N-MÉTHYLOLACRYLAMIDE 48%

N-Méthylolacrylamide %48 solution = n-(hydroxyméthyl)acrylamide = NMA

Numéro CAS : 924-42-5
CE / N° de liste : 213-103-2
Formule moléculaire : C4H7NO2
Poids moléculaire : 101,1


La solution de N-Méthylolacrylamide %48 est un liquide incolore.
La solution de N-méthylolacrylamide %48 produit un site de post-réticulation dans les polymères.
La solution de N-Méthylolacrylamide %48 est conforme à la réglementation TSCA, Mélange de N-Méthylolacrylamide, d'eau, d'acrylamide et de formaldéhyde.
La solution de N-méthylolacrylamide %48 a une excellente co-solubilité avec les cations divalents et trivalents et les tensioactifs d'ammonium quaternaire, de sorte que la dissolution, la compatibilisation, la dispersibilité du savon de chaux et d'autres propriétés des solutions de N-méthylolacrylamide %48 se sont considérablement améliorées.
La solution de N-méthylolacrylamide %48 peut non seulement être utilisée seule, mais également comme émulsifiant principal avec d'autres tensioactifs cationiques anioniques, non ioniques ou même multivalents utilisés.
N-Méthylolacrylamide %48 solution Largement utilisé dans le ciment mousse, le cuir, les teintures, les revêtements, les adhésifs, en particulier l'industrie de la synthèse d'émulsion.
La solution de N-Méthylolacrylamide %48 est à noter que lorsque l'émulsion est polymérisée, la solution de N-Méthylolacrylamide %48 est particulièrement adaptée à la synthèse d'émulsion d'acétate de vinyle, d'émulsion de vinaigre, d'émulsion de vinaigre et d'acrylique et d'émulsion acrylique pure.
La solution de N-méthylolacrylamide %48 peut donner à l'émulsion des particules plus petites, produire une émulsion solide à faible viscosité.
La solution de N-méthylolacrylamide %48 est un agent d'amélioration de la taille des particules de latex très important et efficace ; et peut être utilisé comme stabilisant post-addition pour la production de latex, et c'est également un améliorateur de taille de particule de latex très important et efficace ; .
Pour les émulsions auto-réticulantes, le HT A-103 n'affecte pas la réticulation des monomères réticulés tels que le N-méthylol acrylamide, comme avec certains émulsifiants, qui ne contiennent aucun composant organique volatil.

Le N-méthylolacrylamide est un monomère bifonctionnel avec des groupes réactifs vinyle et hydroxyméthyle.
Les polymères thermoplastiques peuvent être formés par copolymérisation de N-méthylolacrylamide avec une variété de monomères vinyliques par des techniques d'émulsion, de solution et de suspension.
Les produits résultants, qui ont des groupes hydroxyméthyle pendants, peuvent subir une réticulation dans des conditions modérées, permettant la conversion de polymères de squelette thermoplastiques en matériaux thermodurcissables au point d'utilisation en l'absence d'un agent de réticulation externe.
Inversement, le groupe hydroxyméthyle peut être mis à réagir avec un substrat tel que la cellulose et ensuite réticulé par polymérisation radicalaire.
Les utilisations du N-méthylolacrylamide vont des adhésifs et des liants dans la fabrication du papier et des textiles à une variété de revêtements de surface et de résines pour les vernis, les films et les agents d'encollage.
Le N-Méthylolacrylamide %48 peut être utilisé dans les agents résistants à l'humidité et à sec pour le papier, dans les agents de finition textile pour la résistance aux plis, dans les agents antistatiques, dans les agents dispersants, dans les agents de réticulation et dans les polymères en émulsion.

