MERCAPTO ÉTHANOL

Mercapto éthanol = 2-Mercaptoéthanol = Beta Mercaptoéthanol = Thioglycol = β-Mercaptoéthanol

Numéro CAS : 60-24-2
Numéro CE : 200-464-6
Formule chimique : C2H6OS
Masse molaire : 78,13 g·mol−1

Le mercaptoéthanol (également 2-mercaptoéthanol, β-mercaptoéthanol, BME, 2BME, 2-ME ou β-met) est le composé chimique de formule HOCH2CH2SH.
Le mercapto éthanol ou bêta-mercaptoéthanol, comme il est communément abrégé, est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en éliminant les radicaux hydroxyles (entre autres).

Le mercapto éthanol est largement utilisé car le groupe hydroxyle confère une solubilité dans l'eau et réduit la volatilité.
En raison de la pression de vapeur réduite des éthanols Mercapto, son odeur, bien que désagréable, est moins désagréable que les thiols apparentés.

Le mercapto éthanol est un alcool primaire et un alcanethiol.
Le mercapto éthanol est un intermédiaire polyvalent avec une large gamme d'applications.

Le mercaptoéthanol est principalement utilisé dans la production de stabilisants organostanniques dans le segment de marché PVC.
L'éthanol mercapto est utilisé pour les applications grand public et industrielles, les applications de nutrition alimentaire, les raffineries de pétrole, les applications de polymères et de caoutchouc et les applications de traitement de l'eau.

Industries du Mercapto éthanol :
-Agriculture
-Encres
-Entretien
-Réparation
-Révision
-Traitement de l'eau

Le mercapto éthanol est utilisé comme agent de transfert de chaîne dans les applications de polymères et de caoutchouc.
L'éthanol mercapto est également utilisé comme additif d'encre et de colorant pour les applications grand public et industrielles.

De plus, l'éthanol Mercapto est un matériau hautement volatil, mais soluble, qui est utilisé dans les agents de nettoyage, comme inhibiteur de corrosion et comme stabilisant à base d'étain dans la production de PVC.
L'éthanol mercapto est un intermédiaire agrochimique utilisé dans les applications alimentaires et nutritionnelles pour maintenir des terres fertiles et élever du bétail en bonne santé

Formule : C2H6OS
Poids moléculaire : 78,13 g/mol

Le mercapto éthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure dans la solubilisation des protéines pour l'électrophorèse sur gel.
De plus, le Mercapto éthanol réduit l'excès de polymérisation oxydative des catalyseurs.

En solution, le Mercapto éthanol est facilement oxydé à l'air en un disulfure, en particulier à pH alcalin.
En raison de cette propriété, le Mercapto éthanol est largement utilisé pour empêcher les protéines, en particulier les enzymes, de devenir inactives.
Un excès de Mercapto éthanol (généralement utilisé à 0,01 M) maintiendra les groupements thiols protéiques dans leur état réduit.

Le mercapto éthanol (également appelé thioglycol) est un liquide clair et incolore à l'odeur désagréable.
Le mercapto éthanol est miscible à l'eau et à presque tous les solvants organiques courants.

Le mercaptoéthanol est produit par réaction de sulfure d'hydrogène gazeux et d'oxyde d'éthylène.
Le mercapto éthanol est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse des stabilisants thermiques du PVC et comme agent de transfert de chaîne dans la fabrication du PVC.

L'éthanol mercapto est utilisé comme élément de base pour fabriquer des produits de protection corporelle, des dispersants, des fibres, des textiles, des colorants et des produits pharmaceutiques.
Le mercapto éthanol est utilisé comme composant d'inhibiteurs de corrosion et d'agent de flottation du minerai.

En biochimie, l'éthanol Mercapto est étudié dans l'activité du système immunitaire ou dénature les protéines en raison de ses fortes propriétés réductrices.
Les thiols de faible poids moléculaire ou leurs esters tels que le mercaptoéthanol, le 1-thioglycérol et le dithiothréitol dénaturent les protéines en réduisant les liaisons disulfure conduisant à une tautomérisation et à la rupture de la structure protéique quaternaire.
Ils ont été étudiés comme agents anticancéreux en agissant comme agents alkylants pour endommager l'ADN des cellules cancéreuses.

Le mercapto éthanol est un intermédiaire polyvalent avec une large gamme d'applications.

MOTS CLÉS:
60-24-2, 200-464-6, 2-mercaptoéthanol, bêta mercaptoéthanol, thioglycol, β-mercaptoéthanol, éthanol 2-mercapto-, 2-sulfanyléthanol, 2-thioéthanol, thioéthylène glycol

Identifiants du Mercapto éthanol :
Numéro CAS : 60-24-2
Numéro CE : 200-464-6
Numéro ONU : 2966

Nom d'affichage : 2-mercaptoéthanol
Nom CE : 2-mercaptoéthanol
Nom IUPAC : 2-sulfanyléthanol

Propriétés du Mercapto éthanol :
Formule chimique : C2H6OS
Masse molaire : 78,13 g·mol−1
Odeur : Désagréable, caractéristique
Densité : 1,114 g/cm3
Point de fusion : -100 ° C (-148 ° F; 173 K)
Point d'ébullition : 157 °C ; 314 °F ; 430K
log P : -0,23
Pression de vapeur : 0,76 hPa (à 20 °C) 4,67 hPa (à 40 °C)
Acidité (pKa): 9.643
Basicité (pKb): 4.354
Indice de réfraction (nD) : 1,4996

Nom IUPAC :
2-Hydroxy-1-éthanethiol

Autres noms:
2-mercaptoéthanol
Thioglycol
β-mercaptoéthanol

Identifiants :
Numéro CAS : 60-24-2
SOURIRES : SCCO

Propriétés du Mercapto éthanol :
Formule moléculaire : C2H6OS
Masse molaire : 78,13 g mol−1
Densité : 1,11 g cm−3
Point de fusion : −100 °C
Point d'ébullition : 157-158 °C
Indice de réfraction (nD):1.4996

Composés apparentés
éthylène glycol
1,2-éthanedithiol

Le mercaptoéthanol (également 2-mercaptoéthanol) est le composé chimique de formule HOCH2CH2SH.
Le mercapto éthanol est un hybride d'éthylène glycol, HOCH2CH2OH, et de 1,2-éthanedithiol, HSCH2CH2SH.

