L'acide fumarique joue un rôle de régulateur de l'acidité des aliments, de métabolite fondamental et de géroprotecteur.
L'acide fumarique est l'isomère trans de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide maléique est l'isomère cis.
L'acide fumarique est un acide butènedioïque dans lequel la double liaison C=C a une géométrie E.
Numéro CAS : 110-17-8
Numéro CE : 203-743-0
Formule chimique : HOOCCHCHCOOH
Masse molaire : 116,07 g/mol
L'acide fumarique est un composé organique de formule HO2CCH=CHCO2H.
L’acide fumarique, un solide blanc, est largement répandu dans la nature.
L'acide fumarique a un goût de fruit et a été utilisé comme additif alimentaire.
Le numéro E de l’acide fumarique est E297.
Les sels et esters sont appelés fumarates.
Fumarate peut également désigner l'ion C4H2O2−4 (en solution).
L'acide fumarique est l'isomère trans de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide maléique est l'isomère cis.
L'acide fumarique peut être préparé par fermentation en employant des espèces de Rhizopus.
Récemment, une synthèse à l'échelle industrielle de l'acide fumarique à partir de matières premières renouvelables et de biomasse lignocellulosique a été proposée.
L'acide fumarique est un composé organique (cela signifie que l'acide fumarique est constitué de carbone).
La formule chimique de l'acide fumarique est C4H4O4.
L'acide fumarique se trouve principalement à l'état solide et est de couleur blanche.
L'acide fumarique a un goût fruité.
L'acide fumarique est également connu sous le nom d'acide allomaléique.
L'acide fumarique est un acide dicarboxylique.
L'acide fumarique est largement utilisé comme additif alimentaire.
Même la peau humaine produit de l’acide fumarique lorsque l’acide fumarique est exposé au soleil.
L'acide fumarique est un sous-produit du cycle de l'urée chez l'homme.
Les sels et esters de l’acide fumarique sont collectivement appelés fumarates.
Les acides fumarique et maléique ont été découverts séparément par Braconnet et par Vauquelin alors qu'ils effectuaient la distillation sèche de l'acide malique en 1817.
L'acide fumarique se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore.
Le principal danger est la menace pour l’environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation dans l'environnement.
Combustible, mais peut être difficile à enflammer.
L'acide fumarique est utilisé pour fabriquer des peintures et des plastiques, dans la transformation et la conservation des aliments, ainsi que pour d'autres utilisations.
L'acide fumarique est un acide butènedioïque dans lequel la double liaison C=C a une géométrie E.
L'acide fumarique est un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide fumarique joue un rôle de régulateur de l'acidité des aliments, de métabolite fondamental et de géroprotecteur.
L'acide fumarique est un acide conjugué d'un fumarate (1-).
L'acide fumarique est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
L'acide fumarique est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'acide fumarique ou acide trans-butènedioïque est un composé chimique cristallin blanc largement présent dans la nature.
L'acide fumarique est un intermédiaire clé dans le cycle de l'acide tricarboxylique pour la biosynthèse des acides organiques chez l'homme et d'autres mammifères.
L'acide fumarique est également un ingrédient essentiel de la vie végétale.
Lorsqu’il est utilisé comme additif alimentaire, la nature hydrophobe de l’acide fumarique se traduit par une acidité et un goût persistants et durables.
Le composé polyvalent diminue également le pH avec un minimum d’acidité ajoutée dans les produits dont le pH est supérieur à 4,5.
L'acide fumarique de faible poids moléculaire lui confère une plus grande capacité tampon que les autres acides alimentaires à des pH proches de 3,O.
En raison de la force de l'acide fumarique, moins d'acide fumarique est nécessaire par rapport à d'autres acides alimentaires biologiques, réduisant ainsi les coûts par unité de poids.
L'acide fumarique (C4H4O4) est un acide organique largement présent dans la nature et constitue un composant de la biosynthèse organique chez l'homme.
Chimiquement, l'acide fumarique est un acide dicarboxylique insaturé.
L'acide fumarique existe sous forme de cristaux blancs ou presque blancs, inodores et au goût très acidulé.
L'acide fumarique est généralement non toxique et non irritant.
L'acide fumarique est utilisé dans les produits alimentaires et les boissons depuis les années 1940.
La recherche alimentaire montre que l'acide fumarique peut améliorer la qualité et réduire les coûts de nombreux produits alimentaires et boissons.
L'acide fumarique est non hygroscopique (n'absorbe pas l'humidité).
Dans l’industrie cosmétique, l’acide fumarique est utilisé comme agent nettoyant pour les prothèses dentaires.
L'acide fumarique est également utilisé dans l'alimentation animale.
L'acide fumarique est utilisé dans des formulations pharmaceutiques orales et a été utilisé en clinique dans le traitement du psoriasis.
Le fumarate de diméthyle (Tecfidera) est l'ester méthylique de l'acide fumarique et a été approuvé en 2013 pour une utilisation dans la sclérose en plaques.
L'acide fumarique est obtenu à partir de la transformation d'anhydride maléique ou de solutions d'acide maléique résultant du processus d'isomérisation (lavage) de l'anhydride phtalique.
Les domaines d'application de l'acide fumarique sont les résines polyesters insaturés, les aliments acidifiants pour animaux et les produits plastifiés.
L'acide fumarique est un produit chimique spécialisé important avec de nombreuses applications industrielles allant de l'utilisation de l'acide fumarique comme matière première pour la synthèse de résines polymères à l'acidulant dans les aliments et les produits pharmaceutiques.
Actuellement, l’acide fumarique est principalement produit par synthèse chimique à base de pétrole.
Les ressources pétrolières limitées, la hausse des prix du pétrole et les préoccupations environnementales accrues liées à la synthèse chimique ont suscité l’intérêt pour le développement d’acide fumarique d’origine biologique à partir de ressources renouvelables.
