Éthylènediamine (EDA)


L'éthylènediamine (CAS # 000107-15-3, 1,2-diaminoéthane) est l'éthylènediamine de poids moléculaire le plus bas.
C'est un produit à un seul composant avec deux azotes primaires. Il a une odeur d'ammoniaque et est clair et incolore.

Le 1,2-diaminoéthane (n ° CAS 107-15-3), communément appelé éthylènediamine (EDA), est un liquide synthétique incolore à jaunâtre à température et pression normales.
Il est fortement alcalin et miscible à l'eau et à l'alcool.

L'EDA est principalement utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de tétraacétyléthylènediamine, d'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA), de floculants organiques, de résines d'urée et de bisamides gras.
L'éthylènediamine (EDA) est également utilisée, dans une bien moindre mesure, dans la production de formulations destinées aux industries des circuits imprimés et de la finition des métaux, comme accélérateur / agent de durcissement dans les revêtements / résines époxy et dans la fabrication de produits pharmaceutiques. .

L'EDA est présent en tant que contaminant (<0,5%) dans les amines grasses du commerce, qui sont utilisées comme agents mouillants dans les émulsions bitumineuses.

L'éthylènediamine est également utilisée dans la synthèse de fongicides carbamates, dans la fabrication de tensioactifs et de colorants, et dans les produits chimiques de développement de la photographie et les huiles de coupe.

L'EDA est un produit de dégradation des fongicides à l'éthylènebis (dithiocarbamate).
Aucun effet atmosphérique n'est attendu, car la réaction de l'EDA avec les radicaux hydroxyles sera probablement rapide (demi-vie de 8,9 h) et un lavage de l'EDA volatilisé est attendu.


L'éthylènediamine (EDA) est un liquide alcalin incolore avec une odeur d'ammoniaque.
L'éthylènediamine (EDA) est une base forte soluble dans l'eau, l'alcool, l'éther et insoluble dans le benzène.
L'éthylènediamine (EDA) absorbe facilement le dioxyde de carbone de l'air.

L'éthylènediamine est couramment utilisée dans les fongicides, les agents chélateurs comme l'EDTA, les résines, les textiles, les lubrifiants et comme solvant et agent émulsifiant.


L'éthylènediamine (EDA) est l'éthylèneamine avec le poids moléculaire le plus bas.
L'éthylènediamine (EDA) contient deux groupes amine primaires et est un liquide incolore.
L'éthylènediamine est couramment utilisée comme intermédiaire pour produire des détergents, des chélates, des auxiliaires textiles, des produits agrochimiques et des polyamides.


La 1,2-éthylènediamine (EDA) est principalement utilisée comme élément constitutif des produits phytosanitaires, dans la synthèse d'agents chélateurs et d'agents de blanchiment actifs à basse température. Les nombreuses autres applications de la 1,2-éthylènediamine (EDA) comprennent les polyamides, les lubrifiants, les additifs pour carburants et les textiles.

L'EDA est utilisé comme élément de base pour la synthèse d'activateurs de blanchiment, de chélates et de produits phytosanitaires.
De plus, l'éthylènediamine est utilisée comme intermédiaire dans des applications telles que les inhibiteurs de corrosion, les résines polyamide et les lubrifiants / additifs pour carburants.
L'éthylènediamine est un prolongateur de chaîne dans la production de résine de poyuréthane pour la dispersion de PU dans l'eau (PUD).
Les produits dérivés de l'EDA sont fréquemment utilisés pour les activateurs de blanchiment et les chélates dans les détergents et pour les fongicides dans la zone de protection des cultures.
Les résines polyamide sont largement utilisées comme liants dans les encres d'impression pour l'application de flexogravure sur certaines bandes de papier, film et feuille d'aluminium et dans les adhésifs thermofusibles, sensibles à la pression et thermoscellables pour le cuir, le papier, le plastique et le métal.
Le principal type de résine polyamide, en plus des résines liquides utilisées comme durcisseurs époxy, est généralement préparé par réaction de condensation de diamines avec des acides gras di- et polybasiques.
Les polyamides thermoplastiques sont également utilisés dans la formulation de vernis de surimpression brillants et résistants à l'abrasion.
L'EDA est disponible sous forme de substance pure.


