TÉTRAHYDROFURANE

Tétrahydrofurane = THF = Oxolane

Numéro CAS : 109-99-9
Numéro CE : 216-898-4
Poids moléculaire : 72,11 g/mol
Formule chimique : C4H8O

Le tétrahydrofurane (THF), ou oxolane, est un composé organique de formule (CH2)4O.
Le composé est classé comme composé hétérocyclique, en particulier un éther cyclique.
Le tétrahydrofurane est un liquide organique incolore, miscible à l'eau et de faible viscosité.
Le tétrahydrofurane est principalement utilisé comme précurseur de polymères.
Étant polaire et ayant une large gamme de liquides, le THF est un solvant polyvalent.
Le tétrahydrofurane est un liquide incolore clair avec une odeur éthérée.
Le tétrahydrofurane est utilisé comme solvant aprotique polaire et en chromatographie par perméation de gel.
Le THF a tendance à former des peroxydes sensibles aux chocs lors du stockage dans l'air, de sorte que le tétrahydrofurane est souvent vendu inhibé avec le BHT, mais est également disponible sans inhibition.

Le tétrahydrofurane - CH2CH2CH2CH2O - est un composé organique cyclique connu pour la solvabilité des tétrahydrofuranes et la structure de l'éther cyclique.
Le tétrahydrofurane est également connu sous le nom de THF, oxolane, furane, oxyde de butylène, oxyde de cyclotétraméthylène, oxyde de diéthylène et oxyde de tétra-méthylène.
Le THF est généralement un liquide organique incolore qui est à la fois miscible à l'eau et à faible viscosité.
En raison de la nature polaire des tétrahydrofuranes et de la large gamme de liquides, le THF est l'un des solvants organiques les plus utiles sur le marché aujourd'hui.
Le tétrahydrofurane a un numéro CAS attribué de 109-99-9.

Le tétrahydrofurane est utilisé pour fabriquer une variété de produits, comme les plastiques et les caoutchoucs.
De nombreuses personnes entrent régulièrement en contact avec le tétrahydrofurane, car le tétrahydrofurane est utilisé dans des articles courants tels que les adhésifs et les tuyaux en PVC.
Le tétrahydrofurane pénètre dans l'environnement et l'eau par les déchets créés par les procédés de fabrication.
Le tétrahydrofurane ne se décompose pas facilement dans les eaux souterraines et peut rester dans les eaux souterraines à des concentrations élevées.
Le tétrahydrofurane a été détecté dans un petit échantillon d'eau potable du Minnesota à des niveaux inférieurs aux recommandations du MDH.

Description générale
Le tétrahydrofurane (THF) est un éther cyclique saturé pouvant être utilisé comme biocarburant.
Des études sur la combustion des tétrahydrofuranes ont été étudiées.
Les rapports suggèrent que le tétrahydrofurane est un meilleur promoteur que le 1,3 dioxolane pour la formation d'hydrate de CO2.

A quoi sert le tétrahydrofurane ?
Utilisations de l'industrie
Le tétrahydrofurane a de nombreuses utilisations industrielles en tant que solvant, notamment dans les résines naturelles et synthétiques, les hauts polymères, les huiles grasses, le caoutchouc, les polymères et les revêtements protecteurs, les adhésifs, les encres, le plomb tétraméthyle, le PVC et dans la production de nylon et d'acide adipique.
Le tétrahydrofurane est également utilisé comme milieu réactionnel, principalement dans l'industrie pharmaceutique, dans des procédés tels que les synthèses de Grignard ou les réductions d'hydrure de lithium et d'aluminium.
Des exemples de synthèse de Grignard comprennent la butyrolactone et l'acide succinique.
Le tétrahydrofurane est également utilisé comme réactif de Grignard dans la synthèse de parfums synthétiques, de produits pharmaceutiques, de carburants et d'insecticides.

Le tétrahydrofurane est un intermédiaire chimique précieux car le tétrahydrofurane est un précurseur de polymères, tels que le poly (tétraméthylène éther) glycol.
L'utilisation principale de ce polymère est la production de fibres de polyuréthane élastomères comme le Spandex.
Le tétrahydrofurane est également un intermédiaire dans l'industrie du gaz naturel où le tétrahydrofurane est un odorant du gaz naturel.
Les autres utilisations industrielles comprennent les intermédiaires, les auxiliaires technologiques et les plastifiants.

Utilisations commerciales
Les utilisations commerciales du tétrahydrofurane comprennent les adhésifs, les peintures, les revêtements et les solvants.

Le tétrahydrofurane est utilisé comme solvant, notamment dans les résines naturelles et synthétiques, les hauts polymères, les huiles grasses, le caoutchouc, les revêtements polymères et protecteurs, les adhésifs, les encres, le plomb tétraméthyle, le PVC et dans la production de nylon et d'acide adipique.

MOTS CLÉS:
Tétrahydrofurane, THF, Oxolane, 109-99-9, 216-898-4, Furanidine, Oxyde de butylène, Hydrofurane, Oxyde de tétraméthylène, Oxacyclopentane

Application
Le tétrahydrofurane a été utilisé comme solvant dans la formation de polymères diacétyliques.

Le tétrahydrofurane peut être utilisé dans les procédés suivants :
Formation de butyrolactone (BTL) par la méthode d'oxydation verte.
Solution aqueuse de THF pour modifier la surface du polystyrène par procédé de gonflement.
En tant que solvant pour la dépolymérisation de la lignine pour isoler le monomère phénolique.

Production
Environ 200 000 tonnes de tétrahydrofurane sont produites chaque année.
Le procédé industriel le plus largement utilisé implique la déshydratation catalysée par un acide du 1,4-butanediol.
Ashland/ISP est l'un des plus gros producteurs de cette voie chimique.
La méthode est similaire à la production d'éther diéthylique à partir d'éthanol.
Le butanediol est dérivé de la condensation de l'acétylène avec le formaldéhyde suivie d'une hydrogénation.
DuPont a développé un procédé de production de THF par oxydation du n-butane en anhydride maléique brut, suivi d'une hydrogénation catalytique.
Une troisième voie industrielle majeure implique l'hydroformylation de l'alcool allylique suivie d'une hydrogénation en 1,4-butanediol.

Autres méthodes
Le THF peut également être synthétisé par hydrogénation catalytique de furane.
Cela permet à certains sucres d'être convertis en THF via une digestion catalysée par un acide en furfural et une décarbonylation en furane, bien que cette méthode ne soit pas largement pratiquée.
Le THF est donc dérivé de ressources renouvelables.

Applications
-Revêtement de surface
En raison de la forte solubilité du chlorure de vinyle, même à un degré élevé de polymérisation, le THF est utilisé comme solvant pour les revêtements en cuir synthétique.

-Adhésifs
Bénéficiant d'excellentes propriétés de solubilité et de diffusion, le THF est utilisé comme solvant pour les adhésifs vinyliques et époxydes.

-Casting
Le THF est utilisé pour le film thermorétractable de chlorure de vinyle et pour le dessiccateur.
-Encres d'impression
Le THF convient aux encres d'imprimerie, car les composés inorganiques légèrement solubles peuvent être dissous et l'évaporation est rapide.

-Autres utilisations
Le THF est largement utilisé comme solvant pour les résines spéciales telles que les résines photosensibles, car même à température ambiante, le tétrahydrofurane peut dissoudre diverses résines, et le tétrahydrofurane est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques.
De plus, le tétrahydrofurane est utilisé comme solvant pour les réactions de Grignard et de Wittig.
Également dans la fabrication pharmaceutique et agricole, le tétrahydrofurane est utilisé comme solvant pour la réaction et la purification.

Applications
Polymérisation
En présence d'acides forts, le THF se transforme en un polymère linéaire appelé poly(éther de tétraméthylène) glycol (PTMEG), également connu sous le nom d'oxyde de polytétraméthylène (PTMO) :
n C4H8O → −(CH2CH2CH2CH2O)n−
Ce polymère est principalement utilisé pour fabriquer des fibres de polyuréthane élastomères comme le Spandex.