La fermentation fongique filamenteuse avec Rhizopus spp peut produire de l'acide fumarique à partir du glucose via une voie d'acide tricarboxylique réducteur (TCA) et était autrefois utilisée dans l'industrie avant l'essor de l'industrie pétrochimique.
Cependant, la fermentation conventionnelle à l'acide fumarique est coûteuse en raison du faible rendement et de la faible productivité de l'acide fumarique.
La fermentation fongique filamenteuse est également difficile à opérer en raison de la morphologie de l'acide fumarique.
Des méthodes permettant de contrôler la croissance cellulaire sous forme de pellets et d’immobiliser les mycéliums dans un biofilm ont été développées pour améliorer les performances de fermentation.
L'acide fumarique atténue l'expression de l'éotaxine-1 dans les fibroblastes stimulés par le TNF-α en supprimant la signalisation NF-Κb dépendante de p38 MAPK.
L'acide fumarique a récemment été identifié comme un oncométabolite ou un métabolite endogène cancérigène.
Des niveaux élevés de cet acide organique peuvent être trouvés dans les tumeurs ou dans les biofluides entourant les tumeurs.
L'action oncogène de l'acide fumarique apparaît en raison de la capacité de l'acide fumarique à inhiber les enzymes contenant la prolyl hydroxylase.
L'acide fumarique (fumarate, acide 2-butènedioïque, acide trans-butènedioïque) est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique utilisé par les cellules pour produire de l'énergie sous forme d'adénosine triphosphate (ATP) à partir des aliments ; également un produit du cycle de l'urée.
L'acide fumarique est un composé organique de formule (COOH)CH=CH(COOH).
L’acide fumarique, un solide blanc, est largement répandu dans la nature.
L'acide fumarique a un goût de fruit et a été utilisé comme additif alimentaire.
Le numéro E de l’acide fumarique est E297.
L'acide fumarique est l'isomère trans de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide maléique est l'isomère cis.
L'acide fumarique est produit naturellement dans les organismes eucaryotes à partir du succinate du complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons via l'enzyme succinate déshydrogénase, impliquée dans la production d'ATP.
Le produit de qualité alimentaire peut être obtenu par synthèse chimique ou par biosynthèse.
L'acide fumarique est utilisé pour contrôler la fermentation malolactique des vins dans les conditions réglementaires.
La production par synthèse chimique est la plus courante :
L'acide fumarique implique l'isomérisation de l'acide maléique obtenu par hydrolyse de l'anhydride maléique, produit par l'oxydation du butane ou du benzène. La production par biosynthèse, plus durable, devrait se développer rapidement.
L'acide fumarique implique la fermentation par Rhizopus oryzae, notamment de résidus agroalimentaires (ex : pommes).
L'acide fumarique est préparé en solution dans un volume de vin avant incorporation.
Applications de l’acide fumarique :
L'acide fumarique a été utilisé comme étalon pour la détermination quantitative des composés phénoliques dans les échantillons d'ortie par HPLC.
L'acide fumarique peut être utilisé dans la préparation de cristaux d'acide L-lysine-fumarique.
L'acide fumarique peut également être utilisé pour la fabrication industrielle de résines synthétiques et de polymères écologiques/biodégradables.
Utilisé dans le vin, l'acide fumarique permet de contrôler la fermentation malolactique.
En effet, ajouté précocement après la fin de la fermentation alcoolique (fructose/glucose inférieur à 1 g/L), l'acide fumarique bloque toute fermentation malolactique.
Ajouté lors de la fermentation malolactique, l'acide fumarique permet de terminer partiellement la fermentation.
L'acide fumarique est un outil d'un grand intérêt lorsqu'on souhaite limiter [l'utilisation du SO2] ou faire des vins sans SO2.
Utilisations de l'acide fumarique :
Les esters de l'acide fumarique sont utilisés pour le traitement du psoriasis en raison de leurs propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires.
L'acide fumarique est utilisé comme additif alimentaire.
L'acide fumarique aide à préserver le goût et la qualité des produits alimentaires grâce à la faible capacité d'absorption d'eau de l'acide fumarique.
L'acide fumarique est utilisé par les pharmacies pour produire du fumarate ferreux et de l'alexipharmique.
L'acide fumarique est utilisé dans la production d'acide tartrique.
L'acide fumarique est apparenté à l'acide malique et, comme l'acide malique, l'acide fumarique est impliqué dans la production d'énergie (sous forme d'adénosine triphosphate [ATP]) à partir des aliments.
L'acide fumarique est un agent biochimique essentiel dans la respiration cellulaire des plantes et des animaux.
L'acide fumarique est utilisé comme fortifiant (résines de format papier, résines de polyester insaturées et résines de revêtement de surface alkyde), antioxydant alimentaire, mordant de colorant et médicament.
L'acide fumarique est également utilisé dans les dentifrices (détachant) et pour fabriquer d'autres produits chimiques.
L'acide fumarique est utilisé dans les esters et adduits de colophane, les huiles siccatives, les encres d'imprimerie et les aliments (acidulant et agent aromatisant).
L'acide fumarique est principalement utilisé dans les préparations pharmaceutiques liquides comme acidulant et aromatisant.
L'acide fumarique peut être inclus comme partie acide des formulations de comprimés effervescents, bien que cette utilisation soit limitée car l'acide fumarique a une solubilité extrêmement faible dans l'eau.
L'acide fumarique est également utilisé comme agent chélateur qui présente une synergie lorsqu'il est utilisé en combinaison avec d'autres véritables antioxydants.
