Nom IUPAC : Hydrazine
Numéro CAS : 302-01-2
Formule chimique : N2H4
Masse molaire : 32
L'hydrate d'hydrazine est un composé inorganique de formule chimique N2H4.
L'hydrate d'hydrazine est un simple hydrure de pnictogène et est un liquide inflammable incolore avec une odeur d'ammoniaque.
L'hydrate d'hydrazine est principalement utilisé comme agent moussant dans la préparation de mousses polymères, mais ses applications incluent également ses utilisations comme précurseur de catalyseurs de polymérisation, de produits pharmaceutiques et agrochimiques, ainsi que comme propulseur stockable à long terme pour la propulsion d'engins spatiaux dans l'espace.
L'hydrate d'hydrazine a été utilisé pour la déprotéinisation des échantillons d'émail dans une étude.
L'hydrate d'hydrazine peut être utilisé comme agent réducteur dans les cas suivants :
-Préparation de nanoparticules d'argent.
-Transformation des dérivés nitrés monosubstitués du benzène en anilines correspondantes.
-Avec le graphite pour la conversion des composés nitrés (aromatiques et aliphatiques) en composés aminés.
Environ deux millions de tonnes d'hydrate d'hydrazine ont été utilisées dans les agents d'expansion des mousses en 2015.
De plus, l'hydrate d'hydrazine est utilisé dans divers carburants pour fusées et pour préparer les précurseurs de gaz utilisés dans les sacs gonflables.
L'hydrate d'hydrazine est utilisé dans les cycles de vapeur des centrales électriques nucléaires et conventionnelles comme désoxygénant pour contrôler les concentrations d'oxygène dissous dans le but de réduire la corrosion.
Les hydrazines font référence à une classe de substances organiques dérivées en remplaçant un ou plusieurs atomes d'hydrogène dans l'hydrazine par un groupe organique.
Utilisations de l'hydrate d'hydrazine :
Producteurs de gaz et ergols
L'hydrate d'hydrazine est principalement utilisé comme précurseur d'agents gonflants.
Les composés spécifiques comprennent l'azodicarbonamide et l'azobisisobutyronitrile, qui produisent 100 à 200 ml de gaz par gramme de précurseur.
Dans une application connexe de l'hydrate d'hydrazine, l'azoture de sodium, l'agent générateur de gaz dans les sacs gonflables, est produit à partir d'hydrazine par réaction avec du nitrite de sodium.
Propriétés chimiques de l'hydrate d'hydrazine :
-liquide fumant incolore
Propriétés physiques de l'hydrate d'hydrazine :
-Liquide fumant incolore ; légère odeur; indice de réfraction 1,4284 ; densité 1,032 g/ml ; bout à 119°C; solidifie à -51,7°C; miscible avec l'eau et l'alcool ; insoluble dans le chloroforme, le chlorure de méthylène et l'éther.
Applications de l'hydrate d'hydrazine :
-Auxiliaires polymères
-Fabrication d'herbicides
-Agriculture
-Pesticides
-Énergie
-Fabrication d'agents pharmaceutiques
-Industrie pharmaceutique / Biotechnologie
-Plastiques- et Caoutchoucpolymères
-Synthèse chimique
-Industrie chimique
-Agents réducteurs
-Traitement de l'eau
-Eau industrielle
-Purification de solutions chimiques
L'hydrate d'hydrazine est un simple hydrure de pnictogène et est un liquide inflammable incolore avec une odeur d'ammoniaque.
MOTS CLÉS:
302-01-2, Hydrazine, Diamine, Diazane, Lévoxine, Base hydrazine, Oxytreat 35, UNII-27RFH0GB4R, N2H4, CHEBI:15571
Utilisations de l'hydrate d'hydrazine :
L'hydrate d'hydrazine est utilisé comme agent réducteur dans les réactions synthétiques et analytiques et comme solvant pour de nombreux composés inorganiques.
L'hydrate d'hydrazine est également utilisé avec le méthanol comme propulseur pour les moteurs de fusée.
Une autre application de l'hydrate d'hydrazine est la décomposition catalytique du peroxyde d'hydrogène.
