THIAMINE

La thiamine, également connue sous le nom de thiamine et vitamine B1, est une vitamine, un micronutriment essentiel pour l'homme et les animaux.
La thiamine se trouve dans les aliments et est synthétisée commercialement pour servir de complément alimentaire ou de médicament.
Les formes phosphorylées de thiamine sont nécessaires à certaines réactions métaboliques, notamment la dégradation du glucose et des acides aminés.

Numéro CAS : 70-16-6
Nom IUPAC : 2-[3-[(4-amino-2-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl]-4-méthyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]éthanol
Numéro CE : 200-425-3
Formule moléculaire : C12H17N4OS+

Autres noms : thiamine, thiamine, vitamine B1, Aneurin, facteur Antiberiberi, ion thiamine, 70-16-6, thiaminium, Betaxin, thiamine(1+), Biamine, ion thiamine(1+), CHEBI:18385, 2-[ 3-[(4-amino-2-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl]-4-méthyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]éthanol, 3-[(4-amino-2-méthylpyrimidine -5-yl)méthyl]-5-(2-hydroxyéthyl)-4-méthyl-1,3-thiazol-3-ium, Thiamine (Vit B1), 3-(4-AMINO-2-METHYL-PYRIMIDIN-5 -YLMETHYL)-5-(2-HYDROXY-ETHYL)-4-METHYL-THIAZOL-3-IUM, 4ABT0J945J, VIB, THD, UNII-X66NSO3N35, CCRIS 5823, HSDB 220, 3-((4-Amino-2- méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-5-(2-hydroxyéthyl)-4-méthylthiazol-3-ium, DTXSID2023648, Thiazolium, 3-((4-amino-2-méthyl-5-pyrimidinyl)méthyl)-5- (2-hydroxyéthyl)-4-méthyl-, [3H]thiamine, [3H]-thiamine, vitamine B 1, NSC36226, [3H]vitamine B1, EINECS 200-425-3, vitamine b1, 1sbr, 3rlb, 3- ((4-amino-2-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-5-(2-hydroxyéthyl)-4-méthyl-1,3-thiazol-3-ium, ThOH, Vit B1, Thiamine HCL 100 mg, Prestwick0_000631 , Prestwick1_000631, Prestwick2_000631, Prestwick3_000631, bmse000274, TimTec1_000613, CHEMBL1547, THIAMINE ; VITAMINE B1, UNII-4ABT0J945J, SCHEMBL10075, BSPBio_000622, SPBio_002841, BPBio1_000686, DTXCID903648, GTPL4628, GTPL4629, SCHEMBL22129283, A11DA01, DTXSID50220251, BDBM5 0373877, AKOS000668650, DB00152, 2-[3-[(4-amino-2-méthyl-pyrimidin- 5-yl)méthyl]-4-méthyl-thiazol-3-ium-5-yl]éthanol, 3[(4-Amino-2-méthyl-5-pyrimidinyl)-méthyl]-5-(2-hydroxyéthyl)- Chlorure de 4-méthylthiazolium, SMP1_000084, NCGC00017013-05, NCGC00017013-06, NCGC00188957-01, NCGC00188957-02, NS00002759, C00378, Q83187, 2-(3-((4-amino-2-méthyl-pyrimidin-5-yl ) méthyl)-4-méthyl-1-thia-3-azoniacyclopenta-2,4-dien-5-yl)éthanol

Les sources alimentaires de thiamine comprennent les grains entiers, les légumineuses et certaines viandes et poissons.
La transformation des céréales élimine une grande partie de leur teneur en vitamines, c'est pourquoi, dans de nombreux pays, les céréales et les farines sont enrichies en thiamine.
Des suppléments et des médicaments sont disponibles pour traiter et prévenir la carence en thiamine et les troubles qui en résultent, comme le béribéri et l'encéphalopathie de Wernicke.
Ils sont également utilisés pour traiter la maladie urinaire du sirop d’érable et le syndrome de Leigh.
Les suppléments et les médicaments sont généralement pris par voie orale, mais peuvent également être administrés par injection intraveineuse ou intramusculaire.

Les suppléments de thiamine sont généralement bien tolérés. Des réactions allergiques, y compris une anaphylaxie, peuvent survenir lorsque des doses répétées sont administrées par injection. La thiamine figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
La thiamine est disponible sous forme de médicament générique et, dans certains pays, sous forme de complément alimentaire sans ordonnance.

Définition
La thiamine est l'une des vitamines B et est également connue sous le nom de vitamine B1.
La thiamine est un cation généralement fourni sous forme de sel de chlorure.
La thiamine est soluble dans l'eau, le méthanol et le glycérol, mais pratiquement insoluble dans les solvants organiques moins polaires.
Dans l’organisme, la thiamine peut former des dérivés ; dont le plus bien caractérisé est le pyrophosphate de thiamine (TPP), une coenzyme dans le catabolisme des sucres et des acides aminés.

La structure chimique est constituée d'une aminopyrimidine et d'un cycle thiazolium liés par un pont méthylène. Le thiazole est substitué par des chaînes latérales méthyle et hydroxyéthyle. La thiamine est stable à pH acide, mais elle est instable dans les solutions alcalines et suite à l'exposition à la chaleur.
La thiamine réagit fortement dans les réactions de type Maillard.
L'oxydation produit le thiochrome, un dérivé fluorescent, qui peut être utilisé pour déterminer la quantité de vitamine présente dans des échantillons biologiques.

Carence
Les troubles bien connus causés par une carence en thiamine comprennent le béribéri, le syndrome de Wernicke-Korsakoff, la neuropathie optique, la maladie de Leigh, l'ataxie saisonnière africaine (ou ataxie saisonnière nigériane) et la myélinolyse centrale pontique.
Les symptômes comprennent des malaises, une perte de poids, de l'irritabilité et de la confusion.

Dans les pays occidentaux, l'alcoolisme chronique est un facteur de risque de carence. Sont également à risque les personnes âgées, les personnes atteintes du VIH/SIDA ou de diabète et celles qui ont subi une chirurgie bariatrique.
Différents degrés d'insuffisance en thiamine ont été associés à l'utilisation à long terme de diurétiques.

Fonctions biologiques
Cinq dérivés naturels de thiamine phosphate sont connus : le monophosphate de thiamine (ThMP), le pyrophosphate de thiamine (TPP), le triphosphate de thiamine (ThTP), l'adénosine thiamine diphosphate (AThDP) et l'adénosine thiamine triphosphate (AThTP).
Ils sont impliqués dans de nombreux processus cellulaires.
La forme la mieux caractérisée est le TPP, une coenzyme dans le catabolisme des sucres et des acides aminés.
Bien que son rôle soit bien connu, l'action non coenzymatique de la thiamine et de ses dérivés peut être réalisée par liaison à des protéines qui n'utilisent pas ce mécanisme.
Aucun rôle physiologique n'est connu pour le monophosphate, sauf comme intermédiaire dans la conversion cellulaire de la thiamine en di- et triphosphates.

Pyrophosphate de thiamine
Le pyrophosphate de thiamine (TPP), également appelé diphosphate de thiamine (ThDP), participe en tant que coenzyme aux réactions métaboliques, y compris celles dans lesquelles se produit une inversion de polarité.
Sa synthèse est catalysée par l'enzyme thiamine diphosphokinase selon la réaction thiamine + ATP → TPP + AMP (EC 2.7.6.2).
Le TPP est un coenzyme pour plusieurs enzymes qui catalysent le transfert d'unités à deux carbones et en particulier la déshydrogénation (décarboxylation et conjugaison ultérieure avec la coenzyme A) des 2-oxoacides (alpha-cétoacides).
Le mécanisme d’action du TPP en tant que coenzyme repose sur sa capacité à former un ylure.

