TRIÉTHYLBORANE

Le triéthylborane, un liquide pyrophorique, sert d'agent polyvalent dans la synthèse organique, aidant au contrôle stéréochimique et agissant comme catalyseur pour la polymérisation des oléfines aux côtés des catalyseurs Ziegler-Natta et du chrome supportés par de la silice.
La formule chimique du triéthylborane est (CH3CH2)3B ou (C2H5)3B, en abrégé Et3B.
Le triéthylborane est un composé chimique utilisé comme réactif en chimie organique.

Numéro CAS : 97-94-9
Numéro CE : 202-620-9
Formule moléculaire : C6H15B
Poids moléculaire (g/mol) : 98,00

Synonymes : Triéthylborane, 97-94-9, TRIETHYLBORON, Borane, triéthyl-, Triéthylborine, Z3S980Z4P3, Bore triéthyle, Bore éthyle, MFCD00009022, HSDB 897, EINECS 202-620-9, BRN 1731462, triéthylborane, Boréthyle, triéthylborane, triéthyle -borane, UNII-Z3S980Z4P3, BEt3, Et3B, Triéthylborane, >=95 %, TRIETHYLBORANE [MI], 4-04-00-04359 (référence du manuel Beilstein), DTXSID2052653, (C2H5)3B, AKOS009156530, FT-0655589, T1984 , EN300-35961, A845771, Q421149, 202-620-9 [EINECS], 4-04-00-04359 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein], 97-94-9 [RN], Borane, triéthyl-[ACD/ Nom de l'index], ED2100000, Et3B [Formule], MFCD00009022 [numéro MDL], Triéthylborane [allemand] [Nom ACD/IUPAC], Triéthylborane [Nom ACD/IUPAC], Triéthylborane [Français] [Nom ACD/IUPAC], Trietilborano [Espagnol ], triétilborine [espagnol], トリエチルボラン [japonais], (C2H5)3B, boréthyle, bore triéthyle, EINECS 202-620-9, TL8006029, triéthylborane manquant, TRIETHYLBORINE, triéthylborron ? Bore triéthyle ?

Le triéthylborane est un alkyle de bore utilisé en synthèse organique comme agent de contrôle stéréochimique et comme adjuvant et catalyseurs au chrome supportés par de la silice pour la polymérisation des oléfines.

Le triéthylborane, également appelé triéthylbore, est un organoborane (un composé avec une liaison B-C).
Le triéthylborane est un liquide pyrophorique incolore.

La formule chimique du triéthylborane est (CH3CH2)3B ou (C2H5)3B, en abrégé Et3B.
Le triéthylborane est soluble dans les solvants organiques tétrahydrofurane et hexane

Le triéthylborane est un liquide pyrophorique organoborane.
Le triéthylborane est préparé à l'échelle de l'usine par la réaction d'AlEt3 et de KBF4.

Le triéthylborane est largement utilisé comme précurseur pour la préparation d'agents réducteurs tels que le triéthylborohydrure de lithium et le triéthylborohydrure de sodium.
Le triéthylborane peut également être utilisé comme initiateur dans des réactions de cyclisation radicalaire.

Le triéthylborane est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, pour un usage intermédiaire uniquement.
Le triéthylborane est utilisé en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Le triéthylborane est un composé chimique utilisé comme réactif en chimie organique.
Le triéthylborane est également utilisé pour étudier le mécanisme de réparation des films polymères et les énergies d'activation des réactions de transfert de radicaux.

Il a été démontré que le triéthylborane réagit avec les atomes d’azote, formant du bore et du triéthylborane.
Cette réaction se produit à basse énergie et le site réactif est le groupe carbonyle.
Le triéthylborane peut également réagir avec l'oxyde de zirconium, formant un produit de nitrure de bore.

La formule chimique du triéthylborane peut s'écrire C6H15B, ou (CH3CH2)3B, ou (C2H5)3B ou Et3B.

