PEROXYBENZOATE DE TERT-BUTYLE

Peroxybenzoate de tert-butyle = TBPB

Nom chimique : peroxybenzoate de tert-butyle
Numéro CAS : 614-45-9
Formule moléculaire : C11H14O3
Poids moléculaire : 194,23

Peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) un composé chimique du groupe des peresters (composés contenant la structure générale R1-C(O)OO-R2) qui contient un groupe phényle comme R1 et un groupe tert-butyle comme R2.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est souvent utilisé comme initiateur de radicaux dans les réactions de polymérisation, telles que la production de LDPE à partir d'éthylène, et pour la réticulation, comme pour les résines de polyester insaturé.

Propriétés du peroxybenzoate de tert-butyle :
Le TBPB est un liquide clair jaune clair, peu soluble dans l'eau mais bien dans de nombreux solvants organiques tels que l'éthanol ou le phtalate.
En tant que composé peroxo, le TBPB contient environ 8,16 % en poids d'oxygène actif et a une température de décomposition auto-accélérée (SADT) d'environ 60 °C.
La SADT est la température la plus basse à laquelle une décomposition auto-accélérée dans l'emballage de transport peut se produire en une semaine, et qui ne doit pas être dépassée pendant le stockage ou le transport.
Le TBPB doit donc être stocké entre un minimum de 10 °C (en dessous de la solidification) et un maximum de 50 °C.

La dilution avec un solvant à point d'ébullition élevé augmente la TDAA.
La demi-vie du TBPB, dans laquelle 50 % du peroxy ester est décomposé, est de 10 heures à 104 °C, une heure à 124 °C et une minute à 165 °C.
Les amines, les ions métalliques, les acides et les bases forts, ainsi que les agents réducteurs et oxydants puissants accélèrent la décomposition du TBPB même à de faibles concentrations.
Cependant, le TBPB est l'un des peresters ou peroxydes organiques les plus sûrs à manipuler.
Les principaux produits de décomposition du peroxybenzoate de tert-butyle sont le dioxyde de carbone, l'acétone, le méthane, le tert-butanol, l'acide benzoïque et le benzène.

Applications du peroxybenzoate de tert-butyle :
Applications en chimie des polymères :
Principalement, le TBPB est utilisé comme initiateur de radicaux, soit dans la polymérisation, par exemple, de l'éthylène (en LDPE), du chlorure de vinyle, du styrène ou des esters acryliques, soit en tant que résines polyester insaturées (résines UP).
La quantité utilisée pour le durcissement des résines UP est d'environ 1 à 2 %.
Un inconvénient, notamment dans la production de polymères pour des applications dans le secteur alimentaire ou cosmétique, est la formation possible de benzène comme produit de décomposition qui peut diffuser hors du polymère (par exemple, un film d'emballage en LDPE).
Le TBPB peut être utilisé pour introduire un groupe benzoyloxy en position allyle des hydrocarbures insaturés.

A partir du cyclohexène, le 3-benzoyloxycyclohexène est formé avec le TBPB en présence de quantités catalytiques de bromure de cuivre (I) avec un rendement de 71 à 80 %.
Cette oxydation allylique des alcènes, également connue sous le nom d'oxydation de Kharasch-Sosnovsky, génère des benzoates allyliques racémiques en présence de quantités catalytiques de bromure de cuivre (I).

Applications en chimie organique
Le groupe protecteur chlorure de 2-triméthylsilyléthanesulfonyle (SES-Cl) pour les groupes amino primaires et secondaires est accessible par la réaction du vinyltriméthylsilane avec l'hydrogénosulfite de sodium et le TBPB au sel de sodium de l'acide triméthylsilyléthanesulfonique et la réaction ultérieure avec le chlorure de thionyle au chlorure de sulfonyle correspondant.
Une modification de la réaction utilise le trifluorométhanesulfonate de cuivre (II) comme catalyseur et le DBN ou le DBU comme bases pour atteindre des rendements allant jusqu'à 80% dans la réaction des oléfines acycliques avec le TBPB en benzoates allyliques.
Les oxazolines et thiazolines substituées peuvent être oxydées en oxazoles et thiazoles correspondants dans une oxydation de Kharash-Sosnovsky modifiée avec du TBPB et un mélange de sels de Cu (I) et de Cu (II) avec des rendements appropriés

