Naphtalène

Le naphtalène est un composé organique de formule C10H8.
Le naphtalène est l'hydrocarbure aromatique polycyclique le plus simple et est un solide cristallin blanc avec une odeur caractéristique qui est détectable à des concentrations aussi faibles que 0,08 ppm en masse.
En tant qu'hydrocarbure aromatique, la structure du naphtalène consiste en une paire fusionnée de cycles benzéniques.
Le naphtalène est surtout connu comme l'ingrédient principal des boules de naphtaline traditionnelles.

Nom IUPAC préféré: Naphtalène
Nom IUPAC systématique: Bicyclo [4.4.0] déca-1,3,5,7,9-pentaène
Autres noms: goudron blanc, goudron de camphre, camphre de goudron, naphtaline, naphtaline, antimite, albocarbon, hexalène, boules de naphtaline, flocons de mite

Numéro CAS: 91-20-3


Formule chimique: C10H8
Masse moléculaire: 128,174 g · mol − 1
Apparence: cristaux / flocons solides blancs
Odeur: forte odeur de goudron de houille

Densité:
1,145 g / cm3 (15,5 ° C)
1,0253 g / cm3 (20 ° C)
0,9625 g / cm3 (100 ° C)

Point de fusion: 78,2 ° C (172,8 ° F; 351,3 K)
80,26 ° C (176,47 ° F; 353,41 K) à 760 mmHg

Point d'ébullition: 217,97 ° C (424,35 ° F; 491,12 K) à 760 mmHg

solubilité dans l'eau
19 mg / L (10 ° C)
31,6 mg / L (25 ° C)
43,9 mg / L (34,5 ° C)
80,9 mg / L (50 ° C) [3]
238,1 mg / L (73,4 ° C) [4]

Solubilité
Soluble dans les alcools, l'ammoniaque liquide, les acides carboxyliques, C6H6, SO2, CCl4, CS2, toluène, aniline

Solubilité dans l'éthanol
5 g / 100 g (0 ° C)
11,3 g / 100 g (25 ° C)
19,5 g / 100 g (40 ° C)
179 g / 100 g (70 ° C) [5]

Solubilité dans l'acide acétique
6,8 g / 100 g (6,75 ° C)
13,1 g / 100 g (21,5 ° C)
31,1 g / 100 g (42,5 ° C)
111 g / 100 g (60 ° C) [5]

Solubilité dans le chloroforme
19,5 g / 100 g (0 ° C)
35,5 g / 100 g (25 ° C)
49,5 g / 100 g (40 ° C)
87,2 g / 100 g (70 ° C)

Solubilité dans l'hexane
5,5 g / 100 g (0 ° C)
17,5 g / 100 g (25 ° C)
30,8 g / 100 g (40 ° C)
78,8 g / 100 g (70 ° C)

Solubilité dans l'acide butyrique
13,6 g / 100 g (6,75 ° C)
22,1 g / 100 g (21,5 ° C)
131,6 g / 100 g (60 ° C)
log P 3,34

La pression de vapeur
8,64 Pa (20 ° C)
23,6 Pa (30 ° C)
0,93 kPa (80 ° C)
2,5 kPa (100 ° C)

Constante de la loi de Henry (kH): 0,42438 L · atm / mol
Susceptibilité magnétique (χ): -91,9 · 10−6 cm3 / mol
Conductivité thermique
98 kPa:
0,1219 W / m · K (372,22 K)
0,1174 W / m · K (400,22 K)
0,1152 W / m · K (418,37 K)
0,1052 W / m · K (479,72 K) [7]

Indice de réfraction (nD): 1,5898
Viscosité:
0,964 cP (80 ° C)
0,761 cP (100 ° C)
0,217 cP (150 ° C) [8]


naphtaline
camphre de goudron
goudron blanc
Naphtaline
Boules de naphtaline
Naphtène
Goudron de camphre
Tolboxane
Albocarbon
Naftalin
Naftalen
naftaleen
Naftaline
Naphtaline
Naphtalène


Le naphtalène peut être produit à partir de charbon ou de pétrole. Le volume de la production aux États-Unis a considérablement diminué, passant d'un sommet de 409 000 tonnes en 1968 à 101 000 tonnes en 1994.
La capacité de production est restée relativement stable ces dernières années, avec une capacité estimée pour 2004 à 97 700 tonnes.
La principale utilisation commerciale du naphtalène est dans la fabrication de plastiques en polychlorure de vinyle (PVC).
Les principaux produits de consommation à base de naphtalène sont les répulsifs contre les mites, sous forme de boules de naphtaline ou de cristaux, et les blocs déodorants pour toilettes.
Il est également utilisé pour fabriquer des colorants, des résines, des agents de tannage du cuir et l'insecticide carbaryl.
Il pénètre dans l'environnement à la suite d'utilisations industrielles, de son utilisation comme répulsif contre les mites, de la combustion de bois ou de tabac et de déversements accidentels [1].

La majeure partie du naphtalène pénétrant dans l'environnement est rejetée dans l'air.
Les rejets les plus importants résultent de la combustion du bois et des combustibles fossiles et des répulsifs contre les mites contenant du naphtalène.
De plus petites quantités de naphtalène sont introduites dans l'eau à la suite des rejets des procédés de production et de distillation de goudron de houille.

Dans l'atmosphère, le naphtalène se décompose rapidement, généralement en un jour.
Depuis l'atmosphère, il peut également se déposer très lentement dans l'eau.
Il a une faible solubilité dans l'eau de 31,7 µg / l et une tendance plutôt faible à s'adsorber sur les particules.
On s'attend à ce que seulement 10% du naphtalène dans les plans d'eau soient associés aux particules.
La principale perte de naphtalène des plans d'eau se fait par évaporation dans l'atmosphère.

