La thiourée agit comme précurseur du sulfure pour produire des sulfures métalliques comme le sulfure de mercure.
La thiourée est structurellement similaire à l'urée, sauf que l'atome d'oxygène est remplacé par un atome de soufre, mais les propriétés de l'urée et de la thiourée diffèrent considérablement.
La thiourée est un réactif en synthèse organique.
Numéro CAS : 62-56-6
Numéro CE : 200-543-5
Formule chimique : CH4N2S
Masse molaire : 76,12 g/mol
La thiourée est utilisée dans la production et la modification d'auxiliaires textiles et de teinture, dans la lixiviation des minerais, dans la production de produits pharmaceutiques et de pesticides, comme accélérateur de vulcanisation et comme agent auxiliaire dans le papier diazoïque.
La thiourée est disponible en qualité technique et laboratoire.
La thiourée est un composé organosoufré de formule SC(NH2)2.
La thiourée est l'analogue soufré de l'urée.
La thiourée est utilisée pour l'équivalence synthétique de la thiourée au sulfure d'hydrogène.
La thiourée joue un rôle important dans la construction des hétérocycles.
La thiourée se présente sous forme de cristaux blancs qui sont combustibles et dégagent au contact du feu des fumées irritantes ou toxiques.
La thiourée agit comme précurseur du sulfure pour produire des sulfures métalliques comme le sulfure de mercure.
La thiourée est structurellement similaire à l'urée, sauf que l'atome d'oxygène est remplacé par un atome de soufre, mais les propriétés de l'urée et de la thiourée diffèrent considérablement.
La thiourée est un réactif en synthèse organique.
"Thiourée" fait référence à une large classe de composés avec la structure générale (R1R2N)(R3R4N)C=S.
Les thiourées sont liées aux thioamides, par exemple RC(S)NR2, où R est méthyle, éthyle, etc.
La thiourée est un composé organosoufré composé d'atomes de carbone, d'azote, d'hydrogène et de soufre.
La formule chimique de la thiourée est SC(NH2)2.
Comme son nom et sa composition le suggèrent, la thiourée ressemble beaucoup à l'urée.
Dans la thiourée, l'atome d'oxygène de l'urée est remplacé par un atome de soufre.
Ici, vous devez noter que l'urée et la thiourée sont structurellement similaires mais très différentes en termes de propriétés physiques et chimiques.
La thiourée est également connue sous le nom de thiocarbamide.
Tous les atomes d'hydrogène de la thiourée peuvent être substitués par un groupe alkyle et les composés ainsi formés relèvent de la catégorie de la classe des thiourées.
De tels composés répondent à la formule générale (R1R2N) (R3R4N) C=S, où R est un groupe alkyle.
La thiourée est une classe de composés de thiourée de formule générale (R1R2N)(R3R4N)C=S.
La formule structurelle générale de la thiourée est donnée ci-dessous -
Structure chimique générale d'un composé de la classe des thiourées.
La production mondiale totale de thiourée est d'environ 40 % en Allemagne et 40 % en Chine.
Ainsi, l'Allemagne et la Chine sont les principaux fabricants de thiourée.
Environ 10 000 tonnes de thiourée sont produites dans le monde en un an.
L'énorme production de thiourée indique clairement l'importance de la thiourée sur le marché.
La thiourée, également appelée thiocarbamide, un composé organique qui ressemble à l'urée mais contient du soufre au lieu de l'oxygène.
C'est-à-dire que la formule moléculaire est CS(NH2)2, tandis que celle de l'urée est CO(NH2)2.
Comme l'urée, la thiourée peut être préparée en faisant subir un réarrangement à un composé de même composition chimique, par exemple en chauffant du thiocyanate d'ammonium (NH4SCN).
Une méthode de préparation plus couramment utilisée consiste en l'addition d'hydrogène sulfuré au cyanamide.
La thiourée présente de nombreuses propriétés chimiques de l'urée, mais la thiourée a peu d'applications commerciales.
L'urée et la thiourée représentent des structures privilégiées en chimie médicinale.
En effet, ces fragments constituent un cadre commun d'une variété de médicaments et de composés bioactifs dotés d'un large éventail de propriétés thérapeutiques et pharmacologiques.
Ici, nous fournissons un aperçu de l'état de l'art des produits pharmaceutiques contenant de l'urée et de la thiourée.
Nous passons également en revue les diverses approches poursuivies pour les remplacements bioisostériques de la (thio)urée dans les applications de chimie médicinale.
Enfin, des exemples représentatifs d'avancées récentes dans la synthèse de composés à base d'urée et de thiourée en activant des outils chimiques sont discutés.