Le triéthylborane est fortement pyrophorique et s'enflamme spontanément dans l'air.
Le triéthylborane brûle intensément avec une flamme très chaude.

La couleur de la flamme est vert pomme, caractéristique des composés du bore.
Le feu du triéthylborane ne doit pas être éteint avec de l’eau ; un extincteur au dioxyde de carbone ou à poudre sèche (par exemple Purple K) serait plus approprié.
Les vapeurs de triéthylborane peuvent provoquer un incendie instantané.

Le triéthylborane est soluble dans le tétrahydrofurane et l'hexane et n'est pas pyrophorique lorsqu'il est en solution.
Cependant, la solution peut réagir lentement avec l'humidité atmosphérique.

Si les solutions de triéthylborane sont exposées à l'air pendant une période prolongée, des peroxydes organiques instables peuvent se former, la présence d'initiateurs cationiques conduisant à une polymérisation.
Le triéthylborane est toxique pour le système nerveux périphérique, les reins et les testicules.

Le triéthylborane est extrêmement corrosif.
Certaines sources appellent à tort ce produit chimique tétraéthylborane.

Un cycle autocatalytique a été découvert dans le mécanisme d'autoxydation du triéthylborane à l'aide de calculs de théorie fonctionnelle de la densité.
La réaction commence par la génération d'un radical éthyle via une substitution homolytique lente.
La propagation rapide des radicaux s'effectue ensuite grâce à un cycle catalytique dans lequel le radical éthyle agit comme catalyseur.

Le triéthylborane est un catalyseur pour l'allylation des aldéhydes, les réactions de clivage décarboxylatives des liaisons CC, la cocatalyse hydrure de rhénium/acide de Lewis de bore des hydrogénations d'alcènes, l'hydroxyalkylation régiosélective des éthers d'oxime insaturés.
Réactif pour la réduction radicalaire des bromures d'alkyle avec des carbène boranes N-hétérocycliques et la synthèse de sels de trialkylphénylborate de tétraméthylammonium avec potentiel d'oxydation.

Le triéthylborane est un alkyle de bore utilisé en synthèse organique comme agent de contrôle stéréochimique et comme adjuvant pour les catalyseurs Ziegler-Natta et au chrome sur support silice pour la polymérisation des oléfines.

Utilisations du triéthylborane :
Le triéthylborane est un initiateur radical pour l'hydrostannylation des alcynes.
Le triéthylborane réagit avec les énolates métalliques pour donner les enoxytriéthylborates, utiles dans les réactions d'alkylation sélective et d'aldolisation.

Le triéthylborane est utilisé avec le tri-tert-butoxyaluminohydrure de lithium dans le clivage réducteur.
Le triéthylborane est utilisé dans la désoxygénation des alcools primaires et secondaires.

Le triéthylborane est la matière première d'une grande variété de composés du bore.
Le triéthylborane est utilisé dans la protection des groupes OH dans les composés organiques.

Le triéthylborane est utilisé dans la détermination gazométrique rapide des groupes OH dans les alcools, phénols, diols, sucres et autres composés.
Le triéthylborane est utilisé dans la détermination de la teneur en eau des sels cristallins, hydratés de sels inorganiques, complexes et organiques.
Le triéthylborane est utilisé dans la déshydratation préparative des hydrates de sel et de sucre.

Applications du triéthylborane :
Le triéthylborane est un catalyseur pour l'allylation des aldéhydes, les réactions de clivage décarboxylatives des liaisons CC, la cocatalyse hydrure de rhénium/acide de Lewis de bore des hydrogénations d'alcènes, l'hydroxyalkylation régiosélective des éthers d'oxime insaturés.
Réactif pour la réduction radicalaire des bromures d'alkyle avec des carbène boranes N-hétérocycliques et la synthèse de sels de trialkylphénylborate de tétraméthylammonium avec potentiel d'oxydation.

