N-MÉTHYLIMIDAZOLE

Le N-méthylimidazole ou 1-méthylimidazole est un composé organique hétérocyclique aromatique de formule CH3C3H3N2.
Le N-méthylimidazole est un liquide incolore utilisé comme solvant spécialisé, base et précurseur de certains liquides ioniques.
Le N-méthylimidazole est un hétérocycle azoté fondamental et, en tant que tel, imite diverses bases nucléosidiques ainsi que l'histidine et l'histamine.

Numéro CAS : 616-47-7
Numéro CE : 210-484-7
Formule moléculaire : C₄H₆N₂
Poids moléculaire : 82,1

Le N-méthylimidazole est un liquide incolore à jaune, avec une odeur d'amine.
Le N-méthylimidazole est miscible à l'eau.

Le N-méthylimidazole est un intermédiaire polyvalent avec une variété d'applications.
Le N-méthylimidazole est un intermédiaire polyvalent utilisé comme bloc de construction pour les ingrédients actifs ainsi que dans le durcissement de l'époxyde.
Le N-méthylimidazole, également connu sous le nom de 1-méthylimidazole, est utilisé comme solvant spécialisé, comme base et comme précurseur de certains liquides ioniques.

Basicité du N-méthylimidazole :
Avec le groupe N-méthyle, ce dérivé particulier de l'imidazole ne peut pas tautomériser.
Le N-méthylimidazole est légèrement plus basique que l'imidazole, comme l'indiquent les pKa des acides conjugués de 7,0 et 7,4.
La méthylation fournit également un point de fusion nettement inférieur, ce qui fait du N-méthylimidazole un solvant utile.

Applications du N-méthylimidazole :
Le N-méthylimidazole peut être utilisé comme matière première pour synthétiser : les sels de 1-(2-hydroxypropyl)-3-méthylimidazolium utilisés comme liquides ioniques le 1,3-diméthylimidazoyl-2-ylidène borane, un carbène borane N-hétérocyclique stable et facile à manipuler peut agir à la fois comme catalyseur et comme solvant dans la synthèse d'acétates d'aldononitrile à partir d'aldoses.

Description générale du N-méthylimidazole :
Le N-méthylimidazole est un ligand N-donneur généralement utilisé dans la préparation de complexes coordonnés.

Synonymes :
n-méthylimidazole

Nom chimique:
1-méthyl-1H-imidazole

Aspect du N-méthylimidazole :
Liquide incolore à jaunâtre

Applications du N-méthylimidazole :
Intermédiaire utilisé dans la production de :
Médicaments
Pesticides
Résines échangeuses d'ions
Produits chimiques photographiques
Colorant

Utilisé comme catalyseur pour :
Durcisseurs pour résines époxy
Catalyseur pour polyuréthanes

Synthèse du N-méthylimidazole :
Le N-méthylimidazole est préparé principalement par deux voies industrielles.
La principale est la méthylation catalysée par un acide de l'imidazole par le méthanol.

La deuxième méthode implique la réaction de Radziszewski à partir de glyoxal, de formaldéhyde et d'un mélange d'ammoniac et de méthylamine.
(CHO)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O

Le N-méthylimidazole peut être synthétisé à l'échelle du laboratoire par méthylation de l'imidazole à l'azote de type pyridine et déprotonation ultérieure.
De même, le N-méthylimidazole peut être synthétisé en déprotonant d'abord l'imidazole pour former un sel de sodium suivi d'une méthylation.
H2C2N(NH)CH + CH3I → [H2C2(NH)(NCH3)CH]I
[H2C2(NH)(NCH3)CH]I + NaOH → H2C2N(NCH3)CH + H2O + NaI

Applications du N-méthylimidazole :
Dans le laboratoire de recherche, le N-méthylimidazole et des dérivés apparentés ont été utilisés comme aspects mimiques de diverses biomolécules à base d'imidazole.
Le N-méthylimidazole est également le précurseur pour la synthèse du monomère méthylimidazole des polyamides pyrrole-imidazole.
Ces polymères peuvent lier sélectivement des séquences spécifiques d'ADN double brin en s'intercalant d'une manière dépendante de la séquence.

