MÉTHYLHYDROQUINONE

Synonyme(s) :
Toluhydroquinone

Formule linéaire :
CH3C6H3-1,4-(OH)2

Numero CAS:
95-71-6

Masse moléculaire:
124.14

La méthylhydroquinone est un composé polyvalent.
La méthylhydroquinone trouve de nombreuses applications dans le domaine de la science des polymères en raison de ses bonnes propriétés de liaison ainsi que de sa résistance.

La méthylhydroquinone est un solide cristallin blanc cassé d'un poids moléculaire de 124,137 g/mol.
La méthylhydroquinone a une odeur caractéristique et son point de fusion est de 262,4°F.

La méthylhydroquinone est une espèce réactive de l'oxygène (ROS) qui peut se lier à l'ADN, formant des adduits covalents.
Il a été démontré que la méthylhydroquinone a une concentration optimale de 10 μM, et le groupe hydroxyle sur son cycle phénolique lui permet de former des interactions de liaison hydrogène avec les acides nucléiques.
Il a été démontré que la méthylhydroquinone inhibe le processus angiogénique in vitro et in vivo, ainsi que la croissance des cellules tumorales en se liant à l'ADN.
La méthylhydroquinone inhibe également le transfert des groupes méthyle des donneurs de méthyle tels que la S-adénosylhomocystéine et la méthionine vers des molécules acceptrices telles que l'acide p-hydroxybenzoïque.

Méthylhydroquinone (Toluhydroquinone) Produit chimique qui est un solide cristallin de couleur tan à blanc.
La méthylhydroquinone est un inhibiteur hautement actif dans la polymérisation radicalaire des monomères vinyliques et des polyesters insaturés.

La méthylhydroquinone subit des réactions chimiques similaires à celles de l'hydroquinone.
La présence d'un groupe méthyle en position ortho dans la molécule de toluhydroquinone est la légère différence structurelle et comportementale entre la toluhydroquinone et l'hydroquinone.

Domaine d'application de la méthylhydroquinone :
La méthylhydroquinone est utilisée comme stabilisant pour les polyesters insaturés et comme antioxydant pour les esters gras, l'huile de lin et d'autres graisses et huiles non alimentaires
La méthylhydroquinone est utilisée comme stabilisant pour inhiber la formation de peroxyde dans les éthers, les hydrocarbures chlorés et l'éthylcellulose
La méthylhydroquinone est également utilisée comme intermédiaire pour fabriquer d'autres stabilisants, colorants, produits pharmaceutiques et plastifiants

Applications de la méthylhydroquinone :
La méthylhydroquinone a les applications suivantes.

La méthylhydroquinone est utilisée comme adhésif général et agent liant dans diverses préparations.
Dans l'industrie automobile, la méthylhydroquinone est largement utilisée pour la réparation ainsi que l'entretien et l'entretien des automobiles, à savoir, le shampooing automatique, la cire, le vernis, la graisse de frein.

Les liants sont l'ingrédient principal de toute peinture.
Les liants sont des polymères qui forment un film continu sur une surface solide.
Les liants garantissent que le revêtement est uniformément réparti et bien adsorbé sur la surface.

Les liants ont également pour rôle majeur de fixer uniformément les molécules de pigment responsables de la couleur sur le revêtement.
La méthylhydroquinone est l'un des liants les plus utilisés pour les peintures.

La technologie d'isolation thermique des bâtiments est l'une des nombreuses étapes que les hommes ont franchies pour un avenir durable.
L'isolation thermique des bâtiments réduit la consommation d'énergie et évite les pertes ou gains de chaleur par les bâtiments.
La méthylhydroquinone est utilisée pour l'isolation thermique ainsi que pour l'insonorisation.

Dans la construction de bâtiments et de navires, la méthylhydroquinone est utilisée pour la plomberie, les travaux électriques et également la maçonnerie.
La méthylhydroquinone est également utilisée pour réparer les bateaux de sport.

Belstein :
2041489

Numéro CE :
202-443-7

Numéro MDL :
MFCD00002345

ID de substance PubChem :
24847123

NACRES :
NA.22

La méthylhydroquinone est une espèce réactive de l'oxygène (ROS) qui peut se lier à l'ADN, formant des adduits covalents.

