L'ACIDE OXALIQUE

Numéro CAS : 144-62-7
Nom CAS : acide oxalique
Formule moléculaire : C2H2O4
Masse moléculaire : 90,03

L'acide oxalique est un acide organique portant le nom IUPAC d'acide éthanédioïque et de formule HO2C − CO2H.
L'acide oxalique est l'acide dicarboxylique le plus simple.
L'acide oxalique est un solide cristallin blanc qui forme une solution incolore dans l'eau.

Les principales applications de l'acide oxalique sont le nettoyage ou le blanchiment, notamment pour l'élimination de la rouille (complexant du fer).
L'utilité des acides oxaliques dans les agents d'élimination de la rouille est due au fait que les acides oxaliques forment un sel stable et soluble dans l'eau avec le fer ferrique, l'ion ferrioxalate.
Le produit de nettoyage Zud contient de l'acide oxalique.
L'acide oxalique est également largement utilisé comme agent de blanchiment du bois, le plus souvent sous forme cristalline d'acides oxaliques à mélanger avec de l'eau à sa dilution appropriée pour l'utilisation.

Le nom de l'acide oxalique vient du fait que les premiers chercheurs ont isolé l'acide oxalique à partir de plantes à fleurs du genre Oxalis, communément appelées oxalides.
L'acide oxalique est naturellement présent dans de nombreux aliments, mais une ingestion excessive d'acide oxalique ou un contact prolongé avec la peau peut être dangereux.
L'acide oxalique a une force acide beaucoup plus élevée que l'acide acétique.
L'acide oxalique est un agent réducteur et la base conjuguée de l'acide oxalique, connue sous le nom d'oxalate (C2O2−4), est un agent chélatant pour les cations métalliques.

Applications de l'acide oxalique :
Environ 25 % de l'acide oxalique produit sera utilisé comme mordant dans les processus de teinture.
L'acide oxalique est également utilisé dans les agents de blanchiment, en particulier pour le bois à pâte, et pour l'élimination de la rouille et d'autres nettoyages, dans la poudre à pâte et comme troisième réactif dans les instruments d'analyse de la silice.

Métallurgie extractive de l'acide oxalique
L'acide oxalique est un réactif important dans la chimie des lanthanides.
Les oxalates de lanthanide hydratés se forment facilement dans des solutions très fortement acides sous une forme densément cristalline, facilement filtrée, largement exempte de contamination par des éléments non lanthanides.
La décomposition thermique de ces oxalates donne les oxydes, qui sont la forme la plus couramment commercialisée de ces éléments.

L'acide oxalique a été utilisé dans la détermination de l'acide oxamique, de l'acide oxalique et de l'oxamide dans la matrice de substance médicamenteuse hydrophobe par chromatographie d'exclusion ionique.
L'acide oxalique a été utilisé dans la synthèse d'oxydes ou de carbonates de métaux macroporeux tridimensionnellement ordonnés via un gabarit avec des sphères de polystyrène.
L'acide oxalique a été utilisé comme électrolyte de support lors de la synthèse électrochimique de revêtements composites polyaniline-polypyrrole.

L'acide oxalique, également appelé acide éthanedioïque, est un composé organique incolore, cristallin et toxique appartenant à la famille des acides carboxyliques.
L'acide oxalique est largement utilisé comme rinçage acide dans les blanchisseries, où l'acide oxalique est efficace pour éliminer les taches de rouille et d'encre car l'acide oxalique convertit la plupart des composés de fer insolubles en un ion complexe soluble.
Pour la même raison, l'acide oxalique est le constituant principal de nombreuses préparations commerciales utilisées pour éliminer le tartre des radiateurs automobiles.

La formule de l'acide oxalique est (C2H2O4) ; La forme habituelle des acides oxaliques est celle de l'hydrate cristallin, (COOH) 2 2H2O.
Connu comme un constituant de l'oxalide dès le XVIIe siècle, l'acide oxalique a été préparé pour la première fois par synthèse en 1776.
L'acide oxalique est fabriqué en chauffant du formiate de sodium en présence d'un catalyseur alcalin, en oxydant des glucides avec de l'acide nitrique, en chauffant de la sciure avec des alcalis caustiques ou par fermentation de solutions sucrées en présence de certaines moisissures.