ME ou βME, comme l'éthanol Mercapto est couramment abrégé, est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en éliminant les radicaux hydroxyles (entre autres).
Le mercapto éthanol est largement utilisé car le groupe hydroxyle confère une solubilité dans l'eau et réduit la volatilité.

En raison de la pression de vapeur réduite des éthanols Mercapto, son odeur, bien que désagréable, est moins désagréable que les thiols apparentés.
Le mercapto éthanol est préparé par action du sulfure d'hydrogène sur l'oxyde d'éthylène.

Le mercapto éthanol est un liquide clair incolore à jaune très pâle qui bout à 157–158 ° C et a une concentration de 14,3 M (mol l−1).
Le produit en vrac se décompose lentement dans l'air.
S'il est conservé scellé à température ambiante, l'éthanol Mercapto restera pur (plus de 99%) jusqu'à 3 ans.

Le mercapto éthanol est miscible à l'eau en toutes proportions, et miscible à l'alcool, à l'éther et au benzène.
La solution de Mercapto éthanol est facilement oxydée à l'air en un disulfure, en particulier à des valeurs de pH élevées.

Le mercapto éthanol doit être rappelé que sa réaction avec des acides forts ou des métaux alcalins libère de l'hydrogène gazeux inflammable et qu'il est combustible sous forme de liquide ou de vapeur.
Le mercapto éthanol peut être toxique s'il est ingéré et mortel s'il est inhalé ou absorbé par la peau.

Le mercapto éthanol s'est avéré plus toxique que l'éthanol pour tous les tissus, mais a montré une toxicité significativement diminuée lors de la dilution.
Le mercapto éthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en éliminant les radicaux hydroxyles.

Le mercapto éthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure dans la solubilisation des protéines pour l'électrophorèse sur gel.
Le mercaptoéthanol est facilement oxydé à l'air en un disulfure, en particulier à pH alcalin.

En raison de cette propriété, le Mercapto éthanol est largement utilisé pour empêcher les protéines, en particulier les enzymes, de devenir inactives.
Un excès de Mercapto éthanol (généralement utilisé à 0,01 M) maintiendra les groupements thiols protéiques dans leur état réduit.

Le mercapto éthanol convient à la réduction des liaisons disulfure des protéines avant l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide et est généralement inclus dans un tampon d'échantillon pour SDS-PAGE.
Le mercapto éthanol est miscible avec l'eau, l'alcool, l'éther et le benzène.

Le mercapto éthanol donne généralement des solutions claires lorsqu'il est dilué 1: 1 dans de l'eau ou dilué 2: 1 dans du tampon Tris 1 M.
Le mercapto éthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en éliminant les radicaux hydroxyles.

Mercapto éthanol (BME):
Applications grand public et industrielles de l'éthanol Mercapto :
Additifs d'encre et de colorant :
Nous proposons des composés d'hydrocarbures qui servent de supports d'encre ainsi que des produits chimiques soufrés qui sont des solvants efficaces dans le traitement d'images numériques.

Pétrole & Raffinerie :
Le mercapto éthanol ou BME est un matériau hautement volatil, mais soluble dans l'eau, largement utilisé dans les agents de nettoyage, comme inhibiteur de corrosion pour les matériaux de performance (tuyaux) et comme stabilisateur d'étain dans la production de PVC.

Applications polymères et caoutchouc :
Les mercaptans normaux sont utilisés comme réactifs dans la synthèse d'antioxydants, qui minimisent les effets indésirables de processus tels que la stabilisation de l'étain.
Le mercapto éthanol est également utilisé comme agent de transfert de chaîne dans les procédés où le contrôle du poids moléculaire est critique.

Applications de traitement de l'eau :
Le mercapto éthanol ou BME est un matériau hautement volatil, mais soluble dans l'eau, largement utilisé dans les agents de nettoyage, comme inhibiteur de corrosion pour les matériaux de performance (tuyaux) et comme stabilisateur d'étain dans la production de PVC.

Applications du Mercapto éthanol :
-Additifs
-Agrochimie
-Antioxydants
-Gisement de pétrole
-Polymères
-Traitement de l'eau

Production d'éthanol Mercapto :
Le mercapto éthanol est fabriqué industriellement par réaction de l'oxyde d'éthylène avec du sulfure d'hydrogène.
Le thiodiglycol et diverses zéolithes catalysent la réaction.
Réaction de l'oxyde d'éthylène avec le sulfure d'hydrogène pour former du Mercapto éthanol en présence de thiodiglycol comme solvant et catalyseur.

Réactions du Mercapto éthanol :
Le mercaptoéthanol réagit avec les aldéhydes et les cétones pour donner les oxathiolanes correspondants.
Cela rend le Mercapto éthanol utile en tant que groupe protecteur, donnant un dérivé dont la stabilité se situe entre celle d'un dioxolane et d'un dithiolane.
Schéma réactionnel de formation d'oxathiolanes par réaction du Mercapto éthanol avec des aldéhydes ou des cétones.

Applications du Mercapto éthanol :
Protéines réductrices :
Certaines protéines peuvent être dénaturées par l'éthanol Mercapto, qui clive les liaisons disulfure qui peuvent se former entre les groupes thiol des résidus cystéine.

