Le peroxyde de di-tert-butyle est un peroxyde organique stable utilisé principalement comme initiateur de radicaux dans les réactions de polymérisation et la synthèse organique, en raison de sa décomposition contrôlée à haute température qui libère des radicaux libres.
De formule chimique C8H18O2, le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide incolore à légèrement jaune, insoluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques, ce qui le rend polyvalent dans diverses applications industrielles.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé dans la chimie des polymères pour la production de polyéthylène basse densité (LDPE), ainsi que dans les agents de réticulation des silicones et du caoutchouc, en raison de son efficacité en tant qu'initiateur radicalaire et de son rôle dans les processus de polymérisation.
Numéro CAS : 110-05-4
Numéro CE : 203-733-6
Formule chimique : C8H18O2
Masse molaire : 146,23 g/mol
Synonymes : Peroxyde, bis(1,1-diméthyléthyle), peroxyde de tert-butyle, peroxyde de bis(tert-butyle), Cadox TBP, DTBP, Trigonox B, (tert-C4H9O)2, Cadox, peroxyde de di-tert-butyle, Di-tert-butylperoxid, Perossido di butile terziario, Peroxyde de butyl tertiaire, t-Butyl peroxyde, Bis(1,1-dimethyléthyl) peroxyde, Di-t-butyl peroxyde, Di-tert-butyl peroxyde, t-butyl peroxyde bis (1,1-di-méthyléthyl)peroxyde, peroxyde, tert-butyl-, Interox DTB, Kayabutyl D, NSC 673, Perbutyl D, peroxyde, bis-tert-butyl-, 2-(tert-Butylperoxy)-2-méthylpropane , peroxyde de tert-butyle, peroxyde de di-tert-butyle, 110-05-4, peroxyde de di-t-butyle, peroxyde de t-butyle, Cadox, peroxyde, bis(1,1-diméthyléthyle), Trigonox B, Cadox TBP, Kayabutyl D, Perbutyl D, Interox DTB, Peroxyde de bis(tert-butyl), Di-tert-butylperoxid, Peroxyde de butyl tertiaire, Di-tert-butyl peroxyde, Di-tert-Butyl hydroperoxid, di-tert-butylperoxid, Perossido di butile terziario, NSC 673, peroxyde de bis(1,1-diméthyléthyl), peroxyde de di-tert-butyle, M7ZJ88F4R1, DTXSID2024955, NSC-673, peroxyde de (tributyl), DTXCID704955, peroxyde de bis(t-butyl), 2,2' -dioxybis(2-méthylpropane), CAS-110-05-4, UNII-M7ZJ88F4R1, peroxyde de t-butyle, tBuOOtBu, peroxyde de di-t-butyle, peroxyde de di-tertbutyle, peroxyde de ditert.butyle, MFCD00008803, peroxyde de di-tertbutyle, ditert-butyle peroxyde, peroxyde de di-tert.butyle, peroxyde de di-tert.-butyle, peroxyde de ditert.butyle, peroxyde de ditert.butyle, peroxyde de tert-butyle, peroxyde de di(tert.-butyle), peroxyde de di(tert.-butyle), peroxyde de di-tert.-butyle , peroxyde de di-tert-butyle, (tert-C4H9O)2, peroxyde de di-tert-butyle, DTBP [MI], peroxyde de bis-tert-butyl-, EC 203-733-6, SCHEMBL14861, NSC673, CHEMBL1558599, (CH3)3CO -OC(CH3)3, 2-tert-butyldioxy-2-méthylpropane, Tox21_201461, Tox21_300099, AKOS015902599, NCGC00091801-01, NCGC00091801-02, NCGC00091801-03, NCGC00254065-01, 9012-01, peroxyde de tert-butyle (Luperox DI ), 97 %, Luperox(R) DI, peroxyde de tert-butyle, 98 %, D3411, NS00006093, BIS(1,1-DIMETHYLETHYL)PEROXIDE [HSDB], A802134, Q413043, peroxyde de t-butyle bis(1,1- peroxyde de di-méthyléthyle, J-002365, J-520402, WLN : 1X1 & 1 & OOX1 & 1 & 1, F0001-0215, peroxyde de di-tert-butyle, peroxyde de tert-butyle, peroxyde de di-t-butyle, cadox , peroxyde de bis 1,1-diméthyléthyle, dtbp, trigonox b, peroxyde de t-butyle, cadox tbp, kayabutyl d, peroxyde de bis(1,1-diméthyléthyle), peroxyde de tert-butyle, peroxyde de bis(tert-butyle), Cadox TBP, DTBP, Trigonox B, (tert-C4H9O)2, Cadox, Di-tert-butyl peroxyde, Di-tert-butylperoxid, Perossido di butile