La thiourée est un produit chimique industriel et se trouve également naturellement dans certaines plantes et champignons.
En tant que produit chimique industriel, la thiourée est utilisée dans les solutions de finition des métaux, dans la fabrication de cartes de circuits imprimés, dans le raffinage du cuivre et comme inhibiteur de rouille.
La thiourée peut également être trouvée dans les produits chimiques photographiques en noir et blanc et les nettoyants pour polir l'argent et les métaux.
La thiourée est utilisée comme accélérateur dans la production de caoutchouc (par exemple le néoprène) et comme antioxydant pour le papier photo, les produits chimiques photographiques, le caoutchouc et les plastiques.
La thiourée est également présente comme additif dans les décapants, les nettoyants et les produits à polir.
La thiourée peut être utilisée comme inhibiteur dans les bains de décapage, piégeur de métaux lourds, colorant textile et composant ignifuge dans le nylon.
La thiourée agit comme précurseur du sulfure pour produire des sulfures métalliques comme le sulfure de mercure.
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Applications de la thiourée :
La thiourée est un analogue de l'urée contenant du soufre.
La thiourée en soi a peu d'applications.
La thiourée est principalement consommée comme précurseur du dioxyde de thiourée, qui est un agent réducteur courant dans le traitement des textiles.
Peu d'applications de thiourée sont répertoriées ci-dessous :
La thiourée est principalement utilisée comme précurseur du dioxyde de thiourée.
Le dioxyde de thiourée est utilisé comme agent réducteur dans de nombreuses réactions chimiques utilisées dans le traitement des textiles.
La thiourée est utilisée dans la production de résines ignifuges.
La thiourée est utilisée comme source de sulfure.
La thiourée réagit avec les halogénures d'alkyle et les transforme en thiols.
Par exemple, l'éthane – 1,2 – dithiol est préparé par le 1,2 – dibromoéthane.
C2H4Br2 + 2SC(NH2)2 → [C2H4(SC(NH2)2)2]Br2
[C2H4(SC(NH2)2)2]Br2 + 2KOH → C2H4(SH)2 + 2OC(NH2)2 + 2KBr
La thiourée peut également être utilisée comme source de sulfure dans des réactions avec des ions métalliques.
Par exemple, le sulfure de mercure se forme lorsque l'ion mercure réagit avec la thiourée en présence d'eau et de chaleur.
Hg2+ + SC(NH2)2 + H2O → HgS + OC(NH2)2 + 2H+
Les dérivés de pyrimidine sont formés en utilisant de la thiourée.
La thiourée se condense avec - le dicarbonyle et forme des dérivés de pyrimidine.
La thiourée a été utilisée :
En tant que composant du tampon de lyse pour l'homogénéisation des tissus hépatiques
Dans un tampon d'échantillon 2D pour le dosage bidimensionnel des protéines tyrosine phosphatases (PTP) dans le gel
Dans un tampon de réhydratation pour l'extraction des protéines
Utilisations de la thiourée :
La thiourée est utilisée pour briser la dormance de certains types de graines afin de déterminer la viabilité des graines si la graine ne germe pas dans des conditions normales.
La thiourée est également utilisée pour augmenter la tolérance au stress dans les tissus végétaux.
La thiourée a été utilisée dans plusieurs espèces d'arbres comme substitut à la stratification des graines.
La thiourée est utilisée dans les accélérateurs de vulcanisation.
La thiourée est utilisée comme agent auxiliaire.
La thiourée est utilisée dans les tirages argentiques à la gélatine.
La thiourée est utilisée dans le papier diazo, le papier de photocopie photosensible, etc.
La thiourée est utilisée dans de nombreux procédés de galvanoplastie tels que la galvanoplastie brillante Clifton - Philips et Beaver, etc.
Pour les circuits imprimés en cuivre, une solution de chlorure d'étain (II) est utilisée.
La thiourée est également utilisée dans la solution.
La thiourée est utilisée dans les produits de nettoyage d'argent tels que TarnX.
TarnX contient de la thiourée, de l'acide sulfamique et un détergent.
La thiourée est utilisée dans la lixiviation de l'or et de l'argent.
Des lixiviants sont utilisés à cette fin et la thiourée en est un ingrédient important.
Autres utilisations de la thiourée :
D'autres utilisations industrielles de la thiourée comprennent la production de résines ignifuges et d'accélérateurs de vulcanisation.
La thiourée est utilisée comme agent auxiliaire dans le papier diazoïque, le papier de photocopie sensible à la lumière et presque tous les autres types de papier de copie.
La thiourée est également utilisée pour tonifier les tirages photographiques à la gélatine argentique.
