NIPAGIN M

Nom chimique: 4-hydroxybenzoate de méthyle

Structure chimique
Désignation INCI
Méthylparabène
Propriétés du produit
Apparence (20 ° C): Poudre cristalline blanche.
Données chimiques et physiques
Point de fusion: 125-128 oC
Assayacc. BP / PH.Eur: 98,0 - 102,0%

N ° CE / Liste: 202-785-7
N ° CAS: 99-76-3


Les usages
Nipagin M est un agent antimicrobien à large spectre conçu pour la conservation d'une large gamme de cosmétiques, d'articles de toilette et de produits pharmaceutiques topiques.
Nipagin M convient pour conserver les formulations à rincer et sans rinçage.

Applications
Les concentrations d'utilisation typiques de Nipagin M sont de 0,1 à 0,3%.
Les combinaisons d'esters d'acide p-hydroxybenzoïque, par exemple avec le Nipasol M, la Nipagine A ou le Nipabutyl, présentent une activité accrue par rapport aux esters individuels.

Formule moléculaire brute : C8H8O3

Principaux synonymes
Noms français :

4-(METHOXYCARBONYL)PHENOL
4-HYDROXYBENOZIC ACID METHYL ESTER
Ester méthylique de l'acide hydroxy-4 benzoïque
HYDROXY-4 BENZOATE DE METHYLE
METHYL 4-HYDROXYBENZOATE
METHYL ESTER OF P-HYDROXYBENZOIC ACID
METHYL P-HYDROXYBENZOATE
METHYL PARA-HYDROXYBENZOATE
METHYL PARAHYDROXYBENZOATE
P-CARBOMETHOXYPHENOL
P-HYDROXYBENZOATE DE METHYLE
P-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER
P-METHOXYCARBONYLPHENOL

Utilisation et sources d'émission
Agent antiseptique

Incorporation
Nipagin M est librement soluble dans la plupart des huiles, cires et alcools gras, mais a une solubilité relativement faible dans l'eau.
La faible solubilité aqueuse n'affecte pas l'efficacité microbiologique des esters.
La plupart des formulations nécessitant une conservation contiennent une quantité importante d'eau.
Cela peut signifier que Nipagin M ne peut pas être facilement ajouté directement à la formulation.
D'autres méthodes d'incorporation sont cependant assez simples et sont énumérées ci-dessous.


Dissoudre dans l'eau
La solubilité de Nipagin M augmente considérablement à mesure que la température de l'eau augmente.
Par conséquent, un concentré peut être constitué en chauffant une quantité appropriée d'eau à 60-100 ° C avant l'ajout de Nipagin M.
Ce concentré peut ensuite être ajouté à la formulation, à condition que la concentration en ester ne dépasse pas sa solubilité dans la formulation aux températures ambiantes normales.

Dissolution dans les solvants organiques Nipagin M est facilement soluble dans les solvants organiques polaires.
Lorsqu'un tel solvant fait déjà partie d'une formulation, un
Le concentré de Nipagin M peut être préparé avant l'addition.
Si un solvant approprié ne fait pas déjà partie de la formulation, une solution hautement concentrée peut être préparée, par ex. 32% dans l'éthanol, ce qui donnerait des niveaux résiduels insignifiants d'éthanol dans le produit final.

Solubilisation dans les huiles, les émulsifiants, etc.
La nipagine M est facilement soluble dans les ingrédients lipophiles et peut être introduite dans une formulation en l'ajoutant à la phase huileuse avec un certain réchauffement avant toute étape d'émulsification.
Dans les systèmes multiphases, tels que les émulsions, il est souvent conseillé d'utiliser une combinaison de dissolution aqueuse
avec l'une ou l'autre des autres méthodes pour assurer une conservation adéquate.
L'ester peut être incorporé dans l'eau jusqu'à sa solubilité maximale et toute autre quantité peut être dissoute dans la phase huileuse, ou dans le solvant, selon le cas.

stabilité du pH
Nipagin M reste totalement stable sur une large gamme de pH allant de 4 à 8. En général, plus le pH de la formulation est bas, plus la Nipagin M. est active.
Cela peut entraîner une concentration d'utilisation plus faible lorsque le pH de la formulation est plus acide.

Stabilité de la température
Nipagin M est stable jusqu'à 80 ° C.

Nipagin M est le meilleur paraben à chaîne courte soluble dans l'eau.

Avantages
Large spectre d'activité contre les bactéries et les champignons
Faible niveau de toxicité
Efficacité à faibles concentrations
Stabilité sur une large plage de pH
Soluble dans l'eau
Biodégradabilité à des concentrations environnementales
Acceptation mondiale dans les applications de soins personnels

Solubilité
La solubilité de Nipagin M dans différents solvants est illustrée dans le tableau suivant.

Solvant% (w / w)
Eau 10 ° C 0,13
Eau 25 ° C 0,25
Eau 80 ° C 3,1
Eau 100 ° C 6.2
Acétone 39
Méthanol 37
Éthanol 32
Propylène Glycol 26
Glycérol 3.3
Huiles végétales (arachis) 2,4
Paraffine liquide 0,02


Activité microbienne
Nipagin M présente une activité microbiostatique contre un large éventail de bactéries, levures et moisissures.
Ceci est illustré par le tableau suivant qui montre la concentration minimale inhibitrice (CMI) de Nipagin M par rapport à des exemples de différents groupes de micro-organismes.

