est un bloc de construction polyvalent pour la synthèse de composés contenant O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO en tant que groupes fonctionnels.
Le N,N-Diméthylformamide est un solvant polaire couramment utilisé en synthèse organique.
Le diméthylformamide agit également comme précurseur polyvalent pour les réactions de formylation, d'amination, d'aminocarbonylation, d'amidation et de cyanation.

Applications du diméthylformamide :
Le N,N-diméthylformamide (anhydre) a été utilisé comme solvant pour la synthèse du conjugué cytotoxique de l'hormone de libération de l'hormone lutéinisante (LH-RH) AN-152 (un médicament chimiothérapeutique) et du fluorophore C625 [4-(N,N-diphénylamino) -4′-(6-O-hémiglutarate)hexylsulfinyl stilbène].
Le diméthylformamide peut être utilisé comme milieu solvant pour les différentes réactions de réduction organique.

Le DMF a été utilisé comme solvant dans les procédés suivants :
Synthèse en plusieurs étapes de L-azidohomoalanine (L-Aha) lors de la substitution du mésylate par de l'azoture de sodium.
Synthèse de la phosphine-FLAG®, un réactif de détection pour le marquage métabolique des glycanes.
Synthèse du 6-azidofucose per-O-acétylé, un sucre azido per-O-acétylé.
Solvant pour de nombreux composés organiques hydrophobes.

N,N-DIMETHYLFORMAMIDE
Diméthylformamide
68-12-2
N,N-Diméthylméthanamide
Diméthyl formamide
N-formyldiméthylamine
Formamide, N,N-diméthyl-
Diméthylformamide
DMF
Dimétilformamide
Dwumetyloformamide
DMFA
Formyldiméthylamine
N,N-Diméthylformamide
Diméthylforamide
Dimétylformamide

Le diméthylformamide (DMF) est un liquide incolore et soluble dans l'eau avec une légère odeur d'ammoniaque.
Le diméthylformamide est utilisé dans la filature de fibres acryliques, la fabrication de produits chimiques et la production pharmaceutique ; Le diméthylformamide est également présent dans les colorants et pigments textiles, les solvants de décapage de peinture et les formulations de revêtement, d'impression et d'adhésif.
Le National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) estime que plus de 100 000 travailleurs peuvent être exposés au DMF aux États-Unis.
Actuellement, il n'y a qu'un seul producteur de DMF aux États-Unis ; la production annuelle se situe entre 50 et 60 millions de livres.

DMF (amide)NCI-C60913
diméthyl-formamide
n,n,diméthylformamide
N,N-Diméthylformamide
Diméthylamide kyseliny mravenci
MFCD00003284
U-4224
UNII-8696NH0Y2X
n,n-diméthyl-formamide
N,N-diméthylformamide
N,N- Diméthylformamide
N,N-Diméthylformaldéhyde
DTXSID6020515
CHEBI:17741
NSC5356
8696NH0Y2X
NSC-5356

Propriétés physiques du diméthylformamide :
Liquide limpide, incolore à jaune clair, hygroscopique, mobile avec une légère odeur caractéristique d'ammoniaque.
Une concentration seuil d'odeur déterminée expérimentalement de 100 ppmv a été signalée par Leonardos et al.

Utilisations du diméthylformamide :
Le N,N-Diméthylformamide (DMF) est un liquide clair qui a été largement utilisé dans les industries comme solvant, additif ou intermédiaire en raison de sa grande miscibilité avec l'eau et les solvants organiques les plus courants.
Le diméthylformamide est principalement utilisé comme solvant industriel.
Les solutions de diméthylformamide sont utilisées pour traiter les fibres polymères, les films et les revêtements de surface ; pour permettre un filage aisé des fibres acryliques ; pour produire des émaux au fil, et comme milieu de cristallisation dans l'industrie pharmaceutique.
Le DMF peut également être utilisé pour la formylation avec des réactifs alkyllithium ou Grignard.
Le diméthylformamide est utilisé comme réactif dans la synthèse de l'aldéhyde de Bouveault et également dans la réaction de Vilsmeier-Haack.
Le diméthylformamide agit comme catalyseur dans la synthèse des chlorures d'acyle.

Le diméthylformamide est utilisé pour séparer et raffiner le brut du gaz oléfinique.
Le DMF avec le chlorure de méthylène agit comme un dissolvant de vernis ou de laques.
Le diméthylformamide est également utilisé dans la fabrication d'adhésifs, de fibres et de films.
Le N,N-Diméthylformamide (DMF) est un solvant à faible taux d'évaporation, utile pour préparer des solutions avec une variété de composés organiques hydrophobes utilisés dans les applications de biologie moléculaire.
Le N,N-diméthylformamide a été utilisé pour solubiliser les cristaux de MTT dans les tests de viabilité cellulaire.
Le diméthylformamide a également été utilisé dans le dosage de l'activité de la féruloyl estérase dans des moisissures présentant une activité élevée de l'enzyme.
La consommation mondiale de DMF en 2001 était d'environ 285 000 tonnes métriques et la plus grande partie était utilisée comme solvant industriel.

Définition du diméthylformamide :
ChEBI : Un membre de la classe des formamides qui est le formamide dans lequel les hydrogènes aminés sont remplacés par des groupes méthyle.

Méthodes de production de diméthylformamide :
La production industrielle de N,N-Diméthylformamide (DMF) se fait via trois procédés distincts.
La diméthylamine dans le méthanol est mise à réagir avec du monoxyde de carbone en présence de méthoxyde de sodium ou de carbonyles métalliques à 110-150°C et à haute pression.
Alternativement, le formiate de méthyle est produit à partir de monoxyde de carbone et de méthanol sous haute pression à 60-100°C en présence de méthoxyde de sodium.
Le formiate de méthyle résultant est distillé puis mis à réagir avec de la diméthylamine à 80-100°C et à basse pression.
Le troisième procédé implique la réaction de dioxyde de carbone, d'hydrogène et de diméthylamine en présence de composés de métaux de transition contenant un halogène pour produire du DMF.