Les segments du marché
Intermédiaires chimiques
Les fonctions
Matière première, inhibiteur de tartre, intermédiaire chimique, réactif chimique, agent de dispersion, élimination et contrôle du tartre
Applications
Détergents, Adhésif, Lubrifiant, Additif pétrolier, Pigments, Polymères polyols, Encre d'imprimerie, Blanchiment, Textile auxiliaire, Adoucissants textiles, Revêtement époxy, Catalyseurs uréthane

Numéro CAS: 107-15-3
N ° EINECS / ELINCS: 203-468-6
Poids moléculaire: 60,1
Formule moléculaire: C2H8N2

Utilisations: Solvant pour caséine, albumine, gomme laque et soufre, émulsifiant, latex de caoutchouc stabilisant, comme inhibiteur dans les solutions antigel, dans les lubrifiants textiles, auxiliaire pharmaceutique (stabilisateur d'injection d'aminophylline).

L'EDA est principalement utilisé comme intermédiaire dans la production d'agents chélateurs, tels que l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA).
L'éthylènediamine est également utilisée comme intermédiaire dans la production de résines polyamide, d'éthylène bis-stéaramide, d'additifs d'essence et d'huile lubrifiante, de tensioactifs cationiques et, en Europe, de fongicides.
Dans une moindre mesure, l'EDA a été utilisé comme intermédiaire dans la production d'assouplissants textiles et d'activateurs de blanchiment.
Dans la production de ces matériaux, l'EDA est le réactif initial et peut subir une, deux, trois ou quatre réactions ultérieures avant la fabrication du produit final.
La concentration d'EDA n'ayant pas réagi diminue à chaque réaction ultérieure.
L'EDA est également ajouté aux flux de raffinerie en tant qu'agent de piégeage en raison de son degré élevé de réactivité.

L'ediamine est utilisée dans l'industrie pharmaceutique pour produire de l'aminophylline pour le traitement de l'asthme aigu sévère (Merck, 1999).
Aux États-Unis, cette utilisation est réservée aux consommateurs sous surveillance médicale.
A l'heure actuelle, il n'y a qu'un seul producteur d'aminophylline (PDR, 2000) et la quantité vendue sur ce marché est probablement assez faible.
Il a été utilisé dans le passé comme stabilisant dans des crèmes topiques contenant de la néomycine (Van Hecke, 1975).
Cependant, les formulations récentes de crèmes topiques ne semblent pas contenir d'éthylènediamine (PDR, 2000).


L'éthylènediamine est une amine fortement basique utile comme élément constitutif de la synthèse chimique.
L'éthylènediamine est utilisée comme solvant pour dissoudre des protéines telles que les albumines et la caséine.
L'éthylènediamine est largement utilisée pour les développeurs de photographie couleur, les liants, les adhésifs, les assouplissants textiles, les agents de durcissement pour les époxys et les colorants.
En tant qu'inhibiteur de corrosion, l'éthylènediamine joue un rôle essentiel dans les peintures et les liquides de refroidissement.

L'éthylènediamine est utilisée comme intermédiaire dans la préparation de résines polyamide, d'additifs pour carburants et de lubrifiants.
L'EDA agit comme un précurseur pour de nombreux polymères comme les fibres de polyuréthane et la poly (amidoamine), le dihydroiodure d'éthylènediamine (EDDI) ainsi que l'activateur de blanchiment, la tétraacétyléthylènediamine.
L'éthylènediamine (EDA) est un ligand chélatant important utilisé dans la préparation de composés de coordination à savoir. chlorure de tris (éthylènediamine) cobalt (III).

L'éthylènediamine est également impliquée dans la fabrication de nombreux produits chimiques industriels et forme des dérivés avec des acides carboxyliques, des nitriles, des alcools, des agents alkylants, du disulfure de carbone, des aldéhydes et des cétones.
L'EDA est un élément de base pour préparer un composé hétérocyclique tel que les imidazolidines.