Dans la conception de nouvelles formulations de granulés fabriquées par extrusion-sphéronisation, l'acide fumarique a été utilisé pour faciliter la sphéronisation, favorisant la production de granulés fins.
L'acide fumarique a également été étudié comme agent de remplissage alternatif au lactose dans les pellets.
L'acide fumarique a été étudié comme lubrifiant pour comprimés effervescents, et les copolymères d'acide fumarique et d'acide sébacique ont été étudiés comme microsphères bioadhésives.
L'acide fumarique a également été utilisé dans des formulations de granulés pelliculés comme agent acidifiant et également pour augmenter la solubilité des médicaments.
L'acide fumarique est également utilisé comme additif alimentaire à des concentrations allant jusqu'à 3 600 ppm et comme agent thérapeutique dans le traitement du psoriasis et d'autres troubles cutanés.
L'acide fumarique est produit naturellement par l'organisme, mais pour les applications industrielles, l'acide fumarique est synthétisé chimiquement.
L'acide fumarique est utilisé pour donner un goût acidulé aux aliments transformés.
L'acide fumarique est également utilisé comme agent antifongique dans les aliments en boîte tels que les préparations à gâteaux et les farines, ainsi que dans les tortillas.
L'acide fumarique est également ajouté au pain pour augmenter la porosité du produit cuit final.
L'acide fumarique est utilisé pour conférer un goût aigre au pain au levain et au pain de seigle.
Dans les mélanges à gâteaux, l'acide fumarique est utilisé pour maintenir un pH bas et éviter l'agglutination des farines utilisées dans le mélange.
Dans les boissons aux fruits, l’acide fumarique est utilisé pour maintenir un pH bas, ce qui contribue à stabiliser la saveur et la couleur.
L'acide fumarique empêche également la croissance d'E. coli dans les boissons lorsqu'il est utilisé en association avec le benzoate de sodium.
Lorsqu'il est ajouté aux vins, l'acide fumarique aide à empêcher la poursuite de la fermentation tout en maintenant un pH bas et en éliminant les traces d'éléments métalliques.
De cette façon, l’acide fumarique contribue à stabiliser le goût du vin.
L'acide fumarique peut également être ajouté aux produits laitiers, aux boissons pour sportifs, aux confitures, aux gelées et aux bonbons.
L'acide fumarique aide à briser les liaisons entre les protéines de gluten du blé et à créer une pâte plus souple.
L'acide fumarique est utilisé dans l'encollage du papier, le toner d'imprimante et la résine polyester pour la fabrication de murs moulés.
Nourriture:
L'acide fumarique est utilisé comme acidulant alimentaire depuis 1946.
L'acide fumarique est approuvé pour une utilisation comme additif alimentaire dans l'UE, aux États-Unis, en Australie et en Nouvelle-Zélande.
En tant qu'additif alimentaire, l'acide fumarique est utilisé comme régulateur d'acidité et peut être désigné par le numéro E E297.
L'acide fumarique est généralement utilisé dans les boissons et les levures chimiques pour lesquelles des exigences de pureté sont imposées.
L'acide fumarique est utilisé dans la fabrication des tortillas de blé comme conservateur alimentaire et comme acide dans le levain.
L'acide fumarique est généralement utilisé comme substitut de l'acide tartrique et parfois à la place de l'acide citrique, à raison de 1 g d'acide fumarique pour environ 1,5 g d'acide citrique, afin d'ajouter de l'acidité, de la même manière que l'acide malique. utilisé.
En plus d'être un composant de certains arômes artificiels de vinaigre, tels que les chips aromatisées au « sel et vinaigre », l'acide fumarique est également utilisé comme coagulant dans les mélanges à pouding sur la cuisinière.
Le Comité scientifique de la Commission européenne sur l'alimentation animale, qui fait partie de la DG Santé, a constaté en 2014 que l'acide fumarique est « pratiquement non toxique », mais que des doses élevées sont probablement néphrotoxiques après une utilisation à long terme.
Médecine:
L'acide fumarique a été développé comme médicament pour traiter le psoriasis, une maladie auto-immune, dans les années 1950 en Allemagne sous la forme d'un comprimé contenant 3 esters, principalement du fumarate de diméthyle, et commercialisé sous le nom de Fumaderm par Biogen Idec en Europe.
Biogen développera plus tard le principal ester, le fumarate de diméthyle, comme traitement de la sclérose en plaques.
Chez les patients atteints de sclérose en plaques rémittente, l'ester diméthylfumarate (BG-12, Biogen) a réduit de manière significative la progression des rechutes et du handicap dans un essai de phase 3.
L'acide fumarique active la voie de réponse antioxydante Nrf2, la principale défense cellulaire contre les effets cytotoxiques du stress oxydatif.
Utilisations répandues par les professionnels :
L'acide fumarique est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, adhésifs et produits d'étanchéité, produits phytopharmaceutiques, encres et toners et régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau. L'acide fumarique est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifique, travaux de construction et agriculture, sylviculture et pêche. L'acide fumarique est utilisé pour la fabrication de : machines et véhicules, meubles et équipements électriques, électroniques et optiques. Le rejet dans l'environnement de l'acide fumarique peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires). D'autres rejets d'acide fumarique dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors de l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et en extérieur.
Utilisations sur sites industriels :
L'acide fumarique est utilisé dans les produits suivants : polymères, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, produits pharmaceutiques, encres et toners et produits chimiques de laboratoire.
L'acide fumarique a une utilisation industrielle conduisant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide fumarique est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement et recherche et développement scientifique.
L'acide fumarique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de l'acide fumarique peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques et comme auxiliaire technologique.
Utilisations industrielles :
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Intermédiaires
Monomères
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Autre précisez)
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits dans d'autres catégories
Auxiliaires technologiques non spécifiés ailleurs
Auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière
Agents tensioactifs
Agent imperméabilisant
L'acide fumarique est l'isomère trans de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide maléique est l'isomère cis.