Préparation du diméthylformamide :
Deux procédés sont utilisés commercialement pour produire du diméthylformamide.
Dans le procédé direct ou en une étape, la diméthylamine et le monoxyde de carbone réagissent à 100°C et 200 psia en présence d'un catalyseur de méthoxyde de sodium pour produire du diméthylformamide.
Le catalyseur homogène est séparé du DMF brut, qui est ensuite raffiné en le produit final.
Dans le procédé indirect, le formiate de méthyle est isolé, puis mis à réagir avec de la diméthylamine pour former du DMF.
Pour obtenir le formiate de méthyle, deux méthodes peuvent être utilisées - la déshydrogénation du méthanol et l'estérification de l'acide formique.

Description générale de :
Un liquide blanc comme de l'eau avec une légère odeur de poisson.
Point d'éclair 136°F.
Légèrement moins dense que l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Peut irriter les yeux.

Réactions de l'air et de l'eau
Inflammable.
Soluble dans l'eau.

Profil de réactivité
Le N,N-Diméthylformamide peut réagir violemment avec une large gamme de produits chimiques, par exemple : métaux alcalins (sodium, potassium), azotures, hydrures (borohydrure de sodium, hydrure de lithium aluminium), brome, chlore, tétrachlorure de carbone, hexachlorocyclohexane, pentaoxyde de phosphore, triéthylaluminium , nitrate de magnésium, nitrates organiques.
Forme des mélanges explosifs avec l'azoture de lithium.
L'oxydation par le trioxyde de chrome ou le permanganate de potassium peut provoquer une explosion.

Niveau de qualité : 300
qualité : anhydre
densité de vapeur : 2,5 (vs air)
pression de vapeur : 2,7 mmHg ( 20 °C)
dosage : 99,8 %
forme : liquide
température d'auto-inflammation : 833 °F
expl. limite : 15,2 %
impuretés : <0,005 % d'eau
évap. résidu : <0,0005%
indice de réfraction : n20/D 1,430 (lit.)
pH : 7 (20 °C, 200 g/L)
pb : 153 °C (lit.)
F : -61 °C (lit.)
densité : 0,944 g/mL (lit.)
Chaîne SOURIRE : [H]C(=O)N(C)C
InChI : 1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
Clé InChI : ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

Acide formique, amide, N,N-diméthyl-
EINECS 200-679-5
UN2265
N,N-Diméthylformamide, 99,8 %, pour la synthèse peptidique
N,N-Diméthylformamide, 99,8+%, pour la spectroscopie ACS
Diméthylamide kyseliny mravenci [tchèque]
Code chimique des pesticides de l'EPA 366200
N,N-diméthylformamide, 99,8 %, extra sec, AcroSeal(R)diméthlforamide
diméthlformamide
diméthylformamide
diméthylformamide
N,N-Diméthylformamide, 99,9 %, pour la biochimie, AcroSeal(R)
diméthylformamide
diméthylformamide
diméthylformamide
AI3-03311
diméthyl formamide
diméthyle1formamide
diméthyl foramide
diméthyl formamide
diméthylformamide
diméthylformamide
diméthylformamide
diméthylformamide

Le diméthylformamide (DMF) est un liquide clair, incolore et hygroscopique avec une légère odeur d'amine.
Les propriétés de solvant du DMF sont particulièrement intéressantes en raison de la constante diélectrique élevée, de la nature aprotique du solvant, de la large gamme de liquides des diméthylformamides et de la faible volatilité.
Le diméthylformamide est fréquemment utilisé pour des réactions chimiques et d'autres applications, qui nécessitent un pouvoir solvant élevé.
Le produit est connu comme un solvant universel.
La haute solubilité du polyacrylonitrile dans le DMF, ainsi que la bonne miscibilité du DMF dans l'eau font du DMF le solvant préféré pour la production de fibres acryliques.
Le filage des élastomères à base de polyuréthane est également réalisé à partir de solutions à base de DMF.

Une autre application importante est l'utilisation du DMF comme solvant pour les revêtements à base de polyuréthane sur le cuir et les tissus en cuir artificiel.
Les polymères comme le polychlorure de vinyle, les copolymères chlorure de vinyle-acétate de vinyle et certains polyamides sont également facilement dissous dans le DMF.
Le DMF est également utilisé dans les formulations à base d'époxy.
L'industrie pharmaceutique utilise le DMF comme solvant de réaction et de cristallisation en raison de ses paramètres de solvabilité exceptionnels.
Dans l'industrie pétrochimique, le DMF est utilisé pour la purification de l'acétylène à partir de l'éthylène et du butadiène à partir des flux C4.
Également pour la séparation des aromatiques, qui peuvent être facilement dissous par le DMF des hydrocarbures aliphatiques.
Ces aliphatiques sont utilisés dans les huiles lubrifiantes.

En raison de la haute solubilité du SO2 dans le DMF, les flux de combustion des gaz d'échappement des carburants à haute teneur en soufre peuvent être purifiés avec récupération du CO2.
Les flux résiduels à base inorganique et organique sont très solubles dans le DMF ; ce solvant est donc utilisé comme nettoyant, par exemple pour nettoyer les pièces étamées à chaud.
Le DMF est également utilisé comme décapant industriel.
Cette haute solubilité des substances inorganiques conduit également à l'application du DMF dans la production de condensateurs haute tension.
Le DMF est également utilisé comme support pour les encres et les colorants dans diverses applications d'impression et de teinture de fibres.
Le DMF est largement utilisé comme solvant, réactif et catalyseur dans la chimie organique de synthèse.

