L'éther dibenzylique (DBE) est le composé organique de formule (C6H5CH2)2O.
L'éther dibenzylique (DBE) est classé comme un éther dérivé de l'alcool benzylique.
Huile incolore et presque inodore, l'éther dibenzylique (DBE) est principalement utilisé comme plastifiant.
L'éther dibenzylique (DBE) est préparé en traitant le chlorure de benzyle avec une base.
Numéro CAS : 103-50-4
Numéro CE : 203-118-2
Nom IUPAC : 1,1′-[Oxybis(méthylène)]dibenzène
Formule moléculaire : C14H14O
Autres noms:
103-50-4, Dibenzyléther, oxyde de benzyle, (Oxybis(méthylène))dibenzène, Plastikator BA, BA (plastifiant), phénylméthoxyméthylbenzène, FEMA n° 2371, Benzène, 1,1'-[oxybis(méthylène)]bis-, 1,1-Oxybisméthylène, bis benzène, [(Benzyloxy)méthyl]benzène, 1,1-(Oxybis(méthylène))bisbenzène, 1,1-Oxybis méthylène, bis benzène, Benzène, 1,1'-(oxybis(méthylène) ))bis-, benzène, 1,1'-oxybis(méthylène-, 1,1'-[oxybis(méthylène)]dibenzène, 2O6CNO27RJ, DTXSID5025819, CHEBI:87411, NSC-5931, benzylique éther, éther, dibenzyle, plastifiant BA , numéro FEMA 2371, CCRIS 6085, HSDB 6030, NSC 5931, EINECS 203-118-2, 1,1'-(Oxybis(méthylène))bisbenzène, UNII-2O6CNO27RJ, BRN 1911156, ester dibenzylique, AI3-02269, mono- éther benzylique, éther benzylique, 8CI, ETHER, DIBENZYL, éther benzylique, 98 %, Bn2O, Tribenoside, oxybis(méthylène)dibenzène, EC 203-118-2, phénylméthoxy-méthyl-benzène, WLN : R1O1R, SCHEMBL27380, 4-06 -00-02240, MLS001050086, [(Benzyloxy)méthyl]benzène #, BIDD:ER0268, CHEMBL152299, DTXCID005819, FEMA 2371, NSC5931, Tox21_200903, Benzène,1'-[oxybis(méthylène)]bis-, Ethyl?benzo[d ]thiazole-6-carboxylate, MFCD00004780, 1-benzyloxyméthylbenzène (éther benzylique), AKOS015914994, CS-W010535, NCGC00091363-01, NCGC00091363-02, NCGC00258457-01, BS-14196, CAS-103-50-4, SMR 001216521, B0418 , FT-0624653, NS00004227, A800755, Q-200956, Q11309584
L'éther dibenzylique (DBE) est un liquide incolore avec une légère odeur.
L'éther dibenzylique (DBE) est un éther benzylique dans lequel l'atome d'oxygène est connecté à deux groupes benzyle.
L'éther dibenzylique (DBE) joue un rôle de métabolite.
L'éther dibenzylique (DBE) est un produit naturel présent dans Uvaria chamae.
L'éther dibenzylique (DBE) est le composé organique de formule (C6H5CH2)2O.
L'éther dibenzylique (DBE) est classé comme un éther dérivé de l'alcool benzylique.
Huile incolore et presque inodore, l'éther dibenzylique (DBE) est principalement utilisé comme plastifiant.
L'éther dibenzylique (DBE) est préparé en traitant le chlorure de benzyle avec une base.
L'éther dibenzylique (DBE) est également utilisé dans une étude visant à développer un protocole détaillé pour réaliser une imagerie 3D d'organes nettoyés par solvant et son application à diverses techniques de microscopie.
L'éther dibenzylique (DBE) est également utilisé comme plastifiant pour la nitrocellulose et le caoutchouc synthétique, comme solvant en parfumerie et comme agent aromatisant dans les chewing-gums et les produits de boulangerie.
L'éther dibenzylique (DBE) appartient à la classe de composés organiques appelés benzyléthers.
Ce sont des éthers aromatiques de formule générale ROCR' (R = alkyle, aryle ; R' = benzène).
L'éther dibenzylique (DBE) est un composé au goût sucré, d'amande et de cerise.
De l'éther dibenzylique (DBE) a été détecté, mais non quantifié, dans l'aneth (Anethum graveolens).
Cela pourrait faire de l’éther dibenzylique (DBE) un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
L'éther dibenzylique (DBE) est un composé organique qui peut être utilisé comme solvant dans les industries chimiques et pharmaceutiques.
L'éther dibenzylique (DBE) est également utilisé comme fluide caloporteur, plastifiant et support de colorant.
L'éther dibenzylique (DBE) doit être stocké dans un endroit frais et sec, à l'écart des sources d'ignition ou de chaleur.
