TCPP = TCIPP = Tris (1-chloro-2-propyl) phosphate
CAS : 13674-87-8
Le phosphate de tris (1-chloro-2-propyle) est un additif de mousse PU utilisé comme retardateur de flamme dans les produits de consommation, l'isolation domestique et l'électronique.
Le phosphate de tris (1-chloro-2-propyl) est un liquide incolore stable à température ambiante et non volatil.
Phosphate de tris(1-chloro-2-propyle) obtenu par réaction du 1-chloro-2-propanol avec le chlorure de phosphoryle en présence d'un catalyseur.
IDENTITÉ
Phosphate de tris (1-chloro-2-propyle) CAS NO. 13674-84-5.
Le tris (1-chloro-2-propyl) phosphate (TCPP) est un liquide limpide, incolore, stable à température ambiante et non volatil.
Le phosphate de tris (1-chloro-2-propyl) est fabriqué à une pureté de 75 ± 10 %.
Les principales impuretés sont le bis(1-chloro-2-propyl)-2-chloropropyl phosphate (20-30%) et le bis(2-chloropropyl)-1-chloro-2-propyl phosphate (3-5%).
Le Fyrol PCF et l'Antiblaze 80 (noms commerciaux) ont une composition/pureté similaire.
Le tris (chloroisopropyl) phosphate (TCPP) de TCC est un liquide transparent incolore ou jaune clair.
La formule moléculaire des phosphates de tris (1-chloro-2-propyle) est C9H18Cl3O4P. Le produit chimique est utilisé comme inhibiteur de flamme à faible coût dans la production de mousse en forme de barres et de morceaux.
D'autres applications du phosphate de Tris (1-chloro-2-propyle) comprennent l'utilisation comme matière première pour la fabrication de plastique en mousse de polyester, de liant et d'autres résines.
Le TCCP est nocif en cas d'ingestion et est irritant pour le système respiratoire.
Le produit chimique liquide ne se dissout pas dans l'eau, mais le phosphate de Tris (1-chloro-2-propyl) peut se dissoudre dans des solvants organiques tels que l'alcool éthylique, l'acétone et autres.
TCPP a une bonne conductivité thermique et est un stabilisant d'hydrolyse avec une bonne capacité de retardement pour contenir le phosphore et le chlore.
TCPP est normalement utilisé à 10~15 phr selon les applications.
Applications du Tris (1-chloro-2-propyl) phosphate :
Le phosphate de tris(1-chloro-2-propyle) (TCPP) de TCC est principalement utilisé comme retardateur de flamme dans les mousses de polyuréthane rigides et flexibles.
Plus précisément, le phosphate de tris (1-chloro-2-propyle) est utilisé comme inhibiteur de flamme dans la production de mousse en forme de barre ou de bloc.
Le phosphate de tris (1-chloro-2-propyl) est un inhibiteur d'inflammabilité peu coûteux et un bon stabilisant.
D'autres applications du phosphate de Tris (1-chloro-2-propyle) comprennent l'utilisation comme matière première pour la fabrication de plastique en mousse de polyester, de liants et d'autres résines.
Poids moléculaire : 327,6
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre d'obligations rotatives : 9
Masse exacte : 326.000829
Masse monoisotopique : 326,000829
Surface polaire topologique : 44,8 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 17
Charge formelle : 0
Complexité : 216
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 3
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Le tris (1-chloro-2-propyl) phosphate (TCPP) est un liquide limpide, incolore, stable à température ambiante et non volatil.
MOTS CLÉS:
13674-87-8, TCPP, TCIPP, Amgard TMCP, Hostaflam OP 820, 2-Propanol 1-chlorophosphate (3:1), CCRIS 6111, UNII-CRT22GFY70, EINECS 237-158-7, BRN 1842347
Le phosphate de tris(1-chloro-2-propyle) (TCIPP) est un contaminant émergent omniprésent dans l'environnement intérieur et extérieur.
De plus, la présence de tris (1-chloro-2-propyl) phosphates dans les fluides corporels humains et le biote a été mise en évidence.
Comme aucune donnée quantitative n'existe sur la biotransformation ou la stabilité du TCIPP dans le corps humain, nous avons effectué une incubation in vitro du TCIPP avec des microsomes hépatiques humains (HLM) et du sérum humain (HS).