MOTS CLÉS:
110-17-8, 203-743-0, acide 2-butènedioïque, acide trans-butènedioïque, acide allomaléique, acide lichénique, acide bolétique, acide tumarique, acide (2E)-but-2-ènedioïque, trans-1 2- Acide éthylènedicarboxylique
Utilisations par les consommateurs :
L'acide fumarique est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, encres et toners ainsi que produits cosmétiques et de soins personnels.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide fumarique sont susceptibles de provenir de : l'utilisation en extérieur et l'utilisation en intérieur comme auxiliaire technologique.
Autres utilisations par les consommateurs :
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Arôme et nutriments
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Autre précisez)
Utilisations thérapeutiques :
L'acide fumarique est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales et les produits alimentaires et est généralement considéré comme une matière relativement non toxique et non irritante.
Les préparations d’acide fumarique sont utilisées comme traitement efficace et à long terme du psoriasis.
L'acide fumarique et les esters de l'acide fumarique (FAE) sont déjà utilisés pour le traitement du psoriasis et sont connus pour avoir un effet immunomodulateur.
Une étude clinique de phase II chez des patients atteints de sclérose en plaques rémittente (SEP-RR) avec l'ester d'acide fumarique modifié BG-12 a montré comme « preuve de principe » dans une conception d'IRM fréquente que les EAF réduisaient de manière significative le nombre de lésions rehaussant le gadolinium après 24 semaines. de traitement.
D'autres études de phase III ont été lancées pour explorer l'efficacité à long terme de cette substance.
Le traitement oral du psoriasis en ambulatoire, à l'aide d'une préparation contenant des dérivés de l'acide fumarique, a été évalué en monothérapie initiale (3 mois) et en traitement de fond à long terme (12-14 mois) chez 13 et 11 patients respectivement.
L'évolution de la maladie a été analysée au cas par cas.
Après l'achèvement des deux parties de l'essai, la moitié des patients qui n'avaient que peu répondu au traitement antipsoriasique conventionnel ont montré une amélioration significative après plusieurs semaines de traitement.
Chez 4 patients, le traitement a dû être arrêté en raison de douleurs abdominales.
Aucun effet secondaire grave, notamment de nature rénale, hépatique ou hématologique, n'a pu être établi.
Des études chez la souris et le rat n'ont révélé qu'une faible toxicité aiguë des dérivés de l'acide fumarique utilisés.
Dans des analyses complémentaires, des hypothèses ont été abordées concernant le mécanisme d'action de l'acide fumarique dans le psoriasis.
Pour établir des dérivés de l'acide fumarique dans le traitement du psoriasis, des études de toxicité chronique et de pharmacocinétique devront être menées.
D’autres essais cliniques devraient évaluer un seul dérivé de l’acide fumarique plutôt que des mélanges.
Autres utilisations:
L'acide fumarique est utilisé dans la fabrication de résines polyester et d'alcools polyhydriques et comme mordant pour les colorants.
Lorsque de l’acide fumarique est ajouté à leur alimentation, les agneaux produisent jusqu’à 70 % de méthane en moins lors de la digestion.
Processus industriels avec risque d’exposition :
Transformation des pâtes et papiers
Peinture (pigments, liants et biocides)
Textiles (impression, teinture ou finition)
Propriétés typiques de l'acide fumarique :
Propriétés physiques:
L'acide fumarique se présente principalement sous la forme d'un solide de couleur blanche.
L'acide fumarique a une odeur de fruit.
Le poids moléculaire de l'acide fumarique est de 116 amu.
L'acide fumarique est combustible, mais l'acide fumarique est difficile à allumer un incendie.
L'acide fumarique subit une sublimation à 200 C.
Le point de fusion de l'acide fumarique est de 572 à 576 °F.
Propriétés chimiques:
L'acide fumarique est soluble dans l'éthanol et l'acide sulfurique concentré.
L'acide fumarique est soluble dans l'alcool mais insoluble dans le benzène, l'eau et le chloroforme.
La capacité à absorber l’humidité atmosphérique est très moindre.
Le pH de l'acide fumarique est de 3,19
Lorsque l'acide fumarique est chauffé en présence du réactif Bayers, l'acide fumarique donne naissance à l'acide tartrique racémique.
Caractéristiques de l'acide fumarique :
L'une des propriétés de l'acide fumarique est d'inhiber ou de bloquer la fermentation malolactique à une certaine concentration.
L’acide fumarique constitue donc un outil de choix pour limiter l’utilisation du SO2 précédemment utilisé à cet effet.
Synthèse et réactions de l'acide fumarique :
L'acide fumarique a d'abord été préparé à partir d'acide succinique.
Une synthèse traditionnelle implique l'oxydation du furfural (issu de la transformation du maïs) à l'aide de chlorate en présence d'un catalyseur à base de vanadium.
Actuellement, la synthèse industrielle de l'acide fumarique repose principalement sur l'isomérisation catalytique de l'acide maléique dans des solutions aqueuses à faible pH.
L'acide maléique est accessible en grands volumes en tant que produit d'hydrolyse de l'anhydride maléique, produit par oxydation catalytique du benzène ou du butane.
Les propriétés chimiques de l'acide fumarique peuvent être anticipées à partir des groupes fonctionnels des composants de l'acide fumarique.
Cet acide faible forme un diester, l'acide fumarique subit des additions à travers la double liaison et l'acide fumarique est un excellent diénophile.
L'acide fumarique ne brûle pas dans une bombe calorimétrique dans des conditions où l'acide maléique déflagre doucement.