L'éther dibenzylique (DBE) doit être manipulé avec précaution car il peut provoquer une irritation cutanée ou des lésions oculaires en cas de contact.
Les données d'impact environnemental suggèrent qu'il est faiblement toxique et ne persiste pas dans l'environnement lorsqu'il est éliminé correctement.
L'éther dibenzylique (DBE) est utilisé comme ingrédient aromatisant synthétique, plastifiant pour le caoutchouc synthétique, plastifiant pour la nitrocellulose et solvant en parfumerie.
L'éther dibenzylique (DBE) (DBE) est un composé éther hydrophobe de formule chimique C14H14O.
L'éther dibenzylique (DBE) est un liquide incolore et volatil avec une odeur douce et florale.
L'éther dibenzylique (DBE) est un produit chimique hautement réactif et est largement utilisé comme réactif pour la synthèse organique et dans la production de produits pharmaceutiques, cosmétiques et d'additifs alimentaires.
L'éther dibenzylique (DBE) est également utilisé comme solvant dans la production de polymères, de plastiques et de revêtements.
L'éther dibenzylique (DBE) est également utilisé comme carburant dans certaines applications.
L'éther dibenzylique (DBE) peut être synthétisé par diverses méthodes.
Une méthode courante implique la réaction du benzaldéhyde et de l'alcool benzylique en présence d'une base, telle que l'hydroxyde de sodium ou l'hydroxyde de potassium.
La réaction produit un mélange du produit souhaité, l'éther dibenzylique (DBE), et des sous-produits tels que le benzoate de benzyle et l'alcool benzylique.
Une autre méthode implique la réaction du chlorure de dibenzyle et d'un alcool en présence d'une base.
Cette méthode produit un mélange d'éther dibenzylique (DBE) et de sous-produits, tels que le chlorure de benzyle et l'alcool benzylique.
Conception de la voie de synthèse
L'éther dibenzylique (DBE) peut être synthétisé par une réaction de synthèse d'éther de Williamson.
Matières premières
Chlorure de benzyle, benzylate de sodium, hydroxyde de sodium, éthe diéthylique
Réaction
Le benzylate de sodium est préparé en faisant réagir du chlorure de benzyle avec de l'hydroxyde de sodium dans l'eau.
De l'éther diéthylique est ajouté au mélange réactionnel pour extraire le benzylate de sodium.
Le benzylate de sodium réagit ensuite avec le chlorure de benzyle en présence d'une base forte, telle que l'hydroxyde de sodium, pour former de l'éther dibenzylique (DBE).
Le mélange réactionnel est ensuite lavé à l'eau et séché sur sulfate de sodium anhydre.
Le produit brut est ensuite purifié par distillation ou recristallisation.
L'éther dibenzylique (DBE) a été largement utilisé dans la recherche scientifique.
L'éther dibenzylique (DBE) a été utilisé comme réactif en synthèse organique et comme solvant pour la préparation de polymères et de plastiques.
L'éther dibenzylique (DBE) a également été utilisé comme catalyseur dans la synthèse de produits pharmaceutiques et d'additifs alimentaires.
De plus, l'éther dibenzylique (DBE) a été utilisé dans la préparation de polymères biodégradables, ainsi que dans l'étude de la structure et des propriétés des polymères.
Le mécanisme d'action de l'éther dibenzylique (DBE) est lié à sa capacité à former des liaisons hydrogène avec d'autres molécules.
Les liaisons hydrogène formées par l'éther dibenzylique (DBE) sont fortes, lui permettant d'agir comme catalyseur dans certaines réactions.
L'éther dibenzylique (DBE) a également un faible point d'ébullition, ce qui lui permet d'être utilisé comme solvant dans la préparation de polymères et de plastiques.
L'éther dibenzylique (DBE) est faiblement toxique et n'est pas considéré comme une matière dangereuse.
Cependant, l'éther dibenzylique (DBE) peut être irritant pour les yeux, la peau et le système respiratoire en cas d'inhalation ou d'ingestion.
Le principal avantage de l’utilisation de l’éther dibenzylique (DBE) dans les expériences en laboratoire est sa faible toxicité et sa nature non dangereuse.
L'éther dibenzylique (DBE) est également relativement peu coûteux et facile à obtenir.
Cependant, l'éther dibenzylique (DBE) est très réactif et peut former des mélanges explosifs lorsqu'il est exposé à l'air ou à d'autres agents oxydants.
L'éther dibenzylique (DBE) est également très volatil et a un point d'ébullition bas, ce qui rend son utilisation difficile dans certaines applications.
Il existe un certain nombre d’orientations futures potentielles pour la recherche impliquant l’éther dibenzylique (DBE).
Il s'agit notamment du développement de méthodes de synthèse plus efficaces, de l'étude de son utilisation comme catalyseur en synthèse organique et de l'étude de ses applications potentielles dans la production de polymères biodégradables.