Sources endogènes
L'oxalate est généré principalement à partir de la décomposition de l'acide déhydroascorbique et du glyoxylate.
L'acide déhydroascorbique se décompose spontanément en 2,3-cétogulonate puis en acide thréonique et en oxalate.
Cette réaction irréversible contribue à environ 40 % de l'oxalate total à des niveaux d'apport modérés en ascorbate.

L'oxalate est également produit à partir de l'oxydation du glyoxylate en excès par la (S)-2-hydroxy-acide oxydase dans les peroxysomes hépatiques.
La L-sérine, l'hydroxy-proline et l'éthanolamine contribuent à la production de glyoxylate via le glycoaldéhyde et le glycolate ; le glycolate lui-même est ingéré avec des aliments végétaux.
Une autre source d'oxalate est la glycine ; un petit pourcentage (0,1%) du pool de glycine finit sous forme d'oxalate.

Cela pourrait être dû à une inversion de la voie alanine-glyoxylate dans les peroxysomes hépatiques, par laquelle l'enzyme dépendante du pyridoxal-phosphate alanine-glyoxylate aminotransférase convertirait alors le pyruvate et la glycine en glyoxylate plus alanine.
Un troisième précurseur potentiel du glyoxylate est l'éthylène glycol, bien qu'une exposition significative autre que l'ingestion d'antigel soit rare.
Étant donné que l'enzyme bifonctionnelle D-glycérate déshydrogénase/glyoxylate réductase peut réduire le glyoxylate en glycolate, une activité réduite de cette enzyme peut contribuer à l'accumulation de glyoxylate.

L'acide oxalique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
L'acide oxalique est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'acide oxalique est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, polish et cires et produits de lavage et de nettoyage.
D'autres rejets d'acide oxalique dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides de lavage/détergents, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et à l'extérieur.

Acide oxalique Durée de vie de l'article
D'autres rejets d'acide oxalique dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par ex. ex. revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et carton, équipement électronique).
L'acide oxalique peut être trouvé dans les produits avec des matériaux à base de : cuir (par exemple, gants, chaussures, sacs à main, meubles).

Utilisations répandues de l'acide oxalique par les travailleurs professionnels
L'acide oxalique est utilisé dans les produits suivants : produits de traitement des surfaces non métalliques, produits de traitement des surfaces métalliques, produits de lavage et de nettoyage, produits de revêtement, fluides de travail des métaux, produits de polissage et cires, produits chimiques de laboratoire et régulateurs de pH et eau

Produits de traitement à l'acide oxalique.
L'acide oxalique est utilisé dans les domaines suivants : bâtiment et travaux de construction.
L'acide oxalique est utilisé pour la fabrication de : meubles, bois et produits en bois, pâte à papier, papier et produits en papier et produits chimiques.
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides de lavage/détergents, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants) et à l'extérieur.

Acide oxalique Formulation ou reconditionnement
L'acide oxalique est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques de laboratoire, produits de traitement des surfaces non métalliques, produits de traitement des surfaces métalliques, adoucisseurs d'eau, produits chimiques de traitement de l'eau et produits pharmaceutiques.

Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, fabrication de la substance, dans la production d'articles, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), formulation dans des matériaux, dans le traitement sur les sites industriels et comme auxiliaire technologique.
D'autres rejets d'acide oxalique dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur.

Utilisations de l'acide oxalique sur les sites industriels
L'acide oxalique est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de traitement de surface des métaux, produits chimiques de laboratoire, produits de traitement de surface non métalliques, produits de traitement du cuir, produits de lavage et de nettoyage, produits de traitement des textiles et teintures, adoucisseurs d'eau, produits chimiques et polymères pour le traitement de l'eau.
L'acide oxalique a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

L'acide oxalique est utilisé dans les domaines suivants : travaux de construction, formulation de mélanges et/ou reconditionnement et approvisionnement municipal (par exemple électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées.
L'acide oxalique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, métaux, machines et véhicules et meubles.
L'acide oxalique peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : dans la production d'articles, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), en tant qu'auxiliaire de fabrication, dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, la formulation de mélanges et fabrication de la substance.

