triéthylènetétramine (TETA)


La triéthylènetétramine (TETA et triène), également appelée trientine (DCI), est un composé organique de formule [CH2NHCH2CH2NH2] 2.
Ce liquide huileux est incolore mais, comme de nombreuses amines, prend une couleur jaunâtre due aux impuretés résultant de l'oxydation à l'air.
La triéthylènetétramine est soluble dans les solvants polaires.
L'isomère ramifié tris (2-aminoéthyl) amine et les dérivés de pipérazine peuvent également être présents dans des échantillons commerciaux de TETA.

La triéthylènetétramine (TETA) est un liquide incolore à jaune clair contenant des molécules linéaires, ramifiées et cycliques.
TETA est principalement utilisé dans la fabrication d'additifs pour mazout, d'additifs pour huiles lubrifiantes et d'agents de durcissement époxy.
La triéthylènetétramine (TETA) est également utilisée dans la production d'additifs d'asphalte.


La triéthylènetétramine (TETA) est un liquide moyennement visqueux, jaunâtre, moins volatil que la diéthylènetriamine, mais lui ressemble par de nombreuses autres propriétés.
Il est soluble dans l'eau.

La triéthylènetétramine est principalement utilisée comme durcisseur dans les résines époxy.
D'autres utilisations comprennent des détergents et des agents adoucissants, la synthèse de colorants, des produits pharmaceutiques et des accélérateurs de caoutchouc.

La triéthylènetétramine est produite par la réaction de l'ammoniaque avec le 1,2-dichloroéthane.
Ce procédé donne toute la famille des éthylèneamines: éthylènediamine, pipérazine, diéthylènetriamine, triéthylènetétramine, tétraéthylènepentamine, pentaéthylènehexamine et aminoéthylpipérazine.

Ces polyamines sont produites sous forme de leurs sels de chlorhydrate et doivent être neutralisées, typiquement avec de la soude caustique aqueuse, pour obtenir les amines libres.
Le sel de sous-produit produit dans l'étape de neutralisation est séparé et les produits individuels sont isolés par distillation fractionnée.

TETA peut être utilisé comme intermédiaire dans un certain nombre de processus de production:
· La réaction avec l'anhydride polyisobuténylsuccinique donne les polybuténylsuccinimides correspondants, qui sont des additifs dispersants-détergents sans cendre pour l'huile de moteur.
· Les résines polyamide-épichlorhydrine sont produites par réaction de l'épichlorhydrine avec un polyamide, telles que celles formées par polymérisation d'acide adipique et de TETA.
Ceux-ci sont utilisés dans l'industrie du papier comme additifs de résistance à l'humidité pour les panneaux de doublure, les serviettes, les tissus et les applications sanitaires.
· Les produits éthoxylés de TETA sont des agents de durcissement des résines époxy.
La plus grande application est les revêtements de surface (35%).
· Les imidazolines issues de la condensation de TETA avec deux moles d'acide gras sont des tensioactifs cationiques utilisés comme assouplissants textiles, émulsifiants d'asphalte, inhibiteurs de corrosion des champs pétrolifères, agents de flottation des minerais et agents de durcissement époxy.
· Les polyamides réactifs issus de la polymérisation d'acides dimères avec TETA sont principalement utilisés comme agents de durcissement pour les revêtements de surface époxy.

La triéthylènetétramine (TETA) est principalement utilisée comme:
· Intermédiaire pour agents de durcissement pour résines époxy
· Agent de durcissement direct pour résines époxy
· Intermédiaire d'agents auxiliaires utilisés dans l'industrie papetière, l'industrie textile et dans les colles
· Intermédiaire pour émulsifiants d'asphalte
· Intermédiaire pour l'industrie du transport, des engrais et des plastiques
· Adhésif, liant
· Durcisseur pour plastique

TETA est totalement miscible à l'eau formant une solution alcaline (pH 10 à 10 g / l).
Le produit technique a une pression de vapeur d'env. 1 Pa à 20 ° C.
Le Log Pow calculé s'élève à env. -1,4 et indique un faible potentiel de bioaccumulation.


