Hexaméthylène tétramine

Hexaméthylènetétramine = Hexamine = Méthénamine = HMTA

L'hexaméthylènetétramine, également connue sous le nom de méthénamine, hexamine ou urotropine, est un composé organique hétérocyclique de formule (CH2) 6N4.
Ce composé cristallin blanc est hautement soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires. Il a une structure en forme de cage similaire à l'adamantane.
Il est utile dans la synthèse d'autres composés organiques, y compris les plastiques, les produits pharmaceutiques et les additifs de caoutchouc.
Il se sublime sous vide à 280 ° C.
L'hexaméthylènetétramine se présente sous forme de poudre cristalline blanche inodore ou de cristaux brillants incolores. Sublime sous vide à environ 505 ° F avec une certaine décomposition. Les solutions sont des bases fortes (le pH d'une solution aqueuse 0,2 molaire est de 8,4). (NTP, 1992)

Hexaméthylènetétramine, un composé cristallin C6H12N4 utilisé notamment comme accélérateur dans la vulcanisation du caoutchouc et comme antiseptique urinaire
N ° CE / Liste: 202-905-8
N ° CAS: 100-97-0
Mol. formule: C6H12N4

Description

Numéro UN : UN1328
Formule moléculaire brute : C6H12N4

Principaux synonymes

Noms français :

1,3,5,7-TETRAAZAADAMANTANE
HEXAMETHYLEAMINE
HEXAMETHYLENAMINE
HEXAMETHYLENE TETRAMINE
HEXAMETHYLENE-TETRAMINE
Hexamethylenetetramine
Hexaméthylène tétramine
Hexaméthylènetétramine

Noms anglais :

Methenamine
Utilisation et sources d'émission 1
L'hexaméthylène tétramine est utilisé notamment :

dans la synthèse de résines phénoliques ou de résines urée-formaldéhyde
pour la production d'explosifs comme l'hexogène ou l'octogène
en tant qu'accélérateur de vulcanisation

Description

Numéro UN : UN1328
Formule moléculaire brute : C6H12N4

Principaux synonymes
Noms français :

1,3,5,7-TETRAAZAADAMANTANE
HEXAMETHYLEAMINE
HEXAMETHYLENAMINE
HEXAMETHYLENE TETRAMINE
HEXAMETHYLENE-TETRAMINE
Hexamethylenetetramine
Hexaméthylène tétramine
Hexaméthylènetétramine
Noms anglais :

Methenamine
Utilisation et sources d'émission 1
L'hexaméthylène tétramine est utilisé notamment :

dans la synthèse de résines phénoliques ou de résines urée-formaldéhyde
pour la production d'explosifs comme l'hexogène ou l'octogène
en tant qu'accélérateur de vulcanisation

L'hexaméthylènetétramine est utilisée comme agent de formylation dans la synthèse et comme agent de précipitation ainsi que dans la production de résines phénoliques et de ses composés de moulage.

MOTS CLÉS:
Hexaméthylènetétramine, Hexamine, Méthénamine, HMTA, 202-905-8, 100-97-0, Esametilentetramina, Metenamine, Methamin, Aminoform

L'hexaméthylènetétramine est un réactif polyvalent en synthèse organique. Il joue un rôle majeur dans la synthèse organique moderne

Les principales applications de l'hexaméthylènetétramine sont les durcisseurs de résine, les agents moussants, les accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc et les produits pharmaceutiques

L'hexamine est également connue sous le nom d'hexaméthylènetétramine, d'aminoforme, de cristallamine, de méthénamine ou de formine.
L'hexaméthylènetétramine a été préparée pour la première fois en 1859 par Butlerov de Russie.
L'hexaméthylènetétramine est une poudre cristalline blanche avec une légère odeur d'amine.
L'hexaméthylènetétramine est soluble dans l'eau, l'alcool et le chloroforme, mais elle est insoluble dans l'éther.
Cependant, les solutions aqueuses présentent une solubilité inverse, c'est-à-dire que moins d'hexamine se dissout lorsque la température augmente.
L'hydrate peut être cristallisé à partir de la solution aqueuse à des températures inférieures à

Applications
L'hexaméthylènetétramine est utilisée comme agent de formylation dans la synthèse et comme agent précipitant.
L'hexaméthylènetétramine est également utilisée dans la production de résines phénoliques et de ses composés de moulage, qui trouve une application comme liant dans les matériaux ignifuges, les garnitures de frein et d'embrayage.
L'hexaméthylènetétramine est impliquée dans la préparation du 5-tert-butyl-2-hydroxy-isophtalaldéhyde.
L'hexaméthylènetétramine est utile pour le traitement des infections des voies urinaires. En outre, l'hexamine est utilisée dans la réaction de Duff, la réaction de Sommelet et la réaction de Delepine.

Remarques
L'hexamine est hygroscopique.
L'hexamine est incompatible avec les agents oxydants forts et les acides forts.
Évitez les conditions telles que les flammes, les étincelles et l'humidité.

L'hexaméthylènetétramine se trouve dans les antibiotiques, les comprimés de combustible solide utilisés pour la cuisine en camping ou en randonnée, les adhésifs en caoutchouc / textile, les peintures, les laques, les produits photographiques et dans la production de déodorants et de produits capillaires. Il est utilisé comme agent de conservation dans les fromages, dans les tapis d'essai pour la protection contre le feu et comme composant de durcissement des liants tels que les garnitures de frein et d'embrayage, les produits abrasifs, les textiles non tissés et les matériaux ignifuges.

L'hexaméthylènetétramine, également connue sous le nom de méthénamine, est un composé organique hétérocyclique cristallin blanc très solubilisé dans l'eau et les solvants organiques polaires.
Sa formule chimique est (CH2) 6N4. Le solide inflammable a une structure en forme de cage similaire à l'adamantine.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans la synthèse d'autres composés chimiques tels que les plastiques, les produits pharmaceutiques et les additifs en caoutchouc.

L'hexaméthylènetétramine est principalement utilisée dans la production de préparations pulvérulentes ou liquides de résines phénoliques et de composés à mouler de résine phénolique où elle est ajoutée en tant que composant de durcissement. Ces produits sont utilisés comme liants dans la fabrication de garnitures de frein et d'embrayage, de produits abrasifs, de textiles non tissés, de pièces moulées produites par des procédés de moulage et de matériaux ignifuges. Il est également utilisé dans la profession médicale pour le traitement des infections des voies urinaires.

Parce qu'il est sans fumée lorsqu'il est brûlé, a une densité d'énergie élevée de 30,0 mégajoules par kilogramme (MJ / kg), ne se liquéfie pas en brûlant et ne laisse pas de cendres, l'hexaméthylènetétramine est un composant des comprimés de carburant hexamine utilisés par les campeurs, les amateurs et les militaires. et des organisations de secours pour chauffer la nourriture du camping ainsi que les rations militaires.

Le composé cristallin est également utilisé comme réactif en chimie organique, comme additif alimentaire comme conservateur et comme composant de base dans la fabrication de certains explosifs.