Applications/utilisations du diméthylformamide :
-Traitement chimique agricole
-Fibres
-HTF - transformation pharmaceutique
-Traitement du pétrole ou du gaz
-Traitement des polymères
-Process solvants
-Raffinage
-Textile

N,N-diméthylformamide, 99,8 %, extra sec sur tamis moléculaire, AcroSeal(R)
diméthylformamide
diméthylformamide
amide de diméthyle
diméthylformamide
diméthylformamide e
diméthylformamide-
diméthylformamide
N,N-Diméthylformamide, 99,8%, pour la biologie moléculaire, sans DNAse, RNAse et Protease
n-diméthylformamide
diméthyl formamide
diméthylformamide
diméthylformamide
DMF, qualité SP
N,n-diméthylforamide
formamide, diméthyl-
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthylformamide
n,n.diméthylformamide
N,N'diméthylformamide
N,N-diméthvlformamide
N.N-diméthylformamide
HCONMe2

Cette procédure est adéquate pour la plupart des applications de laboratoire.
De plus grandes quantités d'eau peuvent être éliminées par distillation azéotropique avec du *benzène (10 % v/v, préalablement séché sur CaH2), à pression atmosphérique : eau et *benzène distillés en dessous de 80o.
Le liquide restant dans le ballon de distillation est encore séché en ajoutant du MgSO4 (préalablement enflammé pendant la nuit à 300-400o) pour donner 25g/L.
Après agitation pendant un jour, une quantité supplémentaire de MgS04 est ajoutée et le DMF est distillé à une pression de 15 à 20 mm à travers une colonne sous vide de 3 pieds remplie d'hélices en acier.

Cependant, le MgSO4 est un agent de séchage inefficace, laissant environ 0,01 M d'eau dans le DMF final.
Un séchage plus efficace (à environ 0,001-0,007 M d'eau) est obtenu en reposant avec du BaO en poudre, suivi d'une décantation avant distillation, puis avec de la poudre d'alumine (50g/L, préalablement chauffée pendant la nuit à 500-600o), et en distillant à partir d'une plus grande partie de la de l'alumine, ou par reflux à 120-140°C pendant 24 heures avec du triphénylchlorosilane (5-10 g/L), puis distillation à une pression d'environ 5 mm.
L'amine libre dans le DMF peut être détectée par la réaction colorée avec le 1-fluoro-2,4-dinitrobenzène.
Le diméthylformamide a également été purifié par séchage pendant une nuit sur des pastilles de KOH puis distillation à partir de BaO sur une colonne Vigreux de 10 cm (p 11).
Le diméthylformamide a été purifié par distillation à partir de K2CO3 sous vide poussé et fractionné dans un appareil tout en verre.

Formamide,N-diméthyl-
N,N-diméthylforamide
N,N'-diméthylforamide
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthyl formamide
N,N-diméthyl foramide
N,N-diméthyl formamide
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthyl formamide
N,N-diméthylformamide
n,n,-diméthylformamide
Diméthylformamide, DMF
DMF, Diméthylformamide
N, N diméthylformamide
N,N -diméthylformamide
N,N diméthylformamide
N,N' diméthylformamide

Synthèse chimique du diméthylformamide :
Le N,N-diméthylformamide est principalement produit dans une réaction en une seule étape entre la diméthylamine et le monoxyde de carbone sous pression à haute température et en présence de catalyseurs basiques tels que le méthoxyde de sodium.
Le produit brut contient du méthanol et du N,N-diméthylformamide d'une pureté accrue (jusqu'à 99,9%) est obtenu par de multiples distillations.
Alternativement, le diméthylformamide peut être produit par un procédé en deux étapes dans lequel le formiate de méthyle est préparé séparément et, dans une seconde étape, réagit avec la diméthylamine dans des conditions similaires à celles décrites pour la réaction en une seule étape.
Aucun catalyseur n'est impliqué dans le processus.

N,N-diméthylformamide
N,N-di-méthylformamide
N,N-dime-thylformamide
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthylform-amide
N,N-diméthylformamide-
PubChem23341
N,N-di-méthylformamide
Diméthylformamide,(S)
DMF (diméthylformamide)
n,n,-diméthyl formamide
N,N'-diméthylformamide
N,N-diméthylformamide
N,N-di-méthylformamide
N,N-diméthylformamide
N,N- diméthylformamide
N,N-di-méthyl formamide
N,N-di-méthyl-formamide
N,N-diméthyl-formamide
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthylformaldéhyde
bmse000709
EC 200-679-5
D.M.F
HCON(CH3)2
Dynasolve 100 (sel/mélange)
ENCHÈRE : ER0600
WLN : VHN1&1
ACMC-20976q
CHEMBL268291
D.M.F.

Le diméthylformamide (DMF) est un liquide incolore qui n'a qu'une légère odeur désagréable; l'odeur n'est donc pas un signal d'avertissement utile.
Le DMF est généralement stable mais, lorsque le diméthylformamide entre en contact avec des oxydants puissants, des halogènes, des alkylaluminiums ou des hydrocarbures halogénés (en particulier en combinaison avec des métaux), le diméthylformamide peut provoquer des incendies et des explosions.
Le DMF est complètement miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques.
Le diméthylformamide a une pression de vapeur relativement faible.

N,N-Diméthylformamide, 99,8%
N,N-Diméthylformamide, anhydre
N,N-Diméthylformamide qualité HPLC
N,N-Diméthylformamide, qualité ACS
ZINC901648
Diméthylformamide qualité réactif ACS
Tox21_201259
Tox21_300039
ANW-13584
s6192
STL264197
N,N-Diméthylformamide, LR, >=99%
AKOS000121096
FORMIN ACIDE,AMIDE,N,N-DIMETHYLE
DB01844
EBD2222506
MCULE-6290117712
ONU 2265
N,N-Diméthylformamide, p.a., 99,8 %
N,N-Diméthylformamide, AR, >=99,5%
NCGC00090785-01
NCGC00090785-02
NCGC00090785-03
NCGC00090785-04
NCGC00090785-05
NCGC00254093-01
NCGC00258811-01
K124
Diméthylformamide, n,n- ACS de qualité réactif
N,N-Diméthylformamide, étalon analytique
N,N-Diméthylformamide, anhydre, 99,8 %
N,N-Diméthylformamide, 99,5 %, pour HPLC

En tant que solvant ou produit chimique qui se mélange à d'autres liquides, le diméthylformamide est utilisé dans la formation de nombreux produits qui nécessitent une forte réaction chimique.
Le point d'ébullition élevé des diméthylformamides laisse le diméthylformamide avec un faible potentiel d'évaporation, de sorte que le diméthylformamide ne se dissipera pas rapidement lorsqu'il est utilisé avec d'autres produits chimiques à des températures élevées.
De nombreux plastiques et processus de durcissement, tels que le durcissement du cuir, ont besoin de ce produit chimique pour compléter le produit ou le processus.
Le diméthylformamide peut également être utilisé pour décomposer de nombreux composés organiques.