La thiourée est utilisée dans les procédés de galvanoplastie brillants et semi-brillants Clifton-Phillips et Beaver.
La thiourée est également utilisée dans une solution avec du chlorure d'étain (II) comme solution d'étamage autocatalytique pour les cartes de circuits imprimés en cuivre.
La thiourée est un composé organique de carbone, d'azote, de soufre et d'hydrogène, de formule CSN2H4 ou (NH2)2CS.
La thiourée est similaire à l'urée, sauf que l'atome d'oxygène est remplacé par un atome de soufre.
Les propriétés de l'urée et de la thiourée diffèrent considérablement en raison des électronégativités relatives du soufre et de l'oxygène.
La thiourée est un réactif polyvalent en synthèse organique.
"Thiourée" fait référence à une large classe de composés avec la structure générale (R1R2N)(R3R4N)C=S.
Les thiourées sont liées aux thioamides, par exemple RC(S)NR2, où R est méthyle, éthyle, etc.
L'utilisation de la thiourée dans les aliments est interdite.
Les utilisations industrielles de la thiourée comprennent la production de résines ignifuges et d'accélérateurs de vulcanisation.
La thiourée est utilisée comme agent auxiliaire dans le papier diazoïque (papier de photocopie sensible à la lumière) et presque tous les autres types de papier de copie.
La thiourée est également utilisée pour tonifier les tirages photographiques à la gélatine argentique.
Le produit de nettoyage d'argent liquide TarnX est essentiellement une solution de thiourée.
Un agent de lixiviation pour la lixiviation de l'or et la lixiviation de l'argent peut être créé en oxydant sélectivement la thiourée, en contournant les étapes d'utilisation du cyanure et de fusion.
Une autre application courante pour l'utilisation de la thiourée est une source de soufre courante pour la fabrication de nanoparticules de sulfure de cadmium semi-conducteur.
La thiourée est une molécule plane.
La distance de liaison C=S est de 1,60 ± 0,1 pour une large gamme de dérivés.
Cette plage étroite indique que la liaison C=S est insensible à la nature du substituant.
Ainsi, le thioamide, qui s'apparente à un groupement amide, est difficilement perturbable.
La thiourée réduit les peroxydes en diols correspondants.
L'intermédiaire de la réaction est un épidioxyde instable qui ne peut être identifié qu'à -100 °C.
L'épidioxyde est similaire à l'époxyde, sauf qu'il contient deux atomes d'oxygène.
Cet intermédiaire se réduit en diol par la thiourée.
Caractéristiques de la thiourée :
Pureté
Non dangereux
Longue durée de conservation
Propriétés de la thiourée :
La thiourée est un composé organosoufré.
La masse molaire de la thiourée est de 76,12 g.mol-1.
La thiourée est un composé de couleur blanche.
La thiourée se trouve sous forme solide à température ambiante.
Le point de fusion de la thiourée est de 182 ℃.
Le point d'ébullition de la thiourée est de 155 ℃.
La densité de la thiourée est de 1,405 g.ml-1.
La thiourée est très soluble dans l'eau.
142g de thiourée peuvent être dissous dans un litre d'eau à 25°C.
La thiourée est de nature faiblement acide.
Les cristaux de thiourée sont combustibles au contact du feu.
Le pH de la thiourée est supérieur à 3.
La thiourée est un composé inodore.
La tension superficielle de la thiourée est de 1,04 10-2 N/m.
Conversion en thiocyanate d'ammonium - La thiourée lors d'un chauffage au-dessus de 130 ℃, forme du thiocyanate d'ammonium.
Bien que lors du refroidissement, la thiourée se transforme à nouveau en thiourée.
Réduction - Les peroxydes sont réduits en leurs diols correspondants par la thiourée.
Au cours de cette réaction de réduction, il se forme un intermédiaire appelé endoperoxyde.
L'endoperoxyde est un composé hautement instable.
En raison de la nature non volatile de la thiourée, la thiourée est également utilisée dans l'ozonolyse des alcènes cycliques pour donner des composés carbonylés.
La thiourée réagit avec les halogénures d'alkyle et forme des thiols.
Production de Thiourée :
La thiourée peut être préparée par le thiocyanate d'ammonium.
En chauffant du thiocyanate d'ammonium, la thiourée forme de la thiourée.
La thiourée est une réaction réversible et donne un rendement élevé à une température spécifique uniquement.
Ainsi, la thiourée n'est pas couramment utilisée pour la production de thiourée.
Le plus souvent, le cyanamide de calcium est utilisé pour la production de thiourée.