Point de fusion / point de congélation, 1013 hPa: 11 ° C
Point / intervalle d'ébullition, 1013 hPa: 117 ° C
Point d'éclair, 1013 hPa, vase clos: 38 ° C
Température d'inflammation:> 300 ° C
Pression de vapeur, 26,6 ° C: 17,3 ° C
Densité de vapeur relative, air = 1,0: 2,1


1,2-diamino-éthaan
1,2-diamino-éthano
1,2-diaminoaéthan
1,2-diaminoéthane
1,2-diaminoéthane
EDA
1,2-éthanediamine
1,2-éthylènediamine
Aethaldiamin
Aéthylènediamine
Algicode 106L
Amerstat 274
bêta-aminoéthylamine
Diméthylènediamine
Edamine
Ethyleendiamine
Ethylendiamine
EDA
Éthylènediamine
ÉTHYLÉNÉDIAMINE


1,2 diaminoetaani (fi)
1,2-diamino-éthan (de)
1,2-diaminoétaan (et)
1,2-diaminoétan (hr)
1,2-diaminoétan (non)
1,2-diaminoétan (pl)
1,2-diaminoétan (ro)
1,2-diaminoétan (sl)
1,2-diaminoétan (sv)
1,2-diaminoétanas (lt)
1,2-diaminoetán (hu)
1,2-diaminoetāns (lv)
1,2-диаминоетан (bg)
étano-1,2-diamine (pl)
éthan-1,2-diamine (cs)
éthyleendiamine (nl)
éthylendiamine (cs)
éthylendiamine (da)
Éthylendiamine (de)
etilen-diamina (ro)
étilendiamine (hr)
étilendiamine (sl)
etilendiamina (es)
etilendiamina (it)
etilendiaminas (lt)
étilénodiamine (pt)
etilén-diamin (hu)
etilēndiamīns (lv)
etyleenidiamiini (fi)
étylendiamine (non)
étylendiamine (sv)
étylénodiamine (pl)
etyléndiamín (sk)
etán-1,2-diamín (sk)
Etüleendiamiin (et)
éthylènediamine; 1,2-diaminoéthane (en)
αιθυλενοδιαμίν (el)
етилендиамин (bg)

Noms CAS
1,2-éthanediamine
Noms IUPAC
1,2, -Diaminoéthane
1,2-diaminoéthane
1,2-diaminoéthane
1,2-diaminoéthane, 1,2-éthylènediamine, 1,4-diazabutane, diméthylènediamine
1,2-éthanediamine
Diaminoéthane
Éthane-1,2-diamine
éthane-1,2-diamine
éthane-1,2-diamine
Ethylendiamine
éthylène diamine
Éthylène diamine
éthylène diamine
Éthylènediamine
éthylènediamine
Éthylènediamine
Éthylène diamine (EDA) - OR30
éthylènediamine 1,2-diaminoéthane
Éthylènediamine anhydre
éthylènediamine; 1,2-diaminoéthane

Appellations commerciales
Bruggolen P22

EDA
Éthylènediamine
ÉTHYLÉNÉDIAMINE (EDA)
ÉTHYLÉNÉDIAMINE.
Éthylènediamine.

Applications
Activateur de blanchiment
Agents chélateurs
Inhibiteurs de corrosion
Fibres élastomères
Fongicides
Additifs de carburant
Aides à la transformation des minéraux
Intermédiaire pharmaceutique
Lubrifiants plastiques
Résines polyamide
Additifs de traitement du caoutchouc
Additifs textiles
Produits chimiques uréthane


Autres noms: 1,2-éthanediamine; la β-aminoéthylamine; Diméthylènediamine; Éthane-1,2-diamine; 1,2-diaminoéthane; 1,2-éthylènediamine; H2NCH2CH2NH2; Aethaldiamin; Aéthylènediamine; 1,2-diaminoaethan; 1,2-diamino-éthaan; 1,2-diamino-éthano; Ethyleendiamine; Ethylendiamine; NCI-C60402; UN 1604