Le solvant tétrahydrofurane (THF) est un solvant inerte et polyvalent offrant un pouvoir solvant élevé pour de nombreuses substances organiques.
Le tétrahydrofurane est utilisé comme réactif de départ dans de nombreuses synthèses.

application d'adhésifs
Solvant pour PVC, polyuréthane, polycarbonate, acétate, thermoplastiques pour adhésifs/ciments.

caractéristiques/avantages des adhésifs :
Peu uniforme rapide dans les substrats, très volatil, solvabilité, minimise la gélification et contribue à la force de liaison

application de revêtements et d'encres
support d'enregistrement magnétique - utilisé comme solvant pour oxyde magnétisable et liant pour résine pour rubans en polyester et en acétate de cellulose
revêtements pour tissus et feuilles de vinyle - solvant pour les résines PVC à poids moléculaire élevé
Encres d'impression PVC - utiliser comme co-solvant pour favoriser l'adhérence des encres
caractéristiques/avantages des revêtements et des encres

fournit une épaisseur de revêtement uniforme et un séchage rapide
forme une solution avec des solides élevés et des viscosités au travail pratiques
offre un bon contrôle de la viscosité et de la rhéologie, réduit le maculage
Le THF est utilisé comme intermédiaire pour le tétrahydrothiopène pour l'odorisation du gaz de houille.

En tant que solvant
L'autre application principale du THF est comme solvant industriel pour le polychlorure de vinyle (PVC) et dans les vernis.
Le tétrahydrofurane est un solvant aprotique avec une constante diélectrique de 7,6.
Le tétrahydrofurane est un solvant modérément polaire et peut dissoudre une large gamme de composés chimiques non polaires et polaires.
Le THF est miscible à l'eau et peut former des structures solides d'hydrate de clathrate avec l'eau à basse température.

Le THF a été exploré en tant que co-solvant miscible en solution aqueuse pour aider à la liquéfaction et à la délignification de la biomasse lignocellulosique végétale pour la production de produits chimiques de plate-forme renouvelables et de sucres en tant que précurseurs potentiels des biocarburants.
Le THF aqueux augmente l'hydrolyse des glycanes de la biomasse et dissout la majorité de la lignine de la biomasse, faisant du tétrahydrofurane un solvant approprié pour le prétraitement de la biomasse.
Le THF est souvent utilisé dans la science des polymères.
Par exemple, il peut être utilisé pour dissoudre des polymères avant de déterminer leur masse moléculaire en utilisant la chromatographie par perméation de gel.
Le THF dissout également le PVC et le tétrahydrofurane est donc le principal ingrédient des adhésifs pour PVC.

Le THF (tétrahydrofurane) est un composé stable avec un point d'ébullition relativement bas et une excellente solvabilité.
Le tétrahydrofurane est largement utilisé pour la dissolution et la réaction de diverses substances.
Le tétrahydrofurane est également utilisé comme matériau de départ pour la synthèse de poly(tétraméthylène éther) glycol (PTMG), etc.
Depuis 1982, l'usine Mitsubishi Chemical de Yokkaichi produit du THF de haute pureté et de haute qualité à partir de butadiène en utilisant notre technologie exclusive.

CAS : n° 109-99-9 (T)
EINECS : n° 203-726-8

En tant que liquide clair, le tétrahydrofurane a une odeur éthérée et est incolore.
Le tétrahydrofurane est très soluble dans l'eau, ainsi que dans les alcools, les esters, les cétones et les éthers.
Le tétrahydrofurane a un point de fusion de -108,5 degrés Celsius et un point d'ébullition de 66 degrés Celsius.
Le tétrahydrofurane est hautement inflammable et a la capacité de former des peroxydes explosifs s'il est mal stocké.

En raison des propriétés du tétrahydrofurane en tant que solvant puissant, le THF peut pénétrer dans la peau, entraînant une déshydratation rapide.
Le tétrahydrofurane peut facilement dissoudre le latex, c'est pourquoi des gants en néoprène ou en caoutchouc nitrile doivent être utilisés lors de la manipulation du tétrahydrofurane.
De plus, le THF peut provoquer de graves irritations oculaires et respiratoires.
Utilisez toujours des lunettes de protection, un appareil respiratoire et des vêtements lorsque vous travaillez avec du tétrahydrofurane, et stockez les portions inutilisées du produit dans un récipient sécurisé dans un endroit bien ventilé.

Numéro CAS : 109-99-9
CHEBI : 26911
ChEMBL : ChEMBL276521
ChemSpider : 7737
Carte d'information de l'ECHA : 100.003.389
CID PubChem : 8028
Numéro RTECS : LU5950000
UNII : 3N8FZZ6PY4
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID1021328

Le tétrahydrofurane peut être utilisé pour liquéfier le vieux ciment PVC et est souvent utilisé industriellement pour dégraisser les pièces métalliques.
Le THF est utilisé comme composant dans les phases mobiles pour la chromatographie liquide en phase inverse.
Le tétrahydrofurane a une plus grande force d'élution que le méthanol ou l'acétonitrile, mais est moins couramment utilisé que ces solvants.
Le THF est utilisé comme solvant dans l'impression 3D lors de l'utilisation de plastiques PLA.
Le tétrahydrofurane peut être utilisé pour nettoyer les pièces d'imprimante 3D obstruées, ainsi que lors de la finition des impressions pour supprimer les lignes d'extrusion et ajouter de la brillance au produit fini.
Récemment, le THF est utilisé comme co-solvant pour les batteries au lithium métal, aidant à stabiliser l'anode métallique.

Utilisation en laboratoire
En laboratoire, le THF est un solvant populaire lorsque la miscibilité des tétrahydrofuranes à l'eau n'est pas un problème.
Le tétrahydrofurane est plus basique que l'éther diéthylique et forme des complexes plus forts avec Li+, Mg2+ et les boranes.
Le tétrahydrofurane est un solvant populaire pour les réactions d'hydroboration et pour les composés organométalliques tels que l'organolithium et les réactifs de Grignard.
Ainsi, alors que l'éther diéthylique reste le solvant de choix pour certaines réactions (par exemple, les réactions de Grignard), le THF remplit ce rôle dans de nombreuses autres, où une forte coordination est souhaitable et les propriétés précises de solvants éthérés tels que ceux-ci (seuls et en mélanges et à différentes températures) permet d'affiner les réactions chimiques modernes.
Le THF commercial contient une quantité importante d'eau qui doit être éliminée pour les opérations sensibles, par ex. ceux impliquant des composés organométalliques.
Bien que le THF soit traditionnellement séché par distillation à partir d'un déshydratant agressif, les tamis moléculaires sont supérieurs.

Nom IUPAC préféré
Oxolane

Nom IUPAC systématique
1,4-Époxybutane
Oxacyclopentane

Autres noms
Tétrahydrofurane
THF
Oxyde de butylène
Oxyde de cyclotétraméthylène
Oxyde de diéthylène
Oxyde de tétra-méthylène

Réaction avec le sulfure d'hydrogène
En présence d'un catalyseur acide solide, le THF réagit avec l'hydrogène sulfuré pour donner du tétrahydrothiophène.

Le THF est une base de Lewis qui se lie à une variété d'acides de Lewis tels que I2, les phénols, le triéthylaluminium et le bis(hexafloroacétylacétonato)cuivre(II).
Le THF a été classé dans le modèle ECW et le tétrahydrofurane a été démontré qu'il n'y a pas un ordre unique de forces de base.
De nombreux complexes sont de la stoechiométrie MCl3(THF)3.

Formule chimique : C4H8O
Masse molaire : 72,107 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : semblable à l'éther
Densité : 0,8876 g/cm3 à 20 °C, liquide
Point de fusion : −108.4 °C (−163,1 °F; 164,8 K)
Point d'ébullition : 66 °C (151 °F; 339 K)
Solubilité dans l'eau : Miscible
Pression de vapeur : 132 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction (nD) : 1,4073 (20 °C)
Viscosité : 0,48 cP à 25 °C

Le tétrahydrofurane (THF) est un liquide incolore et volatil avec une odeur éthérée ou acétonique et est miscible dans l'eau et la plupart des solvants organiques.
Le tétrahydrofurane est hautement inflammable et peut se décomposer thermiquement en monoxyde de carbone et en dioxyde de carbone.
Un stockage prolongé au contact de l'air et en l'absence d'antioxydant peut provoquer la décomposition du THF en peroxydes explosifs.
Le tétrahydrofurane est utilisé dans la fabrication de polymères ainsi que de produits chimiques agricoles, pharmaceutiques et de base.
Les activités de fabrication se déroulent généralement dans des systèmes fermés ou sous des contrôles techniques qui limitent l'exposition des travailleurs et les rejets dans l'environnement.
Le THF est également utilisé comme solvant (par exemple, raccord de tuyauterie) qui peut entraîner des expositions plus importantes lorsqu'il est utilisé dans des espaces confinés sans ventilation suffisante.
Bien que le THF soit naturellement présent dans l'arôme du café, les pois chiches farinés et le poulet cuit, les expositions naturelles ne devraient pas poser de danger important.