Préparation de l'hydrate d'hydrazine :
L'hydrate d'hydrazine est préparé en traitant le sulfate d'hydrazine, N2H4•H2SO4 avec de l'hydroxyde de sodium.
Le produit est recueilli par distillation sous azote.
L'hydrate d'hydrazine est également utilisé comme propulseur stockable à long terme à bord de véhicules spatiaux, tels que la mission Dawn à Ceres et Vesta, et à la fois pour réduire la concentration d'oxygène dissous et contrôler le pH de l'eau utilisée dans les grandes chaudières industrielles.
L'avion de chasse F-16, l'Eurofighter Typhoon, la navette spatiale et l'avion espion U-2 utilisent de l'hydrazine pour alimenter leurs groupes auxiliaires de puissance.
Précurseur de pesticides et de produits pharmaceutiques de l'hydrate d'hydrazine :
Le fluconazole, synthétisé à partir d'hydrazine, est un médicament antifongique.
L'hydrazine est un précurseur de plusieurs produits pharmaceutiques et pesticides. Souvent, ces applications impliquent la conversion de l'hydrazine en cycles hétérocycliques tels que les pyrazoles et les pyridazines.
Des exemples de dérivés d'hydrazine bioactifs commercialisés comprennent la céfazoline, le rizatriptan, l'anastrozole, le fluconazole, le métazachlor, le métamitron, la métribuzine, le paclobutrazol, le diclobutrazole, le propiconazole, le sulfate d'hydrazine, le diimide, le triadiméfon et la dibenzoylhydrazine.
Les composés d'hydrate d'hydrazine peuvent être efficaces en tant qu'ingrédients actifs en mélange avec ou en combinaison avec d'autres produits chimiques agricoles tels que des insecticides, des acaricides, des nématicides, des fongicides, des agents antiviraux, des attractifs, des herbicides ou des régulateurs de croissance des plantes.
L'hydrate d'hydrazine est utilisé comme alternative à l'hydrogène dans les piles à combustible.
Le principal avantage de l'utilisation de l'hydrate d'hydrazine est qu'il peut produire plus de 200 mW/cm2 de plus qu'une cellule à hydrogène similaire sans qu'il soit nécessaire d'utiliser des catalyseurs au platine coûteux.
Comme le carburant est liquide à température ambiante, il peut être manipulé et stocké plus facilement que l'hydrogène.
En stockant l'hydrate d'hydrazine dans un réservoir rempli d'un carbonyle carbone-oxygène à double liaison, le carburant réagit et forme un solide sûr appelé hydrazone.
En rinçant ensuite le réservoir avec de l'eau tiède, l'hydrate d'hydrazine liquide est libéré.
L'hydrate d'hydrazine a une force électromotrice plus élevée de 1,56 V par rapport à 1,23 V pour l'hydrogène.
L'hydrate d'hydrazine se décompose dans la cellule pour former de l'azote et de l'hydrogène qui se lient à l'oxygène, libérant de l'eau.
L'hydrate d'hydrazine était utilisé dans les piles à combustible, dont certaines fournissaient de l'énergie électrique aux satellites spatiaux dans les années 1960.
Un mélange de 63% d'hydrate d'hydrazine, 32% de nitrate d'hydrazine et 5% d'eau est un propulseur standard pour l'artillerie expérimentale à propulseur liquide chargée en vrac.
Le mélange propulseur ci-dessus est l'un des plus prévisibles et stables, avec un profil de pression plat pendant le tir.
Les ratés sont généralement causés par un allumage inadéquat.
Le mouvement de la coque après un défaut d'allumage provoque une grosse bulle avec une plus grande surface d'allumage, et le plus grand taux de production de gaz provoque une pression très élevée, y compris parfois des défaillances catastrophiques du tube (c'est-à-dire des explosions).
L'hydrate d'hydrazine est largement utilisé comme agent réducteur ou intermédiaire de synthèse dans divers secteurs industriels comme :
- traitement des eaux (effluents, chaudières industrielles)
- procédé de traitement chimique (métaux, extraction minière)
- synthèse de principes actifs (pharmaceutiques et agrochimiques).