terziario, Peroxyde de butyl tertiaire, t-Butyl peroxyde, Bis(1,1 -diméthyléthyl) peroxyde, peroxyde de di-t-butyl, peroxyde de di-tert-butyle, peroxyde de t-butyl bis(1,1-di-méthyléthyl)peroxyde, peroxyde, tert-butyl-, Interox DTB, Kayabutyl D, NSC 673 , Perbutyl D, peroxyde, bis-tert-butyl-, peroxyde de di-tert-butyl, peroxyde de tert-butyl, peroxyde de di-t-butyl, cadox, peroxyde, bis 1,1-diméthyléthyl, dtbp, trigonox b, t- peroxyde de butyle, cadox tbp, kayabutyl d, peroxyde de bis (1,1-diméthyléthyl), peroxyde de bis (t-butyl), peroxyde de bis (tert-butyl), Cadox, Cadox TBP, DTBP, peroxyde de di-t-butyle, Di -hydroperoxyde de tert-butyle, Trigonox B, peroxyde de t-butyle, peroxyde de tert-butyle, UN3107, peroxyde de tert-butyle, Luperox(R) DI, peroxyde de tert-butyle, (tert-C4H9O)2, peroxyde de (tributyle), 2 -(tert-Butylperoxy)-2-méthylpropane, peroxoïde de di-t-butyle aztèque, bis(1,1-diméthyléthyl)-peroxyde, peroxyde de bis(t-butyl), peroxyde de bis(tert-butyl), bis(tert- peroxyde de butyle, DTBP, 2-(tert-butylperoxy)-2-méthylpropane, PEROXYDE DE TERT-BUTYLE, PEROXYDE DE DI-T-BUTYLE, Trigonox b, peroxyde de (tributyl), peroxyde de bis(tert-butyl), DI-TERTIAIRE- PEROXYDE DE BUTYLE, Cadox, cadoxtbp,
Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide transparent volatil légèrement jaune, qui est un peroxyde organique d'hydrogène et d'alkyle.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un initiateur efficace (30 % de principe actif dans l'essence minérale inodore) pour produire du polyéthylène basse densité (LDPE) et des (méth)acrylates.
Le peroxyde de di-tert-butyle est également connu sous le nom de DTBP, peroxyde de bis(1,1-diméthyléthyle) et peroxyde de tert-butyle.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide transparent dont la formule chimique est C8H18O2.
Le peroxyde de di-tert-butyle est généralement produit par l'oxydation du tert-butanol avec du peroxyde d'hydrogène et du citrate de sodium.
Il a été démontré que le peroxyde de di-tert-butyle est très résistant à la dégradation, même à des valeurs de pH élevées.
Il a également été démontré que le peroxyde de di-tert-butyle induit la mort neuronale in vivo, ce qui peut être dû à sa capacité à produire des radicaux hydroxyles et d'autres espèces réactives de l'oxygène.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé pour le traitement des eaux usées car il réagit avec la matière organique et produit moins de boues que le chlore.
Le peroxyde de di-tert-butyle est également connu sous le nom de DTBP, peroxyde de bis(1,1-diméthyléthyle) et peroxyde de tert-butyle.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide transparent dont la formule chimique est C8H18O2.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un composé organique utilisé en chimie des polymères et en synthèse organique comme initiateur de radicaux.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide clair, blanc comme l'eau ou jaune.
Le peroxyde de di-tert-butyle est insoluble dans l'eau.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide clair légèrement jaune.
Le peroxyde de di-tert-butyle est insoluble dans l'eau.
Dans la plupart des cas, une combinaison de peroxyde de di-tert-butyle avec d'autres peroxydes est utilisée pour garantir une large plage de réactivité.
Le peroxyde de di-tert-butyle est une espèce réactive de l'oxygène qui a été utilisée comme oxydant en synthèse organique.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un initiateur très efficace pour la production de polyéthylène basse densité (LDPE).