Les enzymes transcétolase, pyruvate déshydrogénase (PDH) et 2-oxoglutarate déshydrogénase (OGDH) sont importantes dans le métabolisme des glucides.
La PDH relie la glycolyse au cycle de l'acide citrique.
L'OGDH catalyse la conversion globale du 2-oxoglutarate (alpha-cétoglutarate) en succinyl-CoA et CO2 pendant le cycle de l'acide citrique.
La réaction catalysée par l'OGDH est une étape limitante dans le cycle de l'acide citrique.

L'enzyme cytosolique transcétolase est au cœur de la voie des pentoses phosphates, une voie majeure pour la biosynthèse des sucres pentoses désoxyribose et ribose.
Les PDH et OGDH mitochondriales font partie des voies biochimiques qui aboutissent à la génération d'adénosine triphosphate (ATP), qui est la principale molécule de transfert d'énergie pour la cellule.
Dans le système nerveux, la PDH est également impliquée dans la synthèse de la myéline et du neurotransmetteur acétylcholine.

Triphosphate de thiamine
Le ThTP est impliqué dans l'activation des canaux chlorure dans les neurones des mammifères et d'autres animaux, bien que son rôle ne soit pas bien compris.
Le ThTP a été trouvé dans des bactéries, des champignons et des plantes, ce qui suggère qu'il joue d'autres rôles cellulaires.
Chez Escherichia coli, il est impliqué dans la réponse à la carence en acides aminés.

Dérivés de l'adénosine
L'AThDP existe en petites quantités dans le foie des vertébrés, mais son rôle reste inconnu.
L'AThTP est présent dans E. coli, où il s'accumule en raison d'un manque de carbone.
Dans cette bactérie, l'AThTP peut représenter jusqu'à 20 % de la thiamine totale.
Il existe également en moindre quantité dans la levure, les racines des plantes supérieures et les tissus animaux.

Utilisations médicales
Pendant la grossesse, la thiamine est envoyée au fœtus via le placenta.
Les femmes enceintes ont des besoins plus importants en vitamine que les autres adultes, surtout au cours du troisième trimestre.
Les femmes enceintes atteintes d'hyperemesis gravidarum courent un risque accru de carence en thiamine en raison des pertes lors des vomissements.
Chez les femmes qui allaitent, la thiamine est délivrée dans le lait maternel même si cela entraîne une carence en thiamine chez la mère.

La thiamine est importante non seulement pour le développement de la membrane mitochondriale, mais également pour le fonctionnement de la membrane synaptique.
Il a également été suggéré qu'une carence en thiamine entrave le développement du cerveau chez les nourrissons et pourrait être une cause du syndrome de mort subite du nourrisson.

Recommandations diététiques
L'Académie nationale de médecine des États-Unis a mis à jour les besoins moyens estimés (EAR) et les apports nutritionnels recommandés (AJR) pour la thiamine en 1998.
Les BME pour la thiamine pour les femmes et les hommes âgés de 14 ans et plus sont respectivement de 0,9 mg/jour et 1,1 mg/jour ; les AJR sont respectivement de 1,1 et 1,2 mg/jour.
Les RDA sont plus élevés que les EAR pour fournir des niveaux d'apport adéquats aux personnes ayant des besoins supérieurs à la moyenne.
L'AJR pendant la grossesse et pour les femelles allaitantes est de 1,4 mg/jour.
Pour les nourrissons jusqu'à l'âge de 12 mois, l'apport suffisant (AS) est de 0,2 à 0,3 mg/jour et pour les enfants âgés de 1 à 13 ans, l'apport journalier quotidien augmente avec l'âge de 0,5 à 0,9 mg/jour.

L'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) fait référence à l'ensemble collectif d'informations sous le nom de valeurs nutritionnelles de référence, avec des apports de référence pour la population (PRI) au lieu des AJR et des besoins moyens au lieu des BME.
Pour les femmes (y compris celles enceintes ou allaitantes), les hommes et les enfants, le PRI est de 0,1 mg de thiamine par mégajoule (MJ) d'énergie dans leur alimentation. Comme la conversion est de 1 MJ = 239 kcal, un adulte consommant 2 390 kilocalories devrait consommer 1,0 mg de thiamine.
C’est légèrement inférieur à la RDA américaine.

Ni l'Académie nationale de médecine ni l'EFSA n'ont fixé de niveau d'apport supérieur pour la thiamine, car il n'existe aucune donnée humaine sur les effets indésirables liés à des doses élevées.

Sécurité
La thiamine est généralement bien tolérée et non toxique lorsqu'elle est administrée par voie orale.
De rares rapports font état d'effets secondaires indésirables lorsque la thiamine est administrée par voie intraveineuse, notamment des réactions allergiques, des nausées, une léthargie et une altération de la coordination.

Étiquetage
Aux fins de l'étiquetage des aliments et des compléments alimentaires aux États-Unis, la quantité contenue dans une portion est exprimée en pourcentage de la valeur quotidienne. Depuis le 27 mai 2016, la valeur quotidienne est de 1,2 mg, conformément à l'AJR.

Sources
La thiamine se trouve dans une grande variété d’aliments transformés et entiers, notamment les lentilles, les pois, les grains entiers, le porc et les noix.
Un produit vitaminique prénatal quotidien typique contient environ 1,5 mg de thiamine.

Enrichissement des aliments
Certains pays exigent ou recommandent l'enrichissement des aliments céréaliers tels que le blé, le riz ou le maïs, car la transformation réduit la teneur en vitamines.
En février 2022, 59 pays, principalement en Afrique du Nord et subsaharienne, exigeaient l'enrichissement alimentaire du blé, du riz ou du maïs avec de la thiamine ou du mononitrate de thiamine.
Les quantités indiquées varient de 2,0 à 10,0 mg/kg.
Dix-huit autres pays ont un programme volontaire d’enrichissement.
Par exemple, le gouvernement indien recommande 3,5 mg/kg pour la farine « maida » (blanche) et « atta » (blé entier).

La synthèse
Biosynthèse
La biosynthèse de la thiamine se produit dans les bactéries, certains protozoaires, les plantes et les champignons.
Les fragments thiazole et pyrimidine sont biosynthétisés séparément et sont ensuite combinés pour former du ThMP par l'action de la thiamine-phosphate synthase.

Le système cyclique pyrimidine est formé dans une réaction catalysée par la phosphométhylpyrimidine synthase (ThiC), une enzyme de la superfamille radicale SAM des protéines fer-soufre, qui utilisent la S-adénosylméthionine comme cofacteur.

Le matériau de départ est le 5-aminoimidazole ribotide, qui subit une réaction de réarrangement via des intermédiaires radicalaires qui incorporent les fragments bleus, verts et rouges présentés dans le produit.

Le cycle thiazole est formé dans une réaction catalysée par la thiazole synthase (EC 2.8.1.10).
Les précurseurs ultimes sont le 1-désoxy-D-xylulose 5-phosphate, le 2-iminoacétate et une protéine porteuse soufrée appelée ThiS.
Une protéine supplémentaire, ThiG, est également nécessaire pour rassembler tous les composants de l'anneau au niveau du site actif de l'enzyme.

La dernière étape pour former le ThMP implique la décarboxylation de l'intermédiaire thiazole, qui réagit avec le dérivé pyrophosphate de la phosphométhylpyrimidine, lui-même un produit d'une kinase, la phosphométhylpyrimidine kinase.

Les voies de biosynthèse diffèrent selon les organismes. Chez E. coli et d'autres entérobactéries, la ThMP est phosphorylée en cofacteur TPP par une thiamine-phosphate kinase (ThMP + ATP → TPP + ADP).
Chez la plupart des bactéries et chez les eucaryotes, le ThMP est hydrolysé en thiamine puis pyrophosphorylé en TPP par la thiamine diphosphokinase (thiamine + ATP → TPP + AMP).