TÉTRAHYDROFURANE
Oxolane
109-99-9
Furane, tétrahydro-
Furanidine
Oxyde de butylène
Hydrofurane
Oxyde de tétraméthylène
Oxacyclopentane
1,4-Époxybutane
Tétrahydrofuranne
Tétraidrofurano
Tétrahydrofurane
Tétrahydrofurane
Oxyde de cyclotétraméthylène
tétrahydrofurane
THF
Butane, 1,4-époxy-
Cyclotétraméthylène
Numéro de déchet RCRA U213
NCI-C60560
UNII-3N8FZZ6PY4
Polytétrahydrofurane
NSC 57858
Butane .alpha.,.delta.-oxyde
alpha,delta-oxyde de butane
MFCD00005356
3N8FZZ6PY4
CHEBI : 26911
24979-97-3

Propriétés chimiques du tétrahydrofurane
Le tétrahydrofurane (THF) est un solvant industriel largement reconnu pour la combinaison unique de propriétés utiles des tétrahydrofuranes.
DuPont THF est meilleur que 99,9 % pur avec une petite quantité (0,025-0,040 % en poids) d'hydroxytoluène butylé (BHT, 4-méthyl-2,6-di-tertbutyl phénol) ajouté comme antioxydant.
Le tétrahydrofurane est un éther cycloaliphatique et n'est pas « photochimiquement réactif » tel que défini dans la section k de la règle 66 du comté de Los Angeles.
Le THF a une odeur éthérée.
Le seuil olfactif est répertorié à 3,8 (3M), 20-50 ppm et 31 ppm.
Le tétrahydrofurane est également un réactif de laboratoire courant et un intermédiaire dans les synthèses chimiques de produits de consommation et industriels tels que les produits nutritionnels, les produits pharmaceutiques et les insecticides.

Tétrahydrofurane Propriétés physiques
Le tétrahydrofurane est un liquide clair et incolore avec une forte odeur d'éther.
La concentration seuil d'odeur est de 2 ppm.
Le tétrahydrofurane est hautement inflammable.
Le contact du tétrahydrofurane avec des agents oxydants forts peut provoquer des explosions.
Le tétrahydrofurane peut polymériser en présence d'initiateurs cationiques.
Le contact avec l'hydrure de lithium-aluminium, avec d'autres alliages lithium-aluminium, ou avec l'hydroxyde de sodium ou de potassium peut être dangereux.

Les usages
L'oxyde de butylène est utilisé comme fumigant et en mélange avec d'autres composés.
Le tétrahydrofurane est utilisé pour stabiliser le carburant en ce qui concerne la couleur et la formation de boues.

Les usages
Le tétrahydrofurane est utilisé comme solvant pour les résines, les vinyles et les hauts polymères ; comme milieu de réaction de Grignard pour les réactions organométalliques et d'hydrure métallique ; et dans la synthèse de l'acide succinique et de la butyrolactone.

Les usages
Solvant pour les hauts polymères, en particulier le polychlorure de vinyle.
Comme milieu réactionnel pour les réactions de Grignard et d'hydrures métalliques.
Dans la synthèse de butyrolactone, acide succinique, diacétate de 1,4-butanediol.
Solvant dans les techniques histologiques.
Peut être utilisé en vertu de la Federal Food, Drug & Cosmetic Act pour la fabrication d'articles pour l'emballage, le transport ou le stockage d'aliments si la quantité résiduelle ne dépasse pas 1,5% du film : Fed. Inscrivez-vous. 27, 3919.

Les usages
Le tétrahydrofurane est principalement utilisé (80 %) pour fabriquer du polytétraméthylène éther glycol, le polymère de base utilisé principalement dans la fabrication de fibres élastomères (par exemple, spandex) ainsi que des élastomères de polyuréthane et de polyester (par exemple, cuir artificiel, roues de planche à roulettes).
Le reste (20 %) est utilisé dans des applications de solvants (par exemple, colles pour tuyaux, adhésifs, encres d'imprimerie et bandes magnétiques) et comme solvant de réaction dans les synthèses chimiques et pharmaceutiques.

Définition
ChEBI : Un éther cyclique qui est du butane dans lequel un hydrogène de chaque groupe méthyle est substitué par un oxygène.

Description générale
Un liquide clair et incolore avec une odeur éthérée.
Moins dense que l'eau.
Point d'éclair 6°F.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.

Numéro CAS : 109-99-9
Poids moléculaire : 72,11
Numéro Beilstein/REAXYS : 102391
Numéro CE : 203-726-8
Numéro MDL : MFCD00005356
Identifiant de la substance PubChem : 57649919
NACRES : NA.21

Tétrahydrofurane, anhydre
Agrisynth THF
tétrahydrofurane
Tétrahydrofurane [néerlandais]
Tetraidrofurano [italien]
Butane, alpha, delta-oxyde
Tétrahydrofuranne [français]
Tétrahydrofurane, qualité spectrophotométrique
Tétrahydrofurane, 99,5+%, pour la spectroscopie
CCRIS 6276
HSDB 125
Furane, tétrahydro-, homopolymère
EINECS 203-726-8
UN2056
RCRA déchet no. U213
Tétrahydrofurane, 99+%, extra pur, stabilisé au BHT
oxacyclopentane
térahydrofurane
térahydrofurane
térahyrofurane
tétrahydrofurane
tétrahydrofurane
tétrahydrofurane
tétrahydrofurane
Tétrahydrofurane, 99,5%, pour analyse, stabilisé au BHT
Tétrahydrofurane, 99,6 %, réactif ACS, stabilisé au BHT
Furanidine

Le tétrahydrofurane, principalement appelé THF ou oxolane, est un liquide organique largement utilisé comme solvant et également comme réactif qui agit comme précurseur de la polymérisation.
Formule et structure : La formule chimique du thétrahydrofurane est (CH2)4O ; la structure est un hétérocycle formé par une liaison 4 CH2 à un atome d'oxygène.
Plus précisément, le tétrahydrofurane est un éther cyclique.
La masse moléculaire du tétrahydrofurane est de 72,11 g mol-1.
La structure est un cycle à 5 membres qui est moins flexible qu'une chaîne ouverte à 5 membres mais moins rigide qu'un cycle aromatique.
Les structures chimiques peuvent être écrites comme ci-dessous, dans les représentations courantes utilisées pour les molécules organiques.

Tétrahydrofurane,
1,4-époxy-butane, oxolane,
Oxyde de butylène,
oxyde de cyclotétraméthylène,
oxacyclopentane,
oxyde de diéthylène,
oxyde de tétra-méthylène

Occurrence : Le tétrahydrofurane n'est pas présent dans la nature.
Préparation : Le tétrahydrofurane peut être produit par plusieurs méthodologies, dont certaines sont :

- Hydrogénation catalytique de l'anhydride maléique ou hydrogénation catalytique du furanne à l'aide d'un catalyseur de nickel ou de palladium.
-Décarboxylation du furfural en furane à l'aide d'un catalyseur métallique puis hydrogénation du furane en THF.
-Dans l'industrie, le tétrahydrofurane est principalement produit par la réaction entre l'acétylène et le formaldéhyde pour former du 2-butyne-1,4-diol, qui est hydrogéné en diol saturé correspondant qui est cyclisé en THF.