Le diméthylformamide est un composé neutre, donc le diméthylformamide ne réagit pas très bien lorsqu'il est associé à un acide ou à une base forte.
Une base forte serait un composé tel que l'hydroxyde de sodium, et un acide fort serait quelque chose comme l'acide sulfurique.
Lorsqu'une base ou un acide est associé à ce composé, le diméthylformamide redeviendra diméthylformamides, deux composants d'origine.
Ce processus de retour est accru s'il est placé dans une cuve à haute température.

191-EP1441224A2
191-EP2269610A2
191-EP2269975A2
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191-EP2269978A2
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191-EP2269988A2
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191-EP2269991A2
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191-EP2270003A1
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191-EP2270005A1
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Le diméthylformamide (DMF) est un composé organique utilisé comme solvant pour de nombreux produits, notamment les laques, les pigments et les colorants.
Connu comme un composé organique volatil (COV), le DMF peut mettre en danger les humains et la faune, mais la menace est considérée comme minime car le diméthylformamide n'est pas présent dans la nature et n'est pas rencontré par les humains en dehors des milieux professionnels.
Le diméthylformamide n'est pas stable lorsque des acides ou des bases forts se trouvent autour du diméthylformamide, et le diméthylformamide s'hydrolyse de nouveau dans l'état d'origine du diméthylformamide de diméthylamine et d'acide formique.
Selon la fiche signalétique (MSDS), le diméthylformamide est dangereux pour la santé, inflammable, réagit avec la peau au contact et présente une menace minimale de réaction avec d'autres produits chimiques.

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191-EP2272845A2
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Diméthylformamide
Le diméthylformamide (DMF) est un liquide incolore qui est miscible à la fois avec l'eau et de nombreux liquides organiques.
Le diméthylformamide a été appelé « solvant universel » et a été utilisé en tant que tel dans de nombreuses applications commerciales.
La production de DMF a été estimée à 125 000 tonnes.84 En plus de la synthèse des diméthylformamides, une exposition professionnelle au DMF peut se produire dans la production ou l'utilisation de nombreuses résines, encres et adhésifs, ainsi que dans les industries du cuir et de la réparation d'avions.
Les données du NOES indiquent que jusqu'à 125 000 travailleurs américains ont été exposés entre 1980 et 1983.

L'exposition aiguë à un niveau élevé au DMF provoque une hépatotoxicité comme effet majeur.
L'exposition professionnelle se produit généralement par voie cutanée ou par inhalation.
Une prévalence élevée de taux anormaux d'enzymes hépatiques a été signalée chez les travailleurs exposés au DMF.
Plus récemment, une épidémie d'hépatite aiguë s'est produite chez cinq travailleurs de l'élimination des déchets industriels exposés au DMF et a entraîné un décès.
Les autres symptômes associés comprenaient des étourdissements, une anorexie, des nausées et des douleurs abdominales.

Une intolérance à l'alcool de type disulfirame inhabituelle a été notée à plusieurs reprises chez les travailleurs exposés.
Des échantillons de biopsie du foie des travailleurs exposés ont révélé une nécrose hépatocellulaire focale et une stéatose microvésiculaire avec prédominance de réticulum endoplasmique lisse, de lysosomes complexes et de mitochondries pléomorphes avec inclusions cristallines.
Aucune fibrose n'a été observée sur la biopsie des travailleurs exposés à long terme.
L'hépatite B, l'indice de masse corporelle élevé et la consommation d'alcool semblent avoir des effets synergiques sur l'hépatotoxicité du DMF.
La nécrose hépatique a été documentée dans plusieurs modèles animaux avec une exposition aiguë de haut niveau.

191-EP2272972A1
191-EP2272973A1
191-EP2274983A1
191-EP2275102A1
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191-EP2280001A1
191-EP2280003A2
191-EP2280006A1

Le diméthylformamide (DMF) est un solvant largement utilisé dans les industries des résines synthétiques et du cuir qui provoque une nécrose massive liée à la dose chez les animaux et est capable de produire une nécrose hépatique focale et une stéatose microvésiculaire chez l'homme, dont la sévérité est corrélée à la durée de l'activité professionnelle. exposition.
La plupart des personnes ayant une exposition prolongée au DMF (> 1 an) présentaient une maladie symptomatique qui s'est lentement résolue lorsqu'elles ont été retirées du lieu de travail.
La réexposition chez un individu a produit des blessures récurrentes.
Dans une série de travailleurs italiens, 23 % présentaient des anomalies de la LFT et 50 % rapportaient des symptômes de type disulfirame.
Les travailleurs d'une usine chinoise de produits chimiques organiques qui ont été exposés au DMF avaient des niveaux de métabolites du DMF dans leur urine qui étaient en corrélation avec les élévations du LAE.

Les dérivés d'hydrazine et de diméthylformamides sont des hépatotoxines expérimentales et des cancérogènes.
Une stéatose et une nécrose focale ont été rapportées chez l'homme.
Les bromoalcanes et les iodoalcanes ont été utilisés dans les insecticides et les carburants d'avion, avec de rares rapports de lésions hépatiques.
Le dibromure d'éthylène (dibromoéthane) produit une nécrose de zone 3 chez les animaux de laboratoire, avec au moins un cas de nécrose après une tentative d'ingestion de suicide.
L'exposition professionnelle a été liée à une toxicité mortelle, qui peut être potentialisée par l'utilisation concomitante de disulfirame.

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191-EP2284171A1

Le N,N-diméthylformamide (DMF) est fréquemment utilisé comme solvant en raison de ses propriétés physiques uniques qui permettent au diméthylformamide de solubiliser à la fois les substances organiques et inorganiques.
Le diméthylformamide a également trouvé de larges applications en tant que catalyseur pour une variété de transformations chimiques et en tant que donneur pour de nombreux groupes fonctionnels en chimie organique synthétique.
Cependant, le DMF est incompatible avec une grande variété de substances et a entraîné de nombreux incidents au fil des ans.
L'analyse des informations de la littérature indique que ces substances incompatibles peuvent être classées en acides, bases, réactifs halogénés, oxydants et réducteurs.
Cet examen complet des dangers potentiels de l'utilisation du DMF dans les réactions chimiques servira de ressource éducative pour promouvoir la sensibilisation à ces dangers pour la sécurité dans la communauté plus large de la chimie et encourager les scientifiques à développer des stratégies de contrôle appropriées pour atténuer les risques potentiels pour la sécurité associés à l'utilisation de DMF dans les réactions chimiques.