Le sulfure d'hydrogène réagit avec le cyanamide de calcium en présence de dioxyde de carbone et forme de la thiourée.
La production annuelle mondiale de thiourée est d'environ 10 000 tonnes.
Environ 40 % sont produits en Allemagne, 40 % en Chine et 20 % au Japon.
La thiourée peut être produite à partir de thiocyanate d'ammonium, mais le plus souvent, la thiourée est produite par la réaction de sulfure d'hydrogène avec du cyanamide de calcium en présence de dioxyde de carbone.
Structure de la thiourée :
La thiourée se trouve sous les deux formes tautomères de la thiourée - la forme thione et la forme thiol.
La forme thione se trouve en plus grande quantité dans les solutions aqueuses.
La forme thiol de la thiourée est également connue sous le nom d'isothiourée.
La thiourée a une structure plane.
La thiourée est un composé covalent.
La thiourée a une double liaison entre le carbone et le soufre.
La distance de liaison C = S dans la thiourée est de 1,71 A et la moyenne des distances CN est de 1,33 A.
Structure et liaison de la thiourée :
La thiourée est une molécule plane.
La distance de liaison C=S est de 1,71 Å.
Les distances CN sont en moyenne de 1,33 Å.
L'affaiblissement de la liaison CS par la liaison CN pi est indiqué par la courte liaison C=S dans la thiobenzophénone, qui est de 1,63 Å.
La thiourée se présente sous deux formes tautomères, dont la forme thione prédomine dans les solutions aqueuses.
La constante d'équilibre a été calculée car Keq vaut 1,04×10−3.
La forme thiol, également appelée isothiourée, peut être rencontrée dans des composés substitués tels que les sels d'isothiouronium.
Actions biochimiques/physiol de la thiourée :
La thiourée est un piégeur de radicaux libres du radical peroxyde.
Il a été démontré que la thiourée inhibe la peroxydation lipidique et la réticulation du collagène induite par les ultraviolets (UV).
La dormance des bourgeons des plantes peut être inhibée par la thiourée qui est utilisée comme stimulateur de croissance.
La thiourée est également connue pour être utilisée dans le traitement de l'hyperthyroïdie.
Réactions de la thiourée :
Le matériau a la propriété inhabituelle de se transformer en thiocyanate d'ammonium lors d'un chauffage au-dessus de 130 °C.
Lors du refroidissement, le sel d'ammonium se reconvertit en thiourée.
Identifiants de la Thiourée :
Synonyme(s) : Thiocarbamide, Sulfourea
Formule linéaire : NH2CSNH2
Numéro CAS : 62-56-6
Poids moléculaire : 76,12
Numéro Beilstein/REAXYS : 605327
Numéro CE : 200-543-5
Numéro MDL : MFCD00008067
ID de la substance PubChem : 24900549
Propriétés typiques de la thiourée :
Formule chimique : CH4N2S
Masse molaire : 76,12 g/mol
Aspect : solide blanc
Densité : 1,405 g/ml
Point de fusion : 182 °C (360 °F; 455 K)
Solubilité dans l'eau : 142 g/l (25 °C)
Susceptibilité magnétique (χ) : −4,24×10−5 cm3/mol
Numéro CAS : 62-56-6
Référence Beilstein : 605327
CHEBI:36946
ChEMBL : ChEMBL260876
ChemSpider : 2005981
InfoCard ECHA : 100.000.494
Référence Gmelin : 1604
KEGG : C14415
PubChem CID : 2723790
Numéro RTECS : YU2800000
UNII : GYV9AM2QAG
Numéro ONU : 2811
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID9021348
Spécifications de la thiourée :
Niveau de qualité : 200
Qualité : réactif ACS
Dosage : ≥ 99,0 %
Ign. résidu : ≤ 0,1 % (en tant que SO4)
Perte : ≤ 0,5 % de perte au séchage, 105 °C, 2 h
député :
170-176 °C (lit.)