Dans le cas d'un excès d'éthanol Mercapto, l'équilibre suivant est déplacé vers la droite :
RS–SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S–SCH2CH2OH

Schéma réactionnel du clivage des liaisons disulfures par le Mercapto éthanol :
En rompant les liaisons SS, la structure tertiaire et la structure quaternaire de certaines protéines peuvent être perturbées.
En raison de sa capacité à perturber la structure des protéines, il a été utilisé dans l'analyse des protéines, par exemple, pour s'assurer qu'une solution protéique contient des molécules de protéines monomères, au lieu de dimères liés par disulfure ou d'oligomères d'ordre supérieur.

Cependant, étant donné que le Mercapto éthanol forme des adduits avec les cystéines libres et est un peu plus toxique, le dithiothréitol (DTT) est généralement plus utilisé, en particulier en SDS-PAGE.
Le DTT est également un agent réducteur plus puissant avec un potentiel redox (à pH 7) de -0,33 V, contre -0,26 V pour le Mercapto éthanol.
Le mercapto éthanol est souvent utilisé de manière interchangeable avec le dithiothréitol (DTT) ou la tris (2-carboxyéthyl) phosphine inodore (TCEP) dans les applications biologiques.

Prévention de l'oxydation des protéines :
Le mercaptoéthanol et les agents réducteurs apparentés (par exemple, le DTT) sont souvent inclus dans les réactions enzymatiques pour inhiber l'oxydation des résidus sulfhydryle libres, et donc maintenir l'activité des protéines.
Le mercapto éthanol est souvent utilisé dans les dosages enzymatiques comme composant tampon standard.

Ribonucléases dénaturantes :
Le mercapto éthanol est utilisé dans certaines procédures d'isolement d'ARN pour éliminer la ribonucléase libérée lors de la lyse cellulaire.
De nombreuses liaisons disulfure font des ribonucléases des enzymes très stables, c'est pourquoi l'éthanol Mercapto est utilisé pour réduire ces liaisons disulfure et dénaturer de manière irréversible les protéines.
Cela les empêche de digérer l'ARN lors de sa procédure d'extraction.

Sécurité de l'éthanol Mercapto :
Le mercaptoéthanol est considéré comme toxique, provoquant une irritation des voies nasales et des voies respiratoires lors de l'inhalation, une irritation de la peau, des vomissements et des douleurs à l'estomac par ingestion, et potentiellement la mort en cas d'exposition grave.

Le mercaptoéthanol (également connu sous le nom de bêta-mercaptoéthanol ou BME) est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygène.
L'éthanol mercapto n'est pas stable en solution, donc la plupart des protocoles nécessitent une supplémentation quotidienne.

Le mercapto éthanol se présente sous la forme d'un liquide blanc comme l'eau.
Le mercaptoéthanol peut être toxique par ingestion, inhalation ou absorption cutanée.

L'ajout d'un agent réducteur à un dosage peut être important pour empêcher l'oxydation des cystéines dans les protéines étudiées et donc la formation de disulfures.
Les agents réducteurs les plus couramment utilisés sont le dithiothréitol (DTT), le mercapto éthanol (β-ME) et la tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP).

Le mercapto éthanol ou β-mercaptoéthanol ou BME est un composé chimique de formule HOCH2CH2SH, un "hybride" d'éthylène glycol et d'éthanedithiol.
A température ambiante, l'éthanol Mercapto est un liquide à l'odeur nauséabonde.

La présence de la fonction thiol -SH fait du Mercapto éthanol un agent réducteur largement utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.
La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfures, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines protéines.

Le mercapto éthanol est couramment utilisé pour réduire les ponts disulfure présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique.
Le mercapto éthanol est également utilisé en raison de son groupement hydroxyle, qui le rend miscible à l'eau et réduit la volatilité (et donc l'odeur) du thiol.
Le mercapto éthanol est un agent réducteur puissant utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygénés.

Synonymes :
2-Hydroxyéthylmercaptan , 1,1,2,2-tétradeutério-1-deutériooxy-2-deutériosulfanyléthane , bêta-mercaptoéthanol , β-mercaptoéthanol , β-hydroxyéthanethiol

Le mercapto éthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en éliminant les radicaux hydroxyles.
Le mercapto éthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure dans la solubilisation des protéines pour l'électrophorèse sur gel.

Le mercaptoéthanol est facilement oxydé à l'air en un disulfure, en particulier à pH alcalin.
En raison de cette propriété, le Mercapto éthanol est largement utilisé pour empêcher les protéines, en particulier les enzymes, de devenir inactives.
Un excès de Mercapto éthanol (généralement utilisé à 0,01 M) maintiendra les groupements thiols protéiques dans leur état réduit.

Remarque pour les utilisations d'électrophorèse de l'éthanol Mercapto :
Les chercheurs ont observé des bandes artéfactuelles dans les systèmes SDS-PAGE, apparaissant dans la plage de 54 à 68 kDa, en particulier dans les systèmes d'électrophorèse bidimensionnels lorsque des techniques de coloration sensibles sont utilisées pour détecter des protéines, telles que la coloration à l'or ou à l'argent.
Bien que ceux-ci soient apparus lorsque l'éthanol Mercapto est utilisé, ils ont été attribués à l'action de l'éthanol Mercapto sur certains composants du système.
Ces bandes peuvent être éliminées en retirant l'éthanol Mercapto de l'échantillon de protéine pendant l'équilibrage et en le remplaçant par de l'iodoacétamide, ce qui améliorerait la récupération et la détection des protéines.