Deux métabolites, à savoir le bis(2-chloro-isopropyl) phosphate (BCIPP) et le bis(1-chloro-2-propyl) 1-hydroxy-2-propyl phosphate (BCIPHIPP), ont été quantifiés dans une étude cinétique utilisant HLM ou HS ( uniquement BCIPP, le produit d'hydrolyse) et LC-MS.
Le modèle de Michaelis – Menten correspondait le mieux à la formation dépendante du NADPH de BCIPHIPP et BCIPP dans HLM, avec VMAX respectif de 154 ± 4 et 1470 ± 110 pmol/min/mg de protéine et Km apparent respectif de 80,2 ± 4,4 et 96,1 ± 14,5 μM.
Les hydrolases, qui sont naturellement présentes dans les HLM, ont également été impliquées dans la production de BCIPP.
Un test de paraoxonase HS n'a pu détecter aucune formation de BCIPP au-dessus de 38,6 ± 10,8 pmol/min/μL de sérum.
Nos données indiquent que le BCIPP est le principal métabolite du TCIPP formé dans le foie.
À notre connaissance, il s'agit de la première évaluation quantitative de la stabilité du TCIPP dans les tissus humains ou de toute autre espèce.
Des recherches supplémentaires sont nécessaires pour confirmer si ces réactions de biotransformation sont associées à une diminution ou à une augmentation de la toxicité.
Nom chimique : Phosphate de tris(1-chloro-2-propyle)
Synonymes : Phosphate de tris(2-chloroisopropyle) ; Antiblaze 80; Antiblaze TMCP ; Daltoguard F; Fyrol PCF; Hostaflam OP 820; Levagard PP; Levagard PP-Z; Puma 4010; TCPP ; Tolgard TMCP; Phosphate de tris(1-méthyl-2-chloroéthyle); Phosphate de tris(2-chloro-1-méthyléthyle); Phosphate de tris(chloroisopropyle); Phosphate de tris(β-chloroisopropyle)
Numéro CAS : 13674-84-5
Formule moléculaire : C ₉ H ₁₈ Cl ₃ O ₄ P
Apparence : huile incolore transparente
Point de fusion : N/A
Poids moléculaire : 327,57
Stockage : Réfrigérateur, Sous Atmosphère Inerte
Solubilité : DMSO (légèrement), méthanol (légèrement)
Stabilité: Sensible à l'humidité
Catégorie : Blocs de construction ; Divers;
Applications : Le phosphate de tris(1-chloro-2-propyle) est un retardateur de flamme à faible stabilité hydrolytique, utilisé dans les mousses rigides et flexibles en polyuréthane (PU), le PVC, l'EVA, les résines phénoliques et époxy.
Le phosphate de tris(1-chloro-2-propyle) (TCPP) de TCC est un liquide transparent incolore stable à température ambiante et non volatil.
La formule moléculaire des phosphates de tris (1-chloro-2-propyle) est C9H18Cl3O4P.
Le phosphate de tris (1-chloro-2-propyl) est fabriqué à une pureté de 75 ± 10 %.
Les principales impuretés sont le phosphate de bis(1-chloro-2-propyl)-2-chloropropyle (20-30 %) et le phosphate de bis(2-chloropropyl)-1-chloro-2-propyle (3-5 %).
Le TCPP est nocif en cas d'ingestion et est irritant pour le système respiratoire.
En cas d'ingestion, les organes ciblés sont le foie et la vessie.
Le phosphate de tris (1-chloro-2-propyl) peut être fabriqué par un procédé discontinu ou continu.
Le phosphate de tris (1-chloro-2-propyle) est la réaction de l'oxytrichlorure de phosphore avec l'oxyde de propylène en présence d'un catalyseur.
La réaction est effectuée dans un réacteur fermé.
Le produit brut est lavé et déshydraté dans un récipient fermé pour éliminer les impuretés acides et le catalyseur résiduel.
Tous les transferts sont effectués en lignes fermées.
Le produit est ensuite filtré, transféré et conditionné à l'aide de pompes scellées à travers des conduites fermées.
Le stockage se fait dans des récipients fermés sous azote pour exclure l'humidité et l'oxygène.
Le phosphate de tris (1-chloro-2-propyl) est utilisé comme retardateur de flamme dans les mousses de polyuréthane rigides et flexibles.
L'utilisation connue des tris(1-chloro-2-propyl)phosphates est industrielle.
Environnement du phosphate de Tris (1-chloro-2-propyl) :
Le tris (phosphate de 1-chloro-2-propyle (TCPP) a une faible volatilité à température et pression ambiantes et est produit dans un système fermé, par conséquent, l'exposition à l'environnement devrait être minimale.