Microorganismes Niveau MIC (%)
Bactéries à Gram négatif
Pseudomonas aeruginosa 0,20
Escherichia coli 0,10
Klebsiella aerogenes 0,075
Klebsiella pneumoniae 0,10
Serratia marcescens 0.075
Proteus vulgaris 0,10
Salmonella enteritidis 0,15
Salmonella typhi 0,15

Microorganismes Niveau MIC (%)
Bactéries à Gram positif
Stpahylococcus aureus 0,15
Streptococcus haemolyticus 0,10
Bacillus cereus 0,075
Bacillus subtilis 0,10
Lactobacillus buchneri 0,10

Levures
Candida albicans 0,10
Saccharomyces cerevisiae 0,10

Moules
Aspergillus niger 0,10
Penicillium digitatum 0,05
Rhizopus nigricans 0,05

Instructions de stockage
Le produit doit être stocké dans un récipient hermétiquement fermé dans un endroit frais, bien ventilé et sec.
De plus amples informations sur la manipulation, le stockage et l'expédition sont données dans la fiche de données de sécurité CE


Le méthylparaben, également le méthyl paraben, l'un des parabens, est un conservateur de formule chimique CH3 (C6H4 (OH) COO).

Le méthylparabène est l'ester méthylique de l'acide p-hydroxybenzoïque.

Occurrences naturelles
Le méthylparaben sert de phéromone pour une variété d'insectes et est un composant de la phéromone mandibulaire reine.

C'est une phéromone chez les loups produite pendant l'œstrus associée au comportement des loups mâles alpha empêchant les autres mâles de monter les femelles en chaleur.


Les usages
Le méthylparabène est un agent antifongique souvent utilisé dans une variété de cosmétiques et de produits de soins personnels.
Il est également utilisé comme conservateur alimentaire et porte le numéro E E218.

Le méthylparabène est couramment utilisé comme fongicide dans les milieux alimentaires de la drosophile à 0,1%. [5] Pour la drosophile, le méthylparabène est toxique à des concentrations plus élevées, a un effet œstrogène (imitant les œstrogènes chez le rat et ayant une activité anti-androgénique) et ralentit le taux de croissance aux stades larvaire et nymphal à 0,2%. [6]

Sécurité
Il existe une controverse quant à savoir si le méthylparabène ou les propylparabènes sont nocifs aux concentrations généralement utilisées dans les soins corporels ou les cosmétiques.
Le méthylparaben et le propylparaben sont généralement reconnus comme sûrs (GRAS) par l'USFDA pour la conservation antibactérienne alimentaire et cosmétique.
Le méthylparaben est facilement métabolisé par les bactéries communes du sol, ce qui le rend complètement biodégradable.

Le méthylparabène est facilement absorbé par le tractus gastro-intestinal ou par la peau.
Il est hydrolysé en acide p-hydroxybenzoïque et rapidement excrété dans l'urine sans s'accumuler dans l'organisme.
Des études de toxicité aiguë ont montré que le méthylparabène est pratiquement non toxique tant par administration orale que parentérale chez les animaux.
Dans une population à peau normale, le méthylparabène est pratiquement non irritant et non sensibilisant; cependant, des réactions allergiques aux parabens ingérés ont été signalées.
Une étude de 2008 n'a trouvé aucune liaison compétitive pour les récepteurs d'œstrogènes et d'androgènes humains pour le méthylparabène, mais des niveaux variables de liaison compétitive ont été observés avec le butyl- et l'isobutyl-paraben.


Nom IUPAC préféré
4-hydroxybenzoate de méthyle
Autres noms
Méthyl paraben;
P-hydroxybenzoate de méthyle;
Parahydroxybenzoate de méthyle;
Nipagin M;
Numéro E E218; Tegosept; Mycocten

Identifiants
Numéro CAS: 99-76-3

4-hydroxybenzoate de méthyle

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Il ne doit donc pas être interprété comme garantissant des propriétés spécifiques des produits décrits quant à leur aptitude à une application particulière.
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Acide 4-hydroxybenzoïque, ester méthylique
4-hydroxybenzoate de méthyle
4-hydroxybenzoate de méthyle
4-hydroxybenzoate de méthyle
Méthylparabène
Noms CAS
Acide benzoïque, 4-hydroxy-, ester méthylique

Noms IUPAC
Acide benzoïque, 4-hydroxy-, ester méthylique
Acide benzoïque, p-hydroxy-, ester méthylique
Acide benzoïque, p-hydroxy-, ester méthylique (6CI, 8CI), 4- (carbométhoxy) phénol, 4- (méthoxycarbonyl) phénol, ester méthylique d'acide 4-hydroxybenzoïque, 4-hydroxyméthyl benzoate, 4- (3'-butényloxy de méthyle ) benzoate
4-hydroxybenzoate de méthyle
4-hydroxybenzoate de méthyle
4-hydroxybenzoate de méthyle
parabel méthyle [INCI]
MÉTHYLE PARABÈNE
Méthyl Paraben
méthyl-4-hydroxybenzoate
Méthylparabène
méthylparabène [INCI]
Metil-4-Hidroxibenzoát
Acide p-hydroxybenzoïque, ester méthylique
p-Hydroxybenzosäuremethylester

Appellations commerciales
Faracide M
Parahydroxybenzoate de méthyle
Méthylparabène
Microcare MHB
Paratexine M
Solbrol M


 

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