Utilisation et applications du peroxybenzoate de tert-butyle :
Le peroxybenzoate de tert-butyle est principalement utilisé comme initiateur radicalaire pour induire la polymérisation (procédé de polymérisation radicalaire), pour la fabrication, par exemple, de PVC, et comme agent de durcissement pour la production de résines de polyester insaturé.

Propriétés physiques/chimiques du peroxybenzoate de tert-butyle :
Les peroxydes organiques sont des substances ou des mélanges thermiquement instables, qui peuvent subir une décomposition auto-accélérée exothermique.

Production de peroxybenzoate de tert-butyle :
Une procédure standard pour la préparation de peresters est l'acylation de l'hydroperoxyde de tert-butyle avec du chlorure de benzoyle.
Dans la réaction, un grand excès d'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé et le chlorure d'hydrogène formé est éliminé sous vide, moyennant quoi un rendement pratiquement quantitatif est obtenu.

Peroxybenzoate de tert-butyle
Utilisations Ce produit peut être utilisé pour le durcissement du durcisseur de résine de polyester insaturé et du polyéthylène haute pression, du polystyrène, du phtalate de diallyle (DAP) et d'autres catalyseurs de polymérisation de résine.

Description générale du peroxybenzoate de tert-butyle :
L'insertion de 2-isocyanobiaryl médiée par le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) avec le 1,4-dioxane a été rapportée.

Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un peroxyde organique thermiquement instable, qui peut provoquer des catastrophes telles qu'un incendie ou une explosion lorsqu'une chaleur excessive est dégagée en raison de la décomposition thermique.
Le liquide ionique est souvent utilisé récemment comme catalyseur et inhibiteur dans les applications d'ingénierie.
Cette étude a examiné les caractéristiques de décomposition thermique du TBPB lorsqu'il a été ajouté deux liquides ioniques différents qui sont l'iodure de 1-propyl-3-méthylimidazolium ([PMIM][I]) et le tétrafluoroborate de 1-butyl-3-méthylimidazolium ([BMIM][BF4]) respectivement avec un rapport de masse différent sous les tests DSC.
Des paramètres caractéristiques tels que la température exothermique de début (T0) et la chaleur de décomposition (ΔHd) des échantillons ont été comparés.

Les paramètres cinétiques tels que l'énergie d'activation Ea ont été calculés à l'aide de deux méthodes d'isoconversion qui étaient respectivement la méthode d'Ozawa et la méthode de Friedman.
La méthode d'estimation basée sur un modèle (réaction d'ordre zéro) a été utilisée pour estimer TMRad à T0 à partir de mesures DSC non isothermes afin d'évaluer le risque thermique de cinq échantillons.
L'article vise à étudier l'effet des liquides ioniques (IL) sur la décomposition thermique du TBPB et à analyser l'influence de deux liquides ioniques sur le mécanisme de décomposition du TBPB.

Principaux avantages du peroxybenzoate de tert-butyle pour les participants et les parties prenantes de l'industrie :
-Les moteurs de l'industrie, les contraintes et les opportunités couvertes par l'étude
- Perspective neutre sur la performance du marché
-Tendances et développements récents de l'industrie
-Paysage concurrentiel et stratégies des acteurs clés
-Segments potentiels et de niche et régions présentant une croissance prometteuse couverts
-Taille du marché historique, actuelle et projetée, en termes de valeur
-Analyse approfondie du marché Peroxybenzoate de tert-butyle

Nom : peroxybenzoate de tert-butyle
Noms de marque : grades Luperox® P, Luperox® DP10G, Luperox® DP20
Nom chimique (IUPAC) : benzènecarboperoxoate de tert-butyle
Numéro CAS : 614-45-9
Numéro CE : 210-382-2
Formule moléculaire : C11H14O3

Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un composé chimique du groupe des peresters (composés contenant la structure générale R1-C(O)OO-R2) qui contient un groupe phényle comme R1 et un groupe tert-butyle comme R2.