Utilisations des consommateurs

Adhésifs et scellants
Produits agricoles (non pesticides)
Produits d'entretien automobile
Matériaux de construction / de construction non couverts ailleurs
CBI
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs

Segmentation du marché de l'hexaméthylènetétramine (HMTA) (CAS 100-97-0), sur la base des applications:

Textiles
Plastique
Pharmaceutique
Peintures et revêtements
Adhésifs
Énergie et carburant
Aliments et boissons

Hexaméthylènetétramine

Notes d'application
L'hexaméthylènetétramine est utilisée pour la préparation d'acides aminés.
L'hexaméthylènetétramine est également utilisée en synthèse comme agent de formylation et est employée dans la préparation de matériaux spécialisés.
L'hexaméthylènetétramine est également utilisée comme agent de précipitation.L'hexaméthylènetétramine (HMTA) peut être utilisée comme:
• Matière première dans la synthèse de phosphores d'oxynitrure de carbone et de bore émettant dans le bleu (BCNO) et de nanorods d'oxyde de zinc (ZnO).
• Catalyseur dans la synthèse de dérivés 2-amino-4H-pyrane.
• Tensioactif dans la synthèse de nanoparticules de ZnS dopées aux métaux de transition coiffés de HMTA.
• Précipitant et matrice dans la synthèse de Ni (OH) 2.

Nom IUPAC: 1,3,5,7-Tetraazatricyclo [3.3.1.13,7] décane
Autres noms: Hexamine; Méthénamine;
Urotropine; 1,3,5,7- tétraazaadamantane, Formin, Aminoforme

Numéro CAS: 100-97-0
Numéro CE: 202-905-8
Numéro E: E239 (conservateurs)

Propriétés
Formule chimique: C6H12N4
Masse molaire: 140,186 g / mol
Apparence: solide cristallin blanc
Odeur: poisson, semblable à l'ammoniaque
Densité 1,33 g / cm3 (à 20 ° C)
Point de fusion: 280 ° C (536 ° F; 553 K) (sublimes)
Solubilité dans l'eau: 85,3 g / 100 mL
Solubilité: Soluble dans le chloroforme, le méthanol, l'éthanol, l'acétone, le benzène, le xylène, l'éther
Solubilité dans le chloroforme: 13,4 g / 100 g (20 ° C)
Solubilité dans le méthanol: 7,25 g / 100 g (20 ° C)
Solubilité dans l'éthanol: 2,89 g / 100 g (20 ° C)
Solubilité dans l'acétone: 0,65 g / 100 g (20 ° C)
Solubilité dans le benzène: 0,23 g / 100 g (20 ° C)
Acidité (pKa): 4,89

Pharmacologie
Code ATC J01XX05 (OMS)
Dangers
Principaux dangers: hautement combustible, nocif
Point d'éclair: 250 ° C (482 ° F; 523 K)
Température d'auto-inflammation: 410 ° C (770 ° F; 683 K)

La méthénamine est un composé organique hétérocyclique avec une activité antibiotique. Dans le corps, la méthénamine est convertie en formaldéhyde, un agent bactéricide non spécifique. La méthénamine est généralement utilisée à long terme pour traiter les infections chroniques des voies urinaires et pour prévenir la récurrence des infections.

Thésaurus NCI (NCIt)
La méthénamine est un antiseptique des voies urinaires utilisé comme traitement suppressif des infections chroniques ou récurrentes des voies urinaires. La méthénamine n'a pas été associée à des élévations des enzymes sériques ou à des cas de lésion hépatique aiguë cliniquement apparente.

LiverTox
La méthénamine est un composé organique hétérocyclique avec une structure en forme de cage similaire à l'adamantane. Sous forme de sel, il est utilisé pour le traitement des infections des voies urinaires (exemple: hippurate de méthénamine qui est le sel d'acide hippurique de la méthénamine).

Synthèse, structure, réactivité
L'hexaméthylènetétramine a été découverte par Aleksandr Butlerov en 1859.
Il est préparé industriellement en combinant le formaldéhyde et l'ammoniaque.
La réaction peut être conduite en phase gazeuse et en solution.

Synthèse Hexamine.svg
La molécule a une structure en forme de cage tétraédrique symétrique, similaire à l'adamantane, dont les quatre «coins» sont des atomes d'azote et les «bords» sont des ponts méthylène. Bien que la forme moléculaire définisse une cage, aucun espace vide n'est disponible à l'intérieur pour lier d'autres atomes ou molécules, contrairement aux éthers couronnes ou aux structures cryptand plus grandes.

La molécule se comporte comme une base amine, subissant une protonation et une N-alkylation (par exemple Quaternium-15).

Applications
L'utilisation dominante de l'hexaméthylènetétramine est dans la production de préparations pulvérulentes ou liquides de résines phénoliques et de composés à mouler de résine phénolique, où elle est ajoutée en tant que composant de durcissement. Ces produits sont utilisés comme liants, par ex. dans les garnitures de frein et d'embrayage, les produits abrasifs, les textiles non tissés, les pièces moulées produites par moulage et les matériaux ignifuges. [4]

Il a été proposé que l'hexaméthylènetétramine pourrait fonctionner comme un élément de base moléculaire pour les cristaux moléculaires auto-assemblés. [5] [6]

Utilisations médicales
En tant que sel d'acide mandélique (mandélate de méthénamine générique, USP [7]), il est utilisé pour le traitement des infections des voies urinaires. Il se décompose à un pH acide pour former du formaldéhyde et de l'ammoniac, et le formaldéhyde est bactéricide; l'acide mandélique ajoute à cet effet. L'acidité urinaire est généralement assurée par l'administration concomitante de vitamine C (acide ascorbique) ou de chlorure d'ammonium. Son utilisation avait été temporairement réduite à la fin des années 1990, en raison d'effets indésirables, en particulier la cystite hémorragique d'origine chimique en cas de surdosage, [8] mais son utilisation a maintenant été ré-approuvée en raison de la prévalence de la résistance aux antibiotiques aux médicaments les plus couramment utilisés. Ce médicament est particulièrement adapté au traitement prophylactique à long terme des infections des voies urinaires, car les bactéries ne développent pas de résistance au formaldéhyde. Il ne doit pas être utilisé en présence d'une maladie rénale chronique.

La méthénamine sous forme de crème et de spray est utilisée avec succès pour le traitement de la transpiration excessive et des odeurs concomitantes. [Citation médicale nécessaire]

Taches histologiques
Les colorations à l'argent méthénamine sont utilisées pour la coloration en histologie, y compris les types suivants:

La coloration à l'argent méthénamine de Grocott, largement utilisée comme écran pour les organismes fongiques.
Tache de Jones, une méthénamine argent-acide périodique-Schiff qui colore la membrane basale, permettant de visualiser la membrane basale glomérulaire «à pointes» associée à la glomérulonéphrite membraneuse.
Combustible solide
Avec le 1,3,5-trioxane, l'hexaméthylènetétramine est un composant des comprimés de carburant hexamine utilisés par les campeurs, les amateurs, les militaires et les organisations de secours pour chauffer la nourriture de camping ou les rations militaires. Il brûle sans fumée, a une densité énergétique élevée de 30,0 mégajoules par kilogramme (MJ / kg), ne se liquéfie pas en brûlant et ne laisse pas de cendres, bien que ses vapeurs soient toxiques.