L'United States Air Force (USAF) utilise régulièrement le H-70, un mélange à 70 % d'hydrate d'hydrazine et à 30 % d'eau, dans le cadre d'opérations utilisant l'avion de chasse General Dynamics F-16 « Fighting Falcon » et le Lockheed U-2 « Dragon Lady » de reconnaissance. avion.
Le moteur à réaction unique F-16 utilise de l'hydrate d'hydrazine pour alimenter son unité d'alimentation d'urgence (EPU), qui fournit une alimentation électrique et hydraulique d'urgence en cas d'extinction du moteur.
L'EPU s'active automatiquement, ou manuellement par commande pilote, en cas de perte de pression hydraulique ou d'alimentation électrique afin de fournir des commandes de vol d'urgence.
Le moteur à réaction unique U-2 utilise de l'hydrate d'hydrazine pour alimenter son système de démarrage d'urgence (ESS), qui fournit une méthode très fiable pour redémarrer le moteur en vol en cas de décrochage.
Hydrate d'hydrazine comme carburant de fusée :
Hydrate d'hydrazine anhydre (pur, pas en solution) chargé dans la sonde spatiale MESSENGER.
Le technicien porte une combinaison de sécurité.
L'hydrazine a été utilisée pour la première fois comme composant dans les carburants de fusée pendant la Seconde Guerre mondiale.
Un mélange de 30% en poids avec 57% de méthanol (nommé M-Stoff dans la Luftwaffe allemande) et 13% d'eau était appelé C-Stoff par les Allemands.
Le mélange a été utilisé pour propulser l'avion de chasse propulsé par fusée Messerschmitt Me 163B, dans lequel le peroxyde allemand à haut test T-Stoff a été utilisé comme oxydant.
L'hydrazine non mélangée était appelée B-Stoff par les Allemands, une désignation également utilisée plus tard pour le carburant éthanol / eau du missile V-2.
L'hydrate d'hydrazine est utilisé comme monergol de faible puissance pour les propulseurs de manœuvre des engins spatiaux et a été utilisé pour alimenter les groupes auxiliaires de puissance (APU) de la navette spatiale.
De plus, les moteurs-fusées alimentés à l'hydrazine monopropulseur sont souvent utilisés dans la descente terminale des engins spatiaux.
De tels moteurs ont été utilisés sur les atterrisseurs du programme Viking dans les années 1970 ainsi que sur les atterrisseurs martiens Phoenix (mai 2008), Curiosity (août 2012) et Perseverance (février 2021).
Un mélange d'hydrazine et d'acide nitrique fumant rouge a été utilisé dans le programme spatial soviétique où il était connu sous le nom de venin du diable en raison de sa nature dangereuse.
Dans tous les moteurs monopropulseurs à hydrazine, l'hydrazine passe sur un catalyseur tel que l'iridium métallique supporté par de l'alumine à grande surface (oxyde d'aluminium), ce qui la décompose en ammoniac, azote gazeux et hydrogène gazeux selon ce qui suit réactions :
N2H4 -> N2 + 2H2
3N2H4 -> 4 NH3 + N2
4NH3 + N2H4 -> 3 N2 + 8 H2
Les deux premières réactions sont extrêmement exothermiques (la chambre catalytique peut atteindre 800 °C en quelques millisecondes) et elles produisent de grands volumes de gaz chaud à partir d'un petit volume de liquide, faisant de l'hydrazine un propulseur assez efficace avec une impulsion spécifique au vide. d'environ 220 secondes.
La réaction 2 est la plus exothermique, mais produit un nombre de molécules inférieur à celui de la réaction 1.
La réaction 3 est endothermique et ramène l'effet de la réaction 2 au même effet que la réaction 1 seule (température plus basse, plus grand nombre de molécules).
La structure du catalyseur affecte la proportion de NH3 qui est dissocié dans la réaction 3 ; une température plus élevée est souhaitable pour les propulseurs de fusée, tandis que davantage de molécules sont souhaitables lorsque les réactions sont destinées à produire de plus grandes quantités de gaz.