Précurseur liquide ionique du N-méthylimidazole :
Les alkylates de N-méthylimidazole pour former des sels de dialkylimidazolium.
Le N-méthylimidazole est utilisé comme moyen d'éliminer l'acide lors de leur production à l'échelle industrielle de diéthoxyphénylphosphine.

Dans ce processus de piégeage d'acide biphasique utilisant des liquides ioniques (BASIL), le N-méthylimidazole réagit avec HCl pour produire du chlorhydrate de 1-méthylimidazolium, qui se sépare spontanément en une phase liquide séparée dans les conditions de réaction.
2 MeC3N2H3 + C6H5PCl2 + 2 C2H5OH → 2 [MeC3N2H4]Cl + C6H5P(OC2H5)2

Propriétés donneuses du N-méthylimidazole :
Le N-méthylimidazole (NMIz) en tant que ligand forme des ions octaédriques M(NMIz)62+ avec M = Fe, Co, Ni et un ion plan carré Cu(NMIz)42+.
Le N-méthylimidazole forme des adduits avec les acides de Lewis tels que le perfluorobutyrate de molybdène et [Rh(CO)2Cl]2.
Les propriétés donneuses du N-méthylimidazole ont été analysées par le modèle ECW donnant EB = 1,16 et CB = 4,92.

Synonyme(s) : N-méthylimidazole
Formule empirique (notation Hill) : C4H6N2
Numéro CAS : 616-47-7
Poids moléculaire : 82,10
Belstein : 105197
Numéro CE : 210-484-7
Numéro MDL : MFCD00005292
ID de la substance PubChem : 24896975

Le N-méthylimidazole est un métabolite du 1-méthyl-2-thioimidazole (méthimazole) qui inhibe la résorption osseuse.
L'invention décrit un procédé de préparation de N-méthylimidazole.
Le procédé permet de synthétiser directement le N-méthylimidazole en adoptant un appareil de réaction à flux continu à lit fixe et en traitant l'hydrotalcite échangée au métatungstate d'ammonium comme catalyseur, l'imidazole comme matière première et le méthanol comme réactif de méthylation, de sorte que le procédé présente les avantages d'une faible coût matériel, opération simple, moins de pollution, rendement élevé et autres, et peut facilement réaliser la production industrielle.

La dynamique de l'imidazole (IM) et du N-méthylimidazole (1-MeIM) en phase liquide à 95 ° C a été étudiée par spectroscopie pompe-sonde sélective de polarisation IR et IR bidimensionnelle (IR 2D).
Les deux molécules sont structurellement très similaires, sauf que IM peut être simultanément un donneur et un accepteur de liaisons hydrogène et forme donc des réseaux étendus de liaisons hydrogène.

Le spectre d'absorption IR plus large et une durée de vie vibrationnelle plus courte de la sonde vibrationnelle, l'anion sélénocyanate (SeCN–), dans IM vs 1-MeIM indiquent qu'une liaison hydrogène plus forte existe entre SeCN– et IM.
Les simulations de dynamique moléculaire (MD) soutiennent la forte formation de liaisons hydrogène entre SeCN– et IM via le fragment HN.

SeCN– crée deux liaisons H avec IM ; il est inséré dans les chaînes à liaison H IM plutôt que d'être un terminateur de chaîne.
La forte liaison hydrogène a influencé la dynamique de réorientation de SeCN– dans IM, conduisant à un échantillonnage angulaire à court terme plus restreint (wobbling-in-a-cone).