Des comprimés normalisés de 0,149 g de méthénamine (hexamine) sont utilisés par les laboratoires de protection contre l'incendie comme source d'incendie propre et reproductible pour tester l'inflammabilité des tapis et des moquettes. [9]

Additif alimentaire
L'hexaméthylène tétramine ou hexamine est également utilisée comme additif alimentaire comme conservateur (numéro SIN 239). Il est approuvé à cette fin dans l'UE, [10] où il est répertorié sous le numéro E E239, mais il n'est pas approuvé aux États-Unis, en Russie, en Australie ou en Nouvelle-Zélande. [11]

Réactif en chimie organique
L'hexaméthylènetétramine est un réactif polyvalent en synthèse organique. [12] Il est utilisé dans la réaction Duff (formylation des arènes), [13] la réaction de Sommelet (conversion des halogénures de benzyle en aldéhydes), [14] et dans la réaction Delepine (synthèse d'amines à partir d'halogénures d'alkyle). [15]

Explosifs
L'hexaméthylènetétramine est le composant de base pour produire le RDX et, par conséquent, le C-4 [4] ainsi que l'octogène, le dinitrate d'hexamine, le diperchlorate d'hexamine et le HMTD.

Utilisations historiques
L'hexaméthylènetétramine a été introduite pour la première fois dans le milieu médical en 1899 en tant qu'antiseptique urinaire. [16] Cependant, il n'était utilisé que dans les cas d'urine acide, tandis que l'acide borique était utilisé pour traiter les infections des voies urinaires avec de l'urine alcaline. [17] Le scientifique De Eds a découvert qu'il y avait une corrélation directe entre l'acidité de l'environnement de l'hexaméthylènetétramine et la vitesse de sa décomposition. [16] Par conséquent, son efficacité en tant que médicament dépendait beaucoup de l'acidité de l'urine plutôt que de la quantité de médicament administrée. [17] Dans un environnement alcalin, l'hexaméthylènetétramine s'est avérée presque complètement inactive. [17]

L'hexaméthylènetétramine a également été utilisée comme méthode de traitement pour les soldats exposés au phosgène pendant la Première Guerre mondiale. Des études ultérieures ont montré que de fortes doses d'hexaméthylènetétramine offrent une certaine protection si elles sont prises avant l'exposition au phosgène, mais aucune si elles sont prises par la suite. [18]

Les producteurs
Depuis 1990, le nombre de producteurs européens est en baisse. L'usine française SNPE a fermé en 1990; en 1993, la production d'hexaméthylènetétramine à Leuna, en Allemagne, a cessé; en 1996, l'usine italienne d'Agrolinz a fermé ses portes; en 2001, le producteur britannique Borden a fermé ses portes; en 2006, la production de Chemko, en République slovaque, a été fermée. Les producteurs restants incluent INEOS en Allemagne, Caldic aux Pays-Bas et Hexion en Italie. Aux États-Unis, Eli Lilly and Company a cessé de produire des comprimés de méthénamine en 2002. [9] En Australie, les comprimés d'hexamine pour carburant sont fabriqués par Thales Australia Ltd. Au Mexique, l'hexamine est produite par Abiya.

méthénamine
Hexaméthylènetétramine
100-97-0
Hexamine
Urotropine
Aminoforme
Urotropine
Hexaméthylénamine
1,3,5,7-tétraazaadamantane
Méthénamine
HMTA
Hexaméthylènetétraamine
Hexaméthylène tétramine
Formamine
Uritone
Aminoformaldéhyde
Ammonioformaldéhyde
Ammoforme
Antihydral
Cystamine
Cystogène
Duirexol
Hexaforme
Hexaloïdes
Métramine
Résotropine
Uratrine
Urodéine
Xametrin
Formin
Heterin
Hexasan
Uramin
Préparation AF
Hexaméthylèneamine
Hexilméthylénamine
Hexa-Flo-Pulver
Ekagom H
méthénaminum
Aceto HMT
Herax UTS
Hexaméthylentétramine
Metenamina
Hexaminum
Formin (hétérocycle)
Nocceler H
Sanceler H
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.13,7] décane
Hexamine (hétérocycle)
Vulkacit H 30
Hexaméthylentétramine
Hexaméthylentétramine
Hexasan (VAN)
Mandélamine
S 4 (hétérocycle)
Hexaméthylènetétramine
Uro-phosphate
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1 ~ 3,7 ~] décane
Esametilentetramina
Méténamine
Méthamin
Vésaloïne
Hexa (accélérateur de vulcanisation)
UNII-J50OIX95QV
1,3,5,7-tétraazatricyclo (3.3.1.1 (3,7)) décane
HMT
Hexamine (JAN)
Hexamine (TN)
Hexaméthylènetétramine (aliphatique)
Méthénamine (USP / DCI)
MFCD00006895
1,3,5,7-tétraazatricyclo (3.3.1.13,7) décane
J50OIX95QV
1,3,5,7-tétraazatricyclo (3.3.1.1 (sup 37)) décane
CHEBI: 6824
H.M.T.
Formin (le composé hétérocyclique)
NSC26346
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1 ^ {3,7}] décane
NSC-26346
1,3,5,7-tétraazatricyclo (3.3.1.1 (sup 3,7)) décane
NCGC00094719-04
E239
Argent hexamine
DSSTox_CID_692
Adduit d'hexaméthylènetétramine-chlorure de palladium
Argent méthénamine
Méthénamine d'argent
DSSTox_RID_75739
Hexaméthylènetétramine, 99%
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1?,?] Décane
DSSTox_GSID_20692
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1 (3,7)] décane
Caswell n ° 482
Méthénamine [USAN: INN]
Sanceler HT
Metenamina [INN-Espagnol]
Methenaminum [INN-Latin]
Heksa K
Hexamine Superfine
Nocceler H-PO
Sanceler HT-PO
Hexa B
Hydroiodure de 1,3,5,7-tétraazatricyclo (3.3.1.13,7) décane
CAS-100-97-0
Esametilentetramina [italien]
Hexaméthylentétramine [allemand]
SMR000857139
Cohedur H 30
CCRIS 2297
HSDB 563
hexaméthylène-tétramine
NSC403347
Rhénogran HEXA 80
Thixon 715B
Méthénamine,> 26% dans un diluant non dangereux
NSC-403347
1,3,5,7-tétraazotricyclo [3.3.1.13,7] décane
SR-05000002024
Méthénamine [USP: DCI]
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1 <3,7>] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1 {3,7}] décane
EINECS 202-905-8
NSC 26346
UN1328
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1 (sup 3,7)] décane
Code chimique des pesticides EPA 045501
NSC 403347
L'hexaméthylènetétramine, 98,5%, contient un agent anti-agglomérant
Hexaméthylamine
Naphthamine
Vesalvine
Urisol
Carin
EL 10 (inhibiteur de corrosion)
Solutions d'hexaméthylènetétramine
AI3-09611
Méthénamine-d12
HEXAMETHYLENETETRAMINE, ACS
EL 10
Prestwick_79
Vulkacit H30
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.13,7] décane
Grasselerator 102
Cystex (sel / mélange)
hexam-éthylènetétraamine
hexaméthylène tétraamine
PubChem20918
Spectrum_000991
ACMC-20ahs9
Méthénamine (mandélamine)
Formaldéhyde-ammoniac 6: 4
[16] -Adamazane, DCI
composant d'Uro-Phosphate
Uro-phosphate (sel / mélange)
1,5,7-tétraazaadamantane
EC 202-905-8
Hexaméthylentétramine (allemand)
Hexaméthylènetétramine, 8CI
SCHEMBL33785
BSPBio_003380
Hexaméthylènetétramine, tech.
KBioGR_001563
KBioSS_001471
Hexaméthylènetétramine [UN1328] [Solide inflammable]
Pharmakon1600-01500394
1,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.13,7] décane
D00393
Hexaméthylènetétramine, réactif ACS,> = 99,0%
AB00052038_08
AB00052038_09
1,3,5,7-tétraaza-tricyclo [3.3.1.13,7] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo- [3.3.1.13,7] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3,3,1,13,7] décane
1,5: 3,7-Diméthano-1,3,5,7-tétraazacyclooctane
AE-641/00560026
WLN: T66 B6 A B-C 1B I BN DN FN HNTJ
Hexaméthylènetétramine [UN1328] [Solide inflammable]
Hexaméthylènetétramine, matériau de référence analytique
Hexaméthylènetétramine, p.a., réactif ACS, 99,0%
Hexaméthylènetétramine, premier grade SAJ,> = 98,5%
J-000293
J-521456
SR-05000002024-1
SR-05000002024-3
1,3,5,7-tétraaza-tricyclo [3.3.1.1 * 3,7 *] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo- [3.3.1.1 (3,7)] décane
BRD-K30114692-001-10-0
Hexaméthylènetétramine, qualité spéciale JIS,> = 99,0%
F2173-0429
Z362014242
Méthénamine, norme de référence de la pharmacopée européenne (EP)
Méthénamine, norme de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Hexaméthylènetétramine, anhydre, fluide, Redi-Dri (TM), réactif ACS,> = 99,0%
67931-01-5
Hexaméthylènetétramine, répond aux spécifications analytiques de Ph.??Eur., BP, 99-100,5% (calc.à la substance séchée)
Hexaméthylènetétramine, puriss. p.a., Reag. Ph. Eur.,> = 99,5% (calculé par rapport à la substance séchée)