Étant donné que l'hydrate d'hydrazine est un solide en dessous de 2 ° C, il ne convient pas comme propulseur de fusée à usage général pour des applications militaires.
D'autres variantes d'hydrazine utilisées comme carburant de fusée sont la monométhylhydrazine, (CH3)NH(NH2), également connue sous le nom de MMH (pf : -52 °C), et la diméthylhydrazine asymétrique, (CH3)2N(NH2), également connue sous le nom d'UDMH (pf : -57 °C).
Ces dérivés sont utilisés dans les carburants de fusée à deux composants, souvent avec du tétroxyde de diazote, N2O4.
Un mélange 50:50 en poids d'hydrate d'hydrazine et d'UDMH a été utilisé dans les ICBM Titan II et est connu sous le nom d'Aerozine 50.
Ces réactions sont extrêmement exothermiques et la combustion est également hypergolique (elle commence à brûler sans aucune inflammation externe).
Des efforts sont en cours dans l'industrie aérospatiale pour remplacer l'hydrazine et d'autres substances hautement toxiques.
Parmi les alternatives prometteuses figurent le nitrate d'hydroxylammonium, le 2-diméthylaminoéthylazide (DMAZ) et les liquides ioniques énergétiques.
Chaque sous-unité H2N−N est pyramidale.
La distance de liaison simple N-N est de 1,45 Å (145 pm) et la molécule adopte une conformation gauche.
La barrière rotationnelle est le double de celle de l'éthane.
Ces propriétés structurelles ressemblent à celles du peroxyde d'hydrogène gazeux, qui adopte une conformation anticlinale "oblique", et connaît également une forte barrière rotationnelle.
Synthèse et production d'hydrate d'hydrazine :
Divers itinéraires ont été aménagés.
L'étape clé est la création de la liaison simple azote-azote.
Les nombreuses voies peuvent être divisées en celles qui utilisent des oxydants chlorés (et génèrent du sel) et celles qui n'en utilisent pas.
Oxydation de l'ammoniac via les oxaziridines à partir du peroxyde
L'hydrate d'hydrazine peut être synthétisé à partir d' ammoniac et de peroxyde d'hydrogène avec un catalyseur cétone , dans une procédure appelée procédé au peroxyde (parfois appelé procédé Pechiney-Ugine-Kuhlmann , cycle Atofina – PCUK ou procédé à la kétazine ).
La réaction nette suit :
2NH3 + H2O2 -> H2NNH2 + 2H2O
Dans cette voie, la cétone et l'ammoniac se condensent d'abord pour donner l'imine, qui est oxydée par le peroxyde d'hydrogène en oxaziridine, un cycle à trois chaînons contenant du carbone, de l'oxygène et de l'azote.
Ensuite, l'oxaziridine donne l'hydrazone par traitement à l'ammoniac, lequel processus crée la liaison simple azote-azote.
Cette hydrazone se condense avec un autre équivalent de cétone.
Hydrate d'hydrazine en tant que matière première chimique fine importante, principalement utilisée pour l'agent moussant de synthèse; également utilisé comme agent de traitement de nettoyage de chaudière ; pour la production de l'industrie antituberculeuse pharmaceutique, médicaments antidiabétiques; pour les herbicides utilisés dans la production dans l'industrie des pesticides, la croissance des plantes concilier agents et stérilisation, insecticide.
Oxydations à base de chlore
Le procédé Olin Raschig, annoncé pour la première fois en 1907, produit de l'hydrazine à partir d'hypochlorite de sodium (l'ingrédient actif de nombreux agents de blanchiment) et d'ammoniac sans utiliser de catalyseur cétone.
Cette méthode repose sur la réaction de la monochloramine avec l'ammoniac pour créer la liaison simple azote-azote ainsi qu'un sous-produit de chlorure d'hydrogène : NH2Cl + NH3 -> H2NNH2 + HCl
Liée au procédé Raschig, l'urée peut être oxydée à la place de l'ammoniac. Encore une fois, l'hypochlorite de sodium sert d'oxydant.
La réaction nette est montrée : (H2N)2CO + NaOCl + 2 NaOH -> N2H4 + H2O + NaCl + Na2CO3}
Le procédé génère des sous-produits importants et est principalement pratiqué en Asie.