La triéthylènetétramine apparaît sous la forme d'un liquide jaunâtre.
La triéthylènetétramine est moins dense que l'eau.
La triéthylènetétramine est combustible, mais peut être difficile à enflammer.
La triéthylènetétramine est corrosive pour les métaux et les tissus.
Les vapeurs de triéthylènetétramine sont plus lourdes que l'air.
Oxydes d'azote toxiques produits lors de la combustion.
Utilisé dans les détergents et dans la synthèse de colorants, de produits pharmaceutiques et d'autres produits chimiques.

La triéthylènetatramine (TETA) est un chélateur de Cu (II) divalent hautement sélectif et un médicament orphelin qui annule la surcharge en cuivre dans les tissus.
Sa forme de sel, la trientine (dichlorhydrate de triéthylènetétramine ou 2,2,2-tétramine) a été introduite en 1969 comme alternative à la D-pénicillamine.
Il se compose d'une structure de type polyamine différente de la D-pénicillamine, car elle est dépourvue de groupes sulfhydryle.
Il a été précédemment approuvé par la FDA en 1985 comme pharmacothérapie de deuxième ligne pour la maladie de Wilson.
Bien que l'on pense que le traitement par la pénicillamine soit plus étendu, le traitement par TETA s'est avéré être un traitement initial efficace, même chez les patients atteints d'une maladie hépatique décompensée au début, et un traitement prolongé par TETA n'est pas associé aux effets indésirables attendus du traitement par la pénicillamine.
Ses applications cliniques sur le cancer, le diabète sucré, la maladie d'Alzheimer et la démétie vasculaire sont à l'étude.


TRIÉTHYLÈNETETRAMINE
N, N'-Bis (2-aminoéthyl) -1,2-éthanediamine
3,6-Diazaoctane-1,8-diamine
Trientine
TETA

TETA; N1, N2-bis (2-aminoéthyl) -1,2-éthanediamine; 1,2-bis (2-aminoéthylamino) éthane

TETA est la triéthylènetétramine.
TETA agit comme agent de durcissement pour les résines époxy.
TETA fonctionne également comme un inhibiteur de corrosion, un surfactant et un auxiliaire de traitement minéral.
TRIETHYLENETETRAMINE est compatible avec les polyamides.
La triéthylènetétramine (TETA) peut être utilisée dans les composites.
La triéthylènetétramine (TETA) est utilisée comme polymère et modificateur de résine.
La durée de conservation du produit est de 24 mois

Propriétés chimiques de la triéthylènetétramine, utilisations, production

Description
Une sensibilité croisée est possible avec la diéthylènetriamine et la diéthylènediamine.

Propriétés chimiques
La triéthylènetétramine est un liquide corrosif.

Les usages
La triéthylènetétramine est utilisée comme durcisseur aminé dans la résine époxy de type bisphénol A.
Il a une réactivité et des utilisations similaires à celles de l'éthylènediamine et de la diéthylènetriamine, avec des applications dans le durcissement époxy.

Les usages
La triéthylènetétramine est utilisée dans la synthèse de détergents, d'adoucissants et de colorants; fabrication de produits pharmaceutiques; accélérateur de vulcanisation du caoutchouc; résine thermodurcissable; agent de durcissement époxy; additif pour huile lubrifiante; réactif analytique pour Cu, Ni; agent chélatant; traitement de la maladie de Wilson.

Les usages
La triéthylènetétramine est un chélateur sélectif de CuII; agent de réticulation. La triéthylènetétramine fait actuellement l'objet d'essais pour le traitement de l'insuffisance cardiaque chez les patients diabétiques.

Méthodes de production
TETA est fabriqué en faisant réagir du dichlorure d'éthylène et de l'ammoniac dans des conditions contrôlées.

marque
Syprine (Merck).
Description générale
Un liquide jaunâtre. Moins dense que l'eau. Combustible, mais peut être difficile à allumer. Corrosif pour les métaux et les tissus. Vapeurs plus lourdes que l'air. Oxydes d'azote toxiques produits lors de la combustion. Utilisé dans les détergents et dans la synthèse de colorants, de produits pharmaceutiques et d'autres produits chimiques.

Profil de réactivité
La triéthylènetétramine est une base forte; réagit violemment avec les oxydants forts; attaque l'aluminium, le zinc, le cuivre et ses alliages. Manipuler les produits chimiques en toute sécurité 198. p. 934).