De plus, des recherches plus approfondies sur ses effets biochimiques et physiologiques sont nécessaires pour mieux comprendre son profil de sécurité.
Enfin, des recherches supplémentaires sont nécessaires pour explorer l’utilisation potentielle de l’éther dibenzylique (DBE) comme carburant dans certaines applications.
Masse molaire : 198,265 g·mol−1
Aspect : liquide incolore
Densité : 1,043 g/cm3
Point de fusion : 3,6 °C
Point d'ébullition : 298 °C
XLogP3 : 3,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 4
Masse exacte : 198,104465066 g/mol
Masse monoisotopique : 198,104465066 g/mol
Surface polaire topologique : 9,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 15
Complexité : 137
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
L'éther dibenzylique (DBE) est un réactif de haute qualité utilisé dans divers processus de synthèse.
L'éther dibenzylique (DBE) est communément désigné par son numéro CAS 103-50-4 et porte également les noms d'éther dibenzylique (DBE) ou d'éther benzylique.
Propriétés et composition
L'éther dibenzylique (DBE) possède une forme liquide transparente et est incolore.
La composition moléculaire de l'éther dibenzylique (DBE) est constituée de deux groupes benzyle liés à un atome d'oxygène, ce qui donne sa formule chimique C6H5CH2)2O, qui lui confère ses propriétés distinctes et ses applications polyvalentes.
Caractéristiques et avantages
Application polyvalente : l'éther dibenzylique (DBE) est largement utilisé dans un large éventail de processus de synthèse en raison de ses propriétés uniques.
Excellent solvant : l'éther dibenzylique (DBE) sert d'exemple de solvant pour diverses réactions, facilitant la dissolution de divers composés pour des réactions ou des analyses.
Haute pureté : l'éther dibenzylique (DBE) est soigneusement fabriqué pour répondre aux normes de pureté les plus élevées, garantissant des performances fiables et constantes en laboratoire.
Stable dans diverses conditions : l'éther dibenzylique (DBE) présente une stabilité même sous des températures ou des pressions extrêmes, lui permettant de résister à des conditions expérimentales exigeantes.
Manipulation sûre : Le réactif est conçu pour être manipulé en toute sécurité dans les laboratoires, en respectant les protocoles et directives de sécurité appropriés.
Applications
L'éther dibenzylique (DBE) a une large gamme d'applications dans diverses industries, notamment :
Synthèse organique : L'éther dibenzylique (DBE) est largement utilisé comme réactif ou solvant dans les processus de synthèse organique, jouant un rôle crucial dans la formation de nouveaux composés.
Produits pharmaceutiques : l'éther dibenzylique (DBE) est utilisé dans la synthèse de composés pharmaceutiques et d'intermédiaires médicamenteux, contribuant ainsi à l'avancement des soins de santé.
Cosmétiques : L'éther dibenzylique (DBE) est utilisé dans l'industrie cosmétique pour la formulation de produits de beauté, tels que des crèmes, des lotions et des parfums.
Recherche et développement : l'éther dibenzylique (DBE) joue un rôle essentiel dans la recherche scientifique, fournissant un outil permettant aux scientifiques d'explorer de nouvelles réactions et composés.
L'éther dibenzylique (DBE) est un agent antimicrobien qui appartient à la classe des éthers.
Il a été démontré que l'éther dibenzylique (DBE) inhibe l'activité des enzymes du cytochrome P450 et est utilisé dans le traitement des eaux usées pour l'élimination des glycosides de méthyle.
Il a également été démontré que l'éther dibenzylique (DBE) possède des propriétés biologiques lorsqu'il est testé sur le sérum humain, ainsi que sur le benzyle et le dibenzyle.
Dans une solution réactionnelle, l'éther dibenzylique (DBE) peut réagir avec le sodium anhydre (NaOH) pour former du NaDBE et de l'hydrogène gazeux (H2).
Les données de diffraction des rayons X montrent que l'éther dibenzylique (DBE) contient des atomes d'azote.
L'analyse structurale révèle que la molécule est constituée de deux cycles benzéniques reliés par deux ponts éthylène.
L'éther dibenzylique (DBE) est également connu sous le nom d'éther benzylique ou d'éther phénylméthylique.
L'éther dibenzylique (DBE) est un solvant organique largement utilisé dans la fabrication de colorants, de résines et de produits pharmaceutiques.
Lorsque le caoutchouc est exposé à l'éther dibenzylique (DBE), celui-ci peut provoquer un gonflement et un ramollissement en raison de la capacité du composé à dissoudre et à perturber les chaînes polymères du caoutchouc.
De plus, ces composés peuvent rendre le caoutchouc fragile et fissuré en raison de la production d’agents durcisseurs.
Une exposition prolongée à l'éther dibenzylique (DBE) peut également entraîner une oxydation et une dégradation accélérées du caoutchouc.