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191-EP2284178A2
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Le DMF est un liquide clair à point d'ébullition élevé.
Le DMF est considéré comme biodégradable, mais il est toxique par inhalation ou adsorption cutanée.
Le DMF est produit par réaction de diméthylamine et de monoxyde de carbone (procédé en une seule étape).

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191-EP2295402A2
191-EP2295406A1
191-EP2295407A1

Synonyme(s) : DMF, NSC 5356
Formule linéaire : HCON(CH3)2
Numéro CAS : 68-12-2
Poids moléculaire : 73,09
Numéro Beilstein/REAXYS : 605365
Numéro CE : 200-679-5
Numéro MDL : MFCD00003284
Identifiant de la substance PubChem : 57647999
NACRES : NA.21

DSSTox_CID_515
DSSTox_RID_75636
DSSTox_GSID_20515
N,N Diméthylformamide
Caswell n° 366A
N,N-diméthylformamide, qualité HPLC
Dimetylformamidu [Tchèque]
Diméthylformamide [allemand]
Dimétilformamide [Italien]
Dwumetyloformamide [polonais]
CAS-68-12-2
HSDB 78
N,N-Diméthylformamide, 99+%, extra pur
N,N-Dimétilformamide
CCRIS 1638
N,N-Dimetilformamida [Espagnol]
N,N-Diméthylformamide, 99,5%, pour analyse
N,N-Diméthylformamide, pour HPLC, >=99,9%
N,N-Diméthylformamide, 99,8+ %, réactif ACS
N,N-Diméthylformamide, 99,8 %, pour la spectroscopie
N,N-Diméthylformamide, réactif ACS, >=99,8 %
N,N-diméthylformamide
NSC 5356

Le N,N-Diméthylformamide (DMF) est fréquemment utilisé comme solvant aprotique dans les transformations chimiques dans les laboratoires universitaires ainsi que dans ceux de l'industrie chimique.
Dans la présente revue, nous révélerons que le DMF est en réalité bien plus qu'un solvant.
Le diméthylformamide est un produit chimique unique car, en plus d'être un solvant aprotique polaire efficace, le diméthylformamide peut jouer trois autres rôles importants en chimie organique.
Le diméthylformamide peut être utilisé comme réactif, catalyseur et stabilisant.

191-EP2295409A1
191-EP2295410A1
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191-EP2295412A1
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191-EP2295416A2
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191-EP2295427A1
191-EP2295428A2
191-EP2295429A1
191-EP2295432A1
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191-EP2295434A2
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191-EP2298312A1
191-EP2298728A1
191-EP2298731A1

Point de fusion :-61 °C (lit.)
alpha 0,94 º
Point d'ébullition : 153 °C (lit.)
Densité 0,944 g/mL (lit.)
densité de vapeur 2,5 (vs air)
pression de vapeur 2,7 mm Hg ( 20 °C)
indice de réfraction n20/D 1.430(lit.)
Point d'éclair : 136 °F
température de stockage Conserver entre +5°C et +30°C.
solubilité dans l'eau : miscible
pka-0,44 ± 0,70 (prédit)
forme Poudre
couleur APHA : ≤15
PH7 (200g/l, H2O, 20℃)
Odeur Légère odeur d'ammoniac détectable à 100 ppm
Polarité relative0.386
Seuil olfactif 1,8 ppm
limite explosive2.2-16% (V)
Solubilité dans l'eau soluble
maxλ : 270 nm Amax : 1,00
: 275 nm Amax : 0,30
: 295 nm Amax : 0,10
: 310 nm Amax : 0,05
: 340-400 nm Amax : 0,01
Hygroscopique sensible
Merck 14 3243
BRN 605365

Limites d'exposition : NIOSH REL : TWA 10 ppm (30 mg/m3), IDLH 500 ppm ; PEL OSHA : TWA 10 ppm ; TLV ACGIH : TWA 10 ppm (adoptée).
InChIKeyZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
Additifs indirects utilisés dans les substances en contact avec les alimentsN,N-DIMETHYLFORMAMIDE
FDA 21 CFR175.105; 176.300
Référence de la base de données CAS68-12-2 (Référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG4-7
FDA UNII8696NH0Y2X
Dictionnaire NCI des termes sur le cancerEMF
Référence de chimie NISTFormamide, N,N-diméthyl-(68-12-2)
Proposition 65 ListeN,N-Diméthylformamide
CIRC2A (Vol. 47, 71, 115) 2018
Système d'enregistrement des substances de l'EPAN,N-Diméthylformamide (68-12-2)

191-EP2298734A2
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191-EP2298744A2
191-EP2298745A1
191-EP2298747A1
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191-EP2298749A1
191-EP2298750A1

Nom chimique / synonyme : N-N-Diméthylformamide
Formule : (CH3) 2NOCH
Aspect : liquide incolore
Titre :> = 99%
Densité : 0.95 kg/l à 20°C
Point d'ébullition : 153°C
Point éclair : 58°C

191-EP2298755A1
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191-EP2298759A1
191-EP2298761A1
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191-EP2298774A1
191-EP2298775A1
191-EP2298776A1

Formule : C3H7NO / HCON(CH3)2
Masse moléculaire : 73,1
Point d'ébullition : 153°C
Point de fusion : -61°C
Densité relative (eau = 1) : 0,95
Solubilité dans l'eau : miscible
Pression de vapeur, kPa à 25°C : 0,49
Densité relative de vapeur (air = 1) : 2,5
Densité relative du mélange vapeur/air à 20°C (air = 1) : 1,00
Point éclair : 58°C c.c.
Température d'auto-inflammation : 440°C
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : -0,87
Viscosité : 0,85 mm²/s à 25°C