Le peroxyde de di-tert-butyle est un initiateur de (co-)polymérisation de l'éthylène et des (méth)acrylates.
De plus, le peroxyde de di-tert-butyle contribue à la production de polymères et de divers matériaux, agissant comme agent de réticulation dans la synthèse des polyoléfines.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un composé organique constitué d'un groupe peroxyde lié à deux groupes tert-butyle.
Le peroxyde de di-tert-butyle est insoluble dans l'eau.
Le peroxyde de di-tert-butyle est l'un des peroxydes organiques les plus stables, en raison de l'encombrement des groupes tert-butyle.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide incolore.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide clair et incolore.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide clair et blanc comme l'eau.
Le peroxyde de di-tert-butyle a une densité de 0,79, ce qui est plus léger que l'eau, et le peroxyde de di-tert-butyle flottera à la surface.
Le peroxyde de di-tert-butyle est apolaire et insoluble dans l'eau.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un peroxyde organique stable qui libère des radicaux libres lors de sa décomposition à des températures élevées.
De formule chimique C8H18O2, le peroxyde de di-tert-butyle sert de composé peroxyde organique.
Le peroxyde de di-tert-butyle trouve de nombreuses applications dans la recherche et l'industrie.
Le peroxyde de di-tert-butyle joue un rôle crucial en tant qu'initiateur dans les réactions de polymérisation et agit comme catalyseur pour la synthèse organique.
Le peroxyde de di-tert-butyle est couramment utilisé comme initiateur radicalaire dans les réactions de polymérisation et présente une solubilité dans les solvants organiques mais pas dans l'eau.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un initiateur efficace pour la production de polyéthylène basse densité (LDPE).
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé à la fois pour les procédés tubulaires et en autoclave.
Le peroxyde de di-tert-butyle a également la capacité de réagir avec des produits chimiques de diverses manières, y compris des réactions de transfert, telles que l'ajout d'alcools ou d'esters.
Les mécanismes de ces réactions sont encore à l'étude.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide transparent dont la formule chimique est C8H18O2.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide incolore et volatil caractérisé par son odeur sucrée.
Le peroxyde de di-tert-butyle joue un rôle crucial en tant qu'initiateur dans les réactions de polymérisation et agit comme catalyseur pour la synthèse organique.
De plus, le peroxyde de di-tert-butyle contribue à la production de polymères et de divers matériaux, agissant comme agent de réticulation dans la synthèse des polyoléfines.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un oxydant puissant et peut enflammer des matières organiques ou exploser en cas de choc ou en contact avec des agents réducteurs.
En plus d'être un oxydant, le peroxyde de di-tert-butyle est hautement inflammable.
Le peroxyde de di-tert-butyle a un point d'ébullition de 231 °F (110 °C) et un point d'éclair de 65 °F (18 °C).
La désignation NFPA 704 est santé 3, inflammabilité 2 et réactivité 4.
Le préfixe « oxy » pour oxydant est placé dans la section blanche au bas du diamant 704.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide clair et incolore.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide incolore et volatil caractérisé par son odeur sucrée.
De formule chimique C8H18O2, le peroxyde de di-tert-butyle sert de composé peroxyde organique.
Le peroxyde de di-tert-butyle trouve de nombreuses applications dans la recherche et l'industrie.
Applications du peroxyde de di-tert-butyle :
Le peroxyde de di-tert-butyle trouve une application dans les réactions d'alkylation, facilitant la fonctionnalisation α des composés α-aminocarbonyle.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
En pratique, des combinaisons de deux ou plusieurs peroxydes ayant des activités divergentes sont utilisées pour réduire la teneur résiduelle en monomères dans le polymère final et pour augmenter l'efficacité du réacteur.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un initiateur efficace (30 % de principe actif dans l'essence minérale inodore) pour la production de polyéthylène basse densité (LDPE).
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé pour les procédés tubulaires et en autoclave.
Le rejet dans l'environnement du peroxyde de di-tert-butyle peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.
Le peroxyde de di-tert-butyle joue également un rôle dans les réactions de méthylation, agissant comme agent de méthylation aromatique direct lorsqu'il est combiné avec un catalyseur au palladium.
La durée de conservation du peroxyde de di-tert-butyle est de 3 mois.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme initiateur pour la (co)polymérisation de l'éthylène, du styrène, des acrylates et des méthacrylates.