Le mercapto éthanol est miscible avec l'eau, l'alcool, l'éther et le benzène.
Le mercapto éthanol donne généralement des solutions claires lorsqu'il est dilué 1: 1 dans de l'eau ou dilué 2: 1 dans du tampon Tris 1 M.

Le mercapto éthanol peut agir comme un réactivateur enzymatique dans les systèmes nécessitant une réduction pour l'activation, et a été couramment utilisé pour réduire les liaisons disulfure afin de séparer les sous-unités protéiques à utiliser en électrophorèse.
Le mercapto éthanol peut également être utilisé pour former de l'o-phtalaldéhyde-bêta-mercaptoéthanol (OPAME), un réactif fluorogène qui détecte les acides aminés en fonction de sa réaction avec les amines primaires.
Plus récemment, OPAME a été utilisé pour faire la distinction entre ssDNA / dsDNA et même des mésappariements de base unique dans l'hybridation de l'ADN.

Applications du Mercapto éthanol :
Solubilise les protéines en réduisant les liaisons disulfure Le mercapto éthanol est utilisé dans la préparation de nano-graphène pour l'imagerie cellulaire et l'administration de médicaments ainsi que de micelles polymères multifonctionnelles.
Le mercapto éthanol agit comme un agent réducteur utilisé dans l'électrophorèse, la détection des acides aminés et la distinction ssDNA/dsDNA.

Le mercapto éthanol est également utilisé comme tampon standard.
Le mercapto éthanol est également utilisé dans la préparation des stabilisants thermiques du PVC et comme agent de transfert de chaîne dans la fabrication du PVC.

De plus, l'éthanol Mercapto est utilisé dans certaines procédures d'isolement d'ARN pour éliminer la ribonucléase.
Le mercapto éthanol est utilisé comme inhibiteur de corrosion et agent de flottation du minerai.
En biochimie, l'éthanol Mercapto est utile pour étudier l'activité du système immunitaire.

Remarques sur l'éthanol Mercapto :
Le mercapto éthanol est hygroscopique.
Le mercapto éthanol est sensible à l'air et à la chaleur.

Le mercapto éthanol est incompatible avec les métaux, les acides forts, les sels de métaux lourds et les agents oxydants.
Conservez l'éthanol Mercapto dans un endroit frais.

Spécifications du produit de l'éthanol Mercapto :
- Point d'éclair : 68,3 °C
- Méthode : Tag tasse fermée
- Limite inférieure d'explosivité : 2,3 %(V)
- Limite supérieure d'explosivité : 18 %(V)
- Propriétés comburantes : Non
- Température d'auto-inflammation : 295 °C estimée
- Formule moléculaire : HSCH2CH2OH
- Point/intervalle d'ébullition : 155 - 160 °C
- Pression de vapeur : 5,70 MMHG à 37,8 °C
- Densité relative : 1,12 à 15,6 °C (60,1 °F)
- Densité : 1,12 G/ML
- Coefficient de partage : noctanol/eau : Pow : 0,56
- Viscosité, dynamique : 3,42 cP
- Densité de vapeur relative : 2,69 (Air = 1.0)
- Taux d'évaporation : 1
- Pourcentage volatil : > 99 %

Applications du Mercapto éthanol :
-Additifs d'encre et de teinture
-Traitement de l'eau
-Intermédiaires agrochimiques
-Gisement de pétrole
-Intermédiaires antioxydants
-Modificateurs polymères

Autres noms:
β-hydroxyéthanethiol ; β-hydroxyéthylmercaptan; β-mercaptoéthanol ; Éthylèneglycol, monothio-
Monothioéthylène glycol; Monothioglycol; Thioéthylène glycol; Thioglycol; Thiomonoglycol
1-éthanol-2-thiol; 1-hydroxy-2-mercaptoéthane ; 1-mercapto-2-hydroxyéthane ; 2-Hydroxy-1-éthanethiol
2-hydroxyéthanethiol ; 2-hydroxyéthylmercaptan; 2-mercapto-1-éthanol ; 2-mercaptoéthanol
Alcool 2-mercaptoéthylique ; 2-ME ; Hydroxyéthylmercaptan; mercaptoéthanol; USAF EK-4196
2-thioéthanol; Emery 5791; ONU 2966 ; NSC 3723 ; 2-sulfanyléthanol; 2-sulfanyléthan-1-ol

L'ajout d'un agent réducteur à un dosage peut être important pour empêcher l'oxydation des cystéines dans les protéines étudiées et donc la formation de disulfures.
Les agents réducteurs les plus couramment utilisés sont le dithiothréitol (DTT), le β-mercaptoéthanol (β-ME) et la tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP).

DESCRIPTION GÉNÉRALE DES COMPOSÉS ORGANOSULFURÉS :
Mercaptan : toute classe de composés organosoufrés est similaire à l'alcool et au phénol mais contient un atome de soufre à la place de l'atome d'oxygène.
Les composés contenant -SH comme groupe principal directement attaché au carbone sont appelés « thiols ».

Dans la nomenclature substitutive, leurs noms sont formés en ajoutant «-thiol» comme suffixe au nom du composé parent.
Lorsque -SH n'est pas le groupe principal, le préfixe "mercapto-" est placé avant le nom du composé parent pour désigner un groupe -SH non substitué.

'thio' est un préfixe chimique indiquant le remplacement d'un oxygène dans un radical acide par du soufre avec une valence négative de 2.
L'analogue soufré de l'alcool est appelé thiol (ou mercaptan) et l'analogue éther est appelé sulfure.

Le sulfate (également orthographié sulfates en Euorpe) est tout composé chimique lié à l'acide sulfurique, formé en remplaçant l'un ou les deux des hydrogènes par un métal ou un radical.
Le sulfite est tout sel d'acide sulfureux, espèce chimique H2SO3, qui se forme dans des solutions aqueuses de dioxyde de soufre.