Le temps de diffusion orientationnelle complet dans IM est 1,7 fois plus lent que dans 1-MeIM, mais le ralentissement est moins que prévu, compte tenu de la viscosité 3 fois plus grande de IM.
Le mécanisme de réorientation de saut tient compte de la relaxation orientationnelle anormalement rapide dans IM, et les simulations MD ont déterminé l'angle de saut moyen de la sonde entre les sites de liaison hydrogène.

Les constantes de temps de diffusion spectrale obtenues à partir des expériences IR 2D ne sont que légèrement plus lentes dans IM que dans 1-MeIM malgré l'augmentation significative de la viscosité.
Les résultats indiquent que la diffusion spectrale détectée par le SeCN– a des contributions dynamiques des liaisons hydrogène IM qui ne sont pas présentes dans le 1-MeIM.

À propos du N-méthylimidazole :
Le N-méthylimidazole est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.
Le N-méthylimidazole est utilisé par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations grand public du N-méthylimidazole :
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques le N-méthylimidazole pourrait être utilisé.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le N-méthylimidazole est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Durée de vie de l'article du N-méthylimidazole :
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le N-méthylimidazole est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles le N-méthylimidazole a pu être transformé.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels du N-méthylimidazole :
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques le N-méthylimidazole pourrait être utilisé.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant du N-méthylimidazole.
D'autres rejets dans l'environnement de N-méthylimidazole sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides/détergents pour lave-linge, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).

Formulation ou reconditionnement du N-méthylimidazole :
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques le N-méthylimidazole pourrait être utilisé.
Le rejet dans l'environnement de N-méthylimidazole peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations sur sites industriels du N-méthylimidazole :
Le N-méthylimidazole est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits pharmaceutiques, polymères et produits d'exploration ou de production pétrolière et gazière.
Le N-méthylimidazole est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement de N-méthylimidazole peut résulter d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), en tant qu'auxiliaire technologique, en tant qu'auxiliaire technologique et pour la fabrication de thermoplastiques.

Fabrication de N-méthylimidazole :
Le rejet dans l'environnement de N-méthylimidazole peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Description générale du N-méthylimidazole :
Nous nous engageons à vous proposer des produits alternatifs plus verts, qui adhèrent à un ou plusieurs des 12 principes de la chimie plus verte.
Le N-méthylimidazole a été amélioré pour la catalyse.

Nom IUPAC préféré :
1-méthyl-1H-imidazole

Autres noms:
N-méthylimidazole
N-méthylimidazole
INM

Numéro de produit : M3214
Pureté/Méthode d'analyse : > 98,0 % (T) (HPLC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C5H7F3N2O3S = 232,18
État physique (20 deg.C) : Solide
Stocker sous gaz inerte : stocker sous gaz inerte
Condition à éviter : Hygroscopique
N° CAS : 99257-94-0
Numéro d'enregistrement Reaxys : 4614530
ID de la substance PubChem : 468592341
Numéro MDL : MFCD18251289

Le N-méthylimidazole est un intermédiaire polyvalent utilisé comme bloc de construction pour les ingrédients actifs ainsi que dans le durcissement de l'époxy.

MOTS CLÉS:
616-47-7, 210-484-7, 3-méthylimidazole, N-méthyl-imidazole, 1-N-méthylimidazole, Lopac-M-8878, 1-méthyl-(1H)-imidazole, CHEMBL543, WLN : T5N CNJ A1, Lopac0_000831

Propriétés chimiques du N-méthylimidazole :
Le N-méthylimidazole ou 1-méthylimidazole est un composé organique hétérocyclique aromatique de formule CH3C3H3N2.
Le N-méthylimidazole est un liquide incolore à jaune, avec une odeur d'amine.

Le N-méthylimidazole est miscible à l'eau.
Le N-méthylimidazole est une matière première importante pour la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques, utilisé dans la préparation de losartan, de nizofénone, de chlorhydrate de chlorure de 1-méthyl-1H-imidazole-5-carbonyle et de chlorhydrate de naphazoline, etc.
Le N-méthylimidazole est également utilisé comme solvant spécialisé, comme base et comme précurseur de certains liquides ioniques.

