Type : Peroxydes organiques
Nom chimique : hydroperoxyde de tert.butyle
Numéro CAS : 75-91-2
Formule chimique : C4H10O2
Forme de livraison : 70 %, solution aqueuse
Descriptif du TBHP-70-AQ :
Liquide mobile incolore composé d'env. Hydroperoxyde de tert.butyle à 70 %, désensibilisé à l'eau.
Cet hydroperoxyde d'alkyle est utilisé comme initiateur pour la polymérisation de monomères, par exemple l'éthylène, l'acétate de vinyle ou les (méth-)acrylates.
En raison du potentiel d'oxydation du TBHP-70-AQ, le TBHP-70-AQ est utilisé comme agent oxydant dans de nombreuses synthèses chimiques.
Les applications TBHP-70-AQ incluent :
-Thermoplastiques
-Revêtements, dispersions et polymères spéciaux
-Au-delà des polymères
Applications du TBHP-70-AQ :
POLYMÉRISATION EN ÉMULSION :
Initiateur pour la polymérisation en émulsion d'acétate de vinyle, de (méth-)acrylates et de dispersions de peintures à base de résine acrylique en combinaison avec des agents réducteurs appropriés (sels de Fe, sulfites, dithionites, RONGALITE, acide ascorbique ou sucre).
Plage de température : 50 - 80 °C
Niveau de dosage : 0,1 - 0,5 % tel que fourni
Particulièrement adapté à la réduction du monomère résiduel.
COPOLYMÉRISATION :
Initiateur pour la copolymérisation de styrène/butadiène ou acrylnitrile/butadiène/styrène en émulsion.
En combinaison avec des systèmes redox, des températures de polymérisation sont possibles
entre 5 et 25 °C.
Niveau de dosage : 0,1 - 0,3 % tel que fourni
SYNTHESE CHIMIQUE du TBHP-70-AQ :
Agent oxydant sélectif des hydrocarbures, oléfines, alcools, etc.
Produits de décomposition :
Produits de décomposition détectables possibles : alcool tert.butylique, acétone, méthane.
Stockage de TBHP-70-AQ :
Eviter toute source de chaleur et de lumière et protéger le produit des impuretés.
Restez dans les limites de température de sauvegarde.
Avantages et applications du TBHP-70-AQ :
De nombreuses industries, y compris les polymères et les produits chimiques de spécialité, utilisent le T-Hydro TBHP comme initiateur et/ou oxydant.
La solution T-Hydro, tert-butyl hydroperoxyde (TBHP) est un produit très polyvalent, contenant 69 à 70 % de TBHP dans l'eau.
T-Hydro TBHP offre une stabilité thermique supérieure à celle des autres agents oxydants couramment utilisés.
Le TBHP-70-AQ a une température de décomposition auto-accélérée élevée (190°F/88°C).
Peu ou pas de décomposition se produit jusqu'à des températures modérées (~100°F/38°C).
T-Hydro TBHP offre polyvalence et commodité dans de nombreuses applications en raison de la compatibilité du solvant.
La solubilité du TBHP dans l'eau est d'environ 15 % en poids.
Le TBHP est également miscible avec la plupart des solvants organiques.
T-Hydro TBHP fournit un contrôle de la réactivité avec un choix de catalyseur approprié et des conditions de réaction souvent douces.
Les avantages de la sélectivité comprennent la régiosélectivité, la stéréosélectivité et la chimiosélectivité.
Lorsqu'il réagit, le sous-produit alcool butylique tertiaire est stable.
Une distillation simple réduit facilement l'alcool à de faibles niveaux résiduels.
Utilisations du TBHP-70-AQ :
Le TBHP-70-AQ est utilisé pour initier des réactions de polymérisation et dans des synthèses organiques pour introduire des groupes peroxy dans la molécule.
Catalyseur dans les réactions de polymérisation.
Le TBHP est un intermédiaire dans la production d'oxyde de propylène et d'alcool t-butylique à partir d'isobutane et de propylène.
Le TBHP-70-AQ est principalement utilisé comme initiateur et catalyseur de finition dans les méthodes de polymérisation en solution et en émulsion pour le polystyrène et les polyacrylates.
D'autres utilisations sont pour la polymérisation du chlorure de vinyle et de l'acétate de vinyle et comme catalyseur d'oxydation et de sulfonation dans les opérations de blanchiment et de désodorisation.