Pour les expériences pédagogiques conçues pour mesurer la différence d'énergie entre les isomères cis et trans, une quantité mesurée de carbone peut être broyée avec le composé en question et l'enthalpie de combustion calculée par différence.
Formule de l'acide fumarique :
La formule de l’acide fumarique, également appelée formule de l’acide allomaléique, est discutée dans cet article.
L'acide fumarique est un acide dicarboxylique et un acide conjugué du fumarate.
La formule moléculaire ou chimique de l'acide fumarique est C4H4O4.
L'acide fumarique est un précurseur du L-malate dans le cycle du TCA.
L'acide fumarique est généré par oxydation de l'acide succinique à l'aide de la succinate déshydrogénase.
Le fumarate est converti en malate par l'enzyme fumarase.
Des niveaux élevés d’acide allomaléique sont présents dans les biofluides entourant les tumeurs ou à l’intérieur des tumeurs.
Méthodes de fabrication de l’acide fumarique :
Commercialement, l'acide fumarique peut être préparé à partir de glucose par l'action de champignons tels que Rhizopus nigricans, comme sous-produit de la fabrication d'anhydrides maléique et phtalique, et par isomérisation de l'acide maléique à l'aide de chaleur ou d'un catalyseur.
À l'échelle du laboratoire, l'acide fumarique peut être préparé par oxydation du furfural avec du chlorate de sodium en présence de pentoxyde de vanadium.
L'acide maléique ou l'anhydride maléique, en particulier l'eau de lavage contenant de l'acide maléique provenant de la production d'anhydride maléique ou d'anhydride phtalique, sert de matière première pour la fabrication d'acide fumarique.
La concentration en acide maléique doit être d'au moins 30 %.
L'acide maléique est converti presque quantitativement par isomérisation thermique ou catalytique en acide fumarique peu soluble, qui est récupéré par filtration.
Diverses substances ont été proposées comme catalyseurs : les acides minéraux (par exemple l'acide chlorhydrique) ; les composés soufrés tels que les thiocyanates, les thiazoles, les thiosemicarbazides, les thiourées ; ou des composés de brome en combinaison avec des peroxydes (par exemple, le persulfate).
La thiourée est la plus couramment utilisée en pratique.
L'eau de lavage contenant de l'acide maléique contient des impuretés qui peuvent affecter la qualité et le rendement.
Ce problème peut être largement évité (1) par prétraitement thermique de l'eau de lavage, (2) par ajout d'urée si de la thiourée est utilisée comme catalyseur, et (3) par ajout de sulfites ou passage de dioxyde de soufre et ajout d'acides minéraux.
L'acide fumarique brut obtenu est purifié par recristallisation dans l'eau, combinée à une purification par du charbon actif.
Les pertes lors de l'épuration sont d'environ 10 %.
Informations générales sur la fabrication de l'acide fumarique :
Secteurs de transformation de l'industrie :
Agriculture, foresterie, pêche et chasse
Toutes les autres fabrications de produits chimiques organiques de base
Fabrication de matériaux de pavage, de toiture et de revêtement d'asphalte
Construction
Fabrication d'aliments, de boissons et de produits du tabac
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Activités de forage, d’extraction et de soutien du pétrole et du gaz
Fabrication de peintures et de revêtements
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir
Informations sur les métabolites humains de l'acide fumarique :
Emplacements des tissus :
Placenta
Prostate
Emplacements cellulaires :
Extracellulaire
Membrane
Mitochondries
Biosynthèse et présence de l'acide fumarique :
L'acide fumarique est produit dans les organismes eucaryotes à partir du succinate du complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons via l'enzyme succinate déshydrogénase.
L'acide fumarique est l'un des deux acides dicarboxyliques insaturés isomères, l'autre étant l'acide maléique.
Dans l'acide fumarique, les groupes acide carboxylique sont trans (E) et dans l'acide maléique, ils sont cis (Z).
L'acide fumarique se trouve dans la fumeterre (Fumaria officinalis), les champignons bolets (en particulier Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), le lichen et la mousse d'Islande.
Le fumarate est un intermédiaire du cycle de l'acide citrique utilisé par les cellules pour produire de l'énergie sous forme d'adénosine triphosphate (ATP) à partir des aliments.
L'acide fumarique est formé par l'oxydation du succinate par l'enzyme succinate déshydrogénase.
Le fumarate est ensuite converti par l'enzyme fumarase en malate.
La peau humaine produit naturellement de l'acide fumarique lorsqu'elle est exposée au soleil.
Le fumarate est également un produit du cycle de l'urée.
Manipulation et stockage de l'acide fumarique :
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conditions de stockage:
Hermétiquement fermé.
Sec.
Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 11 : Solides combustibles
Stabilité et réactivité de l'acide fumarique :
Réactivité
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.
Une gamme d'env. 15 Kelvin en dessous du point d'éclair doivent être considérés comme critiques.
Ce qui suit s'applique en général aux substances et mélanges organiques inflammables :
En cas de distribution fine correspondante, on peut généralement supposer un potentiel d'explosion de poussière en cas de tourbillonnement.
Stabilité chimique:
L'acide fumarique est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Possibilité de réactions dangereuses:
Réactions violentes possibles avec :
Agents oxydants
Socles
Les agents réducteurs
Amines
Conditions à éviter :
Fort chauffage.
Matériaux incompatibles :
Pas de données disponibles
Sécurité de l'acide fumarique :
L'acide fumarique est « pratiquement non toxique » mais des doses élevées sont probablement néphrotoxiques après une utilisation à long terme.
Mesures de premiers secours concernant l'acide fumarique :
YEUX:
Vérifiez d’abord si la victime porte des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
Ne mettez aucune pommade, huile ou médicament dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux vers un hôpital même si aucun symptôme (tel qu'une rougeur ou une irritation) ne se développe.