Utilisations du N-méthylimidazole :
Le N-méthylimidazole est utilisé comme précurseur pour la synthèse de polyamides pyrrole-imidazole, de liquides ioniques tels que l'hexafluorophosphate de 1-butyl-3-méthylimidazolium.
Le N-méthylimidazole est activement impliqué dans l'élimination de l'acide lors de la production de diéthoxyphénylphosphine.
Le N-méthylimidazole est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique.

Définition du N-méthylimidazole :
ChEBI : le 1-méthyl-1H-imidazole est un 1H-imidazole ayant un substituant méthyle en position N-1.
Le N-méthylimidazole est un métabolite du 1-méthyl-2-thioimidazole (méthimazole).
Le N-méthylimidazole inhibe la résorption osseuse.

Préparation du N-méthylimidazole :
Le N-méthylimidazole est préparé principalement par deux voies industrielles.
La principale est la méthylation catalysée par un acide de l'imidazole par le méthanol.

Le composé peut être synthétisé à l'échelle du laboratoire par méthylation de l'imidazole à l'azote de type pyridine et déprotonation ultérieure.
De même, le N-méthylimidazole peut être synthétisé en déprotonant d'abord l'imidazole pour former un sel de sodium suivi d'une méthylation.
H2C2N(NH)CH + CH3I → [H2C2(NH)(NCH3)CH]I
[H2C2(NH)(NCH3)CH]I + NaOH → H2C2N(NCH3)CH + H2O + NaI

Description générale du N-méthylimidazole :
Le N-méthylimidazole a été amélioré pour la catalyse.
Le N-méthylimidazole est un dérivé de l'imidazole qui est utilisé dans la fabrication d'articles tels que les produits pharmaceutiques, les pesticides, les résines échangeuses d'ions, les intermédiaires de teinture, les auxiliaires textiles, les produits chimiques photographiques et les inhibiteurs de corrosion.
Le N-méthylimidazole est également utilisé comme catalyseur pour la fabrication de polyuréthanes et comme agent de durcissement pour les résines époxy.

Inflammabilité et explosibilité :
Non classés

Méthodes de purification du N-méthylimidazole :
Séchez le N-méthylimidazole avec du sodium métallique puis distillez-le.
Conserver le N-méthylimidazole à 0o sous argon sec.
Le picrate a m 159,5-160,5o (de H2O).

Numéro de catalogue : M312980
Nom chimique : N-méthylimidazole
Synonymes : 1-méthyl-1H-imidazole ; Araldite DY 070; DY 070 ; N-méthylimidazole ; NN-méthylimidazole; NSC 88064
Numéro CAS : 616-47-7
Formule moléculaire : C₄H₆N₂
Apparence : huile incolore à jaune clair
Poids moléculaire : 82,1
Stockage : 4°C, Hygroscopique
Solubilité : chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
Stabilité : Hygroscopique
Catégorie : Blocs de construction ; Divers;

Applications du N-méthylimidazole :
Un métabolite du 1-méthyl-2-thioimidazole (méthimazole).
Le N-méthylimidazole inhibe la résorption osseuse.
Pas une marchandise dangereuse si l'article est égal ou inférieur à 1 g/ml et qu'il y a moins de 100 g/ml dans l'emballage

Identifiants du N-méthylimidazole :
Numéro CAS : 616-47-7
Référence Beilstein : 105197
CHEBI : chèque 113454
ChEMBL : ChEMBL543
ChemSpider : 1348
DrugBank : DB02671
Infocard ECHA : 100.009.532
Numéro CE : 210-484-7
Référence Gmelin : 2403
PubChem CID : 1390
UNII : P4617QS63Y
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID6052291