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191-EP2301923A1
191-EP2301925A1
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Voie métabolique
Trois métabolites urinaires sont identifiés chez l'homme et les rongeurs, et les métabolites quantifiés sont le N-(hydroxyméthyl)-N-méthylformamide (HMMF), résultant en N-méthylformamide (NMF) et N-acétyl-S-(N-méthylcarbamoyl)cystéine ( AMCC).
Dix volontaires qui absorbent entre 28 et 60 mmol/kg de DMF au cours d'une exposition de 8 h au DMF dans l'air à 6 mg=m3 excrètent dans les urines en 72 h entre 16,1 et 48,7 % de la dose sous forme de HMMF, entre 8,3 et 23,9 % sous forme de formamide, et entre 9,7 et 22,8% en AMCC.
L'AMCC et le HMMF sont également détectés dans l'urine des travailleurs après une exposition professionnelle au DMF.
Il existe une différence quantitative entre la voie métabolique du DMF en AMCC chez les humains et les rongeurs.

stockage du diméthylformamide :
Le DMF ne doit être utilisé que dans des zones exemptes de sources d'inflammation, et des quantités supérieures à 1 litre doivent être stockées dans des conteneurs métalliques hermétiquement fermés dans des zones séparées des comburants.

Méthodes de purification
Le DMF se décompose légèrement au point d'ébullition normal des diméthylformamides pour donner de petites quantités de diméthylamine et de monoxyde de carbone.
La décomposition est catalysée par des matières acides ou basiques, de sorte que même à température ambiante, le DMF est sensiblement décomposé s'il est laissé au repos pendant plusieurs heures avec du KOH, NaOH ou CaH2 solide.
Si ces réactifs sont utilisés comme agents déshydratants, ils ne doivent donc pas être chauffés au reflux avec le DMF.
L'utilisation de tamis moléculaires CaSO4, MgSO4, gel de silice ou Linde type 4A est préférable, suivie d'une distillation sous pression réduite.

La fraction médiane est collectée, dégazée (sept ou huit cycles de congélation-décongélation) et redistillée sous un vide aussi poussé que possible.
Purification rapide : Agiter sur CaH2 (5% w/v) pendant la nuit, filtrer, puis distiller à 20 mmHg.
Conservez le DMF distillé sur des tamis moléculaires 3A ou 4A.
Pour la synthèse en phase solide, le DMF utilisé doit être de haute qualité et exempt d'amines.

Incompatibilités
Bien que stable à des températures et conditions de stockage normales, le DMF peut réagir violemment avec les halogènes, les halogénures d'acyle, les oxydants puissants et les composés polyhalogénés en présence de fer.
Les produits de décomposition comprennent des gaz et vapeurs toxiques tels que la diméthylamine et le monoxyde de carbone.
Le DMF attaquera certaines formes de plastiques, de caoutchouc et de revêtements.

Traitement des déchets
L'excès de DMF et les déchets contenant cette substance doivent être placés dans un conteneur approprié, clairement étiqueté et manipulés conformément aux directives d'élimination des déchets de votre établissement.

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Substance
Diméthylformamide
(N,N-Diméthylformamide, DMF)
NCA 68-12-2

Formule : (CH3)2 NCHO

Propriétés physiques
Liquide clair et incolore
Eb 153 °C, point de fusion -61 °C
Miscible à l'eau en toutes proportions

Odeur : Légère odeur d'ammoniac détectable à 100 ppm
Densité de vapeur : 2,5 (air = 1,0)
Pression de vapeur : 2,6 mmHg à 20 °C
Point d'éclair : 58 °C
Température d'auto-inflammation : 445 °C

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Propriétés du diméthylformamide :
Propriétés chimiques de :
Le DMF pénètre dans la plupart des types de plastique et les fait gonfler.

Propriétés physiques du diméthylformamide :
Le diméthylformamide est un liquide inodore et incolore, miscible à l'eau et à la plupart des liquides organiques.
Les échantillons de qualité technique ou dégradés ont souvent une odeur de poisson en raison d'impuretés, telles que la diméthylamine, bien que l'obtention de DMF complètement inodore à 100% soit extrêmement difficile en raison de la forte odeur de la diméthylamine et n'est pas toujours effectuée.

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Formule chimique : (CH3)2NCHO
Poids moléculaire : 73,0953
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Légère odeur d'amine
Densité (liquide 25℃/4℃): 0.9445
Point d'ébullition (℃ 760mmHg): 153
Point de congélation (℃ 760 mmHg) : -61
Point d'éclair (℃ Tagliabue (Tag) Coupe fermée): 60
Température d'allumage (℃): 445
Limites d'inflammabilité (% vol): 2,2-15,2
Pression de vapeur (mmHg 25℃): 3,7
Viscosité (CP 25℃): 0.796
Solubilité : Facilement soluble dans l'eau, l'éther, Ketoalchohol
Stabilité et réactivité : se décompose en monoxyde de carbone lorsqu'il est chauffé

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191-EP2311464A1
191-EP2311494A1

Nom du produit : N,N-Diméthylformamide
Codes catalogue : SLD4261, SLD3331
N° CAS : 68-12-2
RTEC : LQ2100000
TSCA : TSCA 8(b)
Inventaire : N,N-Diméthylformamide
CI# : Non applicable.
Synonyme : DMF; Diméthyl formamide
Nom chimique : N,N-Diméthylformamide
Formule chimique : HCON(CH3)2

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191-EP2311799A1
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191-EP2311807A1
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191-EP2311815A1
191-EP2311818A1
191-EP2311824A1
191-EP2311825A1
191-EP2311826A2
191-EP2311827A1
191-EP2311829A1
191-EP2311830A1
191-EP2311831A1
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Structure et propriétés
En raison de la contribution des deux structures de résonance possibles d'un amide, l'ordre des liaisons de la liaison carbonyle C=O est réduit, tandis que celui de la liaison carbone-azote est augmenté.
Ainsi, le spectre infrarouge du DMF montre une fréquence d'étirement C=O inférieure à 1675 cm-1 à celle d'une liaison C=O non substituée.
De plus, en raison du caractère de double liaison partielle, la rotation autour de l'axe CN est lente, rendant les deux groupes méthyle inéquivalents sur l'échelle de temps RMN, donnant lieu à deux singulets de 3 protons chacun à δ 2,97 et 2,88, au lieu d'un singulet de 6 protons dans le spectre RMN du proton.