Dans la plupart des cas, une combinaison avec d'autres peroxydes est utilisée pour garantir une large plage de réactivité.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut également être utilisé pour la polymérisation et la copolymérisation du styrène dans la plage de températures de 95 à 185°C.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme accélérateur d’allumage pour les carburants diesel.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme agent de réticulation (caoutchouc et résines).
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme initiateur pour la production de polyéthylène basse densité (LDPE).
En outre, le peroxyde de di-tert-butyle trouve son application dans la polymérisation et la copolymérisation du styrène, des oléfines et des résines acryliques et comme agent de modification de la dégradation du polypropylène.
Le mécanisme réactionnel implique des voies radicalaires et non radicalaires, l'élimination réductrice jouant un rôle crucial dans la formation d'importantes liaisons CC.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme catalyseur de polymérisation pour les polymères et les résines d'acrylonitrile (y compris les oléfines, le styrène, les alkydes styrénés et les silicones).
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme agent de durcissement pour les alkydes styrénés et les caoutchoucs de silicone.
Étant une substance thermiquement instable, le peroxyde de di-tert-butyle peut subir une décomposition auto-accélérée.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé pour les procédés tubulaires et en autoclave.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé pour les segments de marché : production de polymères, réticulation de polymères et production d'acryliques avec leurs différentes applications/fonctions.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un initiateur efficace pour la production de polyéthylène basse densité (LDPE).
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé à la fois pour les procédés tubulaires et en autoclave.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme agent de réticulation pour les polyesters insaturés et les caoutchoucs de silicone, ainsi que comme initiateur de polymérisation.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme initiateur pour les polymérisations à haute température et haute pression de l'éthylène et de l'éthylène halogéné.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé dans la synthèse des polycétones.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme catalyseur de finition du polystyrène.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé à la fois pour les procédés tubulaires et en autoclave.
Dans la plupart des cas, une combinaison de peroxyde de di-tert-butyle avec d'autres peroxydes est utilisée pour garantir une large plage de réactivité.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé pour les procédés tubulaires et en autoclave.
Le peroxyde de di-tert-butyle est largement utilisé comme agent de réticulation pour le polyester insaturé et le caoutchouc de silicone, comme initiateur de polymérisation pour les monomères, comme modificateur de polypropylène, comme agent de vulcanisation du caoutchouc, etc.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé dans les produits suivants : les polymères.
Cette substance est utilisée pour la fabrication de : produits en plastique et produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement du peroxyde de di-tert-butyle peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme adjuvant technologique et comme adjuvant technologique.
Le rejet dans l'environnement du peroxyde de di-tert-butyle peut survenir lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme initiateur pour la production de polyéthylène basse densité (LDPE).
La réaction de décomposition se déroule via la génération de radicaux méthyle.
Le peroxyde de di-tert-butyle est principalement utilisé comme initiateur de réaction de polymérisation (telle que l'élimination du monomère après polymérisation du PVC et de la lotion polyacrylique).
En outre, le peroxyde de di-tert-butyle trouve son application dans la polymérisation et la copolymérisation du styrène, des oléfines et des résines acryliques et comme agent de modification de la dégradation du polypropylène.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé pour la synthèse.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé pour les segments de marché : production de polymères, réticulation de polymères et production d'acryliques avec leurs différentes applications/fonctions.
La réaction de décomposition se déroule via la génération de radicaux méthyle.
Dans la plupart des cas, une combinaison avec d'autres peroxydes est utilisée pour garantir une large plage de réactivité.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé à la fois pour les procédés tubulaires et en autoclave.
Dans la plupart des cas, une combinaison avec d'autres peroxydes est utilisée pour garantir une large plage de réactivité.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé pour les segments de marché : production de polymères, réticulation de polymères et production d'acryliques avec leurs différentes applications/fonctions.
Dans la plupart des cas, des combinaisons avec d’autres peroxydes sont utilisées pour garantir une large plage de réaction.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme agent de réticulation (caoutchouc et résines).
Le peroxyde de di-tert-butyle peut également être largement utilisé comme matière première pour la synthèse d'autres peroxydes organiques.
La liaison peroxyde subit une homolyse à des températures supérieures à 100°C.