Initiateur radical pour l'hydrostannylation des alcynes.
Réagit avec les énolates métalliques pour donner les enoxytriéthylborates, utiles dans les réactions d'alkylation sélective et d'aldolisation.

Une matière première pour une grande variété de composés du bore.
Protection des groupes OH dans les composés organiques.

Détermination gazométrique rapide des groupes OH dans les alcools, phénols, diols, sucres et autres composés.
Détermination de la teneur en eau des sels cristallins, hydratés de sels inorganiques, complexes et organiques.
Déshydratation préparative du sel et du sucre hydratés.

Le triéthylborane a été utilisé pour enflammer le carburant JP-7 dans les turboréacteurs/statoréacteurs Pratt & Whitney J58 alimentant l'avion espion Lockheed SR-71 Blackbird et le prédécesseur du triéthylborane, l'A-12 OXCART.
Le triéthylborane convient pour cela en raison de ses propriétés pyrophoriques, notamment du fait que le triéthylborane brûle à très haute température.

Le triéthylborane a été choisi comme méthode d'allumage pour des raisons de fiabilité, car le carburant JP-7 a une très faible volatilité et est difficile à enflammer.
Les bougies d'allumage classiques présentaient un risque de dysfonctionnement trop élevé.
Le triéthylborane est utilisé à la dose de 50 cm3 pour démarrer chaque moteur et allumer les post-combustion.

Industriellement, le triéthylborane est utilisé comme initiateur dans des réactions radicalaires, où le triéthylborane est efficace même à basse température.
En tant qu'initiateur, le triéthylborane peut remplacer certains composés organostanniques.

Le triéthylborane réagit avec les énolates métalliques, produisant des enoxytriéthylborates utilisés dans les réactions d'alkylation sélective et d'aldolisation.
Le triéthylborane est également utilisé dans le clivage des liaisons réductrices avec le tri-tert-butoxyaluminohydrure de lithium, dans la préparation de divers composés du bore, la désoxygénation des alcools primaires et secondaires, la détermination rapide des groupes -OH dans les composés organiques, la déshydratation des hydrates de sel et de sucre, la détermination de l'eau. teneur en composés hydratés cristallins, dans une variante de la réaction de Reformatskii, et a une gamme d'autres utilisations dans la chimie des organoboranes.

Le triéthylborane est utilisé dans les techniques de dépôt en phase vapeur comme source de bore.
Des exemples sont le dépôt par plasma de films de carbone dur contenant du bore, de films de nitrure de silicium-nitrure de bore et le dopage de films de diamant avec du bore.
D'autres précurseurs de bore utilisés pour de telles applications sont par exemple. triméthylborane, trifluorure de bore, diborane et décaborane.

Turboréacteur:
Le triéthylborane a été utilisé pour enflammer le carburant JP-7 dans les turboréacteurs/statoréacteurs Pratt & Whitney J58 alimentant le Lockheed SR-71 Blackbird et son prédécesseur au triéthylborane, l'A-12 OXCART.
Le triéthylborane convient car le triéthylborane s'enflamme facilement lors d'une exposition à l'oxygène.

Le triéthylborane a été choisi comme méthode d'allumage pour des raisons de fiabilité et, dans le cas du Blackbird, parce que le carburant JP-7 a une très faible volatilité et est difficile à enflammer.
Les bougies d'allumage conventionnelles présentaient un risque élevé de dysfonctionnement.
Le triéthylborane était utilisé pour démarrer chaque moteur et pour allumer les post-combustion.

Fusée:
Mélangé avec 10 à 15 % de triéthylaluminium, le triéthylborane a été utilisé avant le décollage pour allumer les moteurs F-1 de la fusée Saturn V.
Les moteurs Merlin qui propulsent la fusée SpaceX Falcon 9 utilisent un mélange triéthylaluminium-triéthylborane (TEA-TEB) comme allumeur de premier et deuxième étages.
Les moteurs Reaver du lanceur Firefly Aerospace Alpha sont également allumés par un mélange triéthylaluminium-triéthylborane.