Les voies de biosynthèse sont régulées par des riboswitches.
S'il y a suffisamment de thiamine présente dans la cellule, la thiamine se lie aux ARNm des enzymes nécessaires à la voie et empêche leur traduction.
S’il n’y a pas de thiamine, il n’y a pas d’inhibition et les enzymes nécessaires à la biosynthèse sont produites.
Le riboswitch spécifique, le riboswitch TPP, est le seul riboswitch connu trouvé dans les organismes eucaryotes et procaryotes.

Lors de la première synthèse totale en 1936, le 3-éthoxypropanoate d'éthyle a été traité avec du formiate d'éthyle pour donner un composé dicarbonyle intermédiaire qui, lorsqu'il réagissait avec l'acétamidine, formait une pyrimidine substituée.
La conversion de son groupe hydroxyle en un groupe amino a été réalisée par substitution aromatique nucléophile, d'abord par le dérivé chlorure à l'aide d'oxychlorure de phosphore, suivie d'un traitement à l'ammoniaque.
Le groupe éthoxy a ensuite été converti en un dérivé bromo en utilisant de l'acide bromhydrique. Dans l'étape finale, de la thiamine (sous forme de son sel de dibromure) a été formée dans une réaction d'alkylation utilisant du 4-méthyl-5-(2-hydroxyéthyl)thiazole.

Synthèse industrielle
Merck & Co. a adapté la synthèse à l'échelle du laboratoire de 1936, leur permettant de fabriquer de la thiamine à Rahway en 1937.
Cependant, une voie alternative utilisant la diamine intermédiaire de Grewe (5-(aminométhyl)-2-méthyl-4-pyrimidinamine), publiée pour la première fois en 1937, a été étudiée par Hoffman La Roche et des processus de fabrication compétitifs ont suivi.
Les voies efficaces vers la diamine ont continué à présenter un intérêt.
Dans l'Espace économique européen, la thiamine est enregistrée au titre de la réglementation REACH et entre 100 et 1 000 tonnes par an y sont fabriquées ou importées.

Analogues synthétiques
De nombreux analogues de la vitamine B1, tels que la benfotiamine, la fursultiamine et la subutiamine, sont des dérivés synthétiques de la thiamine.
La plupart ont été développés au Japon dans les années 1950 et 1960 sous des formes destinées à améliorer l'absorption par rapport à la thiamine.
Certains sont approuvés pour une utilisation dans certains pays comme médicament ou complément alimentaire sans ordonnance pour le traitement de la neuropathie diabétique ou d'autres problèmes de santé.

Absorption, métabolisme et excrétion
Dans la partie supérieure de l’intestin grêle, les esters de phosphate de thiamine présents dans les aliments sont hydrolysés par les enzymes phosphatases alcalines.
À de faibles concentrations, le processus d’absorption est médié par le porteur.
À des concentrations plus élevées, l’absorption se produit également par diffusion passive.
Le transport actif peut être inhibé par la consommation d’alcool ou par une carence en folates.

La majorité de la thiamine présente dans le sérum est liée aux protéines, principalement à l'albumine.
Environ 90 % de la thiamine totale présente dans le sang se trouve dans les érythrocytes.
Une protéine de liaison spécifique appelée protéine de liaison à la thiamine a été identifiée dans le sérum de rat et est considérée comme une protéine porteuse régulée par les hormones, importante pour la distribution tissulaire de la thiamine.

L'absorption de la thiamine par les cellules du sang et d'autres tissus se fait par transport actif et diffusion passive.
Deux membres de la famille des protéines transporteuses codées par les gènes SLC19A2 et SLC19A3 sont capables de transporter la thiamine.
Dans certains tissus, l'absorption et la sécrétion de thiamine semblent être médiées par un transporteur dépendant de Na+ et un gradient de protons transcellulaire.

Le stockage humain de thiamine est d'environ 25 à 30 mg, les concentrations les plus élevées se trouvant dans les muscles squelettiques, le cœur, le cerveau, le foie et les reins.
Le ThMP et la thiamine libre (non phosphorylée) sont présents dans le plasma, le lait, le liquide céphalo-rachidien et, vraisemblablement, dans tout le liquide extracellulaire.
Contrairement aux formes hautement phosphorylées de la thiamine, la ThMP et la thiamine libre sont capables de traverser les membranes cellulaires.
Il a été démontré que le calcium et le magnésium affectent la distribution de la thiamine dans l’organisme et qu’une carence en magnésium aggrave la carence en thiamine.
La teneur en thiamine dans les tissus humains est inférieure à celle des autres espèces.

La thiamine et ses métabolites (acide 2-méthyl-4-amino-5-pyrimidine carboxylique, acide 4-méthyl-thiazole-5-acétique et autres) sont excrétés principalement dans l'urine.

Ingérence
La biodisponibilité de la thiamine dans les aliments peut être perturbée de diverses manières.
Les sulfites, ajoutés aux aliments comme conservateur, attaqueront la thiamine au niveau du pont méthylène, séparant le cycle pyrimidine du cycle thiazole.
La vitesse de cette réaction augmente dans des conditions acides.
La thiamine est dégradée par les thiaminases thermolabiles présentes dans certaines espèces de poissons, crustacés et autres aliments.

Les pupes d'un ver à soie africain, Anaphe venata, sont un aliment traditionnel au Nigeria.
La consommation entraîne une carence en thiamine.
Des publications plus anciennes rapportaient qu'en Thaïlande, la consommation de poisson fermenté et non cuit provoquait une carence en thiamine, mais que le fait de s'abstenir de manger le poisson ou de le chauffer permettait d'inverser la carence.

Chez les ruminants, les bactéries intestinales synthétisent de la thiamine et des thiaminases.
Les thiaminases bactériennes sont des enzymes de surface cellulaire qui doivent se dissocier de la membrane cellulaire avant d'être activées ; la dissociation peut se produire chez les ruminants dans des conditions acidotiques.
Chez les vaches laitières, la suralimentation en céréales provoque une acidose ruminale subaiguë et une augmentation de la libération de thiaminase des bactéries ruminales, entraînant une carence en thiamine.

D'après les rapports de deux petites études menées en Thaïlande, la mastication de tranches de noix d'arec enveloppées dans des feuilles de bétel et la mastication de feuilles de thé ont réduit la biodisponibilité de la thiamine alimentaire par un mécanisme pouvant impliquer les tanins.

On sait que la chirurgie bariatrique pour perdre du poids interfère avec l’absorption des vitamines.
Une méta-analyse a révélé que 27 % des personnes ayant subi une chirurgie bariatrique souffrent d’une carence en vitamine B1.

Histoire
Informations complémentaires : Vitamine § Histoire
La thiamine a été la première des vitamines hydrosolubles à être isolée.
Les premières observations chez l'homme et chez les poulets avaient montré que les régimes alimentaires composés principalement de riz blanc poli provoquaient le béribéri, mais ne l'attribuaient pas à l'absence d'un nutriment essentiel jusqu'alors inconnu.

En 1884, Takaki Kanehiro, chirurgien général de la marine impériale japonaise, rejeta la théorie précédente sur les germes du béribéri et suggéra à la place que la maladie était due à des insuffisances dans l'alimentation.
En changeant de régime alimentaire sur un navire de la marine, il a découvert que le remplacement d'un régime composé uniquement de riz blanc par un régime contenant également de l'orge, de la viande, du lait, du pain et des légumes éliminait presque le béribéri au cours d'un voyage en mer de neuf mois.

Cependant, Takaki avait ajouté de nombreux aliments à ce régime efficace et il attribuait à tort le bénéfice à un apport accru en protéines, car les vitamines étaient inconnues à l'époque.

La Marine n'était pas convaincue de la nécessité d'un programme aussi coûteux d'amélioration de l'alimentation, et de nombreux hommes continuèrent à mourir du béribéri, même pendant la guerre russo-japonaise de 1904-1905.
Ce n'est qu'en 1905, après la découverte du facteur anti-béribéri dans le son de riz (éliminé par polissage en riz blanc) et dans le son d'orge, que l'expérience de Takaki fut récompensée. Il a été nommé baron dans le système de pairie japonaise, après quoi il a été affectueusement appelé « Barley Baron ».