Propriétés physiques : Le tétrahydrofurane est un liquide incolore à odeur semblable à de l'éther.
Le point de fusion du tétrahydrofurane est de -108.3 °C et son point d'ébullition est de 66 °C.
La densité est de 0,88 g mL-1.
Le tétrahydrofurane est miscible dans l'eau et également soluble dans les solvants organiques comme l'acétate d'éthyle, l'éthanol, le méthanol, le benzène et l'acétone.
Le tétrahydrofurane n'est pas utilisé dans les réactions sensibles à l'eau, en raison de sa capacité à absorber l'eau.
Propriétés chimiques : le THF est une base de Lewis faible, ce qui signifie que le tétrahydrofurane peut donner des électrons à des espèces chimiques qui manquent d'électrons (par exemple, les métaux/métaux de transition), et ainsi le THF peut réagir avec ces métaux pour former des complexes et des réactifs comme le Réactif de Grignard.
L'un des inconvénients du THF est qu'il contient majoritairement des composés comme l'hydroxytoluène butylé pour éviter la formation de peroxyde explosif lors d'un stockage prolongé ou au contact de l'air ou de la lumière.
Utilisations : Le tétrahydrofurane est utilisé pour polymériser le poly(éther de tétraméthylène) glycol en oxyde de polytétraméthylène, qui est un intermédiaire dans la production de fibres comme le polyuréthane.
Cependant, l'utilisation plus courante des tétrahydrofuranes est comme solvant pour de nombreux procédés industriels et également pour des polymères comme le PVC.
À l'échelle du laboratoire, il est utilisé dans un grand nombre de réactions, par exemple pour préparer le réactif de Grignard.

Tétrahydrofurane, 99,85 %, extra sec, stabilisé, AcroSeal(R)
tétralydrofurane
tétra hydrofurane
tétrahydrofurane
tétrahy-drofurane
tétrahydrofurane
tétrahydrofurane
le tétrahydrofu a couru
tétrahydrofura n
tétrahydrofurane-
AI3-07570
Tétrahydrofurane, 99,85 %, extra sec, non stabilisé, AcroSeal(R)
Tétraméthylèneoxyde
tet-rahydrofurane
tétrahydrofurane
tétrahydrofurane
tétrahydrofurane
tétrahydrofurane-

Le tétrahydrofurane est un solvant organique, polaire, miscible à l'eau, cyclique et aprotique à faible viscosité.
Disponible en différentes quantités, puretés et qualités de réactifs, le tétrahydrofurane a des applications, notamment une utilisation dans la science des polymères et la chromatographie en phase inversée.

Niveau de qualité : 200
qualité : anhydre
densité de vapeur : 2,5 (vs air)
la pression de vapeur:
114 mmHg (15 °C)
143 mmHg ( 20 °C)
dosage : ≥99,9%
forme : liquide
température d'auto-allumage : 610 °F
expl. limite : 1,8-11,8 %
impuretés :
≤20 ppm de peroxyde (sous forme de H2O2)
<0,002 % d'eau
<0,005 % d'eau (emballage de 100 ml)
évap. résidu : <0,0005%
indice de réfraction : n20/D 1,407 (lit.)
pH : ~7
pb : 65-67 °C (lit.)
point de fusion : -108 °C (lit.)
solubilité : H2O : soluble
densité : 0,889 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SOURIRE : C1CCOC1
InChI : 1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
Clé InChI : WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N

Le THF est utilisé comme solvant dans la synthèse organique et l'analyse chromatographique, et est un intermédiaire du nylon-6,6.
Le tétrahydrofurane est également utilisé comme intermédiaire pour les pesticides synthétiques, par exemple la fenbutatine.
Le tétrahydrofurane est directement utilisé pour les fibres synthétiques, les résines synthétiques, le caoutchouc synthétique, ainsi qu'un solvant pour de nombreux matériaux polymères.
Le tétrahydrofurane est largement utilisé comme revêtements de surface, revêtements anticorrosion et encres d'imprimerie.
Dans l'industrie pharmaceutique, le THF est utilisé pour la synthèse du carbétapentane, de la rifamycine, de la progestérone et de certains médicaments hormonaux.

Le tétrahydrofurane (THF) et le 1,2-diméthoxyéthane (glyme) sont les solvants éthers les plus couramment utilisés en électrochimie.
Ils sont très inertes, notamment vis-à-vis des conditions réductrices.
Ils sont assez non polaires (faibles constantes diélectriques), ce qui peut rendre difficile la dissolution des électrolytes et l'obtention d'une conductivité élevée dans les solutions salines dans ces solvants.
Les carbonates organiques tels que le carbonate de propylène (PC) et le carbonate d'éthylène (EC), et les lactones telles que la y-butyrolactone sont particulièrement bons pour les sels de lithium tels que LiPF6, LiTriflate et LiTFSI, qui sont tous largement utilisés dans la technologie des batteries au lithium.
Ils n'ont pas été largement utilisés pour d'autres applications en électrochimie, mais ils devraient être bien adaptés à de telles applications.

DSSTox_RID_76084Tétrahydrofurane Ultra LC-MS
DSSTox_GSID_21328
Tétrahydrofurane, réactif ACS
Tétrahydrofurane, >=99,5%
Tétrahydrofurane, p.a., 99 %
CHEMBL276521
DTXSID1021328
Oxyde de diéthylène 1,4-Epoxybutane
Tétrahydrofurane qualité réactif ACS
Tétrahydrofurane, UV, qualité HPLC
AMY11079
NSC57858
Tétrahydrofurane, étalon analytique
ZINC3593622
Tox21_201026
ANW-41453
NSC-57858
STL264218
AKOS000119982
MCULE-3873245085
Poly(tétraméthylène éther glycol) 650
Tétrahydrofurane, (stabilisé au BHT)
TÉTRAHYDROFURANE-3,3,4,4-D4
ONU 2056

Les tétrahydrofuranes sont une classe importante d'hétérocycles oxygénés à cinq chaînons souvent présents dans une grande variété de produits naturels et de composés synthétiques d'intérêt biologique.
Ce type de composés hétérocycliques est largement utilisé dans les formulations cosmétiques, les parfums et les arômes.
La figure 2 fait appel à la mucoxine, un produit naturel à fort potentiel en tant qu'agent antitumoral spécifique contre le carcinome du sein ; les furanes 9a-c sont également connus pour posséder des saveurs ayant une activité insecticide.

Tétrahydrofurane, pour HPLC, >=99,9%
NCGC00090740-01
NCGC00090740-02
NCGC00258579-01
BP-30232
CAS-109-99-9
Tétrahydrofurane, purum, >=99,0 % (GC)
DB-038044
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315-EP1441224A2
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315-EP2269986A1
315-EP2269988A2
315-EP2269989A1
315-EP2269990A1
315-EP2269992A1
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315-EP2269995A1
315-EP22699999A1
315-EP2270000A1
315-EP2270001A1
315-EP2270003A1

Structure du THF
Le THF est composé de quatre atomes de carbone, de huit atomes d'hydrogène et d'un atome d'oxygène et le tétrahydrofurane est surtout caractérisé comme étant un éther hétérocyclique.
''-Cyclique'' signifie que le tétrahydrofurane est une structure en anneau, le préfixe ''hétéro-'' nous dit qu'au moins un des atomes dans l'anneau est autre chose que du carbone (l'oxygène dans ce cas), et le ''éther'' ' partie du nom nous indique le groupe fonctionnel.
Un éther est un groupe fonctionnel organique dans lequel un atome d'oxygène central est lié à deux groupes carbonés.
Qu'en est-il de la partie « -furane » du nom tétrahydrofurane ?
Cela nous dit que le tétrahydrofurane est un dérivé, ou un cousin, de sa molécule mère, le furane.
Le THF ne diffère que par le fait que les doubles liaisons ont été supprimées et remplacées par quatre atomes d'hydrogène.
Le terme "tétra" vous dit quelque chose ?
C'est vrai, Tétrahydrofurane veut dire quatre, pour les quatre atomes d'hydrogène qui ont été ajoutés !
Un autre aspect structurel important du THF est que le tétrahydrofurane est une molécule polaire.
Étant donné que l'oxygène est plus électronégatif que le carbone et l'hydrogène, l'oxygène attire la densité électronique vers lui sous la forme de liaisons covalentes au sein de la structure cyclique.
En raison de sa polarité, le THF se mélange facilement avec d'autres espèces polaires comme l'eau, le méthanol, l'éthanol et l'acétonitrile, pour n'en nommer que quelques-unes.