Le N-Méthylolacrylamide %48 est rapidement absorbé et lentement métabolisé.
Le NMA administré à des rats par voie intraveineuse a été distribué rapidement dans le corps; sa distribution dans les tissus et dans les cellules est similaire à celle de l'acrylamide.
Le N-méthylolacrylamide %48 est éliminé par conjugaison au glutathion et excrétion rénale subséquente, ce qui exclut la bioaccumulation.
Le mercapturate N-acétyl-S-(3-hydroxyméthylamino-3-oxopropyl) cystéine, résultant de la conjugaison directe du NMA avec le glutathion et du métabolisme subséquent, est le principal métabolite urinaire.
En plus de la conjugaison avec le GSH, d'autres voies métaboliques potentielles, par exemple par le système P450, sont inconnues.
L'analyse QSAR par la boîte à outils de l'OCDE soutient l'hypothèse de la conversion de NMA en AA.
Cependant, il n'y a aucune preuve directe que le N-méthylolacrylamide %48 peut être converti en acrylamide ou en époxyde à partir d'études in vivo chez les rongeurs.
La modélisation DEREK montre des prédictions cohérentes concernant la cancérogénicité et la neurotoxicité entre le NMA et l'AA confirmant leurs similitudes structurelles.
Pour la génotoxicité, une alerte supplémentaire a été identifiée pour la NMA concernant la mutagénicité in vitro.

Le N-méthylolacrylamide 48% est utilisé dans le revêtement et la couche de base des tissus, la finition des fibres, le revêtement du cuir, le revêtement du papier et le coton pulvérisé ou utilisé comme adhésif.

MOTS CLÉS:
N-méthylolacrylamide, NMA, 924-42-5, 213-103-2, Monométhylolacrylamide, N-Méthylol Acrylamide, Méthylolacrylamide, 2-Propénamide N-(hydroxyméthyl)-, N-méthylolacrylamide 48%, N-méthylolacrylamide 48% solution

Le N-méthylolacrylamide est disponible dans le commerce sous forme de solution aqueuse à 48 % avec les spécifications suivantes :
-test, 48%
-eau, 51-54% (tyiquement, 52%)
-pH, 5,5-6,5
-sans formaldéhyde, 1,5-0 : 3% en poids
-acrylamide, 0 : 5,0 % en poids
-cuivre, 2 ppm max.
-méthyléther d'hydroquinone (inhibiteur), 30 ppm
-gravité spécifique à 25 °C, 1,10

Autres propriétés physico-chimiques :
Le N-Méthylolacrylamide est également disponible sous forme de poudre et de solution aqueuse (48 %).
La solution aqueuse contient également de l'acrylamide (< 5 %) et du formaldéhyde (< 2 % ou < 0,5 %).

Les propriétés physico-chimiques sont rapportées pour une solution aqueuse à 48 % de NMA contenant du formaldéhyde et de l'acrylamide comme impuretés.

ÉVALUATION DES RISQUES PHYSIQUES
La substance n'est pas classée pour l'aspect physico-chimique.
Voir tableau de synthèse des propriétés physico-chimiques ci-dessus.
Les dangers physiques ne sont pas davantage évalués dans ce dossier.

Nom du produit :
N-Méthylolacrylamide

Point de congélation (°C) : -18 °C
Indice de réfraction (25°C) : env. 1.4135

Le N-méthylol acrylamide individuellement ou en combinaison est le jute chimiquement modifié qui améliore ou modifie les propriétés importantes liées au textile, telles que la récupération d'humidité, les propriétés de traction, la rigidité du tissu, l'angle de récupération des plis, les paramètres de retrait et le comportement thermique.
Cela conduit à une réduction de la ténacité du gauchissement.
La réaction de polymérisation et de condensation du N-méthylolacrylamide dans les tissus de coton dans lesquels K2S2O8, (NH4) 2S 2O8 ou H2O2 peut être utilisé comme initiateur et NH4 Cl ou (NH4 )2HPO4 utilisé comme catalyseur de condensation acide.
La récupération des plis et la résistance à l'abrasion (à plat) du tissu traité augmentent avec une valeur plus élevée de la teneur en résine ; la force des larmes.
L'effet de l'ajout de catalyseurs acides tels que NH4CI sur l'étendue de la résistance au froissement est considérable, bien qu'une certaine amélioration marquée ait été obtenue dans des catalyseurs neutres tels que K2S2O8 seul.