MOTS CLÉS:
Toluhydroquinone, 95-71-6, 2 5-Dihydroxytoluène, p-Toluhydroquinone, 1 4-Benzènediol 2-méthyl-, Pyroline, NSC 4962, UNII-332W51E0OC, MFCD00002345, NSC4962

Définition de la méthylhydroquinone :
La méthylhydroquinone ou toluquinol appartient à une classe de composés appelés hydroquinones, l'un des hydrogènes benzéniques étant remplacé par un groupe méthyle.

DESCRIPTION de la Méthylhydroquinone :
Description générale:
La méthylhydroquinone est produite par l'oxydation de l'o-crésol par les mutants G103S, G103S/A107G et G103S/A107T.

Applications de la méthylhydroquinone :
La méthylhydroquinone peut être utilisée comme réactif pour préparer :
-Un polyester thermotrope semi-flexible par réaction de polycondensation avec le chlorure de 4,4′-sébacoyldioxydibenzoyle.
-Un sesquiterpène (±)-hélibisabonol A.
-poly{hexakis[(méthyl)(4-hydroxyphénoxy)]cyclotriphosphazène} par réaction avec l'hexachlorocyclotriphosphazène.
-6-hydroxy-4,7-diméthyl-2H-1-benzopyran-2-one par traitement avec de l'acétoacétate d'éthyle en présence de H2SO4 comme catalyseur.

Actions biochimiques/physiol de la méthylhydroquinone :
La méthylhydroquinone (toluquinol) inhibe la croissance des cellules endothéliales et tumorales en culture dans la gamme micromolaire et est un candidat médicament prometteur dans le traitement du cancer et d'autres pathologies liées à l'angiogenèse.

À propos de la méthylhydroquinone Informations utiles :
La méthylhydroquinone est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.
La méthylhydroquinone est utilisée par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), en formulation ou reconditionnement et sur les sites industriels.

Utilisations grand public de la méthylhydroquinone :
La méthylhydroquinone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement.
D'autres rejets dans l'environnement de méthylhydroquinone sont susceptibles de se produire suite à : une utilisation en intérieur et une utilisation en extérieur résultant en une inclusion dans ou sur un matériau (par exemple un liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs).

Durée de vie de l'article de la méthylhydroquinone :
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la méthylhydroquinone est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la méthylhydroquinone a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels de la méthylhydroquinone :
La méthylhydroquinone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, enduits, mastics, enduits, pâte à modeler et polymères.
La méthylhydroquinone est utilisée dans les domaines suivants : bâtiment et travaux de construction.
La méthylhydroquinone est utilisée pour la fabrication de : produits en plastique.
D'autres rejets dans l'environnement de méthylhydroquinone sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et les revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation à l'extérieur entraînant une inclusion dans ou sur un matériau ( ex. liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs).

Formulation ou reconditionnement de Méthylhydroquinone :
La méthylhydroquinone est utilisée dans les produits suivants : polymères, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, adhésifs et produits d'étanchéité et produits chimiques de laboratoire.
Le rejet dans l'environnement de la méthylhydroquinone peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.

Utilisations sur sites industriels de la Méthylhydroquinone :
La méthylhydroquinone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire, polymères, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et adhésifs et mastics.
La méthylhydroquinone est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques et produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement de la méthylhydroquinone peut résulter d'une utilisation industrielle : en tant qu'auxiliaire technologique, en tant qu'auxiliaire technologique, dans la production d'articles, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels et pour fabrication thermoplastique.

Fabrication de Méthylhydroquinone :
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la méthylhydroquinone est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Informations sur le produit de la méthylhydroquinone :
Numéro CAS : 95-71-6
Numéro CE : 202-443-7
Formule de Hill : C₇H₈O₂
Formule chimique : 2-(CH₃)C₆H₃-1,4-(OH)₂
Masse molaire : 124,14 g/mol
Code SH : 2907 29 00

Qu'est-ce que la méthylhydroquinone et où la trouve-t-on ?
La méthylhydroquinone est utilisée comme stabilisant dans les acryliques et comme antioxydant pour les esters gras, l'huile de lin et d'autres graisses et huiles non comestibles.
Des recherches supplémentaires pourraient identifier d'autres produits ou utilisations industrielles de ce produit chimique.