Le lien spécifique avec les céréales a été établi en 1897 par Christiaan Eijkman, médecin militaire des Indes néerlandaises, qui a découvert que les volailles nourries avec un régime à base de riz cuit et poli développaient une paralysie qui pouvait être inversée en arrêtant le polissage du riz.
Il a attribué le béribéri au fait que les niveaux élevés d'amidon présents dans le riz étaient toxiques.
Il pensait que la toxicité était contrée par un composé présent dans le polissage du riz.

En 1910, un chimiste agricole japonais de l'Université impériale de Tokyo, Umetaro Suzuki, a isolé un composé thiamine soluble dans l'eau du son de riz, qu'il a nommé acide abérique. (Il l'a rebaptisé plus tard Orizanin).
Il a décrit le composé comme étant non seulement un facteur anti-béribéri, mais également essentiel à la nutrition humaine ; cependant, cette découverte n'a pas réussi à gagner de la publicité en dehors du Japon, car l'affirmation selon laquelle le composé était une nouvelle découverte a été omise dans la traduction de sa publication du japonais vers l'allemand.

En 1911, le biochimiste polonais Casimir Funk a isolé la substance antinévritique du son de riz (la thiamine moderne) qu'il a appelée « vitamine » (en raison de sa teneur en groupe amino).
Cependant, Funk n’a pas complètement caractérisé sa structure chimique.
Les chimistes néerlandais Barend Coenraad Petrus Jansen et son plus proche collaborateur Willem Frederik Donath ont ensuite isolé et cristallisé l'agent actif en 1926, dont la structure a été déterminée par Robert Runnels Williams en 1934.

La thiamine a été nommée par l'équipe Williams comme un mot-valise de « thio » (qui signifie contenant du soufre) et « vitamine ».
Le terme « vitamine » vient indirectement, par l'intermédiaire de Funk, du groupe amine de la thiamine lui-même (même si à cette époque, on savait que les vitamines n'étaient pas toujours des amines, par exemple la vitamine C).
La thiamine a également été synthétisée par le groupe Williams en 1936.

Sir Rudolph Peters, à Oxford, a utilisé des pigeons pour comprendre comment une carence en thiamine entraîne les symptômes pathologiques et physiologiques du béribéri.
Les pigeons nourris exclusivement de riz poli ont développé un opisthotonos, une maladie caractérisée par une rétraction de la tête.
S'ils ne sont pas traités, les animaux meurent au bout de quelques jours.
L'administration de thiamine après l'observation d'opisthotonos a conduit à une guérison complète en 30 minutes.

Comme aucune modification morphologique n’a été observée dans le cerveau des pigeons avant et après le traitement à la thiamine, Peters a introduit le concept de blessure d’origine biochimique.
En 1937, Lohmann et Schuster ont montré que le dérivé diphosphorylé de la thiamine, le TPP, était un cofacteur nécessaire à la décarboxylation oxydative du pyruvate.

Masse molaire : 265,36 g·mol−1
XLogP3-AA : 1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 5

Nombre de liaisons rotatives : 4
Masse exacte : 265,11230735 g/mol
Masse monoisotopique : 265,11230735 g/mol
Surface polaire topologique : 104Å²

Nombre d'atomes lourds : 18
Complexité : 269
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui

La thiamine (thiamine), ou vitamine B1, est une vitamine hydrosoluble présente naturellement dans certains aliments, ajoutée aux aliments et vendue comme supplément.
La thiamine joue un rôle essentiel dans la croissance et le fonctionnement de diverses cellules.
Seules de petites quantités sont stockées dans le foie, un apport quotidien d’aliments riches en thiamine est donc nécessaire.

Bien que les symptômes d’une carence en thiamine aient été enregistrés pour la première fois dans des textes anciens de médecine chinoise, ils n’étaient liés à l’alimentation qu’à la fin du XIXe siècle.
En 1884, un médecin japonais a noté des taux très élevés de maladie et de décès parmi les marins japonais consommant un régime limité composé uniquement de riz pendant des mois en mer.

Lorsqu’on leur donnait une alimentation plus variée comprenant des céréales complètes, de la viande, des haricots et des légumes, les taux de maladie et de décès disparaissaient presque.
À peu près à la même époque, deux scientifiques néerlandais ont observé que les poulets nourris avec du riz blanc poli développaient une paralysie des pattes, alors que les poulets nourris avec du riz brun non poli ne le faisaient pas.
Leurs observations ont conduit à la découverte de la thiamine présente dans les couches externes du riz qui ont été éliminées lors du polissage.

La thiamine (vitamine B1) se trouve dans de nombreux aliments et est utilisée pour traiter un faible taux de thiamine, le béribéri, certaines maladies nerveuses et le syndrome de Wernicke-Korsakoff (WKS).

La thiamine est nécessaire à notre corps pour utiliser correctement les glucides. Il aide également à maintenir une bonne fonction nerveuse.
La thiamine se trouve dans des aliments tels que la levure, les céréales, les haricots, les noix et la viande. Il est souvent utilisé en combinaison avec d’autres vitamines B et se trouve dans de nombreux produits complexes de vitamines B.

Les gens prennent de la thiamine pour des affections liées à de faibles niveaux de thiamine, notamment le béribéri et l’inflammation des nerfs (névrite).
La thiamine est également utilisée pour traiter les problèmes digestifs, les douleurs nerveuses diabétiques, les maladies cardiaques et d'autres affections, mais il n'existe aucune preuve scientifique solide pour étayer ces autres utilisations.

La thiamine est un alcool primaire qui est du 1,3-thiazol-3-ium substitué par des groupes (4-amino-2-méthylpyrimidin-5-yl)méthyle, méthyle et 2-hydroxyéthyle aux positions 3, 4 et 5, respectivement.
La thiamine joue le rôle de métabolite humain, de métabolite de Saccharomyces cerevisiae, de métabolite d'Escherichia coli et de métabolite de souris.
La thiamine est un alcool primaire et une vitamine B1.
La thiamine est une base conjuguée d'une thiamine (2+).

La thiamine ou thiamine, également connue sous le nom de vitamine B1, est un composé incolore de formule chimique C12H17N4OS.
La thiamine est soluble dans l'eau et insoluble dans l'alcool.
La thiamine se décompose si elle est chauffée.
La thiamine a été découverte pour la première fois par Umetaro Suzuki au Japon lors d'une recherche sur la manière dont le son de riz guérissait les patients atteints de béribéri.

La thiamine joue un rôle clé dans le métabolisme intracellulaire du glucose et on pense qu’elle inhibe l’effet du glucose et de l’insuline sur la prolifération des cellules musculaires lisses artérielles.
La thiamine joue un rôle important en aidant l’organisme à convertir les glucides et les graisses en énergie.
Il est essentiel à la croissance et au développement normaux et contribue au bon fonctionnement du cœur et des systèmes nerveux et digestif.
La thiamine ne peut pas être stockée dans l’organisme ; cependant, une fois absorbée, la vitamine est concentrée dans les tissus musculaires.

La thiamine est une vitamine essentielle thermolabile et hydrosoluble, appartenant à la famille des vitamines B, ayant des activités antioxydantes, érythropoïétiques, modulatrices de l'humeur et régulatrices du glucose.
La thiamine réagit avec l'adénosine triphosphate (ATP) pour former un coenzyme actif, le pyrophosphate de thiamine.

Le pyrophosphate de thiamine est nécessaire aux actions de la pyruvate déshydrogénase et de l'alpha-cétoglutarate dans le métabolisme des glucides ainsi qu'aux actions de la transcétolase, une enzyme qui joue un rôle important dans la voie des pentoses phosphates.
La thiamine joue un rôle clé dans le métabolisme intracellulaire du glucose et peut inhiber l'action du glucose et de l'insuline sur la prolifération des cellules musculaires lisses artérielles.
La thiamine peut également protéger contre la toxicité du plomb en inhibant la peroxydation lipidique induite par le plomb.