PEAU:
Inonder IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en retirant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones cutanées affectées avec de l’eau et du savon.
Si des symptômes tels qu'une rougeur ou une irritation apparaissent, appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital pour y être soignée.
INHALATION:
Quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; prenez de grandes respirations d'air frais.
Si des symptômes (tels qu'une respiration sifflante, de la toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) apparaissent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital.
Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.
INGESTION:
NE PAS PROVOQUER DE VOMISSEMENTS.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, donnez-lui 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital si un médecin vous le conseille.
Si la victime a des convulsions ou est inconsciente, ne rien administrer par voie orale, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont ouvertes et la coucher sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS PROVOQUER DE VOMISSEMENTS.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.
Lutte contre l'incendie de l'acide fumarique :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la poudre sèche, de la mousse, du dioxyde de carbone.
Procédures de lutte contre l'incendie :
Si le matériel est en feu ou impliqué dans un incendie :
Utilisez de l'eau en quantités abondantes sous forme de brouillard.
Des jets d'eau solides peuvent propager le feu.
Refroidir tous les conteneurs concernés avec de grandes quantités d'eau.
Appliquez de l’eau aussi loin que possible.
Utilisez de la mousse, des produits chimiques secs ou du dioxyde de carbone.
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistante à l'alcool, de la poudre chimique ou du dioxyde de carbone.
Équipement de protection spécial pour les pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel d'acide fumarique :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Conseils aux non-secouristes :
Eviter l'inhalation de poussières.
Évitez tout contact avec la substance.
Assurer une ventilation adéquate.
Évacuer la zone dangereuse, respecter les procédures d'urgence, consulter un expert.
Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations.
Collectez, liez et pompez les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Eviter la génération de poussières.
Identifiants de l'acide fumarique :
Numéro CAS : 110-17-8
Référence Beilstein : 605763
ChEBI : CHEBI :18012
ChEMBL : ChEMBL503160
ChemSpider : 10197150
Banque de médicaments : DB04299
Carte d'information ECHA : 100.003.404
Numéro CE : 203-743-0
Numéro E : E297 (conservateurs)
Référence Gmelin : 49855
KEGG : C00122
CID PubChem : 444972
Numéro RTECS : LS9625000
UNII : 88XHZ13131
Numéro ONU : 9126
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3021518
InChI : InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Clé : VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Clé : VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
SOURIRES : C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
Numéro CAS : 110-17-8
Numéro d'index CE : 607-146-00-X
Numéro CE : 203-743-0
Catégorie : ChP,NF,JPE
Formule de Hill : C₄H₄O₄
Formule chimique : HOOCCHCHCOOH
Masse molaire : 116,07 g/mol
Code SH : 2917 19 80
Synonyme(s) : acide (2E)-2-butènedioïque, acide trans-butènedioïque
Formule linéaire : HOOCCH=CHCOOH
Numéro CAS : 110-17-8
Poids moléculaire : 116,07
Beilstein: 605763
Numéro CE : 203-743-0
Numéro MDL : MFCD00002700
eCl@ss : 39021709
ID de substance PubChem : 329757345
NACRES : NA.21
Propriétés de l'acide fumarique :
Formule chimique : C4H4O4
Masse molaire : 116,072 g·mol−1
Aspect : Solide blanc
Densité : 1,635 g/cm3
Point de fusion : 287 °C (549 °F ; 560 K) (se décompose)
Solubilité dans l'eau : 4,9 g/L à 20 °C
Acidité (pKa) : pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 (15 °C, isomère cis)
Susceptibilité magnétique (χ) : −49,11·10−6 cm3/mol
Moment dipolaire : non nul
pression de vapeur : 1,7 mmHg ( 165 °C)
Niveau de qualité : 200
qualité : purum
Analyse : ≥99,0 % (T)
forme : poudre
température d'auto-inflammation : 1364 °F
expl. lim.: 40 %
mp : 298-300 °C (subl.) (lit.)
solubilité : 95 % éthanol : soluble 0,46 g/10 mL, clair, incolore
Chaîne SMILES : OC(=O)\C=C\C(O)=O
InChI : 1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Clé InChI : VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
Point d'ébullition : 290 °C (1013 hPa) (sublimé)
Densité : 1,64 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 273 °C
Température d'inflammation : 375 °C
Point de fusion : 287 °C
Valeur pH : 2,1 (4,9 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : <0,001 hPa (20 °C)
Solubilité : 4,9 g/l
Poids moléculaire : 116,07 g/mol