Formule : C4H8O / (CH2)3CH2O
Masse moléculaire : 72,1
Point d'ébullition : 66°C
Point de fusion : -108,5°C
Densité relative (eau = 1) : 0,89
Solubilité dans l'eau : librement soluble
Pression de vapeur, kPa à 20°C : 19,3
Densité relative de vapeur (air = 1) : 2,5
Densité relative du mélange vapeur/air à 20°C (air = 1) : 1,28
Point éclair : -14,5°C c.c.
Température d'auto-inflammation : 321°C
Limites d'explosivité, vol% dans l'air : 2-11,8
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : 0,46 (estimé)
Viscosité : 0,5 mPa*s à 20°C

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Le tétrahydrofurane est un solvant populaire utilisé dans la production d'un certain nombre de produits pharmaceutiques et de produits chimiques fins, en particulier les réactions d'hydroboration et pour les réactions impliquant des composés organométalliques tels que le lithium organique et les réactifs de Grignard.
Pour permettre le recyclage et la réutilisation, l'eau doit être retirée à un niveau très bas.

Le tétrahydrofurane (THF, oxolane) est un solvant polyvalent utilisé en synthèse organique en laboratoire et dans des produits industriels tels que les vernis.
Le tétrahydrofurane est incolore et miscible dans l'eau, avec un point d'ébullition de 66 ºC.
Le tétrahydrofurane est hautement inflammable mais relativement non toxique.
Lorsqu'il est stocké dans l'air, le tétrahydrofurane peut former des peroxydes explosifs, mais cela peut être évité en ajoutant un inhibiteur tel que l'hydroxytoluène butylé (BHT).

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Le tétrahydrofurane 4THF5 est un éther cyclique avec deux utilisations industrielles principales.
L'utilisation principale est en tant que monomère dans la production de polytétraméthylène éther glycol 4PTMEG5, un composant d'élastomères d'uréthane coulés et thermoplastiques, de fibres extensibles de polyuréthane 4spandex5 et d'élastomères copolyester1polyéther haute performance 4COPE5.
Une plus petite quantité de THF est utilisée comme solvant dans les ciments, les produits pharmaceutiques et les revêtements en polychlorure de vinyle 4PVC5 ; fabrication de bandes magnétiques de précision; et comme solvant de réaction.

Propriétés chimiques et physiques du tétrahydrofurane :
Formule moléculaire : C4H8O / (CH2)4O / (CH2)3CH2O
Synonymes : THF, oxolane, 1,4-époxybutane, oxacyclopentane, oxyde de butylène, oxyde de cyclo tétraméthylène.
Numéro de cas : 109-99-9
Poids moléculaire : 72,11 g/mol
Point d'éclair : 6 °F / -14,4 °C
Point d'ébullition : 151 °F à 760 mm Hg
Point de fusion : -163,3 °F / -108,5 °C
Solubilité dans l'eau : miscible
Densité : 0,888 à 68 °F

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Tétrahydrofurane
Le tétrahydrofurane est un solvant utilisé pour fabriquer du caoutchouc, des résines, des plastiques, des colorants, des laques, du spandex, des tuyaux en PVC, des adhésifs et des matériaux de stockage et d'emballage des aliments.
En 2004, le monde produit environ 200 000 tonnes de tétrahydrofurane chaque année.

Tétrahydrofurane dans les eaux du Minnesota
Depuis 2004, huit services d'eau du Minnesota ont détecté du tétrahydrofurane dans l'eau potable qu'ils fournissent.
Les niveaux allaient de 0 à 130 parties par milliard (ppb).
La Minnesota Pollution Control Agency a détecté du tétrahydrofurane dans des puits de surveillance de sites d'enfouissement fermés dans tout l'État.
Lorsque le tétrahydrofurane est détecté, les concentrations au cours des dix dernières années ont été en moyenne de 292 ppb.

Valeur de guidage MDH
L'Environmental Protection Agency (EPA) des États-Unis a évalué les effets du tétrahydrofurane sur la santé en 2012.
MDH a utilisé les informations de cette revue et d'autres informations disponibles pour développer une valeur guide de 600 ppb pour le tétrahydrofurane dans l'eau potable.
Une personne buvant de l'eau à une valeur égale ou inférieure à la valeur recommandée n'aurait que peu ou pas de risque d'effets sur la santé.

Exposition potentielle au tétrahydrofurane
Les gens peuvent être exposés au tétrahydrofurane par l'air qu'ils respirent, les aliments qu'ils mangent, l'eau qu'ils boivent ou en touchant des produits contenant du tétrahydrofurane.
De nombreuses personnes entrent régulièrement en contact avec le tétrahydrofurane, car le tétrahydrofurane est utilisé dans des articles courants comme les adhésifs et les tuyaux en PVC.
Les personnes qui travaillent dans un endroit qui utilise ou produit du tétrahydrofurane peuvent inhaler du tétrahydrofurane dans l'air ou avoir du tétrahydrofurane sur leur peau.

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Comment le tétrahydrofurane est-il produit ?
Processus de Reppe
Le tétrahydrofurane était traditionnellement produit en utilisant le procédé Furfural où le furfural, extrait des cosses de maïs, est utilisé comme matière première dans la production.
Cependant, l'inconvénient de cette méthode est que l'approvisionnement dépendait des conditions agricoles et n'était donc pas fiable, c'est pourquoi on a opté pour le procédé entièrement synthétique Reppe.
Dans le procédé Reppe, l'éthyne et le formaldéhyde sont utilisés comme matières premières pour produire le 1,4-butanediol, à la première étape.
Le tétrahydrofurane peut ensuite être obtenu via la déshydratation catalysée par un acide du 1,4-butanediol en présence d'une résine échangeuse d'ions acide.
C'est actuellement la principale méthode d'extraction employée dans le monde.
Une deuxième méthode industrielle majeure de fabrication du THF est l'hydroformylation de l'alcool allylique suivie de l'hydrogénation subséquente pour aboutir au 1,4-butanediol.

Oxydation du n-butane
Une autre méthode est un procédé de chloration au butadiène en deux étapes qui donne 70 à 75 % de THF.
Développé par DuPont, le tétrahydrofurane consiste à oxyder le n-butane pour créer de l'anhydride maléique, suivi d'une hydrogénation catalytique sur un catalyseur au palladium.
Le tétrahydrofurane est un procédé relativement simple et qui intéresse les producteurs de produits chimiques.

Hydrogénation catalytique du furane
Le tétrahydrofurane peut également être produit ou synthétisé par hydrogénation catalytique du furane.
Ce processus consiste à convertir certains sucres en THF par digestion en furfural.
Une alternative à cette méthode est l'hydrogénation catalytique du furanne avec un catalyseur au nickel.

D'autres méthodes incluent la décarboxylation du furfural et l'oxydation du butadiène.
La production mondiale annuelle de tétrahydrofurane est d'environ 200 000 tonnes et il est prévu que la demande et la production augmenteront à mesure que l'économie chinoise continue de se développer.

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Le tétrahydrofurane (THF) est un liquide organique incolore, miscible à l'eau et de faible viscosité.
L'odeur des acétones et du THF est très similaire.
Le tétrahydrofurane est principalement utilisé comme précurseur de polymères.
Étant polaire et ayant une large gamme de liquides, le THF est un solvant polyvalent.
Il existe de nombreuses applications et utilisations pour le tétrahydrofurane (THF).
En tant que solvant industriel, le tétrahydrofurane se trouve le plus souvent dans le PVC et les vernis.

Poids moléculaire : 72,11
Point d'ébullition : 66°C
Pression de vapeur : 142 Torr à 20°C
Point de congélation : -108,5°C
Indice de réfraction : 1.4072 à 20°C
Densité
0,888 g/mL (7,41 lb/gal) à 20 °C
0,881 g/mL (7,35 lb/gal) à 25°C
Constante diélectrique : 7,58 à 25°C
Moment dipolaire : 1,75 D à 25°C
Groupe solvant : 3
Indice de polarité (P'): 4.0
Indice éluotrope sur alumine : 0,45
Indice éluotrope sur octadécylsilane : 3,7
Viscosité : 0,55 cP à 20°C
Tension superficielle : 26,4 dyn/cm à 25°C
Solubilité dans l'eau : Miscible en toutes proportions

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315-EP2284168A2
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Le tétrahydrofurane est souvent utilisé comme additif dans la chromatographie en phase inverse et comme phase mobile pour la chromatographie d'exclusion stérique (SEC).
Le tétrahydrofurane peut être utilisé avec un détecteur LC/MS, mais l'utilisation du tétrahydrofurane doit être limitée pour les raisons suivantes :

1. Le THF est hautement inflammable et doit être utilisé en combinaison avec un solvant aqueux si possible.
Des précautions particulières doivent être prises lors de l'utilisation du THF avec APCI en raison de la présence d'une couronne (décharge électrique) dans la source.