L'hexaméthylènetétramine préserve les produits alimentaires tels que le poisson et les moules marinées. Il s'est hydrolysé en milieu acide pour produire du formaldéhyde, qui est un agent antimicrobien à large spectre. Cependant, sa toxicité relativement élevée limite son application au fromage provolone. Elle peut être facilement déterminée par acidification d'un extrait aqueux, suivie d'une réaction caractéristique, par exemple, avec de l'acide chromotropique et par spectrophotométrie ultérieure à 570 nm.

La nisine est une bactériocine polypeptidique qui présente une activité antibactérienne contre un large éventail de bactéries Gram-positives. Il est permis de l'utiliser dans les produits à la crème, la bière, les vinaigrettes, le fromage et les produits à base de fromage, etc. La détermination de la nisine dans les aliments est généralement effectuée à l'aide d'un dosage immunologique ou biologique. Récemment, une méthode chromatographique impliquant LC-MS / MS a été développée pour cet additif.

La natamycine a une structure polyène et est un agent antifongique naturel produit pendant la fermentation par la bactérie Streptomyces natalensis. Il est utilisé pour protéger les aliments de la moisissure et de la croissance des levures. L'EFSA a approuvé l'utilisation de cette substance uniquement comme agent de conservation de surface pour les saucisses séchées et les fromages mi-dur / mi-doux. Il ne doit pas se présenter à une profondeur de 5 mm ou plus, et la couche superficielle des produits susmentionnés ne doit pas contenir plus de 1 mg dm - 2.

hexaméthylènetétramine (CHEBI: 6824) a un rôle de médicament antibactérien (CHEBI: 36047)
l'hexaméthylènetétramine (CHEBI: 6824) est un polyazaalcane (CHEBI: 39474)
l'hexaméthylènetétramine (CHEBI: 6824) est une cage polycyclique (CHEBI: 33640)
l'hexaméthylènetétramine (CHEBI: 6824) est une tétramine (CHEBI: 39166)
Le quaternium-15 entrant (CHEBI: 59607) a une hexaméthylènetétramine mère fonctionnelle (CHEBI: 6824)

Nom IUPAC
1,3,5,7-tétraazaadamantane
Sources DCI
metenamina Español
méthénamine English ChEBI
méthénamine
méthenaminum LINGUA LATINA

Synonymes
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.13,7] décane
hexaméthylénamine
hexaméthylène tétramine
hexaméthylènetétramine
Hexaméthylentétramine Deutsch
hexaméthylentétramine LINGUA LATINA
hexamine
hexaminum
HMT
HMTA

ACETO HMT
AMINOFORM
AMMOFORM
AMMONIOFORMALDÉHYDE
ANTIHYDRAL
CYSTOGÈNE
DUIREXOL
EKAGOM H
FORMAMINE
FORMINE
FORMINE (HÉTÉROCYCLE)
HA
HERAX UTS
HÉTÉRINE
HEXA
HEXA (ACCÉLÉRATEUR DE VULCANISATION)
HEXA-FLO-PULVER
HEXAFORM
HEXAMÉTHYLÉNAMINE
HEXAMETHYLENETETRAMINE
HEXAMINE
HEXAMINE (HÉTÉROCYCLE)
HEXASAN
HMT
MÉTHÉNAMIDE
MÉTHÉNAMINE
MÉTHÉNAMINE
MÉTHÉNÉAMINE
NOCCELER H
PRÉPARATION AF
S 4
S 4 (HÉTÉROCYCLE)
SANCELER H
1,3,5,7-TETRAAZAADAMANTANE
URAMIN
URATRINE
URITONE
URODEINE
UROTROPINE
VULKACIT H 30
XAMETRIN

L'hexaméthylènetétramine en tant que réactif a été utilisée comme source de fonctions –CH = N– et –CH =.
L'hexaméthylènetétramine a une structure en forme de cage et est considérée comme un matériau de base crucial pour l'industrie chimique.
L'hexaméthylènetétramine a été utilisée dans de nombreux domaines, y compris comme agent de durcissement des résines phénoliques (1), comme accélérateur de vulcanisation (2), dans les conservateurs alimentaires (3) et les explosifs (4) en raison de ses propriétés utiles, notamment une grande solubilité dans l'eau et solvants organiques polaires (5).
De plus, l'hexaméthylènetétramine peut agir comme un ligand multifonctionnel, utilisant son atome N pour former des complexes de coordination avec de nombreux métaux de transition (6–10).
L'hexaméthylènetétramine a été utilisée pour préparer des complexes avec des métaux, et a été de plus en plus appliquée en synthèse chimique où elle a reçu une attention croissante en raison de son fonctionnement simple, de ses conditions douces et de son environnement.