Comment s'appelle la méthylhydroquinone ?
La méthylhydroquinone peut être identifiée par différents noms, notamment :
2,5-Dihydroxytoluène 2,5-toluènediol, 2-méthyl-1,4-benzènediol 2-Méthylhydroquinone Méthyl-p-hydroquinone, P-toluquinol, Toluhydroquinone

Description de la méthylhydroquinone :
Numéro de catalogue : 820801
Synonymes : 2,5-Dihydroxytoluène, Toluhydroquinone
Description : 2-méthylhydroquinone

Informations physicochimiques de la méthylhydroquinone :
Point d'éclair : 172 °C
Température d'inflammation : 468 °C
Point de fusion : 128 - 130 °C
Solubilité : 77 g/l

Spécifications de la méthylhydroquinone :
Dosage (HPLC, surface %) : ≥ 97,0 % (a/a)
Intervalle de fusion (valeur inférieure) : ≥ 125 °C
Intervalle de fusion (valeur supérieure) : ≤ 128 °C
Identité (IR) : test réussi

Pureté : > 98,0 % (T)

Description du produit de la méthylhydroquinone :
Numéro de catalogue : M312535
Nom chimique : Méthylhydroquinone

Synonymes :
2,5-Dihydroxytoluène; 2,5-Toluènediol; 2-méthyl-1,4-benzènediol; 2-méthyl-1,4-dihydroxybenzène; 2-méthyl-1,4-hydroquinone; 2-méthyl-p-hydroquinone; 2-méthylhydroquinone; 4-hydroxy-2-méthylphénol; M-QG ; méthyl 1,4-dihydroxybenzène; Méthyl-p-hydroquinone; Méthylhydroquinone; NSC 4962 ; THQ ; toluhydroquinone; Tolylhydroquinone; m-méthyl-hydroquinone; o-méthylhydroquinone ; p-Toluhydroquinol; p-Toluhydroquinone; p-Toluquinol; 1,4-Dihydroxy-2-méthylbenzène

Numéro CAS : 95-71-6
Formule moléculaire : C7H8O2
Poids moléculaire : 124,14

Catégorie de Méthylhydroquinone :
Normes; Impuretés/métabolites des médicaments pharmaceutiques/API ;

Applications de la méthylhydroquinone :
La méthylhydroquinone est un métabolite de champignon marin, montrant une activité en tant qu'angiosuppresseur qui interfère avec la voie Akt.
Permet le criblage de nouveaux inhibiteurs de l'angiogenèse.

Synonymes :
2,5-Dihydroxytoluène
p-Toluhydroquinone

Propriétés chimiques de la 2-méthylhydroquinone, utilisations, production :

Propriétés chimiques de la méthylhydroquinone :
solide blanc

Utilisations de la méthylhydroquinone :
Antioxydant, inhibiteur de polymérisation.

Utilisations de la méthylhydroquinone :
La méthylhydroquinone est utilisée comme stabilisant et antioxydant dans les monomères aeryliques pour empêcher la polymérisation.

Utilisations de la méthylhydroquinone :
La méthylhydroquinone est un métabolite de champignon marin, montrant une activité en tant qu'angiosuppresseur qui interfère avec la voie Akt.
Permet le criblage de nouveaux inhibiteurs de l'angiogenèse.

Définition de la méthylhydroquinone :
ChEBI : Un membre de la classe des hydroquinones qui est l'hydroquinone dans laquelle l'un des hydrogènes du benzène a été remplacé par un groupe méthyle.

Description générale de la méthylhydroquinone :
La méthylhydroquinone est produite par l'oxydation de l'o-crésol par les mutants G103S, G103S/A107G et G103S/A107T.

Méthodes de purification de la méthylhydroquinone :
Cristalliser la quinone dans EtOH.