Applications
L'utilisation principale du diméthylformamide est comme solvant à faible taux d'évaporation.
Le diméthylformamide est utilisé dans la production de fibres acryliques et de plastiques.
Le diméthylformamide est également utilisé comme solvant dans le couplage peptidique pour les produits pharmaceutiques, dans le développement et la production de pesticides et dans la fabrication d'adhésifs, de cuirs synthétiques, de fibres, de films et de revêtements de surface.

Le diméthylformamide est utilisé comme réactif dans la synthèse d'aldéhydes de Bouveault et dans la réaction de Vilsmeier-Haack, une autre méthode utile de formation d'aldéhydes.
Le DMF pénètre dans la plupart des plastiques et les fait gonfler.
Le diméthylformamide apparaît donc fréquemment en tant que composant de décapants pour peinture.
Le diméthylformamide est également utilisé dans la fabrication de colorants à base de solvants en tant que matière première importante.
Le diméthylformamide est consommé pendant la réaction.

Production
Le diméthylformamide est produit par réaction catalysée de diméthylamine et de monoxyde de carbone à basse pression et température.
Le diméthylformamide peut également être préparé à l'échelle du laboratoire en faisant réagir de la diméthylamine avec de l'acide formique.

Précautions
La réaction avec l'hydrure de sodium dans le DMF comme solvant est quelque peu dangereuse ; une décomposition exothermique a été signalée à des températures aussi basses que 26 °C.
À l'échelle du laboratoire, tout emballement thermique est (généralement) rapidement détecté et maîtrisé avec un bain de glace et cela reste une combinaison de réactifs populaire.
A l'échelle d'une usine pilote, en revanche, plusieurs accidents ont été signalés.

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Le DMF est un liquide incolore à odeur de poisson miscible à l'eau et à de nombreux autres solvants organiques.
Le diméthylformamide est un solvant couramment utilisé dans la production de matériaux enduits de polyuréthane tels que les cuirs synthétiques.
Le diméthylformamide peut également être utilisé pour traiter les revêtements, les adhésifs, les plastiques, les fibres acryliques, les résines PU ou comme solvant de nettoyage.

La structure liquide des solvants couramment utilisés diméthylformamide (DMF) et diméthylacétamide (DMA) a été mesurée à l'aide d'une diffraction de neutrons de pointe augmentée d'une substitution isotopique (NDIS) et interprétée avec un raffinement empirique de la structure potentielle (EPSR).
Les deux solvants développent un ordre local riche avec des densités de tassement locales similaires, bien qu'avec des différences liées à leur structure moléculaire tridimensionnelle.
Alors que le dipôle du DMF s'oriente préférentiellement de manière anti-parallèle pour maximiser la liaison hydrogène, le DMA favorise l'arrangement parallèle maximisant les forces dispersives non directionnelles.
La structure orientationnelle locale très développée trouvée dans ces solvants rationalise leur capacité à solvater une gamme de nanomatériaux chargés et neutres et souligne que la compréhension des dispersions de nanomatériaux est un problème multi-corps dans lequel la géométrie de la molécule, ainsi que son moment dipolaire , doit être incorporé.

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Formule de diméthylformamide
Le diméthylformamide, également connu sous le nom de N,N-diméthylméthanamide, est un solvant organique utilisé dans l'industrie chimique pour fabriquer des fibres, des films et des revêtements.

Formule et structure : La formule chimique du diméthylformamide est C3H7NO et la masse molaire du diméthylformamide est de 73,10 g mol-1.
La formule étendue est CHON(CH3)2 et la molécule est formée par un groupe amide O=CH-N-R et l'azote a deux liaisons méthyle.
Le moléculaire est planaire, car même lorsque l'azote n'a pas de double liaison (ce qui nécessite une hybridation sp2 planaire) ; il existe des structures de résonance qui montrent que l'azote a besoin d'une conformation sp2.
La structure chimique des diméthylformamides peut être écrite comme ci-dessous, dans les représentations courantes utilisées pour les molécules organiques.

Nom : Diméthylformamide
Noms de marque : Non applicable
Nom chimique (IUPAC) : N,N Diméthylméthanamide
Numéro(s) CAS : 68-12-2
Numéro CE : 200-679-5
Formule moléculaire : C3H7NO

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Le diméthylformamide est le composé organique de formule (CH3)2NC(O)H.
Communément abrégé DMF, ce liquide incolore est miscible à l'eau et à la majorité des liquides organiques.
Le DMF est un solvant courant pour les réactions chimiques.
Le diméthylformamide pur est inodore alors que le diméthylformamide de qualité technique ou dégradé a souvent une odeur de poisson en raison de l'impureté de la diméthylamine.
Le nom du diméthylformamide est dérivé du fait que le diméthylformamide est un dérivé du formamide, l'amide de l'acide formique.

Le diméthylformamide est un solvant aprotique polaire (hydrophile) avec un point d'ébullition élevé.
Le diméthylformamide facilite les réactions qui suivent des mécanismes polaires, telles que les réactions SN2.
Le diméthylformamide peut être synthétisé à partir d'acide formique et de diméthylamine.
Le diméthylformamide n'est pas stable en présence de bases fortes comme l'hydroxyde de sodium ou d'acides forts comme l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique et est hydrolysé en acide formique et diméthylamine, en particulier à des températures élevées.

Le DMF (diméthylformamide) est un solvant recommandé pour les réactions de marquage utilisant des esters de NHS.
Cependant, lorsque le DMF est stocké dans l'air, le diméthylformamide se détériore lentement en absorbant l'humidité et en libérant de la diméthylamine.
Ces impuretés détruisent rapidement la fonction ester du NHS, diminuent l'efficacité du marquage et font même échouer la réaction de marquage.
Le solvant diméthylformamide nécessite un séchage et une préparation spéciaux, qui ne sont souvent pas disponibles dans tous les laboratoires.
Ce produit contient un solvant prêt à l'emploi qui est garanti utilisable pour l'étiquetage.
Les tubes avec du DMF de haute qualité, sec et sans amine sont emballés sous argon.