Chimie organique:
Industriellement, le triéthylborane est utilisé comme initiateur dans des réactions radicalaires, où le triéthylborane est efficace même à basse température.
En tant qu'initiateur, le triéthylborane peut remplacer certains composés organostanniques.

Le triéthylborane réagit avec les énolates métalliques, produisant des enoxytriéthylborates qui peuvent être alkylés au niveau de l'atome de carbone α de la cétone de manière plus sélective qu'en l'absence de triéthylborane.
Par exemple, l'énolate issu du traitement de la cyclohexanone avec de l'hydrure de potassium produit de la 2-allylcyclohexanone avec un rendement de 90 % lorsque le triéthylborane est présent.

Sans triéthylborane, le mélange de produits contient 43 % du produit mono-allylé, 31 % de cyclohexanones di-allylées et 28 % de matière de départ n'ayant pas réagi.
Le choix de la base et de la température influence la production de l'énolate plus ou moins stable, permettant ainsi de contrôler la position des substituants.

À partir de la 2-méthylcyclohexanone, la réaction avec l'hydrure de potassium et le triéthylborane dans le THF à température ambiante conduit à l'énolate plus substitué (et plus stable), tandis que la réaction à −78 °C avec l'hexaméthyldisilazide de potassium, KN[Si(CH3)3]2 et le triéthylborane génère l'énolate le moins substitué.
Après réaction avec l'iodure de méthyle, le premier mélange donne de la 2,2-diméthylcyclohexanone avec un rendement de 90 %, tandis que le second produit de la 2,6-diméthylcyclohexanone avec un rendement de 93 %.

Le triéthylborane est utilisé dans la réaction de désoxygénation de Barton – McCombie pour la désoxygénation des alcools.
En combinaison avec l'hydrure de lithium tri-tert-butoxyaluminium, le triéthylborane clive les éthers.
Par exemple, le THF est transformé, après hydrolyse, en 1-butanol.

Le triéthylborane favorise également certaines variantes de la réaction Reformatskii.

Le triéthylborane est le précurseur des agents réducteurs triéthylborohydrure de lithium (« Superhydride ») et triéthylborohydrure de sodium.
MH + Et3B → MBHEt3 (M = Li, Na)

Le triéthylborane réagit avec le méthanol pour former du diéthyl(méthoxy)borane, qui est utilisé comme agent chélateur dans la réduction Narasaka-Prasad pour la génération stéréosélective de syn-1,3-diols à partir de β-hydroxycétones.

Réactif pour :
Allylation énantiosélective par umpolung des aldéhydes,
Préparation de sels de trialkylphénylborate de tétraméthylammonium,

Catalyseur pour :
Réductions radicales des bromures et iodures d'alkyle porteurs de groupes électroattracteurs avec des carbène boranes N-hétérocycliques,
Synthèse de pyrrolines 1-substituées par N-diallylation d'amines et métathèse de fermeture de cycle,

Réactions de clivage décarboxylatives des liaisons CC,
Hydrogénations d'alcènes,
cyclisations de radicaux aminyle sur des éthers de silylénol,

Modificateur pour catalyseurs de polymérisation d'éthylène organochrome à site unique,
Le triéthylborane est utilisé avec le tri-tert-butoxyaluminohydrure de lithium dans le clivage réducteur des éthers et des époxydes.
Le triéthylborane est utilisé dans la désoxygénation des alcools primaires et secondaires.

Préparation et structure du triéthylborane :

Le triéthylborane est préparé par la réaction du borate de triméthyle avec le triéthylaluminium :
Et3Al + (MeO)3B → Et3B + (MeO)3Al

La molécule est monomère, contrairement au H3B et Et3Al, qui ont tendance à se dimériser.
Le triéthylborane a un noyau planaire BC3.