Le TBHP-70-AQ est un oxydant puissant et réagit violemment avec les matériaux combustibles et réducteurs, ainsi qu'avec les composés métalliques et soufrés.
L'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé comme initiateur pour la polymérisation radicalaire et dans divers processus d'oxydation tels que l'époxydation nette.
Le TBHP-70-AQ est impliqué dans l'hydroxylation vicinale catalysée par l'osmium des oléfines dans des conditions alcalines.
De plus, le TBHP-70-AQ est utilisé dans l'oxydation catalytique asymétrique des sulfures en sulfoxydes en utilisant le binaphtol comme auxiliaire chiral et dans l'oxydation des dibenzothiophènes.
Le TBHP-70-AQ joue un rôle important dans l'introduction de groupes peroxy dans la synthèse organique.
Définition du TBHP-70-AQ :
ChEBI : Un hydroperoxyde d'alkyle dans lequel le groupe alkyle est le tert-butyle.
Le TBHP-70-AQ est largement utilisé dans une variété de processus d'oxydation.
Méthodes de production de TBHP-70-AQ :
Le TBHP est produit par la réaction en phase liquide de l'isobutane et de l'oxygène moléculaire ou en mélangeant des quantités équimolaires d'alcool t-butylique et de 30 à 50 % de peroxyde d'hydrogène.
Le TBHP peut également être préparé à partir d'alcool t-butylique et de peroxyde d'hydrogène à 30 % en présence d'acide sulfurique ou par oxydation du chlorure de tert-butylmagnésium.
Le processus de fabrication du TBHP se déroule dans un système fermé.
Le TBHP-70-AQ agit comme un initiateur (source de radicaux) dans la polymérisation de monomères, par exemple l'éthylène en combinaison avec d'autres peroxydes ou de l'oxygène, l'acétate de vinyle ou les (méth-)acrylates avec des agents réducteurs appropriés (sels de Fe, sulfites, dithionites, rongalite , acide ascorbinique ou sucre).
Le TBHP-70-AQ agit comme initiateur pour la copolymérisation du styrène butadiène ou de l'acrylnitrile/butadiène/styrène en émulsion en combinaison avec des systèmes redox afin d'augmenter la vitesse de polymérisation.
Le TBHP-70-AQ se présente sous la forme d'un liquide mobile incolore qui est désensibilisé avec de l'eau d'un poids moléculaire de 90,1 g/mol.
Le TBHP-70-AQ est liquide même sous haute pression et particulièrement adapté à la réduction du monomère résiduel.
Applications du TBHP-70-AQ :
L'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé comme initiateur pour la polymérisation radicalaire et dans divers processus d'oxydation tels que l'époxydation nette.
Le TBHP-70-AQ est impliqué dans l'hydroxylation vicinale catalysée par l'osmium des oléfines dans des conditions alcalines.
De plus, le TBHP-70-AQ est utilisé dans l'oxydation catalytique asymétrique des sulfures en sulfoxydes en utilisant le binaphtol comme auxiliaire chiral et dans l'oxydation des dibenzothiophènes.
Le TBHP-70-AQ joue un rôle important dans l'introduction de groupes peroxy dans la synthèse organique.
Solubilité du TBHP-70-AQ :
Miscible avec l'eau et l'éther diéthylique.
Remarques sur TBHP-70-AQ :
Sensible à la lumière.
Conserver dans un endroit frais.
Incompatible avec les métaux en poudre, les agents oxydants forts, les agents réducteurs, les acides, les alcalis et les métaux lourds.
Le TBHP-70-AQ est utilisé comme initiateur pour la polymérisation radicalaire et dans divers processus d'oxydation tels que l'époxydation nette.
MOTS CLÉS:
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Concentration ou composition (par analyte ou composants) 70 % aq. résolu.
Densité : 0,937
Point de fusion : -3°C
Point d'ébullition : 96°C (décomposition)
Point d'éclair : 43 °C (109 °F)
Plage de pourcentage de dosage : solution aqueuse à 70 %
Formule linéaire : (CH3)3COOH
Numéro ONU : UN3109
Belstein : 1098280
Indice Merck : 14,1570
Indice de réfraction : 1,387
Quantité : 100mL
Information sur la solubilité : Miscible avec l'eau et l'éther diéthylique.