• 1,3,5,7-tétraazaadamantane
• 1,3,5,7-Tétraazatricyclo (3.3.1.1 (3,7)) décane
• 1,3,5,7-tétraazatricyclo (3.3.1.1 (sup 3,7)) décane
• 1,3,5,7-tétraazatricyclo (3.3.1.1 (sup 37)) décane
• AI3-09611
• Aceto HMT
• Aminoforme
• Aminoformaldéhyde
• Ammoforme
• Ammonioformaldéhyde
• Antihydral
• CCRIS 2297
• Caswell n ° 482
• Cystamine
• Cystogène
• Duirexol
• EINECS 202-905-8
• Code chimique des pesticides EPA 45501
• Ekagom H
• Esametilentetramina
• Esametilentetramina [italien]
• Formamine
• Formin
• Formin (hétérocycle)
• HMT
• HSDB 563
• Herax UTS
• Heterin
• Hexa (accélérateur de vulcanisation)
• Hexa-Flo-Pulver
• Hexaform
• Hexaloïdes
• Hexaméthylénamine
• Hexaméthylèneamine
• Hexaméthylènetétraamine
• Hexaméthylènetétramine
• Hexaméthylènetétramine
• Hexaméthylentétramine
• Hexaméthylentétramine [allemand]
• Hexaméthylentétramine
• Hexaméthylentétramine
• Hexamine
• Hexamine (hétérocycle)
• Hexaminum
• Hexasan
• Hexasan (VAN)
• Hexilméthylénamine
• Metenamina
• Metenamina [INN-Espagnol]
• Méthénamine
• Méthénamine
• Méthénaminum
• Methenaminum [INN-Latin]
• Métramine
• NSC 26346
• NSC 403347
• Nocceler H
• Préparation AF
• Résotropine
• S 4 (hétérocycle)
• Sanceler H
• Uramin
• Uratrine
• Uritone
• Urodéine
• Urotropine
• Urotropine
• Vulkacit H 30
• Xametrin

Propriétés chimiques
L'hexaméthylènetétramine a une structure adamantane avec un haut degré de symétrie et les caractéristiques des amines tertiaires.
Chacun des quatre atomes d'azote a une paire d'électrons non partagés pouvant former un composé de coordination avec de nombreux types de composés inorganiques.
Il peut avoir une réaction de chauffage avec un acide inorganique fort pour générer des sels de formaldéhyde et d'ammonium.
En présence de poudre de zinc, il peut avoir une réaction avec l'acide chlorhydrique pour générer le sel chlorhydrate de triméthylamine et de chlorure d'ammonium.
Il peut également être soumis à une nitrification et générer du RDX.
Il peut également avoir une réaction avec l'acide nitreux pour former la N'N'-Dinitroso pentaméthylène tétramine.
Il peut avoir une réaction avec le peroxyde d'hydrogène et le cyanure d'hydrogène.
Il peut également avoir une réaction avec des composés soufrés et soufrés ou réagir avec les sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux et de métaux de terres rares pour former un complexe.
En milieu acide, il peut réagir avec l'alcool. Il peut également réagir avec l'acide organique pour former du sel.
Il peut également réagir avec les halogénures, les phénols et les amides ainsi qu'avec certains produits naturels tels que les protéines et les fibres.
Il est irritant pour la peau et peut provoquer une dermatite. DL50 intraveineuse chez le rat: 1 200 mg / kg; Souris par injection intrapéritonéale DL50: 512 mg / kg.
la formule de l'hexaméthylènetétramine
La figure 1 est la formule de l'hexaméthylènetétramine

Effets pharmacologiques
C'est un médicament thérapeutique pour traiter les infections bactériennes des voies urinaires.
L'hexaméthylènetétramine elle-même n'a aucun effet antibactérien. Après absorption orale, il peut être sécrété par voie rénale en étant décomposé en ammoniac et formaldéhyde dans l'urine acide, la dernière étant capable d'inhiber efficacement les bactéries G, en particulier en ayant un fort effet antibactérien sur Escherichia coli, Enterobacter aerogenes et Pseudomonas aeruginosa. Il peut être utilisé pour traiter les infections des voies urinaires causées par des souches sensibles. Lorsqu'il est soumis à une administration orale, les patients doivent également prendre en même temps de la vitamine C ou du chlorure d'ammonium afin d'acidifier l'urine (pH ≤ 5,5).

Propriétés chimiques
C'est une poudre cristalline hygroscopique blanche ou des cristaux rhombiques incolores brillants.
Il est presque inodore avec un goût sucré et amer. Il est soluble dans l'eau et le chloroforme mais moins soluble dans le tétrachlorure de carbone, l'acétone, le benzène et l'éther et insoluble dans l'éther de pétrole.
Les informations ci-dessus sont éditées par le Chemicalbook de Dai Xiongfeng.

Les usages
Il peut être utilisé comme agent de durcissement pour les résines et les plastiques, comme accélérateur de vulcanisation du caoutchouc (accélérateur H) et comme agent anti-rétrécissement des textiles.
Il peut également être utilisé pour fabriquer des médicaments antibactériens, des explosifs, etc.
En tant que médicament, après administration orale, il peut être décomposé lorsqu'il rencontre une urine acide pour générer du formaldéhyde et exerce son effet antibactérien utilisé pour traiter une légère infection des voies urinaires; il peut être utilisé en externe pour traiter la teigne, les antisudorifiques et le traitement de l'odeur des aisselles.
Son mélange avec de la soude caustique et du phénol de sodium peut être utilisé comme absorbeur de phosgène des masques à gaz.
Il peut être utilisé comme une sorte d'agents antimicrobiens.
Il peut être utilisé comme agent de finition textile anti-rétrécissement, agents de blanchiment au chlorite de sodium et tampon des agents imperméabilisants CR.
L'hexaméthylènetétramine est principalement utilisée comme agent de durcissement du plastique et de la résine, le catalyseur et l'agent moussant de l'aminoplaste, l'accélérateur de vulcanisation du caoutchouc (accélérateur H) et les agents anti-rétrécissement des textiles. L'hexaméthylènetétramine est la matière première pour la synthèse organique et peut être utilisée pour la production de chloramphénicol dans l'industrie pharmaceutique.
L'hexaméthylènetétramine peut être utilisée comme désinfectant du système urinaire, n'ayant pas d'effet antibactérien et étant efficace dans le traitement des bactéries à Gram négatif.
Sa solution à 20% peut être utilisée pour le traitement de l'odeur des aisselles, des pieds en sueur, de la teigne, etc.
Son mélange avec de la soude caustique et du phénol de sodium peut être utilisé comme absorbeur de phosgène des masques à gaz.
Il peut également être utilisé pour la fabrication de pesticides. L'hexaméthylènetétramine peut réagir avec l'acide nitrique fumant pour obtenir une cyclonite hautement explosive, brièvement appelée RDX. L'hexaméthylènetétramine peut être utilisée comme réactif et réactifs de chromatographie pour la détermination du bismuth, de l'indium, du manganèse, du cobalt, du thorium, du platine, produisant du magnésium, du lithium, du cuivre, de l'uranium, du béryllium, du tellure, du bromure et de l'iodure.
Dans les tests de la fonction hépatique, il peut être utilisé pour la formulation de la turbidité du thymol, le test et la mesure d'objets tels que le bismuth, le fer, le manganèse, le cobalt, le thorium, le platine et le magnésium ainsi que la détermination et l'identification du lithium, du cyanure de fer, du bromure de fer et iodure.
Il peut également être utilisé pour la détermination du cuivre, de l'uranium, du béryllium, du tellure, etc.
De plus, il peut être utilisé comme solution fixe de chromatographie en phase gazeuse (température maximale d'utilisation de 180 ℃ avec le solvant étant le chloroforme).