Danger pour la santé
Les vapeurs de liquide chaud peuvent irriter les yeux et les voies respiratoires supérieures. Le liquide brûle les yeux et la peau. Peut entraîner une sensibilisation de la peau.

Risque d'incendie
Matière combustible: peut brûler mais ne s'enflamme pas facilement. Lorsqu'elles sont chauffées, les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air: risques d'explosion à l'intérieur, à l'extérieur et dans les égouts. Le contact avec les métaux peut dégager de l'hydrogène gazeux inflammable. Les contenants peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés. Le ruissellement peut polluer les cours d'eau. La substance peut être transportée sous forme fondue.

Contact allergènes
La triéthylènetétramine est utilisée comme durcisseur aminé dans les résines époxy de type bisphénol A. Une sensibilité croisée est possible avec la diéthylènetriamine et la diéthylènediamine.

Profil de sécurité
Poison par voie intraveineuse. Modérément toxique par ingestion et contact avec la peau. Un tératogène expérimental. Effets reproductifs expérimentaux. Données de mutation rapportées. Un irritant corrosif pour la peau, les yeux et les muqueuses. Provoque une sensibilisation cutanée. Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes. S'enflamme au contact du nitrate de cellulose de grande surface. Peut réagir avec des matières oxydantes. Pour combattre le feu, utilisez du CO2, de la poudre extinctrice et de la mousse d'alcool. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx.


Méthodes de purification
Sécher l'amine avec du sodium, puis la distiller sous vide. Une purification supplémentaire s'est faite via le nitrate ou les sels de chlorure. Par exemple, Jonassen et Strickland [J Am Chem Soc 80 312 1958] ont séparé TRIEN du mélange avec TREN (38%) par solution dans EtOH, refroidissant à environ 5 ° dans un bain de glace et ajoutant du HCl concentré goutte à goutte d'une burette, en température inférieure à 10 °, jusqu'à ce que tout le précipité cristallin blanc de TREN.HCl (voir page 191) se soit formé et soit éliminé. Une addition supplémentaire de HCl a ensuite précipité du TRIEN.HCl blanc crémeux épais (voir ci-dessous) qui a été cristallisé plusieurs fois dans l'eau chaude en ajoutant un excès d'EtOH froid. Les cristaux ont finalement été lavés avec Me2CO, puis Et20 et séchés dans un dessiccateur sous vide. [Beilstein 4 H 255, 4 II 695, 4 III 542, 4 IV 1242.]

Produits de préparation de triéthylènetétramine et matières premières

Matières premières
Hydroxyde d'ammonium Éthylènediamine Diéthylènetriamine 1,2-Dichloroéthane Polyéthylène-polyamines Dichloroéthane 1,4,7,10,13-Pentaazatridécane


Autres noms: N, N'-Bis (2-aminoéthyl) éthane-1,2-diamine; TETA; Trien; Trientine (DCI); Syprine (nom de marque)

Numéro CAS: 112-24-3

Propriétés
Formule chimique: C6H18N4
Masse moléculaire: 146,238 g · mol − 1
Apparence: liquide incolore
Odeur: Poisson, ammoniacal
Densité: 982 mg mL − 1
Point de fusion: -34,6 ° C; -30,4 ° F; 238,5 K
Point d'ébullition: 266,6 ° C; 511,8 ° F; 539,7 K
Solubilité dans l'eau: Miscible
log P: 1,985
Pression de vapeur: <1 Pa (à 20 ° C)
Indice de réfraction (nD): 1,496

Les usages
La réactivité et les utilisations du TETA sont similaires à celles des polyamines apparentées éthylènediamine et diéthylènetriamine.
Il est principalement utilisé comme agent de réticulation ("durcisseur") dans le durcissement de l'époxy.