Par conséquent, le peroxyde de di-tert-butyle est couramment utilisé comme initiateur de radicaux en synthèse organique et en chimie des polymères.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut en principe être utilisé dans les moteurs où l'oxygène est limité, puisque la molécule fournit à la fois le comburant et le carburant.
Le peroxyde de di-tert-butyle a été utilisé comme initiateur radicalaire pour induire une polymérisation radicalaire.
Le peroxyde de di-tert-butyle a également été utilisé comme amplificateur de cétane dans une étude visant à déterminer le comportement de phase de microémulsions micellaires inverses de tensioactifs étendus à base de carboxylate avec des mélanges d'éthanol et d'huile végétale/diesel.
Le peroxyde de di-tert-butyle est largement utilisé comme agent de réticulation du polyester insaturé et du caoutchouc de silicone, initiateur de polymérisation du monomère, modificateur de polypropylène, agent de durcissement du caoutchouc.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé dans les procédés en tubes et en autoclaves.
Applications du peroxyde de di-tert-butyle en synthèse organique :
Réactions alkylantes :
Le peroxyde de di-tert-butyle est un composé qui trouve une application dans les réactions d'alkylation, en particulier dans l'α-alkylation de composés α-aminocarbonyle à l'aide d'alcanes simples.
Cette réaction est remarquable car le peroxyde de di-tert-butyle procède par le clivage des doubles liaisons sp (3) CH, offrant une voie facile pour la fonctionnalisation α des α-amino cétones et des α-amino esters.
L'utilisation du peroxyde de di-tert-butyle comme promoteur permet à la voie radicalaire d'être impliquée dans cette transformation.
Le mécanisme radicalaire implique la génération de radicaux alkyles à partir des alcanes simples, qui réagissent ensuite avec les composés α-aminocarbonyle pour former les produits α-alkylés souhaités.
Cette méthode démontre la polyvalence et l'utilité du peroxyde de di-tert-butyle dans le domaine des réactions d'alkylation, notamment dans le cadre de l'α-fonctionnalisation.
Le peroxyde de di-tert-butyle constitue une voie pratique et efficace pour l’introduction de groupes alkyles sur les α-aminocétones et les α-aminoesters, élargissant ainsi les possibilités de synthèse de ces classes importantes de composés.
Fonctions du peroxyde de di-tert-butyle :
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme modificateur de l'huile siccative, l'ajout de ce produit peut améliorer considérablement les propriétés de séchage de l'huile de ricin, de l'huile de baleine, de l'huile d'abrasin, de l'huile de soja et de l'huile de lin.
L'ajout à d'autres plastiques peut améliorer la brillance et la résistance chimique du peroxyde de di-tert-butyle.
En tant qu'agent de réticulation, le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé dans le caoutchouc de silicone, le caoutchouc synthétique et naturel, le polyéthylène, l'EVA et l'EPT, etc.
En tant qu'initiateur de polymérisation, le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé pour le polystyrène et le polyéthylène.
Bien que de nombreux 1,1-bis-peroxydes aient été signalés, peu ont été purifiés en raison des risques d'explosion plus élevés que les peroxydes monofonctionnels.
Il est peu probable que le peroxyde de di-tert-butyle soit particulièrement instable par rapport aux autres peroxydes de sa classe, Bretherick 1979v.
Propriétés expérimentales du peroxyde de di-tert-butyle :
Le peroxyde de di-tert-butyle est un peroxyde organique de formule chimique (CH3)3COOOH.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide incolore à jaune avec une odeur caractéristique.
Le peroxyde de di-tert-butyle est soluble dans les solvants organiques tels que les éthers, les hydrocarbures et les solvants halogénés, mais le peroxyde de di-tert-butyle est insoluble dans l'eau.
L’une des caractéristiques notables du peroxyde de di-tert-butyle est sa stabilité à température ambiante.
Cependant, lorsqu’il est exposé à des températures élevées, le peroxyde de di-tert-butyle subit une décomposition lente, libérant des radicaux libres.
Cette propriété rend le peroxyde de di-tert-butyle utile comme initiateur de radicaux dans diverses réactions chimiques.
Le peroxyde de di-tert-butyle présente une stabilité en présence d'humidité et de la plupart des acides.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut conserver son intégrité dans ces conditions sans décomposition.
Cependant, il est important de noter que le peroxyde de di-tert-butyle se décompose en présence de bases fortes.