Méthode de production
Il peut être fabriqué à partir de la réaction de condensation du formaldéhyde et de l'ammoniac. Placer la solution de formaldéhyde dans un réacteur, faire passer l'ammoniac avec une réaction de condensation en solution alcaline et la température de réaction étant maintenue à 50-70 ℃; le liquide de matériau a été refroidi et introduit dans l'évaporateur sous vide à film et soumis à une évaporation à 60-80 ° C pour augmenter sa concentration de 24% à 38% -42%. Ensuite, le mélange réactionnel a été filtré et soumis à une évaporation sous vide et à une cristallisation, un séchage par filtration pour obtenir le produit hexaméthylènetétramine.
Mettez le formaldéhyde (solution aqueuse à 37%) et l'excès d'ammoniaque pendant 3 h à 38 ℃.
Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel a été soumis à une clarification, une filtration, une évaporation sur membrane (pression 9,806 ~ 9,866 kPa) pendant deux fois avec un liquide concentré soumis à refroidissement et cristallisation, filtration et séchage à 150 ° C pour obtenir les produits. Il est obtenu par la réaction entre le formaldéhyde et la quantité calculée d'ammoniac.

La description
L'hexaméthylènetétramine est un durcisseur dans les résines époxy de type bisphénol A et peut également être utilisée comme agent anticorrosion. C'est un agent sensibilisant chez les céramistes.

Propriétés chimiques
Poudre cristalline blanche ou presque blanche ou cristaux incolores.

Les usages
Utilisé dans le traitement de l'infection des voies urinaires.

Les usages
antibactérien, tuberculostatique

Les usages
L'hexaméthylènetétramine est un réactif polyvalent en synthèse organique.
Il est utilisé dans la réaction de Duff, la réaction de Sommelet et la réaction de Delepine.

Définition
ChEBI: Une cage polycyclique qui est l'adamantane dans laquelle les atomes de carbone aux positions 1, 3, 5 et 7 sont remplacés par des atomes d'azote.

Définition
Un composé organique cristallin blanc fabriqué en condensant du méthanal avec de l'ammoniac.
Il est utilisé comme combustible pour les réchauds de camping, dans la vulcanisation du caoutchouc et comme désinfectant urinaire.
L'hexamine peut être nitrée pour fabriquer la cyclonite hautement explosive.

marque
Uritone (Parke-Davis); Urotropin (Parke-Davis).

Description générale
Poudre cristalline blanche inodore ou cristaux brillants incolores. Sublime sous vide à environ 505 ° F avec une certaine décomposition.
Les solutions sont des bases fortes (le pH d'une solution aqueuse 0,2 molaire est de 8,4).

Réactions de l'air et de l'eau
Hautement inflammable. Brûle facilement au contact d'une flamme avec une flamme sans fumée. La poussière finement pulvérisée présente un risque d'explosion de poussière important. Soluble dans l'eau.

Profil de réactivité
L'hexaméthylènetétramine est hygroscopique. L'hexaméthylènetétramine est sensible à l'exposition à la chaleur.
L'hexaméthylènetétramine est incompatible avec les agents oxydants. L'hexaméthylènetétramine est également incompatible avec les acides.
L'hexaméthylènetétramine réagit violemment avec le peroxyde de sodium. L'hexaméthylènetétramine réagit de manière explosive avec le 1-bromopentaborane (9) à des températures supérieures à 194 ° F.
Le complexe avec de l'iode se déflagre à 280 ° F.Le complexe d'addition 1: 1 avec de l'iodoforme a explosé à 352 ° F.
L'hexaméthylènetétramine est corrosive pour certains métaux, tels que l'aluminium et le zinc.
Dangers particuliers des produits de combustion: Du formaldéhyde gazeux et de l'ammoniac peuvent être émis à chaud [USCG, 1999].

Risquer
Irritant pour la peau. Risque d'incendie inflammable et dangereux.

Risque d'incendie
Dangers particuliers des produits de combustion: Du formaldéhyde gazeux et de l'ammoniac peuvent se dégager lorsqu'ils sont chauds.

Applications pharmaceutiques
La méthénamine (hexamine, hexaméthylènetétraamine), sous le nom d'Urotropin, a été utilisée avec succès dans la cystite par le médecin allemand Nicolaier en 1895.
Il n'a pas d'activité antibactérienne intrinsèque et doit son effet à la décomposition dans des conditions acides au formaldéhyde, qui est non spécifiquement microbicide, et à l'ammoniac.
Il est souvent utilisé sous la forme de sels d'acide organique, d'hippurate de méthénamine et de mandélate de méthénamine, qui ont été revendiqués (de manière peu convaincante) pour maintenir le pH urinaire bas. L'acide mandélique a une activité antibactérienne à part entière et est parfois administré seul comme antiseptique urinaire, généralement sous forme de sel de calcium ou d'ammonium.
L'infection par des organismes séparateurs de l'urée tels que Proteus spp. rend l'urine alcaline et la méthénamine ne convient pas à ces infections.
La méthénamine est absorbée par l'intestin et principalement excrétée inchangée dans l'urine, atteignant des concentrations d'environ 2 à 60 mg / L, suffisantes pour inhiber la plupart des bactéries et levures.
Des concentrations plus élevées sont obtenues par le sel d'hippurate.
Il est administré sous forme de comprimés à enrobage entérique pour empêcher la libération de formaldéhyde par l'acide gastrique.
Il y a peu de dégradation dans le sang et aucun effet systémique ou toxicité.
Certains patients se plaignent de troubles gastro-intestinaux ou de mictions fréquentes et brûlantes.
Les tentatives pour contrôler ces effets secondaires avec un alcali aboliront l'effet antibactérien du médicament.
Des dermatites de contact et des uvéites antérieures ont parfois été rencontrées. Une administration prolongée ou une dose élevée peut entraîner une protéinurie, une hématurie et des modifications de la vessie.
La méthénamine ne doit pas être administrée aux patients souffrant d'acidose, de goutte ou d'insuffisance hépatique.
Il y a eu des craintes quant à la cancérogénicité potentielle du formaldéhyde.
La méthénamine et ses sels ne conviennent pas au traitement des infections aiguës des voies urinaires.
Leur utilisation principale, maintenant largement supplantée par d'autres agents, a été dans la prophylaxie à long terme de la cystite récurrente.

Contact allergènes
L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans les industries de la fonderie, du pneumatique et du caoutchouc, et des résines phénol formaldéhyde et dans d'autres applications comme un durcisseur dans les résines époxy de type bisphénol A et comme agent anticorrosion.
C'est un libérateur d'ammoniac et de formaldéhyde parfois utilisé dans les médicaments topiques et les cosmétiques

Utilisation clinique
Médicament vénérable utilisé pour la désinfection de l'urine acide, la méthénamine est un polymère de bas poids moléculaire d'ammoniac et de formaldéhyde qui revient à ses composants dans des conditions légèrement acides. Le formaldéhyde est le composant antimicrobien actif.
La méthénamine est utilisée pour les infections récurrentes des voies urinaires.
Le médicament est disponible sous diverses formes posologiques ainsi que sous divers sels, y compris l'hippurate et le mandélat.

Cancérogénicité
Aucune augmentation significative de l'incidence des tumeurs n'a été observée chez les rats ou les souris ayant reçu du HMTA pendant leur vie.
Les expositions chez les rats comprenaient 400 mg / jour pendant 1 an, 10 000 ppm dans l'eau potable pendant 2 ans dans chacune des trois générations, 10 000 ppm dans l'eau pendant toute la vie (261) et jusqu'à 1000 ppm dans l'alimentation pendant 2 ans.
Chez la souris, les conditions de test comprenaient jusqu'à 10 000 ppm dans l'eau potable pendant 60 semaines ou 50 000 ppm pendant 30 semaines et une période de conservation à vie, et jusqu'à 10 000 ppm dans l'alimentation pendant 2 ans.
L'injection de 25 à 30 g par voie sous-cutanée par souris a conduit à une augmentation des sarcomes sous-cutanés dans deux expériences (418, 419) mais pas dans deux autres études.
La pertinence de cette méthodologie par rapport aux conditions de travail est discutable.