Le procédé Bayer Ketazine est le prédécesseur du procédé au peroxyde.
Il utilise l'hypochlorite de sodium comme oxydant au lieu du peroxyde d'hydrogène.
Comme toutes les voies à base d'hypochlorite, cette méthode produit un équivalent de sel pour chaque équivalent d'hydrazine.
Réactions redox de l'hydrate d'hydrazine :
La chaleur de combustion de l'hydrazine dans l'oxygène (air) est de 1,941 × 107 J/kg (8345 BTU/lb).
L'hydrazine est un réducteur pratique car les sous-produits sont généralement de l'azote gazeux et de l'eau.
Ainsi, l'hydrate d'hydrazine est utilisé comme antioxydant, désoxygénant et inhibiteur de corrosion dans les chaudières à eau et les systèmes de chauffage.
L'hydrazine est également utilisée pour réduire les sels métalliques et les oxydes en métaux purs dans le nickelage autocatalytique et l'extraction du plutonium des déchets des réacteurs nucléaires.
Certains procédés photographiques couleur utilisent également une solution faible d'hydrazine comme lavage stabilisant, car il récupère le coupleur de colorant et les halogénures d'argent n'ayant pas réagi. L'hydrazine est l'agent réducteur le plus courant et le plus efficace utilisé pour convertir l'oxyde de graphène (GO) en oxyde de graphène réduit (rGO) via un traitement hydrothermique.
Sels d'hydrazinium :
L'hydrazine peut être monoprotonée pour former divers sels solides du cation hydrazinium (N2H5+) par traitement avec des acides minéraux.
Un sel commun est le sulfate d'hydrazinium, [N2H5]HSO4, également appelé sulfate d'hydrazine.
Le sulfate d'hydrazine a été étudié comme traitement de la cachexie induite par le cancer, mais s'est avéré inefficace.
La double protonation donne la dication d'hydrazinium (H3NNH32+), dont différents sels sont connus.
En 2015, le marché mondial de l'hydrate d'hydrazine s'élevait à 350 millions de dollars.
Chimie organique:
Les hydrazines font partie de nombreuses synthèses organiques, souvent celles qui ont une importance pratique dans les produits pharmaceutiques (voir la section applications), ainsi que dans les teintures textiles et la photographie.
L'hydrazine est utilisée dans la réduction de Wolff-Kishner, une réaction qui transforme le groupe carbonyle d'une cétone en un pont méthylène (ou un aldéhyde en un groupe méthyle) via un intermédiaire hydrazone.
La production de diazote hautement stable à partir du dérivé d'hydrazine aide à conduire la réaction.
Étant bifonctionnelle, avec deux amines, l'hydrazine est un élément clé pour la préparation de nombreux composés hétérocycliques par condensation avec une gamme d'électrophiles difonctionnels. Avec la 2,4-pentanedione, il se condense pour donner le 3,5-diméthylpyrazole.
Dans la réaction d'Einhorn-Brunner, les hydrazines réagissent avec les imides pour donner des triazoles.
Étant un bon nucléophile, N2H4 peut attaquer les halogénures de sulfonyle et les halogénures d'acyle.
La tosylhydrazine forme également des hydrazones lors d'un traitement avec des carbonyles.
L'hydrate d'hydrazine est utilisé pour cliver les dérivés de phtalimide N-alkylés.
Cette réaction de scission permet d'utiliser l'anion phtalimide comme précurseur d'amine dans la synthèse de Gabriel.
Formation d'hydrate d'hydrazine :
Une illustration de la condensation de l'hydrate d'hydrazine avec un carbonyle simple est sa réaction avec la propanone pour donner la diisopropylidène hydrazine (acétone azine).
Ce dernier réagit encore avec l'hydrazine pour donner l'hydrazone :
2(CH3)2CO + N2H4 -> 2 H2O + [(CH3)2C=N]2
(CH3)2C=N]2 + N2H4 -> 2 (CH3)2C=NNH2
La propanone azine est un intermédiaire du procédé Atofina-PCUK.