En résumé, le peroxyde de di-tert-butyle est un peroxyde organique polyvalent utilisé principalement comme initiateur radicalaire dans les réactions de polymérisation.
Le peroxyde de di-tert-butyle est stable à température ambiante, soluble dans les solvants organiques, mais insoluble dans l'eau.
La décomposition contrôlée du peroxyde de di-tert-butyle à haute température libère des radicaux libres, ce qui rend le peroxyde de di-tert-butyle précieux dans une large gamme d'applications industrielles.
Propriétés chimiques :
Le peroxyde de di-tert-butyle est constitué d'un groupe peroxyde lié à deux groupes tert-butyle.
Étant donné que les groupes tert-butyle sont volumineux, le peroxyde de di-tert-butyle est l'un des peroxydes organiques les plus stables.
Réactions du peroxyde de di-tert-butyle :
La liaison peroxyde subit une homolyse à des températures supérieures à 100°C.
Pour cette raison, le peroxyde de di-tert-butyle est couramment utilisé comme initiateur de radicaux en synthèse organique et en chimie des polymères.
La réaction de décomposition se déroule via la génération de radicaux méthyle.
(CH3)3COOC(CH3)3 → 2 (CH3)3CO•(CH3)3CO• → (CH3)2CO + CH•3
2 CH•3 → C2H6
Le peroxyde de di-tert-butyle peut en principe être utilisé dans les moteurs où l'oxygène est limité, puisque la molécule fournit à la fois le comburant et le carburant.
Réaction de méthylation :
Le peroxyde de di-tert-butyle a été largement utilisé dans la réaction de méthylation en tant que processus de méthylation aromatique directe avec un catalyseur au palladium (PdCl2).
Dans une étude, le mécanisme des réactions de méthylation utilisant le peroxyde de di-tert-butyle a été élucidé grâce à des calculs d'énergie basés sur la théorie fonctionnelle de la densité M06.
La recherche se concentre spécifiquement sur l’introduction de radicaux méthyles en position ortho du substrat couramment utilisé, la 2-phénylpyridine, via le peroxyde de di-tert-butyle.
En identifiant les intermédiaires clés et les états de transition dans la séquence de réaction, le mécanisme de réaction est expliqué.
Différentes possibilités concernant le site de coordination entre le substrat et le catalyseur ainsi que les mécanismes ultérieurs sont discutés en détail.
Les principaux événements mécanistiques comprennent :
(a) oxydation ou solvolyse de la liaison peroxyde OO,
(b) activation de la liaison CH,
(c) activation des obligations CC, et
(d) élimination réductrice conduisant au transfert du groupe méthyle sur le noyau aromatique.
Les voies radicales et non radicales sont prises en compte. Dans la voie non radicalaire, la voie d'énergie la plus basse implique l'activation de la liaison CH avant la coordination du peroxyde avec le palladium, suivie du clivage de la liaison OO et de l'activation de la liaison CC.
Les espèces intermédiaires générées par élimination réductrice jouent un rôle crucial dans la formation d’importantes liaisons CC entre le carbone méthyle et aromatique.
Dans la voie non radicalaire, la barrière énergétique pour l’activation de la liaison CC est plus élevée et identifiée comme l’étape limitante de la réaction.
Cependant, dans la voie radicalaire, l’énergie d’activation pour le clivage de la liaison CC est inférieure à celle pour le clivage de la liaison peroxyde OO.
Le peroxyde de di-tert-butyle s'avère qu'une combinaison de voies à la fois radicalaires et non radicalaires, impliquant la formation d'un intermédiaire méthyle palladium, est la voie la plus favorable.
Le mécanisme prédit est cohérent avec les observations expérimentales de la réaction de méthylation catalysée par PdCl2 utilisant du peroxyde de tert-butyle sur de la 2-phénylpyridine.
Manipulation et stockage du peroxyde de di-tert-butyle :
Précautions pour une manipulation en toute sécurité :
Conseils pour la protection contre l'incendie et l'explosion :
Prenez des mesures de précaution contre les décharges statiques.
Mesures d'hygiène :
Changez les vêtements contaminés.
Se laver les mains après avoir travaillé avec la substance.
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage :
Bien fermé.