L'acide sulfureux est un liquide clair avec un fort arôme de soufre.
Le sulfure est un composé ayant un ou plusieurs atomes de soufre dans lequel le soufre est directement relié à un atome de carbone, de métal ou autre atome non oxygène; par exemple, le sulfure de sodium, Na2S.

Les composés soufrés sont utilisés dans la synthèse de médicaments et de produits chimiques, la fabrication de bois, de pâte à papier et de papier.
Ils sont utilisés dans la vinification, le brassage, la conservation des aliments, la métallurgie, le processus de gravure, la flottation du minerai, l'additif dans la fabrication de l'acier, le blanchiment, le traitement des métaux et comme réactif analytique.

Le premier contraste chimique des thiols et des sulfures avec les alcools et les éthers est l'acidité qui est importante dans les réactions organiques.
Les thiols sont des acides plus forts que les alcools et les phénols concernés.

Les bases conjuguées au thiolate se forment facilement et sont d'excellents nucléophiles dans les réactions SN2 des halogénures d'alkyle et des tosylates.
La nucléophilie du soufre est bien supérieure à celle de l'oxygène, ce qui entraîne un certain nombre de réactions de substitution électrophiles utiles qui sont rares par l'oxygène.

Par exemple, les sulfures forment (avec les halogénures d'alkyle) des sels de sulfonium ternaires, dans la même alkylation des sels d'ammonium quaternaire des tert-amines, alors que les sels d'oxonium ternaires ne sont préparés que dans des conditions extrêmes.
Sans exception, les sulfoxydes, les sels sulfinates et l'anion sulfite s'alkylent également sur le soufre, malgré la charge formelle négative partielle sur l'oxygène et la charge positive partielle sur le soufre.
Le deuxième caractère est les états d'oxydation du soufre.

L'oxygène n'a que deux états d'oxydation, alors que le soufre couvre de -2 à +6 comme suit :
-2 : Sulfure d'hydrogène (H2S), sulfures, ions sulfonium
-1 : disulfures
0 : S élémentaire, sulfoxydes, acides sulféniques
+2 : sulfones, acides sulfiniques
+4 : acides sulfoniques, esters sulfites
+6 : esters sulfatés

Un autre contraste entre le composé soufré et l'analogue de l'oxygène se trouve dans la chimie de l'oxydation.
L'oxydation des composés soufrés modifie l'état d'oxydation du soufre plutôt que celui du carbone, tandis que l'oxydation des alcools en aldéhydes et en cétones modifie l'état d'oxydation du carbone et non de l'oxygène.
Les thiols sont oxydés en liaison simple SS (disulfure) qui est plus forte que la liaison O – O dans le peroxyde.

Le disulfure forme des chlorures de sulfényle (avec du chlore dans des conditions douces) ou des acides sulfoniques dans des conditions plus dures.
L'oxydation des sulfures avec du peroxyde d'hydrogène (ou des peracides) donne des sulfoxydes puis des sulfones.

Un certain composé sulfoxyde tel que le diméthylsulfoxyde peut être utilisé comme source d'oxygène efficace dans la réaction d'oxydation d'alcools primaires et secondaires en aldéhydes et cétones.
Le DMSO est facilement réduit en sulfure de diméthyle et l'eau est absorbée par l'électrophile.
La procédure d'oxydation est très douce et tolère une variété d'autres groupes fonctionnels, y compris ceux ayant des atomes d'azote et de soufre oxydables.

Les composés organosoufrés sont largement utilisés dans les raffineries, les vapocraqueurs, l'extraction d'aromatiques et la fabrication pétrochimique car ils agissent comme catalyseurs d'hydrotraitement, améliorants de catalyseur initial, source de soufre et présulfuration de catalyseur.
Le sulfoxyde (R2SO) est l'un des divers composés soufrés organiques ayant le groupe -SO (groupe sulfinyle) tandis que la sulfone (RSOOR) avec le groupe -SO2 (groupe sulfonyle).

Ils sont dérivés de l'oxydation des sulfures.
Ils sont largement utilisés comme solvant d'extraction et de réaction ainsi que comme intermédiaires pour la synthèse de produits chimiques textiles et pharmaceutiques et agrochimiques.

Le diméthylsulfoxyde est utilisé comme solvant d'extraction efficace et améliorant de solvant pour la séparation des composés aromatiques (benzène, toluène et xylènes) des hydrocarbures aliphatiques et pour le fractionnement des composants insaturés (oléfines et alcynes) des matières premières saturées.
Le mercapto éthanol est utilisé comme milieu thermiquement stable pour effectuer des réactions chimiques pour fabriquer des produits pharmaceutiques, des produits agrochimiques (en particulier des insecticides pyréthrinoïdes), des matériaux de peinture et de revêtement et des biocides.

Les mercapto éthanols de qualité pharmaceutique peuvent être utilisés comme analgésique local et anti-inflammatoire.
Le sulfolane est utilisé comme solvant d'extraction ainsi que comme solvant de réaction.

Le mercapto éthanol est utilisé pour séparer les hydrocarbures aromatiques (benzène, toluène et xylènes).
Le mercapto éthanol est utilisé pour séparer l'alcool n-propylique et l'alcool sec-butylique.

Le mercapto éthanol est utilisé pour purifier les flux de gaz naturel et pour fractionner les acides gras en composants saturés et insaturés.
Le mercapto éthanol est utilisé comme solvant de réaction pour la préparation d'acides sulfoniques aromatiques, de pyridines, d'isocyanates et de produits pharmaceutiques.

Le mercapto éthanol peut également être impliqué dans le processus d'échange d'halogène et le processus de polymérisation.
Le mercapto éthanol est utilisé comme plastifiant et durcisseur.