MOTS CLÉS:
614-45-9, 210-382-2, perbenzoate de tert-butyle, perbenzoate de t-butyle, Chaloxyd tbpb, benzènecarboperoxoate de tert-butyle, Perbutyl Z, Esperox 10, CCRIS 6217, HSDB 2891

Applications du peroxybenzoate de tert-butyle :
Le peroxybenzoate de tert-butyle a également été utilisé comme initiateur lors de :
-greffage de 2,2,6,6-tétraméthyl-1-pipéridinyloxy (TEMPO)-4-oxyacétamido-(3 propyltriéthoxysilane) sur poly(éthylène co-octène)
-préparation de films minces conformes en poly(méthacrylate de cyclohexyle) par dépôt chimique en phase vapeur initié

Applications du peroxybenzoate de tert-butyle :
Le peroxybenzoate de tert-butyle a été utilisé comme catalyseur de polymérisation et de réticulation.
Le peroxybenzoate de tert-butyle a également été utilisé comme initiateur lors du greffage du 2,2,6,6-tétraméthyl-1-pipéridinyloxy (TEMPO)-4-oxyacétamido-(3 propyltriéthoxysilane) sur le poly(éthylène co-octène et dans la préparation de conformation couches minces de poly(méthacrylate de cyclohexyle) par dépôt chimique en phase vapeur initié.

Solubilité du peroxybenzoate de tert-butyle :
Le peroxybenzoate de tert-butyle est soluble dans l'éther, l'alcool, l'ester et les cétones.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est insoluble dans l'eau.

Un nouveau protocole de synthèse d'amides à partir de peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) et d'ammoniac/amines a été développé dans des conditions sans catalyseur ni solvant.
L'ammoniac, les amines primaires et secondaires ont réagi en douceur avec le TBPB pour fournir les amides primaires, secondaires et tertiaires correspondants avec d'excellents rendements.
Le TBPB s'est avéré être un réactif de benzoylation efficace et hautement chimiosélectif pour les amines aliphatiques en présence d'amines aromatiques/groupes hydroxyle.

Nom commercial : TBPB
Numéro d'enregistrement REACH : 01-2119513317-46-0003
Nom de la substance : perbenzoate de tert-butyle
EC-No. : 210-382-2

Propriétés chimiques du peroxybenzoate de tert-butyle : liquide incolore ou légèrement jaune

Utilisations du peroxybenzoate de tert-butyle : initiateur de polymérisation pour le polyéthylène, le polystyrène, les polyacrylates et les polyesters ; intermédiaire chimique.
Le peroxybenzoate de t-butyle est utilisé pour le durcissement à température élevée des polyesters et pour initier des réactions de polymérisation.
Le peroxybenzoate de tert-butyle a été utilisé comme catalyseur de polymérisation et de réticulation.

Description générale du peroxybenzoate de tert-butyle : Liquide clair, incolore à légèrement jaune avec une légère odeur aromatique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle est également stocké et transporté sous forme de mélange avec des solides inertes et sous forme de suspension de solvant, pour atténuer le risque d'explosion.

Réactions de l'air et de l'eau du peroxybenzoate de tert-butyle : insoluble dans l'eau.

Nom chimique : perbenzoate de tert-butyle
Synonymes : peroxyde de benzoyle et de tert-butyle ; CP 02 ; CP 02 (catalyseur); Chaloxyde TBPB; Chaloxyde ; TBPB-HA-M 1; Espérox 10; Interox TBPB-HA-M 1 ; Kayabutyl B; LQ-TBPB ; Lien-Coupe ; TBPB ; Luperox P; Luperox PXL; NSC 674 ; NoroxTBPB; Perbutyl Z; TBPB ; TBPB-HA-M 1; TBPB-HA-M 3; TC 5 ; TC 5 (vulcanisateur); Trigonox 93; Trigonox C; Trigonox C 50D; V 73; peroxybenzoate de t-butyle; peroxyde de tert-butyl benzoyle; Peroxybenzoate de tert-butyle
Numéro CAS : 614-45-9
Formule moléculaire : C ₁₁ H ₁₄ O ₃
Poids moléculaire : 194,23
Catégorie : Blocs de construction ; Catalyseur; Agents de réticulation ;
Applications du peroxybenzoate de tert-butyle : Le perbenzoate de tert-butyle est utilisé comme catalyseur dans la préparation d'agents de renforcement du papier pour la fabrication du papier.