2. Le THF est un solvant aprotique et ne peut pas donner de proton pour l'ionisation.
Le THF doit être associé à une phase mobile protique (c'est-à-dire 20 à 50 % d'eau) lorsque cela est possible.
L'ajout de 0,2% d'acide acétique, 0,1% d'acide formique ou 10-20 mM de NH-4OAc à la phase mobile aidera à l'ionisation en mode positif.
L'ajout de 1% de chloroforme à la phase mobile aidera à l'ionisation en mode négatif.

3. Le THF a tendance à polymériser en mode APCI.
Le tétrahydrofurane entraînera une perte de sensibilité et un encrassement de l'aiguille corona.
Le tétrahydrofurane n'endommagera pas l'instrument, mais les aiguilles corona devront être remplacées ou nettoyées plus souvent que les phases mobiles alcool/eau.

4. Le THF attaque les tubes PEEK. Étant donné que les pressions dans le trajet de l'échantillon LC/MSD sont généralement inférieures à 10-15 bars, le ramollissement du tube PEEK avec du THF n'est généralement pas un problème, en particulier si le pourcentage de THF est maintenu bas.
Cependant, le tétrahydrofurane est possible de remplacer le tube PEEK dans le chemin d'échantillonnage LC/MSD par un tube en acier inoxydable en commandant les références suivantes :
-Entrée vers vanne de sélection (SSV), 180 mm. Référence G1313-87304
-SSV vers nébuliseur, 400 mm. Référence 01040-87602 (380 mm)
-Soupape d'injection manuelle à SSV, 140 mm. Référence G1315-87312 (150 mm)*

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315-EP2295401A2
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Le poids moléculaire moyen est une propriété importante des polymères et est une indication de la résistance et de la flexibilité.
Après utilisation, les déchets de THF sont contaminés par :
-Fragments de polymère
-Monomeres
-Autres solvants

État Physique :Liquide
Stockage :Conserver à 4°C
Point de fusion :-106°C
Point d'ébullition :65-66°C
Densité :0.99 g/mL à 25° C

N° CAS : 109-99-9
% de pureté : 99,9 %
Détails d'emballage : tambour de 160 kg
Norme de qualité : qualité industrielle
Synonymes : Oxolane
Code SH : 29321100
N° CE : 216-898-4
État physique : liquide
Couleur: Clair
Odeur : Éthérée
Poids moléculaire : 72,11 g/mol
Densité : 0,889 G/Ml
Point de fusion : -108.4 degrés C
Point d'ébullition : 66 degrés C
Solubilité dans l'eau : supérieure ou égale à 100 mg/mL
Pression de vapeur : 114 mm Hg
Durée de conservation : 1 ans
Indice de réfraction : 1.405
Viscosité : 0,53
Point d'éclair : 6 degrés F
Température d'allumage : 610 degrés f
Tension superficielle : 26,4 Dynes/Cm
Dangers : Inflammable
Précautions : Tenir à l'écart de la chaleur
Valeur pH : 7 à 8
Densité : 0.888
Formule chimique : C4h8o

Le tétrahydrofurane (THF) est produit par déshydratation du 1,4-butanediol.
Le tétrahydrofurane est un éther cycloaliphatique neutre, incolore et volatil.
Le tétrahydrofurane est hautement polaire et miscible à l'eau.
En tant que solvant aprotique et de polarité moyenne, le tétrahydrofurane est un excellent solvant pour de nombreuses substances organiques.
La formule chimique de cet éther cyclique est (CH2)4O.

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Tétrahydrofurane qualité analytique.
Synonymes : THF, tétrahydrofurane, 1,4-époxybutane, oxyde de butylène, oxyde de cyclotétraméthylène, Oxolane, oxacyclopentane, oxyde de diéthylène, furanidine, hydrofurane, oxyde de tétra-méthylène.

Caractéristiques:
Aspect liquide clair et incolore
Dosage (GC) min. 99,5 %
Couleur max. 20 Hazen
Densité (20°C) 0,887 - 0,89 g/cm3
Eau max. 0,05 %
Acides (comme CH3COOH) max. 0,003 %
Peroxydes (comme H2O2) max. 0,015 %
Résidus sur évaporation max. 0,005 %

Le tétrahydrofurane (THF) est un contaminant d'exposition et apparaît dans les biofluides humains.
La Food and Drug Administration (FDA) a annoncé des recommandations pour réviser les expositions quotidiennes autorisées pour le THF, tout comme la Conférence internationale sur l'harmonisation. Le THF s'oxyde facilement, ce qui peut entraîner une instabilité et entraîner une cytotoxicité.
Le tétrahydrofurane est un liquide incolore à faible viscosité avec une odeur similaire à l'éther diéthylique et est l'un des éthers les plus polaires.
Le tétrahydrofurane est essentiellement envisagé en toxicologie professionnelle et les cas d'intoxication aiguë sont extrêmement rares.
Le THF est souvent utilisé pour les hydroborations utilisées pour synthétiser des alcools primaires.
Le THF est souvent utilisé comme solvant pour les réactifs de Grignard en raison de la capacité de l'atome d'oxygène à se coordonner avec le composant ion magnésium du réactif de Grignard (une réaction chimique organométallique impliquant des halogénures d'alkyl- ou d'aryl-magnésium).
Le THF est souvent utilisé dans la science des polymères.
Par exemple, le tétrahydrofurane peut être utilisé pour dissoudre le caoutchouc avant de déterminer la masse moléculaire des tétrahydrofuranes en utilisant la chromatographie par perméation de gel.
Le THF a tendance à former des peroxydes lors du stockage dans l'air.

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Dans la méthode de dépôt séquentiel du matériau de pérovskite aux halogénures de plomb, la morphologie de la couche de PbI2 et le reste de PbI2 jouent un rôle important dans l'amélioration de l'efficacité de conversion de puissance (PCE) de la cellule solaire à pérovskite.
Cependant, les niveaux d'humidité affectent la morphologie du film de PbI2 et de pérovskite, ce qui entraîne des sites de défauts et des centres de recombinaison à la surface et dans la masse du matériau, entravant ainsi les performances et la stabilité globales du dispositif.
Pour résoudre ce problème, l'incorporation d'additif tétrahydrofurane (THF) dans une solution de précurseur PbI2-diméthylformamide (DMF) est signalée, pour améliorer la qualité des films minces PbI2 et pour empêcher l'interaction de l'eau directement avec PbI2 dans des environnements très humides.
Le THF O-donneur interagit avec PbI2, résultant en une couche homogène, dense et sans trous d'épingle par rapport à la couche PbI2 sans additif.
La couche de pérovskite ainsi obtenue à partir de la couche de PbI2 sans trou d'épingle est compacte, ce qui entraîne une réduction significative des défauts/pièges.
L'appareil est fabriqué avec de la pérovskite modifiée dans une atmosphère d'humidité 50 %, ce qui entraîne une efficacité de 15 % avec une reproductibilité élevée.
De plus, le dispositif de pérovskite non encapsulé modifié par THF conserve 80 % de PCE après exposition à 50 % d'humidité relative pendant 20 jours.
Une stratégie pour fabriquer des cellules solaires à pérovskite, avec une efficacité reproductible dans une atmosphère à haute humidité viable pour une production à grande échelle, est démontrée.

Le tétrahydrofurane (THF) est un produit chimique polyvalent qui a des applications commerciales en tant que solvant pour la fabrication de plastiques et est étroitement lié au 1,4-butanediol (BDO) et à la γ-butyrolactone (GBL).
Étant donné que les polymères de THF (PolyTHF et PTMEG) sont également des produits commerciaux majeurs, une étude plus approfondie de l'application de ces produits sera d'un grand intérêt, en particulier pour la production potentielle de THF à partir de furfural dans cette stratégie de co-solvant.
Le THF doit ses excellentes propriétés de solvant à l'oxygène polaire de son cycle et au caractère dispersif des quatre groupes méthylène.
Dans un mélange binaire avec de l'eau, le caractère dispersif du THF augmente avec l'augmentation de la teneur en THF dans la phase aqueuse.