APPLICATIONS
Activateur de blanchiment
Agents chélateurs
Agents de durcissement époxy
Fongicides
Tensioactifs industriels
Huile lubrifiante et additifs pour carburant
Phosphonates
Lubrifiants plastiques
Résines polyamide
Produits chimiques uréthane
Autres applications

BRANCHES
Aérospatiale, marine et automobile
Agriculture
Construction et logement
Electronique grand public
Détergents et nettoyants ménagers
Soins de santé humaine et animale
Aliments
Nettoyants et conservateurs industriels
Exploitation minière
Soins personnels
Pâte et papier
Textiles et sports


Comme avec plusieurs éthylèneamines de poids moléculaire plus élevé, telles que la diéthylènetriamine (DETA), la triéthylènetétramine (TETA) et la tétraéthylènepentamine (TEPA), l'EDA a la capacité de chélater le cuivre, bien qu'à une affinité beaucoup plus faible que TETA et TEPA


Autres applications

il est miscible avec les solvants polaires et est utilisé pour solubiliser des protéines telles que les albumines et la caséine. Il est également utilisé dans certains bains de galvanoplastie.
comme inhibiteur de corrosion dans les peintures et les liquides de refroidissement.
Le dihydroiodure d'éthylènediamine (EDDI) est ajouté aux aliments pour animaux comme source d'iodure.
produits chimiques pour le développement de la photographie couleur, liants, adhésifs, assouplissants textiles, agents de durcissement pour époxydes et colorants.
comme composé pour sensibiliser le nitrométhane à un explosif. Ce mélange a été utilisé à Picatinny Arsenal pendant la Seconde Guerre mondiale, donnant au mélange de nitrométhane et d'éthylènediamine le surnom de PLX, ou Picatinny Liquid Explosive.

L'éthylènediamine est un composé organique utilisé comme élément constitutif de la production de nombreux autres produits chimiques.
Il est également utilisé comme excipient dans de nombreuses préparations pharmacologiques telles que les crèmes.
Notamment, l'éthylènediamine est un sensibilisateur de contact capable de produire des réactions locales et généralisées.
La sensibilité à l'éthylènediamine peut être identifiée par un test épicutané clinique.

Éthane-1,2-diamine, éthylènediamine (EDA); Nom IUPAC de la substance: 1,2-diaminoéthane; synonymes et nom commercial: 1,2-éthanediamine, diméthylènediamine, bêta-aminoéthylamine, éthylènediamine (CAS: 107-15-3)
 (CE: 203-468-6); éthylènediamine, EDA; Éthane-1,2-diamine; 1,2-éthanediamine; Cas n °: 107-15-3; 1,2-diaminoéthane; Ethylène diamine; Ethylendiamine; edamine; Diméthylènediamine; 1,2-éthylènediamine

La 1,2-éthanediamine, également appelée en ou édamine, appartient à la classe des composés organiques appelés monoalkylamines. Ce sont des composés organiques contenant un groupe amine aliphatique primaire. La 1,2-éthanediamine existe sous forme liquide, soluble (dans l'eau) et un composé basique très fort (basé sur son pKa). La 1,2-éthanediamine a été trouvée dans les tissus hépatiques et rénaux humains, et a également été détectée dans plusieurs biofluides, tels que l'urine et le sang. Dans la cellule, la 1, 2-éthanediamine est principalement située dans le cytoplasme. La 1,2-éthanediamine participe à un certain nombre de réactions enzymatiques. En particulier, la 1,2-éthanediamine peut être biosynthétisée à partir de l'éthane. La 1,2-éthanediamine est également un composé parent pour d'autres produits de transformation, y compris, mais sans s'y limiter, l'éthylènebis (acide dithiocarbamique), le dichlorhydrate d'éthylènediamine et le dérivé d'éthylènediamine.