La thiamine, également connue sous le nom de thiamine et de vitamine B1, est une vitamine, un micronutriment essentiel, qui ne peut pas être produite par l'organisme.
La thiamine se trouve dans les aliments et est synthétisée commercialement pour servir de complément alimentaire ou de médicament.
Les sources alimentaires de thiamine comprennent les grains entiers, les légumineuses et certaines viandes et poissons.
La transformation des céréales élimine une grande partie de la teneur en thiamine, c'est pourquoi, dans de nombreux pays, les céréales et les farines sont enrichies en thiamine.

Des suppléments et des médicaments sont disponibles pour traiter et prévenir la carence en thiamine et les troubles qui en résultent, notamment le béribéri et l'encéphalopathie de Wernicke.
D’autres utilisations incluent le traitement de la maladie urinaire du sirop d’érable et du syndrome de Leigh.
Ils sont généralement pris par voie orale, mais peuvent également être administrés par injection intraveineuse ou intramusculaire.

Les suppléments de thiamine sont généralement bien tolérés.
Des réactions allergiques, y compris une anaphylaxie, peuvent survenir lorsque des doses répétées sont administrées par injection.
La thiamine est nécessaire au métabolisme, notamment celui du glucose, des acides aminés et des lipides.
La thiamine figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
La thiamine est disponible sous forme de médicament générique et en vente libre.

Chimie
La thiamine est un composé organosoufré incolore.
Sa structure est constituée d'une aminopyrimidine et d'un cycle thiazolium liés par un pont méthylène.
Le thiazole est substitué par des chaînes latérales méthyle et hydroxyéthyle.
La thiamine est soluble dans l'eau, le méthanol et le glycérol et pratiquement insoluble dans les solvants organiques moins polaires.

La thiamine est un cation et est généralement fournie sous forme de sel chlorure.
Le groupe amino peut former des sels supplémentaires avec d'autres acides.
La thiamine est stable à pH acide, mais est instable dans les solutions alcalines et suite à l'exposition à la chaleur.
La thiamine réagit fortement dans les réactions de type Maillard

Lors de la première synthèse totale en 1936, le 3-éthoxypropanoate d'éthyle a été traité avec du formiate d'éthyle pour donner un composé dicarbonyle intermédiaire qui, lorsqu'il réagissait avec l'acétamidine, formait une pyrimidine substituée.
La conversion de son groupe hydroxyle en un groupe amino a été réalisée par substitution aromatique nucléophile, d'abord par le dérivé chlorure à l'aide d'oxychlorure de phosphore, suivie d'un traitement à l'ammoniaque.
Le groupe éthoxy a ensuite été converti en un dérivé bromo à l'aide d'acide bromhydrique, prêt pour l'étape finale dans laquelle la thiamine (sous forme de son sel de dibromure) a été formée dans une réaction d'alkylation utilisant du 4-méthyl-5-(2-hydroxyéthyl)thiazole.

Les fonctions
Les dérivés du phosphate de thiamine sont impliqués dans de nombreux processus cellulaires.
La forme la mieux caractérisée est le pyrophosphate de thiamine (TPP), une coenzyme dans le catabolisme des sucres et des acides aminés.
Cinq dérivés naturels du phosphate de thiamine sont connus : le monophosphate de thiamine (ThMP), le diphosphate de thiamine (ThDP), aussi parfois appelé pyrophosphate de thiamine (TPP), le triphosphate de thiamine (ThTP), l'adénosine thiamine triphosphate (AThTP) et l'adénosine thiamine diphosphate (AThDP).
Bien que le rôle coenzymatique du diphosphate de thiamine soit bien connu et largement caractérisé, l'action non coenzymatique de la thiamine et de ses dérivés peut être réalisée par liaison à un certain nombre de protéines récemment identifiées qui n'utilisent pas l'action catalytique du diphosphate de thiamine.

Diphosphate de thiamine
Aucun rôle physiologique n'est connu pour le ThMP. Le ThPP est physiologiquement pertinent.
Sa synthèse est catalysée par l'enzyme thiamine diphosphokinase selon la réaction thiamine + ATP → ThDP + AMP.
Le ThDP est un coenzyme pour plusieurs enzymes qui catalysent le transfert d'unités à deux carbones et en particulier la déshydrogénation (décarboxylation et conjugaison ultérieure avec la coenzyme A) des 2-oxoacides (acides alpha-céto).
- Présent chez la plupart des espèces
- la pyruvate déshydrogénase et la 2-oxoglutarate déshydrogénase (également appelée α-cétoglutarate déshydrogénase)
- α-cétoacide déshydrogénase à chaîne ramifiée
- 2-hydroxyphytanoyl-CoA lyase
- transcétolase
- Présent chez certaines espèces :
- pyruvate décarboxylase (dans la levure)
- plusieurs enzymes bactériennes supplémentaires

Les enzymes transcétolase, pyruvate déshydrogénase (PDH) et 2-oxoglutarate déshydrogénase (OGDH) sont toutes importantes dans le métabolisme des glucides.
L'enzyme cytosolique transcétolase est un acteur clé dans la voie des pentoses phosphates, une voie majeure pour la biosynthèse des sucres pentoses désoxyribose et ribose.
Les PDH et OGDH mitochondriales font partie des voies biochimiques qui aboutissent à la génération d'adénosine triphosphate (ATP), qui est une forme majeure d'énergie pour la cellule.
La PDH relie la glycolyse au cycle de l'acide citrique, tandis que la réaction catalysée par l'OGDH est une étape limitante dans le cycle de l'acide citrique.
Dans le système nerveux, la PDH est également impliquée dans la production d'acétylcholine, un neurotransmetteur, et dans la synthèse de la myéline.

Triphosphate de thiamine
Le ThTP a longtemps été considéré comme une forme neuroactive spécifique de la thiamine, jouant un rôle dans les canaux chlorure des neurones des mammifères et d’autres animaux, bien que cela ne soit pas complètement compris.
Cependant, il a été démontré que le ThTP existe dans les bactéries, les champignons, les plantes et les animaux, ce qui suggère un rôle cellulaire beaucoup plus général.
En particulier chez E. coli, il semble jouer un rôle en réponse à la carence en acides aminés.

Adénosine thiamine triphosphate
L'AThTP est présent dans Escherichia coli, où il s'accumule en raison d'un manque de carbone.
Dans E. coli, l'AThTP peut représenter jusqu'à 20 % de la thiamine totale.
La thiamine existe également en moindre quantité dans la levure, les racines des plantes supérieures et les tissus animaux.

Diphosphate d'adénosine thiamine
L'AThDP existe en petites quantités dans le foie des vertébrés, mais son rôle reste inconnu.

Biosynthèse
La biosynthèse de la thiamine se produit dans les bactéries, certains protozoaires, les plantes et les champignons.
Les fragments thiazole et pyrimidine sont biosynthétisés séparément puis combinés pour former du monophosphate de thiamine (ThMP) par l'action de la thiamine-phosphate synthase (EC 2.5.1.3).

Le système cyclique pyrimidine est formé dans la réaction EC 4.1.99.17 catalysée par la phosphométhylpyrimidine synthase, une enzyme de la superfamille radicale SAM des protéines fer-soufre, qui utilisent la S-adénosylméthionine comme cofacteur.

Le cycle thiazole est formé dans la réaction EC 2.8.1.10 catalysée par la thiazole synthase.
Les précurseurs ultimes sont le 1-désoxy-D-xylulose 5-phosphate, le 2-iminoacétate et une protéine porteuse soufrée appelée ThiS.
Ceux-ci sont assemblés par l’action d’un composant protéique supplémentaire, ThiG.

L'étape finale pour former le ThMP implique la décarboxylation de l'intermédiaire thiazole, qui réagit avec le dérivé pyrophosphate de la phosphométhylpyrimidine, elle-même un produit d'une kinase, la phosphométhylpyrimidine kinase, via la réaction EC 2.7.4.7.