L'alkylation directe des hydrazines avec des halogénures d'alkyle en présence de base donne des hydrazines alkyl-substituées, mais la réaction est généralement inefficace en raison d'un mauvais contrôle du niveau de substitution (comme dans les amines ordinaires).
La réduction des hydrazones en hydrazines présente un moyen propre de produire des hydrazines 1,1-dialkylées.
Dans une réaction apparentée, les 2-cyanopyridines réagissent avec l'hydrazine pour former des hydrazides d'amide, qui peuvent être convertis à l'aide de 1,2-dicétones en triazines.
Biochimie:
L'hydrate d'hydrazine est l'intermédiaire dans le processus d'oxydation anaérobie de l'ammoniac (anammox).
L'hydrate d'hydrazine est produit par certaines levures et la bactérie de haute mer anammox (Brocadia anammoxidans).
La fausse morille produit le poison gyromitrine qui est un dérivé organique de l'hydrazine qui est converti en monométhylhydrazine par des processus métaboliques.
Même le champignon "bouton" comestible le plus populaire, Agaricus bisporus, produit des dérivés organiques d'hydrazine, notamment l'agaritine, un dérivé d'hydrazine d'un acide aminé, et la gyromitrine.
Historique de l'hydrate d'hydrazine :
Le nom «hydrazine» a été inventé par Emil Fischer en 1875; il essayait de produire des composés organiques constitués d'hydrazine monosubstituée.
En 1887, Theodor Curtius avait produit du sulfate d'hydrazine en traitant des diazides organiques avec de l'acide sulfurique dilué ; cependant, il n'a pas pu obtenir d'hydrazine pure, malgré des efforts répétés.
L'hydrazine anhydre pure a été préparée pour la première fois par le chimiste néerlandais Lobry de Bruyn en 1895.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut provenir de l'utilisation industrielle : d'articles où les substances ne sont pas destinées à être rejetées et dont les conditions d'utilisation ne favorisent pas le rejet.
L'hydrazine peut être trouvée dans des articles complexes, sans rejet prévu : véhicules, machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple, ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver) et véhicules non couverts par la directive sur les véhicules en fin de vie (VHU) (ex. bateaux, trains, métro ou avions).
Utilisations répandues de l'hydrate d'hydrazine par les travailleurs professionnels :
L'hydrazine est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire et carburants.
L'hydrate d'hydrazine est utilisé dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifiques.
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides de lavage en machine/détergents, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants) et l'utilisation en extérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple liquides hydrauliques dans les suspensions automobiles, lubrifiants dans l'huile moteur et liquides de freinage).
Utilisations de l'hydrate d'hydrazine sur les sites industriels :
L'hydrate d'hydrazine est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, produits chimiques de traitement de l'eau, carburants, régulateurs de pH et produits et polymères de traitement de l'eau.
L'hydrate d'hydrazine a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'hydrate d'hydrazine est utilisé dans les domaines suivants : approvisionnement municipal (par exemple électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées et recherche et développement scientifique.
L'hydrate d'hydrazine est utilisé pour la fabrication de produits chimiques, de métaux, de machines et de véhicules et de produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement d'hydrazine peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'auxiliaire de fabrication, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.
Apparence : liquide incolore, fumant et huileux
Odeur : semblable à l'ammoniaque
Densité : 1,021 g·cm−3
Point de fusion : 2 °C ; 35 °F ; 275 000
Point d'ébullition : 114 °C ; 237 °F ; 387 000
Solubilité dans l'eau : Miscible
log P : 0,67
Pression de vapeur : 1 kPa (à 30,7 °C)
Acidité (pKa) : 8,10 (N2H5+)[4]
Basicité (pKb) : 5,90
Acide conjugué : hydrazinium
Indice de réfraction (nD) : 1,46044 (à 22 °C)
Viscosité : 0,876 cP
Point d'éclair : 52 °C (126 °F ; 325 K)
Température d'auto-inflammation : 24 à 270 ° C (75 à 518 ° F; 297 à 543 K)
Limites d'explosivité : 1,8 à 99,99 %
XLogP3-AA : -1,5
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 32,037448136
Masse monoisotopique : 32,037448136
Surface polaire topologique : 52 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 2
Charge formelle : 0
Complexité : 0
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
L'hydrate d'hydrazine (1 ; 0,1 g, 2 mmol), l'acétoacétate d'éthyle (2 ; 0,26 g, 2 mmol), le composé carbonylé (3 ; 2 mmol) et le malononitrile (4 ; 0,13 g, 2 mmol) ont été ajoutés successivement au per-6 -ABCD (0,01 g, 0,008 mmol) dans des conditions sans solvant à température ambiante.