174-177 °C
Solubilité : H2O : test réussi
Chaîne SOURIRE : NC(N)=S
InChI : 1S/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)
Clé InChI : UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N
Certains produits pouvant contenir de la thiourée :
Adhésifs
Nettoyants
Papier de copie
Un inhibiteur de corrosion
Gravures
Résines ignifuges
Papier Photocopie Photosensible
Vernis à métaux
Décapants pour peinture et colle
Papier photo
Produits chimiques photographiques
Plastique
Caoutchouc
Teinture textile et papier
Produits en néoprène (polychloroprène):
Gants
Combinaisons
Bretelles/supports orthopédiques
Coupe-froid
Supports de poignet pour clavier
Chaussures de sport/semelles
Lunettes de natation
Bottes en caoutchouc
Lunettes de protection
Semelles
Thermorevêtement :
Cartes téléphoniques en plastique
Noms de la thiourée :
Nom IUPAC préféré :
Thiourée
Autre nom:
Thiocarbamide
Synonymes de thiourée :
THIOURÉE
Thiocarbamide
62-56-6
Isothiourée
2-Thiourée
Pseudothiourée
Sulourée
Thiuronium
2-thiopseudourée
Sulfourée
Diamide d'acide thiocarbonique
Urée, thio-
Acide carbamimidothioïque
bêta-thiopseudourée
Thiomocovine
Urée, 2-thio-
Tsip 34
Pseudourée, 2-thio-
Thiocarbamide
Thioharnstoff
Thiokarbamide
Sulfouren
USAF EK-497
Numéro de déchet RCRA U219
diamide carbonothioïque
thio-urée
UNII-GYV9AM2QAG
NSC 5033
MFCD00008067
.beta.-thiopseudourée
17356-08-0
GYV9AM2QAG
Urée, thio- (8CI)
H2NC(S)NH2
(NH2)2CS
CHEMBL260876
CHEBI:36946
DSSTox_CID_1348
DSSTox_RID_76101
DSSTox_GSID_21348
Thiourée, 99%, extra pur
CGU
Thiomocovina [tchèque]
Thiourée, 99+ %, pour analyse
Caswell n ° 855
Thiourée, 99+%, réactif ACS
sulfocarbamide
N° de déchet RCRA U219
CAS-62-56-6
CCRIS 588
CS (N H2)2
HSDB 1401
THIOURÉE, ACS
EINECS 200-543-5
Code chimique des pesticides EPA 080201
aminothioamide
thiopseudourée
groupe thiourée
AI3-03582
groupe isothiourée
Solution de thiourée
aminothiocarboxamide
2-Thio-Pseudourée
Diamide thiocarbonique
2-thio-urée
bêta-thiopseudourée
Thiourée, homopolymère
Thiourée, 99%
Sulfourée, Thiocarbamide
WLN : ZYZUS
CE 200-543-5
Thiourée ACS Réactif Grade
Thiourée, LR, >=98%
MLS002454451
OFFRE : ER0582
DTXSID9021348
[N]C(N)=S
CN([S])=N
NSC5033
HMS2234E12
HMS3369M21
AMY40190
BCP27948
NSC-5033
STR00054
ZINC8437745
Thiocarbamide, isothiourée, 2-thiourée
Tox21_201873
Tox21_302767
BDBM50229993
STL194300
Thiourée, réactif ACS, >=99.0%
AKOS000269032
AKOS028109302
GCC-207963
MCULE-5046264236
NE10552
ONU 2877
Thiourée, ReagentPlus(R), >=99.0%
NCGC00091199-01
NCGC00091199-02
NCGC00091199-03
NCGC00256530-01
NCGC00259422-01
Thiourée, >=99,999 % (base de métaux)
BP-31025
S726
SMR000857187
Thiourée, qualité spéciale JIS, >= 98,0 %
Thiourée, pa, réactif ACS, 99,0 %
FT-0675198
T0445
C14415
T-3650
10.14272/UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N.1
A833853
Q528995
Thiourée, puriss. pa, réactif ACS, >=99.0%
doi:10.14272/UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N.1
J-524966
F0001-1650
thiourée, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
53754-90-8
Thiourée [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name] [Wiki]
200-543-5 [EINECS]
2-thiopseudourée
2-thiourée
605327 [Beilstein]
62-56-6 [RN]
b-thiopseudourée
GYV9AM2QAG
MFCD00008067 [numéro MDL]
Sulfourée
sulourée
thiocarbamide
Thioharnstoff [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Thiourée [Français] [ACD/IUPAC Name]
tiomocznik [polonais]
UNII-GYV9AM2QAG
Urée, 2-thio-
Urée, thio- (8CI)
YU2800000
β-thiopseudourée
β-thiopseudourée
(NH2)2CS
17370-85-3 [RN]
2-Thio-Pseudourée
2-thio-urée
SCA, 99 %
diamide carbonothioïque
InChI=1S/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)
Isothiourée
Pseudothiourée
Pseudourée, 2-thio-
STR00054
sulfurène
Thiocarbamide
diamide d'acide thiocarbonique
Diamide thiocarbonique
Thiokarbamide
Thiomocovina [tchèque]
thio-urée
Thiourée ACS Réactif Grade
Thiourée|Thiocarbamide
Thiurée
Thiuronium
JEU
urée, thio-
ZYZUS [WLN]
β -thiopseudourée