Par conséquent, le N-Méthylolacrylamide %48 peut être remis en question si proposer une entrée de classification pour le NMA est vraiment justifié en tenant compte notamment de la classification de l'AA.
Cependant, le N-Méthylolacrylamide %48 reste que certaines compositions enregistrées ne contiennent pas suffisamment d'impuretés pour impacter la classification du NMA (voir annexe confidentielle).
De plus, le N-Méthylolacrylamide %48 est considéré que le NMA possède des propriétés intrinsèques de cancérogénicité, de génotoxicité et de neurotoxicité pour justifier sa propre classification et son entrée à l'annexe VI.


Utilité du traitement
L'ajout de comonomères tels que l'acrylamide et le sel HCl d'hexaméthylène diamine ainsi que d'adoucissants au bain de traitement peut être efficace pour améliorer les pertes de résistance induites par ce traitement.
Un post-traitement du tissu traité au N-méthylolacrylamide %48 avec de l'hexaméthylènediamine ou ensuite avec du formol peut également être efficace, car une distribution quelque peu continue des différents types de structures de réseau au sein de la fibre pourrait être obtenue par cette procédure.

Synonymes :
2-propénamide,N-(hydroxyméthyl)-
Acrylamide, N-(hydroxyméthyl)-
Monométhylolacrylamide
n-(hydroxyméthyl)-2-propénamide
n-(hydroxyméthyl)-acrylamide
NCI-C60333
NM-AMD
N-Méthanolacrylamide

CAS : 924-42-5
MF : C4H7NO2
MW : 101,1
EINECS : 213-103-2


Le N-Méthylolacrylamide %48 est un monomère spécial avec deux groupes fonctionnels, ce sont l'éthényle et le méthylol.
Par polymérisation en émulsion ou polymérisation en solution, un polymère thermoplastique peut être obtenu en combinant du N-méthylolacrylamide %48 avec de nombreux types de monomère éthénylique.
Parce qu'il y a des groupes fonctionnels de méthylol dans la chaîne ramifiée, ce polymère thermoplastique peut s'auto-réticuler en polymère réticulé sous certaines conditions.

Utilisations du N-Méthylolacrylamide %48 :
Monomère synthétique organique pour produire un copolymère, y compris une résine thermodurcissable, un revêtement de résine époxy à durcissement optique, un revêtement résistant à l'huile pour toile, un revêtement de cuisson pour automobile, bateau et machine.
L'émulsion de N-méthylolacrylamides peut être utilisée dans le revêtement et la couche de base des tissus, la finition des fibres, le revêtement du cuir, le revêtement du papier et le coton pulvérisé ou utilisée comme adhésif

Le N-méthylolacrylamide %48 (NAM) a été préparé à partir de HCHO et d'acrylamide (AM) en présence de catalyseur basique.
Les conditions de réaction optimales étaient AM : HCHO = 1 : 1. 05 (mol), pH = 9, température 70 ℃ et temps de réaction 3 ~ 3. 5 h, donnant 99% de conversion.
Le mélange réactionnel, solution aqueuse de N-méthylolacrylamide %48 environ, peut être directement appliqué dans la préparation de polymères de réticulation en tant qu'agent de réticulation.

Description physique
Le N-Méthylolacrylamide %48 se présente sous la forme d'une solution aqueuse incolore ou jaune.

UTILISATION : N-Methylolacrylamide %48 est un genre d'agent de réticulation bien chimique.
Le N-Méthylolacrylamide %48 est principalement utilisé pour la modification de la fibre, la fabrication de résine, la synthèse d'adhésif, le cuir, la fabrication du papier, l'agent d'encollage textile, la dope, la cohésion du bois, l'exploitation pétrolière, etc.

Dégradation totale dans l'eau :
Biodégradation :
type : aérobie
inoculum : boues activées, ménagères, non adaptées
concentration : 2 mg/l par rapport à la substance d'essai
dégradation : env. 51,9 % après 28 jours
résultat : difficilement bidegradable
méthode : Ligne directrice 301 D de l'OCDE
substance d'essai: L'article d'essai contient 40-44 % de N-méthylolacrylamide dans l'eau (avec < 5 % d'acrylamide et < 3 % de formaldéhyde)