Méthodes de purification
Il est soluble dans H2O (67%), CHCl3 (10%), EtOH (8%) et Et2O (0,3%), et une solution 0,2 M a un pH de 8,4.
Dissolvez-le dans de l'EtOH absolu chaud (reflux, Norit), filtrez à l'aide d'un entonnoir chauffé, refroidissez d'abord à température ambiante, puis dans de la glace.
Lavez les cristaux avec de l'Et2O froid, séchez-les à l'air ou sous vide.
Une autre récolte peut être obtenue en ajoutant Et20 au filtrat. Il se sublime au-dessus de 260o sans fondre.
Le picrate a m 179o (déc). [pK2 0 4,85: Reilley & Schmid Anal Chem 30 947 1958, pK2 0 6,30: Pummerer & Hofmann Chem Ber 56 1255 1923.] [Beilstein 26 I 306, 26 II 200, 26 III / IV 1680.]

L'effet inhibiteur de l'hexaméthylènetétramine sur la corrosion acide de l'acier

L'efficacité de l'hexaméthylènetétramine (HMTA), en tant qu'inhibiteurs de corrosion de l'acier dans des solutions désaérées de HCl 0,3 M, 0,1 M H2SO4 et 0,1 M H2SO4 + 1,0 × 10−3 M HCl, a été déterminée par des études électrochimiques.
Il a été constaté que le HMTA agit comme un bon inhibiteur de corrosion pour la corrosion de l'acier dans les solutions acides.
L'augmentation de l'efficacité d'inhibition avec l'augmentation des concentrations de HMTA montre que les actions d'inhibition sont dues à l'adsorption sur la surface de l'acier et l'adsorption suit l'isotherme de Langmuir. A partir des valeurs des isothermes d'adsorption de la constante d'équilibre (Kads), les valeurs des énergies libres d'adsorption (), ont été calculées.
L'effet de la température sur le comportement à la corrosion en présence d'inhibiteurs 1,0 × 10−1 M a été étudié dans la plage de températures de 293 à 323 K.
L'efficacité d'inhibition du HMTA augmentait avec l'augmentation de la température jusqu'à 323 K.
Les énergies d'activation () ont été calculées à partir des taux de corrosion obtenus à différentes températures.
Les résultats obtenus à la fois à partir des mesures de polarisation potentiodynamique et d'impédance CA révèlent que le composé est un inhibiteur efficace de la corrosion de l'acier et se comporte mieux dans HCl que dans H2SO4.
Des analyses de surface ont également été effectuées pour établir le mécanisme d'inhibition de la corrosion de l'acier en milieu acide.

HEXAMETHYLENETETRAMINE

hexaméthylènetétramine
Méthénamine
méthénamine; hexaméthylènetétramine

Noms traduits
1,3,5,7-tétraazaadamantane (cs)
1,3,5,7-tétraazaadamantane (pl)
1,3,5,7-tétraazatricyklo [3.3.1.13,7] dekan (pl)
esametilentetrammina (it)
eżametilentetrammina (mt)
heksametilentetramin (hr)
heksametilentetramin (sl)
heksametilentetraminas (lt)
heksametilēntetramīns (lv)
heksametyleenitetramiini (fi)
heksametylenotetraamina (pl)
heksamétylentétramine (non)
heksametüleentetramiin (et)
heksamina (pl)
hexaméthyléentétramine (nl)
hexaméthylentétramine (cs)
hexaméthylentétramine (da)
Hexaméthylentétramine (de)
hexamétilénotétramine (pt)
hexamétilentétramine (s)
hexametilentetramină (ro)
hexamétiléntétramine (hu)
hexamétylentétramine (sv)
hexametyléntetramín (sk)
hexaméthylènetétramine (fr)
meteenamiin (et)
meteeniamiini (fi)
méténamine (hr)
méténamine (non)
méténamine (sl)
méténamine (sv)
metenamina (s)
metenamina (pt)
méténaminas (lt)
metenamină (ro)
metenammina (it)
metenammina (mt)
méthénamine (cs)
méthénamine (da)
Méthénamine (de)
méthénamine (nl)
meténamin (hu)
metēnamīns (lv)
méthénaminehexaméthylènetétramine (en)
urotropine (cs)
urotropine (pl)
urotropín (sk)
εξαμεθυλενοτετραμίνη (el)
μεθεναμίνη · (el)
метенамин (bg)
хексаметилентетрамин (bg)
Noms CAS
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.13,7] décane

Noms IUPAC
1,3,5,7-tétraazaadamantan
1,3,5,7-tétraazaadamantane
1,3,5,7-tétraazatricyclo (3.3.1.1 (sup37)) décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3,3,1,1. ] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1 3,7] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1 (3,7)] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1 (3,7)] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1. (3,7)] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.13,7] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.13,7] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1 ^ (3,7)] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1 ^ {3,7}] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1 ~ 3,7 ~] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1³, 7] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclodécane
1,3,5,7-tétraazotriciklo- (3.3.1.1) dekanas; méténaminas
HEXA
TETRAMINE D'HEXAMETHYLENE
Hexaméthylène tétramine
Hexaméthylènetétramine
hexaméthylènetétramine méthénamine
Hexaméthylènetétramine, hexamine
hexaméthylènetétramine
Hexametilén-tétramine
HEXAMINE
Méthamine
Méthénamine
MÉTHÉNAMINE
Méthénamine
méthénamine
Méthénamine
méthénamine
méthénamine; hexaméthylènetétramine
Méthénamine Hexaméthylènetétramine

Appellations commerciales
Aminoforme
Pour le mien
Hexaméthylène tétramine
Hexaméthylènetétramine
Grobkristallin hexaméthylentétramine
Hexaméthylentétramine kristalline
Hexaméthylentétramine
Hexamine
Méthénamine p.a. (R)
Méthénamine
méthénamine
Hexamine stabilisée, HMT
Uritone
Urizole
Urotropine
Technique urotropine
Urotropine technique stabilisée

L'hexaméthylènetétramine est utilisée pour diverses applications telles que les accélérateurs de durcissement pour les résines thermodurcissables et les matières premières pour les produits pharmaceutiques.
Cependant, lorsque l'eau de rivière contenant de l'hexaméthylènetétramine est chlorée dans une usine de traitement des eaux, elle est connue pour se transformer en formaldéhyde toxique.
Par conséquent, une méthode d'analyse très sensible pour l'hexaméthylènetétramine est nécessaire.
Comme l'hexaméthylènetétramine a une polarité élevée, la rétention est faible en mode de phase inverse, et les méthodes traditionnelles nécessitent une dérivatisation ou l'utilisation d'agents à paires d'ions.