De plus, l'exposition à l'environnement pendant le traitement du produit chimique comme retardateur de flamme dans les mousses rigides et souples devrait également être minime.
Le TCPP est nocif pour les organismes aquatiques.
Santé humaine:
Le TCPP a une faible volatilité à température et pression ambiantes et est produit dans un système fermé, par conséquent, l'exposition des travailleurs devrait être minimale.
De plus, l'exposition des travailleurs pendant le traitement du produit chimique comme retardateur de flamme dans les mousses rigides et souples devrait également être minime.
Le TCPP présente une faible toxicité aiguë suite à des expositions orales, cutanées ou par inhalation.
Le phosphate de tris (1-chloro-2-propyl) est un léger irritant pour la peau et les yeux et n'est pas génétiquement actif.
Les études à doses répétées n'ont montré aucun effet indésirable, le phosphate de Tris (1-chloro-2-propyl) n'est ni neurotoxique ni tératogène.
Le tris (1-chloro-2-propyl) phosphate (TCPP) est un phosphate organique chloré utilisé dans diverses applications comme retardateur de flamme et plastifiant.
Le TCPP est un cancérogène suspecté connu et n'est pas efficacement éliminé par les traitements traditionnels de l'eau tels que le traitement biologique, la chloration et l'irradiation UV.
Dans cette étude, la réaction UV/H2O2 a été utilisée pour dégrader le TCPP dans l'eau.
Le TCPP a été efficacement dégradé dans la réaction UV/H2O2 par une cinétique de pseudo-premier ordre.
La constante de vitesse de second ordre de la réaction entre le TCPP et le radical OH a été déterminée à 4,35 (± 0,13) × 108 M−1 s−1 en utilisant la cinétique de compétition avec le nitrobenzène comme composé de référence.
La dégradation du TCPP a été affectée par la quantité de H2O2, le pH et les composants coexistants de l'eau tels que HCO3−, NO3− et l'acide humique.
Environ 64,2 % du carbone organique total (COT) du TCPP a été minéralisé en 12 h lors de la réaction UV/H2O2, tandis que les ions chlorure (Cl−) et phosphate (PO43−) ont été identifiés comme sous-produits ioniques avec la récupération de 96 % de chlore ( Cl) et 50 % de phosphore (P).
Cinq produits de transformation organique (TP) du TCPP ont également été identifiés par LC-qTOF/MS.
Compte tenu des TP identifiés, la principale voie de dégradation du TCPP au cours de la réaction UV/H2O2 s'est avérée être l'hydroxylation induite par les radicaux OH.
Enfin, une diminution de 70 % de l'inhibition de la bioluminescence chez Vibrio fischeri a été observée au cours de la réaction UV/H2O2, et le profil temps-toxicité était similaire au profil temps-zone de pic des TP.
Le résultat de cette étude implique que le TCPP peut être éliminé efficacement avec une minéralisation significative et une réduction de la toxicité par le procédé UV/H2O2.
Discussion générale sur le tris (1-chloro-2-propyl) phosphate :
Les niveaux de production sont supérieurs à 15 000 tonnes métriques par an.
Le phosphate de tris (1-chloro-2-propyl) peut être fabriqué par un procédé discontinu ou continu.
Le phosphate de tris (1-chloro-2-propyle) est la réaction de l'oxytrichlorure de phosphore avec l'oxyde de propylène en présence d'un catalyseur.
La réaction est effectuée dans un réacteur fermé.
Le produit brut est lavé et déshydraté dans un récipient fermé pour éliminer les impuretés acides et le catalyseur résiduel.
Tous les transferts sont effectués en lignes fermées.
Le phosphate de tris (1-chloro-2-propyl) est ensuite filtré, transféré et conditionné à l'aide de pompes scellées à travers des conduites fermées.
Le stockage se fait dans des récipients fermés sous azote pour exclure l'humidité et l'oxygène.
Le TCPP est utilisé comme retardateur de flamme dans la mousse de polyuréthane rigide et flexible.
L'utilisation connue est industrielle.
Le phosphate de tris (1-chloro-2-propyle) a un log Pow de 2,59, ce qui indiquerait un faible potentiel de bioaccumulation dans les organismes aquatiques.