Le NMA a été synthétisé via une copolymérisation d'oxydoréduction aléatoire, et le copolymère poly(NIPAAm-co-NMA) a montré des propriétés thermosensibles.
Ici, le NMA a effectué une fonction de réticulation thermique dans le copolymère. Le noir de carbone a été traité à l'acide pour une bonne dispersion dans une solution aqueuse.
Des composites poly(NIPAAm-co-NMA)/CB ont été obtenus en mélangeant diverses quantités de CB traité à l'acide dans la solution aqueuse de poly(NIPAAm-co-NMA), et les films ont ensuite été post-durcis pour une réticulation thermique.
Les propriétés des films conducteurs poly(NIPAAm-co-NMA)/CB telles que les performances de réticulation thermique, la résistance de surface et la morphologie des composites réticulés ont été étudiées.
Cette étude a démontré que les composites poly(NIPAAm-co-NMA)/CB présentaient à la fois une résistance électrique dépendante de la température et des caractéristiques reproductibles de réponse thermique.
Les composites peuvent potentiellement être appliqués en tant que nouveaux matériaux de capteurs de température électriques.

Synonymes :
n-méthyloacrylamide
yuramin t 80
uraminet80
rocagil bt
nci-c60333
uramine t 80
n-homme
nm-amd
méthylolacrylamide
n-homme pc
Formule : C4H7NO2

Le N-Méthylolacrylamide %48 peut être sensible à une exposition prolongée à la lumière.
La polymérisation et la génération de chaleur et de flammes peuvent se produire en cas d'exposition à la chaleur ou à des contaminants.
Incompatible avec les oxydants forts.

Il existe différentes compositions de N-méthylolacrylamide %48 (NMA) revendiquées par l'auteur de la notification.
Il existe quelques incertitudes concernant l'impact des impuretés sur la classification de la substance NMA.
Un impact des deux impuretés pertinentes, l'acrylamide et le formaldéhyde, présentes dans les différents lots utilisés dans les études toxicologiques sur la classification de la substance ne peut être exclu.
Ainsi, le N-Méthylolacrylamide %48 est important de considérer les différents lots utilisés dans les différentes études toxicologiques pour conclure si les effets observés sont liés au NMA ou aux impuretés.
Le NMA a été testé en utilisant différents lots avec différentes puretés.

contient : 30 ppm d'éther monométhylique d'hydroquinone comme inhibiteur
Niveau de qualité : 100
concentration:48 poids. % dans H2O
indice de réfraction : n20/D 1,413
densité : 1,074 g/mL à 25 °C
Chaîne SOURIRE : OCNC(=O)C=C
InChI : 1S/C4H7NO2/c1-2-4(7)5-3-6/h2,6H,1,3H2,(H,5,7)
Clé InChI : CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N


Description : Solide cristallin blanc
Point de fusion : 74-75 °C
Données de spectroscopie : Des données spectrales de résonance magnétique infrarouge (10698), ultraviolette et nucléaire ont été rapportées.
Solubilité : Soluble dans l'eau (188 g/lOO ml à 20°C), le méthanol (149 g/lOO ml à 30°C), l'éthanol à 90 % (116 g/lOO ml à 30°C), l'isopropanol (53 g/ 100 ml à 30°C) et du n-butanol (42 g/100 ml à 30°C) (American Cynamid Co., 1990a).
Stabilité : Les solutions aqueuses sont très réactives.

Lors du chauffage en présence d'acides, ils sont rapidement polymérisés en résines infusibles.
La stabilité des solutions dépend principalement du niveau d'oxygène, des contaminants, de la température de stockage et du pH, si Facteur de conversion : mg/m3 = 4,13 x ppm
N-Méthylolacrylamide %48 un stabilisant ou un inhibiteur ajouté peut influencer les propriétés toxicologiques de cette substance, consulter un expert.
Le N-Méthylolacrylamide %48 est toxique pour les organismes aquatiques.
Le N-Méthylolacrylamide %48 est fortement déconseillé de laisser le produit chimique pénétrer dans l'environnement.

Voies d'exposition :
Le N-méthylolacrylamide peut être absorbé par l'organisme par inhalation, à travers la peau et par ingestion.

Effets de l'exposition à court terme
Le N-méthylolacrylamide est légèrement irritant pour les yeux et la peau.
Le N-méthylolacrylamide peut avoir des effets sur le système nerveux.