Propriétés de la méthylhydroquinone :
Point de fusion : 128-130 °C (lit.)
Point d'ébullition : 285°C
Densité : 1,1006 (estimation approximative)
indice de réfraction : 1,4922 (estimation)
Point d'éclair : 172 °C
température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
solubilité : 77g/l
forme : Poudre Cristalline
pka : pK1 : 10,03 ; pK2 : 11,62 (25 °C)
couleur : blanc grisâtre à beige clair
Solubilité dans l'eau : 77 g/L (25 ºC)
BRN : 2041489
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants, les bases fortes.
InChIKey : CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS : 95-71-6 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : 332W51E0OC
Référence chimique NIST : 1,4-benzènediol, 2-méthyl-(95-71-6)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : 2-méthylhydroquinone (95-71-6)

PROPRIÉTÉS de la Méthylhydroquinone :
Niveau de qualité:
100

essai:
99%

formulaire:
solide

température d'auto-inflammation :
851 °F

député :
128-130 °C (lit.)

Chaîne SOURIRE :
Cc1cc(O)ccc1O

InChI :
1S/C7H8O2/c1-5-4-6(8)2-3-7(5)9/h2-4,8-9H,1H3

Clé InChI :
CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N

Numéro de produit : M0342
Pureté/Méthode d'analyse : > 98,0 % (T)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C7H8O2 = 124,14
État physique (20 deg.C). Solide
Stocker sous gaz inerte : stocker sous gaz inerte
Condition à éviter : sensible à la lumière, sensible à l'air
N CAS : 95-71-6
Numéro de registre Reaxys : 2041489
ID de la substance PubChem : 87572412
SDBS (base de données spectrale AIST) : 3439
Numéro MDL : MFCD00002345

La méthylhydroquinone (MeHQ) ou son dérivé d'éther méthylique est préparé en mettant en contact du paraméthoxyphénol ou du para-diméthoxybenzène avec un catalyseur acide, de préférence un catalyseur acide solide, à une température allant de 100 à 300°C.

Nom de la propriété : valeur de la propriété
Poids moléculaire : 124,14
XLogP3 : 1
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 124,052429494
Masse monoisotopique : 124,052429494
Surface polaire topologique : 40,5 Å²
Nombre d'atomes lourds : 9
Charge formelle : 0
Complexité : 92,9
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

CAS :
95-71-6

Formule moléculaire:
C7H8O2

Poids moléculaire (g/mol) :
124.14

Numéro MDL :
MFCD00002345

Clé InChI :
CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N

Synonyme:
méthylhydroquinone, 2-méthylhydroquinone, 2,5-dihydroxytoluène, p-toluhydroquinone, toluhydroquinone, toluquinol, p-toluquinol, tolylhydroquinone, p-toluhydroquinol, 2,5-toluènediol