Le liquide toxique tris (1-chloro-2-propyl) phosphate) (TCPP) a été microencapsulé avec la résine mélamine-formaldéhyde dans l'eau et ajouté comme ignifuge dans la mousse de polyuréthane pour ralentir sa diffusion.
L'effet de la teneur en dodécylbenzènesulfonate de sodium et en alcool polyvinylique sur la taille des particules a été étudié et une taille moyenne d'environ 50 à 250 μm a été obtenue.
L'augmentation de la vitesse d'agitation et de la teneur en PVA a diminué le diamètre de la microcapsule.
La taille des cellules des mousses de polyuréthane contenant des microcapsules de TCPP était comprise entre 100 et 600 μm.
La mousse de polyuréthane contenant 9 % en poids des microcapsules de TCPP était ignifuge de qualité HB.
Exposition environnementale :
Aucune information spécifique sur les niveaux environnementaux de TCPP n'est incluse dans le SIDS.
Versions de production :
Aucune information spécifique sur les rejets de la production n'est incluse dans le SIDS.
Cependant, toutes les émissions qui peuvent se produire pendant le processus de fabrication sont contrôlées par un système d'épuration des gaz résiduaires.
Les retardateurs de flamme organophosphorés (OPFR) sont un groupe de produits chimiques largement utilisés dans divers produits d'usage quotidien.
Le tris(2-chloroéthyl)phosphate (TCEP) et le tris(1-chloro-2-propyl)phosphate (TCPP) sont l'un des produits chimiques couramment utilisés appartenant à ce groupe.
En raison de la nécessité de limiter l'utilisation des polybromodiphényléthers (PBDE) comme retardateurs, la part des composés testés dans nos expériences de production de produits chimiques augmente systématiquement.
Il existe peu d'informations sur l'influence des OPFR halogénés sur les cellules vivantes, en particulier sur les cellules du système immunitaire.
C'est pourquoi le but de cette étude était d'évaluer l'impact du TCEP et du TCPP sur la viabilité et les altérations morphologiques des cellules mononucléaires du sang périphérique humain (PBMC).
Les cellules ont été incubées avec des retardateurs de flamme sélectionnés à des concentrations allant de 0,001 à 1 mM pendant 24 h.
Il a été constaté que le phosphate de tris (1-chloro-2-propyle) TCEP à 1 mM et TCPP à 0, 5 mM diminuait la viabilité des PBMC, tandis que seul le TCPP induisait des altérations morphologiques dans les cellules incubées.
Les résultats de nos expériences suggèrent que le TCPP est plus cytotoxique que le TCEP, ce qui peut s'expliquer par la présence de groupes méthyle dans la molécule de ce composé.
À l'instar d'autres études, nos données suggèrent également que les OPFR sont des substituts appropriés pour les PBDE.
Le phosphate de tris(1-chloro-2-propyle) (TCPP) et le phosphate de tris(1,3-dichloro-2-propyle) (TDCPP) sont ajoutés aux mousses de polyuréthane dans une variété de produits industriels et de consommation pour empêcher l'inflammation des flammes.
La libération progressive de ces retardateurs de flamme (RF) de ces produits conduit à la contamination de divers milieux abiotiques et biotiques, y compris les oiseaux sauvages.
Des études récentes ont démontré des effets perturbateurs endocriniens du TCPP et du TDCPP, y compris une altération des taux circulants d'hormones thyroïdiennes (TH).
La voie TH est essentielle à la croissance et au développement normaux des oiseaux.
Il existe peu de données sur les effets toxicologiques du TCPP et du TDCPP chez les espèces aviaires et, avant ces travaux, aucune étude n'a examiné leurs effets sur les embryons aviaires.
Ce M.Sc. La thèse étudie les effets développementaux, moléculaires et biochimiques du TCPP et du TDCPP chez les embryons de poulet (Gallus gallus domesticus) via des études d'injection d'œufs.
Le TCPP a retardé le pelage à des doses ≥ 9,24 μg/g, le TCPP et le TDCPP ont réduit la croissance embryonnaire à la dose la plus élevée (51,6 μg TCPP/g et 45 μg TDCPP/g) et le TDCPP a diminué la thyroxine plasmatique libre et la taille de la vésicule biliaire à 7,64 μg/g et 45 μg/g, respectivement.
La réaction en chaîne par polymérase de transcription inverse en temps réel a été utilisée pour mesurer les changements dans les niveaux d'ARNm des gènes hépatiques qui répondaient à ces FR dans une précédente étude in vitro.