La composition de la substance testée dans les études toxicologiques n'a pas été entièrement clarifiée.
De plus, avec une teneur en N-Méthylolacrylamide %48 supérieure à 97 %, les lots toxicologiques ne sont pas les plus appropriés pour couvrir la substance telle que mise sur le marché (40 à 85 % en solution aqueuse).
Un essai de cancérogénicité du NTP (1989)1 a indiqué que dans le lot numéro 1-45-000 (lot utilisé dans la plupart des études), le NMA est présent à une pureté allant jusqu'à 98 %, les impuretés sont inconnues mais des preuves indiquent que 1 % peut avoir été un polymère de NMA, qui n'aurait pas été détecté par les méthodes analytiques utilisées.
La toxicité semble largement limitée au monomère et les polymères d'acrylamide sont considérés comme présentant peu de risques pour la santé publique ou l'environnement.
Ainsi, les polymères de N-Méthylolacrylamide %48 peuvent être considérés comme non toxicologiquement préoccupants

Il existe des doutes persistants sur le fait que les effets (mutagénicité, cancérogénicité et neurotoxicité) observés avec le NMA pourraient être dus à la présence d'impuretés classées.
En effet, pour la plupart des compositions de N-Méthylolacrylamide %48 enregistrées au titre du règlement REACH, les teneurs en formaldéhyde et/ou acrylamide doivent conduire à une classification de la substance par calcul.

Certaines données sur l'acrylamide (AA) ont été rapportées ici afin d'évaluer l'influence potentielle de l'AA sur la toxicité du NMA.
En effet, en plus d'être une impureté potentielle du N-Méthylolacrylamide %48, il a été vérifié si l'AA pouvait être un métabolite du NMA.
Ceci est particulièrement important pour conclure si les effets mutagènes, cancérigènes et neurotoxiques rapportés dans les études réalisées avec le NMA sont liés à la substance elle-même ou à la présence d'AA en tant qu'impureté ou en tant que métabolite.

Applications
Le NMA est une matière première chimique importante, qui est largement utilisée pour divers hauts polymères, tels que le revêtement, l'adhésif, l'aide à la fabrication du papier, etc. il a un potentiel d'applicabilité énorme dans l'industrie chimique et l'étude scientifique.
 
Dans l'industrie textile, les liants utilisés sont principalement des dispersions acryliques à base d'eau.
Ces liants apportent résistance, reprise élastique, douceur au toucher, souplesse, rétention de la couleur et également résistance au lavage et au vieillissement au textile et au non-tissé.
Néanmoins, les liants n'ayant pas de monomères fonctionnels réactifs ne parviennent pas très bien à conférer ces propriétés.
Les monomères autoréticulants sont utilisés pour améliorer les propriétés des produits finis textiles et non tissés.
Le N-Méthylolacrylamide %48 (NMA) est l'un de ces monomères ayant des groupes fonctionnels pour l'auto-réticulation.
Cependant, le N-Méthylolacrylamide %48 utilisé dans les liants textiles émet du formaldéhyde lors de la réticulation à haute température.
Ce formaldéhyde reste dans le produit final ou est libéré dans l'air.
Le département américain de la Santé et des Services sociaux a publié le 12e rapport sur les cancérogènes et le formaldéhyde est répertorié dans la catégorie des cancérogènes humains connus.
Les chercheurs du secteur textile se concentrent sur le sujet des émissions de formaldéhyde en raison des effets nocifs sur les personnes et l'environnement.
Dans cette étude, un nouveau monomère qui n'émet pas de formaldéhyde et qui a la capacité d'auto-réticuler a été étudié pour le remplacement du NMA et les résultats de performance sont comparés à ceux du NMA.