TETA (triéthylènetétramine) peut être utilisé dans les applications suivantes:

APPLICATIONS
Produits chimiques de bitume
Inhibiteurs de corrosion
Agents de durcissement époxy
Tensioactifs industriels
Huile lubrifiante et additifs pour carburant
Aides à la transformation des minéraux
Autres applications
BRANCHES
Aérospatiale, marine et automobile
Construction et logement
Electronique grand public
Nettoyants et conservateurs industriels
Exploitation minière
Construction de route


Le TETA est un composé organique qui est un liquide huileux incolore qui devient jaunâtre en raison de l'oxydation à l'air.
La réactivité et les utilisations du TETA sont similaires à celles des polyamines apparentées éthylènediamine et diéthylènetriamine.
Utilisations: En tant qu'agent de réticulation dans le durcissement de l'époxy, le sel chlorhydrate est utilisé comme agent chélatant et dans la chimie de coordination. No CAS (112-24-3)


Utilisations médicales
Triéthylènetétramine

Le sel chlorhydrate de TETA, appelé chlorhydrate de trientine, est un agent chélatant utilisé pour lier et éliminer le cuivre dans le corps pour traiter la maladie de Wilson, en particulier chez les personnes intolérantes à la pénicillamine.
Certains recommandent la trientine comme traitement de première intention, mais l'expérience avec la pénicillamine est plus étendue.

Le chlorhydrate de trientine (nom de marque Syprine) a été approuvé pour un usage médical aux États-Unis en novembre 1985.

Le tétrahydrochlorure de trientine (nom commercial Cuprior) a été approuvé pour un usage médical dans l'Union européenne en septembre 2017.
Il est indiqué pour le traitement de la maladie de Wilson chez les adultes, les adolescents et les enfants de cinq ans ou plus qui ne tolèrent pas le traitement par la D-pénicillamine.

Le dichlorhydrate de trientine (nom de marque Cufence) a été approuvé pour un usage médical dans l'Union européenne en juillet 2019.
Il est indiqué pour le traitement de la maladie de Wilson chez les adultes, les adolescents et les enfants de cinq ans ou plus qui ne tolèrent pas le traitement par la D-pénicillamine.

Les effets indésirables les plus courants sont les nausées, en particulier au début du traitement, les éruptions cutanées, la duodénite (inflammation du duodénum, ​​la partie de l'intestin sortant de l'estomac) et la colite sévère (inflammation du gros intestin provoquant douleur et diarrhée)

Production
Le TETA est préparé en chauffant des mélanges d'éthylènediamine ou d'éthanolamine / ammoniaque sur un catalyseur oxyde.
Ce procédé donne une variété d'amines, en particulier des éthylène amines qui sont séparées par distillation et sublimation.

Chimie de coordination
TETA est un ligand tétradenté en chimie de coordination, où il est appelé trien.
Les complexes octaédriques de type M (triène) L2 peuvent adopter plusieurs structures diastéréoisomères.