Le TCPP a dérégulé l'expression des gènes sensibles à la TH et des enzymes métabolisant les xénobiotiques (cytochrome P450; CYP), alors que le TDCPP n'affectait que les CYP.
Moins de 1 % du TCPP ou du TDCPP administré a été détecté dans le contenu des œufs après 19 jours d'incubation, ce qui indique un métabolisme important des composés parents.
Des puces à ADN ont été utilisées pour effectuer une analyse transcriptionnelle globale sur des échantillons de foie d'embryons qui présentaient des effets indésirables après l'injection de TDCPP.
47 gènes différentiellement exprimés ont été identifiés à la dose de 45 μg/g.
L'analyse fonctionnelle a révélé que la fonction immunitaire et le métabolisme des lipides et des stéroïdes étaient les principales cibles de la toxicité du TDCPP et ont indiqué un état de fibrose hépatique/biliaire cholestatique.
Étant donné que la voie TH est un régulateur clé de l'homéostasie métabolique, sa perturbation au début du développement est une cause potentielle des effets indésirables observés.
Cette thèse démontre, pour la première fois, les effets développementaux et perturbateurs endocriniens du TCPP et du TDCPP chez une espèce aviaire et tente de relier les changements phénotypiques aux perturbations au niveau moléculaire dans l'espoir d'améliorer la compréhension de leurs modes d'action.
Nom commercial : TCPP
Nom chimique du composé : Tris(1-chloro-2-propyl) phosphate
Propriétés chimiques et physiques : Liquide incolore ou légèrement jaune, non miscible à l'eau. Réagit rapidement avec les bases fortes et les oxydants.
Application : Ignifuge utilisé dans les polyuréthanes, le PVC, l'EVA et les résines phénol/époxyde.
Sécurité sanitaire : Toxique, l'ingestion peut être nocive. Irritant pour les yeux et la peau. Non génétiquement actif.
TCPP, Tris(1-chloro-2-propyl)phosphate, CAS 13674-84-5, est un liquide clair incolore, stable et non volatil à température ambiante.
Le tris(1-chloro-2-propyl)phosphate est produit à partir d'oxytrichlorure de phosphore et d'oxyde de propylène en présence d'un agent catalyseur.
13674-84-5
Phosphate de tris(1-chloro-2-propyle)
phosphate de tris(1-chloropropan-2-yle)
PHOSPHATE DE TRIS(2-CHLOROISOPROPYLE)
Amgard TMCP
Tris(1-chloro-2-propyl)phosphate
Phosphate de tris(2-chloro-1-méthyléthyle)
Hostaflam OP 820
2-Propanol, 1-chloro-, phosphate (3:1)
PHOSPHATE DE TRIS(2-CHLOROISOPROPYLE)
CCRIS 6111
UNII-CRT22GFY70
EINECS 237-158-7
BRN 1842347
Phosphate de tris(1-chloro-2-propyle), qualité technique
TCPP, mélange d'isomères
CRT22GFY70
Acide phosphorique, ester tris(2-chloro-1-méthyléthyl)
TCPP, Tris(1-chloro-2-propyl)phosphate
2-Propanol, 1-chloro-, 2,2',2''-phosphate
DSSTox_CID_6259
DSSTox_RID_78077
DSSTox_GSID_26259
Phosphate de tri-(2-chloroisopropyle)
TCPP phosphate cpd
CAS-13674-84-5
Ester tris(2-chloro-1-méthyléthyl) d'acide phosphorique
C9H18Cl3O4P
HSDB 8112
Phosphate de tris(1-chloro-2-propanyle)
tris(2-chloro-1-méthyléthyl)phosphate
TCPP ignifuge
AK109623
CE 237-158-7
SCHEMBL35713
CHEMBL3188873
DTXSID5026259
CHEBI:143728
Tris(1-chloropropan-2-yl)phosphate
Tox21_202982
Tox21_303533
ester tris(2-chloro-1-méthyléthyl)
MFCD0004040
AKOS015899872
NCGC00257407-01
NCGC00260528-01
Tris(2-chloroisopropyl)phosphate (TCPP)
I990
FT-0689156
Tris(2-chloroisopropyl)phosphate ignifuge
A886642
Q-201899
Q2454095
Phosphate de tris(1-chloropropan-2-yle), mélange d'isomères
Phosphate de tri(chloropropyle) et diester d'acide tétrabromophtalique
98112-32-4