Poids de la formule : 90,12
Nom chimique ou matériau : hydroperoxyde de tert-butyle
Données techniques sur TBHP-70-AQ :
Aspect : liquide incolore
Agent désensibilisant : eau
Dosage env. : 70 % p/p
Oxygène actif (AO) env. : 12,5 % w/w
Densité à 20 °C env. : 0,93 g/cm3
Viscosité à 20 °C env. : 4,1 mPa.s
Indice de réfraction à 20 °C env. : 1,387
Phase aqueuse à 25 °C max. : 0,7 % v/v
Température critique (SADT) env. : 80 °C
Stabilité au stockage à froid point de congélation inférieur à env. : 0 °C
Température de stockage recommandée : 2 °C à 35 °C
Stabilité de stockage à partir de la date de livraison : 12 mois
N° CAS : 75-91-2
Nom chimique : hydroperoxyde de tert-butyle
Synonymes : TBHP ;Tbhp-70 ;T-Hydro ;USP -800 ;cadoxtbh;Trigonox ;tertiaire- ;Cadox TBH;perbutylh;T-HYDRO(R)
Numéro CB : CB3854248
Formule moléculaire : C4H10O2
Synonymes : hydroperoxyde de tert-butyle solution aqueuse à 70 %, hydroperoxyde de tert-butyle, hydroperoxyde de tert-butyle
Analogues : Trigonox A-B70, Trigonox A-W70, Luperox TVN 70 X, Luperox TBH 70 X
N° CAS : 75-91-2
poids moléculaire : C4H10O2 = 90,1
Descriptif du TBHP-70-AQ :
L'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) est un peroxyde organique largement utilisé dans une variété de procédés d'oxydation.
Propriétés chimiques du TBHP-70-AQ :
L'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) est un liquide blanc aqueux couramment disponible dans le commerce sous forme de solution à 70% dans l'eau; Des solutions à 80 % sont également disponibles.
Le TBHP-70-AQ est utilisé pour initier des réactions de polymérisation et dans des synthèses organiques pour introduire des groupes peroxy dans la molécule.
La vapeur de TBHP-70-AQ peut brûler en l'absence d'air et peut être inflammable à température élevée ou à pression réduite.
Le fin brouillard/pulvérisation peut être combustible à des températures inférieures au point d'éclair normal.
Une fois évaporé, le liquide résiduel concentrera le contenu en TBHP et pourra atteindre une concentration explosive ( ＞ 90%).
Les récipients fermés peuvent générer une pression interne par la dégradation du TBHP en oxygène .
Le TBHP est un produit hautement réactif.
Les trois types de dangers physiques importants sont l'inflammabilité, la chaleur et la décomposition due à la contamination.
Pour minimiser ces risques, évitez l'exposition à la chaleur, au feu ou à toute condition susceptible de concentrer le matériau liquide.
Stocker à l'écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues, des contaminants étrangers, des combustibles et des agents réducteurs. Inspectez fréquemment les conteneurs pour identifier les renflements ou les fuites (7a, 125).
Description générale du TBHP-70-AQ :
Liquide aqueux incolore inodore.
Flotte et se mélange lentement à l'eau.
Réactions à l'air et à l'eau du TBHP-70-AQ :
Soluble dans l'eau.
Profil de réactivité du TBHP-70-AQ :
La plupart des monohydroperoxydes d'alkyle sont liquides.
L'explosivité des membres inférieurs (par exemple, l'hydroperoxyde de méthyle ou éventuellement des traces de peroxydes de dialkyle) diminue avec l'augmentation de la longueur de la chaîne et de la ramification.
Bien que relativement stables, des explosions ont été provoquées par des distillations à sec ou des tentatives de distillation à pression atmosphérique.
Soluble : Dans l'alcool, les éthers, les oléfines, les solvants organiques et la solution de NaOH.
Température de stockage recommandée : 5 - 35 C
Méthodes de purification du TBHP-70-AQ :
Des précautions doivent être prises lors de la manipulation de ce peroxyde en raison de la possibilité d'EXPLOSION.
Le TBHP-70-AQ explose lorsqu'il est chauffé au-dessus d'une flamme nue.
Les impuretés alcooliques et volatiles peuvent être éliminées par reflux prolongé à 40° sous pression réduite, ou par entraînement à la vapeur.