XLogP3 : -0,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 116,01095860 g/mol
Masse monoisotopique : 116,01095860 g/mol
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 119
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Spécifications de l’acide fumarique :
Dosage (calculé sur substance anhydre) : 99,5 - 100,5 %
Dosage (HPLC ; calculé sur substance anhydre) : 98,0 - 102,0 %
Identité (IR) : réussit le test
Identité (JPE 1) : réussi le test
Identité (JPE 2/ChP 1) : réussi le test
Identité (JPE 3) : réussi le test
Identité (HPLC) : réussit le test
Aspect de la solution : réussit le test
Sulfate (SO₄) : ≤ 0,010 %
Métaux lourds (en Pb) : ≤ 10 ppm
As (Arsenic) : ≤ 2 ppm
Acide malique (HPLC) (NF) : ≤ 1,5 %
Acide maléique (HPLC) (NF) : ≤ 0,1 %
Acide maléique (HPLC) (JPE) : réussit le test
Acide maléique (HPLC) (ChP) : ≤ 0,1 %
Toute impureté individuelle non spécifiée (HPLC) : ≤ 0,1 %
Somme de toutes les impuretés (HPLC) : ≤ 0,2 %
Solvants résiduels (ICH Q3C) : exclus par procédé de production
Eau (KF) : ≤ 0,5 %
Cendres sulfatées : ≤ 0,05 %
Produits connexes de l’acide fumarique :
Télaglénastat (CB-839)Nouveau
Setanaxib (GKT137831)Nouveau
LB-100Nouveau
Puromycine 2HCl
Cyclosporine A
Cyclophosphamide monohydraté
Ganciclovir
Calcitriol
Ribavirine (ICN-1229)
BAPTA-AM
Composés associés de l’acide fumarique :
Chlorure de fumaryle
Fumaronitrile
Fumarate de diméthyle
Fumarate d'ammonium
Fumarate de fer(II)
Acides carboxyliques associés :
Acide maléique
Acide succinique
Acide crotonique
Noms de l’acide fumarique :
Noms des processus réglementaires :
L'acide fumarique
L'acide fumarique
l'acide fumarique
Noms traduits :
acide fumarique (fr)
acido fumarico (il)
Fumaarhape (et)
Fumaarihapo (fi)
fumaarzuur (nl)
Fumarna Kiselina (heure)
fumarna kislina (sl)
fumaro rūgštis (lt)
fumarová kyselina (cs)
fumarsyra (sv)
fumarsyre (da)
fumarsyre (non)
Fumarsäure (de)
fumársav (hu)
fumārskābe (lv)
Kyselina Fumarova (sk)
acide fumaire (es)
acide fumaire (pt)
φουμαρικό οξύ (el)
фумарова киселина (bg)
Noms IUPAC :
Acide (2E)-but-2-ènedioïque
(E) acide but-2-ènedioïque
Acide (E)-but-2-ènedioïque
(E) -Acide butènedioïque
Acide 1,2-éthylène dicarboxylique
ACIDE 2-BUTENEDIOIQUE
Acide 2-butènedioïque (2E)-Acide fumarique
Acide 2-butènedioïque, E-
acide fumarique
Acide but-2-ènedioïque
acide but-2-ènedioïque
Acide E-butènedioïque
Flocons FA
L'ACIDE FUMARIQUE
L'acide fumarique
L'acide fumarique
l'acide fumarique
L'acide fumarique
L'acide fumarique
l'acide fumarique
acide fumarique, acide butènedioïque, acide allomaléique, acide bolétique, acide donitique, acide lichénique
Fumarsäure
trans-1,2-éthylènedicarboxylique
acide trans-2-butènedioïque
trans-Butendisäure
Acide trans-butènedioïque
Nom IUPAC préféré :
Acide (2E)-But-2-ènedioïque
Appellations commerciales:
Acide (E)-2-butènedioïque
Acide 1,2-éthylène dicarboxylique
Acide allomaléique
Acide bolétique
Acide butènedioïque, (E)-
L'acide fumarique
acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
ACIDE TRANS-BUTÉNÉDICARBOXYLIQUE
Autres noms:
L'acide fumarique
acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
Acide 2-butènedioïque
acide trans-butènedioïque
Acide allomaléique
Acide bolétique
Acide donitique
Acide lichénique
Autres identifiants :
110-17-8
607-146-00-X
623158-97-4
909873-99-0
Synonymes de l’acide fumarique :
l'acide fumarique
110-17-8
Acide 2-butènedioïque
acide trans-butènedioïque
Acide allomaléique
fumarate
Acide lichénique
Acide bolétique
Acide tumarique
Acide (2E)-but-2-ènedioïque
acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
Acide allomalénique
Acide but-2-ènedioïque
acide trans-2-butènedioïque
Acide (E)-2-butènedioïque
Fumaricum acide
Acide 2-butènedioïque, (E)-
Kyselina Fumarova
Acide butènedioïque
Acide 2-butènedioïque (E)-
USAF EK-P-583
Acide butènedioïque, (E)-
FEMA n° 2488
Acide (2E)-2-butènedioïque
Caswell n ° 465E
Numéro FEMA 2488
NSC-2752
Fumarsaeure
Acide allomaléique
Acide bolétique
Acide lichénique (VAN)
Acide 2-butènedioïque (2E)-
Acide 1,2-éthylènedicarboxylique, (E)
CCRIS 1039
HSDB710
Acide 2-(E)-butènedioïque
Kyselina Fumarova [tchèque]
acide trans-but-2-ènedioïque
Acide (E)-but-2-ènedioïque
U-1149
fumarate d'ammonium
(E) -Acide butènedioïque
Acide 1,2-éthènedicarboxylique, trans-
Code chimique des pesticides EPA 051201
AI3-24236
6915-18-0
EINECS203-743-0
fumarate, 10
BRN0605763
Acide fumarique (NF)
Acide fumarique [NF]
SIN N° 297
DTXSID3021518
UNII-88XHZ13131
CHEBI:18012
Acide E-2-butènedioïque
Acide fumarique (8CI)
INS-297
NSC2752
acide éthylènedicarboxylique
FC 33 (acide)
88XHZ13131
E297
DTXCID601518
Acide maléique-2,3-13C2
E-297
ACIDE 2(TRANS)-BUTENEDIOIQUE
CE 203-743-0
4-02-00-02202 (référence du manuel Beilstein)
fum
Acide maléique-2,3-d2
F0067
ACIDE FUMARIQUE (II)
ACIDE FUMARIQUE [II]
(E)-2-Butènedioate
Acide fumarique 1000 microg/mL dans acétonitrile : eau
ACIDE FUMARIQUE (MART.)
ACIDE FUMARIQUE [MART.]