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Le diméthylformamide est un solvant organique incolore qui est utilisé dans la synthèse de composés organiques et agit comme catalyseur dans les réactions de carboxylation.
Le diméthylformamide est une matière à risque faible à modéré et le risque d'effets nocifs sur la santé associés à l'utilisation professionnelle et par les consommateurs de ce produit chimique devrait être faible à modéré.
Le diméthylformamide est utilisé uniquement en milieu industriel et ne sera pas présent dans les produits de consommation.
Lorsqu'il est manipulé de manière responsable dans des environnements industriels, le potentiel d'exposition et les risques ultérieurs peuvent être minimisés, ce qui permet d'utiliser le diméthylformamide en toute sécurité.

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Occurrence : L'occurrence naturelle du diméthylformamide (DMF) n'a pas été signalée.

Préparation : La synthèse du diméthylformamide est réalisée à l'aide de N,N-méthylamine et d'une solution de méthylate de sodium ; eux, un flux de monoxyde de carbone gazeux est passé à travers la solution à 50-150 ºC.
Le méthanol est utilisé comme catalyseur de la réaction.

Propriétés physiques : Le diméthylformamide est un liquide clair à incolore avec un ammoniacal de poisson.
La densité des diméthylformamides est de 0,948 g mL-1.
Le point de fusion est de -60,5 ºC et le point d'ébullition est de 152-154 ºC.
Le diméthylformamide est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques.

Propriétés chimiques : Le diméthylformamide est un excellent solvant.
Le diméthylformamide peut être hydrolysé par des acides et des bases forts pour former un acide carboxylique et une amine.
Le DMF peut également réagir par décarbonylation pour produire de la dyméthylamine.
Le diméthylformamide réagit avec plusieurs composés chimiques tels que : les métaux alcalins, les azotures, les hydrures, le brome, le chlore, le nitrate de magnésium, etc.
Le diméthylformamide peut également catalyser la synthèse d'halogénures d'acyle.

Utilisations : Le diméthylformamide est principalement utilisé dans la fabrication de fibres, de plastiques, de revêtements et de produits acryliques et de certains adhésifs, caoutchoucs et films.
Le diméthylformamide est un solvant utilisé pour préparer plusieurs médicaments par l'industrie pharmaceutique.
De plus, certains procédés pétroliers utilisent le DMF pour récupérer les oléfines.
Dans les laboratoires, le diméthylformamide est utilisé comme solvant pour l'analyse de la spectroscopie RMN.

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192-EP2298770A1
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192-EP2380874A2
D0722
D0939
FT-0629532
FT-0629533
FT-0639029
FT-0696040
N,N-Diméthylformamide, pour HPLC, >=99,5%
C03134

La demande de diméthylformamide (DMF) a augmenté de la part de l'industrie chimique en raison des utilisations croissantes du diméthylformamide en tant que solvant, intermédiaire chimique et additif.
Le DMF est un solvant couramment utilisé dans les revêtements en polyuréthane, les cuirs synthétiques et les tissus en cuir artificiel, car le diméthylformamide est de nature hautement soluble, peu volatil et possède un faible taux d'évaporation.
Le diméthylformamide est également utilisé comme solvant à de nombreuses fins telles que les résidus dans le cuir synthétique, les solvants de traitement, le plastique, le caoutchouc, les adhésifs et les encres d'imprimerie.
Le DMF a des paramètres de solvabilité extraordinaires, de sorte que le diméthylformamide peut être utilisé comme solvant de réaction et de cristallisation à des fins pharmaceutiques et le DMF est également utilisé à des fins de purification dans l'industrie pharmaceutique.
L'utilisation croissante de solvants et d'intermédiaires, l'expansion des industries textiles, l'augmentation de la technologie médicale et les secteurs de la transformation chimique dans les pays en développement stimulent la demande de diméthylformamide utilisé à diverses fins de fabrication de produits chimiques, au cours des années à venir.

N,N-DIMETHYLFORMAMIDE (CARBONYL-13C1)
N,N-Diméthylformamide, qualité spectrophotométrique
14869-EP2272846A1
14869-EP2277868A1
14869-EP2277869A1
14869-EP2277870A1
14869-EP2284178A2
14869-EP2284179A2
14869-EP2287164A1
14869-EP2292608A1
14869-EP2298305A1
14869-EP2305033A1
14869-EP2308866A1
14869-EP2308878A2
14869-EP2314580A1
14869-EP2316830A2
70936-EP2269990A1
70936-EP2277945A1
70936-EP2281815A1
70936-EP2295425A1
70936-EP2295426A1
70936-EP2295427A1
70936-EP2298743A1
70936-EP2308833A2
70936-EP2374788A1
N,N-Diméthylformamide, AldraSORB(TM), 99,8 %
N,N-Diméthylformamide, ReagentPlus(R), >=99%
A836012
N,N-Diméthylformamide, biotech. note, >=99,9%
Q409298
N,N-Diméthylformamide, p.a., réactif ACS, 99,8 %
N,N-Diméthylformamide, premier grade SAJ, >=99,0 %
N,N-Diméthylformamide [UN2265] [Liquide inflammable]
N,N-Diméthylformamide, anhydre, ZerO2(TM), 99,8 %
N,N-Diméthylformamide, pour la biologie moléculaire, >=99%
N,N-Diméthylformamide, qualité spéciale JIS, >=99,5%
N,N-Diméthylformamide, spectroscopie HPLC UV, 99,7%
N,N-Diméthylformamide, qualité spectrophotométrique ACS, >=99,8 %
N,N-Diméthylformamide HPLC, UV-IR min. 99,9%, grade isocratique
N,N-Diméthylformamide, marque B&J (produit de Burdick & Jackson)
N,N-Diméthylformamide, qualité réactif Vetec(TM), anhydre, >=99,8 %
Diméthylformamide, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié
N,N-Diméthylformamide, 99,8%, Extra Dry, AcroSeal(R), paquet de 4 flacons de 25ML
N,N-Diméthylformamide, p.a., réactif ACS, réag. ISO, réag. Ph. Eur., 99,8%
N,N-Diméthylformamide, puriss. p.a., réactif ACS, réag. Ph. Eur., >=99,8 % (GC)
N,N-Diméthylformamide, adapté au marqueur neutre pour mesurer le flux électroosmotique (EOF), ~99%