Le mélange réactionnel est ensuite broyé pendant 1 minute.
Une fois la réaction terminée, 1 ml d'éthanol distillé a été ajouté au mélange réactionnel.
Le per-6-ABCD précipité a été séparé par filtration, lavé avec de l'éthanol distillé (1 ml) trois fois, séché sous vide et réutilisé.
Le produit souhaité, le dihydropyrano[2,3-c]pyrazole 5 a été obtenu en évaporant les portions d'éthanol combinées. Chacun des produits a été caractérisé par des études RMN 1H, RMN 13C et spectre de masse.
L'hydrate d'hydrazine est une base hautement réactive et un agent réducteur utilisé dans de nombreuses applications industrielles et médicales.
Dans les applications biologiques, l'hydrate d'hydrazine et ses dérivés présentent des propriétés antidépressives en inhibant la monoamine oxydase (MAO), une enzyme qui catalyse la désamination et l'inactivation de certains neurotransmetteurs stimulateurs tels que la noradrénaline et la dopamine.
En psychiatrie, l'utilisation des dérivés de l'hydrazine est limitée du fait de l'émergence des antidépresseurs tricycliques.
Synonymes
Diamine
302-01-2
Diazane
Lévoxine
Base d'hydrazine
Hydrure d'azote
Oxytreat 35
Hydrazine
Hydrazyna
Hydrazine, anhydre
Hydrazyna [Polonais]
hydrazinyle
hydrazines
Hydrazine (anhydre)
Numéro de déchet RCRA U133
UNII-27RFH0GB4R
solution d'hydrazine anhydre
H2NNH2
27RFH0GB4R
N2H4
CHEBI:15571
119775-10-9
Solution d'hydrazine
HDZ
CCRIS 335
HSDB 544
EINECS 206-114-9
ONU2029
UN3293
Hydrazine/sulfate d'hydrazine
N° de déchet RCRA U133
Amérique
azote aminé
Zérox
hydrazine catalysée
Scav-Ox II
HYDRAZINE (SULFATE D'HYDRAZINE)
Zerox (sel/mélange)
Amerzine (sel/mélange)
Hydrazine-1,2-diium
NH2NH2
Scav-Ox II (sel/mélange)
Hydrazine, anhydre, 98 %
Hydrure d'azote, (N2H4)
NH2-NH2
UN 2029 (sel/mélange)
UN 2030 (sel/mélange)
Hydrazine (sulfate d'hydrazine)
Hydrazine catalysée (sel/mélange)
CHEMBL1237174
DTXSID3020702
Solution d'hydrazine, 1,0 M dans du THF
Hydrazine, solution étalon, N2H4
MFCD00011417
STL281862
AKOS000269060
MCULE-8417340168
Solution d'hydrazine, 35 % en poids. % dans H2O
Hydrazine, solution aqueuse avec pas > 37 % d'hydrazine, en masse [UN3293] [Poison]
Solution d'hydrazine, 1 M dans l'acétonitrile
NCGC00188947-01
BP-13613
DB-007559
H0172
H0204
H0697
C05361
Q58447
J-017830
Q27110398
Hydrazine, solution étalon, Specpure®, N2H4 100 ?g/ml
Hydrazine, solution aqueuse ne contenant pas > 37 % d'hydrazine, en masse
Hydrazine, anhydre ou solutions aqueuses d'hydrazine contenant > 64 % d'hydrazine, en masse
Hydrazine anhydre ou solutions aqueuses d'hydrazine contenant >64 % d'hydrazine, en masse [UN2029] [Corrosif]
HZN