Stabilité de stockage :
Température de stockage recommandée :
2 - 8 °C
Stabilité et réactivité du peroxyde de di-tert-butyle :
Réactivité:
L'instabilité explosive des peroxydes de dialkyle inférieur (par exemple, le peroxyde de diméthyle) et des 1,1-bis-peroxydes diminue rapidement avec l'augmentation de la longueur de la chaîne et du degré de ramification, les dérivés di-tert-alkyle faisant partie de la classe de peroxydes la plus stable.
Stabilité chimique :
Le peroxyde de di-tert-butyle est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Matériaux incompatibles :
Aucune donnée disponible
Mesures de premiers secours concernant le peroxyde de di-tert-butyle :
Conseils généraux :
Montrer cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
Appelez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec de l'eau/une douche.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez les lentilles de contact.
En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
Indication des éventuels soins médicaux immédiats et traitements particuliers nécessaires :
Aucune donnée disponible
Mesures de lutte contre l'incendie du peroxyde de di-tert-butyle :
Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/mélange, aucune limitation concernant les agents extincteurs n'est indiquée.
Informations complémentaires :
Retirer le récipient de la zone dangereuse et le refroidir avec de l'eau.
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.
Mesures en cas de rejet accidentel de peroxyde de di-tert-butyle :
Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations.
Collectez, liez et pompez les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Ramasser soigneusement avec un matériau absorbant les liquides.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle du peroxyde de di-tert-butyle :
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
Protection de la peau :
Contact complet :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,4 mm
Temps de percée : 480 min
Contact anti-éclaboussures :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 30 min
Protection du corps :
Vêtements de protection antistatiques ignifuges.
Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Respirateur.
Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Identifiants du peroxyde de di-tert-butyle :
Formule chimique : C8H18O2
Masse molaire : 146,230 g•mol−1
Densité : 0,796 g/cm3
Point de fusion : −40 °C (−40 °F ; 233 K)
Point d'ébullition : 109 à 111 °C (228 à 232 °F ; 382 à 384 K)
Numéro CAS : 110-05-4
Poids moléculaire : 146,23
Beilstein: 1735581
Numéro CE : 203-733-6
Numéro MDL : MFCD00008803
État physique : clair, liquide
Numéro CAS : 110-05-4
Numéro d'index CE : 617-001-00-2
Numéro CE : 203-733-6
Formule de Hill : C₈H₁₈O₂
Masse molaire : 146,23 g/mol
Code SH : 2909 60 90
Densité : 0,80 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 6 °C
Température d'inflammation : 182 °C
Point de fusion : -40 °C
Pression de vapeur : 53 hPa (20 °C)
Solubilité : 0,063 g/l
Numéro CBN : CB8852799
Formule moléculaire : C8H18O2
Poids moléculaire : 146,23
Propriétés du peroxyde de di-tert-butyle :
Couleur : incolore
Odeur : très faible
Point de fusion/point de congélation :
Point/intervalle de fusion : < -29 °C -
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 109 - 110 °C - allumé.
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d’inflammabilité ou d’explosivité :
Limite d'explosivité supérieure : > 99 %(V)
Point d'éclair : 6 °C à environ 1,013 hPa - coupelle fermée
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité:
Viscosité, cinématique: Aucune donnée disponible
Viscosité dynamique : 7,5 mPa.s à 20 °C
Solubilité dans l'eau : 0,171 g/l à 20 °C
Coefficient de partage : n-octanol/eau :
log Pow : 3,2 à 22 °C
Pression de vapeur : 53 hPa à 20 °C
Densité : 0,796 g/mL à 25 °C - lit.
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Poids moléculaire : 146,23 g/mol
XLogP3-AA : 2.1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 146,130679813 g/mol
Masse monoisotopique : 146,130679813 g/mol
Surface polaire topologique : 18,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 80,8
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
couleur: Clair
Odeur : odeur distinctive
Solubilité dans l'eau : non miscible
Merck : 14 3461
Numéro de référence : 1735581
Stabilité : Peut se décomposer de manière explosive s'il est chauffé,
soumis à des chocs ou traités avec des agents réducteurs.
InChIKey : LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N
LogP : 3,2 à 22℃
Référence de la base de données CAS 110-05-4 (Référence de la base de données CAS)
Additifs indirects utilisés dans les substances en contact avec les aliments : PEROXYDE DE TERT-BUTYLE
FDA 21 CFR : 176,170 ; 177.2600