CID PubChem :
7253

Nom IUPAC :
2-méthylbenzène-1,4-diol

SOURIRES :
CC1=CC(O)=CC=C1O

Méthylhydroquinone
2-méthylhydroquinone
95-71-6
2-méthylbenzène-1,4-diol
2,5-Dihydroxytoluène
Toluhydroquinone
p-Toluhydroquinone
Toluquinol
p-Toluquinol
Tolylhydroquinone
p-toluhydroquinol
2,5-toluènediol
Méthyl-p-hydroquinone
1,4-Benzènediol, 2-méthyl-
1,4-Dihydroxy-2-méthylbenzène
2-méthyl-1,4-benzènediol
MÉTHYLHYDROQUINONE
Hydroquinone, méthyl-
Hydroquinone, tolyl-
Pyroline
2-méthyl-1,4-hydroquinone
NSC 4962
UNII-332W51E0OC
MFCD00002345
NSC4962
332W51E0OC
EINECS 202-443-7
BRN 2041489
2-Méthyl-benzène-1,4-diol
méthylhydroquinone
3-méthyl-1,4-dihydroxybenzène
AI3-14932
2-méthylhydroquinol
méthyl-p-hydroquinol
monométhylhydroquinone
2-méthyl hydroquinone
2-Méthyl-hydroquinone
monométhyl hydroquinone
2-méthyl-p-hydroquinone
DSSTox_CID_876
Méthylhydroquinone, 99%
3-méthyl-4-hydroxyphénol
4-hydroxy-2-méthylphénol
EC 202-443-7
2-Méthylbenzène-1,4-diole
DSSTox_RID_75840
Méthylhydroquinone, >=99%
WLN : L6V DVJ X1
DSSTox_GSID_20876
SCHEMBL36349
Polymère de 2,5-dihydroxytoluène
2,5-DHTOP
4-06-00-05866 (Référence du manuel Beilstein)
2-méthyl-1,4-dihydroxybenzène
CHEMBL450917
WLN : L6V DVJ XR X1
3-méthyl-1,4-dihydroxy benzène
DTXSID4020876
2-méthyl-1,4-dihydroxy benzène
CHEBI:133842
BDBM176768
ZINC388086
NSC-4962
Tox21_200506
AKOS015856210
AC-4660
CS-W013533
MCULE-7035325950
CAS-95-71-6
NCGC00248664-01
NCGC00258060-01
AS-15442
No CAS 95-71-6
P353
FT-0613052
M0342
Méthylhydroquinone, purum, >=98.0% (HPLC)
E83005
US9688816, 8
Q1925586
W-109360
F0001-2277
Acide Na-Fmoc-N-?-allyloxycarbonyl-L-2,3-diaminopropionique
7DV
2-méthyl-p-hydroquinone
1,4-Benzènediol, 2-méthyl- [ACD/Nom de l'index]
202-443-7 [EINECS]
2041489 [Beilstein]
2-Méthyl-1,4-benzènediol [Nom ACD/IUPAC]
2-Méthyl-1,4-benzènediol [Français] [Nom ACD/IUPAC]
2-Méthyl-1,4-benzoldiol [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
2-Méthylbenzène-1,4-diol [Nom ACD/IUPAC]
2-Méthylhydroquinone [Nom ACD/IUPAC]
95-71-6 [RN]
Méthylhydroquinone
MFCD00002345 [numéro MDL]
MX6700000
QR DQ B1 [WLN]
"1,4-BENZENEDIOL, 2-METHYL-"
"1,4-BENZENEDIOL, 2-METHYL-"|"2-METHYLBENZENE-1,4-DIOL"
"2-MÉTHYLBENZÈNE-1,4-DIOL"
p-toluquinol
1-(3,4-Dihydroxyphényl)-2-propanone
1,4-Dihydroxy-2-méthylbenzène
135648-79-2 [RN]
140627-29-8 [RN]
2,4-DCT
2,5-DHTOP
2,5-Dihydroxytoluène
2,5-Dihydroxytoluène, Toluhydroquinone
2,5-toluènediol
202-443-7MFCD00002345
202-445-8 [EINECS]
29763-99-3 [RN]
2-MÉTHYLHYDROQUI
2-méthylhydroquinone ;2,5-dihydroxytoluène
4-05-00-00815 [Beilstein]
4-06-00-05866 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
437-50-3 [RN]
65916-21-4 [RN]
78446-96-5 [RN]
7DV
95-73-8 [RN]
96937-50-7 [RN]
EINECS 202-443-7
Gentisine
Hydroquinone, méthyl-
méthylhydroquinone, ???
Méthylhydroquinone|2,5-Dihydroxytoluène
Méthyl-p-hydroquinone
PHÉNOXY, 4-HYDROXY-2-MÉTHYL-
S1
THQ (VAN)
WLN : L6V DVJ X1
WLN : L6V DVJ XR X1

Noms des processus réglementaires :
2-méthylhydroquinone
2-méthylhydroquinone

Noms CAS :
1,4-Benzènediol, 2-méthyl-

Noms IUPAC :
2-MÉTHYLHYDROQUINONE
2-méthyl-1,4-benzènediol
2-méthylbenzène-1,4-diol
2-méthylhydroquinone
2-méthylhydroquinone
Méthylhydroquinone
méthylhydroquinone

Autres identifiants :
135648-79-2
140627-29-8
29763-99-3
65916-21-4
78446-96-5
95-71-6
96937-50-7