Propriétés du N-méthylimidazole :
Point de fusion : −60 °C(lit.)
Point d'ébullition : 198 °C (lit.)
Densité : 1,03 g/mL à 25 °C (lit.)
pression de vapeur : 0,4 mm Hg ( 20 °C)
indice de réfraction : n20/D 1,495 (litt.)
Point d'éclair : 198 °F
température de stockage : Conserver en dessous de +30 °C.
solubilité : chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
forme : Liquide
pka : 6,95 (à 25 ℃)
Gravité spécifique : 1,031
couleur : Clair incolore à jaune
pH : 9,5-10,5 (50g/l, H2O, 20℃)
Plage de PH : 9,5 - 11,5 à 100 g/l à 20 °C
limite explosive : 2,7-15,7 % (V)
Solubilité dans l'eau : Miscible avec l'eau.
Sensible : Hygroscopique
BRN : 105197
Stabilité : Stable, mais sensible à l'humidité. Incompatible avec les acides, les anhydrides d'acides, les agents oxydants forts, l'humidité, le dioxyde de carbone, les chlorures d'acides.
InChIKey : MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,19 à 25℃

Propriétés du N-méthylimidazole :
Formule chimique : C4H6N2
Masse molaire : 82,10 g/mol
Densité : 1,03 g/cm3
Point de fusion : -6 ° C (21 ° F; 267 K)
Point d'ébullition : 198 ° C (388 ° F; 471 K)

Informations sur le produit du N-méthylimidazole :
Numéro CAS : 616-47-7
Numéro d'index CE : 613-035-00-7
Numéro CE : 210-484-7
Formule de Hill : C₄H₆N₂
Masse molaire : 82,11 g/mol
Code SH : 2933 29 90

Informations physicochimiques sur le N-méthylimidazole :
Point d'ébullition : 197 - 199 °C
Densité : 1,035 g/cm3
Limite d'explosivité : 2,7 - 15,7 %(V)
Point d'éclair : 92 °C
Température d'inflammation : 525 °C
Point de fusion : -2 °C
Valeur pH : 9,5 - 11,5 (100 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 0,5 hPa (20 °C)