1,2-éthanediamine, N1, N2-bis (2-aminoéthyl) - [ACD / Index Name]
1,8-diamino-3,6-diazaoctane
112-24-3 [RN]
2,2,2-tétramine
203-950-6 [EINECS]
605448 [Beilstein]
MFCD00008169 [numéro MDL]
N, N'-Bis (2-aminoéthyl) -1,2-éthandiamine [allemand] [Nom ACD / IUPAC]
N, N'-Bis (2-aminoéthyl) -1,2-éthanediamine [Nom ACD / IUPAC]
N, N'-Bis (2-aminoéthyl) -1,2-éthanediamine [Français] [Nom ACD / IUPAC]
N, N'-Bis (2-aminoéthyl) éthane-1,2-diamine
TETA
trientina [espagnol] [INN]
trientine [français] [INN]
Trientine [BAN] [INN] [JAN] [USAN]
trientinum [latin] [INN]
triéthylène tétramine
TRIÉTHYLÈNETETRAAMINE
Triéthylènetétramine [Wiki]
(2-aminoéthyl) ({2 - [(2-aminoéthyl) amino] éthyl}) amine
(2-aminoéthyl) {2 - [(2-aminoéthyl) amino] éthyl} amine
1,2-éthanediamine, N, N'-bis (2-aminoéthyl) -
1,2-éthanediamine, N1, N2-bis (2-aminoéthyl) -
1,4,7,10-tétraazadécane
105093-20-7 [RN]
1067245-32-2 [RN]
110670-33-2 [RN]
14175-14-5 [RN]
253-854-3 [EINECS]
2-aminoéthyl- [2- (2-aminoéthylamino) éthyl] amine
3,6-Diazaoctane-1,8-diamine
3,6-diazaoctanediéthylènediamine
3,6-Diazaoctanéthylènediamine
305808-21-3 [RN]
38260-01-4 [RN]
39421-77-7 [RN]
4-04-00-01242 (référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
71124-11-3 [RN]
Durcisseur Araldite HY 951
Araldite HY 951
CHEBI: 39501
D014266
DB06824
EINECS 203-950-6
EPH 925
Ethanediamine, N, N'-bis (2-aminoéthyl) -
Éthylènediamine, N, N'-bis (2-aminoéthyl) -
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:39501
N, N'-Bis (2-aminoéthyl) -1,2-diaminoéthane
N, N-Bis (2-aminoéthyl) -1,2-diaminoéthane
N, N'-Bis (2-aminoéthyl) éthylènediamine
N '- [2- (2-aminoéthylamino) éthyl] éthane-1,2-diamine
N '- [2- (2-azanyléthylamino) éthyl] éthane-1,2-diamine
N1, N1 '- (éthane-1,2-diyl) bis (éthane-1,2-diamine)
N1, N1 '- (éthane-1,2-diyl) diéthane-1,2-diamine
STR03562
Syprine [nom commercial]
Tecza
TETA; Trien; Trientine
Triaéthylentétramine
trien
Trientène
trientina
trientinum
Trientinum [INN-Latin]
Triéthyl énétramine
Tétrahydrochorure de triéthylènetétramine-d4
UNII: SJ76Y07H5F
UNII-SJ76Y07H5F
WLN: Z2M2M2Z
YE6650000
триентин
ثلاثي إينتين
曲 恩汀 [chinois] [INN]
曲 恩汀


3,6-diazaoctanéthylènediamine
TRIÉTHYLÈNETETRAMINE
3,6-diazaoctanéthylènediamine; triéthylènetétramine
Triéthylènetétramine
triéthylènetétramine
Trientine
trientine

1,8-diamino-3,6-diaza-octano (es)
1,8-diamino-3,6-diazaoctaan (nl)
2,2 '- (éthylendiimino) di (éthan-1-amine) (cs)
2,2 ’- (etylénbisimino) di (etán-1-amín) (sk)
3,6-Diasaoktaanetüleendiamiin (et)
3,6-Diatsaoktaanietyleenidiamiini (fi)
3,6-diazaoctan-1,8-diamin (da)
3,6-Diazaoctan-1,8-diamine (de)
3,6-diazaoctane-éthylènediamine; triéthylènetétramine (fr)
3,6-diazaoctanetilenediamina (ro)
3,6-diazaoctano-1,8-diamine (s)
3,6-diazaoctano-1,8-diamina (pt)
3,6-diazaoktan-1,8-diamin (non)
3,6-diazaoktan-1,8-diamin (sl)
3,6-diazaoktan-1,8-diamin (sv)
3,6-diazaoktanetilendiaminas (lt)
3,6-diazaoktano-1,8-diamina (pl)
3,6-diazaoktantilendiamine (hr)
3,6-diazaoktánetilén-diamin (hu)
3,6-diazaottano-1,8-diamina (it)
3,6-diazooktānetilēndiamīns (lv)
3,6-διαζαοκτανο-1,8-διαμίνη τριαιθυλενοτετραμίνη (el)
3,6-диазаоктанетилендиамин (bg)
N, N'-bis (2-aminoétylo) étylènodiamine (pl)
triéthyléentétramine (nl)
triéthylentéramine (cs)
triéthylentétramine (da)
Triéthylentétramine (de)
trietilen-tétramina (ro)
triétilénotétramine (pt)
triétilentétramine (hr)
triétilentétramine (sl)
triétilentétramine (s)
trietilentetramina (it)
trietilentetraminas (lt)
triétiléntétramine (hu)
trietilēntetraamīns (lv)
Trietyleenitetramiini (fi)
trietylenotetramina (pl)
triétylentétramine (non)
triétylentétramine (sv)
trietyléntetramín (sk)
trietüleentetraamiin (et)
triéthylènetétramine (fr)
триетилентетрамин (bg)