Le THF est également un excellent solvant d'extraction pour le furfural et le 5-hydroxyméthylfurfural (HMF), et son affinité pour ces aldéhydes peut jouer un rôle clé dans sa capacité à améliorer leurs rendements dans notre système monophasique.
Le THF peut également être utilisé pour solubiliser les produits de lignine extraits des stratégies de prétraitement organosolv ou liquide ionique ou directement utilisé pour fractionner la biomasse brute comme avec notre procédé monophasé.
Le furfural est généralement synthétisé par déshydratation catalysée par un acide des sucres C5 (arabinose et xylose), tandis que l'acide lévulinique (LA) peut être dérivé des sucres C529 ou C61 15 (glucose, galactose et mannose).
Des acides de Brønsted solubles dans l'eau tels que HCl et H2SO4 ont généralement été utilisés pour catalyser de telles réactions de déshydratation, mais des catalyseurs acides solides homogènes et hétérogènes ont également été appliqués avec succès.
Le furfural est ciblé dans cet article comme l'un des seuls précurseurs naturels des produits chimiques à base de furane.
Cependant, les faibles rendements commerciaux des tétrahydrofuranes (~ 50 % de la valeur théorique) à partir de résidus lignocellulosiques riches en xylane23 20 entravent le potentiel économique des tétrahydrofuranes, et de nouvelles approches sont nécessaires pour le rendre économiquement viable en tant que précurseur de carburant.
Le HMF est un produit chimique de plate-forme important qui peut être produit à partir de la déshydratation catalysée par un acide des hexoses.

Le HMF s'hydrolysera facilement pour former des quantités équimolaires de LA et d'acide formique (FA)1 23 en présence de
Matériel supplémentaire électronique (ESI) pour la chimie verte Ce journal est © The Royal Society of Chemistry 2013 un acide fort.
Étant donné que le LA est plus stable que le HMF dans un environnement aqueux,1 1 des rendements finaux plus élevés 2 de LA ont été observés dans les réactions monophasiques avec l'acide sulfurique.
Les densités liquides à température ambiante après les réactions de 40 min (0,989 kg L-1 3 avec 1:1 THF et 1,015 kg L-1 4 sans THF à 21 °C) représentaient une différence de 3 % dans le rendement maximal en furfural.
Pour les réactions avec et sans solvant du tableau 1, le rendement de furfural le plus élevé a été atteint beaucoup plus tôt (40 min) que le rendement de LA le plus élevé (120 min).
En raison de la structure amorphe plus labile acide de l'hémicellulose, le taux d'hydrolyse du xylane de l'hémicellulose était beaucoup plus élevé que celui du glucane de la cellulose cristalline.
En augmentant le rapport de THF à 3:1 (densité : 0,935 kg L-19), les rendements de coproduction de furfural, HMF et LA se sont améliorés avec une solubilisation accrue de la biomasse sans pertes significatives de furfural.

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Le tétrahydrofurane est un liquide inflammable qui est également irritant et doit être traité avec soin par les chercheurs.
Le tétrahydrofurane est également un produit chimique formant du peroxyde et des précautions doivent être prises lors de la manipulation du tétrahydrofurane car il peut devenir sensible aux chocs.
Le tétrahydrofurane est généralement utilisé comme solvant de réaction.
Ce composé doit être inspecté avant utilisation pour les cristaux de peroxyde qui peuvent s'être accumulés autour du bouchon, à l'intérieur ou à l'extérieur de la bouteille.

Le tétrahydrofurane est un composé organique de la famille des éthers et C4H8O est la formule chimique des tétrahydrofuranes.
L'aspect tétrahydrofurane est un liquide à faible viscosité et incolore, ce solvant est compatible avec l'eau et peut dissoudre les composés polaires et non polaires.

Le tétrahydrofurane a une faible réactivité et est souvent utilisé comme solvant dans les réactions organiques.
Le tétrahydrofurane est également utilisé comme initiateur dans les réactions de polymérisation.

les autres noms du THF sont l'oxyde de butylène et l'oxyde de diéthylène.
Le tétrahydrofurane en présence d'acides forts peut être converti en un polymère linéaire appelé polyéther méthylène éther glycol.
Le tétrahydrofurane est utilisé pour fabriquer des fibres de polyuréthane élastiques et des solvants à haute consommation dans l'industrie du PVC.
Le tétrahydrofurane est également utilisé dans les industries de fabrication de résine.
Un solvant similaire à cette substance est le benzène.

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Nom : Tétrahydrofurane (THF)
Poids moléculaire (g/mol) : 72,11
Densité (g/cm³ à 20 °C) : 0,89
Viscosité (cp): 0.48
Point d'ébullition (°C): 65-67
Point de fusion (°C) : -108
Point éclair (°C) : -17,2
Constante diélectrique : 7,52
Pression de vapeur (mmhg): 143
Densité de vapeur (vs air): 2,5

La synthèse et la production d'oxyde de butylène par 1،4 butane diols en présence de catalyseurs acides et la déshydratation peuvent être effectuées.
Dans ce procédé de production de tétrahydrofurane est la conversion de n-butane en anhydride maléique au cours du processus d'oxydation, puis par déshydrogénation catalytique peut produire du tétrahydrofurane.
une autre méthode de production d'oxyde de diéthylène est la déshydratation catalytique du furane en tant que composé disponible.

Le tétrahydrofurane est un solvant largement utilisé dans l'industrie du PVC, des résines naturelles et synthétiques, des films vinyliques et de la cellophane, des revêtements polymères, des revêtements protecteurs et des bandes magnétiques.
Le tétrahydrofurane est utilisé dans l'industrie pharmaceutique dans la synthèse de médicaments et de vitamines ainsi qu'en parfumerie.
Ce matériau est également utilisé dans la production de revêtements en cuir synthétique.
Une application spéciale de l'oxyde de diéthylène est le rôle des tétrahydrofuranes dans la formulation du ciment PVC.
Des solvants pour ciment et des solvants et charges minérales supplémentaires peuvent être utilisés pour ajuster le temps de performance du ciment.
Le tétrahydrofurane peut également agir comme un nettoyant approprié pour tous les types de PVC avant de former la connexion. Ce solvant est également utilisé dans la production de nylon.
Dans de nombreux cas, l'utilisation de THF dans la réaction permet des rendements plus élevés et des vitesses de réaction plus rapides.
De plus, la volatilité et la pureté élevée de ce solvant rendent le tétrahydrofurane facile à éliminer du produit final.
Le tétrahydrofurane peut également agir comme inhibiteur de corrosion.

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Stockage et manipulation du tétrahydrofurane
Le THF est classé en vertu de la loi japonaise sur les services d'incendie en tant que matière dangereuse, classe 4, pétrole n°1, soluble dans l'eau, niveau dangereux II.
Étant donné que le tétrahydrofurane est hautement volatil et inflammable, le récipient de stockage doit être hermétiquement fermé et stocké dans un endroit bien ventilé.
Lors de la manipulation, prendre des précautions contre le feu.
Comme d'autres éthers, des peroxydes explosifs seront générés si le THF est exposé à l'oxygène ou à l'air.
Pour cette raison, le récipient doit être scellé avec de l'azote sec.
Le THF est irritant pour les membranes et la peau des yeux, du nez et de la gorge.
L'exposition à la vapeur pendant de longues périodes peut provoquer des symptômes d'empoisonnement aux solvants organiques tels que des nausées et des étourdissements.
Utiliser une ventilation adéquate pour éviter des concentrations élevées de vapeur.
Lors de l'utilisation ou de la manipulation, utilisez toujours un équipement de sécurité approprié tel que des gants et des lunettes de protection.

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Le tétrahydrofurane (THF) est un solvant extrêmement précieux qui peut également être polymérisé en polytétraméthylène éther glycol (PTMEG), qui est le précurseur des fibres de spandex.
Ainsi, la société INVISTA a augmenté les capacités de production de son usine Gulf Coast Lycra® et a mis en service une autre usine de production de THF à construire dans les mêmes locaux.
L'usine proposée utilisera un sous-produit d'acide maléique provenant d'une usine interne en amont et produira 100 millions de tonnes de THF par an.
Le THF doit être d'au moins 99,95 % en masse de THF, car le THF de pureté inférieure contient plus de groupes -OH qui mettraient fin à la réaction de polymérisation requise pour synthétiser les fibres de spandex.