Les voies de biosynthèse peuvent différer selon les organismes.
Dans E. coli et d'autres entérobactéries, la ThMP peut être phosphorylée en cofacteur thiamine diphosphate (ThDP) par une thiamine-phosphate kinase. (ThMP + ATP → ThDP + ADP, EC 2.7.4.16)
Chez la plupart des bactéries et chez les eucaryotes, le ThMP est hydrolysé en thiamine, qui peut ensuite être pyrophosphorylée en ThDP par la thiamine diphosphokinase. (thiamine + ATP → ThDP + AMP, EC 2.7.6.2)

Les voies de biosynthèse sont régulées par des riboswitches.
S'il y a suffisamment de thiamine présente dans la cellule, la thiamine se lie aux ARNm des enzymes nécessaires à la voie et empêche leur traduction.
S’il n’y a pas de thiamine, il n’y a pas d’inhibition et les enzymes nécessaires à la biosynthèse sont produites.
Le riboswitch spécifique, le riboswitch TPP (ou ThDP), est le seul riboswitch identifié chez les organismes eucaryotes et procaryotes.

Synthèse industrielle
La benfotiamine, la fursultiamine, la sulbutiamine et d'autres répertoriés dans la liste des analogues de la vitamine B1 sont des dérivés synthétiques de la thiamine, dont certains sont approuvés pour une utilisation dans certains pays comme médicament ou complément alimentaire sans ordonnance pour le traitement de la neuropathie diabétique et d'autres problèmes de santé.

Utilisations médicales
Supplémentation prénatale
Les femmes enceintes ou qui allaitent ont besoin de plus de thiamine car la thiamine est envoyée préférentiellement au fœtus et au placenta, en particulier au cours du troisième trimestre.
Chez les femmes qui allaitent, la thiamine est délivrée dans le lait maternel même si cela entraîne une carence en thiamine chez la mère.

La thiamine est importante non seulement pour le développement de la membrane mitochondriale, mais également pour la fonction de la membrane synaptosomale.
Il a également été suggéré que la carence en thiamine joue un rôle dans le mauvais développement du cerveau du nourrisson, pouvant conduire au syndrome de mort subite du nourrisson (SMSN).

L'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) fait référence à l'ensemble collectif d'informations sous le nom de valeurs nutritionnelles de référence, avec des apports de référence pour la population (PRI) au lieu des AJR et des besoins moyens au lieu des BME.
AI et UL sont définis de la même manière qu’aux États-Unis.
Pour les femmes (y compris celles enceintes ou allaitantes), les hommes et les enfants, le PRI est de 0,1 mg de thiamine par mégajoule (MJ) d'énergie consommée.
Comme la conversion est de 1 MJ = 239 kcal, un adulte consommant 2 390 kilocalories devrait consommer 1,0 mg de thiamine.
C’est légèrement inférieur à la RDA américaine.
L'EFSA a examiné la même question de sécurité et est également parvenue à la conclusion qu'il n'y avait pas suffisamment de preuves pour fixer une UL pour la thiamine.

Sources
La thiamine se trouve dans une grande variété d’aliments transformés et entiers.
Les grains entiers, les légumineuses, le porc, les fruits et la levure en sont de riches sources.

Pour faciliter un apport adéquat en micronutriments, il est souvent conseillé aux femmes enceintes de prendre quotidiennement une multivitamine prénatale.
Bien que la composition en micronutriments varie selon les vitamines, une vitamine prénatale typique contient environ 1,5 mg de thiamine.

Antagonistes
La thiamine présente dans les aliments peut être dégradée de diverses manières. Les sulfites, qui sont généralement ajoutés aux aliments à titre de conservateur, attaqueront la thiamine au niveau du pont méthylène dans la structure, séparant le cycle pyrimidine du cycle thiazole.
La vitesse de cette réaction augmente dans des conditions acides.
La thiamine est dégradée par les thiaminases thermolabiles (présentes dans le poisson et les crustacés crus).
Certaines thiaminases sont produites par des bactéries.
Les thiaminases bactériennes sont des enzymes de surface cellulaire qui doivent se dissocier de la membrane avant d'être activées ; la dissociation peut se produire chez les ruminants dans des conditions acides.
Les bactéries du rumen réduisent également le sulfate en sulfite, par conséquent des apports alimentaires élevés en sulfate peuvent avoir des activités antagonistes de la thiamine.

Les antagonistes de la thiamine végétale sont thermostables et se présentent sous forme d'ortho- et de para-hydroxyphénols.
Quelques exemples de ces antagonistes sont l’acide caféique, l’acide chlorogénique et l’acide tannique.
Ces composés interagissent avec la thiamine pour oxyder le cycle thiazole, le rendant ainsi incapable d'être absorbé.
Deux flavonoïdes, la quercétine et la rutine, ont également été impliqués comme antagonistes de la thiamine.

Absorption, métabolisme et excrétion
Les esters de phosphate de thiamine présents dans les aliments sont hydrolysés en thiamine par la phosphatase alcaline intestinale située dans la partie supérieure de l'intestin grêle. À de faibles concentrations, le processus d’absorption est médié par le porteur.
À des concentrations plus élevées, l’absorption se produit également par diffusion passive.
Le transport actif peut être inhibé par la consommation d’alcool ou par une carence en folate.

La majorité de la thiamine présente dans le sérum est liée aux protéines, principalement à l'albumine.
Environ 90 % de la thiamine totale présente dans le sang se trouve dans les érythrocytes.
Une protéine de liaison spécifique appelée protéine de liaison à la thiamine (TBP) a été identifiée dans le sérum de rat et est considérée comme une protéine porteuse régulée par les hormones, importante pour la distribution tissulaire de la thiamine.

L'absorption de la thiamine par les cellules du sang et d'autres tissus se fait par transport actif et diffusion passive.
Environ 80 % de la thiamine intracellulaire est phosphorylée et la majeure partie est liée aux protéines.
Deux membres de la famille des gènes SLC de protéines transporteuses codées par les gènes SLC19A2 et SLC19A3 sont capables de transporter la thiamine.
Dans certains tissus, l'absorption et la sécrétion de thiamine semblent être médiées par un transporteur de thiamine soluble qui dépend de Na+ et d'un gradient de protons transcellulaire.

La thiamine et ses métabolites (acide 2-méthyl-4-amino-5-pyrimidine carboxylique, acide 4-méthyl-thiazole-5-acétique et autres) sont excrétés principalement dans l'urine.

Carence
Les signes non spécifiques d'une carence en thiamine comprennent des malaises, une perte de poids, de l'irritabilité et de la confusion.
Les troubles bien connus causés par une carence en thiamine comprennent le béribéri, le syndrome de Wernicke-Korsakoff, la neuropathie optique, la maladie de Leigh, l'ataxie saisonnière africaine (ou ataxie saisonnière nigériane) et la myélinolyse centrale pontique.

Dans les pays occidentaux, l’alcoolisme chronique est une cause secondaire.
Sont également à risque les personnes âgées, les personnes atteintes du VIH/SIDA ou de diabète et les personnes ayant subi une chirurgie bariatrique.
Différents degrés de carence en thiamine ont été associés à l’utilisation à long terme de doses élevées de diurétiques.

Histoire
Informations complémentaires : Vitamine § Histoire
La thiamine a été la première des vitamines hydrosolubles à être isolée, en 1910.
Avant cela, des observations chez l'homme et chez les poulets avaient montré que les régimes alimentaires composés principalement de riz blanc poli provoquaient une maladie appelée « béribéri », mais ne l'attribuaient pas à l'absence d'un nutriment essentiel jusqu'alors inconnu.