Les composés organosoufrés ont diverses applications dans la synthèse organique en tant que sources organosoufrées dans des molécules organiques cibles dans la fabrication de produits pharmaceutiques, d'adhésifs, de biocides, de produits agrochimiques, d'additifs pour lubrifiants et carburants pour haute pression, de tensioactifs, de produits chimiques de traitement de l'eau, de colorants, d'arômes et de parfums, et produits chimiques photographiques.
Le sulfonamide est un composé soufré organique contenant le radical -SO2NH2 (les amides des acides sulfoniques).

La structure moléculaire des mercaptoéthanols est similaire à celle de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) qui est nécessaire dans les organismes bactériens en tant que substrat de l'enzyme dihydroptéroate synthétase pour la synthèse de l'acide tétrahydrofolique (THF).
Les sulfamides, dérivés principalement du sulfanilamide, sont capables d'interférer avec les processus métaboliques des bactéries qui nécessitent du PABA.

Ils agissent comme des agents antimicrobiens en inhibant la croissance et l'activité bactériennes et sont appelés sulfamides.
Ils sont utilisés dans la prévention et le traitement des infections bactériennes, du diabète sucré, de l'œdème, de l'hypertension et de la goutte.

Le thiophène est un composé cyclique contenant quatre atomes de carbone et un atome de soufre dans un cycle.
Le mercapto éthanol est un liquide toxique, inflammable, hautement réactif, incolore insoluble dans l'eau (soluble dans l'alcool et l'éther) et fond à 38 C, bout à 84 C.

Le mercapto éthanol est utilisé comme solvant et intermédiaire chimique.
Les dérivés de mercaptoéthanols sont largement utilisés dans la fabrication de colorants, de composés aromatiques et de produits pharmaceutiques.
Ils sont utilisés comme monomères pour fabriquer des copolymères de condensation.

Le thiosulfate est un sel contenant l'ion négatif S2O32-, un analogue de l'ion sulfate (SO42-) où l'un des atomes d'oxygène (O) a été remplacé par un atome de soufre.
Les atomes de soufre de l'ion thiosulfate ne sont pas équivalents.

Le thiosulfate est tétraédrique et le soufre central est à l'état d'oxydation formel 6+ ; et le soufre terminal est à l'état d'oxydation formel 2-.
Cette espèce est un agent réducteur important.

Le thiosulfate d'ammonium est utilisé comme composant le plus courant de l'agent de fixation photographique, en particulier pour le développement rapide.
Le mercapto éthanol est utilisé comme engrais azoté et soufré.

Le mercapto éthanol est utilisé pour améliorer l'efficacité d'utilisation de l'azote des engrais tels que le nitrate d'urée et d'ammonium.
Le thiosulfate de sodium est un cristal ou une poudre blanc translucide qui est courant sous la forme pentahydratée; fondant à 48 C; facilement soluble dans l'eau et l'essence de térébenthine; solution aqueuse est légèrement alcaline qui se décompose en sulfate et sulfure dans l'air.

Le mercapto éthanol est un réducteur modéré. Son utilisation principale est comme agent de fixation en photographie pour développer des films et extraire l'argent du minerai.
L'éthanol mercapto est utilisé dans le tannage du cuir au chrome et dans la fabrication de produits chimiques comme source d'ions sulfure.
L'éthanol mercapto est également utilisé dans le papier, le textile, l'industrie du traitement de l'eau et la purification des gaz.

Le thiocyanate est un sel ou un ester de l'acide thiocyanique (HSCN).
Les solutions aqueuses d'acide thiocyanique, également appelées acide sulfocyanique, sont des acides très forts du mélange à l'équilibre de thiocyanique et d'isothiocyanique.
Les thiocyanates sont liés par le(s) soufre(s) avec la structure RSC≡N ou l'isomère RN=C=S (isothiocyanates).

Les thiocyanates sont liés par le(s) soufre(s) qui remplacent l'atome d'oxygène (O).
Les thiocyanates sont l'analogue soufré des isocyanates.

Les thiocyanates organiques et métalliques [CuSCN, Ca(SCN)2, NaSCN, KSCN] sont des composés très polyvalents.
Ils ont un large éventail d'applications, y compris la fabrication de produits chimiques industriels, de produits pharmaceutiques et de pesticides.

L'éthanol mercapto est utilisé dans les solutions de congélation, la teinture des tissus, la galvanoplastie, le décapage de l'acier, l'impression et l'inhibiteur de corrosion contre les gaz acides.
L'éthanol mercapto est utilisé dans l'industrie de la photographie comme stabilisant ou accélérateur.

La thiourée est le diamide de l'acide thiocarbonique qui ressemble à l'urée mais contient du soufre au lieu de l'oxygène.
En fait, la thiourée se présente sous la forme d'un mélange de deux tautomères : S=C(NH2)2 (thiourée) + HS=CNHNH2 (isothiourée), en conséquence, fournit trois groupes fonctionnels (mino, imino et thiol).

La thiourée est un composé cristallin blanc brillant; le point de fusion estimé est de 170-180 C ; soluble dans l'eau et dans les solvants organiques polaires; insoluble dans les solvants non polaires.
Le point de fusion et le point d'ébullition exacts ne sont pas disponibles car le réarrangement en thiocyanate d'ammonium (NH4SCN) se produit à environ 135 C et la décomposition se produit.

Le mercapto éthanol peut être préparé en chauffant du thiocyanate d'ammonium ou en ajoutant du sulfure d'hydrogène au cyanamide.
Cette dernière est la méthode la plus courante.