Fabrication d'acide oxalique
L'acide oxalique peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance, formulation de mélanges, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), formulation dans des matériaux, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, dans la production d'articles et comme auxiliaire technologique.

Acide oxalique Résumé
Pour atteindre les objectifs mondiaux liés aux énergies renouvelables et à la production responsable, des technologies qui assurent l'économie circulaire des métaux et des produits chimiques dans les processus de recyclage sont une nécessité.
Le recyclage des aimants Nd - Fe - B usés produit généralement des eaux usées sans éléments de terres rares (REE) qui ont une concentration élevée en ions ferriques ainsi que des groupes oxalate et pour lesquelles il n'existe que quelques méthodes économiquement viables pour l'élimination ou la réutilisation ...
La recherche actuelle fournit une nouvelle approche pour la récupération efficace de l'acide oxalique, et les résultats suggèrent que pendant l'étape initiale de séparation du groupe oxalate, > 99% des ions oxalate peuvent être précipités sous forme d'oxalate ferreux (FeC2O4 2H2O) par un fer assisté par ultrasons. méthode de remplacement de poudre (Fe/Fe(III) = 2, tu/s = 5 min, T = 50°C).
Par la suite, la quasi-totalité du FeC2O4 2H2O a été dissoute à l'aide de 6 mol/L HCl (T = 65°C, t = 5 min) et les oxalates dissous se sont avérés exister principalement sous forme de H2C2O4.
Par ailleurs, plus de 80% de l'acide oxalique a été récupéré par cristallisation en refroidissant la solution d'oxalate contenant HCl à 5°C.

Après la cristallisation de l'acide oxalique, la solution d'acide raffinat résiduel peut ensuite être recirculée vers l'étape de lixiviation de l'oxalate ferreux, afin de réduire les pertes d'acide oxalique.
Ce protocole de traitement pour une solution sans terres rares à haute teneur en fer évite non seulement les dommages potentiels à l'environnement dus aux eaux usées, mais améliore également considérablement l'économie circulaire des produits chimiques dans l'utilisation typique dans les processus de recyclage des aimants permanents.
L'acide oxalique, l'un des premiers acides organiques connus, a été préparé sous forme cristalline par Scheele en 1785.
La toxicité de ce composé est reconnue depuis longtemps et les effets indésirables de l'administration d'acides oxaliques sont attribués à sa principale réaction chimique, à savoir la formation d'un précipité hautement insoluble avec le calcium.
Cependant, de nombreux articles courants de notre alimentation contiennent des oxalates et, à l'inverse, sur des rations expérimentales extrêmement pauvres en oxalate préformé, l'acide oxalique continue d'être présent dans le sang et les urines.
L'acide oxalique, a-t-il été revendiqué, est un produit du métabolisme intermédiaire, en particulier des glucides.

Intoxication à l'acide oxalique
L'acide oxalique est une substance toxique et incolore.
L'acide oxalique est un produit chimique connu sous le nom de caustique.
Si l'acide oxalique entre en contact avec les tissus, l'acide oxalique peut causer de graves dommages, tels que des brûlures ou des ulcères, au contact.

NE PAS utiliser d'acide oxalique pour traiter ou gérer une exposition réelle à un poison.
Si vous ou quelqu'un avec qui vous êtes exposé, appelez le numéro d'urgence local (tel que le 911), ou le centre antipoison local peut être contacté directement en appelant la ligne téléphonique d'assistance antipoison nationale sans frais (1-800-222-1222) de n'importe où aux États-Unis.