En 1884, Takaki Kanehiro, un chirurgien général de la marine japonaise, a rejeté la théorie précédente sur les germes du béribéri et a émis l'hypothèse que la maladie était plutôt due à des insuffisances dans l'alimentation.
En changeant de régime alimentaire sur un navire de la marine, il a découvert que le remplacement d'un régime composé uniquement de riz blanc par un régime contenant également de l'orge, de la viande, du lait, du pain et des légumes éliminait presque le béribéri au cours d'un voyage en mer de neuf mois.
Cependant, Takaki avait ajouté de nombreux aliments à ce régime efficace et il attribuait à tort le bénéfice à un apport accru en protéines, car les vitamines étaient des substances inconnues à l'époque.

La Marine n'était pas convaincue de la nécessité d'un programme aussi coûteux d'amélioration de l'alimentation, et de nombreux hommes continuèrent à mourir du béribéri, même pendant la guerre russo-japonaise de 1904-1905. Ce n'est qu'en 1905, après la découverte du facteur anti-béribéri dans le son de riz (éliminé par polissage en riz blanc) et dans le son d'orge, que l'expérience de Takaki fut récompensée en faisant de lui un baron dans le système de noblesse japonais, après quoi il fut affectueusement appelé "Baron de l'orge".

Le lien spécifique avec les céréales a été établi en 1897 par Christiaan Eijkman, médecin militaire des Indes néerlandaises, qui a découvert que les volailles nourries avec un régime à base de riz cuit et poli développaient une paralysie, qui pouvait être inversée en arrêtant le polissage du riz.
Il a attribué le béribéri au fait que les niveaux élevés d'amidon présents dans le riz étaient toxiques.
Il pensait que la toxicité était contrée par un composé présent dans le polissage du riz.

Un associé, Gerrit Grijns, a correctement interprété le lien entre la consommation excessive de riz poli et le béribéri en 1901 :
Il a conclu que le riz contient un nutriment essentiel dans les couches externes du grain qui est éliminé par le polissage.
Eijkman reçut finalement le prix Nobel de physiologie et de médecine en 1929, car ses observations conduisirent à la découverte des vitamines.
En 1910, un chimiste agricole japonais de l'Université impériale de Tokyo, Umetaro Suzuki, a isolé pour la première fois un composé de thiamine hydrosoluble à partir du son de riz et l'a nommé acide abérique (il l'a ensuite renommé Orizanin).

Il a décrit dans l'article que le composé n'est pas seulement un facteur anti-béribéri, mais aussi une nutrition essentielle pour l'homme. Cependant, cette découverte n'a pas réussi à gagner de la publicité en dehors du Japon, car l'affirmation selon laquelle le composé est une nouvelle découverte a été omise dans la traduction du japonais. à l'allemand.
En 1911, le biochimiste polonais Casimir Funk a isolé la substance antinévritique du son de riz (la thiamine moderne) qu'il a appelée « vitamine » (en raison de sa teneur en groupe amino).

Cependant, Funk n’a pas complètement caractérisé sa structure chimique.
Les chimistes néerlandais Barend Coenraad Petrus Jansen et son plus proche collaborateur Willem Frederik Donath ont ensuite isolé et cristallisé l'agent actif en 1926, dont la structure a été déterminée par Robert Runnels Williams en 1934.

La thiamine a été nommée par l'équipe Williams comme « thio » ou « vitamine contenant du soufre », le terme « vitamine » venant indirectement, par l'intermédiaire de Funk, du groupe amine de la thiamine elle-même (à cette époque en 1936, les vitamines étaient connues il ne s'agit pas toujours d'amines, par exemple la vitamine C).
La thiamine a été synthétisée en 1936 par le groupe Williams.

La thiamine a été nommée pour la première fois « aneurin » (pour vitamine anti-névritique).
Sir Rudolph Peters, à Oxford, a présenté les pigeons privés de thiamine comme modèle pour comprendre comment une carence en thiamine peut conduire aux symptômes pathologiques et physiologiques du béribéri.
En effet, nourrir les pigeons avec du riz poli entraîne un comportement facilement reconnaissable de rétraction de la tête, une condition appelée opisthotonos.

S'ils ne sont pas traités, les animaux meurent au bout de quelques jours.
L'administration de thiamine au stade de l'opisthotonos a conduit à une guérison complète en 30 minutes.
Aucune modification morphologique n’ayant été observée dans le cerveau des pigeons avant et après le traitement à la thiamine, Peters a introduit la notion de lésion biochimique.

Lorsque Lohman et Schuster (1937) montrèrent que le dérivé diphosphorylé de la thiamine (thiamine diphosphate, ThDP) était un cofacteur nécessaire à la décarboxylation oxydative du pyruvate, réaction maintenant connue pour être catalysée par la pyruvate déshydrogénase, le mécanisme d'action de la thiamine dans le système cellulaire le métabolisme semblait élucidé.

À l’heure actuelle, ce point de vue semble trop simpliste : la pyruvate déshydrogénase n’est qu’une des nombreuses enzymes nécessitant le diphosphate de thiamine comme cofacteur ; par ailleurs, d'autres dérivés de phosphate de thiamine ont été découverts depuis, et ils pourraient également contribuer aux symptômes observés lors d'une carence en thiamine.
Enfin, le mécanisme par lequel le fragment thiamine du ThDP exerce sa fonction coenzymatique par substitution de protons en position 2 du cycle thiazole a été élucidé par Ronald Breslow en 1958.

La thiamine (thiamine), ou vitamine B1, est une vitamine hydrosoluble présente naturellement dans certains aliments, ajoutée aux aliments et vendue comme supplément. La thiamine joue un rôle essentiel dans la croissance et le fonctionnement de diverses cellules.
Seules de petites quantités sont stockées dans le foie, un apport quotidien d’aliments riches en thiamine est donc nécessaire.

Sources de nourriture
La thiamine se trouve naturellement dans les viandes, le poisson et les grains entiers. La thiamine est également ajoutée aux pains, aux céréales et aux préparations pour bébés.
-Céréales enrichies pour petit-déjeuner
-Porc
-Poisson
-Haricots, lentilles
-Pois verts
-Céréales enrichies, pains, nouilles, riz
-Graines de tournesol
-Yaourt

La thiamine se trouve dans de nombreux aliments et est utilisée pour traiter un faible taux de thiamine, le béribéri, certaines maladies nerveuses et le syndrome de Wernicke-Korsakoff (WKS).
La thiamine est nécessaire à notre corps pour utiliser correctement les glucides.
La thiamine aide également à maintenir une bonne fonction nerveuse. On le trouve dans des aliments tels que la levure, les céréales, les haricots, les noix et la viande.
Il est souvent utilisé en combinaison avec d’autres vitamines B et se trouve dans de nombreux produits complexes de vitamines B.

Les gens prennent de la thiamine pour des affections liées à de faibles niveaux de thiamine, notamment le béribéri et l’inflammation des nerfs (névrite).
Il est également utilisé pour traiter les problèmes digestifs, les douleurs nerveuses diabétiques, les maladies cardiaques et d’autres affections, mais il n’existe aucune preuve scientifique solide pour étayer ces autres utilisations.

Utilisations et efficacité
Efficace en cas de carence en thiamine.
La prise de thiamine par voie orale aide à prévenir et à traiter la carence en thiamine.
Trouble cérébral causé par de faibles niveaux de thiamine (syndrome de Wernicke-Korsakoff).
La prise de thiamine par voie IV aide à diminuer le risque et les symptômes du syndrome de Wernicke-Korsakoff (WKS), lié à de faibles niveaux de thiamine.
La thiamine est souvent observée chez les personnes souffrant de troubles liés à la consommation d'alcool.

Fonction thérapeutique
Vitamine cofacteur enzymatique, antinévritique

Description générale
La thiamine, le nom préféré de la vitamine B1, occupe une place importante dans l'histoire de la découverte des vitamines, car le béribéri, la maladie résultant d'un apport insuffisant en thiamine, a été l'une des premières maladies de carence reconnues.