Niveau de qualité : 200
densité de vapeur : 6,7 (vs air)
pression de vapeur : 3,36 mmHg ( 50 °C)
dosage : 98%
forme : liquide
indice de réfraction : n20/D 1,499 (lit.)
point d'ébullition : 75-76 °C/0,2 mmHg (lit.)
solubilité : eau : soluble 1,18 g/L
densité : 1,021 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SMILES : CC(C)(C)OOC(=O)c1ccccc1
InChI : 1S/C11H14O3/c1-11(2,3)14-13-10(12)9-7-5-4-6-8-9/h4-8H,1-3H3
Clé Inchi : GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N

Une méthylation catalysée par le bismuth des quinones en présence de peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) a été développée via un mécanisme de réaction radicalaire.
En particulier, le TBPB a été utilisé non seulement comme oxydant efficace, mais également comme source de méthyle vert dans une telle transformation.
De plus, cette méthode pourrait également être efficacement étendue à l'alkylation des quinones.
Cette réaction a toléré une série de groupements fonctionnels et préparé une série de dérivés de la vitamine K3 et de la benzoquinone.
Notamment, la parvaquone antipaludique a été synthétisée par la réaction.

État physique : Liquide à 20°C et 1013 hPa
Couleur : Légèrement jaune
Odeur : Légèrement aromatique
Masse moléculaire : 194,2 g/mol
Densité : 1,04 g/cm3 à 20°C
Pression de vapeur : 0,003 Pa à 20°C
Intervalle de fusion : 9-11°C à 1013hPa
Température de décomposition auto-accélérée (SADT) : 60°C
Propriétés explosives : Risque d'explosion en cas de chauffage sous confinement.
Solubilité dans l'eau : 325 mg/L à 20°C
Coefficient de partage octanol-eau (Log Kow) : 3 à 25°C

Description du produit : peroxybenzoate de tert-butyle

Teneur en Oxygène Actif : 8.0%
N° CAS : 614-45-9

spécification
Aspect : liquide clair
Dosage : 98,0 % min.
Couleur : 100 Pt-Co max.
Hydroperoxyde de tert-butyle : 1000 mg/kg max.
Chlorure inorganique + organique hydrolysable : 50 mg/kg max.

Propriétés physiques
Densité, 20 ℃ : 1040 kg/m3
Viscosité, 20 ℃ : 6 mPa.s
Point de congélation : env. 8 ℃

Conditionnement du peroxybenzoate de tert-butyle :
La taille d'emballage standard pour LQ-TBPB est de 25 kg net.
Une taille d'emballage plus petite est disponible sur demande.

Applications du peroxybenzoate de tert-butyle :
1.Polymérisation du styrène :
Le TBPB peut être utilisé pour la polymérisation et la copolymérisation du styrène dans la plage de température de 100 à 140 ℃ .
Pendant la polymérisation, la température est augmentée par paliers.

2.Polymérisation des acrylates et méthacrylates :
Le TBPB peut être utilisé comme initiateur pour la (co)polymérisation en solution d'acrylates et de méthacrylates dans la plage de températures de 100 à 170 ℃ , entre autres pour les revêtements.
Le TBPB peut également être appliqué comme initiateur pour la (co)polymérisation en masse et en suspension d'acrylates et de méthacrylates.