Masse moléculaire : 90,03
Point d'ébullition : 200°C @ Presse : 0,1 Torr
Point de fusion : 189,5 °C (décomposition)
Densité : 1,9 g/cm3
Aspect : Cristaux blancs
Odeur : Inodore
Densité : 1,90 g cm − 3 (anhydre, à 17°C), 1,653 g cm − 3 (dihydraté)
Solubilité dans l'eau : 90-100 g/L (20°C)
Solubilité : 237 g/L (15°C) dans l'éthanol, 14 g/L (15°C) dans l'éther diéthylique
Pression de vapeur : <0,001 mmHg (20°C)
Acidité (pKa) : 1,25, 4,14
Base conjuguée : Hydrogénoxalate
XLogP3-AA : -0,3
Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 89,99530854

Histoire de l'acide oxalique :
La préparation de sels d'acide oxalique (acide de crabe) à partir de plantes était connue, au moins depuis 1745, lorsque le botaniste et médecin hollandais Herman Boerhaave a isolé un sel de l'oxalide.
En 1773, François Pierre Savary de Fribourg, en Suisse, avait isolé l'acide oxalique de son sel dans l'oseille.
En 1776, les chimistes suédois Carl Wilhelm Scheele et Torbern Olof Bergman produisirent de l'acide oxalique en faisant réagir du sucre avec de l'acide nitrique concentré ; Scheele a appelé l'acide qui a donné socker-syra ou såcker-syra (acide de sucre).
En 1784, Scheele avait montré que « l'acide de sucre » et l'acide oxalique de sources naturelles étaient identiques.
En 1824, le chimiste allemand Friedrich Wöhler obtint de l'acide oxalique en faisant réagir du cyanogène avec de l'ammoniac en solution aqueuse.
Cette expérience peut représenter la première synthèse d'un produit naturel.

Masse monoisotopique : 89,99530854
Superficie polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 6
Charge formelle : 0
Complexité : 71,5
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
InChI : InChI = 1S / C2H2O4 / c3-1 (4) 2 (5) 6 / h (H, 3,4) (H, 5,6)
InChIKey : InChIKey = MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N
SOURIRE : C (C (O) = O) (O) = O
SOURIRE canonique : O = C (O) C (= O) O

Préparation
L'acide oxalique est principalement fabriqué par l'oxydation de glucides ou de glucose à l'aide d'acide nitrique ou d'air en présence de pentoxyde de vanadium.
Divers précurseurs peuvent être utilisés, notamment l'acide glycolique et l'éthylène glycol.
Une méthode plus récente implique la carbonylation oxydative des alcools pour donner les diesters de l'acide oxalique :

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R) 2 + 2 H2O
Ces diesters sont ensuite hydrolysés en acide oxalique.
Environ 120 000 tonnes sont produites chaque année.

Historiquement, l'acide oxalique était obtenu exclusivement en utilisant des caustiques, tels que l'hydroxyde de sodium ou de potassium, sur de la sciure de bois.
La pyrolyse du formiate de sodium (finalement préparé à partir de monoxyde de carbone), conduit à la formation d'oxalate de sodium, facilement converti en acide oxalique.

Méthodes de laboratoire de l'acide oxalique :
Bien que l'acide oxalique puisse être facilement acheté, l'acide oxalique peut être préparé en laboratoire en oxydant du saccharose à l'aide d'acide nitrique en présence d'une petite quantité de pentoxyde de vanadium comme catalyseur.
Le solide hydraté peut être déshydraté à la chaleur ou par distillation azéotropique.
Développée aux Pays-Bas, une électrocatalyse par un complexe de cuivre permet de réduire le dioxyde de carbone en acide oxalique ; cette conversion utilise du dioxyde de carbone comme matière première pour générer de l'acide oxalique.

Structure
L'acide oxalique anhydre existe sous forme de deux polymorphes; dans l'une, la liaison hydrogène donne une structure en forme de chaîne tandis que le motif de liaison hydrogène dans l'autre forme définit une structure en feuille.
Parce que le matériau anhydre est à la fois acide et hydrophile (recherche d'eau), l'acide oxalique est utilisé dans les estérifications.