Activité biologique
Certaines désignations antérieures de cette substance comprenaient l'aneurine, le facteur antinévritique, le facteur antibéribéri et l'oryzamine. La thiamine est métaboliquement active sous forme de pyrophosphate de thiamine (TPP).
Le TPP fonctionne comme une coenzyme qui participe à la décarboxylation des acides α-céto.

La thiamine ou thiamine, également connue sous le nom de vitamine B1, est un composé incolore de formule chimique C12H17N4OS. La thiamine est soluble dans l'eau et insoluble dans l'alcool.
La thiamine se décompose si elle est chauffée.
La thiamine a été découverte pour la première fois par Umetaro Suzuki au Japon lors d'une recherche sur la manière dont le son de riz guérissait les patients atteints de béribéri.

La thiamine joue un rôle clé dans le métabolisme intracellulaire du glucose et on pense qu’elle inhibe l’effet du glucose et de l’insuline sur la prolifération des cellules musculaires lisses artérielles.
La thiamine joue un rôle important en aidant l’organisme à convertir les glucides et les graisses en énergie.
La thiamine est essentielle à la croissance et au développement normaux et contribue au bon fonctionnement du cœur et des systèmes nerveux et digestif.
La thiamine ne peut pas être stockée dans l’organisme ; cependant, une fois absorbée, la vitamine est concentrée dans les tissus musculaires.

La thiamine est un produit naturel présent dans Matteuccia struthiopteris, Chlorella vulgaris et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

Utilisation et fabrication
Prévention et traitement de la carence en vitamine B1
Médecine, nutrition, farines enrichies.
Isolé généralement sous forme de chlorure
Disponible sous forme de chlorhydrate de thiamine et de mononitrate de thiamine

La thiamine, également connue sous le nom de vitamine B1, est l'une des huit vitamines B essentielles.
La thiamine joue un rôle clé dans plusieurs fonctions importantes pour la santé, et un apport insuffisant peut entraîner une carence en thiamine.
Cette carence est appelée béribéri si elle est grave et chronique.

Qu'est-ce que la thiamine (B1) ?
La thiamine est une vitamine dont votre corps a besoin pour la croissance, le développement et le fonctionnement cellulaire, ainsi que pour la transformation des aliments en énergie.

Comme les autres vitamines B, la thiamine est soluble dans l’eau.
Cela signifie qu’il se dissout dans l’eau et n’est pas stocké dans votre corps, vous devez donc le consommer régulièrement.
En fait, votre corps ne peut stocker qu’environ 20 jours de thiamine à la fois.

Heureusement, la thiamine se trouve naturellement dans une variété d’aliments et est ajoutée à d’autres via un enrichissement.
Il est également couramment ajouté aux multivitamines ou pris comme supplément individuel ou dans le cadre d’un complexe de vitamines B.

Certains des meilleurs endroits pour trouver de la thiamine dans votre alimentation comprennent des aliments tels que :
riz blanc enrichi ou nouilles aux œufs
céréales de petit déjeuner enrichies
porc
truite
haricots noirs
graines de tournesol
courge poivrée
yaourt
de nombreuses variétés de pain commerciales
maïs
Un apport insuffisant en thiamine peut entraîner une carence en thiamine, qui peut survenir en aussi peu que 3 semaines et affecter votre cœur, votre système nerveux et votre système immunitaire.
La véritable carence en thiamine est rare chez les individus en bonne santé ayant un accès adéquat à des aliments riches en thiamine.

Dans les pays hautement industrialisés, la plupart des personnes souffrant d’une véritable carence en thiamine souffrent d’autres problèmes de santé ou d’autres procédures.
La thiamine (vitamine B-1) aide le corps à générer de l'énergie à partir des nutriments.
Également connue sous le nom de thiamine, la thiamine est nécessaire à la croissance, au développement et au fonctionnement des cellules.

La plupart des gens consomment suffisamment de thiamine dans la nourriture qu’ils consomment.
Les aliments riches en thiamine comprennent la levure, les légumineuses, le porc, le riz brun, ainsi que les aliments enrichis, tels que les céréales pour petit-déjeuner.
Cependant, réchauffer des aliments contenant de la thiamine peut réduire leur teneur.
La thiamine peut également être prise sous forme de supplément, généralement par voie orale.

Il existe de fortes concentrations de vitamine B1 dans les couches externes et le germe des céréales, ainsi que dans la levure, le bœuf, le porc, les noix, les grains entiers et les légumineuses.
Les fruits et légumes qui en contiennent comprennent le chou-fleur, le foie, les oranges, les œufs, les pommes de terre, les asperges et le chou frisé.
D'autres sources comprennent la levure de bière et la mélasse noire.
Les céréales du petit-déjeuner et les produits à base de farine blanche ou de riz blanc peuvent être enrichis en vitamine B.

Aux États-Unis, les gens consomment environ la moitié de leur apport en vitamine B1 dans des aliments qui contiennent naturellement de la thiamine, tandis que le reste provient d’aliments enrichis en vitamine.
Chauffer, cuire et transformer les aliments et les faire bouillir dans l’eau détruit la thiamine. La vitamine B1 étant hydrosoluble, elle se dissout dans l’eau de cuisson. Le riz blanc non enrichi ne contient qu'un dixième de la thiamine disponible dans le riz brun.

L'Office of Dietary Supplements (ODS) des National Institutes of Health (NIH) note qu'une portion de céréales pour petit-déjeuner enrichies fournit 1,5 milligrammes (mg) de thiamine, soit plus de 100 % de la quantité quotidienne recommandée.
Une tranche de pain de blé entier contient 0,1 mg, soit 7 pour cent des besoins quotidiens.
Le fromage, le poulet et les pommes ne contiennent pas de thiamine.
Les humains ont besoin d’un apport continu en vitamine B1, car celle-ci n’est pas stockée dans l’organisme. La thiamine devrait faire partie de l'alimentation quotidienne.

Avantages
La vitamine B1, ou thiamine, aide à prévenir les complications du système nerveux, du cerveau, des muscles, du cœur, de l'estomac et des intestins.
La thiamine est également impliquée dans le flux d'électrolytes entrant et sortant des cellules musculaires et nerveuses.
La thiamine aide à prévenir des maladies telles que le béribéri, qui implique des troubles du cœur, des nerfs et du système digestif.

Utilisations en médecine
Les patients qui peuvent recevoir de la thiamine pour traiter de faibles niveaux de vitamine B1 comprennent ceux souffrant de névrite périphérique, qui est une inflammation des nerfs extérieurs au cerveau, ou pellagre.
Les personnes souffrant de colite ulcéreuse, de diarrhée persistante et de manque d'appétit peuvent également recevoir de la thiamine.
Ceux qui sont dans le coma peuvent recevoir des injections de thiamine.
Certains athlètes utilisent la thiamine pour améliorer leurs performances. La thiamine n'est pas une substance interdite aux athlètes aux États-Unis

D’autres conditions dans lesquelles les suppléments de thiamine peuvent aider comprennent :
-SIDA
-des aphtes
-cataractes
-glaucome et autres problèmes de vision
-le syndrome cérébelleux, un type de lésion cérébrale
-cancer du col de l'utérus
-douleur diabétique
-stresser
-maladie cardiaque
-maladie rénale chez les patients diabétiques de type 2
-mal des transports
-un système immunitaire affaibli.

La thiamine se trouve dans des aliments tels que les céréales, les grains entiers, la viande, les noix, les haricots et les pois.
La thiamine est importante dans la dégradation des glucides contenus dans les aliments en produits nécessaires à l'organisme.
La thiamine est utilisée pour traiter ou prévenir la carence en vitamine B1.
L'injection de thiamine est utilisée pour traiter le béribéri, une maladie grave causée par un manque prolongé de vitamine B1.

La thiamine prise par voie orale (orale) est disponible sans ordonnance.
La thiamine injectable doit être administrée par un professionnel de la santé.
La thiamine peut également être utilisée à des fins non répertoriées dans ce guide de médicament.