Nom commercial du produit : tétrahydrofurane (THF)

Nom chimique du composé : oxolane, tétrahydrofurane

Synonymes : oxyde de diéthylène ; oxyde de butylène; 1,4-époxybutane; oxyde de cyclotétraméthylène; furanidine; oxacyclopentane; oxolane; oxyde de tétraméthylène; butane, alpha, delta-oxyde; alpha-hydro-oméga-hydroxypoly(oxy-1,4-butanediyle)

Tétrahydrofurane Propriétés chimiques et physiques : un liquide incolore avec une faible viscosité et une forte odeur d'acétate ou d'éther ; se mélange bien avec de l'eau

Application de la substance : Selon la concentration en tétrahydrofuranes, le tétrahydrofurane peut être utilisé entre autres comme solvant industriel de résines et polymères naturels et synthétiques (tout d'abord polychlorure de vinyle – PVC).
Le tétrahydrofurane est également largement utilisé dans la production de vernis, d'adhésifs, d'encres et de peintures, ainsi que dans la synthèse de carburants, de vitamines, d'hormones et de produits pharmaceutiques, de parfums synthétiques et d'insecticides.
Le tétrahydrofurane peut également être utilisé comme solvant d'huiles, de graisses et de caoutchouc non durci.
Sous forme de tétrahydrofurane polymérisé sous forme de poly(tétrahydrométhyléthyl) glycol (PTMEG), le tétrahydrofurane est utilisé comme composant principal pour produire des fibres de polyuréthane élastomère de type Spandex.

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Tétrahydrofurane, 99,8 %, pour la biochimie, non stabilisé, AcroSeal(R)
Tétrahydrofurane, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, réactif ACS, >=99,0%
tétra hydrofurane
tétrahydrofurane
tétrahydrofurane
A,d-oxyde de butane
Tétrahydrofurane, 99,5%, extra sec sur tamis moléculaire, stabilisé, AcroSeal(R)
Butane,4-époxy-
Dynasolve 150
Tétrahydrofurane ACS
1,4-époxy-butane
c0019
solvant tétrahydrofurane
20665-63-8
THF (tétrahydrofurane)
PubChem10863
3,4-dihydro-2H-furane
3,5-dihydro-2H-furane
Tétrahydrofurane, Biograde
ACMC-1BQ3D
DSSTox_CID_1328
Tétrahydrofurane, 99,9%
WLN : T5OTJ
Tétrahydrofurane (stabilisé)
EC 203-726-8

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Tétrahydrofurane, pour la luminescence, >=99,5% (GC)
Tétrahydrofurane, sans inhibiteur, pour HPLC, = 99,9 %
TÉTRAHYDROFURANE-2,2,5,5-D4,98 ATOM % D
Tétrahydrofurane, anhydre, >=99,9 %, sans inhibiteur
Tétrahydrofurane, pour HPLC, >=99,9 %, sans inhibiteur
Tétrahydrofurane, sans inhibiteur, pour HPLC, >=99,9%
Tétrahydrofurane, qualité HPLC, >=99,9 %, sans inhibiteur
Tétrahydrofurane, non UV, grade HPLC stabilisé au BHT
Tétrahydrofurane, biotechnologie. grade, >=99,9%, sans inhibiteur

Tétrahydrofurane, pour l'analyse des acides aminés, sans stabilisant
Tétrahydrofurane, p.a., 99%, contient 200-300 ppm BHT
Solution de tétrahydrofurane, contient 20 % (v/v) de 1,2-propanediol
Tétrahydrofurane, HPLC, UV-IR, grade isocratique, non stabilisé
Tétrahydrofurane, 99,9%, extra pur, anhydre, stabilisé au BHT
Tétrahydrofurane, anhydre, sans inhibiteur, ZerO2(TM), >=99,9%
Le tétrahydrofurane, AR, contient 250 ppm de BHT comme stabilisant, 99,5%
Le tétrahydrofurane, LR, contient 250 ppm de BHT comme stabilisant, >=99%
Tétrahydrofurane, qualité spectrophotométrique, >=99,5%, sans inhibiteur

Tétrahydrofurane, réactif ACS, >=99,0 %, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur
Tétrahydrofurane, anhydre, >=99,9%, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur
Le tétrahydrofurane, anhydre, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, >=99,9%
Le tétrahydrofurane, anhydre, contient 250 ppm de BHT comme stabilisant, >=99,5%
Tétrahydrofurane, spectroscopique UV HPLC, 99,8 %, contient 200-300 ppm de BHT
Tétrahydrofurane, 99,85%, Extra Dry, stabilisé, AcroSeal(R), paquet de 4 flacons de 25ML
Tétrahydrofurane, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié
Tétrahydrofurane, ReagentPlus(R), >=99,0 %, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur
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Tétrahydrofurane, absolu, sur tamis moléculaire (H2O <=0,005 %), contient ~0,025 % 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol comme stabilisant, >=99,5% (GC)
Tétrahydrofurane, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, puriss. p.a., réactif ACS, Reag. Ph. Eur., >=99,9%
Tétrahydrofurane, qualité réactif Vetec(TM), anhydre, contient 100 ppm de BHT comme inhibiteur, >=99,8 %

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Réactions de l'air et de l'eau au tétrahydrofurane
Hautement inflammable.
S'oxyde facilement dans l'air pour former des peroxydes instables qui peuvent exploser spontanément.
Tétrahydrofurane Solubles dans l'eau.

Profil de réactivité du tétrahydrofurane
Le tétrahydrofurane réagit violemment avec les agents oxydants, provoquant des incendies et des explosions.
Soumis à la peroxydation dans l'air.
Les peroxydes ou leurs produits réagissent de manière exothermique avec l'hydrure de lithium et d'aluminium.
Ainsi, l'utilisation comme solvant de l'hydrure de lithium et d'aluminium a provoqué des incendies.
L'utilisation d'hydroxyde de potassium ou d'hydroxyde de sodium pour sécher le tétrahydrofurane impur qui contient des peroxydes a entraîné des explosions.
Une violente explosion s'est produite lors de la préparation d'hydrure de sodium et d'aluminium à partir de sodium et d'aluminium dans un milieu de tétrahydrofurane.
Le THF forme des produits explosifs avec le 2-aminophénol.

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315-EP2316905A1
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315-EP2371805A1
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315-EP2371831A1
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315-EP2374788A1
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315-EP2378585A1
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315-EP2380871A1
315-EP2380873A1
315-EP2380874A2
FT-0645046
FT-0696552
V2193
FURAN-2,3,4,5-D4,TETRAHYDRO-D4-
Tétrahydrofurane, premier grade SAJ, >=99,0 %
Tétrahydrofurane, Selectophore(TM), >=99,5%
4434-EP2270008A1
4434-EP2272491A1
4434-EP2272509A1
4434-EP2272537A2
4434-EP2272826A1
4434-EP2272827A1
4434-EP2275403A1
4434-EP2275423A1
4434-EP2281822A1
4434-EP2287153A1
4434-EP2287154A1
4434-EP2289883A1
4434-EP2289891A2
4434-EP2292589A1
4434-EP2292617A1
4434-EP2295423A1
4434-EP2295428A2
4434-EP2298761A1
4434-EP2305647A1
4434-EP2305660A1
4434-EP2305679A1
4434-EP2308849A1
4434-EP2308850A1
4434-EP2308851A1
4434-EP2308874A1
4434-EP2314576A1
4434-EP2314577A1
4434-EP2314591A1
4434-EP2315502A1
4434-EP2371797A1
4434-EP2371798A1
4434-EP2371813A1
4434-EP2377847A1
6961-EP227010A16961-EP2272813A2
6961-EP2275395A2
6961-EP2289887A2
6961-EP2289888A2
6961-EP2292593A2
6961-EP2316470A2
6961-EP2316832A1
6961-EP2316833A1
Tétrahydrofurane [UN2056] [Liquide inflammable]
Tetrahydrofurane grade HPLC stabilisé au BHT
Tétrahydrofurane, qualité spéciale JIS, >=99,5%
97554-EP2305662A1
97554-EP2372017A1
97554-EP2377848A1
A802124
Q278332
Le tétrahydrofurane, pour HPLC, ne contient aucun stabilisant
Tétrahydrofurane, sans inhibiteur, qualité de purification
Tétrahydrofurane, puriss. p.a., >=99,9% (GC)
J-002358