Le naphtalène a un très faible potentiel de bioaccumulation et sera rapidement éliminé des vertébrés.
Par conséquent, le naphtalène ne devrait pas se bioamplifier à travers les chaînes alimentaires [1].

Des concentrations supérieures à 1 mg / l peuvent entraîner une toxicité aiguë pour certaines espèces de poissons, crustacés et zooplancton

Flocons blancs et cristallins avec une forte odeur de naphtaline.
Le naphtalène est dérivé du goudron de houille.
Il se compose de deux anneaux aromatiques attachés d'un côté. Le naphtalène était autrefois utilisé comme poudre à saupoudrer, insecticide, fongicide et anti-mites.
Il n'est pas recommandé pour une utilisation générale comme insecticide car il peut recristalliser sur les spécimens et décolorer la laine en présence d'humidité.
De plus, son efficacité réelle contre les insectes est discutable.
Il est utilisé industriellement comme intermédiaire dans la fabrication de colorants, d'explosifs et de résines synthétiques. Le naphtalène peut se sublimer à température ambiante.


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Naphtalène [Nom ACD / Index] [Nom ACD / IUPAC] [Wiki]
1421310 [Beilstein]
202-049-5 [EINECS]
91-20-3 [RN]
Albocarbon
MFCD00001742 [numéro MDL]
Naftaleen [néerlandais]
Naftalen [polonais]
Naftalene [italien]
naftaleno [espagnol]
Naftalin [turc]
Naftalina [espagnol]
Naftalina [portugais]
Naphtalène [Français] [Nom ACD / IUPAC]
naphtaline [français]
Naphthalen [allemand]
Naphtaline [allemand] [Nom ACD / IUPAC]
Naphtaline
camphre de goudron
Goudron blanc
Ναφθαλίνιο [Grec moderne (1453-)]
Нафталин [russe]
ナ フ タ レ ン [japonais]


Le naphtalène est l'hydrocarbure polyaromatique le plus simple (HAP) constitué de deux noyaux benzéniques condensés.
Il a une odeur distincte et piquante qui peut être détectée à des niveaux aussi bas que 0,08 ppm.
Le naphtalène est le composant le plus abondant du goudron de houille, de sorte que la majeure partie de celui-ci est maintenant dérivé industriellement du goudron de houille.
Des années 1960 aux années 1990, des quantités importantes de naphtalène ont également été produites à partir de fractions de pétrole lourd lors du raffinage du pétrole, mais aujourd'hui, le naphtalène dérivé du pétrole ne représente qu'une composante mineure de la production de naphtalène.
Le naphtalène est également produit naturellement avec des traces de naphtalène produites par les noix noires, les magnolias et certains types de cerfs, ainsi que par les termites souterrains de Formose.
Certaines souches du champignon endophyte (Muscodor albus) produisent également du naphtalène. Le naphtalène et d'autres hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) sont rejetés par des processus de combustion incomplets provenant de l'industrie, de la fumée de cigarette et des gaz d'échappement des véhicules automobiles, ainsi que par des événements naturels tels que les incendies de forêt.
Industriellement, le naphtalène est utilisé dans la production d'anhydride phtalique, comme solvant pour les réactions chimiques, comme agent mouillant et comme fumigant.
Il est également utilisé dans les effets spéciaux pyrotechniques tels que la génération de fumée noire et les explosions simulées.
Dans le passé, le naphtalène était administré par voie orale pour tuer les vers parasites du bétail.
Le naphtalène était autrefois le principal ingrédient des boules de naphtaline, bien que son utilisation ait été largement remplacée par des alternatives telles que le 1,4-dichlorobenzène.
Dans un contenant scellé contenant des pastilles de naphtalène, les vapeurs de naphtalène s'accumulent à des niveaux qui sont toxiques pour les formes adultes et larvaires de nombreux papillons de nuit.
Il a été démontré que le naphtalène présente des fonctions apoptotiques et cataboliques (4, 5).
L'exposition à de grandes quantités de naphtalène peut endommager ou détruire les globules rouges.
Les humains, en particulier les enfants, ont développé cette condition, connue sous le nom d'anémie hémolytique, après avoir ingéré des boules de naphtaline ou des blocs déodorants contenant du naphtalène.


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Naftaleen (nl)

Naftaleeni (fi)

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naftaleno (pt)

naftaline (hu)

naftalina (ro)

naftalén (sk)

naftalīns (lv)

naphtalène (en)

naphtalène (da)

Naphtaline (de)

vαφθαλίvιo (el)

нафтален (bg)

Noms CAS
Naphtaline
Autre
Noms IUPAC
Bicyclo [4.4.0] déca-1,3,5,7,9-pentène

bicyclo [4.4.0] déca-1,3,5,7,9-pentène

Naphtalène

naphtalène

NAPHTALINE

Naphtaline

naphtaline

Naphtaline

naphtaline

Zone Naphtalène raffinée (nombre de passes: 23)

NAPHTALÈNE, PURE

Naphtaline

Naphtalène

naphtalène

goudron blanc, goudron de camphre, naphtaline, naphtaline, antimite, albocarbon, hexalène, boules de naphtaline, flocons de mites

Appellations commerciales
naftalen

Naftalenový koncentrát

Naphtaline

Concentré de naphtalène

Naphtaline, flüssig

Naphtaline, granuliert

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