3. Polymérisation de l'éthylène :
Le TBPB est un initiateur efficace pour la polymérisation de l'éthylène sous haute pression dans les procédés autoclave et tubulaire.
Pour obtenir un large spectre de températures de polymérisation, des combinaisons avec d'autres peroxydes sont appliquées en pratique.
Selon les conditions de réaction.
Le TBPB est actif dans la plage de température de 220-270 ℃ .

4. Autres applications du peroxybenzoate de tert-butyle :
Le TBPB peut également être utilisé pour la (co)polymérisation de l'acrylonitrile et de l'acétate de vinyle.

5. Peroxydes de réticulation :
Le TBPB convient à la réticulation des composés de caoutchouc EPDM à température ambiante en quelques semaines.
Les composés de caoutchouc contenant du LQ-TBPB ont une sécurité de traitement modérée en combinaison avec une vitesse de durcissement très élevée.

6. Peroxydes pour résines thermodurcissables :
Le TBPB, peroxybenzoate de tert-butyle, est un perester aromatique utilisé pour le durcissement des résines de polyester insaturé à des températures élevées.
Le TBPB est préféré pour le durcissement des formulations de moulage par presse à chaud à base de résine UP (SMC, BMC, ZMC, etc.) dans la plage de température de 120 à 170 ℃ .

Une α-méthylation directe favorisée par le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) de composés 1,3-dicarbonyle a été développée, fournissant des dérivés α-méthylés avec des rendements modérés à bons.
Dans cette procédure, le TBPB joue un double rôle, servant à la fois de source de méthyle et d'initiateur radicalaire.
Ce travail représente un complément clé à l'α-méthylation traditionnelle des composés 1,3-dicarbonyle à l'aide d'iodure de méthyle.

Densité : 1,1 ± 0,1 g/cm3
Point d'ébullition : 282,4±9,0 °C à 760 mmHg
Point de fusion : 8 °C
Formule moléculaire : C11H14O3
Poids moléculaire : 194,227
Point d'éclair : 109,7±12,8 °C
Masse exacte : 194,094299
PSA : 35,53 000
LogP : 3,33
Densité de vapeur : 6,7 (vs air)
Pression de vapeur : 0,0±0,6 mmHg à 25°C
Indice de réfraction : 1,497
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec une large gamme de matières organiques - oxydant.
Peut réagir violemment avec les composés organiques.
Solubilité dans l'eau : Non miscible