L'éthylènediamine (EDA - EDA) - (1,2-diaminoéthane) est l'homologue de poids moléculaire le plus bas des éthylèneamines. Il contient deux groupes amino primaires et forme un mélange azéotropique avec de l'eau avec un point d'ébullition maximal.
L'éthylènediamine (en abrégé en quand un ligand) est le composé organique de formule C2H4 (NH2) 2. Ce liquide incolore à l'odeur d'ammoniaque est une amine fortement basique.
C'est un élément de base largement utilisé dans la synthèse chimique, avec environ 500 000 tonnes produites en 1998. L'éthylènediamine réagit facilement avec l'humidité de l'air humide pour produire
 un brouillard corrosif, toxique et irritant, auquel même de courtes expositions peuvent causer de graves dommages à la santé (voir sécurité). L'éthylènediamine est le premier membre du soi-disant polyéthylène
 les amines.
L'éthylènediamine est produite industriellement par traitement du 1,2-dichloroéthane par de l'ammoniaque sous pression à 180 ° C en milieu aqueux.

L'éthylènediamine est utilisée en grande quantité pour la production de nombreux produits chimiques industriels. Il forme des dérivés avec les acides carboxyliques (y compris les acides gras), les nitriles, les alcools (à des températures élevées), les agents alkylants, le disulfure de carbone, les aldéhydes et les cétones. En raison de sa nature bifonctionnelle, ayant deux amines, il forme facilement des hétérocycles tels que les imidazolidines.

Précurseur d'agents chélateurs, de médicaments et de produits agrochimiques
Un dérivé le plus important de l'éthylènediamine est l'agent chélatant EDTA, qui est dérivé de l'éthylènediamine via une synthèse de Strecker impliquant du cyanure et du formaldéhyde. L'hydroxyéthyléthylènediamine est un autre agent chélatant commercialement important. De nombreux composés et médicaments bioactifs contiennent la liaison N-CH2-CH2-N, y compris certains antihistaminiques. [10] Les sels d'éthylènebisdithiocarbamate sont des fongicides commercialement importants sous les noms de marque Maneb, Mancozeb, Zineb et Metiram. Certains fongicides contenant de l'imidazoline sont dérivés de l'éthylènediamine.

Ingrédient pharmaceutique
L'éthylènediamine est un ingrédient de l'aminophylline, un médicament bronchodilatateur commun, où il sert à solubiliser l'ingrédient actif théophylline. L'éthylènediamine a également été utilisée dans des préparations dermatologiques, mais a été éliminée de certaines en raison de la dermatite de contact. Lorsqu'il est utilisé comme excipient pharmaceutique, après administration orale, sa biodisponibilité est d'environ 0,34, en raison d'un effet de premier passage substantiel. Moins de 20% sont éliminés par excrétion rénale.

Les antihistaminiques dérivés de l'éthylènediamine sont les plus anciennes des cinq classes d'antihistaminiques de première génération, à commencer par le pipéroxan alias bénodaïne, découvert en 1933 à l'Institut Pasteur en France, et comprenant également la mépyramine, la tripélennamine et l'antazoline. Les autres classes sont des dérivés de l'éthanolamine, de l'alkylamine, de la pipérazine et autres (principalement des composés tricycliques et tétracycliques liés aux phénothiazines, aux antidépresseurs tricycliques, ainsi qu'à la famille des cyproheptadine-phénindamine)

Rôle dans les polymères
L'éthylènediamine, parce qu'elle contient deux groupes amine, est un précurseur largement utilisé de divers polymères. Les condensats dérivés du formaldéhyde sont des plastifiants. Il est largement utilisé dans la production de fibres de polyuréthane. La classe PAMAM de dendrimères est dérivée de l'éthylènediamine.

Tétraacétyléthylènediamine
L'activateur de blanchiment tétraacétyléthylènediamine est généré à partir d'éthylènediamine. Le dérivé N, N-éthylènebis (stéaramide) (EBS) est un agent de démoulage commercialement important et un tensioactif dans l'essence et l'huile de moteur.

Autres applications
en tant que solvant, il est miscible avec les solvants polaires et est utilisé pour solubiliser des protéines telles que les albumines et la caséine. Il est également utilisé dans certains bains de galvanoplastie.
comme inhibiteur de corrosion dans les peintures et les liquides de refroidissement.
 

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