Manipulation et stockage du triéthylborane :

Conseils pour une manipulation en toute sécurité :
Travaillez sous une capuche.
Ne pas inhaler Triéthylborane/mélange.
Éviter la génération de vapeurs/aérosols.

Mesures d'hygiène:
Changez immédiatement les vêtements contaminés.
Appliquer une protection cutanée préventive.
Se laver les mains et le visage après avoir travaillé avec du triéthylborane.

Conditions de stockage:
Hermétiquement fermé.
Tenir à l'écart de la chaleur et des sources d'ignition.

Conserver sous clé ou dans un endroit accessible uniquement aux personnes qualifiées ou autorisées.
Manipuler et conserver sous gaz inerte.
Sensible à l'air.

Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 4.2 : Matières dangereuses pyrophoriques et auto-échauffantes

Stabilité et réactivité du triéthylborane :

Stabilité chimique:
Sensible à l'air.

Conditions à éviter :
Pyrophorique
Exposition à l'air.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts

Sécurité du triéthylborane :
Le triéthylborane est fortement pyrophorique, avec une température d'auto-inflammation de −20 °C (−4 °F), brûlant avec une flamme vert pomme caractéristique des composés du bore.
Ainsi, le triéthylborane est généralement manipulé et stocké à l’aide de techniques sans air.
Le triéthylborane est également extrêmement toxique en cas d'ingestion, avec une DL50 de 235 mg/kg chez les rats testés.

Mesures de premiers secours du triéthylborane :

Conseils généraux :
Les secouristes doivent se protéger.
Montrez la fiche de données de sécurité du triéthylborane au médecin présent.

Après inhalation :
Air frais.
Appelez un médecin.

En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec de l'eau/une douche.
Appelez immédiatement un médecin.

Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologiste.
Retirez les lentilles de contact.

En cas d'ingestion:
Donner de l'eau à boire (deux verres au maximum).
Consulter immédiatement un médecin.

Dans des cas exceptionnels seulement, si les soins médicaux ne sont pas disponibles dans l'heure, faire vomir (uniquement chez les personnes bien éveillées et pleinement conscientes), administrer du charbon actif (20 à 40 g dans une bouillie à 10 %) et consulter un médecin au plus vite. que possible.
N'essayez pas de neutraliser.

Mesures de lutte contre l'incendie du triéthylborane :

Moyens d'extinction appropriés :
Mousse Dioxyde de carbone (CO2) Poudre sèche

Moyens d'extinction inappropriés :
Pour le triéthylborane/mélange, aucune limitation concernant les agents extincteurs n'est indiquée.

Dangers particuliers résultant du triéthylborane ou d'un mélange :
Oxydes de carbone
Borane/oxydes de bore
Combustible.
Possibilité de dégagement de gaz ou de vapeurs de combustion dangereux en cas d'incendie.

Conseils aux pompiers :
Restez dans la zone dangereuse uniquement avec un appareil respiratoire autonome.
Éviter tout contact avec la peau en gardant une distance de sécurité ou en portant des vêtements de protection appropriés.

Informations complémentaires :
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.

Mesures en cas de rejet accidentel de triéthylborane :

Conseils aux non-secouristes :
Ne pas respirer les vapeurs, les aérosols.
Évitez tout contact avec le triéthylborane.
Assurer une ventilation adéquate.
Évacuer la zone dangereuse, respecter les procédures d'urgence, consulter un expert.

Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations.
Collectez, liez et pompez les déversements.

Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Ramasser soigneusement avec un matériau absorbant les liquides.

Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

Identifiants du triéthylborane :
Numéro CAS : 97-94-9
ChemSpider : 7079
Carte d'information ECHA : 100.002.383
Numéro CE : 202-620-9
CID PubChem : 7357
UNII : Z3S980Z4P3
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID2052653
InChI : InChI=1S/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3
Clé: LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3
Clé: LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYAU
SOURIRES : B(CC)(CC)CC

Formule linéaire : (C2H5)3B
Numéro MDL : MFCD00009022
N° CE : 202-620-9
N° Beilstein/Reaxys : N/A
CID Pubchem : 7357
Nom IUPAC : triéthylborane
SOURIRES : B(CC)(CC)CC
Identifiant InchI : InChI=1S/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3
Clé InchI : LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N

CAS : 97-94-9
Formule moléculaire : C6H15B
Poids moléculaire (g/mol) : 98,00
Numéro MDL : MFCD00009022
Clé InChI : LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N
CID PubChem : 7357
Nom IUPAC : triéthylborane
SOURIRES : CCB(CC)CC

CE / N° liste : 202-620-9
N° CAS : 97-94-9
Mol. formule : C6H15B

Synonyme(s) : Triéthylbore
Formule linéaire : (C2H5)3B
Numéro CAS : 97-94-9
Poids moléculaire : 97,99
Numéro CE : 202-620-9
Numéro MDL : MFCD00009022
ID de substance PubChem : 24855572
NACRES : NA.22

Propriétés du triéthylborane :
Formule chimique : (CH3CH2)3B
Masse molaire : 98,00 g/mol
Aspect : Liquide incolore
Densité : 0,677 g/cm3
Point de fusion : −93 °C (−135 °F ; 180 K)
Point d'ébullition : 95 °C (203 °F ; 368 K)
Solubilité dans l'eau : Non applicable ; très réactif

Formule composée : C6H15B
Poids moléculaire : 97,99
Aspect : Liquide incolore
Point de fusion : −93 °C
Point d'ébullition : 95 °C
Densité : 0,677 g/mL
Solubilité dans H2O : N/A
Indice de réfraction : n20/D 1,397
Masse exacte : 98,126681
Masse monoisotopique : 98,126681

Niveau de qualité : 100
Analyse : ≥95 %
Aptitude à la réaction : type de réactif : réducteur
Indice de réfraction : n20/D 1,397 (lit.)
point d'ébullition : 95 °C (lit.)
mp : −93 °C (lit.)
Densité : 0,677 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SMILES : CCB(CC)CC
InChI : 1S/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3
Clé InChI : LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N

Poids moléculaire : 98,00 g/mol
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 0
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 98,1266806 g/mol
Masse monoisotopique : 98,1266806 g/mol
Surface polaire topologique : 0Å²
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 25,7
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui

Spécifications du triéthylborane :
Densité : 0,865
Point d'éclair : −17 °C (1 °F)
Formule linéaire : (CH3CH2)3B
Quantité : 25 ml
Numéro ONU : UN2924
Beilstein: 1731462
Sensibilité : sensible à l'air
Informations sur la solubilité : Réagit avec l'eau.
Poids de la formule : 98
Concentration ou composition (par analyte ou composants) : 1M soln. en THF
Nom chimique ou matériau : Triéthylborane

Produits connexes du triéthylborane :
N-éthyl-N-nitrosométhallylamine (10 mg/mL dans le méthanol)
4-Glutathionyl Cyclophosphamide (10 mM dans DMSO)
N-EtFOSA-M (50ug/mL dans le méthanol)
1-Nitrosopyrrolidin-2-one (200 ug/mL dans du méthanol)
N-nitrosodiéthylamine (1 mg/mL dans le méthanol)

Composés apparentés du triéthylborane :
Plomb tétraéthyle
Diborane
Tétraéthylborate de sodium
Triméthylborane

Noms du triéthylborane :

Noms des processus réglementaires :
Borane, triéthyl-
Bore éthyle
Bore triéthyle
Triéthylborane
Triéthylborane
triéthylborane
Triéthylborine
Triéthylbore

Noms CAS :
Borane, triéthyl-

Noms IUPAC :
Borane, triéthyl-
Triéthylborane
triéthylborane
triéthylborane

Nom IUPAC préféré :
Triéthylborane

Nom commercial :
TEB

Autres noms:
Triéthylborine, triéthylbore

Autre identifiant :
97-94-9