Présence dans les aliments et les plantes
L'oxalate de calcium est le composant le plus courant des calculs rénaux.
Les premiers chercheurs ont isolé l'acide oxalique de l'oxalide (Oxalis).
Les membres de la famille des épinards et les crucifères (chou, brocoli, choux de Bruxelles) sont riches en oxalates, tout comme l'oseille et les ombellifères comme le persil.
Les feuilles de rhubarbe contiennent environ 0,5% d'acide oxalique et le jack-in-the-pulpit (Arisaema triphyllum) contient des cristaux d'oxalate de calcium.
De même, la vigne vierge, plante grimpante d'ornement courante, produit de l'acide oxalique dans ses baies ainsi que des cristaux d'oxalate dans la sève, sous forme de raphides.
Les bactéries produisent des oxalates à partir de l'oxydation des glucides.

Les plantes du genre Fenest transmitraria produisent des fibres optiques à base d'acide oxalique cristallin vers des sites photosynthétiques légers et souterrains.
La carambole, également connue sous le nom de carambole, contient également de l'acide oxalique ainsi que de la caramboxine.
Le jus d'agrumes contient de petites quantités d'acide oxalique.
Les agrumes produits en agriculture biologique contiennent moins d'acide oxalique que ceux produits en agriculture conventionnelle.
Il a été proposé que la formation de patines d'oxalate de calcium d'origine naturelle sur certaines statues et monuments en calcaire et en marbre soit causée par la réaction chimique de la pierre carbonatée avec l'acide oxalique sécrété par le lichen ou d'autres micro-organismes.

Autre
Le bitume oxydé ou le bitume exposé aux rayons gamma contient également de l'acide oxalique parmi ses produits de dégradation.
L'acide oxalique peut augmenter la lixiviation des radionucléides conditionnés dans le bitume pour le stockage des déchets radioactifs.

Biochimie
La base conjuguée de l'acide oxalique est l'anion hydrogénoxalate, et la base conjuguée de l'acide oxalique (oxalate) est un inhibiteur compétitif de l'enzyme lactate déshydrogénase (LDH).
La LDH catalyse la conversion du pyruvate en acide lactique (produit final du processus de fermentation (anaérobie)) en oxydant simultanément la coenzyme NADH en NAD + et H +.
La restauration des niveaux de NAD + est essentielle à la poursuite du métabolisme énergétique anaérobie par la glycolyse.
Comme les cellules cancéreuses utilisent préférentiellement le métabolisme anaérobie (voir effet Warburg), il a été démontré que l'inhibition de la LDH inhibe la formation et la croissance des tumeurs, ce qui en fait une voie potentielle intéressante de traitement du cancer.

Autres noms pour l'acide oxalique
Acide éthanedioïque
L'acide oxalique
Aktisal
Aquisal
CSN 132055
CSN 151956
NSC 62774
NSC 76990
Ultraplast Activer S 52
DeerClean
Acide, Oxalique
Oxalate d'aluminium
Oxalate d'ammonium
Oxalate de Chrome (2+)
Oxalate de Chrome (3+) (3 : 2)
Oxalate de Chrome
Oxalate diammonique
Oxalate de dilithium
Oxalate dipotassique
Oxalate disodique
Oxalate ferrique
Fer (2+) Oxalate (1 : 1)
Fer (3+) Oxalate
Oxalate de fer
Oxalate de magnésium
Oxalate de magnésium (1 : 1)
Manganèse (2+) Oxalate (1 : 1)
Oxalate de monoammonium
Oxalate monopotassique de monohydrogène
Oxalate monopotassique
Oxalate monosodique
Oxalate, Aluminium
Oxalate, Chrome
Oxalate, Diammonium
Oxalate, Dilithium
Oxalate, Dipotassium
Oxalate disodique
Oxalate, Ferrique
Oxalate, Fer
Oxalate, Magnésium
Oxalate, Monoammonium
Oxalate, Monohydrogène Monopotassique
Oxalate, Monopotassium
Oxalate, monosodique
Oxalate, Potassium
Oxalate, Potassium Chrome
Oxalate, Sodium
L'acide oxalique
Oxalate de potassium et de chrome
Oxalate de potassium
Oxalate de potassium (2 : 1)
Oxalate de sodium

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