La thiourée est utilisée directement dans la filtration des minerais, le raffinage et le nettoyage des métaux, le catalyseur d'isomérisation (conversion de l'acide maléique en acide fumarique) et comme additif dans les engrais (pour inhiber le processus de nitrification), les auxiliaires de forage, le papier de photocopie sensible à la lumière et les explosifs.
Le mercapto éthanol est utilisé comme fixateur en photographie, comme agent liquéfiant dans la colle de peau d'animal, comme insecticide, comme agent de traitement des textiles et comme intermédiaire pour produire d'autres composés.

La thiourée et ses dérivés sont des intermédiaires polyvalents pour la synthèse de résines thermodurcissables modifiées, de dioxyde de thiourée, de colorants, de retardateurs de flamme, d'accélérateurs de vulcanisation, d'agents phytosanitaires, de pesticides, de résines aminées, d'agents peptisants, de fongicides, de préparations capillaires, de produits chimiques de nettoyage à sec, d'inhibiteurs de corrosion et de médicaments à base de thiazole (p. ex., agents antiseptiques, thyrothérapeutiques, narcotiques et tuberculostatiques).
La dithiobiurée possède un moment dipolaire large et est donc impliquée dans la formation de complexes chélatés métalliques larges en tant que composé radioactif utilisé dans l'imagerie radiopharmaceutique, l'inhibition de la fonction enzymatique, l'étude de la fonction rénale et pour traiter l'empoisonnement aux métaux toxiques.
Le mercapto éthanol est utilisé dans le développement de co-cristaux utilisés dans le domaine de l'optique non linéaire pour générer de nouvelles longueurs d'onde cohérentes.

L'acide thioglycolique, un simple acide carboxylique à chaîne soufrée, est un liquide clair; fond à -16. c, bout à 96 C ; soluble dans l'eau.
Le mercapto éthanol est un intermédiaire chimique utile dans les réactions chimiques telles que l'addition, l'élimination et la cyclisation.

Le groupe soufre réagira avec les bases, les acides, les cétones et les composés halogénés organiques, tandis que le groupe carboxylique réagira préférentiellement en présence d'alcools ou d'amines.
Les applications de l'acide thioglycolique et de ses dérivés sont nombreuses dans les domaines des stabilisants du PVC, de l'acidification de fond de trou, de l'inhibition de la corrosion dans l'industrie pétrolière, de la fabrication de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de colorants, de produits de soins capillaires (ondulation, épilation et lissage des cheveux). ), traitement anti-rétrécissement de la laine, teinture des tissus, transformation du cuir.
L'acide iséthionique, sulfonate d'alcane à chaîne courte contenant un groupe hydroxy, est un liquide soluble dans l'eau utilisé dans la fabrication de tensioactifs anioniques doux, biodégradables et très moussants qui procure un nettoyage en douceur et une sensation douce sur la peau.

Propriétés biochimiques du Mercapto éthanol :
Les protéines sont dénaturées par le 2-mercaptoéthanol via sa capacité à cliver les liaisons disulfure :
cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH

En cassant les liaisons SS, la structure quaternaire de la protéine est perturbée.
En raison de sa capacité à perturber la structure quaternaire des protéines, il est utilisé dans l'analyse des protéines.
Le mercapto éthanol est souvent utilisé de manière interchangeable avec le dithiothréitol (DTT) ou la tris(2-carboxyéthyl)phosphine inodore (TCEP) dans les applications biologiques

NUMÉRO CAS : 60-24-2

Le mercapto éthanol ou 2-mercaptoéthanol ou BME est un composé chimique de formule HOCH2CH2SH, un "hybride" d'éthylène glycol et d'éthanedithiol.
A température ambiante, l'éthanol Mercapto est un liquide à l'odeur nauséabonde.

Les mercaptans sont couramment utilisés comme réactifs dans les procédés de fabrication de nombreux caoutchoucs et matériaux thermoplastiques courants.
L'utilisation de mercaptans permet un contrôle fin de la longueur de la chaîne moléculaire pendant la polymérisation, conduisant à des conditions de traitement faciles et à des performances mécaniques du polymère résultant.

Nom IUPAC préféré :
2-sulfanyléthan-1-ol

Autres noms:
2-Mercaptoéthan-1-ol
2-Hydroxy-1-éthanethiol
β-mercaptoéthanol
Thioglycol
Bêta-merc