ACIDE FUMARIQUE (USP-RS)
ACIDE FUMARIQUE [USP-RS]
(2E)-mais-2-ènedioate
ACIDE FUMARIQUE (IMPURETÉ USP)
ACIDE FUMARIQUE [IMPURETÉ USP]
Acide donitique
acide but-2-ènedioïque
CAS-110-17-8
acide trans-1,2-éthènedicarboxylique
IMPURETÉ A ACIDE MALIQUE (IMPURETÉ EP)
IMPURETÉ ACIDE MALIQUE A [IMPURETÉ EP]
Acide (E)-1,2-éthylènedicarboxylique
acide trans-1,2-éthylènediccarboxylique
IMPURETÉ B AUROTHIOMALATE DE SODIUM (IMPURETÉ EP)
IMPURETÉ B AUROTHIOMALATE DE SODIUM [IMPURETÉ EP]
fumarsaure
Allomaléate
Bolétaire
Lichenate
Acide fumarique
Acide lichenico
acide fumarique
Acide bolétique
Acide fumarique
Acidum fumaricum
Acide allomaléique
trans-butènedioate
NCGC00091192-02
24461-33-4
26099-09-2
Acide Fumarique,(S)
MFCD00002700
trans-2-Butendisaure
trans-2-butènedioate
2-(E)-Butènedioate
Acide fumarique, 99%
Acide trans butendioico
FUM (Code CHRIS)
trans-éthylènedicarbonsaure
Acide (Trans)-butènedioïque
Acide fumarique, >=99%
Numéro FEMA : 2488
bmse000083
D03GOO
ACIDE FUMARIQUE [IM]
WLN : QV1U1VQ-T
ACIDE FUMARIQUE [FCC]
Acide Futrans-2-Butènedioïque
SCHEMBL1177
ACIDE FUMARIQUE [FHFI]
ACIDE FUMARIQUE [HSDB]
ACIDE FUMARIQUE [INCI]
ACIDE FUMARIQUE [VANDF]
MLS002454406
Acide 1,2-éthylènedicarboxylique
Acide 2-butènedioïque, (2E)-
Acide (2E)-2-butènedioïque #
S04-0167
ACIDE FUMARIQUE [QUI-DD]
CHEMBL503160
FUMARICUM ACIDUM [HPUS]
trans-1,2-éthylènedicarboxylate
BDBM26122
CHEBI:22958
Acide 2-butènedioïque (2E-(9CI)
HMS2270C12
Pharmakon1600-01301022
Acide fumarique, >=99,0% (T)
AMY30339
STR02646
Acide trans 1,2-etenedicarbossilico
Tox21_201769
Tox21_302826
Acide 2-butènedioïque (2E)- (9CI)
Acide trans 1,2-etilendicarbossilico
Acide fumarique, >=99%, FCC, FG
LS-500
NA9126
NSC760395
s4952
AKOS000118896
Acide fumarique, étalon qNMR pour le DMSO
GCC-266065
CS-W016599
DB01677
HY-W015883
NSC-760395
OU17920
Code des pesticides USEPA/OPP : 051201
NCGC00091192-01
NCGC00091192-03
NCGC00256360-01
NCGC00259318-01
BP-13087
Acide fumarique, testé selon USP/NF
SMR000112117
Acide fumarique, puriss., >=99,5% (T)
EN300-17996
Acide fumarique, qualité réactif Vetec(TM), 99 %
1, (E)
C00122
D02308
D85166
Q139857
Acide fumarique, BioReagent, adapté à la culture cellulaire
J-002389
Fumarate ; Acide 2-butènedioïque ; Acide trans-butènedioïque
Z57127460
F8886-8257
Acide fumarique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R)
26B3632D-E93F-4655-90B0-3C17855294BA
Acide fumarique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), >=99 %
Acide fumarique, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP)
Acide fumarique, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP)
Acide fumarique, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié
623158-97-4
Acide fumarique [Wiki]
(2E)-2-Butendisäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Acide (2E) -2-butènedioïque [Nom ACD/IUPAC]
Acide (2E)-But-2-ènedioïque
Acide (E)-1,2-éthylènedicarboxylique
Acide (E)-2-butènedioïque
(E) -Acide butènedioïque
Acide 1,2-éthènedicarboxylique, trans-
110-17-8 [RN]
203-743-0 [EINECS]
Acide 2-butènedioïque [Nom ACD/IUPAC]
Acide 2-butènedioïque (2E)-
Acide 2-butènedioïque, (2E)-[ACD/Nom de l'index]
Acide 2-butènedioïque, (E)-
605763 [Beilstein]
Acide (2E)-2-butènedioïque [Français] [ACD/IUPAC Name]
Acidum fumaricum
Acide butènedioïque, (E)-
Acide E-2-butènedioïque
MFCD00002700 [numéro MDL]
acide trans-1,2-éthènedicarboxylique
acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
ACIDE TRANS-2-BUTENEDIOIQUE
acide trans-but-2-ènedioïque
acide trans-butènedioïque
(2E)-Mais-2-ènedioate
(E)-2-Butènedioate
(E)-mais-2-ènedioate
Acide (E)-but-2-ènedioïque
(E)-HO2CCH=CHCO2H
Acide 1,2-éthylènedicarboxylique, (E)
2-(E)-Butènedioate
Acide 2-(E)-butènedioïque
Acide 2-butènedioïque (E)-
4-02-00-02202 [Beilstein]
605762 [Beilstein]
Acide allomalénique
Bolétaire
Acide bolétique
acide cis-butènedioïque
Acide fumarique manquant
Fumaricum acide
Fumarsaeure
Kyselina Fumarova [tchèque]
Lichenate
Acide lichénique (VAN)
phénanthrène-9,10-dione
phénanthrène-9,10-dione ; 9,10-phénanthraquinone
QV1U1VQ-T [WLN]
STR02646
trans-1,2-éthylènedicarboxylate
acide trans-1,2-éthylènetricarboxylique
trans-2-butènedioate
trans-butènedioate
延胡索酸 [chinois]