Aussi appelé méthénamine, c'est un solide cristallin blanc. Il est modérément soluble dans l'eau et est très soluble dans la plupart des solvants organiques.
C'est un composé organique hétérocyclique qui peut être préparé par une réaction de formaldéhyde et d'ammoniaque. Utilisations: Comme antibiotique, comprimé alimentaire solide pour la cuisine, dans la production d'autres composés, dans les adhésifs, peintures, laques en caoutchouc et textile, dans la production d'explosifs et comme inhibiteur de corrosion. No CAS (100-97-0)

L'hexaméthylènetétramine est utilisée comme catalyseur dans la synthèse de résines à base de phénol, de mélamine et d'urée-formaldéhyde et comme agent de durcissement dans la préparation de systèmes de résine phénolique novolaque.
Ces résines sont des matériaux synthétiques polyvalents avec des propriétés mécaniques, des performances de liaison, une résistance aux produits chimiques et à l'eau et un caractère ignifuge exceptionnels.

Autres utilisations de l'hexaméthylènetétramine dans les soins personnels: un donneur de formaldéhyde à des niveaux d'utilisation de 0,01 à 1,0 phr
• Cosmétiques, crèmes pour les pieds et déodorants comme agents antibactériens et fongicides
• Fixateur de teinture capillaire comme conservateur dans Agent de durcissement pour caoutchouc et époxy: niveaux d'utilisation de 0,5 à 2,5 phr
• Accélérateurs à haute température avec des plages de durcissement moyennes à longues et des taux de durcissement lents, empêchant l'affaissement du caoutchouc au stade précoce
• Accélérateurs secondaires pour contrôler les taux de durcissement tels que le mercapto, le sulfénamide, le thiurame et le dithiocarbamate
En combustion: comme additif de carburant dans les cubes de combustible solide et en RDX pour l'industrie des explosifs
Dans les adhésifs: dans les colles élastiques comme promoteur d'adhérence pour le collage direct de
• Caoutchouc sur tissu
• Caoutchouc-métal (cordons en acier)
En intermédiaire: Pour la synthèse d'agents chélateurs et autres agrocomposés
Dans les additifs alimentaires: comme conservateur de fromage et fongicide pour les agrumes
En médecine: en tant que mandélate de méthénamine et traitement hippureux des infections des voies urinaires
En caoutchouc: la fabrication de dinitrosopentaméthylène-tétramine, un agent gonflant pour le caoutchouc

Hexamine [JAN]
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.13,7] décan [allemand] [nom ACD / IUPAC]
1,3,5,7-Tétraazatricyclo [3.3.1.13,7] décane [Nom ACD / Index] [Nom ACD / IUPAC]
1,3,5,7-Tétraazatricyclo [3.3.1.13,7] décane [Français] [Nom ACD / IUPAC]
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.13,7] décane
100-97-0 [RN]
202-905-8 [EINECS]
hexaméthylène tétramine
Hexaméthylènetétramine [Wiki]
Hexaméthylentétramine [allemand]
HMT
HMTA
metenamina [espagnol] [DCI]
méthénamine [INN] [USAN] [USP]
Méthénamine [français] [DCI]
methenaminum [latin] [DCI]
MFCD00006895 [numéro MDL]
Urotropine
Urotropine
Гексаметилентетрамин [russe]
метенамин [russe] [INN]
ميثينامين [arabe] [INN]
乌洛托乌洛托 [chinois] [INN]
1,3,5,7-tétraazaadamantane
1,3,5,7-tétraazatricyclo (3.3.1.1 (3,7)) décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo (3.3.1.1 (sup 3,7)) décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo (3.3.1.13,7) décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1 (3,7)] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo- [3.3.1.1 (3,7)] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1 (sup 3,7)] décane
1,3,5,7-tétraaza-tricyclo [3.3.1.1 * 3,7 *] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1,3,7] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.13,7] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.113,7] décane
1,3,5,7-tétraazatricyclodécane
1,3,5,7-tétraazotricyclo [3.3.1.13,7] décane
11103-67-6 RN secondaire [RN]
15978-33-3 RN secondaire [RN]
23304-08-7 [RN]
24911-88-4 [RN]
56549-34-9 RN secondaire [RN]
74734-16-0 RN secondaire [RN]
91773-48-7 RN secondaire [RN]
Aceto HMT
Aminoforme
Aminoformaldéhyde
Ammoforme
Ammonioformaldéhyde
Antihydral
Cystamine
Cystogène
DB06799
décane, 1,3,5,7-tétraazatricyclo (3.3.1.13,7)
Duirexol
E239
Ekagom H
Esametilentetramina [italien]
Formamine
Formin [nom commercial]
Grasselerator 102
Herax UTS
Heterin
Hexa-Flo-Pulver
Hexaforme
Hexaloïdes
Hexaméthylamine
hexaméthylénamine
Hexaméthylèneamine
Hexaméthylènetétraamine
Hexaméthylènetétramine, hexamine, Formin, urotropine
Hexaméthylènetétramine
Hexaméthylentétramine
Hexaméthylentétramine
hexaméthylentétramine
Argent hexamine
hexaminum
Hexasan
Hexilméthylénamine
Hiprex [nom commercial]
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:6824
Mandélamine [nom commercial]
Metenamina
Méténamine
Méthamin
Méthénamine
méthénamine
Métramine
Naphthamine
Nocceler H
Préparation AF
Résotropine
Sanceler H
STR00289
T66 B6 A B-C 1B I BN DN FN HNTJ [WLN]
Tétraazaadamantane
Uramin
Uratrine
Urex [nom commercial]
Urisol
Uritone
Urodéine
Urotropine 100 µg / mL dans du méthanol
Urotropine 100 µg / mL dans du méthanol
Vésaloïne
Vesalvine
Vulkacit H 30
Vulkacit H30
Xametrin
метенамин
ميثينامين
乌洛托乌洛托

Aussi appelé méthénamine, c'est un solide cristallin blanc. Il est modérément soluble dans l'eau et est très soluble dans la plupart des solvants organiques. C'est un composé organique hétérocyclique qui peut être préparé par une réaction de formaldéhyde et d'ammoniaque. Utilisations: Comme antibiotique, comprimé alimentaire solide pour la cuisine, dans la production d'autres composés, dans les adhésifs, peintures, laques en caoutchouc et textile, dans la production d'explosifs et comme inhibiteur de corrosion. No CAS (100-97-0).

Nom de la substance: Hexaméthylènetétramine
Nom commercial: hexamine
No CE: 202-905-8
No CAS: 100-97-0
Code SH: 29336940
Code produit KH: 100124
Formule: C6H12N4
Synonymes: 1,3,5,7-tétraazaadamantane / 1,3,5,7-tétraazatricyclo [3.3.1.1 (3,7) -] décane / 1,3,5,7-tétrazatricyclo (3.3.1.1 * 3.7) décane / acéto HMT (= acéto-hexaméthylènetétramine) / aminoforme / aminoformaldéhyde / ammoforme / ammonioformaldéhyde / amoforme / antihydral / carine / cystamine / cystogène / duirexol / ekagom H / formaldéhyde: ammoniac 6: 4TS / formamine / hétaxie / formine / hexa (= hexaméthylènetétramine) / hexa-flo-pulver / hexaform / hexaméthylénamine / hexaméthylèneamine / hexaméthylènetétramine / hexasan /
hexilméthylénamine / HMT (= hexaméthylènetétramine) / HMTA (= hexaméthylènetétramine) / mandélamine / méthamin / méthénamine / méthéneamine / métramine / naphthamine / préparation AF / resotropine / URAMIN / uratrine / urisol / uritone / urodéine / urotésalinèse / vito-urine H30 / xamétrine / xamétrine