Synonymes :
N-méthylimidazole
1-méthyl-1H-imidazole
N-méthylimidazole
105197 [Beilstein]
1H-imidazole, 1-méthyl- [ACD/Nom de l'index]
1-Méthyl-1H-imidazole [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
1-Méthyl-1H-imidazole [Nom ACD/IUPAC]
1-Méthyl-1H-imidazole [Français] [Nom ACD/IUPAC]
210-484-7 [EINECS]
616-47-7 [RN]
méthylimidazole
MFCD00005292 [numéro MDL]
N-méthylimidazole
110069-11-9 RN secondaire [RN]
1123837-84-2 [RN]
1167574-49-3 RN secondaire [RN]
1174917-56-6 RN secondaire [RN]
1179540-68-1 RN secondaire [RN]
120418-32-8 RN secondaire [RN]
1235442-19-9 RN secondaire [RN]
1246941-20-7 RN secondaire [RN]
1259523-87-9 RN secondaire [RN]
1357171-90-4 RN secondaire [RN]
1359978-71-4 RN secondaire [RN]
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1532594-45-8 RN secondaire [RN]
16650-76-3 [RN]
1-méthylimidazole
1-méthyl-imidazole
N-méthylimidazole-d3
N-méthylimidazole-D3 (RING-D3)
N-méthylimidazole-d6
1MZ
210-484-7MFCD00005292
285978-27-0 [RN]
4166-68-1 [RN]
69723-05-3 RN secondaire [RN]
ADN
imidazole, 1-méthyl-
imidazole, méthyl-
méthyl-imidazole
manquant
n-méthylimidazole
PS-9372
T5N CNJ A1 [WLN]
616-47-7
N-méthylimidazole
1H-imidazole, 1-méthyl-
IMIDAZOLE, 1-MÉTHYL-
N-méthylimidazole
1-méthylimidazole
n-méthylimidazole
1-méthyl-imidazole
1-méthylimdazole
EINECS 210-484-7
UNII-P4617QS63Y
1-méthyl-1h-imidazole
DTXSID6052291
CHEBI:113454
P4617QS63Y
NSC-88064
NN-méthylimidazole
Araldite DY 070
MFCD00005292
NSC 88064
casquette b
lupragen(r) nmi
3-méthylimidazole
N-méthyl-imidazole
N-méthyl-imidazole
1-méthylimidazole
1-N-méthylimidazole
Lopac-M-8878
1-méthyl-(1H)-imidazole
CHEMBL543
1-méthyl-1H-imidazole #
EC 210-484-7
WLN : T5N CNJ A1
Lopac0_000831
1-méthyl-1H-imidazole-3-ium
3-méthyl-1H-imidazole-3-ium
BDBM7884
DTXCID6030863
HMS3262H03
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NSC88064
STR00990
Tox21_304006
Tox21_500831
BBL011447
STL146559
AKOS000119840
GCC-204915
CS-W008580
LP00831
PS-9372
SDCCGSBI-0050808.P002
NCGC00015702-01
NCGC00015702-02
NCGC00015702-03
NCGC00015702-04
NCGC00094162-01
NCGC00094162-02
NCGC00261516-01
NCGC00357222-01
N-méthylimidazole, ReagentPlus(R), 99 %
CAS-616-47-7
DB-002020
THIAMAZOLE IMPURETÉ B [EP IMPURETÉ]
EU-0100831
FT-0632577
FT-0671848
M0508
EN300-21628
N-méthylimidazole, puriss., >=99.0% (GC)
D70869
M8878
N-méthylimidazole, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
SR-01000076013
Q-200126
Q4545792
SR-01000076013-1
N-méthylimidazole, >=99%, purifié par redistillation
F0001-1635
Z104506032
1-méthyl-1H-imidazole;N-méthylimidazole;1H-imidazole, 1-méthyl-
120418-32-8
Cap B (N-methylimidazole 16% in THF), pour la synthèse d'oligonucléotides, filtré sur filtre 1mum

Noms des processus réglementaires :
N-méthylimidazole
1H-imidazole, 1-méthyl-
Imidazole, 1-méthyl-
N-méthylimidazole

Noms traduits :
1-méthylimidazole (cs)
1-méthylimidazole (da)
1-Méthylimidazole (de)
1-méthylimidazole (nl)
1-métilimidazole (es)
1-métilimidazole (h)
1-métilimidazole (hu)
1-métilimidazole (ro)
1-métilimidazole (sl)
1-métilimidazolas (lt)
1-métilimidazole (pt)
1-métilimidazolo (it)
1-métilimidazols (lv)
1-méthylimidazole (non)
1-méthylimidazole (sk)
1-méthylimidazole (sv)
1-méthylimidazol (pl)
1-Metyyli-imidatsoli (fi)
1-metüülimidasool (et)
1-méthylimidazole (fr)
1-μεθυλιμιδαζόλιο (el)
1-мeтилимидазол (bg)

Noms IUPAC :
1-méthyl-1H-imidazole
1-méthyl-1H-imidazole
1-méthylimidazole
N-méthylimidazole
N-méthylimidazole
N-méthylimidazole
N-méthylimidazole
N-méthylimidazole
1H-imidazole, 1-méthyl-
MÉTHYL-1 IMIDAZOLE
n-Méthylinidazole

Appellations commerciales:
1-méthyl-1H-imidazole
N-méthylimidazole
Imidazole, 1-méthyl- (6CI, 7CI, 8CI)
N-méthylimidazole
N-méthylimidazole
NN-méthylimidazole

Autres identifiants :
110069-11-9
1167574-49-3
1174917-56-6
1179540-68-1
120418-32-8
1235442-19-9
1246941-20-7
1259523-87-9
1357171-90-4
1359978-71-4
142504-34-5
1532594-45-8
1626357-11-6
1799662-03-5
1848219-06-6
613-035-00-7
616-47-7