Noms CAS
1,2-éthanediamine, N1, N2-bis (2-aminoéthyl) -

Noms IUPAC
(2-aminoéthyl) ({2 - [(2-aminoéthyl) amino] éthyl}) amine
1,2 éthanediamine, N, N'-Bis (2-aminoéthyl) -
1,2-éthanediamine, N, N'-bis (2-aminoéthyl) -
3,6-diazaoctanéthylènediamine
3,6-diazaoctanéthylènediamine triéthylènetétramine
3,6-diazaoctanéthylènediamine; triéthylènetétramine
3,6-diazaoctanéthylènediamine
3,6-diazooctanéthylènediamine
N N'-bis (2-aminoéthyl) éthane 1,2 diamine
N '- [2- (2-aminoéthylamino) éthyl] éthane-1,2-diamine
N, N & apos; -bis (2-aminoéthyl) éthane-1,2-diamine
N, N'-bis (2-aminoéthyl)
N, N'-bis (2-aminoéthyl) -1,2-éthane diamine
N, N'-bis (2-aminoéthyl) éthane-1,2-diamine
N, N'-bis (2-aminoéthyl) éthylène diamine
N, N-bis (2-aminoéthyl) éthane-1,2-diamine
N, N′-Bis (2-aminoéthyl) éthylendiamine
N-N'-bis (2-aminoéthyl) éthane-1,2-diamine
trien
Trientine
trientine
trientine-
Triéthylentétramine
TRIÉTHYLÈNETETRAMINE
Triéthylènetétramine
triéthylènetétramine


Segment par application, le marché de la triéthylènetétramine (TETA) est segmenté en:

● Produits chimiques du bitume
● Inhibiteurs de corrosion
● Agents de durcissement époxy
● Teinture
● Résine
● Autres

La triéthylènetétramine est un mélange de quatre éthylèneamines TETA avec des points d'ébullition proches comprenant des molécules linéaires, ramifiées et deux cycliques.

La triéthylènetétramine est une substance chimique qui se présente sous la forme d'un liquide jaunâtre dense et huileux.
Il a la formule moléculaire C6H18N4 et est largement utilisé pour fabriquer des fluides inhibiteurs de corrosion.

L'utilisation de la triéthylènetétramine comme inhibiteur de corrosion est l'une des nombreuses méthodes disponibles pour protéger les métaux contre la corrosion.
La triéthylènetétramine sert également d'inhibiteur de corrosion pour le zinc métallique dans une solution d'acide HCl 0,5N.

La triéthylènetétramine est également appelée TETA.


Corrosionpedia explique la triéthylènetétramine (TETA)
La triéthylènetétramine (TETA) est utilisée comme inhibiteur de corrosion pour les surfaces métalliques utilisées dans les applications en milieu aqueux.

Il a été empiriquement découvert que TETA est efficace pour la prévention de la corrosion en introduisant de l'acier dans des spécimens de béton contaminés par des chlorures grâce à une technique appelée réadaptation par électromigration bidirectionnelle (BIEM).
BIEM implique les actions suivantes pour s'exécuter avec succès:

Introduction d'un champ électrique entre les cathodes en acier et les anodes externes
Injection de TETA à partir des électrolytes externes
Extraction des ions chlorure
Forage pour rechercher les profils de concentration de l'inhibiteur de corrosion, des chlorures et des ions hydroxyles après achèvement

1.2 Synonymes et noms commerciaux
1,2-bis (2-aminoéthylamino) -éthane
1,2-Di- (aminoéthylamino) -éthane
1,4,7,10-tétraazadécan
1,8-Diamino-3,6-diaza-octan
2,2 '- (1,2-éthylènebis-amino-) bis-éthanamine
3,6-Diazaoctan-1,8-diamine
N, N'-Bis- (2-aminoéthyl) -1,2-éthanediamine
N, N'-Bis- (2-aminoéthyl) -éthylendiamine
N, N'-Di- (2-aminoéthyl) -1,2-éthandiamine
N, N'-Di- (2-aminoéthyl) -1,2-éthylendiamine
TETA
Tétramine
Trien
Triéthylentétramine


 

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