Peroxybenzoate de tert-butyle
614-45-9
Perbenzoate de tert-butyle
Perbenzoate de t-butyle
Chaloxyde tbpb
benzènecarboperoxoate de tert-butyle
Perbutyl Z
Espérox 10
Ester 1,1-diméthyléthylique de l'acide benzènecarboperoxoïque
Peroxybenzoate de tert-butyle
Terc.butylperbenzoan
Peroxyde de benzoyle tert-butyle
Acide peroxybenzoïque, ester tert-butylique
Perbenzoate de butyle tertiaire
Peroxybenzoate de t-butyle
UNII-54E39145KT
54E39145KT
ester tert-butylique de l'acide benzènecarboperoxoïque
DSSTox_CID_4699
Trigonox C
DSSTox_RID_77504
DSSTox_GSID_24699
peroxybenzoate de tert-butyle
Peroxybenzoate de t-butyle
terc.Butylperbenzoan [Tchèque]
CAS-614-45-9
CCRIS 6217
HSDB 2891
NSC 674
Acide perbenzoïque, ester tert-butylique
EINECS 210-382-2
BRN 1342734
Perbenzoate de butyle tertiaire
ACIDE PEROXYBENZOÏQUE, ESTER DE T-BUTYLE
AI3-06625
perbenzoate de t-butyle
terc.Butylester kyseliny peroxybenzoove [Tchèque]
benzoate de tert-butoxy
t-butyl per benzoate
ACMC-20ajkp
peroxybenzoate de t-butyle
terc.Butylester kyseliny peroxybenzoove
perbenzoate de tert-butyle
perbenzoate de tert.butyle
tert. perbenzoate de butyle
benzoperoxoate de tert-butyle
perbenzoate de butyle tertiaire
peroxybenzoate de tert-butyle
CE 210-382-2
SCHEMBL22820
WLN : 1X1&1&OOVR
NSC674
CHEMBL1328092
DTXSID9024699
NSC-674
ZINC1596408
Tox21_202287
Tox21_300070
SBB064105
AKOS015890015
NCGC00091791-01
NCGC00091791-02
NCGC00091791-03
NCGC00091791-04
NCGC00254006-01
NCGC00259836-01
Ester 1-diméthyléthylique de l'acide benzènecarboperoxoïque
Luperox(R) P, peroxybenzoate de tert-butyle, 98 %
Q14469782
Peroxybenzoate de tert-butyle, technique, >=95,0 % (RT)
ester 1,1-diméthyléthylique de l'acide benzènecarboperoxoïque
ester 1,1-diméthyléthylique de l'acide benzènecarboperoxoïque
peroxyde de benzoyle et de t-butyle
peroxyde de benzoyle tert-butyle
benzoate de tert-butoxy
benzènecarboperoxoate de tert-butyle
perbenzoate de tert-butyle
peroxybenzoate de tert-butyle
peroxybenzoate de tert-butyle
Espérox 10
lupérox P
benzènecarboperoxoate de 2-méthyl-2-propanyle
ester t-butylique de l'acide perbenzoïque
acide perbenzoïque, ester tert-butylique
perbutyl Z
ester t-butylique de l'acide peroxybenzoïque
acide peroxybenzoïque, ester t-butylique
acide peroxybenzoïque, ester tert-butylique
trigonox C
210-382-2 [EINECS]
Benzènecarboperoxoate de 2-méthyl-2-propanyle [Nom ACD/IUPAC]
2-méthyl-2-propanyl-benzolcarboperoxoat [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
54E39145KT
614-45-9 [RN]
Benzènecarboperoxoate de 2-méthyl-2-propanyle [Français] [ACD/IUPAC Name]
Ester 1,1-diméthyléthylique de l'acide benzènecarboperoxoïque [ACD/Nom de l'index]
Peroxyde de benzoyle tert-butyle
Luperox(R) P, peroxybenzoate de tert-butyle
MFCD00008802 [numéro MDL]
SD9450000
terc.Butylester kyseliny peroxybenzoove [Tchèque]
benzènecarboperoxoate de tert-butyle
Perbenzoate de tert-butyle
Peroxybenzoate de tert-butyle [Wiki]
UNII:54E39145KT
Ester tert-butylique de l'acide 2-hydroperoxybenzoïque
4-09-00-00715 [Beilstein]
4-09-00-00715 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
Ester 1,1-diméthyléthylique de l'acide benzènecarboperoxoïque
ester tert-butylique de l'acide benzènecarboperoxoïque
PEROXYDE DE BENZOYL-T-BUTYLE
Peroxyde de benzoyle et de tert.-butyle
Chaloxyde tbpb
EINECS 210-382-2
Espérox 10
Lupérox P
NCGC00091791-02
Novox
Perbenzoate de butyle tertiaire
Perbenzoate de butyle tertiaire
ester t-butylique de l'acide perbenzoïque
Acide perbenzoïque, ester tert-butylique
Perbutyl Z
ester t-butylique de l'acide peroxybenzoïque
Acide peroxybenzoïque, ester t-butylique
Acide peroxybenzoïque, ester tert-butylique
Perbenzoate de t-butyle
Peroxybenzoate de t-butyle
Peroxybenzoate de t-butyle
terc.Butylester kyseliny peroxybenzoove [Tchèque]
Terc.butylperbenzoan
terc.Butylperbenzoan [Tchèque]
Peroxybenzoate de tert-butyle
benzoate de tert-butoxy
Peroxybenzoate de tert-butyle
tert-Butyl Peroxybenzoate (fr)
peroxybenzoate de tert-butyle
Trigonox C
UNII-54E39145KT
WLN : 1X1&1&OOVR
TBPB
novox
perbutylz
esperox10
trigonoxc
Lupérox P
VAROX TBPB
chaloxydtbpb
VAROX TBPB-50
TRIGONOX(R) C