Synonymes :
β-mercaptoéthanol
2-Hydroxyéthylmercaptan
BME
Thioéthylène glycol
2-Hydroxy-1-éthanethiol
Monothioéthylèneglycol
Thioéthylène glycol
2-Hydroxyéthylmercaptan
BME
β-mercaptoéthanol
2-Hydroxyéthylmercaptan
β-mercaptoéthanol
BME
Thioéthylène glycol
2-Hydroxy-1-éthanethiol
Monothioéthylèneglycol
1-éthane-2-thiol
thioglycol
2-ME
b-ME
2-thioéthanol
1-éthanol-2-thiol
1-hydroxy-2-mercaptoéthane
1-mercapto-2-hydroxyéthane
2-hydroxy-1-éthanethiol
2-hydroxyéthanethiol
2-hydroxyéthylmercaptan
2-ME
2-mercapto-1-éthanol
2-mercaptoéthanol
Alcool 2-mercaptoéthylique
2-thioéthanol
bêta-hydroxyéthanethiol
bêtahydroxyéthylmercaptan
bêta-mercaptoéthanol
BME
émeri 5791
éthanol, 2-mercapto-
éthylène glycol, monothio-
éthylène thioglycol
hydroxyéthylmercaptan
mercapto-2 éthanol
MÉTH
monothioéthylèneglycol
monothioglycol
thioéthylène glycol
thioglycol
thiomonoglycol
USAF EK-4196
2-mercaptoéthanol
Mercaptoéthanol
60-24-2
Bêta-mercaptoéthanol
Thioglycol
Éthanol, 2-mercapto-
2-sulfanyléthanol
2-thioéthanol
Thioéthylène glycol
Thiomonoglycol
2-Hydroxyéthanethiol
2-Hydroxyéthylmercaptan
2-Hydroxy-1-éthanethiol
Monothioglycol
2-mercapto-1-éthanol
1-éthanol-2-thiol
Hydroxyéthylmercaptan
Monothioéthylène glycol
Alcool 2-mercaptoéthylique
2-ME
Éthylèneglycol, monothio-
1-Hydroxy-2-mercaptoéthane
1-mercapto-2-hydroxyéthane
2-Hydroxyéthylmercaptan
Émeri 5791
USAF EK-4196
2-sulfanyléthan-1-ol
.beta.-mercaptoéthanol
.beta.-Hydroxyéthanethiol
NSC 3723
UNII-14R9K67URN
2-mercapto éthanol
MFCD00004890
.beta.-Hydroxyéthylmercaptan
14R9K67URN
DTXSID4026343
CHEBI:41218
bêtamercaptoéthanol
2-mercaptoéthanol-1,1,2,2-d4
Mercaptoéthanol
Monothioéthylèneglycol
2-mercaptoéthanol, 99 %, pur
2-Mercaptoéthanol, >=99.0%
bêta-hydroxyéthanethiol
bêta-hydroxyéthylmercaptan
CCRIS 2097
284474-53-9
HSDB 5199
EINECS 200-464-6
UN2966
BRN 0773648
2mercaptoéthanol
AI3-07710
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2-mercapto-éthanol
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sulfure d'hydroxyéthyle
alcool mercaptoéthylique
2-sulfanyléthanol #
2-hydroxy-éthanethiol
2-hydroxyéthanethiol ;
2-mercaptoéthan-1-ol
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[O]CCS
OCC[S]
WLN : SH2Q
CE 200-464-6
4-01-00-02428 (Référence du manuel Beilstein)
DivK1c_000784
BDBM7971
CHEMBL254951
HMS502H06
KBio1_000784
NSC3723
NINDS_000784
NSC-3723
Thioglycol [UN2966] [Poison]
ZINC8216595
STL482546
2-mercaptoéthanol, pour électrophorèse
AKOS000118900
GCC-231050
DB03345
MCULE-2252943288
ONU 2966
IDI1_000784
BP-21398
2-mercaptoéthanol, pour la synthèse, 99,0 %
2-mercaptoéthanol, qualité spéciale SAJ, >=99,0 %
A832651
Q411084
Q-200296
3-pyridinecarbonitrile, 4-méthyl-2,6-di-5-morpholinyl-
F0001-1577
2-Mercaptoéthanol, pour dérivation HPLC, >=99.0% (GC)
2-Mercaptoéthanol, BioUltra, pour la biologie moléculaire, >=99.0% (GC)
2-Mercaptoéthanol, pour la biologie moléculaire, pour l'électrophorèse, adapté à la culture cellulaire, BioReagent, 99% (GC/titrage)
2-Mercaptoéthanol, PharmaGrade, Fabriqué sous des contrôles appropriés pour être utilisé comme matière première dans la production pharmaceutique ou biopharmaceutique.
200-464-6 [EINECS]
2-Hydroxyéthylmercaptan
2-Mercaptoéthanol [Wiki]
2-sulfanyléthanol [Nom ACD/IUPAC]
2-sulfanyléthanol [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
2-Sulfanyléthanol [Français] [ACD/IUPAC Name]
2-sulfhydryl-éthanol
60-24-2 [RN]
Éthanol, 2-mercapto- [ACD/Nom de l'indice]
mercaptoéthanol [Wiki]
alcool mercaptoéthylique
MFCD00004890 [numéro MDL]
Monothioéthylène glycol
Monothioéthylèneglycol
thioéthylène glycol
β-Hydroxyéthanethiol
β-hydroxyéthylmercaptan
β-mercaptoéthanol
β-mercaptoéthanol
&β;-mercaptoéthanol
(2S,3S)-1,4-dimercaptobutane-2,3-diol
1,1,2,2-tétradeutério-1-deutériooxy-2-deutériosulfanyléthane
155-04-4 [RN]
155613-89-1 [RN]
1-éthanol-2-thiol
1-Hydroxy-2-mercaptoéthane
1-mercapto-2-hydroxyéthane
2 Mercaptoéthanol
2,3-DIHYDROXY-1,4-DITHIOBUTANE
203645-37-8 [RN]
284474-53-9 [RN]
2-Hydroxy-1-Ethanethiol
2-Hydroxyéthanethiol
2-Hydroxyéthylmercaptan
2-mercapto éthanol
2-mercapto-1-éthanol
Sel de zinc du 2-mercaptobenzothiazole
2-mercaptoéthanol-1,1,2,2-d4
Alcool 2-mercaptoéthylique
2-mercaptoéthynol
2-sulfanyléthan-1-ol
2-sulfanyléthynol
2-thioéthanol
2-巯基乙醇[Chinois]
Cuprate(6-), μ-2,2-(1-méthyl-1,2-éthanediyl)bisimino(6-fluoro-1,3,5-triazine-4,2-diyl)imino(2-hyd
TNT
TVN
Éthylèneglycol, monothio-
ÉTHYLTHIO, 2-HYDROXY-
Hydroxyéthylmercaptan
sulfure d'hydroxyéthyle
Mercaptoéthanol
Monothioglycol
SH2Q [WLN]
ß-mercaptoéthanol
Thioéthylène glycol, Thioglycol
Thioglycol
Thiomonoglycol
WLN : SH2Q
β mercaptoéthanol
β-Hydroxyéthanethiol
β-hydroxyéthylmercaptan
β-mercaptoéthanol
β-mercaptoéthanol, qualité biologie moléculaire - CAS 60-24-2 -