Par exemple, Bartlett, Benzing et Pincock ont reflué à une pression de 30 mm dans un appareil de séparation azéotropique jusqu'à ce que deux phases ne se séparent plus, puis ont distillé à 41°/23 mm.
Le matériau pur est stocké sous N2, dans l'obscurité à 0o.
Du matériel commercial brut a été ajouté à 25 % de NaOH en dessous de 30°, et les cristaux du sel de sodium ont été recueillis, lavés deux fois avec du *benzène et dissous dans de l'eau distillée.
Après ajustement du pH de la solution à 7,5 par ajout de CO2 solide, le peroxyde est extrait dans de l'éther de pétrole dont, après séchage avec K2CO3, il est récupéré par distillation du solvant sous pression réduite à température ambiante.
Les températures doivent être maintenues en dessous de 75o.
Le TBHP-70-AQ a également été distillé à travers une colonne garnie d'hélices (environ 15 plateaux) et le matériau avec b 34-35o/20 mm a été recueilli.
De même, une solution dans de l'éther de pétrole a été extraite avec du NaOH aqueux froid, et l'hydroperoxyde a été régénéré en ajoutant à 0o, KHSO4 à un pH ne dépassant pas 4,5, puis extrait dans de l'éther diéthylique, séché avec du MgSO4, filtré et l'éther évaporé dans un évaporateur rotatif sous pression réduite.
Une solution 3M de TBHP dans CH2Cl2 est préparée en faisant tourbillonner 85 ml (0,61 mol) de TBHP commercial (70 % TBHP-30 % H2O, d 0,935 environ 7,2 mmol/mL) avec 140 ml de CH2Cl2 dans une ampoule à décanter.
Le mélange laiteux est laissé au repos jusqu'à ce que les phases se séparent (environ 30 minutes).
La couche organique (inférieure) (environ 200 ml) contenant 0,60 mole de TBHP est séparée de la couche aqueuse (environ 21 ml) et utilisée sans autre séchage.
Le TBHP est dosé par titrage iodométrique.
Avec du TBHP à 90 % (p/p, d 0,90, environ 9,0 mmole/mL), aucune séparation des couches ne se produit, c'est-à-dire que lorsque du TBHP (66,67 mL, 0,60 mole) est ajouté au CH2Cl2 (140 mL), la solution résultante (environ 200 mL) doit être clair.
L'application polyvalente de différents groupes fonctionnels tels que les alcools (1° et 2°), les alkylarènes et les (aryl)oléfines pour construire une liaison carbone-oxygène par oxydation est un domaine de recherche intense.
Nous rapportons ici une oxydation sélective catalysée par V2O5 @ TiO2 hétérogène réutilisable de diverses fonctionnalités utilisant différents oxydants doux et éco-compatibles dans des conditions de réaction plus vertes.
La méthode a été appliquée avec succès pour l'oxydation des alcools, la scission oxydative des styrènes et l'oxydation C-H benzylique en leurs aldéhydes et cétones correspondants.
L'utilisation de réactifs oxydants doux et respectueux de l'environnement tels que K2S2O8, H2O2 (30 % aq.), TBHP (70 % aq.), Une large portée de substrat, une synthèse à l'échelle du gramme et la recyclabilité du catalyseur sont des caractéristiques notables du protocole développé.
Point de fusion : -2,8 °C
Point d'ébullition : 37 °C (15 mmHg)
Densité : 0,937 g/mL à 20 °C
pression de vapeur : 62 mmHg à 45 °C
indice de réfraction : n20/D 1.403
Point d'éclair : 85 °F
température de stockage : 2-8°C
pkapK1 : 12,80 (25 °C)
forme : Liquide
couleur: Clair incolore
Solubilité dans l'eau : Miscible
Merck : 14,1570
BRN : 1098280
Limites d'exposition du TBHP-70-AQ :
Aucune limite d'exposition n'est fixée.
Sur la base de ses propriétés irritantes, une limite maximale de 1,2 mg/m3 (0,3 ppm) est recommandée.
Stabilité du TBHP-70-AQ :
Stable, mais peut exploser si chauffé sous confinement.
La décomposition peut être accélérée par des traces de métaux, de tamis moléculaires ou d'autres contaminants.
Incompatible avec les agents réducteurs, les matières combustibles, les acides.
InChIKey : CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N
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