Rocagil BT
NCI-C60333
Yuramin T80
Uramine T 80
MÉTHYLOLACRYLAMIDE
N-Méthyloacrylamide
n-(hydroxyméthyl)-2-propénamide
N-méthanolacrylamide
Monométhylolacrylamide
NCI-C60333
Uramine T 80
ACRYLAMIDE, N-(HYDROXYMETHYLE)-
MH 100
MH 100 (AMIDE)
MONOMÉTHYLOLACRYLAMIDE
N-(HYDROXYMETHYL)-2-PROPÉNAMIDE
N-(HYDROXYMETHYL)ACRYLAMIDE
N-MAM P
N-METHANOLACRYLAMIDE
N-MÉTHYLOLACRYLAMIDE
NCI-C60333
NMA 60
ROCAGIL BT
U-RAMIN T80
URAMINE T80

paquet
La solution est emballée dans un baril en plastique de 200 kg et le cristal est dans un carton de 10 kg.

État physique : Une solution aqueuse incolore ou jaune.
Couleur : aucune donnée disponible
Odeur : aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : 5\u00b0C (lit.)
Point d'ébullition ou point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 277\u00b0C (lit.)
Inflammabilité : Combustible.
Limite inférieure et supérieure d'explosivité / limite d'inflammabilité : aucune donnée disponible
Point d'éclair : > 93\u00b0C
Température d'auto-inflammation : aucune donnée disponible
Température de décomposition : aucune donnée disponible
pH : aucune donnée disponible
Viscosité cinématique : aucune donnée disponible
Solubilité : moins de 1 mg/mL à 20,5\u00b0C
Coefficient de partage n-octanol/eau (valeur log): -1,81 (calculé)
Pression de vapeur : Pa à 25\u00b0C : 0,03 (négligeable)
Densité et/ou densité relative : 1.074g/mLat 25\u00b0C
Densité relative de vapeur : aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : aucune donnée disponible

Stockage et utilisation
Le N-Méthylolacrylamide %48 doit être conservé dans un endroit frais, éloigné des sources de chaleur et éviter l'exposition à des rayons puissants, car la chaleur et les rayons peuvent conduire à polymériser le NMA, en présence d'acide ou de métaux étrangers notamment. Eviter que la température dépasse 28℃.
Même le N-Méthylolacrylamide %48 est conservé en bon état, le stockage serait préférable de moins de 3 mois.
La solution sera cristalline sous -10℃, vous pouvez la dissoudre en chauffant lentement avec un bain d'eau tiède, la qualité et la capacité ne seront pas affectées, le N-Méthylolacrylamide %48 est interdit d'ouvrir le couvercle si les produits dans le baril peuvent être pollué.
L'ustensile qui sert à le sortir et le récipient doivent être propres, ajustez le couvercle rapidement après l'avoir sorti à chaque fois.
 
Sécurité et santé
Non brûlant et non éclatant, toxicité, interdit d'avaler et d'inhaler, laver la peau à l'eau courante en cas de contact.

Solubilité : 1880 g/l (20 °C)
Point de fusion : -10 °C
Point d'ébullition : 100 °C (1013 hPa)
Pression de vapeur : 31 hPa (25 °C)
Point d'éclair : 93 °C
Densité : 1,08 g/cm3 (20 °C)
pH : 6,0 - 7,0 (H2O, 20 °C)

N-(hydroxyméthyl)acrylamide (solution aqueuse à 48 %)
n-(hydroxyméthyl)-2-propénamide
N-(HYDROXYMETHYL)ACRYLAMIDE
N-MÉTHYLOLACRYLAMIDE
2-propénamide,N-(hydroxyméthyl)-
Acrylamide, N-(hydroxyméthyl)-
Monométhylolacrylamide
n-(hydroxyméthyl)-2-propénamide
n-(hydroxyméthyl)-acrylamide
NCI-C60333; NM-AMD
N-Méthanolacrylamide
N-Méthyloacrylamide
n-méthylolacrylamide (48% dans l'eau)
Uramine T 80
uraminet80
Yuramin T80
Méthylolacrylamidesolution
N-HOMME
SOLUTION DE N-(HYDROXYMETHYL)ACRYLAMIDE, ST AB., ~48 % DANS H2O
acrylamide, N-(hydroxyméthyl)-
N-(hydroxyméthyl)acrylamide
N-(hydroxyméthyl)prop-2-énamide
N-méthylol acrylamide
N-méthylolacrylamide
2-propénamide, N-(hydroxyméthyl)-
uramine T 80

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